BE641044A - - Google Patents

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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00Photosensitive materials
    • G03C1/005Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
    • G03C1/06Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with non-macromolecular additives
    • G03C1/30Hardeners
    • G03C1/305Hardeners containing a diazine or triazine ring

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  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  "Compositions gélatineuses et produite qui en sont oon.t1tu',' 
 EMI1.2 
 La plante invention est relative A une composition aqueu*ê de r,Uatint et au turtlicaoment 4t le  f1.."", Av@# les OOdli)O.h solubles dana 1 "ù (le dithlorotriatint, 411 'lie. i. lui impartir une rhbtanol midliorde à 1148ge Dans la plupart des mati,,res photographique*# en uti- lise de la platine COin. e l'un des ildmente constitutitoi dans des couchon d'émulsionâ dthalogdnu.rt d'argent, dans des couches proter.tr1eu. dans dote couches de support pour formez, la bc.3G de rilma, dans des couches t1..hal0. dans de* couches 

 <Desc/Clms Page number 2> 

   d'enduisae,   etc. Lors d'une utilisation en photographie, une seul  couche do gélatine est souvent traitée avec une suc- 
 EMI2.1 
 ceteion de solutions aqueuses qui peuvent; varier en pH et en +.stn,,r>tu,.

   Les couches composées d'ue :nat1n. non traitée ont une   mauvaise   résistance   à     l'eau;  dans l'eau, les couches de   Platine     @@     nflont   de -façon excessive ot se griffent facile- ment.   En   particulier aux températures   élevées    les couches 
 EMI2.2 
 de vllatine se dissolvent dans dos soluti i,a mquausvs. 



   On a trouvé un certain nombre de   classes   de composa intéressante pour le traitement de la dlatine en vue   d'améliorez   
 EMI2.3 
 sa résistance à l'eau* Cee composés sont appelés durcissant* cluns la technique pnotofrpnique  Ils englobent, par exemple* des composas inorganiques, tels que le sulfate de chrome et de   potassium,   et des composés organiques, tels que les aldéhydes, 
 EMI2.4 
 les époxydes polyfonctionnels, les éthylisme imines polyfono-' tionnelles et les composas vinyliques actives polytonctionels, L'utilisation de ces durcissants dans les produits   photogra-   phiques   est   bien connue. 



   Presque tous les   durcissants   des classes connues 
 EMI2.5 
 actuellement montrent eependantfies e2èta non désirée lors- qu'ils sont utilisés dans des produits   photographiques*   
Un inconvénient sérieux est constitué par les effets non   désirés   sur les propriétés photographiques  par exemple une augmentation du voile de   l'émulsion   et une perte de la   sensi-   
 EMI2.6 
 bilité pnotosrapitiquet D'autres dU'.1cult4e que l'on rencontre !'J'qu'!8nt avec dit tels dure11.Lintl dont 1Ï1lttlII par uni solubilité insuffisant*  dans l'eau, et qui donne Ilou à un manque d'uniformité de la couche de ' latine, une instabilité chimique des Uurciazants à l'état solide ou en solution, ou une toxicité lors do la manipulation.

   Certains dureistunte perdent leur effet durcissant   lorsqu'ils   sont utilités en pré-   sence   d'autres types   d'additifa   photographiques, tels que les 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 stabilisants et les copulant. formateurs de couleurs* 
 EMI3.1 
 Un but de la présente invention est de proeurer des durcissontl pour la gélatine, qui ne montrent pas d1 effets photographiques préjudiciables. Un autre but de   l'invention   est de procurer des substances qui, lorsqu'elles sont mélangées, rendent la   gélatine   insoluble dans les solutions aqueuses de pH ou de   température   variables.

   Un autre but de   la   présente in- vention ont de permettre le   durcissement   de la gélatine par 1' 
 EMI3.2 
 utilisation de composes solubles dans l'eau de la d1ch1oro- triatineo D'autres buts encore de l'invention apparaîtront do la   description   suivante donné* à titre d'exemple non limi- 
 EMI3.3 
 tutie. 



   La demanderesse a trouvé que la gélatine est rendue résistante à l'eau, même aux   températures   élevées, en y   incor-   
 EMI3.4 
 posant des sels solubles dans l'eau de 2,4-Iu'ehloro-6-h,y<iZ'oxy- awtr.a.ne, caractérises par la formule générale i 
 EMI3.5 
 
 EMI3.6 
 dune laquelle M représente un atome de métal alcalin ou de mé- tal Mlcalin*'teï'ï'eux, par exemple un atome de sodium. de potal- a1um. do 1.1thil,:1, dm ealeiumjdtî baryum ou de strontium, ou un croupe d'LII111oniuhi t)u&\to'1nü1Z't, par ,x'lIIp1. un Rpoupw do titra*  mêthylbmu\on1um, de tdt%'ath)"lan:.on1um, de t.traprt,)pyl...âO:1,Jd ou da t6t.rabutylnon1um. 



  Le pu cmt:1.on1qu. représenté par M dans la formule précédente peut être mlioini dans une lare carnée de groupes cat Ionique , car il ne joue que le rôle d'ion opposé pour un 4ydr part union de 2,4-dichloroM61OxY-8-triaine qui prend / à la r4ticu- : 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 lation des molécules de   gélatine      'Les     composés   précédents   sent     préparés   par une   hydro-   
 EMI4.1 
 lyse partielle de chlorure cyanurique dans une solution aqueuse alcaline sous des conditions soigneusement contrôlées, d'une 
 EMI4.2 
 manière analogue à celle décrit* dans " Journal ot thé Society of Org-nic Synthetic Chemistry", Jupon, volume 18, page 175- lb3 (I960). 



  Un sol soluble dans l'eau de 2,4-diehloro-6 hydroxy  8-tr1azine peut être ajouté à une composition de gélatine directement Il'''.15 lu forme d'un produit liquide d'hydrolyse partielle, sans séparation d'un sel solide, ce qui est illustra dans les exemples* 
 EMI4.3 
 Un avantage des nouveaux duroismante suivant l'inven- tion se situe dans l'allure rapide de durcissement d'une   gela    tine dans des produits   photographiques.   Le durcissement rapide est important on vue de fabriquer   des   produite photographiques 
 EMI4.4 
 d'une qualité constante sans "post"'d1.1rciDsoment tt . Un autre avantage des durcissants de la présente invention est qu'ils n'ont aucune influence sur les propriétés pnotogruphiquea. 



  Un a vantais supplémentaire de ces durcissants est que le l'roc'" dé de durc1::.:uoù,nt, n'est pas affecta par la présence d'autre types d'additifs photographique a En conséquence, las nouveaux durcissants de l'invention conviennent spécialement bien pour le urciusta:.eza, de matières puotar,pdicuas dans lequel dos copulants formateurs de couleurs eont incorporas dans des cou- chez do -41&tine.

   Un autre avantar'Q dua nouveaux durcissants iet le tN'!i 1'jble niveau de toxicité pour Ion êtres humains, l,f1h('!or'Ooration dos nouveaux durcissant# de l'1nvtn.. tion   dans   des couches de   rélatine   est réalisée de diverses   ma-.     nippes   par exemple par addition d'ur durcissant à une solution de gélatine avant l'application en touches ou par   trempage   d' une couche de gélatine séchée dans une solution de   durcissant    
Pour obtenir un durcissement efficace, le pH d'une 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 composition g'lat1rt1.\.e aquoute tut do préférence maintenue dans une normus dt 3 à 11.

   Au-delà dt cette Came# un tel de j'/'""W.A.irJ8l"Yy""lxbwtJ.Îiâi est hydrolyse .du.11.mtnt en un dérivé   dihydroxy   ou   trihydroxy,   qui donne un effet plue faible de durcissement qu'un dérivé   monohydroxy.   



   Bien que la quantité exacte des nouveaux   durcissant    de l'invention   puisa**   varier suivant le type particulier de dispersion ou émulsion de gélatine que l'on utilise. on préfère 
 EMI5.2 
 Généralement ues quantités de l'ordre de 1 à 50 e de durcissanta pur kg do gélatine sèche, mais, lors d'une utilisation dans de  mati ros photoJ)r';pn1ques, une quantité de 1 à 30 9 convient le mieux. Avec de telles quantités, on obtient un dàroisoement et- fic&co Jusqu'au point que les couches de gélatine traitées ne sont pas endomrrlace3 par le procédé photographique m8Ne z des températures élevées. 



   Dans   certains   cas, on peut utiliser les   nouveaux   dur- 
 EMI5.3 
 o3,:nanta de l'invention on combinaison avec d'outrée classes de duroissant3 connus précédemment, en vue de donner un mail- leur   effet   de durcissement  
Bien que les exemples précédents décrivent en détail, les procèdes pour atteindre les bute cités   précédemment,   il sera 
 EMI5.4 
 entendu qu'ils ne sont donnes qu'à titre purement exemplatif, sans avoir en vue une limitation quelconque du cadre de   l'in-'     vention*   
 EMI5.5 
 ±3CEi.;PLE 1,  **'**'**'" On ajoute peu z. peu ou g de chlorure oyanurique à une solution alcaline de 90 e de bicarbonate de sodium dans 4O ml d'eau à 350C sur une période d'une heure.

   La solution est maintenue 4 'SoC pendant une heure supplémentaire en vuo ! do produire une solution claire, puis   elle   est filtrée. 
 EMI5.6 
 



  Le filtrat est refroidi pendant la nuit A environ 500 pour si- parer 50 g du sel soique brut de ',4-diah.ororzyàxacy-stx,a- de zine û6 titra/pr6c:1pité. On obtient le aurcissant pur par re- 

 <Desc/Clms Page number 6> 

   cristallisation   du durcissant brut duna une   édition     aqueuse   
 EMI6.1 
 léryfoinent uloûlint contenant du bicarbonate de sodiume à±±kSâ C< loul 7-.3UF : s C,Ci N,OH¯ Trouvé   N } 2<:<34 2ii,17jv Trouva C ! 24,53 K 2.17 On ajoute 20 ml d'une solution WueU5e à 2 du durci3n..nt- obtenu t't 1 lq'1' d'une émulsion photographique d* iodobromure contenant \,ù C de gélatine ot 15 g d'un copulant dont la formule est donnée ci-après. L'émulsion est réglée z un ph de 7, coul-o cur une baso de '. ilm en téréphtal4te de poly- dthylbne# et séchée. 
 EMI6.2 
 



  Les points de fusion de la   couche   d'émulsion sont 
 EMI6.3 
 mesurés par le procédé courment utilisé en technique photo- graphique, comparativement avec une émulsion non traitée par le durcissant. Les   résultats   obtenue sont   le*     suivants.   
 EMI6.4 
 
<tb> 



  Points <SEP> de <SEP> fusion <SEP> dans <SEP> l'eau, <SEP>  C,
<tb> 
<tb> 
<tb> temps <SEP> écoulé <SEP> après <SEP> placement <SEP> de <SEP> la <SEP> couché
<tb> 
<tb> 4 <SEP> jours <SEP> 15 <SEP> jours <SEP> 28 <SEP> jours <SEP> 2 <SEP> jours
<tb> 
 
 EMI6.5 
 450, 8C 
 EMI6.6 
 
<tb> lion <SEP> traitée <SEP> par <SEP> 
<tb> durcissant <SEP> 32 <SEP> 32 <SEP> 32 <SEP> 32
<tb> 
<tb> Traité  <SEP> par
<tb> durcissant <SEP> 70 <SEP> 85 <SEP> >90 <SEP> >90
<tb> 
 * humidité relative 

 <Desc/Clms Page number 7> 

   Lorsqu'elle   est   développe*     dans   un   révélateur   con- 
 EMI7.1 
 tenant de la 2-amino-3-méthyl-N,N diëthylaniline  l'émula ion traitée par le durcissant montre les   mtmes     propriété   photo- graphiques,

   les   mêmes     densités   de couleurs, la même rapidité et la même voile que ce que l'on obtient avec le typa non traité, 
 EMI7.2 
 EXEI,IPLE-2±- 
En prévoyant une agitation énergique, on ajoute gout- te à goutte une solution chaude de 660 g de   chlorure cyanurique   
 EMI7.3 
 dans 2o4 litres d'acétone à une solution de 663 g de bio<*rbona- te de sodium dans 4- litre d'eau sur une période d'une haure à 35 C pour obtenir une solution claire d'un pH d'environ ,8,5* La solution est refroidie   jusqu'à   20 C,   filtrée   et ajoutée avec une quantité   suffisante     d'eau   pour donner 6,6 litres. 



  Une analyse indique que la solution contient environ 10% 
 EMI7.4 
 en poids du soi solide de ,4d3.ohloro-b-hydraxy. a-triaxlne. 



  La solution est mélangée avec 1 Kg d'une émula ion photocraphi- que d'iodobromure contenant 70 ? de gélatine. On rovlt une base de fila formée de ti-iaedt-ute de cellulose par l'émulsion et on   sèche   à la température ambiante. On obtient les résultats ,   suivants.   
 EMI7.5 
 .11.1lilitras do la solution à Pointe de fusion dans l'tau. .

   Ut. de durcissant par 1 kg *p, i.iiin ...,..,,, #.#,#..rni1t,ni ¯ j J'émuXsion tomps # '001.11' uprc'8 plMo,..nt de la CO\.LOh8 coiehe 4 jour. la jourt- 
 EMI7.6 
 
<tb> fraîche
<tb> 
<tb> 32 <SEP> 32 <SEP> 32 <SEP> 
<tb> 
<tb> 2 <SEP> 45 <SEP> 75 <SEP> >90
<tb> 
<tb> 4 <SEP> 70 <SEP> >90 <SEP> >90
<tb> 
<tb> 6 <SEP> 85 <SEP> >90 <SEP> >90
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
Des testa photographique. ont montré que le fil.

   durci est exempt de voile et n'a pas perdu sa rapidité ou son 
 EMI8.1 
 contraste  lorsqu'on le compare mvio le type non durcit te matiAre durcie a une excellente stabilité à 1  emmagasinage et ne présente pas des amoindrissements des   propriétés   photogra- phiques durant   l'emmagasinage      EXEMPLE   3.- 
On prépare une solution aqueuse à 10% du sel potassique 
 EMI8.2 
 de 2,4-dici,ara-6-.hydraxys.triazine en utilisant 792 g de bi- carbonate de potassium au lieu du bicarbonate de sodium de 1' exemple 2. 
 EMI8.3 
 



  On ajoute 5 ml de la solution de durcissant à 10 que l'on obtient,   à   1 kg d'une émulsion photographique de chloro- bromure, contenant 80 g de gélatine et 10 g d'un copule nt dont la formule est donnée   ci-après.   



    L'émulsion   est ajustée à un pH de 7, coulée sur une base de film 
 EMI8.4 
 formée de triacétate de cellulose et s6ohée à la température <m'"   biante,   
 EMI8.5 
 On   obtient   les. résultats suivante 
Points da fusion dans l'eau,  C 
 EMI8.6 
 temps écoulé aprée placement de la coueho 
 EMI8.7 
 
<tb> 4 <SEP> jours <SEP> 15 <SEP> jours <SEP> 28 <SEP> Jours
<tb> 
 
 EMI8.8 
 iniii 1 1'" m ir uni nntn l -.... n ln IIa1 
 EMI8.9 
 
<tb> Non <SEP> traitée <SEP> par
<tb> durcissant <SEP> 32 <SEP> 32 <SEP> 32
<tb> 
<tb> Traitée <SEP> par
<tb> durcissant <SEP> 85 <SEP> >90 <SEP> # <SEP> 90
<tb> 
 Lorsqu'elle   est     développée   dans un   révélateur   conte.

   
 EMI8.10 
 nant de la 4-um1no-J-m'thyl-N,N-41.thylan111nl, l"mu181on d ci$ montre Un N9Ma propriété! photographiquest Ite aeant den- 

 <Desc/Clms Page number 9> 

      sités de couleurs, la   mené   rapidité et le   mime   voile que ce qu'on obtient avec le type non durci. 
 EMI9.1 
 Une solution de 92 g de chlorure cyanurique dans 300   ml   de dioxine est   versée   dans 700 ml d'eau froide de 0 à 5 C, avec une agitation énergique, pour donner une suspension 
 EMI9.2 
 de ehloruro <9y*nuï'iquet la même température, on ajoute à cette tiaian lt(iDO mUli1Hl'.1 d'un) solution Êqutafis à 10' d'hey dro.o.yde de t4tPënnithylaainohiu ( et et faute à j?9utte pand&nt une ï. t3Mode d'ur.e heurs On p,,urouit, l* agitation du m.1Qt\r.;' pehd/,;

  1t une période suffisante pour donner une solution claire. 



  Lt- !luH&n r<ijuin-nte est réglée à un pH d'environ 8 oz addi- tio..1.6c d tenu pour faire 2,4 litres. Une analyse du chlore montre que la solution contient 5a en poids du sel de tdtra- m6thytammonium de 2,4-dîchloro-6-hydroxy-a-triazins, On ajoute 20 ml de la solution à 1 kg d'une solution de gélatine à   8   
 EMI9.3 
 conter. int un colloïde d'argents.La dispersion est placée en couche sur du papier en vue de produire une matière positive pour   le%     procédés   de copie par transfert et diffusion. 
 EMI9.4 
 La coueho de gélatine durcie, emmaE&11n', pendant 1 mo1.

   la   température     ambiante ,   ne se dissolvait pas mime dans de   l'eau     bouillant .   
 EMI9.5 
 EXL-IPLE 5 4 *0   CI\   trempe une couche de gélatine   prévue   sur une bas* 
 EMI9.6 
 de film formée de triacétate de cellulose, dans une solution aqueuaw à 0,  $ du sel sodique de' 2#4-dîchlorc-6-hydroxy-a- triaxine au p H de 6 et à la température de 100 C pondant 5 minu- tes. La eouc 'm est 64eh4e et emmagasinée pendant 1 Boit à la tem- pérature umbLante. La couche ùwxcie ne fond pas dans ltefu jus- qu'à 900C, tandis que la couche non durcie fond z 3200.

Claims (1)

  1. EMI10.1 vrr Dx c ruNS,¯ 1< Une composition nouvelle, comprenant une solution aqueuse dt gélatine contenant un composé ayant la tofoult EMI10.2 dans laquelle M représente un membre choisi dans le groupe comprenant les métaux alcalins les métaux alcalino-terreux EMI10.3 et les zroiipne Ô 1;'.lM10::1ium ;1."zteirnrzJ.reiao 2. La composition suivant la revendication 1. dans laquelle le pH de la solution aqueuse est supérieur à 5.
    4. La composition suivant la revendication 1, dans laquelle le pH de la solution aqueuse est de 5 à 12.
    4. La composition de la revendication 3, dans lequel- le la proportion de la dichlorotriazine est de 1 à 50 g par kg de gélatine sèche* EMI10.4 5o La eon'1' a1tion de la revendication 1, dans la- quelle le métal alcalin est choisi parmi le sodium et le potas- sium. EMI10.5
    6. Un émulsion photographique g41at1ne-h.lognu d'argent, contenant une petite quantité d'un composa de di- chlorotriazine ayant la formule t EMI10.6 <Desc/Clms Page number 11> dans laquelle M représente un membre choisi dans le groupe comprenant les métaux alcaline, le* métaux alcalino-terreux et les groupes d'ammonium quaternaires. EMI11.1
    7. L'émulsion photographique g'lat1nel'nure d'argant suivant la revendication 6, dans laquelle le pg de 1 solution têt bupérieue à Si Ot Li.mu1lion suivant la r...ft4i..'L.ft 1,'llb. la- quelle le pH de 1 dm,eiotr est de , 1 Ité 9# L'4mulsion suivant la revendication 6, dans la- quelle la proportion de la dichlorotriazine est de 1 à 30 g par kg de satine sèche.
    10. t'émulsion suivant la revendication 6, dans la- quelle le métal alcalin est choisi parmi le sodium et le potas- sium.
    11. Une matière photographique comprenant une cou- che d'émulsion de gélatine et d'halogénure d'argent, contenant un copulant formateur de couleurs et une petite porportion d' EMI11.2 un composé de dichlorotriazine de la formule donnée à la re- vendication 1.
    12. La matière photographique suivant la revendica- tion 11, dans laquelle la couche d'émulsion est formée d'une émulsion ayant un pH supérieur à 5.
    13. La matière photographique suivant la revendi- cation 11, dans laquelle la couche d'émulsion est formée d'une émulsion d'un pH de 5 à 12.
    14. La matière photographique suivant la revendica- EMI11.3 tion 11, dans laquelle la proportion de la diohlcrotriazine est de 1 à 30 g par kg de gélatine sèche* 15. La matière photographique suivant la revendica- tion 11, dans laquelle le métal alcalin est choisi parmi le sodium et le potassium.
    16. Gélatine contenant une petite proportion d'un composé de dichlorotriazine ayant la formule donnée à la re- vendication 1.
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