BE641116A - - Google Patents

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BE641116A
BE641116A BE641116DA BE641116A BE 641116 A BE641116 A BE 641116A BE 641116D A BE641116D A BE 641116DA BE 641116 A BE641116 A BE 641116A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F4/00Polymerisation catalysts
    • C08F4/06Metallic compounds other than hydrides and other than metallo-organic compounds; Boron halide or aluminium halide complexes with organic compounds containing oxygen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08F36/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/02Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/04Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 rMMM! Du FOirmiSATIGlf Doux MOXOMSBX 001TUAki 91 OROUPEMKÏT clï2 ou 0<ST MOUTEAUX MODCITS AXMSÏ ostmo 
 EMI1.2 
 la présente invention et rapporte à  ai procédé pour polymériser un 8ono..re pol,..r1'übl. PO'.'4aht un 
 EMI1.3 
 groupe 
 EMI1.4 
 
 EMI1.5 
 en prànence d'un compo,' de *ancàn.'. 
 EMI1.6 
 



  .p1C1t11 et d'un agent réducteur. te développement des procédés pl" o04. pour 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 la polymérisation des composée vinll1qut...,',o...r'Sa- lement ddoirablet Leu polymbreg vinyliquto t6nt u'11.. pour la fabrication duo fils et dos film wn plus de non* brtux autres usages comprenant la t0r8vlat1oA des bailles les moulages et les rtvdtomonts pour de nombreux aube- trat. comprenant les filât, les papiers et les filuatitat C'est un obàot fonduentel de la présent  in- vent ion de fournir un proc4dé plU 004,... pour ,olla4ri.,r 
 EMI2.2 
 le, ao.p0848 contenant un groupa 
 EMI2.3 
 
 EMI2.4 
 ,ayant des rtn- 
 EMI2.5 
 dament. 4ltV'. et don taux de réaction rapide%, dans la- quel un tyattmt dta.or98i' de la palla4r1.a'1oA  Jus 004.

   ttux Ott OmPlOYé et qui Peut avoir lieu dans un systhut a- queux, dans un solvant inerte ou ta 1lbs*no* de solyonts Ces objet* et dtautr4 encore mont satisfaits melon des caractéristiques de la prtaantt invention qui comprend la polymérisation d'au moins un composé polyntfriaa- 
 EMI2.6 
 ble comportant un groupement 
 EMI2.7 
 
 EMI2.8 
 on pr4.lnol d'un 
 EMI2.9 
 système d'amorçage qui et compose essentiellement d'un cou- pond de manganèse ayant un  valence d'au Minx 3 et in- férieure à 7 et d'un agent réducteur poUVait Itrt oxydé par le dit composé de manganèse, la dit agent réducteur 'tant choisi dans le groupe se composant des alcools, des cétone., des corcaptano# des ald4bdl.. des acétals# des entera# dl...1d".

   des iiitrilest des pirOX1dl', des #ulfit*!} des hyposulfites# des th10.ull.,.., dos phos- phites et des hypophoophîteo# tu réaction de pol,a4ri..t10h de la préotmto invention et produira dans un système *queux, dans un aya- tBt< de solvant inerte et en l'OLbeenoe de lolvant".DaA. 



  #q... ou 811n aqueux, l'acidité du .'1&111' r4aoi1onnll 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 est maintenu# à un pu ne dépaïaant gal environ ?$ Les composée vinylique  polymérisables do la présente invention tout ceux contenant un 8roup'.'A 
 EMI3.2 
 
 EMI3.3 
 
 EMI3.4 
 Des exemples de cet composée polya4ri ibitt oos- 
 EMI3.5 
 prennent des esters vinyliques et vînylidéniquest tels que 
 EMI3.6 
 1'acétate de vinyle, le propionate de vinyle. le butyrate 
 EMI3.7 
 de vinyle, et les halogénures de vlaylidbne# par exemple le chlorure de vinylidène et le fluorure de viny11d'n. 1 de* ithers de vinyle comprenant le viny14thylêther. le vi- nylpropyléther, le vinylieobutylëther } la divinyleulfone 1 le divinyleultite la vinylpyridine des amide. polynd.

   risablen comprenant l'aorylaraide, la m4thaorl1am1dt, 1#4tha-i crylamide et la eethylenebieaeï*y3.aaide ! des nitriles 
 EMI3.8 
 polymér1sables comprenant l'aorylonitrile, le jaethaorylo" nitrile, l'cthaorylonitrile et #-ohloro.orylo1tM.l. 1 des oompo84. acrylique$ PG,=4r1.ablt. comprenant l'acide acrylique, l'acide méthaceylîquoq l'acide a'' thlopoaûï'yli  que  des acrylates et des oethaarylatea de radicaux al- kylcs en 0i-CI8, leu entera d'acide aorylïque des nitro. alcool% ot les estera d'acide acrylique , des alcools polyhydroxylea ;

   le styrène , et le styrène substitut po- lym(irinable, comprenant l'rrohlor08tyrène, l'a-méthyl- etyrena, 1 '0,. et p"111éthylliyrltn., le 2t4-ài iSthylstyrèns le '4!#b-diméthylotyrènei le 2,.,,-tri.ithylttyr'nt, le y dthyletyràne, le 2-bromo-4-éthylotyrbnob le p-chlorosty- pêne et le 294-dichlorontyrbne 1 et d'autres groupements vinyliquea oontenwt des monomères, par exemple 1.

   butadibnut l'isoprène, les haloprénon, l'alcool allyllu que, l'acétate d'allyle, le propionate d'allylet le ohlo- rOtudtRt* d'allyle, le linoléate d'allyle, le bonnotte 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 d'allyle, l'acétate de méthallyle, l'acrylats d'allyle, l'oxalate de diallyle, le phtalate de diallyle, le maésate de diallyle et le cyanurate de   triallyle.   Les   monomères   pllymérisables indiquée peuvent être employée   moule   ou en combinaison avec d'autres composés   indiquât   ou suggérés contenant un groupement 
 EMI4.1 
 
Des exemples de composé  de   manganèse   ayant une valence au moine égale à 3 et inférieure à 7 compren- nent par exemple :

   le perchlorure de manganèse, le fluo- rure manganique, l'hydroxyde   aanganique,     l'oxyde     manga-   nique, le dioxyde de   manganèse ,   le trioxyde de   manganèse,   le   phosphate   manganique, le phosphite de manganèse, la   séléniure   de manganèse, le siliciure de manganèse, le sulfate manganique et la sulfite manganique.

   Des composés de manganèse   divalente,   qui sont aisément oxydables en composés de manganèse trivalents et de valence supérieu- re, peuvent être   utilisés   et oxydée   in   situ pour obtenir le composé de manganèse   désiré*   Les composés de   manganèse   aisément oxydables comprennent par exemple   l'hydroxyde   manganeux, le sulfate manganeux, le sulfite manganeux et le fluorure manganeux. 



   La quantité de composés de   manganèse   qui est utile dans le procède de la présente invention varie dans de grande    limites.   Un intervalle d'environ 10-6 à 10-1 mole d'ion manganèse polyvalent par mole de   monomère   polymérisable produit des résultat    satisfaisants*     Cepen-   dant, on préfère utiliser d'environ 10-5 à environ 10-2 mole d'ion   manganèse   polyvalent par mole de   monomère.   lies   agent))!   réducteurs pouvant   être     oxydée   par le   componé   de manganèse comprennent à la fois des   composés   

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 ratrmrxaer et Polyolèrenib Dans le but de la prïrbll inran- Mon,

   les agents réducteurs ooiprtaatnt 4r oo*# 4  obo1.1. dans le groupe comprenant des alcools# dire don composés contenant un ou plusieurs rts#rrfig. . ,. hydroxy aloool1cu.., les cétone** les eratprir.rw .le  aldéhyde , les ke4talue les  twrx, les aaidit, !## nil<+ tpilex, les péroxydest les au1t1t.., les ti1jodlh.... ,,;' . les th! 0 lU llat,., les phosphites, et loti b1)Ó')ho..,ldi..o;.> '.. , Parmi leu alcools qui pouvant ttrt ù',il1"' '!... 



  .., l' 4,..k4 dans le procédé de la présente invention  il y  c 3é '.: ::;; coole wonchydyoxyKt et polyhydroxylér,   piliééWry] des alcools primaires, secondaires ou t'l'U.t"'i ".':1', tiou11er, on peut utiliser le njthanol, 1'4t'umbli 1* |*6f#.-| nol, le butanol, l'ootadéaanol, l'alcool ph41îltb11tqV'f : l'alcool pn'n11proPl1iqu., l'alcool ohloropbin,1i'btl1qu.. l'110propanol, la l,3-diohloropropanol-2, le 1.pb11- pr()panol...2 ,1...lkl1n.gl1col. comprenant 1 'lthll'n'cl1001, 1. diithl1.n.1Ioo1, le propyltntglyoolt lut 41proPI1'n,. 



  11col, la tria.thylènegl1Qol, dotutres alcools pol1bJ4roa, 
 EMI5.2 
 lis comprenant la glycéroit le aannitol, le oarbtiol, le' pinacol# 1* sorbitol et leu a10an.4101. oexproumt lt 1,4- butanadioli la 113-butanadioli le 194-pentanedtolg le 2 5* pentanodioli le 1,3-pentanidiol, 1...loell.lotol. ces>* prenant l'ethoX74thanol. l"thoX1propanol, le btojqptlo- pajitol, et les aroxyalcoolit comprenant la pt1-0XI"Jaanol. 



  111. outre, les mono et le* dilyc<ridee,eo pMMnt 1..0- nClpJ:lOp10nate de glycérolopouvent être utilisés 00......., "i4uo'.ur à titre d'alcool lmonombre, Les alcools polymères qui Ion, ut$leo pour ' lia. présente Invention comprennent par txwtpit; "t 3.')el&oa polyvinylique 4e...ter. partiel* 

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 que comprenant l'alcool polyvinylique formylé,   l'alcool   polyvinylique acétylé, J'alcool polyvinylique sulfaté, l'ml- cool polyvinylique   nitrate ides   éthers   partiels   d'alcool po- 
 EMI6.1 
 lyviaylique comprenant l'alcool polyvinylique 01&nolth111, la cellulose comprenant le coton, la viscose régénérée, la rayonne cuproaamoniaqualet le nitrate de cellulose dènitrit lis esters de cellulose dle&odty14a,la cellulose partielle- ment dérivée comprenant l'acétate de cellulose,

   le   propic-   
 EMI6.2 
 nate de cellulose, le nitrate de cellulose$ la .'thyloI11u- lo.e, lf'thyloellul08..l'hydroxy'thyloellulol..la cellulare cyancéth.,'-.4el l'amidon ou les produite fractionnés de l'a- midon comprenant 1 ateyloae . e t i' am.apeattte, lea ddrlrée partiels de l'amidon,par exemple tl'aaidon oyanoéthy lé, l'a- midon acétylélle méthacrylate de poly..phydraxydthyle et ses oopolymèrea, et l'acrylate de poly-P.hydroX1'th111 et son copolymèrest 
Dans un exemple de réalisation préféré de la présente invention, on utilise une   forât   particulière de cellulose ou de dérivé de cellulose Insoluble dans l'eau. 



  Cette matière cellulosique   est   une matière hautement cris-   talline   préparée par   l'hydrolysa   de la cellulose eu de dérivée de la cellulose Insolubles dans l'eau. Dans le pro- cédé de traitement de la matière cellulosiques un agent 
 EMI6.3 
 hydrolysant# de préférence un acide minéral tel que l'acide chlorhydrique,   *et   utilisé pour traiter la matière afin de dissoudre les parties amorphes des   chaînes     cellulosiques     originale..   Ce traitement   abaisse   le degré de   polymérisa-   tion ou D.P.

   de la cellulose à un point   auquel   un traite- ment d'hydrolyse ultérieur ne produira que très peu d'a-   baissement   du D.P., si toutefois il en produit* Le produit 
 EMI6.4 
 obtenu est une forme cristalline, par'iouli1r.,de oellu- loue ayant une   surface     extrêmement   élevée et une   possibilité   connexe d'absorber de grandes   quantité@   de   liquides*     Par   

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 EMI7.1 
 désintégration .'oan1u. de 000 Particules O11u10,1qU"! ou de cellulose Cristalltuet 10 produit d..1ptl.' ou 0.1- lulose alorooriatallint $lent avéré avoir des propriété@ exceptionnelles de formation do gel. de sorte qu'on mi.

   lange avec de l'eau ou d'autri.'11qu1d." il et for%# des gela tt das dispersions stables, Un tel produit cellulo- sique et le procédé" pour l'obtenir sont Indiquée dans le brevet br1tan1qu8 n* 874.945 déposé le If déo sabra 1961, La matibre cellulosique cristalline ci-dl"u, décrit* est un agent réducteur alcoolique polysérlsé préféré pour 
 EMI7.2 
 cette invention* 
 EMI7.3 
 On peut utiliser des cîtonte monomères oome a- Cent* réducteurs telles que l'ao4ton., la m4thyllthylo'to- ne, la dièthylaitonel la méthylpropylo4tont, lf4thlpro* 
 EMI7.4 
 pylodtones la dipropyleétone ou leurs dérivés  taie que l'ao4tylao4taie de méthyle, l'aoetylaoetate d'éthyle, l'aa4tylao4tate de propyle, et la 1-pb,énylbutaMana*3. 



  Parmi les externe a polymères qui peuvent ltre employées  il y a la polyvinylpyrrolidone. les cétones polrm4thylT1- nyliquea, les cétonou polyéthylvinyliquer, les cétones polypropylvinyliqueu et leurs oopolymérae préparât en po- lymériaant des alkylvinyloétonen avec d'autres matières polyadrisables, telles que les monomères de vinylideae 
 EMI7.5 
 et/ou de vinyle indiqués précédemment@ 
 EMI7.6 
 Parmi les mercaptans qui peuvent ttre utlli- ses comme agents réducteurs dans la présente invention il y a le aéthylmeroaptant l'4thylmercaptan, le n-propyl- m,areaptan, l'inopropylmercaptan, le 2"aeroaptobutanet le n-butylmercaptan, le n-ddoylmercaptang le .aurylaraag.

   tant et le ph14thylmerQaptan.ln outre, le t.rtobut11f tertioaayl ou le tortioootylmarcapten peuvent être 
 EMI7.7 
 employés  

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 EMI8.1 
 De plue, on peut utiliser comme nerceptans po1J.'r.. des matière  telles que le poly..roap,oé,nl1aor,la'., le polyriercaptobutylacrylate, et le méthacrylate dit polywey- captoithyleb l'aorylate de polytteyoaptoprcpylt et le rittha  crylate de polyreroaptopropyle, ou des copolymbrea d'aory. late de mercaptoëthyles d'aorylate de corcaptobutyle# de méthacrylate de aercaptoéthyle, d'aorylate de morcaptoprogyle et de méthacrylate de acroaptopropyle avec d'autres 
 EMI8.2 
 mati.r..

   polymérisables contenant un groupement 
 EMI8.3 
 
 EMI8.4 
 polyaérisable tel qu'on l'a indiqué ci-doooua# Parmi les aldéhydes monombres qui peuvent être 
 EMI8.5 
 utilisés comme agents réducteurs dans la présente inven- 
 EMI8.6 
 tion,il y a le formalddhyde, l'acétaldéhyde, le propional. déhyde, le butyralddhydoi le phëny?pragianeldéttyde, l'hep- 
 EMI8.7 
 taldéhyde, et des matières produisant des aldéhydes mono- 
 EMI8.8 
 mère., telles que le tx,oxymdtky.ëna et le paraforaalde- hyde.

   Comme eXemple8d'aldbyd.. po11.rl' qui peuvent 
 EMI8.9 
 être utilisée dans la présent* invention, il y a la polya- 
 EMI8.10 
 oroléine, le poly-3¯buténal, le po1y.'-p.nânal, le poly- 5-ohloro-'-penténal, ou des copolymères prépayée en paly. mérisant l'acroléine, le 3-butenalt le 3-penténal et le bzz ohloro-3-penténal avec d'autres matière, polymérisables 
 EMI8.11 
 contenant le groupement 
 EMI8.12 
 
 EMI8.13 
 telles que celles indri- 
 EMI8.14 
 quête ci-dessus, 
 EMI8.15 
 Les aoltale qui peuvent être employé1* oomae 
 EMI8.16 
 .agents réducteurs dans la présente invention sont par 
 EMI8.17 
 exemple t le diméthylacitalt le d1Ithylao'tal. le dipro- pylacétalt le formai, le diéthy If armai, le dipropylforaal, le diméthylbutyral et le d3éthylbutyrsl.

   Se plue, on peut employer den hémiacétale comme agents réducteurs sonombres 

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 EMI9.1 
 tels que l'h'.1Ioft.l du ."h11t0t811d'h,d', l'h'818o"a1 ' de :L' 'thl1tol'.ald'h1,iï X'b4 Uoét*X du .4tb,la 4,.1.4'. hyde, l'hi*irait*. 4u proP11.o',ald'b14., 1â!ii . tal du .,thl1but1rald'b²d. ou l'b'.1ao".l du pro,11bgt,- x"IIldé1 llydr n outre, on peut .apl01lr 4.. 10,,&11 PQIY%B- reg tel$ que la pollvintltoraal. 1. polyTi jrl o4til- #% la pcllvin11butlral... 



  On peut ut1111.r diftri @$tir$ 00986 Agent$ r<duot.. tels que 1...lonatl "" a"hll., l'i80Ia001Alt. de nithylr, 1...lon,t. de propylr at 1...10a.,. d'4thYlde in outre, on peut utiliser des nitriles wim agents réducteurs tels que la n1tr11...10n1que. 1. nitrile 110luoo1n1qu., la nitrile 'tb118.100iquI, 1. nitril. I**1'1 8.1,:)01qu. et le nitrile iI0'but,laalon1qul. 



  Parai 1....id.. qui pruvrnt ltrr r*pl,oyir* comme agents réduotrux* dans la présente taYtn'1on,il 1 . la 01U\oao',uic1..1' (I-ol&noprop1an..1d.. la .&101'11814', l "th,fllllalonu1dt, la proP11.a10nd:1d., 11 011101'0..1011&8"4. 
 EMI9.2 
 et l'ilo.uoo1nam1dt. 



  Parmi le. pÍrox1dl. qui oonviennea% 00'" a- conte réducteurs pour la présente inventions .1 r n 1<"U Oxygénée et son d'ri"" minéraux comprenant p8r exemple lar p'roX1de. de métaux alcalins# les produite dt&4&ition de l'eau oxygénée ou de son d6riv6r, Par 490UPlOO&VOC l'u- r,a, et d'autres matières qui produitunt de litatt ay8nit du,* de. milieux xq;ueux. 



  001. exemple de sulfites# 4'J08Ulfit...i d. tb1olultat.. qui sont utiles co..e agents eédgetogre pour la présente invention, il 1 a l'acide #ttl"""'ï< le sulfite dl .od1u., l'b1dro.ultite de lod1ua, le sulfite 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 
 EMI10.1 
 d'ammoniuM. 1< tulfitw acide 4t...Ob1. les llt1'e. dg baryum, de cadmium, de calcium# 1< tulfitw ohr081qUI, le sulfite cobalteux, le sultite ouivreuxo le sulfite fer- reux, les sulfites de plomb. de lithium# d..an.1u., de nickel, de potassium et de lino, 1  thloiulfttee de QarlU8, de calcium# le thioeulfate ferreux, le  thio$Ultatoo due magnésium# de potassium et de wodiuott Comme exomples de phosphites et d'hypophomphi- tes qui sont utiles comme agents réducteur* pour # t$i'pi un oeuvre la présente inventif , il y a le phosphite 8014. d'ammonium, le phosphite acide de modiums l'or1hQphO.

   - phite de calcium, l'orthophosphite cobalteu4j Ilortho- phouphite cuivrique, 1<< orthophomphites de toagnd4iUn de potassium et de sodium, le phosphite de ploab. les hypo- phosphîtes d'aaaoniua. de baryunt de daloiua# l'hypephot- phite ferrique, les hypophosphites d...n,.1u.. de alckels de potassium et de sodium* L'agent polymère réducteur peut âVMttg<Ut<w<at avoir la forme d'un article façonne sur lequel le 8ono.ir. vinylique est greffé ou chimiquement attaobé et P01Y%driud pour former un revêtement fermement lié.

   Les fil.., les fouillée, les rubans. les filment$ et 104 tilt de o.llu- loseg dt dérivée de cellulose , d'alcool pollY1D111quI, de dérivé* d'alcool polyvinylique, 4t..1don, de de* rivé a det- midone de dérivée ditattre acryliquest do POIY&Oàt&18# d'outrée agents réducteur$ polymères formant des fila a tt le papier peuvent être utilisés co o substrat# dans la 
 EMI10.2 
 réaction de polymérisation* 
 EMI10.3 
 La quantité d'agent réducteur ..plol4tdan. 14 procédé de la présente invention Peut varier dan.

   UA grand 

 <Desc/Clms Page number 11> 

   Intervalle,   par exemple d'environ   0,01     jusqu'à   environ   1000 %   ou   même   plus, en poids, en se basant sur le poids total du   monomère,   et de   préférence   d'environ 1 %   jusqu'à   environ 300 % en   poida,   d'agent   polymère   réducteur.

   lors- que les agents   monomères     réducteurs   sont   employés,   on   Peut   même   utiliser     des   quantités inférieures dans des   exemples   de réalisation préférés, par exemple de 0,01 à environ   100 %   et de préférence de 0,1 % à environ   10   % en poids, en se basant sur le poids du monomère plymérisable. 



   Le procédé de la présente invention cet réa" lisé en présence ou en l'absence d'un solvant organique qui est inerte à la   réaction   de polymérisation qui se déroule, 
Parmi les solvants qui peuvent être utilisée avantageusement, il   y a le   benzène, le toluène, le xylène, le naphtalène, les alcool* minéraux, l'heptane, l'octane et le kérosène, La quantité de solvant employée n'est pas critique et peut varier largement, dépendant de 1'emploi   ultime   de la matière polymère, de la   viscosité   désirée et de la teneur en solide de la matière polymère* Les   solvants !   peuvent être employés individuellement ou   en     combinaison   les une avec les autre.. 



   .Dans la pratique du procédé de la présente invention, les conditions de réaction peuvent être   modi-   fiées sur une grande échelle, par exemple les températures de réaction peuvent être utilisées depuis environ -20  C. jusqu'à la température de reflux. Il   est   souhaitable pour avoir des résultats optima d'éviter un excès dethermo- polymérisation en faveur de   1  polymérisation   catalytique   et, en conséquence, l'échelle de température préférée est    

 <Desc/Clms Page number 12> 

 
 EMI12.1 
 .comprise entre 20' et environ 60' Ce La pression n'est pas   .un   facteur dans la réalisation du présent   procède,     d'au-   
 EMI12.2 
 tant plue que l'on peut employer une pression a't8o.ph4r!- , que,

   supérieure ou inférieure à la pression atmosphérique# On préfère la pression atmosphérique. 



   Les exemples suivants sont présentés   pour mieux   mettre en valeur l'invention. 



    EXEMPLE 1 ,    
 EMI12.3 
 De la poudre de cellulose (4 i.) a été mécani- quement agitée avec un mélange de 60 ml de HNO3 4,2', de   10   ml d'aorylonitrile et de 100 mg d'acétate manganique pendant 1 heure et demie. La masse pulpeuse couleur de tan a été filtrée, lavée avec un mélange   d'acétone   et d'eau pour enlever le   monomère   n'ayant pas réagi et avec une solution aqueuse de SO2 jusqu'à ce qu'elle   devienne   blan- che. Le produit sec pesait 9,3 g. et était insoluble dans 
 EMI12.4 
 un mélange ouivre/éthylènediam1ne. L'extraction avec la diméthyltormamide ne conduisait pas à plus de 0,1 go de polyacrylon1t1'ile. 



    EXEMPLE   
 EMI12.5 
 Un échantillon de 4 go de cellulose mioroar1.. talljne a été mécaniquement agité avec un mélange de 60 ml de H2504 0,3N , de 11 ml d'aorylonitrile et de 100 mg de sulfate manganique pendant   1,8   heure* La masse pulpeuse couleur de tan a été filtrée, lavée avec un mélange d'acéto- ne et d'eau et ultérieurement aveo une solution aqueuse de SO2 jusqu'à ce qu'elle devienne blanche* Le produit sec pesait 10,4 g. et était insoluble dans le mélange cuivre/ 
 EMI12.6 
 éthylenediamine. L'extraction avec la diaéthylformamide 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 
 EMI13.1 
 conduisait à 0,' go de polyaorylon1 tr11.. ffXEMI Lff 3 " '' 4 je de cellulose aiorooriatalliht #té ait en suspension dans 50 al d'eau, contenant 40 ¯',4.

   HnSO H20, et làedosous 205 al de X40H lu étaient *'3<>ttt f# La suspension a été agitée vigoureusement en prooi 4'a1 pendant 15 minute% ; après ce tempe, 80-85 du *ahf*nk e étaient transformé$ en espèce trivalente,, SA  aiM bruni tr  a été filtrés et lavé.. l'eau. le résidu 4tl1' 840ânïqui4. mortt agité avec un mélange de 16 el d'aoryXonit/llf de 60 MI de H2BO. 093N pendant 1,6 heureptt 1 Mté y< ul tante couleur de tan était extrait. par un *41ange 4*4ton0.1 eau et acide <ul<*uï'eux aqueux. te résidu ...')...1t 14|8f  ! EXPLS Un échantillon de 160 de papier tiltt..

   été immergé dans une solution *queue@ contenant ' z' 20 mg de mngo4t H20 par a111111tre 1 il a été alors plongé dans une solution de NaOH 0$2$ et exposé à l'air pendant 10 toi  nutesa Le papier brun a été ultérieurement agioté mienui- 
 EMI13.2 
 quement avec une solution saturée d'aorylonitrile dans 
 EMI13.3 
 BIO3 0,'TN pendant 1,1 heure. te produit lavé et sec pesait 1908 se BXKMPIrâ 5 Un Morceau de tissu en coton pesant 1 8# a été traité de la #!   nanière que la feuille de papier dU* l'exemple 4.

   La matière obobe posait 2,07 go 
 EMI13.4 
 EXEMPLE 
 EMI13.5 
 Une fibre de rayonne en brins (1 1.) . été traitée ooeoe dans l'exemple 4' La matière sèche pesait 2167 et 
 EMI13.6 
 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 
 EMI14.1 
 Un dérivé d'hydroxypropyléther de cellulose iai" crocristalline (1g.) a été traité aelon le procédé de l'exemple 3# Le produit sec pesait 3#2 go 
EXEMPLE 8 
Du nitrate de   cellulose   (   le.)     à été   traité selon   le     procédé   de l'exemple 3, Le produit seo   pétait   3,9 g. 
 EMI14.2 
 g¯3CKHPLg. 



  1 gramme de oellulo...1oroori.tallin. a été traité coma dans l'exemple 3# main on a utilisé 4 go d'orl1a&idt comme monomère non saturé* te produit 0#0 pe- sait 4,2 g. 



    EXEMPLE 10    
 EMI14.3 
 1 cr...e d'alcool polyvinylique (h1drOl1' . 



  90 ?<) a été dissous dans 50 el d'eau contenant 40 ma de MnSO, B20 tandis qu'on a ajouté 295 as de  &OU m. 



  La solution a   été   vigoureusement agitée en présence d'air pendant 15   minute.,   après quoi 80-85 % du   manganèse   étaient transformée en espèce trivalente. Le mélange a   été   alors      traité avec   suffisamment   d'acide perchlorique pour donner 
 EMI14.4 
 à la solution un titre égal à os9xa te mélange a été alors mécaniquement agité avec 22,5 ml d'aorylonitrile pendant 0,6 heure ;il a été, filtré, extrait   avec   un mélange acétone/eau et acide sulfureux aqueux.

   Le produit   etc     posait   1,73 g. 
 EMI14.5 
 ff&EMPfrB 11 
1 gramme d'acétate de   cellulose     a   été traité selon le   procédé   de l'exemple   10.Le   produit sec   pesait   1,91   g.   

 <Desc/Clms Page number 15> 

 



    EXEMPLE 12    1 ,ramai de   fil   brut de cellulose   régénérée ,   
 EMI15.1 
 connut $OU$ 10 nom de la Marqua déposé* *cellophane$#  on recouverue a été traité de la même manière que le papier filtre de l'exemple 4. te produit ..0 pétrit a se'   EXEMPLE 13    
 EMI15.2 
 De l'amylose (1g.) a été traita 0081. dans l'oxoBple 10. Le produit sec pesait 2j95 gt Exumeks 14 1 gramme do cellulose m1orbor11&11in. a été   truite     avec   une solution de sulfate de   manganèse      avec   
 EMI15.3 
 de la soude et de l'air comme on l'a décrit dans 1-ex,.pl. 



  3. Le produit brun a été filtre et lavé avec B903 0,41. 



  Le produit encore humide a été chauffe à 850 0. et ni s en   contact   avec les vapeurs   d'aorylonitrile.   Après   quelqu.,'     minutes,   la   masse est   devenue blanche*   La mélange     rêne.   tionnel a été purifia   oomme   on l'a décrit dans   l'exemple 3   et son poids après séchage à la température ambiante était de 2,1 g. 



    EXEMPLE 15    
De la poudre de cellulose (1 g.) a été traitée comme dans l'exemple 14,le   =nombre   non   saturé   étant le 
 EMI15.4 
 mdthacrylate de méthyles Le prdduit sec pesait 2," gâ 1 ,. de cellulose mioroorietalline a été traite'   comme   dans l'exemple 14, le monomère non   saturé   étant le 
 EMI15.5 
 méthacrylate de méthyles Le produit sec pesait 1#77 go EXEMPLE iy 
De la poudre de cellulose (   le.) .     été     traitée   comme dans l'exemple 14, le monomère non   saturé   étant le sty- 

 <Desc/Clms Page number 16> 

   rené.   Le produit   ses     jetait   1,24 g. 



   EXEMPLE 18 
 EMI16.1 
 Do la poudre de cellulose (If.) ft été traitée comme dans l'exemple 14, le monomère non   saturé   étant le 
 EMI16.2 
 chlorure de vinyle, te produit sec pétait 1, g* 
EXEMPLE 19 De   la   cellulose en poudre (1 g,) a   été   traitée 
 EMI16.3 
 comme dans l'exemple 3i le monomère non aftturd étant le mi  thacrylate de méthyle. Le produit aerc pelait 1#92 go UUMPL-1 .90 1 gramme d'un produit de oendenaatton# .04111' par l'oxyde dldthylènet de l'oxyde de propylène avec le propylfcneglycol désigné commercialement sous le non de Plueonice L64 a été traité comme dans l'exemple 10ê le pro. duit sec pesait 1,73 g. 



   EXEMPLE 21 
 EMI16.4 
 1 gramme de polypropyleneglycol a été traité comme dans l'exemple 30. le produit sec pesait 1,28 gaz   EXEMPLE  22 
 EMI16.5 
 50 ag d'acétate manganique ont été ajautee a 250 Ni d'un mélange aqueux ce composant de HNO, 0, t et de 40 g. dtacrylamideà Alors que le mélange était agité vigoureusement, on a ajouté   lentement   une solution aqueuse contenant   100   mg de SO2. Après 1,6 heure, la production de 
 EMI16.6 
 païyaary.am3da séahs s' é.eval.t A, 39*1 gus 
La présente invention n'est pas limitée aux exemples de réalisation qui viennent d'être décrite, elle 
 EMI16.7 
 ont au contraire susceptible de variantes et de modifica- tione qui apparaîtront k l'homme de l'art.

Claims (1)

  1. EMI17.1 a 3 a u x 3 EMI17.2 la présente invention concerne UA'P4i44' dir polyradrination qui oon81.te à po11.'r1.tr .u'.1à. un col- ' EMI17.3 posé pol,m4ri.abl. contenant un groupement EMI17.4 . en EMI17.5 présence d'un aystéme d'amorçage, dans lequel le yitea'e et compose essentiellement d'un composé d angansjrf- aaat une valence d'au Moine 3 et inférieure à 7i et d'un agent 11' duoteur pouvant être oxydé par le dit coàpôod de -# nfaaèie le dit agent réductourtobolui dans le groupe il, '.i. ' d'alcools, de odtonte, de marcaptanop dtalddhydeot 4'&d'- talot d'esters d'aaid..oarboxylique8, d'amid.... 4. nitri- les, de péroxydest de sulfite , 4 ' hyposulfites, de thio- ' sulfates, de phosphite.
    et d'hypophosphites* EMI17.6 Un tel procéda de polymérisation peut eoctportert en outra, pour sa mine en oeuvre les dispositions suivant*± prises @notable ou séparément le) - le composé polymérisable est polymé- risé dans un système aqueux à un pH ne dépassant pas en- viron 7 2') - l'agent réducteur peut être un alcool 3 )- l'agent réducteur peut être un alcool EMI17.7 polyaere, tel que l'alcool po1Jv:1ny11que, ou une matière cellulosique* de préférence la cellulose IÙOl"OO:
    1.tal1n. < 4 ) - la matière cellulosique peut être un file, une libre,du coton ou du papier non fibreux EMI17.8 5') *- le composé polyndritable peut itre un nitrile< un aaide, un composé acrylique, un ttyreat <Desc/Clms Page number 18> EMI18.1 ou un halOgénur. yinJ11qu..
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