BE644880A - - Google Patents

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 ' lia présente invention concerne un procède de .1ntu:.,/-: et plus particulièrement un procédé de teinture de mat $t'plus p*rtloulib- '''''" les de laine. : # #; : '# #.###-v>" "#.#.#>-; Elle a pour objet un procède de teinture de ,nati!aa textile* de laine suivant lequel on teint ce$ matières teXt1iea,; ;;:',," dans un  solution aqutuse contenant un colorant pour laine,-à défini c1..priJ, un composé Ulmon1um quaternaire de lexmethyle- aetetrMiae #* un produit de condensation de l'oxyde d'ethylene notétr&Une produit, 4* condontatson de \, "'. 'i avec un alcool, une mine ou un phénol. ..#. ';

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 EMI2.1 
 La procède de l'invention peut être exécuté vantaxeu" lQU1ent' en immergeant les matières textiles de laine dans un bain de teinture comprenant une solution aqueuse d'un ou de plusieurs dés colorants, d'un composa ammonium quaternaire, dphexméthylè- netêtramln9 et d'un produit de condensation de l'oxyde d'ethylene avec un alcool, une aminé ou un phénol, en   chauffant   le bain de teinture pendant un certain   temps à     une   température appropriée 
 EMI2.2 
 comprise entre 80 et 110"0$toi nécessaire sous une pression .upera.ttnoapi14Sr1u" en retirant ensuite les matières textiles de ' laine teintes du bain de   teinture,   et en   séchant   finalement .

   les matières   textiles,   Si on le désire, les matières textiles 
 EMI2.3 
 teintes peuvent être rincées dans l'eau avant d'Itre léchées    maïs   en   général   ce rinçage   n'est   pas   Indispensable   étant donné qu'il   n'élimine   que peu ou pas de colorant des   Matière$   textiles teintes. 



   Les   composés     ammonium   quaternaires   utilisés   dans le   procédé   de l'invention peuvent être des composés   Incolores   ou 
 EMI2.4 
 sensiblement incolores qui contiennent un atome d'asote quater-   naire,   mais ce sont de   préférence   les composés ammonium quater'-   nairea   de   formule!   
 EMI2.5 
      
 EMI2.6 
 ça Z" représente un anion tel que l'Mdon sulfate rr3 r do pritd-,. rance un anion halogène et de préférence encore ci  ou r"";

   Ri représente un radical alxyle contenant M moins 10 atoa   de carbone, et de préférence 10 à 20 atones de carbone} et R2> B3 et 94 représentent ind4penda=ent . ,xdia, alicyle, et en par  /# ticulier un radical alkyle Intirtour de 1 à 5 atoati de oarbonui 

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 ...om ien 1.2, a' et a4 forment enaea-ble avec l'atome 41&.o',j:'t1.1&./ ternaire j< un heterocycle pentagonal ou hexagonal lillot4 'tel ' ,\/' qu*unoyolepyridiM< .-!'". 



  ,Doo exemples des radicaux alkyle représentés a sont les radicaux dio11., unà6cyl., dod4c'ilè tr1d'0'il., t4tr$'. ddayle  pentadécylte texadécyle (cityle)p ootadcylt <tt elconylel 
 EMI3.2 
 et des exemples des radicaux alkyle intérieurs représenté  par 
 EMI3.3 
 #t R2, R3 et R4, on peut citer les radicaux méthyle, éthyle, propyle, butyleetamyle. 
 EMI3.4 
 Comme exemples de ces composés ammonium quaternaires 
 EMI3.5 
 on peut mentionner le bromure de cé;yltr:1xdthy1ammon1:u.m, le bromure de c4tylpydc11n1wn, le bromure de ttradeoylpyridinium/ " ;

   le chlorure de oetyltriaethylMmonium le bromure de o'iy14tm'tb²1- , 'thylammon:1.Wt1, le chlorure de d4oiflpyr1d1n1um, le chlorure 4't:lOO'1J.pyr:f.ci1n1um., le bromure de otSt1J.tri'th)'J.ammoft1W2S le bromure de cioddoylpyr:J.41n:1.um, le chlorure de .t'a1"yltr1m4th11-... moniumt le bromure de oétyltri.-proP11ammon1um, le chlorure de la chlorure de o'tifltr1. butylammon1wn, le chlorure de oétl1t:r1...n-amylanwon1um et le sulfate de cdtylpyridîniume 
 EMI3.6 
 La quantité du composé ammonium quaternaire utilité dans 
 EMI3.7 
 le procédé de l'invention doit 6tre comprise entre 0,01 et là#2% et de préférence entre 0$02 et 0,l# du poids des matières textile* de laine. di on le désire, on peut utiliser des mélangea de deux 
 EMI3.8 
 ou de plusieurs composés ammonium quaternaire. dans le procède suivant l'invention. 
 EMI3.9 
 



  .La quantité ,p h..xuéthiflèn.t6tramine utilisée dans le procédé de l'invention doit 6tre de OpO5 à 1,O, et de préférence de 0#1 à 0,2; du poids des matières textiles de laine* Les proauît# de condensation de l'oxyde d'ethylene avec 
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 un alcool, une aminé ou un phénol, qui sont Utilisés dans le procédé suivant l'invention, sont les produits de condensation 

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 d'au moins une proportion moléculaire et de préférence 4. ,S ;,.;

   
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 30 proportions moléculaires d'oxyde d'ethylene avec proportion' 
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 moléculaire d'un alcool, d'une aminé ou d'un phénol. ' 
 EMI4.5 
 Les alcools qui sont condenses avec l'oxyde 4#4thyibne"' sont de prété4enoG des alcools gras saturés ou non de 10 à ,#/.' '20 atomes de carbone, dont des exemples sont l'alcool ,40d.éo:rl1cu.,->' l'alcool oléy11c;ue, l'alcool dÓcy11c;.u." l'alcool undÓcy11que, l'alcool tétra4cy11qu. (l'alcool myrlstylique)# l'alcool hexadécyl.1.que (llaloool cét111q,ue) et l'alcool  ..,100.y11Q\1e.' Les p#dnols condensés avec l'oxyde d'éthylet sont de préférence le phénol proprement dit ou des dérives a1.kylc1. du ,: phénol,, et en particulier le phénol portant oom. substituant un 
 EMI4.6 
 ou plusieurs radicaux alkyle, spécialement des radicaux alkyle . de 1 à 10 atomes de carbone.

   Des exemples particulière de ces 
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 phénols sont le phénol, log-# le jj- ou 14 a-orisol, l'ooty3.ph'nol, le .butlphÓno, l'otl1or"ol, 1#hoxylphén*l et le dioylp4non. 
 EMI4.8 
 



  Les aminée condensées avec l'oxyde d'éthylène sont de 
 EMI4.9 
 préférence des aminée al1phat1quI. primaires et en particulier des altyl1ne' primaires dont le radical alkyle contient de pré- 
 EMI4.10 
 férence 6 à 20 atomes de carbone. Des exemples particuliers de 
 EMI4.11 
 ces aminés sont la n-hexylanûn., la n-ootylaadne, la D..doete1oylam1- ne, la 4-décyl&aîne# la n..t.étradéoylam1ne, le n-hexadeeyiamine et la n-eicolflamine. 
 EMI4.12 
 



  Comme exemples particuliers des produits de condensa- 
 EMI4.13 
 tion de l'oxyde ddt4yléne avec un alcool, une aminé ou un phénol 
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 pouvant s'utiliser dans le procède de l'invention on citera les produits de condensation des 22 proportion* Moléculaires 
 EMI4.15 
 d'oxyde d'éthylène avua 1 proportion moléculaire d'alcool o4tyli- 
 EMI4.16 
 que, de 17 proportions moléculaires d'oxyde d'éthylène avec 1 
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 proportion moldoulaire d'alcool aitylîquoj de 20 proportions 
 EMI4.18 
 moléculaires d'oxyde d'éthylène avec 1 proportion moléculaire 

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 EMI5.1 
 d'alcool dodécylique, de 8 proportions moléculaires d'oxyde d'éthy- lene avec z, proportion moléculaire docatylorisole de 20 P:

  ropor^", tions moléculaires d'oxyde d'éthylene avec 1 proportion mole" culaire de dodécylamine, de 18 proportions moléculaires d'oxyde d'éthylène avec 1 proportion moléculaire d'alcool myristyliqae Ois ' dnLaaai, a-eioosyXique, de 25 proportions moléculaires d'oxyde , -#" . d'éthylène avec 1 proportion moléculaire d'alcool décylique, v'"., et de 14 proportions moléculaires d'oxyde d'éthylene avec 3. pro" portion mol<Soul<dr< de D-hexylMin  ou àe 11-octylmine' y - ,;'4v. 



  La quantité de produits de condonnatio poxvdi d't'"' ; 1#ze avec un alcool., une aminé ou un phénol utilisée dans Xe,"w i ' ... procédé de l'invention doit être comprise entre 0,.!. et 1,, ¯;" ' # j; .' et de préférence entre 0$5 et 10% sur ,a base du poids de 1\ / laine, Si on le désire, on peut utiliser des mélangée de doue ;,l produits de condensation ou davantage dans le procédé de 3, xinvn . ; tion. zy,^'SiE, ie <niz Si on le désire, les bains de teinture peuvent contenir 
 EMI5.2 
 également lois substances utilisées habituellement pour la teinture % 
 EMI5.3 
 des matières textiles de laine.

   Des exemples de ces lbrtsnaâc' - ;''; sont les acides minéraux comme l'acide sulfurique et 10&oid* '"/)\ /< phosphoriquop dom acides organiques comme l'acide fornique ouV-' acétique, ou leurs sels comme le phosphate diacide de aodium,vie # ' / phosphate monoacide de sodium, l'acétate d'ammonium,' le sulfate 7'';ar #d'ammonium ou le sulfate de sodium.

   On peut également recourir 7' ' a des mélanges des sels et des acides ci-dessus, par exemple JL , ;,ç .i$r ', : un mélange d'acide acétique et d'acétate de sodium. # . ' 11 est préférable, toutefois, que les bains de teinture 
 EMI5.4 
 utilisés dans le procédé de l'invention contiennent un acide ou un sel acide de façon que leur pH initial soit inférieur a 7 et 
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 compris de préférence entre tir et 7. " ku # ?'V r Les colorants utilises dans le procédé de IP±nv t4oâ, 
 EMI5.6 
 peuvent être les colorants utilisés habituellement pour la teinture 

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 EMI6.1 
 de la laine;

   par exemple ceux décrits sous le il'tre ldàcld'Dvo,*# 
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 dans la deuxième édition, du Colour Index publiât conjointement - 
 EMI6.3 
 en 1962 par la Society of Dyers and Colourists and Thé âmerican Association of Textile Chemists and Cotourists. ' Une autre classe de colorante convenant pour 1  proQ&U 
 EMI6.4 
 de l'invention comprend les complexes métalliques et en parti ou* , 
 EMI6.5 
 lier les complexes de chrome ou de cobalt des colorants azoïquee. ' 11 peut s'agir des complexes de 1 atome de métal avec une pro- portion moléculaire d'un colorant azolquop mais ce sont plus 
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 spécialement les complexes de 1 atome de métal avec 2 proportions moléculaires d'un. colorant azoïque. Ces complexes métallique* 
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 peuvent être exempts de groupes acide aulfonique ou acide carboxy'" ' liquo, ou bien en contenir un ou plusieurs.

   Une classe préférée de ce type de colorant comprend les complexes lit 2 de chrome -contenant un atone de chrome complexé avec deux molécules de colorants ortho:ortho'-dihydroxya2o5que ou artha-carbaxyartha'y hydroxyazoïque différents dont l'un contient un seul groupe acide sulfonique. Des exemples particuliers de colorants asoïques métallifères pouvant s'utiliser dans le procède de l'Invent4on sont décrits dans les brevets anglais nOn 76.335 "3,Y tlt , #]irv' 781.2$6e 83.93., 852.b:c* 8a2-531# 891-8844 902.776, 9t,.aâx' ' ;; 924-452 et 925.997. 



  En variante, on peut utiliser des colorants réactifs l\ -;'# contenant au moins un atome d'halogène ou un groupe r6aati', Jr ' z ' savoir les colorants contenant un atome d'halogène ou un groupe y:4, susceptible de réagir avec la matière textile de laine de façon 'Y.' 
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 que le colorant se fixe sur la laine par covalence.

   Ces colorants' . 
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 peuvent appartenir à une quelconque des séries de colorants, - - mais plus spécialement aux séries des colorants azoïques, des'. ' ' .' * colorants azzthraquinoniques, des colorants ni très ou des colorants de phte3a ayan'nx et ils contiennent de préférence un au plusieurs graupa, salub'lisant daâx lleau, taJ.a que 'es groupez ,Itr,u,'oaa,, groupes solubilisant dans l'eau, tels que les groupes allcylsulfone/.

   

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 aulfonaadde, acide earboxylique et surtout acide sultmiques Si on le désir#  le$ colorants, et en particulier ceux de la, série des colorants aaoïquea ou de la phtalocyanine, peuvent bzz contenir des atomes de aétal tels que de$ atones dé cuivra, d  chrome ou de cobalt liés par coordination* Des exemples de tela f l4 colorants réactif  sont nota=ont les colorants contenant au Mine un groupe 48 6-dihaloi éno-1 131 µ-tri atîn-2-ylmino;

   les eolo- ';# ranta contenant au moins un groupa aleeeM-'l-triatin-'a"' y.un3,no, où l'atome de carbone en -position 6 du oyole de la ' - , triaaine peut porter comme substituant, par êxaapi un groupa alkyle inférieur, un radical alkoxy inférieur, un groupe hydroxyj,',l, un groupe morcapto$ un groupe meroapto substitué, un groupe acide '# aulfonique, un groupe thiooyanoi un groupe ammonium quaternaire 't ou un groupe amino ou un groupe amino substitué} les colorants '# contenant au moins un groupe mono-, di- ou trihalogénopyrimidyla-',, 't mino; les colorants contenant au moins un groupe halogénoalkyl- aulfamyle en particulier un groupe p-halogénoéthylsulfaayle ou V'1 au moins un groupe Y..rrl,ogno.hyQroxyprropy,:ul'amylr;

   les ,  4 r'' ooloranta contenant au moins un groupe p-chlcroéthylsulfonyle, .ah,ora ou yriydroc,yos-propétylauJ.oriyie, ou Viayleultonel 'i les colorants contenant au moins un groupe aoryloylamino ou halogénoacryloylaaino) les colorants contenant au moins un groupe halogénoaoylamlno tel que halogénoaeétylamino ou  #halogénopropio- Aylanino) et les colorants contenant au moins un groupe ky.., ou a'y. aubnyoCythy,u,0n8 ou !aCyEi'fi.hyl,"Gnyli Dans lnumëration ci-dessus, halogano désigne brome 
 EMI7.2 
 et de préférence ohloro, alkyle désigne de préférence un groupe 
 EMI7.3 
 'Y alkyle inférieur et aryle désigne, de préférence un radical aryl ' '7, 
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 monocyclique.

   Par "radical alkyle inférieur" on entend un radical 
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 alkyle do bas poids moléculaire et en particulier un radical alkyle contenant 1 à 6 atomes de carbone, - Des exemples particuliers de ces colorants réactif& sont 

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 décrite entre autres  dans les brevets anglais n*â 772.030. 



  774.92? 781-930# 783.120, 1'$.'''i, 787*986# $03#473# 805*562  821.963 822*047# 8260689# 829#042# 830.24 830#847P 838.311< 83.34 g38.43 838.728, 847.765 8,6.949 847,142# 8S2.604t 8$2.91i< 8$4.432 drw962, 868#2850 876.718 873*527  $8".039, "88.47, 891.601 a99o7l4p 902eO2Op 906*806# 910.222, 939*247  939.819 et 947.647. une classe pritéris Au odorants réactifs pouvant s'utiliser dans le.

   procédé de 1' invention comprend l6< Mlaf<Mt qui contiennent au moine un groupe acryloylaffdno, en particulier "#' ' des colorants azoïques non mits.h.isée qui contiennent au moins ' un groupe aoryloylaaino et au moins un groupe acide sulfoniqueji lles complexes 1<2 de enroue ou lt2 de cobalt de composée azoïquet ,exempts de groupes acide 4ultonique et contenant au moins un et de préférence deux groupes acryloylamino et des complexes 1<2 de chrome de deux composés monoasoiques différents qui contiennent ensemble un seul groupe acide sulfonique et au moins un et de préférence un seul groupe acryloyiajtino. 



     Corne     exemples     des   matières textiles de laine pouvant être teintes par le   procédé   suivant   l'invention,     on   peut citer la laine en bourre, les rubans de laine peignée   (mèches),  les   fila   de laine   (on     écheveau   ou en bobine) et la laine en   pièce     (tissée   ou tricotée). 
 EMI8.2 
 



  Bien que certains des colorants des classes oi-dessu4 puissent être appliqués de   façon   satisfaisante sur des matières   textiles,     beaucoup   et    pédalèrent   ceux contenant plusieurs 
 EMI8.3 
 groupes acide sulloni4ue et en particulier les colorants asoïques prémétallisés contenant un ou plusieurs groupas acide sulfonique, donnent aux   laines     des teintures qui   présentent le défaut d'une non-uniformité de fibre à fibre.

   Bien que   ce   défaut puisse être supprimé en exécutant la   teinture   en présence de mélanges de com- posés   ammonium   quaternaires et   de produits   de condensation de 

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 EMI9.1 
 l'oxyde d'ethylene avec les aminés, des alcools ou des phénol a, l'utilisation de tels composes dans le bain de t.1Awe MD4u1.' ' '/ souvent à :La formation dans le bain ou sur le< aatieres textile* ?. de laine de complexes Insolubles dans l'eau des ûolorantf <V<M ces composta, de sorte que les teintures obtenue.

   (Von <tll ' V ne   présentent   pas   d'hétérogénéité)   manquent de   solidité   au   mouillée   Cet autre   inconvénient   est supprimé toutefois en   ajoutant   
 EMI9.2 
 également de 1'hexMtéthylenetétramlM au bain de teinture, de sorte que grâce au procédé de   l'invention,   les   matières     textiles   de laine sont teintes en nuances   =les   et   uniformes   qui ont une excellente solidité à la lumière ou aux   traitements, huai des   
 EMI9.3 
 tels que le lavage, le tou.1.oMQse, le potting et la aurw1n"-,

   acide   ainsi   qu'à l'eau ou à l'eau de   mots   Les   teintures     obtenues   sont   exemptée   de   non-uniformité   de fibre à   fibre.   



   L'invention est   illustrée   sans être   Usitée   par les   pies suivants   dans   lesquels   les parties et les   pourcentages     sont   en   poids,   
On immerge 100   parties   de mèche de laine   dans   un   bain   de   ttnture   comprenant une   solution   de 1 partie de complexe de 
 EMI9.4 
 lt2 de Onr0.48 mixte avec des proportions 4qu1l1014cula1 l'" de l-(2'-hydroxy-4'-nitrophénylazo)-2 naphtol et diacide 2-aoryloyl  amino-6-(2'-hydroxy-4'-nltrophénylazo)-5-naphtol-7-sulfonique# de 0,' partie du produit de condensation de 22 proportions aoleeu- jalres d'oxyde d'éthylène et de 1 proportion moléculaire d'alcool cétyllque, a# 0,

  5 partie de bromure de oétl1tr1métbl1ammon1um, de 0,1 partie 4'h8xa#éthlènttétram1n. et de 1$1 partie d'acide acétique dans 5000 parties   d'eau*   La température du'bain de tain- turf est alors portée à 100 C et la teinture est exécutée pendant 1 heure à   100'C.   La mèche de laine teinte est alors retirée du bain de teinture, rincée dans   l'eau   et   séchée.   La mèche est teinte, en une nuance grise   d'une excellente solidité   au traitement   mouilla   

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 et la teinture   cet   exempte de   non-uniformité   de   libre   fibre.

   
 EMI10.1 
 EXEMPLE 2 >  ' ' On remplace le bromure de oétyltriméthyla#noniun (oes partie) utilisé dans l'exemple z, par du bromure de cetylpyridi- nium (0,5 partie) et on obtient   des     résultats     analogues*   EXEMPLE 3. - 
On immerge 100 parties de   mèche   de laine dans un bain 
 EMI10.2 
 de teinture comprenant une solution dt 1 partît du complexe 1<2 de chrome mixte avec des proportions équimoléaulairaa de 1-phnyl- ' 3-a<Sthyl-4*(2'-hy(iroxy-5 -nitrophénylato)-5-pyrâzolone et d'aoidt 2-acryloyleuino-7-(2#-hydroxy-5$-ohlorophènylatc)-$-naphtol 6- #' suif onique, de 0 parti* du produit de condensation de 22 pro- portion* moléculaires d'oxyde d#dthylène et de 1 proportion moliculaira d  alcool cétylique, de 0#1 parti* de bromure de aétyltrimtlyl,aunnanium,

   de 1 partit d'haxmthy.inat6rara.trt et de 3 parties d'acétate d'ammonium dans 5000 parties d'oau et on ex<5oute la teinture pendant 1 heure à 100'C. La cache de laine teinte est   retirée   alors du   bain   de   teinture,     rincée   dans l'eau et séchée. 



   La mèche de laine est teinte en un brun   foncé     d'une   excellente solidité au mouillé et la teinture est exempte de 
 EMI10.3 
 non-uni fot!ait6 de fibre à fibre. g4zîpl,s 4. 



  On remplace le bromure de oetyltrimethylmmonium (0,1 partie) utilisé dans   l'exemple   3 par du   bromure   de   tétrade*   
 EMI10.4 
 oyipyridinium (0,1 partie) et on obtient des résultats analogues. 



  EXEMPLE 5. - 
On   immerge     100     parties   de mèche de laine dans un bain de teinture comprenant   une     solution   de 0,5 partie du complexe 
 EMI10.5 
 de 1<2 de chrome mixte avec des proportion* ilqlAWillfif11Y1f4Y* de , l-(l -ûydroxy-4'- ulfo-6'-nitronûpht-2'-ylaiio)-2-naphtol et de l*.phnyl-3-methyl-4-(5 ' ''nitro-2' "hydroxyphénylaeo) -$-pyra<olone 

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 EMI11.1 
 de ou 5 partie du produit de condensation de 22 proportions moi,éw, ' cula11'e. d'oxyde d'éthylene et de 1 proportion zoléculaire da.  : cool obtyü.c4e, de 0#05 partie de bromure de Qétr1tr1méylamlno" nium, de 8, partie d$hexainéthylbnetètramine et de leo partie "" d'acide acétique dans 5000 parties d'eau.

   La température du bain de teinture est portée alors à 100 C et la teinture est exécutée pendant 1 heure à   100*Ce   La mèche de laine teinte est alors retirée du bain de teinture, rincée dans   l'au   et séchée. Elle est teinte en un brun d'une excellente solidité au traitement mouillé et la teinture est exempte de non-uniformité de fibre à fibre. 
 EMI11.2 
 



  On immerge 100 parties de mèche de laine dans tin bain (# de teinture comprenant une solution de 1 partie de sel trisodique' de l'acide X-U'J6'-diohXoro-X'j3' 5'*triaain-2'-yXtaino)-7- ,-suliophnyi,aaj  zuphtox3:6 disufariqury de i0 partie du c produit de condensation de 22 proportions moléculaires d'oxyde 4"th)'lèn. et de z, proportion JlLoJ,4oula:l.r. d'alcool Qtydiqrxe, . < '##,' de 0,1 partie de bromure de gétyltr1môflonium, de 0,2 partie d'hexaméthylènetétratai.ne et de 1 partie d'acide acétique dans 5000 parties d'eau, et on exécute la teinture pendant 1 heure à 100 C. La mèche de laine teinte est alors retirée du bain, rin- cée dans l'eau et   séchée.   



   La mèche de laine est teinte en un rouge d'une excel- lente solidité au mouillé et la teinture est exempte de non.   uniformité   de fibre à fibre. 
 EMI11.3 
 



  *< JeLE 2,,: On remplace le colorant (0 partie) utilisé dans l'exemple 5, par i,,t partie du sol sodique de l'acide l"(4'"Mry*' l,otlamiuor',N-tr'yi..pnnylsuli'ay.-phc;nylaxo)ami,no 8  naphtol-6-oulfonîque et on obtient une teinture rouge uniforme d'une excellente solidité au   douille.. '   

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 JZ.#L S.., On remplace le colorant (0,5 partie)   utilité   dans 
 EMI12.2 
 l'exemple 5 par 0, 5 partie du sel disqdique de l'acide 1.(4.6, r2n.SUl.t'0..,zitraan.tilna'ladnyl,,xa) ..(,"'-mâthy."'"pto. , luènesulfonyloxy¯7phûnylazo)-naphtaleae-6- ou 7-sulfonique et on obtient une teinture orangé rougeâtre uniforme. 
 EMI12.3 
 



  MPÀ49L& 9., On remplace le colorait (1,0 partie) utilisé dans l'exemple 6 par ,a0 partie du sel trisodique de l'acide .-4'.  ariiïino.-5 -aultana.pht- i ylazo 8 naphtol s 3 s 6-d3 eultanl q,ua et on obtient une teinture bleu rougeâtre uniforme. 
 EMI12.4 
 '' EXEMPLE 10..  
On remplace le produit de condensation (0,5 partie) de 22 proportions moléculaires d'oxyde d'éthylène avec 1 pro- 
 EMI12.5 
 portion moléculaire d'alcool cétylique utilisé dans l'exemple i par le produit de condensation (0,5 partie)   de 20   proportion$ 
 EMI12.6 
 moléculaires (1'0;'14.

   (t'éthylène avec 1 proportion moléculaire # # de dodicylbaine ou par le produit de condensation 0, partie) 1 de 8 proportions moléculaires d'oxyde   d'éthylène   avec 1 propor- 
 EMI12.7 
 tion moléculaire d'aotylcrésal, et on obtient des résultats analogues. 
 EMI12.8 
 JPE,.;U.!! 
On immerge 100 parties de mèche de laine dans un bain de teinture comprenant une solution de   1   partie du complexe 1 
1:

  2 de chrome mixte avec des proportions équimoléculaires de 
 EMI12.9 
 l-(2>-hyûroxy 4 -nitropnénylazo)-2-naphtol et d'acide 2-aoryloyl- am3rsaw.. 2 hydraxy.., wnl trophnylaxo j ...saphta,"/waultanl,que, de 0,5 partie du produit de condensation de 22 proportions moléculaires d'oxyde d'éthylène et de   1   proportion moléculaire 
 EMI12.10 
 d'alcool oétylique, de 0,05 partie de bromure de aty,trfrathy3, ammonium, de 0,1 partie d'hexaméthylenetetramine et de 11 partie d'acide acétique dans 5000 parties d'eau. La température du bain 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 de teinture estportée alors   100*0 et   la teinture est   effectuée .   
 EMI13.1 
 pendant 1 heure à 100'C.

   La mèche de laine teinte est alors <,', retirée du   bain. de     teinture,   rincée dans l'eau et   séché@,   La mèche de laine est teinte en un gris   d'une   excellente   solidité aux   traitements au mouilla et la teinture est   exempte   de non unifor- mité de fibre à fibre. 
 EMI13.2 
 



  On remplace le bromure de oéty,trmthy.aromo lur . , (003 partie) Utilisé dans l'exemple 11 par du bromure de odtylm pyridiniunt (0,0 partie) et on obtient des résultait analogues. 



  EXEMPLE 13. - 
On   immerge   100 parties de   mèche   de laine dans un bain de teinture comprenant une solution de 1 partie du   complexe   1:2 de chrome mixte avec des proportions   équimoléculaires   de 1-phényl- 
 EMI13.3 
 -mdthy,,-(2hydroxy--nitropnny2azo)-5-pyrazalanv et diacide <3-'acryloylaMino-7-(-hydroxy-5"chlorophdnylazo)<.8-naphtol'"&- . sulfonique, de Ua5 partie du produit de condensation de 22 propor- tions moléculaires d'oxyae d'éthylene et de 1 proportion tnocu.

   laire d'alcool cétyiiqueo de 005 partie.de bromure de acty,ttr,- méthylaamonium, de 0,1 partie d3âxalntnylnottr$aline et de 3 parties d'acétate d'ammonium dans 5000 parties d'eau, et on effectue alors la teinture pendant 1 heure à 100*C, La mèohe de laine teinte est alors retirée au bain de teinture,   rincée   dans   l'eau   et séchée. 



   La mèche de   laino   est teinte en un brun foncé ayant d'excellentes propriétés de solidité au mouillée et la teinture est exempte de   non-uniformité   de fibre à fibre. 
 EMI13.4 
 



  On remplace le bromure de oétyltriméthylammonium (0.,05 partie) utilisé dans l'exemple 13 par du bromure de ttrt  , déoylpyridinlum (0,05 partie) et on obtient des résultats analoow   tues.   

 <Desc/Clms Page number 14> 

 



  EXEMPLE 15.-
On   immerge   100 partie de mèche de laine dans un bain 
 EMI14.1 
 de teinture comprenant une solution de 1 partie du sel tr1.od1qUI . ' de l'acide X-auiftO-4-U' ? 4",6"...d1chlo:ro.J.",'''.,tt..tr1.zn-2".. ylamino } anilino)-&nthraquinone-2î3'!5-tri9Ulfoniqu , de 1,0 par- tie du produit do condensation de 22   proportion*     moléculaires   d'oxyde   d'éthylène,   et de 1 proportion   moléculaire     d'alcool   
 EMI14.2 
 c'tyl1que, de 01 partie de bromure de o6tyltr1méthylam#on1um, de U,2 partie Q'nexaméthylànetétram1ne et de 1 partie d'acide ao't1- ' que dan.   5000     partie $     d'eau,   et on effectue alors la teinture 
 EMI14.3 
 pendant 1 heure à ,ü3C.

   La mèche de laine teinte est retirée ensuite du bain de teinture, rincée dans l'eau et   séchée.   



   La   mèche   de laine est teinte en un bleu ayant   d'excellent   tes   propriété.   de solidité au mouillé et la teinture est exempte de non-uniformité de fibre à fibre. 
 EMI14.4 
 e;,: 6, Au lieu de 1 partie du colorant azoïque prémétall1.ê utilisé dans l'exemple 13, on utilise 1 partie du complexe 1*2 de chrome du l-acryloylamino-S-(3''-nitro<2'-hydroxyphônylazo)<-7" naphtol, ou 1 partie au complexe 1.2 de chrome du 1-aoryloylsmino- '-(2'-h1droXY-4'aultyl.S'-ahlorophénYl&0).4-naphtol, ou 1 partie du complexe 1<2 de chrome mixte avec des proportion.

   4qU1- ' moléculaires de l¯i5'-chlord-2''-hydroxyphénylBzo) 2-nâphtol et d'acide 2-4'chl.arowb'-mdtoc,y...'s3ttrisxi.n-ylamino)-6 t4"-nitro-2"..ayaraxyphnylaxo,--naphto,-7ul,tauique, la laine est teinte   ainsi   en   nuances   olive,   bleue et     grise,     respectivement*   ayant une   excellente     solidité   aux traitement. au   mouillé   et   les   
 EMI14.5 
 teintures sont exemptes de non-uni forai té de fibre à fibre. 



  $$Stt9l*& 17<-      
On   immerge     100     parties   de   mèche   de laine dans un bain de teinture comprenant une solution de   1   partie du sel de sodium 
 EMI14.6 
 d'un mélange d'acide cuivre-phtalocyanine-di''3"aulfonique et. 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 
 EMI15.1 
 



  S'aoide euivre*phtalooyanine-tri 3 sulfnique, de 0#$' partie. dg produit de condensation de. ±2 proportions Moléculaires dbo te d'ethylene et de 1 proportion moléculaire d'aleool eétylique, de 0#05 partie de bromure de aty,tr3athyi,aauat de 0,1 partie dohexuéthylènetitruine et de 1, Impartie d'acide acétique daM .. 



  5000 parties   d'eau    La température du bain de teinture   est     porté    
 EMI15.2 
 alors à 10000 ot la tenture est effectuée pédant 1 heure à 100 C. La   mèche   de laine teinte est   ensuite   retira du bain de   teinture*     rincée   dans l'eau et séchée. La mèche de laine est teinte en un bleu   turquoise     d'une   excellente   solidité   aux traite* 
 EMI15.3 
 meute au mouilla et la teinture est exempte de non -uni forait* de   fibre à   fibre. 



    REVENDICATIONS.   



   1.   Procédé   de teinture de   matières   textiles de laine, 
 EMI15.4 
 oeiractôriiié en ce qu'on teint ces matières textiles dans Uri bain de teinture   comprenant   une solution   aqueuse   contenant un colorant pour laine, un composé   ammonium     quaternaire,   de l'hexa- 
 EMI15.5 
 methylenetdtramine et un produit da condensation de l'oxyde d'éthylène avec un alcool, une aminé ou un phénol. 



  2. Procède suivant la revendication le careeteriite en ce que le bain de teinture a un pu compris entre 4 et 7. 



  3. Procédé suivant la revendication 1 ou 9# oaractéri en ce que la solution aqueuse contient entre 0,05 et 1,0 dlhexa-t methylenetetratnine sur la base du poids des matières textiles de   laine.   



   4.   Procédé   suivant la revendication   3,     caractérisa   en   ce   que la solution aqueuse   contient   entre 0,1 et 0,2% en poids      
 EMI15.6 
 d'hexaa.dthylenatetramine.. 



     5. Procède   suivant l'une ou   l'autre   des   revendications   1 à 4,   caractérisa   en ce que la solution aqueuse contient entre 

 <Desc/Clms Page number 16> 

 
 EMI16.1 
 0*01 et Q,2/ï de compose ammonium quaternaire, sur la case du poids des matières textiles de laine. 



  6. Procédé suivant la revendication 5. ca,aot4rL.4 8A ce que la solution aqueuse contient entre 0,02 et 0,1% en poids de   composé   ammonium quaternaire. 
 EMI16.2 
 



  ?t Proeidd suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 6# caractérisé en ce que la solution aqueuse oot\t1tnt entre 0,1 et IpO; du produit de condensation de l'oxyde 4".ny.'nl,' sur la base du poids des matières textiles de laine., 0# Procède suivant la revendication 7, .".otd,i.4 un ce que la solution aqueuse contient entre 0 et 1#0% en poids du produit de condensation de l'oxyde d#dthylène. 



   9. Procédé suivant l'une ou l'autre   des     revendications   1 à 8, caractérisé en ce que le composa   ammonium     quaternaire est   un   compose   ammonium quaternaire de formule! 
 EMI16.3 
 
 EMI16.4 
 ou X-repr6..nte un 10n, hl représente un ..41ot1 a1kf1. oonte- nant au moins 10 atome. de carbone et X2# ai et 94 esprégentent   indépendamment   un radical alkyle ou bien R2, R3 et R4 forment 
 EMI16.5 
 ensemble avec l'atome d'azote un hèt6rocycle pentagonal ou hexagonal &.zot'. 



  10. Procédé suivant l'une ou l'autre doo revend4oations 1 à 9,   caractérisé   en oe que le produit de   condensation   de   l'oxyde ,     d'éthylène   est un produit de condensation de 5 à 30 proportions 
 EMI16.6 
 moléculaires d'oxyde d'4thylène avec 1 proportion moléculaire 

 <Desc/Clms Page number 17> 

 d'une aminé, d'un alcool ou   d'un   phénol,
11. Procédé suivant   la   revendication 10,   caractérisé   
 EMI17.1 
 en ce que l'aminé est une alisylamine primaire contenant 6 à 20 atomes de carbone. 



   12,   Procède   suivant la revendication 10,   caractérisé   en ce que   l'alcool   est un alcool gras saturé ou non   contenant   10 à 20 atomes de carbone. 
 EMI17.2 
 13# Procédé suivant la revendication 10j caraotdr4sé en ce que le phénol est le phénol proprement dit ou un phénol alkylé. 



   14. Procédé suivant   l'une   ou l'autre des   revendications   
 EMI17.3 
 1 à 13j caractérisé en ce que le colorant est un colorant ato%- que, anthraquinonique ou une phta3aayazs,nr. \-J-1 
15. Procède suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 14,   caractérisé   en   ce   que le colorant est un   colorant. acide    
16.   Procédé   suivant   l'une   ou l'autre des revendications 1 à 14,   caractérisa   en ce que le colorant est un complexe   métal,.      lique     d'un   colorant   azoïque.   



     17. Procédé   suivant la revendication 16, caractérisé en   ce   que le colorant est un complexe 1:2 de métal   d'un     colorant     asoïque.   
 EMI17.4 
 la* Procède suivant la revendication 16 ou 17, Qit'lt0 terisc en ce que le colorant est un complexe de 1 atoae de chrome avec deux molécules a* colorants oso*¯dihydroxy&2oïques ou ortho- carbox,ytortâo$-hydroxyazolques différents dont l'un contient ruz. un seul groupe acide sulronicue. , '. 



  19. Procédé suivant les revendications 1 à ,8 farao-fez tériod en ce que le colorant contient au moins un groupe acryloyl- # amino. 



   20. Procédé de coloration de matières textiles de   laine,   
 EMI17.5 
 en particulier comme décrit ci-dessus avec référence spéciale à . 

 <Desc/Clms Page number 18> 

 
 EMI18.1 
 l'un ou loutre des exemple cités.. ;;,/?>##/#..;.-> #..;;. 



  21. Maziez textiles de lainé tointi#'P lar progd4d suivant l'une ou l'autre des revendications l'à 30,' #.##.'g\:.;-,



   <Desc / Clms Page number 1>
 
 EMI1.1
 xouveati. method of t $ lntup <t <
 EMI1.2
 The present invention relates to a process for .1ntu:., / -: and more particularly to a process for dyeing mat $ t'plus p * rtloulib- '' '' '"wool.: # #;:' # #. ### - v> "" #. #. #> -; Its object is a dyeing process of, nati! aa woolen textile * according to which this $ teXt1iea materials is dyed ,; ;;: ', , "in an aqueous solution containing a wool dye, -defined as c1..priJ, a quaternary Ulmonium compound of lexmethyl- aetrMiae # * a condensation product of ethylene oxide noted & A product, 4 * condontatson of \, "'.' i with alcohol, lead or phenol ... #. ';

   ; k (? ;;.> ..;.,:, - .'r '

 <Desc / Clms Page number 2>

 
 EMI2.1
 The process of the invention can be carried out by immersing the woolen textile materials in a dye bath comprising an aqueous solution of one or more dyes, a quaternary ammonium compound, dphexmethylenettramln9 and dye. a condensation product of ethylene oxide with an alcohol, an amine or a phenol, by heating the dye bath for a period of time at a suitable temperature
 EMI2.2
 between 80 and 110 "0 $ you required under a pressure .upera.ttnoapi14Sr1u" then removing the dyed woolen textiles from the dye bath, and finally drying.

   textile materials, If desired, textile materials
 EMI2.3
 dyes can be rinsed in water before being licked corn in general this rinsing is not essential since it removes little or no dye from the dyed textile materials.



   The quaternary ammonium compounds used in the process of the invention can be colorless or
 EMI2.4
 Substantially colorless which contains a quaternary asote atom, but preferably these are the quaternary ammonium compounds of formula!
 EMI2.5
      
 EMI2.6
 that Z "represents an anion such as Mdon sulfate rr3r do pritd-, rance a halogen anion and more preferably ci or r" ";

   R1 represents an alkyl radical containing M minus 10 carbon atoms, and preferably 10 to 20 carbon atoms} and R2> B3 and 94 represent ind4penda = ent. , xdia, alicyle, and in particular an alkyl radical Intirtour of 1 to 5 atoati of oarbonui

 <Desc / Clms Page number 3>

 
 EMI3.1
 ... om ien 1.2, a 'and a4 form enaea-ble with the atom 41 & .o', j: 't1.1 &. / ternary j <a pentagonal or hexagonal heterocycle lillot4' tel ', \ /' qu * unoyolepyridiM <.-! '".



  Examples of the alkyl radicals shown are dio11., Unacyl., Dod4c'ilè tr1d'0'il., T4tr $ '. ddayle texadecyl pentadecyl (cityle) p ootadcylt <tt elconylel
 EMI3.2
 and examples of interior alkyl radicals represented by
 EMI3.3
 #t R2, R3 and R4, there may be mentioned the methyl, ethyl, propyl, butyleetamyl radicals.
 EMI3.4
 As examples of these quaternary ammonium compounds
 EMI3.5
 mention may be made of ce bromide; yltr: 1xdthy1ammon1: u.m, c4tylpydc11n1wn bromide, ttradeoylpyridinium bromide / ";

   oetyltriaethylMmonium chloride o'iy14tm'tb²1-, 'thylammon: 1.Wt1, d4oiflpyr1d1n1um chloride, 4't: lOO'1J.pyr: f.ci1n1um., otSt1J.tri bromide th) 'J.ammoft1W2S cioddoylpyr bromide: J.41n: 1.um, .t'a1 "yltr1m4th11 -... moniumt chloride oétyltri.-proP11ammon1um chloride, o'tifltr1 chloride . butylammon1wn, oétl1t: r1 ... n-amylanwon1um chloride and cdtylpyridîniume sulfate
 EMI3.6
 The amount of the quaternary ammonium compound useful in
 EMI3.7
 the process of the invention should be between 0.01 and 1-2% and preferably between 0.02 and 0.1% of the weight of the woolen textile materials. if you want, you can use a mix of two
 EMI3.8
 or more quaternary ammonium compounds. in the process according to the invention.
 EMI3.9
 



  . The amount, p h..xuethiflèn.t6tramine used in the process of the invention should be from OpO5 to 1.0, and preferably from 0 # 1 to 0.2; the weight of the woolen textile materials * The condensation results of ethylene oxide with
 EMI3.10
 an alcohol, an amine or a phenol, which are used in the process according to the invention, are the condensation products

 <Desc / Clms Page number 4>

 
 EMI4.1
 of at least one molecular proportion and preferably 4., S;,.;

   
 EMI4.2
 
 EMI4.3
 30 molecular proportions of ethylene oxide with proportion '
 EMI4.4
 molecular of an alcohol, an amine or a phenol. '
 EMI4.5
 The alcohols which are condensed with the oxide 4 # 4thyibne "'are preferably saturated or unsaturated fatty alcohols of 10 to. # /.' '20 carbon atoms, examples of which are alcohol, 40d.éo: rl1cu., -> 'alcohol oley11c; ue, alcohol dÓcy11c; .u. " undÓcy11que alcohol, tetra4cy11qu alcohol. (myrlstyl alcohol) # hexadecyl alcohol 1.que (llaloool ket111q, ue) and alcohol .., 100.y11Q \ 1e. ' The p # dnols condensed with ethyl etoxide are preferably the phenol itself or a1.kylc1 derivatives. du,: phenol ,, and in particular the phenol bearing oom. substituting a
 EMI4.6
 or more alkyl radicals, especially alkyl radicals. from 1 to 10 carbon atoms.

   Specific examples of these
 EMI4.7
 phenols are phenol, log- # jj- or 14 a-orisol, oooty3.ph'nol, .butlphÓno, otl1or "ol, 1 # hoxylphen * 1 and dioylp4non.
 EMI4.8
 



  Amines condensed with ethylene oxide are
 EMI4.9
 preferably al1phat1quI amino. primary and in particular primary altylne 'whose alkyl radical contains pre-
 EMI4.10
 6 to 20 carbon atoms. Specific examples of
 EMI4.11
 these amines are n-hexylanûn., n-ootylaadne, D..doete1oylam1- ne, 4-decylene # la n..t.etradéoylamine, n-hexadeeyiamine and n-eicolflamine.
 EMI4.12
 



  As specific examples of condensate products
 EMI4.13
 tion of ddt4ylene oxide with an alcohol, an amine or a phenol
 EMI4.14
 which can be used in the process of the invention, mention will be made of the condensation products of the 22 Molecular proportions *
 EMI4.15
 of ethylene oxide avua 1 molecular proportion of o4tyl alcohol
 EMI4.16
 that, 17 molecular proportions of ethylene oxide with 1
 EMI4.17
 Moldoular proportion of alcohol aitylîquoj of 20 proportions
 EMI4.18
 molecules of ethylene oxide with 1 molecular proportion

 <Desc / Clms Page number 5>

 
 EMI5.1
 dodecyl alcohol, 8 molecular proportions of ethylene oxide with z, molecular proportion of docatylorisole 20 P:

  ropor ^ ", molecular proportions of ethylene oxide with 1 molar proportion of dodecylamine, of 18 molecular proportions of ethylene oxide with 1 molecular proportion of myristyl alcohol, α-eioosylamine, of 25 proportions molecules of oxide, - # ". of ethylene with 1 molecular proportion of decyl alcohol, v '"., and of 14 molecular proportions of ethylene oxide with 3. pro "portion mol <Soul <dr <of D-hexylmin or 11-octylmin 'y -,;' 4v.



  The amount of condonnatio poxvdi of t '"'; 1 # ze with an alcohol., An amine or a phenol used in Xe," wi '... process of the invention should be between 0,.! . and 1 ,, ¯; "'# j;.' and preferably between 0% and 10% on the basis of the weight of 1 / wool. If desired, blends of one or more of the condensation products can be used in the process of 3.10. tion. zy, ^ 'SiE, ie <niz If desired, dye baths may contain
 EMI5.2
 also laws substances usually used for dyeing%
 EMI5.3
 woolen textile materials.

   Examples of these lbrtsnaâc '-;' '; are mineral acids such as sulfuric acid and 10 & oid * '"/) \ / <phosphoriquop dom organic acids such as fornic acid or V-' acetic acid, or their salts such as sodium phosphate diacid, life # '/ phosphate monoacid de sodium, ammonium acetate, '7' 'sulfate, ammonium ar # or sodium sulfate.

   It is also possible to use 7 '' mixtures of the above salts and acids, for example JL,;, ç .i $ r ',: a mixture of acetic acid and sodium acetate. #. It is preferable, however, that the dye baths
 EMI5.4
 used in the process of the invention contain an acid or an acid salt so that their initial pH is less than 7 and
 EMI5.5
 preferably between shot and 7. "ku #? 'V r The dyes used in the process of IP ± nv t4oâ,
 EMI5.6
 can be the dyes usually used for dyeing

 <Desc / Clms Page number 6>

 
 EMI6.1
 wool;

   for example those described under the il'tre ldàcld'Dvo, * #
 EMI6.2
 in the second edition of the Color Index jointly published -
 EMI6.3
 in 1962 by the Society of Dyers and Colourists and The American Association of Textile Chemists and Cotourists. 'Another stain class suitable for 1 proQ&U
 EMI6.4
 of the invention comprises the metal complexes and partly or *,
 EMI6.5
 bind the chromium or cobalt complexes of azo dyes. These may be complexes of 1 metal atom with a molecular proportion of an azolquop dye, but they are more
 EMI6.6
 especially complexes of 1 metal atom with 2 molecular proportions of one. azo dye. These metal complexes *
 EMI6.7
 may be free of sulfonic acid or liquo carboxy acid groups, or contain one or more.

   A preferred class of this type of dye includes chromium bed 2 complexes containing a chromium atom complexed with two different ortho dye molecules: ortho'-dihydroxya2o5que or artha-carbaxyartha'y hydroxyazoic, one of which contains a single acid group. sulfonic. Particular examples of metalliferous asoic dyes which can be used in the process of the Invent4on are described in British Patents Nos. 76,335 "3, Y tlt, #] irv '781.2 $ 6e 83.93., 852.b: c * 8a2- 531 # 891-8844 902.776, 9t, .aâx '' ;; 924-452 and 925.997.



  As a variant, one can use reactive dyes 1 \ -; '# containing at least one halogen atom or a r6aati' group, Jr 'z', namely dyes containing a halogen atom or a group y: 4, capable of to react with the woolen textile material in a 'Y.'
 EMI6.8
 that the dye attaches to the wool covalently.

   These dyes'.
 EMI6.9
 can belong to any of the series of dyes, - - but more especially to the series of azo dyes, '. ''. ' * azzthraquinone dyes, ni very dyes or dyes of phte3a ayan'nx and they preferably contain one or more graupa, salub'lizing in water, taJ.a that 'are group, Itr, u,' oaa ,, solubilizing groups in water, such as allcylsulfone / groups.

   

 <Desc / Clms Page number 7>

 
 EMI7.1
 aulfonaadde, earboxylic acid and especially sultmic acid If desired # the $ dyes, and in particular those of the series of aaoïquea or phthalocyanine, can bzz contain atoms of aetal such as $ atones of copper, chromium or of cobalt linked by coordination * Examples of such reactive dyes are noted = have dyes containing in Mine a group 48 6-dihaloi eno-1 131 µ-tri atîn-2-ylmino;

   the eolo- '; # ranta containing at least one aleeeM-'l-triatin-'a "' y.un3, no, where the carbon atom in -position 6 of the oyol of the '-, triaaine can carry as substituting by xaapi a lower alkyl group, a lower alkoxy radical, a hydroxyl group, ', l, a morcapto group, a substituted meroapto group, a sulfonic acid group, a thiooyanol group, a quaternary ammonium group or a group amino or a substituted amino group} dyes' # containing at least one mono-, di- or trihalogenopyrimidyla- ',,' t mino group; dyes containing at least one haloalkyl- aulfamyl group, in particular a p-haloethylsulfaayl or V group '1 at least one group Y..rrl, ogno.hyQroxyprropy,: ul'amylr;

   the, 4 r '' ooloranta containing at least one p-chlcroethylsulfonyl group, .ah, ora or yriydroc, yos-propétylauJ.oriyie, or Viayleultonel 'i dyes containing at least one aoryloylamino or haloacryloylaaino) dyes containing at least one halogenoaoylamlno group such as halogenoaeétylamino or # halogenopropio-Aylanino) and dyes containing at least one group ky .., or a'y. aubnyoCythy, u, 0n8 or! aCyEi'fi.hyl, "Gnyli In the above listing, halogano denotes bromine
 EMI7.2
 and preferably ohloro, alkyl preferably denotes a group
 EMI7.3
 'Y lower alkyl and aryl denotes, preferably an aryl' 7 radical,
 EMI7.4
 monocyclic.

   By "lower alkyl radical" is meant a radical
 EMI7.5
 low molecular weight alkyl and in particular an alkyl radical containing 1 to 6 carbon atoms, - Specific examples of these reactive dyes are

 <Desc / Clms Page number 8>

 
 EMI8.1
 described inter alia in British Patents Nos. 772,030.



  774.92? 781-930 # 783.120, 1 '$.' '' I, 787 * 986 # $ 03 # 473 # 805 * 562 821.963 822 * 047 # 8260689 # 829 # 042 # 830.24 830 # 847P 838.311 <83.34 g38.43 838.728, 847.765 8,6.949 847,142 # 8S2.604t 8 $ 2.91i <8 $ 4.432 drw962, 868 # 2850 876.718 873 * $ 527 8 ".039," 88.47, 891.601 a99o7l4p 902eO2Op 906 * 806 # 910.222, 939 * 247.647.819 and 947.647. a priteris class Au odorous reagents that can be used in the.

   The method of the invention comprises 16 <Mlaf <Mt which contain at least one acryloylaffdno group, in particular "#" non-mitzvah azo dyes which contain at least one aoryloylaaino group and at least one sulfonic acid group. complexes 1 <2 of husks or lt2 of cobalt of azo compound, free from 4ultonic acid groups and containing at least one and preferably two acryloylamino groups and 1 <2 chromium complexes of two different monoasoic compounds which together contain a single acid group sulphonic and at least one and preferably only one acryloyiajtino group.



     As examples of woolen textile materials which can be dyed by the process according to the invention, mention may be made of fluff wool, combed wool ribbons (wicks), woolen fila (on a skein or in a spool) and wool in piece (woven or knitted).
 EMI8.2
 



  Although some of the dyes of the oi-above4 classes can be applied satisfactorily to textile materials, many and pedaled those containing several
 EMI8.3
 Sulphonic acid groups, and particularly pre-metallized asoic dyes containing one or more sulphonic acid groups, give wools dyes which exhibit the defect of fiber-to-fiber non-uniformity.

   Although this defect can be eliminated by carrying out the dyeing in the presence of mixtures of quaternary ammonium compounds and condensation products of

 <Desc / Clms Page number 9>

 
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 ethylene oxide with amines, alcohols or phenols, the use of such compounds in the bath of t.1Awe MD4u1. ' '' / often at: Training in the bath or on <textile materials *?. of wool complexes Insoluble in water of ûolorantf <V <M these composta, so that the dyes obtained.

   (Von <tll 'V do not show heterogeneity) lacking in wet strength This other drawback is however removed by adding
 EMI9.2
 also hexMethylenetetramlM in the dye bath, so that by the process of the invention woolen textile materials are dyed in shades and uniforms which have excellent lightfastness or treatment, huai des
 EMI9.3
 such as washing, tou.1.oMQse, potting and aurw1n "-,

   acid as well as water or word water The dyes obtained are exempt from non-uniformity from fiber to fiber.



   The invention is illustrated without being used by the following figures in which the parts and percentages are by weight,
100 parts of wool roving are immersed in a ttnture bath comprising a solution of 1 part of
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 lt2 of Onr0.48 mixed with 4qu1l1014cula1 l '' proportions of l- (2'-hydroxy-4'-nitrophenylazo) -2 naphthol and 2-aoryloyl amino-6- (2'-hydroxy-4'-nltrophenylazo) -5-naphthol-7-sulfonic acid # 0, 'part of the condensation product of 22 additional proportions of ethylene oxide and 1 molecular proportion of cetyl alcohol, a # 0,

  5 part oétl1tr1metbl1ammon1um bromide, 0.1 part 4'h8xa # ethlenttetram1n. and $ 1 1 part acetic acid in 5000 parts water. The temperature of the tain-turf bath is then raised to 100 ° C and dyeing is carried out for 1 hour at 100 ° C. The dyed wool lock is then removed from the dye bath, rinsed in water and dried. The wick is dyed in a gray shade with excellent wet strength

 <Desc / Clms Page number 10>

 and dyeing this free from free fiber non-uniformity.

   
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 EXAMPLE 2> '' The oetyltrimethyla # noniun bromide (oes part) used in example z is replaced by cetylpyridinium bromide (0.5 part) and similar results are obtained * EXAMPLE 3 -
We immerse 100 parts of wool roving in a bath
 EMI10.2
 of dye comprising a solution dt 1 starts from the complex 1 <2 of mixed chromium with equimoléaulairaa proportions of 1-phnyl- '3-a <Sthyl-4 * (2'-hy (iroxy-5 -nitrophenylato) -5-pyrazolone and aoidt 2-acryloyleuino-7- (2 # -hydroxy-5 $ -ohlorophenylatc) - $ - naphthol 6- # 'tallow, from 0 parts * of the condensation product of 22 molecular proportions * of oxide of ethylene and of 1 molular proportion of cetyl alcohol, of 0 # 1 part * of acetyltrimtlyl bromide, aunnanium,

   of 1 part of haxmthy.inat6rara.trt and 3 parts of ammonium acetate in 5000 parts of water and the tincture is extracted for 1 hour at 100 ° C. The dyed wool cover is then removed from the dye bath, rinsed in water and dried.



   The wool roving is dyed a dark brown with excellent wet fastness and the dye is free of
 EMI10.3
 non-uni fot! ait6 from fiber to fiber. g4zîpl, s 4.



  The oetyltrimethylmmonium bromide (0.1 part) used in Example 3 is replaced by tetrad bromide *
 EMI10.4
 oyipyridinium (0.1 part) and similar results are obtained.



  EXAMPLE 5. -
100 parts of wool roving are immersed in a dye bath comprising a solution of 0.5 part of the complex
 EMI10.5
 of 1 <2 of mixed chromium with proportions * ilqlAWillfif11Y1f4Y * of, l- (l -ûydroxy-4'- ulfo-6'-nitronûpht-2'-ylaiio) -2-naphthol and l * .phnyl-3- methyl-4- (5 '' 'nitro-2' "hydroxyphenylaeo) - $ - pyra <olone

 <Desc / Clms Page number 11>

 
 EMI11.1
 of or 5 part of the condensation product of 22 proportions moi, éw, 'cula11'e. of ethylene oxide and 1 zolecular proportion da. : cool obtyü.c4e, 0 # 05 part of Qétr1tr1méylamlno "nium bromide, 8, part of $ hexainethylbnetètramine and leo part" "of acetic acid in 5000 parts of water.

   The temperature of the dye bath is then brought to 100 ° C. and the dyeing is carried out for 1 hour at 100 ° C. The dyed wool lock is then removed from the dye bath, rinsed in water and dried. It is dyed a brown with excellent wet fastness and the dye is free from fiber-to-fiber non-uniformity.
 EMI11.2
 



  100 parts of wool roving are immersed in a bath (# of dye comprising a solution of 1 part of trisodium salt 'of X-U'J6'-diohXoro-X'j3' 5 '* triaain-2'- acid. yXtaino) -7-, -suliophnyi, aaj zuphtox3: 6 disufariqury of 10 part of the condensation product of 22 molecular proportions of 4 "th) 'lene oxide and of z, proportion JlLoJ, 4oula: lr of alcohol Qtydiqrxe ,. <'##,' 0.1 part of getyltr1moflonium bromide, 0.2 part of hexamethylenetetrataine and 1 part of acetic acid in 5000 parts of water, and the dyeing is carried out for 1 hour at 100 C. The dyed wool lock is then removed from the bath, rinsed in water and dried.



   The wool roving is dyed an excellent wet fastness red and the dye is free of no. fiber-to-fiber uniformity.
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  * <JeLE 2 ,,: The dye (0 part) used in example 5 is replaced by i ,, t part of the sodium sol of the acid l "(4 '" Mry *' l, otlamiuor ', N -tr'yi..pnnylsuli'ay.-phc; nylaxo) ami, no 8 naphthol-6-oulfonîque and a uniform red dye is obtained with excellent socket fastness.

 <Desc / Clms Page number 12>

 
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 JZ. # L S .., We replace the dye (0.5 part) utility in
 EMI12.2
 Example 5 by 0.5 part of the disqdic salt of acid 1. (4.6, r2n.SUl.t'0 .., zitraan.tilna'ladnyl ,, xa) .. (, "'- mâthy." '"pto., luenesulfonyloxy (7phûnylazo) -naphthaleae-6- or 7-sulfonic and a uniform reddish orange tint is obtained.
 EMI12.3
 



  MPA49L & 9. The stain (1.0 part) used in Example 6 is replaced by a0 part of the trisodium salt of.-4 'acid. ariiïino.-5 -aultana.pht- i ylazo 8 naphthol s 3 s 6-d3 eultanl q, ua and a uniform reddish-blue dye is obtained.
 EMI12.4
 '' EXAMPLE 10 ..
The condensation product (0.5 part) of 22 molecular proportions of ethylene oxide is replaced with 1 pro-
 EMI12.5
 molecular portion of cetyl alcohol used in example i by the condensation product (0.5 part) of 20 proportion $
 EMI12.6
 molecular (1'0; '14.

   (ethylene with 1 molecular proportion # # of dodicylbaine or by the condensation product 0, part) 1 of 8 molecular proportions of ethylene oxide with 1 propor-
 EMI12.7
 molecular ion of aotylcresal, and similar results are obtained.
 EMI12.8
 JPE,.; U. !!
100 parts of wool roving are immersed in a dye bath comprising a solution of 1 part of complex 1
1:

  2 of mixed chromium with equimolecular proportions of
 EMI12.9
 l- (2> -hyûroxy 4 -nitropnénylazo) -2-naphthol and 2-aoryloyl- am3rsaw .. 2 hydraxy .., wnl trophnylaxo j ... saphtha, "/ waultanl, that, of 0.5 part of the condensation product of 22 molecular proportions of ethylene oxide and 1 molecular proportion
 EMI12.10
 oetyl alcohol, 0.05 part of aty, trfrathy3, ammonium bromide, 0.1 part of hexamethylenetetramine and 11 part of acetic acid in 5000 parts of water. Bath temperature

 <Desc / Clms Page number 13>

 of dyeing is carried then 100 * 0 and the dyeing is carried out.
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 for 1 hour at 100 ° C.

   The dyed wool lock is then <, ', removed from the bath. The wool roving is dyed to a gray of excellent wet strength and the dyeing is free from fiber-to-fiber non-uniformity.
 EMI13.2
 



  We replace oéty bromide, trmthy.aromo lur. , (003 part) Used in Example 11 with odtylm pyridiniunt bromide (0.0 part) and similar results are obtained.



  EXAMPLE 13. -
100 parts of wool roving are immersed in a dye bath comprising a solution of 1 part of the 1: 2 complex of mixed chromium with equimolecular proportions of 1-phenyl-
 EMI13.3
 -mdthy ,, - (2hydroxy - nitropnny2azo) -5-pyrazalanv and diacid <3-'acryloylaMino-7 - (- hydroxy-5 "chlorophdnylazo) <. 8-naphthol '" & -. sulfonic acid, 5 part of the condensation product of 22 molecular proportions of ethylene oxye and 1 proportion of ethylene oxide.

   cetyl alcohol milk of 005 part of acty, ttr, - methylaamonium bromide, 0.1 part of xalntnylnottr $ aline and 3 parts of ammonium acetate in 5000 parts of water, and then dyeing is carried out for 1 hour at 100 ° C. The dyed wool moth is then removed in a dye bath, rinsed in water and dried.



   The laino wick is dyed a dark brown having excellent wet fastness properties and the dye is free from fiber-to-fiber non-uniformity.
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  The oetyltrimethylammonium bromide (0.05 part) used in Example 13 is replaced by ttrt, deoylpyridinlum bromide (0.05 part) and analogous results are obtained.

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  EXAMPLE 15.-
We immerse 100 parts of wool wick in a bath
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 of tincture comprising a solution of 1 part of the salt tr1.od1qUI. 'X-auiftO-4-U acid'? 4 ", 6" ... d1chlo: ro.J. ", '' '., Tt..tr1.zn-2" .. ylamino} anilino) - & nthraquinone-2î3'! 5-tri9Ulfoniqu, 1.0 part of the condensation product of 22 molecular proportions of ethylene oxide and 1 molecular proportion of alcohol
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 c'tyl1que, 01 part of o6tyltr1methylam # on1um bromide, U, 2 part Q'nexamethylànetetetram1ne and 1 part of ao't1- 'acid dan. 5000 $ part of water, and we then dye
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 for 1 hour at .3C.

   The dyed wool roving is then removed from the dye bath, rinsed in water and dried.



   The wick of wool is dyed in a blue having excellent your properties. wet fastness and the dye is free from fiber-to-fiber non-uniformity.
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 e;,: 6, Instead of 1 part of the premetallic azo dye used in Example 13, 1 part of the 1 * 2 chromium complex of 1-acryloylamino-S- (3 '' - nitro <2 '-hydroxyphônylazo) <- 7 "naphthol, or 1 part of the 1.2 chromium complex of 1-aoryloylsmino-' - (2'-h1droXY-4'aultyl.S'-ahlorophénYl & 0) .4-naphthol, or 1 part of the complex 1 <2 of mixed chromium with proportions.

   4qU1- 'molecules of l¯i5'-chlord-2' '- hydroxyphenylBzo) 2-nâphtol and 2-4'chl.arowb'-mdtoc acid, y ...' s3ttrisxi.n-ylamino) -6 t4 "-nitro-2" .. ayaraxyphnylaxo, - naphtho, -7ul, tauic, the wool is thus dyed in olive, blue and gray shades, respectively * having excellent treatment fastness. wet and the
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 dyes are free of non-uni yarn from fiber to fiber.



  $$ Stt9l * & 17 <-
100 parts of wool roving are immersed in a dye bath comprising a solution of 1 part of the sodium salt
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 a mixture of copper-phthalocyanine-di''3 "aulfonic acid and.

 <Desc / Clms Page number 15>

 
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  Drunken * phthalooyanine-tri-3 sulfnic, 0 # $ 'part. dg condensation product of. ± 2 Molecular proportions dbo te of ethylene and 1 molecular proportion of alool eetyl, 0 # 05 part of aty, tr3athyi bromide, aauat of 0.1 part of hexuethylenetitruine and 1.1 part of acetic acid in M.



  5000 parts of water The temperature of the dye bath is raised
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 then at 10,000 ot the hanging is carried out for 1 hour at 100 C. The dyed wool lock is then removed from the dye bath * rinsed in water and dried. The wick of wool is dyed a turquoise blue with excellent treatment resistance *
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 wet pack and the dye is free of non-solidified * fiber to fiber.



    CLAIMS.



   1. A process for dyeing woolen textile materials,
 EMI15.4
 This textile material is dyed in a dye bath comprising an aqueous solution containing a wool dye, a quaternary ammonium compound, hexa-
 EMI15.5
 methylenetdtramine and a condensation product of ethylene oxide with an alcohol, an amine or a phenol.



  2. Method according to claim careeteriite in that the dye bath has a pu between 4 and 7.



  3. A method according to claim 1 or claim 9 in that the aqueous solution contains between 0.05 and 1.0 dlhexa-t-methylenetetratin based on the weight of the woolen textile materials.



   4. Method according to claim 3, characterized in that the aqueous solution contains between 0.1 and 0.2% by weight
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 hexaa.dthylenatetramine.



     5. Method according to one or the other of claims 1 to 4, characterized in that the aqueous solution contains between

 <Desc / Clms Page number 16>

 
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 0 * 01 and Q, 2 / ï of quaternary ammonium compound, in the box for the weight of woolen textile materials.



  6. A method according to claim 5. ca, aot4rL.4 8A that the aqueous solution contains between 0.02 and 0.1% by weight of quaternary ammonium compound.
 EMI16.2
 



  ? t Proeidd according to any one of claims 1 to 6 # characterized in that the aqueous solution is between 0.1 and IpO; of the condensation product of the oxide 4 ".ny.'nl, 'based on the weight of the woolen textile materials., 0 # The process according to claim 7,.". otd, i.4 that the solution aqueous contains between 0 and 1 # 0% by weight of the condensation product of ethylene oxide.



   9. A method according to any one of claims 1 to 8, characterized in that the quaternary ammonium compound is a quaternary ammonium compound of formula!
 EMI16.3
 
 EMI16.4
 or X-repr6..nte a 10n, hl represents a ..41ot1 a1kf1. containing at least 10 atoms. of carbon and X2 # ai and 94 are independently an alkyl radical or else R2, R3 and R4 form
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 together with the nitrogen atom a pentagonal or hexagonal heterocycle & .zot '.



  10. A method according to one or the other doo resales 1 to 9, characterized in that the condensation product of the oxide of ethylene is a condensation product of 5 to 30 proportions.
 EMI16.6
 molecules of ethylene oxide with 1 molecular proportion

 <Desc / Clms Page number 17>

 an amine, an alcohol or a phenol,
11. The method of claim 10, characterized
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 in that the amine is a primary alisylamine containing 6 to 20 carbon atoms.



   12, Process according to claim 10, characterized in that the alcohol is a saturated fatty alcohol or not containing 10 to 20 carbon atoms.
 EMI17.2
 13 # A process according to claim 10j characterized in that the phenol is phenol itself or an alkylated phenol.



   14. Method according to either of the claims
 EMI17.3
 1 to 13j characterized in that the dye is an ato% - que dye, anthraquinone or a phta3aayazs, nr. \ -J-1
15. Method according to either of claims 1 to 14, characterized in that the dye is a dye. acid
16. A method according to any one of claims 1 to 14, characterized in that the dye is a metal complex. lic of an azo dye.



     17. The method of claim 16, characterized in that the dye is a 1: 2 metal complex of an asoic dye.
 EMI17.4
 The * Process according to claim 16 or 17, Qit'lt0 terisc in that the dye is a complex of 1 atom of chromium with two molecules a * dyes oso * ¯dihydroxy & 2oïques or ortho-carbox, ytortâo $ -hydroxyazolques different of which the one contains ruz. a single sulronicue acid group. , '.



  19. A method according to claims 1 to 8 farao-fez teriod in that the dye contains at least one acryloyl-# amino group.



   20. Process for coloring woolen textile materials,
 EMI17.5
 in particular as described above with special reference to.

 <Desc / Clms Page number 18>

 
 EMI18.1
 one or otter of the examples cited .. ;;, /?> ## / # ..; .-> # .. ;;.



  21. Maziez woolen textiles tointi # 'P lar progd4d according to one or the other of claims 1 to 30,' #. ##. 'G \:.; -,

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