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"Comp îtlon à bue de 2-ehloro-1-nitropropam pour 14 protection des plantes"
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#A La présente invention se rapporte à des ooa- positions nouvelles pour la protection des plantes et à un nouveau procédé de protection des graines, des plants, des
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'i viarit*3 en croissance contre l'attaque par divers organismes pathogènes, elle se rapporte notamment à la'protection de oubli tances sujettes à l'attaque cryptogamique et bactérienne
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par action oy,tém1que du 2-chloro-l-nitropropane ainsi qu'9" ##- gaiement à des procédés de formulation de ce composé en une'1 j substance toxique 1S781qu.
et à son procédé d'application, ' ' - 0
Par le terme "fongicide" on entend non seu- lement la propriété de destruction des champignons nais éga- louent la propriété d'inhiber la germination des spores de
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obl,8p11110na. propriété souvent! désignée par "ton1.tattqu... t<M'0)ê -baotdI'1c14e" 3Ctfli'Qt7l de mtlll'1, ces proprt.'t48 '"' #Pfillquée aux bactéries.
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Las compositions systémiques 4e protection des plant* sont oallea qui sont destinées à protéger itne plants contre l'attaque par des organismes pathogènes grâce à
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un Mécanisme permettant au principe actif d'ûtrs absorbé par, la plante au travers des racine, de* graines, des touilles ou
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tc8a<t de l'ëcoroe et véhiculé à l'avers le système de la planta, Dans un article de R.J.W, Cremlyn J, Soi. Food Agrîo,, 2â Dé- combre 1961, pages 805-812 traitant dg6o sujet, les conditions suivantoa ont été présentées comme des exigences pour des ton- Sicides systémiques* 1.
Il doit être fongicide par lui-même ou
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être transformé en un tongitoxique actit à l'intérieur du tissu de l'htte. Certains composée semblent également agir par modi- fioation de 1 -"résistance de l'hôte.
'i Il doit posséder une phytotoxiolti très faible; ce critère est particulièrement Important dans un fon-
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gloide systémique parce que la aubatanoe chimique est mine en contact étroit avec la plante hôte.
Il doit être apte à être absorbé par lesracines ou lea fouilles de la plante et ensuite déplacé, Pour la plupart des applications commerciales le composé devra
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ttrw appliqué par pulvérisation sur les feuilles et devra atnot¯,.¯ migrer à partir des feuilles. Cela est malheureusement beau-
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coup plus difficile que la migration l' partir des racines et de nombreux composée qui donnent d*4 résultats promstteurd par application sur lea racines ne présentent pas d'activité eoet- parable lors d'essais de puivérisaiion (page 805)9
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H:
' Ainsi qu'il ressort de l'article ci-d 6us, " ?.tra fonsioides systémiques sont virtuellement le type le plus efficace mais Ils sont peu connus à cause de la d1tt14W trouver des,composes qui répondent. à l'ensemble des trois exi- genet. exposées plus haut.
La nouvelle composition systémique conforma
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à l'invention a comme produit de base le 2-ohloro-l-nitropro- pane, En plus de l'activité fongitoxique systémique du 2-ohloro- 1-nitropropane son utilité est rehaussée par le fait qu'il pos- aède également une activité bactéricide systémique intéressante et est ainsi un fongicide efficace pour l'application sur'' feuilles et par le sol.
L'activité systémique de oe compose présente un intérêt particulier du fait que le composé très voisin, le 1-ohloro-2-nitro-propane, qui est connu pour avoir
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une activité fongicide par le sol du type classique ne 0-îbd "0, pas d'activité fongicide systémique ou foliaire satina Le composé actif décrit loi est utilisé pour
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conqattre des maladies cryptogamiques et bactériennes telles que le tac4se bactérien anhcwenM v,.t.t91¯) ''08at.. et du poivre, le tachage bactérien (Xanthomonas pBMBiJ des k pèches et la tavelure (Erwinia amylovora) des poaM <t dos poires;
pour assurer la protection des pousses paV tm èb4gt des graines ou du sol, contre les maladies duos à l'humidité (P,rtb1um. tophthora, Fusarium,et Rh1zocton1a spp. ) et contre la rouille des haricots et la protection des plantes contre
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'" .t t\. les maladies vasculaires telles que les fanages de Vertloifytlw et Fusa!:!!!! et la maladie de l'orme hollandais (Ceratocatig J ulml .
D'autres maladies cryptogrmiques et bactériennes dont également justiciables d'un traitement par le nouvel tonique systémique de cette invention, telles que l'oïdium du chou et le tachage des arêtes des feuilles de concombres, les maladies
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'rsetr.ei.ina des plantas orr.."1!'-. :##'###' 1 F, 3. où maladies cry,to,9- ...V-
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/"#niqtawi de Opmnoaporansium, aoinig et Crocystia et beaucoup .#f . 4 auus. Il a été prouvé que la, substance chiaique aigre dane la plante aussi bien à 14 suite d'absorption foliaire que radioulaire, Selon une observation particulièrement lnté- ressantî un contrôle mesurable de la bruniaeure des fouilles de pooaiera a été réalisé aprèo application de la substance
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chimique sur le* troncs des' arbres.
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Le 3'.ohloro-'l-nitroprop<me'peut $tre préparé par des procèdes connue à propos de la préparation des beta.- chloronitroaloaneaf par exemple, par chloruration directe de 1-nitropropane ou par nitrochloruration du propane. La chloruratlon directe fournit un mélange de 2-ohloro et 3 chlo. ro-1-nitropropenee qui peuvent être facilement séparés in- dustriellement. D'autres procédés ont encore été décrits dans la littérature.
L'exemple suivant illustre un procède commode d 1 6*ât -pour la préparation du 2-ohloro-1-nitrupropane, EXEMP!jB 1 - On a ajouté une solution de 110 g de 1-pt" ' tro-2-propanol qt de 110 g de pyridine anhydre dans 315 a de tétrachlorure de carbone à une solution, vigoureusement Agitée, de 165@S de chlorure do thîonyle dans 135 g de tdtra- chlorure de carbone pendant que l'on maintenait la tempéra- turc entre 65 et 70*C, Le mélange a été agité pendant 30 mi- nutes supplémentaires à 65*Co Mia a. refroidir jusqu'à une
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température ambiante et lavé deux fois avec des fractions de 300 ml d'eau. La solution de tétrachlorure de carbone
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lavée a été soumise à un entratnement k la vapeur jusqu'à ce
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qu'il ne distille plus d'huile.
Le distillât a été extrait
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au tétrachlorure de carbone, les extraits ont.été adchée sur
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sulfata de magnésium et le tétrachlorure de carbone a été
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chassé joua pression réduite. Le résidu vert pâle a été dis- tillé. @e distillât a été @sdistillé en donnant 28,9 g de
2-chlero-l-nitropropane purifié, pt E - 61-62 /11 mm: nD25 = 1,4430.
Pour l'application en tant qu'agent de pro- tection systémiçue des plantée, le principe actif, le 2-chloro* 1-nitropropano, peut être formulé de diverses Maniérée, en cachant .que le mode d'application, comme avec tous les pesti- cides, peut avoir une action distincte sur l'efficacité de 'la substance pour une application donnée. L'ingrédient sortie ,$peut être formulé avec l'un quelconque des adjuvants et des } '-véhicules relativement Inertes normalement utilisés pour fa- ciliter la dispersion dans les applications agricoles.
L'agent de protection systémique des plantes conforme à l'invention peut être appliqué soit sur le sol il soit directement sur les surfaces des plantes d'où le composé actif est absorbé par la plante et déplacé dans le système ',de plante. Cette Invention n'est pas limitée à des proportions Spécifiques d'Ingrédient actif et d'adjuvant mais l'ingrédient @otif, formulé ou non, est appliqué de telle manière qu'il soit fourni à la plante dans la proportion et à la concentra- ,tien déairées; cela peut être réalisé en une seule applica- tion ou bien un titre déterminé peut être obtenu à l'inté- rieur de la plante grâce à des applications répétées du pro- duit chimique.
Les formulations les plus couramment utili- -otite comportent des poussières, des poudra mouillables, des concentrés émulsionnables et des solutions suivant le mode d'application désiré. Les formulations sèches se prêtant 4
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l'application à l'état @ ou soue forme de suspensions daim des liquides, normalement de l'eau, sont des mélanges d'in- grédients cotifs avec des solides finement divines en pré- sono* d'agents mouillant*, de dispersion et de collage.
Parmi les véhiculée solides Intéressants figurent le talc, l'atta.- pulgite, le kiesclguhr, terre à foulon, les kaolins, les silicen, le soufre, la @ et d'autres solides minéraux ou organiques qui agissent enfant que dispersants et véhiculée de l'agent toxique. Ces solides finement divisés poschèdent Séné- Paiement une dimension moyenne dei particule inférieure à
50 microns environ.
Pour lois poudre sèches on utilise des so- lides non absorbante, alors que pour des poudres mouillables on préfère des diluante Inorganiques,,fortement absorbantes faciles à cuiller, tels que la terre à foulon et les kaolins.
Les poudres mouillables sont généralement appliquées sur le sol ou sur la plante aoua forme de suspension dans l'eau ou danc un autre liquide et sont formulées pour se disperser facilement dans le liquide.
Lois poussière et les poudres mouillables sont normalement prépariez pour qu'elles renfer- ment de 2 à 50 % environ 4 'un ingrédient actif liquide suivant la capacité d'absorption du véhicule et *lieu contiennent habituellement aussi une faible quantité d'un agent mouil- lant ou collante d'un agent de dispersion ou émulsifiant suivant le mode d'application désiré.
Une formulation ty- pique à base de poudre, intéressante dans le eau présent, renferme par exemple 0,5 partie de 2-chloro-l-nitropropane et 95 parties d'attapulgite; une formulation convenable base de poudre mouillable renferme 25 parties de 2-chloro-1- nitropropane, 72,0 paties de bentonite et 1,5 partie de
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.
J:1.t&n08u1tonato de sodium et et' alc01lnaphta1ne aulfonatea de ,\ "''1' od1 WII,
D'autres formulations convenables sont des
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, concentrés 'mull 1onnablea qui sont des compositions homogènes liquides ou piteuses aisément dispersées dans l'eau ou dans un autre dispersant qui peuvent être constituées entièrement
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par le 2-ohloro-l nltro-propane liquide avec un agent ëat.. . sif iant et qui peuvent également renfermer un véhicule 11- quide toi que du xylène, des naphtas aromatiques lourda, de
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l'iaophocdne et d'autres solvants organiques non volatile.
Ces concentrés sont dispersés dans l'eau ou dans un autre véhicule liquide et sont normalement pulvérisés sur la. zone à traiter.-
Parmi les agents mouillants, émulsifiants, de dispersion et de collage intéressant dans les formulations agricoles figurent, par exemple, des alooyl et alooylaryl
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aulfonatos et sulfates et leurs sels de sodium) des aulfo* nates d'alooylamines y compris des méthyl taurides gras, d\ &10011&1',1 polyether alcools} des alcools aucerieura sulfatés, des alcools polyvinyliques; des oxydes de poly-
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éthylène;
dos huiles animales et végétales sulfonéesi des huiles de pétrole suif onces: des estera gras de polyalcools, les produits d'addition d'oxyde d'éthylène de tels esters et les produite d'addition de mercaptans à longue chaîne
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et d'oxyde d'ethylene.
Beaucoup d'autres types d'agent. surtaot1ta utilisables sont disponibles dans le commerce. ' t , C ,# \ D'autres formulations utilisables comportent1 . j de simples solutions de l'ingrédient actif dans un d1sper- :I sant toi que l'eau ou un solvant organique dans lequel il
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est totalement soluble a la concentration désiré } des forwu- lattons en granules dans lesquelles le toxique est supporté- par des particules relativement grossières présentent un in- térêt spécial dans la distribution par vole aérienne ou pour la pénétration dans des hangars abritant lea Boissons} égale- ment des jets sous pression, d'une manière typique, des aérosols ,,
dans lesquels l'ingrédient actif est dispersé nous forme finement divisée lors de la vaporisation du véhicule du dispersant à bas point d'ébullition tel que les Fréons.
La formulation et l'application du toxique systémique conforme à l'invention sont illustrées dans les exemples suivants dans lesquels tous les pourcentages et partiea sont exprimé. en poids, EXEMPLE il
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L'aotivité fongitoxique 81stl.lque a été dé- terminée comme suit 1 la partie inférieure de plante d'hart- oote à l'état bifolié dont les racines ont été débarrassées de la terre par lavage a été Introduite dans des fioles in-
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4iYi4o. rarrCrerala.nt dos ooluttons à%queuo*4 de l-ohl0r0-1- nitropropane raison de 300 et de 150 PPM d'ingrédient ac-, tif.
Après deux journées d'immersion des racines, on a ino- cule aux feuilles do la plante des urédospores de la rouille
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(-Ur2lZeeo Moeoli t1p1oa). eux planta ont été utilisés pour chaque concentration d'ingrédient actif. Apres une période d'incubation de huit jours-, le nombre de lésions sur chaque
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surface de feuille provoquées par le dévoloppecont des spores de la rouille a été compté et comparé aux plantée non traitées, Les résultats sont indiqués dans le tableau 1 oi- dessous :
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Activité tonf.toX1qU8 8ystf!raique du :?-ohloro-l-n1trl)J)roo - Nombre de lisions
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<tb> Cono. <SEP> de <SEP> l'agent <SEP> Plante <SEP> 1 <SEP> Plante <SEP> 2
<tb>
<tb>
<tb> toxique <SEP> Veuille <SEP> 1 <SEP> Fouille <SEP> 2 <SEP> Feuille <SEP> 1 <SEP> Fouilla <SEP> 2 <SEP> d'ao-
<tb>
<tb> tion
<tb>
<tb> moyen
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 300 <SEP> ppm <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 150 <SEP> ppm <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 25x <SEP> 20x <SEP> 79
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> non <SEP> traité <SEP> 130 <SEP> 99 <SEP> 88 <SEP> 103 <SEP> 0
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> x <SEP> lisions <SEP> très <SEP> faiblement <SEP> apparentée.
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
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?bIPI III - .
EXEMPLE III-
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L'activité systémique du 2-ohloro-l-nitro- propane par humidification du sol a été évaluée comme suit : des plante deharicots au stade bifolié ont été mis en pot [individuellement dans do la terre stérile. A la terre de ch@è que pot on a ajouté 25 ml d'une solution aqueuse de 2-chloro-l-
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Mitropropane renfermant 300 ppra ou 150 pgm d' ingrédient datif.
A,titre de comparaison, le fongicide pour sol, le l-chloro-2- nitropropane a été examiné de la même façon. Après deux jours,, on a Inoculé la rouille (Uromyces phaseoli typica) aux feuilles en saupoudrant les surfaces de feuille avec de l'inoculât de
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#"" rouille.
Six jours après l'inoculation le nombre de lésions sur les feuilles a été compté et comparé aux plants témoins qui n'ont pas été traités chimiquement en donnant les résultats suivants (moyenne de'2 essaie) :
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yABLtftt 8
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Activité fonxitoxiquc aystlmlfluo par humjdif loatilpq du sol
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<tb> Produit <SEP> chimique <SEP> Concentration <SEP> Pour <SEP> cent <SEP> d'action
<tb>
<tb> sur <SEP> l'infection <SEP> des
<tb>
<tb> feuilles
<tb>
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2-chloro-1-nitropropana (j p 300 ppm 100 i|| 150 ppm 88 1-ohloro-2-nitropropane ' 300 ppm 0 150 ppn)
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De m8me, le 2-ohlora-1-nitropropana préson- tait une motion systémique sur la tavelure (Ùtopht2na ,,téa), sur le lâchage bactérien de la tomate (Xanthomonaa veslcatorla) et le tachage bactérien de la poche (Xanthomonas . i't..:
.i'. ) EXEMPLE IV- La mic'ation vers la haut. it vers le bas du 2-chloro-l-nitropropane, à l'intérieur de la. plante, a été de- montrée contae suit on a utilisé des plante de tomate qui, au moment du traitement *'étaient dévoloppéa jusqulau stade #f, ooxtportOLnt trois rangées de feuilles. La rangée de feuille* du milieu a Hé trompée dans une solution aqueuse renfermant la
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concentration de produit prescrite (formulé tous forme d'un
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concentré 6auisl,onnablâ' aontenem: kT, % de 2-chloro-l-nitro- propane, 47#7 1 de xylène et Ç % d'un mélange d'éthers de polyoxydthylène et de sultonate de calcium soluble dans l'huile), en prenant soin d'éviter l'égouttage sur les fouilles infe- n
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rieurea.
Les touilles ont été séchées et, après trois Jours,
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on a inocule aux fouilles des ;sporanges de bruniaaure (Phytoyhthora nteatana). Les résultats consignés dans le
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If taolcâu 3 ei-dessous sont la moyenne de dBU7( essaie et île bzz. ¯ pouroént d'action se rapporte à des plants témoins non trait tda.
Les lectures ont été faites trois jours après 19inocUla'.. tion.
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TABLEAU 5
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.Migration du-2-ohloro-1-nitropropane aprèfe a 1 o n tO1a1e
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<tb> Concentration <SEP> Emplacement <SEP> Nombre <SEP> moyen <SEP> Pouroent <SEP> d'action
<tb>
<tb> des <SEP> feuilles <SEP> de <SEP> lésions
<tb>
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par feuilles jk .... - par f,eUilles . t
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<tb> 2400 <SEP> ppm <SEP> Rangée <SEP> supérieure <SEP> 48 <SEP> 58
<tb> Feuilles <SEP> immergées <SEP> 87 <SEP> 24
<tb> Rangée <SEP> inférieure <SEP> 65 <SEP> 36
<tb>
<tb> 1800 <SEP> ppm <SEP> Rangée <SEP> supérieure <SEP> 59 <SEP> 46
<tb> Feuilles <SEP> immergées <SEP> 87 <SEP> 26 <SEP> . <SEP>
<tb>
Rangée <SEP> inférieure <SEP> 72 <SEP> 37
<tb>
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1200 ppo Rangée supérieure 67 45
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<tb> Feuilles <SEP> Immergées <SEP> 92 <SEP> 21
<tb> Rangée <SEP> inférieure <SEP> 60 <SEP> 48
<tb>
<tb> Témoin <SEP> 115 <SEP> 0
<tb>
A noter que le traitement était meilleur sur les feuilles non traitées, à la fois au-dessus et au-dessous de la* rangée de feuilles immergées. que sur les fouilles immergées elles-mûmes, L'activité systémique du componé est de fait plus efficace que son activité foliaire directe* EXEMPLE V -
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L'activité bactéricide eyeteaique a été démon- trée comme suit:
. des sauvageons de pommiers iia Int06h plantes en pots on a ajouté, dans la terre, des fractions de 50 ml d'eau renfermant la quantité indiquée de 2-ohloro-l- nitropropane sur une base d'attapulgite, Après deux Jours, on a inocule aux feuilles du plan la maladie de brunissure
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(Erwinte 4mylovora). Sept Jours après le. traitement les ' feuilles ont été examinées quant z la présence 4<t.l'i)ofeotioa de br=laijures, Lois résultats de chacun des deux essaie ; t .... ' ¯ ,...;r....."' suivants a.. , . *'l|L
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- ar .
A." f' 6.2.,t1v1td baotét'1"1de 8yetmlquft 2""ChlorO-ln1tOpa.n 'ir Activité baofcérlaide gygtémjque du g-ohloro-1-nltrQpropane
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Concentrat1op Essai Etat de la maladie
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<tb> 1200 <SEP> ppm <SEP> 1 <SEP> Néant
<tb> 2 <SEP> Néant
<tb>
<tb> 900 <SEP> ppm <SEP> 1 <SEP> Néant
<tb> 2 <SEP> Néant
<tb>
<tb> 600 <SEP> ppm <SEP> 1 <SEP> Faiblo
<tb> 2 <SEP> Néant
<tb>
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....
' \%
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<tb> Témoin <SEP> 1 <SEP> Grave
<tb>
<tb> 2 <SEP> Grava
<tb>
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3 L'agent de protection des plantes conforme a
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l'invention présente, outre son comportement eysteaioue, une activité satisfaisant en tant que rongioido du sol* Ceci <t été démontré coewo suit t on a préparé une formule <t base de 5 e do poudre en mélangeant Intimement 5 piaition de 2-ohloro-l- nitroprapane et 95 parties de kaolin* Cette poudre a été ensuite mélangée à de la terre pour donner une concentration de 100 ppm. de principe actif, La terre était uns terre non stérile à laquelle, en plus de sa teneur en organismes pathogènes naturelle , on a inoculé des cultures pures des
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organismes suivants : Pythium debaryanum.
Pàrtutu ultimunij Rhizootonla aplani et Fusarium ousporum, f. lycopersioi.
Ces mélanges de terre et de substance chiriqua ont été placés sur des claies métalliques à une profondeur d'environ 5,1 cm; dans la terre traitée on a semé 5C graines de concombre
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(Cucumis sativun . ), de coton (Oossypiun) hileutuis) et Ne pois (CLia eativa) et la terre a été arrosée. Cinq à onze Jour après la mine on terre suivant la vitesse de germination ct los caractéristiques de croissance des espèces de plantes indivi-
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duollea, on a examiné l'état es planta.
N'ont été compté que ceux,des plants qui étalent sains et susceptibles d'une *rois- eance ultérieure sans coins Les résultats ont été consignés dans le tableau 5 ci-dessous et on a Indiqué l@ pourcentage
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.", d'amélioration par rapport au témoin ne contenant pas d'in,-x,,4dient actif.
TABLEAU 5
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Activité fonp:icide par le sol du 2-chloro-l-sitroopanc '"
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<tb> Nombre <SEP> de <SEP> planés <SEP> sains
<tb>
<tb> Graine <SEP> Terre <SEP> traitée <SEP> Témoin <SEP> non <SEP> Pourcentage
<tb> traité <SEP> d'amélioration
<tb>
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ponoombre 47 21 124
EMI13.7
<tb> Coton. <SEP> 30 <SEP> 4 <SEP> 650
<tb>
<tb> Pois <SEP> ' <SEP> 33 <SEP> 9 <SEP> 267
<tb>
<tb>
<tb>
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,.# , L'agent protecteur systemique des plantes *on. forme "à l'invention est capable d 'assurer un* protection aux plantes* à n'importe quel seade du développement, b Il est appui- ,qui sur le sol peu de temps avant ou au moment de la. plantation, on obtient une protection maximale des plants et des pousses, Le composé actif :
peut également Être appliqué sur le feuillage ou par'!1 Intermédiaire des racines ou de l'écorce à un arbre pour fournir une protection à n'importe quel stade,du développe- '
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ment* Les compositions nystémlques peuvent également 8tre for-
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nul<ee et appliquées avec d'autres substances chimiques agri.
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colon telles que dMn9eeti<!ide t de" fon101dae Pour'.301 et ; des rUIIÍ1{>tmts;
4Ó$ ndnlatoQ1dea, des régulateurs de croissance ± 6 p*²wt a et dè, fertilisant , '1 ..'. ' '' \ Lors ,se Itapplication 411:, :(iOMpoe' 8Jat4rdQue de cette Invention, #$ rnjulé seul ou, en 001..t1 ri avec d'au très substances uhttlle...agr1COle'fn devra 4videmmont uti- ' liber une proportion1 i t une oonc entrât ion effioaoas de 2,hlr. .
1-nitropropanc, ,: rjî