BE654948A - - Google Patents

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BE654948A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C02TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02FTREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F1/00Treatment of water, waste water, or sewage
    • C02F1/52Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities
    • C02F1/54Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities using organic material

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  COMPOSITIONS POLYMERES POUR LA CLARIFICATION DE L'J!AU. '- , 1 ,;.-., Inventeurs: John Harpster JoItlIJù11 ,Joxeph dW1)rd }<'IELJ1:>  % Ro88 ."i<. l1elvin H&DMCK: u n - - nnn n nn' H - - n'u -- d¯¯¯h- -- - - -- -- -1 ' .. 



   La présente invention concerne un procédé pour, la clarification de   l'eau   contenant une   matière   en sus- pension, de nouvelles compositions de matière utilisables à cet effet et un procédé de fabrication de ces nouvelles compositions, 
Selon la présente invention, la clarification    de l'eau contenant des particules de matière en suspension est effectuée en ajoutant à cette eau des polymères   de formule 

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 EMI2.1 
 dans laquelle m + n - 10 à 10 000, de préférence 100 à 5 000, avec une proportion d'environ 25 à 100   %,   et de préférence de 35 à 70 % consistant en n et le complément en m; A est l'hydrogène, un métal alcalin, le radical ammonium, ou leurs mélanges; x est un nombre entier de 2 à 6;

   R1 et R2 isolément représentent l'hydrogène, des radicaux alcoyles ayant de 1 à 4 atomes de carbone, des radicaux cyclohexyles, un radical aromatique monocyclique comme les radicaux phényle, tolyle ou   xylyle,   pourvu que R1 et R2 ne soient pas tous doux aromatiques, et R1 et R2 pris en morne temps que l'atome d'azote sur lequel ils sont fixés sont des radicaux hétérocycliques pentagonaux ou hexagonaux comme les radicaux morpholino, pipéridino, pyrrolino, pyrrolidino,   pyrazoline,   etc, ou leurs mélanges;

   
R3 et R4représentont l'hydrogène, un halogène (de préfé-   rence   le brome, le chlore ou le fluor), des radicaux alcoyles (de préférence méthyle et   éthyle),   des radicaux        alqoxy   ayant de 1 à 4 atomes de carbone, carboxy, amide de amino, estors/carboxylates d'alcoyles avec de 1 à 4 atomes de carbone dans la groupement alcoyle, des radicaux alca- noates n'ayant pas plus de 4 atomes do carbone, dos radicaux phényles ayant de 0 à 2 substituants halogènes 

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   (chlore   de   préférence)   ou de 0 à 2 groupements méthyles, un groupement biphénylo, 
 EMI3.1 
 où x, R1 et R2 sont tels que définis ci-dessus, ou leurs mélanges, à condition quo   R3   et R4 ne soient pas tous des radicaux aromatiques,

   alcoxy,   carboxy,   amides, amino, de   esters/carboxylates d'alcoyles, ou des radicaux :   
 EMI3.2 
 avec la condition aussi que les radicaux 
 EMI3.3 
 comme   R   ou R4 peuvent remplacer au moins une partie des radicaux 
 EMI3.4 
 R5 et R6 représentent l'hydrogène., un halogène (do préfé- rence le chlore), des radicaux alcoyles ayant de 1 à 4 atomes de carbone (de préférence méthyle), phényle ou lours mélanges, pourvu que R5 et R6 no soient pas tous deux des radicaux phényles;

   R7 est   l'hydrogène   ou un radical alcoyle ayant do 1 à 4 atomes do carbone (de préférence méthyle); et B1et B2 pris ensemble forment   un   groupement anhydride et   B  et B2 pris séparémont sont des groupements carboxyle, carboxylate d'ammonium, amide, amide monoalcoylé ou dialcoylé, chaque groupement alcoyle n'ayant pas plus do 4 atomes de carbone, carboxylate de métaux alcalins, 

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   esters de crboxylates d'alcoyles, le groupement alcoyle n'ayant pas plus de 4 atomes de carbone, ou leurs mélanges, '      Egalement,   les sels d'ammonium quaternaire de ces poly- mères   où,   par exemple,

   on a fait réagir des halogénures' d'alcoyles avec l'atome d'azote relié directement au R1 et au   R pour   former des dérivés quaternaires, sont de : bons agents de clarification do l'eau. Tous les   pourcen...   tagos sont en poids, à moins d'indication contraire, 
Une masse moléculaire élevée est particulière- - ment avantageuse pour un emploi comme agent floculant,   -'-:- et   normalement il est préférable quo le polymère utilisé pour constituer ces agents floculants ait une viscosité   '''.'spécifique   supérieure à 0,3 environ, déterminée sur une solution à 1 % du polymère dans le diméthylformamide à 
25 C.

   La quantité d'agent floculant ajoutée à l'eau à clarifier doit être telle qu'elle donne une concentration ne dépassant pas environ 0,1 % en poids, 
L'eau contenant des particules en suspension qui peut être traitée selon la présente invention peut être originaire de sources naturelles ou artificielles, y compris les sources industrielles et sanitaires. Les eaux contenant des particules en suspension d'origine naturelle sont habituellement des eaux de ruissellement, dans lesquelles les particules sont des particules de terre en suspension (boue), bien que des eaux souterraines puissent aussi être traitées selon la présente invention, 
L'eau provenant d'opérations de traitement industriel (y compris l'eau provenant d'installations sanitaires) peut contenir de nombreuses variétés différentes de parti- cules en suspension.

   Ces particules sont généralement le 

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 résultat do l'opération   industrielle   ou sanitaire parti-   culière   dont il   s'agit.   Avant do   déverser   cos eaux usées industrielles dans des cours d'eau naturels, il est géné-   ralomont   souhaitable que la matière on suspension soit enlevée, 
Le présent procédé peut aussi être appliqué à   l'eau   contenue dans des réservoirs, des étangs poissonneux, des lace ou d'autres masses d'oau naturelles ou   artificielles   contenant dos matières solides on suspension, Il pout être appliqué aussi à l'eau industrielle délivrée, durant sa préparation, pendant ou   aprs   son emploi ot avant son éva- cuation.

   ll peut être appliqua aux fournitures   d'eau   pour installations sanitaires en vue do l'élimination dos parti- cules solides on suspension avant   l'utilisation     oos     fine,   ou il paut être appliqué à de telles eaux qui ont été polluées par des impuretés provenant d'uno source   quelconque.   



   La plupart des eaux naturelles contiennent une quantité d'électrolytes simples (sels do sodium, do potas- sium, d'ammonium, de calcium, d'aluminium,   etc)   on   oxos   par rapport à celle nécessaire pour l'agrégation initiale dos particules les plus fines de boue. Ceci ost vrai aussi pour les particules de matière on suspension dans les eaux industrielles ou d'installations sanitaires. Les parti- cules les plus fines do boue ou dos autres matières sont donc naturellement un peu agrégées en raison do la présence de ces électrolytes.

   Toutefois, los forces liant ensemble ces particules très fines no sont pas intenses, ot do plue elles ne sont pas telles qu'elles entraînent en général do grandes vitessos do sédimentation de la matière ayant subi la floculation, ou elles no sont pas assez fortes pour empocher la   défloculation,   

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Les compositions do l'invention provoquent une floculation rapide ot elles renforcent aussi les cgrégats do particules formas, ontrainant un   renforcement   général ou uno agglomération dos particules initiales et une plus grande vitesse de coagulation et do sédimentation, formant ainsi un liquide   surnageant   moins trouble,

   
L'addition des compositions do l'invention à la suspension aqueuse doit   être   effectuée do façon que la floculation et   l'agrégation   résultantes des particulos so produisant uniformément dans toute la masse do l'eau, Pour qu'on obtienne une addition uniforme des compositions do l'invention dans la suspension aqueuse, il est générale- ment avantageux de préparer une solution mère relativement diluée des compositions de l'invention et d'ajouter ensuite cette solution à la masse d'eau dans les proportions indi-   quées   ci-dessus.

   la clarification pout avoir lieu dans la masse naturelle d'oau, ou on peut la faire se produire dans des épaississeurs hydrauliques de type connu, 
La quantité des compositions de   l'invention à   utiliser variera suivant la quantité et le degré de sub- division des matières solides à agglomérer ou à faire floucler, do la nature chimique do ces matières solides et des compositions particulières de l'invention que l'on utilise. En général, on n'utilise pas plus d'environ 1 000 parties dos compositions de l'invention par million de parties on poids do matière solide en suspension, mais au moins une quantité suffisante pour provoquer la   flocu- '   lation, et normalement, il faudra au moins environ 1 partie' par million.

   Il ost souhaitable, évidemment, d'utiliser une quantité suffisante des compositions de l'invention. 

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 pour que la floculation se produise sans   provoquor   la formation do   dispersions   stables, c'est-à-dire une pro- portion des compositions do   l'invention     dano   l'eau traita ne dépassant pas environ 0,1% on poids (par rapport aux '.

   matières   solides),   
L'effot de précipitation dos compositions de l'invention pout être utilisé dans l'application do charges sur des textiles ou du papier pour obtenir des effets   spéciaux.   Par exemple, de la colle à la résine est souvent ajoutée à la pâte à papier avant la formation de la feuille et précipitée dans la pâte aqueuse par le sulfate d'aluminium (Alun dos fabricants do papier). 



  Bien que jouant parfaitement ce rôle, il est reconnu que le sulfate d'aluminium présente des inconvénients non seulement en raison de son action corrosive réelle sur les métaux, mais aussi en raison de son effet durcissant sur les substances organiques comme la cellulose, 
En ajoutant les compositions de l'invention dans la pile raffinouse, avant ou après l'addition de la colle ou de la charge, on peut obtenir une   précipitation ;   complète sans utilisation d'alun, Le papier résultant   est;   obtenu ainsi pratiquement exempt d'électrolytes et l'eau blanche est claire et sans particules on suspension. A ce propos, on évite aussi une difficulté souvent rencontrée avec l'alun quand on donne au papier certaines couleurs, difficulté qui se manifeste par un affaiblissement do la couleur. 



   Une des compositions flouclantes do la pré- sente invention, un scmi-amide à 50 % de N-(3-diéthyl- aminopropyl)amine de copolymère isobutylèno-anhydride 

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 maléique (IBMA) a été   essayée     comme     agent   floculant pour la pâte àpapier, comme   auxiliaire   de rétention d'argile et comme additif améliorant la résistance   à   sec. Dans ces trois applications, cette composition de l'invention ost prometteuse par rapport aux   compositions        .connues du commerce pour cos applications.

   En général, los compositions do l'invention sont utiles pour ces      trois applications concernant le papier, et les composés quaternaires en particulier sont utiles comme additifs pour améliorer la résistance   à   sec du papier, 
Dans le traitement de particules minérales fines en suspension aqueuse, les agents de floculation   de   l'invention seront particulièrement utiles. Dans le traitement des minerais pour séparer les constituants du minerai intéressants des constituants indésirables de la gangue, il est de pratique courante de broyer le minerai   à   un état finement divisé pour faciliter les opérations de séparation comme la flottation sélective et les opéra- tions du même genre.

   Dans beaucoup de techniques de prépa- ration mécanique des minorais, le minerai finement divisé est mis en suspension dans l'eau pour former une pâte ou une boue,   Apres   traitement, il est généralement avanta- geux de déshydrater les pâtes ou les boucs par sédimen- tation ou filtration. Dans ces opérations, certains minerais sont particulièrement gênants en ce quo le minorai finement divisé quand il est en suspension dans l'eau forme une boue stable qui se dépose très   lentement,   ou   morne   pas du tout.

   Ces boues ne peuvent pas être concen- trées ou déshydratées par sédimentation et elles sont difficiles à déshydrater par filtration en raison de la 

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 tendance 4 boucher los porcs du filtre, conduisant ainsi 
 EMI9.1 
 à un fonctiol1POJiX.nt tr1:tJ l,nt et inefficace dos filtres, 1#1na OC'l'tt'..inz ecur 1f1 .;,plc dfj!a certninca opérations d'exploitation des min;

  L d fhonphntoe, la formation do suspensions trn otableo de minorai finomnt divia6 n'aboutit pca aou1cwJnt à le porte d'un minore! do tran gronde Ynlûur comme déchet, mais entraîna onocro dos frais importants pour l'cntrct3crri de bascins d* retenue pour les déchets, On ronaçntro don problèmes similaires dans le trc.itoî3cnt de minorais d'or, do cuivre, de nickel, do plomb, de zinc, do for, comme la taconite, les minerais d'uranium et d'autres métaux, et les egents do floculation de l'invention seront utiles dans ces opérations. 
 EMI9.2 
 



  Des applications particulières 8uppl±m0ntniroo de l'agent de floculation de l'invention sont données ci- après à titre non limitatif, maia suu7.cmcnt illuotmtif. la composition de l'invention peut ttre utilisoo pour la clarification de bières ou de vins durant la fabrication* 
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 Une autre utilisation est le tit0mvnt d'offluonts dans les opérations pharmaceutiques pour récupérer dos produits intéressants ou éliminer des sous-produits indésirables, Une utilisation particulièrement importante des agents do floculation de l'invention concerne la clarification des 
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 jus de sucre tant de betterave que de cmino dans laur traitement. Une autre utilisation encore cuncorne la floculation et la récupération do pigments do suspensions aqueuses' do ces pigments.

   La composition do l'invention sera particulièrement utile dans los opérations de trai- 
 EMI9.5 
 -tç,,me,nt,dos eaux d'égout comme agent de floculation. Une ,' autre utilisation consiste à favoriser par floculation 

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 la   séparation   de la houille do   suspensions   aqueuses. 



  En d'autres   tonnes,   les agents floculants dos composi- tions   du   l'invention sont utiles d'une façon générale pour le   traitement   d'effluente   aqueux   do toua les types pour   faciliter     1'élimination   des matières solides on suspension. 



   Les   polymères   utilisés comme matières premières pour la préparation des compositions floculantes do l'in- vention sont bien connus,   Par   exemple, le brevet américain n  2 047 398 du   14   juillet 1936 décrit beaucoup de cas copolymères   d'anhydrides   utilisables, et le brevet américain n  2 615 845 du 28 octobre 1952 décrit quelques autres copolymères d'anhydride utilisables. 



  D'une façon générale, les copolymères se préparent on faisant réagir un composé clef inique ou un mélange d'olé- fines avec un anhydride oléfiniquo en présence d'un   hydro-   carbure   aliphatiquo   ou aromatique qui est un solvant pour la monomère, mais un non-solvant pour la copolymère qui so forme. Los solvants utilisables comprennent le benzène, la toluène, le xylène, le benzène chloré, 1'hexane, le dichlorure   d'éthylèno   et les composés du même genre. Bien que le peroxyde do benzoylo soit couramment utilisé comme catalyseur, on peut utiliser à sa place d'autres cataly- saura   peroxydes   comme le peroxyde d'acétyle, le peroxyde do   di-tert-butyle   ou   l'hydroperoxyde   de cumène.

   Au lieu du catalyseur peroxyde, on peut utiliser un catalyseur du type   azoiquo,   par exemple l'alpha,alpha'-azo-diisobuty- ronitrile. Le copolymbre contient des quantités sensible- ment équimolaires de la partie oléfine ot de la partie anhydride, Les propriétés du   copolymère,   comme la masse 

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 moléculaire, par exemple, peuvent être réglées par un choix convenable du catalyseur et par le contrôle d'une, ou plusieurs des friables comme los corps en   réaction.   les agents régulateurs, la   tonpérature,   la pression et la concentration du catalyseur.

   Le produit est obtenu à l'état solide et il est facilement recueilli par filtra- tion, centrifugation, etc, Les copolymères ainsi obtonus ont la   formule :   
 EMI11.1 
 dans laquelle R3,   R4,   R5 et R6, m et n sont tels quo défi- nis ci-dessus, 
Comme exemples de   composes   anhydrides   défini-   ques utilisables pour former les copolymères d'anhydrides do l'invention, on peut citer les suivants :anhydride maléique, anhydride itaconique, anhydride alpha-ohloro- maléique, anhydride   citraconique,   anhydride pyrocincho- nique, anhydride alpha-phényl-maléique, anhydride alpha, , gj alpha'-dichloro-maléique, etc.

   La liste ci-dessus d'anhy-   drides     oléfiniques   est donnée seulement pour illustrer les anhydrides utilisables pour préparer les copolymères, et elle n'est nullement limitative, 
Comme exemples de   composas   oléfiniques   utili-   sables pour réagir avec les anhydrides oléfiniques afin de former les copolymères utilisables pour la préparation   des compositions de l'invention, on peut citer les suivants: :   des composes vinyliques ou de vinylidène comme les halogé-   nuros   de vinyle, par exemple le chlorure do vinyle, le 

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 bromure de vinylo; le chlorure do viY1y1idéne; des oléfines commo l' thylèna, le propylène, le n-butylëne, l'iSObuty';' lène;

   dos esters vinyliques d'acides carboxyliques comme ! l'acétate de vinyle, l'acétate d'isopropényle, le propio.. nate de vinyle, le butyrate do vinyle; des esters d'acides 
 EMI12.2 
 non saturés comme l'acrylate de méthyle, l'acrylate d'éthyle, l'acrylate de butyle, le méthacrylate de méthyle; des compo- sés vinyl-aromatiques comme 2.. styrène, le o-chlorostyrëhe, le p-ohlorostyrène, le 2,5-dichlorostyrène, le 2,4-dichlo- rostyrène, le p-éthylstyrëne, la p-vinyl-toluène, le vinyl- naphtalène, Italpha-m6thyl-styrèno, l'isopropényl-b3.phényle; des éthers vinyliques comme l'éther vinyl-méthylique, l'éther   vinyl-isobutylique;

   l'acide   acrylique,.l'acide méthacrylique, 
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 l'acide crotonique, l'acrylamide, le méthacrylamide, le méthacrylate de diméthylaminoéthyle,   l'acrylato   de diéthyl- aminopropyle, etc. 



   Outre leur préparation à partir de copolymères, les compositions do clarification do l'eau peuvent so pré-   paror à,   partir d'un mélange de plus de deux monomères, en particulier en utilisant trois monomères pour former des 
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 torpolymbres, Par exemple, l'éthylène, le styrène et 1'cànhy-   dride     maléique   peuvent être intcrpolymérisés avec un 
 EMI12.5 
 catalyseur peroxyde pour former un torpolymbro utilisable pour la préparation de dérivés clarifiant l'eau.

   Un autre exemple encore est l'intorpolymérisation de l'isobutylèno, du méthacrylate de diméthylaminoéthylo et de l'anhydride maléique avec un catalyseur azoïque pour former un terpo- 
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 lymère; et ce torpolymbre particulier est spécialement utile car on peut se passer d'au moins une partie, sinon do la totalité de la diamine normalement utilisée pour 

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 former les compositions do clarification do l'eau ou 
 EMI13.1 
 agents floculants, car lu radical dim±%hylcmmo6thylo du ne-thaurylate la remplace. Ainsi, los Ruz ou R4 pouvent être 40a mélanges do radicaux différents, et il on est do ntmo den R ou R6 si un z::llr.ngo do doux anhydridos ôifférontc est polynri36 avoo uno oltlino ou un cotapoofs vinyliquo.

   Egxlimont, si lOB R3p R4# R5 ou R6 sont doo groupcaanta réactifs, tala qui des groupcmcnto hydroqrlos, on peut les transformer on mélanece do radicaux diffront8 simplomont on condensant au moine uno portion do con grau- pcconts rênotifs avec un ou plusieurs autres corpo qui se joindront 4 eux, On pput aussi utiliser comme   troisième   monomère pour remplacer au moins une partie du composant 
 EMI13.2 
 anhydride un composé comno le N-(dimét%lnmho4thyl) raal6imide et les composée similaires, 
L'opération suivanto dans la   préparation   dos nouveaux agents floculants de l'invention consiste à 
 EMI13.3 
 mettre en bouillie le copolymbre d'anhydride dans le benzène ou dans un autre milieu porteur coraxto ceux qui ont été suggérés pour la formation du copo3.ymsro, et à mettre on contact cette 'bouillie,

   de préférence au voisi- 
 EMI13.4 
 nage de la température ambiante (20-25 Q) avec la quantité -voulue do diamine. On peut utiliser dos terapératuros plus élevées ou plus basses quo la température ambianto, mais la réaction sa développe d'une manière trés eat1C3:t'aiennto , ' et assez rapidement à la température arnbinnto, ot los températures plus élevées ont   tendance 4   donner des réau- tions secondaires formant dos agents floculants qui ne sont pas tout à fait aussi efficaces quo les agents floculants préparés à la température ambiante.

     Evidemment,   

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   l'opération   pourrait être conduite sans la présence d'un 
 EMI14.1 
 Milieu do mise on bouillie cor-me le honzéno, mais les produite formés no   seraient     probablement   pas d'uno qualité 
 EMI14.2 
 auani uniforme et un Milieu du taisb un bouillie ost tl8 avnntngoux pour disperser 10 oopolymèro pour la réaction. 



  Il ost   tra     souhaitable   d'avoir d'environ 1 à 5 d'eau par rapport à la quantité do   copolymre     présonto   dans la 
 EMI14.3 
 rdactionp car cotte quantité d'eau a tondanco à accélCror notablornant 1'achèvement do la réaction. La réaction peut être conduite sans la   présence     d'oau,   mais   alla   sera 
 EMI14.4 
 normalotnent notablement plus longue. 



   Comme exemples de   diaminoa   utilisables pour préparer l'agent floculant do l'invention, on peut citer 
 EMI14.5 
 les suivantes s N, N-diméthyl-1 , 2.-tkrlènadiamine, N-méthyl- N-éthyl-1, 2-propylèno-di,amïna, N, N-dimêth,yhl , 3-propylèna-. , diamine, N,N-di6thyl-1,'-propylènod1acino, N-(3-.inopropyl ' morpholine, N-amino$thy.-morpholina, N#N-di6thyl-lp2- propylènodiamine, N, N-dipropyl-1,3-propylencdiamino, N-propyl-N-m±thyl-1,3-propylénediamme, N,I3-düso^ropyl- '".;;

  , 1,¯3-propylènadiaraino, N,N-dibutyl-1,3-propylènediaraine, I3,N-düaobutyl=1,3-prop'lned.io,mino, N,N(di-t-butyl)- -1 , 3-Propy.nçdiamino t N, Pd, N'-triméthyl-1 , 3-ProPYlnedia  m3iQ, N,N-di.mCthyl-N'-éthyl-1,3-propylénodiamine, N,N- 'dimthyl-N'-but,yl-1,3-Propylènodiami.nQ, N,N-dimdthyl- ' 1,2-isopropylénediamine, N,N-dip4thyl-1,4-butylénodianine, ' N,N-diéthyl-2,3-butylénediaràine, N, N-diméthyl-1 , 3-ieobuty , lènediaminet N,N-duuôthyl-1,3-butyléncdiammù, N,N- diméthyl-t-butylènodiamino, etc, 
Au lieu d'utiliser les diamines mentionnées dans le paragraphe précédent, on peut utiliser des diamines' 

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 toiles quo les suivantes pourvu que dos   précautions   , ;

   
 EMI15.1 
 soient prises pour empêcher la réticulation ! t N-m6thyl- ', ]] 1,2-éthylènediamine, N-ôthyl-1,2-propylénodinmine, 5-amino9ropyiéne-amino, etc, Les propriétés flooulantos ou de clarification do l'eau dos compositions do l'inven- tion sont notablement   réduite   si la diamine utilisée -provoque une réticulation notable du polymère, ot quand 
 EMI15.2 
 on utilise des dianinos non bloquées commo collo aontion- nées ci-dessus dans le présent paragraphe, le polymère sera réticulé à moins qu'elles ne soient bloquées durant la réaction avec le polymère jusqu'à co que la quasi- totalité des groupements anhydrides ait réagi.

   Une méthode pour bloquer ces diamines est la formation de composés 
 EMI15.3 
 comme la N-acétyl-N-aéthyl-1,2-éthylenodiamino, otot par exemple en faisant réagir la diamine avec le chlorure d'acétyle, Une fois que la diamino bloquée a réagi avec le polymère, on peut éliminer le groupement do blocage, . par exemple par hydrolyse, laissant les hydrogènes libres, ou en variante les groupements acétyles peuvent no pas être éliminés. 



   Dans la préparation des agents floculants de l'invention, il est normalement   préférable   de no pas utiliser plus de diamine que la quantité qui serait théo- 
 EMI15.4 
 riqueiùent nécessaire pour former le scmi-amido du copoly- mère, c'est-à-dire pas plus d'une quantité 6quimolairo de , diamine par rapport au   nombre   de groupements anhydrides présents dans le copolymère.

   En réalité,   comme   on le vorra en discutant les résultats ci-après, en particulier avoo 
 EMI15.5 
 .un copolymëre isobutylène-arihydrido naldiqueg dos agents   floculcnts   ayant des propriétés optimales do floculation 

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 sont formés quand on utilise souloment une quantité de diamine suffisante pour former d'environ 35 % à environ 70   %   de   somi-amide,   ou en d'autres termes quand on fait réagir avec la diamine seulement d'environ 17 à environ 35   %   do tous les groupements carboxylos du copolymère , pour   former   l'amide;

   toutefois, les agents floculants ayant environ 30 % de semi-amide sont satisfaisants. les autres groupements anhydrides qui n'ont pas réagi ou qui sont sous la forme acide peuvent être laissés à l'état do groupements n'ayant pas réagi, Toutefois, pour rendre l'agent floculant plus soluble dans l'eau, il est préfé- rable do faire réagir avec l'ammoniac ou l'hydroxyde d'ammonium les groupements anhydrides et carboxyles n'ayant pas réagi pour former des sels d'ammonium et/ou des semi- amides Demi-sels d'ammonium, de façon   à   rendre l'agent floculant nettement plus soluble dans l'eau. En variante, on peut former des sels de métaux alcalins en utilisant des hydroxydes de métaux alcalins au lieu de l'hydroxyde d'ammonium pour augmenter la solubilité dans l'eau. 



   Les groupements anhydrides du copolymère qui   n'ont   pas réagi sont évidemment hydrolysés par l'eau, en particulier par chauffage, pour donner la forme acide, 
En faisant   réagir   avec une quantité   stoechiométrique     d'hydroxyde   d'ammonium les groupements anhydrides et carboxyles n'ayant pas réagi, il se forme les sels d'ammo-   nium   et/ou les semi-amides semi-sels   d'ammonium   do ces   groupements,   aboutissant   à   la formation d'un agent flo- culant de la formule générale ci-dessus.

   Toutefois, il est normalement avantageux de faire réagir seulement une partie des groupements anhydrides et carboxyles inaltérés 

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 avec l' o.#oninc ou l'hydroxyde d' noooniUt:1, un hydroxyde do métnl alcalin, une alooylumino pr1tl!l1rG ou secondaire ou un alcool   alcoyliquo   inférieur n'ayant pas plus de   4   atomes de carbone dans les   groupements   alcoyles, en 
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 laissant lnulteres les autres groupomonta anhydrides ou carboxyles.

   Si on utilise un alcool nlooy11que inférieur on C, -4 pour fomcr des ostora, on particulier, il sera. noxtxnlcoont avantngcux do faire réagir aouloocnt une partis des groupoocmts anhydrides ot carboxyles ino.ltdr6s, 1 ot los groupements anhydrides ou carboxyles 1nnl tt'lrÓo ..1 peuvent être laissée dans cet êtat ou on pout los fairo 
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 réagir avec l'hydroxyde d'ncuoniuo ou avec un ou plusieurs des autres composés mentionnés oi-doaaus.

   Ainsi, on voit que plusieurs composés différents formntours do sole, 1 formateurs d'esters ou formateurs d'amidon pouvent Otria j utilisée pour préparer les   compositions     floculantea   ou de clarification de   l'eau   de   1'invention.   Dans certaines 
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 conditions d'utilisation également# il sera avantageux d'utiliser plusieurs des composés   générateurs   do sols ou générateurs   d'amides   mentionnés ci-dessus pour   neutraliser   la totalité ouune partie des groupements anhydrides ou carboxyles, 
Une certaine quantité de dinnido ou d'imides peut être tolérée dans les compositions floculantes de l'invention, mais   normalement   il on résultera une activité floculante réduite,

   en particulier si on utilise do hautes 
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 températures pour produiro le diamido ou l'imide, C'est-à- dire qu'une partie des A do la fonmlo glnlralo ot do l'oxygène auquel les A sont reliés diroctonont peuvent dtre remplacés par le radical -NH 2 ou des radicaux 

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 d'nloo1lnroinas primaires ou sQcondn1ros dans lesquelles leu radicaux alooylos ont do 1 à 4 ntoco8 do carbone, Bais nortaloteiit ceci entraînera uno activité floculanto réduite.

     On   peut   former   aussi un imide dans loquol l'atone   d'azote   relié   à     R   dans la formule générale est 
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 rc11& diroctomont à l'atomo do carbone carbonylé adjacent, les radicaux R7 et -0-A étant ndcossaircro nt dCplacdi3, Do plus, uno partie à la fois do B1et B2 peut consistor 
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 on radicaux amides (ou amidos substitués oonee décrit oi-des::

  m.a). ou do radicaux inidos s'ils sont pris cnsoabio, mais dans ce eau encore dos tecp(rnt8 assez dlcv4un seront norenlomrrnt nécessaires pour former le dianide ou l'imide ot il on résultera une activité floculanto réduite,' Par   conséquent,   on peut dire qu'une quantité limitée   d'imide   ou do diamide pout être tolérée dans les compositions   flo-     oulantes   de l'invention, nais n'est pas préférée. 



   Dans la préparation des compositions quaternai- res de clarification de   l'eau   ou do floculation de   l'invon-   tion, on peut utiliser des halogénures   d'alcoyles   n'ayant pas plus do 4 atomos de carbone dans los groupements 
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 alooylos.

   Sont particulièremont avantageux les bronures ou chlorures d'alcoyles tels que les   suivants :  chlorure do méthyle, bromure de méthyle, chlorure   d'éthyle,   bro- 
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 'nure d'othyle, chlorure de n-propylo, bromure de n-propyle, chlorure d'isopropyl,e, bromuro d'isopropyle, chlorure do n-butylo, bromure de n-butyle, chlorure dlisobutyle, ,bromure d'isobutyle, chlorure de t-butyle ot   bromure   do t-butyle, Los iodures ou fluorures comme l'iodure d'éthyle, le fluorure de n-propyle, otc, peuvent aussi être utilises, mais no sont pas aussi intéressants.

   On peut aussi 

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 utiliser comme agents de transforation en composés quator-   naires   dos composés   comme   les halogénures de benzyle, par exemple la bromure   de   benzyle ou le chlorure do   bonzyle,   los toluène-suif ouates, le sulfate do diméthyle, oto. Un autre type d'agent utilisable do transformation en composés quaternaires comprend les acides   alphn-halogénocarboxyli-   ques, en particulier l'acide   bromo-   ou chloro-acétiuqe.

   Ces agents de quaternisation sont simplement mis on contact dans des proportions   stoechiométriquos   avec la composition floculante une fois que la diamine a réagi ou uno fois que des agents supplémentaires   comme   l'ammoniac ou l'hydroxyde d'ammonium ont réagi. On peut utiliser un chauffage modéré si on le désire, mais normalement une mise en contact à la température ambiante sera satisfaisante pour produire los sels d'ammonium quaternaire, qui   comme   la matière avant la quaternisation sont d'excellents agents floculants. 



   Les exemples non limitatifs suivants montreront bien comment la présente invention peut être mise on oeuvre. 



   EXEMPLE 1 
Cet exemple décrit un acide   polyaoryliquo   ayant une viscosité spécifique de   2,248   déterminée sur une solu- tion à 1 % du polymère dans le diméthylformamide à 25 C. 



   Ce polymère est utilisé pour comparaison comme agent flo- culant avec les agents floculants de l'invention ci-après. 



   Un échantillon de cet acide   polyacrylique   est à peu près complètement neutralisé par la soude et essayé comme agent floculant, les résultats sont reportés sur la figure 1, 
EXEMPLE 2 
Cet exemple décrit la préparation d'un copoly- mère   éthylène-anhydrido   maléique complètement amidé ayant 

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 une viscosité spécifique do   0, 6   déterminée comme décrit à l'Exemple 1.

     Un     copolymre   complètement   amidé   ou dia- mide est formé comme suit, Un copolymère éthylène-anhydride   naléique   (EMA) ayant une viscosité spécifique do   0, 6     onvi-   ron est transformé en semi-amide,   somi-sel   d'ammonium on faisant passer de l'ammoniac dans 350 grammes du copolymère d'anhydride agité   jusqu'à,   ce que le dégagement do chaleur et l'absorption   d'ammoniac   soient terminés.

   On obtient ainsi 450 grammes de l'amide-sel, une poudre blanche qui se dissout pour donner une solution limpide dans   l'eau,   
L'amide-sel est transformé en diamide en introduisant 100 grammes de cette matière et 432   grammes     d'ammoniac   anhydre liquide dans une bombe oscillante, en chauffant progressi- vement la bombe scellée   à     101 C,   la pression spontanée étant alors de 70 kg/cm2, et en continuant le chauffage à une température de 100 0 environ pendant encore 17 heures.- 
La pression au bout de ce temps est de 65   kg/om2,     La masse .   brune ambrée résultante est broyée,

   enlevée de la bombe et séchée dans un four à 58 C pendant 12 heures sous un vide complot pour donner le diamide pratiquement pur du copoly- mère éthylène-anhydride   maléique,   contonant d'après l'ana- lyse   18,7 %   d'azote au lieu d'une quantité calculée de 
19,72% pour le polymère ; 
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Le diamide de cet exemple est utilisa pour   oompa..   raison avec les agents de floculation de l'invention ci-   après,   

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 EXEMPLE 3 
Cet exemple décrit la préparation d'un semi- 
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 acide à environ 90 % d'un copolycero 1aobutylno-t1.uhydrido astique (IHI1) et de dit1étbylncinopropylr.t1ino (DMAPA).

   La préparation du copolymère isobutylène-anhydrido mleique est la suivante : ho récipient do réaction cet un recteur (Glaaooto) de 189 litres, sous 21 kg/on2, muni d'un 6qu1- pement a'jtxiliairo pour contrôle do la température, reflux, .- addition de matières liquides devant réagir, agitation, etc. Dans la récipient, on introduit 766,5 kg do benzène, 
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 60,8 kg d'anhydride mal6iquo, 63,95 1g d'obutylno ot 0,77 kg do peroxyde de benzoyle. On conduit la polymerioa- tion à une température de   54-56 C   et sous une prussien do 
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 0,35 à 0,7 kg/cc2 pondant 6,7 houros pour obtenir une conversion de   60   environ et à une   température   do 68 C environ pendant 2 heures pour obtonir une conversion do 
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 pratiquement 100 %.

   On sèche la bouillio do polyr.1ro pon- dant une période d'environ 15,8 heures dans un   sdohoir   
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 rotatif sous vide Stokes de 1.136 litres à une tocp6roturo de 78-87 ù pour obtenir un produit soc de 88,50 kg. 



  Un échantillon de copolymbre îoobiityléno- anhydride caléiq,ue prépare d'une manière similaire à colle décrite ci-dessus est utilisa pour la préparation do l'agent floculant de   1'invention.   On agite dans un ballon et on chauffe pendant une demi-houre 10 grammes (0,0649   noie)   
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 de copolynere.isobutyleno-anhydrido =léiquoo 50 em3 do benzène et 7,35 cn3 de dit1éthyl-acinopropylacino (0,0584 mole, concentration 90 %). Le produit do réaction est - " j;);¯; ensuite filtré, lavé au benzène,   séché   à l'air pendant 
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 environ 24 heures et séché dans un four pondant 15 ninutos .-: pour donner 14,6 grammes d'un agent floculant do   l'invention.   

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  On répète l'oxplrionco do cet exemple on utilisant la radmo quantité do copolynère inobutylène- .anhydride tJa16iquo avec 6,13 em3 do dm6thylnninopropyi- ¯ amino (0,0487 sole) pour obtenir un agent floculant sl,;mi-nmido à. 75 % à. raison do ç°,2 granaoa; avec 4,09 onµ do dithylaDinopropylacino (0,0325 oolo) pour " obtonir un ngont floculant 50 % soni-anidc de l'invention à raison do 12,6 grannos; et avec 2,05 on3 do dimétbyl- nminopropyianine (0,0162 noie) pour obtenir 11 rot1tl()e ,'.5 
 EMI22.2 
 
 EMI22.3 
 d'un aoui-t\r,11de à 25 %. ',, EXEi1'LR 4, Cet oXv1.1plo décrit plusieurs polymères du type polyacrylanido qui sont disponibles dans le commerce et qui sont oonpnrrs aux agents floculcnts do l'invention dans, 
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 la Figure 1 des dessins annexas. Est conpris aussi un 
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 polyacrylamide de casse xoZuculairo 61cvôo.

   En général, les poliymèron do masse uo16cuiaire assez 41évôo seront plus efficaces conne agents floculants. Ceci a été indiqué' 
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 on gros sur la figure 1. Il y a lieu de noter qu'une dis- . - 
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 tinction a tté faite entre le seul polyacrylarlida et les polyèdres du type gocryla3do représentés sur la figure 1.

   Il est possible que les polymères du type polyacrylanido no soient pas dos polyacrylacidos proprement dits, nais plutôt dos pnlyacryl9.Ii1idoa qui ont été nodifiés d'une cer- taino façon pour les rendre plus efficaces oocrme agents flooulanta, 
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 EXEMPLE Cet exemple décrit la préparation d'un agent 
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 floou.axit de l'invention prépare en faisant réagir un . ;

   copolyuèro izobutylèno-anbydrido maléique (IBMA) avec la - 

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 ,.Sthßlap.riopxopylm3.nB (DUPA) pour obtenir un produit 1'> <10' 0n%enanp 43, 5 do sOr.1..o.tti(let ' Cna17.t;J.llçn do 20 o ' grammes do copclyaérç, isobutyiéne-an%àride naléique prépare d'une manière similaire à celle décrite à lExora ple 3, mis en bouillie dans 250 cm3 do benzène est ajouta dans   le ballon,     bn'ajoute   ensuite au mélange de réaction 
 EMI23.2 
 10'gouttes d'ca,u ca 10 gouttes d'isopropanol et en une période de 5 nin&tes environ, on ajoute goutte à goutto au t1qJ.lin;gd dé réaction (on agitant) 18,6 on3 ( 15, 4 grateron) de diéthylaninopropylanino. La réaction est conduito à environ 26-300C.

   Au bout d'une déni-heure, on ajoute 200 
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 on3 d'hexane au mélange de réaction, l'hoxane ot le bonzèno sont spars par filtration et le produit est lav plue10url fois à l'hexane. Une portion de cet échantillon est séchée à l'air pour donner un produit en fine poudre blanche qui 
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 est un semi-amide à 43,5 % environ. EXEMPLE 6 
Cet exemple décrit la préparation d'un agent 
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 floculant de l'invention à partir d'un capolymbre styréno- anhydride maléique. Dans un récipient de réaction nuni d'un agitateur, on introduit 1100 parties de 1,1,2.. 
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 trichloro-6thane conne nilieu de réaction et 41 partie* d'anhydride maléique.

   On net cn route l'agitateur, on ferme le   récipient   de réaction et on porte la   charge à   53 C environ en chauffant   à   l'aide d'un serpentin de vapour. 
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 Une fois que la charge a atteint la tenpL:rr..turo de 530C désirée, on fait circuler de l'eau chaude dans la chomise 
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 du récipient du réaction pour maintenir la terpémturo. 



  On ouvre ensuite le récipient de réaction et on ajoute 
45 parties de styrène et 0,22 partie do catalyseur 

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 peroxyde de   bonzoyle.   On   ferme   do nouveau le récipient de réaction et on purge par un courant de CO2 qu'on   maintient   pendant toute la réaction pour que les corps en réaction soient à l'abri do   l'air.   Au bout do 6 heures environ, on porte la   température   de réaction à 60 C environ et on maintient cette température pendant encore 6 heures environ pour   comploter   la réaction. Si la réaction semble se ralentir, une quantité supplémentaire do catalyseur peut être ajoutée durant; l'essai.

   Une fois la réaction complète,.. on refroidit le mélange do réaction à 30 C environ et la masse du trichloroéthane/est séparée du polymère par filtra- tion. Ensuite la majeure partie du trichloroéthane   est     éliminée   par séchage sous vide à 90 C environ pendant quelques heuros, et la dessication est   terminée   sous vide , poussé et à 150 C environ pendant une période de 8 heures environ, 
On chauffe au   bain-marié   bouillant pendant toute une nuit un échantillon de 10   grammes   (0,0995 mole) de copo- lymère styrène-anhydride   maléique   préparé d'une manière similaire à celle   décrite   dans le paragraphe précédent,   5, 05     grammes   (0,0495 mole)

   de diméthylaminopropylamine et 50 cm3 de toluène, Le produit floculant est séparé du mélange de réaction par   filtratin,   lavé au benzène, puis séché pendant environ 1 heure dans un four à   80-1000C   environ.   La   quantité de produit obtenue est de 14,2 gram- mes environ.

   Le produit résultant est un bon agent flocu- lant qu'on peut rendre plus soluble dans l'eau en faisant réagir une partie ou la quasi-totalité des groupements anhydrides n'ayant pas réagi et des groupements carboxyles libres avec l'hydroxyde d'ammonium pour former des sels   d'ammonium   et/ou des semi-amides, semi-sels d'ammonium. 

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 EXEMPLE 7 
 EMI25.2 
 Cet oxomplo décrit la préparation d'un agent flocul=t de l'invention à partir d'un copolyt1ro alpha- rtbr,y3atyrzounbydrido alf3guo.

   Un échantillon do copoly- ero nlphn-étbyl-styrène-nnhydr1de tll1quo forn6 par la nlthodo do l'Exemple 3 du brevet t'.r1r1cn.1n nO 2 047 398 du 14 juillet 1936 est aie à rengir confornlnont à la 6thodo de l'ExcnpIe 5 oi-üaaaus on utiliocnt 4 pou près une q\.:anti t6 noiairo ±gala do d16thyltlt11nopropylat11no pnr , , rapport à l'anhydride nnlliquo présent dons Io copolynbrot ', On utilise des quantités proportionnollus do bonzno, d'eau, d'1aoproprJnol et plus tard d'hoxano. La produit résultant ost un bon agent flocu.1rnt qu'on peut rendre plus soluble dans l'onu en faiecnt réagir une partio ou la quasi-totalité des 6roupcnents anl-4ydridon n'ayant pas réagi ot des groupements carboxyles libres avec l'hydroxyde d' tlcr.1oniuo pour former des sels d'aiuoniura ot/ou dos sùni- anidos, soni-sols d'anooniun. 
 EMI25.3 
 



  . EXEMPLE 8 
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 Un échantillon de copolyribro acétate do vinylo-, anhydride tmllique prpar conforri'.izant la t1thodo do l'Exonplo 4 du brevet africain n 2 047 398 pr4cÎté est mis à réagir eonfow;4ron% à la nlthodo do l'Exonplo 5 ci-dessus en utilisant 4 pou prbo une qurntît6 dquiol1ro de diÓthylainopropylaQ1ne par rapport à l'anhydride cn1Ó1 que présent dans le copolèra. On utilise dos quantités proportionnelles de bonzènop d'oau, d'iaopropanol ot plue tard à'hexane. Le produit résultant est un bon agent flow w,J. 



  ' 
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 culant, qu'on peut rondro plus solublo dans l'eau en 
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 faisant réagir une partie ou la quasi-totalito don groupa.'.: < 

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 monte anhydrides n'ayant pas réagi ut des groupononta 
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 oarboxylos libres avec l'hydroxyde d'ammonium pour forcer - 
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 dos scia d'OJ:1t\oniUQ et/ou des ocai-aoidos, peui-sols d'nrmoniun. 



  BmiTLE Un échantillon do aopolyméro éther vinyl-1%hy- l1quo/nnhydrido mimique eora4 par la methode do l'exemple 6 du brovot américain n  2 047 398 preeit4 cet rais à rdusir conform6riont à la cathode do l'Exvoplo 5 oi-dosaus on uti- lisant uno quantité à pou prés équinolniro do d16thylunino- ' pro;:t1ine par rapport à l'anhydride onirique présent dans 10 copalyr.tro.

   On utilise dos quantités proportionnelles do bonzone, deonu, d'isopropanol et plus tard d'hoxane, Le produit résultant est un bon agent floculant qu'on peut 
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 rendre plus soluble dans l'eau en faisant réagir une partie 
 EMI26.5 
 ou la quasi-totalité des grouperaonte anhydrides n'ayant pas 
 EMI26.6 
 réagi ot dos groupements carboxyles libres avec l'hydroxyde 
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 d'annonium pour former des sels d' amr:1oniw:

   ot/ou des Beni- anidos, aot1i-sels d'annoniunit 
 EMI26.8 
 EXEMPLE 10 
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 Un échantillon do copolyr.1è!'O chlorure do vinyle/ anhydride ph'ny1-ali.quo fomé par la cathode do 1'Bxemple 21 du brevet américain n  2 047 398 préoité est ois à réagir contorcuftsont à la t1thodo do l'Exemple 5 ci-dessus' on utilisant une quantité à pou près équimolairo do d16thyl- 1' nminopropylamino par rapport à l'anhydride maléique présent dans la evpolyr3ra, On utilise des quantités proportion- nollon do bonzbno, d'eau, d'isopropnnol et plus tard d'hoxnnu# Lo produit résultant est un bon agont floculant 
 EMI26.10 
 qu'on pvut rendre plus soluble dans l'oau en faisant 

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 .

   réagir une partie ou la quasi-totalitë dos groupoant ,'',.." ' ri anhydrides n'ayant pas réagi et dos groupotnts carbo- xyles libres avec l'hydroxyde d'aononiua pour fonder don sels d'cnoKiua ot/ou des sot1i..ntlidoe, B(,)n1-oo1e d 'Qt1tlon:l.um, 
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 EXEMPLE 11 
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 Un échantillon do copolynoro propylèno-o.nbydr140 r.lt\l6iquo forme.

   eonforr.1Ú1.1ont à la r.1thodo do l'ExOC3plo 1 du brevet américain n  2 615 845 Prcci%6 est nias rdngir oonforménen% à la méthode de l'Exonplo 5 ci-dossus on uti- lisant des quantit6s à peu près quinolaires de d16%hylmni- nopropylaminc par rapport à l'anhydride rnidiquo présent dans le copolymbre, On utilise des quantités proportion- 
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 nelles de benzène, d'eau, d'isopropanol ot plus tard 
 EMI27.5 
 d'hexane, Le produit résultant est un bon agent floculant ,',¯ 
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 qu'on peut rendre plus soluble dans l'eau en faisant 
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 réagir une partie ou la quasi-totalité des groupononte 
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 anhydrides n'ayant pas réagi et dos groupements carboxyles 
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 libres avec l'hydroxyde d'annoniun pour former dos solo d'amnonium et/ou des scai-anides, aomi-sols d'armoniun.

   
 EMI27.10 
 EXEMPLE 12 
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 Un échantillon do copolymbro cthyleno-anhydrido r.al6ïque formé par la nethodc de l'3xe;;pio 9 du brevet américain n  2 615 845 précité est T1is à réagir conforaenont à la nothode de l'Exemple 5 ci-dessus on utilisant une quan- tité à peu prés équirolaire do diéthyl!lt1inopropylat1ino par : rapport à l'anhydride maléique présent dans le copolymbro. 



  On Utilise des quantités proportionnelles do bonzbnot d'eau, d'isopropanol et plus tard d'hoxano. La produit résultant 
 EMI27.12 
 est un bon agent floculant, qu'on peut rendre plue solublo dans l'eau en faisant réagir une partie ou la quasi- 

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 totalité des   groupements   anhydrides n'ayant pas   ragi'   
 EMI28.1 
 et dos grouperaonts carboxyles libres avec l'hydroxyde d'anr.roniura pour fomor des sols d'ammonium et/ou dos zonai- amidon, aara.-sa7,a .'a,trtaniur., 
Aux dessins   annexes   donnés à titre d'exemples non limitatifs :

   
La figure 1 est un graphique montrant l'effet 
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 comparé dos agents floculants sur des bouillies à 1 % d'argile Monaroh Kaolin, 
La figure 2 est un graphique montrant   l'effet '   
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 du degré d'aaidation sur l'action floculante d'agents floculants à base de didthylaminopropylanino et polymère isobutylene-anhydride rml6ique de l'invention. 



   La figure 3 est un graphique montrant los effets' synergiques de   combinaisons   floculantes d'un agent flocu- lant acide   polyacrylique   et d'un agent floculant à base de 
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 à16thylammopropylnzmo et polymère isobutylëne-anhydride ' maléique de l'invention qui est un seni-anido à 90 %   environ,   
Pour essayer les agents   floculante   do l'inven- tion, les résultats de l'essai étant reportés sur les figures 1,2 et 3, on utilise une argile Monarch Kaolin ayant un pH naturel do   5,25,   Dans la méthode d'essai, on ne% l'argile en bouillie Bous la forme d'une suspension à 
 EMI28.5 
 1 % en utilisant un mélangeur "Waring" à vitesse réduite (moyenne).

   Un cylindre gradué do 250 cm3 est rempli jusqu'au repère, et on ajoute 0,5 cm3 d'une solution à 
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 1 % de Al(NO3)3, 9H2O qu'on mélange soigneusement avec la, bouillie en renversant cinq fois le récipient gradué bouché, On ajoute ensuite 0,5 cm3 d'une solution à 0,1 

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 pour cent do l'agent tloculnnt à essayer (200 parties par million pur rapport à 1'argilo) et on tu'lango do nouveau en retournant cinq fois le cylindre on prenant soin d'éviter une agitation excoasivo, Dans chaquo cas, le floculant a CtC trant3forn,,' on sol d' tlt1ncniun et/ou on Boa1do, sori-sol d'1oniuo en tnishnt réagir loo éroupvncn%o anhydrides et carboxyles inalt4ra avoo l'hydroxydo zia:

  ...oniur, Pour les qW1tro prouiors cycles on J1nt1ent le cylindre à un nnglc no deppournt pas 60Q avec l'horizontale, Pour lo cinquiooo ranv4raonont, on 10 fait passer pnr une position vorticolo pour pomcttre à l'nreilo ayant subi la floculation do so disperser aussi uniforméront que poaaiblo. On lo place ensuite dans une position verticale et on prond COt[10 vitesse de 8<fdinûntation lo temps nlcessnira pour le depbt do la nasse principale des flocons d'2rgi10, On utilise uno lampe h l'arrière-plan pour définir la lir;ito, On souoot ensuite la auapanai,on deux ocriùn ouppl4m(;ntairce do cinq renversements tn notant las anliorations du tcops de sedimantati.on avec chaque opération do nélr.ngo. Pour les graphiques des figuras 1 et 3, on utilise 10 tonps 
 EMI29.2 
 de décantation le plus court des trois séries do cinq 
 EMI29.3 
 renversements.

   Ensuite# on ajoute uno quantité supplemon- taire do 0,5 cn3 de solution à 0,1 pour cont d'agent ¯, floculant pol1ère (ce qui porto le total 4 400 Pr.'rtion par nillion par rapport à l'argilo) ot on rtpbto los cycles do m±1;ngo ot les mesures do tumpa oi-dossus. On utilise encore sur les figures 1 ot 3 lo tomps do décan- tation 10 plus court dos trois cycles moeurez, 
 EMI29.4 
 Sur la figure 1, on effectue uno comparaison 
 EMI29.5 
 ontro un certain nonbro d'agents floculants du 001'JuoroQ 

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 EMI30.1 
 ot don n;unts floculante do l'invention.

   L'un dos agents 
 EMI30.2 
 
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 flooulonta connus PrZ-Par%.0 est l'acide polyacryliquo qui est décrit plus on d.'tail 4 l'Exonplo 1, et on utilise ausoi pour comparaison un polyncrylato do sodium, L'agent floculant dianidc qui est ropréeant4 aussi dans 7.as "h courbes de la figure n'est pas un ngont f3.ocia=t connu do In technique mi%±r10uro. Cet Rgcnt fioouirmt diamide ont décrit plus on détail l'Exoriplo 2. A 1'±xoe>plù 4, on n décrit les agonis floculants polynerylamides, dont certaine sont disponibles dans la conaorco. Corso on l'a indiquas l'U-xer'Plo 4, on gt'nf,ral l'efficacité coono agent floculant augtientera avec l'augmentation de la messo rolculaira pour les polyaorvlariides, Le scni-anido à 90 % do diczCthylnminopropylanine (D/lk9A) du copolynére . îoobutylbne-anhydride onirique (IBIIA) est décrit plus en 11 ddtail à l'Exoriplo 3.

   L'autre agent floculant dQ Ilinvon- tion coripard sur la figure 1, c'cst-a-dire le scni-anido à 43, 5 % de diCthylo.rinopropy7.aaino (DUPA) du copolynbre isobutyléno-nnhydrido maléique (IBMA) est décrit en détail t  à 1'3xer,ipie 5. Les résultats du la figure 1 indiquent que les rmilleures compositions floculantcs do l'invention '!' sont uquivalcntes ou lGgèxcnent supérieures aux meilleurs polyacrylaaides connus, Sil.r la figure 2, on a représente l'effet du dogrc d'anidation sur les proprio%à flooulantos de l'une dos compositions floculanton do l'invention. Cet agent floculant est le soni-amide do di6thylaminopropyl=ine ,(DP,APA) du oopolynéro ïoobutylèno-anhydrido mal6ique - (x3MA).

   Ces résultats indiquent que la noilleure activité floculantu est obtenue on utilisant un soni-aaido contenant 

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 EMI31.1 
 d'environ 25 à environ 100 o do sc1:1i..at1ido, et do prCf4- .,.) :',; A ':f " <' .."'", ," J: , ",.,\,"1..1.'; renée d'environ 35 à 70 % do aOl'.1i-nl:lido. Los compositionti ¯:" flooulantos do l'invention à partir dos quelles los r6aul- ,# tata ont été obtenus pour la figure 2 ont dtd préparées d'une manière siriilairo 4 l'3xoràplo 5 ci-dessus. 



   Courbe A :la concentration do l'agent flocu- lant oat de 200 ppm (par rapport à   l'argile),   
Courbe B : la concentration do l'agent flocu- 
 EMI31.2 
 lant est de 400 ppra (par rapport à 1.' a rgilo ) . 



  La figure 3 contre l'effet synergique qui peut dtre obtenu on utilisant une coribinaïson d'une ou plusieurs compositions floculantos. Sur la figure 3, dos courbes séparées sont dénudes pour la floculation par l'acide   polyacrylique   à 20 parties par million par rapport à 
 EMI31.3 
 l'argile (courbe C), ce qui est la t1cilloure concentration pour l'acide polyacrylique   conne   indiqué sur   la   figure 1,      
 EMI31.4 
 Une courbe séparée ruprésento l'activité de floculation d'un semi-anide à 90 / de dincthylaninopropylanino (D11kh±) du copolyrnère isobutylèno-anhydride cnléique (IBMA) à 400 parties par million par !'"2.pport à l'argile (courbe D),

   La troisième courbe montre ensuite le   résultat supérieur   obtenu en utilisant une   coubinaison   de ces deux agents 
 EMI31.5 
 floculants quand la suspension d'argile est traitée d'abola,,  par l'acide   polyacrylique,   puis par l'agent floculant de l'invention (courbe B). 
 EMI31.6 
 



  Los excriplus suivants illustrent la préparation -<', et l'essai d'autres excellentes coripositïons floculantos ou de clarification de l'eau do l'invention. L'essai do   l'agent floculant pour ces oxcnplcs est effectue de la m8mo ;¯/   panière   que décrit à propos des figures 1, 2 et 3. 

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  EXEMPLE 15 
 EMI32.1 
 On dissout un échantillon do 8,55 on3 (8,43 .n gro-anos) do N-(3-aainopropyl)norpholino dans 35 oa3 de 1 F ' , < j bonzéne et on ajoute on agitant 10 granaes do copolymbre îoobutylêno-anhydrido nalciquo (IBMA), Il no se dégage aucune quantité d6toctable du chaleur durant l'addition ?9;

  "./ du polymbrot Les corps on réaction sont laisses on contact , ,â i mutuol sans agitation à la   température   ambiante pendant 
 EMI32.2 
 24 heures, La ooraposition floculante ou de clarification de l'eau pr6pnrôe dans cotte expérience 13 est essayée en ce qui concerne son activité   floculante   avoo los résultats suivants, Avec 200 parties par million de   polymère   par rapport à la quantité d'argile présente, le temps de sédi-   montation   ost de 33 secondes, avec 400 parties par million il est do 28 secondes et avec 600 parties par million il est de 16 secondes,    EXEMPLE 14    
Cet exemple décrit la préparation d'un agent 
 EMI32.3 
 floculant de l' invention à partir de N-aninoéthylnorpho- line et de IBMA, Un ochnntillon de 7,6 cn3 (7,6 g)

   de N-aninoûthylnorpholine est dissous dans 35 cn3 de benzène et on ajoute à, la solution d'aminé 10 grammes do copolymère isobutyleno-anhydrido nn14ique (IBMA) en agitant. Il n'y a pas de degageaent détectable do chaleur.durant l'addi- . tion du   polymère   à   l'anine.   Une fois terminée l'addition du polymère à   l'aminé,   on   abandonne   le   raélange   de   r6action'   
 EMI32.4 
 à lui-niono à la tonporaturo anbianto pendant 24 heures, 
D'une façon très surprenante, on a trouve que les agents floculants de l'invention peuvent se préparer 
 EMI32.5 
 dans un milieu aqueux;

   alors qu'antdrieurement on pensait 

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 EMI33.1 
 qu' il Cte.it nlcoosniro dutilisor un ni110u h7dro#rbu1'8, o'oot-h-dil'O le proecde do cise en boalio dans un h.7dro- carbure décrit dans les è%c.lo8 01-4083\18. Cet cutre PrOCC440 c'out-à-dire le proccdc 4 l'eau, consioto ik ncttrc on contact le pol3nbre et la diamine dao 1'cco. 



  La réaction sa produit d'uno #n1bro tes sntiDte1e#to à la tOf.1pémture nnbinnto, et il n'est pao nvrrnto6ma do conduire la raction à dos tonplmturo" tréo ouplriourea à la totiperaturo n :binto car l'activité floculonte du produit résultant sera réduite, Un cbnuffago nodlr6 des corps on réaction peut 8trc utilisa si on lo d'ciro pour accelzror la réaction. l'agent do solubilisation donc l'eau qu'il est prlflmblo d'utiliser peut dore ajouta on ncos temps que le polynére et la dinr-ino dans l'opération do 
 EMI33.2 
 préparation de l'agent floculant, ou si on le désire 
 EMI33.3 
 l'agent de solubilisation dans l'eau peut Otro ajouta 1mO fois que la diar3no ou la riajouro partie do cette dia:'ine a ragi avec le polyure. 'Leo pol;,r:

  rc3s, les d1nn1noa et 
 EMI33.4 
 les agents do solubilisation dans l'eau utilisables dans 
 EMI33.5 
 'le procède en milieu aqueux sont les nOnes quu décrits ci-dessus con:ae ltrnt utilisables dc.ns le proced4 à la 
 EMI33.6 
 bouillie dans un hydrocarbure, 
 EMI33.7 
 Le procCdC à l'eau ou proolde:

   on fdLliou aquaux 
 EMI33.8 
 présente certains avantagea caractérisas ot importante 
 EMI33.9 
 par rapport au procède a la bouillie dans un 3,ydrocwrbua, Dans le procCdC à la bouillie dans un hydrocarbure, il 
 EMI33.10 
 est nécessaire de séparer l'agent floculant do l'hydrocar- 
 EMI33.11 
 bure et de le sécher avant do le vendre, Dans le procLd± à 
 EMI33.12 
 l'eau, l'utilisateur final de l'agent floculant peut 
 EMI33.13 
 préparer 1'-gont floculant au noncnt où il on a besoin 

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 EMI34.1 
 à partir dos t1.tièroa prenicrea, o'oat-à-d1ro on t1l1nneonnt le 1'Q, la dianinc ot l'gont do solubilisât ion dans I%er,tU dans l.as proportions convenables, torrmltmnt, 1utilnt:

  ur prèpam-M un concentra do l'agent floculant dooàn> l'eau, ùt il utilisera ou concentra, biun qu'il soit conco"reblo que dnne cer%nmox conditions il puisse Ctro aven%ngunx de phpnror 1 w.gcnC floculant dans ltonu quo 
 EMI34.2 
 l'on désira clarifier, 
 EMI34.3 
 &proc d4 à l'eau ou en milieu aqueux est onooro :îllunte par leu uxcnpics non limitatifs suivants. 



  BXE!LE 15 
 EMI34.4 
 Cet oxonplo décrit la préparation d'un agent 
 EMI34.5 
 floculant à partir do 1IBT ot do la N-.(3..diéthylanino. propy1);nino. Un échantillon do 4 gront1os ( 0, 026 mole) do IßA eat ajoute à une solution de 2, 06 on3 (1,69 grarmo, 0,013 noie) do N-(3-diéthylaminoprop3rl)amine et 1 003 d'hydroxyde d'uiaoninn dans 97 cm3 d'eau distillée. On agite ensuite lu raC.1ange de corps en réaction o il devient 
 EMI34.6 
 bientôt très visqueux avec quelques grumeaux do la matière 
 EMI34.7 
 qui ructo non dissoute. On continuo à agiter le mélange de ..réaction à In tarap'rciture anbie.nto pundant toute une nuit, On ajoute ensuite uno quantitd suppidaontairo do 0,5 cm3 ':';;"d 1 hydroxyde d'annoniun, on agito la raOlan6o do réaction - pour fragmenter les grunoaux et il on résulte une disso- lution coriplbte.

   Un échantillon do 10,25 gro.nl:l0e do la solution (contenant 0,4 g do IBMA) est dilu6 à 400 era3, ot on ajoute 169 OM3 d'eau supplenontairo pour obtenir une concentration de 0,1 % du polymère dans l'oau, Co produit se r6vèlo dtro un excellent agent floculant comme le 
 EMI34.8 
 montrant les résultats suivants. Avec une concentration 

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 du polymère de 200 parties par million par rapport à 
 EMI35.1 
 1'argile présente, le toxips do aédinontation est do 33 secondes, ot avec uno concentration du polymère de 400 parties par   nillion,   il est de 18 secondes,   EXEMPLE 16    
Cot exemple décrit la   préparation   d'un agent 
 EMI35.2 
 de floculation à base de copolymbro styrene-anhydrido maléique do l'invention.

   Un échantillon do 4,0 gratanos (0,0198 noie) de oopolynéro styrène-anhydrido naldique ost ajoute, en agitant, à 97 CM3 d'eau contondant 1,57 cn3 (1,29 g; 0,0099 noie) do N-(3-diéthylaninopropyl)anino et 0,7 em3 d'hydroxyde d'aanoniun. Le mlange do réaction devient très visqueux, de sorte qu'on ajoute une quantité supplémentaire de 50 cm3 d'eau. On agite le   mélange   de réaction pendant toute une nuit à la température fambiante, 
 EMI35.3 
 On ajoute ensuite 0, j cn3 d'hydroxyde d'annoniun et 50 OM3 d'eau au mélange de réaction pour compléter la formation de l'agent floculant. 



    EXEMPLE 17   
Cet exemple illustre encore une autro préparation 
 EMI35.4 
 ,par la méthode à l'eau d'un agent floculant inobutyléno- anhydride maléique de l'invention, Un échantillon de 4,0 grammes de IBMA est ajouté à 100 CI:!.) d'eau contenant 2,06 
 EMI35.5 
 en3 de N-(3-diCthylaiinopropyl)aninQ et 1,5 cn3 d'hydroxydo d'aicnoniun. On.agite le Rélange de réaction pendant toute une nuit, après quoi 8,0 grandes du mélange de réaction sont étendus à 425 cn3, donnant une solution aqueuse à 
 EMI35.6 
 091 jeo du polynbre, Cet agent floculant est essayé on ce qui concerne son activité floculante avec les résultats suivants.

   Dans l'essai de l'agent floculant à 200 parties 

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      par million de polymère par rapport à l'argile, le tenps      de sédimentation est do 44 secondes,'   1 et   à 400 parties par million il   est   de 19 secondes. 



    EXEMPLE 18    
Cet exemple illustre la préparation d'un autre excellent agent floculant do l'invention à partir de IBMA et de N-(3-diéthylaminopropyl)amine. Un échantillon de 6,18 cm3   (5,07     grammes,   0,039 mole) de N-(3-diéthyl- aminopropyl)amine est dissous dans 300 cm3 d'eau, A cette solution aqueuse de diamine, on ajoute 12 grammes de IBMA en utilisant un   mélangeur   Waring pour mélanger les   compo-   sants. Il en résulte bientôt une suspension qui devient très visqueuse.

   Le   mélange   de réaction est d'abord forte- ment basique, Jais lentonent en une période de 1/2 heure il devient très faiblement basique, On ajoute alors 3 cm3 d'hydroxyde   d'ammoniun.   La viscosité du   nélange   de réaction augmente et le mélange de réaction devient noms blanc,   nais   pas transparent. On agite lentement le Mélange de réaction de   tenps     à   autre dans le mélangeur Waring. Un échantillon de 8,0 cm3 du   mélange   de réaction est étendu à 427 cm3 au moyen d'eau pour donner uno solution à 0,1 % du polymère dans l'eau.

   L'essai de ce polymère comme agent floculant à 200 parties par   nillion   donne un temps de sédimentation de 41 secondes et à 400 parties par million de 21 secondes, 
Un autre essai de floculation est effectué avec l'agent floculant de l'Exemple 18 auquel on a ajouté de l'hydroxyde d'ammonium jusqu'à ce qu'il en résulte une solution parfaitement limpide. Les résultats de cet,essai de floculation donnent   à   une concentration de 200 parties - par million de polymère un tonps de sédimontation de 

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 EMI37.1 
 45 nqcondon et à 400 parties par Million un tonps do cédi- mntation do 27 sucondes. 



  EXES-LE 19 Cat exemple illustra la prtpr.rnt1on d'un agont flooulant do l t invontion à partir do IE±K ot do ,1-(3.dd.. th,ylarizopropy,)rxxino. Un échantillon do 4,86 on3 (399 grCU1tH.8, 0,039 noie) do N-(3-din<'thylaninopropyl)nnjj!0 cet d1aaoun dans 300 cm3 dcau dans un nélrl18o\U' Waring. A oqtto solution do dinn1no, on njouto 12 8r.:\I:os do copo- 1ynôro isobutylènc-nnhydrido onirique, on agitant. Il ii4langç de réaction devient trba visqueux ot blanc avec quelques gruacaux non dissous. On continues agitor lo ud-laiago do 1-e-r-etion pendant 1/2 huro, période au bout do laquelle il est faibionont baaàquo, On ajouta alors 4,5 cn3 d'hydroxyde d'aouoniun, ot la viscouit4 ainsi quo 1#4tat trouble du u6lfmgo do réaction diminuent. Un échan- tillon do 8, 0 ora3 du mélange do réaction oyat ,tondu à 400 em3 pour donner une solution à 0,1 " du polymbre dans l'eau.

   L'essai de ce 1>Olynro coimo agent floculant à 200 parties par million donne un temps do stdinontation do 31 secondes, ut à 400 parties par nillion,do 19 sooomoo, EXE14PIIE 20 
 EMI37.2 
 Cet exemple illustre la préparation d'un agent 
 EMI37.3 
 floculant do l'invention à partir de IBI>1A ot do N-(2- diétbylarainothyl)ar3ine, Un échantillon de 4,53 eronnoo ( 0, 039 noie) de la diar:ino est ajouta à 300 cn3 d'eau dans un n6laugl:u.l' Waring. A cette solution d'anino, on ajoute 12, 0 g (0,078 Dole) de IBMA on agitant. On continue à agiter pendant 45 minutes, et à co [Jouent la ndlango cet faiblement 'basique alors quo pr6cÓdoiluont il avait ét6 

 <Desc/Clms Page number 38> 

   fortonont   basique.

   On ajoute alors 4,5 cm3   d'hydroxydo   
 EMI38.1 
 d'atanoniun concentra ot on continue à agiter pondant encore   1/2   houro. Le produit do réaction ont uno solution   laiteuse.   Un   échantillon   do 8,0 g   (5,16   do produit) do 
 EMI38.2 
 la solution laitoumo est étendu a 412 on3 tu noyon d'eau pour donner uno solution à 0,1 du produit polynbro dans l'uau.

   L' oast11 do ce polynéro OOt1t\O neent floculant à 200 parties pnr uillion donne un teripn de aCdincntCltion do 43 acaondoo, ot â 400 parties par million,do 24 secondes,   EXEMPLE   21 
 EMI38.3 
 Cet oxonpio illustro l'influence sur la star3,- lité nu stockage do la qunntit6 d'hydroxyde d'atTIoniun a.joutÓo b. un agent floculant pr{paré à partir de IMA et do N-(3-dithylaninopropyl)anino, Un échantillon do 6,18 cu3 (5,07 graonos, 0,039 noie) do N-(3-di6thy1nnmOpropyl)- atiina est dissous dans 300 ara3 d'eau. A cette solution aquouso do diamine, on ajoute 12 grannos do IBMA en ubili- . sant un ti4langour Waring pour t1Ólanr los conpodants. Il on résulte bientôt une suspension qui devient très vis- quouso. Le mélange de réaction est d'abord fortement basique, mais il   devient   lentement moins basique.

   Au bout 
 EMI38.4 
 do 15 minutes, on ajoute de l'hydroxyde d'cDt1oniun coacen.. tro (28 % d'anrioninc par rapport à la solution anaoniac- oau), la   quantité   variant de 3,0 cm3 dans l'échantillon n  1   à   10,0 cm3 dans l'échantillon n  9, Les solutions du 
 EMI38.5 
 polynibro sont aises on flaoono et placées sur une roue qui      tourne pondant toute une nuit pour   assurer   un mélange 
 EMI38.6 
 complot, Lé lendemain iiatin, 8,0 g de chaque échantillon sont   étendus   à l'aide d'une quantité d'eau suffisante pour donner une solution à 0,1 % du produit de IBMA et 

 <Desc/Clms Page number 39> 

 t 
 EMI39.1 
 N-(3-diéthylammopropyl)anmo, On utilise cos solutions t à 0,

  1 % pour de-terminer la tocips de floculation des POlYmbres 4 200 parties par nillion ut 4 400 parties par   nillion,   comme rapport6 dans le tableau suivant, On indique aussi dans le même tableau le tenps do floculation do ces solutions à   0,1 %   13 jours après leur préparation. 
 EMI39.2 
 



  Tcnps de oddiriontation par floculation 
 EMI39.3 
 
<tb> Echantil- <SEP> Volurae <SEP> 200 <SEP> parties <SEP> par <SEP> 400 <SEP> parties <SEP> par
<tb> 
<tb> lon <SEP> n  <SEP> de <SEP> million <SEP> nillion
<tb> 
 
 EMI39.4 
 NH40H xolution Aprés 1 3 solution Aprés 1 3 (on cn3) Solution Aprba 13 Solution Aprbs 13 
 EMI39.5 
 
<tb> ¯¯¯¯¯¯¯ <SEP> fraîche <SEP> jours <SEP> fraîche <SEP> jours-
<tb> 
<tb> 
<tb> 1 <SEP> 3,0 <SEP> 55 <SEP> 120 <SEP> 24 <SEP> 47
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 2 <SEP> 4,0 <SEP> 41 <SEP> 71 <SEP> 18 <SEP> 24
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 3 <SEP> 4,5 <SEP> 40 <SEP> 50 <SEP> 19 <SEP> 22
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 4 <SEP> 5,0 <SEP> 34 <SEP> 46 <SEP> 18 <SEP> 22
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 5 <SEP> 6,0 <SEP> 33 <SEP> 35 <SEP> 19 <SEP> 18
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 6 <SEP> 7, <SEP> 0 <SEP> 31 <SEP> 32 <SEP> 18 <SEP> 19
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 7 <SEP> 8,

  0 <SEP> 33 <SEP> 34 <SEP> 22 <SEP> 20
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 8 <SEP> 9,0 <SEP> 45 <SEP> 40 <SEP> 29 <SEP> 26
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 9 <SEP> 10,0 <SEP> 37 <SEP> 42 <SEP> 23 <SEP> 27
<tb> 
 
Il est évident que l'invention n'ost pas limitée aux Dises en oeuvre particulières   décrites   et qu'on peut apporter à celles-ci toutes variantes,

Claims (1)

  1. EMI40.1
    R E VE ND I CA Tl 0 Ng L'invention conpycnd noto,rr.ent t 10/ . Don compositions polyciërcs de foroule ! EMI40.2 dans laquelle m + n est un nombre entier compris entre 10 environ ot 10 000 environ, une proportion de 25 à 100 % EMI40.3 consistant on n ot lo conplÓuent en n, A est choisi parmi l'hydrogène, les nlGtaux alcalins ot lo radical anraoniun;
    Bi Gt B2 pris ensemble forcent un grouperont anhydride et nf et B2 pris séparénont sont choisis parni les radicaux carboxyle, carboxylates d'annoniun, carboxylates de de notaux alcalins, caturs/oarboxylates d'alcoyles n'ayant pas plus do 4 atones de carbone dans les groupeccnts alcoyles, aoide et amides alcoyles n'ayant pas plus de 4. atones de carbone dans les groupollcnts alcoylee; x est un nombre entier de 2 à 6;
    R1et R2 pris en acné temps que l'atone d'azote sur lequel ils sont fixés sont dos radi- EMI40.4 ¯ eaux hÓt6rocycliques pentagonaux ou hexagonaux et R et R2 pris auparduent sont choisis parni l'hydrogène, les radicaux alcoyles n'ayant pas plus do 4 atones do carbone, les radicaux cyclohecyles et les radicaux phényles n'ayant pas plus de 2 substituants m(thyles, pourvu que R1et R2 no soient pas tous doux aromatiques;
    R3 et R4 sont choisis parni l'hydrogène, les halogènes, les radi- caux alcoyles n'ayant pas plus de 4 atones de carbone, les <Desc/Clms Page number 41> EMI41.1 radicaux alcoX30bs n'aymit pas plus do 4 atones do carbone lou mdicaux carboxyles, loo radicaux Mtidoa, les radicaux nninoo, loup radicaux alcrmontos n'ûyMit pas plus do 4 atones EMI41.2 de EMI41.3 dQ carbono, loc cot*,ra/çrrbonlnte.9 d'alcoyloa n'ayant pas plun do 4 atones de onrbono dans loti groupononts alcoyloup les znaleaux phenyloo nrennt pno plus de 2 aubatituante , hclo"èncs et 2 Duboti tunuto iiethylus ut les radicaux EMI41.4 EMI41.5 -clans lesquels x, R1 ot Rp sont tels quo définis oi-dosaug, à condition quo R et R4 no soient pao tous doux dos radi- . caux arot:
    1a tiques, nlcaqles, carboxyles, tinidos, nL1inoo nlcanontoa, esters do carboxylates d'alcoylo ot EMI41.6 EMI41.7 et à condition oncoro que pau plus d'uno portion don mdi- EMI41.8 eaux EMI41.9 EMI41.10 ne soit remplao60 par les radicaux EMI41.11 EMI41.12 R5 et R6 sont choisis parmi l'hydrogène, les halogènes, lee radicaux phnyl# et alcoyles n'ayant pas plus do 4 atones do carbone, à condition que Il5et R6 no soient pas loua 1,' <Desc/Clms Page number 42> doux des radicaux phnyles; et R7 est choisi paroi EMI42.1 l'hydrogène et les radicaux alooylos n'ayant pas plus duo 4 atones de carbone;
    et leurs sols d'anaoniun quater- nairo, 2 /- Ion compositions polymères selon 1 dans lesquelles m + n est compris entre 100 environ et 5 000 environ, EMI42.2 3a% - Les coppositions polymères solon 1 dans loaquollos n + n est compris entre 100 environ et 5 000 environ, uno proportion d'environ 50 % de n + n consiste on n, x egalo 3, R , R, R3 ot R4 sont dos radicaux m6thylon; R5# RG et Rn représentent l'hydrogène, A est l'hydrogène et B ot BZ pris enseuble forment un groupe- ment anhydride.
    4 / - Les conpositions selon 3 dans lesquelles on a fait réagir uno partie au moins des groupements carboxyles et EMI42.3 anhydrides avec l'hydroxyde d'aoconlun, 5 / - Los compositions polymères Bolrn 1 dans lesquelles une proportion d'environ 35 à environ 70 % de m + n consiste en n.
    6 / - Los compositions polymères salon 1 dans EMI42.4 lesquelles n + n est compris entre 100 environ et 5 000 environ, x égale 3, R. et R2 pris on même temps que l'azote sur lequel ils sont fixes forment le radical EMI42.5 iàorpholino, R et R4 sont dos radicaux méthyles, R5t R6 et R roprdsontont l'hydrogène, A est l'hydrogène, et B1 et B2 pris ensonble formant un groupement anhydride, 7 /- Los compositions selon 6 dans lesquelles EMI42.6 on a.fait reagir une partie au moins des groupements carboxyles et anhydrides avec l'hydroxyde d'ammonium. <Desc/Clms Page number 43>
    8 /- Les compositions polymères selon 7 dans lesquelles une proportion d'environ 90 % de m+ n consiste en n.
    9 /- Los compositions polymères selon 1 dans lesquelles m + n est compris entre 100 environ et 5 000 onviron,, une proportion d'environ 35 à environ 70 % de m + n consiste en n, R et R4 sont dos radicaux méthyles, R5, R6 et R7 représentent l'hydrogène, A est l'hydrogène et B1 et B2 pris ensemble forment un grouperont anhydride, 10 / - Les compositions selon 9 dans lesquelles on a fait réagir uno partie au moins dos groupements carboxyles et anhydride avec l'hydroxyde d'ammonium.
    11 / - Les compositions polymères selon 10 dans lesquelles x égale 3 et R1 et R2 sont des radicaux éthyles.
    12 / - La composition polymère selon 11 dans laquelle une proportion d'environ 50 % de m + n consiste en n.
    13 /- La composition selon 10 dans laquelle on a fait réagir avec l'hydroxyde d'annoniun une partie au moins de A, B1 et B2, 14 / - Un procède de traitoment de l'eau conte- nant des particules en suspension, qui consiste à ajouter à cotte eau des compositions polymères do formule t EMI43.1 <Desc/Clms Page number 44> dans laquelle m + n est un nombre ontier compris entre 10, environ ot 10 000 environ, une proportion de 25 à 100 % EMI44.1 consistant qn n et le conpllnont on tu, A est choisi parmi l'hydrogène, los xntaux alcalins et le radical ar.moniur 131et 32pris ensemble fOrX".1ont un groupc#nt anhydride et Bi et B2 pris S0par&ment sont choisis parmi les radicaux , ' carboxyles, carboxylates d.' ru:
    1OniUIi, carboxylates de ,]., métaux alcalins, esters de carboxylatos d'alcoyles n'ayant ' pas plus de 4 atones do carbone dans les groupements EMI44.2 alcoyles, aaido et ides alooy16s n'ayant pas plus de 4 atones do carbone dans les groupements alebyles; x est un nonbro entier do 2 à 6 ;
    IL et R2 pris en acné temps 'que l'azote sur lequel ils sont fixes sont dos radicaux EMI44.3 hét6rocycliques pentagonaux ou hexagonaux et IL et R2 pris s4Dardradnt sont choisis 'parmi l'hydrogène, les radi- -,,.eaux alcoyles n'ayant pas plus de 4 atones de carbone, les ,,., radicaux cyélohexyles et les radicaux phényles n'ayant pas -plus do 2 substituants méthyles, pourvu que R1 et R2 ne EMI44.4 soient po.s tous deux aromatiques} R3 et R4 eont choisis parmi l'hydrogène, les halogènes, les radicaux alcoyles n'ayant pas plus de 4 atones de carbone, les radicaux alcoxyles n'ayant pas plus de 4 atones de carbone, les radicaux carboxylos, los radicaux amides, les radicaux aminos,
    les radicaux alcanoates n'ayant pas plus de 4 'atomes de carbone, les esters de carboxylates d'alcoyles n'ayant pas plus de 4 atones de carbone dans les groupe- ments alcoyles, les radicaux ph6nylos n'ayant pas plus de 2 substituants halogènes et 2 substituants méthyles et les radicaux ; <Desc/Clms Page number 45> EMI45.1 EMI45.2 dl1.m Icoquole x, R. ot Rg Sont tvls que dl1'inin ci- do,soui3, à condition que R3 et R4 nQ soient pas tous <\cux s raàio#ux aronc.tiquuc, alooxylcc, earboxylos n'(;l1Q?,.t nninos, nlcanontea, eatera de oarboxylûto d'clooyle <t EMI45.3 et à condition encore que pas plus d'une portion des radicaux EMI45.4 ne soit remplacée par les radicaux EMI45.5 EMI45.6 R5 et R6 sont choisis parnii l'hydrogène, les hG1o6ônOo;
    les radicaux phényles et alcoyloo n'aycnt pas plus de 4 atones de carbone, à condition que R5 ot R6 no soient pas tous doux des radicaux phnylos; et R7 ost choisi parai l'hydrogène et les radicaux alcoyles n'ayant @as EMI45.7 Plite do 4 atoi-40M do carbone; ot leurs sols d'ammonium quaternaire; la quantité do cos conpositions qui cet ajoutée étant telle qu'on obtionno dans l'eau uno concon- tration ne dépassant pas environ 0,1 % on poids par rapport aux matières solides. <Desc/Clms Page number 46> EMI46.1
    'j / - lu proced6 colon 14 -Dans lequel Q + n out coriprïa 1-ntro 100 environ t 5 000 environ.
    16 /- Le procède selon 14 dans lequel m + n EMI46.2 est oonprio entre 100 onviro*'?t 5 000 cnviron, une pro- portion d'environ 50 % de h + n consiste on n, x égale 3, nIt t2, R3 et R,t sont des radicaux n<!thylu8, R, R6 et R l'hydrogtnoe 4 est l'hydrogène et B, 1 et Bp pris onnoribla forint un grouporient mihydride, "fô>T 7 / .. 10 proced selon 16 dans lequel on a ,,¯" fnit :ragir une partie au noins des groupements carboxyles : et tmhydridcoa-veo l'hydroxyde d'c-noniun, ¯, , 180/ - lu procedd selon 14 dans lequel une pro- portion d'environ 35 à environ 70 % de m + n consiste en n.
    19 /- Le procède selon 14 dans lequel les com- EMI46.3 positions Dont ajoutées 1'oau à raison d'une quantité ne dépassant pas environ 1 000 parties par million par rapport aux particules on suspension dans 3.'eau, nais suffisante pour provoquer la floculation, 20 /- Le procède selon 19 dans lequel m + n est compris entre 100 environ et 5 000 environ, x égale 3, R11 et R 'pris on môme tonps que l'azote sur lequel ils sont. EMI46.4 fïxs fcracnt lo radical riorpholinoi R3 et R4 sont des xdia^t:.thyl,à;
    et R5 Rg et Rn représentent l'hydrogène, .,:<¯ K A est t.'hydrogène et 3, et B2 pris ensemble f0rnCntjUn groupement anhydride, EMI46.5 ,""l 21 / - Iç procède selon 20 dans lequel on a fait réagir une partie au moins des groupements carboxyles . et anhydrides avec l'hydroxyde d'ammonium.
    22 /- Le procédé selon 21 dans lequel une pro- portion d'environ 90 % de n + n consiste en n. <Desc/Clms Page number 47> EMI47.1 230/ - Le procède selon 19 dans lequel m + n est compris entre 100 environ et 5 000 environ, uno pro- portion d'environ 35 à environ 70 % de m + n consiste on n, EMI47.2 IR3 et R4 sont dos radicaux m6thyles, R5' R6 ot R7 roprÓ- sentent l'hydrogène, A est l'hydrogène et B1et B2 pris ensemble forment un groupement anhydride, 24 / - Le procède selon 23 dans lequel on a fait réagir une partie des grouponents carboxyloa et anhydrides avec l'hydroxyde d'ammonium.
    25 / - Le procède- selon 24 dans lequel x égale 3 et R1 et R2 sont des radicaux éthyles.
    26 / - Le procédé selon 25 dans lequel une pro- portion d'environ 50 % de m + n consiste en n.
    27 /- Un procède de préparation de compositions polymères de formule: EMI47.3 dans laquelle m + n est un nombre entier compris entre 10 environ et 10 000 environ, une proportion do 25 à 100 % EMI47.4 consistant eu n et le cOr1plÚïc:nt en ra, x est un nombre entier de 2 à 6;R1et R2 pris on même tonps que l'atomo d'azote sur lequel,ils sont fixés sont dos radicaux hété- EMI47.5 recyoliquest6tgonaux ou puntagonaux ot Ri et R2 pris ¯ s6perérent sont choisis parni lllvdrogènet les radicaux alcoyles n'ayant pas plus de 4 atones do carbone, los <Desc/Clms Page number 48> EMI48.1 radicaux cyclohexylcs et les radicaux phényles n'ayary,'irs': : a,k r 1#>;,,;=.,> . ;
    t.::.. pan plus do 2 substituants rathj.es, avec la condition ':':, . -,' ...,.. . 3, que Ri et R no soient'pas t9u 'O arooot1qucs; R et t ; : ; t*" c ,,,' 'i 4" R4 I3Ó1'!::?\1P;$is parni .'hydiôrèn;;lQe halogènes, les ",) ,'1 r4:lcf1.<1x ,ëoyles ïi payant pas' 1Jius do 4 atones de carbone, µ. "Jfl les çédionaé alcoxyles n'ayant''pas plus de 4 atoJ:1os de t 9'Y - ""i , . ¯J" .2 èar'acr.o, .es ro.diec,ux .ce.rboxyl4s, les radicaux anides, les;radicaux aninos, les radicaux cloanoates n'ayant pas ¯ ; , '1.' ..plur' de 4 atones do carbone, les esters de carboxylates '. 1: ";' d.!çoYl'H3 n'aynfit pas plus do 4 atones de carbone dans .:' '/z " lßf3"groupcnonts nlcoyles, les radicaux ph6nyles n'ayant ¯ 'po, plus do 2. substituants halogènes et 2 substituants ,J4:}'yes et les radicaux:
    ! EMI48.2 EMI48.3 ' dans lesquels cf R et R2 sont tols que définis ci-dessu9, ,,1:.VOC la condition que R3 et . ne soient pas tous deux des ro.3 ic arOr.1a tj ques j alcoxyles, carboxyles, anides, aninos, nlonnontes, esters de carboxylates d'alooyles et EMI48.4 EMI48.5 et avec la condition aussi que pas plus d'une partie des ', EMI48.6 radicaux EMI48.7 EMI48.8 -- ne''soit r0!:1plac0e par les radicaux 1 <Desc/Clms Page number 49> EMI49.1 EMI49.2 R5 ot Rg sent choisis paroi l'hydrogène, les ha'.ognos, les radicaux phénylo et alcoyles n'ayant pas plus do 4 atones do carbone, avec la condition quo R5 et R6 no soient pas tous deux dos radicaux phényles;
    ot R7 est EMI49.3 choisi parmi l'hydrogène ost les radicaux alcoylon n'ayant pas plus de 4 atones do carbone, qui consiste h mettre on contact dans l'eau dos anhydrides polymbron do la forr-Mio ! EMI49.4 dans laquelle R3, R, R5, R6, m ot n sont tels quo décrits ci-dessus, avec des dianinos do la formule EMI49.5 EMI49.6 dans laouello R1, R2F IL ot x sont tels quo décrits ci- dossus, 28 / - Le procédé selon 27 dans lequel R3 et EMI49.7 R4 sont des radicaux Lî6thylos ot R5' R6 ot R7 ropr6aontont l'hydrogène, 29 / - Le pracld6 selon 28 dans loluel x 6gale 3 et R. et R2 sont des radicaux éthyles, EMI49.8 30 / - Le procédé selon 28 dans lequel x 4$nle 3 et R1 ot R2 sont des radicaux néthylos,
    31 / - Le procède selon 28 dans lequel x égale' et R1 et R2 pris ensemble sont des radicaux mOrPhOl1na.' / <Desc/Clms Page number 50> 32 /- Le procédé selon 28 dans lequel on ajoute un troisième oorpe en réaction choisi paroi l'hydro- xydo d'ammonium, les hydroxydes do octaux alcalins, les alcoo alcoyliques inférieurs n'ayant pas plus do 4 atones do carbon dans los groupoments alcoyles et les alcoylamines fprimaires et secondaires n'ayant pas plus do 4 atomes de carbone dans los groupement alooylus, formant des dérivés dos conposi- tions plymères selon 28.
    33 /- Le procédé selon 32 dans lequel au moins une partie du troisième corps on réaction est ajoutée à une solution aqueuse do la dianino avant l'addition dos compo- sitions polymères 4 l'oau.
    34 /- Le procède selon 33 dans loquoi le troi- sième corps en réaction est l'hydroxyde d'amnonium, 35 / - le procède selon 32 dans lequel une ¯,,/ partie au moins du troisième corps en réaction est ajoutée à l'eau-une fois qu'au moins la majeure partie de la diamine a réagi avec les anhydrides polymères.
    36 /- Le procédé selon 35 dans lequel le troi sième oorps en réaction est l'hydroxyde d'ammonium.
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