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"Procédé d'apprêtage antistatique de matières marcomoléculaires"
La présente invention a pour objet un apprêtage anti- statique de matières macromoléculaires.
Les matières macromoléculaires, surtout celles qui ont de bonnes propriétés électriques, ont l'inconvénient de se charger électrostatiquement. De ce fait, les articles faits en ces matières ou qui en contiennent ont une forte tendance à attirer la poussière. Ce phénomène se traduit par exemple par l'apparition, à la surface des articles en matières plastiquée,
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des tâches, "pattes d'oie" et zigzags bien connus et, dans le cas des fibres et tissus, par une tendance à se salir plus rapi- dement. En plus d'une forte souillure due aux charges électro- statiques, il faut aussi prendre en considération l'apparition d'une différence de potentiel qui peut, dans certains cas, être très élevée et conduire à la formation d'étincelles.
A cause de la charge statique l'utilisation de substances macromolécu- laires, par exemple de matières plastiques, peut être remise en question dans de nombreux domaines d'application.
Outre le conditionnement on connaît deux méthodes principales permettant d'empêcher ou de diminuer les chargée électrostatiques.
1) Apprêtage ultérieur de la surface par imprégnation avec des solutions ou dispersions de composés à action antista- tique, souvent un peu hygroscopiques. On rend ainsi conductrice la surface des objets façonnés en matière plastique, c'est-à- dire qu'on diminue beaucoup-là résistivité superficielle, de ; sorte que les charges électriques appliquées peuvent s'écouler,
L'inconvénient do cette sorte d'apprêtage antistatique est mani- teste. Lorsque la couche conductrice est endommagée ou qu'elle est éliminée par frottement, l'apprêtage antistatique n'existe plus.
2) Incorporation de substances qui empêche. la charge électrostatique des objets façonnés en matières plastiques.
Cette incorporation offre de grands avantages par rapport à. l'im- prégnation. Lapprêtage antistatique n'est pas lié à la surface et il ne peut pas être éliminé mécaniquement, gratté ou détaché. '
Dans des essais effectués en vue d'incorporer dans des matières plastiques des agents antistatiques connus pour le procédé d'im- prégnation, on s'est aperçu avec étonnement que ces combané at diors an règle genérale leur efficacidé pour 1 uns cela vient du fait qu'ils se décomposent enivrement u en partie lors du traitement des matières plastiques lequel *'lieu
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à des températures quelquefois très élevées.
Même les composés stables à ces températures n'ont plus d'effet antistatique âpres incorporation. Il existe évidemment une différence fon- damentale entre les mécanisâmes réactionels de l'apprêtage antistatique par incorporation et de l'apprêtage antistatique par imprégnation. Cela peut aussi être mis en évidence par des mesures. Tandis que la résistivité superficielle est fortement diminuée par l'apprêtage antistatique avec des agents d'impré- gnation, elle n'est pratiquement pas influencée même avec de très bons agents antistatiques incorporés. La charge électrique ne peut donc pas s'écouler en surface. Au lieu de cela, il se présente souvent une petite altération de la résistivité de traversée. Toutefois, cela ne saurait constituer une mesure quantitative de l'apprêtage antistatique.
Pour l'application ultérieure d'un paprêtage par im- prégnation on a proposé une série de substances dont on donne ci-dessous quelques exemples. a) Des composés azotés, tels que des amines spéciales, par exemple une série d'alkylol-amines choisies ainsi que des alkylène-diamines substituées contenant des groupes hydroxyles et des sels d'ammoniums quaternaires. b) Des acides sulfoniques et des aryl-alkyl-sulfonates. c) Des acides phosphoriques, des aryl-alkyl-phosphona- tes et des esters-amides phosphoriques. d) Des polymères de polyalcools et leurs dérivés.
Comme antistatiques susceptibles d'être incorporée on a d'abord utilisé des sels minéraux très hygroscopiques. Mais, actuellement, ils sont généralement abandonnés à cause du risque de corrosion des machines de traitement.
Récemment on a proposé d'autres composés à incorporer dans des composés organiques macromoléculaires pour leur donner un effet antistatique.
Il est par exemple connu d'ajouter des amides phospho- riques substitués, des dérivés d'urée et des dithiocarbamates.
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Cependant, de tels composée sont souvent diffieiles à préparer ou leur purification demande beaucoup de frais. '
De plus, on a proposé d'ajouter, à certaines matières thermoplastiques, diverses amines ayant, par exemple, des proprié- tés stabilisantes, par exemple a) des alkylol-amines sélectionnées, pour stabiliser des polymères du styrène et d'autres polymères vinyliques contre le vieillessement; b) des alkylol-amines spéciales en association à cer- tains silicates, comme stabilisants pour des résinas de poly- styrène et d'autres polyvinyliques.
Or la demanderesse a trouvé que l'on peut rendre antistatiques des composés organiques maoromoléoulaires, de préférence des me- tières thermoplastiques, en y incorporant, comme agents antista- tiques, des amines secondaires répondant à la formule générale
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dans laquelle R1 représente un groupe alkyle contenant de 1 à 6 et, de préférence, de 1 à 4 atomes de carbone et R2 représente un groupe alkyle contenant de 10 à 26 atomes de carbone, de pré- férence de 12 à 22 atomes de carbone. Les amines portant des groupée alkylés linéaires sont particulièrement effioaoes.
Même par addition de faibles quantités de ces aminés substituées aux polymères on réalise un effet antistatique excel- lent de sorte que les objets fabriqués avec de tels mélanges ne se ohargent plus superficiellement et n'ont plus tendance à attirer les poussières.
La concentration des aminés secondaires incorporées dans les matières plastiques peut être comprise entre 0,1 et 7% en poids, de préférence entre 0,2 et 4% en poids.
Il est en outre avantageux d'incorporer dans les substances macromoléculaires des mélanges de deux ou de plus de
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deux des agents antistatiques.
Comme substances à activité antistatique on peut, par exemple, utilise les composés suivante dont l'énumération n'est pas limitative ; méthyl-heptadécyl-amine méthyl-octadésyl-amine éthyl-heptedécyl-amine méthyl-dodécyl-amine butyl-dodécyl-amine.
Contrairement aux substances utilisées jusqu'à présent pour l'apprêtage antistatique de polymères macromoléculaires, comme par exemple les amides phosphoriques substitue et les agents , antistatiques conformes à l'invention ont l'avantage de ne pas. former de dépôts sur les parois des machines de traitement (par exemple des extrudeuses). par exemple lors de la granulation, et ! de ne pas avoir un effet corrosif.
L'effet antistatique des substances utilisées est ex- cellent. Jusqu'à, présent on ne pouvait obtenir un apprêtage de cette qualité qu'en utilisant des composés très compliqués. Par contrai les agents antistatiques à utiliser conformément à l'in- vention sont composés simples qui sont faciles à préparer.
Les propriétés mécaniques et thermiques, la thermo- stabilité, la couleur et la transparence ainsi que la stabilité au vieillissement des polymères ne sont pratiquement pas altérées par l'addition des substances mentionnées. Les conditions de fa- çonnage et le domaine de température dans lequel les matières , plastiques peuvent être façonnées à l'état thermoplastique res- tent également inchangés.
Les substances utilisées comme agents antistatiques sont bien compatibles avec les polymères. L'effet antistatique obtenu est indépendant du degré hygrométrique du milieu ambiant et il est d'une durée pratiquement illimitée. On n'observe pas de fuite de la substance active par exsudation. On a même noté une
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amélioration de la brillance de la surface.
La surface ne devient !
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pas hyf5t'Osoopique. ' En ajoutant les corpoode selon le présente Invention# on peut améliorer par exemple les corps maoromoléculaires lui vanta ; le polystyrène et des oopolymèroa du styrène avec le bu- j tadiène, l'aorylon1trile et/ou le vînyl-carbazole, le chlorure .
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de polyvinyle et des ooolymère8 du chlorure de vinyle avec, ,< par exemple, l'acétate de vinyle, le butadiènes les esters acry- liques et les esters méthacryliques, des polytéréphtalates. des polyoléfines telles que les polymères et copolymères d1éthylène.
de propylene, de butène-(l), de penténe-(1), de 4méthylpentène- (1), zhexna-(lj, de 5*5-diméthyl-hexène-(I)p dloctaddcêne.(I), se 4-phényl-butène-(l) et de vinylcyolohexène, des polyoerbonetes, le polyaorylonitrile, des esters polyaoryliquea et polym6thacry- lia¯uea, des polyaoétates, des polvinyl-eoéta18, des polyamides, des polyuréthannes, des dérivés cellulosiques et des mélanges con- tenant les polymères indiqués ci-dessus* Des polyesters non satu- rés et des matières premières pour laques peuvent également être rendues antistatiques, avant ou pendant leur traitement, par addition des composés mentionnés. L'effet antistatique est parti-
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oulièrement prononcé dans le cas de matières %hermoplast,iquea, surtout des polyoléfines.
Les substances maorono?;éonlairea peuvent aussi contenir des additifs classiques tels que des stabilisants, des charges ou des colorants.
Suivant la nbture de la matière plastique on peut mélanger les composés conformes à l'invention au polymère fondu ou au polymère en solution, ou encore faire absorber les additifs par le haut polymère en poudre ou en granulé. Le mieux est d'et- factuer ce mélangeage avant ou pendant le façonnage. On a cons-
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taté que 1 mode d'incorporation n'avait pas une importance capi- tale.
Par contre, il est essentiel que les substances à action antistatique soient aussi bien réparties que possible dans la
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matière plastique,
Les heur polymères qui ont été rendue antistatiques à l'aide des com és décrite ici peuvent être façonnée par toutes les mettes de travail usuelles, par exemple par des presses, des monines de moulage par injection ou des extrudeuses@
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C'est ainsi qt'n peut fabriquer des objets moulés par compression ou par lnjectn..
des demi-produite, des feuilles, des corps oraux souffla, des tubes, des fibres, des fils ou des monofils- ment$. Les sésines pour laques additionnées des composée mention- nés peuvent être travaillées en tant que laques de la manière
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h8bi%Uelleaj"tes hauts polymères rendus antistatiques de cette manière sont très intéressants pour l'emballage (enveloppes, bidons, bouteilles, vases), les accessoires d'aspirateurs, les
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bandes transporteuses, les modèles et pièces pour expositions, les parties de boîtiers ou de caisses (par exemple pour les appareils de radio et de télévision, les aspirateurs),
les ins- tallations électriques comme les appareils d'éclairage, les iso-
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lations dâ câbles, les fiches, les interrupteurs on les armatu- res. les Installations de climatisation et d'aération, la vais-
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selle en.matièrô plastique, les appareils ménagers, les fils, les fibres, les tissus, les feuilles, les laques, etest-à-dire p0r%ou% iù l'on attache une importance aux propriétés entistati- ques.
Pour déterminer l'effet antistatique de substances mi-
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nérales ou organiques dans des corps macromoléculaires# le plus siple est d'effectuer un essai avec des cendres de cigarettes.
Pour faire cet essai on frotte énergiquement pendant environ 15 secondes, avec un drap de laine, des plaques fabriquées par mou-
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lage par ln4,eotïono par extrusion ou par pressage, et on les maintient ensuite à environ 2 mm au-dessus d'une couche de cen- dres de cigarettes. Si l'apprètage antistatique est bon, les cen- dreg ne sont p3a attirées. Etant donné que les cendres de oige- rettes sont un peu hygroscopiques et que les cendres humides ont
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des propriété électrique. diffërentea on doit utiliser pour Ion essaie des oendres qui ne sont peu Plus vieilles que 8 heur...
Le tableau donud ci-dessoue contient les résultats des expériences# On voit que lion peut obtenir un exilent et.
:'et antistatique ave. toutes les substances indiquées.
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On incorpore dans divers haute polymères les compté.
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antistatiques cite. dans le tableau et répondant z, la folle
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définie dans la description.
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Matière TABLEAU
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<tb> Matière <SEP> Agent <SEP> antistatique <SEP> Addition <SEP> Banal
<tb>
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Ex plestique N LI t-i 1-1 NOM ¯¯¯¯ 'r Formule.- ,n llo.t1.s des 1 Polyp ropylène à - 0 titre de comp.
Polypropylène méthyl-stéaryl- CH3NE:...ClSH3'1 1
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<tb> amine
<tb>
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3 Poly6thylène éthyl-stéaryl- 2H5NH-ClSHq.7 0,& basse pression amine is 37 4 copolymère de méthyl-lauryl- OB3NH-C12H25 1,2 styrène et amine 12 d'aorylonitrile 5 Polyamide méthyl-déoyl- CH3NH-CIOH21 0,5
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<tb> amine
<tb>
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6 Chlorure de butyl-3téeryl C4Hg-NH-C1SH37 &,5 polyvinyle amine 7 Polyéthylène mthyl-atfiaryl- 'CH3NH-01SH37 4,0 haute pression amine 1 4po A06tate de m6thyl:
-stéaryl- alf NR-0 E 8,0 polyvinyle amine la "'C
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+ forte attraction de cendres pas d'attraction de cendres
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R 2 S U M 2
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La présente invention comprend notamment
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18 Un procédé d' appr8tage antistatique de mst1èrea ) organiques macromoleculaires, de préférence des matières thor- moplastiques, procède selon lequel on incorpore dans le mDtière maoromoléoulaire des amines secondaires répondant à la formule
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dans laquelle R1 représente un groupe alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone et R2 représente un groupe alkyle contenant de 10 à 26 atomes de carbone.
2 Des modes d'exécution du prodédé spécifié sous le$ présentant les particularités suivantes prises séparément ou selon les diverses combinaisons possibles : a) on ajoute aux matières mecromoléculeires de 0,1 à 7% en poids de la substance antistatique; b) on utilise comme agent antistatique la N-méthyl- stéaryl-amine ; c) on incorpore des mélanges de deux ou de plus de deux composés antistatiques.
3 A titre de produits industriels nouveaux, les aube- tances macromoléculaires qui ont été rendues antistatiques par le procède spécifié sous 1 et 2 .
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"Antistatic finishing process for marcomolecular materials"
The present invention relates to an anti-static coating of macromolecular materials.
Macromolecular materials, especially those which have good electrical properties, have the disadvantage of becoming electrostatically charged. Therefore, articles made of or containing these materials have a strong tendency to attract dust. This phenomenon is reflected, for example, by the appearance, on the surface of articles made of plastic materials,
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well-known spots, "crow's feet" and zigzags and, in the case of fibers and fabrics, by a tendency to get dirty more quickly. In addition to a strong contamination due to electrostatic charges, it is also necessary to take into account the appearance of a potential difference which can, in certain cases, be very high and lead to the formation of sparks.
Due to the static charge the use of macromolecular substances, for example plastics, can be questioned in many fields of application.
In addition to conditioning, two main methods are known which make it possible to prevent or reduce electrostatic charges.
1) Subsequent priming of the surface by impregnation with solutions or dispersions of compounds with antistatic action, often somewhat hygroscopic. This makes the surface of the plastic shaped articles conductive, ie the surface resistivity is greatly reduced by; so that the applied electric charges can flow,
The disadvantage of this sort of antistatic primer is obvious. When the conductive layer is damaged or rubbed off, the antistatic primer no longer exists.
2) Incorporation of substances that prevents. electrostatic charge of plastic artefacts.
This incorporation offers great advantages over. impregnation. The antistatic filler is not bonded to the surface and cannot be mechanically removed, scratched or peeled off. '
In tests carried out with a view to incorporating antistatic agents known for the impregnation process into plastics, it has been surprisingly found that these combinations have generally been effective for some. This is due to the fact they decompose intoxication u in part during the treatment of plastics which * 'takes place
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at sometimes very high temperatures.
Even compounds which are stable at these temperatures no longer have an antistatic effect after incorporation. There is obviously a fundamental difference between the reaction mechanisms of antistatic embedding and antistatic impregnation priming. This can also be evidenced by measurements. While the surface resistivity is greatly reduced by antistatic finishing with impregnating agents, it is hardly affected even with very good antistatic agents incorporated. The electric charge cannot therefore flow on the surface. Instead, there is often a small alteration in the feedthrough resistivity. However, this cannot be a quantitative measure of antistatic primer.
For the subsequent application of a coating by impregnation a series of substances has been proposed, some examples of which are given below. a) Nitrogenous compounds, such as special amines, for example a series of selected alkylolamines as well as substituted alkylene diamines containing hydroxyl groups and quaternary ammonium salts. b) Sulfonic acids and aryl-alkyl-sulfonates. c) Phosphoric acids, aryl-alkyl-phosphonates and phosphoric ester-amides. d) Polymers of polyalcohols and their derivatives.
As antistatic capable of being incorporated, we first used very hygroscopic mineral salts. But, currently, they are generally abandoned because of the risk of corrosion of the processing machines.
Recently, other compounds have been proposed to be incorporated into macromolecular organic compounds to give them an antistatic effect.
It is for example known to add substituted phosphoric amides, urea derivatives and dithiocarbamates.
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However, such compounds are often difficult to prepare or their purification is expensive. '
In addition, it has been proposed to add to certain thermoplastics various amines having, for example, stabilizing properties, for example a) selected alkyl amines, to stabilize polymers of styrene and other vinyl polymers. against aging; b) special alkylol-amines in combination with certain silicates, as stabilizers for polystyrene and other polyvinyl resins.
Now, the Applicant has found that it is possible to make maoromoloular organic compounds, preferably thermoplastic materials, antistatic, by incorporating therein, as antistatic agents, secondary amines corresponding to the general formula.
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in which R1 represents an alkyl group containing from 1 to 6 and preferably from 1 to 4 carbon atoms and R2 represents an alkyl group containing from 10 to 26 carbon atoms, preferably from 12 to 22 carbon atoms . Amines bearing linear alkyl groups are particularly effective.
Even by adding small amounts of these substituted amines to the polymers, an excellent antistatic effect is achieved so that articles made with such mixtures no longer become superficially charged and no longer tend to attract dust.
The concentration of the secondary amines incorporated in the plastics may be between 0.1 and 7% by weight, preferably between 0.2 and 4% by weight.
It is further advantageous to incorporate into the macromolecular substances mixtures of two or more
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two of the antistatic agents.
As substances with antistatic activity, it is possible, for example, to use the following compounds, the enumeration of which is not limiting; methyl-heptadecyl-amine methyl-octadesyl-amine ethyl-heptedecyl-amine methyl-dodecyl-amine butyl-dodecyl-amine.
Unlike the substances used hitherto for the antistatic finishing of macromolecular polymers, such as for example phosphoric amides substitutes and agents, antistatic agents according to the invention have the advantage of not. forming deposits on the walls of processing machines (eg extruders). for example during granulation, and! not to have a corrosive effect.
The antistatic effect of the substances used is excellent. Until now, a finish of this quality could only be obtained by using very complicated compounds. On the other hand, the antistatic agents to be used according to the invention are simple compounds which are easy to prepare.
The mechanical and thermal properties, thermostability, color and transparency as well as the aging stability of the polymers are hardly affected by the addition of the substances mentioned. The shaping conditions and the temperature range in which the plastics can be shaped in the thermoplastic state also remain unchanged.
The substances used as antistatic agents are well compatible with polymers. The antistatic effect obtained is independent of the hygrometric degree of the ambient environment and it is of practically unlimited duration. Leakage of the active substance by exudation is not observed. We even noted a
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improved surface gloss.
The surface does not become!
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not hyf5t'Osoopic. By adding the corpoods according to the present Invention # one can improve for example the maoromolecular bodies he praised; polystyrene and styrene polymers with butadiene, aorylontrile and / or vinylcarbazole, chloride.
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polyvinyl and vinyl chloride ooolymers with,, <for example, vinyl acetate, butadienes, acrylic esters and methacrylic esters, polyterephthalates. polyolefins such as ethylene polymers and copolymers.
propylene, butene- (1), pentene- (1), 4methylpentene- (1), zhexna- (lj, 5 * 5-dimethyl-hexene- (I) p dloctaddcene. (I), sc 4 -phenyl-butene- (1) and vinylcyolohexene, polyoerbonetes, polyaorylonitrile, polyaoryl and polym6thacrylic esters, polyaoetates, polvinyl-eoéta18, polyamides, polyurethanes, cellulose derivatives and mixtures thereof. containing the polymers indicated above * Unsaturated polyesters and raw materials for lacquers can also be made antistatic, before or during their treatment, by the addition of the compounds mentioned. The antistatic effect is particular.
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particularly pronounced in the case of% hermoplast, iquea materials, especially polyolefins.
Maorono? Eonlairea substances may also contain conventional additives such as stabilizers, fillers or colorants.
Depending on the nature of the plastic material, the compounds in accordance with the invention can be mixed with the molten polymer or with the polymer in solution, or else the additives can be absorbed by the high polymer in powder or granular form. This mixing is best done before or during shaping. We have seen
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found that the mode of incorporation was not of major importance.
On the other hand, it is essential that substances with antistatic action are distributed as well as possible in the
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plastic material,
Polymeric hours which have been made antistatic with the aid of the com és described here can be shaped by all usual working machines, for example by presses, injection molding machines or extruders.
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This is how it is possible to manufacture compression or injection molded objects.
semi-finished products, sheets, oral blown bodies, tubes, fibers, threads or monofilaments $. The sesins for lacquers with the addition of the compounds mentioned can be processed as lacquers in the manner
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h8bi% Uelleaj "your high polymers made antistatic in this way are very interesting for packaging (envelopes, cans, bottles, vases), vacuum cleaner accessories,
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conveyor belts, models and parts for exhibitions, parts of boxes or cases (e.g. for radio and television sets, vacuum cleaners),
electrical installations such as lighting fixtures, iso-
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cable connections, plugs, switches and armatures. Air conditioning and ventilation systems,
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plastic saddle, household appliances, threads, fibers, fabrics, sheets, lacquers, and that is to say,% or% where importance is attached to the entistatic properties.
To determine the antistatic effect of medium substances
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general or organic in macromolecular bodies # the simplest way is to test with cigarette ash.
To carry out this test, we rub vigorously for about 15 seconds, with a woolen cloth, the plates made by mold.
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ln4, eotiono by extrusion or pressing, and then kept about 2 mm above a layer of cigarette ash. If the antistatic finish is good, the ash is not attracted. Since the ashes of pigeons are a little hygroscopic and the wet ashes have
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of electrical properties. diffërentea one must use for Ion tries ashes which are little Older than 8 hours ...
The donud table below contains the results of the experiments # We see that lion can get an exile and.
: 'and antistatic ave. all the substances indicated.
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They are incorporated into various high polymers.
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antistatic quotes. in the table and answering z, the madwoman
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defined in the description.
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MATERIAL TABLE
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<tb> Material <SEP> Antistatic agent <SEP> <SEP> Addition <SEP> Common
<tb>
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Example N LI t-i 1-1 NAME ¯¯¯¯ 'r Formula.-, n llo.t1.s of 1 Polyp ropylene at - 0 as comp.
Polypropylene methyl-stearyl- CH3NE: ... ClSH3'1 1
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<tb> amine
<tb>
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3 Polyethylene ethyl-stearyl- 2H5NH-ClSHq. 7 0, & low pressure amine is 37 4 copolymer of methyl-lauryl- OB3NH-C12H25 1,2 styrene and amine 12 of aorylonitrile 5 Polyamide methyl-deoyl- CH3NH-CIOH21 0, 5
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<tb> amine
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6 Butyl-3téeryl chloride C4Hg-NH-C1SH37 &, 5 polyvinyl amine 7 Polyethylene methyl-atfiaryl- 'CH3NH-01SH37 4.0 high pressure amine 1 4' 'methyl A06tate:
-stearyl-alf NR-0 E 8.0 polyvinyl amine "'C
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+ strong ash attraction no ash attraction
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R 2 S U M 2
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The present invention comprises in particular
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A method of antistatic preparation of macromolecular organic materials, preferably thormoplastics, proceeds according to which secondary amines of the formula are incorporated into the maoromoloular material.
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wherein R1 represents an alkyl group containing from 1 to 6 carbon atoms and R2 represents an alkyl group containing from 10 to 26 carbon atoms.
2 Embodiments of the process specified under $ having the following features taken separately or according to the various possible combinations: a) 0.1 to 7% by weight of the antistatic substance is added to the mecromolecular materials; b) N-methyl-stearyl-amine is used as an antistatic agent; c) mixtures of two or more antistatic compounds are incorporated.
3 As new industrial products, macromolecular blades which have been rendered antistatic by the procedure specified under 1 and 2.