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la présente invention concerne des compositions poly-
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oléìniques stabilisées contre une dégradation accélérée par la pnéxaxce doe enivre. D ücl:.ve compositions sont paroitulière- ment intéressantes pour l'isolation électrique des fils de
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6 1<', 3 .
Jusque présent on s'est tout particulièrement occupé ' de la stabilisation du polyéthylène. Il ressort actuellement
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que différents polymères hydroèarbonés saturés d'un ordre au- périeur, conviennent bien mieux pour certains usages. En parti- suites le polypropylêne semble être particulièrement prometteur
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pom+ 19'jeolatton de fils métalliques. Il est tenace, dur, suf- fisanunent flexible, résistant au crackago thermique et au cra- ekage sous des contraintes; son point de fusion est élevé et il est très insoluble dans plusieurs des solvants courants.
Cepen-
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dan%, osa avantages s' oompagnont de aifférents inconvénients eapêchant son applîoaticit notamment son aptitude à l'oxydation , %heoexalques<5e< 3ù?,yréz<s <1*Joedre supérieur sont facilement oxy- dés du fait de la proportion relativement élevée.d'atomes de .-carbone tertiaire qu'ils contiennent comparativement à la plu- part des substances linéaires telles que les polyéthylènes de densité élevée, Par ailleurs l'oxydation thermique de ces po-
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lysës'es Bup62le,.%r est catalysée par des ions métalli- ques. Etant donnée cette tendance à l'oxydation thermique et cette aptitude à la catalyse par des ions métalliques, le pro- blème de la dégradation par oxydation s'est avéré:
être sé-
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reoc,,2 ce est da ces polymères d'ordre supérieur. En particulier la demanderesse a trouvé que la durée d'utilisation limitée du polypropyléne même lorsqu'il est stabilisé au moyen anti-oxvdantes
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des meilleurs substsnees fccnnues, rend son industrialisation très chère pour de :beuses applications y compris les appli-
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cations dans lesquelles ce matériau est en contact 1 ave6 du oui.= vre. Pour l'isolation électrique primaire des fils et des câbles'
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de cuivre, par exemple, le polypropylène devient inutilisable au bout de quelques mois- La présenta in,wr.. Hior, se propose de stabiliser les po1y-a-oléfines -.ntrs la dégradation par oxydation thermique.
Conformément à l'invention, celle-ci fournit une com- position polymère comprenant un polymère d'une -oléfine, l'oxy-
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dation thermique étant évitée par l'addition de nitrobeasydra. zide
Les polymères entrant dans le cadre de la présente
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invention sont le pOlypropylène et autres piy-ce-oléfineso Les oopa.yméres d'éthylene et de propylène, en particulier ceux contenant une forte proportion ;de 60 à. 985) de propylène, of- frent un intérêt particulier. Pour les besoins de l'invention, le terme polymère d'une ce-oléfine couvre un mélange, un copoly- mère ou des mélanges de polymères pour autant que la proportion principale du composé rentrant dans sa composition est consti-
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tuée d'une po.y-a-c.éine comme le polypropylène.
Le terme polymère d'une Ó-oléfine couvre également des compositions polymères contenant de faibles proportions d'ingrédients supplémentaires tels que charges, agents de colo- ration, inhibiteurs de dégradation par les ultra-violets comme le noir de carbone, etc. Les composés capables de provoquer
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l'augmentation de volume du lH.'\:!.ym3re ent'?3r'.t également dans cet- te catégorie . Comme indiqué précédemment, le polypropylène expansé s'il est stabilisé de façon appropriée contre l'oxyda- tion thermique, constitue un excellent matériau d'isolation électrique. Les polymères expansés servent à d'autres applica- tions bien connues et sont intéressants en raison de leur fai-
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ble prix de revient.
La composition Bab11JDnte em 1;laie ;:>: j
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compatible avec des agents gonflants du commerce et des agents de croissance et ne gêne pas l'action de ces agents.
Les inhibiteurs préférés contre l'oxydation thermique catalysée par du cuivre sont les ortho-, para-, ou méta-nitro- benzhydrazides. La présence du substituant nitro sur le noyau aromatique s'est avéré être responsable du comportement extra- ordinairement efficace de ces composés particuliers pour inhi- ber la dégradation (dont.il est question ci-dessus) favorisée @ par la présence de cuivre.
Les exemples suivants sont donnés pour montrer l'ef- ficacité de ces inhibiteurs de nitrobenzhydrazides. Chacun de ces exemples donne une composition polymère particulière com- prenant l'inhibiteur -Appartenant à la classe définie et en plus un stabilisant anti-oxydant thermique connu. Chaque exemple donne les résultats obtenus à la suite d'un essai d'oxydation- accélérée permettant de mesurer la durée d'utilisation effec- tive du polymère.
Dans tous les cas la durée en heures est la durée pendant laquelle le polymère garde ses propriétés inté- ressantes. Suivant .ce procédé d'essai d'oxydation accélérée la demanderesse a trouvé que le point auquel le polymère a ef- fectivement perdu ses propriétés est celui où le polymère a absorbé de l'oxygène . raison de 10 cm3 par gramme d'échantil- lon. par conséquent chaque résultat indiqué correspond à une mesure de ce point pour la composition particulière indiquée.
Les essais de vieillissement accéléré ont été effectués de la façon suivante:/
Des échantillons du polymère contenant les additifs indiqués pour chaque exemple ont été préparés dans un plasto- graphe de Brabender. On chauffe le Brabender jusqu'à 205-210 C.
On introduit une charge de 30 grammes de résine dans la chambre et on chauffe pendant 3 minutes sous atmosphère d'azote, On ajoute ensuite les additifs indiquée à raison de 0.5% d'anti- oxydant 0.5% d'inhibiteur et 1,4% de cuivre sous la forme de
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poudre'de cuivre. On malaxe ensuite le mélange pendant 7 minu- tes. La poudre de cuivre utilisée est préparée de la façon sui- vante:
On chauffe du cuivre purifié de qualité éleotrolyti- que jusqu'à la couleur rouge brillant dans la flamme réductrice d'un bec Bunsen.Alors qu'il est encore rouge brillant, on plon- ge rapidement le cuivre dans un bécher contenant de l'alcool absolu. On décante l'alcool et on sèche la poudre de cuivre dans une étuve sous vide pendant un minimum de deux heures à 60 C.
On retire de l'étuve le cuivre fraîchement réduit et on brise les morceaux résultants et les ajoute au polymère.
On retire ensuite la charge de la chambre, on la com- prime à plat jusqu'à environ 2500 microns d'épaisseur et on en moule une portion dans une forme en aluminium poli jusqu'à une épaisseur de 250 microns. On effectue le moulage à une tempéra- ture d'environ 175-180 C et sous une pression comprise entre 84 et 140 kg/cm2. On maintient l'échantillon à cette tempéra- ture et sous cette pression pendant une minute puis on transfert ; @ le moule dans une presse fonctionnant à froid pour le refroidis- sement sous pression.
Les essais d'oxydation thermique accélérée dans les- quels la quantité d'oxygène que l'on fait réagir à la pression @ atmosphérique avec l'échantillon dans un système fermé est me- surée volumétriquement, sont effectués à une température de 140 C. Les récipients réactionnels consiste en pipettes pour l'absorption de l'oxygène du type Cornig n 459050. On relie environ 750 mm d'un tube plastique transparent utilisé comme tube de niveau et on ajoute la quantité appropriée de mercure en remplissant le tube transparent.
On obture le tube pour em- pcher l'écoulement du mercure et on ajoute un tube intérieur contenant l'échantillon et suffisamment de tamis moléculaire du type 3-4 de Linde (résine zéolite)pour absorber le CO2 et
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' . . ::.::;::; ...,' - .. ',::1, . "- , ..o;;, -:"" iI'>1s chaque cas le poids de - ± <;1. 2< 11 l,': ¯ = ,la;:-;;iq,}.: "."til1eé est de os, 1 gramme. on $celle la pipatte sous un régime stationnaire tranquille d'oxygène âpres avoir, évacué et balayé le système au moyen d'oxygène; Balayage que l'on effectue plusieurs fois.
On place ensuite la
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;3aa o ace,iée dans un bain à température constante maintenue râleur désirée et on note un premier volume au bout d'en- i'lT*T ?5 z:. ;,3' a suit la vitesse de la réaction en obser- Taat l3& "ations da niveau du mercure dans la pipette de l'échantillon comparativement à une pipette témoin (préparée de la même manière sauf qu'elle ne contient pas l'échantillon de polymère).
On note que les propriétés physiques (comme le mon-
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tre la frsgil3té 1,z manque de propriété d'allongement, etc) des échantillons de polypropylène, sont nettement altérées après une absorption d'oxygène de 10 cm3 par gramme de polymè- re. Par conséquent, la durée pour qu'un échantillon perde les bonnes propriétés., 9 est prise comme étant la durée à la-
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73ïe1 sy p:d,z-3it l'oxydation thermique à raison d'une absorp- tion doxysene .# .0 cm par grar<zme de polymère.
Les résultats des essais de vieillissement accéléré
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sur des inhibiteurs de nitrobenshydraide figurent au tableau 'i.'ar''Gans chaque écnantillon on a ajouté z en poids de poudre de cuivre au polypropylène contenant les additifs indi- qués ; TABLEAU.-
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<tb> Exem- <SEP> Inhibiteur <SEP> Durée
<tb> pie <SEP> de <SEP> cuivre <SEP> Antioxydant <SEP> d'utilisation <SEP> pratique <SEP> mesurée <SEP> par
<tb> vieillissement <SEP> accéléré <SEP> (heures).
<tb>
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1 aucun 0,5c,/ Santonox-R 175
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<tb> 2. <SEP> 0,5% <SEP> benzhydra- <SEP> 0,5% <SEP> Santonox-R <SEP> 266
<tb> zide
<tb>
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3. a, 5 p nitxe 0 r.:C;; an:anoac.-R 745 -- - benzhydrazide f 4. 0 5( m-n::i. tro... s  rn-..:30x 8 927 '1-"''" ,>........,,:4-.
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hydrazide C. Sant.nox-5 451
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4 Santonox-R est le nom commercial du 4., 4 ' -thiobis (3-méthyl'-6-tert < -Butylphénol) L'exemple.1 est pris comme témoin.
L'exempis 2 !::3:m,-
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tre l'efficacité de l'addition de benzhydrazide non 8ubstitué6 Les exemples 3 et 4 donner :¯;';3 résults.t3 is l'pffiûacitë du nitrobenzhydrazide >;.cst.tu: La présence du groupe nitro sur le noyau aromatique contribue de façon extraordinaire à ltetf1 cacité de 1!illl1ibiteuo Il ts bien connu. que des quantités
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accrues d'inhibiteur donnent une meilleure protection. Cepen-
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dant, des additions supérieures à 5% el * inhibi teur .CO;;'1encent à provoquer des effets nuisibles sur les autres proprit8 du polymère sn particulier, les prJpribtës cï.é.eot3.qua Ceci est également vrai pour la quantité de l'agent anti-oxydant ajouté.
La gamme comprise entre 0,1 et 51 or. jjû.d& est préférée dai-,2
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chaque caso On obtient des effets analogues lorsqu'on utilise
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d'autres stabilisants antioxydGnts connus. On peut s'attendre
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à ce résultat étant donné qu'il n'y a théoriquement pas de ré-
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action chi::-iue entre l'inhibiteur de cuivre et l'antioxydant. j raltioXyd.nt continue a. louer son rôle connu* Les inhibiteurs du cuivre agissen'c en pSSsxy'F.,3t les composés du cuivre qui se forment dans le polymère et qui accélèrent la dégradation du polymère.
La demanderesse a trouva 1:"", . inhibi teur du cuivre seul contribue à donner un durée d'utilisation intéressante au polymère contenant du cuivre. Í;JP':;:1:1,.Tt:' le ;.1;;.Lre: : l'absence d'un antioyydart, ze d<:.:T.:'r!.t1é' ''".+ ::".." 5ß>,.tGy-, tion de résultats ..nalo0v..\;;;J Gal7: .i:.ià:'LtT2t cij est dit- !
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ficile.
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Alors que leu données du tableau ce ra'ûrtcnt au polypropylène on Il confirm'j 3..à conclusions 6.1 obtenu 108 mêmes effets en utilisant es 1t;lf,!J.;;C i:$ !t.'-. opcl.''.-r- do
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P01Y!!1:'OpyF:11 1 '
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polyisobutylène. Pour certaines applications, en particulier l'isolation électrique des fils à basses températures, les co- polymères de propylène et d'éthylène se sont avérés particu- lièrement intéressants. Ces.applications aans lesquelles la proportion principale du copolymère (ou du mélange) constitue en polypropylène sont considérées comme entrant dans le cadre de l'invention. Par conséquent l'allusion aux compositions comprenant du polypropylène couvre ces mélanges et ces copoly- Libres.
La signification des études de vieillissement accélé- ré en termes de durée utile d'utilisation sous les conditions de service se trouve en extrapolant la durée effective obtenue en heures à 140 C comme indiqué au tableau ci-dessus en durée d'utilisation à laquelle on s'attend à la température indiquée pour l'utilisation en se servant d'un diagramme d'Arrhenius obtenu au moins à deux températures. Ce procédé d'interpréta- tion des résultats de l'essai accéléré est bien connu et il est nécessaire de recommander ou de prévoir la performance d'u- tilisation suivant les diverses conditions données.
Les résul- tats extrapolés pour un polymère particulier stabilisé mon- trent qu'une durée effective de stabilisation dans les essais accélérés de 75 heures à 140 C donnera une stabilisation ef- fective à 70 C de 30 jours.
Les compositions stabilisées sont particulièrement adaptées en vue de leur application comme isolant primaire, com- me substance expansée ou autre pour les conducteurs électriques, Tel quel, le polypropylène expansé s'est avéré convenir pour ce qui est de ses propriétés mécaniques et on s'attend à ce qu'il soit économiquement rentable en raison du faible coût du maté- riau résultant de l'expansion du polymère. Les additifs dont il est question ci-dessus sont compatibles pour le traitement en- -Il.. visagé. Les agents de soufflage connus tels que l'azodicarbo- namide conviennent égaleniunt.
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the present invention relates to poly-
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oleìnics stabilized against degradation accelerated by the intoxicating doe. D ücl: .ve compositions are equally interesting for the electrical insulation of the wires of
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6 1 <', 3.
So far special attention has been paid to the stabilization of polyethylene. It currently emerges
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that different saturated hydro-carbon polymers of a higher order are much better suited for certain uses. In parti- suites polypropylene seems to be particularly promising
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pom + 19'jeolatton of metal wires. It is tenacious, hard, sufficiently flexible, resistant to thermal crackago and cracking under stress; it has a high melting point and is very insoluble in many of the common solvents.
However
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In%, its advantages are accompanied by various disadvantages preventing its application, in particular its aptitude for oxidation,% heoexalques <5e <3ù ?, yréz <s <1 * Higher days are easily oxidized due to the relatively high proportion . of tertiary carbon atoms which they contain compared to most linear substances such as high density polyethylenes, Moreover the thermal oxidation of these poles
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Lyses'es Bup62le,.% r is catalyzed by metal ions. Given this tendency to thermal oxidation and this ability to catalyze by metal ions, the problem of degradation by oxidation has been found to be:
be se-
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reoc ,, 2 that is these higher order polymers. In particular, the Applicant has found that the limited duration of use of polypropylene even when it is stabilized with anti-oxidation means
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of the best fccnnished substances, makes its industrialization very expensive for: many applications including applications
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cations in which this material is in contact 1 ave6 du oui. = vre. For primary electrical insulation of wires and cables'
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Copper, for example, polypropylene becomes unusable after a few months. The presenta in, wr .. Hior, proposes to stabilize the poly-a-olefins -.ntrs degradation by thermal oxidation.
In accordance with the invention, this provides a polymer composition comprising a polymer of an -olefin, oxy-
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thermal degradation being avoided by the addition of nitrobeasydra. zide
The polymers falling within the scope of this
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invention are pOlypropylene and other piy-ce-olefinso The oopa.yméres of ethylene and propylene, in particular those containing a high proportion; from 60 to. 985) of propylene, of particular interest. For the purposes of the invention, the term polymer of a ce-olefin covers a mixture, a copolymer or mixtures of polymers provided that the principal proportion of the compound entering into its composition is constituted.
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killed with a po.y-a-cine like polypropylene.
The term polymer of an Ó-olefin also covers polymeric compositions containing small amounts of additional ingredients such as fillers, coloring agents, UV degradation inhibitors such as carbon black, and the like. Compounds capable of causing
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the increase in volume of lH. '\:!. ym3 is also included in this category. As previously indicated, expanded polypropylene, if suitably stabilized against thermal oxidation, is an excellent electrical insulating material. Expanded polymers have other well known applications and are of interest because of their strength.
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ble cost price.
The composition Bab11JDnte em 1; laie;:>: j
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compatible with commercial blowing agents and growth agents and does not interfere with the action of these agents.
Preferred inhibitors against thermal oxidation catalyzed by copper are ortho-, para-, or meta-nitro-benzhydrazides. The presence of the nitro substituent on the aromatic nucleus has been found to be responsible for the extraordinarily effective behavior of these particular compounds in inhibiting the degradation (discussed above) promoted by the presence of copper.
The following examples are given to demonstrate the effectiveness of these nitrobenzhydrazide inhibitors. Each of these examples gives a particular polymer composition comprising the inhibitor belonging to the defined class and in addition a known thermal antioxidant stabilizer. Each example gives the results obtained following an accelerated oxidation test making it possible to measure the effective life of the polymer.
In all cases the time in hours is the time during which the polymer retains its valuable properties. According to this accelerated oxidation test method, Applicants have found that the point at which the polymer has effectively lost its properties is when the polymer has taken up oxygen. rate of 10 cm3 per gram of sample. therefore each indicated result corresponds to a measurement of that point for the particular composition indicated.
The accelerated aging tests were carried out as follows: /
Samples of the polymer containing the additives indicated for each example were prepared in a Brabender plastograph. The Brabender is heated to 205-210 C.
A charge of 30 grams of resin is introduced into the chamber and the mixture is heated for 3 minutes under a nitrogen atmosphere, the additives indicated at the rate of 0.5% of antioxidant 0.5% of inhibitor and 1.4% are then added. copper in the form of
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copper powder. The mixture is then kneaded for 7 minutes. The copper powder used is prepared as follows:
Electrolytic grade purified copper is heated to a brilliant red color in the reducing flame of a Bunsen burner. While still bright red, the copper is quickly dipped into a beaker containing copper. absolute alcohol. The alcohol is decanted and the copper powder is dried in a vacuum oven for a minimum of two hours at 60 ° C.
The freshly reduced copper is removed from the oven and the resulting pieces are broken up and added to the polymer.
The charge is then removed from the chamber, compressed flat to about 2500 microns in thickness, and a portion molded into a polished aluminum form to a thickness of 250 microns. Molding is carried out at a temperature of about 175-180 ° C and a pressure of between 84-140 kg / cm2. The sample is maintained at this temperature and under this pressure for one minute and then transferred; @ the mold in a cold press for cooling under pressure.
Accelerated thermal oxidation tests in which the quantity of oxygen which is reacted at atmospheric pressure with the sample in a closed system is measured volumetrically, are carried out at a temperature of 140 C. The reaction vessels consist of pipettes for the absorption of oxygen of the Cornig type No. 459050. Approximately 750 mm of a transparent plastic tube used as a level tube is connected and the appropriate amount of mercury is added by filling the transparent tube.
The tube is sealed to prevent the flow of mercury and an inner tube is added containing the sample and sufficient Linde type 3-4 molecular sieve (zeolite resin) to absorb the CO2 and
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'. . ::. ::; ::; ..., '- ..', :: 1,. "-, ..o ;;, -:" "iI '> 1s each case the weight of - ± <; 1. 2 <11 l,': ¯ =, la;: - ;; iq,} .:" The sample is bone, 1 gram. or the pipatte under a quiet stationary oxygen regime after having, evacuated and swept the system by means of oxygen; sweep which is carried out several times.
We then place the
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; 3aa o ace, ied in a bath at constant temperature maintained at the desired level and a first volume is noted at the end of- i'lT * T? 5 z :. ;, 3 'a follows the rate of the reaction by observing the mercury level in the sample pipette compared to a control pipette (prepared in the same manner except that it does not contain the sample. polymer).
We note that the physical properties (like the mon-
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The frsgil3té 1, z lack of elongation property, etc.) of the polypropylene samples are markedly altered after an oxygen uptake of 10 cm3 per gram of polymer. Therefore, the time for a sample to lose good properties., 9 is taken as the time to
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The thermal oxidation occurs at the rate of one oxysene absorption. # .0 cm per gram of polymer.
The results of accelerated aging tests
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on nitrobenshydraide inhibitors shown in Table 'i'ar''G In each sample was added z by weight of copper powder to the polypropylene containing the additives indicated; BOARD.-
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<tb> Exem- <SEP> Inhibitor <SEP> Duration
<tb> pie <SEP> of <SEP> copper <SEP> Antioxidant <SEP> of use <SEP> practical <SEP> measured <SEP> by
<tb> accelerated <SEP> aging <SEP> (hours).
<tb>
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1 none 0.5c, / Santonox-R 175
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<tb> 2. <SEP> 0.5% <SEP> benzhydra- <SEP> 0.5% <SEP> Santonox-R <SEP> 266
<tb> zide
<tb>
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3. a, 5 p nitxe 0 r.:C ;; an: anoac.-R 745 - - benzhydrazide f 4. 0 5 (mn :: i. tro ... s  rn - ..: 30x 8 927 '1- "' '",> ..... ... ,,: 4-.
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hydrazide C. Sant.nox-5 451
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4 Santonox-R is the trade name of 4., 4 '-thiobis (3-methyl'-6-tert <-Butylphenol) Example 1 is taken as a control.
Example 2! :: 3: m, -
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be the efficiency of the addition of unsubstituted benzhydrazide6 Examples 3 and 4 give: ¯; '; 3 results.t3 is the efficiency of nitrobenzhydrazide> ;. cst.tu: The presence of the nitro group on the aromatic nucleus contributes in an extraordinary way with the capacity of 1! illl1ibiteuo He is well known. only quantities
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increased inhibitor gives better protection. However
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however, additions greater than 5% of the CO inhibitor start to cause deleterious effects on the other properties of the particular polymer, the precomponents. This is also true for the amount of the polymer. anti-oxidant agent added.
The range between 0.1 and 51 gold. jjû.d & is preferred dai-, 2
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each case Similar effects are obtained when using
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other known antioxidant stabilizers. We can wait each other
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to this result given that there is theoretically no re-
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chi :: - iue between copper inhibitor and antioxidant. j raltioXyd.nt continue a. praise its known role * Copper inhibitors act in pSSsxy'F., 3t copper compounds which form in the polymer and which accelerate the degradation of the polymer.
The plaintiff found 1: "",. Copper inhibitor alone helps to give an attractive service life to the copper containing polymer. Í; JP ':;: 1: 1, .Tt:' le; .1 ;;. Lre:: the absence of an antioyydart, ze d <:.: T.:'r!.t1é '' ' ". + ::" .. "5ß> ,. tGy-, tion of results ..nalo0v .. \ ;;; J Gal7: .i: .ià: 'LtT2t cij is said-!
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tricky.
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While the data in the table relates to polypropylene, it confirms 3 .. to conclusions 6.1 obtained 108 same effects using es 1t; lf,! J. ;; C i: $! T .'-. opcl .''.- r- do
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P01Y !! 1: 'OpyF: 11 1'
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polyisobutylene. For certain applications, in particular the electrical insulation of wires at low temperatures, the copolymers of propylene and ethylene have proved to be of particular interest. These applications in which the main proportion of the copolymer (or of the mixture) constitutes polypropylene are considered to come within the scope of the invention. Therefore, the allusion to compositions comprising polypropylene covers such mixtures and copolymers.
The significance of accelerated aging studies in terms of useful life under service conditions is found by extrapolating the effective time obtained in hours at 140 C as indicated in the table above to the useful life at which we expects the temperature indicated for use using an Arrhenius diagram obtained at at least two temperatures. This method of interpreting the results of the accelerated test is well known and it is necessary to recommend or predict the operating performance under the various given conditions.
Extrapolated results for a particular stabilized polymer show that an effective stabilization time in the accelerated tests of 75 hours at 140 ° C will give an effective stabilization at 70 ° C of 30 days.
The stabilized compositions are particularly suitable with a view to their application as a primary insulator, as a foamed substance or the like for electrical conductors. As such, foamed polypropylene has been found to be suitable with regard to its mechanical properties and has been found to be suitable. expects it to be economically viable due to the low cost of material resulting from polymer expansion. The additives discussed above are compatible for face treatment. Known blowing agents such as azodicarbonate are also suitable.