BE663324A

BE663324A -

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Publication number: BE663324A
Application number: BE663324A
Authority: BE
Priority date: 1965-04-30
Filing date: 1965-04-30
Publication date: 1965-08-17

Description


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  "Procédé pour la production d'amino-1 alcoyl 
 EMI1.1 
 alcoyl-2 imidazolinex-2".- 

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On sait qu'on obtient des amino-1   alcoyl   alcoyl-2 imi- dazolines-2 par réaction, aveo séparation d'eau, d'acides car- boxyliques aliphatiques supérieurs, ou de leurs esters, avec des polyamines, telles que la   diéthylènetriamine   ou la triéthy- lènetétramine. Un inconvénient de ce procédé réside dans le fait qu'il se forme, au cours de la réaction, de l'eau qui en vue d'un taux de conversion aussi quantitatif que possible, doit être éliminé du mélange réactionnel, si possible continuellement. 



  En opérant à des températures élevées, les imidazolines désirées se retransforment par dédoublement en les matières de départ. 



   Or on a trouvé qu'on obtient des amino-1 alooyl alcoyl- 2 imidazolines-2 avec de très bons rendements en faisant réagir, à des températures comprises entre 150 et 300 C et sous pression,   @   des nitriles d'acides gras avec des polyamines de formule H2N-(CH2-CH2-NH)ZH. dans laquelle Z est un nombre entier supé- rieur à 1. 



   Pour la réaction d'actonitrile avec de la déthylène- triamine, le présent procédé peut être représenté par l'équation ci-après: 
 EMI2.1 
 Comme matières de départ, on peut employer les nitriles d'acidds gras portant, par exemple, 2 à   20     . atomes   de carbone, tels que les nitriles des acides   aoétique,   propionique, butyrique, islo- butyrique, stéarique ou caproique. 



   Dans les polyamines de formule NH2-(CH2-CH2-NH)ZH. Z 

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 est un nombre supérieur à 1, de préférence compris entre 2 et 5, Sont appropriées, par exemple, la diéthylènetriamine, la triéthylènetétramine ou la   tétraéthylènepentamine.   Les polyami- nes anhydres sont utilisées de préférence. 



   Les matières de départ peuvent être mises à réagir en quantités équimoléculaires. Il est toutefois aussi possible d'employer l'un des participants de la réaction en excès. On peut opérer en présence ou en l'absence de solvants organiques inertes. Comme solvants conviennent, par exemple, des hydro- carbures aromatiques, comme le benzène, le toluène et les xy- lènes ou des hydrocarbures aliphatiques supérieurs, tels que l'octane, le nonane, le   dodécan   ou le butylène tétramère. Le procédé peut être mis en oeuvre en continu ou en discontinu. 



   Pour la préparation des   amino-1   alcoyl   alcoyl-2   imi- dazolines-2 on chauffe lentement à   150-300 C,   dans un récipient de pression, le nitrile d'acide gras et la polyamine. Au cours de la réaction il y a dégagement   d'ammoniac,   ce qui permet de contrôler le déroulement de la réaction en vérifiant l'augmen- tation de la pression dans le récipient. La réaction est termi- née lorsque la pression reste constante pendant un temps assez long, même en cas d'élévation de la température. Les imidazoli- nes peuvent être obtenues par distillation. Elles se présentent sous forme de liquides incolores ou légèrement colorées en jaune. 



   Les amino-1 alcoyl alcoyl-2 imidazolines-2 constituent des substances intéressantes pour la synthèse de composés or- ganiques du fait que , grâce à leur groupe amino réactif primai- re, elles peuvent être facilement incorporées dans d'autres oom- posés organiques. Par déshydratation, on obtient les dérivés d'imidazolines correspondants.. 

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   Les produits du procédé conviennent également comme durcisseurs de polyépoxydes. 



   Les parties indiquées dans les exemples suivants sont en poids. 



   EXEMPLE 1. - 
On chauffe à 200 C. dans un récipient de pression,   @   123 parties d'acétonitrile et 309 parties de diéthylènetria- mine, En élevant la température peu   à   peu   à   220 C, il s'établit une pression de 65 atmosphères effectives qui reste oonstante pendant un temps assez long. Lors du post-traitement du produit évacué, on obtient 280 parties d'amino-1 éthyl méthyl-2   imida-   zoline-2 d'un point d'ébullition compris entre 66 et 67 C 0,01 mm Hg. 



    EXEMPLE 2.-    
On chauffe à 260 C. dans un récipient de pression, 110 parties de propionitrile et 206 parties de diéthylènetria- mine. En portant'la température lentement à   300 C,   il s'établit une pression de 70 atmosphères effectives. Lors du post-trai- tement par distillation, on obtient l'amino-1 éthyl éthyl-2 imidazoline-2. Il distille à 81 C sous une pression de 0,3 mm Hg. Les spectres infrarouges présentent les bandes caractéristi- 
 EMI4.1 
 ques de l'imidazoline à 6125}. 7,0 et 8,0,u. Qui8 EXEI.1P.!.JE ,.- 8, /. 



   On chauffe à 280 C 138 parties de butyronitrile et 206 parties de diéthlènetriamine et on élève la température jusqu'à 300 C, la pression montant alors à 60 atmosphères ef- fectives. Lors du post-traitement, on obtient 211 parties d'a- mino-1 alcoyl   propyl-2   imidazoline-2 d'un point d'ébullition de 85 C 0,3   mm     H.

Claims

REVENDICATION.- EMI4.2 --------------- ,midazoline4-2 Procède pour la production d'amino-1 alcoyl alcoyl-2, <Desc/Clms Page number 5> caractérisé en ce qu'on fait réagir entre 150 et 300 C, sous pression, des nitriles d'acides gras avec des polyamines de formule , EMI5.1 dans laquelle Z est un nombre entier supérieur à 1,