BE668582A

BE668582A -

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Publication number: BE668582A
Application number: BE668582A
Authority: BE
Priority date: 1965-08-20
Filing date: 1965-08-20
Publication date: 1965-12-16

Description


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  Procédé pour la production de   (diméthyl-2-2   méthyl-6 tétrahydropyranne)-6   éthylèneglycol.   

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     On     trouva 'qu'on,   obtient le (diméthyl-2-2 méthyl- 6 tétrahydropyranne)-6 éthylèneglyool de formule 
 EMI2.1 
 en faisant réagir du diméthyl-2-2 méthyl-6 vinyl-6   tétrahydrôpy-   ranne avec du aroxyde d'hydrogène aqueux, en présence   d'un   acide organique, ou en traitant du diméthyl-2-2 méthyl-6 vinyl-6   tetra   hydropyranne-époxyde avec un acide Minéral. Le glyool substitué ainsi obtenu, peut être utilisé   comme   liquide .pour échangeurs de chaleur ou conne antigel.   xl   peut en outre remplacer en totalité ou en partie l'éthylèneglycol lors de la production de polyesterc   Tl   convient aussi comme produit intermédiaire pour la fabrication d'autres substances, notamment de maitères odorantes. 



     ...... , ,   EXEMPLE 1 
Dans ùn récipient de réaction pourvu d'un agitateur, d'un entonnoir compte-gouttes et d'un thermomètre, on fait couler entré 40 et 45 C, en l'espace de 30 minmtes, 308 parties de diméthyl-2-2 méthyl-6 vinyl-6 tdtrahydropyranne dans un mélange de 1 200 parties en volume d'acide fornique à   88   en poids et de 

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 280 parties en volume de perhydrol.

     Apres   avoir abandonné le mélange réactionnel pendant 12 heures   à   lui-même à la température ambiante, on élimine l'acide fornique par distillation   à   100 C sous dépression, et on fait réagir le résidu avec une solution de 500 parties de   néthanol   et de 160 parties d'hydroxyde de potassium par chauffage pendant   8   heures   à   l'ébullition à reflux. Le post- traitement est effectué par addition d'eau et par séparation et distillation de la phase   organique; à     110-114 C/3nn   Hg, on obtient 
 EMI3.1 
 ainsi 275 parties ( 78 /!' de la théorie) de (dimdthyl-2-2 méthyle -6 tétrahydropyranne)-6 thylcne;lyool soue forne d'une huile visqueuse incolore, d'un indice de réfract on nD20 = 1,4735. 



     EXEMPLE   2 
 EMI3.2 
 En opérant corne dé cri t à l' 03xoJ:1ple 1, mais en rcl,,ip2,a- gant l'acide formique par un(, quantité équivalente d'acide aoéti'- que, on obtient le (dinÓthyl-2-2 rléthyl-6 tétrnhydropyranne)-6 éthy.ne;lyool avec un rtndencnt de 70 ; de la théorie, 
EXEMPLE 
On chauffe pendant 5 heures à l'ébullition à reflux, un   nélange   de 170 parties de   dinéthyl-2-2     néthyl-6   vinyl-6 tétra- hydropyranne-époxyde et de   100   parties d'une solution aqueuse à 
 EMI3.3 
 1 joz en poids d'acide suif' tquc;

   apr6 refroidisscncnt, on extrait le mélange réactionnel   fois,     chaque   fois avec 200 parties en values d'acétate d'éthyle, et on lave les extraits réunis avec 
 EMI3.4 
 une solution de carbonate de sodiun. Après él3,r.iinnt.on du solvant' par distillation sous dépression, on obtient, à .0.-105 0/1 rita lis, 136 parties ( = 71 de la théorie) de (dinéthyl-2-2 nÓthyl-6 tétrahydropyranne)-6 éthylune-slycol d'un indice de réfraction nD20= 1,4738 

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   EXEMPLE   4 
On opère comme décrit à l'exemple 3, en remplaçant toutefois l'acide sulfurique par de l'acide phosphorique. On obtien+ le   (diméthyl-2-2   méthyl-6   tétrahydropyranne)-6   éthylèneglycol avec un rendement de 80% de la théorie.

Claims

REVENDICATION.

Procédé de production de (dinéthyl-2-2 méthyl-6 tétra- hydropyranne)-6 éthylèneglycol, caractérisé en ce qu'on fait réagir du diméthyl-2-2 méthyl-6vinyl-6 tétranydropyrane avec du peroxyde d'hydrogène aqueux, en présence d'un acide organique, ou en ce qu'on traite du diméthyl-2-2 méthyl-6 vinyl-6 tétrahydropyranne- époxyde avec un acide minéral.