BE671110A - - Google Patents

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BE671110A
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    • D06P1/621Compounds without nitrogen

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  • Coloring (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Procédé de teinture ou d'impression en continu.      



   La présente invention a pour objet un procédé pour teindre ou imprimer en continu des fibres textiles en bourre ou façonnées. Ce procédé consiste à Imprégner la matière textile .avec un bain de   foulardage   où une pâte   d'impression   renfermant un ou plusieurs colorants ionogènes et un mélange d'adjuvants à base de a) un ou plusieurs composés non   ionognes   Insolubles ou peu so-   lubles   dans le bain de foulardage ou la   pite   d'impression, qui portent au moins un groupe -CH2-CH2O et qui se trouvent   sous     tortue   dispensée dans le bain de foulardage et la pâte d'impres- sion, et de b)

   un ou plusieurs agents de dispersion ou émulsifiants anioniques dont la molécule comporte un groupe d'acide polyalcoylène- 

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 oxycarboxylique ou un groupe anionique autre que le groupe . 



   -COOH, puis à fixer le colorant sur la fibre. 



   Le mélange d'adjuvants est utilisé, de préférence,   en .   quantité telle qu'il représente sous forme anhydre 1 à 6%, et   sur- .,   tout 1,5   à.   4% par rapport au poids au bain de   foulardage   ou de la pâte d'impression. Le rapport entre le composé non   ionogéne   et l'agent de dispersion anionique (tous deux sous forme anhydre) peut varier entre 1:0,3 et 1:3, de préférence entre 1:0,6 et 1:1,5. 



   Les composés non ionogènes répondent ' de préférence, à la formule   R - X - Y   (I) dans laquelle R représente un radical alcoylique ou alcoylénique éventuellement substitué et renfermant 7 à 22 atomes de carbone ou un radical isocyclique ou hétérocyclique éventuelle- ment substitué,   X   représente un atome d'oxygène ou de soufre, ou un groupe -COO et ' 
 EMI2.1 
 Y représente un groupe -(Cx,0)-R ou -(cH,0)-(Z)¯R où R1 représente un radical d'hydrocarbure éventuelle- ment substitué, 
Z représente un groupe -CO- ou -SO2- , n a la valeur 1 à 7, m a la valeur 1 à 20 et p a la valeur 1 ou 2. 



   Des composés de formule (I) particulièrement   dignes     d'elle   mentionnés répondent aux   formulée   R2-O- (C2H4O)n-h (II) 
 EMI2.2 
 !,-o-(02H4.Q)nwa4 (lïl) R5-S- (C2H4-O)n-h (IV) 
 EMI2.3 
 ou R,wS-(OZB4-o),.R4 (V) dans lesquelles R2 représente un radical alcolique éventuelle- 

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 ment substitué et renfermant 7 à 20 atomes de carbone, un radical alcoylénique éventuellement substitué et contenant 
8 à 18 atomes de carbone ou un radical phénylique ou naphty.

   lique substitué, 
 EMI3.1 
 R) représente un radical a1<oylique ou alcoyiénique éventuelle- ment substitué renfermant 8 à 18 atomes de carbone ou un radical phénylique ou naphtylique substitué, R, représente un radical alcoylique éventuellement substituée un radical de sulfonate ou un radical d'acide carboxylique., R5 représente un radical alcoylique ou phénylique éventuellement substitué, n a la valeur 1 à 7, r a la valeur 4 à 20 et s a la valeur 3 à 8. 



   D'autres éthers polyglycoliques entrant en ligne de compte répondent aux formules 
 EMI3.2 
 Rb--0-(alcoylène-0)v (C2H0)w H (VI) ou R6-0-(C2H4O)w-(alcoylène-O)V-Z (VU) dans lesquelles R6 représente un radical   alcoylique   éventuelle- . ment substitué et comptant 4   à 20   atomes de carbone, un radical alcoylénique éventuellement substitué et renfermant 8 à 18 atomes de carbone ou un radical phénylique ou naphtylique substitué, .   alcoylène   représente le   1.2-propylène,' le   1.2- ou 2.3-butulène,   v   a la valeur 1 à 20   et. 34   a la valeur 2 à 15. 



   Il faut enfin citer les composés non ionogènes suivants les mono- ou dialcanolamides d'acides gras d'un poids molécu-   laire   assez élevé et renfermant environ 12 à 22 atomes de carbone,   par.exemple,   le.monoéthanolamide, le diéthanolamide, le mono-isopropanolamide et le di-isopropanolamide de l'acide oléique ainsi que le monoéthanolamide de l'acide de graisse de coco. 

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   Les éthers polyglycoliques répondant aux formules (II) à      (VII) forment à n'importe quelle température des solution aqueuses 'troubles ou qui deviennent troubles à une température donnée. La température à laquelle une solution aqueuse à 1% d'un corps répondant aux formules (II) à (VII)   commence   à se troubler représente le point de trouble. Elle ne doit pas dépas-, ser 20 C de préférence pour les éthers polyglycoliques des for- mules (II) à (VII). 



   Des composés non ionogènes particulièrement appropriés sont, par exemple, les alcanolamides d'acides gras décrits dans le brevet français n    1.301.494   ou dans le brevet américain n  2. 089.212 ainsi que les dérivés faiblement éthoxylés d'alcoyl phénols ou alcools   aliphatques   de poids moléculaire élevé indiqués dans le brevet français n  1. 312.787. 



   Les agents de dispersion ou émulsifiants anioniques dont la molécule renferme un groupe d'acide polyalcoylène-oxycar- boxylique peuvent être, par exemple, des acides carboxyliques d'éthers alcoyl- , alcényl- ou alcoylarylpolyglycoliques renfermant au moins deux groupes d'oxyde d'éthylène tels qu'ils sont décrits dans les brevets français n    993.728,     1.099.847,     1.178.746   et 1.238.505. 



   Les agents de dispersion ou émulsifiants qui portent un groupe anionique autre que le groupe   -COOH   renferment, de préférence, l'un des groupes suivants : -SO3', -O-SO3',-PO3" ou -O-PO3". Des produits de ce genre sont,par exemple,des acides alcoyl-, alcoxyalcoyl-, acylamino-alcoyl-acy-aminoaryl- ou alcoylarylsulfoniques, diarylalcane-disulfoniques, des sulfates ou des phosphates acides d'alcoyles, d'éthers alcoylpolyglycoli- ques ou alcoylarylpolyglycoliques, des esters d'acides gras sul- fonés ou sulfatés, des acides gras sulfonés ou sulfatés ainsi que des diesters ou de diamides de l'acide sulfosuccinique et de l'acide sulfophtalique tels qu'ils sont décrits dans la revue "Soap and chemical specialities", décembre 1957, pages 61-68; 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 janvier 1958, pages 45-62; février 1958, pages 53-70; mars. 



   1958, pages 59-74; avril 1958, pages 55-65. 



   Les produits suivants, par exemple, sont des agents de dispersion et émulsifiants anioniques typiques ; 
 EMI5.1 
 n-C12HZ5-(OC2H4)2-0-CH2-COONa Oxo-C13H2S-(OC2H4)S-o-CH2-COONa 
 EMI5.2 
 
 EMI5.3 
 dinnohtylméthanedisulfonate de sodium 
 EMI5.4 
 

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 EMI6.1 
 huile de ricin hautement sulfonée (degré de   suif ovation   80%) acide oléique hautement sulfoné (degré.de sulfonation   95%)   sulfosuccinate de di-octyle sulfophtalate de di-octyle      
Ce procédé de foulardage et d'impression convient au traitement,de fibres et de mélanges de fibres en bourre ou façonnées, ainsi par exemple de fibres de cellulose naturelle ou régénérée comme le coton, le lin, la viscose, la fibranne, de touteb les.

   fibres de polyamides naturels comme par exemple la laine, et de fibres de polyamides synthétiques, même de celles qui ont été soumises à un traitement spécial comme par exemple un texturage. Par fibres de polyamides synthétiques, on entend les produits de la polycondensation d'acides dicarboxy- liques et de diamines, en particulier d'acides dicarboxyliques aliphatiques saturés et d'Ó-co-diamines comme les produits de.

   la polycondensation de tels acides dicarboxyliques et de diamines renfermant 6 à 10 atomes de carbone, les produits de la poly- mérisation de lactames, en particulier 1' E-caprolactame ou   l'@-capryllactame,   ainsi que les produits de la polymérisa- tion d'acides   @-aminocarboxyliques,   en particulier d'acides   @-aminoundécyliques,   et le produit de la condensation mixte de l'hexaméthylènediamine, l'acide adipique et   l'acide@-aminocapro-   nique. 



   Ces produits sont connus sous les marques suivantes dont   certaines sont déposées : Nylon6, Nylon 66, Nylon 66/6, Nylon   
10, Perlon, Grilon, Mirlon, Enkalan, Stylon, Taslan, Rilsan, 
Ban-Lon, Dederon, etc. 



   Toutefois, ce procédé de teinture peut aussi s'appliquer à toutes les fibres de polyesters aromatiques et linéaires ainsi qu'aux fibres de polyacrylonitrile et de copolymères d'acryloni- 

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 trile. 



   Les fibres de polyesters aromatiques et linéaires entrant en ligne de compte sont les produits de la condensation d'acides dicarboxyliques aromatiques et de glycoles, de préférence 
 EMI7.1 
 d'élylène-glycol , ou d'alcools aromatiques comme le xyl,Y7:èner , glycol. 



   Ces produits sont connus sous les marques déposées sui- vantes :Dacron, Térylène,   Diolène,   Tergal,   Terital,   Trévira, etc. 



   Les produits de la polymérisation d'acrylonitrile forment la majeure partie des fibres de   polyacrylonitrilej   on peut aussi obtenir des fibres analogues par copolymérisation d'acyle- nitrile (80 à 90%) et, par exemple, d'acétate de vinyle (20 à   10%)   ou de vinyl pyridine. 



   Ces fibres sont connues sous les marques déposées suivantes 
Acrilan (copolymère de   5%   d'acrylonitrile et 15% d'acétate de vinyle ou de vinylpyridine) Orlon, Dralon, Courtelle, Crylor, 
Dynel, etc. 



   Pratiquement tous les colorants connus peuvent être appli- qués selon ce procédé:colorants acides, colorants à complexe métallifère   1:1   ou 1:2, colorants au chrome, colorants réactifs, colorants de cuve ou leurs leucodérivés, colorants Indigosol, colorants nitrés, colorants oau soufre pour teindre ou imprimer les fibres de polyamides naturels ou synthétiques; colorants de dispersion, colorants pigmentaires pour teindre les fibres de polyesters; colorants à complexe métallifère 1 :2 sous leur forme acide ou colorants pigmentaires pour teindre les fibres de polyamides naturels et synthétiques, colorants basiques et styryliques pour teindre les fibres de polyacrylonitrile. 



   Ce nouveau procédé de teinture et d'impression convient très bien aux fibres de polyamides naturels et synthétiques. Il consiste, par exemple, à mélanger la solution aqueuse d'un co- lorant à complexe métallifère 1 :2 avec un mélange d'adjuvant composé d'un éther polyglycolique répondant à la formule (I), 

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 comme par exemple l'éther tridécyltétraglycolique, et un agent de dispersion anionique, comme par exemple le dodécylbenzènesulfo- nate de sodium, et avec une solution aqueuse d'un épaississant, le colorant se dissolvant de façon surprenante dans l'éther tridécyltétraglycolique et la phase aqueuse de l'émulsion restant incolore. 



   Ces mélanges d'adjuvants sont en outre doués   d'un   excel- lent pouvoir mouillant de sorte que la matière polyamidique peut être foulardée ou imprimée à froid avec l'émulsion. La fixation du colorant sur la fibre se fait à chaud, la matière imprégnée étant entreposée à l'état humide pendant 1 à 10.heures entre 50  et 90 C, ou bien traitée pendant 5 à 180 minutes en vapeur entre 95  et 103 C sans surpression ou pendant 2 à   45   minutes en vapeur saturée entre 103  et   125 C.   



   Ce nouveau procédé de teinture et d'impression est   appli-   qué de préférence en présence d'épaississants tels que la méthyl- cellulose, l'amidon, l'épaississait de caroube, l'alginate de sodium, la gomme adragante, le   Meyprogum   (marque déposée), la Gommarine, le Carbopol   ,etc.   Il est aussi avantageux de teindre ou imprimer en présence d'un acide ou d'un agent générateur d'a- cide ; à cet effet, on peut utiliser pratiquement tous les acides inorganiques ou organiques employés ordinairement dans la teinture- rie comme l'acide sulfurique, l'acide   chorhydrique,   l'acide acé- tique, l'acide formique, l'acide tartrique, etc. de même que les sels libérant des acides comme le chlorure d'ammonium, le sulfate d'ammonium et bien d'autres encore. 



   Par rapport aux teintures réalisées selon les procédés foulardage conventionnels, ces teintures présentent l'avantage d'ê tre de même intensité à la surface de la fibre qu'à l'intérieur. 



  Elles sont ainsi plus corsées et plus brillantes que les teinture'.! et les impressions habituelles- 
Les teintures et les impressions ainsi obtenues sont      douées des bonnes solidités à la.lumière et au mouillé habituelles 

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 telles que solidité au   fouler   solidité   à   la sueur, solidité à   l'eau,   solidité à l'eau de mer, etc. 



   La teinture et   l'impression   des autres sortes de fibres se font conformément aux propriétés des fibres utilisées. On teint ou imprime par exemple les fibres cellulosiques avec des colorants directs ou réactifs en milieu neutre à alcalin   (Na2C03) ,   les fibres de polyesters avec des colorants de   disper-   sion en milieu neutre à acide, les fibres de polyacrylonitrile avec des colorants basiques en milieu faiblement acide.Les tein- tures et impressions obtenues sont unies et intenses et possèdent de bonnes solidités à la lumière et au mouillé telles solidités -au lavage,à la sueur, à l'eau, à l'eau de mer et au frottement. 



   Un autre avantage de ce procédé de teinture et   d'impres-   sion est la stabilité au   stol-*..age   des solutions de foularlage et des pâtes d'impression.      



   Dans les exemples suivants, les parties et les pourcen- tages s'entendent en poids et les températures.en degrés centi- grades. 



  EXEMPLE¯1 
On dissout à chaud dans 535 parties d'eau 15 parties du 
 EMI9.1 
 colorant 1-phényl-3-méthyl-4-(2'-hydroxy-5'-méthylphénylazo)-5-   pyrazolone-3'-sulfonate   de sodium et 10 parties d'urée puis tout en agitant on introduit cette solution dans 360 parties d'une solution à 2,5% d'épaississant de caroube. Après y avoir ajouté 5 parties d'acide formique à 80%, on refroidit la solution à 40 , on y ajoute encore 25 parties de trifluorure de chrome   tétrahydraté,   
 EMI9.2 
 6 parties de l'éther polyglyoo11que de l'exemple nb Il du tableau A et   44   parties d'une   soluion   à 20% de sulfate sodique de l'éther   lauryl-diglycolique   puis on agite le tout jusqu'à dissolution du trifluorure de chrome. 



   On foularde avec le mélange ci-dessus un tissu de laine (tissu pour dames) recouvert de poils puis on le fait passer entre deux rouleaux de caoutchouc dont la.   pression.est   de 2,5 atmosphères 

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 de façon   qu'il   retienne   90%   de son poids en liquidé. Le tissu est alors soumis à l'état humide à un traitement en vapeur saturée à 1020 pendant   30   minutes ce qui a pour effet de fixer le colorant. 



  Après rinçage et séchage, on obtient une teinture unie de couleur rouge jaunâtre qui possède de bonnes solidités à la lumière, au lavage,   à   la sueur, à l'eau, au frottement et au potting. 



   On peut aussi fixer le colorant de la façon suivante: on enroule le tissu puis on le place   'dans   une feuille d'aluminium afin d'éviter une perte en humidité; on le laisse ensuite pendant 1 à 10 heures entre 50  et 95 . Après fixation selon l'une ou 1' autre de ces méthodes, on lave soigneusement le'tissu avec de l'eau chaude pour éliminer l'épaississant et l'éther glycolique. 



   On obtient   ainsl   une répartition régulière du colorant dans le tissu. L'intensité de la teinture est la même sur les poils et sur le fond du tissu. 



   Une teinture analogue effectuée avec le même colorant mais sans éther polyglycolique ne présente pas la même répartition régulière du colorant dans le tissu. La teinture de fond est corsée alors que les poils sont beaucoup plus clairs. 



   On peut remplacer l'éther polyglycolique de l'exemple ci- dessus par l'un des éthers polyglycoliques des exemples n s 2,5 8,12,   24,   29,32,   37,   45 et   48   du tableau A. On obtient aussi une répartition régulière du colorant dans le tissu. Les éthers   polyglycoliques   des exemples n s 55, 62, 64, 65, et 69 du tableau B ainsi que ceux des exemples n s   72,   75,   77   et 78 du tableau 0 ont le même effet. 
 EMI10.1 
 



  A la place du sulfate sodique de l'éthap laultyldiglycoli- que, on peut aussi utiliser le doàécylbenoénesulfonate de sodium, le d1butylnaphtalènesulfonate de sodium,un alcanesulfônnté de sodium alcane renfermant en moyenne 12 atomes de carbone environ,le dodé-   cyl-2-sulfate   de sodium,le   dinaphtylméthanedisulfonate   de sodium, l'huile pour rouge   turc,l'huile   de ricin hautement   sulfonée,l'acide !     oléiaue   hautement sulfoné ou le sulfosuccinate de di-octyle. 

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   Ce procédé permet aussi de teindre le peigné de   laine,les .   teintures réalisées avec le mélange d'adjuvants ayant un meilleur aspect que celles effectuées sans mélange d'adjuvants ou avec 1' éther polyglycolique seul sans agent de dispersion anionique   ou -   avec l'agent de dispersion anionique seul sans éther polyglycolique.:

  l 
On obtient également de très bons résultats avec les colorants chromatables suivant acide   1-hydroxy-2-carboxy-4-   
 EMI11.1 
 (4-phénylazophénylazo)-benzéne-4"-sulfonique, acide l-hydroxy-2- carboxy-4-(4?-phénylazo-phénylazo)-6-métàylbenzène-4"-culfonique, acide 1-phényl-3-méthyl-4-(2"-hydioxynaphtyl-1"-azo)-5-pYrazolone -4t-aulfonique, acide 1-hydroxy-2-(2'-hydroxy-5'-nitro-phényl- azo)-4-néthyl-6-benzoylamino-benzène-3'-sulfonique, 1-hydraxy- (2'-hydroxy-5'-nitrophénylaao)-4-méthyl-6-acétylamino-benzane' 1-hydroxy-2-(2'-hydroxy-3'-acétylaminn-5'-nitrophénylazo)-Q- tert.buty-6-acétylaminobenzène, acide 1-hydtoxy-2-f'-hydroxy- 4'-(/"-méthylphénylsulfonyloxy)-phénylaz-!-chlorobenzêne-6 j- sulfonique, acide I-hydroxy-2-(2'-hydroxY-3'5'.6'-trichlor-ph6nyl- azo)-8-acé.tylaminonaphtalène-5-sulfonique, acide 1-(2'-hydroxy- . 



  51-nitrophénylazo)-2-hydroxy-8-éthoxycarbonylamino-naphtalène- 3'-sulfonique et acide 1-(2'-hydroxy-6'-nitro-naphtyl-1'-azo).2- hyàroxynaphtaléne-4'-sulfonique* EXEMPLE 2 
 EMI11.2 
 On dissout 10 parties du colorant 1./-dl.-(2','.6'-tri.- méthyl-3'-sulfophénylaEiino)-anthraquinone sous forme de son sel sodique dans   384   parties d'eau chaude puis on introduit cette solution dans   400   parties d'une solution à 2,5% de caroube. On y 
 EMI11.3 
 ajoute encore 6 parties d'éther laurylpentaglycolique, 50 parties d'une solution à 20% de lauryloxy-éthoxy-dthoxy-acétate de sodium et   150   parties   d'acide   acétique à 10%. 



   On se sert de cette solution pour   toularder   un tissu dé laine pour dames ou du peigne de laine et on procède selon le mode décrit dans l'exemple 1. On obtient une teinture d'un bleu intense, unie et possédant une très bonne solidité à la lumière 

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 et de bonnes solidités au mouillé* Si l'on utilise l'éther laurylpentaglycolique seul sans agent de dispersion anionique, la teinture est nettement moins unie.' 
On peut très bien remplacer l'éther laurylpentaglycolique 
 EMI12.1 
 par un éther jcétyltétraglycolique, oléylpentaglycolique, l'éther polyglycolique de la formule (alcoyle-S- (C2H 4.0) S-H où l'alcoyle renferme 12 à 18 atomes de carbone, ou par l'un des éthers poly- glycoliques n s 2,5, 8,12, 17,   24,   29, 32, 37,

     45     ou 48   du ta- bleau A ou n s 55,62, 64,65 ou 69 du tableau B ou n s 72, 75, 77 ou 78 du tableau C. 



   Comme agent de dispersion, on peut aussi utiliser avec 
 EMI12.2 
 le même succès leoxy-tridécyl.-pentaglycoloryacétate de sodium, 1$isooctyl-phényl-t6traglycol-oxy-a-,étate , le lauryl- ou oléylsulfate de sodium, le stéaroylamino-éthylsulfate de sodium,- 
 EMI12.3 
 l'oléylamino-éthylsulfonate de sodium, le dodécylbenzinesulfonate de sodium ou les sulfates sodiques des éthers iso-octyl-phényl- 
 EMI12.4 
 tétraglycolique, céty1pentaglyco11u ou lauryltriglycolique. 



  On obtient également d'excellents résultats avec les 
 EMI12.5 
 colorants indiqués ci-après : la l.l-di-(2'.h'.6'-tr.méthyl-3'-bxo- mo-5'-sulfophénylamino)-anthraquinone, la 1,.-di-(2'.,'.b'- triméthyl-3'-sulfo-phénylamino)-6.7-dlchloranthraquinone,la 1,4- di-(2y.6'-diméthyl-sulfophényl-amino)-6.7-dichloranthraquinonee l'acide l-amino-4-(2'.4'.6'-triméthyl-3'.5'-dibromo-phénylamino) anthraquinone-2-sulfonique, 1.4-di-(5'.6'.7'.8'-tétrahydro-sulfo- naphtyl-2'-am1no)-6.7-di-chloranthraqu1none,l.4-di-L4'-{4"-chloro- ' phénoxy)-sulfophény1aminQ!-anthraquinone, 1 -benzoyl-2-hydroxy-4- (l'-i,sooctyl-sulfophéno.y)-6-sulfophénylaminaanthraquinone, 1-amino-2- (!'-3, soo cty.-sulfophénoacy-4- (2' .l' .6' trim t:

  yl-3'-sul- fophénylamino)-anthraquinone, acide 4-(2"-hydroxynaphtyl-l"-azo) 4'-/4'"'   4n n..mthylphray.u.forrloxy)  phuylaal l'  dphny.- 6".8"-disulfôniqne, acide .3-d,méthy.-.t-(nhydroxynaphtyl2n- azo) .tr f- n r   (r' n"-méthylphényl-sulfony.oxy) -phnyla,%1.1' d.phényl -6.6'.4"-trisulfonlque acide 2.2'-diméthyl-.-(lYydroxyaphty"1- 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 
 EMI13.1 
 2 -uzo) -4- (."-phénylsulfonyloay-phénylazo)--l.l'-diphériyl-3".6" disultonique, acide 1-hydroxy-2-(2-phénoxy-5'-chloro-phény3.azo- 8-(4ti-méthylphénylsultonylamino)-naphtalène-3.6-disulfonique., acide 1-hydroxy-2-2'-(2"-raéthylphénoxy)-phénylazo> ?-.m¯(4""-mé ülphény7.suïfonyloxy -phénylazo,¯,7-naphtalne-3.6-disulfonique, ac.de 2.2-diméthyl-4-lauroylarmino-4-(2"-a..ino-8"-hydroxy-naphtyl-1"- azo)-1.1-diphényl-5.b"-disulfonique, acide 1- j*-(4"-cyclo- hexylphnoxy)-phénylaz-2-(2".4",

  6"-tximéthylphénylaxino)-g.. hydroxynaphtalène-6.63-disulfonique, acide 1 -{!"-cyclohexyl- phénoxysultonyl)-phénylazoj-2-aminonaphtalène-5-sultonique, ainsi que le colorant répondant à la formule 
 EMI13.2 
 EXEMPLE 3 
On dissout 10 parties du complexe de chrome 1:2 
 EMI13.3 
 de 1-(2-1-hydroxy-51-amino-sultonylph,4nylazo)-2-hydroxy-8;.diméthyl-'   aminosulfonylamino-naphtalène   dans 430 parties d'eau chaude puis on introduit cette solution dans 400 parties d'une solution à 2,5% de caroube. On y ajoute encore 13 parties de l'éther poly-   glycolique   n  24 du tableau A, 47 parties d'une solution à   10%   du sulfate sodique de l'éther nonylphényl-triglycolique et 100 parties d'acide acétique à 10% puis on agite pendant un certain temps à la température ambiante. 



   On se sert de cette solution pour imprégner un peigné de laine puis on exprime le liquide de façon que le tissu en retienne 80% environ par rapport à.son poids sec. Ensuite, on vaporise le tissu'humide à 102  pendant 30 minutes en vapeur humice 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 ce qui a pour'effet de fixer le colorant.Après rinçage et séchage, on obtient une teinture grise, unie et possédant de bonnes soli- dités à'la lumière et au mouillé. 



   On peut aussi teindre ou imprimer des tapis de Nylon 66 selon le même procédé. 



   Si l'on remplace l'éther polyglycolique n  17 par l'un des éthers polyglycoliques mentionnés' dans l'exemple 1 ou l'agent de dispersion anionique par l'un des agents de dispersion énumérés dans 1'exemple 2, on obtient également de très bons résultats. 



   A la place du colorant utilisé, on peut aussi prendre lés colorants à complexe métallifère 1 :2 suivants avec le même succès: 
 EMI14.1 
 les complexes de chrome 1:2 de la 1-(3'-chlorophényl)-3-méthyl-4- (2"-carboxy-4"-aminosulfonyl-phénylazo)-5-pyrazolone; 1-phényl- 3-méthyl-4-(2'-carboxyphénylazo)-5-pyrazolone, 1-(3'-chlorophényl) -3-méthyl-4-(2"-hydroxy-5"-méthylaminosulfonylphénylazo)-5- pyrazolone, 1-(3e-aminosultonylphényl)-3-mdthyl-4-(2"-hydroxy-511- nitrophénylazo)-5-pyrazolone, 1-phényl-3-méthyl-.-(2'-hydroxy- ' 4'-nitrophénylazo)-5-pYrazolone,1-(3'-anino-sulfonylphényl)-3- méthyl-4-(2"-hydroxy-4"-nitrophénylazo)-pyrazolone,l-(3'-cyanophé- nyl)-3-méthyl-4-(2"-hydroxy-5"-méthyl-aminosulfonylphénylazo)- 5-pyrazolbne, 1-(3'-°-hydroxyéthylaminosulfonylphényl)-3-méthyl- 4-(2"-hydroxy-3"-nitro-5"-chlorophénylazo)-5-pyrazolone,

   du 1- (2'-hydroxy-5'-méthoxypropylaminosulfonylphénylazo)-2-hydroxyna- phtalène; 1-(2'-hydroxy-5'-Propylemmosulfonylphénylazo)-2-hydro- xynaphtalène, 1-(2'-hydroxy-5'-chlorophénylazo)-2-hydroxynaphtalène, 1-(2'-hydroxy-4'-nµtrophénylazo)-2-hydroxynaphtaléne, 1-hydroxy- 2-(2'-hydroxy-5'-chlorophénylazo)-3-aminosulfonyl-naphtalène, 1,-hyàroxy-2-(2'-hydroxy-5'-nitrophénylazo)-4-méthyl-6-acétylamino- benzène, 1-(2'-hydroxy-5'-méthylsulfonyl-phénylazo)-2-hydroxy-S- acétylaminonaphtalène, 1-(2'-hydroxy-5'-amino-sulfonylphénylazo) -2-(3"-chlorophénylamino)-naphtaléne, 1-(2'-hyd:.cy-5'-méthyl- aminosulfonyl-phénylazo)-2-hydroxy-8-éthoxycarbonylaminonaphtalènf 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 et leurs complexes mixtes, par exemple le complexe mixte de 
 EMI15.1 
 chrome 1:2 du 1-(2'-hydroxy-4'-;

  itrophénylazo)-2-hydroxynaphtaléne- 4-sulfonique, les complexes de cobalt 1:2 de l-a-(2'-hydroxy-5'- aminosulfonyl-phénylazo)-acéto-a9étylammo-octane , de l-a-(2'- hydroxy-5'-nitro-phenylazo)-aceto-acétylaminobenzène , de la 1-(2',5'-dichlorophényl)-3-mthyl-4-(2n-hydroxy-5tt-méthylamino- sulfonylphénylazo)-5-pyrazolone, du 1-(2'-hydioxy-5'-aminosulfo- nylphénylazo)-2-.hydro)c:7-naphtalène, 1- (2'-hydroxy-5 ' -phénylamino- sulfonylphénylazo)-2-hydroxynaphtalène,l-(2'-hydroxy-5'-diméthyl- aminosulfonylphénylazo)-2-hydroxynaphtalène, 1 '-hydroxy-5'-(2"- hydroxyéthylaminosulfonyl)-phénylaz> 2-hydroxynaphtalène, 1-(2'- hydroxy-!i.'-nitrophénylazo)-2-hydroxynaphtalène, 1-hydroxy-2-(2'- hydroxy-5'-nitrophénylazo)-!-méthyl..-acétylaminobenzène et leurs complexes mixtes. 



  EXEMPLE 4 
On introduit dans 400 parties d'une solution à 2,5% 
 EMI15.2 
 " de caroube la solution de 1,2 partie de 6.7-dichloro-l.l-di2'.,6. trlméthyl-3'-sulfophénylamlno)-anthraquinone, 1,2 partie de 6.7- ldichloro-1.1-di-(5'.b'.7'.8'-tétrahydro-sulfonaphtyl-2'-amino)- anthraquinone et 0,1 partie de 1-(3'-sulfophényl)-3-éthyl-4- "-sulfo-4"-(4"'-chloro-6n'-phénylazm3.no-1n.3"'.5"'-triazinyl- wn'-smino-phénylaz 5-pyrazolone (sous forme de leurs sels sodi- ques) .On ajoute encore à cette solution 7,5 parties d'éther cétyltétraglycolique, 70 parties d'une solution à 20% de dodécyl-   benzénesulfonate   de sodium et 100 parties d'acide acétique à   10%   puis on agite le tout jusqu'à obtention d'un bain de foulardage homogène. 



   On se sert de ce bain de foulardage pour imprégner un tapis de Nylon 66 (dérivant du 1.6-hexaméthylènediamine et de l'acide adipique), on le fait passer entre deux rouleaux de façon qu'il retienne 80% de liquide par rapport à son poids sec et on 

 <Desc/Clms Page number 16> 

      fixe la teinture par un vaporisage de 30 minutes à 102 . 



  La matière rincée et séchée est d'une teinte uniforme bleu tur- quoise et possède de bonnes solidités à la. lumière et au ' mouillé. La teinture est beaucoup plus intense qu'une teinture semblable réalisée sans mélange d'adjuvants et nettement plus intense que celles effectuées avec un seul des composants du mé- lange d'adjuvants. 



   On obtient également de trèsbons résultats avec d'au- tres mélanges d'adjuvants des éthers polyglycoliques mentionnés dans l'exemple 1 et d'agents de dispersion anioniques. 



   On obtient une teinture jaune mais solide à la lumière et au mouillé si l'on UTILISE un mélange de colorants composé de 0,48 parties du complexe de cobalt 1:2 de la 1-(2'.5'-dichloro- 
 EMI16.1 
 phényl)-3-méthyl-4-(2".hydroxy-5"-m?thylaminosulfonyl-phénylazo) -5-pyrazolone, 0,35 parties du complexe de chrome 1:2 de la 1-phényl-3-méthyl-4-(2e-carboxy-4e-méthyls,alfonylphénylazo)-5- pyrazolone et 0,1 partie du complexe de chrome .1:2 du 1-(2'-hydroxy- 5'-aminosulfonylphénylazo)-2-hydroxy-8-diméthylaminosulfonylamino- naphtalène. 



   Les composés mentionnés dans le tableau A peuvent être utilisés comme éthers polyglycoliques de formule R2-O-(A-O)n-H. 



  Les symboles des diverses colonnes répondent aux définitions qui en ont été données dans la description. 



   TABLEAU A 
 EMI16.2 
 
<tb> N  <SEP> de <SEP> R2
<tb> 
<tb> l'exemple
<tb> 
<tb> 1 <SEP> iso-C7H15- <SEP> C2H4 <SEP> 2
<tb> 
 
 EMI16.3 
 2 iso-c7,,l5- C2g . 3o5 ri 
 EMI16.4 
 
<tb> n-C8H17 <SEP> C2H4 <SEP> 3
<tb> 4 <SEP> iso-C9H19 <SEP> C2H4
<tb> 
<tb> 5 <SEP> iso-C9H19 <SEP> C2H4 <SEP> 4
<tb> 
<tb> iso-C10H21 <SEP> C2H4 <SEP> 4
<tb> 
<tb> iso-C10H21 <SEP> C2H4 <SEP> 5
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 17> 

 
 EMI17.1 
 nO de Rp n 1 exemple Ô 180- 1:;1127 02a 1+ 9 iso-clàR27 C04 10 1S0-Cl:;H27 C2B4 6 11 iso-c16H3  2H4 6 12 is0-ClaH;;7 C2"J, z3 1s0-0lsH;n C2H4 6 14 iso-c2oH4l C2H4. 7 15 CSH17-Q- c 2"4 3,5 16 CaH17-Q- CI"4 4 1? 'CaH17-Q- C2"J, 4,5 la CsR17-Q- C"14 5 19 CgH17-Q- C2H , 5,5 20 . CSH17-Q- C2"4 6 21 CE c C2R4 CH3 CH:; 1 22 C9H19 -0- C2H4 3e5 23 Cil 19 C4 4 24 C9H19 -0- C2H4 4, 5 25 C9HI9 -0- . czH 5 26 C9H19.:.o- C2H 5s5 27 c 9H 19 .

   CzH 6 

 <Desc/Clms Page number 18> 

 
 EMI18.1 
 N  de Rg l'exemple 28 C9E19 O 0",'8.4 29 C12B25 -0- " 6 30 C12R25 If ' 6,5 c5Ell ' 31 C5H1 ' zur CSH11 32 celli If 5R11 33 C5H16 " 6,5 CE 3 34. CbRl3 5 C6H13 35 fl 5 CH3 C6H13 36 Cg3 " C6R13 37 C6H13 4 613 38 cbHi3 " 6 li3 39 CaH1U " 3 CH3 40 C#3R17 " 6 

 <Desc/Clms Page number 19> 

 
 EMI19.1 
 N  de' R A l'exemple CaH17 41 CgH1 C2,14 ci 42 09H10 tr , 6 3 43 C3H.V fl 5 C3'Hr CH9 44 4S9"¯¯/" 44 CJ!9-q- ce9 CH9 4.9 C 4 H 9 -c1H9 4H9 C8H17 ' 46 CgH17Q tr 7 CIl3 47 CgHl Cg1!7. 7 v 48  1811:;

  5"" " 6 49 C18E 35,0 " 7 50 iso-CaRl"" " 51 iSO-CgH15'" " Les composés indiqués dans le tableau B peuvent être 
 EMI19.2 
 utilisés comme éthers polyglycoliques de formule R,-o-(A-o)rR4- Les symboles des diverses colonnes répondent aux définitions qui en ont été données dans   la   description. 

 <Desc/Clms Page number 20> 

 



    TABLEAU   B   '   
 EMI20.1 
 l'exemple) A R4 52 C8Hi,-  i14 .(03!i6)20H 5:3 '1:so"C12H2S tt ...c12H25 54 3,so-C1H " -C2H4-CN 55 " "2C 6,5 56 n.:..c16H)3 If -CH2-CHOH-O. 10 57 If" -C.a2-Q. 15 58 1so-C18H)5 If -CF2-CHOH-CH20H 5 59 If If -cH2-cHOH-cHZ- 5 0-C1SH); 60 n-clsH)7" -\;H2-CHOHO 12 ' 61 " If -cH 12 62 CH17 n 3 4,5 b3 " " n ' 6,5 64 CgEi- ". " 65 tt tt r80 5 66 2B25C" -02H, 10 ftt 67 " " -5020 18 5 

 <Desc/Clms Page number 21> 

 
 EMI21.1 
 NO de R 1-lexem- 3 Ple C5H1 C$Hl c2"4 CE3 CE3 69 6 . 



  7o C8H1- 'n , ¯cHZ-c CH3 10 ..--C,$Hi' -W oH 71 C91,19 -< -CE 2-CE *% CE 12 l 'iH 
Les composés indiqués dans le tableau C peuvent être 
 EMI21.2 
 utilisés comme é'9rs polyglycoliques de formule R5-8-(..p)ng , ou R5-S-9-(A-O)sR4. Les symboles des diverses colonnes répondent aux définitions qui en ont été données dans la description. 

 <Desc/Clms Page number 22> 

 



  TABLEAU 
 EMI22.1 
 1 0 exem- R5 . R 4 A . s l'exem- 72 iso-C2H25.... C2H 4 5 73 n - 7 .. 



  74 . 0- - '" 1... 



  HC"\#/ . 3 76 teJrt.c4-o- - " 77. 1S0-C12H2S-, 02''CH3 - 8 78 -cx n - 4 79 11. C 0 -CH2-Q'

Claims (1)

  1. REVENDICATIONS.
    1.- Procédé de teinture ou d'impression en continu de fibres textiles en bourre ou façonnées,à l'aide de colorants dionogènes, caractérisé en ce qu'on imprègne les fibres à l'aide d'un bain de foulardage ou d'une pâte d'impression contenant un ou plusieurs colorants ionogènes et un mélange d'adjuvants à base de :
    a) un ou plusieurs composés non ionogènes exempts d'azote, insolubles ou peu solubles dans le bain de foulardage ou la EMI23.1 - pâte d'impression et portantenmoins .un groupe -ÙH2-CH2-0- et qui se trouvent sous forme dispersée dans le bain de foulardage ou la pâte d'impression et de b) un ou plusieurs agents de dispersion ou émulsifiants anioniques dont la moléculo comporte un groupe acide polyalcoylè- ne-oxycarboxylique ou un groupe anionique autre que -COOH , et on fixe le colorant sur les fibres.
    2. - Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le mélange d'adjuvants représente à l'état anhydre 1 à 6% du poids du bain de foulardage ou de la pâte d'impression..
    3. - Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on utilise un ou plusieurs composés non ionogènes de formule : R - X - Y (I) où R représente un groupe alcoyle ou alcoylène, éventuellement substituée de 7 à 22 atomes de carbone ou un radical isocycli'- que ou.hétérocyclique éventuellement substitué; Y représente un atome d'oxygène ou de soufre ou un groupe -C00, et EMI23.2 Y représente un groupe 4CE,0)-d ou -(CE,0)-(z) P- -R, .. où R1 représente un groupe hydrocarboné éventuellement, substitué, Z représente -CO-,ou -SO2-, n est un nombre de 1 à 7; m est un nombre de 1 à 20'; <Desc/Clms Page number 24> et p vaut 1 ou 2.
    4.- Procédé suivant la revendication 3, caractérisé en ce qu'on utilise un ou plusieurs composés non ionogènes de formule : R - 0 - (C2H4O)n-h (II) où R2 représente un groupe alcoyle éventuellement substitué de 7 à 20 atomes de carbone, un groupe alcoylène éventuelle- ment substitué de 8 à 18 atomes de carbone ou un groupe phényle ou naphtyle substitué , et n est un nombre de 1 à 7.
    5.- Procédé suivant la revendication'3, caractéri - ' se en ce .qu'on utilise un o@ plusieurs composés non ionogènes de formule.: R - O- (C2H4O)r-R4 (III) où R3 représente un groupe alcoyle ou alcoylène éventuellement substitué de 8 à 18 atomes de carbone ou un groupe phényle ou naphtyle substitué, R4 représente un groupe alcoyle éventuellement substitué, un groupe ester sulfonique ou un groupe este r carboxylique, et r est un nombre de 4 à 20.
    6. - Procédé suivant la revendication 3, caractérisé en ce qu'on utilise un ou plusieurs composés non ionogènes de formule : R5- S- (C2H4O)n-h (IV) ou R5-S- (C2H4O)s-R4 (V) où R5 représente un groupe alcoyle ou phényle éventuellement substitué, n est un nombre de 1 à 7, s est un nombra de 3 à 8, et R4 a la signification qui lui a été donnée ci-dessus.
    7. - Procédé suivant la revendication 1, caractéris@en ce qu'on utilise comme; agent de dispersion ouônulsiftant anionique @n <Desc/Clms Page number 25> acide alcoyl-, alcoylèn- ou alcoylarylpolyglycoléther carboxylique comptant au moins deux groupes oxyéthylène.
    8. - Procédé suivant la revendication'l, caractérisé en ce qu'on utilise comme agent de dispersion ou émulsifiant anionique, un composé contenant comme groupe anionique un groupe EMI25.1 -SO 3-t -0-S03 ', -PO3 ou -oP03.
    9. - Procédé suivant la revendication 8, caractérisé en ce qu'on utilise un acide alcoyl-,' alcoyloxyalcoyl-, acyl- aminoalcoyl-, acylaminoaryl- ou alcoylaryl-sulfonique.
    10.- Procédé suivant la revendication 8, caractérisé en ce qu'on utilise un acide diarylalcanedisulfonique.
    11.- Procédé suivant la revendication 8, caractériséence qu'on utilise un ester acide d'acide alcoyl-, alcoylpolyglycoléther-, ou alcoylarylpolyglycoléther ulfurique ou phosphorique.
    12. - Procédé suivant la revendication 8, caractérisé en ce qu'on utilise un ester d'acide gras sulfoné ou sulfaté ou un acide gras sulfoné ou sulfaté.
    13. - Procédé suivant la revendication 8, caractérisé ' en ce qu'on utilise un diester ou un diamide d'acide sulfo- succinique ou sulfophtalique.
    14.- Bain de foulardage ou pâte d'impression, caracté- risé en ce qu'ils comprennent un mélange d'adjuvants à base.de a) un ou plusieurs composés non ionogènes exempts d'azote, insolubles ou peu solubles dans le bain de foulardage ou la pâte d'impression, qui portent au moins un groupe -CH2-CH2-0- et qui se trouvent sous forme émulsionnée dans le bain de foulardage ou la pâte d'impression et de b) un ou plusieurs agents de dispersion ou émulsifiants anioniques dont la molécule comporte un groupe acide polyalcoylène- oxycarboxylique ou un groupe anionique autre que le groupe -COOH.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2072021A1 (fr) * 1969-12-23 1971-09-24 Ciba Geigy Ag
DE2638833A1 (de) * 1976-08-28 1978-03-09 Bayer Ag Verfahren zum kontinuierlichen faerben bzw. bedrucken von fasermaterialien aus natuerlichen und/oder synthetischen polyamiden
EP0064225A3 (en) * 1981-04-27 1983-11-30 Hoechst Aktiengesellschaft Use of esterified oxalkylates as compounding agents for dyes and the corresponding dye preparations

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