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Procédé de teinture ou d'impression en continu.
La présente invention a pour objet un procédé pour teindre ou imprimer en continu des fibres textiles en bourre ou façonnées. Ce procédé consiste à Imprégner la matière textile .avec un bain de foulardage où une pâte d'impression renfermant un ou plusieurs colorants ionogènes et un mélange d'adjuvants à base de a) un ou plusieurs composés non ionognes Insolubles ou peu so- lubles dans le bain de foulardage ou la pite d'impression, qui portent au moins un groupe -CH2-CH2O et qui se trouvent sous tortue dispensée dans le bain de foulardage et la pâte d'impres- sion, et de b)
un ou plusieurs agents de dispersion ou émulsifiants anioniques dont la molécule comporte un groupe d'acide polyalcoylène-
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oxycarboxylique ou un groupe anionique autre que le groupe .
-COOH, puis à fixer le colorant sur la fibre.
Le mélange d'adjuvants est utilisé, de préférence, en . quantité telle qu'il représente sous forme anhydre 1 à 6%, et sur- ., tout 1,5 à. 4% par rapport au poids au bain de foulardage ou de la pâte d'impression. Le rapport entre le composé non ionogéne et l'agent de dispersion anionique (tous deux sous forme anhydre) peut varier entre 1:0,3 et 1:3, de préférence entre 1:0,6 et 1:1,5.
Les composés non ionogènes répondent ' de préférence, à la formule R - X - Y (I) dans laquelle R représente un radical alcoylique ou alcoylénique éventuellement substitué et renfermant 7 à 22 atomes de carbone ou un radical isocyclique ou hétérocyclique éventuelle- ment substitué, X représente un atome d'oxygène ou de soufre, ou un groupe -COO et '
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Y représente un groupe -(Cx,0)-R ou -(cH,0)-(Z)¯R où R1 représente un radical d'hydrocarbure éventuelle- ment substitué,
Z représente un groupe -CO- ou -SO2- , n a la valeur 1 à 7, m a la valeur 1 à 20 et p a la valeur 1 ou 2.
Des composés de formule (I) particulièrement dignes d'elle mentionnés répondent aux formulée R2-O- (C2H4O)n-h (II)
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!,-o-(02H4.Q)nwa4 (lïl) R5-S- (C2H4-O)n-h (IV)
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ou R,wS-(OZB4-o),.R4 (V) dans lesquelles R2 représente un radical alcolique éventuelle-
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ment substitué et renfermant 7 à 20 atomes de carbone, un radical alcoylénique éventuellement substitué et contenant
8 à 18 atomes de carbone ou un radical phénylique ou naphty.
lique substitué,
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R) représente un radical a1<oylique ou alcoyiénique éventuelle- ment substitué renfermant 8 à 18 atomes de carbone ou un radical phénylique ou naphtylique substitué, R, représente un radical alcoylique éventuellement substituée un radical de sulfonate ou un radical d'acide carboxylique., R5 représente un radical alcoylique ou phénylique éventuellement substitué, n a la valeur 1 à 7, r a la valeur 4 à 20 et s a la valeur 3 à 8.
D'autres éthers polyglycoliques entrant en ligne de compte répondent aux formules
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Rb--0-(alcoylène-0)v (C2H0)w H (VI) ou R6-0-(C2H4O)w-(alcoylène-O)V-Z (VU) dans lesquelles R6 représente un radical alcoylique éventuelle- . ment substitué et comptant 4 à 20 atomes de carbone, un radical alcoylénique éventuellement substitué et renfermant 8 à 18 atomes de carbone ou un radical phénylique ou naphtylique substitué, . alcoylène représente le 1.2-propylène,' le 1.2- ou 2.3-butulène, v a la valeur 1 à 20 et. 34 a la valeur 2 à 15.
Il faut enfin citer les composés non ionogènes suivants les mono- ou dialcanolamides d'acides gras d'un poids molécu- laire assez élevé et renfermant environ 12 à 22 atomes de carbone, par.exemple, le.monoéthanolamide, le diéthanolamide, le mono-isopropanolamide et le di-isopropanolamide de l'acide oléique ainsi que le monoéthanolamide de l'acide de graisse de coco.
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Les éthers polyglycoliques répondant aux formules (II) à (VII) forment à n'importe quelle température des solution aqueuses 'troubles ou qui deviennent troubles à une température donnée. La température à laquelle une solution aqueuse à 1% d'un corps répondant aux formules (II) à (VII) commence à se troubler représente le point de trouble. Elle ne doit pas dépas-, ser 20 C de préférence pour les éthers polyglycoliques des for- mules (II) à (VII).
Des composés non ionogènes particulièrement appropriés sont, par exemple, les alcanolamides d'acides gras décrits dans le brevet français n 1.301.494 ou dans le brevet américain n 2. 089.212 ainsi que les dérivés faiblement éthoxylés d'alcoyl phénols ou alcools aliphatques de poids moléculaire élevé indiqués dans le brevet français n 1. 312.787.
Les agents de dispersion ou émulsifiants anioniques dont la molécule renferme un groupe d'acide polyalcoylène-oxycar- boxylique peuvent être, par exemple, des acides carboxyliques d'éthers alcoyl- , alcényl- ou alcoylarylpolyglycoliques renfermant au moins deux groupes d'oxyde d'éthylène tels qu'ils sont décrits dans les brevets français n 993.728, 1.099.847, 1.178.746 et 1.238.505.
Les agents de dispersion ou émulsifiants qui portent un groupe anionique autre que le groupe -COOH renferment, de préférence, l'un des groupes suivants : -SO3', -O-SO3',-PO3" ou -O-PO3". Des produits de ce genre sont,par exemple,des acides alcoyl-, alcoxyalcoyl-, acylamino-alcoyl-acy-aminoaryl- ou alcoylarylsulfoniques, diarylalcane-disulfoniques, des sulfates ou des phosphates acides d'alcoyles, d'éthers alcoylpolyglycoli- ques ou alcoylarylpolyglycoliques, des esters d'acides gras sul- fonés ou sulfatés, des acides gras sulfonés ou sulfatés ainsi que des diesters ou de diamides de l'acide sulfosuccinique et de l'acide sulfophtalique tels qu'ils sont décrits dans la revue "Soap and chemical specialities", décembre 1957, pages 61-68;
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janvier 1958, pages 45-62; février 1958, pages 53-70; mars.
1958, pages 59-74; avril 1958, pages 55-65.
Les produits suivants, par exemple, sont des agents de dispersion et émulsifiants anioniques typiques ;
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n-C12HZ5-(OC2H4)2-0-CH2-COONa Oxo-C13H2S-(OC2H4)S-o-CH2-COONa
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dinnohtylméthanedisulfonate de sodium
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huile de ricin hautement sulfonée (degré de suif ovation 80%) acide oléique hautement sulfoné (degré.de sulfonation 95%) sulfosuccinate de di-octyle sulfophtalate de di-octyle
Ce procédé de foulardage et d'impression convient au traitement,de fibres et de mélanges de fibres en bourre ou façonnées, ainsi par exemple de fibres de cellulose naturelle ou régénérée comme le coton, le lin, la viscose, la fibranne, de touteb les.
fibres de polyamides naturels comme par exemple la laine, et de fibres de polyamides synthétiques, même de celles qui ont été soumises à un traitement spécial comme par exemple un texturage. Par fibres de polyamides synthétiques, on entend les produits de la polycondensation d'acides dicarboxy- liques et de diamines, en particulier d'acides dicarboxyliques aliphatiques saturés et d'Ó-co-diamines comme les produits de.
la polycondensation de tels acides dicarboxyliques et de diamines renfermant 6 à 10 atomes de carbone, les produits de la poly- mérisation de lactames, en particulier 1' E-caprolactame ou l'@-capryllactame, ainsi que les produits de la polymérisa- tion d'acides @-aminocarboxyliques, en particulier d'acides @-aminoundécyliques, et le produit de la condensation mixte de l'hexaméthylènediamine, l'acide adipique et l'acide@-aminocapro- nique.
Ces produits sont connus sous les marques suivantes dont certaines sont déposées : Nylon6, Nylon 66, Nylon 66/6, Nylon
10, Perlon, Grilon, Mirlon, Enkalan, Stylon, Taslan, Rilsan,
Ban-Lon, Dederon, etc.
Toutefois, ce procédé de teinture peut aussi s'appliquer à toutes les fibres de polyesters aromatiques et linéaires ainsi qu'aux fibres de polyacrylonitrile et de copolymères d'acryloni-
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trile.
Les fibres de polyesters aromatiques et linéaires entrant en ligne de compte sont les produits de la condensation d'acides dicarboxyliques aromatiques et de glycoles, de préférence
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d'élylène-glycol , ou d'alcools aromatiques comme le xyl,Y7:èner , glycol.
Ces produits sont connus sous les marques déposées sui- vantes :Dacron, Térylène, Diolène, Tergal, Terital, Trévira, etc.
Les produits de la polymérisation d'acrylonitrile forment la majeure partie des fibres de polyacrylonitrilej on peut aussi obtenir des fibres analogues par copolymérisation d'acyle- nitrile (80 à 90%) et, par exemple, d'acétate de vinyle (20 à 10%) ou de vinyl pyridine.
Ces fibres sont connues sous les marques déposées suivantes
Acrilan (copolymère de 5% d'acrylonitrile et 15% d'acétate de vinyle ou de vinylpyridine) Orlon, Dralon, Courtelle, Crylor,
Dynel, etc.
Pratiquement tous les colorants connus peuvent être appli- qués selon ce procédé:colorants acides, colorants à complexe métallifère 1:1 ou 1:2, colorants au chrome, colorants réactifs, colorants de cuve ou leurs leucodérivés, colorants Indigosol, colorants nitrés, colorants oau soufre pour teindre ou imprimer les fibres de polyamides naturels ou synthétiques; colorants de dispersion, colorants pigmentaires pour teindre les fibres de polyesters; colorants à complexe métallifère 1 :2 sous leur forme acide ou colorants pigmentaires pour teindre les fibres de polyamides naturels et synthétiques, colorants basiques et styryliques pour teindre les fibres de polyacrylonitrile.
Ce nouveau procédé de teinture et d'impression convient très bien aux fibres de polyamides naturels et synthétiques. Il consiste, par exemple, à mélanger la solution aqueuse d'un co- lorant à complexe métallifère 1 :2 avec un mélange d'adjuvant composé d'un éther polyglycolique répondant à la formule (I),
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comme par exemple l'éther tridécyltétraglycolique, et un agent de dispersion anionique, comme par exemple le dodécylbenzènesulfo- nate de sodium, et avec une solution aqueuse d'un épaississant, le colorant se dissolvant de façon surprenante dans l'éther tridécyltétraglycolique et la phase aqueuse de l'émulsion restant incolore.
Ces mélanges d'adjuvants sont en outre doués d'un excel- lent pouvoir mouillant de sorte que la matière polyamidique peut être foulardée ou imprimée à froid avec l'émulsion. La fixation du colorant sur la fibre se fait à chaud, la matière imprégnée étant entreposée à l'état humide pendant 1 à 10.heures entre 50 et 90 C, ou bien traitée pendant 5 à 180 minutes en vapeur entre 95 et 103 C sans surpression ou pendant 2 à 45 minutes en vapeur saturée entre 103 et 125 C.
Ce nouveau procédé de teinture et d'impression est appli- qué de préférence en présence d'épaississants tels que la méthyl- cellulose, l'amidon, l'épaississait de caroube, l'alginate de sodium, la gomme adragante, le Meyprogum (marque déposée), la Gommarine, le Carbopol ,etc. Il est aussi avantageux de teindre ou imprimer en présence d'un acide ou d'un agent générateur d'a- cide ; à cet effet, on peut utiliser pratiquement tous les acides inorganiques ou organiques employés ordinairement dans la teinture- rie comme l'acide sulfurique, l'acide chorhydrique, l'acide acé- tique, l'acide formique, l'acide tartrique, etc. de même que les sels libérant des acides comme le chlorure d'ammonium, le sulfate d'ammonium et bien d'autres encore.
Par rapport aux teintures réalisées selon les procédés foulardage conventionnels, ces teintures présentent l'avantage d'ê tre de même intensité à la surface de la fibre qu'à l'intérieur.
Elles sont ainsi plus corsées et plus brillantes que les teinture'.! et les impressions habituelles-
Les teintures et les impressions ainsi obtenues sont douées des bonnes solidités à la.lumière et au mouillé habituelles
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telles que solidité au fouler solidité à la sueur, solidité à l'eau, solidité à l'eau de mer, etc.
La teinture et l'impression des autres sortes de fibres se font conformément aux propriétés des fibres utilisées. On teint ou imprime par exemple les fibres cellulosiques avec des colorants directs ou réactifs en milieu neutre à alcalin (Na2C03) , les fibres de polyesters avec des colorants de disper- sion en milieu neutre à acide, les fibres de polyacrylonitrile avec des colorants basiques en milieu faiblement acide.Les tein- tures et impressions obtenues sont unies et intenses et possèdent de bonnes solidités à la lumière et au mouillé telles solidités -au lavage,à la sueur, à l'eau, à l'eau de mer et au frottement.
Un autre avantage de ce procédé de teinture et d'impres- sion est la stabilité au stol-*..age des solutions de foularlage et des pâtes d'impression.
Dans les exemples suivants, les parties et les pourcen- tages s'entendent en poids et les températures.en degrés centi- grades.
EXEMPLE¯1
On dissout à chaud dans 535 parties d'eau 15 parties du
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colorant 1-phényl-3-méthyl-4-(2'-hydroxy-5'-méthylphénylazo)-5- pyrazolone-3'-sulfonate de sodium et 10 parties d'urée puis tout en agitant on introduit cette solution dans 360 parties d'une solution à 2,5% d'épaississant de caroube. Après y avoir ajouté 5 parties d'acide formique à 80%, on refroidit la solution à 40 , on y ajoute encore 25 parties de trifluorure de chrome tétrahydraté,
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6 parties de l'éther polyglyoo11que de l'exemple nb Il du tableau A et 44 parties d'une soluion à 20% de sulfate sodique de l'éther lauryl-diglycolique puis on agite le tout jusqu'à dissolution du trifluorure de chrome.
On foularde avec le mélange ci-dessus un tissu de laine (tissu pour dames) recouvert de poils puis on le fait passer entre deux rouleaux de caoutchouc dont la. pression.est de 2,5 atmosphères
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de façon qu'il retienne 90% de son poids en liquidé. Le tissu est alors soumis à l'état humide à un traitement en vapeur saturée à 1020 pendant 30 minutes ce qui a pour effet de fixer le colorant.
Après rinçage et séchage, on obtient une teinture unie de couleur rouge jaunâtre qui possède de bonnes solidités à la lumière, au lavage, à la sueur, à l'eau, au frottement et au potting.
On peut aussi fixer le colorant de la façon suivante: on enroule le tissu puis on le place 'dans une feuille d'aluminium afin d'éviter une perte en humidité; on le laisse ensuite pendant 1 à 10 heures entre 50 et 95 . Après fixation selon l'une ou 1' autre de ces méthodes, on lave soigneusement le'tissu avec de l'eau chaude pour éliminer l'épaississant et l'éther glycolique.
On obtient ainsl une répartition régulière du colorant dans le tissu. L'intensité de la teinture est la même sur les poils et sur le fond du tissu.
Une teinture analogue effectuée avec le même colorant mais sans éther polyglycolique ne présente pas la même répartition régulière du colorant dans le tissu. La teinture de fond est corsée alors que les poils sont beaucoup plus clairs.
On peut remplacer l'éther polyglycolique de l'exemple ci- dessus par l'un des éthers polyglycoliques des exemples n s 2,5 8,12, 24, 29,32, 37, 45 et 48 du tableau A. On obtient aussi une répartition régulière du colorant dans le tissu. Les éthers polyglycoliques des exemples n s 55, 62, 64, 65, et 69 du tableau B ainsi que ceux des exemples n s 72, 75, 77 et 78 du tableau 0 ont le même effet.
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A la place du sulfate sodique de l'éthap laultyldiglycoli- que, on peut aussi utiliser le doàécylbenoénesulfonate de sodium, le d1butylnaphtalènesulfonate de sodium,un alcanesulfônnté de sodium alcane renfermant en moyenne 12 atomes de carbone environ,le dodé- cyl-2-sulfate de sodium,le dinaphtylméthanedisulfonate de sodium, l'huile pour rouge turc,l'huile de ricin hautement sulfonée,l'acide ! oléiaue hautement sulfoné ou le sulfosuccinate de di-octyle.
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Ce procédé permet aussi de teindre le peigné de laine,les . teintures réalisées avec le mélange d'adjuvants ayant un meilleur aspect que celles effectuées sans mélange d'adjuvants ou avec 1' éther polyglycolique seul sans agent de dispersion anionique ou - avec l'agent de dispersion anionique seul sans éther polyglycolique.:
l
On obtient également de très bons résultats avec les colorants chromatables suivant acide 1-hydroxy-2-carboxy-4-
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(4-phénylazophénylazo)-benzéne-4"-sulfonique, acide l-hydroxy-2- carboxy-4-(4?-phénylazo-phénylazo)-6-métàylbenzène-4"-culfonique, acide 1-phényl-3-méthyl-4-(2"-hydioxynaphtyl-1"-azo)-5-pYrazolone -4t-aulfonique, acide 1-hydroxy-2-(2'-hydroxy-5'-nitro-phényl- azo)-4-néthyl-6-benzoylamino-benzène-3'-sulfonique, 1-hydraxy- (2'-hydroxy-5'-nitrophénylaao)-4-méthyl-6-acétylamino-benzane' 1-hydroxy-2-(2'-hydroxy-3'-acétylaminn-5'-nitrophénylazo)-Q- tert.buty-6-acétylaminobenzène, acide 1-hydtoxy-2-f'-hydroxy- 4'-(/"-méthylphénylsulfonyloxy)-phénylaz-!-chlorobenzêne-6 j- sulfonique, acide I-hydroxy-2-(2'-hydroxY-3'5'.6'-trichlor-ph6nyl- azo)-8-acé.tylaminonaphtalène-5-sulfonique, acide 1-(2'-hydroxy- .
51-nitrophénylazo)-2-hydroxy-8-éthoxycarbonylamino-naphtalène- 3'-sulfonique et acide 1-(2'-hydroxy-6'-nitro-naphtyl-1'-azo).2- hyàroxynaphtaléne-4'-sulfonique* EXEMPLE 2
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On dissout 10 parties du colorant 1./-dl.-(2','.6'-tri.- méthyl-3'-sulfophénylaEiino)-anthraquinone sous forme de son sel sodique dans 384 parties d'eau chaude puis on introduit cette solution dans 400 parties d'une solution à 2,5% de caroube. On y
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ajoute encore 6 parties d'éther laurylpentaglycolique, 50 parties d'une solution à 20% de lauryloxy-éthoxy-dthoxy-acétate de sodium et 150 parties d'acide acétique à 10%.
On se sert de cette solution pour toularder un tissu dé laine pour dames ou du peigne de laine et on procède selon le mode décrit dans l'exemple 1. On obtient une teinture d'un bleu intense, unie et possédant une très bonne solidité à la lumière
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et de bonnes solidités au mouillé* Si l'on utilise l'éther laurylpentaglycolique seul sans agent de dispersion anionique, la teinture est nettement moins unie.'
On peut très bien remplacer l'éther laurylpentaglycolique
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par un éther jcétyltétraglycolique, oléylpentaglycolique, l'éther polyglycolique de la formule (alcoyle-S- (C2H 4.0) S-H où l'alcoyle renferme 12 à 18 atomes de carbone, ou par l'un des éthers poly- glycoliques n s 2,5, 8,12, 17, 24, 29, 32, 37,
45 ou 48 du ta- bleau A ou n s 55,62, 64,65 ou 69 du tableau B ou n s 72, 75, 77 ou 78 du tableau C.
Comme agent de dispersion, on peut aussi utiliser avec
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le même succès leoxy-tridécyl.-pentaglycoloryacétate de sodium, 1$isooctyl-phényl-t6traglycol-oxy-a-,étate , le lauryl- ou oléylsulfate de sodium, le stéaroylamino-éthylsulfate de sodium,-
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l'oléylamino-éthylsulfonate de sodium, le dodécylbenzinesulfonate de sodium ou les sulfates sodiques des éthers iso-octyl-phényl-
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tétraglycolique, céty1pentaglyco11u ou lauryltriglycolique.
On obtient également d'excellents résultats avec les
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colorants indiqués ci-après : la l.l-di-(2'.h'.6'-tr.méthyl-3'-bxo- mo-5'-sulfophénylamino)-anthraquinone, la 1,.-di-(2'.,'.b'- triméthyl-3'-sulfo-phénylamino)-6.7-dlchloranthraquinone,la 1,4- di-(2y.6'-diméthyl-sulfophényl-amino)-6.7-dichloranthraquinonee l'acide l-amino-4-(2'.4'.6'-triméthyl-3'.5'-dibromo-phénylamino) anthraquinone-2-sulfonique, 1.4-di-(5'.6'.7'.8'-tétrahydro-sulfo- naphtyl-2'-am1no)-6.7-di-chloranthraqu1none,l.4-di-L4'-{4"-chloro- ' phénoxy)-sulfophény1aminQ!-anthraquinone, 1 -benzoyl-2-hydroxy-4- (l'-i,sooctyl-sulfophéno.y)-6-sulfophénylaminaanthraquinone, 1-amino-2- (!'-3, soo cty.-sulfophénoacy-4- (2' .l' .6' trim t:
yl-3'-sul- fophénylamino)-anthraquinone, acide 4-(2"-hydroxynaphtyl-l"-azo) 4'-/4'"' 4n n..mthylphray.u.forrloxy) phuylaal l' dphny.- 6".8"-disulfôniqne, acide .3-d,méthy.-.t-(nhydroxynaphtyl2n- azo) .tr f- n r (r' n"-méthylphényl-sulfony.oxy) -phnyla,%1.1' d.phényl -6.6'.4"-trisulfonlque acide 2.2'-diméthyl-.-(lYydroxyaphty"1-
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2 -uzo) -4- (."-phénylsulfonyloay-phénylazo)--l.l'-diphériyl-3".6" disultonique, acide 1-hydroxy-2-(2-phénoxy-5'-chloro-phény3.azo- 8-(4ti-méthylphénylsultonylamino)-naphtalène-3.6-disulfonique., acide 1-hydroxy-2-2'-(2"-raéthylphénoxy)-phénylazo> ?-.m¯(4""-mé ülphény7.suïfonyloxy -phénylazo,¯,7-naphtalne-3.6-disulfonique, ac.de 2.2-diméthyl-4-lauroylarmino-4-(2"-a..ino-8"-hydroxy-naphtyl-1"- azo)-1.1-diphényl-5.b"-disulfonique, acide 1- j*-(4"-cyclo- hexylphnoxy)-phénylaz-2-(2".4",
6"-tximéthylphénylaxino)-g.. hydroxynaphtalène-6.63-disulfonique, acide 1 -{!"-cyclohexyl- phénoxysultonyl)-phénylazoj-2-aminonaphtalène-5-sultonique, ainsi que le colorant répondant à la formule
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EXEMPLE 3
On dissout 10 parties du complexe de chrome 1:2
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de 1-(2-1-hydroxy-51-amino-sultonylph,4nylazo)-2-hydroxy-8;.diméthyl-' aminosulfonylamino-naphtalène dans 430 parties d'eau chaude puis on introduit cette solution dans 400 parties d'une solution à 2,5% de caroube. On y ajoute encore 13 parties de l'éther poly- glycolique n 24 du tableau A, 47 parties d'une solution à 10% du sulfate sodique de l'éther nonylphényl-triglycolique et 100 parties d'acide acétique à 10% puis on agite pendant un certain temps à la température ambiante.
On se sert de cette solution pour imprégner un peigné de laine puis on exprime le liquide de façon que le tissu en retienne 80% environ par rapport à.son poids sec. Ensuite, on vaporise le tissu'humide à 102 pendant 30 minutes en vapeur humice
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ce qui a pour'effet de fixer le colorant.Après rinçage et séchage, on obtient une teinture grise, unie et possédant de bonnes soli- dités à'la lumière et au mouillé.
On peut aussi teindre ou imprimer des tapis de Nylon 66 selon le même procédé.
Si l'on remplace l'éther polyglycolique n 17 par l'un des éthers polyglycoliques mentionnés' dans l'exemple 1 ou l'agent de dispersion anionique par l'un des agents de dispersion énumérés dans 1'exemple 2, on obtient également de très bons résultats.
A la place du colorant utilisé, on peut aussi prendre lés colorants à complexe métallifère 1 :2 suivants avec le même succès:
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les complexes de chrome 1:2 de la 1-(3'-chlorophényl)-3-méthyl-4- (2"-carboxy-4"-aminosulfonyl-phénylazo)-5-pyrazolone; 1-phényl- 3-méthyl-4-(2'-carboxyphénylazo)-5-pyrazolone, 1-(3'-chlorophényl) -3-méthyl-4-(2"-hydroxy-5"-méthylaminosulfonylphénylazo)-5- pyrazolone, 1-(3e-aminosultonylphényl)-3-mdthyl-4-(2"-hydroxy-511- nitrophénylazo)-5-pyrazolone, 1-phényl-3-méthyl-.-(2'-hydroxy- ' 4'-nitrophénylazo)-5-pYrazolone,1-(3'-anino-sulfonylphényl)-3- méthyl-4-(2"-hydroxy-4"-nitrophénylazo)-pyrazolone,l-(3'-cyanophé- nyl)-3-méthyl-4-(2"-hydroxy-5"-méthyl-aminosulfonylphénylazo)- 5-pyrazolbne, 1-(3'-°-hydroxyéthylaminosulfonylphényl)-3-méthyl- 4-(2"-hydroxy-3"-nitro-5"-chlorophénylazo)-5-pyrazolone,
du 1- (2'-hydroxy-5'-méthoxypropylaminosulfonylphénylazo)-2-hydroxyna- phtalène; 1-(2'-hydroxy-5'-Propylemmosulfonylphénylazo)-2-hydro- xynaphtalène, 1-(2'-hydroxy-5'-chlorophénylazo)-2-hydroxynaphtalène, 1-(2'-hydroxy-4'-nµtrophénylazo)-2-hydroxynaphtaléne, 1-hydroxy- 2-(2'-hydroxy-5'-chlorophénylazo)-3-aminosulfonyl-naphtalène, 1,-hyàroxy-2-(2'-hydroxy-5'-nitrophénylazo)-4-méthyl-6-acétylamino- benzène, 1-(2'-hydroxy-5'-méthylsulfonyl-phénylazo)-2-hydroxy-S- acétylaminonaphtalène, 1-(2'-hydroxy-5'-amino-sulfonylphénylazo) -2-(3"-chlorophénylamino)-naphtaléne, 1-(2'-hyd:.cy-5'-méthyl- aminosulfonyl-phénylazo)-2-hydroxy-8-éthoxycarbonylaminonaphtalènf
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et leurs complexes mixtes, par exemple le complexe mixte de
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chrome 1:2 du 1-(2'-hydroxy-4'-;
itrophénylazo)-2-hydroxynaphtaléne- 4-sulfonique, les complexes de cobalt 1:2 de l-a-(2'-hydroxy-5'- aminosulfonyl-phénylazo)-acéto-a9étylammo-octane , de l-a-(2'- hydroxy-5'-nitro-phenylazo)-aceto-acétylaminobenzène , de la 1-(2',5'-dichlorophényl)-3-mthyl-4-(2n-hydroxy-5tt-méthylamino- sulfonylphénylazo)-5-pyrazolone, du 1-(2'-hydioxy-5'-aminosulfo- nylphénylazo)-2-.hydro)c:7-naphtalène, 1- (2'-hydroxy-5 ' -phénylamino- sulfonylphénylazo)-2-hydroxynaphtalène,l-(2'-hydroxy-5'-diméthyl- aminosulfonylphénylazo)-2-hydroxynaphtalène, 1 '-hydroxy-5'-(2"- hydroxyéthylaminosulfonyl)-phénylaz> 2-hydroxynaphtalène, 1-(2'- hydroxy-!i.'-nitrophénylazo)-2-hydroxynaphtalène, 1-hydroxy-2-(2'- hydroxy-5'-nitrophénylazo)-!-méthyl..-acétylaminobenzène et leurs complexes mixtes.
EXEMPLE 4
On introduit dans 400 parties d'une solution à 2,5%
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" de caroube la solution de 1,2 partie de 6.7-dichloro-l.l-di2'.,6. trlméthyl-3'-sulfophénylamlno)-anthraquinone, 1,2 partie de 6.7- ldichloro-1.1-di-(5'.b'.7'.8'-tétrahydro-sulfonaphtyl-2'-amino)- anthraquinone et 0,1 partie de 1-(3'-sulfophényl)-3-éthyl-4- "-sulfo-4"-(4"'-chloro-6n'-phénylazm3.no-1n.3"'.5"'-triazinyl- wn'-smino-phénylaz 5-pyrazolone (sous forme de leurs sels sodi- ques) .On ajoute encore à cette solution 7,5 parties d'éther cétyltétraglycolique, 70 parties d'une solution à 20% de dodécyl- benzénesulfonate de sodium et 100 parties d'acide acétique à 10% puis on agite le tout jusqu'à obtention d'un bain de foulardage homogène.
On se sert de ce bain de foulardage pour imprégner un tapis de Nylon 66 (dérivant du 1.6-hexaméthylènediamine et de l'acide adipique), on le fait passer entre deux rouleaux de façon qu'il retienne 80% de liquide par rapport à son poids sec et on
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fixe la teinture par un vaporisage de 30 minutes à 102 .
La matière rincée et séchée est d'une teinte uniforme bleu tur- quoise et possède de bonnes solidités à la. lumière et au ' mouillé. La teinture est beaucoup plus intense qu'une teinture semblable réalisée sans mélange d'adjuvants et nettement plus intense que celles effectuées avec un seul des composants du mé- lange d'adjuvants.
On obtient également de trèsbons résultats avec d'au- tres mélanges d'adjuvants des éthers polyglycoliques mentionnés dans l'exemple 1 et d'agents de dispersion anioniques.
On obtient une teinture jaune mais solide à la lumière et au mouillé si l'on UTILISE un mélange de colorants composé de 0,48 parties du complexe de cobalt 1:2 de la 1-(2'.5'-dichloro-
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phényl)-3-méthyl-4-(2".hydroxy-5"-m?thylaminosulfonyl-phénylazo) -5-pyrazolone, 0,35 parties du complexe de chrome 1:2 de la 1-phényl-3-méthyl-4-(2e-carboxy-4e-méthyls,alfonylphénylazo)-5- pyrazolone et 0,1 partie du complexe de chrome .1:2 du 1-(2'-hydroxy- 5'-aminosulfonylphénylazo)-2-hydroxy-8-diméthylaminosulfonylamino- naphtalène.
Les composés mentionnés dans le tableau A peuvent être utilisés comme éthers polyglycoliques de formule R2-O-(A-O)n-H.
Les symboles des diverses colonnes répondent aux définitions qui en ont été données dans la description.
TABLEAU A
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<tb> N <SEP> de <SEP> R2
<tb>
<tb> l'exemple
<tb>
<tb> 1 <SEP> iso-C7H15- <SEP> C2H4 <SEP> 2
<tb>
EMI16.3
2 iso-c7,,l5- C2g . 3o5 ri
EMI16.4
<tb> n-C8H17 <SEP> C2H4 <SEP> 3
<tb> 4 <SEP> iso-C9H19 <SEP> C2H4
<tb>
<tb> 5 <SEP> iso-C9H19 <SEP> C2H4 <SEP> 4
<tb>
<tb> iso-C10H21 <SEP> C2H4 <SEP> 4
<tb>
<tb> iso-C10H21 <SEP> C2H4 <SEP> 5
<tb>
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EMI17.1
nO de Rp n 1 exemple Ô 180- 1:;1127 02a 1+ 9 iso-clàR27 C04 10 1S0-Cl:;H27 C2B4 6 11 iso-c16H3 2H4 6 12 is0-ClaH;;7 C2"J, z3 1s0-0lsH;n C2H4 6 14 iso-c2oH4l C2H4. 7 15 CSH17-Q- c 2"4 3,5 16 CaH17-Q- CI"4 4 1? 'CaH17-Q- C2"J, 4,5 la CsR17-Q- C"14 5 19 CgH17-Q- C2H , 5,5 20 . CSH17-Q- C2"4 6 21 CE c C2R4 CH3 CH:; 1 22 C9H19 -0- C2H4 3e5 23 Cil 19 C4 4 24 C9H19 -0- C2H4 4, 5 25 C9HI9 -0- . czH 5 26 C9H19.:.o- C2H 5s5 27 c 9H 19 .
CzH 6
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N de Rg l'exemple 28 C9E19 O 0",'8.4 29 C12B25 -0- " 6 30 C12R25 If ' 6,5 c5Ell ' 31 C5H1 ' zur CSH11 32 celli If 5R11 33 C5H16 " 6,5 CE 3 34. CbRl3 5 C6H13 35 fl 5 CH3 C6H13 36 Cg3 " C6R13 37 C6H13 4 613 38 cbHi3 " 6 li3 39 CaH1U " 3 CH3 40 C#3R17 " 6
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N de' R A l'exemple CaH17 41 CgH1 C2,14 ci 42 09H10 tr , 6 3 43 C3H.V fl 5 C3'Hr CH9 44 4S9"¯¯/" 44 CJ!9-q- ce9 CH9 4.9 C 4 H 9 -c1H9 4H9 C8H17 ' 46 CgH17Q tr 7 CIl3 47 CgHl Cg1!7. 7 v 48 1811:;
5"" " 6 49 C18E 35,0 " 7 50 iso-CaRl"" " 51 iSO-CgH15'" " Les composés indiqués dans le tableau B peuvent être
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utilisés comme éthers polyglycoliques de formule R,-o-(A-o)rR4- Les symboles des diverses colonnes répondent aux définitions qui en ont été données dans la description.
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TABLEAU B '
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l'exemple) A R4 52 C8Hi,- i14 .(03!i6)20H 5:3 '1:so"C12H2S tt ...c12H25 54 3,so-C1H " -C2H4-CN 55 " "2C 6,5 56 n.:..c16H)3 If -CH2-CHOH-O. 10 57 If" -C.a2-Q. 15 58 1so-C18H)5 If -CF2-CHOH-CH20H 5 59 If If -cH2-cHOH-cHZ- 5 0-C1SH); 60 n-clsH)7" -\;H2-CHOHO 12 ' 61 " If -cH 12 62 CH17 n 3 4,5 b3 " " n ' 6,5 64 CgEi- ". " 65 tt tt r80 5 66 2B25C" -02H, 10 ftt 67 " " -5020 18 5
<Desc/Clms Page number 21>
EMI21.1
NO de R 1-lexem- 3 Ple C5H1 C$Hl c2"4 CE3 CE3 69 6 .
7o C8H1- 'n , ¯cHZ-c CH3 10 ..--C,$Hi' -W oH 71 C91,19 -< -CE 2-CE *% CE 12 l 'iH
Les composés indiqués dans le tableau C peuvent être
EMI21.2
utilisés comme é'9rs polyglycoliques de formule R5-8-(..p)ng , ou R5-S-9-(A-O)sR4. Les symboles des diverses colonnes répondent aux définitions qui en ont été données dans la description.
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TABLEAU
EMI22.1
1 0 exem- R5 . R 4 A . s l'exem- 72 iso-C2H25.... C2H 4 5 73 n - 7 ..
74 . 0- - '" 1...
HC"\#/ . 3 76 teJrt.c4-o- - " 77. 1S0-C12H2S-, 02''CH3 - 8 78 -cx n - 4 79 11. C 0 -CH2-Q'