BE600176A

BE600176A -

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Publication number: BE600176A
Authority: BE
Priority date: 1960-02-15
Also published as: CH165460A4; CH364483A; DE1237977B; FR1277887A

Description


  Procédé d'obtention de teintures et d'impressions solides.

  
 <EMI ID=1.1> 

  
impressions solides sur des matières textiles hydrophobes, quand on teint ces matières avec des colorants portant

  
un groupe aminogene ou hydroxy acylable, quand on traite la matière textile après la teinture avec un diisocyanate et quand on soumet l'article imprégné de colorant et de diieocyanate à un traitement par la chaleur. 

  
Les colorants à utiliser dans le procédé de l'invention peuvent être des colorants dits "dispersés" ou des colorants solubles dans l'eau appartenant aux catégories les plus diverses, par exemple des colorants anthraquinoniques, triphénylméthaniques, oxaziniques, nitrés, périnoniques, de phtalocyanine, mais surtout azoïques, aussi bien mono- que disazoïques, non métallifères ou formés par des complexes métallifères, par exemple des complexes cuprifères, nickelifères ou cobaltifères&#65533; Ces colorants doivent porter au moins un groupe hydroxy ou

  
 <EMI ID=2.1> 

  
secondaire ou primaire, qui sont liés à la molécule du

  
 <EMI ID=3.1> 

  
chaine alkylénique ou encore directement liés à un noy&#65533;u aromatique. Les groupes hydroxy et aminogènes, qui sont

  
 <EMI ID=4.1> 

  
des groupes non acylables.

  
On traite conformément à l'invention avec les

  
 <EMI ID=5.1> 

  
 <EMI ID=6.1> 

  
rayonne acétate, du triacétate de cellulose, des fibres de polyacrylonitrile faites de polyacrylonitrile seul ou de mélanges, qui contiennent une proportion considérable de polymères d'acrylonitrile ou, respectivement, des mélanges de polymères individuels contenant une proportion notable de polyacrylonitrile, ainsi que des fibres de

  
 <EMI ID=7.1> 

  
des fibres 'de. polyéthylène et de polypropylène, des fibres de polystyrène, de polyvinylacétate, de polyvinylalcool, de chlorure de polyvinyle et de chlorure de polyvinylidène et aussi des fibres et tissus en polytétrachloréthylène,, en polymérisats mixtes (par exemple chlorure de vinylidène/ chlorure de vinyle, chlorure de vinyle/acétate de vinyle et chlorure de vinyle/polymérisats mixtes d'arylonitriles) .ou encore des matières fibreuses à base de fluorosilicones. On peut effectuer la teinture également en présence du diisocyanate. 

  
 <EMI ID=8.1> 

  
description désigne aussi bien les isocyanates que les isothiocyanates, qui contiennent deux fois le groupement <EMI ID=9.1>  dans lequel X représente un atome d'oxygène ou de soufre. Les diisocyanates peuvent comporter deux ou plus de deux groupements isocyanate. Il est avantageux de ne pas utiliser les.isocyanates libres , mais au contraire ceux dans lesquels le groupe isocyanate est dissimulé, par exemple sous forme de produits d'addition scindables. tels que les dimères d'isocyanates, les uréthanes, les produits d'addi-

  
 <EMI ID=10.1> 

  
d'addition de diisocyanates avec l'acétylacétone, l'ester acétylacétique, l'ester malonique, etc..

  
 <EMI ID=11.1> 

  
bisulfite à utiliser conformément à l'invention, on mentionne surtout ceux des diisocyanates de la série benzénique, en particulier ceux de diisocyanates ayant la formule

  

 <EMI ID=12.1> 


  
où n est un nombre entier au plus égal à 6 et X un atome d'hydrogène ou un substituant, par exemple un atome

  
 <EMI ID=13.1> 

  
De tels diisocyanates peuvent être obtenus à partir desdiamines correspondantes, selon des procédés connus, par chauffage en présence de phosgène, avantageusement au sein d'un solvant organique inerte. On cite comme exemples les diisocyanates ci-après:

  

 <EMI ID=14.1> 


  

 <EMI ID=15.1> 


  

 <EMI ID=16.1> 
 

  
On peut obtenir les composés d'addition avec le bisulfite en faisant réagir les diisocyanates sur une

  
 <EMI ID=17.1> 

  
Il est très avantageux d'ajouter au bain de teinture des produits basiques, par exemple des hydroxydes de métaux alcalins, de l'ammoniaque ou des amines tertiaires solubles dans l'eau, comme la pyridine, la picoline ou la N-méthylmorpholine, ou encore des sels de métaux alcalins d'acides faibles, par exemple du carbonate de sodium ou de l'acétate de sodium.

  
En outre, il est recommandé d'ajouter au bain de teinture des sels neutres et de préférence des amides

  
 <EMI ID=18.1> 

  
des amides de l'acide carbonique, en particulier de l'urée.

  
On peut appliquer sur la fibre les diisocyanates pendant ou après le processus de teinture. Dans le premier cas, on les ajoute simplement à la solution aqueuse des colorants utilisés contenant les produits d'addition déjà mentionnés. On teint avec ces solutions conformément  l'invention la marchandise à teindre, de préférence à froid ou à une température modérée.

  
Un mode de mise en oeuvre approprié du procédé de l'invention consiste a teindre sur le foulard la marchand-

  
 <EMI ID=19.1> 

  
 <EMI ID=20.1>  partie de son poids initial de la solution du colorant.

  
Si le bain de teinture ne contient pas déjà un diisocyanate, la marchandise teinte doit être imprégnée, éventuellement après un séchage intermédiaire, à nouveau avec une solution aqueuse d'un diisocyanate. Cette solution peut également contenir un produit basique et un amide, surtout lorsque ces produits n'étaient pas présents dans le bain de tein-

  
 <EMI ID=21.1> 

  
se ainsi imprégnée, le cas échéant après un séchage préalable, par vaporisage ou par chauffage de la marchandise

  
à des températures supérieures à 90[deg.], avantageusement à environ 140[deg.]. Au cours de ces traitements par la chaleur, on forme les isocyanates libres, qui produisent manifestement une liaison stable entre le colorant et la fibre.

  
De ce fait, les teintures obtenues présentent d'excellentes solidités au lavage.

  
Au lieu d'appliquer les colorants déjà mentionnés par Imprégnation, on peut également les appliquer conformément à l'invention sur les matières à teindre par impres-

  
 <EMI ID=22.1> 

  
d'impression, qui contient en plus des agents auxiliaires utilisés habituellement en impression, par exemple d'agents mouillants et d'épaississants, au moins un dos colorante déjà mentionnés et, le cas échéant, un agent liant les

  
 <EMI ID=23.1>  Conformément au procédé de l'invention, on obtient sur des matières textiles hydrophobes, même en utilisant des colorants répondant à la définition ci-dessus, qui n'ont pour ces matières aucune affinité, des teintures et des impressions présentant d'excellentes solidités aux traitements effectués en présence d'eau et une bonne solidité à la lumière. 

  
Dans les exemples non limitatifs ci-après, les parties et pour-cent s'entendent, sauf mention contraire, en poids et les températures sont indiquées en degrés centigrades.

  
EXEMPLE 1

  
On foularde à 20[deg.] un tissu de triacétate de cellulose (tissé avec des filaments ou à partir de fibres préalablement découpées) avec une solution contenant 1 partie du colorant ayant la formule

  

 <EMI ID=24.1> 


  
5 à 8 parties du composé bieulfitique du 2,4-tolyl&#65533;ne-

  
 <EMI ID=25.1> 

  
sodium dans 100 parties d'eau, puis on exprime le tissu pour qu'il retienne 75% de son poids de la solution précitée On sèche à 20-25[deg.] la marchandise ainsi imprégnée et on la soumet pendant 5 minutes à 1400 à un traitement par la chaleur en présence d'air. On rince le tissu et on le savonne au bouillon pendant un quart d'heure dans une solution contenant 0,3/6 d'un agent détersif non ionique 

  
 <EMI ID=26.1> 

  
on obtient une teinture rouge d'une bonne solidité au lavage.

  
On obtient des résultats similaires et tout aussi bons, quand on utilise des tissus de polyhexaméthylèneedipo-amide, de polyacrylonitrile ("Orlon") ou de poly-

  
 <EMI ID=27.1> 

  
triacétate de cellulose.

  
On procède comme à l'alinéa 1, mais on utilise,

  
à la place du produit d'addition bisulfitique du tolylènediisocyanate, le produit d'addition bisulfitique du p-phényléthyldiisocyanate. En utilisant les colorants ayant les constitutions indiquées sur le tableau ci-après
(2 à 7), on obtient des teintures solides au lavage.

  

 <EMI ID=28.1> 
 

  

 <EMI ID=29.1> 
 

  
EXEMPLE 8

  
On traite un tissu de triacétate de cellulose avec une solution contenant 1 partie du colorant(répondant

  
 <EMI ID=30.1>  <EMI ID=31.1> 

  
 <EMI ID=32.1> 

  
teintures d'une résistance remarquable au lavage.

  
 <EMI ID=33.1> 

  

 <EMI ID=34.1> 


  
 <EMI ID=35.1> 

  
 <EMI ID=36.1> 

  
EXEMPLE 9

  
On opère comme dans l'exemple 8, mais on utilise,

  
 <EMI ID=37.1> 

  
uréthane ayant la constitution indiquée ci-dessous. On obtient des teintures d'une bonne solidité au lavage.

  

 <EMI ID=38.1> 
 

  
EXEMPLE 10

  
 <EMI ID=39.1> 

  
avec une solution de 5 à 7 parties du produit d'addition du bisulfite de sodium sur le tolylènediisocyanate (2,4),
10 parties d'urée et 2 parties de carbonate de sodium dans 100 parties d'eau et on exprime le liquide en excès de façon que le tissu retienne 75% de son poids de ladite

  
 <EMI ID=40.1> 

  
 <EMI ID=41.1> 

  
contact de l'air à un traitement par la chaleur. On rince le tissu et on le savonne* On obtient une teinture d'une solidité élevée aux solvants et au repassage.

  
EXEMPLE 11

  
On procède écorne dans l'exemple 1, nais on uti-

  
 <EMI ID=42.1> 

  
composé

  

 <EMI ID=43.1> 


  
 <EMI ID=44.1> 

  
nate de sodiun. Les teintures ainsi traitées présentent les aimes qualités que celles mentionnées dans l'exemple 1. 

  
EXEMPLE 12

  
On foularde,selon les indications de l'exemple 1, un tissu de triacétate avec une dispersion de 2 par-

  
 <EMI ID=45.1> 

  
du produit d'addition bisulfitique du tolylènediisocyanate
(2,4), 2 parties de carbonate de sodium, 10 parties d'urée

  
 <EMI ID=46.1> 

  
sodium dans 100 parties d'eau, puis on soumet le tissu

  
au contact de l'air à un traitement par la chaleur à envi-

  
 <EMI ID=47.1> 

  
bonne solidité aux solvants et au repassage. 

  
EXEMPLE 13

  
On foularde, comme dans l'exemple 6, un tissu de triacétate dans une dispersion de 5 à 7 parties de l'uretdione mentionnée déjà dans l'exemple 11, 2 parties de 1,4,5,8-tétraaminoanthraquinone, 2 parties de carbonate de

  
 <EMI ID=48.1> 

  
d'eau et on soumet le tissu à l'effet de la chaleur sèche à 160[deg.]. Après rinçage et savonnage, on obtient une teinture d'une bonne solidité au repassage.

  
EXEMPLE 14

  
On teint, selon les indications de l'exemple 10,

  
 <EMI ID=49.1> 

  
une teinture d'une solidité élevée aux 'solvants et au repassage. 

  
On obtient également des teintures solides selon ce procédé, quand on utilise un tissu de triacétate de cellulose ou de polyéthylènetéréphtalate à la place d'un tissu de ^Nylon^ (polyhexaméthylèneadipoamide) ou

  
 <EMI ID=50.1> 

  
éthoxyanthraquinone ou le colorant ayant la formule

  

 <EMI ID=51.1> 


  
EXEMPLE 15

  
On foularde, comme dans l'exemple 1, un tissu de triacétate avec un mélange de 2 parties de carbonate de sodium, 10 parties d'urée, 1 partie d'un émulsionnant non ionogène, 7 parties du produit d'addition du 2,4-

  
 <EMI ID=52.1> 

  
 <EMI ID=53.1>  

  
On obtient une teinture bleue d'une bonne solidité au lavage. On obtient également une teinture bleue d'une bonne solidité au lavage, quand on utilise

  
 <EMI ID=54.1> 

  
Constitution du produit d'addition utilisé:

  

 <EMI ID=55.1> 


  
EXEMPLE 16

  
On soumet au traitement subséquent indiqué ciaprès les teintures qu'on obtient de manière habituelle avec les colorants dispersés mentionnés dans les exemples

  
 <EMI ID=56.1> 

  
1 partie d'hydroxyde de sodium, de 10 parties d'urée, de 1 partie d'un émulsionnant non ionogene et de 5 parties du composé d'addition du p-phényléthyldiisocyanate sur le diéthylester malonique, ce produit d'addition ayant la

  
 <EMI ID=57.1> 

  
on le vaporise pendant 6 minutes à 100[deg.]. Après lavage et savonnage, on obtient des teintures d'une bonne solidité au repassage. 

  

 <EMI ID=58.1> 

EXEMPLE 17

  
On dissout dans 100 parties d'eau 1 partie du colorant ayant la formule

  

 <EMI ID=59.1> 


  
5 parties du produit d'addition bisulfitique du tolylènedlisocyanate, 10 parties d'urée et 0,5 partie de carbonate de sodium. On imprègne sur le foulard un tissu de "Nylonn avec la solution ci-dessus, on sèche le tissu ainsi traité et on le chauffe pendant 3 minutes à 1400 au contact de l'air* Après rinçage et savonnage, on obtient une teinture gris bleu solide au lavage.

  
EXEMPLE 18

  
On dissout dans 100 parties d'eau 1 partie du colorant ayant la formule 
 <EMI ID=60.1> 
 <EMI ID=61.1> 

  
nate (voir formule indiquée dans l'exemple 8), 1 partie d'un agent dispersant à anion actif, 10 parties d'urée et

  
 <EMI ID=62.1> 

  
sur le foulard un tissu de *Nylon* avec cette solution.

  
 <EMI ID=63.1> 

  
tissu pendant 3 minutes dans un courant d'air à 1400. Après rinçage et savonnage, on obtient une teinture rouge de qualité remarquable et solide au lavage.

  
EXEMPLE 19

  
On dissout 2 parties du complexe cobaltifère du colorant

  

 <EMI ID=64.1>

Claims

5 parties d'uret-dione provenant du tolylènediisocyanate (voir formule indiquée dans l'exemple 8), 10 parties <EMI ID=65.1>

<EMI ID=66.1>

"Térylene", on sèche ce tissu a la température ordinaire et on l'expose pendant 3 minutes à l'effet de la chaleur sèche à 140[deg.]. Après rinçage et savonnage, on obtient une teinture violette solide au lavage.

Revendications

<EMI ID=67.1>

pressions solide., caractérisé par le fait qu'on teint des matières textiles hydrophobes avec des colorante organi-

<EMI ID=68.1>

qu'on traite la matière textile après la teinture avec un diisocyanate et qu'on soumet l'article imprégné de colo-

<EMI ID=69.1>

ce procédé peut en outre présenter les caractéristiques suivantes!

1[deg.]- on utilise des colorants portant un ou plusieurs groupas sulfoniques;

<EMI ID=70.1>

que, de la série anthraquinonique ou de la série des colorants de phtalocyanine; <EMI ID=71.1>

<EMI ID=72.1>

où X est un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyl ou un groupe alkoxy et [pound] désigne un nombre entier au plus égal à 6;

4[deg.]- on opère en présence de substances basiques

ou de sels basiques}

,.

<EMI ID=73.1>

l'eau d'acides.carboxyliques aliphatiques ou de l'acide carbonique;

6[deg.]- on effectue la teinture en présence d'urée;

7[deg.]- on chauffe la marchandise imprégnée ou, respectivement, imprimée à une température supérieure à 110[deg.] ;

<EMI ID=74.1>

diaddition d'un diisocyanate avec des esters acétylacétiques ou des esters maloniques;

9[deg.]- on utilise des diisothiocyanates;

<EMI ID=75.1>

des diuréthanes;

<EMI ID=76.1>

l'eau, en particulier des colorants dispersés; <EMI ID=77.1>

que le procède de l'invention sont, de préférence, constitueto par des fibres de polyesters" des fibres de super..polyamide., des fibres d'acétate de cellulose, des fibres

<EMI ID=78.1>

B - A titra de produits industriels nouveaux la ou les marchandises ou articles teints ou imprimés au moyen du procédé visé sous A.