BE672362A - - Google Patents
Info
- Publication number
- BE672362A BE672362A BE672362A BE672362A BE672362A BE 672362 A BE672362 A BE 672362A BE 672362 A BE672362 A BE 672362A BE 672362 A BE672362 A BE 672362A BE 672362 A BE672362 A BE 672362A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- sep
- cyanide
- benzyl
- composition
- plants
- Prior art date
Links
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 22
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 17
- SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N phenylacetonitrile Chemical compound N#CCC1=CC=CC=C1 SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 3
- MRDUURPIPLIGQX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)acetonitrile Chemical group ClC1=CC=CC=C1CC#N MRDUURPIPLIGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 claims 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 claims 1
- 125000006286 dichlorobenzyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 18
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 5
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 5
- 150000007962 benzene acetonitriles Chemical class 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 4
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 3
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 3
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 3
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 3
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWZNCAFWRZZJMA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dichlorophenyl)acetonitrile Chemical compound ClC1=CC=C(CC#N)C=C1Cl QWZNCAFWRZZJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 2
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- -1 for example Substances 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- ICLYJLBTOGPLMC-KVVVOXFISA-N (z)-octadec-9-enoate;tris(2-hydroxyethyl)azanium Chemical compound OCCN(CCO)CCO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ICLYJLBTOGPLMC-KVVVOXFISA-N 0.000 description 1
- GBDZXPJXOMHESU-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrachlorobenzene Chemical class ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1Cl GBDZXPJXOMHESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAQSNXHKHKONNS-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-hydroxy-4-methyl-6-oxopyridine-3-carboxamide Chemical compound CCN1C(O)=C(C(N)=O)C(C)=CC1=O QAQSNXHKHKONNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical class C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWKJMPFEQOHBAC-UHFFFAOYSA-N 4-Ethyloctanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)CCC(O)=O PWKJMPFEQOHBAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVYMIRMKXZAHRV-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenylacetonitrile Chemical compound ClC1=CC=C(CC#N)C=C1 IVYMIRMKXZAHRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000217446 Calystegia sepium Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241001300479 Macroptilium Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 1
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009430 Thespesia populnea Nutrition 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 229940027983 antiseptic and disinfectant quaternary ammonium compound Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUSQFLGKGQEVCM-UHFFFAOYSA-M benzoxonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](CCO)(CCO)CC1=CC=CC=C1 UUSQFLGKGQEVCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 230000034303 cell budding Effects 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical class OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;hydrate Chemical compound O.O=[Si]=O LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000005071 geotropism Effects 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 229910052754 neon Inorganic materials 0.000 description 1
- GKAOGPIIYCISHV-UHFFFAOYSA-N neon atom Chemical compound [Ne] GKAOGPIIYCISHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 229960004029 silicic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 239000011269 tar Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical class C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 150000005671 trienes Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Il Compositions herbicides à base de cyanure de benzyle "
La présente Invention concerne de nouvelles compositions herbicides préémergentes et postémergenles renfermant comme herbicide un cyanure de benzyle au moins de formule :
EMI1.1
dans laquelle X est un halogène et n un nombre entier de
0 à 3. L'invention concerne également un nouveau procédé de régulation de la croissance des plantes.
L'utilisation commerciale d'herbicides a récemment pris une extension importante et nu coure des dernières années de nombreuses recherches ont été consa- crées à ce sujet; elles ont eu pour résultat un grand nombre de nouveaux herbicides à activité variable. Le
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
brevet des Etats Unis N 3-063-822 déposé le par exemple mentionne que le cyanure d'Ó -phényl benzyle possède une activité herbicide préémergente vis- à-vis des herbes. Par contre, les composés de formule I
EMI2.2
possèdent une activité herbicide prdémergente vis-à-vis des plantes à grandes feuilles.
L'invention a pour objet de nouvelles com-
EMI2.3
positions herbicide? préémergentes et posténergentes ren- fermant comme herbicide un cyanure de benzyle de formule I.
L'invention a également pour objet un pro- cédé de régulation de la croissance des plantes.
D'autres caractéristiques et avantages de l'invention apparaîtront encore au cours de la description détaillée qui suit.
EMI2.4
Les compositions herbicides préémergentee et postémergentes de l'invention comportent au moins un cyanure de benzyle de formule
EMI2.5
dans laquelle X est un halogène tel que le fluor, le chlore, le 'brome ou l'iode et n est un nombre entier de
EMI2.6
0 à 3 et une proportion importante d'un véhicule inerte.
Des exemples de cyanures de benzyle appro- priée sont le cyanure de benzyle# It cyanure de 2-ohloro- benzyle7 le cyanure de 4-ohlorobentyle, le nyanure de 2,4-diehiorobenzyle, le cyanure de 34-'dlchlorobenzylo, le cyanure de ,6-txloh7.orobenzyx, le cyanure de 2e6- dichlorobenzyle, eto Lesdites composition8 peuvent se présenter
<Desc/Clms Page number 3>
sous forme de préparations à saupoudrer, de poudres ou de solutions mouillables, d'émulsions ou de dispersions pouvant, avant utilisation, être diluées à la concentra- tion voulue, habituellement entre 1,1 et 11 kg. de cya- nures de benzyle par ha.
Pour la préparation d'une.solution conve- nant à la pulvérisation directe on pourra par exemple utiliser une fraction d'huile minérale à intervalle d'é- bullition élevé ou moyen, telle qu'une huile pour diesel ou du kérosène, des huiles de goudrons ou des huiles animales et végétales, également des hydrocarbures tels que des naphtalènes alkylés ou du tétrahydronaphtalène, avec, le cas échéant, des mélanges de xylène, de cyclo- hexanols, de cétones ou d'hydrocarbures chlorés télé que du tétrachloréthane , du trichloréthylène ou des tri-ou tétrachlorobenzènes.
Des préparations aqueuses convenant à l'ap- plication peuvent être préparées par addition d'eau à des concentrés d'émulsion, à des pâtes ou à des poudres mouil- lables. Comme agents émulsionnants ou de dispersion on pourra utiliser des produits non ioniques, par exemple, des produits de condensation d'oxyde d'éthylène et d'al- cools,
d'amines ou d'acides carboxyliques aliphatiques renfermant un radical hydrocarboné ayant de 10 environ à 30 atomes de carbone tels ou'un produit de condensation d'alcool octadécylique et de 25 à 30 proportions molécu- laires d'oxyde d'éthylène ou d'acide gras de soja et de 30 proportions moléculaires d'oxyde d'éthylène ou d'oléyl- amine commerciale et de 15 proportions moléculaires d'oxy- de d'éthylène ou de dodéoyl morcaptan et de 12 proportions
<Desc/Clms Page number 4>
moléculaires d'oxyde d'éthylène.parmi les agents émul- sionnants anioniques on peut citer le sel de sodium de l'ester sulfurique d'alcool dodécylique, le sel de sodium d'acide dodécyl benzène sulfonique,
le sel de potassium ou de triéthanolamine d'acide oléique ou abiétique ou d'un mélange de ces acides ou le ael de sodium d'acide sulfonique de pétrole. Comme agents de dispersion catin- niques on peut utiliser des composés d'ammonium quater- naire tels que le bromure de cétyl pyridinium ou le chlo- rure de di-(hydroxyéthyl) benzyl-dodécyl ammonium.
Pour la confection de préparations de sau- poudrage ou de dispersion on courra utiliser des véhicules solides tels que le talc, le kaolin, la bentonite, le car- bonate de calcium, le phosphate de calciun ou le charbon, la farine de liège ou de bois ou d'autres substances d'o- rigine végétale. les diverses préparations peuvent être mieux adaptées aux différentes formes sous lesquelles elles doivent être utilisées par l'addition connue de substances qui améliorent la dispersion, l'adhérence, la résistance à la pluie ou le pouvoir de pénétration des compositions. Comme substances de ce type on peut men- tionner les acides gras, les résines, la colle, la caséine ou par exemple des alginates ou similaires. Le fait d'ef- fectuer les préparations sous forme granulaire présente un avantage considérable.
Les compositions herbicides conformes à l'invention son-c des herbicides préémergents efficaces vis-à-vis des plantes à grandes feuilles avec un faible effet sur les herbes. Autrement dit, les cyanures de ben- zyle sont des herbicides ....,.. sélectifs qui sont efficaces
<Desc/Clms Page number 5>
pour l'élimination des mauvaises herbes des champs d'a- voine, de blé ou d'autres herbes. Lesdites compositions possèdent également une activité herbicide postémergente.
En plus de son activité herbicide, le cyanure de 4-chlo- robenzyle est un nématocide efficace.
Dans les exemples suivants on décrit, à titre d'illustration de l'invention, plusieurs modes de réalisation préférés. Il est bien entendu toutefois que l'invention ne devra pas être limitée aux modes de réa- lisation spécifiques.
EXEMPLE I.
Activité herbicide préémergente.
Les composés ont été préparés sous forme de poudres maniables à 25 % avec un prémélange de 92 % de "Hi-Sil 233" (pigment à base de silice hydratée), de 4 % de "Marasperse N" (lignosulfonate) et de 4 % de "Pluronio L-61" (produit à bae d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène) et dilués à la dose désirée avec 250 ml d'eau par demi-hectare. Des cuvettes de terre ont été uniformément remplies avec 4,8 kg de terre et 25 graines, par espèce ont été soigneusement plantées dans des rangées prémarquées et uniformément recouvertes. Le Johnson grasa a été planté à raison de 50 graines par rangée à cause de sa germination faible.
La terre a en- suite été uniformément mouillée à l'aide de la solution aqueuse et les cuvettes ont été recouvertes de papier pendant trois 'jours. Les cuvettes ont été uniformément arrosées pendant plusieurs jours. Sept jours après la plantation on a procédé au dénombrement préémergent des espèces individuelles et une évaluation de phytotnxicité
<Desc/Clms Page number 6>
(0 - aucun dommage à 10 -destruction totale) a été faite trois semaines plus tard. Les résultats sont consignés dans le tableau I.
Tableau I.
EMI6.1
aPQee :7sage: ^ : e e.: oa- sra s s a neon: avoine scanac- ¯ #¯¯¯¯¯¯¯.¯¯¯¯:¯kg/ha ! :raves :tes : rra,ss :bres cyanure de : , : ¯¯¯ iftraas j ;bres ; . : , : 2-chlornbenzyle 11 :Germ. 0 : 0 : 0 18 1 12 s 17 0 sP.R. : 10 : 10 : 10 s 5 2 s 0 s l0 ##¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯!¯¯¯¯¯!¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯!¯¯¯¯¯!¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯!¯¯¯¯¯! s ; ########################## cyanure de 2, 4- 11 :Germ.; 0 0 2 18 16 15 : 4 diohinrobenzyle :P.R. 10 : 10 10 : 4 0 âlchlnrobensyle | * îP.R. ,# * # s 10 ? î ï 10 î i î 10 : s " 0 î s : 0 cyejiurede 3,4 11 :germa. 0 : 0 2 18 14. : ; 21 9 ca.chlarobenûy'1 e s WR. ; 10 10 10 p ; 41 dichloro"benayle -t # j # ;P.E. \ i 10 i 1 10 j j # 5 : [ 0 ' î 41 Prsxaclnnge 11 :Germ.-, 13 5 9 20 19 : 22 11 :P.R. 0 ; 0 ; 0 0 0 s 0 ; 0 , , 1 ! i S î : ; , ; :
Témoin-moyenne idem. : #' 11 11 : 10 21 14 : : 27. : s 13 ##'# s : ; :
EMI6.2
Germ. plantes subissant la germination
P.R. évaluation de la phytotoxioité
I. Inhibition.
Le cyanure de 2,4-dichlorobenzyle exerce une action sur toutes les plantes à grandes feuilles, bettera- ves, tomates, radis et concombres et aucune action sur les herbea (Johnson grass, avoine et blé) et par conséquent il est efficace comme herbicide préémergent pour les her- bes. Le cyanure de 2-chlnrobenzyle bien qu'il exerce une action mesurable sur le Johnson grass, présente la mené activité fondamentale. Le cyanure de 3,4-dichlorobenzyle présente la même sélectivité générique vis-à-vis des plantes à grandes feuilles.
<Desc/Clms Page number 7>
EXEMPLE II.
On a repris le code opératoire de l'exemple I sur une autre série de produits dans lesauels on a uti- lisé 25 grains de blé, de riilo et de navets, 20 graines de volubilis, 15 graines de maïs hybride et 10 graines de
EMI7.1
concombres par rangée. Les chiffres de phytotnxicit6 et de germination sont rassemblés dans le tableau Il.
Tableau II. '
EMI7.2
: 'évaluation de 11 gemmation1 et dû :; : : :¯¯¯¯¯le phyt"toxici té : : s Composé :Dose : :nais :b1é:Mi1o:Cnncom-:Vo1u-:Nnveto: :k a: :hybride: : :bras :bilis:
EMI7.3
<tb> 11 <SEP> :Germ: <SEP> 15 <SEP> :18 <SEP> : <SEP> 11 <SEP> 0 <SEP> : <SEP> 7 <SEP> : <SEP> 0 <SEP>
<tb>
EMI7.4
: :P.R. : 18: ¯2s: ;8: 10 9 : 10 : , ' s : : : Cyanure de 5 , 5 : Gern.: 14 si? 13 : 5 : 16 16 2-chloro- : :P.R.: 0 0 0 : 1) benzyle : ::: : : : : 2,7:Gez.: 13 17 19 : 7 15 8 : :P.R.: 0 : 0 : 0 1 : 0 : 2 s 11 : Germ.: 13 15 16 6 14 11 :P.R.: 0: 0: 0: 1 9 :
Cyanure de : : : : ; i t : j 2, 4-d1chlo- : 5, 5 :Ger: 15 14 17 7 le 10 : robenzyle : :P.R.: 0 : 0 : 0 ; 5 î 0 : 9 î j 2,7:Ger.: 12 13; 14 9 15 8 : :P.R.: 0: 0: 0: 1 04- i ####:f : 11 :Gerrs: 15 13 17 7 14 4 : !
EMI7.5
<tb> :P.R.: <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> : <SEP> 0 <SEP> : <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 10 <SEP> ;
<tb>
<tb> Cyanure <SEP> de <SEP> : <SEP> : <SEP> : <SEP> : <SEP> s <SEP> : <SEP> : <SEP> : <SEP>
<tb>
EMI7.6
34-diehlo-= 55:Germ.: 15 :16 10 : 3 : 15 : 10 : robenzyle : :P.R.: 0 0 0 4 0 10 : ' 2,7:&ero.: 15 9 13 10-13 8 ! : :p,R.: 0003¯¯¯¯0 t Prdmelange 11 sGerr.: 14 12 10 9 12 . 23 : :P.R. : 0 0 0 0 : 0 : :
Témoins- j ::: : : : . moyenne: !Germ.: 15 15 15 9 : 17 : 24 1 ! s : : : s : : s- arrêt de croissance des plantes. les composés sont inactifs vis-à-vis du mats hybride du blé et du milo mais exercent une activité sur les
<Desc/Clms Page number 8>
EMI8.1
plantes à grandes feuilles. Le cyanure de 3,4-dichloro- benzyle a un effet marqué sur les navets, un effet modéré sur les concombres et un faible effet sur les volubilis
EMI8.2
-alors que le cyanure de 2wch.crbenzyle exerce un effet marqué sur les mêmes plants. Le cyanure de 2,4-diohlornben- zyle était identiquement efficace vis-à-vis des navets et exerçait une action modérée sur les concombres.
Ce dernier composé présentait un ¯¯¯¯¯ géotropisme négatif en maintenant le grain et les cotylédons des concombres sous terre avec une portion de tige épaisse incurvée sortant de terre en frne de déni-cercle. Les volubilis sont une espèce représentative simulars l'action du "liseron" qui pose un très grave problème dans le domaine agricole aux Etats Unis.
EXEMPLE III.
EMI8.3
On a déterraiy.é l'activité herbicide pxé6.. mergente vis-à-vis d'un certain nombre de variétés en suivant la mode opératoire de l'exemple I. Les chiffres sont rassemblés dans le tableau III et montrent l'activité sélective vis-à-vis des plantes à grandes feuilles.
Tableau III.
EMI8.4
Composé :Dose : {Bette- Tona-:radi9 Johnson:avoine blétootonj :k ho,: :raves *.tes igras 13 Il *.Germf,. 4- 0 j 3 : 7 : 12 : s 9 1 îP.R. : i 10 10 i 0 t 0 9-4- Cyanure de ; ! po : : : :: 0: 2-chlorcrt>en2yles 515:Gern.; 2 2 2 10 : 13 18 3 : :P.R. : 9 9+ : 10 '# 0 : 0 s 0 1
EMI8.5
<tb>
<tb>
<tb> : <SEP> 217:Germe: <SEP> 14 <SEP> :13 <SEP> : <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 16 <SEP> :16 <SEP> ; <SEP> : <SEP> 3
<tb>
EMI8.6
: :P.R.: 2 7 i 9+ 0 : 0 0 0
EMI8.7
<tb>
<tb>
<tb>
<Desc/Clms Page number 9>
Tableau III
EMI9.1
<tb> (suite)
<tb>
EMI9.2
Oonposé :Dose :Eotte-:Tona,..srdie:Johneon :avoine:b1é:ootnn: : kg/ha.: raves :tes : :p;raSB: :¯¯¯¯: ; ; '
EMI9.3
<tb> : <SEP> 11 <SEP> :Germ.: <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 6 <SEP> 16 <SEP> 19 <SEP> 5 <SEP> : <SEP>
<tb>
EMI9.4
Cyanure s :P.R. : 9 10 8+ 0 0 0 4i ;
5 Cyanure 2,4-dichloro-ï 5,5:Gom.: 2 11 10 6 13 20 5 benzyle : :P.R. 8u 9n 0 0 p 0 : : : 2,7 sGextx. 10 z,3 20 8 17 21 5 : : P. R.: 0 a 20. 0 0 0 0 11 :0crn. 1 7 6 3 12 21 6 s : ; Cyanure de 5 :?.R. : 10 #-#-..-.... 9+ 9+ 1 0 0 # - i 3, 4-diahl.oro- 5 5 'Géra, 6 10 12 3 13 23 7:; benzyle : :P.R. 5 4a 7a 0 0 0 0
EMI9.5
<tb> : <SEP> 2,7:Gern. <SEP> 10 <SEP> 13 <SEP> 14 <SEP> 12 <SEP> 19 <SEP> 19 <SEP> 5 <SEP> il <SEP>
<tb>
EMI9.6
: îP.R. : 3 la 4.la O¯¯¯¯¯0 0 0 Ii
EMI9.7
<tb> : <SEP> : <SEP> % <SEP> :
<tb>
EMI9.8
Cyanure de : 11 :Gerr. : 12 60 72 22 76 82 80 i 2,6-dichloro-: :P.R. 10 8a 7-M 10 0 2 5 bonz le : : ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯!
EMI9.9
<tb> : <SEP> : <SEP> % <SEP> : <SEP> :
<tb>
<tb> Cyanura <SEP> de <SEP> : <SEP> 11 <SEP> :Germ.:
<SEP> 20 <SEP> 28 <SEP> 44 <SEP> 14 <SEP> 100 <SEP> 80 <SEP> 25 <SEP> :
<tb>
EMI9.10
2,36-trichlo ;P H. 10 10 10 3 2 2 2;1 Tobenzyle : ? : : : ...
Prémélange s 11 :Germ. 22 19 14 14 20 20 9; t :P.Tt. : 0 0 0 0¯¯¯¯¯QQ 0
EMI9.11
Témoin : :Gerr. : 26 20 15 10 15 20 6 x a - activité inhibitrice
EMI9.12
M - morphogéniçLue
Los chiffras du tableau III montrent que les cyanures de benzyle de formule I sont dos herbicides
EMI9.13
préémorgente efficaces pour des plantes à grandes feuilles à la dose de 5,5 kg/ha tout en n'étant pas toxiques vis-à- vis du coton. Le 2,4-D et herbicides apparentés ont été supprimés dens les régions productrices de cotnn en raison de leur toxicité vis-à-vis du coton.
Les cyanures de benzyle de formule I qui présentent une activité identique au 2,4-D, exception faite pour leur tolérance au coton, peu-
<Desc/Clms Page number 10>
vent être utilisés dans ces régions en remplaoenent du 2,4-D.
EXEMPLE IV.
EMI10.1
Activité herbicide post6morgente.
Pour dépnntrer l'activité herbicide posté- jnergente des oyure6 de benylG de formule I les composée ont été préparés sous forme d ér!u7.s.na ninoontrdes à 10 % dans une ou deux des formulations suivantes :
EMI10.2
<tb> Formule <SEP> F <SEP> : <SEP>
<tb>
<tb> Composa <SEP> 10 <SEP> % <SEP> en <SEP> poids
<tb>
<tb> "Triton <SEP> X-161" <SEP> 10 <SEP> % <SEP> : <SEP> "
<tb>
EMI10.3
"SolvantF" 80 % If " F..2rT.lule 50 M :
EMI10.4
<tb> Composé <SEP> 10 <SEP> % <SEP> en <SEP> poids
<tb>
<tb> "Triton <SEP> X-161" <SEP> 10 <SEP> % <SEP> : <SEP> "
<tb>
EMI10.5
"Solv'mt 50 K" z if " "Triton X-161" est un mélange d'alooyl aryl polyéther alcools anioniques et non ioniques et de sulfo- nates.
Le "solvant Fil est un mélange 50 : 50 en volune d'acétate de diéthylene glycol monobutyl éther et de
EMI10.6
"'elisan2 AR 50" (naphtalènes méthyles). "Solvant 50 M" est un mélange 20 80 en volume d'noétate d'éthyle et de "Veliscol All 0" . Av,,.nt l'application, les concentrés ont été dilués à l'eau jusau'à. la concentration désirée.
Les produits d'essai étaient constituas par une cuvette contenant 2 rangées de Johnson grss avec
EMI10.7
une rangée de coton interradic.ixe et pir des pots de coton aveu 6 à 8 feuilles, d'haricots nains avec 2 feuilles bien développées et de tomates de 15 à 20 cm de haut. Les plan- tes ont été pulvérisées à l'aide de 2,2 kg de cyanure de
<Desc/Clms Page number 11>
benzyle par ha. Les chiffrée du tableau IV utilisent l'é-
EMI11.1
chelle de phytritoxicité de 0 (aucun effet) à 10 (100 g6 de destruction).
Tableau IV.
EMI11.2
î : j " ""#
EMI11.3
<tb> : <SEP> Cuvette <SEP> à <SEP> Pots
<tb>
<tb> 2 <SEP> produits
<tb>
EMI11.4
Composé Solvant :hnson: Coten'. :ir3^Eés : : : gr.'1Ss: : : : Cyanure de bonzy- : : le t : 3 s : Q ; 3a : 1
EMI11.5
<tb>
<tb>
EMI11.6
Cyanure de 4-chlo-* : : z : xobenz .e : F t 10 : : p : b p î
EMI11.7
<tb> : <SEP> :
<tb>
EMI11.8
Cyanure de 2¯ahlo-4 : : : : : rObenzy1e ........ 1 :, : 0 : : , .: t ,]. ,.: : :
Cyanure de 2,art-- : dichlorobenzy1o F : 10 s s 0 : 1 s 1 s î j Cyanure de 3 4- di¯cM,orobenzyle¯¯¯¯T¯¯¯¯TO¯¯¯¯y¯¯¯0¯¯¯1¯¯¯¯¯p j y ' dichl0robenzyle : t
EMI11.9
<tb> Cyanure <SEP> de <SEP> 2,3,6¯: <SEP> :
<tb>
EMI11.10
trichlorobenzyle 50M 2 6 : , : 2 : 2 ttFi ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯! F¯¯¯¯¯¯¯¯8, .itl.J...ulJIJ.,.u1,?1.,J,,u.,ll..srillLî.
EMI11.11
a - nécrose et enroulement dec feuilles b - trrtt du bourgeonneac'nt u 3M'"Çt c- gonflement inpnrtint du tJre '11er noeud E4;mIIPLf.
Vue Activité nématocide.
EMI11.12
On prép-ird de 1- terre infectée par la Molindogyna Hpia en mélangeant à celle-ci un pot de seg- mente de racine de tonate fortement infectés se trouvant sur les plantes infectées utilisées pour la préparation de
EMI11.13
l'inoculun.
Une partie du mélange résultant T. été m61!"'ngQ à huit parties de terre de serre ordinaire. pu cyanure de 4-ohlorobenzylo a éti préparé sous forme d'une poudre con- centrée -mouillable à 25 et riêlang3 à la terre d'ins un
<Desc/Clms Page number 12>
broyeur à billes à raison de 250 kg/ha. Ladite terre a été ensuite placée dans des pots en plastique de 10 cm qui ont été recouverts de boites de pétri en plastique pendant sept jours, On a ensuite semé dans les pots 15 graines de tomates et laissé pousser les plants pendit un mois. A ce moment-là les plants ont été retirés de la terre, débarassés de la terre et d'autres détritus adhé- rents et laves à fond pour permettre 1'examen des racines.
Le classement des excroissances reposait sur le nombre de galles présent es sur la plante en utilisant une échelle de 0 (100 % d'action -aucune galle) à. 5 (infection grave et très importante). Des plante témoins se trouvant dans de la terre non traitée présentaient un excédent de 75 galles par -plant et les plants se trouvant dans de la 'barre trai- tée par du cyanure de 4-ohlorobenzyle présentaient une ac- tion à. 100 ou un classement ê.
Diverses modifications peuvent être appor- tées aux compositions précédentes sans que l'on s'écarte de l'esprit ou de la portée de l'invnetion.
Claims (1)
- EMI13.1REVEMI CATIONS.1. Une composition herbicide comprenant au moins un cyanure de benzyle de formule - EMI13.2 dans laquelle X est un halogène et n un nonbre entier de 0 à 3 et \ne proportion importante d'un véhicule inerte.2. La composition de la revendication 1 dons laquelle le cyanure de benzyle est le cyanure de benzyle..3. la composition de la revendication 1 dans laquelle le cyanure de benzgle est le cyanurede 2-chloro- benzyle, 4. La composition de la revendication 1 dans laquelle le cyanure de benzyle est le cyanure de 3,-di- chlorobenzylo. EMI13.35. La conposition de la revendication 1 dans laquelle le cyanure de benzyle est le cyanure de 2,4-di- EMI13.4 r.hlnrbanzyle.6. La. composition de In revendication 1 dans laquelle le cyanure de benzyle est le cyanure de 4-chlrl"\- benzyle.7. La composition de la revendication 1 dans laauellc le cyanure de benzyle est le cyanure de 2,3,6- trichlorobcnzyle . EMI13.58. La composition de 1 revendiontion 1 èn8 laquelle le cyanure de benzylu est lu oJ'1,nul'f.: 5t .?96 di- chlorobenzyle.9. Un procédé de r6gultion de lu ornis6':nc, des plantes qui consiste à ajouter à la terre, juste -\près <Desc/Clms Page number 14> la plantation, une quantité efficace d'au moins un cyanure de benzyle selon les revendications 1 à 8.10. Un procède de régulation de la crois- sance des plantes qui consiste à mettre les plantes en contact avec une ouanttié efficace d'au moins un cyanure de benzyle selon les revendications 1 à 8.11. Un procédé de lutte contre los nénato- des qui consiste à mettre les nématodes en contact avec du cyanure de 4-chlozobenzyle.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US41514764A | 1964-12-01 | 1964-12-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE672362A true BE672362A (fr) | 1966-03-16 |
Family
ID=23644550
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE672362A BE672362A (fr) | 1964-12-01 | 1965-11-16 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE672362A (fr) |
| FR (1) | FR1455567A (fr) |
| NL (1) | NL6514785A (fr) |
-
1965
- 1965-11-15 NL NL6514785A patent/NL6514785A/xx unknown
- 1965-11-16 BE BE672362A patent/BE672362A/fr unknown
- 1965-11-18 FR FR38894A patent/FR1455567A/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL6514785A (fr) | 1966-06-02 |
| FR1455567A (fr) | 1966-04-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3672866A (en) | Use of n-(sec-butyl)-4-(t-butyl)-2,6-dinitroaniline as a selective herbicide | |
| US2576080A (en) | Plant growth regulation | |
| Carpenter et al. | Chemical and biological properties of two new herbicides—ioxynil and bromoxynil | |
| US2726946A (en) | Method and composition for the control of undesirable vegetation | |
| DE2705845A1 (de) | Chloralderivate, deren herstellung und verwendung | |
| CH628017A5 (de) | Verfahren zur herstellung der neuen verbindung n-(4-benzyloxyphenyl)-n'-methyl-n'-methoxyharnstoff. | |
| US3536473A (en) | Method for regulating plant growth with a halogenated derivative of thiophenecarboxylic acid | |
| US3932458A (en) | Antimicrobial and plant-active 4,5-dihalopyrrole-2-carbonitriles | |
| BE672362A (fr) | ||
| US3985539A (en) | 4,5-Dihalopyrrole-2-carbonitrile-containing terrestrial and aquatic hebicidal composition | |
| US3401031A (en) | Monofluorophenyl-4'-nitrophenylether derivatives as herbicides | |
| EP0071572B1 (fr) | Dérivés de l'acide nitro-2 pyridyloxy-4 ou -5 phosphonique, leur procédé de préparation, leur utilisation comme herbicides et/ou régulateurs de la croissance des plantes et/ou microbicides, ainsi que les intermédiaires utilisés pour leur préparation, leur procédé de préparation et leur utilisation comme herbicides | |
| US3318679A (en) | Process of controlling plant growth | |
| US2892696A (en) | Method of suppressing plant growth with 2, 2, 3-trichloropropionitrile | |
| US2763539A (en) | Method and composition for the control of the growth of vegetation | |
| JPS5841807A (ja) | 除草剤 | |
| US3152883A (en) | Herbicidal composition and method | |
| US3644521A (en) | N-(alpha alpha-dimethylbenzyl)alpha alpha-(dimethylalkylamides) | |
| US4093664A (en) | Bis halogenated phenoxyalkanoates and the method of making same | |
| DE3300056C2 (de) | 3-Nitrobenzolsulfonanilid-Derivate und diese enthaltende fungizide Mittel | |
| US2665204A (en) | Method and composition for the control of undesirable vegetation | |
| US3266980A (en) | 2, 3, 6-trichlorophenylacetamide for plant disease control | |
| CH619599A5 (en) | Method of protecting crops. | |
| DE2511897C2 (de) | 2,6-Dinitroaniline, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel | |
| DE2602186A1 (de) | Mittel mit herbizider und fungizider wirkung |