CH628017A5 - Verfahren zur herstellung der neuen verbindung n-(4-benzyloxyphenyl)-n'-methyl-n'-methoxyharnstoff. - Google Patents
Verfahren zur herstellung der neuen verbindung n-(4-benzyloxyphenyl)-n'-methyl-n'-methoxyharnstoff. Download PDFInfo
- Publication number
- CH628017A5 CH628017A5 CH320777A CH320777A CH628017A5 CH 628017 A5 CH628017 A5 CH 628017A5 CH 320777 A CH320777 A CH 320777A CH 320777 A CH320777 A CH 320777A CH 628017 A5 CH628017 A5 CH 628017A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- soybeans
- new compound
- benzyloxyphenyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 45
- GUBICMUXUCEZRD-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-1-methyl-3-(4-phenylmethoxyphenyl)urea Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)OC)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 GUBICMUXUCEZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 claims description 34
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims description 33
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 28
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- HFIHSWMJFCMLJE-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-phenylmethoxybenzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 HFIHSWMJFCMLJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 4
- -1 4-benzyloxyphenylcarbamyl halide Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 20
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 6
- 235000005474 African couch grass Nutrition 0.000 description 5
- 241001520106 Eustachys Species 0.000 description 5
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N chloroxuron Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 3
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 3
- 240000005528 Arctium lappa Species 0.000 description 3
- 235000003130 Arctium lappa Nutrition 0.000 description 3
- 235000008078 Arctium minus Nutrition 0.000 description 3
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 3
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 3
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 3
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 2
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 2
- 235000011498 Chenopodium album var missouriense Nutrition 0.000 description 2
- 235000013328 Chenopodium album var. album Nutrition 0.000 description 2
- 235000014052 Chenopodium album var. microphyllum Nutrition 0.000 description 2
- 235000014050 Chenopodium album var. stevensii Nutrition 0.000 description 2
- 235000013012 Chenopodium album var. striatum Nutrition 0.000 description 2
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 2
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 2
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 2
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 2
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000067505 Xanthium strumarium Species 0.000 description 2
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- PDTQHVQMRKBIJU-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethyl-3-(4-phenylmethoxyphenyl)urea Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 PDTQHVQMRKBIJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXGKNZKALVFCDK-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-1-methyl-3-(4-phenoxyphenyl)urea Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)OC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 JXGKNZKALVFCDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBUGZUWLNDJZRB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-chloro-4-phenylmethoxyphenyl)-1-methoxy-1-methylurea Chemical compound ClC1=CC(NC(=O)N(C)OC)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 PBUGZUWLNDJZRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006760 Acer pensylvanicum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 241000195967 Anthoceros Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100194817 Caenorhabditis elegans rig-6 gene Proteins 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 244000079471 Cardamine flexuosa Species 0.000 description 1
- 235000008477 Cardamine flexuosa Nutrition 0.000 description 1
- 241000219303 Cerastium glomeratum Species 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 108010082495 Dietary Plant Proteins Proteins 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 241001490213 Milium Species 0.000 description 1
- 235000005052 Milium effusum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006928 Persicaria lapathifolia Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 1
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- 240000008363 Stellaria alsine Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 1
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindung N-(4-Benzyloxyphenyl)-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff der Formel:
die eine ausgeprägte herbizide Wirkung gegen Unkräuter in Sojabohnenkulturen ohne Schädigung der Sojabohnen selbst zeigt, und auf die Verwendung dieser Verbindung.
Sojabohnen gehören zu den Nutzpflanzen mit weltweiter Bedeutung als Quelle von öl oder pflanzlichem Protein. Da Sojabohnen eine Nutzpflanze sind, deren Ertrag durch Unkräuter leicht herabgesetzt wird, ist die Bekämpfung von Unkräutern für die Sojabohnenkultur unbedingt erforderlich. Diese Bekämpfung wurde im Hinblick auf die Arbeitsersparnis durch Verwendung von Herbiziden erzielt.
Die hauptsächlichen Herbizide, die zur Zeit in der Sojabohnenkultur in Gebrauch sind, werden auf die Erde aufgebracht, und zwar vor dem Keimen der Unkräuter, so dass der Zeitraum, in dem die herbizide Wirkung aufrechterhalten bleibt auf die sehr frühen Stadien der Kultur beschränkt ist. Demzufolge ist ein auf die Blätter aufgebrachtes Herbizid, das später, d.h. im Wachstumsstadium der Unkräuter, aufgebracht werden kann, erwünscht. Die Zahl der Herbizide dieses Typs, die zur Zeit in der Praxis verwendet werden, ist jedoch beschränkt, und überdies sind ihre Aufbringungszeit und ihre Aufbringungsverfahren häufig beschränkt, weil sie für die Sojabohnen phytotoxisch sind. Z.B. sind Chloroxuron, d.h. N'-[4-(4-ChIorphenoxy)-phenyl]-N,N-dimethylharnstoff, und Bentazon, d.h.
3-Isopropyl-l H-2,l,3-benzothiadiazin-4-(3 H)-on-2,2-di-
oxid,
in der Praxis im Gebrauch als selektive, auf die Blätter aufgebrachte Herbizide bei der Sojabohnenkultur. Chloroxuron hat jedoch eine beträchtliche Phytotoxizität für Sojabohnen im Stadium der einzähligen Blätter bis zum frühen Stadium der dreizähligen Blätter, wenn es nach dem Auflaufen von oben aufgebracht wird; daher ist die Zeit seiner Anwendung beschränkt. Bentazon zeigt keine genügende herbizide Wirkung gegen grasartige Unkräuter im allgemeinen, und überdies zeigt es keine befriedigende Wirkung gegen einige wichtige breitblättrige Unkräuter in der Sojabohnenkultur, wie Amarant und Winde. Daher kann man sagen, dass sich Bentazon nicht für die Bekämpfung dieser Unkrautarten eignet.
Als Ergebnis von Untersuchungen mit dem Ziel, ein auf die Blätter aufgebrachtes Herbizid mit hoher Selektivität in bezug auf Sojabohnen zu finden, d.h. ein Herbizid mit einer starken herbiziden Wirkung ohne Schädigung von Sojabohnen und überdies ohne Beschränkung hinsichtlich der Anwendungszeit, wurde nun gefunden, dass N- (4-B enzyloxyphenyl)-N' -methyl-N ' -methoxyharnstoff, der im folgenden als «Verbindung der Formel I» oder «Verbindung I» bezeichnet wird, sich für diesen Zweck recht gut eignet.
N-(4-Benzyloxyphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff, der im folgenden als «Vergleichsverbindung 1» bezeichnet wird, hat die folgende Formel:
CH
■NHC?
CH
die der Formel I ähnlich ist. In der (ungeprüften) japanischen Patentveröffentlichung Nr. 2269/1971 wird geoffenbart, dass diese Verbindung als herbizides Mittel brauchbar ist. Es wird jedoch angegeben, dass sie keine Selektivität in bezug auf Sojabohnen hat.
Anderseits fällt die Verbindung der Formel 1 unter den Oberbegriff der im schweizerischen Patent Nr. 532 891 geoffenbarten Verbindungen. In diesem Patent wird jedoch keine spezifische Beschreibung der Verbindung der Formel I gegeben. Überdies enthält das Patent keinerlei Angaben über die Selektivität in bezug auf Sojabohnen. Unter den in diesem Patent spezifisch beschriebenen Verbindungen haben zwei eine ähnliche chemische Struktur wie die Verbindung der Formel I, nämlich
N-(3-Chlor-4-benzyloxyphenyl)-N'-methyl-N'-methoxyharn-stoff,
der im folgenden als «Vergleichsverbindung 2» bezeichnet wird und der Formel:
entspricht, sowie
N-(4-Phenoxyphenyl)-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff,
der im folgenden als «Vergleichsverbindung 3» bezeichnet wird und der Formel:
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3
628 017
entspricht; diese Verbindungen zeigen eine besonders starke Phytotoxizität in bezug auf Sojabohnen. Wie in den folgenden Beispielen 3 und 4 gezeigt wird, haben diese Vergleichsverbindungen 1, 2 und 3 jedoch kaum irgendeine Selektivität in bezug auf Sojabohnen. So töten sie Sojabohnen, wenn sie in solchen Dosierungen aufgebracht werden, bei denen sie eine genügende herbizide Wirkung auf Unkräuter zeigen.
Die Verbindung der Formel I zeigt eine starke herbizide Wirkung gegen ein breites Spektrum von Unkräutern, wie Bo-genamarant (Amaranthus retroflexus), weisser Gänsefuss (Chenopodium album), Spitzkletten (Xanthium strumarium), Vogelmiere (Stellaria media), Hornkraut (Cerastium visco-sum), Sternmieren (Stellaria alsine), Schaumkräuter (Carda-mine flexuosa), Knöterich (Polygonum lapathifolium), Kohlportulak (Portulaca oleracea), Fingergras (Digitaria sanguina-lis), Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), gemeines Rispengras (Poa annua), Borstenhirse (Setaria viridis), Cypergräser (Cyperus diffomis) u.dgl., und zwar im Wachstumsstadium. Ferner ist es für die Verbindung der Formel I charakteristisch, dass sie auf Sojabohnen mit einer extrem hohen Sicherheit aufgebracht werden kann. Wenn sie z.B. in der üblichen, herbizid wirksamen Dosierung zwischen 2,5 g pro Ar und 40 g pro Ar aufgebracht wird, kann sie in jedem Stadium der Wachstumsperiode von Sojabohnen auf die Blätter von oben aufgebracht werden, ohne die Sojabohnen zu schädigen. Selbst s wenn die Dosierung noch höher wird, verursacht sie nur eine geringe Schädigung der Sojabohnen und ist im wesentlichen nicht toxisch für Sojabohnen.
Unter den herkömmlich verwendeten Herbiziden sind diejenigen, die eine bemerkenswerte Selektivität über einen weiten io Bereich von Dosierungen aufweisen, sehr selten. Demzufolge ist die vorliegende Erfindung insofern besonders bemerkenswert, als sie eine Verbindung mit einer solchen bemerkenswerten Selektivität in bezug auf Sojabohnen, die zu den wichtigsten Nutzpflanzen der Welt gehören, zur Verfügung stellt. 15 Die Verbindung der Formel I ist neu und wird erfindungs-gemäss nach den unten beschriebenen zwei Verfahren synthetisiert.
Das erste Verfahren besteht in der Umsetzung zwischen 4-Benzyloxyphenylisocyanat der Formel II und N,0-Dime-20 thylhydroxylamin der Formel III gemäss folgendem Reaktionsschema:
NCO
HN
/0CH3 ^CH-,
[II]
[III]
/TA /~"V N /0CIÎ3 rT,
^ ^ ^-CH2Q-^ ^-nhcn^ LH
Die Reaktion wird gewöhnlich in einem inerten Lösungsmittel bei Raumtemperatur ausgeführt. Z.B. wird eine Lösung von N,0-Dimethylhydroxylamin der Formel III in Benzol bei Raumtemperatur zu einer Lösung von 4-BenzyIoxyphenyliso-cyanat der Formel II zugetropft, wobei die Mengen der Verbindungen der Formel II und der Formel III äquimolar sind. Danach kann das Gemisch 1 Stunde lang gerührt und das Lösungsmittel dann durch Verdampfen entfernt werden, wobei man die Verbindung der Formel I in hoher Ausbeute erhält.
Die zweite Methode umfasst die Umsetzung zwischen einem 4-BenzyIoxyphenylcarbamylhalogenid der Formel IV und 45 N,0-Dimethylhydroxylamin der Formel III gemäss folgendem Schema:
0
/ V fi Ii / 3
" >-CHo0-( NVNHCX + HN^
[IV] [III]
^CH3
ff \
->
O
r\ 11 /
/y XN-NHCN
OCH-
\
CH,
[I]
628 017
4
worin X ein Halogenatom, z.B. Chlor oder Brom, darstellt.
Gewöhnlich wird die Reaktion in einem inerten Lösungsmittel unter Riickfluss ausgeführt. Das Vorhandensein eines säurebindenden Mittels, wie einer organischen Base, in dem Reaktionsgemisch wird im allgemeinen bevorzugt. Z.B. wird ein Gemisch von N,0-Dimethylhydroxylamin der Formel III und Triäthylamin zu einer Lösung eines 4-BenzyIoxyphenyl-carbamylhalogenides der Formel IV in Benzol zugetropft, wobei die Mengen der Verbindungen der Formel III und der Formel IV sowie des Triäthylamins äquimolar sind. Das resultierende Gemisch kann 2 Stunden lang zum Rückfluss erhitzt und auf Raumtemperatur abgekühlt werden. Das als Nebenprodukt gebildete Triäthylaminhydrochlorid kann durch Zugabe von Wasser entfernt und das Lösungsmittel dann durch Verdampfen entfernt werden, wobei man die Verbindung der Formel I in hoher Ausbeute erhält.
Bei der eigentlichen Anwendung als Herbizid kann die Verbindung der Formel I allein ohne Zusatz irgendwelcher anderer Bestandteile, wie Träger oder Verdünnungsmittel, verwendet werden, aber zur Erleichterung ihrer Anwendung kann sie auch im Gemisch mit festen Trägern oder Verdünnungsmitteln, wie Talkum, Bentonit, Ton, Kaolin, Diatomeenerde, Vermiculit, Löschkalk u.dgl., oder mit flüssigen Trägern oder Verdünnungsmitteln, wie Wasser, Benzol, Alkohole, Aceton, Xylol, Methylnaphthalin, Dioxan, Cyclohexanon, Di-methylformamid, Äthylacetat, Acetonitril u.dgl., verwendet werden. Der Wirkstoff kann zu beliebigen gewöhnlich angewandten Präparaten formuliert werden, beispielsweise als Stäubemittel, Spritzpulver, Ölsprays, Aerosole, Tabletten, emulgierbare Konzentrate, Granulate und feine Granulate. Ferner kann die Verbindung der Formel I im Gemisch mit anderen Herbiziden, mikrobiellen Schädlingsbekämpfungsmitteln, Insektiziden von pyrethroidem oder anderem Typ, Fungiziden, Düngemitteln usw. verwendet werden.
Die folgenden Beispiele, worin Teile und Prozente auf das Gewicht bezogen sind, erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
Herstellung der Verbindung der Formel I Eine Lösung von 22,5 g 4-Benzyloxyphenylisocyanat in 60 ml Benzol wird bei einer Temperatur von 20 bis 30 °C tropfenweise mit einer Lösung von 12 g N,0-Dimethylhydro-xylamin in 60 ml Benzol versetzt. Nachdem die Zugabe beendet ist, wird das Reaktionsgemisch weitere 30 Minuten lang bei der gleichen Temperatur kontinuierlich gerührt. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck entfernt, wobei man 24 g Kristalle erhält. Die Kristalle werden zweimal aus Methanol umkristallisiert, wobei man 12 g N-(4-Benzyloxyphenyl)-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff als weisse, nadeiförmige Kristalle vom Schmelzpunkt 104,5 bis 105 °C erhält.
Elementaranalyse für C16HlgN203:
Berechnet: C 67,10 H 6,35 N 9,78%;
Gefunden: C 66,85 H 6,36 N 9,72%.
Beispiel 2 Formulierung von herbiziden Mitteln a) Spritzpulver 50 Teile der Verbindung der Formel I, 5 Teile eines Netzmittels (vom Typ eines Alkylbenzolsulfonats) und 45 Teile Diatomeenerde werden unter Pulverisieren gut gemischt. Auf diese Weise wird ein Spritzpulver erhalten.
b) Emulgierbares Konzentrat 20 Teile der Verbindung der Formel I, 30 Teile Cyclohexanon, 30 Teile Dimethylformamid und 20 Teile Polyäthylen-glycoläther werden gut miteinander gemischt, wobei man ein emulgierbares Konzentrat erhält.
c) Stäubemittel 10 Teile der Verbindung der Formel I und 90 Teile Ton werden unter Pulverisieren gut gemischt. Auf diese Weise wird ein Stäubemittel erhalten.
Wenn die Verbindung der Formel I als Herbizid angewandt wird, hängen das Aufbringungsverfahren und die Dosierung von dem Typ der Formulierung der Verbindung, der Art der zu tötenden Unkräuter und den Wetterbedingungen ab. Vorzugsweise wird die Verbindung bei der Nachauflaufbehandlung sowohl auf Unkräuter als auch auf Sojabohnen von oben aufgebracht, aber sie kann in jedem Zeitpunkt im Bereich vom Stadium unmittelbar nach der Aussaat bis zum Stadium des dritten dreizähligen Blattes der Sojabohnen aufgebracht werden. Die Dosierung beträgt im allgemeinen ca. 2 bis ca. 80 g, vorzugsweise 5 bis 40 g, des Wirkstoffes pro Ar.
Die folgenden Beispiele zeigen einige typische Testdaten, die die hervorragende herbizide Wirkung der Verbindung der Formel I beweisen.
Beispiel 3
Herbizide Wirkung durch Blattbehandlung und Phytotoxizität Kunststofftöpfe (0,1 m2) wurden mit Ackererde gefüllt, und die Samen von Bogenamarant (Amaranthus retroflexus), weissem Gänsefuss (Chenopodium album), Spitzklette (Xan-thium strumarium), Baumwolle, Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli) und Fingergras (Digitaria sanguinalis) wurden in die einzelnen Töpfe gesät und in einem Gewächshaus 19 Tage lang bei 25 °C gezüchtet. Rettich, Sonnenblumen, Sojabohnen und Mais wurden in ähnlicher Weise 12 Tage lang gezüchtet. Auf diese Weise wurden die Testpflanzen vorbereitet. Die Testverbindung wurde nach dem in Beispiel 2b beschriebenen Herstellungsverfahren zu einem 20%igen emulgierbaren Konzentrat formuliert und mit Wasser, das ein Netzmittel enthielt, verdünnt, so dass sich ein Sprayvolumen von 10 Liter pro Ar ergab. Die so hergestellte Testlösung wurde mit Hilfe einer kleinen Handspritze von oben auf die Blätter der Testpflanzen gesprüht. Nach dem Besprühen wurden die Testpflanzen weitere 23 Tage lang in dem Gewächshaus gezüchtet, um die herbizide Wirkung zu untersuchen. Der Grad der Phytotoxizität und die Überlebensrate der Testpflanzen wurden festgestellt, und die herbizide Wirkung der Testverbindung wurde auf Grund der folgenden Angaben auf einer Skala von 0 bis 5 bewertet:
Bewertung Grad der Phytotoxizität Frischgewicht
(%)
0 Keine 100
1 Sehr gering (die Pflanzen 80-99 erholten sich von der Phytotoxizität)
2 Gering 50—79
3 Mässig 20-49
4 Hoch 1-19
5 Vollständige Tötung 0
Die Ergebnisse sind in Tabelle I wiedergegeben.
Beispiel 4 Phytotoxizität für Sojabohnen 1/5.000 Ar-Wagnertöpfe wurden mit Ackererde gefüllt und die Samen von Sojabohnen in die Töpfe gesät und bei 25 °C in einem Gewächshaus gezüchtet. Die Sojabohnenpflanzen wurden bis zu verschiedenen Wachstumsstadien gezüchtet (d.h. bis zum Primärblattstadium, bis zum Stadium des ersten dreizähligen Blattes und bis zum Stadium des zweiten dreizähligen Blattes) und für den Test verwendet.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
628 017
Tabelle I
Herbizide Wirkung durch Blattbehandlung und Phytotoxizität
Testverbindung Dosierung Name der Testpflanze und Wachstumsstadium sowie Pflanzenhöhe bei der Blattbehandlung
(g Wirkstoff pro Ar)
Bogena-marant 2blättrig 3 cm
Gänsefuss
4blättrig 2 cm
Rettich lblättrig 5 cm
Sonnenblume lblättrig 15 cm
Spitz- Baumklette wolle 2blättrig Keim-6 cm blatt 7 cm
Sojabohne Primärblatt 12 cm
Hühner- Finger- Mais hirse gras 2,5blättrig
2blättrig 2,5blätt- 20 cm
7 cm rig 6 cm
Verbindung I
40
5
5
5
5
5
5
1
5
5
5
20
5
5
5
5
5
5
0
5
5
5
10
5
5
5
5
5
5
0
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
0
5
5
5
2,5
5
5
5
5
4
5
0
5
5
5
Vergleichs
40
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
verbindung I
20
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
10
5
5
5
5
5
5
4
5
5
5
5
5
5
5
5
4
5
4
4
4
4
2,5
5
5
5
4
4
5
3
3
4
4
Vergleichs
40
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
verbindung 2
20
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
10
5
5
5
5
5
5
5
5
5
4
5
5
5
5
5
5
5
5
5 -
4
4
2,5
5
5
5
4
4
5
5
4
4
3
Vergleichs
40
5
5
5
5
5
5
5
4
5
5
verbindung 3
20
5
5
5
5
5
5
5
4
4
5
10
5
5
5
5
5
5
4
3
4
5
5
5
5
4
4
4
4
2
2
2
4
2,5
5
4
2
3
3
3
2
1
0
3
Bentazon
40
5
5
5
5
5
5
2
3
2
2
20
4
5
5
5
5
5
1
2
1
1
10
3
5
5
5
5
5
0
0
0
1
5
3
5
5
5
5
5
0
0
0
0
2,5
2
5
5
5
5
3
0
0
0
0
Chloroxuron
40
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
20
5
5
5
5
5
5
4
5
5
5
10
5
5
5
5
5
5
3
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
2
5
5
5
2,5
5
5
5
5
4
5
2
3
5
5
Die Testverbindung wurde nach dem in Beispiel 2b beschriebenen Verfahren zu einem 20%igen emulgierbaren Konzentrat formuliert und mit Wasser, das ein Netzmittel enthielt, verdünnt, so dass sich ein Spray volumen von 10 Liter pro Ar ergab. Die so hergestellte Testlösung wurde mit Hilfe einer kleinen Handspritze von oben auf die Blätter der Testpflanzen gesprüht. Nach dem Besprühen wurden die Testpflanzen weitere 25 Tage lang in dem Gewächshaus gezüchtet. Die Phytotoxizität für Sojabohnen wurde nach den Kriterien von Beispiel 3 auf der Skala von 0 bis 5 bewertet.
Die Ergebnisse sind in Tabelle II wiedergegeben.
Beispiel 5
Herbizide Wirkung gegen Unkräuter in verschiedenen Wachstumsstadien 1/5.000 Ar-Wagnertöpfe wurden mit Berglanderde gefüllt, und die Samen von Fingergras (Digitaria sanguinalis) und Bo-genamarant (Amaranthus retroflexus) wurden in die Töpfe gesät und bei 25 °C in einem Gewächshaus gezüchtet.
so Die Verbindung der Formel I wurde nach dem in Beispiel 2b beschriebenen Herstellungsverfahren zu einem 20%igen emulgierbaren Konzentrat formuliert und mit Wasser, das ein Netzmittel enthielt, verdünnt, so dass sich ein Sprayvolumen von 10 Liter pro Ar ergab. Die so hergestellte Testlösung wurde 55 unmittelbar nach der Aussaat über die Erdbodenoberfläche oder über die Blätter des Fingergrases, das bis zu einer Höhe von 6 bzw. 11 bzw. 15 bzw. 20 cm gewachsen war, aufgebracht. Auf diese Weise wurde die Beziehung zwischen dem Wachstumsstadium der Unkräuter und der herbiziden Wir-60 kung untersucht. Diese Wachstumsstadien der Unkräuter entsprechen denjenigen von Sojabohnen, nämlich dem Stadium unmittelbar nach der Aussaat, dem Stadium des primären Blattes bzw. dem Stadium des ersten, zweiten bzw. dritten dreizähligen Blattes. 25 Tage nach der Blattbehandlung wurde die 65 herbizide Wirkung nach den Kriterien von Beispiel 3 auf der Skala von 0 bis 5 bewertet.
Die Ergebnisse sind in Tabelle III wiedergegeben.
628 017
6
Tabelle II
Testverbindung Dosierung Wachstumsstadium und Pflanzen-(g Wirkstoff höhe bei der Blattbehandlung pro Ar) Primär- Erstes Zweites blatt drei- drei-
11 cm zähliges zähliges Blatt Blatt 14 cm 17 cm
Verbindung I
40
1
0
0
20
0
0
0
10
0
0
0
5
0
0
0
Vergleichs
40
5
5
5
verbindung 1
20
5
4
4
10
4
3
3
5
4
3
2
Vergleichs
40
5
5
5
verbindung 2
20
5
5
5
10
5
5
5
5
5
5
4
Vergleichs
40
5
4
4
verbindung 3
20
5
4
3
10
4
3
3
5
3
2
1
Bentazon
40
1
0
0
20
1
0
0
10
0
0
0
5
0
0
0
Chloroxuron
40
5
3
3
20
4
3
2
10
3
2
2
5
3
2
1
Tabelle III
Testverbindung Dosierung Testpflanze und Pflanzenhöhe bei der Blattbehandlung (cm) (g Wirkstoff Fingergras Bogenamarant
Verbindung I
pro Ar)
0
6
11
15
20
0
3
4
5
7
40
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
20
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
10
5
5
5
5
4
5
5
5
5
5
5
5
5
5
4
4
5
5
5
5
5
s
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindung der Formel:
dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Benzyloxyphenylisocy-anat mit N,0-Dimethylhydroxylamin in einem inerten Lösungsmittel umsetzt.
2. Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindung der im Anspruch 1 angegebenen Formel I, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 4-Benzyloxyphenylcarbamylhalogenid mit N,0-Dimethylhydroxylamin in einem inerten Lösungsmittel umsetzt.
3. Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff eine herbizid wirksame Menge der neuen Verbindung der Formel I sowie einen inerten Träger enthält.
4. Verfahren zum selektiven Bekämpfen von Unkräutern in einer Sojabohnenkultur, dadurch gekennzeichnet, dass man eine herbizid wirksame Menge der neuen Verbindung der Formel I auf das Gebiet aufbringt, in dem die Sojabohnen gezüchtet werden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2899976A JPS52111542A (en) | 1976-03-16 | 1976-03-16 | Substituted phenylurea derivatives and selective herbicides containing same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH628017A5 true CH628017A5 (de) | 1982-02-15 |
Family
ID=12264097
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH320777A CH628017A5 (de) | 1976-03-16 | 1977-03-15 | Verfahren zur herstellung der neuen verbindung n-(4-benzyloxyphenyl)-n'-methyl-n'-methoxyharnstoff. |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4144049A (de) |
| JP (1) | JPS52111542A (de) |
| AR (1) | AR219070A1 (de) |
| AU (1) | AU505829B2 (de) |
| BR (1) | BR7701584A (de) |
| CA (1) | CA1083604A (de) |
| CH (1) | CH628017A5 (de) |
| DE (1) | DE2711230A1 (de) |
| FR (1) | FR2344530A1 (de) |
| GB (1) | GB1516616A (de) |
| HU (1) | HU176020B (de) |
| IL (1) | IL51513A (de) |
| MX (1) | MX4586E (de) |
| NL (1) | NL7702865A (de) |
| SU (1) | SU651645A3 (de) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4356026A (en) * | 1977-06-21 | 1982-10-26 | Stauffer Chemical Company | Substituted cyclopropylmethoxy phenyl ureas and their use as herbicides |
| US4336062A (en) * | 1977-09-19 | 1982-06-22 | Stauffer Chemical Company | Herbicidal cyclohexenone derivatives |
| US4309212A (en) * | 1977-10-26 | 1982-01-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal compositions and methods employing urea derivatives |
| US4280835A (en) * | 1977-12-13 | 1981-07-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal N-phenyl-N-methylurea derivatives |
| EP0003835B1 (de) * | 1978-02-21 | 1983-03-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Hydroxy-Harnstoff und Verfahren zu seiner Herstellung, und Verfahren zur Herstellung eines phenyl-substituierten N-Methoxy-N-methyl-Harnstoffs |
| JPS54122252A (en) | 1978-03-13 | 1979-09-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | Substitued phenylurea derivative, its preparation, and herbicide containing the same |
| US4294986A (en) * | 1979-06-25 | 1981-10-13 | American Cyanamid Co. | Novel para-phenylalkoxy phenylurea and thiourea compounds and herbicidal use thereof |
| JPS56135456A (en) | 1980-03-27 | 1981-10-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | Substituted phenylurea derivative, its preparation and herbicide containing the same as active constituent |
| US4358309A (en) * | 1980-04-17 | 1982-11-09 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Urea derivatives and highly selective herbicidal compositions containing the same |
| JPS56167658A (en) | 1980-05-28 | 1981-12-23 | Sumitomo Chem Co Ltd | Substituted phenylurea derivative, its preparation and herbicide containing the same as active constituent |
| DE4441674A1 (de) * | 1994-11-23 | 1996-05-30 | Basf Ag | Iminooxymethylenanilide, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH532891A (de) | 1969-03-26 | 1973-01-31 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von Phenylharnstoffen zum selektiven Bekämpfen von Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen |
| CH507646A (de) * | 1968-04-19 | 1971-05-31 | Ciba Geigy Ag | Selektives Herbizid |
-
1976
- 1976-03-16 JP JP2899976A patent/JPS52111542A/ja active Granted
-
1977
- 1977-02-22 IL IL51513A patent/IL51513A/xx unknown
- 1977-02-25 MX MX775471U patent/MX4586E/es unknown
- 1977-03-02 US US05/773,784 patent/US4144049A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-03-03 CA CA273,175A patent/CA1083604A/en not_active Expired
- 1977-03-11 GB GB10504/77A patent/GB1516616A/en not_active Expired
- 1977-03-15 CH CH320777A patent/CH628017A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-03-15 DE DE19772711230 patent/DE2711230A1/de not_active Withdrawn
- 1977-03-15 BR BR7701584A patent/BR7701584A/pt unknown
- 1977-03-15 FR FR7707686A patent/FR2344530A1/fr active Granted
- 1977-03-15 AR AR266856A patent/AR219070A1/es active
- 1977-03-15 AU AU23252/77A patent/AU505829B2/en not_active Expired
- 1977-03-15 HU HU77SU943A patent/HU176020B/hu unknown
- 1977-03-16 NL NL7702865A patent/NL7702865A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-03-16 SU SU772465301A patent/SU651645A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AR219070A1 (es) | 1980-07-31 |
| IL51513A0 (en) | 1977-04-29 |
| AU2325277A (en) | 1978-09-21 |
| MX4586E (es) | 1982-06-25 |
| CA1083604A (en) | 1980-08-12 |
| FR2344530A1 (fr) | 1977-10-14 |
| GB1516616A (en) | 1978-07-05 |
| FR2344530B1 (de) | 1980-04-04 |
| HU176020B (en) | 1980-11-28 |
| JPS562551B2 (de) | 1981-01-20 |
| JPS52111542A (en) | 1977-09-19 |
| SU651645A3 (ru) | 1979-03-05 |
| US4144049A (en) | 1979-03-13 |
| BR7701584A (pt) | 1978-05-09 |
| DE2711230A1 (de) | 1977-09-29 |
| NL7702865A (nl) | 1977-09-20 |
| IL51513A (en) | 1981-05-20 |
| AU505829B2 (en) | 1979-12-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69113131T2 (de) | 1-((0-Cyclopropylcarbonyl)phenyl)sulfamoyl)-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidyl)harnstoff und Verfahren zu seiner Herstellung. | |
| DE2728523C2 (de) | 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid, Mittel mit herbizider und wachstumsregulatorischer Wirkung enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu seiner Herstellung | |
| CH644371A5 (de) | In 2- und 4-stellung disubstituierte 5-thiazolcarbonsaeuren und deren funktionelle derivate. | |
| EP0077755A2 (de) | Optisch aktives N-(1'-Methyl-2'-methoxyäthyl)-N-chloracetyl-2-äthyl-6-methylanilin als Herbizid | |
| CH633260A5 (de) | N'-(4-phenylaethyloxyphenyl)-n-methyl-n-methoxyharnstoffe, bei denen der phenylrest des phenylaethylrestes substituiert ist. | |
| DE2744169A1 (de) | N-eckige klammer auf 4-(subst.- benzyloxy)-phenyl eckige klammer zu -n'- methyl-n'-methoxyharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide | |
| CH628017A5 (de) | Verfahren zur herstellung der neuen verbindung n-(4-benzyloxyphenyl)-n'-methyl-n'-methoxyharnstoff. | |
| DE2101938C2 (de) | 3-[2-Chlor-4-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-5-tert.-butyl-1,3,4-oxadiazolon-(2), seine Herstellung und herbicide Zusammensetzungen, die es enthalten | |
| EP0036390B1 (de) | Diphenyläther-Harnstoffe mit herbizider Wirkung | |
| DE3047629C2 (de) | ||
| DD149935A5 (de) | Verfahren zur herstellung von racemen oder optisch aktivem 2-(propargyloxyimino)-1,7,7-trimethylbicyclo(2,2,1)heptan | |
| EP0158954A2 (de) | Tetrahydrochinolin-1-ylcarbonylimidazol-Derivate, Zwischenprodukte für diese, Verfahren zur ihrer Herstellung und Herbizide oder Fungizide für Landwirtschaft und Gartenbau | |
| DE1567131A1 (de) | Herbizide Komposition und Verfahren zu ihrer Anwendung | |
| DE3300056C2 (de) | 3-Nitrobenzolsulfonanilid-Derivate und diese enthaltende fungizide Mittel | |
| DE2758172A1 (de) | Thiophosphorylguanidine zur bekaempfung von schaedlingen | |
| DE3943015A1 (de) | Neues herbizides mittel | |
| DE2154634A1 (de) | ||
| DE2853791A1 (de) | N'-4-(2-naphthyloxy)-phenyl-n-methylharnstoffderivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| EP0023539B1 (de) | 3-(N-1,3,4-Thiadiazolyl-2)-amino-alkyl-acrylsäurealkylester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenbakterizide | |
| DE2167007C3 (de) | Phosphortionamidate mit herbizider Wirkung | |
| DE2826531C2 (de) | ||
| DE2440868B2 (de) | Substituierte 3-Chloräthoxy-4-nitrodiphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende herbizide Mittel | |
| DE3309141A1 (de) | Herbizide zusammensetzung | |
| DE2362333A1 (de) | Phosphororganische herbizide | |
| EP0106949A2 (de) | 3,7-Dichlor-8-chinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased | ||
| PL | Patent ceased |