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Procédé de coloration.
La présente invention concerne un procédé de coloration et plus particulièrement un procède pour colorer dans la masse des polyesters linéaires synthétiques et spécialement le téréphtala- te de polyéthylène.
Le brevet principal n 665.104 a pour objet, un procédé, - pour la coloration dans la masse de polyesters linéaires synthétt- ques, suivant lequel on effectue la polymérisation des polyesters en présence d'un ou de plusieurs colorants de formule:
EMI1.1
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où D est un raaical d'un colorant polycyclique qui con- tient au moins trois cycles condensés et est exempt de radicaux acide sulfonique;
Y représente -NH- ou -S-;
R représente un radical alkyle substitué ou non ou un radical cyclohexyle; n représente un nombre entier positif non supérieur à 3 ; m représente un nombre entier positif non supérieur à 4,et le noyau benzénique A peut porter,en outre, comme substituants des atomes de chlore ou de brome.
La demanderesse a découvert à présent que les polyes- ters linéaires synthétiques peuvent être colorés également à l'aide des colorants ci-dessus dans lesquels H est un radical. hydroxyalkyle ou hydroxyalkoxyalkyle par un procédé d'enrobage de copeaux.
La présente invention, qui apporte un perfectionnement ou une modification à celle faisant l'objet du brevet principal, a pour objet un procédé de coloration dans la masse de polyesters linéaires synthétiques, suivant lequel on mélange les polyesters avec un ou plusieurs colorants de formule :
EMI2.1
où D est un radical d'un colorant polycyclique qui con- tient au moins trois cycles condensés et est exempt de radi- caux acide sulfonique;
Y représente -NH- ou -5-;
R représente un radical hydroxyalkyle ou hydroxy-
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alkoxyalkyle; n représente un nombre entier positif non supérieur à 3;
m représenta un nombre entier positif non supérieur à 4, et le noyau benzénique A peut porter., en outre, comme substituants des atomes de chlore ou de brome, puis on fond le mélange et on le façonne en objets manufacturés.
Des exemples particuliers de radicaux représentés par D et de polyesters qui peuvent être utilisés aux fins de la présente invention sont décrits dans le brevet principal.
Les radicaux hydroxyalkyle représentés par R sont de préférence des radicaux mono- ou di-hydroxy-alkyle inférieurs, l'expression "radical alkyle inférieur" désignant des radicaux alkyle comptant 1 à 4 atomes de carbone, par exemple, les radicaux -hydroxyéthyle, ss- ou [gamma]-hydroxypropyle, ss-hydroxy-n-butyle ou ss-dihydroxypropyle.
Les radicaux hydroxyalkoxy-alkyle repré- sentés par R sont de préférence des radicaux mono- ou di-hydroxy- alkoxy inférieurs/alkyle intérieurs, l'expression "radicaux alkoxy inférieurs " désignant des radicaux alkoxy comptant 1 à 4 atomes de carbone, par exemple les radicaux ss-(ss'-hydroxyéthoxy) éthyle, ss-(ss'- ou y'-hydroxypropoxy)éthyle, ss-(ss'-hydroxyéthoxy)- n-propyle ou [gamma]-(ss'-hydroxyéthoxy)-n-propyle. On préfère cependant que R représente le radical -hydroxyéthyle.
Le procédé suivant l'invention peut avantageusement être exécuté en barattant ou en mélangeant autrement le colorant sous forme finement divisée avec des copeaux ou des granules du polyester, puis en fondant le mélange et en le filant en fila- ments ou en le façoiinant en objets manufacturés. Si on le désire,
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on peut utiliser le colorant sous la forr ; d'une dispersion dans un autre liquide volatil, comme l'é nanol, ou bien on peut utiliser de l'eau ou un autre liquide volatil pour mouiller le mélange de colorant et de polyester per,iant le barattage, auquel cas, on chasse avantageusement l'eau oi, le liquide volatil, par exemple par séchage, avant de fondée le mélange obtenu.
Les polyesters linéaires synthétiques coloré3 obtenus par le procédé de l'invention ont une bonne solidité au lavage, au vaporisage sous pression, à la surteinture acide, à la sueur, au frottement après vaporisage, aux traitements par la chaleur sèche, tels que ceux utilisés pour les opérations de fixage, et à la lumière. On a trouvé également que les colorations peuvent s'obtenir avec des nuances très profondes sans affecter défavo- rablement les propriétés des polyesters linéaires synthétiques ou des fibres qui en sont produites.
Les colorants utilisés suivant la présente invention peuvent être obtenus eux-mêmes en estérifiant les acides,carboxy- liques correspondants de formule :
EMI4.1
avec un alcool de formule: -R-OH, où A, D, Y, m, n et R ont les significations qui leur ont été données plus haut, ou en faisant réagir les chlorures des acides carboxyliques ci-dessus avec ces alcools.
Des exemples particuliers de colorants qui peuvent être utilisés pour le procédé suivant l'invention sont : l'ester de ss-hydroxyéthyle de la 1-(o-, m- ou p- carboxyanilino)anthraquinone,
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EMI5.1
l'ester de -hyroxyéthy1e de la 1:4-) 1:5- ou 1:8-di(Q-, m- ou o-carbo;yàni1mO)anthraqumone, ; l'ester de e-hydroxyèthyle de la 1:4:5-tri- ou lt4tst8-tétra&-, m- ou -cRrboxyanl11no)thrquinone, l'ester de P-hydroxyéthyle de la l:l-, 1:5- ou 1:8-di, 1:4:5-tri- ou 1:4:5:8-tètra-(o-, 3- ou p-carboxyphênyl- thio) anthraquinone et l'ester de 3-(À'-hydroxyéthoxy)éthyle de la 1:4-, 1:5- ou 1s8-càiL-, m- .ou -céLrbox:yanllino) :mthraquinone.
Une classe préférée de colorants convenant pour le procède suivant l'invention comprend les colorants de
EMI5.2
for=lez .
D Y / , . cola m où D, R, Y et m ont les significations qui leur ont été données précédemment.
Une seconde classe préférée de colorants convenant pour le procéda suivant l'invention comprend les colorants de formule :
EMI5.3
où T1, T2 et T3 représentent chacun indépendannent un atome d'hydrogène ou un radical de formule:
EMI5.4
où R a la signification qui lui a été donnée précédèrent.
Dans les colorants de cette classe, le radical -COOR est de préférence lié au cycle benzénique en position ortho par
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rapport au radical imino. Utilisés dans le procédé suivant l'in- vention, ces colorants donnent des nuances rouges, violettes ou vertes ayant d'excellentes propriétés de solidité.
L'invention est davantage illustra sans être limitée,.
EMI6.1
parles exemples suivesnis, àans lesquels les ;lirUu:iI uut en poids. EXEMPLE 1 -
On baratte 1 partie d'ester de -hydroxyéthyle
EMI6.2
de la 1-(o-carboxyanil:Lno)anthraquinone en poudre avec 100 parties de téréphtalate de polyéthylène en copeaux. Le mélange obtenu est ensuite filé à l'état fondu de manière connue en fibres d'une nuance écarlate profonde ayant d'excellentes pro- priétés de solidité.
EXEMPLE 2 -
EMI6.3
On baratte 1 partie d'ester de à-hydroxyéthylo de 1a'l-OE-carboxyanilmo)-4-hyùroxyanthraqumone en poudre et 3 parties de -éthoxyéthanol avec 100 parties de téréphtalate
EMI6.4
de polyéthylène en petits granules,jusqu'à obtention d'un mélange uniforme. Le mélange coloré est séché sous vide à 120 C,puis filé à l'état fondu, on fibres d'une nuance violette profonde ayant d'excellentes propriétés de solidité.
EXEMPLE 3 -
EMI6.5
On baratte 1 partie d'ester de b1s-L1('-hydroxyéthoxy) , éthylj7de la 1:8-biso-c,<rboxyanilmo)anthraqumone sous forme : finement divisée, 3 parties d'eau et 100 parties de téréphtalate de polyéthylène sous forme de petits granules,jusqu'à obtention d'un mélange uniforme. Le mélange est séché à 100 C, puis filé à l'état fondu en fibres d'une nuance rouge bleuâtre ayant d'excellentes propriétés de solidité.
Le tableau suivant donne d'autres exemples illustrant le procédé suivant l'invention, qui peuvent être exécutés comme décrit dans les exemples 1 à 3, mais en utilisant les colorants ,
Indiqués dans la seconde colonne du tableau. La troisième
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colonne du tableau indique les nuances des fibres de polyester obtenues.
Exemple Colorant Nuance
EMI7.1
<tb> 4 <SEP> Ester <SEP> de <SEP> -hydroxyéthylede <SEP> la <SEP> 1-(m- <SEP> Violet <SEP> rougeâtre
<tb>
EMI7.2
carboxyanillno)-4-hYQroxyantrquLone 5 Ester ce bis-(,1-hydroxytnyle) àe 1a1:4- Vert
EMI7.3
<tb> bis <SEP> (o-carboxyanilino) <SEP> anthraquinone
<tb>
EMI7.4
6 Ester de -hydroxyéthy1e de la d.-L- Vert carboxj,anilino) -3',!'-phtaioylacriàone 7 Ester de bis-(à-hyJroxyéthyle) de la Jaune 1:5-bis-(o-crboxyphénylthio)anthra-
EMI7.5
<tb> quinone
<tb>
EMI7.6
8 Ester de 3-hydrox étyla de la 1- L- Jaune verdâtre crboxyphénylthlo)thr3quinone 9 Ester de -hydroxyéthyle de la 6-(o- Carmin carboxyanilino)-3-:éthyl-l' :y'-antn:
a-
EMI7.7
<tb> pyridone
<tb>
<tb> 10 <SEP> Ester <SEP> de <SEP> -hydroxyéthyle <SEP> de <SEP> la <SEP> 1-(o- <SEP> Pourpre
<tb>
EMI7.8
carboxyanilLno)-g-benzoylaminoanthra-
EMI7.9
<tb> quinone
<tb>
EMI7.10
11 Ester de :y-alhyùroÀ7propyle de la Ecarlate 1- L-carboxyanil ino) antàr açuinone 12 Ester de -hydroxyéthyle de la 5-lao,- Jaune rougeâtre carboxyanilmo)-1':9'-isothiazoloanthrone 13 Ester de -(p'-hYdroÀ7éoxy)éthyle Carmin de la 6-(±-carboxyanilino)-3-ftyl- 1': 9'-anthrapyridone 14 Ester de tétra-(-hydroxyéthy1e) de Vert 1:4:S:E-tétra- L-carboxyanilino)-
EMI7.11
<tb> anthraquinone
<tb>
EMI7.12
15 Ester de tri-(y-hydroxyprople) de la Vert 1:4:5-tri-Q-carboxyanilo antiira-
EMI7.13
<tb> quinone
<tb>
EMI7.14
16 Ester de tétra-((3-hydroxyéthyle) de Rose la I:
5-bis', 5'-di (carboxy) anilin
EMI7.15
<tb> antnraquinone
<tb>
EMI7.16
17 Ester de bis--hydroxyethyle) de la Bleu 1-benzoylaroino-w: 5-bis L-carboxyeni-
EMI7.17
<tb> lino)-anthraquinone
<tb>