BE681517A - - Google Patents

Info

Publication number
BE681517A
BE681517A BE681517DA BE681517A BE 681517 A BE681517 A BE 681517A BE 681517D A BE681517D A BE 681517DA BE 681517 A BE681517 A BE 681517A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
organic
solvent
polymer
fluoride
vinyl fluoride
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of BE681517A publication Critical patent/BE681517A/fr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F14/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen
    • C08F14/18Monomers containing fluorine
    • C08F14/20Vinyl fluoride

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  " Procédé de polymérisation de fluorure de vinyle " 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 Lx r:" ' :m arat,.i.on, est, relative à un procédé pour la polymé iJ..*iiaa ds fluorure de vinyle en présence d'un peroxydicarbon.:lte m-j,,:#L.j>o, La p .r,c invention est plus particulièrement rei.a3.qrrz .1 un procède do préparation de fluorure de po3.yv.zt:y. '''',lC des propriétés intéresssantes pour des procédés f.ilmog'::"''1d, er. utilisant un poroxydicarbonato orgarictne. 



   Le fluorure de vinyle polymère convenant aux pro- cédés filmogènes   exige   un poids moléculaire qui peut être 
 EMI2.2 
 repréautit6 par dos valeurs de viscosité inhérente comprises entre environ 1,0 ot 4,0 
 EMI2.3 
 Luti7.isa;ion de substances produisant des radicaux libres, telles que l'azoisobutyronitrile, le peroxyde de ben- 
 EMI2.4 
 aryle et le peroxyde de dialkyle comme initiateurs pour la poly- inériention de fluorure de vinyle est connue. Avec certains de ces catalyseurs, des pressions élevées, parfois aussi élevées que 2000 atmosphères, sont nécessaires pour obtenir le polymère intéressant.

   D'autres catalyseurs qui peuvent fonctionner à des pressions peu élevées, demandent de grandes quantités   d'iniateur   (habituellement 1 % où davantage en poids d'inia- tour par rapport au poids du monomère) et utilisant des durées de polymérisation considérables. Même dans ce cas, le polymère peut   être'   d'un poids moléculaire trop peu élevé pour être d'une 
 EMI2.5 
 utilité quelconque, par exomple, dans des pelliculea..Les Vinco- sités inhérentes du polymère produit dans des condition* de dos 
 EMI2.6 
 pression peu élevée, c'cat-à-diro sous/pressions de l'ordre de 70 kjcn2, dans ces systômos sont habituellement inférieure* à 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 une valeur de 1,0.

   Des pressions d'au moins 70 atmosphères et allant souvent jusqu'à 150 atmosphères sont habituellem t regardées comme étant nécessaires pour préparer le   polymèr.   caractérisé par des viscosités inhérentes supérieures à 1,C en utilisant des substances produisant des radicaux libres C tes. 



  En   môme   temps, le polymère peut n'être obtenu seulement q ès une durée de polymérisatior, prolongée, qui s'étend couram sur 24 heures ou davantage. Ces polymérisations   so:     ouv-   effectuées avec le catalyseur peroxy ou dans un milieu   aqu   o manière à obtenir ainsi le contact avec le fluorure de vinyl monomère. Dans des conditions do polymérisation courantes, le fluorure de vinyle est à l'état gazeux et, par conséquent, catalyseur peroxy n'est pas   aisément   mis en contact avec c. compose. Les systèmes de polymérisation reposent donc sur de pressions élevées et des durées de contaot longues pour obtenir les résultats désirables.

   De plus, des températures élevées sont souvent nécessaires avec certains des catalyseurs peroxy ce   ui   représente des difficultés pour règler la polymérisation avec comme résultat que le polymère préparé peut 6tre de médiocre qualité. 



   On a découvert à présent que du fluorure de vinyle peut être polymérisé avec dos catalyseurs du typo de peroxydi- carbonate représentés par la formule suivante 
 EMI3.1 
 dans laquelle R1et R2 sont des radicaux organiques d'alcools monohydroxylés dans un milieu liquide inerte qui sort de solvant à la fois pour le catalyseur et le monomère.

   En accord aveo ceci, on a constaté que par l'utilisation appropriée de ces catalyseurs 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 de typo peroxydiorbca:a;., ,Ju 1>1 or.ti<,c do viayla p J ,'j être polymérisé de man vm=: 1 obr,,'nir un pr)lymrz: de f.'torure de vinyle avoc un p01 (f1 :m<,: éc,J#irc "::J.r't.Ór3.oé par dos valeurs 
 EMI4.2 
 de viscosité >"; ' .. 3 " .,,-:: l,r' ". 4.,0 (intéros- mantes pou.'  ,.'-.xT¯z .., : >. i,ii.r>11< e , T¯3¯:në^o continues) à des pressions nu;)"G!'."*' p " ,r C' ttntaht'u;?.n-iC, j.riÉl- des pressions Èi;j lrs i :..>- - armJsph<F;,ique, infé- rioures à environ 56 in.",';; ::-: . 1-:11(".C;F;. grâce à la présente .wc.ant.i.or.3 ;ii,, j.''....0: 5 '}:¯n L,ii<,r<1,ùa;<r;,s à celles nécessaires û::i '.'.. "'.''' 1 t' r .

    b ,'kâ' :3L:I'S poroxy, 
 EMI4.3 
 sont utiles pour obtenus D0:Y-I!t;r'; du poi:Is moléculaire ÓlevÓ. 



  De plus, par la procède de 1.-. présente inx;nt40n, on peut préparer du fluorure : rr.:.tz^..t5 polJ1<'ro en obtenant de bonnes conversions on des <!lIr< ,)5 Jû polymérisation relativement. courtes et à des tempurjturcs oo;pr::.tiVl':'1f.:nt. pr3.z ,lcvétJs, de manière à obtenir ainsi un prurit, de bonne qualité et un excellent réglage de 1.. )O :;I;I':.:' :;;:Itio:1. Les iroblèmes da décomposition induite du catl Y,O'-t:' ili.2. les systèmes de polyméri- sation en milieu aqueux s-,nt Hensibictncnt réduits avec le milieu de polymérisation d('-crit dans le présent mcmoira qui constitue 
 EMI4.4 
 du solvant à la fois pour le catalyseur et le monomère.

   Les peroxydicarbonates efficaces et les solvants efficaces qui entrent dans le cadre de la présente invention donnent du 
 EMI4.5 
 fluorure de vinyle polymère avec dos propriétés de poids malé culaira intéressantes on obtenant une bonne conversion avec des périodes de réaction relt-i.',r(.1;)cnt courtes, des températures comparativement pnu é.ev 'fiS à des pressions sensiblement réduites. 



  Selon la IH'(b'3enfe invention, le fluorure de vinyle 
 EMI4.6 
 est polymérisé en le mettant en contact avec un catalyseur du type peroxydicarbonate organique dans un milieu de polymérisa- 
 EMI4.7 
 tion contenant du solvant à la fois pour le catalyseur et 
 EMI4.8 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 pour le monomère à une pression allant jusqu'à environ 56   kg/cm2     (habituellemont   au moins environ 21   Kg/cm2)   manomé- triques et à une température d'activation (habituellement   30.C à     60*C)   de manière à obtenir du fluorure de polyvinylo caractérisé par des valeurs de viscosité   inhérente   allant d'environ 1,0 à 4,

  0 représentatives d'un polymère dont le poids moléculaire est compris entre dos limites qui le ron utile pour être utilisé dans des procèdes filmogène et der. applications analogues. 



   Pour mettre la présente invention en oeuvre, le catalyseur est dissous dans un solvant organiquo-car et la solution est ajoutée à un autoclave ou à une autre chambre de réaction appropriée. L'autoclave est chargé d'une   quan @   appropriée d'un monomère. Les ingrédients sont chauffés jusqu' la température   activante   et on les abandonne à cette tempéra- ture pendant la période de temps appropriée. Au cours de cette période, l'autoclave et son contenu sont convenablement agiter. 



  Lorsque la polymérisation est terminée,, le récipient de réaction est mis en communication avec l'atmosphère et le solide, à savoir un polymère blanc en est retiré. 



   Les catalyseurs convenant à la mise en oeuvre de la présente invention sont les poroxydicarbonates organiques tels que ceux décrits dans le brevet des Etats Unis d'Amérique no. 



  2.370.588. Parmi les   poroxydicarbonatos   organiques qui peuvent   @   être utilisés, on peut citer ceux dans lesquels les radicaux organiques (qui caractérisent R1et R2 dans la formule   susmen-     tionnée)   contiennent chacun jusqu'à 18 atomes de carbone. 



  Habituellement, ces radicaux contiennent 2 à 10 atomes de carbone.      



  Des   peroxydicarbonatcs   intéressants englobent des   peroxydicar-     bonates,   aliphatique, tels que les composés suivants :: peroxydicar- bonate do méthyle, d'éthyle, de   n-propyle.,   d'isopropyle, 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 deîsobutyle, de n-!)ut-el3, d<> ' - >;;wjY-,>, do 3-btyle, do n6Q- pentyle, d'amyln (;' \,:.;.1", d- 1..:::'::'.

   J, ''l1,yle, de vinylo, de crotylep da na^ ;, . - , ,..r¯,. ¯ a=.; Sont- également intéressants les èé \'1.\";.i ,':Ü.:..p.1.' '¯i.'1è.:: ->. laétérocycliquas, afro- 
 EMI6.2 
 statiques et cyclo2i''<-.'..'...'". , l.. -:\..1 ".. ;JdZ'o{ydic.arbon<1tes de phényléthyle, du c,...:.....-.. .' ..i" i;, d ;;; 1'*r?ur yle , de bonzyle, de phéfij:1. <... .,,;':.: i:"L Il. ex poroxydicarbonates -plus complexes, tel , 1".1 r,,"')', 1 ""';-:,'::'i)n.:\t.es ct s-crb5thc.. xy6thyl.::!, de 1'\t.H-":: "'....':. 'j : l ; :..:-nl.l:',)-2.-J:";thylpropyle} de 
 EMI6.3 
 pinacolyle, due :'';' '. ' . \;'1" ez do 2-nitrobntyle et de 2-carba- myloxyéthyle, pou,,en,, ég,;.l""m.)1t, 5Gx'e utilisés aux fins de la présente invention. 1,,;.x )JI; t'ox;" rLi.c.J. 1.')<.);1.1 /cs do di.llkyle consti- tuent un groupe da .. :1\1' ' ,;

   .<' "'1" :.0 ,r:,,f:yd..rar'.;cmate de diiscpropyle est YJI1rtln\Üi;:'l'<,;f.1;,;I: l. Âl :-:±11"1;,. .sa.nt. 



  De très ,Tl!lt..'#C'.:; qunt-ic. ;lu c::":'.llY6ours de type peraxydicarbonatrs amorçvat des qiiçin=it4,:< plut,0t importantes de monomères est, b 1,xi ,U" .1<;a qt:,tmt;.-'s '3t"fic;.1cOS da cataly- seurs soient petite,;, .n prut en uHl'I.er- d'j grandes quantité. lorsqu'un réglai*: '1''Í':-I:, '!<' '.,:1, r;1,,;.1,<;>,;r {.et Généra- lamont le c4t.o.l)'s'.}',,, :'Cl,'.. ét>%. BjouLc an concontrationa com- prises entre 0,005 rsi, 1,0 le, en poids par rapport au poids du monomère de: '7 t., "yl<" pré'3ent. Do pl,us petites quantités donnent une P01YI1l\)1'ÍrJa'l;.i')l\ incomplète. Uo plus grandes quantités 
 EMI6.4 
 donnent un polymère à viscosité inhérente peu élevée (poids moléculaires peu élevés).

   La gamme préférée dos concentrations 
 EMI6.5 
 de catalogue se situe intro Oail1 Kt 0,50 % un poids par rapport au poids du fluorure da "/it)yle! ch.\ \ ::l. 



  Le 9ystm :;,.nt qui pout Otre utilise selon la présente invention poeat varier (;()1"I.!3idér.ablement. Ainsi, bien que les système: C,;J.- .),e')\11 ou aau#anido or[':4niquo soient préférée  

 <Desc/Clms Page number 7> 

 d'autres composés organiques qui se qualifient à la fois ce me solvant pour le catalyseur et pour le monomère et comme aget de 'transfert de chaîne peuvent être utilisés. A titre d'exe   ,le,   
 EMI7.1 
 des composés tels que les hydrocarbures normalement liquide tels que le n-butane; les éthers, tels que l'éther diéthy' . les cétones, tels que l'acétone, les esters tels que l'acé de méthyle; et d'autres solvants organiques courants connu. tels que le sulfoxyde diéthyle et le phtalate de d,', ,h}'lc peuvent être avantageusement utilisés.

   Lors du cho4-.-. d'un s- t particulier à utiliser avec de l'eau, la miscibilité, les caractéristiques solvantes vis à vis du catalyseur particulier utilisé et les propriétés de transfert de chaîne doivent ête priser en considération. Dès que le choix basa sur ces cor dérations est fait, le rapport de l'eau au solvant est   déter@   de manière à donner les résultats optimaux. Ceci est discuté dans la suite du présent mémoire avec plus de détails. 



   Parmi les alcools qui conviennent particulièrement bien, on peut citer les alcools   monohydroxylés   à poids molécu- laire peu élevée tels que le méthanol, l'éthanol, le n-propancl, l'isopropanol et le butanol tertiaire. Des alcools supérieurs: , par exemple, ceux contenant 6 ou davantage d'atomes de carbone possèdent des propriétés de transfert de chaîne moins bonnes aussi bien qu'une médiocre miscibilité à l'eau et sont par con-   séquent   moins attrayants. 



   L'autre système préférée à savoir le système amide organique-eau, comprend des amides organiques solubles dans 
 EMI7.2 
 l'eau, tels que le formamide, le N-éthyl-formamae, N,N-diéthyl- formamide, N,N-dirneéthylformamide, ltàcétamide, l'aaétoéthylamide, le propionamide,   l'isobutyramide,   et le   p-toluamide.   Le   diméthyl-   formamide et le   diméthylaoétamide   agissent admirablement bien en produisant efficacement du fluorure de polyvinyle intéressant 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 1 des pressions pou ''..:1:, .., wcr:7.ue l'on utilise ces composés avec un catalyseur qui entre vans le cadre de la présente invention, Certains 1301'1 1 -.r,, .r,d,u:cuc..: qui;

   lorsqu'ils sont utilisée en combinaison avec :.-'twau pour former le milieu de polymérisation liquide, ...1,;',¯::= çjoiG5 L101éculairl'' du produit et fournissent le < 1>:n, > \1." ,:' .Le mono1l1èrc et le catalyseur aussi bien que le s,: :. .:n, ;i>,i, f' :1,.- )J VillL:iY. Dans ces formes d'exécution, les a.1n1::,''',';

   wF.;-j,i;i d.:um la présent:. mémoire pour la polymérisation du . ;1,uo:.a=>c d'J 1,in3.i.-' sG.:t obtenus aussi bien qpe l'avantage spécial- ut r';c\1(.:r"r un polymère s'écoulant librement contenant uns quantité substantielle de solvant de polymérisation qui lui donne des propriétés d'écouclement libre,, si bien que ce   solv&nt   agit ensuite comme solvant latent pour 
 EMI8.2 
 le procédé d'obtention d'un re',l:1tem:::nt iur0 une surface parti- culière lorsque lendit polymèere s'écoulant librement contenant du solvant est étalé sur cette surface.

   Ainsi, cette forme d'exécution permet d'cbt   ;ni.:,   un   nouveau   procédé pour la produc- tion efficace de fluorure de vinyle polymère intéressant et, de plue, elle fournit un procédé grâce auquel le produit récupéré peut être aisément appliqué sous forme de revêtement. Un excel- lent exemple d'un solvant intéressant de de type est le diméthyl- 
 EMI8.3 
 formamide qui tr.law: ¯. '..'.'.'' d.::.,;,: lc procè.ú de polymérisation et qui est é;;uJ.f\f>1nnt. un solvant pour le fluorure de polyvinyle. 



   Le   rapport   du milieu solvant, de préférence, le rapport du milieu eau-alcool ou eau-amide organique au monomère peut varier entre une rapport pondéral d'environ 1:1 à environ 
 EMI8.4 
 2 '1> ce rapport étant de préfër'ancc d'environ 1<1 à environ 10Sl du milieu solvant au nzonom#re. Des quantités moins élevées du milieu solvant peuvent être employées au dépens d'une moindre disponibilité du solvant pour le soluté de catalyseur. Des 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 quantités plus grandes ou supérieures à 20 parties de sol ant par partie de monomère en poids peuvent ôtre utilisées ma i peuvent entraîner l'augmentation de la pression totale d système en influençant le poids moléculaire du polymère f< é. 



  Le rapport de l'eau au solvant organique varie de manière considérable aveo les divers constituants uti comme mentionné brièvement précédemment. Si le solvant or nique choisi possède de bonnes propriétés solvancc vis du catalyseur la considération de base pour déterminer, rapport eau s solvant organique est la propriété de transf' de chaîne de la partie solvant organique. Pour donner une appréciation de la variation qui existe de solvant à soly on donne ci-dessous quelques exeQ,ples représentatifs. A t,4' d'illustration, un polymère intéressant peut être obtenu - des rapports pondéraux eau s méthanol d'environ 2fll à environ 9:1 tandis qu'avec le système   eau-diméthylformamide,   dos rapports pondéraux eau diméthylformamide d'environ 3:1 à environ   2011   donnent un polymère intéressant.

   Des rapports   pondéraux   eau. acétone supérieurs à environ 1011 sont nécessaires pour préparer le fluorure de polyvinyle avec une viscosité inhérente supé- rieure à 1,0. Généralement, le solvant organique est le consti- tuant mineur dans la plupart des systèmes solvants les plus intéressants. 



   La température de la polymérisation qui entre dans le cadre de la présente invention est comprise entre 30 et 60 C. Des températures moins élevées réduisent la vitesse de -polymérisation si bien que des concentrations plus élevées d'initiateur peuvent être nécessaires. Des températures plus élevées donnent une réaotion plus rapide avec des pressions plus élevées. 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 



   La   durée   de polymérisation normale est inférieure à 18 heures et, plus   particulièrement   comprise entre environ 
 EMI10.1 
 10 à 45 heures. Ap\'è.... !,> !q",,;,".; lt" >>u:.ymzi;t3.o, ccaparati- vement courtes, 1  fluoruro da polyvinyle est produit en obtenant do bOXl:1.,:..1 ,,. t : ,-:r:r. L;,I.Jlt:1J.ollclant supôriouresà 80% ou dantapo ': .:.;-.t-. iàa ";on< ura introduit. Des durées 
 EMI10.2 
 plus longues .: ',-,,;, - t ',..".; 4,<,s oonvorsiona appréciablemont plus gr4!11,,," .,.), ,:>.rr:¯.¯,¯': -: d<:: diiiSopropyle est 
 EMI10.3 
 utilisé à une température cempx3.st entre environ 40* C et 50*Cp o est 
 EMI10.4 
 la durée de la r4action/Ll<: 10 à Ù5 heures. 



   On a constaté qu'on utilisant des pressions rela- tivement peu élevées pour la mise en oeuvre de la présente 
 EMI10.5 
 invention., on obtenaài d<,5 ré.3I.l:L:.I.t,s e:tréasesnerit désirables. 



   Des polymères avec des propriétés de poids molé- eulaire très intéressantes sont aisément préparés à des pressions d'environ   21   à 56 kg cm2 manométriques lorsque les ingrédients sont introduits en leurs quantités préférées. Il est extrêmement   avantageux   d'effectuer une polymérisation à pression peu. élevée à cause de la simplicité, de la sécurité et des économies inhérentes   quella   entraîne lorsque   l'on   réalise un tel procédé, en particulier, lorsque l'on peut simultanément utiliser des concentrations peu élevées en   cata-   lyseur et récupérer un polymère filmogène intéressant.

   Ainsi tandis que jusqu'à présent la polymérisation de fluorure de vinyl exigeait des pressions élevées pour préparer des   polymères     à   poids moléculaire intéressants lorsque d'autres composés orga- niques courants étaient utilisés comme initiateurs ou aussi des pressions peu élevées mais des concentrations élevées en initiateurs en obtenant un polymère de poids moléculaire peu 
 EMI10.6 
 élevé, la, pz-éaont-c 1;iv,;,iàion pez-ti,3t 't'emploi do pressions peu 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
 EMI11.1 
 élevées dans la polymérisation pour obtenir du fluorure de polyvinyle avec les propriétés de poids moléculhiro désir* Les et intéressantes. 



  Pour obtenir les meilleurs résultats de polym risation le fluorure do vinyle doit 8tre d'une pureté éle- . 



  Les impuretés qui sont présentes tenteiit à inhiber la po7 risation parfois dans une mesure telle qu'elle s'arrête e: rement. Des traces dyacéthylène, par exemple, peuvent cré.- un mélange explosif si on laisse ce composé demeur - dans monomère lorsqu'il est introduit dans le système de polymé- rieatioa. Pour cette raison., il est avantageux d'utiliser* >.;-- monomère de pureté élevée pour le procédé de polymérisation. 



  On peut faire passer le monomère à travers une substance p<. int des propriétés lyophiles, telle que le gel de silice, de l'utiliser afin d'absorber les impuretés qui y sont prése: . s. 



  ,Il est également désirable de purger le réacteur plusieurs fois avec un gaz inerte, tel que l'azote, afin de chasser l'oxygène qui exoerce un effet préjudiciable sur le cours de la polymère   aation   du type radicalaire. 



   La viscosité inhérente   d'une   solution de polymère est souvent utilisée pour déterminer, la gamme de poids   moléau-   laires obtenue, Ainsi, bien que la relation existant entre la viscosité inhérente et le poids moléculaire pour le fluorure de polyvinyle soit empirique, des limites générales de ce poids moléculaire peuvent Être déterminées. Une viscosité inhérente d'environ 1,à pour une solution de fluorure de polyvinyle indique un poids moléculaire de l'ordre d'environ   50.000   pour le polymère. 



  De même, il apparaît qu'une viscosité inhérente   d'environne   pour une   solution  analogueindique   un poids     moléculaire  inférieur 
200.000 probablement de l'ordre d'environ 180. 000. L'allure générale de la viscosité inhérente vis-à-vis du poids moléculaire 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 pour le fluorure de polyvinyle indique un poids moléculaire plus grand pour des valeurs de viscosité inhérente plus   grandes,,'.   



  Ainsi, une viscosité inhérente de 2,0 est représentative d'un polymère avec un   poids   moléculaire élevé, probablement bien supérieur à 50.000. Il a également été montré que la fluorure de polyvinyle avec des vlecosltés inhérentes d'environ 1 à 4 et en particulier do   @ à     3 ou   davantage, soit des poids molé- culaires supérieure à onviron   50.000   et inférieurs à environ   200.000,   sont intéerconents pour dos   procèdes   filmogènes. 



   Les viscosités inhérentes telles que définies dans le présent mémoire sont les valeurs obtenues en utilisant des solutions diluées contenant 0,5 g, de polymère dans   100   ml. de diméthylformamide solvant. Les viscosités relatives pour cette solution sont   déterminées   à   144 C,   à partir du rapport à de la durée d'écoulement de solution/la durée   d'écoulement   du solvant. La viscosité inhérente à cette concentration de solution est ensuite calculée par l'équation suivante : 
 EMI12.1 
 dans laquellem 144 C est la viscosité inhérente à   144'Ci   Inn inh rel. est le logarithme naturel de la viscosité relative et C est la concentration du polymère en g 100 ml de solvant.

   Les valeurs de viscosité inhérente pour un produit particulier varient selon le solvant utilisé, la concentration du polymère dans le solvant et dans un moindre degré, selon la température à laquelle la mesure de la viscosité est faite. Les valeurs de viscosité inhérente notées dans le présent mémoire pour les produits de la présente invention sont toutes déterminées par le procédé expliqué plus haut. On a trouvé que le polymère 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 
 EMI13.1 
 préparé par le procédé suivant la présente invention avec les valeurs de viscosité inhérente déterminée par le procédé lustré ci-dessus et numériquement de l'ordre de 1,0 à 4,01 est i ires- sante pour former des pellicules continues. 



  Les pellicules du polymère produit par le'pr selon la présente invention peuvent être obtenues par mo' par compression dans une presse hydraulique. Une pellicul claire et résistante est préparée avec un échantil'sn du ère pulvérulant qui est comprimé pendant 10 à 60 secondes (hab tuellement environ 30 secondes) a une température de l'ord. de 176 à 260*C (habituellement environ 232*C) et à des pressi is de l'ordre de 350 à 1400 (habituellement environ 700)kg/CiL manométriques. Cette forme d'exécution de l'invention oonr un procédé convenable pour obtenir une pellicule de poiymi., telle que celle envisagée dans le présent mémoire.. 



   Les exemples suivants illustrent la mise en oeuvre de la présente invention sans pour autant limiter celle ci. 



    EXEMPLE 1.    



   Dans un réacteur à pression en acier   inoxydable,   équipé de manière à permettre l'addition d'ingrédients tandis qu'il est sous pression, on introduit une solution de 0, 15 g. de   peroxydicarbonate   de   diisopropyle   dans 150 g d'un mélange désaéré d'eau méthanol contenant 75% en poids d'eau et 25 % en poids de méthanol. Le réacteur est fermé et il est ensuite relié à des conduites de pression élevée conduisant à un cylindre d'azote et à un cylindre de fluorure de vinyle disposés de manière à permettre le pesage. L'appareil complet est purgé à trois reprises avec de l'azote   aprèe   quoi le réacteur est refroidi jusqu'à 0 C.

   On fait passer 97c. de fluorure de vinyle dans un récipient contenant du gel de silice   d'Orne   granulométrie d'environ 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 2,38 mm et on le condense ensuite dans le réactel. Après l'addition du fluorure de vinyle, les conduites à pression élevée sont déconnectées et le réacteur est placé dans u : appareil agitateur équipe d"une chcise chauffante. Le réal sour est chanffé à 45*C cependant que. le mélange réactionnel est agit' par l'effet de l'agitateur. La pression   st   comprise entre envi)on 26,6 et 43,4   kg/cm2   manométriques .au   cour,5   do la polymérisation. A mesure que le monomère est consonmé, la pression décroît. Après 12 heures, on laisse refroidir le réacteur et on élimine la pression. 



  87 g de fluorure de polyvinyle (conversion de 89,7 %) sont récu- pérés du réacteur, Un   échantillon   de 0,50 g de ce polymère est dissous dans 100 ml do diméthylformamide et des mesures de visco- sité à   144*C   sont effectuées. On   détermine à   partir de ces mesures, une valeur de viscosité inhérente de 2,22.      



  EXEMPLE   2.   



   On répète le mode opératoire de l'exemple 1, si ce n'est que 150 g. d'un mélange d'eau et de diméthylformamido,   désaéré   contenant 90 % en poids d'eau, 10 % en poids de   diméthyl-   formamide sont substitués au solvant eau-méthanol. 92 G de fluorure de vinylo monomère sont ajoutés. La pression est comprise entre environ 38,5 et 40,6 kg/cm2   manométriquea   au cours de là   réaction.   



   On récupère 69 g de fluorure de   polyvinyle   (conver- sion de 75 %) possédant une valeur de viscosité inhérente de 1,2. 



    TEMPLE 3.    



   Un échantillon du polymère obtenu par le procédé de l'exemple 1 est moulé par compression dans une presse hydrau- lique pendant 20 secondes à une température de   227*C   et sous une pression d'environ 700 kg cm2 manométriques, On obtient une pellicule claire et tenace. 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 



    EXEMPLE  4.      



   On polymérise du fluorure de vinyle en   utili:   nt divers catalyseurs selon le mode opératoire décrit   à   1'c ople 1. 



  Les résultats et les conditions de ces expériences sont r urnes    dans le tableau 1 qui suit : TABLEAU 1.    
 EMI15.1 
 
<tb> Catalyseur <SEP> de <SEP> Fluorure <SEP> de <SEP> Temp. <SEP> Press, <SEP> kg/ <SEP> Durée <SEP> Conv; <SEP> r <SEP> de
<tb> Polymérisation <SEP> vinyle. <SEP> cm2 <SEP> manom, <SEP> en <SEP> hre <SEP> %1 <SEP> @ <SEP> sité
<tb> 
 
 EMI15.2 
 ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ ,bc. ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯ io -=¯ r. 



  IPP2 015 gr. , 100 gr. 45 31S - 42 12 90 z AIBN3p 0,15 gré 100 Ur. 70 70 - 84, 35 18 si 3,. 



  BZP4 0,15 gré 100 gr. 85; 28 - 385 41 25 BZP4 1 0#20 gr. 100 gr. 82 411$6-514,S 12 61 
 EMI15.3 
 fllP9 - perodiaarbonate de diisopropyle. 



  ¯ -AIBN " Azobsobutyronitrile. 



   4BZP - Peroxyde de bonzoyle. 



   Bien qu'un procédé discontinu soit écrit en détail, l'invention peut être étendue à un procédé qui réalise la   polymé-   risation sur une base continue ou   semi-continue.   Ceci peut être aisément réalisé en introduisant continuellement dans un réacteur   '   ou une série de réacteurs les ingrédients appropriée tout en soutirant   simultanément   une suspension contenant le polymère qui a été préparé de cette manière. Une durée de séjour prédéterminée des réactifs peut être obtenue en réglant leur débit dans le réacteur ou la série de réacteurs. 



   Si on le désir*, un solvant organique peut être utilisé comme seul milieu de polymérisation liquide mais,   habi-.   



     .   tuellement, dea polymères à poids moléculaire élevé   intéressante   pour préparer des pellicules sont difficiles à obtenir avec ce système. Certains solvants ne sont pas aisément miscibles   à     l'eau   

 <Desc/Clms Page number 16> 

 et présentent également des propriétés de transfert de chaîne, médiocres, tels que les alcools à poids moléculaire supérieur et peuvent, par conséquent; être utilisés seuls. Il est cependant généralement préférable d'utiliser un mélange d'eau et d'un solvant organique. 



   On a décrit plus haut un mécanisme d'agitation pour l'agitation de   1 autoclave   utilisé pour la polymérisation. 



   Un autoclave utilisant un mécanisme d'agitation, et en parti-   culier   un mécanisme d'agitation à vitesse élevée, peut égale- ment être utilisé en obtenant de bons résultats. L'agitation avec un tel système est améliorée avec comme résultat que le contact entre les divers constituants de polymérisation en est   augmenté.   Il est plus vraisemblable que dans ce cas un polymère constitué essentiellement d'agglomérats de très petites particules séparées sera produit, ledit polymère étant plus efficace pour des applications de   revôtement.   



   Bien que la présente description se soit plus parti-   culièrement   référée à l'homopolymérisation de fluorure de vinyle, la présente invention s'appliquo tout aussi bien aux systèmes de copolymérisation dans lesquels le fluorure de vinyle est un   comonomère.   D'autres monomères contenant des halogènes, tel. que le-chlorure de vinyle ou le fluorure de   vinylidène   peuvent être utilisés comme monomères avec le fluorure de vinyle pour   produire   des copolymères avec des propriétés correspondantes. 



    ,Des   nouvelles variables sont introduites avec l'addition   d'un   autre   monomère   dans le système si bien que les limites et les rapports qui sont applicables dans le système d'homopolyméri-   aation   ne sont pas toujours applicables dans un système de copolymérisation particulier. Les catalyseurs selon la présente .invention, les températures et les pressions peu élevées 

 <Desc/Clms Page number 17> 

 avantageuses selon la présente invention et le solvant remarquable de la présente invention sont tous   admirablemen   appropriés pour produire un oopolymère dans lequel le   fluor, o   de vinyle est un constituant, en donnant de bonnes conversic s en des périodes de réaobion relativement courtes.

   Ces copoly mères ou interpolymères peuvent posséder diverses stéréorég   larités   de structure, et posséder une structure greffée ou en blocs. 



   Il est reconnu que différents procédés pour déte   @iner   le poids moléoulaire donnent des chiffres de poids mole   aulaire   différents. De plus, les polymères avec des valeurs de viscosité inhérente en dehors des limites générales préfc décrites dans le présent mémoire, à savoir les valeurs de viscosité inhérente comprises entre 1,0 et 4,0 peuvent étre 
Utilisée pour préparer des pellicules continues. La présente invention fournit un nouveau procédé pour préparer du fluorure de polyvinyle avec un poids moléculaire convenant à la prépara-   '   tien de pellicules continues du polymère.. 



   Bien que l'invention ait été décrite en se référant des formes de réalisation et à des détails spécifiques, celle ci n'è est limitée en aucune manière. 



   REVENDICATIONS. 



   1) Procédé pour préparer un polymère de fluorure de vinyle, caractérisé en ce que l'on polymérise du fluorure de vinyle avec une concentration catalytique d'un   peroxydicar-   bonate organique dans une solution aqueuse d'un solvant orga- nique à la fois pour le fluorure de vinyle et le catalyseur.

Claims (1)

  1. 2) Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que ledit solvant organique est le méthanol. <Desc/Clms Page number 18>
    3) Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que ledit solvant organique est le dim:thylformamide.
    4) Procédé suivant la revendication caractérisé en ce que ledit solvant organique est le diméthylacétamide, 5) Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que ledit solvant organique est le sulfoxyde diméthylet 6) Procédé suivant la revendication 1, caractérise en ce que ledit solvant organique est le phtalate de diméthyle.
    7) Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications précédentes, caractérisé en ce que le peroxydicarbonate erga- nique est un peroxydicarbonate de dialkyle et en ce que le solvan organique est un alcool monohydroxylé.
    8) Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications précédentes, caractérisé en ce que le solvant organique est un amide organique.
    9) Procédé suivant l'une*on l'autre des revendications 7 et 8, caractérisé en ce que le peroxydioarbonate de dialkyle est le perocydicarbonate de diisopropyle.
    10) Procédé de préparation d'un polymère de fluorure de vinyle, possédant des propriétés filmogènes, caractérisé en ce que l'on polymérise du fluorure de vinyle à des pressions supérieures à la pression atmosphérique et inférieures à environ 56 kg cm2 manométriques avec une concentration catalytique d'un peroxydicarbonat organique dans une solution aqueuse d'un solvant organique à la fois pour le fluorure de vinyle et le catalyseur.
    11) Procédé de préparation d'un polymère de fluorure de vinyle possédant des propriétés filmogènes, caractérisé en ce que l'on polymérise du fluorure de vinyle à des pressions supé- rieur** à la pression atmosphérique et inférieures à environ 56 kg cm2 manométriques pendant 10 à 15 heures .. une température comprise entre 30 et 60 C avec 0,03 à 0,5 % en poids d'un - <Desc/Clms Page number 19> EMI19.1 peroX1dicOl.rbonnt de dialkylc par rapport au poids du fluorure EMI19.2 de vinyle monomère, dans une solution aqueuse d'un alcool EMI19.3 monohydroxylé qui est un ..0: vaf': 1> '.,.i l'ois pour le fluorure EMI19.4 de vinyle et les catalyseurs. EMI19.5
    12) Pi,océd,E, -¯..¯...3 -'j:-n-:c t..; que décrit plus haut notamment dans les <n;(r.1pll.'':1.
BE681517D 1965-05-24 1966-05-24 BE681517A (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US45849165A 1965-05-24 1965-05-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE681517A true BE681517A (fr) 1966-11-24

Family

ID=23820996

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE681517D BE681517A (fr) 1965-05-24 1966-05-24

Country Status (2)

Country Link
BE (1) BE681517A (fr)
NL (1) NL6607093A (fr)

Also Published As

Publication number Publication date
NL6607093A (fr) 1966-11-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3612573A1 (fr) Synthese en continu de copolymere d&#39;ethylene et de butadiene
EP3612572A1 (fr) Synthese en continu de copolymere d&#39;ethylene et de butadiene
CH625136A5 (fr)
US3506635A (en) Poly (omega - perfluoroalkanoic - substituted trifluoroethylene) and the process for their preparation
US3069401A (en) Copolymers of hexafluoropropylene vinylidene fluoride and aliphatic, chain transfer agents
FR2591228A1 (fr) Procede pour la production de copolymere sequence de propylene
FR2538807A1 (fr) Une combinaison de regulateurs de poids moleculaire pour des procedes de polymerisation du caprolactame
BE681517A (fr)
JPH0138802B2 (fr)
EP0031268B1 (fr) Procédé de polymérisation du tétrafluoréthylène en dispersion aqueuse
FR2555590A1 (fr) Procede de fabrication de polyacetylene
CA1113684A (fr) Particules de trichlorures de titane utilisables pour la polymerisation stereospecifique des alpha-olefines
EP0385523A1 (fr) Procédé pour la préparation de polymères électroconducteurs dérivés de 3-alkylthiophènes et dispositifs électroconducteurs les contenant
FR2615518A1 (fr) Dispersion d&#39;une poudre de resine fluoree dans un liquide organique
CA2088012C (fr) Procede de fabrication en continu de copolymeres a bloc vinylaromatique
FR2462452A1 (fr) Procede de copolymerisation sequencee d&#39;ethylene et de propylene et produit obtenu
JPS6050813B2 (ja) テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体の製造方法
JP3305400B2 (ja) 弗素系重合体の製造法
CH644147A5 (fr) Composition utile comme adhesif sensible a la pression et feuille adhesive la contenant.
US3661881A (en) Process for preparing vinyl chloride polymers of reduced porosity
BE890476A (fr) Copolymeres de tetrafluoroethylene et procede pour leur preparation
US3639328A (en) Polymers of tetrafluoroethylene
CA2011092C (fr) Procede pour la fabrication de polymeres du chlorure de vinyle modifies par des polymeres de lactones et nouveaux polymeres du chlorure de vinyle modifies par des polymeres de lactones
JPH0733807A (ja) エチレン−テトラフルオロエチレン系共重合体の製法
Jonquières et al. Contribution of sorption to global mass transfer during pervaporation of ethyl tert-butyl ether–ethanol mixtures through a polyurethaneimide film