BE686947A

BE686947A -

Info

Publication number: BE686947A
Authority: BE
Priority date: 1965-09-15
Filing date: 1966-09-15
Publication date: 1967-03-15
Also published as: NL6613074A; ES331196A1; LU51964A1

Description


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 EMI1.1 
 



  Composés germicides et procédé pour les préparer. 
La présente invention concerne de nouvelles   composi-   tions   antibactériennes   et de nouveaux composés   antibactériens.   
 EMI1.2 
 La Demandoresse a d6couvert que les urées et'ani11dos de formule générale : 
X.NH.CO.Z 
 EMI1.3 
 oà X représente un radical 3e4-dihalogénoph6nyle, 3,5-dihalosénophdnylo , ou 4-nitroph6nylo, 

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 et Z représente un radical NHR ou R où R représente un radical alkylo normal de 4 à 10 atomes de i 
 EMI2.1 
 carbone, ont d'utiles propriétés antibactériennes. 



   L'invention procure des compositions antibactériennes contenant un compose de la formule ci-dessus. De préférence,   1,'atome   d'halogène est un atome de chlore. 



   N.E. Good dans Plant Physiol. 1961, 36, 768   déci-44.   la 
 EMI2.2 
 synthèse er l'act.1.Vll.. hrb..Lde de c.:.rt6.1ns coaposés parmi les 3,-oichloroanilides et urées repondant à la formule centrale ci-dessus. A l'exception de ces anilides et urées, les composés de formule générale ci-dessus sont des composés nouveaux, à la connaissance de la Demanderesse, et constituent une autre par= ticularit6 de l'invention. 



   Les composés de la formule générale ci-dessus se sont révélés efficaces dans le savon contre les bactéries   Gram-positives   et Gram négatives (Staph. aureus et E. coli respectivement). 



   Suivant une autre de ses particularités, l'invention concerne une composition savonneuse contenant un composé de la formule générale ci-dessus. 



   Les composés de la formule générale indiquée peuvent 
 EMI2.3 
 être obtenus par do nombreux prooddds. Par exemple, un anilide peut être obtenu à partir de l'aniline convenablement substituée par acylation au moyen d'un halogénure d'acyle   comptant 5 à   11 atomes de carbone et une urée peut être obtenue à partir de l'aniline convenablement substituée par traitement au moyen d'un isocyanate do 5 à 11 atomes de carbone. 
 EMI2.4 
 



  :v rv.? p 1 .. 



  : -:0.. ..dA9.hlo:'onh{.nY.11-N ',-n-h('!1) tYlue. 



  On consorve do la 3.5-dichloroaniline (1 g) et de- 1i90Cy8:1at9 de n-heptyle (1 g) en solution dans du benzène 

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 EMI3.1 
 (7,5 al) jusqu'au lcnde:a1n la température ambiante puis on 
 EMI3.2 
 dilue le mélange avec un excès d'éther de pétrole (intervalle 
 EMI3.3 
 d'ébullition v0-8D Cj,ce ;ui fait apparaître un précipité. On re- cueille le précipité par filtration et on le rt-cristsilise pour obtanir l'urne (0,5 5 i P.F. 98-ltr0 C. ; 
 EMI3.4 
 La concentration inhibitrice minimum du compose à 
 EMI3.5 
 l'égard de S. au eus,ex7rieée en parties par million,est dltermi- 
 EMI3.6 
 née par dilutions successives et donne la valeur de 0,3. 
 EMI3.7 
 



  Dans chacun des exemples 2 à 5 cL-apr±s, les composés sont obtenus par un procédé analogue à celui décrit dans i'exen- 
 EMI3.8 
 ple 1. 
 EMI3.9 
 



  F1: ,I ', .Ii -¯-n 1j..r9.PW-!\.:.PS.pJ.YJ.4urée P. F. 109-110 C. , CI14 1,0. 



  XXLW%5>,=- i-(3s-è chloroahfnyl)-H'-n-hcnCYlurfe ; P.F. 96-98 C., CIM 0,5. w¯ 4¯¯ :- (/, -pi t.rt')npln1) -N' -n-1\t'xl urée P.F. 110,;-11oC., CIX 0,25 gyj < . 



  N,-(3,<-ìrhkoxoùhin¯Yll-N,'-p.hrxzjAg P.F. 99,5-101oC., CIM 0,5. fi54lt±à 6. - -4 -hPtQnoyl-3.3-è1chloronn11e 
 EMI3.10 
 On additionne du chlorure de n-hoptanoyle (3 ml dans 
 EMI3.11 
 10 nà de benzène) de 3,5-dicmonoanilme (7 g dans 20 ml de benzène). On acidifie le n41anga au zoyùn diacide chlorhydrique 
 EMI3.12 
 et on isole le produit de la solution benzénique pat évaporation 
 EMI3.13 
 (après lavae et s'chA&e),pu1s on le recristallise dans un mélange 

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   @   
 EMI4.1 
 de benzène et déther de pétrole,pour obtenir l'anilide, P.F. 72- 74 c, CIM 5,0. 



   Dans chacun des exemples suivants, les   composes   sont obtenus par un procédé analogue à celui décrit dans   l'exemple     6,   
 EMI4.2 
 XFHer...: 7.- n'onlnov-3.5-dichloroni e. 



  P.F. 66,5-68,5 C., CIX 5,0 - n-etnnvi-3.5-lrhloroan!te. 



  P.F. 57-59 C., CIX 5,0 $X14E 9.-¯ Les concentrations inhibitrices minima des 3,4-dLchloro- anilides et de l'une des 3,4-dichlorophénylurès décrites dans le travail précité de N.E. Good sont les suivantes : 
 EMI4.3 
 
<tb> CIM
<tb> 
 
 EMI4.4 
 n-Octanoyl-3,4-dichloroanilide 5,0 n-Nonanoyl-3,4-dicüloroanilide 1,0 N -(3,4-dichlorogh6nyl)-N '-n-hexyiurée 0,75 EXEMPLE 10. - 
 EMI4.5 
 L'indice dempreintesdiitales des produits des exam- plts 4 et 5 est ddtermUÀ de la façon habitualla. 



  Indieg d'eMpeinte dicitale. 
 EMI4.6 
 
<tb> 



  Exemple <SEP> 4 <SEP> 0,2
<tb> 
<tb> Exemple <SEP> 1,0
<tb> 
 
 EMI4.7 
 Au cours du même essai, le 3,4,4'-trichlorocarb&nilide donne un indice de 1,3. 



    EXEMPLE  11.- 
 EMI4.8 
 Les concentro.t10l1l1nh.1b1tr1cEB minima de a6lang de com- posés de la formule générale 01-desuuB avec du 3,4,1'-triohloro- carbanilide, du 3,5,4'-tr1bromosa11cylan111de et du 2,2j-dihydroxy- 

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 EMI5.1 
 3,5,6,3',5',6-haxach7.orodiphEnylméthane sont déterminées et com- paries avec les valeurs attendues.

   Dans 10 tableau ci-après, le signe + indique l'effet synergique et le signe ++ un effet sy-   nergique   marqué, 
 EMI5.2 
 3 ,4,1 '- 3,S,4'-tr1brorno 't,2'-dihyà:cxy tr1ccro- sa11cyln111ào 3,5,n 3',5' 6'- 
 EMI5.3 
 
<tb> carbaniliàe <SEP> 3,5,6,3',5',6
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> phényl <SEP> méthane
<tb> 
 
 EMI5.4 
 N -j3,5-dichloro- I,h nyl)-y -hep tyl - ++ ++ 
 EMI5.5 
 
<tb> urée
<tb> 
 
 EMI5.6 
 N-(J,4-d1chloro- P'hf-nyl) -li 1 -hep tyl- + + urée N- (J,' -1chlorophenyl)-N'-hexyl- + + + 
 EMI5.7 
 
<tb> urée
<tb> 
 
 EMI5.8 
 N-3,5-dichloro- phényl) -h '-hexyl- + + ++ urée N-(4-nitroph<<nyl)- + + 
 EMI5.9 
 
<tb> N'-hexylurée
<tb> 
 
 EMI5.10 
 n-Uonanoyl-3.5-di- hloroan1l1de n-Nonanoyl -4-ni lro - + 
 EMI5.11 
 
<tb> anilide
<tb> 
 
 EMI5.12 
 n-oc tanoyl-3,5-di- + chloroanilide n-Qctanoyl-!,-nitro- . ' .

   + 
 EMI5.13 
 
<tb> anilioe
<tb> 
   @   
 EMI5.14 
 , if,'. I"

Claims

EMI6.1

''.;'' B E V E M D 1 C A T 1 0 U S ----------------------------- 1.- Composition antibactérienne, caractérisée en ce quelle comprend une urée ou un anilide de formule générale : X. NH.CO.Z EMI6.2 où X représente un radical 3-dihalosénophënylo, 3.5-dihalog6nophényle ou 4-nitrophényle, EMI6.3 et Z rnrtante un radical NHR ou R où R représente un radical alkyle normal de 4 à 10 atomes de carbone.

2. - Composition antibactérienne suivant la revendica- tion 1, caractérisée en ce qu'un des atomes d'halogène en posi- tion de substitution ou les deux sont des atomes de chlore.

3.- Procédé de préparation de composés germicides ré- pondant à la formule donnée dans la revendication 1, caractérisé en ce qu'on les synthétise par des procédés connus pour la pré- paration de composés analogues.