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" Compositions herbicides renfermant un ou plusieurs éthers 4-nitrophényliques comme ingrédients actifs"
La présente invention concerne des compositions herbicides, et plus particulièrement l'éther de 2-méthylphényle et de 4-nitrophényle, l'éther de 4-méthylphényle et de 4-nitrophényle, et l'éther de 3,5-diméthylphényle et de 4-nitrophényle comme ingrédients actifs dans des compositions herbicides, et l'invention concerne également leur utilisation pour le désherbage ou la régulation de la croissance de plantes.
On a continuellement besoin d'herbicides sélec- tifs agissant sur les diverses principales mauvaises
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herbes qui infectent les cultures agronomiques dans le monde entier. Ces herbicides doivent être efficaces à de faibles doses d'application cans causer aucun dommage durable a. la culture à protéger des mauvaises herbes, et ils doivent être éliminés du sol par l'effet des agents atmosphériques, l'action des organismes du sol, la décomposition chimique, ou d'autres moyens, de façon à ne pas empoisonner le sol suffisamment pour y empêcher la crois- sance ultérieure des cultures. Les herbicides de pré- émergence,
c'est-à-dire ceux que l'on applique au sol à peu près au moment de la plantation d'une culture, sont spécialement avantageux. Aussi a-t-on particulièrement besoin d'un herbicide agissant sur les principales mauvaises herbes qui infestent les cultures de céréales.
On a soigneusement étudié les propriétés herbi- cides de plusieurs éthers nitrodiphényliques. On a montré qu'il n'existe pas derègle générale d'activité pour ces composés. On ne peut faire aucune prédiction sur l'action herbicide sélective des isomères composés homo- logues et analogues de la série des éthers de nitrodiphényls. Si l'on désire trouver un membre de cette série pour résoudre des problèmes définis d'action herbicide, on né peut'y arriver que par la recherche et l'expérimen- tation.
La littérature n'indique pas d'une façon évi- dente que les éthers de 4-nitrophényle présentés ici aient pour le;? différentes mauvaises herbes principales une phytotoxicité suffisante pour faire de ces composés des herbicides remarquables et, qu'en même temps, un grand nombre de cultures agronomiques seràient tolérantes
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à l'égard de ces éthers, si bien qu'ils sont particulièrement utiles pour l'action sélective sur les mauvaises herbes.
Suivant la présente invention, il est présenté une composition herbicide, servant à supprimer la pousse de mauvaises plantes et herbes, qui renferme comme ingrédient actif au moins un éther de nitrophényle ut qui est caractérisée par le fait que cet éther du nitrophényle
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est l'éther de 2-méthylphényle et de 4¯nitrophénylc, l'éthor de 4-môthyléthyle et do 4-nit;rophnyl ou luther de 3p5-dimc--thylphénylo et do.4-itrophénylG, la composition comprenant on outre un support pour l'ingrédient actif et, si on le désirop un matériau tensio-octif soit seul soit conjugué à un agent de stabilisation et/ou à un autre genre d'herbicide avec ou sans pesticide.
La présente invention est particulièrement utile pour des surfaces cultivables ou cultivées on plantes agri- coles auxquelles on applique un ou plusieurs des éthers indiqués plus haut. A un certain égard, ces éthers sont intéressants lorsqu'on los applique au sol avant la pousse des mauvaises plantes et herbes, une quantité herbicide d'un ou plusieurs de. ces éthers étant appliquée au milieu
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de croissance ou à 11 endroit à protéger avant 1 t Ómergonce des p.arztc;s.
Cependant, on peut usDi les appliquer aux mauvaises plantes et herbes jeunes et fragiles dans dus plantations agricoles, on tenant toujours dure-mont coopte
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de l'action sélective ou des pliptotoxicités des différents éthor-s.
On )....ut prépl1'r,d;' les éthers de 4-r:;I.tr01Jhljnylc décrits dan; cette.' invention en f!lL;:.ùl'b réagir du p-
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chloronitrobonzéne avec un phénate ayant une teneur définie en groupes méthyle situés dans les positions prescrites.
Par exemple, on prépare l'éther de 3,5-diméthyl- phényle et de 4-nitrophényle de la façon suivante :On
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mélange tout en chauffant a 14000, 1,7 mole de :3, 5-do... méthylphénol et 1t43 mole de pastilles d'hydroxyde de potassium à 85 %. On refroidit le produit jusque 110 C, puis on ajoute 1 gramme de poudre de cuivre et 0,5 mole
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de p-ohi,orrzn3.trrbenwne Apres cela, la température monte rapidemont jusqu'à 142 C. Après une demi-heure, on ajoute une deuxième portion de 0,5 mole de p-chloronitrobenzène.
On maintient ensuite le mélange réactionnel à 125-130 C pendant 3 heures et demie, puis on verse le mélange dans 1500 ml d'eau glacée contenant 100 grammes d'hydroxyde de sodium 4 50 %. On extrait ensuite le produit obtenu
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n'2 dichlorura ri 1 éthylèno, on lave µ, l'eau et on le con- centre pour obtenir 1 produit brut que l'on purifie en- cuite par distillation sous vide et recristallisation.
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Le point doue fusion de lldthir do 3,5-dîm6thylrh6nyle et de 4-nitrophénylo ninsi obtenu est de 78-7 ,5 C.
L'an ly?e dit produit montre la présence de 5,5 % d'azoto (valeur c,a.c7zlée théorique 5,7 / pour C14H13N03 y ' D'une fac!on similaire, on fait réagir do l'o-orésol avec au p-chloroni trobGnzènl: pour obtenir 3.' tthcr de 2-méthylphnyJ.o ut dt, 4-nltroph6nylc- do point de fusion 330C et de point d'ubullition 151-15400 à la pression de 2 mm de morouro. ScarborouUh et Bwcûten, dans lu "Journ1Ü of the Ozor<ic3. Sociuty"1934, 52-56, ont fait état d'un point de fusion de 350C c -J'un point d'ébullition do 225-230 C à
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la pression de 14 mm de mercure.
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On prépare d'une- maniero semblable l' 6thor de 4-actlylphnyle et d=1 4-ni troph6nyl( en faisant réagir du p-oz..07. nur du p-cl;3,oronitrobenzlanù, Le produit 1'à- , sultant a ,un point de fusion de 65-66 0 ut un point d'ébullition do 153-158 e \ uni pression de 2,5 mm do mercure. Scarbo;ough et Suoeten mentionnent, dans l'article ci té plus haut, un point de fusion de --68 C pour 3.' éther de 4-méthylphpnylo jt d 4-nitrophényle.
On prépare gendraleaunt les compositions herbicides de la présente invention on mélB1lgoant l'éther de 2-méthylphényle at de 4-nitroph6nyl.e, ].!éther du 4méthylphénylo ot de 4-nitrophénylo ou l'éther do , 5diméthylphényle ot de 4-nitrophënylc avoc un support agronomiquement acceptable c , si on le désire, on peut aussi y incorporer un agent tensio-actif ou d'autres additifs convenables.
Par "support agronomiquomont acoep- table", on entend toute substance pouvant être utilisée pour dissoudre, distribuer ou diffuser le produit chimique à y incorporer, sans détruire 1'efficacité de l'agent toxique et ne causant aucun dommage permanent au milieu environnant tel que le sel, le matériel et les récoltas agronomiques, Quand de tulles compositions doivent être utilisées pour agir sur la croissance do plantes, on les étend généralement avec un solide ou un liquide additionnels pour obtenir des compositions diluées,
Les compositions principales peuvent être sous forme liquide, pâteuse ou solide.
On fait les préparations liquides en dissolvant un ou plusieurs des éthers
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du 4-'"crophnylu définis, dans un dc leurs solvants orga- niq (8, ordinirutnont conjuGUe une subSt8co tcnsio- active.
On peut préparer des compositions diluées en les obtenant sous forme do solutions résultant de la dilution des compositions primaires avec do l'eau ou un liquide organique, avunt l'application effective pour l'action sur la croissance de plantes. On peut 'obtenir la préparation pâteuse à partir d'un mélange de liquides comprenant un solvant organique pour los éthers, avec de l'eau ou un autre liquide non miscible au solvant organique. On peut aussi préparer des pâtes en mélangeant un ou plusieurs dos éthers définis plus haut, avec un solide, et en mélangeant avec de l'eau habituellement avec un agent tensio-actif.
On fait des préparations solides par malaxage d'un ou plusieurs des éthers définis plus haut avec un ou plusieurs supports solides. On peut mélanger l'éther et le solide ou imprégner le solide avec l'éther.
On puut préparer des compositions liquides en dissolvant un ou plusiours des dîners dans un solvant organique miscible à l'eau tel que l'acétono, la méthyl thyl cétone, ou le dioxano. On peut étendre directement de telles solutions avec d l'eau et utiliser les mélanges résultants, pourvu que la proportion d'eau soit limitée à celle qui permet une bonne dispersion de l'éther.
Si l'on désire obtenir de plus grandes dilutions, l'eau doit contenir un agent tensio-actif. Une préparation typique de ce genre renferme 1-10 % de l'éther défini dissous dans de l'acétone. En plus des solvants miscibles
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à l'eau déjà mentionnés, on peut citer la diméthylforma- mide commo le solvant, ou comme l'un des solvants utili- sables.
Il vaut généralement mieux dissoudre un ou plusieurs des éthers dans un solvant non miscible à l'eau tel que le benzène, le toluène, le xylène, le mé- thylnaphtalène, l'huile de mais et la cyclohexanono, et d'incorporer dans cette solution un émulsifiant solu-
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ble dans le solvant, Des étitilsifimits convenables com- prennent les dérivés oxyéthyléniques d'alkylphénols ou d'alcools à chaîna longue, des mcrcaptans, des acides carboxyliques, ou des amines réactives ou des polyal- cools partiellement estérifies.
Des sulfates ou des sul-
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fons,tes solubles dans le solvant et¯ayant dùn propriétés tensio-aotivos peuvent être utilisés comme émulsifiant soit seuls soit associés à un produit de réaction de l'oxyde d'éthylène.
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On prépare un concentré étaulsifiable typique en dissolvant un ou plusieurs dos éthers d6finis¯plus haut, dans la proportion de 1 G â : environ 5G ; ou à saturation, dans un ou plusieurs drs aolvants non miscibles à l'eau, On disoout aussi 1-10 ;ô par rapport au mélange obtenu, d'un émulsifiant ou Solange 6'émulsi-* fiants soluble dans les solvants.
Une formula typique comprr d 25 parties d étl2;r de 2-mCthylphânylc; et de 4-ni trophéllylo; 70 parties d'un produit pétrolier aromatique, ..:t 5 parties d'un mélange en poids égaux de dod4cylbonzèiie2ulfon,-,te do calcium et d'act,lphénoxypo3.yé.haxycahmol ayant environ 20 troupomento éther. A la placj du sel dv calcium ci-dûssus
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mentionné on peut utiliser des sols d'autres métaux alcalino-
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terreux ou dûs sols d'amines dérivant dus a7.kylbenznosulfonates tensio-actifs. A la place de l'agent tensio- actif non ionique particulier nommé plus haut, on peut utiliser d'autres produits de condensation d'oxyde d'al- kylèno et d'alkylphénols à chaîne longue ou dos hydro- phobes équivalents.
Le nombre des groupements éthers peut varier de 20 à 30 ou plus, et l'on peut utiliser
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l'oxyde d4 propylône conjugué à l'oxyde d'éthylène si on le désire. On peut faire varier largement le rapport outre l'agent non-ionique et l'agent anionique, comme, par exemple, de 80:20 à 20:80. A la place des alkyl-
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banzènesu.onates, on peut utiliser d'autres-agents ioniques solubles dans los solvants, tels quo l'octylsulfo- succinate de sodium.
Une autre composition liquide comprend 48 par-
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tics, on poids, d'éther de 3,5-diméthylphényle et de 4-nitrophénylù, 2 parties do nonylphénoxypolyéthoxy6thano7 ayant Environ 23 groupements éthers, 4 parties d'octyisulfosucoinato da sodium, et 46 parties dû xylène.
On dilue habituulloriiont avec de l'eau les concentres emulaifiables avant d'on faire l'application. On pout 4tendro 1 1-i tN du concentre émulsifiable avec 5 à 100 litres d'eau. Ici, lj d-gré da dilution est dicte par le type ù'6p1.mdo. Lis pulvérisations à faible taux de liquide se font habituellement par avion, tandis que des solutions à 20 à 100 litres sont appliquées avec des
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équipements tcrrrcut3.a. D'une façon générale, on réalisera d'une façon commode l'obtention de la concentration voulue des compositions liquides et leur dilution.
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Un typu apparenté du composition CS4. L511,tilsion fluide dont la esa:gaos:'. znn i.,;.:;> ,i;ii>1.<m sa,fa.zccup z c-1?ô <1>,s euccntrs e:nu.;3iv'..at3J.ss , 13>sijJ <ju'on y trouve ài ii ;,;,,i riz pii:ixencw <Jisi.iii d'mi ngiant <ii> et.tbilisation tel qu.'un d4f-riv4 cellulosique colublo dans J,' *t>n oU iin ncl acidu pqlyacrylique sxll0llJlfl d3.ns j;J,oc..-'lGion solubis peut ccmtonir cα: - 2 ; ou plus do l'un <1=a éthers définis plus -,v,.:c un a6ciit raaaJ.si.t.3..nt, 'un solvant no r c à: 1' =Jau, de l'uau ut des atabi" #..tSMits, Une formule typique corp.-Ilncl 25 pez ti:s d'éther di 3,-dimcl;hyJ.phdaa.yl:
et do 4-nitroph6nylu, 5 partioa d'un mélange on poids égaux de diiciobittyl-,,h6noxypoly- éthoxydthanol ayant 10-30 groupe-monts ut do dodécyl1tàéthylbénzén,Jsulfonate do calcimu, 25 parties de xylène, ot 45 parties d'eau c:.rs laquelle on a dissous 3 parties de polyacrylate do sodium z poids moléculaire
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élevé.
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Une formule solidc pout rcvttir la forme de poudres, préparations granulcos ou boulettes, ou de poudrcs humectables. Une variante di co dernier type comprend des pâtes. Les solides peuvent Ctrc simplement mélanges ou broyés avec un ou plusieurs ires éthers. Si on la désira on peut- liquéfier un des w:xrN .,t 1< putvériser sur la support solide un agitant.
Oli--puut aussi appliquer un éther à un solide Ln diaolvant l'éther dans un solvant organique volatil ot il mìmig-r>¯1at la solution au solidu ou en pulvérisant la solution sur un solide, On peut ensuite traiter la solide pour ori évaporer un liquide volatil cc qui laisse 1,' ' thLr deinze
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ou sur le solide,
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On pout faire varier largement la. portion
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d'4,thùr 3: .ns un m61n.nt> solid\Î1 suivant le typo particulier d composition préparé. Quand on doit appliquer l'éthqr à partir dl un0 poudr., cû dernier doit Ltxo prÔ:>;nt âan2 ii.-e compositions qui sont sous la formc 10 granules ou dv boulottes. e0p8ndant, qunnd la composition esE soua la forInt:; d'imi poudra hlUhGC t/;1.hlo, ha .:f!:U.1;10 dvs proportions de l'éth{Jr pcut 8 tro du 10-80 7J.
Des solidi.,, utilisés sont le talc, la craie, lie' carbonate d>J magnésium, là t rr0 a. 1 iriÍU':--- 8011'0$, 1 s..3czt de calcium, la. la pyrophyl1i-'G0, l':zrà.., ot dis déchlts organiques finement divisés t'jls que d..., la tarins de coquilles clc noix. Les compositions solides pouvant aussi contenir dû faibles proportions d'un agent d'humidification ou d'un agent do dispersion, ou dos deux à la fois.
Ainsi, on peut
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utiliser un agent tcnsio-.s.et3f, tel qu'une substance tensio-active anionique ou non ionique, ce.qui comprend du lauryl sulfate do sodium, de l'octylsulfosuccinate
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de sodium, dv l! fllkylbcmzènúsulfonato de sodium, ou un alkylphénoxYPolY21coxynlcanol, Les agents do dispersion sont typiquement du naphtalenc-formaldéhyde sulfonate do sodium, ut des sulfonates de lignine. Si l'on utilise un agent de dispersion, il peut constituer de- 0,5 % en- viron à 3 % environ du la. composition, alors que si l'on utilise un agent de mouillage, celui-ci pout varier de 0,1 % environ à 5 % environ de la composition.
On peut préparer una formule pulvérulente typique en broyant 10 parties d'un éther avec 40 partics de silicate de calcium et en diluant ce mélange avec
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50 parties d'argile. L'addition d'environ 3 parties do
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naphtéôènù-fo1 maldéhyde sulfonate de sodium assure la dispersion do cattu composition, L'addition ult6riouro d'environ 1)J1>.; partie do nonylph6noxYPQly]thoy.yéthr.mol supporte par trois parties 4,= cr;.rbonaté dv J1'w,(ésium fournit unu coudre nouillnbii quand on incorpora cet agent dc mouillage, au mélango= ai -dé-saz.
En ancrai. la formule des p01.1drvs peut renf-#i,<;;,:r 1-40 d'un ou de due 6therc définis Dans un.:! l1.utre formule, on mélan:'8 30 parties d'éthr de 4-mF-'thylphd-rlylo ct dL 4-nitrophdnylo avec 70 parties de solid0S composes de poids égaux de tais et de pyrophyllito.
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Une forme utile pour la distribution des 6thers
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du cette invention sur des sur ±,icus drJ:1B ou désire détruire les mauvaises herbes ou empûchc'r lour vonue cCI:lpr8nd lus préparations <gr;nul;irvs . 0n lac prépare facilement on imprégnant un solidu tel qnu do la torre de foulon gr'mulaire, de lOi vurmiculit(., de la balle do mais moulue, du .ion, ou d Iutr,:n enveloppes do graines ou de sm0nCB do c"16>1>±, A cet affût, on pout pulv±1 ia-r une solution d'un ou plusieurs des dthjrs dans un aolvfmt organique, ou li moLmg,>i, n.VvC 10 solide granulaire. Le #ntëriau {r'\.I1ul!'.h',! p\3Ui; :wQir dos particu10S passant ià tnvors un trizii8 't wdllc do 1,19 am at rtonu0S sur un taads à mailles 10 0,250 mm, ou lu calibre peut ôtro Ïnturmédï-tiro entre ots dinibneions de maillcc de tamis.
Dans une préparation typique, on iu+ElYmjc µ parties dl étlwr de j 1 5-diI:lÍ thylpht5tyJ.e: et 4-, 4-nitro-
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phényle avec suffisamment d'acétone pour obtenir une solution. On pulvérisa ensuite cette solution sur une masse culbutante d'argile granulaire de calibre 0,84-0,59 mm, Cotte argile particulière est du typo de matériaux appelé à faible teneur un matières volatiles, qui a été légèrement calcine pour que les granules résistent à la désagrégation pendant le mélange.
Dans une autre formule, on imprègne avec 5 parties de l'éther, 95 parties d'un
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molango do granules d'argile du type facilement à4sagré- genble par l'humidité et de granules d'argile du type calcine, en poids égaux. En général, les préparations granulaires puuvnt contenir 1-40 % d'un ou de plusieurs des éthers définis.
On prépare une poudre mouillable typique on
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mélangeant 50 parties d'ether de 3)5'-dimethylphényle et de 4-nitrophônylc avec un mélange d'une partie du sel de sodium d'un copolymèrv d'un octène, .3t d'anhydride maléique d'un poids r.olûcu7. :irc d'environ 3000, une partie' d'ootylsulfosuccinatc do sodium et 43 parties dc solides finement divisas constituas par un mélange de silicate il.. calcium, de talc, et d'argile.
A partir de cette poudru mouillablt-, on peut préparer une pâte en ejoutant un poids égal d'eau dans
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laquelle on a dissous environ 0,5 5 ô dru l'agent dl stop,bi..:a.t.on, tel qii.; du polyacrylate de sodium, Un autr'-i ty;¯. dj cOP.'Jpositiol1 solide comprend dc-s p:'xt2cahr,3 d '. D.,,!X'::ds ou t3' inrédionts fertilisantes OnrDb4x d'un ou plusieurs des éthers .'¯ï'3nis.
Par exemple, on ut cr#obv'-' <1-.; particules de oulfLrt" d'ammoniun on pulvérisant iuic !'lM;;ù fondue d"thér du 3 f 5-dim6thylphonylc
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et de 4-ni troph6ny1c pour que la.1 pirticulea x,>mõl-tent 5 à 2U ;: c't¯'va.r. ?'4 -liHtribution dl! tollés compositions Bclid:3 s0rt procurer d-ai: ii/#1;<'ri;iwx i'urtilisn.nt!3 qui favorisent J.r- croÜ.'sn.!1C0 2''''.T'.Ct: <1e>1 3 ï..'3.P1'ic:,C.
EI':3,1"'f3t.. et, en mono tV11:JG, à.cï.:nt à eoab"ttr 1."'. croir-wlllloo du planter inopportunes Dmio les C'H où l'on dsiro cinpôchar 1 croissanc<.; djs plantes, OOr:1!1,t.J dtn:! 1...:.; .,nc.xo,ik devant t%rrecouverts du :C:itltïr;v:ù :priï.'.EtL7i::3, ou lo ong du trace des voien dos lignes (1.:.. tr-msuiasion 610ct1'1quos ou iïa pipelines, les oompocitions d6citvs plus haut peuvent Itre étendues avec un fluide non aquuux tel qu'un carburant Diùsel.
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Dans les applications les plus courantes des
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éthers de cette invention, on dcsiro générn.1enlùnt .lr.?:it=.r ou emp6chûr la croissance des mauvaises plantes d'ms dO$ zones. 8.gricolcs à mcttr..: on cultura ou iqist;z on culture.
D-ms ces cas, on appliqua habi tuollom:3n"(; l'éther actif en pulv6risation ou en poudre à une dose d'environ 0,5 à 22 ki7¯ogr.nunE7s par hectare, lt do préférence à une dosu- d'en-
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viron 9 kilogrammes par hectare.
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On a utilise un TBods opératoire normal un serre destine à comparer l'activité herbicide, cl,; composas pour l' V..!17.t.021 des éthors dù cottc invjiitioii. Ce modw op6ratoira coriprond 10. p1antt1.tion de toineiicos pour rs co.ta; et dit semences de pl':Ul-bû': iÏ?F..1.lTi..t:3L ï diais le sol, plnc0ús à leur tour sur des lirea p1,J.'!ottul'f; aux semonces 4.. p' rmer et aux jeunes plantas issues <1,; Ci'niJ graines de Eh" t.1?.. vulopper, 0'1; le traitement dus plantes obtenues, av-..-.0 une pulvérisation aqueuse du compoD0 à 0,i{'jr...:r environ deux
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semaines In dQc On applique 10f;1 l)uJ.vri$'1tj ons w....c une proportion, du support dc 470 .'t2'1: par hvct:l1';.:, et l'on x :3.v la cOl1c...:ntrr;tion pour obtenir les do,3,.:s c1{sir(0S de , 5 't 11 kilograsmes par h.00 t ",1'1,) .
A pwu près 7.v1,X3C .,3e,:Z.'t''.L.TIv :?'lr.3 l'application d..:s agents hurbicidus, en 6vnluo l'0tn.t da 1:1 01'01D8MOO ut lus c:.'v:,t: phytotoxiquus. Une observation d 0 yl indiqUl,.1rn.i t qu'il n'y fil eu aucun vffut sur la, plt!1t6, et uno oü;4x'v:.on di 100 r" ïncl3.,u;r .t quo la planta particuliërj n qU...::JtiOl1 '1 té complètàmant tuëo. Naturellemont, des obat3rvations vl'ltN 0 et 100 ô indiquùraivnt d...;s dompartiels. Le prOC0$SUS qui vient d'Otrv décrit constituClJ'Ri't un -=iùs.<i d-:, rjoet.-mornoe, tQXldis qu'une applic'1tion composo il cOfl.yor immédiatemont après 111 plml1:ntion cI4 f3ùnUll00S u;:rt un test d0 pr6-émùrgenc0.
1;s éthers de: l'\ pi,4s-nt;, inav-ùntion ont été soui-1ix à 't,'..'3:â:'¯. dc oS t-fIllv ç,'.IlCï. Dt à. l'i csxi#1 do prd-émcrgenc.
Dus Z.n,nt4s monocotylédones utilisés dans ces 6tudijo comprurmont la dieitniru (pig1r 0llljs), lu vulpin (",1¯,:ris: g.l:uc.;'l) 1 "1.:: niillet (Se-t,ri jtalic a ) , 1& bl,4 (1ri't2...llli\ l'ivraie (r.9.i.. multiflorum), lJ).voin0 .srmv26!.i tAv.n. f3Lu,), ct le soudrai-grass (Sort-"hu:,1 8U'1':nullsÍs), Dus pl:1,l1t;,;s dicotylédones oompruunent la, nouiin\'dc (rf,5sicz lç,ber, 1..- carotte s;u4gc: (la.uu; csa%ota), e13 oor:t:
(vhnoadium ur7), l'oseille (gun;ex ¯gn2, ), 1# rvùii,>: er'"pu (IQ,.ill.;1.3 .2.ìsTI1.l-)' l'abutilon (J1;I.1itli9.E. theo- #g1MflÀ ) , l'ansurinc Cl\.r.l1.:t.'lli rlrof7;axus), 1±J pois ( .lfq,,?2.J.1.1"l et li: pourpier ( .01.w.. oler-icea) , Le t4b,u T donne des résultats de phytotoxicité
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obtenus sur des plantes monocotylédones, par les essais-
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do pré-ëmorgonco et do post-émergenco, De mOrne, le ta- bleau II illustre les résultats sur los plantes dicotylédones.
Dans lesdits tableaux, on désigne par Composas
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I, II il III 1Ls Óthc.rf3 d. C(,ttv invention roprésentntit, r(,;spocti v, !'1t:nt, l' éthúr d# 2-r:éthylph0nyJ¯ ut de 4-nitrophénylt., l'éther du 4-mthylphnylu ut du 4-ni trophényle et l'éthor dj 3,5-diuéthylph6nylù ùt do 4-iiitropli6nyl.Q.
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T AL]": 15 A U--I iSRËsjLIS?3SijHHSN3s iT ie: T:T'iS ?OTOC'Ti'TsT E5 àSII 1 PI hR ÇE
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<tb> 1 <SEP> 5,5 <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 0
<tb> 11,2 <SEP> 80 <SEP> 30 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 20 <SEP> 0
<tb> II <SEP> 5,5 <SEP> 80 <SEP> 80 <SEP> 70 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> ' <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 11,2 <SEP> 90 <SEP> 40 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> III <SEP> 5,5 <SEP> 70 <SEP> 100 <SEP> 60 <SEP> 10 <SEP> 40 <SEP> 50 <SEP> 0
<tb> 11,2 <SEP> 90 <SEP> 100 <SEP> 90 <SEP> 30 <SEP> 40 <SEP> 70 <SEP> 20
<tb>
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ESSAI ¯DE POSfi-EITERGE1CE
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<tb> I <SEP> 5,5 <SEP> 30 <SEP> 80 <SEP> 90 <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> 20 <SEP> 30
<tb> 11,2 <SEP> 80 <SEP> 100 <SEP> 60 <SEP> 20 <SEP> 70 <SEP> 70 <SEP> 20
<tb> II <SEP> 5,
5 <SEP> 40 <SEP> 80 <SEP> 90 <SEP> 20 <SEP> 30 <SEP> 20 <SEP> 40
<tb> 11,2 <SEP> 60 <SEP> 80 <SEP> 90 <SEP> 20 <SEP> 90 <SEP> 0 <SEP> 20
<tb> III <SEP> 5,5 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 30 <SEP> 10 <SEP> 60 <SEP> 70 <SEP> 10
<tb> 11,2 <SEP> 50 <SEP> 20 <SEP> 80 <SEP> 80 <SEP> 70 <SEP> 90 <SEP> 20
<tb>
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T A B L E A LT II J'OUReE1\fTG]!;S D±,¯±%iM0T05flIéI?2 ¯OBTENUS SUR Z3Eâ PIAi'Z'ES DICOTYLEDONES ESSAI DE J>.IQ3.-Er.1ERGENCE
EMI17.2
COMPOSE à¯ù±ha MOUi.ARDE Q1Ü1.0TT:3 SAl[VAG-! Qg?"f"1".QÒDE ORSEILLE RUMEX CREPU AnUTILON j3lSEElllIB POIS P01l!3.LI R 1 5s 5 0 0 90 100 0 100 - 11 2 9 00 0 60 '100 80 10 90 0 100 II 5,5 0 0 0 0 10 0 - 11, 2 95 0 60 0 0 80 0 130 III 5,5 40 90 100 90 100 40 100 0 1 CO 11, 2 t0 100 100' 100 1 tu0 60 '# 00 0 100 ES;:
¯D1!.. ¯p0 S.T±@ 1 bzz ï 470 10 'i 00 100 60 1 0 11,2 100 0 100 100 100 80 100 60 100 II z5 100 20 100 100 z00 90 11,2 95 0 100 40 95 90 0 30 30 III 5.5 60 0 100 90 60 60 80 40 100 1 1 2 100 100 100 90 100 100 100 50 100
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L'cxMmn des tableaux I out II confirme le fait que les C'Ithirz, valables de la. présente invention PrésOntent du:? caractéristiques herbicides remarquables. C'estn-d1r qu lesdits éthers ont une activité variée do prdd-tergonco t du poat-!Mrgcnce sur diverses mauvaises plantas tout un porttunt un préjudice très faible ou nul aux x:;o3.tos désirées.
Par exemple, l'éther do 3,5-dimdthylphénylo et do .-n3.txophé3,yr3.e appelé le Compose III il r..1011'trÓ un haub dcgrd du r,hytotoxicité pour la. digitaàro, 10 vulpin, lao millet t l' <1Voino Sauvage dans l' essai de pr.:,-émv1.'goncIJ f :mais n'a porté qu'un, très .é- ,sur préjudico à une! récolte agronomique de valeur, en i' oocul.éncJ : le r3.é. Un autre exemple d'activité hc.rb.c.û remarqublu est fourni par l'éther de 2-méthylphôn3rl; ut do 4-nitrophcnyle Ilppe1é le Composa I.
Dans ). j cl3süi dé. po::rt-mùrg.)ncG du tableau II, on peut voir lu haut duFré cï4 phytotoxicité d.1;': ci, conpose vis-à-vis du la moutard,, , du chénopodu, ç1; l'osoillv, du rumox orepUf du l'a.batilon, i, l' n.nserinc t du pourpier niais s'eulcoont un faible préjudice causé à la. carotte sauvage qui estf bi.,,n sûr, très .:;:rzb7:alL à la carotte do quaité agricole (Diuçus ^.rot, var, X1-,tivn,) On '\ LKmia:: 3.' ;thGr de :;, 5-dimé.thylphénylù et do 4-nitroph6nylù, en tant que composé typique de la prosen441*,j invention, sous le rapport d'j sa sélectivité vis-àvis du riz (QrY1 8[1.tiv) et le millet (Echinochloa crus- ,r.;;'.2i) . r -4, frLit pousser ho riz et 10 mil10t dans des pots qué l'on n. y12css à 1,;ur tour dans des tossons.
On a submergé les tassons du tollo manière quo la niveau do soit de 2 à 3 contimètrua au-dessus do la surface
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du sol. Puis on ;1, ffotué sur les pirmios uno /ù.lv0risn.tion au trtux do 470 litres pai hoct,xw #1Vuc d;s dos..,s d' 6th::;r d.... 1 , 3 ét 4,5 5 kilogrammcs S ]1'1,l" huotnrv. Au r!lonc:nt do li uJ¯vf r:i:Â--c.ons 14 riz ;;vait onze jours d 'àg,5 et dep3.ssp.it lo.r.rr,nt au-dessus du niveau de 1 t (:':oU, On a. utilisa du millet de dù.a>; lxes j les mis d" onze jours, oOI'mo la riz, dépassaient cn h:rnt0ur le nivonu do l'olU ; tandis qu.; lus 'lutr..;;:; v<ti!.!nt cinq jours ,:t <Eti;ie;t vn dessous d0j 1n. surface du l'c;'<u. Après In. pulv6rio:rtion, on a :jout6 oncor<- environ 7 cvntimètrüc d'eau suppicccntl1irvs.
En plus do l' CSB'1i de PODt-Ó1'1ur{"'llCc décrit cid....ssu.s, on a tG.s'Ùum0nt offuctuu un 08R;'.i dl- pr0-c;r:1Ùre-..:nc0 on laissant tomber dans 1 J "r.u 1.;3 c,.a,soncca dl.; Millet une piar une 1; jour d, In. pulvérisation -t '.fncorc trois jours . plus tard, d3 In. mÔr.1v m!1.nièrCi. On n fcit toutou los obi !3çrv:ltions trois semaines après l'application. L.,a chiffl'L.,B rjsultant diz cet >,,:ssi'\i sont con;ign613 cI<in le tn.blvatl III
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TABLEAU III
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PO(IICitTT; GIJ T)H7 l'::IUI3IC W'1;;:" AU j[I Z 3T . 1-éJrLht:' jR]J!;}...7'J1!UTr.
NT AVEÇJE.1'H!iIl DE 3'2=DI1TID:LL1hr.;]U1 ET¯ DE 4-?IITII09HJiIIYIIE
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Es:J;1 do ?oi:t-4#,;r;=cncù E;32-.i du rr-dNorcnce kg/ha iliz Millet ²dllot ¯¯¯ ----- ¯¯ ¯ ¯¯ 1,1 0 57 7 70
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<tb>
<tb> 2,2 <SEP> 0 <SEP> 90 <SEP> 13 <SEP> 97
<tb> 4,5 <SEP> 3 <SEP> 100 <SEP> 27 <SEP> 100
<tb>
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Le t'1.bl..."lu III nontr: t!'811 c:l...2:r:n - J.1.{ lis éthers oc diphnyll..; du c.. té invention sont :;'3.;c1;3.i": vis-
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à-vis du riz.
C'est-à-dire qu'ils ne causent sensiblement pas de dommage au riz, tout en ayant des effets phyto-. toxiques très marqués sur le millet. Cela est particu- lièrement vrai de l'éther de 3,5-diméthylphényle et de 4- nitrophényle, qui a tué à 100 % le jeune millet dans l'es- sai de post-émorgence et aussi à 100 % dasn l'essai de pré-émogrence.
Dans des essais similaires utilisant les com- posés I et II du tableau I, on a montre que le riz est tolérant à ces ethors.
Il va de soi que la présente invention n'a été décrite ci-dessus qu'à titr explicatif, mais nullement limitatif et que l'on pourra y apporter foutus variantes sans sortir du son cadre.