BE698432A - - Google Patents

Info

Publication number
BE698432A
BE698432A BE698432DA BE698432A BE 698432 A BE698432 A BE 698432A BE 698432D A BE698432D A BE 698432DA BE 698432 A BE698432 A BE 698432A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
methylphenethylamine
dihydro
phenyl
chloropropyl
chloro
Prior art date
Application number
Other languages
French (fr)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of BE698432A publication Critical patent/BE698432A/fr

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  "Compositions pharmaceutiques anorexiques leur préparation et leur utilisation".- 
 EMI1.1 
 Ut1I1C2t1C1T1 proposée - BREVET DfliWENTION., - . , 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
La présente invention concerne, de manière générale, de nouvelles compositions pharmaceutiques. Elle est, plus parti- culièrement, relative à des compositions pouvant avantageuse- ment être utilisées comme agents anorexigènes. 
 EMI2.1 
 



  La 7-chloro-1.3-dihydro-1-méthyl-5-phényl-ZH-1,4- benzodiazépin-2-one et les sels d'addition de ce composé avec des acides médicinalement acceptables sont des sédatifs connus. 
 EMI2.2 
 Par ailleurs, on sait que la N-(3-chloropropyl)-a-méthyiphéné- thylamine et les sels d'addition de ce composé avec des acides médicinalement acceptables possèdent une activité anorexigène, 
On a constaté que l'utilité de la   N-(3-chloropropyl)-   a-méthylphénéthylamine et de ses sels d'addition avec des aci- des, en tant qu'agents supprimant l'appétit, est fortement amé- liorée, lorsque ce composé est administré, soit sous forme de base libre, soit sous forme de sel d'addition avec un acide, en combinaison avec de la   7-chloro-l,3-dihydro-l-méthyl-5-   
 EMI2.3 
 phényl-2H-1,

  y-benzodiazépin-2-one ou un sel d'addition de ce composé avec un acide. On a constaté que la   N-(3-chloropropy-   a-méthylphénéthylamine ou un sel d'addition de ce composé avec un acide supprime efficacement l'appétit,lorsqu'il est adminis- 
 EMI2.4 
 tré en combinaison avec de la 7-chloro-l,)-dihydro-l-méthyl-5-   phényl-2H-l,4-benzodiazépin-2-one   ou un sel d'addition de ce composé avec un acide. Par ailleurs, on a constaté également, - et ceci est plus significatif, - que lorsque les médicaments sont administrés en combinaison, il se produit une diminution 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 sensible de l'anxiété dont souffre souvent les patients qui suivent un régime pour perdre du poids.

   Au surplus, la combi- naison des deux médicaments réduit à un minimum les effets secondaires, notamment l'agitation et l'excitation qui carac- térisent très souvent l'administration d'un agent supprimant l'appétit. 



   Ainsi, l'invention concerne, de manière générale, 
 EMI3.1 
 l'utilisation (a) de 7-chlorn-1,3-dihydro-1,-tnthyl..5..phgnyl-   2H-l,4-benzodiazépin-2-one,   sous forme de base libre ou sous forme d'un sel d'addition avec un acide, en combinaison avec 
 EMI3.2 
 (b) de la tl-(3-chlorogropyl)-c-mthylphénéthylamine ou un sel d'addition de ce composé avec un acide, en tant qu'agent anor- exigène. 



   Dans une forme de réalisation plus particulière,   l'in-   vention concerne des compositions pharmaceutiques qui contien- nent, comme ingrédients actifs, (a) de la 7-cHloro-1,3-dihydro- 
 EMI3.3 
 1-saéthyl--phényl..2H-h,t..bensodiazépin.-2-one ou un sel d'addi- tion de ce composé avec un acide et (b)   N-(3-chloropropyl)-a-   méthylphénéthylamine ou un   sel d'addition   de ce composé avec un acide. 



   Dans d'autres formes de réalisation, l'invention con- cerne les formes posologiques convenant pour une administra- tion par la voie   entérale   ou la voie parentérale, qui   contien-   
 EMI3.4 
 nent de la 7-chloro-1,3-dihydro-1-méthyl-5-phényl-2H-l,4-benzo- diazépin-2-one ou un sel d'addition de ce composé avec un aci- de, ainsi que de la (3-chloropropyl)-a-méthylphénéthylamine ou un sel d'addition de ce composé avec un acide, en tant qu'ingrédients actifs, l'invention ayant également trait à la production et à l'utilisation de ces formes posologiques pour supprimer l'appétit chez les patients devant perdre du poids. 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 



  Ainsi, on peut utiliser, dans le cadre de la présente 
 EMI4.1 
 invention, de la 7-chloro-1,3-dihydro-1-méthyl-5-phényl-2H-1,4- benzodiazépin-2-one, soit sous forme de base libre, soit sous forme d'un sel d'addition de ce composé avec un acide médicina- lement acceptable. L'expression "sel d'addition avec un acide médicinalement acceptable" , telle qu'elle est utilisée dans le présent mémoire, désigne un sel de la base libre avec un acide médicinalement acceptable. C'est ainsi que l'on peut uti- 
 EMI4.2 
 liser les sels de 7-chloro-1,3-dihydro-1-méthyl-5-phényl-2H-l,4- benzodiazépin-2-one avec un acide minéral médicinalement accep- table, tel que l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide sulfurique, l'acide nitrique,   l'acide   phosphorique, etc...

   On peut aussi utiliser les sels de la base avec un acide organique médicinalement acceptable, tel que l'acide acétique, l'acide benzoïque, l'acide lactique, l'acide maléique, l'acide malique, l'acide salicylique, etc... Les compositions obtenues et utilisées, dans la forme préférée d'exécution de l'invention, 
 EMI4.3 
 contiennent cependant de la 7-chloro-1,3-dihydro-l-méthyl-5- phényl-2H-l,4-benzodiazépin-2-one sous forme de base libre, com- me ingrédient actif, 
Bien que l'invention puisse 8tre décrite, dans la sui- te du présent mémoire, en faisant particulièrement référence à l'emploi de la base libre, il doit cependant être entendu que l'invention peut être mise en oeuvre de la même manière, lorsqu'on fait usage d'un   s el     d'addition   de la base libre avec un a cide. 



   Par ailleurs, bien que l'on puisse utiliser de la N-(3-chloropropyl)-a-méthylphénéthylamine sous forme de base libre dans le cadre de la présente invention, on préfère faire usage d'un sel d'addition de la   N-(3-chloropropyl)-a-méthyl-   

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 ;":1 :.1) :, /1. l 4 . 1. J; 'L acide md1c1nalen:':;nt accsptabic. Danc c,= .)<. ".i :n¯1:.J Üo,. ils#1 d'addition avec un acide 1'E,'L?C.;.:^ûi,r:,"r ' 3:i,epa :.: t1 5 ',.ll': '111 8 el de la base avec un acide méd.tci:1:'..'> lax -. :\cce1':.a'Jlc. Âinai on peut utiliser des sels de 1;. base :.'::' un .1ci.l min:ra'. ::1édicinalement acceptable, tel que 1'c.cido charyriq! l'acide bromhydrique, l'acide sulfurique, l'acide nitrique,   lucide   phosphorique, etc...

   Par ailleurs, on peut également utiliser des sels de la base avec un acide organique médicinalement acceptable, tel que l'acide benzolque, l'acide acétique, l'acide maléique, l'acide malique, l'acide tartrique, l'acide salicylique, etc... On préfère utiliser le chlorhydrate de la   N-(3-chloropropyl)-a-méthylphénéthylamine.   Il est cepen- dant à noter que, bien que l'on fasse particulièrement référen- ce, dans la suite du présent mémoire, à   l'emploi   du chlorhydrate 
 EMI5.2 
 de la J-(3-ahloroprapyl)-a-méthyiphénéthylamine, on peut tout aussi bien employer la base libre ou un autre sel d'addition avec un acide que le chlorhydrate de cette base. 



   Les nouvelles compositions thérapeutiques suivant la présente invention se préparent aisément. En général, il suffit de mélanger les ingrédients actifs, en présence ou en l'absence d'excipients ou d'adjuvants pharmaceutiques non toxiques clas- siques. Le mélange est alors transformé, par les procédés et les techniques classiques, en doses ou formes posologiques ap- propriées. Ainsi, par exemple, les compositions suivant la présente invention peuvent se présenter sous forme de comprimés ou de dragées éventuellement   enrobés   convenant pour l'adminis- tration par la voie buccale. Au surplus, les compositions peu- vent se présenter sous forme de solutions, de suspensions, d'émulsions, de sirops, etc., pour l'administration par la voie buccale.

   Par ailleurs, les compositions peuvent être utilisées 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 dans des carsiles   classiques   moles ou dures. Enfin,   en   plus des 
 EMI6.1 
 fcrmc3 acsirds'"ibl<:3 par la voie buccale mentionnées d...d1saus, lescompositions suivant la présente invention peuvent se pré- senter seus uns   tonne   convenant pour   l'administration   par la voie parentérale. 



     Comme   on l'a déjà signalé, les diverses formes poso- logiques se préparent par les procédés classiques, Pour préparer ces formes posologiques, on peut utiliser n'importe lesquels des divers adjuvants ou excipients non toxiques ordinairement utilisés pour préparer des produits   pharmaceutiques.   Dans le cas de formes posologiques solides à administrer par la voie buccale, on peut utiliser comme ingrédients facultatifs, par exemple, des charges, comme du carbonate de calcium et de l'hydroxyde d'aluminium co-précipités; de l'amidon de mais; du phosphate dicalcique ; du lactose, etc.., des agents de désinté- gration , comme de l'amidon de mais, des agents lubrifiants, comme du talc, du stéarate de calcium, du stéarate de magnésium, etc...

   Par contre, lorsque les compositions suivant l'invention doivent être fournies sous forme de liquides, par exemple sous forme de solutions, de suspensions huileuses, d'émulsions, de sirops, etc.., on peut utiliser les divers adjuvants et exci- pients non toxiques qui sont normalement utilisés pour obtenir ces formes   poaologiques.   Parmi ces adjuvante et excipients on peut citer, par exemple, l'eau, le sucre, le sirop et, dans d'autres cas, les huiles végétales, telles que l'huile d'arachi- de, qui peuvent contenir des agents de suspension non toxiques appropriés, des agents édulcorante, des agents de conservation,   etc...   Les procédés par lesquels les compositions suivant l'in- vention sont transformées en formes posologiques désirées sont classiques et la faculté d'application de ces procédés,

   dans le 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 cadre de la présente invention, apparaîtra clairement aux spé-   cialistes.     Néanmoins,' une   description détaillée de quelques procédés est donnée dans les exemples se trouvant dans la suite du présent mémoire, On notera cependant que ces   procèdes,   ainsi que lea adjuvants qui y sont utilisés sont uniquement exemplatifs et que leur description, dans le présent mémoire, ne doit pas être considérée comme une limitation de la portée de l'invention. 



   Les quantités des ingrédients actifs utilisés dans le cadre de la présente   inventiez   peuvent   @   dans   (les   limites assez étendues. Ainsi, en vrac, les compositions suivant l'in- vention contiennent environ 5 à 30 parties en poids de N-(3- chloropropyl)-a-méthylphénéthylamine par partie en poids de 7- 
 EMI7.1 
 chloro-1,3-dihydro-l-méthyl-5-phényl-2H-l,4-benzodiazépin-2- one.

   Lorsque l'un et/ou l'autre des deux ingrédients actifs sont utilisés sous la forme d'un sel d'addition avec un acide, la quantité de sel utilisé doit être suffisante pour fournir l'équivalent d'environ 5 à 30 parties en poids de   N-(3-chloro-   propyl)-a-méthylphénéthylamine sous forme de base libre, par 
 EMI7.2 
 partie en poids de '7-chloro-1,3-dihydro-Z-méthyl--phényl-.2H- 1,4-benzodiazépin-2-one également sous forme de base libre. 



   Dans la forme posologique unitaire préférée, les compositions suivant l'invention contiennent environ 1,0 mg 
 EMI7.3 
 à 15,0 mg de 7'-chloro-l,3-dihydro-l-méthyl-5-phényl-2H-l,4- benzodiazépin-2-one ou une quantité d'un sel d'addition avec un acide correspondant à celle-ci ainsi au'environ 30,0 mg   à   175,0 mg de   N-(3-chloropropyl)-a-méthylphénéthylamine   ou une quantité d'un sel d'addition avec un acide correspondant à celle-ci, étant cependant entendu que la quantité de N-(3- 
 EMI7.4 
 chloropropyl)-a-m6thylphènéthylamine présente dans une forme posologique donnée n'est pas inférieure à environ cinq fois 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 ou plus de trente fols environ le poids de 7-chloro-1,3-dihydro- 
 EMI8.1 
 l-méthyl-5-phényl-2H-1,@-benzodiazépin-2-one qui y est présent,

   Les formes posologiques préférées sont les capsules et compri- més contenant, par exemple, 2 mg de 7-chloro-1,3-dihydro-1- 
 EMI8.2 
 méthyi-5-phény.-2i-iJ..bsnxodiaaépin-.-one et l'équivalent de 50 mg de N-(3-chloropropyl)-ce-méthylphénéthylamine, sous forme de son chlorhydrate; 5 mg de 7-chloro-l,3-dihydro1-méthyl- 5-phényl-2H-1,@-bensndiazépin-2-one et l'équivalent de 40 mg de N-(3.-chloropropyl)aa-méthyïphénéthylamine, sous forme de son chlorhydrate ; 6 mg de   7-chloro-l,3-dihydro-l-méthyl-5-phényl-     2H-l,4-benzodiazépin-2-one   et   l'équivalent   de 150 mg de N-(3- chloropropyl)-a-méthylphénéthylamine, sous forme de son chlo- 
 EMI8.3 
 rhydrate;

   et 10 mg de 7-chloro-1,3-dihydro-l-méthyl-5-phényl- 2H-l,4-benzodiazépin-2-one et l'équivalent de 80 mg de N-(3- ahloropropyl)-a-méthylphénéthylamine' sous forme de son chlorhydrate. Au surplus, un excès de, par exemple, environ 2 à 3% des médicaments actifs peut être incorporé dans une quelconque des formes posologiques précitées, si on le désire. 



   En général, les quantités des ingrédients actifs en présence déterminent, conjointement avec les besoins et les conditions du patient, diagnostiqués par le médecin, la fré- quence d'administration des compositions suivant l'invention. 



  Cependant, dans les cas ordinaires, les doses sont réglées, de façon   à   ne pas dépasser environ 300 mg de N-(3-chloropropyl)-   [alpha]-méthylphénéthylamine   par période de   24   heures. Ainsi, dans le cas d'un comprimé ou d'une capsule contenant l'équivalent d'environ   150   mg de   N-(3-chloro-propyl)-a-méthylphénéthylamine,   on prescrit un ou deux comprimés ou capsules par jour. Dans le cas de comprimés ou de capsules contenant   80'mg   de   N-(3-chloro-     propyl)a-méthylphénéthylamine,   on peut en administrer jusqu'à 3 par jour.

   Lorsque les tablettes ou capsules contiennent 40 mg 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 ou 50 mg de   N-(3-chloropropyl)-a-méthylphénéthylamine,   on peut administrer deux de ces tablettes ou capsules à une fréquence pouvant aller jusqu'à trois par jour. Il est évident que les doses indiquées ci-avant sont données uniquement à titre d'exem- ple et ne doivent pas être considérées comme limitant la portée de l'invention. Les doses peuvent être déterminées par le méde- cin, pour répondre aux besoins ou aux exigences des patients. 



   Les compositions suivant la présente invention se sont révélées extrêmement intéressantes pour le traitement de patients devant perdre du poids. On a constaté que ces compo- sitions suppriment efficacement l'appétit de ces patients et suppriment également ou réduisent tout au moins à un minimum les effets secondaires, tels que les manifestations d'anxiété, d'agitation et d'excitation qui accompagnent très souvent un traitement médical de perte de poids. 



   Les exemples suivants qui sont donnés à titre pure- ment   illustratif s   et ne doivent pas être considérés comme li- mitant la portée de l'invention, permettront de mieux compren- dre la nature et les objectifs de celle-ci. Sauf indication contraire, toutes les parties sont en poids. 



   EXEMPLE 1. 



   Dans cet exemple, on a préparé un mélange en utili- sant les ingrédients suivants en quantités indiquées ci-après : Chlorhydrate de   N-(3-chloropropyl)-[alpha]-méthyl-   
 EMI9.1 
 
<tb> phénéthylamine <SEP> 59,625 <SEP> parties
<tb> 
<tb> 7-chloro-l,3-dihydro-l-méthyl-5-phényl-2H-
<tb> 1,4-benzodiazépin-2-one <SEP> 2,040 <SEP> parties
<tb> 
<tb> Amidon <SEP> de <SEP> mais <SEP> 30,000 <SEP> parties
<tb> 
<tb> Lactose <SEP> 83,335 <SEP> parties
<tb> 
<tb> Talc <SEP> 5,000 <SEP> parties
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 
Le mélange ainsi obtenu a été broyé dans un broyeur à couteaux, dont on fait tourner les couteaux à une vitesse moyenne. On a ensuite ajouté   4,0   parties de stéarate de magné- sium au mélange broyé, qui a été ensuite malaxé. 



   Le mélange obtenu a été mis dans des capsules opaques à raison de 184 mg par capsule. Chaque capsule contenait 2,0 mg 
 EMI10.1 
 plus un excès de 2% de 7-ehloro-1,3-dihydro-1-méthyl-5-phényl- 2H-l,4-benzodiazépin-2-one et l'équivalent de 50,0 mg, plus un excès de 2% de N-(3-chloropropyl)- -méthylphénéthylamine sous forma de base libre. 



   EXEMPLE 2. 



   Dans cet exemple, 5,1 parties de 7-chloro-1,3-dihydro- 
 EMI10.2 
 l-méthyl-5-phényl-2H-1,y-benzodiazépin-2-one et 47,74 parties de chlorhydrate de N'(3-chloxopropylj.-a-méthylphénéthylamine ont été   chargea   dans un récipient approprié et mélangées dans   celui-ci,   Après cela, on a ajouté   100,0   parties de phosphate dicalcique au mélange. Le mélange total ainsi obtenu a été broyé dans un broyeur 'à marteaux, Le mélange broyé a été ensuite mélangé avec 32,38 parties de phosphate dicalcique et 137,38 parties de cellulose   microcristalline.   



   Dans un autre récipient, on a préparé un mélange de 3,3 parties de silice pyrogène, de 0,4 partie de colorant bleu et de 0,4 partie de colorant violet. On a. broyé ce mélange, puis on la fait passer à travers un tamis à mailles de 0,25 mm, après quoi on l'a ajouté au mélange préparé de la manière dé- crite dans le paragraphe précédent. Le mélange total a été en- suite bien malaxé et additionné de 2,5 parties de stéarate de calcium, qui y ont été bien mélangées. Le mélange a été ensuite extrudé, de manière à obtenir des pastilles d'un diamètre de 25 mm. Les pastilles ont ensuite été granulées, en les faisant 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 passer dans un moulin et en utilisant un tamis. Aux granules ob- tenus, on a ensuite ajouté et mélangé 3,0 parties de stéarate de calcium. 



   Les granules obtenus de la manière décrite dans le paragraphe précédent ont été comprimés pour former un comprimé d'un poids d'environ 332 mg, chaque comprimé contenant 5,0 mg plus un excès de 2% de   7-chloro-l,3-dihydro-l-méthyl-5-phényl-     2H-1,4-benzodiazépin-2-one   et l'équivalent de   40   mg de N-(3-   chloropropyl)-a-méthylphénéthylamine   sous forme de chlorhydrate. 



   EXEMPLE 3. 



   Dans cet exemple, on a obtenu des comprimés par le procédé décrit dans l'exemple 2, en utilisant les ingrédients suivants en quantités ci-après indiquées : Chlorhydrate de   N-(3-chloropropyl)-a-méthyl-   
 EMI11.1 
 
<tb> pnenetnylamine <SEP> 47,74 <SEP> parties
<tb> 
 
 EMI11.2 
 7-chloro-1,3-dihydro-L-méthyl-5-phényl-2H- 
 EMI11.3 
 
<tb> 1,4-benzodiazépin-2-one <SEP> 2,04 <SEP> parties
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Phosphate <SEP> dicalcique <SEP> 135,44 <SEP> parties
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Cellulose <SEP> microcristalline <SEP> 137,38 <SEP> parties
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Silice <SEP> pyrogène <SEP> 3,3 <SEP> parties
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Colorant <SEP> bleu <SEP> 0,4 <SEP> partie
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Colorant <SEP> violet <SEP> 0,4 <SEP> partie
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Stéarate <SEP> de <SEP> calcium <SEP> 3,

  3 <SEP> parties
<tb> 
 
Le mélange obtenu a été transformé en comprimés pe- sant chacun environ 330,0 mg, Chaque comprimé ainsi obtenu con- tenait   40   mg, plus un excès de 2% de   N-(3-chloroprophyl)-[alpha]-   méthylphénéthylamine sous forme de chlorhydrate et 2,0   mg,   plus 
 EMI11.4 
 un excès de 7-chloro-1,3-dihydro-1-méthyl-5-phénéthyl-2H-1,4- benzodiazépin-2-one. 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 



   Pour que la description soit complète, on décrit ci- après un procédé pour préparer le chlorhydrate de N-(3-chloro- propyl)-a-méthylphénéthylamine utilisé dans chacun des exemples 1 à 3 inclusivement. On notera cependant que ni le composé, ni le procédé pour sa préparation ne font partie de la présente invention. Pour préparer ce composé, 9,5 parties en poids de sont ajoutées 
 EMI12.1 
 Î S-chloropropionaldéhyd à une température de 0 C, à une solu- tion de 31,5 parties en poids de 1-phényl-2-amino-propane dans 150 ml de-méthanol. Après cela, on a ajouté 0,2 partie d'oxyde de platine au mélange réactionnel, après quoi on a fait réagir le mélange avec de l'hydrogène dans un récipient agité, jusqu'à ce que la quantité théorique d'hydrogène ait été absorbée.

   Après la réaction d'hydrogénation, le catalyseur a été séparé par filtration et le filtrat a été neutralisé avec de l'acide chlorhydrique. Le filtrat a été ensuite évaporé jusqu'à sicci- té et recristallisé dans de l'alcool isopropylique. Le 
 EMI12.2 
 chlorhydrate de N-(3-chloropropyl)- -méthylphénéthylamine ainsi obtenu fondait à   128-130 C,  



   <Desc / Clms Page number 1>
 



  "Anorexic pharmaceutical compositions, their preparation and use" .-
 EMI1.1
 Proposed Ut1I1C2t1C1T1 - DfliWENTION PATENT., -. ,

 <Desc / Clms Page number 2>

 
The present invention relates, in general, to novel pharmaceutical compositions. It relates more particularly to compositions which can advantageously be used as anorectic agents.
 EMI2.1
 



  7-Chloro-1.3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-ZH-1,4-benzodiazepin-2-one and addition salts of this compound with medically acceptable acids are known sedatives.
 EMI2.2
 Furthermore, it is known that N- (3-chloropropyl) -a-methyiphenethylamine and the addition salts of this compound with medically acceptable acids have anorectic activity,
The utility of N- (3-chloropropyl) - α-methylphenethylamine and its addition salts with acids as appetite suppressants has been found to be greatly improved when this compound is administered either as the free base or as an addition salt with an acid, in combination with 7-chloro-1,3-dihydro-1-methyl-5-
 EMI2.3
 phenyl-2H-1,

  y-benzodiazepin-2-one or an addition salt thereof with an acid. N- (3-Chloropropy-a-methylphenethylamine or an addition salt thereof with an acid has been found to effectively suppress appetite, when administered.
 EMI2.4
 tré in combination with 7-chloro-1,) - dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1, 4-benzodiazepin-2-one or an addition salt thereof with an acid. On the other hand, it has also been observed - and this is more significant - that when the drugs are administered in combination, there is a decrease in

 <Desc / Clms Page number 3>

 sensitive to the anxiety that patients often suffer from when dieting for weight loss.

   In addition, the combination of the two drugs minimizes side effects, particularly agitation and excitement which very often characterize the administration of an appetite suppressant.



   Thus, the invention relates, in general,
 EMI3.1
 the use (a) of 7-chlorn-1,3-dihydro-1, -tnthyl..5..phgnyl-2H-1, 4-benzodiazepin-2-one, in the form of the free base or in the form of an addition salt with an acid, in combination with
 EMI3.2
 (b) tl- (3-chlorogropyl) -c-methylphenethylamine or an addition salt thereof with an acid, as an abnormal agent.



   In a more particular embodiment, the invention relates to pharmaceutical compositions which contain as active ingredients (a) 7-cHloro-1,3-dihydro-
 EMI3.3
 1-saethyl - phenyl..2H-h, t..bensodiazepin.-2-one or an addition salt thereof with an acid and (b) N- (3-chloropropyl) -α-methylphenethylamine or an addition salt thereof with an acid.



   In other embodiments, the invention relates to dosage forms suitable for enteral or parenteral administration, which contain.
 EMI3.4
 nent 7-chloro-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one or an addition salt thereof with an acid, so as (3-chloropropyl) -a-methylphenethylamine or an addition salt thereof with an acid, as active ingredients, the invention also relating to the production and use of these dosage forms to suppress appetite in patients needing to lose weight.

 <Desc / Clms Page number 4>

 



  Thus, one can use, within the framework of the present
 EMI4.1
 invention, 7-chloro-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one, either in the form of the free base or in the form of a salt of addition of this compound with a medically acceptable acid. The term "addition salt with a medicinally acceptable acid" as used herein refers to a salt of the free base with a medicinally acceptable acid. This is how we can use
 EMI4.2
 read salts of 7-chloro-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one with a medicinally acceptable mineral acid, such as hydrochloric acid, l 'hydrobromic acid, sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid, etc ...

   Salts of the base can also be used with a medicinally acceptable organic acid, such as acetic acid, benzoic acid, lactic acid, maleic acid, malic acid, salicylic acid, etc. .. The compositions obtained and used, in the preferred embodiment of the invention,
 EMI4.3
 however, contain 7-chloro-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one as the free base, as an active ingredient,
Although the invention can be described, in the remainder of this specification, with particular reference to the use of the free base, it should however be understood that the invention can be implemented in the same manner, when an addition salt of the free base with an acid is used.



   On the other hand, although it is possible to use N- (3-chloropropyl) -α-methylphenethylamine in the form of the free base in the context of the present invention, it is preferred to use an addition salt of N. - (3-chloropropyl) -a-methyl-

 <Desc / Clms Page number 5>

 
 EMI5.1
 ; ": 1: .1):, / 1. L 4. 1. J; 'L acid md1c1nalen:' :; nt accsptabic. Danc c, =.) <." .I: n¯1: .J Üo ,. they # 1 addition with an acid 1'E, 'L? C.;.: ^ ûi, r:, "r' 3: i, epa:.: t1 5 ', .ll': '111 8 el of the base with an acid med.tci: 1: '..'> lax -.: \ cce1 ':. a'Jlc. Thus salts of 1 ;. base:.' :: 'un .1ci can be used .l min: ra '. :: 1edicinally acceptable, such as acido charyriq, hydrobromic acid, sulfuric acid, nitric acid, lucid phosphoric, etc ...

   Besides, one can also use salts of the base with a medically acceptable organic acid, such as benzolic acid, acetic acid, maleic acid, malic acid, tartaric acid, salicylic acid. , etc. It is preferred to use N- (3-chloropropyl) -a-methylphenethylamine hydrochloride. It should however be noted that, although particular reference is made hereinafter to the use of the hydrochloride
 EMI5.2
 of J- (3-ahloroprapyl) -a-methyiphenethylamine, the free base or another addition salt with an acid can just as well be used as the hydrochloride of this base.



   The new therapeutic compositions according to the present invention are easily prepared. In general, it is sufficient to mix the active ingredients, in the presence or absence of conventional non-toxic pharmaceutical excipients or adjuvants. The mixture is then converted, by conventional methods and techniques, into suitable doses or dosage forms. Thus, for example, the compositions according to the present invention can be presented in the form of tablets or dragees, optionally coated, suitable for administration by the buccal route. Furthermore, the compositions can be presented in the form of solutions, suspensions, emulsions, syrups, etc., for administration by the oral route.

   Furthermore, the compositions can be used

 <Desc / Clms Page number 6>

 in classic soft or hard cars. Finally, in addition to
 EMI6.1
 Oral fcrmc3 acsirds' "ibl <: 3 mentioned above, the compositions according to the present invention may be available in only a ton suitable for parenteral administration.



     As previously noted, the various dosage forms are prepared by conventional methods. To prepare these dosage forms, any of the various non-toxic adjuvants or excipients commonly used in the preparation of pharmaceuticals can be used. In the case of solid dosage forms for oral administration, optional ingredients can be used, for example, fillers, such as co-precipitated calcium carbonate and aluminum hydroxide; corn starch; dicalcium phosphate; lactose, etc., disintegrating agents, such as corn starch, lubricating agents, such as talc, calcium stearate, magnesium stearate, etc.

   On the other hand, when the compositions according to the invention are to be supplied in the form of liquids, for example in the form of solutions, oily suspensions, emulsions, syrups, etc., the various adjuvants and excipients can be used. non-toxic which are normally used to obtain these poaological forms. Among these adjuvants and excipients there may be mentioned, for example, water, sugar, syrup and, in other cases, vegetable oils, such as arachid oil, which may contain suitable non-toxic suspensions, sweetening agents, preservatives, etc. The methods by which the compositions according to the invention are converted into the desired dosage forms are conventional and the applicability of these methods,

   in the

 <Desc / Clms Page number 7>

 within the scope of the present invention, will be apparent to those skilled in the art. Nonetheless, a detailed description of some processes is given in the examples to be found in the remainder of this specification. It should be noted, however, that these processes, as well as the adjuvants which are used therein, are only illustrative and that their description in this specification. , should not be regarded as a limitation of the scope of the invention.



   The amounts of the active ingredients used within the scope of the present invention can be within fairly wide limits. Thus, in bulk, the compositions according to the invention contain about 5 to 30 parts by weight of N- (3-chloropropyl. ) -a-methylphenethylamine per part by weight of 7-
 EMI7.1
 chloro-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one.

   When one and / or the other of the two active ingredients are used in the form of an addition salt with an acid, the amount of salt used should be sufficient to provide the equivalent of about 5 to 30 parts. by weight of N- (3-chloropropyl) -a-methylphenethylamine as free base, per
 EMI7.2
 part by weight of '7-chloro-1,3-dihydro-Z-methyl-phenyl-.2H-1,4-benzodiazepin-2-one also as the free base.



   In the preferred unit dosage form, the compositions according to the invention contain about 1.0 mg
 EMI7.3
 to 15.0 mg of 7'-chloro-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one or an amount of an addition salt with a corresponding acid thereto thus to about 30.0 mg to 175.0 mg of N- (3-chloropropyl) -a-methylphenethylamine or an amount of an acid addition salt corresponding thereto, however being understood that the amount of N- (3-
 EMI7.4
 chloropropyl) -a-methylphenethylamine present in a given dosage form is not less than about five times

 <Desc / Clms Page number 8>

 or more than about thirty fols the weight of 7-chloro-1,3-dihydro-
 EMI8.1
 1-methyl-5-phenyl-2H-1, @ - benzodiazepin-2-one which is present there,

   Preferred dosage forms are capsules and tablets containing, for example, 2 mg of 7-chloro-1,3-dihydro-1-
 EMI8.2
 methyl-5-pheny.-2i-iJ..bsnxodiaaepin -.- one and the equivalent of 50 mg of N- (3-chloropropyl) -ce-methylphenethylamine, in the form of its hydrochloride; 5 mg of 7-chloro-l, 3-dihydro1-methyl-5-phenyl-2H-1, @ - bensndiazepin-2-one and the equivalent of 40 mg of N- (3.-chloropropyl) aa-methylphenethylamine, in the form of its hydrochloride; 6 mg of 7-chloro-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one and the equivalent of 150 mg of N- (3-chloropropyl) -a- methylphenethylamine, in the form of its chlo-
 EMI8.3
 hydrate;

   and 10 mg of 7-chloro-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1, 4-benzodiazepin-2-one and the equivalent of 80 mg of N- (3-ahloropropyl) -a -methylphenethylamine 'in the form of its hydrochloride. Additionally, an excess of, for example, about 2 to 3% of the active drugs can be incorporated into any of the above dosage forms, if desired.



   In general, the amounts of the active ingredients present will determine, together with the needs and conditions of the patient, diagnosed by the physician, the frequency of administration of the compositions according to the invention.



  However, in ordinary cases, the doses are adjusted so as not to exceed about 300 mg of N- (3-chloropropyl) - [alpha] -methylphenethylamine in a 24 hour period. Thus, in the case of a tablet or capsule containing the equivalent of about 150 mg of N- (3-chloro-propyl) -a-methylphenethylamine, one or two tablets or capsules are prescribed per day. In the case of tablets or capsules containing 80 mg of N- (3-chloropropyl) a-methylphenethylamine, up to 3 may be administered per day.

   When the tablets or capsules contain 40 mg

 <Desc / Clms Page number 9>

 or 50 mg of N- (3-chloropropyl) -a-methylphenethylamine, two of these tablets or capsules can be administered at a frequency of up to three per day. It is obvious that the doses indicated above are given only by way of example and should not be considered as limiting the scope of the invention. Doses can be determined by the doctor to meet the needs or requirements of the patients.



   The compositions according to the present invention have been found to be of great value for the treatment of patients in need of weight loss. These compositions have been found to effectively suppress the appetite of these patients and also suppress or at least minimize side effects, such as the manifestations of anxiety, restlessness and arousal which very often accompany. medical treatment for weight loss.



   The following examples which are given purely by way of illustration and should not be considered as limiting the scope of the invention, will make it possible to better understand the nature and the objectives of the latter. Unless otherwise noted, all parts are by weight.



   EXAMPLE 1.



   In this example, a mixture was prepared using the following ingredients in the amounts given below: N- (3-chloropropyl) - [alpha] -methyl- hydrochloride
 EMI9.1
 
<tb> phenethylamine <SEP> 59.625 <SEP> parts
<tb>
<tb> 7-chloro-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-
<tb> 1,4-benzodiazepin-2-one <SEP> 2,040 <SEP> parts
<tb>
<tb> Starch <SEP> from <SEP> but <SEP> 30,000 <SEP> parts
<tb>
<tb> Lactose <SEP> 83,335 <SEP> parts
<tb>
<tb> Talc <SEP> 5,000 <SEP> parts
<tb>
 

 <Desc / Clms Page number 10>

 
The mixture thus obtained was ground in a knife mill, the knives of which are rotated at a medium speed. 4.0 parts of magnesium stearate was then added to the ground mixture, which was then kneaded.



   The mixture obtained was placed in opaque capsules at a rate of 184 mg per capsule. Each capsule contained 2.0 mg
 EMI10.1
 plus a 2% excess of 7-ehloro-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one and the equivalent of 50.0 mg, plus an excess of 2% of N- (3-chloropropyl) - -methylphenethylamine in free base form.



   EXAMPLE 2.



   In this example, 5.1 parts of 7-chloro-1,3-dihydro-
 EMI10.2
 1-methyl-5-phenyl-2H-1, y-benzodiazepin-2-one and 47.74 parts of N '(3-chloxopropylj.-a-methylphenethylamine hydrochloride were loaded into a suitable container and mixed therein. After that, 100.0 parts of dicalcium phosphate was added to the mixture. The total mixture thus obtained was crushed in a hammer mill, The ground mixture was then mixed with 32.38 parts of dicalcium phosphate and 137 parts. , 38 parts of microcrystalline cellulose.



   In another vessel, a mixture of 3.3 parts of pyrogenic silica, 0.4 part of blue dye and 0.4 part of violet dye was prepared. We have. This mixture was crushed and then passed through a 0.25 mm mesh screen, after which it was added to the mixture prepared as described in the previous paragraph. The whole mixture was then mixed well and added with 2.5 parts of calcium stearate, which was mixed well. The mixture was then extruded, so as to obtain pellets with a diameter of 25 mm. The pellets were then granulated, making them

 <Desc / Clms Page number 11>

 pass through a mill and using a sieve. To the resulting granules was then added and mixed 3.0 parts of calcium stearate.



   The granules obtained as described in the previous paragraph were compressed to form a tablet weighing approximately 332 mg, each tablet containing 5.0 mg plus a 2% excess of 7-chloro-1,3. dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one and the equivalent of 40 mg of N- (3-chloropropyl) -a-methylphenethylamine in the form of hydrochloride.



   EXAMPLE 3.



   In this example, tablets were obtained by the process described in Example 2, using the following ingredients in the amounts given below: N- (3-chloropropyl) -a-methyl- hydrochloride
 EMI11.1
 
<tb> pnenetnylamine <SEP> 47.74 <SEP> parts
<tb>
 
 EMI11.2
 7-chloro-1,3-dihydro-L-methyl-5-phenyl-2H-
 EMI11.3
 
<tb> 1,4-benzodiazepin-2-one <SEP> 2,04 <SEP> parts
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Dicalcium <SEP> phosphate <SEP> 135.44 <SEP> parts
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Cellulose <SEP> microcrystalline <SEP> 137.38 <SEP> parts
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Silica <SEP> pyrogen <SEP> 3.3 <SEP> parts
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Blue <SEP> dye <SEP> 0.4 <SEP> part
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Dye <SEP> purple <SEP> 0.4 <SEP> part
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Stearate <SEP> of <SEP> calcium <SEP> 3,

  3 <SEP> parties
<tb>
 
The resulting mixture was made into tablets each weighing about 330.0 mg. Each resulting tablet contained 40 mg, plus a 2% excess of N- (3-chloroprophyl) - [alpha] - methylphenethylamine in the form of. hydrochloride and 2.0 mg plus
 EMI11.4
 an excess of 7-chloro-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenethyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one.

 <Desc / Clms Page number 12>

 



   For the sake of completeness, the following describes a process for preparing the N- (3-chloropropyl) -α-methylphenethylamine hydrochloride used in each of Examples 1 to 3 inclusive. However, it should be noted that neither the compound nor the process for its preparation form part of the present invention. To prepare this compound, 9.5 parts by weight of are added
 EMI12.1
 Î S-chloropropionaldehyd at a temperature of 0 C, at a solution of 31.5 parts by weight of 1-phenyl-2-amino-propane in 150 ml of-methanol. After that, 0.2 part of platinum oxide was added to the reaction mixture, after which the mixture was reacted with hydrogen in a stirred vessel, until the theoretical amount of hydrogen had been reached. absorbed.

   After the hydrogenation reaction, the catalyst was filtered off and the filtrate was neutralized with hydrochloric acid. The filtrate was then evaporated to dryness and recrystallized from isopropyl alcohol. The
 EMI12.2
 N- (3-chloropropyl) - -methylphenethylamine hydrochloride thus obtained melted at 128-130 C,

 

Claims (1)

REVENDICATIONS. CLAIMS. 1.- Composition thérapeutique comprenant (1) N-(3- chloropropyl)-a-méthylphénéthylamine ou un sel de ce composé avec un acide médicinalement acceptable (2) de la 7-chloro- EMI13.1 l,-dihydro-,mthy.-5-phény,.2H-l,J-benzodiazpin.2.-on ou un sel d'addition de ce composé avec un acide médicinalement ac- ceptable. 1.- Therapeutic composition comprising (1) N- (3-chloropropyl) -a-methylphenethylamine or a salt thereof with a medically acceptable acid (2) of 7-chloro- EMI13.1 1, -dihydro-, mthy.-5-pheny, .2H-1, J-benzodiazpin. 2. -on or an addition salt thereof with a medically acceptable acid. 2.- Composition suivant la revendication 1, caracté- risée en ce qu'elle contient également des adjuvants pharmaceu- tiques. 2. A composition according to claim 1, characterized in that it also contains pharmaceutical adjuvants. 3.- Composition suivant la revendication 1, caracté- risée en ce ou'elle contient environ 5 à 30 parties en poids du constituant (1) par partie en poids de constituant (2) en présence. 3. A composition according to claim 1, characterized in that it contains approximately 5 to 30 parts by weight of component (1) per part by weight of component (2) present. 4. - Composition suivant la revendication 2, caracté- risée en ce qu'elle contient une quantité du constituant (1) qui correspond à environ 30,0 mg à 175,0 mg de N-(3-chloro- EMI13.2 propyl)-a-méthylphéné%hylamine sous forme de base libre et une quantité du constituant (2) qui correspond à environ 1,0 mg à 15,0 mg de 7-ehloro-1,3-dihydro-1-méthyl-5-phényl-2H-1,4-benzo- diazépin-2-one sous forme de base libre, étant entendu que la quantité de constituant (1) est comprise entre environ 5 fois et environ 30 fois le poids du constituant (2), la composition se présentant sous forme d'une dose posologique à administrer par la voie buccale. 4. A composition according to claim 2, characterized in that it contains an amount of component (1) which corresponds to approximately 30.0 mg to 175.0 mg of N- (3-chloro-. EMI13.2 propyl) -a-methylphene% hylamine as the free base and an amount of component (2) which corresponds to about 1.0 mg to 15.0 mg of 7-ehloro-1,3-dihydro-1-methyl-5 -phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one in free base form, it being understood that the amount of component (1) is between approximately 5 times and approximately 30 times the weight of component (2), the composition in the form of a dosage dose to be administered by the buccal route. 5. - Composition suivant la revendication 4, caracté- risée en ce que le constituant (1) est du chlorhydrate de N-(3- chloropropyl)-a-méthylphénéthylamine et le constituant (2) est EMI13.3 de la 7-chloro-1,3-dihydro-l-méthyl-5-phényl-2H-1,4-benzodiazé- pin-2-one. <Desc/Clms Page number 14> 5. - Composition according to claim 4, characterized in that component (1) is N- (3-chloropropyl) -a-methylphenethylamine hydrochloride and component (2) is EMI13.3 7-chloro-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepine-2-one. <Desc / Clms Page number 14> 6.- Composition suivant la revendication 5, caractérisée en ce qutelle contient environ 50,0 mg de chlorhydrate EMI14.1 de N-(3-cÉloropropyl)-a-méthylphénéthylamine et environ 2 mg de 7.ahlGro-.,3-.dihydro..,-méthyl-5.phényl-2H-1,..-bsnzadiazégin- 2-one, 7.- Composition suivant la revendication 5, caracté- risée en ce qu'elle contient environ 40 mg de chlorhydrate de EMI14.2 N-(3-ohloropropyl)-a-méthylphénéthylamine et environ 5 mg de 7-chloro-l,3-dihydro-l-méthyl-5-phényl-2H-l,4-benzodiazépin-2- one. 6.- A composition according to claim 5, characterized in that qutelle contains approximately 50.0 mg of hydrochloride EMI14.1 of N- (3-cEloropropyl) -a-methylphenethylamine and about 2 mg of 7.ahlGro -., 3-.dihydro .., - methyl-5.phenyl-2H-1, ..- bsnzadiazégin-2-one, 7. A composition according to claim 5, characterized in that it contains about 40 mg of hydrochloride. EMI14.2 N- (3-ohloropropyl) -a-methylphenethylamine and about 5 mg of 7-chloro-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one. 8. - Composition suivant la revendication 5, caracté- risée en ce qu'elle contient environ 80 mg de chlorhydrate de N-(3-chloropropyl)-a-méthylphénéthylamine et environ 10 mg de EMI14.3 7-chloro-1,3-düiydro-1-méthyl-5-phényl-2H-1,4-benzod.iazépin-2- one. 8. A composition according to claim 5, characterized in that it contains approximately 80 mg of N- (3-chloropropyl) -a-methylphenethylamine hydrochloride and approximately 10 mg of N- (3-chloropropyl) -a-methylphenethylamine. EMI14.3 7-chloro-1,3-hydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzod.iazepin-2-one. 9. - Composition suivant la revendication 5, caracté- chlorhydrate de risée en ce qu'elle contienténviron 150 mg de N-(3-chloro- propyl)-a-méthylphénéthylamine et environ 6 mg de 7-chloro- EMI14.4 l ,3-dihydro-1-méthyl-5-phényl-2H-1,4-benzodiazé pin-2-one . 9. - Composition according to claim 5, characterized in that it contains about 150 mg of N- (3-chloropropyl) -a-methylphenethylamine and about 6 mg of 7-chloro- EMI14.4 1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazé pin-2-one. 10. - Procédé de préparation d'une composition thé- rapeutique, caractérisé en ce qu'on mélange (1) de la N-(3- chloropropyl)-a-méhylphénéthylamine ou un sel de ce composé avec un acide médicinalement acceptable et (2) de la 7-chloro- 1,3-dihydro-1-méthyl-5-phényl-2H-1,4-benzodiazépin-2-one ou un sel de ce composé avec un acide médicinalement acceptable et (3), le cas échéant, des adjuvants pharmaceutiques, et on trans- forme le mélange obtenu en doses posologiques appropriées. 10. - Process for preparing a therapeutic composition, characterized in that mixing (1) N- (3-chloropropyl) -a-mehylphenethylamine or a salt of this compound with a medically acceptable acid and ( 2) 7-chloro-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one or a salt thereof with a medicinally acceptable acid and (3), where appropriate, pharmaceutical adjuvants, and the resulting mixture is converted into appropriate dosage doses. 11.- Procédé suivant la revendication 10, caractérisé en ce que les ingrédiets sont'mélangés dans un rapport d'envi- ron 5 à 30 parties en poids des constituants (1) par partie en <Desc/Clms Page number 15> poids du constituant (2). 11. A method according to claim 10, characterized in that the ingredients are mixed in a ratio of about 5 to 30 parts by weight of the constituents (1) per part in <Desc / Clms Page number 15> component weight (2). 12.- Procédé suivant la revendication 10, caractérisé en ce qu'on mélange une quantité du constituant (1) qui corres- pond à environ 30,0 mg à 175,0 mg de N-(3-chloropropyl)-[alpha] méthylphénéthylamine sous forme de base libre et une quantité du constituant (2) Qui correspond à environ 1,0 mg à 15,0 mg EMI15.1 de 7-chloro-1.,3-dihydro-J.-méthy7.-5-phényl-2H-lr.-benxod.azép.n- 2-one sous forme de base libre, étant entendu que la quantité du constituant (1) doit être comprise entre environ 5 fois et 30 fois le poids du constituant (2), le mélange obtenu étant transformé en formes posologiques convenant pour l'administra- tion par la voie buccale. 12.- The method of claim 10, characterized in that mixing an amount of component (1) which corresponds to approximately 30.0 mg to 175.0 mg of N- (3-chloropropyl) - [alpha] methylphenethylamine as the free base and an amount of component (2) Which corresponds to approximately 1.0 mg to 15.0 mg EMI15.1 of 7-chloro-1., 3-dihydro-J.-méthy7.-5-phenyl-2H-lr.-benxod.azep.n-2-one in the form of free base, it being understood that the amount of the constituent ( 1) should be between about 5 times and 30 times the weight of component (2), the resulting mixture being converted into dosage forms suitable for oral administration. 13.- Procédé suivant la revendication 12, caractérisé en ce qu'on utilise du chlorhydrate de N-(3-chloropropyl)-a- méthylphénéthylamine et de la 7-chloro-l,3-dihydro-l-méthyl-5- EMI15.2 phényl-2H-l,t-benzodiazépin-2-one respectivement comme consti- tuant (1) et constituant (2). 13.- The method of claim 12, characterized in that one uses hydrochloride of N- (3-chloropropyl) -a-methylphenethylamine and 7-chloro-l, 3-dihydro-l-methyl-5- EMI15.2 phenyl-2H-1, t-benzodiazepin-2-one respectively as component (1) and component (2). 14.- Procédé suivant la revendication 13, caractérlsé en ce qu'on utilise 50,0 mg de chlorhydrate de N-(3-chloropro- pyl)-a-méthylphénéthylamine et 2 mg de 7-chloro-1,3-dihydro-l- méthyl-5-phényl-2H-1,4-benzodiazépin-2-one. 14.- Process according to claim 13, characterized in that 50.0 mg of hydrochloride of N- (3-chloropropyl) -a-methylphenethylamine and 2 mg of 7-chloro-1,3-dihydro- 1-Methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one. 15.- Procédé suivant la revendication 13, caractérisé en ce qu'on utilise 40 mg de chlorhydrate de N-(3-chloropropyl)- a-méthylphénéthylamine et 5 mg de 7-chloro-l,3-dihydro-l-méthyl- 5-phényl-2H-l,4-benzodiazépin-2-one. 15.- The method of claim 13, characterized in that 40 mg of N- (3-chloropropyl) - a-methylphenethylamine hydrochloride and 5 mg of 7-chloro-l, 3-dihydro-l-methyl- 5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one. 16.- Procédé suivant la revendication 13, caractérisé en ce qu'on utilise 80 mg de chlorhydrate de N-(3-chloropropyl)- a-méthylphénéthylamine et 10 mg de 7-chloro-1,3-dihydro-l-mé- EMI15.3 thyl-5-phényl-2H-1,4-benzodiazépin-2-one. <Desc/Clms Page number 16> 16.- The method of claim 13, characterized in that 80 mg of N- (3-chloropropyl) - a-methylphenethylamine hydrochloride and 10 mg of 7-chloro-1,3-dihydro-l-m- EMI15.3 thyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one. <Desc / Clms Page number 16> 17.- Procédé suivant la revendication 13, caractérisé en ce qu'on utilise 150 mg de chlorhydrate de N-(3-chloropropyl). a-méthylphénéthylamine et 6 mg de 7-chloro-1,3-dihydro-l-méthyl- EMI16.1 5-phényl-2H-1,y-benzodiazépin-2-one, 18. - Procédé dd préparation d'une composition théra- peutique, en substance, tel que décrit plus haut, notamment dans les exemples. 17. A method according to claim 13, characterized in that 150 mg of N- (3-chloropropyl) hydrochloride is used. a-methylphenethylamine and 6 mg of 7-chloro-1,3-dihydro-1-methyl- EMI16.1 5-phenyl-2H-1, y-benzodiazepin-2-one, 18. - Process for preparing a therapeutic composition, in substance, as described above, in particular in the examples. 19.- Composition thérapeutique obtenue par le procé- dé suivant l'une ou l'autre des revendications 10 à 18. 19. A therapeutic composition obtained by the process according to any one of claims 10 to 18. 20.- Procédé pour supprimer l'appétit, caractérisé en ce qu'on administre à un patient une composition comprenant (1) de la N-(3-chloropropyl)-a-méthylphénéthylamine ou un sel d'addition de ce composé avec un acide médicinalement accepta- EMI16.2 ble, (2) de la 7-chloro-1,3-dihydro-1-méthyl-5-phényl-2H-l,4- benzodiazépin-2-one ou un sel d'addition de ce composé avec un acide médicinalement acceptable et (3) des adjuvants pharmaceu- tiques, la composition contenant une quantité du constituant (1) correspondant à environ 30 mg à 175 mg de N-(3-chloropro- pyl)-a-méthylphénéthylamine sousforme de base libre et une quantité du constituant (2) correspondant à environ 1,0 mg à EMI16.3 15,0 mg de 7-ehloro-1,3-dihydro-1-méthyl-5-phényl-2H-1,4-benzo- diazépin-2-one sous forme de base libre, étant entendu que, dans cette composition, 20.- Process for suppressing appetite, characterized in that a patient is administered a composition comprising (1) N- (3-chloropropyl) -a-methylphenethylamine or an addition salt of this compound with a medically accepted acid EMI16.2 ble, (2) 7-chloro-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one or an addition salt thereof with a medically acceptable acid and (3) pharmaceutical adjuvants, the composition containing an amount of component (1) corresponding to about 30 mg to 175 mg of N- (3-chloropropyl) -a-methylphenethylamine as the free base and an amount of the component (2) corresponding to approximately 1.0 mg to EMI16.3 15.0 mg of 7-ehloro-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one in the form of free base, it being understood that, in this composition, la quantité de N-(3-chloropropyl)-[alpha]- méthylphénéthylamine n'est pas inférieure à environ 5 fois et n'est pas supérieure à environ 30 fois le poids de 7-chloro- EMI16.4 1,3-dihydro-1-méthyl-5-phényl-2H-l,4-benzodiazépin-2-one en présence. the amount of N- (3-chloropropyl) - [alpha] - methylphenethylamine is not less than about 5 times and is not more than about 30 times the weight of 7-chloro- EMI16.4 1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-l, 4-benzodiazepin-2-one in the presence.
BE698432D 1966-05-18 1967-05-12 BE698432A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US55093866A 1966-05-18 1966-05-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE698432A true BE698432A (en) 1967-11-13

Family

ID=24199187

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE698432D BE698432A (en) 1966-05-18 1967-05-12

Country Status (2)

Country Link
BE (1) BE698432A (en)
NL (1) NL6706885A (en)

Also Published As

Publication number Publication date
NL6706885A (en) 1967-11-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1437131B1 (en) Use of ramipril for the prevention of diabetes in a patient with no preexisting congestive heart failure
KR100311165B1 (en) Pharmaceutical composition for treating depression containing pramifelsol
FR2804604A1 (en) USE OF A CENTRAL CANNABINOID RECEPTOR ANTAGONIST FOR THE PREPARATION OF USEFUL DRUGS TO FACILITATE THE STOPPAGE OF TOBACCO CONSUMPTION
FR2473884A1 (en) ASSOCIATIONS OF A HALOGENO-PROPIOPHENONE AND A DIAZEPINE, TRANQUILIZING MEDICAMENTS CONTAINING SUCH ASSOCIATIONS, AND THEIR PREPARATION
FR2512676A1 (en) HYDRODYNAMICALLY BALANCED CONTROLLED RELEASE COMPOSITION
JPH06502148A (en) antidepressants
FR2837706A1 (en) USE OF A CB1 CANNABINOID RECEPTOR ANTAGONIST FOR THE PREPARATION OF MEDICINES USEFUL FOR THE TREATMENT OF SEXUAL DYSFUNCTION AND / OR IMPROVING SEXUAL PERFORMANCE
BE1007024A5 (en) COMPOSITIONS WITH AGONIST ACTIVITY OF SELECTIVE 5HT1-LIKE RECEPTORS.
EP0429360B1 (en) Inhibition of withdrawal syndrome
CA1183777A (en) Synergistic antihypertensive compositions
BE698432A (en)
JPS58164583A (en) Phenoxypropanolamine derivative
JP3598116B2 (en) Pharmaceutical composition for the treatment of tardive dyskinesia and its use
US2878263A (en) 4-methyl-4-phenyl-5-pyrazolone
WO1998036744A1 (en) Use of milnacipran and its derivatives for preparing a medicine for treating certain psychiatric diseases
FR2861299A1 (en) Pharmaceutical composition for prevention or treatment of e.g. depression, Parkinson&#39;s disease comprises idazoxan salt or idazoxan hydrate, microcrystalline cellulose, lubricant, colloidal silica and lactose
FR2504008A1 (en) PHARMACEUTICAL PREPARATION BASED ON A MIXTURE OF N &#39;&#39; - CYANO-N-4-PYRIDYL-N&#39;-1,2,2-TRIMETHYLPROPYLGUANIDINE AND A DIURETIC
FR2641971A1 (en) ANTIHYPERTENSIVE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMBINING BENAZEPRIL AND A THIAZIDE DIURETIC
DE69923982T2 (en) USE OF A COMPOSITION CONTAINING AN ASSOCIATION OF ANGIOTENSIN II AT1 RECEPTOR ANTAGONISTS AND INDOMETHACIN FOR THE MANUFACTURE OF A MEDICAMENT FOR THE TREATMENT OF CROONIC GLOMERULONIC PREPARITES
US3639597A (en) Pharmaceutical compositions containing cholanic acid conjugates
JPS59175425A (en) Vessel strengthening agent
EP0232254A1 (en) Oxazepam containing pharmaceutical composition
JP3004732B2 (en) Use of phenoxypyridine derivatives for the treatment of diseases caused by disorders of the dopamine system
US3144388A (en) Analgetic compositions containing tetrahydropyridines
CH677731A5 (en) Use of isoquinoline derivs.