BE701537A - - Google Patents

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BE701537A
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 sntpQei3cia d1t1s aetivé6µ llà 'àhi .Àl u ' . '""'tT"#########-<..,r. .à.fL.- 
 EMI1.2 
 la Pré nte invention s<amera9 des nouvelleç,mî.po ti4m% &dWSiw* uniaires sia3lea baae de rdsine épmyào, d'un <dn4S58%w A base à* arm3.tist, de polyamitfe et d'un hydroxyde utili" '0* ',ti,t. 



  Plus pn.xt3culibrearts la prêmate invention oduwvmo aae o.,'iot a,hénivs coimpmr-ant une pleine dpoxen, un urb9mimte dg p9jLy<miaw prhmire en tant que duraiesew et un bydroxyde do sa'.1. aloalfn au hydraxyd< de métal à réaorti4bu e11.3.n en tant zssra; tA padua-tu invention concerne spéaifut uae eo<apeaiti<m adlid" qai Mt ahhlo 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 en absence d'humidité, mis qui revit lorsqu'elle est en contact avoo ltaau, pour former un produit pol7²ri#'. 



  QUaM ia composition est placée au contact de l'eau, u 4o produit une mat!, ":\ entre le durcisseur à Due de o+oeomte de pelyaaine l'aotlvateur à base d'hydroxyde et l'eau, le durcisseur à base de carb&. minae précité est   décompose   en donnant   naissance     à   un durcisseur à base d'amine libre, 1'amine ainsi libérée étant rendue disponible pour la liaison transversale avec la résine   époxyde   et donnant lieu à la poly. 
 EMI2.2 
 



  ¯rlat1on de la résine et à la formation d'un produit pol1rMX'ia' ayant un tptLnd pouvoir adhésif et une résistance chimique élevée. 



  Le composé époxyde, le carbaminate de pol mim et l'hydroxyde bien qu'intimement mélangés, sont   complètement     .table.   en absence d'humidité. 



   Les compositions de la présente   invention   peuvent néanons être   pendues     fonctionnelle)}   et réactivez en les mettant en   contact     avea   1'humi- 
 EMI2.3 
 dit4 amianto c'est-à-dire avec la vlpour atmisphirique ou avec de l'eau povenant des supports nous-jacents, ou encore avec de   l'eau     simplement   ajoutée à la composition. 
 EMI2.4 
 lAs compositions comprenant une résine 6poda, un durcisseur à base de carbulinate de polyamine rimiP0 et un aettvatotw à bnae d'hJdrox1de oonfom±ment à la présente invention peuvent être utilisées come adh6aUa. mortiers, coulis, mortiers de moulage jour reveteinente et peintures ou elles peuvent servir à la prêparatloe de t*..3 produits. 



   Les compositions de la présente invention let particulièrement utiles dana les endroits où il existe des   conditions   d'humidité, puisqu'il 
 EMI2.5 
 est possible d'utiliser l'humidité ambiante pour le dur1aae88nt de la composition. 



  Jusqu'à présent, les carÙlUl1nat.. de polyamine pz'1a1re n'ont pas été conditionnes de manière t les rendre fonctionnels par contact avec 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 l'huridité amiante ou par simple adjonction d'eau, soit avant soit après l'application de l'adhésif sur une surface, pour former une expoaction contenant le carbami.nste de polyamine pr1M1re.. 



  On a trouvé que les compositions unitaires comprenant un chu'o1e..... à base de carbaminate de polyamine pr1J#.1ro et une zdniw 'JJ0X7de peuvent être rendues fonctionnelles par simple mise en contact avec de   14*au,,   à condition   d'y   ajouter au   préalable   un agent aotivant choisi dans le groupe 
 EMI3.2 
 comprenant les hydroxydes de métaux alcalins et les hydroxydes de métaux à réaction alcaline. 
 EMI3.3 
 Par conséquent, l'un des objets de la présenta invention consiste à fournir des compositions de résine époxyde activées au moyen   d'eau   ou de vapeur d'eau.

   
 EMI3.4 
 Un deuxietae objet de l'invention consiste à tourn1zt dois système de résines époxydes   susceptibles     d'être     utilises   dans les endroits humides 
 EMI3.5 
 ou humidifies< Un troisième objet consiste à foDaer des .U' drt résine epexydt du type véritabieasnt un constituait, susceptibles d'ttre actives par l'humlà1té provenant un1queant du milieu ambiant. 



  Un autre objet consiste à fournir de tels s) Lè)xes à l'état liquide, susceptibles d'être appliqués en couches m1nt"" au teoyen d'une brosse, ces systèmes étant extreneetent stables en absence d'eau, mia pouvant durcir à la suite d'une exposition à l'eau. 



  Un autre objet de l'invention consiste à fournir des système epoatydes liquides pouvant être mélanges avec des   systèmes     contenant   de   l'eau   dans le but d'améliorer les propriétés finales. 
 EMI3.6 
 Un autre objet consiste à fournir des systèmes époxydes activables au moyen d'eau, qui ne renferment pas des quantités notables de CO2 dégagé ce dernier pouvant produire des   mousses   indésirables. 



    @   

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Un autre objet de l'invention consiste à fournir des systèmes de résines époxydes, lesquels après avoir été rendue fonctionnels par contact avec de l'eau, durcissent en formant un produit   polymère   denae,   exempt   de bulles. 



   Un autre objet consiste   à   fournir un système de résine époxyde, susceptibles de devenir fonctionnel par contact avec l'eau, ce système présentant d'excellentes durées   d'ouvrabilité   mais n'exigeant pas dea durées de durcissement prolongées. 



   D'autres objets encore se révéleront dans la description et les exemples ci-après. 



   Conformément à la présente invention, on fournit   des   systèmes de   résines   époxydes, constitues de carbaminates de polyamines primaires, d'une résine époxyde et d'un   aotivateur   à base d'hydroxyde, qui donne lieu à la libération de l'amine libre   à   partir du   carbaminate   lorsqu'on ajoute de l'eau   à   la composition. 



   Lea charges, les   pigments   et les diluants communément   utilises   dans les systèmes de résines époxydes peuvent également être employés dans les      compositions,, 
On a découvert que les composéa aminés réactifs convenant pour le durcissement des résines époxydes et ne contenant dans leur structure que groupes amines primaires, forment on présence d'anhydride carbonique   dea     oarbaminates   relativement stables et qui ne   ae   décomposent généralement pas à température ambiante lora de   l'adjonction   d'eau en libérant un durcisseur à base d'amine libre.

   Toutefois, lorsqu'on inclut les composée hyhdroxydes décrits dans la présente invention, l'adjonction d'eau donne lieu à certaines réactions qui libèrent l'amine libre et produisent ainsi le durcissement et la polymérisation de la résine époxyde. Les composés aminés utilisée de préférence pour la carbamination et 

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 EMI5.1 
 l'usage ultérieur, oonroedmont à la présente invention echt lee 0QIIp0Ó. aaiines pr1Ja1rea ayant la formule s R-(NIi2)2' dans laquelle a w*m4nnt* ' un groupe alipmtque, aromlique, h4tdrc>cyolique# oto R peut QGAten1J' 2 à 30 atomes de carbaoe. 



  Don composés polyuinda utilteables suivant la présente inventiñ sont 1éthrlénediamirne, la FOW1Wdiallline.. 1a bui;Jlène4Jaa1ne, ia pentylènediam1ne.. l'lwqlèned1AJa1ne, la nonylèned1all1M, les 4hylboedJAmines, lea polyamines aromatiques telles que la métra , l'ortbo- et la para-phénylènediamirie, lia 1.4 nai1talènediam1ne, la. 1,4 an'\hrad1aa1ne, la ,.,1 di:bényld1Alld.M. la xyiyiéTndiamme, etc. 



  Les durcisseurs à base de carbaminate de polyamine pria1re, utut.. sables suivant la présente invention, sont tonnés par r6Af%iOn entre l'anhydride carbonique anhydre et les polyamines pr.o1aÙ'ea anbldre8 cWoo1W8 plus haut. Dans sa forme la plus simple, la réaction peut 8tre effectuée par barbotae de l'anhydride carbonique dans i'amine pr1m1re liquide 
 EMI5.2 
 anhydre ou dans un composé solide d'amine primaire . On utilise générale. 
 EMI5.3 
 ment un excès d'anhydride carbonique. Ls fin de la r-6i.ôwPo est atteint* 
 EMI5.4 
 lorsque la réaction initiale exothermique s'arrête et que la température commence à baisser. Les produits sont généralement sépares tous forme de solides cristallins ou à l'état'de liquidée huileux qui peuvent cris- 
 EMI5.5 
 taniser au repos.

   On peut recourir à d'autres D5thod.., telles que lu réaction avec des carbonates solubles, afin de former des C4J'bu1nate. de 
 EMI5.6 
 polyamines primaires. 
 EMI5.7 
 



  Les oarbumiratea de polyattdnes obtenus sont YJ'&1enbl&bleant cOMt1tués par un mélange en parties approx1Jllat1velMmt égales de subatancea 
 EMI5.8 
 ayant les structures suivantes . 

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 EMI6.1 
 
 EMI6.2 
 



  Do tells composés sont mlativemnt stables daDa les résines ')X)X1d.., mime en pNsence d' eau. '1'outetola, nous avons découvert que l'...1I1e l1bre t H2x-R-% est libéré. !Si un oompoo4 bJdr0x7d.. est présent,, tA réaot1on ci-après se pndu1 t lors de l t adjOMt1on de )%OR,, par ueapl. à une eolut1on de carbamimte de pol1aa1ne pr1Ja1re. 
 EMI6.3 
 
 EMI6.4 
 



  L'Mine libre H2N-RtVti réa1t a1.'.nt 1.,"0 la t3rt époxym pour produire la réticulation et la polJMrllat1on de la résiné*tel activateurs à base d'hydroxyde qui peuvent $tre utilisés suivant la présente invention oomprennent des tqrdpoxydea de métaux alcali= et 

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 EMI7.1 
 Ies hydroxydes de métaux à réaction alcaline. 



  Parmi les hydroxyde  pouvant 8tre utilisés,, on peut citer 0.(06)21 1IOïi, HaM, KOH. Lmx, MS(OH)2 et 3r(i12. 



  Lei résines époxydes utilisées dans is prodaente invention est des composés ayant au moine deux groupes époxydes, c'est-t-dire au noina 
 EMI7.2 
 deux groupes 
 EMI7.3 
 z par molécule. 



  -C#C<- 
 EMI7.4 
 Les polydpoxydes peuvent être saturés ou insaturés, olcloal1pM.t1quea, aroroatiquea, h.stérocyol1quea ou de préférence aliphatiques il* peuvent être substitués, si on le désire, par des atomes de chlores des groupes 
 EMI7.5 
 hydroxyles, des radicaux éther, et similaires. 
 EMI7.6 
 



  Des exemples de polyépoxydes comprennent entre aut4,,en, 21 d101Á te de triglycérides époxydés, tels que le trioldate de glycérol époxydi et le trilinoléate de glycérol époxydé, le dioléate de glyoerol, le 1.4 bit (2.3 dpYpp'3benzéne, le 1-3 bis (2.3 époxopo43ôensâna,e le .1' bls{2.' époxypropoxy)diphényl éther, le 1.8 bîs(2,3 dprprapot,yjutstane le 1.4 bis (2.3 époxypooJlOX7)oyclohexane, le 4.4'bi&(2 hydroxy 3.4 4pQX1b\1tozf) d1i1ényld1méthy1.métha.ne le 1.3 braz époxypentaoxy) 5 cbloesnh, le 1.4 bla(3.4 épaucybutax3r) 2 ohlorayolohexane, le 1.3 bis(2 hydroxy 3*4 époxy butoxybenzne, le 1.4 biz(2 4.5 époyrPeu'tcyberxàns. 



  D'autres exemples comprennent lea époxy polyethere de phéno18 polyhydriques obtenus par réaction d'un phénol P017dr1qQe avec un époxyde contenant un halogène en présence d'un milieu alcalin. Les phénols polyhydriques pouvant être utilisés dans ce but sont,, entre autres, le /8oP cinol, le oatéehol, l'hydroquinone, le Il!éthy1réso.roinol ou des phénols poJ.;ynucléa1rea tels que le 2.2 bis (hydroxyphényl)propam (ble phénol A,, 
 EMI7.7 
 
 EMI7.8 
 le 2.2 bia(4 tiydrox3rphnyl)but,sne, la 4.4' d1hydroxJbenzop6ncme, le 

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 EMI8.1 
 bis(4 hydrowfiényl)éthne, le 2.2 bis(4 bydroxyphéDJ1)pentane et le 1.5 dihydroxymphtaléne. Les époxydes contenant un halogène peuvent être CQMt1. tuée Par le 3 chlor 1.2 époxybutane, le 3 broa 1.2 époxyhexane, le 3 chlop 1.2 époxyootane, etc.

   Les   polyépoxydes   de ce type,   utilisés   de   préférence,   sont les poly- 
 EMI8.2 
 éthers glyoidyliques de phénols dihydriquea, obtenus par cette méthode à pmrtir des phénols dihydriques et d'6piahlorhydrine. les produits monomèren de ce genre peuvent être représentes par la formule générale t 
 EMI8.3 
 
Dans laquelle R représente un radical hydrocarboné divalent du phénol dihydrique. Les produits polymères ne sont généralement pas constitués d'une seule molécule simple mais constituent un mélange complexe de poly- 
 EMI8.4 
 éthers glycidyliques de formule générale 
 EMI8.5 
 
 EMI8.6 
 dans laquelle R est un radical hydrocarbond divalent du phénol dihydrique et n est un nombre entier de la série 0,1, 2, 3, etc.

   Bien que pour toute molécule particulière du polyéther, n soit un nombre entier, le fait que le polyéther obtenu est un mélange de composés amène la valeur déterminée pour n à être une moyenne qui n'est   pas   nécessairement égale   à   zéro ouà 
 EMI8.7 
 un nombre entier. Dans certains cas, les palyéthera peuvent contenir une très petite quantité de matière dans laquelle un ou les deux radicaux 
 EMI8.8 
 glyoidyliquea terminaux se trouvent sous la forme hydratée. 



  Les polyéthers glyo idyl1qa de phénols dihydriques décrit- ci-avant .peuvent être préparés en faisant réagir les proportions requises du 

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 EMI9.1 
 phénol d.1hJdrique et de l'4ptchlorhldrine dans un II1lteu 8lQà1iN* ' L'alcalinité désirée  et obtenue en ajoutant des aubstanQe..bu1que8f telles que do l'hydroxyde de sodiUM ou de potus1ua. de preferenct en excès stoechiométrique par rapport à l'épichlorhydrine. ia4 r6&cUon *4t effectuée de préférence à des températures comprises entre 50 et 1508 gt ira chauffage est poursuivi pendant plusieurs heures pour effectuer la réaction et le produit est ensuite lavé pour le débarraeaer du ..1 et de la base.

   Ces réaines' époxydes aont disponibles ISOUS plua1eura tormu variant entre les liquides visqueux et une résine 1011de. tAs résines liquides ou collez qui ne trouvent près de leur point de 1'a80111aaeMnt 
 EMI9.2 
 à la température ambiante conviennent plus spécialement. 
 EMI9.3 
 



  On trouve dans le commerce des résines épaxrdea du type epienlorhydrine blophènol, vendues sous les niques suivantes ! "8,poc Raas3.tnt" (Shell Chemical Corporation), "aen E:OX1" (General xnIn ), *Der  aSSW" (Dow Chemical C.), IIArald1te" <ciba >, "ERL Reaina" (Bake11t8 Corp.), %pi-Rez" (Jones Dabney) et OEpipheu" (flhe Borden Cotepany). 



  Un autre groupe de polyépoxydes qui peuvent 8tre utilises ooapread les éthers glycidylîques de résines novolaques,, lesquelles résines eaat obtenues par condensation d'un aldéhyde avec un phénol po17hl4r1que. un produit typique de cette catégorie est la résine époxyde formée à partir de la résine novolaque formaldéhyde 2.2 bis (5 hydroxyphenol)propane, 
 EMI9.4 
 contenant , en tant que constituant prépondérant la substance représentée par la formule ci-après.

   
 EMI9.5 
 

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 dans laquelle m représente une valeur égale à au   moins   1,0
Un autre groupe de   polyépoxydea   comprend les   polyéthera   glycidyiques de phénol polyhydrique ayant deux groupes   hydroxyaryles     séparés   par une   chaîne   aliphatique d'au moins six atomes de carbone, la chaîne étant attachée par la.

   liaison carbone-carbone à un atome nucléaire des   groupât}   hydroxyarles Les phénols convenant pour la préparation de ces résines sont ceux obtenus par condensation du phénol avec un phénol ayant une   chaîne   latérale aliphatique avec une ou plusieurs doubles liaisons cléfiniques dont la position dans la chaîne est telle que les atomes de séparation nécessaires se trouvent entre deux groupes hydroxyphénol du phénol polyhydrique obtenu. 



   Le "Cardanol" obtenu d'une manière connue en soi à partir du liquide d'écorce de la noix d'acajou, constitue une bonne source pour l'obtention des phénols comportant une telle chaîne latérale. Des exemples de polyépoxydes du type polymère comprennent les polyéthers polyépoxypoly-   hydroxyliques   obtenus par réaction, de préférence en milieu alcalin, d'un alcool polyhydrique ou d'un phénol polyhydrique avec un polyéposyde, tel que le produit de la réaation entre le   glycérol   et le bis(2.3 époxypropyl)éther, le produit de la réaction entre le sorbitol et le   bis(2.3   époxy 2 méthylpopy)éther, le produit de la réaction entre le   pentaéry-   thritol et le 1.

   2 époxy   4.5   époxypentane, le produit de la réaction entre le bisphénol et le bis(2,3 époxy 2   méthylpropYl)éther,   le produit de la réaction entre le résorcinol et le   bis(2.3     époxypropyl)éther   et le produit de la réaction entre le catéchol et le bis (2.3 époxypropyl)éther. 



   D'autres composés   polyépoxyde3   comprennent les polymères et les copolymères des monomères contenant le groupe époxy et possédant au moins une liaison éthylénique polymérisable. Lorsqu'un tel type de monomère est polymérisé en absence substantielle de catalyseurs alcalins ou acides, 

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 EMI11.1 
 par exemple en présence de chaleur, d'oxygène, de composé peroxyde, de 
 EMI11.2 
 lumière actinique ou ana3.ogu$s, Il subit une polyméri"t4= add1t1YI à la liaison multiple laissant le groupe époxy non affecta.

   Ces mono8roo peuvent ne polymériser avec eux-m8mee ou avee d'autres IIIOnOmèN8 à insaturation éthylénique, tels que le styrène, l'aoétate de v1Jqle, la nitrile méthacrylique, le nitrile acrylique, le chlorure de Y1JJ'le, le chlorure de vimlidène, l'aarylate de méthyle, le méthaoryittte de  éthyle, le phtalate de d'allyle, le phtalato de vinyle et d'allyle, 3'eàipwt,o de divinyle, l'acétate de chlorallyle et le pimélate de vinyle et de Bethlyle.

   Comme exemples de ces polymères on peut citer le poly(4ther d'allyle et de 2.3 époxypropyle), le polyorotonate de 2.3 époxypro7r.ar, le copolymère éther d'allyle et de 2.2 éçoxypropyie/±tyréne, le copolymère éther de méthallyle et de 3.4 époxybutyle/benzoate d'allyle,. le pol1(étbor de vinyle et de 2.3 époxypropyle), le copolymère éther 1.1'&1171. et de glyo1dyle/acétate de vinyle et le poly(4 glyc1dyloJCystyrèntt). 



  Un autre groupe de polyépoxydea comprend les épaxy cotera d'acides polybasiques, tels que le phtaiate de diglyoidyle et l'adîpate de diglycidyle,, le tétrahydrophtslate de diglycidyles le mléate de d.1slJc1d71e 
 EMI11.3 
 et analogues. 
 EMI11.4 
 



  Les membres particulièrement intéressants du groupe précité OOtIpr8Dot nent les polysëres des éthers de 2 alkénylo et de glycidylo ayant un poids moléculaire compris entre 300 et 100 et une équivalence époxy supérieure à 1,0 et de préférence comprise entre 1,2 et 6,<)t D'autres polyépoxydes sont les palyépoxypo3ybthara, comprenant les éthers d'époxyalcoola et d'alcools polyhydriques, tels que ceux obtenus par réaction d'alcools pol)'hydriques avee 1' épiohlo hydPine ou les 
 EMI11.5 
 dichlorhydrines, de préférence en présence d'un composé acide comme 
 EMI11.6 
 l'acide fluorhydrique, cette réaction étant suivie de déshydmohloration 

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 en présence d'un composé alcalin du produit obtenu,
Comme exemples d'alcools   polyhydriques   pouvant être utilisés dans 
 EMI12.1 
 ce but, on peut citer entre autres,

   le 1.2.6 hexanetriol, le 1.5 pentanediolà le glycol   butylénique,   le glycérol, le sorbitol, le mannitol, le   pentaéry-   thritol, l'alcool   polyallylique,     l'alcool     polyvinylique,   le   triméthylol-   
 EMI12.2 
 propane, le bia(4 hydroxycyclohexyl)dlméthylm6tl=e, le 1.4 dimenthylol. benzène et analogues ; des éthers alcools polyhydriques, tels que le   triglycérol   et le dipentaérythritol les thioéthers   polyhydriques,   tels que le sulfure de 2.2'   dihydroxydiéthyle   et le sulfure de 2,2'-2,3' 
 EMI12.3 
 tétrahydroxydipropyle ;

   les mercaptoalooola, tels que 1'alfiw-monothioglycérol, l'alpha, alpha-dith1oglyoérol les esters partiels d'alcools polyhydriques, tels que le monostéarine, le monoacétate.de pentudrythritol et analogues et les alcools polyhydriquez halogènes, tels que le monochlorure de pentaérythritol, le tnonochlorure de sorbitol, le mono- chlorure de glycérol et analogues. 



   Les membres particulièrement intéressants de ce groupe comprennent 
 EMI12.4 
 les polyéthers glycidyliques des alcools aliphatiques polyhydriques contenant de 2 à 10 atomes de carbone et possédant de 2   à   6 groupes 
 EMI12.5 
 hydroxyles, de préférence les alkanepolyola ayant de 2 à 8 atomes de carbone et de 2   à   6 groupes hydroxyles.

   De tels produits ont de   prêté-   
 EMI12.6 
 ronce une équivalence époxyde supérieure à 1,0, comprise prétèmblement entre 1,1 et 4, leur poids moléculaire étant compris entre 300 et 1000.
Les compositions de cette invention sont préparées en mélangeant 
 EMI12.7 
 la résine époxyde, le durcisseur à base de carbaminate, de polyamine primaire et le composé hydroxyde, constituant   l'activa leur,   dans des proportions adéquates pour libérer suffisamment d'amine libre pour le durcissement de la résine époxyde.

   La quantité relative des constituante respectifs dépendra des matières particulières employées et du but auquel 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 
 EMI13.1 
 on destine 1 ..it1on aàdaiw. , D'autres additifs usuels tels que les diluantl, s mtieMU do charge et 1*4 pigments, peuvent si on le désire, 8tH iorria à composition. Idt où les système sont liquides, la quantité globale de matière de charge et de pigmente ajoutée devra ttre OOllf*'1q entre lao et 80 % du poids total de la 00 ffl aition. 



  4 Parmi lea modificateurs Haineux utilisables suivant la #4s to 
 EMI13.2 
 
 EMI13.3 
 invention, on peut mentionner les résines ptxémliqun, telles que les racines anilme-formaldéhyde j 1 les résines uréiquoa telles que les résines uréo-formldéhyde 1 lea résines mélammiquos, tel  que les z,disime mélam1ne-fon#.ldéhyde, lois résines de polyesters,, telles que celles pbtenuen à partir d'acides polybasiques et dl alooo18 poIttydMXyliquea, lesdites résines pouvant contenir des groupes eapbcxylet libres et/ou des hydroxydes alii1a.tiquea susceptibles de réagir avec leu ri.1M.

   époxydes 1 les résines vinyliques telles que celles obtenue zut partir do chlorure de vinyle, de chlorure de Yitylidna, et analogues 1 lois résines à base dlisocyanates (polyurétthanes), caraatéPieéoo par un xr.dlt1 -N-C-0 extrêmement réactif, susceptible de réagir avaa les groupes hydroxyles présents dans la ohaine de la résine époxyde,, le* rePÁ80ntanta les plus typiques de cette catégorie étant les d11sooyanates manoaurea, tels que le diisocyanate de tolylène. le 4.4'd11sooyanate dw dipheaylméthane et le 4.4' düsoeyartate de 3,3butalylène les résines fluorocarbonées telles que le polytétratluorithylènei le polytrifluorotaonac1ûor'thylène, et ualoguei, ainsi que les résines de 81liaM.. 
 EMI13.4 
 



  L'adjonction d'agents modificateurs résineux de cette espèce est 
 EMI13.5 
 bien connue de l'homme de l'art. Les modificateurs rêcimux peuvent être employés à raison d'environ 1 à environ 100 % ou plus, par rapport au poids de la résine époxyde. 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 



   Des matières solides inertes, finement   divisées   pouvant être   utilisée*   avec les résines époxydes comprennent des matieres de charge, telles que 
 EMI14.1 
 l'amianto, ltalbal1th, la silice, le micai la poudrt de silex, le QUIU'tI, la oryolitho, le sulfate de calcium, le ciment Portland, le calcaires J'alumine atomisée, les barytes, te talc, la pyrophyllite, la terre de die-tomëca et autre8 matières anstlûguee. On peut également mentionne%' dea   pigments,   tels que le bioxyde de titane, le rouge de cadmiu le noir de carbone, la poudre d'aluminium et les   substances   analogues, 
 EMI14.2 
 D'autres col -antes adéquate peuvent être, si on le dés1re, ajoutes à la résine époxyde.

   Parmi ces oolorants, lea plue typique. aont le rouge National Fast Red, le vert A<Y< de condensation Calao, le bleu de condensation Ca.leo, le brun Biamx,k, le bleu laqué (13 % de bleu Fonnal,   10 %   d'hydrate d'aluminium et   77 % de   blanc   fixe),   le Krebs   BP -   179 -D le bleu laqué Krebs BP - 258 -D, le Lithol Tower, le jaune de chrome, le bleu de Prusse, le bleu Milori, le vert   Monastral,   l'orange de chrome, les rouges à l'oxyde de fer, la poudre   d'aluminium,   ainsi que les agents de matage, tels que la silice de diatomées et 1'aérogel de silice.

   Les Matières colorantes doivent être   ohoisies   de manière qu'elles ne réagissent pas, à température ambiante, avec les résines   époxyde,%   ou avec d'autres ingrédients, car il pourrait en résulter une   stabilité   médiocre et un 
 EMI14.3 
 effet nuisible sur la pernnnenoe de l'adhérence. 



   Les matières solides   inertes   finement   divisées   qui conviennent pour cet usage peuvent avoir une grosseur moyenne des particules comprise entre 
 EMI14.4 
 environ 0,42 nm et 0,025 mn (40-600 meah U.S.Std.Serlea). La grosseur exacte des matières inertes précitées dépendra de   l'application   particulibre des compositions. 
 EMI14.5 
 Les exemples suivants de toute façon non 111l1tatUa sont donnes à titre d'explication de la présente invention. Dans ces exemples le poids 

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 EMI15.1 
 est exppixte en pou8Ie'. 
 EMI15.2 
 Exemple 1 
 EMI15.3 
 Dans cet exemple le oM'bMtiotte d'ethyleoediMine .au ... 1& marque D1ak:#: 2, cet oomb3ni &Y8Q une résine 6porde li1tuWt qui; ua équivalent 4])QX1c!t d'environ 190 et une viscosité de lA00-160 polus , 2S8 C.

   Cette ",ine éponde du typw bll:i1'nol edther cl1&1lcsiQU,....t mis* sur 1< arabl sous lu urqua Epon 828. 



  !je oarbul1nate d"tb11èned1ul1ne et l '4J)0114. l1qu1de Mnt SAtiM8IAt ¯].ans6. afin de former une pite ho80gène ayant la oOllPOI1tlou suiaratts 1 equlvalent réaotif de rr3ue 4poxJde à 3 équivalents r6s,atils ds carbu1n&te et 2 équivalente résatila de Ca(OH)2' A 08 -1anp on AJOute une quantité d'eau égale à 30 % du poids de l'epoxyd*. la mélaffl qui au résulte ne présente à l'état fluide, homogène et visqueux, 4'appareno4J 
 EMI15.4 
 opaque, 
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 Après 18 heures, le ¯lange ont devenu dur et adhère fe<iMt eot au 
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 récipient qui le contient. 
 EMI15.7 
 



  Ixemple 2 Da= cet  emple# des -lange. de 1 équivalent de résine époxoo de l'exemple 1 et de 3 équivalente de oazobudnat4t c1"thJ11JJWd1aaiDt ont été -J.ans4. avec 3 équivalents de divers hydroxydes s la l1b4rat1on dla*Uw libre est déte1'81n'. par le durc11...nt. reeuittnt observe ana additif 
 EMI15.8 
 d'eau. 
 EMI15.9 
 (a S0<0 portiez en poids de rénine 6poxràr 
 EMI15.10 
 8,2 " m da carbanimte 8,1 " Il de ME(OH)2 6,0 il   d'eau 

 <Desc/Clms Page number 16> 

   (b)   20,0   port!..   en poids de résine   poxydt   
 EMI16.1 
 8,2 " " de carbaptixaate 1280 " Il de Na0X 
 EMI16.2 
 
<tb> 
<tb> 6,0 <SEP> " <SEP> " <SEP> d'eau
<tb> 
 
 EMI16.3 
 (0) 20,0 ...rUe.

   en poids de résine 'pay4* 
 EMI16.4 
 $r2 0 " de oarbaainate 7>8 " M de A1(0fi) 
 EMI16.5 
 
<tb> 
<tb> 5,0 <SEP> " <SEP> ' <SEP> d'eau <SEP> 
<tb> 
 
 EMI16.6 
 (4) 20,0 Il de résine 'p3yd* 8,2 " il de carba.1nate 
 EMI16.7 
 
<tb> 
<tb> 37,5 <SEP> " <SEP>   <SEP> de <SEP> NH40H <SEP> (aqueux)
<tb> 
 
 EMI16.8 
 (pas d'adjonction d'eau par suite de l'utU1At1on d'<mMoni)tqu<   aqueuse)   
 EMI16.9 
 (0) 20,0 parties en poids de résine t6po:

  qd.. 
 EMI16.10 
 6,2 Il If de carbasinate 
 EMI16.11 
 
<tb> 
<tb> 72, <SEP> " <SEP> " <SEP> de <SEP> LioH
<tb> 6,0 <SEP> " <SEP> " <SEP> d'dau
<tb> 
 (t) 20,0 partie* en poids de   résine   époxyde 
 EMI16.12 
 8,2 N " de carbacinolte 
 EMI16.13 
 
<tb> 
<tb> 16,8 <SEP> " <SEP> de <SEP> KOH
<tb> 8,0- <SEP> " <SEP> " <SEP> d'eau
<tb> 
 
 EMI16.14 
 Tous les Mlangea c1Ua plus ivut à l'uctptlon du "1aaCI (0), qui contient AI(OH)3# Mntrent de bonne* )l'OJ)r1'Ü. de c1t.aroù....nt en un lape de temps d'environ 18 heures. L4  ilange (a) rtàtê une wrsae fluide qui ne durait pal, .&'1If après Plusieurs Jours, . 

 <Desc/Clms Page number 17> 

 
 EMI17.1 
 



  µp Une série de ¯langea ont été effectuée 0088 daM l'u,1Ipl8 a. 



   18 dana ce..41"1.. 1 oarbaa1nate"utU1" était 18' oemàmt*' d'haa- <t<trlnedi<min<, vendu nous la ..-que Dmk # 1. 



  De,* résultats maloguoi ont été obtenus aveo toutes 1...ub.tanc.. alcalines, saut AI(OH)3 en rodu1sant 1a libération d'Mdne libre et la pol1J1ér1aatlon xuabséquentt. Ici encore Al(OH)3a1adonné lieu à tmouot 
 EMI17.2 
 réaction. Exemple 4 
 EMI17.3 
 Deux résines 4poqc1tlmnt  61&ngéea en vue de leur ut1l1lliioA oenn 
 EMI17.4 
 cet exemple. 
 EMI17.5 
 



  Un po174.POXJde aliphatique de faible v1aoOI11i4, l'BPOM 8U,, qan \11\ 4cuhalent épmyde de 390-4?0, utilisé pour conférer de la tlu1bU!t4, .et .slang' z raison de 42,5 partiez en poids avec 70,vu parti.. en po1ù d'une seconde résine conférant de la flexibllité, 1'z1oM 87a< dont l'équivalent 4poxJd' ont de 650-750, A ce  élance on ajoute s 16 parti.. en poids de Diak e 2 
 EMI17.6 
 24 Il 18 de 0&(OH)2 10 " Il d'8&u. 
 EMI17.7 
 



  Après milaffl intime pendant environ 5 n'nu 3,, en V 44 la mtibre obtenue dans un moule de 2,5 en X 15,24 on X 0,$µ5 ou, ta dimulage peut être effectue après environ 34 heure*. Le produit twQUl,1 ont extralll8ment flexible et peut être plié et tordu de n'importe quelle façon, eeanc subir aucun do¯gel Il pièce d41110ulée rente flexible x)6n)e après un tejour de 2 mois à teaperature xrb3,ante. 

 <Desc/Clms Page number 18> 

 



  Exemple 5
Cet exemple montre l'avantage   procura   par l'invention en ce qui 
 EMI18.1 
 concerne l'accroissement de la durée f1'ouvrabU1't4. Le* compositions suivantes ont été mélangées, oabtileea data des saibevl3ages en =uns* de polystyrène iaoléea par plongée dans de la vermioulite expanau. 



  Pour   chacune   des   composition,%,   on a enregistré 1'exotherme en fonction du tempo au moyen de thermocouples
Par   conséquent,   les condition* opératoires ne   aont   que partisllemet 
 EMI18.2 
 adiabatique8 et permettant d'tmgaientep la température jusqu'à et qu'on atteigne un point auquel la perte de chaleur est égale à la chaleur produite par la polymérisation.

   On effectue ensuite un refroidissement   progressif   par la perte de chaleur vers 1'isolant 
 EMI18.3 
 (1) 10 parties en poids d'éthylénediammo pour 100 if " d'Epon 826 contrôle (2) 41 tartitit en poids de oubaeinate d'éttqylènediarine 100 " " d'Epon828      60 " . deCa(OH)2 20 " d'eau 
 EMI18.4 
 z) 10 parties en poids d' éthylèned1aa:

  tne 100 " d'Epon 828   pour   
 EMI18.5 
 60 " " de Ca (t7ti ) oontr8le 20 " "   d'eau   
 EMI18.6 
 Le graphique en annexe donne en ordonnée la te!aper<tture en 'C" et en absoisse la durée exprimée en minutes, Les courbes indexeea (1)(2) et (3) ne rapportent aux troia compositions oi-doaoua, On peut constater que le point maximum de l'exotherme est retardé d'environ 20 à 80 minutes par adjonction d'eau et de Ca(OH2)   @   on voit, en outre, que l'on obtient 

 <Desc/Clms Page number 19> 

 
 EMI19.1 
 Une dureo cl'ouYrl.1)1l1W auppl'IIef1t&1re de 100 aioetta en u%àliun% 1* ayttM de duro1ueur au oarbam1nate décrit dans la présente lnv<mtlon< Exemple 6 La ooapoa1t1on asuivsnte été mélangée pour 3tre utilisé* comme adhésif pour le point dedépart. 



  50,0 parties en poids de la résine époxyde de l'exemple 1 
 EMI19.2 
 2085 m " de oa.rbe.lR1nate d'éthylèmdimine 30,0 it Il da Ca(OH)2 ,0 m d'éther phényle glycidy11que. 



   L'éther phényle   glyoidylique   a été ajouté en vue de   réduire   la viscosité. 
 EMI19.3 
 



  Après un mélange soigneux et intime des conistituant-eg la o08pQ81tion a été appliquée sur un morceau de plaque de paroi (gypse) au moyen   d'une        truelle encochée (2,4 mm) Un carreau mural absorbant, qui avait été trempé dans l'eau pendant 15 minutes et égoutté pendant 15 minutes, a été posé dana   l'adhésif   appliqué à la truelle. 



   Après 18-20 heures, la liaison   réalisée   par l'eau en   provenance   du carreau était si solide que la séparation du carreau de la plaque murals n'était   possible   que par la destruction de la plaque. 



   Cet exemple montre   qu'il   n'est pas nécessaire   d'ajouter   de l'eau directement à la composition, mais que cette eau peut provenir du millieu environnant. 



     Exemple   7
La composition de l'exemple 6 a été à nouveau utilisée dans cet exemple, sans adjonction d'eau. Un revêtement d'une épaisseur de 3,2 mm a été appliqué sur un bloc da cendrée mouillé et sur un bloc identique à l'état sec. 



    @   

 <Desc/Clms Page number 20> 

 
Le durcissement du revêtement appliqué sur la bloc de cendrée mouillé a été noté après environ 48 heures. Le durcissement du revêtement sur la bloc de cendrée sec a été plus lent et a eu finalement lieu du fait de l'humidité atmosphérique. 



   Après plusieurs Jours on   a   réalisé un durcissement complet sur le bloc de cendrée sec. en y appliquant de   l'eau   au moyen d'une brosse. 



  L'eau n'a pas produit un effet indésirable sur l'apparence du   revêtement   sais elle a accélère le durcissement qui était déjà en cours. 



   Un revêtement analogue, effectué   à   partir de la composition précitée a été appliqué sur un carreau mural absorbant sec et   plaoé   dans un humidificateur   à     100 %   d'humidité. Au bout de 30 heures, on a obtenu par durcissement une matière polymère dure. 



  Exemple 8
Dans cet exemple on utilise deux résines époxydes du type époxy-   novolaques   conjointement à une résine du type usuel à base d'éther   digly-   cidylique Dans la composition (a), l'Epon   154   présentant une viscosité de   350-700   (poises) à 52 C, un poids par époxyde de   176-181   et une densité de 1,23 est combiné en parties égales avec   l'Epon   828 (la résine époxyde de l'exemple 1). 



   On ajoute des quantités appropriées de carbaminate d'éthylènediamins et de Ca(OH2) et on active le mélange par adjonction d'environ 13% d'eau, par rapport au   poids   total des constituants réactifs. 



   Les moulages prépares par coulée de ce mélange durcissent en 20 heure* et forment un polymère du
D'une manière similaire dans la composition (b)   l'Epon   152, dont la viscosité est de 14-20 poises à 52  C, le poids par époxyde de   172-179   et la densité de 1,21, est combiné en parties égales avec l'Epon 828. 

 <Desc/Clms Page number 21> 

 
 EMI21.1 
 



  Cette ooçodt.1oQ est dureie d'une mnibP0 analocue à oe3ltr de le corapoaU1on (&). n en reaulte ialamant un pol1àre 1011dt 1,o zou après 20   heures*   
 EMI21.2 
 Ii est possible d'obtenir quelques avantages en inooroemnt de# époxydes novolaquoaj en ra1aon de la tonattonrn1iUflua élevée de ces dernières qui est oonaid4rh comme na tacteur d'aocro1aaeaent de la 1'411.t&nc. chimique et de la résistance aux températures 'lov6*a, Le* eoepoeitiMM prâ,r6es eoofonsétcont à la présent* invention sont des ¯lange. stables, durohmblea en pré not d'aau,de vapeur d.'eau ou d'humidià, et qui les rend utilisables comme ndisés#.t'a,trfrc de jointoiement ou d'ornementation, IIOrt1er., J'evitement. de surfaces 8he. ou hUll1d... produite de calteutrage.

   sxsmbranes protectrices, polymère ajoutés aux ciments hydrauliques, tels que le   ciment   Portland, pour leur conférer des propriétés   physiques   et chimuqes   améliorées.     etc.   



   L'invention   n'est   nullement limitée à la   description   ci-desus ni aux exemples qui sont donnés   à   titre   purement   illustratif les écarte et les variantes de la présente invention, qui   sont à la   portée de 
 EMI21.3 
 l'home de l'srts sont ocnaiderea comme étant compris 2n% le cadre de celle-ci

Claims (1)

  1. EMI22.1
    R E V E M D 1 O A T 1 o N 8 1 - Composition das résine adhésive Qamotérisît en oo qu'elle ooop4md t tt) un cart*minate de poiy-ine pfiajttire utilisé con duroîsseur b) une Haino ëpoxyde ayant au min* deux gpcupot épuy EMI22.2 0 par mlicule et -C#C- EMI22.3 c) un composé hydroxyde,, utilité COIM totiwteuTt 2 - C08lpodt )n selon la revendication 1, oaraot4r1n.
    On et quo 1'aoUvateur à base d'hydroxyde *et un hydroxyde de métal ale4lin,, 3 Compétition selon la revendication 1., caractérisée en ce que 1'aotivateur à base d'hydroxyde est un hydroxyde de métal à réaction alcaline, EMI22.4 4 - Composition selon la revendication là oaraoi8é. en et que Ilactivateur z base d'hydroxyde est choisi dana le groupe eoeprentnt NU40H, zou, KOH, LiOH, ME(OH)21 C&(OH)g et Sr(OH)2- 5 - Composition de résine époxyde comprenant a) un oarbaminate de polyamine primire utilisé come duroll18ur b) une résine époxyde ayant au moine deux groupes époxy EMI22.5 fez par moléoule et -C#C- c)un activateur à base d'hydroxyde choisi dénie le groupe comprenant EMI22.6 NH4oa. 1a.0ü, KOH, LiOH, t3(OHj, a(Oif2 et sr(OH)2.
    6 - Composition selon la revendication 5, caractérisée par la présence d'eau. <Desc/Clms Page number 23> EMI23.1
    7 - COIIpOllt.1on adhu1ve susceptible de durcir On r4aeno. d'bwdd:Lt4# osrsrots;r3ss en ce qu'elle oomptond 1 a) un. carba.1nate de polyamine primiro de otruc3tursts z EMI23.2 EMI23.3 Oh R est un resta d'hydrocarbure choisi da.n8 1, croupe ocpsomnt les alkyles, les aromatiques et h'Uroc)'Cl1quea b) une résine époxyde ayant au moins deux groupes epoxy EMI23.4 -c6c... par molécule 1"'c.. EMI23.5 c) un composé hydroxyde utilisa Comme aotivateur, et EMI23.6 d) de l'eau. EMI23.7 8 Composition selon la revendication 7, c.184. M o* que 1# EMI23.8 EMI23.9 tet'J18 eau comprend, l'hWn1d1té atlnOl5phér1que.
    9 .. CoapolSi tlon selon la revendication 7, cat4etérUkde en ce que le terme eau comprend l'humidité se trouvant dans les ¯t.1mll de tuppopt EMI23.10 nous-Jacentes. EMI23.11
    10 - Procéda pour tonner une composition de résine alo1héat.,e, eoere.
    Uri.' en ce qu'on mélange a) un 'carbka1nate de polyamine pl"ba1re utilisa ooem d.u:ro18.. b) une résine époxyde ayant au moins deux groupafl êp#q EMI23.12 /9 p&rtMiéoule -C#C- par woléuul,Q <Desc/Clms Page number 24> c) un composé hydroxyde utilisé comme activateur, et d) en ce qu'on met le mélange obtenu en contact avec une quantité d'eau suffisante pour amorcer une réaction chimique qui décompose le carbaminate et libère un durcisseur à base d'amine libre, ce durcisseur entrant en réaction de réticulation avec la rénine époxyde et provoquant la polymérisation de cette rétine.
    11 - Procédé selon la revendication 10, caratérisé en ce que l'eau ont constituée par l'humidité atmosphérique.
    12 - Procédé selon la revendication 10, caractérise en ce que l'eau est fournie par un carreau qui a ététrempé dans l'eau, puis égoutté avant d'être mis en contact avec la composition.
    13 - Procédé selon la revendication 12, caractérisé en ce que la réaction est effectuée par au moins un des moyens suivante : adjonction d'eau avant application à l'aide d'husidité fournie après application par pulvérisation, brossage, épongeage, par 1'humidité relative atomposhérique et par la surface ou la couche sous-jacente du support sur lequel on applique le revêtement 14 - Procédé selon la revenciont 13 caractérisé en ce que la réaction provoquée par addition d'eau eat effectuée par pulvérisation d'eau aur une couche de ladite composition.
    15 - Procédé selon la revendication 13, caractérisé en ce que la réaction provoqua par addition d'eau cet effectuée au Moyen de l'eau provenant de la surface sur laquelle la composition eat appliquée. <Desc/Clms Page number 25> EMI25.1
    16 - Procédé pour appliquer Ha rev8temqt OA"au OW OM au4lueil oemotérid en ne qu'on mélange a) un carbamirate due pob-ho utlli" (,*me àn*isoovr b) une réalm époxyde ayant au moizz deux grimpes epmqf EMI25.2 c) un activateur à base d'hydroxyde, EMI25.3 d) en Ce qu'on applique une couche du mélaffl obtenu \I1tI 8Urt".8 e) et en ce qu'on met la composition ainsi appliquée en contact aves de l'eau. EMI25.4
    17 - Proaédé selon ira revendication 16, O&I't.Ctér1e4 en que 1'*au nôc..aa1re à la réaction est appliquée par pulvrirntia3, breaun Du épongeage,ou bien provient de l'atmosphère ou de la mufaos sur laquelle EMI25.5 on applique 3.e rev8telll8nt.
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