BE446424A - - Google Patents
Info
- Publication number
- BE446424A BE446424A BE446424DA BE446424A BE 446424 A BE446424 A BE 446424A BE 446424D A BE446424D A BE 446424DA BE 446424 A BE446424 A BE 446424A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- emi
- polymerization
- product
- methacrylic acid
- products
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/12—Polymerisation in non-solvents
- C08F2/16—Aqueous medium
- C08F2/22—Emulsion polymerisation
- C08F2/24—Emulsion polymerisation with the aid of emulsifying agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/90—Compositions for taking dental impressions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/62—Monocarboxylic acids having ten or more carbon atoms; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
Description
<EMI ID=1.1> Il est connu d'employer dans la polymérisation des composés <EMI ID=2.1> nyle, du nitrile d'acide acrylique, respectivement du nitrile d'acide méthacrylique,de l'acide acrylique,respect ivement de l'acide méthacrylique et de leurs éthers-sels, ou esters,seuls, ou en mélanges entre eux,- en qualité de matières empêchant, ou retardant la polymérisation, des phénols ,des crésols,des naphtols, <EMI ID=3.1> agents empêchant la polymérisation. Cette faculté d'empêcher la polymérisation peut cependant cesser si les composés en question capables de polymériser sont préparés,en mélange avec d'autres <EMI ID=4.1> d'émulsion. Dans ce cas,les aminés tertiaires agissent dans le produit final comme agents conservateurs respectivement comme agents anticyclisants. Par contre,des accélérateurs connus de polymérisation sont la lumière, la chaleur. l'oxygène atmosphérique, les acides, respectivement des matières à action ou à réaction acide,préférablement l'eau oxygénée,respectivement ses composés. Un des accélérateurs de polymérisation les plus usuels est le peroxyde dibenzoylique. <EMI ID=5.1> mères. Cependant,des polymérisations de cette espèce durent extrêmement longtemps,parfois plusieurs jours,voir même quelques semaines. Suivant l'invention,la polymérisation peut être réalisée en <EMI ID=6.1> relativement basses,dans un temps beaucoup plus court,par exemple en quelques heures,alors que jusqu'à présent il fallait dans les mêmes conditions,plusieurs jours. Lorsqu'on utilise suivant l'invention un mélange d'un produit monomère et d'un produit déjà polyméri- <EMI ID=7.1> température de chambre en peu de minutes,alors que jusqu'à présent il fallait a cet effet,par exemple sous l'influence de la lumière, plusieurs heures,et dans l'obscurité même des jours. On a fait la constatation surprenante que la polymérisation des composés vinyliques,par exemple de l'acide acrylique et de l'acide méthacrylique,particulièrement de leurs éthers sels ou dérivés, de préférence du nitrile de l'acide acrylique,respectivement du nitrile de l'acide méthacrylique,peut être réalisée d'une manière complè- <EMI ID=8.1> court. La polymérisation rapide se produisant à des températures relativement basses,est réalisée suivant l'invention en présence de composés capables de former de l'oxyde d'aminé labile. Conviennent comme composé formant de l'oxyde d'aminé particulièrement labile,et ceci est un fait suprenant,- les aminés tertiaires connues en soi <EMI ID=9.1> tiques-aromatiques ou arylaliphatiques-aromatiques,employées en faibles quantités.Comme représentant d'un corps formant de l'oxyde d'aminé labile, et qui n'entre pas dans la série des aminés ter- <EMI ID=10.1> Les substances à employer suivant 1''invention sont ajoutées en <EMI ID=11.1> solubles que possible dans la partie monomère,la période d'induction,- généralement connue dans la polymérisation et à la fin de laquelle la polymérisation se produit avec génération de chaleur d'une manière relativement rapide jusqu'à l'obtention du produit définitivement polymérisé,- est essentiellement raccourcie. Dans le cas où l'on attribue une importance particulière \. a l'obtention de produits de polymérisation a.ussi incolores que <EMI ID=12.1> surtout dans le domaine dentaire,- ce sont particulièrement les amines aliphatiques tertiaires supérieures qui conviennent suivant <EMI ID=13.1> tributylamine,et analogues. Pour la réalisation de 1' invention on peut procéder par exemple cornue suit:dans le cas d'emploi d'éther-sel monomère d'alcool M'éthylique et d'acide méthacrylique,-sous ferme liquide, qui peut, le cas échéant, être stabilisé avec de l'hydroquinone, <EMI ID=14.1> ther-sel polymérisé d'alcool méthylique et d'acide méthacrylique, <EMI ID=15.1> dibenzoylique, on obtient,après avoir tout mélange ensemble dans <EMI ID=16.1> environ 4 à. 5 minutes de repos à l'état couvert, une pâte plastique qui s'échauffe spontanément au cours d'environ les 6 à <EMI ID=17.1> durcissant simultanément. A l'emploi des matières synthétiques de l'espèce obtenue par le procédé suivant l'invention s'offre une pluralité de nouvelles possibilités d'application. Ainsi par exemple.ces matières synthétiques ont une grande importance pour l'industrie des laques,vernis, enduits et peintures. Dans le cas d'une laque sirupeuse,qui renferme par exemple un produit polymère dissous dans unproduit monomère et en outre encore un peroxyde, par exemple du peroxyde dibenzoylique et,par exemple <EMI ID=18.1> parce que la partie constituante liquide n'est pas seulement un solvant qui s'évapore,mais subit aussi elle-même en majeure- partie, <EMI ID=19.1> tiques, ou autres comme par exemple le buna.etc..,- en qualité de couvertures protectrices contre.le froid pour poignées ou volants <EMI ID=20.1> avions ou aéronefs, comme matériaux d'enrobement ou isolants,par exemple pour antennes et autres appareillages par exemple pour voitures blindées, comme isolants électriques de toute espèce, comme matières <EMI ID=21.1> pour le lissage des surfaces des avions ou aéronefs haut rendement,comme luts,mastics ou ciments pour étanchement de joints,com- <EMI ID=22.1> En qualité de masses pour empreintes elles ont une importance dans de nombreux buts,particulièrement dans des buts dentaires,parce qu'elles peuvent aussi être préparées sous forme de masses élas- <EMI ID=23.1> et sont formées de produits polymères de polymérisation mixte et de mélanges d'éthers-sels monomères par exemple de l'acide acry- <EMI ID=24.1> etc.,- sont employées dans la bouche comme masses pour empreintes, par exemple au lieu de gypse,elles y durcissent spontanément en un temps extrêmement court en formant une masse élastique qui peut 'être facilement enlevée et servir de manière réitérée au moulage au gypse pour l'obtention de modèles. Il va de soi, que las masses obtenues par le procédé suivant l'invention conviennent d'une manière tout à fait, générale à l'usage dans des buts den- <EMI ID=25.1> dents,de plaques de base,de plombages ou de remplissages et de pièces de rechange pour dentiers,de même qu'elles se prêtent,dans tout autre but d'utilisation,- à la coloration et au trouble <EMI ID=26.1> ou à un renforcement ultérieur au moyen de matières de charge de nature inorganique et/ou organique, sous forme de poudres,de fibres ou de rognures ou déchets textiles. Pour des matériaux composés ou comme liants,par exemple pour les couches intermédiaires de vitres ou verres, ainsi que pour la fabrication de contreplaqués, <EMI ID=27.1> également utilisables. EXEMPLE I. <EMI ID=28.1> line diméthylée ou de dimé�hylaniline, qui se dissout complètement. Le produit ainsi préparé est exposé à la lumière solaire^ dans une capsule couverte de manière à donner accès à, l'air, mais en sorte que le produit monomère s'évapore le moins possible.A près 50 mi- <EMI ID=29.1> 2 heures le produit ne peut plus être versé et après 3 1/3 heures on obtient un produit de polymérisation de la limpidité parfaite <EMI ID=30.1> quent,même après avoir été abandonné pendant des semaines à la lumière solaire. Dans le même ordre d'essai, mais sans l'addition de diméthylaniline le produit monomère de départ , est, après 3 1/2 heures, encore complètement inchangé. Le produit final <EMI ID=31.1> Il présente une belle teinte d'une faible nuance jaune,mais qui n'agit plus d'une manière gênante,par exemple en cas de son emploi pour dents ou prothèses lorsqu'on y ajoute de faibles quantités de charges'. EXEMPLE 3: <EMI ID=32.1> que et d'acide méthacrylique,qui fut mélangé avec 6% de peroxyde . dibenzoylique,sont transformés en une pâte avec 2 gr d'éthersel monomère d'alcool méthylique et d'acide méthacrylique, renfermant <EMI ID=33.1> gaz. Elle durcit,sous chauffage, en 5 minutes. Des produits de cette espèce conviennent particulièrement <EMI ID=34.1> leur structure mousseuse stable et partant de leur faible poids spécifique. REVENDICATIONS I) Procédé de préparation de matières synthétiques durcissant <EMI ID=35.1> lymérisation de composés vinyliques,par exemple du styrolène,du chlorure de vinyle,de nitrile d'acide acrylique,respectivement de nitrile d'acide méthacrylique,d'acide acrylique,respectivement d'acide méthacrylique et de leurs éthers-sels, à eux seuls ou en mélange entre eux, est réalisée en présence de composés qui sont capables de former de l'oxyde d'aminé labile. <EMI ID=36.1>
Claims (1)
- <EMI ID=37.1>la polymérisation est réalisée en présence d'aminés tertiaires.3) Procédé suivant les revendications I et 3,caractérisé en.<EMI ID=38.1>qu'on emploie comme produit de départ une solution,respectivement un mélange, d'un ou de produits monomères et d'un ou de produits polymères.5) Procédé suivant la revendication 4, caractérisé par l'emploi de pâtes obtenues de produits de polymérisation mixte polymèreset de mélanges d'éthers-sels monomères de l'acide acrylique et/ou<EMI ID=39.1>
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE230706X | 1941-07-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE446424A true BE446424A (fr) | 1942-08-31 |
Family
ID=5871777
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE446424D BE446424A (fr) | 1941-07-29 | 1947-07-14 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE446424A (fr) |
| CH (1) | CH230706A (fr) |
| DE (1) | DE973590C (fr) |
| FR (1) | FR883679A (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9993393B2 (en) | 2005-12-29 | 2018-06-12 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions and initiator systems with polycyclic aromatic component |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2552327A (en) * | 1947-07-25 | 1951-05-08 | American Cyanamid Co | Organic nitrogen compounds used to modify physical properties of thermoplastic polymers |
| US2558139A (en) * | 1947-08-26 | 1951-06-26 | L D Caulk Company | Dental material and method |
| US2610965A (en) * | 1948-12-24 | 1952-09-16 | Hercules Powder Co Ltd | Homogeneous polymerization of vinylidene compounds using a hydroperoxide catalyst and a basic nitrogen compound |
| DE956810C (de) * | 1949-01-01 | 1957-01-24 | Degussa | Verfahren zur Polymerisation von Vinylverbindungen |
| DE942540C (de) * | 1951-03-06 | 1956-05-03 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten |
| DE928734C (de) * | 1951-03-07 | 1955-06-10 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten |
| US2768156A (en) * | 1951-03-08 | 1956-10-23 | Heraeus Gmbh W C | Process for the production of polymerisation products using sulphinc acid salts |
| US2779751A (en) * | 1951-07-10 | 1957-01-29 | Heraeus Gmbh W C | Polymerization process using sulfonecontaining accelerators |
| GB721447A (en) * | 1951-09-05 | 1955-01-05 | Peter Dumaresq Sheridan Young | Improvements in or relating to a method of making laminated structures |
| US2746947A (en) * | 1952-02-21 | 1956-05-22 | Omni Products Corp | Polymerization of vinyl acetate with peroxide, amine, sulfinic acid catalyst system |
| DE976064C (de) * | 1953-08-15 | 1963-02-14 | Degussa | Verkleben von Metallen |
| DE953454C (de) * | 1954-03-12 | 1956-11-29 | Degussa | Klebstoffe, Kitte, Spachtelmassen, Lacke u. dgl. aus polymerisierenden Stoffen oder solche enthaltenden Gemischen fuer die Anwendung auf Kupfer, Zink oder ihren Legierungen |
| BE540292A (fr) * | 1954-08-04 | |||
| DE1056832B (de) * | 1954-09-10 | 1959-05-06 | Rohm & Haas | Verfahren zum Polymerisieren von Estern der Acryl- und Methacrylsaeure |
| DE1083547B (de) * | 1955-10-13 | 1960-06-15 | H D Justi & Son Inc | Verfahren zur Herstellung von selbsterhaertenden Kunststoffen aus polymerisierbaren organischen Verbindungen |
| DE1617583B1 (de) * | 1967-08-19 | 1970-07-02 | Kulzer & Co Gmbh | Zahnfüll- und dentales Befestigungsmaterial |
| JPS55102A (en) | 1978-03-15 | 1980-01-05 | Sankin Ind Co | Preparation of false tooth floor by photoohardening and photoohardening material |
| DE3820318A1 (de) * | 1988-06-15 | 1989-12-21 | Gewerk Keramchemie | Formmasse |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1683405A (en) * | 1924-05-07 | 1928-09-04 | Iwan ostromislensky | |
| DE684533C (de) * | 1930-02-22 | 1939-11-30 | Roehm & Haas G M B H | Kunststoff |
| DE553048C (de) * | 1930-07-25 | 1932-06-21 | Fritz Schmidt Dr | Kuenstliche Gebisse |
| DE628404C (de) * | 1932-12-24 | 1936-04-03 | Max E Rock | Spritzpistole zum Aufbauen von Zahnersatz im Munde |
| CH181097A (de) * | 1932-12-27 | 1935-11-30 | Carbide & Carbon Chem Corp | Trägerstück für Zahnprothesen und Verfahren zur Herstellung desselben. |
| DE619141C (de) * | 1933-06-13 | 1935-09-23 | Fritz Schmidt Dr | Kuenstliche Gebisse |
| CH181256A (de) * | 1934-07-20 | 1935-12-15 | Roehm & Haas Aktiengesellschaf | Glasersatzkörper, insbesondere für optische Linsen. |
| GB453521A (en) * | 1935-03-13 | 1936-09-14 | Triplex Safety Glass Co | Improvements in or relating to the polymerisation of methacrylonitrile |
| DE652821C (de) * | 1935-09-20 | 1937-11-09 | Roehm & Haas Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von Prothesen fuer zahnaerztliche Zwecke |
| BE432847A (fr) * | 1936-09-07 | |||
| DE737058C (de) * | 1936-09-07 | 1943-07-06 | Kulzer & Co Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Prothesen fuer zahnaerztliche oder andere Zwecke aus polymerisierten organischen Verbindungen |
| DE686547C (de) * | 1937-05-04 | 1940-01-11 | Paul Kosboth | Zahnersatz |
| DE705361C (de) * | 1937-10-25 | 1941-04-25 | Dirk Hessels | Kuenstliches Gebiss, Gaumenplatte oder Teile davon, bestehend aus einem durchsichtigen Kunststoff, wie z.B. Polymethakrylsaeureester |
| IT382509A (fr) * | 1939-04-22 | 1900-01-01 | ||
| DE760351C (de) * | 1940-10-05 | 1951-05-21 | Reichsverband Deutscher Dentis | Verfahren zur Herstellung von Zahnersatzteilen, insbesondere Fuellungen, aus Polymerisationskunstharzen |
-
1941
- 1941-07-30 DE DED7356D patent/DE973590C/de not_active Expired
-
1942
- 1942-06-30 FR FR883679D patent/FR883679A/fr not_active Expired
- 1942-07-25 CH CH230706D patent/CH230706A/de unknown
-
1947
- 1947-07-14 BE BE446424D patent/BE446424A/fr unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9993393B2 (en) | 2005-12-29 | 2018-06-12 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions and initiator systems with polycyclic aromatic component |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR883679A (fr) | 1943-07-12 |
| DE973590C (de) | 1960-04-07 |
| CH230706A (de) | 1944-01-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BE446424A (fr) | ||
| US4002669A (en) | Hydroxy group containing diesters of acrylic acid | |
| US3527737A (en) | Adhesive compositions | |
| DE3518965A1 (de) | Schmelzbare und dabei aerob aushaertende kunststoffmassen und verfahren zu ihrer herstellung | |
| AU2013314661B2 (en) | Dental composition | |
| DE3207263A1 (de) | Organo-borverbindungen enthaltende stoffgemische, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| FR2517320A1 (fr) | Adhesifs a base d'acryliques/epoxydes, durcissables a la temperature ambiante, a prise rapide, et procedes de collage | |
| FR2481112A1 (fr) | Compositions de ciments utilisables notamment dans l'art dentaire | |
| JPH0354101B2 (fr) | ||
| EP2914234B1 (fr) | Composition dentaire | |
| JPH0323524B2 (fr) | ||
| US2603628A (en) | Polymerization of vinyl allyl ether | |
| EP0103420A2 (fr) | Matériau de revêtement adhésif | |
| US2255483A (en) | Inhibited polymerizable unsaturated organic compound | |
| BE1005918A5 (fr) | Composition dentaire adhesive. | |
| FR2481113A1 (fr) | Composition dentaire de stabilite amelioree et procede d'utilisation de celle-ci | |
| CA2100850A1 (fr) | Composes polyhydroxyliques, procede de production et utilisation dans des compositions de revetement | |
| DE2164482B2 (de) | Initiatoren für radikalisch auszulösende Polymerisationsreaktionen | |
| FR2591477A1 (fr) | Compositions durcissant a la lumiere pour la refection dentaire. | |
| RU2729619C1 (ru) | Способ получения стоматологической адгезивной компоненты | |
| JPS6322809A (ja) | 貯蔵安定性を有する硬化性組成物 | |
| US1188014A (en) | Condensation product and method of preparing same. | |
| US2458772A (en) | Polymerizing the glyceryl ester of levo-pimaric acid-maleic anhydride adduct | |
| US2087468A (en) | Polymerization products and process of making same | |
| Greibrokk | Dichlorocarbene insertion reactions |