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On sait que l'on peut modifier les polyamides tels que le polycaprolactame ou le polycapryllactame ou les pro- duits de polycondensation de l'acide adipique et d'hexaméthy-
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lènediamines ou de l'acide subéricue et d'octaméthylènediaml- ne lorsqu'on condense lors de leur préparation des composés fermant des groupes anioniques de manière ou'ils puissent être teints avec des colorants cationioues (colorants basiques. De telles substances appropriées pour la modification sont par exemple des composés contenant des groupes amino- ou carboxy- les condensables et qui présentent aussi des groupes anioniques
EMI2.2
ou nuclophiles, tels que, -SO 3H, -SOH, -so 2-1 -0-P0(0X),-Q-P(0H), -COOH ou des groupes anhydrides d'acides carboxylirues.
Comme exemples de composés convenant à cette fin on peut citer en particulier ceux répondant aux formules suivantes :
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Il est en outre connu que l'on obtient dans beaucoup de cas des teintures très solides avec des colorants basiques sur des fibres modifiées par des composts anionicues à base de
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polymères d'acrylonitrile. Si on utilise cependant les mêmes colorants basioues pour teindre des polyamides modifiés par des composés anioniques, on doit constater ou'il se produit très souvent dans les teintures une forte diminution de la solidité à la lumière et des propriétés de solidité aux épreu- ves humides.
On a trouvé présent nue l'on peut obtenir des tein- tures solides à la lumière et aux épreuves humides sur des poly- amides modifiés par des composés anionioues lorsqu'on utilise des colorants basioues de formules générales I, II, III ou IV, ou des bases anhydro de formule générale Ia,
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dans laquelle X représente un atome d'azote (N) ou un groupe un noyau méthine (CH), R est un radical bivalent qui complète le noyau en/ hétérocyclique à cinq ou six chaînons, R1 et A sont des groupes alkyle à bas poids moléculaire dont A peut être relié au radical
K, A peut aussi représenter un stome d'hydrogène, K un radical hétérocyclique ou arylique éventuellement substitué, R2 un re- dical alkyle à bas poids moléculaire,
X1 un atome d'hydrogène ou un groupe amino ou hydroxy se trouvant en position ortho ou
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para par rapport au groupe azotque, Ar un radical naphtyle ou phényle éventuellement substitué, R3 est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle à bas poids moléculaire, R4 un groupe al- kyle à bas poids moléculaire ou un radical phényle, B un groupe bivalent qui complète le noyau en un noyau hétérocyclique de la série du pyrazole, triazole ou indazole, F un radical azobenzène substitué par un groupe amino et éventuellement encore substi- tué davantage ou le radical d'une 1,4-diaminoanthraquinone. G représente une liaison directe, un groupe carbonyle, amide d'acide ester d'acide carboxylique ou / carboxylique, H est un radical alkylène avec
2 ou 3 atomes ue carbone,
R5 et R6 sont des radicaux alkyle à bas poids moléculaire éventuellement reliés entre-eux, R7 est un atome d'hydrogène, un groupe amino ou un radical alkyle avec
1 à 3 atomes de carbone et Z Q est un anion.
Le radical de formule V
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de la formule I, dans laquelle R et R1 ont les significations données ci-dessus,
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est dérive par exemple de la 1,3,3-triméthylindoléni.ne, 1,3,3- triméthyl-5-chlorindolénine, 1,3-dïéthylbenzi:widazole, 1,3- diwéthylpyrü"idone-(2) ou i-éthylauinoléine,
Les noyaux benz4nirues de ces radicaux peuvent encore porter des substituants tels que des atomes d'halogène, des groupes nitro, alkyle ou alkoxy. On peut citer en particulier les atomes de chlore et de brcce ou les groupes méthyle, méthoxy ou éthoxy.
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Comme radicaux alkyle R1 à bas poids moléculaire on peut citer par exemple les groupes propyle- butyle- ou ss-carbo- namidoéthyle et en particulier les groupes méthyle et éthyle.
Lorsque le radical A n'est pas relié au radical K, il constitue par exemple un groupe méthyle ou éthyle. Si le radical A est relié à K, le groupe -N-K peut représenter un des radicaux @ suivants :
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Les radicaux K peuvent porter en outre des substituants tels que des atomes d'halogène, des groupes acylamino ou alkyle à bas poids moléculaire ou des groupes arylazoïque ou nitro.
Comme radicaux alkyle R2 à bas poids moléculaire on peut citer par exemple les groupes éthyle, propyle ou carbonami- do-éthyle et en particulier les groupes méthyle.
Les radicaux naphtyle et phényle Ar peuvent encore contenir des substituants tels que atomes d'halogène ou des grou- pes nitro, hydroxy, amino, alkyle, alkoxy, acylamino, ester car- boxylique, amide carboxylique, ester sulfoninue ou amide sulfo- ni que
Comme groupes alkyle R3ou R4 à bas poids moléculaire on peut citer par exemple les groupes propyle, butyle, cyanét.hy- le, carbonamidoéthyle ou oxéthyle ainsi que les groupes méthyle ou éthyle en particulier.
Comme anions Z# on peut citer ceux d'acides simples . ou complexes organinues ou inorganiqu es.
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On peut citer en particulier l'anion chlorure, bro- mure, sulfate, méthosulfate, acétate, formiate, benzënesulfo- nate ou zincate tétrachloré.
On obtient les colorants de fomule III par exemple à partir des composés diazolcues et des copulants suivants : a) Constituants diazoïques acide
EMI6.1
J 3-amino-I,2,4-triazole 3-ataina-1,2,.-triazol..5-carboxylique, 3-amino-5-phényl-1,2,4-triazole, 3-aminoindazole, 3-amino-5- chloroindazole, 3-amino-5'-nitroindazole, 3-amino-1,5-diméthyl- pyrazole, 3.-amino-!, 5-triméthylrgyrazole b) Copulants 1-méthyl-2-phénylindol, 1,2-diméthylindol, 2-phényl- ou 2-méthylindol.
Les colorants répondant aux formules générales I, II et III sont connus dans la littérature ou peuvent être préparés selon des procédés déjà connus.
Lorsque F représente dans les colorants des formules IV un radical azobenzène substitué par un groupe amino, le groupe de la formule VI
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peut résulter non seulellK3nt des composés diaioiques mais aussi des copulants. Comme exemples de ces composés on peut citer
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comme copulants.
La préparation des colorants azoïques correspondant à la formule:IV est également connue.
On les obtient par exemple par réaction de composés répondant aux formules données avec des copulants ou des composés diazoïques qui ne contiennent pas le groupe de formule VI. A cet effet on peut citer en particulier les composés suivants : Copulants :
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N-{ l3-cyanoéthyl) -m-toluidine, II-ru6thyl-fJ-{ -cYl:lnoéth y1 }-aniline, N-diéthyl-m-toluidine, ?i-éthyl-?l-(fl-cyano4thyl)-z-toltaidifie, Constituants diazofoues : 2-chloro-4-nitranilir.e, ?-cyano-4-nitranilir.e, 5-nitro-?-àn.ino- tcluène, 2,6-dichloro-4-nitraniline, 2,6-dibromo-4-nitraniline ou 2-méthyî-sulfonyl-4-nitraniline.
Comme substituants pour les copulants avec ou sans le groupe de formule VI on peut encore citer en particulier par exemple les atomesd'halogènes ou les groupesalkyle, alkoxy
EMI7.3
ou acrlé::.inc à bas poids r..olt1culéli r.
Lorsque F représente le radical d'une 1,4-diaminoanthra-
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cuinone, les groupes âmir0 ppuvent encore être substitués davan- age par exemple par des groupes alkyle ou aryle. Comme substi- tuants on peut citer en particulier les groupes méthyle, éthyle
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ou phényle. Les colorants de ce genre sont aussi connus dans la littérature.
Les radicaux alkyle pour R5et R6 sont par exemple des groupes méthyle, éthyle ou propyle ou lorsque R5et R6 sont reliés une chaine tétra ou pentaméthylène.
R7 représente un radical alkyle de préférence un grou- pe méthyle ou éthyle.
Pour la teinture la matière polyamide modifiée anioniquement peut se présenter sous la forme de fibres,fils, de bourre, de tissus à mailles, de tissus tissés ou encore sous forme de feuilles. On peut faire varier la valeur du pH dans de larges limites, on teint cependant, de préférence dans un bain faiblement acide à très faiblement alcalin. On opère avantageusement à des tem- pératures d'environ 90 à 100 C.
On peut ajouter au bain de teinture les agents auxi- liaires oue l'on utilise ordinairement lors de la teinture des polyamides,tels que des produits de condensation d'acide naphta- lènesulfonique et de formaldéhyde, des produits de réaction de @ mole d'huile de ricin et de 35 moles d'oxyde d'éthylène ou de
1 mole d'alcool d'huile de spermacéti et de 20 moles d'oxyde d'éthylène.
Les teintures ainsi obtenues ont de bonnes à très bonnes solidités à la lumière et de bonnes propriétés de soli- dité aux épreuves humides.
Les parties indiquées dans les exemples suivants sont en poids.
EXEMPLE 1.
On traite 100 parties d'un tissu de fils sans fin d'un polyamide du type nylon 0,6 dans lequel on a condensé lors de la polycondensation 1,9 pour cent en poids du sel 1:1 de 4,4'-diami-
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nodiphénylsulfone acide adipioue, pendant une heure à une tem- pérature de 98 à 100 C dans 4000parties d'eau contenant 0,5 partie du colorant de formule :
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et 0,25 partie de soude calcinée. Ensuite on rince avec de l'eau d'abord à froid puis à chaud. On obtient une teinture jaune qui présente une bonne solidité à la lumière, au lavage et à la transpiration.
EXEMPLE 2.
On teint 100 parties d'échevaux de fils coupés d'un polyamide du type nylon 6 auouel on a ajouté avant le filage
EMI9.2
1,5 pour-cent en poids de 1,3-benzènedicarboxylirue-5-sulfonate de sodium, pendant 45 minutes A la température d'ébullition dans 2000 parties d'eau contenant 0,4 partie du colorant formule
EMI9.3
0,5 partie de bicarbonate de sodium et 1 partie du produit de réaction obtenu à partir de 1 niole d'huile de ricin et de 35 moles d'oxyde d'éthylène et on rince ensuite. On obtient une teinture jaune verdâtre cui présente de bonnes solidités à la lumière et aux épreuves humides.
On obtient une teinture similaire en nuance et en propriétés de solidité lorsqu'on remplace le colorant précité
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par le colorant de formule :
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EXEMPLE 3.
On traite 100 parties de bourre d'un'polyamide du type nylon 12 auquel on a ajouté avant le filage 1,5 partie du composé
EMI10.2
pendant 90 minutes à 95 C dans 2000 parties d'eau contenant 0,75 partie du colorant de formule
EMI10.3
et 1 partie du produit de réaction obtenu à partir de 1 mole d'alcool d'huile de spermacéti et de 20 moles d'oxyde d'éthy- lène. Ensuite on rince avec de l'eau chaude à 50 C.
On obtient une teinture jaune rougeâtre présentant de bonnes propriétés de solidité, en particulier une bonne soli- dité à la lumière.
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Si on remplace le colorant cité par le'colorant de formule :
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on obtient une teinture jaune verdâtre ayant aussi de bonnes propriétés de solidité.
On obtient le même résultat, si l'on utilise le colorant de formule :
EMI11.2
EXEMPLE4.
On traite 100 parties de fils courés d'un polyamide du type nylon 6, auquel on a ajouté avant le filage 1,5%
EMI11.3
en poids de 1,3-benzénedicarboxylique-5-sulfonàte de sodium pendant une heure à la teu.pératurc.d'6bullition dans 3000 parties d'eau contenant 0,5 partie du colorant de formule :
EMI11.4
<Desc/Clms Page number 12>
et 1,5 partie d'acide acétique à 30% et on rince ensuite.
On obtient uneteinture rouge jaunâtre présentant une bonne solidité à la lumière, au lavage et à la transpi- rat ion.
EXEMPLE 5.
On traite 100 parties de bourre d'un polyamide du type nylon 12 auquel on a ajouté avant le filage 1,5% en poids du composé
EMI12.1
pendant 90 minutes à une terupérature de 98 à 100 C dans 2000 parties d'eau contenant 0,7 partie du colorant de formule
EMI12.2
et 0,8 partie du produit de réaction obtenu à partir de 1 mole d'alcool d'huile de spermacéti et de 20 molécules d'oxyde d'éthy- lène.
On obtient une teinture orange présentant d-'- bonnes propriétés de solidité, en particulier une bonne solidité à la lumière.
EXEMPLE 6.
On traite 100 parties d'un tissu de fils sans fin d'un polyamide du type nylon 6,6, dans leruel on a condensé lors de la polycondensaticn 2 pour-cent en poids du sel 1:1
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de 4,4'-diaminodiphénylsulfone/acide adipique, pendant, une heure à une température de 90 à 100 C dans 4000 parties d'eau contenant 0,8 partie du colorant de formule:
EMI13.2
et 2 parties de bicarbonate de sodium. Ensuite on rince d'abord à froid puis à chaud.
On o btient une teinture jaune-rougeâtre ayant de très bonnes propriétés de solidité.
EXEMPLE 7.
On traite 100 parties d'écheveaux de fils coupés de polyamide du type nylon 6, auruel on a ajouté avant le filage
EMI13.3
1,5 pour-cent en poids de 1,3-benzénedicarboxylioue-5-sulfonate de sodium, pendant une heure à une température de 98 à 100 C, dans 2000 parties d'eau contenant 0,5 partie du colorant de for- mule :
EMI13.4
0,4 partie de bicarbonate de sodium et 0,8 partie du produit de réaction obtenu à partir de 1 mole d'alcool d'huile de spermacéti et 24 moles d'oxyde d'éthylène. Ensuite on rince à froid et à chaud.
<Desc/Clms Page number 14>
On obtient une teinture jaune présentant une bonne solidité à la lumière et de bonnes propriétés de solidité aux épreuves humides.
On obtient une teinture similaire en nuance et en solidité lorsqu'on utilise au lieu du colorant précité le co- lorar.t de formule :
EMI14.1
EXEMPLE 8.
On traite 100 parties d'un tissu de fils sans fin d'un polyamide du type nylon 6,6 dans lequel on a condensé lors de la polycondensation, 1,9 % en poids du sel 1:1
EMI14.2
de 4,4'-diaminodiphénylsul:one/acide adipique, pendant 45 mi- nutes à la température d'ébullition, dans 4000 parties d'eau contenant 0,6 partie du colorant de formule :
EMI14.3
et 0,2 partie de soude calcinée.
On obtient une teinture orangé qui se distingue par une bonne solidité à la lumière, au lavage et à la transpiration.
EXEMPLE 9.
On traite 100 parties de bourre d'un polyamide du type nylon 12 auquel on a ajouté avant le filage 1,5 pour-cent en poids du composé de formule :
<Desc/Clms Page number 15>
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pendant 60 minutes à 95 C, dans 2000 parties d'eau contenant 0,5 partie du colorant de formule :
EMI15.2
et 0,4 partie diacide acétique à 30% et 0,6 partie du produit de réaction obtenu à partir de 1 mole d'huile de ricin et de 35 moles d'oxyde d'éthylène. Ensuite on rince bien.
On obtient une teinture jaune rougeâtre qui possède de bonnes propriétés de solidité, en particulier une bonne soli- dité à la lumière, au lavage et au soufre.
EXEMPLE 10.
On traite 100 parties d'écheveaux de fils coupés de polyamide du type nylon 6 auquel on a ajouté avant le filage
EMI15.3
1,5 pour-cent en poids de 1,3-benzènedicarboxylique-5-sulto- nate de sodium, pendant une heure à une température de 98 à 100 C, dans 2000 parties d'eau contenant 0,5 partie du colo- rant de formule :
EMI15.4
0,4 partie de bicarbonate de sodium et 0,8 partie du produit de réaction obtenu à partir de 1 mole d'alcool d'huile de spermacéti et de 24 moles d'oxyde d'éthylène. On obtient une
<Desc/Clms Page number 16>
teinture rouge qui présente une bonne solidité à la lumière et de bonnes propriétés de solidité aux épreuves humides.
Lorsqu'on remplace le colorant précité par le colo- rant de formule :
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on obtient, une teinture orangé avec de bonnes propriétés de solidité.
EXEMPLE 11.
On traite 100 parties d'un tissu de fils sans fin d'un polyamide du type nylon 6,6 dans lequel on a condensé lors de la polycondensation 2 pour-cent en poids du sel 1:1
EMI16.2
de 4,4t-diau.inodiphénylsulfone/acide adipioue, pendant 60 minutes à la température d'ébullition, dans 4000 parties d'eau contenant 0,5 partie du colorant de formule :
EMI16.3
et 0,4 partie de soude calcinée. On obtient une teinture rouge qui se distingue par une bonne solidité à la lumière, au lavage et à la transpiration.
Si on utilise au lieu du colorant précité le colorant de formule :
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on obtient ainsi une teinture brune jaunâtre avec de bonnes propriétés de solidité.
Le colorant de formule :
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donne des teintures oranges possédant une bonne solidité à la lumière, au lavage et à la transpiration.
EXEMPLE 12.
On traite 100 parties de bourre de polyamide du type nylon 12 auquel on a ajouté avant le filage 1 pour-cent en poids du composé de fornule :
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(en granulés) pendant une heure à une température de 98 à 100 C, dans 2000 parties d'eau contenant 0,8 partie du colorant de formule :
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0,4 partie d'acide acétique à 30% et 0,6 partie du produit de réaction obtenu à partir de 1 mole d'huile de ricin et de 35 moles d'oxyde d'éthylène. On obtient une teinture bleue pré- sentant de bonnes propriétés de solidité à la lundère.
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On obtient des résultats analogues lorsqu'on utilise au lieu du colorant précité les colorants de formule :
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REVENDICATIONS.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
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It is known that it is possible to modify polyamides such as polycaprolactam or polycapryllactam or the polycondensation products of adipic acid and hexamethyl-
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lenediamines or suberic acid and octamethylenediamine when in their preparation are condensed compounds closing anionic groups so that they can be dyed with cationic dyes (basic dyes. Such substances suitable for modification are, for example, compounds containing condensable amino- or carboxyl groups and which also have anionic groups
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or nuclophiles, such as, -SO 3H, -SOH, -so 2-1 -O-P0 (0X), -Q-P (0H), -COOH or anhydride groups of carboxylic acids.
As examples of compounds suitable for this purpose, there may be mentioned in particular those corresponding to the following formulas:
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It is also known that in many cases very solid dyes with basic dyes are obtained on fibers modified with anionic composts based on.
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acrylonitrile polymers. If, however, the same basic dyes are used for dyeing polyamides modified with anionic compounds, it should be noted that very often there is a marked decrease in lightfastness and wet-proof properties in the dyes. .
It has been found presently that light and wet proof dyes can be obtained on polyamides modified with anionic compounds when basic dyes of general formulas I, II, III or IV are used. or anhydro bases of general formula Ia,
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in which X represents a nitrogen atom (N) or a group a methine (CH) ring, R is a divalent radical which completes the five- or six-membered heterocyclic ring, R1 and A are low weight alkyl groups molecular A can be linked to the radical
K, A can also represent a hydrogen stome, K an optionally substituted heterocyclic or aryl radical, R2 a low molecular weight alkyl radical,
X1 a hydrogen atom or an amino or hydroxy group in the ortho position or
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para with respect to the nitrogen group, Ar an optionally substituted naphthyl or phenyl radical, R3 is a hydrogen atom or a low molecular weight alkyl radical, R4 a low molecular weight alkyl group or a phenyl radical, B a group divalent which completes the ring to a heterocyclic ring of the pyrazole, triazole or indazole series, an azobenzene radical substituted by an amino group and optionally further substituted or the radical of a 1,4-diaminoanthraquinone. G represents a direct bond, a carbonyl group, carboxylic acid ester or / carboxylic acid amide group, H is an alkylene radical with
2 or 3 carbon atoms,
R5 and R6 are low molecular weight alkyl radicals optionally linked together, R7 is a hydrogen atom, an amino group or an alkyl radical with
1 to 3 carbon atoms and Z Q is an anion.
The radical of formula V
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of formula I, in which R and R1 have the meanings given above,
EMI4.2
is derived, for example, from 1,3,3-trimethylindoléni.ne, 1,3,3-trimethyl-5-chlorindolenine, 1,3-dïethylbenzi: widazole, 1,3-diwethylpyrü "idone- (2) or i- ethylauinoline,
The benz4nirues rings of these radicals can also carry substituents such as halogen atoms, nitro, alkyl or alkoxy groups. Mention may in particular be made of chlorine and brcce atoms or methyl, methoxy or ethoxy groups.
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Mention may be made, as low molecular weight alkyl radicals R 1, of, for example, propyl-butyl- or ss-carbonidoethyl groups and in particular methyl and ethyl groups.
When the A radical is not linked to the K radical, it constitutes, for example, a methyl or ethyl group. If the A radical is linked to K, the -N-K group can represent one of the following @ radicals:
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The K radicals can additionally carry substituents such as halogen atoms, low molecular weight acylamino or alkyl groups or arylazo or nitro groups.
As low molecular weight alkyl radicals R2, mention may be made, for example, of ethyl, propyl or carbonamid-ethyl groups and in particular methyl groups.
The naphthyl and phenyl Ar radicals can also contain substituents such as halogen atoms or nitro, hydroxy, amino, alkyl, alkoxy, acylamino, carboxylic ester, carboxylic amide, sulfonine ester or sulfonyl amide groups which
As low molecular weight alkyl groups R3 or R4, mention may be made, for example, of propyl, butyl, cyanethyl, carbonamidoethyl or oxethyl groups as well as methyl or ethyl groups in particular.
As Z # anions, mention may be made of those of simple acids. or organinous or inorganic complexes.
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Mention may in particular be made of the chloride, bromide, sulfate, methosulfate, acetate, formate, benzenesulfonate or tetrachlorinated zincate anion.
The dyes of formula III are obtained, for example, from the following diazolec compounds and couplers: a) Acid diazo constituents
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J 3-amino-I, 2,4-triazole 3-ataina-1,2, .- triazol..5-carboxylic, 3-amino-5-phenyl-1,2,4-triazole, 3-aminoindazole, 3 -amino-5- chloroindazole, 3-amino-5'-nitroindazole, 3-amino-1,5-dimethyl-pyrazole, 3.-amino- !, 5-trimethylrgyrazole b) Copulants 1-methyl-2-phenylindol, 1 , 2-dimethylindol, 2-phenyl- or 2-methylindol.
The dyes corresponding to the general formulas I, II and III are known in the literature or can be prepared according to already known methods.
When F represents in the dyes of formulas IV an azobenzene radical substituted by an amino group, the group of formula VI
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may result not only from diioic compounds but also from couplers. As examples of these compounds there may be mentioned
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as copulants.
The preparation of azo dyes corresponding to the formula: IV is also known.
They are obtained, for example, by reacting compounds of the formulas given with couplers or disazo compounds which do not contain the group of formula VI. For this purpose, the following compounds may be mentioned in particular: Copulants:
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N- {13-cyanoethyl) -m-toluidine, II-ru6thyl-fJ- {-cYl: lnoeth y1} -aniline, N-diethyl-m-toluidin,? I-ethyl-? L- (fl-cyano4thyl) - z-toltaidifies, Diazofu constituents: 2-chloro-4-nitranilir.e,? -cyano-4-nitranilir.e, 5-nitro -? - àn.ino-tcluene, 2,6-dichloro-4-nitraniline, 2 , 6-dibromo-4-nitraniline or 2-methyl-sulfonyl-4-nitraniline.
As substituents for the couplers with or without the group of formula VI, there may also be mentioned in particular, for example, halogen atoms or alkyl or alkoxy groups.
EMI7.3
or acrlé ::. inc low weight r..olt1culéli r.
When F represents the radical of a 1,4-diaminoanthra-
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cuinone, the ammo groups can still be further substituted, for example by alkyl or aryl groups. As substitutes, mention may in particular be made of the methyl and ethyl groups.
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or phenyl. Dyes of this kind are also known in the literature.
The alkyl radicals for R5 and R6 are, for example, methyl, ethyl or propyl groups or, when R5 and R6 are linked, a tetra or pentamethylene chain.
R7 represents an alkyl radical, preferably a methyl or ethyl group.
For dyeing, the anionically modified polyamide material can be in the form of fibers, threads, flock, mesh fabrics, woven fabrics or even in the form of sheets. The pH value can be varied within wide limits, however it is preferably tinted in a weakly acidic to very weakly alkaline bath. The operation is advantageously carried out at temperatures of about 90 to 100 C.
Auxiliaries commonly used in the dyeing of polyamides, such as condensation products of naphthalenesulfonic acid and formaldehyde, reaction products of mole of polyamides, can be added to the dye bath can be added to the dye bath. castor oil and 35 moles of ethylene oxide or
1 mole of alcohol of spermaceti oil and 20 moles of ethylene oxide.
The dyes thus obtained have good to very good lightfastness and good wet proof properties.
The parts shown in the following examples are by weight.
EXAMPLE 1.
100 parts of a fabric of endless yarns of a nylon-type polyamide 0.6 in which 1.9 percent by weight of the 1: 1 salt of 4,4'-diami has been condensed during the polycondensation is treated. -
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nodiphenylsulfone adipioue acid, for one hour at a temperature of 98 to 100 C in 4000 parts of water containing 0.5 part of the dye of formula:
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and 0.25 part of calcined soda. Then we rinse with water first cold and then hot. A yellow dye is obtained which has good fastness to light, to washing and to perspiration.
EXAMPLE 2.
100 parts of skeins of chopped strands are dyed with a nylon 6-type polyamide to which was added before spinning
EMI9.2
1.5 percent by weight of sodium 1,3-benzenedicarboxylirue-5-sulfonate, for 45 minutes at boiling temperature in 2000 parts of water containing 0.4 part of the formula dye
EMI9.3
0.5 part of sodium bicarbonate and 1 part of the reaction product obtained from 1 mole of castor oil and 35 moles of ethylene oxide and then rinsed. A greenish-yellow dye is obtained which exhibits good fastness to light and to damp tests.
A dye similar in shade and fastness properties is obtained when the above dye is replaced.
<Desc / Clms Page number 10>
by the dye of formula:
EMI10.1
EXAMPLE 3.
100 parts of nylon 12-type polyamide fluff to which 1.5 parts of the compound have been added before spinning are treated.
EMI10.2
for 90 minutes at 95 C in 2000 parts of water containing 0.75 part of the dye of formula
EMI10.3
and 1 part of the reaction product obtained from 1 mole of alcohol of spermaceti oil and 20 moles of ethylene oxide. Then we rinse with hot water at 50 C.
A reddish-yellow dye is obtained, exhibiting good fastness properties, in particular good light fastness.
<Desc / Clms Page number 11>
If we replace the dye mentioned by the dye of formula:
EMI11.1
a greenish-yellow dye is obtained which also has good solidity properties.
The same result is obtained if we use the dye of formula:
EMI11.2
EXAMPLE 4.
100 parts of yarns are treated with a polyamide of the nylon 6 type, to which 1.5% has been added before spinning
EMI11.3
by weight of sodium 1,3-benzenedicarboxylic-5-sulfonate for one hour at the boiling temperature in 3000 parts of water containing 0.5 part of the dye of formula:
EMI11.4
<Desc / Clms Page number 12>
and 1.5 parts of 30% acetic acid and then rinsed.
A yellowish-red dye is obtained, exhibiting good fastness to light, washing and transparency.
EXAMPLE 5.
100 parts of fluff of a nylon 12-type polyamide to which 1.5% by weight of the compound have been added before spinning is treated.
EMI12.1
for 90 minutes at a temperature of 98 to 100 C in 2000 parts of water containing 0.7 part of the dye of formula
EMI12.2
and 0.8 part of the reaction product obtained from 1 mole of alcohol of spermaceti oil and 20 molecules of ethylene oxide.
An orange dye is obtained exhibiting good fastness properties, in particular good fastness to light.
EXAMPLE 6.
100 parts of a fabric of endless yarns of a nylon 6,6-type polyamide are treated, in which 2 percent by weight of the salt 1: 1 has been condensed during the polycondensing.
<Desc / Clms Page number 13>
EMI13.1
4,4'-diaminodiphenylsulfone / adipic acid, for one hour at a temperature of 90 to 100 C in 4000 parts of water containing 0.8 part of the dye of formula:
EMI13.2
and 2 parts of sodium bicarbonate. Then we rinse first cold and then hot.
A yellow-reddish dye with very good fastness properties is obtained.
EXAMPLE 7.
100 parts of skeins of nylon 6-type chopped polyamide yarns are treated, added before spinning
EMI13.3
1.5 percent by weight of sodium 1,3-benzenedicarboxyliou-5-sulfonate, for one hour at a temperature of 98 to 100 C, in 2000 parts of water containing 0.5 part of the dye of formula :
EMI13.4
0.4 part of sodium bicarbonate and 0.8 part of the reaction product obtained from 1 mole of alcohol of spermaceti oil and 24 moles of ethylene oxide. Then we rinse cold and hot.
<Desc / Clms Page number 14>
A yellow dye is obtained exhibiting good lightfastness and good wet proof properties.
A dye similar in shade and fastness is obtained when, instead of the aforementioned dye, the colorar.t of formula is used:
EMI14.1
EXAMPLE 8.
100 parts of a fabric of endless yarns of a nylon 6,6-type polyamide in which has been condensed during the polycondensation, 1.9% by weight of the 1: 1 salt are treated.
EMI14.2
4,4'-diaminodiphenylsul: one / adipic acid, for 45 minutes at boiling temperature, in 4000 parts of water containing 0.6 part of the dye of formula:
EMI14.3
and 0.2 part of calcined soda.
An orange dye is obtained which is distinguished by good fastness to light, washing and perspiration.
EXAMPLE 9.
100 parts of fluff of a nylon 12 type polyamide to which 1.5 weight percent of the compound of formula has been added before spinning are treated:
<Desc / Clms Page number 15>
EMI15.1
for 60 minutes at 95 C, in 2000 parts of water containing 0.5 part of the dye of formula:
EMI15.2
and 0.4 part of 30% acetic diacid and 0.6 part of the reaction product obtained from 1 mole of castor oil and 35 moles of ethylene oxide. Then we rinse well.
A reddish-yellow dye is obtained which has good fastness properties, in particular good fastness to light, to washing and to sulfur.
EXAMPLE 10.
100 parts of skeins of chopped strands of nylon 6 type polyamide to which were added before spinning are treated.
EMI15.3
1.5 percent by weight of sodium 1,3-benzenedicarboxylic-5-sultonate, for one hour at a temperature of 98 to 100 C, in 2000 parts of water containing 0.5 part of the colorant of formula:
EMI15.4
0.4 part of sodium bicarbonate and 0.8 part of the reaction product obtained from 1 mole of alcohol of spermaceti oil and 24 moles of ethylene oxide. We get a
<Desc / Clms Page number 16>
red dye which exhibits good lightfastness and good wet proof properties.
When replacing the aforementioned dye by the dye of formula:
EMI16.1
an orange dye is obtained with good solidity properties.
EXAMPLE 11.
100 parts of a fabric of endless yarns of a nylon 6,6-type polyamide in which 2 percent by weight of the 1: 1 salt has been condensed during the polycondensation is treated.
EMI16.2
4,4t-diau.inodiphenylsulfone / adipioue acid, for 60 minutes at boiling temperature, in 4000 parts of water containing 0.5 part of the dye of formula:
EMI16.3
and 0.4 part of calcined soda. A red dye is obtained which is distinguished by good fastness to light, washing and perspiration.
If the dye of formula is used instead of the aforementioned dye:
EMI16.4
<Desc / Clms Page number 17>
a yellowish brown dye is thus obtained with good fastness properties.
The dye of formula:
EMI17.1
gives orange dyes with good fastness to light, washing and perspiration.
EXAMPLE 12.
100 parts of nylon 12-type polyamide filler to which 1 weight percent of the formula compound has been added before spinning is processed:
EMI17.2
(in granules) for one hour at a temperature of 98 to 100 C, in 2000 parts of water containing 0.8 part of the dye of formula:
EMI17.3
0.4 part of 30% acetic acid and 0.6 part of the reaction product obtained from 1 mole of castor oil and 35 moles of ethylene oxide. A blue dye is obtained exhibiting good properties of light fastness.
<Desc / Clms Page number 18>
Similar results are obtained when the dyes of the formula are used instead of the aforementioned dye:
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CLAIMS.
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