BE733289A - - Google Patents

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BE733289A
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styrene
polytetramethylene ether
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F283/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
    • C08F283/06Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polyethers, polyoxymethylenes or polyacetals

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Glycol de   polytétraméthylène   éther greffé avec du styrène et méthode pour le fabriquer 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 ............. 



   La   présente   invention concerne un glycol de polytétraméthylène éther greffé à du styrène, et une méthode pour le fabriquer. 



   La présente invention fournit des   compo.'.   de formule 
 EMI2.1 
 où n est un nombre entier tel que la chatne linéaire du glycol de polytétraméthylène éther non modifié ait un poids   moléculaire,   compris entre 300 et 100.000, et où G est l'hydrogène ou un substituant ayant la formule : 
 EMI2.2 
 où n' est un entier compris entre 1 et 20, les nombres 1 et 20 étant compris, où R est un radical phényle, et R' est choisi dans le groupe composé de H, des radicaux alcoxy et phénylvinyle, et où au moins desdits radicaux G est ledit substituant par molécule dudit composé. 



   La présente invention fournit également une méthode pour com- biner à du styrène du glycol de polytétraméthylène éther, compre- nant le chauffage d'un mélange de glycol de polytétraméthylène éther ayant un poids moléculaire compris entre 300 et 100.000 avec du monomère de styrène en quantité suffisante pour   former   entre 5% et 95% en poids du produit résultant sous forme de polystyrène greffé, et d'un catalyseur qui est un peroxyde de formule POOH ou POOP', où P représente le groupement butyletertiaire ou bien un   substituant   fixe par un atome de carbone   Lertiaire,   et P est un groupement acyle aliphatique. 



   Le brevet britannique n  697. 562 concerne une méthode de préparation d'un glycol de polytétraméthylène éther combiné à du styrène. Cependant, le procédé et les compositions de ce brevet britannique diffèrent sensiblement de ceux décrits ici. Les poly- mères du brevet britannique étaient décrits comme étant des ccpo- lymères de polytétraméthylène éther et de polystyrène, où les unités styrène et tétraméthylène éther étaient reliées pour former un   ccpolymère   résultant linéaire. De plus, dans la méthode du brevet britannique, les copolymères étaient préparés en l'absence d'oxygène et d'autres catalyseurs. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



   Un objet de cette invention est de fournir un glycol de poly- tétraméthylène éther combiné à du styrène ayant une   chatne     sensi-   blement linéaire et ayant du polystyrène qui y est incorporé sous forme d'une greffe latérale, ledit glycol de polytétraméthylène éther combiné à du etyrène étant sensiblement exempt de liaison. directes de la   chatne   de l'éther glycol à une autre   chaîne   de poly- éther glycol. 



   Un autre objet de cette invention est de fournir une méthode pour produire un tel polymère, par l'utilisation d'un type spécifi- que de catalyseur qui est un peroxyde, où un mélange de monomère de styrène, de glycol de polytétraméthylène éther et du catalyseur est chauffé à température élevée. 



   La composition de cette invention comprend la greffe de glycol de polytétraméthylène éther ayant la formule : 
 EMI3.1 
 où n est un nombre entier tel que le glycol non greffé ait un poids moléculaire compris entre 300 et   100.000,   à du monomère de styrène ajouté en quantité suffisante pour fournir une greffe de styrène, dont la composition en poids est 5 à 95% du polymère résultant. 



   Les composés de cette invention sont préparés par chauffage d'un glycol de polytétraméthylène éther avec du monomère de styrène et un catalyseur peroxyde de formule POOH ou POOP', où P est un élément choisi dans le groupe composé des radicaux butyle tertiaire et des substituants fixés par un atome de carbone tertiaire, et P' est un groupement acyle aliphatique contenant 2 à 10 atomes de carbone. On notera que les catalyseurs du type POOH sont habi- tuellement appelés hydroperoxydes, et que les catalyseurs du type POOP' sont habituellement appelés peroxyesters. En général, les peroxydes des classes ci-dessus qui ont une demie-vie comprise entre 1/loème de minute et 50 heures aux températures réactionnelles sont satisfaisants pour produire la composition de cette invention. 



  Des exemples de compositions d'hydroperoxydes qui ont été utiles pour   cette   invention sont l'hydroperoxyde de tert-butyle,   l'hydro-   peroxyde de   cuméne,   l'hydroperoxyde de trans-décaline, l'hydropero- xyde de 1-méthylcyclohexyle, l'hydroperoxyde de 1,1,2,2-tétra- méthylpropyle, l'hydroperoxyde de   1,1,2-trméthylpropyle,   le 2,7-   dihydroperoxy-2,7-diméthyloctane,   et le   2,5-dihydroperoxy-2,5-   

 <Desc/Clms Page number 4> 

   diméthylhexane.   En général, les catalyseurs peroxydes de cette in- vention ayant la formule POOH et contenant de 4 à 14 atomes de carbone sont utiles. Des catalyseurs utiles typiques du type POOP' sont le peroxyoctoate de tert-butyle et le peroxysébaçate de tert- butyle. 



   Les catalyseurs peroxydes donneront des produits de décomposi-   t'on   qui contiennent des constituants volatils ou non volatils, selon la structure chimique du catalyseur peroxyde particulier em- ployé. Ces substances de décomposition peuvent être laissées dans le produit ou bien, si on le désire, peuvent être éliminées par des moyens chimiques ou physiques, tels que par distillation,sublimation, filtration ou extraction,. par exemple. Quand le peroxyde utilisé se décompose pour former des produits de décomposition volatils, il peut être souhaitable d'opérer sous pression réduite pour éli- miner ces produits de décomposition au fur et à mesure qu'ils se forment.

   Sinon, le contact peut être réalisé sous pression atmos- phérique ou superatmosphérique, et les produits de décomposition volatils sont éliminés plus tard en faisant le vide. 



   Le   pecoxyde   non consommé qui n'est pas volatil dans les con- ditions de la réaction et de la récupération employées restera dans le produit greffé. Ce peroxyde résiduel peut être utilisé comme catalyseur pour une autre greffe, ultérieurement, en soumet- tant le corps à un milieu qui activera les catalyseurs, par exemple par chauffage de la composition à une température comprise entre 80 C et   230 C.   Si on ne désire plus   d'autres   activités catalytiques, et si le traitement ultérieur doit être effectué au-dessus de 80 C, 
 EMI4.1 
 il peut être nécessaire de 4Jsünue:r: le niveau du peroxyde non &.-on- sommé jusqu'à des niveaux n'ayant pas de conséquences.

   Ceci peut être réalisé par n'importe quelle méthode connue de ceux qui sont spécialistes de l'utilisation des peroxydes, ou bien, dans un autre mode de réalisation préféré de l'invention, en soumettant le produit à une température allant de 110 C à 190 C pendant un laps de temps 
 EMI4.2 
 représentant au moins 5 denf..-riss du peroxyde a la température spécifique employée. 



   Le polymère greffé obtens par le   procède   de cette invention peut être adapté à n'importe puelle   utilisation     standard   connue 
 EMI4.3 
 cie ceux qui sont spécialistes an la teahniqw des polymères. Par exercple, un lycol de polytjitrasathylêne ttaIor avQ S à 9Sli de oreffe de .t.yrtb1o peut 4ue &\8 ea réueti" oveo du diisocyanate de   diphénylméthane   dans une   flottée   de toloêne. La   solution   

 <Desc/Clms Page number 5> 

   @   résultante contient un polytétraméthylène éther polyuréthane com- biné à du styrène. 



   Le terme "pourcentage de greffe" tel qu'il est utilisé ici signifie la quantité en parties en poids des groupements polystyrène 5pendants pour 100 parties en poids du polymère polytétraméthylène éther greffé. Donc, "une greffe de 70%" signifie que dans 100 parties en poids du polymère polytétraméthylène éther greffé. 70 parties en poids sont du polystyrène greffé. 



   Les propriétés que l'on considère habituellement dans la discussion des polymères comprennent la solubilité, la couleur, l'indice d'acide, l'indice d'hydroxyle et le poids moléculaire. 



  Tous les polymères greffés obtenus par le procédé de cette invention peuvent 'être dissous dans des polymères contenant de l'oxyde de polytétraméthylène, et la plupart d'entre eux peuvent être dissous dans des solvants aromatiques ou chlorés pour augmenter encore leur utilité pour des utilisations standard connues. 



   Le test de couleur standard APHA était utilisé pour fournir les résultats donnés ici, pour indiquer la quantité ou l'intensité de couleur du produit. Ce test est l'un des tests développé par l'American Public Health Association, utilisant l'échelle platine Cobalt de Hagen, on trouvera une description de ce test à la page 2048 de la Sème édition de Standard Method of Chemical Analysis par Wilford W,. Scott. 



   Le terme "indice d'acide" représente le nombre de milligrammes d'hydroxyde de potassium   équivalente'   à l'acidité titrable dans un gramme d'échantillon. 



   L'indice   d'hydroxyte   est le nombre de milligrammes d'hydroxyde de potassium équivalents à l'acide acétique consommé dans l'ester!- fication des groupements hydroxyle; dans un gramme de l'échantillon 
 EMI5.1 
 de polymère. Les résultats concemtant l'indice d'hydr:xyle donnés ici sont. déterminés par   l'acétylation   utilisant   de   l'anhydride acé- tique dans de la pyridine. 



   Tels qu'ils sont utilisés ici, les poids   taoléculairesdes   poly- 
 EMI5.2 
 sores sent 1"8 en moyenne des poids moléoulairos, Sauf indica- tion contraire, "le poids moléculaire c3iterraini psr les 9rounts hyàoiyle" reprisenee un poids moléculaire calculé sur la base de 6*ux grouptdII8Dt8 hydroxy,, oxactemerit, par 1D016cul.. Le poids 11016- culs3,-re calculé o!$,Pprèo 1*ce grounts hydroxyle èst déterminé en divisant 112.2oC par l'indice d'hy4roxyle. (Puisque par les risuitalari° 11 indice d'hydroxylo est rgpr04ucibl. à t 1 unité d'indice d'hydro- 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 xyle prés, les valeurs du poids moléculaire déterminées d'après les grcupements hydroxyle données ici sont reproductibles à environ ¯ 10 unités pour une valeur de 1000 et   environ ¯+   35 unités pour une valeur de 2000).

   La valeur du poids moléculaire déterminée d'après les groupements hydroxyle est également donnée pour des polyglycols réticulés qui ont évidenunent plus de deux groupements hydroxy par molécule réticulée. Dans ce cas, le poids moléculaire déterminé d'après les groupements hydroxyle, tel qu'il est défini, ir.dique simplement ce que serait la moyenne des poids moléculaires, en supposant seulement deux groupements hydroxyle par molécule. 



   "Le poids moléculaire déterminé à l'osmomètre" représente la moyenne des poids moléculaires de tous les composants de l'échan- tillon, se trouvant dans les limites de l'erreur expérimentale. Les résultats sur les poids moléculaires déterminés à l'osmomètre étaient déterminés avec un osmomètre modèle 302, Vapor Pressure Osmometer Model 302,   Mechrolab   Inc., en utilisant la   méthyl-éthyl-   cétone comme solvant . 



   Dans la greffe des glycols de polytétraméthylène éther de divers poids moléculaires avec du styrène, on a constaté que l'étendue de la greffe et le degré de polymérisation (DP) de la greffe dépendent de la concentration du monomère de styrène et des catalyseurs   hydroperoxydes.   



   En effet, le fait que la greffe ait été réalisée était démon- tré par le fait que, dans les essais effectués selon cette invention, on ne récupérait pas de polystyrène quand on   diluait   une solution d'acétone du produit par du méthanol. Une autre   preuve   de la combi- naison était obtenue de la manière suivante : 
Du polystyrène ayant un DP prévu, était préparé et mélange à du glycol de polytétraméthylène éther dans les mêmes conditions que celles utilisées dans   èn   essais de combinaison à du styrène, sauf qu'il n'y avait pas de catalyseur hydroperoxyde. On notait une imcompatibilité et on récupérait ultérieurement le polystyrène, en quantité pratiquement quantitative, en triturant avec du   mithanol .   



   Les teneurs en hydroxyle des produits résultants de la   combi-   naison au styrène   son*,   pratiquement les mêmes, en ce qui concerne le nombre d'équivalente d'hydroxy par poids moléculaire, que ceux de la chaîne linéaire exprimés de manière identique. Donc, d'après les résultats obtenue il appelait que le glycol de polytétramêthy- lène éther est greffe   latéralement   et que la longueur de la   chaîne     linéaire   du glycol de polytétraméthylène éther rente sensiblement 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 inchangée. 



   Le glycol de polytétraméthylène éther combiné au styrène peut être "coiffé" avec un diisocyanate et les prépolymères résul- tants peuvent être étendus avec des diamines ou des diols. Par exem- ple, dans une expérience, du glycol de polytétraméthylène éther combiné, à 30%, à du stylène et du glycol de polytétraméthylène éther non modifié de poids moléculaire comparable, étaient "coiffés" avec du diisocyanate de 4,4'-diphénylméthane   (MDI)   (rapport molaire 2,05), et étendus   (90%   de la quantité stoéchiométrique) avec du Curalon L, dans une série, et avec du 1,4-butanediol, dans une autre. 



  Dans les deux séries, les produits résultant du glycol de polytétra- méthylène éther combiné à du styrène étaient sensiblement plus durs que les produits   l'accompagnant   résultant du glycol de polytétra- méthylène éther non modifié. 



   Dans les exemples suivants, toutes les températures sont exprimées en degrés centigrade, et toutes les quantités sont ex- primées en parties en poids. 



     EXEMPLE   1   ,Un   mélange de 35 parties de styrène et 3,5 parties d'hydro- peroxyde de tert-butyle   (tert-BuOOH)   était préparé. On chauffait, dans un récipient séparé et à 148 C, 15 parties de glycol de poly- tétraméthylène éther ayant un poids moléculaire de 1000. En un laps de temps de deux heures, le mélange de styrène et d'hydroperoxyde était ajouté au glycol de polytétraméthylène éther, la température était, pendant ce temps, comprise entre 150 et 160 C. Après fin de l'addition, le mélange résultant était maintenu à   uae   température comprise entre 150 et   160 C   pendent une autre heure.

   Le produit résultant était alors strippé pour éliminer les corps volatils, en diminuant la pression régnant sur le produit jusqu'à une valeur comprise entra 35 et 50 Torrs pendant trois heures. Le résidu était exempt de   peroxyde   et de monomère de styrène non réagis, et il représentait 47 parties en poids. Le résidu résultant était analysé, et on trouvait qu'il avait un indice d'hydroxyle de 24,46, et un indice d'acide de 0,429, un poids moléculaire, basé sur l'indice d'hydroxyle, de 4. 587, et un poids moléculaire, basé sur la   déter-   mination à l'esmonètre, de   3.877.   



   EXEMPLE 2 
On prêfère deux procédés pour réaliser la greffe du styrène sur du glycol de polytétraméthylène éther. ils sont établis ci-dessous, comme procédé à et procédé B. On préfère le procédé B, parce qu'il 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 est plus efficace, plus commode, et qu'il est plus facile de con-   tr8ler   la température pendant le stade exothermique de la réaction, particulièrement pour des réactions à grande échelle. 



    Procédé A :   
A du glycol de polytétraméthylène éther, on ajoute du tert- BuooH et on chauffe le mélange à 140 C. On ajoute alors le styrène, en 30 minutes, en élevant et en maintenant la température à 150 C. 



  Le mélange est ensuite durci a cette température pendant une heure, après quoi il est strippé pour éliminer les corps volatils, pendant 30 minutes sous pression réduite (2 Torrs). 



  Procédé B 
On chauffe du glycol de polytétraméthylène éther à 150 C et on ajoute une solution de   Tert-BuOOH   dans du styrène en 30 minutes, tout en maintenant la température à   150 C.   Après cela on traite le mélange   conme   dans le procédé A. 



   Les résultats des préparations d'essai des procédés A et B sont résumés dans le Tableau 1. 



   TABLEAU 1 
 EMI8.1 
 
<tb> Greffe <SEP> Poids <SEP> moléculaire <SEP> Poids <SEP> molécu-
<tb> 
<tb> 
<tb> théori- <SEP> à <SEP> l'osmomètre <SEP> laire <SEP> prévu
<tb> 
<tb> 
<tb> Essai <SEP> Sty- <SEP> que <SEP> Tert- <SEP> (GPTME) <SEP> (Produit) <SEP> Pas <SEP> de <SEP> Greffe
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> N  <SEP> GPTME <SEP> rène <SEP> % <SEP> BuOOH <SEP> (Produit) <SEP> greffe <SEP> :

  -. <SEP> 100%
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1 <SEP> 216- <SEP> 0 <SEP> 20 <SEP> 1937 <SEP> 2158- <SEP> -
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 2 <SEP> 214 <SEP> 45 <SEP> 17,5 <SEP> 20 <SEP> 1937 <SEP> 2494 <SEP> 975 <SEP> 2590
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 3 <SEP> 203 <SEP> 100 <SEP> 33 <SEP> 20 <SEP> 1937 <SEP> 2734 <SEP> 1165 <SEP> 3000
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 4 <SEP> 105 <SEP> 197 <SEP> 65 <SEP> 20 <SEP> 1937 <SEP> 2766 <SEP> 1440 <SEP> 6000
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 5 <SEP> 108 <SEP> 200 <SEP> 65 <SEP> 20 <SEP> 3869 <SEP> 4795 <SEP> 1670 <SEP> 11000
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 6 <SEP> 102 <SEP> 200 <SEP> 66 <SEP> 20 <SEP> 3869 <SEP> 5539 <SEP> 1670 <SEP> 11000
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 7 <SEP> 103 <SEP> 199 <SEP> 66 <SEP> 20 <SEP> 3869 <SEP> 5767 <SEP> 1670 <SEP> 11000
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 8 <SEP> 108 <SEP> 199 <SEP> 65 <SEP> 20 <SEP> 5539 <SEP> 7451 <SEP> 1750 <SEP> 

  15000
<tb> 
 
Les essais 2 à 5 étaient effectués selon le procédé A, et les essais 6,7 et 8 étaient effectués selon le procédé B. 



   Dans le Tableau I, les sous-titres   "GPTME",   "Styrène" et "tert-   BuOOH",   se rapportent aux parties en poids du glycol de polytétra- méthylène éther, du styrène et de l'hydroperoxyde de tert-butyle, respectivement. "Pds moléculaire" se rapporte à la moyenne des poids moléculaires. Les termes "greffe théorique en %" et "osmomètre" ont été définis ou discutés ci-dessus. 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 



   EXEMPLE 3 
L'exemple suivant sert à illustrer quelques variantes pouvant   8tre   réalisées quand on utilise du glycol de   polyt6traméthylène   éther de poids moléculaire 1000 et 2000 comme substrat pour la combinaison au styrène. On effectuait une série de trois essais pour chaque corps de départ ayant chacun des poids moléculaires. 



  Dans les essais individuels pour chaque série, la quantité de sty- rène greffée était telle que les produits résultants contenaient recpectivement   30%,   50% et 70% de styrène. On choisissait das con- ditions telles que, par rapport à la quantité de catalyseur d'hy- droperoxyde utilisée, le DP théorique de la greffe de styrène soit identique pour tous les produits. Les produits avaient une consis- tance allant de la consistance du beurre mou à celle d'un solide fragile et étaient opaques à pratiquement transparents, au fur et à mesure que la teneur en styrène augmentait.

   Indépendamment du poids moléculaire de la chaîne linéaire, les produits fondaient pour donner des liquides visqueux ayant une couleur APHA inférieure à 100, à environ 90 C pour les greffes de 30%, jusqu'à une température   égle   à environ   130 C   pour des greffes de   70%.   Tous les produits   étaient-   solubles, en chauffant, dans du toluène et dans du glycol de polytétraméthylène éther non modifié. Les résultats de ces essais sont résumés dans les Tableaux II et III. 



   TABLEAU II 
 EMI9.1 
 
<tb> GPTME <SEP> Sty- <SEP> Tert- <SEP> Poids <SEP> moléculaire <SEP> Pds <SEP> moléculaire
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Essai <SEP> rêne <SEP> BuOOH <SEP> à <SEP> l'osmomètre <SEP> r.évu
<tb> 
 
 EMI9.2 
 t.ssai g g (GPTME) (produit) Pas de Greffe - - ---- ¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯¯ greffe à 10 
 EMI9.3 
 
<tb> 9 <SEP> 230 <SEP> 100 <SEP> 10 <SEP> 1000 <SEP> 1440 <SEP> 1070 <SEP> 1430
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 10 <SEP> 150 <SEP> 150 <SEP> 15 <SEP> 1000 <SEP> 1844 <SEP> 1080 <SEP> 2000
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 11 <SEP> 100 <SEP> 230 <SEP> 23 <SEP> 1000 <SEP> 2503 <SEP> 1190 <SEP> 3300
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 12 <SEP> 230 <SEP> 100 <SEP> 10 <SEP> 1950 <SEP> 2672 <SEP> 1680 <SEP> 2800
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 13 <SEP> 150 <SEP> 150 <SEP> 15 <SEP> 1950 <SEP> 3575 <SEP> 1550 <SEP> 3900
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 14 <SEP> 100 <SEP> 230 <SEP> 23 

  <SEP> 1950 <SEP> 3877 <SEP> 1440 <SEP> 6400
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> TABLEAU <SEP> III, <SEP> Résultats <SEP> des <SEP> Produits
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Essai <SEP> GPTME <SEP> Pas <SEP> de <SEP> OH <SEP> Indice <SEP> Pds <SEP> moléculaire <SEP> Pds <SEP> molécu-
<tb> 
<tb> 
<tb> d'acide <SEP> (OH) <SEP> laire
<tb> 
 
 EMI9.4 
 ¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ (osmomètre) 
 EMI9.5 
 
<tb> 9 <SEP> 3OGlOCO <SEP> 77,54 <SEP> 0,031 <SEP> 1447 <SEP> 1440
<tb> 
<tb> 
<tb> 10 <SEP> 50G1000 <SEP> 59,56 <SEP> 0,092 <SEP> 1884 <SEP> 1844
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 11 <SEP> 70G1000 <SEP> 34,57 <SEP> 0,167 <SEP> 3246 <SEP> 2503
<tb> 
<tb> 
<tb> 12 <SEP> 30G2000 <SEP> 39,64 <SEP> 0,066 <SEP> 2830 <SEP> 2672
<tb> 
<tb> 
<tb> 13 <SEP> 50G2000 <SEP> 26,97 <SEP> 0,077 <SEP> 4160 <SEP> 3575
<tb> 
<tb> 
<tb> 14 <SEP> 70G2000 <SEP> 24,46 <SEP> 0,

  429 <SEP> 4567 <SEP> 3877
<tb> 
 

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Les sous-titre. du Tableau II ont les mêmes significations que ceux du Tableau I. Dans le Tableau III, "GPTME" a la mime si- gnification que dans les autres Tableaux:   *pas   de OH" se rapporte à l'indice d'hydroxyle; "poids moléculaire (OH)" se   rapporte au   poids moléculaire déterminé d'après les groupements hydroxyle, et "poida moléculaire (osmomètre)" se rapporteau poids moléculaire déterminé à l'osmomètre. Tous ces termes ont été définis ou discutés   ci-dessus.   



   Le fait que l'essai 14 ne concorde pac est probablement dû à la difficulté d'analyse de l'indice   d'hydro-   xyle,   air.si   qu'à la difficulté d'analyse du poids moléculaire déter- miné à l'osmomètre. Cette valeur de poids moléculaire est près de la limite des procédés employés. La taille de l'échantillon pour ces poids moléculaire devient trop grande pour le nombre de moles nécessaire des échantillons pour le produit. (On observait également que les essais 4 à 8 du Tableau I ne concordaient pas. 



   Cependant, en général, il y a un bon accord entre les résultats des poids moléculaires déterminés d'après les groupements hydroxyle et ceux déterminés à 1'osmomètre. Si il y avait une réticulation   apprédiable   des chaînes linéaires du glycol de polytétraméthylène éther, les poids moléculaires déterminés à l'osmomètre seraient sensiblement plus élevés que ceux déterminés d'après les groupements hydroxyle. Donc, les résulcats indiquent clairement que le produit combiné au styrène de cette invention est sensiblement exempt de réticulation entre les revendications de la chaîne linéaire. 



   EXEMPLE 4 
Des films de polyuréthane préparés à partir de glycols de polytétraméthylène éther combinés à du styrène démontraient égale- ment que l'on pouvait faire varier largement   les   propriétés ces produits fabriqués à partir de la composition greffée de cette invention. On préparait des films de la manière suivante : 
1. Du glycol de   polytétramétbylène   éther combiné à du styrène était mis en réaction avec un équivalent molaire de MDI   dans   du toluène à 100 C, pendant 2 heures, sous atmosphère d'azote, pour donner "un dope" contenant environ 15-20% de corps non volatils. 



   2. On filtrait ensuite le "dope" à travers une couche d'adju- vant de filtration (Celite) pour obtenir une limpidité absolue et on le versait ensuite sur des plaques de verre. 



   3. Après 30 minutes à température ambiante, on mettait les plaques dans un four à 60 C pour le durcissement. 

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   Les films fabriqué* à partir de greffe à 70% étaient   auffi-   samment durci. en une heure pour être strippés à partir des plaques. 



  Les filme préparés à partir de greffe à 30%   et     50%   nécessitaient en général 16-24 heures de durcissement au four avant que le etrip- page soit possible. 



   Quand du glycol de   polytétraméthyléne   éther était mis en réaction avec du MDI, de la même manière que du glycol de polytétra- méthylène éther combiné à du styrène, il ne formait pas de films . pouvant être   strippés.   Même après 9 jours de durcissement à   60'Ce   les produits se trouvant à ce stade étaient peu résistants et pois- seux. 



   Le film préparé   à   partir d'un   gJycol   de polytétraméthylène éther combiné à du styrène, avec une greffe de   70%,   et ayant un poids moléculaire de 1000, était un peu fragile. Sinon, les films obtenus étaient clairs, et incolores et ils allaient de l'état élastique pour une teneur en styrène de 30% à l'état plastique pour une teneur en styrène de 70%. En général, le degré de viscosité, d'élongation et de récupération,diminue au fur et à mesure que le pourcentage de greffe augmente. La résistance à la traction et le module de rupture augmentent au fur et à mesure que le pourcen- tage de greffe augmente.

   On n'a pas jusqu'ici été capable de fa- briquer des films de polyuréthane directement à partir d'un glycol de polytétraméthylène éther non modifié, par la technique de   l'Exe   ple 4. Comme on l'a discuté dans les Exemples précédents, on fabri- que facilement des films de polyuréthane à partir de glycol de polytétraméthylène éther combiné au styrène. On a également constaté qu'il était possible de mélanger du glycol non modifié à des glycols greffés combinés à du styrène et de préparer des films de polyuréthane à partir d'un tel mélange.

   En partant d'un glycol de polytétraméthylène éther combiné à du styrène, avec une greffe de   70%,   et en dissolvant ce corps dans une quantité suffi- sante de glycol de polytétraméthylène éther non modifié, de façon à donner un mélange ayant une teneur en styrène de   30%,   on fabri- quait des films de polyuréthane en utilisant la technique discutée précédemment. Les films résultants sont élastiques et relativement non poisseux. mais ils sont un peu opaques. Les tendances suivantes ont été observées en considérant l'utilisation de tels mélanges dans la préparation des films de polyuréthane : 
A.

   Quand du glycol de polytétraméthylène éther combiné à du styrène et ayant un poids moléculaire de 2000 est le corps de départ 

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 pour le mélange, on obtient des films plus durs que quand on utilise un glycol combiné à du styrène et ayant un poids moléculaire de chaîne linéaire de 1000. 



   B. L'élasticité du film de polyuréthane s'améliore quand on augmente le poids moléculaire du glycol non modifié utilisé dans le mélange.

Claims (1)

  1. R E V E N D I C A T I O N S 1. Ses composés de formule : EMI13.1 où n est un nombre entier tel que la chatne linéaire du glycol de polytétraméthylène éther ait un poids moléculaire compris entre 300 et 100.OOC, et où G est l'hydrogène ou un substituant ayant la formule - EMI13.2 où n' est un nombre entier compris entre 1 et 20, les nombres 1 et 20 compris, où R est un radical phényle et R' eet choisi dans le @ groupe composé de H, des radicaux alcoxy et phénylvinyle, et où au moins un desdits radicaux G est ledit substituant par molécule dudit composé.
    2. Une méthode pour combiner à du styrène du glycol de poly- tétraméthylène éther. comprenant le chauffage d'un mélange d'un glycol de polytétraméthylène éther ayant un poids moléculaire com- pris entre 300 et 100.000 avec du monomère de styrène en quantité suffisante pour former entre 5% et 95% en poids du produit résul- tant sous forme de polystyrène greffé, et d'un catalyseur qui est un peroxyde choisi parmi 1er composés de formula POOH et POOP', où P représente le groupement butyle tertiaire ou bien un substi- tuant fixé par un atome de carbone tertiaire, et P' est un grou- pement acyle aliphatique.
    3. Un glycol de polytétraméthylène éther combiné à du styrène, sensiblement tel qu'il est décrit ici en se référant particulière- mont à l'un quelconque des amples.
    4. une méthode pour préparer un glycol de polytétraméthylène éther combiné à du styrène, sensiblement telle qu'elle est décrite ici en se référant particulièrement à l'un quelconque des examples.
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