BE744255A - Procede de preparation d'esters d'acides cyclopropanecarboxyliques, nouveaux produits ainsi obtenus et compositions insecticides les contenan - Google Patents

Description

   <EMI ID=1.1> 

NOUVEAUX PRODUITS AINSI OBTENUS ET COMPOSITIONS INSECTICIDES LESCONTENANT 

  
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 <EMI ID=4.1> 

  

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ces produits et à leur utilisation comme agents insecticides.

  
Depuis la deuxième guerre mondiale, on a introduit divers 

  
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nuisibles, au lieu d'insecticides naturels. Une grande quantité de produit dit DDT et d'autres insecticides chlorés a été appliquée dans le monde entier pour attaquer des insectes détruisant

  
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leur production. Cependant, récemment, on a indiqué non seulement que, dans de nombreux cas, les insectes deviennent résistants '

  
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sidus s'accumulent dans les lipides des animaux à sang chaud et

  
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dite dans certains pays. Ainsi, à présent, on souhaite d'une manière urgente un insecticide qui puisse les remplacer. Les pyrëthrinés et les composés synthétiques qui y sont apparentés, tels que l'alléthrine et analogues, sont supérieurs, au point de vue de  <EMI ID=12.1> 

  
sèdent une activité insecticide importante, un effet de paralysie rapide une faible toxicité pour les mammifères et une bonne résistance aux agents atmosphériques, qui peuvent être prépares 5 par-

  
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un faibla prix de revient et qui peuvent remplacer les composés chlorés mentionnes ci-dessus.

  
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dessus de la présente invention par kg de poids corporel sont donnés à des souris, on n'observe, aucune mortalité. En effet, on

  
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égale au vingtième de celle de l'alléthrine. 

  
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mement simples et ne contiennent pas de groupes qui sont des sources d'ennuis tels que la cyclopenténone&#65533; la 1,2-dicarboximide et des noyaux de furane, comme on en voit dans les produits pyr6thriques connus. Selon les présents composés, en conséquence, on peut éviter l'instabilité et un procédé de production compliqué.

  
Les composés de la présente invention, tels que définis dans la formule I, peuvent être préparés selon des modes opératoires classiques d'estérification, bien connus des personnes expéri-

  
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boxylique ou un dérivé fonctionnel de ces acides, tel que l'halogénure, l'anhydride ou l'ester, peut être mis à réagir avec un dérivé convenable d'arylalcène ou d'arylalcyne. Les dérivés d'aryl- <EMI ID=18.1> 

  

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représentes par les formules suivantes :

  

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 <EMI ID=22.1>   <EMI ID=23.1> 

  
 <EMI ID=24.1> 

  
 <EMI ID=25.1>   <EMI ID=26.1> 

  
pies, g signifie grammes et ml signifie millilitre

EXEMPLE 1

  
 <EMI ID=27.1>   <EMI ID=28.1>   <EMI ID=29.1>  <EMI ID=30.1> 

  
trole et l'extrait est lavé, séché et distillé pour donner 4,0 g

  
 <EMI ID=31.1> 

  
EXEMPLE 6

  
A une solution d'éthylate de sodium, préparée à partir de

  
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thanol sous une atmosphère d'azote. Après refroidissement, le mélange réactionnel est déversé dans l'eau. Le mélange est extrait à l'éther éthylique et la solution d'éther est lavée, séchée et

  
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cyclopropanecarboxylate de 4-(3-m6thoxyphényl)-2-butén-l-yle dont

  
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C 76,58 %, H 8,62 %.

  
EXEMPLE 7

  
 <EMI ID=35.1> 

  
de 6,4 g d'anhydride d'acide 2,2-diméthyl-3-isobuténylcyclopropanecarboxylique et de 30 ml de xylène est soumis au reflux pendant 6 heures. Après refroidissement, le mélange réactionnel est lavé successivement avec une solution aqueuse de carbonate de sodium et de l'eau et puis séché sur du sulfate de magnésium anhydre. Le xylène est évaporé et le résidu résultant est distillé sous pression réduite pour donner 4,4 g (70 %) de 2,2-diméthyl-3-isobuté-

  
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Les composés indiqués dans les tableaux suivants sont aussi préparés d'une manière semblable par n'importe quel mode opératoire donne dans les exemples indiqués ci-dessus. 

  

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 <EMI ID=45.1> 
 

  

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 <EMI ID=50.1> 

  
cides. 

  
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 <EMI ID=55.1> 

  
d'éther d'octachlorodipropyle sont dissous dans du kérosène blanc

  
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d'huile.

EXEMPLE III

  
 <EMI ID=57.1> 

  
diatomées et de kaolin et 5 g d'un agent de mouillage sont mélan-

  
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en poids.

EXEMPLE IV

  
 <EMI ID=59.1> 

  
diatomées et de kaolin sont mélangés et broyés pour fournir une pré-

  
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 <EMI ID=61.1> 

  
20 g de 2,2-diméthyl-3-isobuténylcyclopropanecarboxylate de

  
 <EMI ID=62.1> 

  
venable d'émulsionnant et puis encore mélangée avec du xylène pour

  
 <EMI ID=63.1> 

  
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EXEMPLE VI

  
 <EMI ID=65.1> 

  
duits dans un récipient aérosol. Après avoir monté une partie de ; valve, on ajoute, sous pression, 85 g d'un mélange de dichlorodithane du chlorure de vinyle et de gaz de pétrole liquéfié Pour produire une préparation d'aérosol. 

  
 <EMI ID=66.1>  cétone est agitée et mélangée avec 98,5 g "l'un support de serpentin

  
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; sous forme d'un serpentin à moustiques.

  
 <EMI ID=70.1> 

  
Des poudres insecticides des présents composés sont testées par un procédé d'application topique, sur le pronotum de mouches communes (adultes), des solutions acétoniques préparées. Les doses

  
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suivant.

TABLEAU IV

  
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 <EMI ID=73.1> 

  

 <EMI ID=74.1> 


  
 <EMI ID=75.1> 

  
 <EMI ID=76.1> 

  
D'une manière semblable à l'exemple I, on prépare des com;positions d'huiles contenant le présent composé, suivant une concentration donnée. En.-utilisant le dispositif de décantation de

  
 <EMI ID=77.1>   <EMI ID=78.1> 

  
groupe de 20 mouches communes (adultes). Le nombre de mouches com-

  
 <EMI ID=79.1> 

  
30 minutes après, les mouches communes ont été transférées à une cage d'observation, maintenue à une température de 25 - 27[deg.]C pendant
24 heures et le nombre de mouches tuées a été observé. Le résultat est présente dans le tableau V.

TABLEAU V

  

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a;: on ajoute 5 % en poids de butylate de pipéronyle

  
b : 0,04 % de pyr6thrine et 1,0 % de butylate de pipéronyle c : 1,5 % d'éther d'octachlorodipropyle

  
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e : 1,0 % de butylate de pipéronyle

  
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EXEMPLE X

  
D'une manière semblable à l'exemple I, on a préparé une

  
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 <EMI ID=85.1> 

  
en du procédé de décantation de brouillard de Nagasawa (Exemple IX) Les résultats sont présentés dans le tableau VI.

TABLEAU VI

  
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La présente invention n'est pas limitée aux exemples de réalisation qui viennent d'être décrits, elle est au contraire sus-

  
 <EMI ID=89.1> 

  
: me de l'art. 

  
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 <EMI ID=92.1> 


  
 <EMI ID=93.1> 

  
 <EMI ID=94.1> 

  
lest un radical choisi parai les radicaux suivants : 

  

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Claims (1)

1. 'carboxyliques tels qu'indiqués dans la revendication 1, caractérisé <EMI ID=97.1>

   la revendication 1 avec des supports, des diluants, des adjuvants, ces produits synergiques, d'autres ingrédients insecticides et/où

   <EMI ID=98.1>