BE801158A - Nouvelles d'aminobenzoquinones leur procede d'obtention et composition tinctoriales les contenant - Google Patents

Nouvelles d'aminobenzoquinones leur procede d'obtention et composition tinctoriales les contenant

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BE801158A
BE801158A BE132469A BE132469A BE801158A BE 801158 A BE801158 A BE 801158A BE 132469 A BE132469 A BE 132469A BE 132469 A BE132469 A BE 132469A BE 801158 A BE801158 A BE 801158A
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BE
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emi
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hair
prepare
composition according
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BE132469A
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A Bugaut
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Oreal
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair

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Description


   <EMI ID=1.1> 

  
d'obtention et compositions tinctoriales - lescontenant,,  <EMI ID=2.1> 

  

 <EMI ID=3.1> 


  
 <EMI ID=4.1> 

  

 <EMI ID=5.1> 


  
de préférence le nombre Z,

  
 <EMI ID=6.1> 

  
 <EMI ID=7.1> 

  
rattachés, un hétérocycle à six chaînons susceptible de renfermer un atome

  
 <EMI ID=8.1> 

  

 <EMI ID=9.1> 


  
 <EMI ID=10.1> 

  
alkyle de formule:

  

 <EMI ID=11.1> 


  
 <EMI ID=12.1>   <EMI ID=13.1> 

  

 <EMI ID=14.1> 


  
 <EMI ID=15.1> 

  
posé, ou sur l'un de ses sels forâtes avec des acides minéraux ou organiques : <EMI ID=16.1> 

  

 <EMI ID=17.1> 


  
 <EMI ID=18.1> 

  
d'un tel composé, le rapport molaire des composés III/II étant de préférence

  
 <EMI ID=19.1> 

  
 <EMI ID=20.1> 
- soit une benzoquinone-monoimine ou -diimine de formule :

  

 <EMI ID=21.1> 
 

  
 <EMI ID=22.1> 

  
 <EMI ID=23.1> 

  
sur un dérivé nitrosé de formula : 

  

 <EMI ID=24.1> 


  
 <EMI ID=25.1> 

  
quées, ou un sel d'un tel composé, la condensation s'effectuant de

  
 <EMI ID=26.1> 

  
compris entre 1 et 1,5.

  
La condensation des composés (III) ou (IV) sur le composé

  
 <EMI ID=27.1> 

  
à pH rendu alcalin par addition par exemple d'ammoniaque et en présence d'un grand excès d'eau oxygénée (10 à 75% d'eau oxygénée à

  
20 volumes en plus de la quantité théorique nécessaire^ les composés étant mis en oeuvre généralement en quantités équimoléculaires.

  
La condensation du composé (V) sur le composé (II) s'ef-

  
 <EMI ID=28.1> 

  
 <EMI ID=29.1> 

  
cool absolu, en particulier lorsque le composé (I) est isolé sous forme de sel. Les composés (V) et (II) sont de préférence mis en oeuvre en quantités équimoléculaires et le pH du milieu r&#65533;actionnel peut, soit être rendu alcalin par addition d'ammoniaque, soit être rendu légèrement acide par addition d'acide acétique. Il est à noter que ce milieu réactionnel est en soi acide lorsque le composé mis en oeuvre est un chlorhydrate, un bromhydrate ou un sulfate d'un

  
 <EMI ID=30.1> 

  
superflue.

  
La condensation du composé (V) sur le composé (II) s'effectue le plus souvent en présence d'eau oxygénée. Toutefois la présenoe d'eau oxygénée n'est pas nécessaire dans certains cas, en  <EMI ID=31.1> 

  
Lorsque le composé de formule (I) comporte une fonction aminé tertiaire quatemisable on peut préparer un sel quaternaire de ce composé en le mettant à réagir avec un agent d'alcoyiation tel que le sulfate de méthyle ou d'éthyle, l'iodure ou le bromure de méthyle ou d'éthyle, le chlorure de benzyle. Cette réaction de quaternisation s'effectue à la température ambiante dans un solvant approprié tel que le dioxanne ou un mélange de dioxanne et d'éthanol. 

  
Les nouveaux composés selon l'invention constituent des colorants qui présentent une bonne affinité pour les fibres kératiniques, en particulier pour les cheveux humains. 

  
On sait que de nombreux colorants utilisés pour teindre les cheveux communiquent à ces derniers un reflet rougeâtre pas toujours apprécié. -

  
On a par conséquent recherché un moyen permettant de

  
 <EMI ID=32.1> 

  
 <EMI ID=33.1> 

  
verts qui atténuent ou suppriment le reflet rouge des nuances tradionnelles et en particulier le roux des cheveux. 

  
 <EMI ID=34.1> 

  
formule : 

  

 <EMI ID=35.1> 


  
 <EMI ID=36.1> 

  
l'un de l'autre, désignent H, alkyle ou aryle.

  
Ces composés sont des colorants qui teignent la laine dans des nuances jaune, brun et brun-rouge, ils ne conviennent donc pas pour le but recherché. 

  
 <EMI ID=37.1> 

  
 <EMI ID=38.1> 

  
jaune et brune. Ces composés ne conviennent pas non plus pour le but recherché.

  
 <EMI ID=39.1> 

  
caoutchoucs et les matières plastiques. 

  
La présente invention a également pour objet: le produit industriel nouveau que constitue une composition tinctoriale pour fibres kéra-

  
 <EMI ID=40.1> 

  
renferme en solution au moins un composé de formule 1 ou un sel ou un dérivé d'ammonium quaternaire d'un tel composé, .Les compositions selon l'invention sont des solutions aqueuses susceptibles de renfermer un ou plusieurs alcools de bas poids molé- <EMI ID=41.1> 

  
poids tandis que la proportion de glycol varie généralement de 2 à 5 % en poids.

  
 <EMI ID=42.1> 

  
leurs sels dans les compositions tinctoriales selon l'invention peut varier de

  
 <EMI ID=43.1> 

  
en poids. 

  
Le pH des compositions selon l'invention peut varier entre

  
 <EMI ID=44.1> 

  
 <EMI ID=45.1> 

  
 <EMI ID=46.1> 

  
ou l'acide acétique ou d'une base telle que l'ammoniaque ou la triéthanolamine.

  
Les compositions selon l'invention peuvent renfermer conne

  
 <EMI ID=47.1> 

  
cas elles permettent d'obtenir toute une gamme de nuances vertes très lumineuses et riches en reflets métalliques, allant du vert amande argenté au vert très sombre en passant par les bronzes clairs, les blonds cendrés et les teintes tilleul à reflets dorés.

  
Les compositions selon l'invention peuvent toutefois renfermer également d'autres colorants directs, par exemple des colorants azotques, des colorants anthraquinoniques, des colorais nitrés de la série

  
 <EMI ID=48.1> 

  
Les compositions selon l'invention peuvent en outre renfermer différents ingrédients habituellement utilisés en cosmétique, tels que

  
des agents mouillants, des agents dispersants, des agents gonflants, des agents de pénétration, des émollients ou des parfums. Elles peuvent d'autre part être conditionnées en flacons aérosols.

  
Les compositions selon l'invention peuvent être utilisées

  
à des fins de teinture durable des cheveux : en ce cas on les applique sur les cheveux pendant un temps variant de 10 à 30 minutes, à la suite de quoi on rince  <EMI ID=49.1> 

  
thyle ; les terpolymères acétate de vinyle-stéarate d'allyle - acide allyloxy acétique.

  
 <EMI ID=50.1> 

  
du poids total de la composition.

  
Les alcools convenant à la réalisation des lotions de mise en plis selon l'invention sont les alcools de bas poids moléculaire, et de

  
 <EMI ID=51.1> 

  
 <EMI ID=52.1>  

  
 <EMI ID=53.1>   <EMI ID=54.1> 

  

 <EMI ID=55.1> 


  
 <EMI ID=56.1> 

  

 <EMI ID=57.1> 

Exemple 2

  
 <EMI ID=58.1> 

  

 <EMI ID=59.1> 


  
 <EMI ID=60.1> 

  
 <EMI ID=61.1>  

  

 <EMI ID=62.1> 


  
Excelle 3

  
 <EMI ID=63.1> 

  

 <EMI ID=64.1> 


  
 <EMI ID=65.1> 

  

 <EMI ID=66.1> 

Exemple 4

  
 <EMI ID=67.1> 

  

 <EMI ID=68.1> 
 

  
 <EMI ID=69.1> 

  

 <EMI ID=70.1> 


  

 <EMI ID=71.1> 


  

 <EMI ID=72.1> 

Exemple 5

  
 <EMI ID=73.1> 

  

 <EMI ID=74.1> 


  
On dissout 0,01 mole (1,39 g) de 3-amino 4-méthoxy phénol dans

  
 <EMI ID=75.1> 

  
fond à 199" 

  

 <EMI ID=76.1> 

Exemple 6

  
 <EMI ID=77.1> 

  

 <EMI ID=78.1> 


  

 <EMI ID=79.1> 

Exemple 7

  
 <EMI ID=80.1> 

  
 <EMI ID=81.1> 
 <EMI ID=82.1> 
  <EMI ID=83.1> 

  

 <EMI ID=84.1> 


  
Masse moléculaire trouvée par dosage potentiométrique

  

 <EMI ID=85.1> 


  

 <EMI ID=86.1> 

Exemple 8

  
 <EMI ID=87.1> 

  

 <EMI ID=88.1> 


  
On dissout 0,0027 mole (1g) du composé de l'exemple 7 dans 7 cm  d'alcool absolu et 20 cm de dioxanne. On ajoute goutte à goutte a cette solu-

  
 <EMI ID=89.1>  

  

 <EMI ID=90.1> 

Exemple 9

  
 <EMI ID=91.1> 

  
aniline) 1,4-benzoquinone de formule :

  

 <EMI ID=92.1> 


  
A une solution de 0,01 mole'(1,83 g) de 3-N- &#65533; -hydroxyéthylamino 4-méthoxy phénol dans 25 cet d'eau additionnés de 10 cm <3> d'ammoniaque à 22[deg.] Bé et de

  
 <EMI ID=93.1> 

  
 <EMI ID=94.1> 

  
 <EMI ID=95.1> 

  

 <EMI ID=96.1> 

Exemple 10

  
 <EMI ID=97.1>  

  

 <EMI ID=98.1> 


  
 <EMI ID=99.1> 

  

 <EMI ID=100.1> 


  
 <EMI ID=101.1> 

  

 <EMI ID=102.1> 


  
 <EMI ID=103.1>   <EMI ID=104.1> 

  

 <EMI ID=105.1> 


  
 <EMI ID=106.1> 

  

 <EMI ID=107.1> 


  

 <EMI ID=108.1> 

Exemple 12

  
 <EMI ID=109.1> 

  

 <EMI ID=110.1> 


  
On dissout 0,02 mole (2,78 g) de 3-amino 4-méthoxy phénol dans 200 cm d'eau

  
 <EMI ID=111.1> 

  
d'abord 100 cm d'eau oxygénée à 20 volumes puis, aussitôt après et sous agita-

  
 <EMI ID=112.1> 

  
ambiante avant d'essorer la 2-amino 5-(3-chloro 4-hydroxy anilino) 1,4-benzoquinone attendue. Le produit brut est lavé à l'eau, recristallisé dans un

  
 <EMI ID=113.1> 

  

 <EMI ID=114.1> 
 

  
 <EMI ID=115.1> 

  

 <EMI ID=116.1> 


  
 <EMI ID=117.1> 

  

 <EMI ID=118.1> 

Exemple 14

  
 <EMI ID=119.1> 

  

 <EMI ID=120.1> 


  
 <EMI ID=121.1> 

  
d'eau oxygénée à 20 volumes. Aussitôt cette solution préparée on lui ajoute

  
 <EMI ID=122.1> 

  
 <EMI ID=123.1>   <EMI ID=124.1> 

  

 <EMI ID=125.1> 

Exemple 15

  
 <EMI ID=126.1> 

  

 <EMI ID=127.1> 


  
 <EMI ID=128.1> 

  

 <EMI ID=129.1> 

Exemple 16

  
 <EMI ID=130.1>  

  

 <EMI ID=131.1> 


  
 <EMI ID=132.1> 

  
l'agitation pendant 8 heures puis on essore, lave avec un peu de dioxnnne puis d'éther sulfurique 1,18 g du sel quaternaire attendu qui fond à 243[deg.].

  

 <EMI ID=133.1> 

Exemple 17

  
 <EMI ID=134.1> 

  
anilino) 1,4-benzoquinone de formule 

  

 <EMI ID=135.1> 


  
 <EMI ID=136.1> 

  

 <EMI ID=137.1> 
 

  
 <EMI ID=138.1> 

  

 <EMI ID=139.1> 


  
 <EMI ID=140.1> 

  
paratoluylène diamine dans 20 cm <3> d'eau. On maintient l'agitation pendant une heure. On essore le précipité formé, le lave à l'eau puis le recristallise deux fois dans un mélange diméthylformamide-eau. Après séchage sous vide &#65533; 80[deg.] le

  
 <EMI ID=141.1> 

  

 <EMI ID=142.1> 

Exemple 19

  
 <EMI ID=143.1> 

  

 <EMI ID=144.1> 


  
 <EMI ID=145.1>   <EMI ID=146.1> 

  
 <EMI ID=147.1> 

  
nel dans la glace. On maintient l'agitation pendant deux heures puis on essore et lave à 1'eau :Le précipité formé. Après deux recristallisations à

  
 <EMI ID=148.1> 

  

 <EMI ID=149.1> 

Exemple 20 

  
 <EMI ID=150.1> 

  

 <EMI ID=151.1> 


  
 <EMI ID=152.1> 

  
solution de 0,02 mole (4,24 g) de 3-chloro 4-nitroso N,N-diéthylaniline dans

  
 <EMI ID=153.1> 

  
et lave soigneusement à l'eau chaude le précipité formé. Après une recristalli-

  
 <EMI ID=154.1> 

  

 <EMI ID=155.1> 


  
 <EMI ID=156.1> 

  

 <EMI ID=157.1> 

Exemple 21 

  
 <EMI ID=158.1> 

  
amino aniline 1,4-benzoquinone de formule: 

  

 <EMI ID=159.1> 


  
 <EMI ID=160.1> 

  
à 174[deg.] C.

  

 <EMI ID=161.1> 

Exemple 22

  
 <EMI ID=162.1> 

  

 <EMI ID=163.1> 


  
 <EMI ID=164.1>   <EMI ID=165.1> 
 <EMI ID=166.1> 
 <EMI ID=167.1> 

  

 <EMI ID=168.1> 


  
 <EMI ID=169.1> 

  
eau et séchage sous vide fond à 265[deg.]C.

  

 <EMI ID=170.1> 
 

  
 <EMI ID=171.1> 

  

 <EMI ID=172.1> 


  
 <EMI ID=173.1> 

  

 <EMI ID=174.1> 


  
 <EMI ID=175.1> 

  
 <EMI ID=176.1> 

  

 <EMI ID=177.1> 


  
 <EMI ID=178.1> 

  
 <EMI ID=179.1> 

  
oxygénée à 20 volumes.

  
 <EMI ID=180.1> 

  
 <EMI ID=181.1>   <EMI ID=182.1> 

  

 <EMI ID=183.1> 


  
 <EMI ID=184.1> 

  

 <EMI ID=185.1> 


  
 <EMI ID=186.1> 

  
Après séchage sous vide le produit fond à 227"C.

  

 <EMI ID=187.1> 
 

  
 <EMI ID=188.1> 

  

 <EMI ID=189.1> 


  
 <EMI ID=190.1> 

  

 <EMI ID=191.1> 

Exemple 28

  
 <EMI ID=192.1> 

  

 <EMI ID=193.1> 


  
 <EMI ID=194.1> 

  
22[deg.] Bé et de 100 ml d'eau oxygénée à 30 volumes. 

  
 <EMI ID=195.1> 

  

 <EMI ID=196.1> 

Exemple 29

  
 <EMI ID=197.1> 

  

 <EMI ID=198.1> 


  
 <EMI ID=199.1> 

  

 <EMI ID=200.1> 
 

  
 <EMI ID=201.1> 

  

 <EMI ID=202.1> 


  
 <EMI ID=203.1> 

  
de chlorhydrate de 4-nitroso dibutylaniline. On abandonne le mélange sous agitation une heure à la température ambiante. On essore le produit attendu

  
 <EMI ID=204.1> 

  
 <EMI ID=205.1> 

  
d'ammoniaque à 22[deg.] Bé pour précipiter la 1,4-benzoquinone attendue, sous forme

  
 <EMI ID=206.1> 

  

 <EMI ID=207.1> 

Exemple 31

  
 <EMI ID=208.1> 

  

 <EMI ID=209.1> 


  
 <EMI ID=210.1>   <EMI ID=211.1> 

  

 <EMI ID=212.1> 

Exemple 32

  
 <EMI ID=213.1> 

  

 <EMI ID=214.1> 


  
 <EMI ID=215.1> 

  
 <EMI ID=216.1> 

  
le produit attendu qui a précipite. Après recristallisation dans le diméthyl-

  
 <EMI ID=217.1> 

  

 <EMI ID=218.1> 
 

  
 <EMI ID=219.1> 

  
: EXEMPLE 33

  
On prépare la solution suivante :

  

 <EMI ID=220.1> 


  
On applique cette solution sur des cheveux décolorés pendant 20

  
 <EMI ID=221.1> 

  
amande très argenté. 

  
EXEMPLE 34

  
On prépare la solution suivante :

  

 <EMI ID=222.1> 


  
(acétate de vinyle 90%, acide crotonique 10% -

  
poids moléculaire 45.000 à 50.000)

  

 <EMI ID=223.1> 


  
Cette solution, appliquée en lotion de mise en plis sur des cheveux décolorés, leur confère un aspect nacré à reflets verts.

EXEMPLE 35

  
On prépare la solution suivante :
 <EMI ID=224.1> 
 <EMI ID=225.1> 

  
On applique cette solution sur des cheveux décolorés pendant 15 minutes à 30[deg.]. Après rinçage et shampooing on obtient une nuance vert très

  
 <EMI ID=226.1> 

  
EXEMPLE 36 

  
On prépare la solution suivante : 

  

 <EMI ID=227.1> 


  
On applique cette solution sur des cheveux naturellement blancs à

  
 <EMI ID=228.1> 

  
on obtient une nuance gris-vert argenté. 

  
 <EMI ID=229.1> 

  

 <EMI ID=230.1> 


  
 <EMI ID=231.1> 

  

 <EMI ID=232.1> 


  
 <EMI ID=233.1> 

  
On prépare la solution suivante: 

  

 <EMI ID=234.1> 


  
On applique cette solution sur des cheveux décolorés pendant 20 minutes à température ambiante. Après rinçage et shampooing on obtient: uae nuance vert pale argenté.

  
 <EMI ID=235.1> 

  
 <EMI ID=236.1> 

  

 <EMI ID=237.1> 


  
 <EMI ID=238.1> 

  
 <EMI ID=239.1> 

  
nuance vert sombre très argenté. 

  
 <EMI ID=240.1> 

  
On prépare la solution suivante : 

  

 <EMI ID=241.1> 


  
 <EMI ID=242.1> 

  

 <EMI ID=243.1> 


  
Cette solution, appliquée en lotion de mise en plis sur des cheve

  
 <EMI ID=244.1> 

  

 <EMI ID=245.1> 


  
 <EMI ID=246.1> 

  
On applique cette solution sur des cheveux décolorés pendent 20

  
 <EMI ID=247.1> 

  
à reflets dorés,

  
 <EMI ID=248.1> 

  
On prépare la solution suivante :

  

 <EMI ID=249.1> 


  
 <EMI ID=250.1> 

  
minutes température ambiance. Après rinçage et shampooing on obtient une nuance vert amande nacré.

  
 <EMI ID=251.1> 

  
On prépare la solution suivante :
 <EMI ID=252.1> 
 <EMI ID=253.1> 

  
1

  
 <EMI ID=254.1>  <EMI ID=255.1>  nuance vert métallique. 

  
EXEMPLE 4-5

  
On prépare la solution suivante : 

  

 <EMI ID=256.1> 
 

  
 <EMI ID=257.1> 

  
 <EMI ID=258.1> 

  

 <EMI ID=259.1> 


  
 <EMI ID=260.1> 

  

 <EMI ID=261.1> 


  
Cette solution, appliquée en lotion de mise en plis sur des cheveux

  
 <EMI ID=262.1> 

  
EXEMPLE 47

  
On prépare la solution suivante : 

  

 <EMI ID=263.1> 


  
 <EMI ID=264.1> 
 <EMI ID=265.1> 
- Cette solution, appliquée en lotion de aise en plis sur des cheveux décolorés, leur confère une nuance bronze clair.

  
 <EMI ID=266.1> 

  
On prépare la solution suivante :

  

 <EMI ID=267.1> 


  
On applique cette solution sur des cheveux décolorés pendant

  
20 minutes à 40[deg.]. Après rinçage et shampooing on obtient une nuance tilleul.

  
 <EMI ID=268.1> 

  
On prépare le solution suivante : <EMI ID=269.1>  <EMI ID=270.1> 

  
 <EMI ID=271.1>  
 <EMI ID=272.1> 
 Cette solution, appliquée en lotion de mise en plis sur des cheveux décoloré.. leur confère une nuance vert amande argenté,

  
 <EMI ID=273.1> 

  
On prépare la solution suivante :
 <EMI ID=274.1> 
- Ammoniaque à 22[deg.] B q.s.p. pH 8

  
Cette solution, appliquée en lotion de mise en plis sur des cheveux décolorés, leur confère une nuance tilleul à aspect nacré.

  
 <EMI ID=275.1> 

  
On prépare la solution suivante :
 <EMI ID=276.1> 
 <EMI ID=277.1> 

  
Cette solution, appliquée en lotion de mise en plis sur des cheveux décolorés,leur confère une nuance vert kentia très lumineuse.

  
 <EMI ID=278.1> 

  
 <EMI ID=279.1> 

  

 <EMI ID=280.1> 


  
Cr, applique cette solution sur des cheveux décolorés pendant 20

  
 <EMI ID=281.1> 

  
nacré. 

  
EXEMPLE 53

  
On prépare la solution suivante :

  

 <EMI ID=282.1> 
 

  

 <EMI ID=283.1> 


  
 <EMI ID=284.1> 

  
nutes à température ambiante. Après rinçage et shampooing les cheveux ont aspect nacré avec des reflets vert argenté.

EXEMPLE 5'4.

  
On prépare la solution suivante :

  

 <EMI ID=285.1> 


  
 <EMI ID=286.1> 

  
poids moléculaire 45.000 à 50.000)

  

 <EMI ID=287.1> 


  
 <EMI ID=288.1> 

  
décolorés, leur confère une nuance vert bronze clair à reflets dorés.

EXEMPLE 55

  
On prépare la solution suivante : 
- Colorant de l'exemple 3 0,15 g <EMI ID=289.1>  <EMI ID=290.1> 

  
poids moléculaire 45.000 à 50.000)

  

 <EMI ID=291.1> 


  
Cette solution, appliquée en lotion de mise en plis sur des cheveux décolorés, leur confère une nuance verveine. 

  
 <EMI ID=292.1> 

  
On prépare la solution suivante :

  

 <EMI ID=293.1> 


  
 <EMI ID=294.1> 

  
poids moléculaire 45.000 à 50.000)

  

 <EMI ID=295.1> 


  
Cette solution, appliquée en lotion de mise en plis sur des

  
 <EMI ID=296.1>  

  
 <EMI ID=297.1> 
 <EMI ID=298.1> 
 <EMI ID=299.1> 

  

 <EMI ID=300.1> 


  
Cette solution, appliquée en lotion de mise en plis sur des cheveu? décolorés, leur confère une nuance-beige clair nacré à reflets vert-doré.

  
 <EMI ID=301.1>  <EMI ID=302.1> 

  

 <EMI ID=303.1> 


  
 <EMI ID=304.1> 

  
poids moléculaire 45.000 à 50.000) 

  

 <EMI ID=305.1> 


  
 <EMI ID=306.1> 

  
cheveux décolorés, leur confère une nuance tilleul.. 

  
 <EMI ID=307.1> 

  
On prépare la solution suivante : 
 <EMI ID=308.1> 
 <EMI ID=309.1> 

  
On applique cette solution sur des cheveux décolorés pendant 20

  
 <EMI ID=310.1> 

  
 <EMI ID=311.1> 

  
 <EMI ID=312.1> 

  
 <EMI ID=313.1> 

  
On prépare la solution suivante : 

  

 <EMI ID=314.1> 
 

  
 <EMI ID=315.1> 

  
 <EMI ID=316.1> 
 <EMI ID=317.1> 
 <EMI ID=318.1> 

  
 <EMI ID=319.1> 

  
 <EMI ID=320.1> 

  
une nuance gris-bleu acier. 

  
 <EMI ID=321.1> 
 <EMI ID=322.1> 
 <EMI ID=323.1> 

  
On applique cette solution sur des cheveux naturellement

  
 <EMI ID=324.1> 

  
on obtient une nuance marron glacé à reflets violine.

  
 <EMI ID=325.1> 

  

 <EMI ID=326.1> 


  
 <EMI ID=327.1>  .poids moléculaire 45.000 à 50.000)
 <EMI ID=328.1> 
 <EMI ID=329.1> 

  
des cheveux décolorés, leur confère une nuance beige rosé à reflets dorés.. 

  
 <EMI ID=330.1> 

  
On prépare la solution suivante :
 <EMI ID=331.1> 
 <EMI ID=332.1> 

  
Cette solution, appliquée pendant 20 minutes à température ambiante sur des cheveux décolorés, leur confère après rinçage et shampooing une nuance bronze doré.

EXEMPLE 65

  
On prépare la solution suivante : 
 <EMI ID=333.1> 
 <EMI ID=334.1>  <EMI ID=335.1> 

  
poids moléculaire 45.000 à 50.000)

  

 <EMI ID=336.1> 


  
Cette solution, appliquée en lotion de mise en plis sur des cheveux décolorés, leur confère une nuance gris étain. 

  
 <EMI ID=337.1> 
 <EMI ID=338.1> 
 <EMI ID=339.1> 

  

 <EMI ID=340.1> 


  
 <EMI ID=341.1> 

  
 <EMI ID=342.1> 

  
 <EMI ID=343.1> 

  
Oa prépare la solution suivante : 

  

 <EMI ID=344.1> 


  
 <EMI ID=345.1> 

  

 <EMI ID=346.1> 


  
Cette solution appliquée en lotion de =[pound]se en plis sur des

  
 <EMI ID=347.1> 

  
On prépare la solution suivante : 

  

 <EMI ID=348.1> 


  
Cette solution appliquée en lotion de mise en plis sur des chevaux décolorés, leur confère une nuance bronze clair doré. 

  
 <EMI ID=349.1> 

  

 <EMI ID=350.1> 


  
On applique cette solution sur des cheveux décolorés, pendant

  
 <EMI ID=351.1> 

  
shampooing on obtient une nuance VERT METALLIQUE.

  
EXEMPLE 70

  
On prépare la solution suivante :

  

 <EMI ID=352.1> 


  
Cette solution appliquée en lotion de mise en plis sur

  
des cheveux décolorés leur confère une nuance VERT CLAIR NACRE.

  
EXEMPLE 71

  
On prépare la solution suivante :

  

 <EMI ID=353.1> 


  
Cette solution appliquée en lotion de mise en plis sur des cheveux décolorés, leur confère une nuance VERT AMANDE ARGENTE. 

  
 <EMI ID=354.1> 

  

 <EMI ID=355.1> 


  
Cette solution appliquée en lotion de aise en plis, sire

  
 <EMI ID=356.1> 

  
 <EMI ID=357.1> 

  
On prépare la solution suivante :

  

 <EMI ID=358.1> 


  
Cette solution appliquée en lotion de mise en plis sur

  
des cheveux décolorés, leur confère une nuance VERT TILLEUL.

  
---

  
EXEMPLE 74

  
On prépare la solution suivante :

  

 <EMI ID=359.1> 


  
On applique cette solution sur des cheveux naturellement blancs

  
 <EMI ID=360.1> 

  
 <EMI ID=361.1>  

  
 <EMI ID=362.1> 

  
On prépare la solution suivante :

  

 <EMI ID=363.1> 


  
Cette solution appliquée en lotion de mise en plis sur

  
des cheveux décolorés, leur confère une nuance VERT BRONZE CLAIR.

  
 <EMI ID=364.1> 

  
On prépare la solution suivante : 

  

 <EMI ID=365.1> 


  
Or.. applique cette solution sur des cheveux naturellement blancs

  
 <EMI ID=366.1>  

EXEMPLE 77

  
On prépare la solution suivante :

  

 <EMI ID=367.1> 


  
Cette lotion de mise en plis est appliquée sur cheveux préalablement décolorés. Après séchage, on observe une

  
 <EMI ID=368.1> 

EXEMPLE 78

  
On prépare la solution suivante:

  

 <EMI ID=369.1> 


  
 <EMI ID=370.1> 

  
sur cheveux blancs, leur confère après séchage une nuance VERT BRONZE. 

  
EXEMPLE 79

  
On prépare la solution suivante :

  

 <EMI ID=371.1> 


  
Cette solution appliquée en tant que lotion de mise en plis,

  
sur cheveux gris, leur confère après séchage une nuance PHOQUE. [pound]- <EMI ID=372.1> 

  

 <EMI ID=373.1> 


  
Cette solution, appliquée en tant que lotion de mise en plis,  sur cheveux décolorés, leur confère après séchage une nuance

  
 <EMI ID=374.1> 

  
 <EMI ID=375.1> 

  

 <EMI ID=376.1> 


  
 <EMI ID=377.1> 

  
sur cheveux blancs, leur confère après séchage une nuance  TILLEUL. - . 

  
 <EMI ID=378.1> 

  
 <EMI ID=379.1> 

  

 <EMI ID=380.1> 


  
Cette solution, appliquée sur cheveux gris, leur confère après séchage une nuance JAUNE VERDATRE. 

  
 <EMI ID=381.1> 

  
On prépare la solution suivante : 

  

 <EMI ID=382.1> 


  
Cette crèue est appliquée pendant 15 minutes sur cheveux préalablement décolorés. Après un rinçage, un shampooing,

  
un rinçage et séchage, on observe une couleur BLOND VERDATRE

A REFLETS DORES. 

  
EXEMPLE 84

  
 <EMI ID=383.1> 

  

 <EMI ID=384.1> 


  

 <EMI ID=385.1> 


  

 <EMI ID=386.1> 


  
Cette solution appliquée sur cheveux blancs, avec un temps de pose de 25 minutes, leur confère après rinçage, shampooing, rinçage et séchage une nuance VERT BOUTEILLE..

  
Cette même solution, appliquée aur cheveux gris, leur confère une nuance VERT PIN.

Claims (1)

  1. <EMI ID=387.1>
    <EMI ID=388.1>
    dans laquelle : <EMI ID=389.1>
    d'hydrogène ou d'halogène ou un radical alkyle/ou alkoxy inférieur ; <EMI ID=390.1> alkyle inférieur substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle, un radical
    <EMI ID=391.1>
    <EMI ID=392.1>
    <EMI ID=393.1>
    <EMI ID=394.1>
    un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur, hydroxyalkyle inférieur, acyl-
    <EMI ID=395.1>
    d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle à six chaînons susceptible de renfermer un atome d'oxygène, tel qu'un cycle pipéridinique ou morpholinique;
    - z représente (a) un reste hydroxyle ou (b) un groupe :
    <EMI ID=396.1>
    dans lequel: <EMI ID=397.1>
    un radical alkyle inférieur, hydroxyalkyle inférieur, carbamylalkyle inférieur,
    <EMI ID=398.1>
    inférieur, ou un reste aminoalkyle de formule :
    <EMI ID=399.1>
    <EMI ID=400.1> <EMI ID=401.1>
    <EMI ID=402.1>
    <EMI ID=403.1>
    <EMI ID=404.1>
    <EMI ID=405.1>
    <EMI ID=406.1>
    <EMI ID=407.1>
    3 - Procédé de préparation des composés définis dans la revendication 1, caractérisé par le fait que l'on réalise la condensation d'un 3-aaino 4-méthoxy phénol de formule générale :
    <EMI ID=408.1> <EMI ID=409.1>
    <EMI ID=410.1>
    <EMI ID=411.1>
    <EMI ID=412.1>
    <EMI ID=413.1>
    dérivé nitrosé de formule :
    <EMI ID=414.1>
    <EMI ID=415.1>
    <EMI ID=416.1>
    5 - Procédé selon les revendications 2, 3 et 4, caractérisé
    <EMI ID=417.1>
    hydroalcoolique à pH alcalin, les composés étant mis en oeuvre en proportions équimoléculaires,
    6 - Procédé selon les revendications 2, 3 et 4, caractérisé par le fait que la condensation s'effectue en présence d'un grand excès d'eau oxygénée. <EMI ID=418.1>
    <EMI ID=419.1>
    <EMI ID=420.1>
    16 - Composition selon la revendication 15, caractérisée par le fait que le glycol est le butylglycol ou le propylèneglycol.
    17 - Composition selon l'une quelconque des revendications
    <EMI ID=421.1>
    alcool aliphatique inférieur comportant de 1 à 4 atomes de carbone.
    18 - Composition selon la revendication 17, caractérisée par le fait que l'alcool est l'éthanol ou l'isopropanol.
    19 - Composition selon l'une quelconque des revendications 17 et 18 constituant une lotion capillaire de mise en plis, caractérisée par
    <EMI ID=422.1>
    en poids.
    20 - Composition selon la revendication 1?, caractérisée
    <EMI ID=423.1>
    de vinyle, un copolymère anhydride maléique-éther butylvinylique, un terpolymère méthacrylate de méthyle-méthacrylate de stéaryle-méthacrylate de diméthyle, un terpolymère acétate de vinyle-stéarate d'alkyle-acide allyloxy acétique. <EMI ID=424.1>
    22 - Procédé de teinture des cheveux humains, caractérisé
    <EMI ID=425.1>
    <EMI ID=426.1>
    <EMI ID=427.1>
    <EMI ID=428.1>
    <EMI ID=429.1>
    23 - Procédé de mise en plis des cheveux humains, caractérisé par le fait que l'on applique sur les cheveux préalablement lavés et rincés une composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications 19 à 21,
    <EMI ID=430.1>
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