CA1051876A - Derives de l'amino-3 pyridine et compositions tinctoriales les contenant - Google Patents

Derives de l'amino-3 pyridine et compositions tinctoriales les contenant

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CA1051876A
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Abstract

ABREGE DESCRIPTIF
Composition tinctoriale pour cheveux humains, caracté-risée par le fait qu'elle contient dans une solution ayant un pH de 3 à 11, en une quantité de 0,001 à 1% en poids, un ou plusieurs composés de formule générale:

(?) dans laquelle :
R = alcoyle inférieur contenant 1 à 4 atomes de carbone R1= hydrogène, alcoyle inférieur, alcoxy inférieur ou chloro;
R2= hydrogène, méthyle ou méthoxy;
R4= hydrogène, méthyle, chloro, nitro, amino ou acétylamino;
R3= hydrogène ou bien R4 et R3 forment un cycle insaturé à 6 chaînons portant un substituant hydroxy chélaté avec un des atomes d'az?te de la double liaison azoïque.
A = un reste avec R5 = H; -CH3; C2H5; .beta.-hydroxyéthyle ;
R6 = H; CH3: C2H5; .beta.-hydroxyéthyle, phényle ou CH2-SO3Na étant entendu que lorsque

Description

~1~51~3t76 La présente invention concerne des compositions tinc-toriales pour cheveux humains contenant de nouveaux colorants azo~que dérivés de l'amino-3 pyridine.
On connaît déjà l'utilisation de colorants azo~ques dérivés de l'amino-2 pyridine dont certains présentent une gamme de coloration étendue allant du jaune au bleu. L~invention a pour but d'étendre davantage la gamme des colorations, -tout en - améliorant si possible les autres propriétés recherchées pour . les colorants entrant dans les compositions tinctoriales.

La présente invention a pour obje-t une composition tinctoriale pour cheveux humains contenant en solution un ou plu-sieurs composés de formule générale :
2 ;

~ R

'; , dans laquelle :

B = ~ N ~ N ~ ou ~ / .

O R

R = alcoyle inférieur contenant 1 à 4 atomes de carbone , :;

Rl= hydrogène, alcoyle in~érieur; alcoxy inférieur ou chloro , R2= hydrogène, méthyle ou méthoxy , ` R4= hydrogène, méthyle, chloro, nitro, amino ou acétylamino , .

. R3= hydrogène ou bien R4 et R3 forment un cycle insaturé à 6 : chainons portant un substituta~t hydroxy chélaté avec un . 20 des atomes d'azote de la double liaison azo~que . A = un reste ~ R5 .: . _ -i~ ~ 6 '`'' ' ~;~ ' ' ' , ...
, . ~ -- 1 -- .
~ ' , .

lQ51~376 . avec R5 = hydrogène, méthyle, éthyle ~-hydroxyéthyle, R6 =
hydrogène, méthyle, éthyle, ~~hydroxyéthyle, phényle ou -CH2-S03Na étant entendu que lorque B = ~ N /
1~
: R
l'anion associé ~ ~ l'atome d'azote quaternisé dérive d'un acide organique ou minéral, cet anion étant par exemple un méthosulfate ou éthosulfate, un bromure, un iodure ou un chlorure Les colorants de formule (I) permettent d'obtenir des : nuances stables et lumineuses allant des jaUnes aux bleus, présentant une gamme plus étendue dans les jaunes que les colo-rants azo~ques dérivant de l'amino-2 pyridine.
; Les colorants de l'invention présentent une bonne solu-. bilité dans les solvants cosmétiques, une bonne affinité pour :~ les fibres kératiniques mais ils présentent en général une ex-~: cellente stabilité en solution, ce qui constitue une caractéristi-que très recherchée dans les solutions et lotions cosmétiques, ` notamment dans les compositions tinctoriales ~ Les compositions de l'invention sont constituées par .. ~ des solutions aqueuses ou hydro-alcooliques préparées par disso-lution dans l'eau ou dans un mélange eau-alcool d'un ou plusieurs composés de formule (I) ou encore par des solutions dans les solvants tels que le propylèneglycol ou le butylcellosolve.
. Les alcools utilisés dans les compositions de l'invention sont ii généralement l'éthanol ou l'isopropanol en des proportions d'en-. viron 5 à 70% en poids, tandis que les solvants précités sont . utilisés en des proportions de 5 à 15%
:.~ La concentration des composés de formule (I~ dans les ~i compositions tinctoriales de l'invention peut varier en de larges llmites étant donné leur bonne affinité pour les cheveux, cette concentration étant comprise entre 0,001 et 1% en poids par ~ rapport au poids total de la composition :` . - 2 -~05~76 Le pH qui peut également varier en de larges limites est compris entre 3 et 11, et on l'ajuste à la valeur souhaitée par une addition appropriée d'un acide ou d'une base acceptables en cosmétique, tels que respectivement l'acide orthophosphorique et l'acide citrique, la monoéthanolamine, ou la triéthanolamine et l'ammoniaque.
Des compositions de l'invention peuvent contenir divers adjuvants habituellement utilisés en cosmétique, comme par exemple des agents mouillants, des agents dispersants, des agents gon-flants, des agents de pénétration, des émollients ou des parfums,et elles sont avantageusement conditionnées en flacons aérosols.
Les compositions selon l'invention peuvent également renfermer d'autres colorants directs tèls que des colorants azo~ques ou anthraquinoniques, des colorants nitrés de la série ; benzénique, des indoanilines, des indophénols ou des indamines.
Les compositi~ns selon l'invention peuvent être utili-sées à des fins de teinture durable des cheveux : en ce cas, - elles sont appliquées sur les cheveux pendant un temps variant de 3 à 40 minutes, cette application étant suivie d'un rinçage, éven-tuellement d'un lavage et d'un sèchage des cheveux.
Les compositions selon l'invention peuvent également être utilisées en lotions de rin~cage destinées à conférer aux ~
cheveux une légère coloration , elles sont alors appliquées ``
, sur les cheveux après lavage, et leur application n'est pas suivie d'un rincage des cheveux.
Les compositions selon l'invention peuvent enfin être mises en oeuvre sous forme de lotions capillaires de mise en ~ plis, destinées tout à la fois à conférer aux cheveux une légère ; coloratîon et à améliorer la tenue de la mise en plis : dans ce cas, elles se présentent sous forme de solutions hydroalcooliques renfermant au moins une résine cosmétique et leur application sleffectue sur les cheveux humides préalablement lavés et rincés, qui sont ensuite enroulés et séchés.
,' 3 -:

105~76 Les résines cosmétiques entrant dans la composition de ces lotions de mise en plis sont mises en oeuvre dans la pro-portion de 1 à 3 % en poids et peuvent être en particulier la polyvinylpyrrolidone, les copolymères acide crotonique-acétate de vinyle, vinylpyrrolidone-acétate de vinyle ou anhydride maléique-éther butylvinylique, ou anhydride maléique-méthyl vinyl éther et ses esters éthylique, isopropylique ou butylique.
Les lotions de mise en plis selon l'invention renferment généralement de 20 à 70 % en poids d'un alcool à bas poids molé-culaire qui est de préférence l'éthanol ou l'isopropanol.
L'invention a également pour objet les composés de .
formule (I) qui sont considérés comme des composés nouveaux.
On prépare les composés de formule (I) dans lesquels B = ~ N et B = ~ ~ / selon un procédé connu par diazotation de l'amino-3 pyridine ou de l'amino-3 pyridine N~oxyde corres-pondant, et couplage du sel de diazonium résultant sur un composé
de formule : ..
~ R2 ; / \
.. , ~ A
.~', \

dans laquelle R2 R3, R4 et A ont la définition déjà indiquée.
On prépare les composés de ~ormule (I) dans lesquels . 20 B = ~ Nl ~ par réaction d'un agent alcoylant RX dans lequel :: .
X a la signification déjà indiquée sur les composés précités 1 pour lesquels B = ~ N ~
.~ Les compositions de l'invention peuvent également contenir de l'eau oxygénée et sont alors utilisées comme compo-sitions éclaircissantes. On peut également les utiliser en pré-, sence de colorants d~oxydation, un agent oxydant tel que l'eau oxygénée leur étant ajouté au moment de l'emploi. ~:

. , .

7~
On utilise de préférence de l'eau oxygénée à 200 volumes mais on peut bien entendu utiliser de l'eau oxygénée à une autre teneur par exemple à 20, 30, ou 100 volumes.
La gamme de pH est ajustée entre 3 à 7 lorsque les compositions contiennent des composés quaternaires de formule (I) qui sont instables en milieu basique~
Les teintures obtenues avec les compositions de l'in- ~
vention se distinguent souvent par d'excellentes solidités à . .
la lumière aux intempéries et par une bonne teneur au lavage.
Lorsque ~ dosi~ne = N- les composes préférés sont ceux pour lesquels Rl est different de H, et si Rl désigne H ceux pour lesquels l'un des radicaux R4R5 ou R6 N'A pas la valeur alcoyle ou phényle. .
. Les e~emples non limitatifs suivants dans lesquels :
les pourcentages s'entendent sauf mention contraire en poids et les températures en degrés centigrades, permettront de mieux comprendre l'objet de l'invention. ~:
;~ EXEMPLES DE PROCEDE DE PREPARATION
; EXEMPLE
~ Préparation de la diméthylamino-4' benz~ne azo-l' :
:
3 pyridine de formule CH
.. 1 3 3 ~ N / 1 ~
. . .
.~; N
~ On dissout 0,1 mole d'amino 3 pyridine dans 50 cm3 ; d'acide chlorhydrique 5 N La solution est refroidie à + 5C
et on ajoute goutte à goutte 13,3 cm3 de solution aqueuse de nitrite de sodium 7,5 N. On agite pendant 15 mn à +5C. On ~. ajoute la solution ainsi obtenue à 0,1 mole de N,N-diméthylani- .. .
` 30 line dans 12 cm3 d'acide acétique On agite pendant 30 minutes, ; puis précipite le colorant par addition de 40 g d'acétate de ..
,. ~ ,': '.
'. . ' sodium cristallisé. On filtre, lave à l'eau et sèche, Le pro-duit recristallisé dans le cyclohexane fond à 122C.
Analyses : C13H14N~

, ' , ' , .

3 :, ' ,~ . .

: 1 :

... .

,~ ' .

:1 - 5 a -~,~
.

. .
'. ' '' ' ~ .

lOSI876 calculé en % C 69,00 H 6,20 N 24,80 Trouvé en % 68,83 6,13 24,7Z

Préparation de la N,N-bis ~hydroxy-2 éthyl) amino-4' - benzène-azo-l' : 3 pyridine de formule ~ N ~ OEl2CH20H
1~--' : ~ N~
~`~ On ajoute lentement, sous agitation et en maintenant la tempé- .
rature à 5C, une solution de 0,1 mole de sel de diazonium pré- : :
parée selon l'exemple 1 à une solution de 0,1 mole de N,N bis (hydroxy-2 éthyl) aniline dans 18 cm3 d'acide acétique. On ~ 10 agite pendant 30 minutes, puis précipite le colorant par addi-tion de 40 g d'acétate de sodium cristallisé. On filtre, lave .: à l'eau et sèche. Le produit recristallisé dans l'isopropanol :~.
à 50 % fond à 126C.
, ~ AnalySes : C15H18N42 calculé en % C 62,95 H 6,29 N 19,58 .;~ trouvé en % 62,72 6,40 19,61 ,,~ EXEMPLE 3 .:
Préparation du sel de sodium de l'acide pyridine azo-3' .-.~ : 4 aniline méthyl sulfonique, de formule :

~3/llHCH250311a N ~ N . :
:)' ~ , , '''',', ' ~', - ~ ' ' 1 20 On ajoute lentement, sous agitation et en maintenant la tempé- - :
rature à 5C, une solution de 0,1 mole de sel de diaæonium pré-parée selon l'exemple l à une solution de 0,11 mole de sel ~ de l'aniline dans 180 cm d'eau contenant 60 g d'acétate de sodium . .
:~ - 6 -~L~51876 cristallisé. On agite pendant 15 minutes, puis ajoute 300 g d'acétate de sodium cristallisé. On agite encore pendant 15 minutes puis filtre. Le produit recristallisé dans l'eau fond au-dessus de 300C.

Analyses : C12HllN403SNa, 0,5 H2O
calculé en % C 44,60 H3,72 N 17,35 trouvé en % 44,42 4,30 17,43 Préparation de l'amino-4' hydroxy-8' naphtalène-azo-l' : 3 pyridine de formule : 1' ~ ~H2 ~\y~/ ~3 On ajoute lentement, sous agitation et en maintenant la tempé-rature à 5C, une solution de 0,1 mole de sel de diazonium pré-parée selon l'exemple 1 à une solution de 0,1 mole d'hydroxy-5 , ~ ~
naphtylamine-l dans 400 cm~ d'alcool à 50 % et 80 cm~ d'acide acétique On agite pendant 30 minutes, puis ajoute 80 g d'acé-tate de sodium cristalliqé On filtre, lave à l'eau et sèche.
Le produit fond à : 250C (Déc ).
AnalySeS : C15H12N4O , 0,25 H2O
calculé en % C 67,10 H4,66 N 20,81 trouvé en % 67,30 4,72 20,76 ~ -~

Préparation de la diméthylamino-4' nitro-2' benzène-.. . .
azo-1':3 pyridine de formule : j CH3 N

~ ~~ ~
~ _ 7 _ - . - . . . . . ~
.
~, : ~; . . . .. .
: :: . . ~ . .

1(~5~76 On ajoute lentement, sous agitation et en maintenant la tempé-rature à 5C, une solution de 0ll mole de sel de diazonium pré- .
parée selon l'exemple 1 à une solution de 0,1 mole de N,N-diméthyl métanitraniline dans 50 cm3 d'acide acétique. On agite pendant 30 minutes puis filtre, lave à l'eau et recristallise dans l'al-cool. Le produit fond à 156C.
AnalySes : C13H13N52 calcuté en % C 57,60 H 4,80 N 25,80 .
~ trouvé en % 57,92 5,05 25,86 : Préparation de la phénylamino-4' benz~ne-azo-:L' : 3 .~ pyridine de formule : H

,', ~/ , .''`. N .:
On ajoute lentement, sous agitation et en maintenant la tempé- :.
rature à 5C, une solution de.0,1 mole de sel de diazonium pré- :... .
parée selon l'exemple 1 à une solution de 0,1 mole de diphényl-amine dans 121 cm3 d'alcool à 90% et 6 cm3 d'acide chlorhydrique ~ :
.. concentré.
.. : .
~~ On agite pendant 1 heure puis ajoute 80 g d'acétate : ~
, .i . :
de sodium cristallisé. On filtre, lave à l'eau et s~che, Le ; ~

..., 20 produit fond à 204C .

AnalySes: C17H14N4~ ~2 . calculé en % C 69,90 H 5,48 N 19,20 ~:
,:. . ::~
trouvé en % 70,29 5,58 19,12 ~ EXEMPLE 7 .~ Préparation de la diméthylamino-4' benæène azo~

3 méthyl-6 pyridine de formule :
'i , . .
', , ., .
, 1~5~876 C N
- On dissout 0,1 mole d'amino-3 méthyl-6 pyridine dans 50 cm3 d'acide chlorhydrique 5 N. La solution est refroidie à + 5C
et on ajoute goutte à goutte 13,3 cm3 de solution aqueuse de nitrite de sodium 7,5 N. On agite pendant 15 minutes à ~ 5C.
On ajoute la solution ainsi obtenue à 0,1 mole de N,N-diméthyl-aniline dans 12 cm3 d'acide acétique. On agite pendant 30 minu-tes, pUi5 précipite le colorant par addition de 40 g d'acétate de sodium cristallisé. On filtre, lave à l'eau et sèche~ Le produit recristallisé dans l'alcool fond à 153C.
~nalyses : C14H16N~
calculé en % C 70,00 H 6,66 N 23,34 trouvé en % 70,16 6,76 23,42 Préparation du méthosulfate de diméthylamino-4' benzè-ne-azo-l' : 3 méthyl-l pyridinium de formule : C~I
,: I ..

CH3, CH350 N

i 3 On dissout en tiedissant 0,1 mole de composé obtenu dans l'exemple 1 dans 50 cm3 de ~-méthyl pyrrolidone-2, On ajoute 15 g de sul-,; ~ .
fate de diméthyle et laisse réagir pendant 30 minutes. On filtre, lave à l'acétate d'éthyle et recristallise dans 60 cm d'alcool absolu. Le produit fond à 202C.

`'' , .~ _ g _ Analyses C15H20N44S
calculé en % C 51,15 H 5,68 N 15,90 trouvé en % 51,36 5,87 15,93 Préparation du méthosulfate de bis~hydroxy-2 éthyl)-amino-4' benzène-a~o-1':3 méthyl-l pyridinium de formule :
- TH2CH2OH ~.

J~ CH2CH2oE~ ~
;^. ~ N ~ OEI3S04 ~ .
dH3 On dlssout en tiédissant 0,1 mole de composé obtenu dans l'exem-. ple 2, dans 50 cm3 de N-méthylpyrrolidone-2. On ajoute 15 g de sulfate de diméthyle et laisse réagir pendant 30 minutes.
~ 10 On filtre, lave à l'acétate d'éthyle et recristaIlise dans l'al- :~
~; cool absolu Le produit fond à 134C. ~ :
,!', Analyses : C17H24N406S , 0,25 H20 .~ calculé en % C 49,00 H. 5,89 N 13,45 .
trouvé en % 48,97 6,08 13,48 Préparation du méthosulfate d'amino-4' hydroxy-8' . ~.

;:~ naphtalène-axo-l': 3 méthyl-l pyridinium de formule :

6> ~ ~ CH3504 ~) ~i CH3 . ~ .

..
:

105~876 On dissout 0,1 mole de composé obtenu dans l'exemple 4 dans 50 cm de N-méthyl-pyrrolidone-2 On ajoute lS g de sulfate de di-méthyle et laisse réagir pendant 30 minutes. On ajoute 250 cm d'acétate d'éthyle puis on filtre. Le produit recristallisé
dans le méthanol à 70% fond à 265C avec décomposition.

Analyses : C17lI18N~O5S , 0,25 H2O
calculé en % C 51,70 H 4,79 N 14,20 trouvé en % 51,74 5,27 14,27 Préparation du méthosulfate de diméthylamino-4' nitro-2' benzène-azo-1':3 méthyl-l pyridinium de formule :
f 3 l3 , CH350 ~/ N02 .
,J ' , ,' .
~ ~N~
~H3 On dissout 0,1 mole de composé obtenu dans l'exemple 5 dans 70 i cm3 de N-méthyl-pyrrolidone-2 et ajoute 15 g de sulfate de dimé-. .. i .
thyle On laisse réagir pendant 1 heure puis on ajoute 250 cm3 d'acétate d'éthyle et on filtre. Le produit recristallisé
, dans l'alcool absolu fond à : :L78C.
Analyses : C15HlgN5O6S
calculé en % C 45,35 H 4,78 N 17,62 trouvé en % 45,10 4,97 17,73 __________ .
Préparation du méthosulfate de diméthylamino-4' benzène-azo-1':3 diméthyl-1,6 pyridinium de formule :
.

. ~ . ,'' :
- 11 - ,.. :., ."-105~876 ~H3 ~ CH8 : On dissout à chaud 0,1 mole de composé obtenu dans l'exemple 7 .: dans 50 cm3 de N-méthyl-pyrrolidone-2 On ajoute 15 g de sulfate - de diméthyle et on agite pendant 30 minutes. On filtre, on lave à l'acétate d'éthyle et on sèche Le produit recristallisé dans l'alcool absolu fond à 212C.
: Analyses : C16H22N4O4S, o,25 H2O
calculé en ~O C 51,85 H 6,07 N 15,11 trouvé en % 51,67 5,97 15,19 Préparation de l'amino-4' benzène-azo-1':3 pyridine .. , :
. N-oxyde de formule : 2 ~ 11 J
, ~/

... .
,:' o :, ~ On dissout 0,11 mole de sel ~ de l'aniline dans 17 cm3 d'eau.
:~ ''.
On ajoute 53 g d'acétate de sodium cristallisé et refroidlt la . ~ . solution à ~ 5C. On ajoute lentement une solution froide de .~ ~:- .
~ 0,1 mole de chlorure de N-oxypyridyl-3 diazonium préparée selon .~ L. PENTIMALLIj TETRAHEDRON 9 page 194 (1960).
::' .. . ..

.

., : - 12 _ '~ . . .. , ........ ~, . ., ;,. , .. . .. ; . . - . ,.
., " . .: , .. . ,. ~ ~ . .: . - - .

105~76 On ajoute ensuite 130 g d'acétate de sodium cristallisé
et laisse réagir pendant 1 heure. On filtre et on dissout le produit jaune ainsi obtenu dans 600 cm3 d'eau. On ajoute 10 cm3 de lessive de soude et 10 cm3 d~ammoniaque concentré. La solution est laissée au repos pendant une nuit puis chauffée à 50C
pendant 3 heures. On ajoute 50 g de chlorure de sodium b~oyé
et filtre. Le colorant recristallisé dans l'eau fond à 245C
Analyses : Cll~IloN4O, 1 H2O
~ calculé en % C 56,90 H 5,17 N 24,14 ; 10 trouvé en % 57,35 5,16 23,99 Préparation de la diméthylamino-4' benzène-azo-1':3 pyridine N-oxyde de formule : IC 3 \ CH3 N

': ~ ,J
,, . " .
" O ' ' :"
On dissout 0,1 mole de N,N-diméthylaniline dans 12 cm3 d'acide acétique et on ajoute lentement une solution froide de 0,1 mole de chlorure de N-oxypyridyl-3 diazonium préparé selon L PENTI-MALLI, TETRAHEDRON 9 page 194 (1960).
~ On laisse réagir pendant 15 minutes puis on ajoute ;' 50 cm3 de solution d'acétate de sodium à 40 % On agite pendant j 20 30 minutes puis on filtre et sèche. Le produit fond à 174C.

Préparation de la N,N bis-(hydroxy-2 éthyl)-amino-4' benzène-azo-1':3 pyridine N-oxyde de formule :
~" , ' ' .
., " :

.. . .

.' ~05~87G

.: o On dissout 0,1 mole de N,N bis (hydroxy-2 éthyl) aniline dans 40 cm3 d'acide acétique et on ajoute lentement une solution froide de 0,1 mole de chlorure de N-oxypyridyl-3 diazonium pré-parée selon L. PENTIMALLI, TETRAHEDRON 9 page 194 (1960).
On laisse réagir pendant 30 minutes, puis on ajoute 40 g d'acétate de sodium cristallisé. On flltre, on lave à l'eau et on sèche. Le produit recristallisé dans le méthanol fond 186C.
Analyses : C15~I18N43 ; 10 calculé en % C 59,61 H 5,96 N 18,54 trouvé en % 59,38 5,75 18,80 l EXEMPLE 16 ? Préparation de la diméthylamino-4' méthyl-2' benzène-azo-1':3 pyridine de formule :

N ~ 3 On ajoute lentement, sous agitation et en maintenant j~ la température à ~ 5C, une solution de 0,1 mole de sel de dia-zonium préparée selon l'exemple 1 à une solution de 0,1 mole de N,N diméthyl méta-toluldine dans 15 cm3 d'acide acétique. On agite pendant 30 mn, puis on ajoute 40 g d'acétate de sodium ' , ~S~L~376 cristallisé. On agite encore pendant 15 mn, puis filtre, emp~te dans une solution saturée de bicarbonate de sodium, lave à l'eau et sèche. Le colorant recristallisé dans le cyclohexane fond à

' 90GC
Analyses C14H16 4 calculé en % C 70,00 H 6,66 N 23,33 trouvé en % 70,18 6,64 23,20 Préparation de la diméthylamino-4' chloro-2' benæène-azo-1~:3 pyridine de formule : CH
; - I 3 ~ Cl ' " '' ~ N ~
, On ajoute lentement et en maintenant la température à -~ 5C, une solution de 0,1 mole de sel de dia~onium préparée selon ; l'exemple 1 à une solution de 0,1 mole de N,N diméthyl méta-chloraniline dans 15 cm3 d'acide acétique On agite pendant 1 h 30, puis filtre. Le colorant est mis en suspension dans l'eau et neutralisé par additinn d'une solution saturée de bicarbonate de sodium On filtre, lave à l~eau et sèche.
Le produit recristallisé dans l~alcool fond à : 132C
AnalyseS : C13H13N4Cl Calculé en % C 59,90 H 4,99 N 21,50 ~;~ trouvé en iO 59,97 5,29 21,62 , Préparatlon de la diamino-2',4' méthyl-5' benzène-azo-1':3 pyridine de formule :
~, .
, ::
: .
., ,:
~;~ 15 . .
.~, ~, . . . . . . .

~ 1~53 ~76 N /

` N

On ajoute lentement et en maintenant la température à + 5C, - une solution de 0,1 mole de sel de diazonium préparée selon l'exemple 1 à une solution de 0,1 mole de diamino-2,4 toluène dans 20 cm3 d'acide acétique On ajoute 100 cm3 d'eau et agite le tout 30 minutes. On neutralise par addition lente de lessive de soude puis filtre, lave à l'eau et sèche Le colorant re-cristallisé dans l'acétate d'éthyle -fond à : 175C.
AnalySes : C12H13N5 calculé en % C 63,45 H 5,73 N 30,82 trouvé en % 63,59 5,97 31,0 " __________ Préparation de la diamino-2',~' méthoxy-5' benzène-azo-1':3 pyridine de formule :

' ~ , ' ~ :

~ ~ N
., ~ ~J NH2 N

:
On ajoute lentement èt en maintenant la température à ~ 5C, une solution de 0,1 mole de sel de diazonium préparée selon l'exemple 1 à une solution de 0,1 mole de diamino-2,4 -~
anisole dans 200 cm3 d'eau. On agite pendant 30 minutes, puis ajoute 40 g d'acétate de sodium pour précipiter le colorant.
' On filtre, empate dans une solution saturée de bicarbonate de sodium, lave à l'eau et sèche.

~051876 Le colorant recristallisé dans le méthoxy-2 éthanol à
50 % fond à 161C.
AnalySeS : C12~13N5O
calculé en % C 59,25 H 5,35 N 28,80 trouvé en % 59,23 5,45 28,77 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ Préparation de l'éthosulfate de diméthylamino-4' méthyl-, 2' benzène-azo-l' :3 éthyl-l pyridinium de formule : C~3 \CH

~ 3 C2H55O~
.,,., C12EI5 On dissout 0,1 mole de composé obtenu dans l'exemple - 10 16, dans 50 cm de N-méthylpyrrolidone-2. On ajoute 16 g de sul-, fate de diéthyle et chauffe à 50C pendant 1 heure. On lai,sse refroidir puis précipite le colorant par addition d'acétate .. . .
dléthyle. On filtre, lave à l'acétate d'éthyle et sèche. i ~
,i, , Le produit recristallisé dans l'isopropanol fond à ;, .. . .
,` 192C.
,,, Analyses C12H26N44S
, calculé en % C 54,80 H 6,60 N 14,20 ; ,1 ~
:.3 ' trouvé en % 54,95 6,78 14,26 ,~l 20 Préparation du bromure de diméthylamino-4' méthyl-2' `i benzè~e-azo-1':3 butyl-l pyridinium de formule : IE3 ~ ",,,,~, 105~876 On dissout 0,1 mole de composé obtenu dans l'exemple 16, dans 50 cm3 de N-méthylpyrrolidone-2 On ajoute 15,5 g de bromure de butyle et chauffe pendant une journée sur bain marie bouillant. On laisse refroidir puis filtre, lave à l'acétate ; d'éthyle et sèche Le produit recristallisé dans le mélange chloroforme-acétate d'éthyle fond à : 182C.
Analyses : C18H25N4Br calculé en % C 57,30 H 6,63 N 14,85 trouvé en % 57,38 6,44 15,10 Préparation du méthosulfate de diméthylamino-4' chloro-2~ benzène-azo~ 3 méthyl-l pyridinium de formule :

.
~H3 ~ ~ CH3 N Cl On dissout 0,1 mole de composé obtenu dans l~exemple 17 dans 70 cm de N-méthyl pyrrolidone-2. On ajoute 14 g de sul- `

fate de diméthyle et agite pendant 2 heures à température ambiante.

On ~iltre, lave à l'acétate d~éthyle et sèche.

Le produit recristallisé dans l~alcool fond à 191C.

Analy9eS : C15H19~4 ~

~- 20 calculé en % C 46,55 H 4,92 N 14,48 . . .
trouvé en % 46,30 4,95 14,35 _________ Préparation du méthosulfate de diamino-2',4' méthyl-5I benzène-azo-1':3 méthyl-l pyridinium de formule :

. ' ' ' , ` .

~';

:~,.,- . . . . ...... ,, , , :

`` 1~5~LI3716 CH

N ~ CH SO ~3 :

NH

, ¦ ,, .; ' .
~; CH3 ~- On dissout 0,1 mole de composé obtenu dans llexemple 18 dans 40 cm3 de N-méthylpyrrolidone-2, On ajoute 14 g de sul-fate de diméthyle et agite pendant 1 heure. Le colorant est ,:
`~ précipité par addition d'acétate d~éthyle~ On filtre et sèche, Le produit recristallisé dans le méthanol fond à : ~
196C. :
S Analyses : C14HlgN504Sl 0,5 CH30H
.~, calculé en % C 47,10 H 5,69 N 18,97 ~ ~.
~ , trouvé en % 46,99 5,61 19,15 ., 10EXEMPLE 24 Préparation du méthosulfate de phénylamino-4l benzène-'J' azo-1':3 méthyl-l pyridinium de formule : : ~ .
H .~.

~ ~ ~ , CH350~(3 .,1 I ...
"¦ CH3 ,~
On dissout 0,1 mole de composé obtenu dans l'exemple . .
- 6 dans 70 cm de N-méthylpyrrolidone-2~ On ajoute 14 g de sul-., .
,' fate de diméthyle et-agite pendant 2 heures ~ température ambiante. ~ ~.
On filtre, lave à l~acétate d'éthyle et sèche, Le colorant recristallisé dans l'alcool fond à : 189C.
Analyses : ClgH20N404S
'',` ~ . ' . ',':

;~' , ,~ ~' '' ' '' .' : ''. :' .

1051~376 calculé en % C 57,00 H 5,00 N 14,00 trouvé en % 57,00 4,94 14,19 : EXEMPLE 2 5 Préparation de l'acétylamino-2' diméthylamino-4' benzène-azo-1':3 pyridine de formule : CH

~ - CH

;: N
~, :
On ajoute lentement sous agitation et en maintenant :: la température à ~ 5C, une solution de 0,1 mole de sel de diazonium préparée selon l'exemple 1 à une solution de 0,1 mole de N,N-diméthyl méta-acétyl-amino aniline dans 20 cm3 d'acide . 10 acétique. On agite pendant une heure, puis ajoute 40 g d'acétate :, de sodium cristallisé. On filtre puis empate le colorant dans .. . .
- une solution saturée de bicarbonate de sodium, lave à l'eau et sèche.
. , .
Le colorant recristallisé dans l'acétate d'éthyle fond à 124C.

Analyses : C15H17N5O
calcùlé en % C 63,60 H 6,00 N 24,72 .~ - trouvé en % 63,86 6,02 24,64 . EXEMP1E 2 6 __________ .
Préparation de l'amino-2' diméthylamino-4' benzène-azo-1':3 pyridine de ormule : ~H3 ` ~ ''.:

' . . ' . :' ,~

1~)51876 On dissout 0,1 mole de composé obtenu dans l'exemple 25, dans 95 cm3 de solutlon aqueuse 2,5 N en acide chlorhydrique.
: On chauffe au reflux pendant 2 heures 30 puis laisse refroidir.
Le mélange réactionnel est dilué par 200 cm3 d'eau et on neutra-lise à la soude. On agite pendant 15 minutes, puis filtre, lave à l'eau et sèche. Le colorant recristallisé dans le méthanol fond à : 165C.
Analyses : Cl3H15N5 calculé en % C 64,70 H 6,22 N 29,07 trouvé en % 64,96 6,05 28,96 ,.,. _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ .
Préparation de l'éthosulfate d'acétylamino-2' dimé-thylamino-4' benzène-azo-1':3 éthyl-l pyridinium de formule :
fH3 N ~ ~ C2H5SO~

~ NHCOCH3 .. , ~ ~ .

' ~! C2H5 On dissout 0,1 mole de composé obtenu dans l'exemple -, 3 25 dans 40 cm de N-méthyl pyrrolidone-2. On ajoute 16 g de sulfate de diéthyle et chauffe sous agitation pendant 1 heure à 60C. On laisse refroidir puis filtre, lave à l'acétate d'é-thyle et sèche.
Le colorant recristallisé dans l'acétate d'éthyle fond ~ 20 à : 195C. `
.~ ' AnalySeSClgH27~55S
calculé en % C 52,17 H 6,18 N 16,02 -.. . ...

trouvé en % 52,12 6,30 15,92 ~XEMPLE 28 _____---------- . ~,:
, ~:
,', '.

~' : .

~51~76 Préparation du méthosulfate de diamino-2',4' méthoxy-5' benzène-azo~ 3 méthyl-l pyridinium de formule :

1~ NH2 On dissout 0,1 mole de composé obtenu dans l'exemple ~ 19, dans 50 cm3 de N-méthyl pyrrolidone-2. On ajoute 14 g de - sulfate de diméthyle et agite pendant 5 heures. On ajoute 250 -~ cm3 d'acétate d'éthyle et agite encore pendant 30 minutes. On -5, filtre, lave à l'acétate d'éthyle et sèche.

Le colorant recristallisé dans l'isopropanol fond à

: 176C.

n ly e : 14HlgN5O5S

calculé en % N 18,97 ` trouvé en % 19,11 ! EXEMPLE 29 Préparation du méthosulfate d'amino-2' diméthylamino-
4' benzène-azo-1':3 méthyl-l pyridinium de formule :

j CH

; ~ CH3 '. ~ I "~.

On dissout 0,1 mole de composé obtenu dans l'exemple 26 dans 30 cm3 de N-méthylpyrrolidone-2. On ajoute 17 g de sul-fate de diméthyle et agite pendant une heure. On filtre, lave à l'acétate dléthyle et sèche. Le colorant recristallisé dans le méthanol fond à : 237C.

~ '' . ' "'~
, . ~ ,, , . . ,, , . . - ... . .....

1~51~7~
Analyses o C15H21N5O4S
Calculé en % C 49,03 H 5,73 N 19,08 - trouvé en % 49,33 5,98 18,93 -- _ _ _ _ _ _ _ ;- Préparation de la diméthylamino-4' benzène-azo-1':3 méthoxy-6 pyridine de formule : CH3 ,~
N

,', .
'-~ ' '' On dissout 0,1 mole d'amino-3 méthoxy-6 pyridine dans ~` 50 cm3 d'acide chlorhydrique 5 N. La solution est re~roidie ~ -~ 5C et on ajoute goutte ~ goutte 13,3 cm3 de solution a~ueuse ; 10 de nitrite de sodium 7,5 N On agite pendant 15 minutes à

,:! + 5C. On ajoute la solution ainsi obtenue à 0,1 mole de N,N-diméthylaniline dans 12 cm3 d'acide acétique. On agite pendant 30 minutes puis précipite le colorant par addition de 40 g ~ d'acétate de sodium cristallisé. On filtre, lave à l'eau et '~ sèche. Le produit recristallisé dans l'acétone fond à : ~43C. :
Analyses C14H16N40 `l~ calculé en % C 65,65 H 6,25 N 21,85 `
trouvé en % 65,94 6,12 21,82 , _ _ _ _ _ _ _ _ _ ~
Préparation de la diméthylamino-4' benzène-azo-1':3 chloro-6 pyridine de ~ormule : H3 .
~ 3 ; I : , , 1~5~8~6 On dissout 0,1 mole d'amino-3 chloro-6 pyridine dans 50 cm3 d'acide chlorhydrique 5 N La solution est refroidie à
+ 5C et on ajoute goutte à goutte 13,3 cm3 de solution aqueuse de nitrite de sodium 7,5 N On agite pendant 15 minutes à
+5C. On ajoute la solution ainsi obtenue à O,l mole de N,N-diméthylaniline dans 12 cm3 d'acide acétique. On agite pendant 30 minutes puis précipite le colorant par addition de 40 g d'acétate de sodium cristallisé. On filtre, lave à l'eau et sèche.
Le produit recristallisé dans l'a~étonefond à : 164C.
Analyses : C13H13N4Cl calculé en % C 59,90 H 4,96 N 21,50 trouvé en % 59,82 4,88 21,75 ------_______ Préparation de la diéthylamino-4' benzène-azo-1':3 butoxy-6 pyridine de formule :

C4Hge~ -N`~

.`' ~'~.
On dissout 0,1 mole d'amino-3 butoxy-6 pyridine dans 50 cm3 d'acide chlorhydrique 5 N. La solution est re-froidie à
+ 5C et on ajoute goutte à goutte 13,3 cm3 de solution aqueuse de nitrite de sodium 7,5 N. On agite pendant 15 minutes à + 5C. - ~`

On ajoute la solutinn ainsi obtenue ~ O,l mole de N,N-diéthyl-` aniline dans 12 cm3 d'acide acétique. On agite pendant 30 minu-tes puis précipite le colorant par addition lente d'une solution ~
aqueuse saturée de carbonate de sodium. On filtre, lave à l'eau `
et sèche. Le produit recristallisé dans l'éthanol fond à 72C.
AnalySes : C19H26N4l , .

~ ~ S~ 8 7 6 calculé en % C 70,00 H 7,97 N 17,15 trouvé en % 68,89 7,98 16,91 EXEMPLES DE CO~POSITIONS

EXEMPLE a .
On prépare la composition tinctoriale suivante ~
Colorant (exemple 30)..................................... ......0,050 g Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90/10).. 1,8 g Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60).. 0,3 g Alcool isopropylique,..... ,...... ,,,,... ,,,.. ,,.,......... qOs.p.50 Triéthanolamine,.,............... ....... ..... ....... ...... q,s,p. pH 7 Eau............ ,............ ,,,.................... ,,........... q,s.p, 100 cc ; Appliquée sur des cheveux décolorés, cette lotion de mise en plis con~ère à la chevelure une jolie nuance Blond Doré
~" très esthétique.
~, ' '. '~
EXEMPLE b ;~
On prépare la composition tinctoriale suivante :
, Colorant (exemple 1)...................................... ......0,050 g ... .
~" Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90/10)... 1,8 g ~
:: ...................................................................... . .
Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60).. 0,3 g . . .
20 Alcool éthylique...................................... q.s.p,50 Triéthànolamine....................................... q,s.p. pH 9 , , ,, Eau.,... ,............. ,.................................... q.s.p. 100 cc , ~i Appliquée sur des cheveux décolorés, cette lotion de ;~' mise en plis con~ère à la chevelure une nuance Blond clair Doré
~ `I , :
~, particulièrement esthétique. ; ;

EXEMPLE c On prépare la composition tinctoriale suivante :

I Colorant (exemple 3?....................................... .....0,050 g ~.:
, Copolymère acétate de vinyle ~ acide crotonique (90/10),. 1,8 g `- :

~ : ' '' ; 25 . .

~f51876 Colopymare acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60).. 0,3 g Alcool éthylique....... ............... q.s.p.50 Triéthanolamine........ . . . O. q.s.p. pH 7 Eau ........ .... ... . ........ .. .... q.s.p. 100 cc Appliquée sur des cheveux naturels Blonds, cette lotion de mise en plis confère à la chevelure de légers reflets dorés très lumineux.

EXEMPLE d On prépare la composition tinctoriale suivante :
10 Colorant (exemple 14)........................ ....0,050 g Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90/10).. 1,8 g Copolymere acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60).. 0,3 g Alcool éthylique............................. q s p 50 ; . . .
Triéthanolamine.............................. q.s.p. pH 7 Eau.................... ...................... q.s p. 100 cc Appli~uée sur des cheveux teints en Blond Foncé, cette lotion de mise en plis confère à la chevelure une nuance Dorée Cuivrée particulièrement esthétique.
:, .
; EXEMPLE e ~ 20 On prépare la composition tinctoriale suivante :
. .
Colorant (exemple 14).. .............~................... 0,050 g Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90110).. 1,8 g ' Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60).... 0,3 g Alcool éthylique.. ..... ...................... q.s.p.50 Triéthanolamine..................... . . .......... .. .. q s.p. pH 9 Eau............... .. .. .. ..... .......... ... ~. . q.s p. 100 cc Appliquée sur des cheveux teints en Châtain Clair, cette lotion de mise en plis confère à la chevelure une jolie nuance Chatain Clair Doré Guivré.

~f ~' 30 EXEMPLE f :.

f ~5~376 On prépare la composition tinctoriale suivante :
Colorant (exemple 21),,,,,.,,,,,,.,,,,.,.,,,,,.,,...,,.,, 0,050 g Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90/10),, 1,8 g Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60),, 0,3 g Alcool éthylique,.,,,,,,.,,,,.. ,,.,..... ,.,,,,,.,.. q,s.p.50 Triethanolamine,,,,,,,.,,,,,.,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, q,s,p, pH 7 Eau..,.,,..,,,,,,,..,,,,,,,.,,,,,,,,,,,,,.,.,,,,,,., q,s,p, 100 cc Appliquée sur des cheveux teints en Châtain, cette lotion de mise en plis confère à la chevelure un joli reflet - 10 Acajou très lumineux, ,~, .
EXEMPLE g , ..
' On prépare la composition tinctoriale su~vante :
Colorant (exemple 5),,,,,,,,,,,,,,,,,,...... ,.... ,.. ,,.. , 0,050 g "; Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90ll0),. 1,8 g Copolymère acetate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60).. 0,3 g Alcool éthylique,,,,,.,......... ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, q,s,p,50 Acide citrique,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, q,s,p, pH 5 Eau,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,..,,,,,,,,,,.,,,,,,,,,,,, q,s,p, 100 cc Appliquée sur des cheveux teints en Blond, cette lotion -~
de mise en plis confère à la chevelure dès reflets Dorés parti-culièrement esthétiques, ': ' ' ' EXEMPLE h , On prépare la composition tinctoriale suivante :
Colorant (exemple 14),,,,,,,,,,,,,.,,,,.,,,,........ ,..... 0,040 g , Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90/10),, 1,8 g ~ Alcool éthylique,,....... ,,,,,.,,,,.,,,,,,,.,,,.,,,, q,s,p, 55 !
~ Eau oxygénée à 200 volumes,,,,..... ,.,.. ,,,,,,,,,,,,,,,,,, 5 cc ::1 ,~ Acide orthophosphorique,,.,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,.. q,s,p, pH 3 Eau,,..,,.,,,,,,,..,.,,...,....,.,,,,,,,,,,,,,,,,,,, q,s,p, 100 cc -' 30 Appliquée sur des cheveux naturels Blond, cette lotion .~ . .
', de mise en pli9 éclaircit legèrement les cheveux et leur apporte un joli reflet Doré légèrement Cuivré, _ 27 -.: ~

1(~5~376 EXEMPLE i On prépare la composition tinctoriale suivante :
Colorant (composé de l'exemple 27),.,.......... ,......................... ...,, 0,060 g Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90/10),. 1,8 g - Alcool éthylique... ,,,,,.,,.,,,,.,............................ .q.s.p. 55 Eau oxygénée à 200 volumes............. .,,,.,,.. ,.,,,.. ,.......... ,,.... 5 cc Acide orthophosphorique.. ,,.. ..,.,.... .,,.".................... .q.s.p. pH 3 Eau,,,,,,,,,,,,,......... ,... .,......... ,.,,,O,,.,,............ .q.s.p. 100 cc Appliquée sur des cheveux naturels Châtain, cette lotion ; 10 de mise en plis éclaircit légèrement les cheveux et leur apporte un reflet Acajou Cuivré particulièrement esthétlque.
,~ .
EXEMPLE i On prépare la composltion tinctoriale suivante :
, Colorant (composé de l'exemple 8)....... ....,........ ,......... .......0,800 g Monoéthanolamine... ,.,................. ,,................................ q.s.p. pH 6,5 Eau........................ ......... ..................................... q.s.p, 100 g . . .~ -, Cette solution, appliquée sur des cheveux Châtain Clair, rincée au bout de 20 mn et après champoing, confère à
la chevelure une splendlde nuance Châtain Clair Acajou vif, EXEMPLE_k On prépare la compo~ition tinctoriale suivante :
Colorant (exemple 25),,,,.............. ,,................................ .......0,250 g 'Hydroxy éthyl propyl cellulose vendu sous la marque de commerce Methocel 65 Hg 4000 par Dow Chemical.. ,,,..... ,,.. .........0,7 g Monoéthanolamine... ,....... ,,,,,... ,,......... ,... q.s.p. pH 10,8 Eau,...... ,,,,,...... ,,,,,.,.,,,,,.,.,,,.. ,,,,,,, q,s.p, 100 g ;
` Cette solution, appliquée sur des cheveux naturels : ~
~ BlonA Foncé, rincée au bout de 15 mn, confère à la chevelure . ~..... 1 , de jolis reflets Dorés, ;',' ' ~

.. , ~ .

:. : .. : . . .. . . . . . . .. . .

1~5~LY376 On prépare la composition tinctoriale suivan-te :
Colorant de l'exemple 11.... ,............................... .........0,030 g Copolymère acétate de vinyle acide crotonique (90/10).. 1,8 g -Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40¦60).. 0,3 g Alcool éthylique.................................... ........ ...q.s.p. 50 Triéthanolamine........... ,.,,.,............................ ,. q,s,p. pH 7 Eau....... ,.,.,,,,,,,..... ....,....... ,.. ,... ,,,,,,......... ,. q.s.p. 100 cc Appliquée sur des cheveux teints en Blond, cette lotion de mise en plis confère à la chevelure une nuance Blond Cuivré
particulièrement esthétique.

EXEMPLE m _________ On prépare la composition tinctoriale suivante :

Colorant de l~exemple 9..................................... .........0,030 g Copolymère acétate de vinyle - acide cro-tonique (90/10).. 1,8 g Copol~nère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone ~40/60).. 0,3 g Alcool éthylique.......... ...,........ ,.. ,.................. ...q.s.p. 50 Triéthanolamine.......... ,.................................. ..q.s.p. pH 7 Eau....... ,........ ,...... ....,....... ,....... ,............. ., q.s.p, 100 cc Appliquée sur des cheveux teints en Blond, cette lotion de mise en plis confère à la chevelure des reflets Rosés très lumineux.

EXEMPLE n ~ On prépare la composition tinctoriale suivante :

`: Colorant de l'exemple 2,...... ,................... ........0,030 g Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90/10).. 1,8 g Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40160).. 0,3 g Alcool éthylique.................................. ,, q.s.p. 50 Triéthanolamine................................... ..q.s.p. pH 7 Eau.. ,.................................. ,................... ..q.s.p. 100 cc Appliquée sur des cheveux décolorés, cette lotion de mise en plis confère à la chevelure une jolie nuance Blond Doré.

1(315~8~6 EXEMPLE o On prépare la composition -tinctoriale suivante :

Colorant de l'exemple 10,,....... ,............ .,,.................. ......0,030 g Copolymère acétate de vinyle - acide crotinique (90/10).. 1,8 g Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60).. 0,3 g Alcool éthylique.................. ,,,.,.,.,... ,,,.................. q.s,p. 50 -Triéthanolamine,,,,.. ,............ ..,,.,.u,,.. ..,.................. q.s.p. pH 7 .

Eau.~.. ~.~.... ~....... ..~...... ~.................... q.s.p, 100 cc Appliquée sur des cheveux teints en Blond Foncé, cette lotion de mise en plis confère à la chevelure des reflets Cendrés très lumineux.
, ~ ''.
EXEMPLE p On prépare la composition tinctoriale suivan-te :
Colorant de l'exemple 26,,,,,,,............... ,,,,,,,.. ,.,,,....... ,,.,. 0,030 g Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90/10)., 1,8 g Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40l60),, 0,3 g Alcool éthylique,....,,,...,..,,,,,,,.,,,,,,,,,.,,., q,s.p, 50 , - .: .
Triéthanolamine...,.,...,.,,,,,,,,..,,,,,,,,.,.,,.., q,s,p, pH 7 Eau,,,,,.,,,,,,,.,..... ,,,,,,,,,~,....... ....,,... .,,.. ,...... ~.s.p. 100 cc Appliquée sur des cheveux teints en Blond Clair, cette ~' lotion de mise en plis confère à la chevelure des reflets Dorés.
: ' .
EXEMPLE ~

On prépare la composition tinctoriale suivante :

Colorant de l!exemple 14..,,,.u,,,.,,,,,,,,,.,,.,.,,,,,,, 0,020 g ~ . . .
, Paratoluylène diamine............................. .,,.. ,.,,,,,., 0,072 g ~
." . . . .
` Paraaminophénol,,,................. ,,,,.,.,...... ,.,,,,,,,,u,,..... .....,,, 0,350 g ' Sulfate de N méthyl paraaminophénol............... .,... ,........... ........0,175 g Sulfate de métadiaminoanisole,,...,,,,..,,,,,,,,,..u,.... 0,040 g ., -~ .
Résorcine,........ ,..................... .,,,,,,,,,,,.................... ....,,., 0,040 g Métaaminophénol,,,,,,,,,,,.O,,,.u,,,,,,,,,,,,,,,,,,.,.,,, 0,040 g Butylcellosolve,,,,,,....... ......,,....... ,,,.. ,........... ,,,,,,,. 8 g , . .

.( 105~76 Propylène glycol...................................... ....8 g Polyéthoxyéther d'alkylphénol vendu sous la marque de co~erce "Remcopal 334" par la société Gerland...... ,.......... ...22 g Polyéthox~éther d'alkylphénol vendu sous la marque de commerce "Remcopal 349" par la société Gerland...... .,... ,..... , 22 g Ammoniaque à 22 Bé,..... ,...................................... ..12 cc Bisulfite de sodium en solution à 35 Bé... ,,... ,..... , 1 cc Eau q,s.p....................................... ...... l00 g On ajoute à 40 g de la solution ainsi préparée 40 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
On obtient ainsi un gel que l'on applique sur des che-veux Blond Clair. Après 30 mn, on lave les cheveux. ~près séchage, la chevelure présente une nuance Blond Clair Doré Cui-vr~ parkiculièrement lumineuse.

EXEMPLE r On prépare la composition tinctoriale suivante :
Colorant de l'exemple 4........................... ......0,006 g .: .
Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90/10).. 1,8 g Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60).. 0,3 g Alcool éthylique.................................. q.s.p. 50 ;......................................................................... ..
Triéthanolamine............................................. q.s.p. p~I 7 Eau............... ~......................................... q.s.p. 100 cc Appliquée sur des cheveux teints en Blond Clair, cette lotion de mise en plis confère à la chevelure un reflet Rosé

très original.

EXEMPLE s ;~

On prépare la composition tinctoriale suivante :

Colorant de l~exemple 23............................... ......0,030 g ~;~ Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90/10).... 1,8 g Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60~.... 0,3 g Alcool éthylique....................................... q.s.p. 50 J Triéthanolamine............ ~......... ~................. q.s.p. pH 7 ~51~76 Eau,,,,,,,,,,,..,,,,,,,,,,,.,,,,,,,,,.,....,...,,,.. q.s.p, 100 cc Appliquée sur des cheveux teints en Chatain Clair, cette lotion de mise en plis confère à la chevelure une nuance Ch~tain Clair Acajou Cuivré particulièrement esthétique, EXEMPLE t On prépare la composition tinctoriale suivante :
Colorant de l'exemple 20,,,,,,,,,,.,,,,,,,,,.,,,,,,,,,,,, 0,050 g Copolymère acétate de vinyle ~ acide crotonique (90/10),, 1,8 g Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60),, 0,3 g Alcool éthylique,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,.,,,,,,,,,,,,.,, q,s,p, 50 Triéthanolamine..... ,,,.. ,,,.............. ,,,,,,... ,, q,s.p. p~ 7 --Eau,,,,,,,,,,,,,,,.,.,... ,,... ,,,,,....... .,....... ..q.s.p, 100 cc ~ , Appliquée sur des cheveux naturels Blond Foncé, cette ~
, .,. ,:
lotion de mise en plis confère à la chevelure de jolis reflets Rosés, , .. .
.! . EXEMPLE_u ;, . :
J On prépare la composition tinctoriale suivante :
'' Colorant de l'exemple 12............................ ;.,,,,,.,,,,,,,. 0,050 g ~, .
Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90/10),, 1,8 g ~` 20 Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60),, 0,3 g ;
', Alcool éthylique.. ,,........ .,,,.................... ....,,,,,,, q,s,p. 50 ,' Triéthanolamine............. ,,,,.................... ...........q.s.p. p~ 7 ;' Eau........ ,........................................ ...........q.s.p. 100 cc ~ , `~IAppliquée sur des cheveux teints en Blond Clair, cette `!lotion de mise en plis con~ère à la chevelure des re~lets Acajou Cuivré particulièrement esthétiques.

EXEMPLE_v On prépare la composition tinctoriale suivante : , ~ Colorant de l'exemple 22.......... ,...... ,,,,,.. ,,,,,,,,. 0,050 g -~ 30Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique ~90/10),, 1,8 g ,, ., : .

1~518~76 Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60).. 0,3 g Alcool éthylique..~,,..,.,,,,,,.,.,,,,..,.,....,.,,, q,s,p, 50 Triéthanolamine.,,,,,..,,~.,,,.,,,,,,,...,,.,....,., q,s,p. pH 7 Eau,,,,.,,,,.. ,,.,,.. ,,,.. ,,,,,,,,,,.,,,,,,,,,,..... q.s.p, 100 cc Appliquée sur des cheveux teints en Blond Foncé, cette lotion de mise en plis confère à la chevelure une nuance Blond Foncé Rosé très lumineuse, .~,' ' EXEMPLE w ; On prépare la composition tinctoriale suivante :
Colorant de l'exemple 17,,,,,,,.,,.,,.,.,,,,,,,,,,,....... 0,030 g Copolymère acéta-te de vinyle - acide crotonique (90/10).. 1,8 Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60)., 0,3 g Alcool éthylique... ,,,.. ,,,,.,.,,.,,,,.,,,,,,,,, q.s,p, 50 Triékhanolamine.,.. ..,.. ,,.,.................. .....,,,,,..... , q,s,p. p~I 7 Eau,,.,,,.,,...,,,...,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, q,s,p, 100 cc ~ppliquée sur des cheveux décolorés, cette lotion de ; mise en plis confère à la chevelure une nuance Blond Doré très esthétique, EXEMPLE x On prépare la composition tinctoriale suivante :
Colorant de l'exemple 18,.,,,,,,.. ~.. ,.,,.,,,,,,.,.. ......0,030 g Copol~nère acétate de vinyle - acide crotonique ~90/10),. l,8 g .. ..
Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60),, 0,3 g ' Alcool éthylique,.. ,,,,,,,,,,,,,,,,,,.,.,,,,,.,, q,s,p, S0 Triéthanolamine,... ,,.,,,,,,,,,,,..... ,,,,,,,,,,,,,, q,s,p. p~ 7 Eau,,.,.,... ,,,,,,....... ,.... ,,,,,,.,,,,,,,,,,,,,,, q,s,p, 100 cc Appliquée sur des cheveux teints en Blond, cette lotion -l de mise en plis confère à la chevelure des reflets Dorés très ., .
~, lumineux, EXEMPLE y ,:
'~ On prépare la composition tinctoriale suivante :
., ' ~. .

- . . , . : ....... , , ~. . . .. ., , . . :: -105~8~6 Colorant de l'exemple 16...... ,.......... ...,...... ,................ ~. 0,050 g Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90/10).. 1,8 g Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60).. 0,3 g Alcool éthylique.. ,,,,,,,,,,,,,.......... ,.,,,,.... ,.............. , q,s,p, 50 Triéthanolamine,,,,.,.,,,,.............. .,,,,,......... ,......... , q,s,p, pH 7 Eau,.............. ,...... ,... ,,......... .,....................... q,s.p. 100 cc - Appliquée sur des cheveux naturels Blond Foncé, cette lotion de mise en plis confère à la chevelure des reflets Dorés particulièrement esthétiques, EXEMPLE z On prépare la composition tinctoriale suivante :
Colorant de l'exemple 15,,.,.. ,,............. ,............... 0,050 g Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90/10).. lj8 g Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60).. 0,3 g , Alcool isopropylique..........,........................... q.9.p. 50 Triéthanolamine...............,.......................... q.s.p. pH 7 Eau...................... ,.. ,... ,... ,............................ q.s.p. 100 cc Appliquée sur des cheveux teints en Châtain Clair, cette lotion de mise en plis confère à la chevelure des reflets Dorés Cuivrés très lumineux.
:, EXEMP~E aa On prépare la composition tinctoriale suivante :
Colorant de l'exemple 7......... .... .................. ................. 0,050 g Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90/10).. 1,8 g Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60).. 0,3 g Alcool éthylique.........,.......................................... q,s.p. 50 Triéthanolamine..........,,........................................ q.s.p. pH 7 ' Eau........ ,.. ,........ ,.,.. ,........................... q.s.p. 100 cc Appliquée sur des cheveux teints en Chatain Clair, cette lotion de mise en plis confère à la chevelure de jolis reflets Dorés.
.,'. .
; - 3~ -: . . ; . . , , , , : .. .. . . . ....

105~ 6 EXEMPLE ab On prépare la composition tinctoriale suivante :
Colorant de l'exemple 6,..,.,,,,,,.,,,,,,,,,,,,,,,,..,., 0,0055 g Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90/10), 1,8 g Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60). 0,3 g Alcool éthylique,,,,.,,,,,,,,,,,,,,.,,,,,,,,,,,,,,, q,s.p, 50 Triéthanolamine,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,.,,,,,,,,,,,,,,, q,s,p, pH 7 Eau,,-,,,,,,,,,,,,,,,..,,,,,,,,,,,,.,,,,,,,,,.,,,,., q,s,p, 100 cc Appliquée sur des cheveux teints en Blond Cla1r, cette lotion de mise en plis confère à la chevelure de jolis reflets Dorés, ~ . :
~ EXAMPLE ac .: . .
' On prépare la composition tinctoriale suivante :
Colorant de l~exemple 9.,.. ,.... ,,,.,,,,,........ ,..... ., 0,015 g ~' Colorant de l'exemple 26... ,,,,,,.,,,,,,,,,,,,,,....... ,. 0,0075 g , [(amino~4~) phényl ]acétylamino-3 benzoquinone imine.,.,,,..,,,,,.,.,,,,.,,,,,,,....,..,,,.. 0,010 g Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90/10). 1,8 g '~ Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (~0/60), 0,3 g ,, 0 Alcool éthylique,,.. .....,,.. ,,.. ,,,,.,,,,,,,,,,,,,,, q,s,p, 50 ' Triéthanolamine,,... ,.,.,,... ,.,,,.. ,,.......... ,.... q.s.p. pH 7 ., . :: .
Eau.............. ,,.. ,.,,,,,.,.. '.......... ,,,................ q.s.p. 100 cc Appliquée sur des cheveux teints en Blond, cette lotion ~;~ de mise en plis con~ère à la chevelure un reflet Nacré particu- ~ '' lièrement esthétique.' '~ 1 . , .1 EXEMPLE ad.
'l On prépare la composition tinctoriale suivante : ' ' ~ Méthosulfate de diméthylamino-4' méthyl-2' benzène ~ ' 1 : :
~j azo-1':2 chloro-5 méthyl-l pyridinium.......... 0,025 g ' ji 30 'Méthosulfate d'amino-4' benzène-azo-l' 2 méthyl-l '~ pyridinium.......... ,,............... ,.... 0,0125 g ,,j, ' ~ . ~ 35-1051~376 :' .
Colorant de l'exemple 13.... .,,,,.. ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, 0,0125 g Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90/10), 1,8 g Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60), 0,3 g Alcool éthylique,,.,,.,,.,.. ,,,,... ,,,,,,,,.. ,,.. q,s,p, 50 Triéthanolamine,,,,,........ ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,.,,, q,s,p, pH 7 Eau........ ,,,,,,,,,,.,............... .,,,,,,~,,,,,,,,,,,,,,,,,. q.s,p. 100 cc Appliquée sur des cheveux teints en Chatain Clair, cette lotion de mise en plis confère a la chevelure une nuance - Chatain Clair Violacé très lumineuse.
, ' ' ' EXEMPLE ae : . . .
On prépare la composition tinctoriale suivante :
" :
Méthosulfate d'amino-4' hydroxy-8' naphtolène azo-1',2 méthyl-l pyridinium................... 0,025 g MéthosulfAte de diméthylamino-~' benzène azo-:L':2 méthyl-l pyridinium...... ,..................... ,. 0,015 g Colorant de l'exemple 14........... ,... ,,... ,...... ,,,... ...0,0075 g , Colorant de l'exemple 8.... ,,.. ,.... ,..... ,... ,.,,.,,,,, 0,0025 g `i Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90/10). 1,8 g Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (~0/60). 0,3 g , 20 Alcool éthylique................................... q.s.p. 50 Triéthanolamine............ ,....................... q.s.p. pH 7 Eau........................ ,.................. ,.... q.s.p. 100 cc Appiiquée sur des cheveu~ teints en Ch~tain, cette lotion de mise en plis confère à la chevelure des reflets Cendrés particulièrement esthétiques.

. ' .
l EXEMPLE af _ _ ~
On prépare la composition tinctoriale suivante :
;l Méthosulfate d'amino-~' hydroxy-8' naphtolène azo-1':2 méthyl-l pyridinium................................. .....0,025 g Méthosulfate de diméthylamino-4' benzène azo-1':2 diméthyl-1,3 pyridinium.. ~.. ,..... ,........ 0,0125 g '' ~J ., ~' :
' ' ' " ~'; ~' ', " ; ' .' '"" " ""

'. . ' ' ~'. ' . ' ' . . ' " ' ' ' ' .

~ [)51~76 Colorant de l'exemple 1,,,,,.. ,.,,,,,,,,,,,,,,,,,,,...... .....0,0075 g Colorant de l'exemple 14,,,...,.,,,,..,,,,,,,,...,,,,,.. 0,0025 g Colorant de l'exemple 3.,,,,,,,,,,,,,,,,.,,,,,,,,,.,,,., 0,0025 g ; Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90/10), 1,8 g Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60), 0,3 g Alcool éthylique,,,,,,.,,,,,.,,,,,,,,,,,,,,,,,,,..,, q,9,p. 50 Triéthanolamine,....,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, q,s,p, pH 7 Eau,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, q,s,p, 100 cc Appliquée sur des cheveux teints en Blond, cette lotion de mise en plis confère à la chevelure une nuance Blond Cendré
Nacré particulièrement esthétique, EXEMPLE ag On prépare la composition tinctoriale suivante :
Colorant de l'exemple 31,,,,.. ..,......... ,,,,,.. ,,,,,... ,,., 0,010 g Méthosulfate de diméthylamino-4' benzène azo 1':2 diméthyl 1,3 pyridinium,...... .,,.. ,.. ,,.. ..,.... .,.,,,.. ..., 0,045 g Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90/10),. 1,8 g Alcool éthylique...,,,,.,,,,,,,,,,.,,,,,,,,,,,,,,,,, q,s,p, 55 Eau oxygénée à 200 volumes,,,....,,,,,.,,,,,,,,.,,,,,.,,,,, 5 cc ' 20 Acide orthophosphorique,...... ,,... ,,,,,.. ,,,,,.,, q,s,p, pH 3 Eau...... ,....... ,.,............ ,,,,,,,,,,,,,,,,,,., q,s,p, 100 cc Appliquée sur des cheveux naturels Châtain Clair, cette lotion de mise en plis éclaircit légèrement les cheveux et leur apporte un reflet ~iolacé particulièrement esthétique, EXEMPLE ah ,, - On prépare la composition tinctoriale suivante :
Méthosulfate de diméthylamino-4~-benzène azo-1'2 - -. j . ., ~' méthyl-l pyridinium,,,.................. ,,,,,,,,,,,,,,,,,,, 0,030 g .i . .
~ Colorant de l'exemple 32,......... ,.,,,.......... .........,,,,,,,,,, 0,010 g : . .. -: .
~' 30 Méthosulfate d'amino-4' benzane azo~l',2 méthyl-l , pyridinium... ,.... ,,,.,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,~,,, 0,020 g 1~5~876 Copolymère acétate de vinyle - acide cro-tonique (90/10),. 1,8 g Alcool éthylique,,,... ,,,..... ,... ,,,.... ,,... ,.,~., q,s,p, 55 Eau oxygénée à 200 volumes............... .O... ......q.s.p. 5 cc Acide orthophosphorique....... ,............... ......q.s.p, pH 3 Eau.,,,,,,,.,,,,,,,..,,..,,.,,,,.,,,,,,,,.,,,,,,,,,, q,s,p, 100 cc Appliquée sur des cheveux naturels Châtain Clair, cette lotion de mise en plis non seulement éclairci-t légèrement les cheveux, mais encore leur apporte un joli reflet Nacré Rosé, EXEMPLE ai On prépare la composition tinctoriale suivante :
- amino-4' benzène azo-1':3 pyridine............ 0,050 g - hydroxy-8' quinolé~ne azo-5' : 2-pyridine-N-oxyde......................................... 0,350 g - butylcellosolve........................... .....8 g - propylene glycol.......................... .....8 g - Polyéthoxyéther d'alkylphénol vendu sous la marque de commerce "Remcopal 334" par la société GERLAND........................... ,,,. 22 g - polyéthoxyéther d'alkylphénol vendu sous la marque de commerce "Remcopal 349" par la société GERLAND,.. ,,,,....... ,... ,.,...... ,,,. 22 g - ammoniaque à 22 Baumé.......... ,.............. 10 cc - eau q.sOp......... O............................ 100 g On ajoute à 20 g de la solution ainsi préparée, 20 g `, d'eau oxygénée à 20 volumes.
On obtient ainsi un gel que l'on applique sur cheveux blond foncé. Après 30 minutes, on lave les cheveux. Après séchage, la cheYelure est éclaircie et présente une nuance blond ~ foncé rosé très lumineuse.

: 3~ EXEMPLE a ... .

.

: : . . -~:

1~5~ 76 On pxépare la composition tinc-toriale suivante :
- amino-4' benzène azo-1':3 pyridine............... 0,050 g - hydroxy 8' quinoléine azo 5' : 2 pyridine-N-oxyde................................... ~........ 0,350 g - Butycellosolve . . . 8 g - propylène glycol................................. 8 g - polyéthoxyéther d'alkylphénol vendu sous la marque de commerce "Remcopal 334" par la société GERLAND,.,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,.,,.,.,. 22 g ~` 10 - polyéthoxyéther d'alkylphénol vendu sous la marque de commerce "Remcopal 349" par la Société
- GERLAND ................. . ...... . . 22 g - ammoniaque à 22 Baumé... .. . ..... ...... .. 10 cc .:
- eau q s.p. . ............ .. . l00 g On ajoute à 20 g de la solution ainsi préparée 20 g d'eau On obtient ainsi un gel que l~on applique sur des che-veux blond foncé. Après 30 minutes, on lave les cheveux. Après séchage, la chevelure présente de jolis reflets rosés.

.' .' .
EXEMPLE ak On prépare la composition tinctoriale suivante :
- colorant de l'exemple 25.... . . ... 0,015 g . ! .
- colorant de l'exemple 4.................... .....0,005 g - paratoluylènediamine....................... .....1,77 g !

`! - para aminophénol... . . ........... .... . 1,62 g ~, - résorcine..... .. .. ......... ... . 1,66 g - métaaminophénol.................. ...........0,54 g ;' ~ - butylcellosolve.... ... . . . ...... 8 g ;

- propylène glycol... -..................... 8 g ~;

` 30 - polyéthoxy éther d'alkylphénol vendu sous la ;~

~` marque de commerce "Remcopal 334" par la ~-société GERLAND. . . . . . . . . . , , , , , , , . . . , , , , . , , , , , 22 g ~;
.1 :
.'' , ~ ', ' ' ; .
. -, .

~518?76 :
. :
- polyéthoxyéther d'alkylphénol vendu sous la marque de commerce "Remcopal 349" par la société GERLAND..,,,,,.,..,...,,,,,,..,...,, 22 g - ammoniaque à 22 Baumé,,,,,.,,,.,..,..,...,, ll cc - bisulfite de sodium.,,,,,,.................................... , l cc - eau q,s,p,,,,,,,,,,,,,,,,,,,.,,,,,,,,,,,,,,, 100 g , On ajoute à 40 g de la solution ainsi préparée 40 g d'eau oxygénée à 20 volumes. On applique sur des cheveux teints en blond foncé. Après 30 minutes on lave les cheveux. Après séchage la chevelure présente une belle nuance Blond doré.
.~ . . .
- EXEMPLE al On prépare la composition tinctoriale suivante :
- colorant de l'exemple 10,.,,.,,,,,,.,.,,,,.. 0,0045 g - méthosulfate d'amino-4' benzène azo-1',2 di- ' méthyl-1,3 pyridinium,,..,,..,,..,,,,,,,,.,. 0,0125 g - (N~(hydroxy-4' chloro 2') phényl] uréido-3 ~,i .
méthyl-6 benzoquinone imine,,.,,,.,,.,,,,,,, 0,024 g - copolymère acétate de vinyle - acide crotonique , ;1 (90/10),.,,.,,.,,,.,,,,.. ,,,,,,.,.. ,.. .,,,.. ..1,8 g " . . .
- copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60).... ,.................... ,,..... ,,... ,,,,.......... ,,,,.. , 0,3 g , - alcool éthylique,.. ,.. .,.. ,.. .,,.. ,,,,.,, q.s.p. 50 - triéthanolamine.... ..,.,,,,,.,,.,.,,, q,s,p. pH 7 , - eau........... ,... ~... ,,,,,,,,.,,,.,,,,, q.s,p. 100 cc i Appliquée sur des cheveux teints en châtain clair, , cette lotion de mise en plis confère à la chevelure une jolie -nuance chatain clair nacré, ' ~'i ' ' ' .
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Claims (22)

Les réalisations de l'invention, au sujet desquelles un droit exclusif de propriété ou de privilège est revendiqué, sont définies comme il suit:
1. Composition tinctoriale pour cheveux humains, carac-térisée par le fait qu'elle contient dans une solution ayant un pH de 3 à 11, en une quantité de 0,001 à 1% en poids, un ou plu-sieurs composés de formule générale :
(I) dans laquelle :
R = alcoyle inférieur contenant 1 à 4 atomes de carbone;
R1= hydrogène, alcoyle inférieur, alcoxy inférieur ou chloro;
R2= hydrogène, méthyle ou méthoxy;
R4= hydrogène, méthyle, chloro, nitro, amino ou acétylamino;
R3= hydrogène ou bien R4 et R3 forment un cycle insaturé à 6 chaînons portant un substituant hydroxy chélaté avec un des atomes d'azote de la double liaison azoïque.
A = un reste avec R5 = H; -CH3 ; C2H5 ; .beta.-hydroxyéthyle ;
R6 = H; CH3 ; C2H5 ; .beta.-hydroxyéthyle. phényle ou CH2-SO3Na étant entendu que lorsque l'anion associé X à l'atome d'azote quaternisé dérive d'un acide organique ou minéral.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle renferme d'autres colorants directs.
3. Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait qu'elle renferme des colorants azoïques, des colorants anthraquinoniques, des colorants nitrés de la série benzénique, des indoanilines, des indophénols ou des indamines.
4. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle renferme des colorants d'oxydation.
5. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle renferme de 5 à 70% en poids d'un alcool aliphatique inférieur comportant de 1 à 4 atomes de carbone.
6. Composition selon la revendication 5, caractérisée par le fait que l'alcool est l'éthanol ou l'isopropanol.
7. Composition selon la revendication 5, constituant une lotion capillaire de mise en plis, ca-ractérisée par le fait qu'elle renferme une résine cosmétique dans la proportion de 1 à 3% en poids, et 20 à 70 % en poids d'alcool.
8. Composition selon la revendication 7, caractérisée par le fait que la résine cosmétique qu'elle renferme est la polyvinylpyrrolidone, un copolymère acide crotonique-acétate de vinyle, vinylpyrrolidone-acétate de vinyle anhydride maléique-éther butyl vinylique ou anhydride maléique-méthyl vinyl éther et ses esters éthylique, isopropylique ou butylique.
9. Composition selon l'une des revendications 1 à 3, carac-térisée par le fait qu'elle contient comme solvant du butylcello-solve ou du propylène glycol en une quantité de 5 à 15 % en poids par rapport au poids de la composition.
10. Composition selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisé par le fait que si elle contient un composé quater-naire de formule (I), son pH est de 3 à 7.
11. Composition selon la revendication 1 caractérisée par le fait qu'elle contient un agent oxydant.
12. Composition selon la revendication 11, caractérisée par le fait qu'elle contient de l'eau oxygénée à 200 volumes en une quantité de 2% à 10% et de préférence 5% en poids, ou une quantité équivalente d'eau oxygénée.
13. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que cet anion est choisi dans le groupe constitué
par un méthosulfate, un éthosulfate, un iodure, un chlorure et un bromure.
14. Procédé de teinture des cheveux humains, caractérisé
par le fait que l'on applique sur les cheveux une composition telle que définie dans la revendication 1, qu'on laisse la composition en contact avec les cheveux pendant un temps compris entre 3 et 40 minutes, à la suite de quoi on rince les cheveux et éventuellement on les lave et on les sèche.
15. Procédé de traitement des cheveux humains, caractérisé
par le fait qu'on applique sur les cheveux préalablement lavés et rincés une lotion de mise en plis telle que définie dans la revendication 7, à la suite de quoi on enroule les cheveux et on les sèche.
16. Procédé de teinture des cheveux humains selon l'une des revendications 14 et 15, caractérisé par le fait qu'au mo-ment de l'emploi, on ajoute un agent oxydant.
17. Procédé selon la revendication 16, caractérisé par le fait qu'on introduit, comme agent oxydant, de l'eau oxygénée comme indiqué selon la revendication 12.
18. Nouveaux composés de formule générale (I) dans laquelle:

R = alcoyle inférieur contenant 1 à 4 atomes de carbone;
R1 = hydrogène ou alcoyle inférieur, alcoxy inférieur ou chloro;
R2 = hydrogène, méthyle ou méthoxy;
R4 = hydrogène, méthyle, chloro, nitro, amino ou acétylamino;
R3 = hydrogène ou bien R4 et R3 forment un cycle insaturé à 6 chaînons portant un substituant hydroxy chélaté avec un des atomes d'azote de la double liaison azoïque;
A = un reste avec R5 = H; -CH3; -C2H5; .beta.-hydroxyéthyle;
R6 = H; -CH3; -C2H5; .beta.-hydroxyéthyle, phényle ou CH2-SO3Na, étant entendu que lorsque l'anion associé X? à l'atome d'azote quaternisé dérivé d'un acide organique ou minéral, sous réserve que lorsque ou R1 n'a pas la valeur hydrogène, ou bien R5 et R6 n'ont pas la valeur hydrogène ou alkyle contenant 1 à 4 atomes de carbone, ou bien que l'un des radicaux R2, R3 ou R4 n'ont pas la valeur hydrogène.
19. Nouveaux composés selon la revendication 18, caracté-risé par le fait que cet anion est choisi dans le groupe cons-titué par un méthosulfate, un éthosulfate, un iodure, un chlorure et un bromure.
20. Procédé de préparation des composés de formule (I) dans laquelle B a la valeur ou , et R1, R2, R3, R4, R5, R6, et A ayant les valeurs indiquées dans la revendica-tion 1; ce procédé étant caractérisé par le fait que;
a) on effectue la diazotation de l'amino-3 pyridine ou de l'amino-3 pyridine N-oxyde correspondant;
b) on effectue la copulation du sel de diazonium obtenu en a) sur un composé de formule dans laquelle R2, R3, R4 et A ont les définitions précitées;

c) on précipite éventuellement par relargage le dérivé de l'ami-no-3 pyridine ou de l'amino-3 pyridine N-oxyde ainsi obtenu; et d) après séparation et une recristallisation éventuelle, on le lave et on le sèche.
21. Procédé de préparation des composés de formule:

(I) dans laquelle et, R, R1, R2, R3, R4, R5, R6 et A ont les valeurs indiquées dans la revendication 1; ce procédé étant caractérisé par le fait que;
a) on fait réagir au sein d'un solvant le composé de la revendi-cation 20 dans lequel B = sur un agent alcoylant ayant la formule RX dans laquelle X désigne un anion dérivé d'un acide organique ou minéral, R ayant la définition précitée;
b) on précipite éventuellement par relargage le dérivé quater-naire ainsi obtenu; et c) après séparation et une recristallisation éventuelle, on le lave et on le sèche.
22. Procédé de préparation des composés de formule:

(I) dans laquelle et, R, R1, R2, R3, R4, R5, R6 et A ont les valeurs indiquées dans la revendication 1; ce procédé étant caractérisé par le fait que;

a) on fait réagir au sein d'un solvant le composé de la revendi-cation 20 dans lequel B = sur un agent alcoylant ayant la formule RX dans laquelle X désigne un anion méthosulfate, éthosulfate, bromure, iodure ou chlorure, R ayant la définition précitée;
b) on précipite éventuellement par relargage le dérivé quater-naire ainsi obtenu; et c) après séparation et une recristallisation éventuelle, on le lave et on le sèche.
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