BE825563A - Procede de production d'ethylphenol - Google Patents

Procede de production d'ethylphenol

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BE825563A BE153388A BE153388A BE825563A BE 825563 A BE825563 A BE 825563A BE 153388 A BE153388 A BE 153388A BE 153388 A BE153388 A BE 153388A BE 825563 A BE825563 A BE 825563A
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Description


  Procédé de production d'éthylphénols

  
La présente invention se rapporte à un procédé de production d'éthylphénols par oxydation en phase liquide de diéthylbenzènes.

  
Dans son brevet belge n[deg.] 789.653, la Demanderesse décrit un procédé qui consiste à effectuer l'oxydation de diéthylbenzène en mettant ce dernier en contact

  
 <EMI ID=1.1>   <EMI ID=2.1> 
 <EMI ID=3.1> 
 <EMI ID=4.1> 

  

 <EMI ID=5.1> 


  
Mais pendant ce procédé, il se forme des sous-produits qui exercent une

  
 <EMI ID=6.1> 

  

 <EMI ID=7.1> 


  
 <EMI ID=8.1>   <EMI ID=9.1> 

  
mélange contenant moins d'impuretés,

  
 <EMI ID=10.1> 

  
concentrât avec un solvant choisi parmi les alcools et les cétones aliphatiques

  
à bas poids moléculaire, puis décomposition de l'hydroperoxyde par contact intime avec un acide fort, est caractérise en ce qu'on effectue l'hydrogénation du  mélange résultant de cette décomposition, puis on récupère l'éthylphénol hors du

  
 <EMI ID=11.1> 

  

 <EMI ID=12.1> 


  
 <EMI ID=13.1> 
 <EMI ID=14.1> 
 
 <EMI ID=15.1> 
 <EMI ID=16.1> 

  
Certains sous-produits se forment aussi pendant la réaction de décomposi-

  
 <EMI ID=17.1> 

  
se forment probablement en même temps que l'éthylphénol quand le monohydroperoxyde de diéthylbenzène est décomposé par l'acide fort, ainsi qu'en acétylphénol qui est

  
 <EMI ID=18.1> 

  
En effectuant l'hydrogénation du mélange de décomposition, les groupes

  
 <EMI ID=19.1> 

  
 <EMI ID=20.1> 

  
Il est inattendu que les sous-produits ci-dessus puissent être hydrogénés en produits valables. En effet, lors de la production de phénol et d'acétone par

  
 <EMI ID=21.1> 

  
contenant le phénol, l'acétone et ces sous-produits, seul l'alpha-méthylstyrène est hydrogéné en cumins (brevet américain n[deg.] 3.436.429).

  
L'étape d'hydrogénation suivant l'invention peut être appliquée directement sur le mélange de réaction acide obtenu après décomposition du concentrât de

  
 <EMI ID=22.1>   <EMI ID=23.1> 

  
Les conditions de réaction (type et quantité de catalyseur, température,

  
 <EMI ID=24.1> 

  
hydrogénation du noyau benzénique, sans hydrogénolyse du groupe hydroxyle phénolique, et sans hydrogénation de l'acétaldéhyde et du solvant mélangés au concentrat de monohydroperoxyde.

  
D'après un mode d'exécution de l'invention, l'hydrogénation est appliquée au mélange de décomposition acide contenant l'acétaldéhyde et le solvant. Dana ce mode d'exécution, on effectue l'hydrogénation de préférence en présence d'un catalyseur au palladium, éventuellement sur un support tel qu'alumine ou charbon actif.

  
D'après un autre mode d'exécution de l'invention, le mélange de décomposition., après avoir été éventuellement neutralisa, est distillé pour enlever

  
 <EMI ID=25.1> 

  
solvant. On effectue ensuite une distillation éclair pour enlever les sels et les goudrons. Le mélange résultant, contenant le diéthylbenzène, l'éthylphénol,

  
 <EMI ID=26.1> 

  
facilement séparés par distillation à pression atmosphérique. On peut effectuer l'hydrogénation en une seule étape ou en plusieurs étapes, par exemple avec élévation progressive de la température. Les catalyseurs qui conviennent pour l'hydrogénation sont à base de métaux de transition des groupes VI à VIII, éventuellement sur un support, et particulièrement le platine et le palladium et leurs

  
 <EMI ID=27.1>  

  
 <EMI ID=28.1> 

  
Les exemples suivants sont- donnés- titre d'illustration et ne comportent aucun caractère limitatif.

  
 <EMI ID=29.1> 

  
 <EMI ID=30.1> 

  
 <EMI ID=31.1> 

  
distillé, On a fait barbotter de l'air dans le liquide, tout en agitant et on a

  
 <EMI ID=32.1> 

  
On a ensuite diminué le pourcentage d'oxygène dans le gaz d'échappement pour

  
 <EMI ID=33.1> 

  
 <EMI ID=34.1> 

  
 <EMI ID=35.1> 

  
 <EMI ID=36.1> 

  
at sous 2 mm. Hg., la majeure partie du diéthylbenzène non transformé. 100 g de concentrât d'hydroperoxydes contenait
 <EMI ID=37.1> 
 
 <EMI ID=38.1> 
 <EMI ID=39.1> 

  
et une partie de l'acétaldéhyde formé.

  
On a refroidi à 20[deg.]C et on a divisé le mélange en deux parties égales.

  
L'analyse d'une de ces parties a montré que 99 % des hydroperoxydes

  
 <EMI ID=40.1> 

  

 <EMI ID=41.1> 


  
 <EMI ID=42.1> 

  
On a ajouté 1,5 g. de palladium sur charbon actif (catalyseur contenant 5 % de palladium) à l'autre partie du mélange réactionnel et on a introduit dans un autoclave. On a effectué l'hydrogénation à 10 atm., le mélange de réaction

  
 <EMI ID=43.1> 

  
de l'absorption d'hydrogène.

  
On a ensuite relâché la pression, on a refroidi le mélange réactionnel et on l'a soutiré. L'analyse a montré que ce mélange était exempt d'éthylacéto-

  
 <EMI ID=44.1>   <EMI ID=45.1> 

Exemple 2.

  
 <EMI ID=46.1> 

  
 <EMI ID=47.1> 

  
par de l'acide sulfurique en présence d'acétone.

  
Le mélange réactionnel a été neutralisé par une solution aqueuse de

  
 <EMI ID=48.1> 

  
 <EMI ID=49.1> 

  
 <EMI ID=50.1> 

  

 <EMI ID=51.1> 


  
On a introduit ce mélange dans un autoclave en acier inoxydable 316

  
 <EMI ID=52.1> 

  
préalablement activé. On a traité par de l'hydrogène à 130[deg.]C et sous une pression

  
 <EMI ID=53.1> 

  
catalyseur et on a obtenu un mélange B contenant :

  

 <EMI ID=54.1>

Claims (1)

  1. <EMI ID=55.1> <EMI ID=56.1>
    procédé.
    Exemple 3.
    On a soumis à l'hydrogénation des fractions d'un mélange ayant la composition du mélange A donné dans l'exemple 2.
    Ces essais d'hydrogénation ont été effectués à une température de 150[deg.]C
    <EMI ID=57.1>
    ci-après :
    <EMI ID=58.1>
    Après hydrogénation, on a obtenu dans chaque essai, un mélange ayant une composition similaire à celle du mélange B de l'exemple 2.
    REVENDICATIONS S
    1) Procédé de production, d'éthylphénol à partir de diéthylbenzène, par oxydation du diéthylbenzène en monohydroperoxyde de diéthylbenzène, soutirage du
    <EMI ID=59.1>
    <EMI ID=60.1>
    solvant consistant en un alcool ou une cétone aliphatique à bas poids moléculaire, puis décomposition de l'hydroperoxyde par contact intime avec un acide fort, de façon à obtenir un mélange de décomposition consistant essentiellement en diéthylbenzène résiduel, éthylphénol, acétaldéhyde, solvant et sous-produits aromatiques oxygénés, caractérisé en ce qu'on traite ce mélange dans des conditinns d'hydrogénation de ces sous-produits aromatiques oxygénés, puis on <EMI ID=61.1>
    atmosphères.
    <EMI ID=62.1>
    l'hydrogénation du mélange de décomposition préalablement débarrassé du solvant et de l'acétaldéhyde.
    5) Procédé suivant revendication 4, caractérisé en ce qu'en effectue l'hydrogé-
    <EMI ID=63.1>
    6) Procède suivant revendications 1, 2 et 4, caractérisé en ce qu'on effectue
    l'hydrogénation en présence d'un catalyseur à base de métal de transition
    <EMI ID=64.1>
    <EMI ID=65.1>
    choisi dans le groupe comprenant le platine, le palladium et leurs alliages, les alliages de cobalt, le nickel et ses alliages, le chromate de cuivre.
BE153388A 1975-02-14 1975-02-14 Procede de production d'ethylphenol BE825563A (fr)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0012613B1 (fr) * 1978-12-14 1984-08-08 Mobil Oil Corporation Procédé de synthèse de 3-alcoylphénols et du 1,3-dihydroxybenzène

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0012613B1 (fr) * 1978-12-14 1984-08-08 Mobil Oil Corporation Procédé de synthèse de 3-alcoylphénols et du 1,3-dihydroxybenzène

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