BE826820A - Purification de l'acide cyanurique - Google Patents

Purification de l'acide cyanurique

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BE826820A BE154451A BE154451A BE826820A BE 826820 A BE826820 A BE 826820A BE 154451 A BE154451 A BE 154451A BE 154451 A BE154451 A BE 154451A BE 826820 A BE826820 A BE 826820A
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/30Only oxygen atoms
    • C07D251/32Cyanuric acid; Isocyanuric acid

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Purification de l'acide cyanurique.

  
La présente invention se rapporte à l'isolement d'acide cyanurique hydraté.

  
Suivant un procédé de production de l'acide cyanurique,or. chauffe de l'urée, du biuret ou un cyanurate d'urée dans un four

  
 <EMI ID=1.1> 

  
tités mineures d'autres impuretés telles que des sels d'ammonium.

  
L'acide cyanurique est séparé du mélange par digestion des impuretés dans un acide minéral aqueux, puis par précipitation des cristaux d'acide cyanurique à partir de la solution acide de digestion. Les acides minéraux sont généralement des acides environ 5 N, l'acide sulfurique étant préféré. Ce mode opératoire est décrit

  
 <EMI ID=2.1> 

  
L'une des difficultés du procédé ci-dessus consiste en la séparation des cristaux d'acide cyanurique de la solution acide de digestion. Le brevet des Etats-Unis d'Amérique n[deg.] 3.107.244 mentionne que, sauf dans des conditions de pH et de température soigneusement imposées et entretenues, cette séparation s'accompagne de la formation de masses dures comme du ciment consistant en cristaux d'acide cyanurique anhydre. Ces masses ressemblant au ciment colmatent l'appareillage de séparation et sont difficiles et onéreuses à éliminer. Les masses ressemblant au ciment se forment lorsque les cristaux d'acide cyanurique anhydre sont convertis en acide cyanurique hydraté lors du contact des cristaux entre eux, par exemple dans un gâteau de filtration. Lors d'une telle conversion&#65533; les cristaux d'acide cyanurique se collent entre

  
 <EMI ID=3.1> 

  
phénomène en empêchant la formation d'acide cyanurique hydraté. A cette fin, les cristaux d'acide cyanurique sont séparés de la solution acide de digestion à une température de plus d'environ

  
 <EMI ID=4.1> 

  
de 2 N. Ce mode opératoire évite la formation d'acide cyanurique

  
 <EMI ID=5.1> 

  
quantité d'acide cyanurique qu'il est possible de séparer,en raison des plus grandes quantités d'acide cyanurique dissoutes dans la solution acide de digestion à ces températures.

  
Suivant le brevet des Etats-Unis d'Amérique n[deg.] 3.296.262, la formation d'acide cyanurique hydraté est empêchée par digestion de l'acide cyanurique brut,uniquement en présence d'acide nitrique aqueux, par refroidissement du mélange de digestion jusqu'à environ
25 à 50[deg.]C, par séparation des cristaux d'acide cyanurique humectés d'acide nitrique et par lavage des cristaux avec de l'eau jusqu'à ce que l'acide nitrique au contact des cristaux soit moins que 1,0 N mais plus que 0,3 N. Les cristaux lavés sont alors chauffés pour l'élimination de l'eau et de l'acide nitrique et l'obtention

  
 <EMI ID=6.1> 

  
Ce procédé évite la formation d'acide cyanurique hydraté, cependant l'acide cyanurique résultant n'est pas pur,du fait qu'il contient plus de 0,1% d'impuretés consistant principalement en cyanuramide et en acide nitrique. Ces impuretés ne sont pas nuisibles pour certaines des applications de l'acide cyanurique,mais ne peuvent être présentes pour d'autres, comme il en est pour la production de l'acide dichloroisocyanurique et/ou de l'acide trichloroisoeyanurique s'utilisant dans des compositions détergentes, de blanchiment et de désinfection comme source de chlore actif, par chloration de grandes quantités d'acide cyanurique en solution. Si la chloration progresse en présence même de traces d'acide nitrique, la stoechiométrie de la réaction est fortement modifiée,ce qui rend difficile de rester maître des opérations à l'échelle industrielle.

   En outre, si la stoechiométrie diffère dans une mesure trop importante, il se forme du trichlorure d'azote qui est explosif, ce qui rend les opérations extrêmement dangereuses.

  
La présente invention a pour objet un procédé pour isoler de l'acide cyanurique purifié à partir d'acide cyanurique brut

  
sans formation de masses dures ressemblant à du ciment avec des

  
 <EMI ID=7.1> 

  
manière à obtenir un produit d'une pureté exceptionnellement grande, à savoir de plus de 99,9%, suivant lequel on soumet de l'acide cyanurique brut à une digestion à température élevée, on refroidit la solution acide de digestion pour faire précipiter les cristaux d'acide cyanurique, on sépare les cristaux d'acide cyanurique de

  
la solution acide de digestion, on disperse les cristaux d'acide

  
 <EMI ID=8.1>  quantité d'eau suffisante pour l'élimination de presque toute la  solution de digestion des cristaux, on agite les cristaux dispersés pendant environ 15 minutes à 5 heures pour hydrater les cristaux d'acide cyanurique et on isole l'acide cyanurique sous forme d'un produit cristallin hydraté meuble exempt de masses dures ressemblant à du ciment.

  
Dans le procédé de l'invention, l'acide cyanurique brut contenant le cyanuramide est mis à digérer en présence d'un acide

  
 <EMI ID=9.1> 

  
 <EMI ID=10.1> 

  
 <EMI ID=11.1> 

  
raison d'une manipulation plus aisée. L'acide sulfurique est davantage préféré du fait que la durée pour la digestion est bien inférieure à celle requise pour 1'acide phosphorique. On recourt à un acide plus de 2 N et de préférence environ 5 N. La digestion est exécutée à la température d'ébullition sous la pression atmosphérique de la solution acide de digestion, c'est-à-dire environ

  
 <EMI ID=12.1> 

  
pression supérieure à celle de l'atmosphère,pouvant atteindre 7,031 kg/cm<2>. La digestion est poursuivie pendant 1 à 10 heures suivant la température et l'acide choisis, la digestion étant de

  
 <EMI ID=13.1> 

  
Lors de la digestion, toutes les impuretés solubles en milieu acide se dissolvent dans le mélange de réaction. D'autre part, le cyanuramide s'hydrolyse pour donner de l'acide cyanurique et le sel d'ammonium correspondant, à savoir le sulfate d'ammonium ou le phosphate d'ammonium. En outre, les cyanurates d'ammonium sont hydrolysés en acide cyanurique et en le sel d'ammonium correspondant. Au terme de la digestion, la solution acide de digestion contient normalement environ 2$% en poids d'acide cyanurique à l'état de suspension. 

  
On refroidit la suspension chaude de manière classique pour faire précipiter l'acide cyanurique. La suspension est re-

  
 <EMI ID=14.1> 

  
préférence jusqu'à environ 0 à 35[deg.]C. Il est préférable de choisir une température relativement basse du fait que la quantité d'acide cyanurique cristallin précipitant de la solution augmente à mesure que la température diminue. Des températures relativement basses sont également préférées du fait que l'allure de corrosion de l'appareillage est ainsi abaissée par réduction de la réactivité de l'acide minéral. L'allure de refroidissement de la suspension n'est pas critique. Un refroidissement rapide en moins de 30 minutes est préférable à un refroidissement plus lent en vue d'un accroissement de la production globale d'acide cyanurique.

  
On sépare la suspension refroidie d'acide cyanurique d'une partie sensible de la solution acide de digestion suivant toute technique appropriée de séparation des solides et des liquides, comme la filtration ou la centrifugation. La solution acide de digestion séparée contient la plupart des impuretés dissoutes, des sels d'ammonium et l'acide minéral en excès. Une partie de cette solution de digestion peut être prélevée de manière continue comme courant de purge pour l'élimination d'une partie des sels d'ammonium formés durant l'hydrolyse, cependant que le reste de cette solution peut être recyclé à l'appareil de digestion. En variante, toute la solution acide de digestion séparée peut être rejetée.

   La digestion en milieu acide sans recyclage améliore la maîtrise des opérations dans leur ensemble en supprimant la nécessité d'ajuster la concentration en acide durant la digestion. Le gâteau d'acide cyanurique humide séparé est mou et peut être aisément manipulé.

  
On disperse le gâteau d'acide cyanurique humide, à savoir humecté de la solution de digestion, dans une quantité d'eau suf-

  
 <EMI ID=15.1>  en substance toute la solution de digestion des cristaux d'acide cyanurique et convertir les cristaux d'acide cyanurique en la forme hydratée. L'eau doit être maintenue à une température inférieure

  
à la température de transition des cristaux anhydres d'acide cyanu-

  
 <EMI ID=16.1> 

  
forme hydratée. De préférence, la température est d'environ 0 à
30[deg.]C et plus avantageusement d'environ 10 à 25[deg.]C. La quantité spécifique d'eau utilisée n'est critique que dans la mesure où elle doit suffire à l'élimination essentiellement de tout l'acide de digestion des cristaux et à l'hydratation de ceux-ci. Une quantité d'eau assurant la formation d'une suspension d'acide cyanuri-

  
 <EMI ID=17.1> 

  
suffisante aux deux fins ci-dessus, les suspensions de moindres concentrations étant préférées aux suspensions concentrées.

  
L'élimination de la solution de digestion des cristaux d'acide cyanurique donne des cristaux qui peuvent être manipulés aisément et,de manière inattendue,empêche la formation de masses dures comme du ciment d'acide cyanurique. L'élimination de toute la solution de digestion des cristaux n'est pas réalisable à l'échelle industrielle. Cependant, il est satisfaisant du point de vue industriel d'éliminer la solution de digestion des cristaux jusqu'à ce qu'elle subsiste à l'état de traces, c'est-à-dire à raison de moins de 0,1% en poids. Ces traces résiduelles de solution de digestion ne nuisent pas à la qualité ni à l'utilité des cristaux d'acide cyanurique qui peuvent donc être utilisés dans tout procédé industriel.

  
Les cristaux d'acide cyanurique dispersés sont de préférence agités modérément d'une manière classique quelconque pour assurer l'élimination de la solution de digestion des cristaux

  
 <EMI ID=18.1> 

  
complète et aisée des cristaux dispersés. L'hydratation est habituellement achevée en environ 15*minutes à 5 heures suivant des facteurs tels que la quantité d'eau et la température de l'eau.

  
On fait alors passer les cristaux d'acide cyanurique hydraté dispersés dans un dispositif de séparation des liquides et des solides, comme un filtre ou une centrifugeuse, et on sépare la suspension en un filtrat et en un gâteau d'acide cyanurique hydraté humide pur. Cette séparation élimine essentiellement toutes les impuretés restantes, y compris l'acide de digestion,des cristaux d'acide cyanurique. Le gâteau d'acide cyanurique hydraté humide peut être séché et conservé ou amené directement au chlorateur pour la conversion en acides chloroisocyanuriques.La conversion de l'acide cyanurique en acides chlorosiocyanuriques, comme l'acide dichloroisocyanurique et/ou l'acide trichloroisocyanurique,est classique et ne fait pas l'objet de la présente invention.

  
Le séchage peut être exécuté de toute manière classique pour l'élimination de l'humidité résiduelle et la formation d'un produit cristallin meuble. Si les cristaux sont chauffés jusqu'à une température égale ou supérieure à environ 120[deg.]C, l'humidité résiduelle et l'.eau d'hydratation sont éliminées des cristaux d'acide cyanurique, ce qui donne des cristaux d'acide cyanurique anhydre.

  
L'invention est illustrée sans être limitée par les exemples suivants,.dans lesquels les pour-cent sont donnés sur base pondérale, sauf indication contraire.

  
EXEMPLE 1.-

Cet exemple illustre le procédé de l'invention.

  
On mélange 25,8 g (0,2 mole) d'acide cyanurique brut

  
 <EMI ID=19.1>  refroidit alors rapidement le mélange dans un bain de glace jusqu'à

  
 <EMI ID=20.1> 

  
la suspension. Le gâteau d'acide.cyanurique humide séparé par filtration est mou et léger. On disperse le gâteau d'acide cyanurique humide dans 100 ml d'eau à 25[deg.]C en vue d'éliminer essentiellement toutes les traces de la solution de digestion des cristaux d'acide cyanurique et on agite le mélange. L'acide cyanurique s'hydrate régulièrement et rapidement, à savoir en 15 à 20 minutes. On filtre la suspension d'acide cyanurique hydraté et on recueille comme produit les cristaux d'acide cyanurique hydraté.

  
On chauffe alors ces cristaux jusqu'à 120[deg.]C pour éliminer l'eau résiduelle et l'eau d'hydratation. L'acide cyanurique séché résul-

  
 <EMI ID=21.1> 

  
EXEMPLE 2.-

Cet exemple illustre le procédé de l'invention.

  
On chauffe au reflux comme à l'exemple 1 une solution identique à celle formée à l'exemple 1. On refroidit alors lentement à l'air jusqu'à 10[deg.]C le mélange résultant, puis on filtre la suspension pour séparer l'acide cyanurique cristallisé. Le gâteau d'acide cyanurique humide séparé par filtration est mou et léger. On disperse le gâteau d'acide cyanurique humide dans 100 ml d'eau à 20[deg.]C pour éliminer essentiellement toutes les traces de solution de digestion des cristaux d'acide cyanurique et on agite le mélange. L'acide cyanurique s'hydrate régulièrement et rapidement. On filtre la suspension d'acide cyanurique hydraté et on recueille comme produit les cristaux d'acide cyanurique hydraté. On chauffe les cristaux à 120[deg.]C pour éliminer l'eau résiduelle et l'eau d'hydratation. L'acide cyanurique séché résultant a une pureté de

  
 <EMI ID=22.1> 

EXEMPLE A.- 

  
Cet exemple est un exemple de comparaison.

  
On chauffe au reflux comme à l'exemple 1 une solution identique à celle formée à l'exemple 1. On refroidit alors lentement dans l'air jusqu'à 70[deg.]C le mélange qu'on filtre pour isoler l'acide cyanurique cristallisé de la suspension. On lave le gâteau d'acide cyanurique humide séparé par filtration à deux reprises avec 50 ml d'eau à 70[deg.]C pour éliminer la solution de digestion des cristaux d'acide cyanurique anhydre, puis on sèche à 120[deg.]C ces cristaux d'acide cyanurique anhydre. L'acide cyanurique anhydre

  
 <EMI ID=23.1> 

  
isolé avec un rendement de 90%.

EXEMPLE B.-

  
Cet exemple est donné à titre de comparaison.

  
On mélange 15 g d'acide cyanurique essentiellement pur

  
 <EMI ID=24.1> 

  
flux comme à l'exemple 1. On refroidit alors lentement le mélange dans l'air jusque 25[deg.]C et on filtre la suspension pour séparer l'acide cyanurique cristallisé. On lave le gâteau d'acide cyanurique humide séparé par filtration à deux reprises avec 50 ml d'eau à 25[deg.]C pour éliminer la solution de digestion des cristaux d'acide cyanurique anhydre. L'acide cyanurique résultant contient des masses dures comme du ciment qui sont difficiles à manipuler et

  
à séparer.

  
EXEMPLE 3.-

Cet exemple illustre le procédé de l'invention.

  
On mélange 22,5-g (0,17 mole) d'acide cyanurique brut contenant environ 80% d'acide cyanurique et environ 20% de cyanuramide avec 127,5 g d'acide phosphorique aqueux à 20%. On admet le mélange dans un ballon à trois cols de 200 ml muni d'un agitateur magnétique, d'un thermomètre et d'un condenseur et on le chauffe au reflux à environ 103[deg.]C pendant environ 4 heures. On refroidit alors le mélange au bain de glace jusqu'à 25[deg.]C et on sépare par filtration de la suspension l'acide cyanurique cristallisé. On disperse le gâteau d'acide cyanurique humide séparé par filtration  <EMI ID=25.1> 

  
les traces de solution de digestion des cristaux d'acide cyanurique et on agite le mélange. L'acide cyanurique s'hydrate de manière régulière et rapide et ne forme pas de masses dures comme du ciment à la filtration.

EXEMPLE C.-

Cet exemple est donné à titre de comparaison.

  
On chauffe au reflux une solution identique à celle

  
 <EMI ID=26.1> 

  
et on le filtre pour séparer l'acide cyanurique cristallisé comme à l'exemple 3.- On lave le gâteau d'acide cyanurique humide séparé

  
 <EMI ID=27.1> 

  
miner la solution de digestion des cristaux d'acide cyanurique anhydre. L'acide cyanurique résultant contient des masses dures comme du ciment qui sont difficiles à manipuler et à séparer. 

REVENDICATIONS

  
1.- Procédé de production d'acide cyanurique purifié sous forme d'acide cyanurique hydraté, caractérisé en ce qu'on soumet l'acide cyanurique brut à une digestion dans une solution contenant un acide minéral à température élevée, on refroidit la solution de digestion pour faire précipiter des cristaux d'acide cyanurique, on sépare les cristaux d'acide cyanurique de la solution de digestion, on disperse les cristaux d'acide cyanurique

  
 <EMI ID=28.1> 

  
presque toute la solution de digestion des cristaux, on agite les cristaux dispersés pendant 15 minutes à 5 heures pour l'hydratation des cristaux d'acide cyanurique et on sépare de l'acide cyanurique cristallin hydraté meuble exempt de masses dures comme du ciment.

Claims (1)

  1. 2.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on refroidit la solution de digestion jusqu'à moins de 70[deg.]C.
    3.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on refroidit la solution de digestion jusqu'à 0 à 35[deg.]C.
    4.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que l'eau utilisée pour la dispersion des cristaux d'acide <EMI ID=29.1>
    5.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en
    ce que l'eau utilisée pour la dispersion des cristaux d'acide cyanurique séparés se trouve à une température de 10 à 25[deg.]C.
    6.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on sèche l'acide cyanurique hydraté et on le déshydrate à une température d'au moins 120[deg.]C.
    7.- Procédé pour isoler l'acide cyanurique, caractérisé en ce qu'on soumet l'acide cyanurique brut à une digestion dans une solution contenant un acide minéral choisi parmi l'acide sulfurique aqueux et l'acide phosphorique aqueux, on refroidit la solu- <EMI ID=30.1>
    précipiter les cristaux d'acide cyanurique, on sépare les cristaux d'acide cyanurique de la solution de digestion, on disperse
    <EMI ID=31.1>
    tité suffisante pour éliminer presque toute la solution de digestion des cristaux, on agite les cristaux dispersés pendant 15 minutes à 5 heures pour l'hydratation des cristaux d'acide cyanurique et on isole l'acide cyanurique cristallin hydraté meuble exempt de masses dures comme du ciment.
    8.- Acide cyanurique,obtenu par un procédé suivant l'une quelconque des revendication 1 à 7.
    9.- Procédé suivant la revendication l,en substance comme décrit ci-dessus.
    10.- Procédé de préparation d'acide cyanurique hydraté purifié,en substance comme décrit ci-dessus avec référence particulière à l'un quelconque des exemples.
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