BE829176R - Nouveaux acides carboxyliques et procede pour les preparer - Google Patents

Nouveaux acides carboxyliques et procede pour les preparer

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BE829176R
BE829176R BE156439A BE156439A BE829176R BE 829176 R BE829176 R BE 829176R BE 156439 A BE156439 A BE 156439A BE 156439 A BE156439 A BE 156439A BE 829176 R BE829176 R BE 829176R
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/66—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/68—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C59/70—Ethers of hydroxy-acetic acid, e.g. substitutes on the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/66—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
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    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
    • C07C69/708—Ethers
    • C07C69/712—Ethers the hydroxy group of the ester being etherified with a hydroxy compound having the hydroxy group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description


  Nouveaux acides carboxyliques et procédé pour les préparer-   <EMI ID=1.1> 

  
 <EMI ID=2.1> 

  
 <EMI ID=3.1> 

  
 <EMI ID=4.1>  

  
 <EMI ID=5.1> 

  
 <EMI ID=6.1> 

  
 <EMI ID=7.1> 

  
 <EMI ID=8.1> 

  
 <EMI ID=9.1> 

  
 <EMI ID=10.1> 

  
 <EMI ID=11.1> 

  
 <EMI ID=12.1> 

  
 <EMI ID=13.1> 

  
 <EMI ID=14.1> 

  
 <EMI ID=15.1> 

  
 <EMI ID=16.1> 

  
Les esters des nouveaux phénoxy-acides sont surtout des 

  
 <EMI ID=17.1> 

  
 <EMI ID=18.1> 

  
Par radicaux hydrocarbonés à caractère aliphatique, on désigne des radicaux dont le premier chaînon fixé à l'atome subs-

  
 <EMI ID=19.1>  <EMI ID=20.1> 

  
f  <EMI ID=21.1> 

  
titrés par des groupes hydroxyle sont en particulier des radicaux

  
 <EMI ID=22.1> 

  
Les groupes amino substituant éventuellement des radicaux

  
 <EMI ID=23.1> 

  
r  <EMI ID=24.1> 

  
Pour les amides, l'atome d'azote de l'amide peut être non substitués, sono- ou disubstitué, par exemple par des radicaux hydrocarbonés de préférence inférieurs à caractère aliphatique qui

  
 <EMI ID=25.1> 

  
 <EMI ID=26.1> 

  
utilisé pour ceux de ces radicaux qui ne contiennent pas plus de 8 atomes de carbone. On peut signaler par exemple comme substi-

  
 <EMI ID=27.1> 

  
Tent être aussi interrompus par des atomes de soufre, d'oxygène ou

  
 <EMI ID=28.1> 

  
 <EMI ID=29.1> 

  
à titre de substituants : des radicaux alcoylène inférieurs, tels '

  
 <EMI ID=30.1> 

  
 <EMI ID=31.1> 

  
 <EMI ID=32.1> 

  
 <EMI ID=33.1> 

  
 <EMI ID=34.1> 

  
 <EMI ID=35.1>  

  
Mais l&#65533;atome d'azote de l'amide peut aussi être substitué par un  groupe hydroxyle ou un groupe amino. 

  
 <EMI ID=36.1> 

  
 <EMI ID=37.1> 

  
signifie présentement aussi bien que dans ce qui va suivre que le  radical considéré est substitué sur des atomes de carbone par des  radicaux alcoyle inférieurs, tels que ceux cités, et en particulier

  
 <EMI ID=38.1> 

  
La présente invention concerne par exemple des composés

  
 <EMI ID=39.1> 
 <EMI ID=40.1> 
 <EMI ID=41.1> 

  
v  <EMI ID=42.1> 

  
 <EMI ID=43.1> 

  
 <EMI ID=44.1> 

  
 <EMI ID=45.1> 

  
vacesm -

  
 <EMI ID=46.1> 

  
 <EMI ID=47.1> 

  
 <EMI ID=48.1> 

  
 <EMI ID=49.1> 

  
d'halogène ou un groupe trifluorométhyle, et Xoreprésente un groupe 

  
 <EMI ID=50.1> 

  
 <EMI ID=51.1> 

  
 <EMI ID=52.1> 

  
 <EMI ID=53.1> 

  
 <EMI ID=54.1> 

  
 <EMI ID=55.1> 

  
 <EMI ID=56.1>  <EMI ID=57.1> 

  
 <EMI ID=58.1> 

  
Ces composés précieux sont surtout ceux de formule II

  

 <EMI ID=59.1> 


  
 <EMI ID=60.1> 

  
 <EMI ID=61.1> 

  
 <EMI ID=62.1> 

  
 <EMI ID=63.1>  

  
 <EMI ID=64.1> 

  
 <EMI ID=65.1> 

  

 <EMI ID=66.1> 


  
 <EMI ID=67.1> 

  
 <EMI ID=68.1> 

  
 <EMI ID=69.1> 

  
 <EMI ID=70.1> 

  
 <EMI ID=71.1> 

  
 <EMI ID=72.1> 

  
 <EMI ID=73.1> 

  
 <EMI ID=74.1> 

  
de la façon habituelle;, par exemple par réaction, d'un phénol subs-

  
 <EMI ID=75.1> 

  
 <EMI ID=76.1> 

  
un radical alcoyle de 5 à 12 atomes de carbone, ou l'un de ses es-

  
 <EMI ID=77.1> 

  
 <EMI ID=78.1> 

  
un groupe hydroxyle estérifié par un acide fort, tel qu'un acide

  
l- <EMI ID=79.1> 

  
 <EMI ID=80.1> 

  
 <EMI ID=81.1> 

  
 <EMI ID=82.1> 

  
 <EMI ID=83.1> 

  
 <EMI ID=84.1> 

  
 <EMI ID=85.1>   <EMI ID=86.1> 

  
 <EMI ID=87.1> 

  
 <EMI ID=88.1>  <EMI ID=89.1> 

  
inorganiques, par exemple celles qui sont citées,

  
On peut aussi préparer les composés nouveaux par scis-

  
 <EMI ID=90.1> 

  
'on la présence invention, qui porte en position alpha par rapport

  
 <EMI ID=91.1> 

  
 <EMI ID=92.1>   <EMI ID=93.1> 

  
 <EMI ID=94.1>  <EMI ID=95.1>  <EMI ID=96.1> 

  
 <EMI ID=97.1> 

  
 <EMI ID=98.1> 

  
 <EMI ID=99.1> 

  
 <EMI ID=100.1> 

  
solvant inerte par exemple l'éther diphénylique ou la pyridine. 

  
 <EMI ID=101.1> 

  
 <EMI ID=102.1> 

  
que qui n'est pas autrement substitué, dans lequel le 

  
 <EMI ID=103.1> 

  
l'un de ses esters ou acides. 

  
 <EMI ID=104.1> 

  
 <EMI ID=105.1> 

  
 <EMI ID=106.1> 

  
 <EMI ID=107.1> 

  
 <EMI ID=108.1>  <EMI ID=109.1> 

  
 <EMI ID=110.1> 

  
 <EMI ID=111.1> 

  
Dans les composés obtenus, on peut introduire des subs-

  
 <EMI ID=112.1> 

  
 <EMI ID=113.1> 

  
 <EMI ID=114.1> 

  
eux. 

  
 <EMI ID=115.1> 

  
 <EMI ID=116.1>  de la façon habituelle par exemple par hydrolyse, de préférence 
-en présence de bases fortes ou d'acides forts, par exemple tels  <EMI ID=117.1> 

  
 <EMI ID=118.1> 

  
 <EMI ID=119.1> 

  
On peut transformer aussi de la façon habituelle des grou-

  
 <EMI ID=120.1> 

  
 <EMI ID=121.1> 

  
 <EMI ID=122.1> 

  
desnydrcgénation du sel d'ammonium intermédiaire formé. 

  
Des groupes carboxyle libres peuvent être estérifiés de la faces. habituelle, par exemple par réaction avec un alcool cor- 

  
 <EMI ID=123.1> 

  
 <EMI ID=124.1> 

  
en présence d'un agent de fixation de l'eau comme le dicyclohexyl-

  
 <EMI ID=125.1> 

  
 <EMI ID=126.1> 

  
 <EMI ID=127.1> 

  
 <EMI ID=128.1> 

  
f Dans les composés obtenus qui contiennent sur le noyau

  
 <EMI ID=129.1> 

  
 <EMI ID=130.1> 

  
Dans les composés obtenus, qui contiennent sur le noyau 

  
 <EMI ID=131.1> 

  
tien s'effectue de la façon habituelle, en particulier avec des dé_rivés fonctionnels réactifs des acides considérés, de préférence-  des halogênures ou anhydrides d'acides, en tout cas en présence , 

  
 <EMI ID=132.1> 

  
'lues tels que ceux cités, ou éventuellement en présence d'acides exemple ceux signalés précédemment. Inversement, on peut égale-

  
 <EMI ID=133.1> 

  
 <EMI ID=134.1> 

  
 <EMI ID=135.1> 

  
 <EMI ID=136.1> 

  
Dans les esters obtenus pour lesquels le composant alcoo-

  
 <EMI ID=137.1> 

  
 <EMI ID=138.1> 

  
 <EMI ID=139.1> 

  
 <EMI ID=140.1> 

  
 <EMI ID=141.1> 

  
 <EMI ID=142.1> 

  
 <EMI ID=143.1> 

  
 <EMI ID=144.1> 

  
 <EMI ID=145.1> 

  
 <EMI ID=146.1> 

  
 <EMI ID=147.1> 

  
 <EMI ID=148.1> 

  
 <EMI ID=149.1> 

  
 <EMI ID=150.1> 

  
bases. Des composés acides libres obtenus peuvent être transformés de la façon habituelle ^se? 'car réaction avec des agents

  
 <EMI ID=151.1>   <EMI ID=152.1> 

  
saines organiques ou des sels métalliques. -On envisage en particu-

  
 <EMI ID=153.1> 

  
lins ou alcalino-terreux tels que les sels de sodium, -de potassium,  de magnésium ou de calcium ou de potassium. A partir des sels on peut libérer des acides libres de la façon habituelle, par exemple  par réaction avec des agents acides. Les substances finales avec un  caractère basique peuvent également s'obtenir sous forme libre ou 

  
 <EMI ID=154.1> 

  
ques peuvent être transformés de façon en elle-même connue, par  exemple avec des alcalis ou des échangeurs d'ions en bases libres, Pour ces dernières, on peut obtenir des sels par réaction avec des acides organiques ou inorganiques, en particulier ceux qui sont appropriés à la formation de sels thérapeutiquement applicables. On peut citer parmi ces acides par exemple les acides halogêno-hydri-

  
 <EMI ID=155.1> 

  
l'acide perchlorique, des acides carboxyliques ou sulfoniques ali-

  
 <EMI ID=156.1> 

  
133 acides fornique acétique, propionique, succinique, glycolique,

  
 <EMI ID=157.1> 

  
 <EMI ID=158.1> 

  
 <EMI ID=159.1> 

  
 <EMI ID=160.1> 

  
 <EMI ID=161.1> 

  
 <EMI ID=162.1> 

  
 <EMI ID=163.1>  carbone asymétriques, se présenter sous la forme d'antipodes opti- 

  
 <EMI ID=164.1> 

  
 <EMI ID=165.1> 

  
 <EMI ID=166.1> 

  
de racémates) sur la base des différences physico-chimiques des  constituants, de façon connue en leurs deux isomères purs stéréo-  isomères (diastéréoisomères) par exemple les racémates, par exemple  par chromatographie et ou par cristallisation fractionnée. 

  
 <EMI ID=167.1> 

  
 <EMI ID=168.1> 

  
dans un solvant optiquement actif, à l'aide de micro-organismes ou 

  
par réaction d'un acide carboxylique libre avec une base optiquement  active formant des sels avec le composé racémique et séparation des  sels obtenus de cette façon, par exemple sur la base de leurs solu-  bilités différentes, en diastéréomères ; à partir de ceux-ci on peut  libérer les antipodes par action d'un agent approprié. Une base ac- 

  
 <EMI ID=169.1> 

  
 <EMI ID=170.1> 

  
 <EMI ID=171.1> 

  
 <EMI ID=172.1> 

  
basiques en antipodes optiques, en ce sens que l'on fait réagir le  mélange racésique avec un acide optiquement actif formant des sels 

  
 <EMI ID=173.1> 

  
 <EMI ID=174.1> 

  
 <EMI ID=175.1> 

  
 <EMI ID=176.1> 

  
 <EMI ID=177.1> 

  
 <EMI ID=178.1> 

  
 <EMI ID=179.1> 

  
se en oeuvre du procédé selon lesquels on part d'un composé obtenu

  
 <EMI ID=180.1> 

  
et on effectue les étapes manquantes du procédé ou bien qu'on forme

  
 <EMI ID=181.1> 

  
 <EMI ID=182.1> 

  
 <EMI ID=183.1>  /  <EMI ID=184.1> 

  
 <EMI ID=185.1> 

  
 <EMI ID=186.1> 

  
 <EMI ID=187.1> 

  
 <EMI ID=188.1> 

  
 <EMI ID=189.1> 

  
 <EMI ID=190.1> 

  
 <EMI ID=191.1> 

  
carbonate de diéthyle. Il se forme de la sorte l'intermédiaire de

  
 <EMI ID=192.1> 

  
 <EMI ID=193.1> 

  
s effectue de préférence à température élevée, par exemple entre en-*

  
 <EMI ID=194.1> 

  
 <EMI ID=195.1> 

  
 <EMI ID=196.1> 

  
 <EMI ID=197.1> 

  
 <EMI ID=198.1> 

  
 <EMI ID=199.1> 

  
 <EMI ID=200.1>  <EMI ID=201.1>  <EMI ID=202.1> 

  
 <EMI ID=203.1> 

  
crite, et il se forme aussi le sème produit intermédiaire.

  
 <EMI ID=204.1> 

  
 <EMI ID=205.1> 

  
 <EMI ID=206.1>   <EMI ID=207.1> 

  
 <EMI ID=208.1> 

  
 <EMI ID=209.1> 

  
 <EMI ID=210.1> 

  
 <EMI ID=211.1> 

  
 <EMI ID=212.1> 

  
 <EMI ID=213.1> 

  
 <EMI ID=214.1> 

  
 <EMI ID=215.1> 

  
 <EMI ID=216.1> 

  
 <EMI ID=217.1> 

  
 <EMI ID=218.1> 

  
 <EMI ID=219.1> 

  
 <EMI ID=220.1>  

  
 <EMI ID=221.1> 

  
 <EMI ID=222.1> 

  
 <EMI ID=223.1> 

  
 <EMI ID=224.1> 

  
 <EMI ID=225.1>  <EMI ID=226.1> 

  
 <EMI ID=227.1> 

Exemple 2

  
On laisse reposer pendant une nuit une solution de 7,5 g

  
 <EMI ID=228.1> 

  
 <EMI ID=229.1> 

  
 <EMI ID=230.1>   <EMI ID=231.1> 

  
neutralités on sèche sur sulfate de sodium et on évapore à siccité ; : 

  
 <EMI ID=232.1> 

  
 <EMI ID=233.1> 

  
le mélange pendant 24 heures à 50[deg.] C. Après avoir chassé le solvant

  
 <EMI ID=234.1> 

  
 <EMI ID=235.1> 

  
on sèche sur sulfate de sodium et on évapore sous vide. On obtient

  
 <EMI ID=236.1> 

Exemple 4

  
On ajoute 150 ml d'une lessive de soude 2 N à 37 g d' ester

  
 <EMI ID=237.1> 

  
 <EMI ID=238.1> 

  
2 heures. On évapore ensuite sous vide à siccité et on répartit le

  
 <EMI ID=239.1> 

  
 <EMI ID=240.1> 

  
 <EMI ID=241.1> 

  
 <EMI ID=242.1> 

  
 <EMI ID=243.1> 

Exemple 5

  
On ajoute à une solution agitée à la température ambiante

  
 <EMI ID=244.1> 

  
 <EMI ID=245.1> 

  
 <EMI ID=246.1> 

  
 <EMI ID=247.1>  . f  <EMI ID=248.1> 

Exemple 6 

  
On ajoute 100 ml d'une lessive de soude 2N à 27 g d'ester

  
 <EMI ID=249.1> 

  
 <EMI ID=250.1> 

  
 <EMI ID=251.1> 

  
 <EMI ID=252.1> 

  
 <EMI ID=253.1> 

  
 <EMI ID=254.1> 

  
 <EMI ID=255.1> 

  
 <EMI ID=256.1>  <EMI ID=257.1> 

  
5xoj3r>l_g__IO 

  
 <EMI ID=258.1>   <EMI ID=259.1> 

  
 <EMI ID=260.1> 

  
On prépare des comprimés avec une teneur en substance ac- 

  
 <EMI ID=261.1> 

  
 <EMI ID=262.1> 

  

 <EMI ID=263.1> 


  
On fait passer 1 ' ensemble des substances pulvérulentes  <EMI ID=264.1>   <EMI ID=265.1> 

  
1 - Acide alpha-phénoxy-acétique, caractérisé en ce

  
 <EMI ID=266.1> 

  
 <EMI ID=267.1> 

  
 <EMI ID=268.1> 

  
sels.

Claims (1)

  1. 2 - Composé selon la revendication 1, de formule : <EMI ID=269.1> <EMI ID=270.1>
    <EMI ID=271.1>
    <EMI ID=272.1>
    <EMI ID=273.1>
    <EMI ID=274.1>
    <EMI ID=275.1>
    <EMI ID=276.1> l'atone de carbone ou un groupe carboxyle amidé, dans lesquels le groupe asino est non substitué ou est un groupe mono- ou dialcoyl
    <EMI ID=277.1>
    <EMI ID=278.1>
    <EMI ID=279.1>
    lino, thiomorpholino, pipérazino, N'-alcoyl(inférieur)-pipérazino
    <EMI ID=280.1>
    (inférieur) sur l'atome de carbone, ou un groupe phénylalcoyl(infé- <EMI ID=281.1>
    4 - Composé selon la revendication 1 , de formule II :
    <EMI ID=282.1>
    <EMI ID=283.1>
    <EMI ID=284.1>
    <EMI ID=285.1>
    <EMI ID=286.1>
    <EMI ID=287.1>
    <EMI ID=288.1>
    <EMI ID=289.1> <EMI ID=290.1> <EMI ID=291.1>
    <EMI ID=292.1>
    <EMI ID=293.1>
    aaiiiOî, <EMI ID=294.1>
    <EMI ID=295.1>
    <EMI ID=296.1>
    7 - Composé selon la revendication 1,-de formule :
    <EMI ID=297.1>
    <EMI ID=298.1>
    <EMI ID=299.1>
    <EMI ID=300.1>
    <EMI ID=301.1> <EMI ID=302.1>
    <EMI ID=303.1>
    <EMI ID=304.1>
    <EMI ID=305.1>
    <EMI ID=306.1>
    <EMI ID=307.1>
    <EMI ID=308.1>
    <EMI ID=309.1>
    <EMI ID=310.1>
    <EMI ID=311.1>
    <EMI ID=312.1>
    <EMI ID=313.1>
    <EMI ID=314.1>
    <EMI ID=315.1>
    sition alpha, et si on. le désire , on introduit, on modifie ou on se- : pare des substituants dans le cadre des substances finales dans le composé obtenu, et/ou on sépare des mélanges d'isomères obtenus en isomères purs et/eu des racolâtes obtenus en antipodes optiques et/ ou on transforme des composés libres obtenus en leurs sels ou on transforme des sels obtenus en composés libres.
    22 - Procédé selon la revendication 21, caractérisé en ce
    <EMI ID=316.1>
    <EMI ID=317.1> <EMI ID=318.1>
    <EMI ID=319.1>
    <EMI ID=320.1>
    <EMI ID=321.1>
    <EMI ID=322.1>
    <EMI ID=323.1>
    <EMI ID=324.1>
    <EMI ID=325.1>
    <EMI ID=326.1>
    <EMI ID=327.1>
    <EMI ID=328.1>
    <EMI ID=329.1>
    <EMI ID=330.1>
    <EMI ID=331.1>
    <EMI ID=332.1>
    <EMI ID=333.1>
    <EMI ID=334.1>
    <EMI ID=335.1>
    31 - Procédé selon l'une des revendications 21 à 30, ca-
    <EMI ID=336.1>
    <EMI ID=337.1>
    <EMI ID=338.1> <EMI ID=339.1>
    <EMI ID=340.1>
    <EMI ID=341.1>
    <EMI ID=342.1>
    <EMI ID=343.1>
    <EMI ID=344.1>
    <EMI ID=345.1>
    <EMI ID=346.1>
    <EMI ID=347.1>
    <EMI ID=348.1>
    <EMI ID=349.1>
    <EMI ID=350.1>
    que précédassent et le second groupe hydroxyle éthérifié ou rempla-
    <EMI ID=351.1>
    <EMI ID=352.1>
    <EMI ID=353.1>
    <EMI ID=354.1>
    <EMI ID=355.1>
    carbonate de dialcoyle inférieur.
    <EMI ID=356.1>
    <EMI ID=357.1>
    <EMI ID=358.1>
    <EMI ID=359.1>
    <EMI ID=360.1>
    <EMI ID=361.1>
    <EMI ID=362.1>
    térisé en ce qu'on transforme dans les composés obtenus des groupes carboxyles libres ou estérifiés en groupe carboxyle amidés.
    <EMI ID=363.1>
    térisé en ce qu'on prépare un composé selon l'une des revendica-
    <EMI ID=364.1>
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