BE834430A - Agents de lutte contre les nuisibles - Google Patents
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Classifications
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Description
<EMI ID=1.1> phényl-sulfure, -sulfoxyde, -sulfone et -sulfonate substitués en 4, qui possèdent une activité contre les nuisibles, un pro- cédé pour les préparer, ainsi que des agents et un procédé pour combattre les nuisibles comportant l'emploi des nouveaux dérivés comme substances actives. Les nouveaux composés selon l'invention correspondent à la <EMI ID=2.1> <EMI ID=3.1> dans laquelle <EMI ID=4.1> R2 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, R3 est un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe méthyle ou éthyle et <EMI ID=5.1> R6 est un atome d'hydrogène, ou R5 et R6 représentent ensemble une liaison carbone-carbone ; et X est un atome de soufre ou un groupe sulfinyle, sulfonyle ou sulfonyloxy, Y est un atome d'oxygène ou de soufre ou un groupe imino et n est égal à 0 ou 1. <EMI ID=6.1> des radicaux méthoxy, éthoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec.-butoxy et tert.-butoxy et comme halogènes pour <EMI ID=7.1> me et iodes en particulier des atomes de chlore et de brome. Les composés d'importance particulière en raison de leur activité contre les nuisibles, surtout contre les insectes et particulièrement contre les larves et les chrysalides des insec-tes et contre les représentants de l'ordre des acariens sont les <EMI ID=8.1> R2 est de l'hydrogène ou un groupe méthyle, R3 est un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ou éthyle, <EMI ID=9.1> R6 est un atome d'hydrogène, X est un atome de soufre et Y est un atome d'oxygène et n est égal à 0. <EMI ID=10.1> éthoxy, R6 est un atome d'hydrogène, X est un atome de soufre, Y est un atome d'oxygène et n est égal à 0. <EMI ID=11.1> les méthodes suivantes, en soi connues : A) Formation de l'éther ou du thioéther par condensation d'un halogénure de formule II <EMI ID=12.1> dans laquelle "Hal" représente un atome de chlore, de brome ou d'iode, avec un composé de formule III <EMI ID=13.1> dans laquelle M est un ion métallique, en particulier du groupe principal I ou II du système périodique, ou un atome d'hydrogène, en présence d'une base ; B) Addition d'un alcool sur une double liaison par réaction d'un composé de formule Ib <EMI ID=14.1> <EMI ID=15.1> méthyle, avec un composé de formule IV <EMI ID=16.1> <EMI ID=17.1> d'un sel de mercure (II) et traitement subséquent du produit de réaction obtenu avec un hydrure complexe en présence d'un hydroxyde alcalin et d'eau. Dans les formules la, Ib, II et III ci-dessus les symboles <EMI ID=18.1> de formule II employé, être conduit dans les solvants les plus différents et aux températures les plus diverses - mais toujours <EMI ID=19.1> Des solvants qui conviennent sont surtout l'acétone, la <EMI ID=20.1> tétrahydrofuranne, le dioxanne, les dialcoyl éthers, le diméthylformamide, le diméthylsulfoxyde, l'hexaméthylphosphotriamide, le sulfolanne, des hydrocarbures inertes comme le toluène, le benzène, le xylol et analogues. On peut aussi employer d'autres solvants. Comme bases ou accepteurs d'acides nécessaires pour la formation d'éther à partir d'un composé de formule II et d'un halogénure, on peut employer surtout des hydroxydes de métaux alcalins et alcalino-terreux, des carbonates de métaux alcalins ou alcalino-terreux, des hydrures de métaux alcalins et alcalino- terreux et des alcoxydes de métaux alcalins ; on peut toutefois employer aussi des bases organiques, comme par exemple la triéthylamine ou la pyridine comme accepteurs d'acides. Les températures de réaction pour le procédé (A) se situent <EMI ID=21.1> quand on emploie des solvants comme le diméthylsulfoxyde, le diméthylformamide, le dioxanne, le sulfolanne, le tétrahydrofuranne, l'hexaméthylphosphotriamide, le 1,2-diméthoxyéthane etc.) ou aussi à la température du solvant mis en oeuvre (par exemple pour les cétones). Les produits de départ de formules II et III sont connus par la littérature. La réaction (B) pour obtenir des substances actives de for- <EMI ID=22.1> conduite sous pression normale et dans un alcool de formule IV anhydre et éventuellement dans un solvant ou diluant inerte, par exemple dans des éthers comme le tétrahydrofuranne, le dioxanne, les diéthyl éthers et le 1,2-diméthyloxyéthane. Dans la première étape de la réaction on emploie comme sels de mercure (II) de préférence l'acétate et le trifluoroacétate de mercure (II) et dans la seconde étape on emploie comme hydrure complexe par exemple un borohydrure de métal alcalin ou alcalinoterreux. La réaction avec l'hydrure complexe a lieu en présence d'un hydroxyde de métal alcalin et d'eau. Les températures de réaction pour le procédé (B) se trouvent <EMI ID=23.1> De nombreux composés de formule I, par exemple ceux dans lesquels R2 est un radical méthyle et/ou dans lesquels R3, R4 <EMI ID=24.1> me de divers isomères optiquement actifs. En conséquence, si dans de tels cas on n'emploie dans la préparation aucun produit de départ optiquement actif, on arrive obligatoirement à des <EMI ID=25.1> normalement comme produits de la réaction des mélanges d'isomères cis/trans. Les mélanges d'isomères peuvent être séparés en les formes isomères par exemple par des méthodes chromatographiques de séparation, par exemple par adsorption sur un matériau de séparation à activité sélective d'adsorption et élution subséquente des isomères séparés au moyen d'un solvant approprié, par exemple le diéthyl éther, l'hexane, l'acétate de méthyle ou d'éthyle. Une autre méthode de séparation chromatographique est la chromatographie en phase gazeuse. Dans certains cas un mélange d'isomères peut aussi être séparé par distillation fractionnée ou cristallisation fractionnée. La présente invention englobe aussi bien les stéréoisomères ou les isomères cis/trans individuels que leurs mélanges non séparés. <EMI ID=26.1> contre les nuisibles, surtout à la lutte contre les insectes, en particulier les larves et les chrysalides d'insectes et contre les représentants de l'ordre des acariens. Des exemples de familles d'insectes et d'acariens contre lesquels on note une bonne activité sont : familles d'insectes : Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae Cimicidae, Phyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleridae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae et Pulicidae. familles d'acariens : Ixodiade, Argasidae, Tetranychidae et Dermanyssidae. Les agents selon l'invention qu'on a décrits peuvent être mélangés avec d'autres substances ou agents biocides. C'est ainsi que les nouveaux agents peuvent contenir, outre les composés de formule générale nommés, par exemple des insecticides, des fungicides des bactéricides , des fungistatiques, des bactériostatiques ou des nématocides pour en élargir le spectre d'activité. <EMI ID=27.1> faible toxicité pour les animaux à sang chaud. Les composés de formule I peuvent être employés seuls ou en même temps que des supports et/ou additifs appropriés. Les supports et additifs appropriés peuvent être solides ou liquides et correspondent aux substances usuelles dans la technique de la formulation, comme par exemple des substances naturelles ou régénérées, des solvants, des dispersants, des mouillants, des adhésifs, des épaississants, des liants et/ou des engrais. Pour l'application, les composés de formule I peuvent être élaborés en agents pour poudrage, concentrés d'émulsions, granulés, dispersions, pulvérisations, solutions ou suspensions en formulation <EMI ID=28.1> plication. La préparation des agents selon l'invention est effectuée de façon en soi connue en mélangeant intimement et/ou en broyant des substances actives de formule I avec des supports appropriés, éventuellement en ajoutant des agents de dispersion et de dissolution inertes à l'égard des substances actives. Les substances actives peuvent se présenter et être utilisées sous les formes suivantes : formes solides : agents pour poudrage, et épandage, granulés (granulés enrobés, granulés imprégnés et granulés homogènes) formes liquides : a) concentrés de substance active disperçables dans l'eau : poudres peur pulvérisation (poudres mouillables), pâtes, émulsi- <EMI ID=29.1> b) solutions : aérosols.. <EMI ID=30.1> formulées comme suit : Agent pour poudrage : pour obtenir un agent pour poudrage a) <EMI ID=31.1> a) 5 parties de substance active 95 parties de talc ; b) 2 parties de substance active 1 partie d'acide silicique fortement dispersé, 97 parties de talc les substances actives sont mélangée;avec les supports et broyés. <EMI ID=32.1> suivantes : 5 parties de substance active 0,25 partie d'épichlorhydrine, 0,25 partie de cétylpolyglycol éther, <EMI ID=33.1> La substance active est mélangée avec l'épichlorhydrine et dissoute dans 6 parties d'acétone, puis on ajoute le polyéthylèneglycol et le cétylpolyglycol éther. La solution ainsi obtenue est pulvérisée sur du kaolin, puis on sèche sous vide. Poudre pour pulvérisation : pour obtenir une poudre pour pulvé- <EMI ID=34.1> composants suivants : a) 40 parties de substances active 5 'parties de sel de sodium d'acide ligninesulfonique, 1 partie de sel de sodium de l'acide dibutylnaphtalè- nesulfonique, 54 parties d'acide silicique ; b) 25 parties de substance active 4,5 parties de ligninesulfonate de calcium, 1,9 parties de mélange craie de Champagne/hydroxyéthyl- cellulose (1:1), 1,5 parties de dibutyl-naphtalènesulfonate de sodium, 19,5 parties d'acide silicique, <EMI ID=35.1> 28,1 parties de kaolin ; c) 25 parties de substances active 2,5 parties dlisooc-bylphénoxy-polyoxYc'-thYlènc-éthanlôlp <EMI ID=36.1> cellulose (1:1) 8,3 parties de silicate de sodium et aluminium, 16,5 parties de kieselgur, 46 parties de kaolin ; d) 10 parties de substance active 3 parties de mélange de sels de sodium de sulfate. d'alcools gras saturés, 5 parties de condensat acide naphtalènesulfonique/ formaldéhyde, 82 parties de kaolin Les substances actives sont mélangées intimement avec les additifs et broyées sur des moulins et rouleaux correspondants. On obtient des poudres pour pulvérisation qui peuvent être diluées à l'eau en suspensions de toute concentration désirée. Concentré émulsifiable : pour obtenir un concentré émulsifiable a) à 10 % et b) à 25 % et c) à 50 % on emploie les substances suivantes : a) 10 parties de substance active 3,4 parties d'huile végétale époxydée, <EMI ID=37.1> polyglycol éther d'alcool gras et en un sel de calcium d'un acide alcoylarylsulfonique, 40 parties de diméthylformamide, 43,2 parties de xylène ; b) 25 parties de substance active 2,5 parties d'huile végétale époxydée, 10 parties de mélange alcoylarylsulfonate/polyglycol éther d'alcool gras, 5 parties de diméthylformamide, <EMI ID=38.1> c) 50 parties de substance active 4,2 parties de tributylphénol-pclyglycolether 5,8 parties de didecylbenzonelfonate de calcium 20 parties de cyclohexanne 20 parties de xylène. A partir de ces concentrés on peut, par dilution à l'eau, préparer des émulsions de toute concentration désirée. A�ent pour pulvérisation : Pour préparer un agent pour pulvérisation a) à 5 % et b) à 95 % on emploie les constituants suivants : a) 5 parties de substance active 1 partie d'épichlorhydrine 94 parties d'essence (ébullition entre 160 et 190[deg.]C), ou b) 95 parties de substance active 5 parties d'épichlorhydrine Les exemples qui suivent servent à mieux préciser l'inven- tion. Exemple 1 Préparation.du 4-(3-méthyl-2-butényl-1-oxy)-diphénylsulfure A une solution de 77,6 g de 4-hydroxydiphénylsulfure et 56,6 g (0,38 mole) de 1-bromo-3-méthyl-2-butène dans 280 ml de 1,2-diméthoxyéthane anhydre on ajoute lentement goutte à goutte à la température ambiante 420 ml d'une solution N d'hydroxyde de potassium dans l'éthanol. Après la fin de l'addition on agite à la température ambiante pendant encore 3 heures. On traite le mélange réactionnel en séparant par filtration la solution du solide et on débarrasse le filtrat du solvant dans le vide. On dissout le résidu dans l'éther, lave la solution trois fois avec de la potasse à 10 %, puis quatre fois avec une solution saturée de chlorure de sodium. Après séchage de la phase éthérée sur sulfate de sodium, on chasse le solvant sous vide et on chromatographie l'huile obtenue sur gel de silice avec un mélange d'ester acétique et d'hexane 1:10. On obtient le produit de formule : <EMI ID=39.1> (composé N[deg.] 1) sous forme d'une huile ayant un indice de ré- <EMI ID=40.1> A une suspension de 23,9 g d'acétate de mercure II dans 75 ml de méthanol anhydre on ajoute goutte à goutte à la tem-pérature ambiante en 15 minutes 20,25 g (0,075 mole) de 4-(3-méthyl-2-butényl-1-oxy)-diphénylsulfure. Après la fin de l'addition le mélange réactionnel est agité pendant encre 45 minutes à la température ambiante, puis additionné goutte à goutte de 75 ml de lessive de soude 3N. On ajoute alors goutte à goutte 75 ml d'une solution 0,5 N de borohydrure de sodium dans la <EMI ID=41.1> ambiante pendant 1 1/2 heure. On traite le mélange réactionnel en séparant par filtration le mercure précipité et on chasse le solvant sous vide. On dissout le résidu dans l'éther et on lave la solution trois fois avec une solution saturée de chlorure de sodium. Après séchage de la phase éthérée sur sulfate de sodium, on chasse le solvant par distillation sous vide et on chromatographie l'huile obtenue sur gel de silice avec un mélange ester acétique et hexane 1:10. On obtient le produit de formule : <EMI ID=42.1> (composé N[deg.] 2) sous forme d'une huile ayant un indice de ré- <EMI ID=43.1> Exemple 3 En opérant comme dans les exemples 1 et 2 on prépare les composés suivants de formule le <EMI ID=44.1> (les mélanges d'isomères cis-trans sont indiqués par un astérique). <EMI ID=45.1> <EMI ID=46.1> Exemple 4 A) Action par contact sur larves de Dysdercus-fasciatus Une quantité déterminée d'une solution acétonique à 0,1 % de substance active (SA) (correspondant à 10 mg de SA/m<2>) est pipetée dans une capsule d'aluminium et uniformément répartie. Après évaporation de l'acétone on place dans la capsule traitée, qui contient de la nourriture et de l'ouate humide, 10 <EMI ID=47.1> alors couverte d'une toile métallique. Après environ 10 jours, c'est-à-dire quand les animaux de contrôle ont la peau d'adulte, les animaux sont examinés selon le nombre des adultes normaux. Les composés 1 à 27 ont montré une bonne activité dans l'essai ci-dessus. <EMI ID=48.1> Dans un bêcher contenant une solution de la substance active (concentration 5 ppm) on place environ 20 larves de 2 jours du moustique de la fièvre jaune (Aëdes aegypti). Le becher est alors couvert d'une toile métallique. Après que les animaux témoins ont atteint leur peau d'adultes on examine les animaux d'expérience et on détermine le nombre d'adultes normaux en comparaison avec les témoins. Les composés 1 à 27 ont montré une bonne activité dans l'essai ci-dessus. C) Action nar contact sur chrysalides de Tenebrio molitor <EMI ID=49.1> de substance active correspondant à 10 mg de SA est pipetée dans une capsule d'aluminium et uniformément répartie. Après évaporation de l'acétone on place sur la surface traitée 10 chrysalides à peau récente. La capsule est alors couverte d'une toile métallique. Après que les animaux témoins ont quitté l'enveloppe de la chrysalide sous forme d'imagos, on détermine le nombre d'adultes des animaux d'expérience. Les composés 1 à 27 ont montré une bonne activité dans cet essai. Exemple 5 <EMI ID=50.1> On pèse dans des bechers 50 g de (subs trat pour larves <EMI ID=51.1> active. Après mélange du substrat traité on laisse évaporer le solvant, On place dans les bechers 25 larves de 1,2 et 3 jours et environ 50 oeufs de mouche. Après formation de la chrysalide, les chrysalides sont recueillies et comptées. Après 10 jours on détermine le nombre des mouches écloses et on constate ainsi l'influence sur la métamorphose dans tous les cas. Les composés selon les exemples 1 à 3 ont montré dans cet <EMI ID=52.1> B) Activité contre Enhestia KUhniella 50 g de farine de froment sont formulés dans deux bechers avec une certaine quantité de substance active sous forme de poudre à 5 %, de façon que la concentration soit de 0,05 %. Par becher (25 g de farine) on place 10 larves d'Ephestia KUhniella. Au cours de 8 semaines le cours de la population est maintenu et le nombre des papillons déterminé. Les composés selon les exemples 1 à 3 ont montré dans cet essai une bonne activité contre Ephestia KUhniella. Exemple 6 <EMI ID=53.1> Des haricots (Phaseolus vulgaris) sont, 12 heures avant l'essai pour l'activité acaricide, couverts d'un morceau de feuille infestée provenant d'un élevage en masse de Tetranychusurticae. Les stades mobiles qui s'échappent sont pulvérisés au moyen d'un pulvérisateur pour chromatographie avec la pré- <EMI ID=54.1> n'y ait aucune perte de la bouillie pulvérisée. Après 2 à 7 jours on détermine sous la loupe binoculaire les individus vivants et morts de larves, adultes et oeufs et le résultat est exprimé en pourcentage. Pendant la période de repos les plantes traitées se trouvaient dans des serres à 250C. Les composés selon les exemples! à 3 ont montré dans cet essai une bonne activité contre les oeufs, les larves et les adultes de Tetrahychus urticae. REVENDICATIONS <EMI ID=55.1> <EMI ID=56.1> dans laquelle <EMI ID=57.1> X est un atome de soufre ou un groupe sulfinyle, sulfonyle ou sulfonyloxy, Y est un atome d'oxygène ou de soufre ou un groupe imino et n est égal à 0 ou 1.
Claims (1)
- 2. Composés selon la revendication 1, caractérises en ce que <EMI ID=58.1><EMI ID=59.1>X est un atome de soufre etY est un atome d'oxygène etn est égal à 0.3. Composés selon la revendication 1, caractérisés en ce que dans la formule 1<EMI ID=60.1> R2 est un atome d'hydrogène ou un méthyle,<EMI ID=61.1>X est un atome de soufre,Y est un atome d'oxygène etn est égal à 0.4. Composés selon la revndication 2, caractérisés en ce que R4 est un radical méthoxy ou éthoxy.5. 4-(3-méthoxy-butyl-1-oxy)-diphébysulfure.<EMI ID=62.1>8. 4-(3-méthyl-3-méthoxy-butyl-l-oxy)-diphénylsulfure.9. Procédé de préparation de composés selon la revendication 1, caractérisé en ce queA) on fait réagir un halogénure de formule II <EMI ID=63.1> dans laquelle "Hal" représente un atome de chlore, brome ou iode, avec un composé de formule III<EMI ID=64.1>dans laquelle M est un ion métallique ou un atome d'hydrogène, en présence d'une base ou <EMI ID=65.1><EMI ID=66.1> <EMI ID=67.1>méthyle, avec un composé de formule IVR'4 - OH (IV)<EMI ID=68.1>présence d'un sel de mercure (II) et qu'on traite ensuite le produit intermédiaire obtenu avec un hydrure complexe en présence<EMI ID=69.1>signification déjà donnée dans la revendication 1.10. Agent de lutte contre les nuisibles qui contient comme composant actif un composé selon la revendication 1.11. Procédé de lutte contre les nuisibles, caractérisé par l'emploi d'un composé selon la revendication 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1375774 | 1974-10-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE834430A true BE834430A (fr) | 1976-04-13 |
Family
ID=4395046
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE160873A BE834430A (fr) | 1974-10-14 | 1975-10-13 | Agents de lutte contre les nuisibles |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE834430A (fr) |
-
1975
- 1975-10-13 BE BE160873A patent/BE834430A/fr unknown
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