BE837655A - Procede de preparation de colorants cationiques purs - Google Patents
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Description
Procédé de préparation de colorants cationiques purs. La présente invention est relative à un procédé de préparation de colorants de formule générale <EMI ID=1.1> dans laquelle : les A représentent des radicaux alkyle identiques ou différents, <EMI ID=2.1> titué, A<2> représente un atome d'hydrogène ou forme avec l'atome d'azote un noyau à 5 ou 6 chaînons (éventuellement substitué) accolé <EMI ID=3.1> et E pouvant porter d'autres substituants, par condensation d'aldéhydesde formule générale <EMI ID=4.1> avec des aminés de formule générale <EMI ID=5.1> en présence d'un acide et d'un solvant, caractérisé par l'utilisation comme acide d'un. acide carboxylique ou sulfonique aliphatique ou aromatique, et comme solvant d'un solvant inerte dans les conditions de réaction, et par une température de condensation comprise entre 0[deg.]C et 50[deg.]C environ, de préférence entre 20[deg.]C et 40[deg.]C. Les A peuvent représenter des radicaux éthyle, propyle, butyle ou de préférence méthyle; deux des A peuvent représenter ensemble un radical pentaméthylène. A peut représenter un radical alkyle en C..-C. , un radical 2-hydroxyéthyle, 2-hydroxypropyle, 2-chloréthyle, 2-brométhyle, <EMI ID=6.1> <EMI ID=7.1> <EMI ID=8.1> Le noyau B peut être substitué par des atomes de chlore ou de brome,des groupes méthoxyle, éthoxyle, méthyle, éthyle ou <EMI ID=9.1> méthoxyle, éthoxyle, méthyle ou éthyle. Le procédé nouveau de l'invention convient particulièrement à la préparation des, colorants de formule <EMI ID=10.1> ou de solutions concentrées de ces colorants. Dans cette formule, <EMI ID=11.1> un atome d'hydrogène ou. forme avec l'atome d'azote et le noyau benzénique un noyau à 5 ou 6 chaînons contenant 1 ou 2 hétéroatomes, éventuellement accolé à un deuxième noyau benzénique, <EMI ID=12.1> de brome ou un groupe méthyle, éthyle, méthoxyle ou éthoxyle, R4 représente un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome ou un groupe méthoxyle ou éthoxyle, Y représente un atome d'hydrogène ou de chlore ou un groupe méthoxyle, éthoxyle, carbo- <EMI ID=13.1> Les substituants préférés sont : - pour E : méthyle <EMI ID=14.1> - pour Y : hydrogène, chlore, méthoxyle. Les noyaux hétérocycliques préférés sont ceux du 2-méthyl- <EMI ID=15.1> quinoxaline. Parmi les acides carboxyliques aliphatiques et aromatiques utilisables figurent l'acide propionique. l'acide 'butyrique. l'acide chloracétique, l'acide dichloracétique, l'acide 3-chloropropionique, l'acide lactique, l'acide glycolique, l'acide diglycolique, l'acide pyruvique, l'acide malique, l'acide oxalique, l'acide malonique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide <EMI ID=16.1> et l'acide formique. Parmi les acides sulfoniques utilisables figurent l'acide benzènesulfonique, l'acide toluène-parasulfonique et l'acide méthanesulfonique. Parmi les solvants organiques inertes utilisables figurent les <EMI ID=17.1> le solvant doit être inerte envers les réactifs et envers les produits de réaction. Parmi ces solvants figurent en particulier le chloroforme, le perchloréthylène, le benzène, le toluène, le xylène, le chlorobenzène, l'orthodichlorobenzène, l'acétone, la méthyl-éthyl-cétone, la cyclohexanone, le dioxanne, le tétrahydrofuranne., l'ester acétique du glycol, la butyrolactone, le méthylglycol, l'éthylglycol, le méthyldiglycol, l'éthyldiglycol, l'éthylène-glycol, le propylèneglycol, le diglycol, le dipropylène-glycol, le méthanol, l'éthanol, l'alcool propylique, l'alcool isopropylique, l'alcool butylique, l'alcool s-butylique, l'alcool isobutylique, l'alcool pentylique, le. 2-pentanol et le 2-hexanol. On emploie de préférence le méthanol, l'éthanol, l'alcool <EMI ID=18.1> Pour préparer des solutions de colorants concentrées, les solvants qui conviennent le mieux sont 1.' éthylène-glycol, le propylène-glycol, le méthylglycol, l'éthylglycol, le diglycol, le dipropylène-glycol,, la butyrolactone, l'ester acétique du glycol, le <EMI ID=19.1> Pour mettre en oeuvre le procédé suivant l'invention, on a avantage à mettre en solution ou en suspension l'aldéhyde de formule II et l'amine de formule III dans un solvant organique à 15[deg.]-25[deg.]C, à éliminer au besoin les impuretés par filtration, et à ajouter <EMI ID=20.1> condensation est terminée. Comme les colorants formés sont généralement très solubles dans le milieu réactionnel, il est nécessaire de les précipiter pour les obtenir sous forme de poudre. On peut par exemple ajouter un acide minéral, tel que l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique ou l'acide phosphorique, ou du chlorure de zinc. La précipitation va de pair avec une purification, car les impuretés restent dissoutes. On peut cependant aussi employer directement les solutions obtenues, éventuellement après filtration et addition de solvant. On a avantage à utiliser des proportions à peu près équimoléculaires d'aldéhyde de formule II et d'amine de formule III, mais on peut utiliser un excès d'un des réactifs. On utilise 1 à 4 molécules, de préférence 1 à 2 molécules d'acide organique par molécule de colorant de formule I pour la condensation, et 1 à 2 molécules, de préférence 1 molécule d'acide minéral par exemple, pour la précipitation. La quantité de solvant utilisée dans la condensation varie selon la solubilité des réactifs. On utilise de préférence un rapport en poids entre le solvant et les réactifs (aldéhyde et amine) allant de 1/1 à 5/1. Les résultats sont particulièrement bons avec 1,5 à 2,5 parties de solvant par partie du mélange de réactifs (en poids). La présence de petites quantités d'eau dans le solvant, les réactifs ou les acides est sans effet sur la qualité des produits de réaction. <EMI ID=21.1> avec d'excellents rendements; après isolement par précipitation, ils sont très purs. Il se forme généralement des sous-produits rouges par condensation d'aldéhydes de formule II et diamines de formule III, et les amines introduisent en outre des aminoxydes qui ne peuvent être éliminés que partiellement et d'une ranière coûteuse dans les procédés connus. Dans le procédé de l'invention, ces impuretés restent entièrement en solution. La demande de brevet allemand DT-OS 2 054 564 décrit un procédé dans lequel on emploie l'acide phosphorique au lieu d'un acide organique. Par comparaison avec ce procédé, le procédé de la présente invention a le grand avantage de permettre la réaction à la température ordinaire; la tasse température de <EMI ID=22.1> se décomposent facilement. Néanmoins, la vitesse de réaction est plus grande dans le procédé de l'invention que dans le procédé de la demande de brevet allemand DT-OS 2 054 564. Un autre grand avantage du procédé de l'invention est qu'on peut salifier les colorants avec n'importe quel anion ; on détermine l'anion par le choix de l'acide employé dans la condensation, ou bien on introduit ensuite un nouvel anion par double décomposition. Comme la solubilité des colorants dépend beaucoup de la nature de l'anion, on peut la régler selon les besoins grâce au choix de l'anion. Si au contraire on forme un sel peu soluble du colorant, il est difficile d'échanger l'anion contre un autre, car il est alors nécessaire de passer par les bases des colorants,qui ne sont généralement pas très stables. Dans les exemples qui suivent, les parties et pourcentages sont en poids. Exemple 1 A une solution de 303 parties de 1,3,3-triméthyl-2-indoli- <EMI ID=23.1> 20 minutes, puis on ajoute goutte à goutte, en refroidissant à 15[deg.]-25[deg.]C, 148 parties d'acide sulfurique à 96 % : le colorant précipite sous forme de bisulfate. On refroidit le mélange à 5[deg.]- 10[deg.]C, on essore le colorant, on lave avec 900 parties de méthanol <EMI ID=24.1> On obtient 580 parties du colorant de formule <EMI ID=25.1> <EMI ID=26.1> Le colorant se dissout très facilement dans l'eau et teint les fibres en polyacrylonitrile modifié par les acides en tons jaunes verdâtres brillants. <EMI ID=27.1> l'agent de condensation sur le rendement, les conditions de réaction étant les mêmes . <EMI ID=28.1> <EMI ID=29.1> dans 600 parties d'alcool méthylique, on ajoute à 20[deg.]-30[deg.]C 192 parties d'acide citrique. On agite ensuite le mélange réactionnel <EMI ID=30.1> <EMI ID=31.1> du colorant. Exemple 15 On procède,comme dans l'exemple 14, mais en remplaçant l'acide citrique par 150 parties d'acide tartrique. On obtient 352 parties (70,6 %) du tartrate du colorant. Exemple 16 On procède comme dans l'exemple 14, mais en remplaçant l'acide citrique par 190 parties d'acide toluène-parasulfonique et le méthanol par 500 parties d'alcool isobutylique. On obtient 463 parties (90,5 %) du toluène-parasulfonate du colorant. Exemple 17 A une solution de 303 parties de 1,3,3-triméthyl-2-indo- <EMI ID=32.1> dans 900 parties de chlorobenzène, on ajoute goutte à goutte 144 parties d'acide formique en refroidissant à 20[deg.]-30[deg.]C. Après 5 à <EMI ID=33.1> On obtient 545 parties du colorant de formule <EMI ID=34.1> <EMI ID=35.1> On peut remplacer le chlorobenzène dans l'exemple 17 par les solvants suivants : <EMI ID=36.1> Exemple 22 <EMI ID=37.1> le colorant précipité, on lave avec 600 parties de toluène et on sèche à 50[deg.]C. On obtient 406 parties (88,4 %) du benzoate du colorant. Exemple 23 A une solution de 303 parties de 1,3,3-triméthyl-2-indolinylidène-acétaldéhyde et 230 parties de 2,4-diméthoxyaniline dans 1000 parties de toluène, on ajoute goutte à goutte 180 parties <EMI ID=38.1> de toluène et on sèche à 50[deg.]C. On obtient 542 parties du colorant de formule <EMI ID=39.1> <EMI ID=40.1> et 117 parties de paraanisidine dans 640 parties d'alcool iaobutylique, on ajoute 51 parties d'acide formique en refroidissant <EMI ID=41.1> <EMI ID=42.1> avec 64 parties d'alcool isobutylique et on sèche à 50[deg.]C. On obtient 375 parties du colorant de formule <EMI ID=43.1> <EMI ID=44.1> Le tableau qui suit indique les rendements obtenus avec <EMI ID=45.1> densation indiqués. <EMI ID=46.1> Exemple 29 <EMI ID=47.1> parties de toluène, on ajoute goutte à goutte 66 parties d'acide acétique glacial en refroidissant à. 20-30[deg.]C. Après 5 à 10 minutes, le colorant précipite. On essore, on lave avec 500 parties de <EMI ID=48.1> de formule <EMI ID=49.1> <EMI ID=50.1> Exemple 30 On procède comme dans l'exemple 20, mais en remplaçant les 66 parties diacide acétique par 5*! parties d'acide fornique. On obtient 318 parties du formaté du colorant, soit un rendement de 93,0 %. Exemple 31 A une solution de 201 parties de 1,3,3-triméthyl-2-indolinylidène-acétaldéhyde et 123 parties de paraanisidine dans 600 <EMI ID=51.1> citrique. Après 5 à 10 minutes, le citrate du colorant précipite. On essore, on lave avec 500 parties de méthanol et on sèche à 50[deg.]C. On obtient 451 parties du citrate du colorant, soit un <EMI ID=52.1> Exemple 32 On procède comme dans l'exemple 31, mais en remplaçant l'acide citrique par 165 parties d'acide tartrique. On obtient <EMI ID=53.1> Exemple 33 On procède comme dans l'exemple 31, mais en remplaçant l'acide citrique par 190 parties d'acide toluène-parasulfonique. On obtient 440 parties du toluène-parasulfonate du colorant, soit <EMI ID=54.1> aromatiques., <EMI ID=55.1> <EMI ID=56.1> <EMI ID=57.1> 171 parties d'hexahydrocarbazole, 600 parties de méthanol et 50 parties d'acide formique: il se forme une solution jaune limpide. <EMI ID=58.1> On obtient 545 parties du colorant de formule <EMI ID=59.1> <EMI ID=60.1> On obtient le même rendement en remplaçant l'acide formique par 70 parties d'acide acétique glacial ou 190 parties d'acide toluène-parasulfonique. Exemple 42 Aune solution de 201 parties de 1,3,3-triméthyl-2-indo- <EMI ID=61.1> indole dans 600 parties de méthanol, on ajoute 50 parties d'acide formique en refroidissant à 20[deg.]-30[deg.]C. On agite ensuite le mélange à 20[deg.]-30[deg.]C pendant 30 minutes, on ajoute 230 parties d'acide phos- <EMI ID=62.1> obtient 472 parties du colorant de formule <EMI ID=63.1> soit un rendement de 88,6 %. <EMI ID=64.1> amines, on'obtient d'autres colorants jaunes très purs. <EMI ID=65.1> <EMI ID=66.1> <EMI ID=67.1> <EMI ID=68.1> Préparations liquides de colorants de formule I. Exemple 47 <EMI ID=69.1> d'acide formique. Au bout de 5 minutes, on obtient une solution concentrée stable du colorant de formule <EMI ID=70.1> On obtient le même résultat en remplaçant l'acide formique par 200 parties d'acide acétique glacial, 200 parties d'acide lactique ou 200 parties d'acide benzoïque. Exemple 48 <EMI ID=71.1> d'acide formique. Au bout de 5 minutes, on obtient une solution concentrée stable du colorant de formule <EMI ID=72.1> <EMI ID=73.1> et 200 parties d'acide formique. Il. se forme une solution brun- jaune stable du colorant <EMI ID=74.1> <EMI ID=75.1> de formule <EMI ID=76.1> où les A représentent des radicaux alkyle identiques ou différents A représente un radical alkyle ou aralkyle éventuellement subs- <EMI ID=77.1> d'azote un noyau à 5 ou 6 chaînons (éventuellement substitué) <EMI ID=78.1> B et E pouvant porter d'autres substituants, par condensation d'aldéhydes de formule générale <EMI ID=79.1> avec des aminés de formule générale <EMI ID=80.1> en présence d'un acide et d'un solvant, caractérisé par l'utilisation comme acide d'un acide carboxylique ou sulfonique alipha- <EMI ID=81.1>
Claims (1)
- 2. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé par la préparation de colorants de formule générale <EMI ID=82.1> où R représente un radical méthyle, éthyle ou benzyla, R2 reprise: un atome d'hydrogène ou forme avec l'atome d'azote et le noyau benzénique (éventuellement substitué) un noyau, hétérocycliqueà un ou deux hétéroatomes, auquel un deuxième noyau benzénique peut être accolé, R<3> représente un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome ou un groupe méthyle, éthyle, méthoxyle ou éthoxyle, R4 représente un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome ou un groupe méthoxyle ou éthoxyle, Y représente un atome d'hydrogène ou de chlore ou un groupe méthoxyle, éthoxyle, carbométhoxyle, <EMI ID=83.1>3. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé par le fait que A<2> représente un atome d'hydrogène.4. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé par le fait que forme avec le noyau benzénique E le noyau du 2,3dihydro-indole, du 2-méthyl-2,3-dihydro-indole, du 2-phényl-2,3-<EMI ID=84.1>5. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé par l'emploi comme acide de l'acide formique, de l'acide acétique ou<EMI ID=85.1>6. Utilisation des colorants obtenus suivant l'une des<EMI ID=86.1>
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0092698A1 (fr) * | 1982-04-16 | 1983-11-02 | Bayer Ag | Procédé de préparation de colorants méthiniques cationiques |
| EP0074569A3 (en) * | 1981-09-15 | 1983-11-09 | Bayer Ag | Cationic methine dyes, process for their preparation and their use, in dyeing textile materials and other substrates |
| EP0113920A3 (fr) * | 1983-01-14 | 1985-05-08 | Bayer Ag | Procédé de préparation de solutions stables de colorants cationiques méthiniques et leur utilisation pour la teinture au filage |
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1976
- 1976-01-16 BE BE163582A patent/BE837655A/fr unknown
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| EP0074569A3 (en) * | 1981-09-15 | 1983-11-09 | Bayer Ag | Cationic methine dyes, process for their preparation and their use, in dyeing textile materials and other substrates |
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