BE844937A

BE844937A - Herbicide samenstellingen

Info

Publication number: BE844937A
Application number: BE7000860A
Authority: BE
Priority date: 1975-08-08
Filing date: 1976-08-05
Publication date: 1977-02-07
Also published as: HU180068B; PL104723B1

Description


  Herbicide samenstellingen. 

  
 <EMI ID=1.1> 

  
groot aantal onkruiden is het bekend dat de werking van vele herbiciden op belangrijke oogstplanten hetzij niet-selectief of niet voldoende selectief is. Aldus beschadigen vele herbiciden niet alleen de te bestrijden onkruidgewassen maar tevens in meer of mindere mate de gewenste oogstplanten.

  
 <EMI ID=2.1> 

  
succes zijn gebruikt. Deze herbiciden omvatten typen zoals triazinen, ,ureumderivaten, gehalogeneerde aceetaniliden, carbamaten, thiocarbamaten en dergelijke. Voorbeelden van deze verbindingen worden beschreven in de Amerikaanse octrooischriften 2.913.327, 3.037.853, 3.175.897', 3.185.720,
3.198.786 en 3.582.314.

  
Het neveneffect van beschadiging aan een oogstgewas door verschil-

  
 <EMI ID=3.1> 

  
aanbevolen hoeveelheden in de grond ter bestrijding van breedbladige planten en grassen kan soms een ernstige misvorming of het langs de grond groeien

  
 <EMI ID=4.1> 

  
tot verlies aan oogstopbrengst. Aldus gaat het onderzoek naar goede selectieve herbiciden voort.

  
Er zijn reeds pogingen beschreven om dit probleem te overwinnen. De behandeling van de oogstzaden met bepaalde "hormonale" antagonistische

  
 <EMI ID=5.1> 

  
 <EMI ID=6.1> 

  
herbicide zijn in deze bekende werkwijzen in hoofdzaak specifiek ten opzichte van bepaalde oogstplantensoorten. De antagonistische middelen zijn niet aanaerkelijk succesvol geveest. Andere voorbeelden zijn beschreven in het Belgische octrooischrift 782.120 en het Zuid-Afrikaanse octrooischrift
72/6259. Deze octrooischriften beschrijven in het bijzonder de behandeling van zaden, zijn van toepassing op bepaalde, andere herbiciden en oogst-

  
 <EMI ID=7.1> 

  
waaruit die volgens de uitvinding niet zijn af te leiden.

  
De uitvinding heeft betrekking op actieve thiocarbamaat herbiciden en verbindingen van de groep van 2,3-dibroom-gesubstitueerde propionamiden als  <EMI ID=8.1> 

  
 <EMI ID=9.1> 

  
caal tegen beschadiging.

  
Gevonden is dat bepaalde kleine graanoogstgewassen, zoals tarwe,

  
 <EMI ID=10.1> 

  
thiocarbamaat-type herbicide afzonderlijk of gemengd of in combinatie met andere herbicide verbindingen kunnen worden beschermd. Verder kan als alternatief effect de tolerantie van bepaalde specifieke planten ten opzichte van deze herbicide aanmerkelijk worden vermeerderd door de zaden v66r het planten te behandelen, door de groef voor en na het aanbrengen van de zaden te behandelen of door toevoeging aan de grond, hetzij afzonderlijk of met het herbicide, van een antigifverbinding overeenkomend met formule 1 van het

  
 <EMI ID=11.1> 

  
alkenyl, alkynyl, dimethoxy-ethyl of 1-ethynylcyclohexyl is.

  
In deze beschrijving omvatten R. en R2 alkenyl, bij voorkeur met

  
 <EMI ID=12.1> 

  
 <EMI ID=13.1> 

  
vertakte configuraties; alkyl met bij voorkeur 1-6 koolstofatomen zowel in

  
 <EMI ID=14.1> 

  
drievoudige of acetylenische verbinding en met 3-8 koolstofatomen.

  
In een alternatieve uitvoering kunnen de verbindingen volgens de uitvinding interfereren met de normale herbicide werking van de herbiciden van het thiocarbamaattype en andere teneinde hun werking selectief te

  
 <EMI ID=15.1> 

  
gewenste effect is de voortgezette herbicide werking van het thiocarbamaat met een daarmee gepaard gaande verminderde herbicide werking op gewenste oogstplanten. Dit voordeel zal nu nader worden toegelicht.

  
De plantensoorten waarvoor het herbicide antigif en de thiocarba= maatherbiciden in het bijzonder doeltreffend en geschikt zijn worden de kleine graangewassen genoemd. Deze uitdrukking omvat verschillende graandragende grassen. Representatieve kleine graangewassen zijn gerst, tarwe, rijst, haver, rogge en triticaal.

  
Derhalve beogen de uitdrukkingen herbicide antigifstof of antigifhoeveelheid die werking te beschrijven die de normale schadelijke herbicide:
&#65533;responsie die het herbicide anders zou kunnen produceren tegenwerkt. Of  <EMI ID=16.1> 

  
De verbindingen volgens de uitvinding voorgesteld door de voornoemde

  
 <EMI ID=17.1>  <EMI ID=18.1> 

  
 <EMI ID=19.1> 

  
 <EMI ID=20.1> 

  
 <EMI ID=21.1> 

  
kunnen als zuuracceptoren worden toegepast wanneer de verhouding van de reactanten anders dan ongeveer 1:1 is. Steeds wordt wanneer de reactie :voltooid is het winnen uitgevoerd door een normale opwerkingsprocedure, : zoals kristallisatie, sublimering of distillatie.

  
 <EMI ID=22.1> 

  
 <EMI ID=23.1> 

  
 <EMI ID=24.1> 

  
:zijn volgens de daarin beschreven procedures. Getallen zijn aan de verbin-

  
 <EMI ID=25.1> 

  
 <EMI ID=26.1> 

  
&#65533;methyleenchloride en 7,5g 2,3-dibroompropionylchloride in een mengsel van 

I 

  
,Freon-113 en metbyleenchloride werd druppelsgewijze onder roeren in een

  
 <EMI ID=27.1> 

  
vacuüm gestript. De opbrengst was 6,6g van de titelverbinding, een olie,

  
 <EMI ID=28.1> 

  
Voorbeeld II

  
 <EMI ID=29.1> 

  
'en metbyleenchloride werd druppelsgewijze in een waterbad toegevoegd. Het mengsel werd gewassen met water, gedroogd en onder vacuum gestript. De op-

  
 <EMI ID=30.1> 

  
&#65533;Voorbeeld III

  
 <EMI ID=31.1> 

  
Aan een oplossing van 2,3-dibroompropionylchloride (30g, 0,12 mol) in
160 cm<3> tolueen werd een oplossing van t-amylamine (L1,6g, 0,248 mol) in

  
 <EMI ID=32.1> 

  
1 uur bij kamertemperatuur en gedurende 1 uur bij 4o-450C geroerd. Het werd gefiltreerd en het neerslag zorgvuldig gewassen met water en het onoplos-

  
 <EMI ID=33.1> 

  
De structuur werd bevestigd door IR, NMR en massaspectroscopie.

  
Voorbeeld IV

  
 <EMI ID=34.1> 

  
temperatuur geroerd en gefiltreerd. De filterkoek werd gewassen met water

  
 <EMI ID=35.1> 

  
(39%). De structuur werd bevestigd door IR.

  
Hierna volgt een tabel van de verbindingen die bereid zijn volgens

  
 <EMI ID=36.1> 

  
ter identificatie toegekend. 

  
 <EMI ID=37.1> 

  

 <EMI ID=38.1> 


  
De herbiciden in de tabellen en elders worden toegepast in hoeveelheden die een effectieve herbicide bestrijding van ongewenste vegetatie opleveren. Het traject van de hier toegepaste hoeveelheden geeft representatieve resultaten binnen de door de leverancier aanbevolen hoeveelheden.

  
Derhalve is de onkruidbestrijding steeds commercieel aanvaardbaar binnen

  
 <EMI ID=39.1> 

  
Het is duidelijk dat de groepen herbicide verbindingen als hier

  
 <EMI ID=40.1> 

  
herbicide effectiviteit varieert echter onder specifieke verbindingen en onder combinaties van specifieke verbindingen binnen de groepen. Op soortgelijke wijze varieert de mate van activiteit enigszins onder de soorten planten waaraan een specifieke herbicide verbinding of combinatie kan worden toegediend. Aldus kan een selectie van een specifieke herbicide ' verbinding of combinatie voor het bestrijden van ongewenste plantensoorten gemakkelijk worden gemaakt. Binnen het kader van de uitvinding kan ver; hindering van beschadiging aan gewenste oogstplanten, in het bijzonder kleine oogstplanten, en meer in het bijzonder gerst en tarwe in aanwezig- ' heid van een specifieke herbicide verbinding of herbicide combinatie

  
worden bereikt.

  
De herbicide verbinding die in de uitvinding wordt toegepast is een actieve thiocarbamaatherbicide van een algemeen type. Dat wil zeggen dat deze tot een groep behoort van herbicide actieve verbindingen die effectief  zijn tegen een ruime groep plantensoorten zonder onderscheid tussen gewenste en ongewenste soorten. De werkwijze voor het bestrijden van vegetatie omvat het toedienen van een-voor herbicide doeleinden effectieve hoeveelheid van de hier beschreven herbicide verbinding aan het gebied of de plaats van de planten waar bestrijding gewenst is.

   De in de uitvinding genoemde samenstellingen omvatten die waarin het antigif als boven beschreven is, en waarbij de actieve herbicide verbinding die de voorkeur heeft wordt gekozen uit thiocarbamaatherbiciden en de volgende representatieve verbindingen omvat: S-ethyldipropylthiocarbamaat, S-ethyldiisobutylthiocarbamaat, S-propyl-di-n-propylthiocarbamaat, S-ethylcyclohexylethylthiocarbamaat, S-ethylhexahydro-1H-azepine-1-carbothioaat, 2,3,3-trichloorallyl-N,Ndiisopropylthiocarbamaat, S-isopropyl-1-( 5-ethyl-2-methylpiperidine)carbothioaat; afzonderlijk of in verschillende onderlinge combinaties of met andere groepen herbicide verbindingen, zoals triazinen, bijvoorbeeld

  
 <EMI ID=41.1> 

  
triazine.

  
Een herbicide zoals hierin beschreven betekent een verbinding die de groei van vegetatie of planten bestrijdt of modificeert. Dergelijke bestrijdende of modificerende effecten omvatten alle afwijkingen van de natuurlijke ontwikkeling; zoals afsterving, vertraging van de groei, ontbladering, uitdrogen, regulering, misvorming, uitstoelen, stimulering en dwerggroei. Onder "plant&#65533;" wordt verstaan kiemzaden, opkomende zaailingen en bestaande vegetatie met inbegrip van de wortels en de delen die boven de grond groeien.

  
Evaluatieprocedure en methode

  
Platte bakken te gebruiken voor het kweken van de oogstgewassen en onkruidsoorten, worden met leemachtige zandgrond gevuld. Verschillende  <EMI ID=42.1> 

  
treffende herbicide samenstelling van thiocarbamaatherbicide en antigif; aanbrengen vond plaats door een behandeling in de zaadgroeven en de om- 

  
 <EMI ID=43.1> 

  
 <EMI ID=44.1> 

  
 <EMI ID=45.1> 

  
 <EMI ID=46.1> 

  
 <EMI ID=47.1>   <EMI ID=48.1> 

  
jcedure.

  
I) Voor elke proefverbinding, toegepast in de "in de groef" toe-

  
 <EMI ID=49.1> 

  
Het in de groef aanbrengen van het antigif vond plaats met de ge-

  
 <EMI ID=50.1> 

  
igrond monster uit elke plantenbak verwijderd om te worden bewaard en later &#65533;gebruikte voor het bedekken van de zaden na de behandeling met de voorraad-

  
 <EMI ID=51.1> 

  
 <EMI ID=52.1> 

  
Rijen met een diepte van 6 mm werden v66r het zaden in lengterichting

  
 <EMI ID=53.1> 

  
 <EMI ID=54.1>   <EMI ID=55.1> 

  
onbehandelde gedeelte van de bak diende als een herbicide blanco en daardoor was het tevens mogelijk elke zijwaartse beweging van het antigif door

  
 <EMI ID=56.1> 

  
 <EMI ID=57.1> 

  
 <EMI ID=58.1> 

  
 <EMI ID=59.1>  <EMI ID=60.1> 

  
 <EMI ID=61.1> 

  
 <EMI ID=62.1> 

  
aangegeven hoeveelheden in de tankmengprocedure toegepast.

  
Voor de zaadbehandeling werden 10 g zaden in een geschikte houder

  
 <EMI ID=63.1> 

  
suspensies, poeders of stofpreparaten worden aangebracht. De behandelde

  
 <EMI ID=64.1> 

  
1,1 kg ha actief ingrediënt.

  
Alle platte bakken werden op broeikasbanken geplaatst waar de tempe-

  
 <EMI ID=65.1> 

  
 <EMI ID=66.1> 

  
 <EMI ID=67.1>  

  
 <EMI ID=68.1> 

TABEL B

  

 <EMI ID=69.1> 
 

  
 <EMI ID=70.1> 
 <EMI ID=71.1> 
  <EMI ID=72.1> 
 <EMI ID=73.1> 
  <EMI ID=74.1> 

  

 <EMI ID=75.1> 
 

  
&#65533;.

  
TABEL B (vervolg)
 <EMI ID=76.1> 
  <EMI ID=77.1> 

  
De preparaten volgens de uitvinding voor het beschermen van oogstgewassen omvatten de actieve herbicide verbinding en een antigif daarvoor gekozen uit de voornoemde verbindingen. De preparaten van herbicide en

  
 <EMI ID=78.1> 

  
; mengen en malen van de actieve herbicide middelen en het antigif met geschikte dragers en/of andere verdelingsmedia, eventueel onder toevoeging ; van dispersiemiddelen of oplosmiddelen.

  
De antigifverbindingen en preparaten volgens de uitvinding kunnen op elke gebruikelijke wijze worden toegepast. Aldus kunnen de antigifver-

  
 <EMI ID=79.1> 

  
; tot emulgeerbare vloeistoffen, emulgeerbare concentraten, vloeistoffen, bevochtigbare poeders, korrels of elke andere geschikte vorm. In de voor-

  
 <EMI ID=80.1> 

  
 <EMI ID=81.1> 

  
het herbicide in de grond kan worden opgenomen en daarna de antigifverbinding. Bovendien kan het oogstzaad zelf behandeld worden met een nietfytotoxische hoeveelheid van de verbinding en gezaaid in de grond die behandeld is met herbicide, of niet-behandeld met herbicide en aansluitend behandeld met herbicide. De toevoeging van de antigifverbinding heeft geen invloed óp de herbicide activiteit van het herbicide.

  
 <EMI ID=82.1> 

  
;zal worden gebruikt. 

  
 <EMI ID=83.1>

Claims

<EMI ID=84.1> <EMI ID=85.1>

1 herbicide en een effectieve hoeveelheid van een antigif overeenkomend met

;

<EMI ID=86.1>

<EMI ID=87.1>

<EMI ID=88.1>

<EMI ID=89.1>

<EMI ID=90.1>

<EMI ID=91.1>

is.

<EMI ID=92.1>

2-methyl-2-butyl is.

<EMI ID=93.1>

<EMI ID=94.1>

7. Samenstelling volgens conclusie 3, met het kenmerk, dat R2 3-methyl-2-pentyl is.

8. Samenstelling volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat R. water-

<EMI ID=95.1>

<EMI ID=96.1>

<EMI ID=97.1>

<EMI ID=98.1>

11. Samenstelling volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat R. water-

<EMI ID=99.1>

<EMI ID=100.1>

<EMI ID=101.1>

<EMI ID=102.1>

<EMI ID=103.1>

<EMI ID=104.1>

<EMI ID=105.1>

<EMI ID=106.1> <EMI ID=107.1>

<EMI ID=108.1>

<EMI ID=109.1>

<EMI ID=110.1>

<EMI ID=111.1>

20. Werkwijze voor het beschermen van kleine oogstgewassen tegen beschadiging, welke beschadiging is te wijten aan een thiocarbamaatherbi-

<EMI ID=112.1>

geplant en verbouwd een niet-fytotoxische als antigif werkzame hoeveelheid

<EMI ID=113.1>

<EMI ID=114.1>

ethyl of 1-ethynylcyclohexyl is.

21. Werkwijze volgens conclusie 20, met het kenmerk, dat R. waterstof en R2 alkyl is.

22. Werkwijze volgens conclusie 21; met het kenmerk, dat R2 t-butyl is.

<EMI ID=115.1>

2-butyl is.

<EMI ID=116.1>

2-pentyl is.

25. Werkwijze volgens conclusie 21, met het kenmerk, dat R2 3-methyl2-pentyl is.

<EMI ID=117.1>

<EMI ID=118.1>

<EMI ID=119.1>

<EMI ID=120.1>

<EMI ID=121.1>

<EMI ID=122.1>

29. Werkwijze volgens conclusie 20, met het kenmerk, dat R. waterstof en R2 2,2-dimethoxyethyl is. <EMI ID=123.1>

en R2 alkenyl is.

31. Werkwijze volgens conclusie 30, met het kenmerk, dat R2 allyl is.

32. Werkwijze volgens conclusie 20, met het kenmerk, dat R. waterstof en R2 alkynyl is.

33. Werkwijze volgens conclusie 32, met het kenmerk, dat R2 1,1,dimethyl-2-butynyl is.

<EMI ID=124.1>

dimethyl-2-pentynyl is.

<EMI ID=125.1>

3-butynyl is.

36. Werkwijze volgens conclusie 20, met het kenmerk, dat R een lager alkyl en R2 alkynyl is.

37. Werkwijze volgens conclusie 36, met het kenmerk, dat R. methyl en R2 3-methyl-3-butynyl is.

38. Werkwijze voor het bestrijden van onkruiden in aanwezigheid van

<EMI ID=126.1>

herbicide samenstelling volgens conclusie 1 wordt toegediend.

39. Werkwijze voor het beschermen van kleine oogstplanten tegen beschadiging, welke beschadiging te wijten is aan een thiocarbamaatherbicide, met het kenmerk, dat aan de zaden van de kleine oogstgewassen v66r het planten een niet-fytotoxische, als antigif werkzame hoeveelheid van een verbinding volgens formule 1 wordt toegediend, waarin R. waterstof, alkenyl

<EMI ID=127.1>

cyclohexyl is.

<EMI ID=128.1>

wassen worden gekozen uit tarwe, gerst, rijst, haver, rogge en triticaal.

<EMI ID=129.1>

gewas gerst is en het thiocarbamaatherbicide wordt gekozen uit S-ethyldipropylthiocarbamaat, S-ethyldiisobutylthiocarbamaat, S-propyl-di-n-

<EMI ID=130.1>

maat en S-isopropyl-1-(5-ethyl-2-methylpiperidine)carbothioaat.

<EMI ID=131.1>

was gerst is en het thiocarbamaat S-propyl-di-n-propylthiocarbamaat. <EMI ID=132.1>

<EMI ID=133.1>

<EMI ID=134.1>

schadiging, welke beschadiging te wijten is aan een thiocarbamaatherbicide,

<EMI ID=135.1>

;grond die het thiocarbamaatherbicide bevat, alvorens het zaad wordt bedekt

<EMI ID=136.1>

<EMI ID=137.1>

<EMI ID=138.1>

icyclohexyl is.-

<EMI ID=139.1>

<EMI ID=140.1> <EMI ID=141.1>

55. Werkwijze volgens conclusie 52, met het kenmerk, dat het oogstge-;

<EMI ID=142.1>

56. Werkwijze volgens conclusie 52, met het kenmerk, dat het oogst-

<EMI ID=143.1>

<EMI ID=144.1>

<EMI ID=145.1>

<EMI ID=146.1>

<EMI ID=147.1>

60. Werkwijze volgens conclusie 52, met het kenmerk, dat de verbinding N-t-pentyl-2,3-dibroompropionamide is.

<EMI ID=148.1>

<EMI ID=149.1>

63. Werkwijze volgens conclusie 52, met het kenmerk, dat de verbinding N-(dimethyl-2-butynyl)-2,3-dibroompropionamide is

64. Werkwijze volgens conclusie 52, met het kenmerk, dat de ver-

<EMI ID=150.1>

65. Herbicide samenstelling volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het thiocarbamaatherbicide wordt gekozen uit S-etbyldipropylthiocarba-

<EMI ID=151.1>

1 -( 5-ethyl-2-methylpiperidine)carbothioaat .

<EMI ID=152.1>

<EMI ID=153.1>

<EMI ID=154.1>

<EMI ID=155.1>

<EMI ID=156.1> <EMI ID=157.1>

<EMI ID=158.1>