"Procédé de préparation de l'acide 2-(amylbenzoyl)benzoique"
BREVET D'INVENTION
Priorité des deux demandes de brevet déposées au Japon, respectivement le 10 mai 1976 sous le n[deg.] 53,676/1976 et lel9 mai 1976
sous le n[deg.] 58,042/1976� toutes deux au nom de la Société susdite.
1
L'eau oxygénée a été fabriquée jusqu'ici par électrolyse d'une solution de sulfate d'ammonium acide, mais récemment un procédé pour sa fabrication, au départ d'anthraquinone, a été adopté largement. Le procédé de fabrication d'eau oxygénée utilisant l'anthraquinone est celui dit "procédé à l'anthraquinone", dans lequel il est fait usage cosse solution de traitement, d'une solution formés en dissolvant une alcoylanthraquinone dans un solvant approprié ou un mélang� de solvants. Dans ce procédé, l'eau oxygénée est obtenue en insufflant tout d'abord de l'hydrogène gazeux dans la solution de traitement pour réduire l'alcoylanthraquinone de
la solution en alcoylanthrahydroquinone, puis en insufflant
de nouveau,dans la solution résultante, un gaz contenant de l'oxygène pour effectuer une oxydation, si bien que l'alcoylanthraquinone est de nouveau oxydée pour régénérer l'alcoylhydroquinone et l'eau oxygénée est simultanément produite. Bien que l'eau oxygénée ainsi préparée soit récupérée par extraction à l'eau à partir de la solution de traitement, celle-ci est remise en cycle.
Comme alcoylanthraquinone utilisée dans le procédé décrit ci-dessus, on peut citer la 2-éthylanthraquinone, la
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parmi ces composés, la 2-amylanthraquinone (désignée ci-après par "AMQ") est le constituant le plus utile en raison de sa haute solubilité dans la solution de traitement.
Ainsi, l'AMQ utilisée de nos jours est constamment un mélange de 2-t-amylanthraquinone (désignée ci-après par "t-AMQ") et de 2-s-isoamylanthraquinone (désignée ci-après par "s-AMQ") et cette situation provient en réalité du fait que
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première pour la préparation de l'AMQ, est un mélange d'acide 2-(t-amylbenzoyl)-benzolque (désigné quelquefois ci-après par "acide AMB") et d'acide 2-(s-isoamylbenzoyl)benzoîque (désigné ci-après par "acide s-AMB"). C'est-à-dire que dans le procédé de préparation de l'acide AMB, où le t-amylbenzène est mis à réagir avec de l'anhydride phtalique en présence d'acide de Lewis, il n'est pas possible d'obtenir un mélange contenant plus de 55% d'acide t-AMB, si bien que la teneur en t-AMQ de
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supérieure à 55% par suite d'une conséquence naturelle. Ceci est dû au fait qu'en faisant réagir le t-amylbenzène et l'anhydride phtalique en présence d'acide de Lewis, une partie du radical t-amyle est transformé par isomération en un radical s-isoamyle.
Comme décrit dans la demande de brevet japonais publiée n[deg.]75.558/1973, au cas où l'eau oxygénée est fabriquée en utilisant un mélange de t-AMQ et de s-AMQ, si la s-AMQ est prédominante dans le rapport de mélange, la solubilité de l'amylanthrahydroquinone de la solution de traitement diminue, de sorte que non seulement le rendement en eau oxygénée basé sur une quantité définie de solution de traitement décroît,nais
une partie de l'AMQ subit une décomposition qui donne de l'oxyanthrone, de la tétrahydroanthrone, de l'anthrone, etc., qui rendent- impossible la régénération de l'AMQ et qui entraînent simultanément des difficultés considérables au cours de la purification de l'eau oxygénée, par suite de ces impuretés. Ce cas étant, plusieurs recherches ont été effectuées pour préparer une AMQ contenant un pourcentage élevé de t-AMQ. Par exemple, il a été proposé (1) un procédé dans lequel la t-AMQ est séparée du mélange classique de t-AMQ et de s-AMQ
(demande de brevet japonais publiée n[deg.]75.558/1973); (2) un procédé dans lequel le parahalogénure de t-amylmagnésium, obtenu par réaction du p-halo-t-amylbenzène avec du magnésium, est condensé avec de l'anhydride phtalique pour donner <EMI ID=4.1>
par cyclisation en t-AMQ (brevet japonais n[deg.] 32.517/1972 correspondant au brevet français n[deg.]6.917.283); et (3) un procédé dans lequel l'acide AMB contenant un pourcentage élevé d'acide t-AMB est préparé en utilisant tant de l'acide de Lewis que de l'anhydride phtalique en un grand excès pour donner le t-amylbenzène qui est lui-même transformé par cyclisation en AMQ contenant un pourcentage élevé de t-AMQ (demande de brevet
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le rendement en t-AMQ diminue inévitablement,et, dans les procédés (2) et (3), l'adoption du procédé de Grignard et l'uti-
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excès augmentent le coût, etc. si bien que la situation actuelle est que ces insuffisances entravent la mise en oeuvre industrielle de l'un quelconque de ces procédés.
Eu égard à la situation existante, la Demanderesse
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contenant un pourcentage élevé d'acide t-AMB et qui peut être utilisé comme matière première pour la fabrication de l'AMQ contenant un pourcentage élevé de t-AMQ. A la suite de ces travaux, on a constaté que si le t-amylbenzène réagit avec l'anhydride phtalique en présence d'acide de Lewis, l'acide AMB contenant un pourcentage élevé d'acide t-AMB peut être obtenu d'une manière extrêmement aisée en appliquant l'une des méthodes mentionnées ci-après: soit l'introduction d'un gaz inerte ou d'un liquide inerte à bas point d'ébullition, gazéifiable à la température de réaction, dans le système réactionnel, soit la réduction de la pression du système réactionnel. La présente invention est donc fondée sur ces méthodes.
En réalité, conformément à l'invention, l'acide
AMB contenant un pourcentage élevé d'acide t-AMB peut être obtenu en introduisant un gaz inerte ou un liquide inerte à bas point d'ébullition, gazéifiable à la température
de réaction, dans le système réactionnel, ou en réduisant la pression de ce système réactionnel,par ailleurs dans les mêmes conditions que celles du procédé classique. En utilisant
l'acide AMB ainsi préparé comme matière première, il est possible de former l'AMQ contenant un pourcentage élevé de t-AMQ par le procédé classique.
La raison pour laquelle l'application des deux méthodes précitées permet d'obtenir l'acide AMB contenant un pourcentage élevé d'acide t-AMB n'est pas bien éclaircie et
est encore à l'étude actuellement, mais elle peut probablement être attribuable au fait que l'expulsion de l'acide halogénhydrique se formant comme sous-produit au cours de la réaction et résultant de l'introduction d'un gaz inerte ou de la réduction
de pression, contraint la concentration en acide halogénhydrique du système réactionnel à diminuer, si bien que l'isomérisation du radical t-amyle en radical s-amyle est empêchée.
L'une ou l'autre des méthodes consistant à supprimer l'isomérisation et représentant des conditions indispensables pour le procédé de l'invention, peuvent exercer approximativement le même effet.
Le procédé de l'invention est expliqué en détail ci- après. La première méthode consiste à introduire un gaz inerte
ou un liquide inerte à bas point d'ébullition, gazéifiable à
la température de réaction, dans le système réactionnel, en
même temps que le t-amylbenzène et l'anhydride phtalique sont
mis à réagir.
Comme gaz inerte, il peut être fait usage d'une large gamme de gaz bien connus, à savoir l'air, l'azote, l'oxygène, l'hydrogène, l'oxyde nitreux, l'anhydride sulfureux, le monoxyde de carbone, le dioxyde de carbone, les gaz fréons, l'hexa-fluorure de soufre, les gaz rares, par exemple, l'hélium, le néon, l'argon, etc. ainsi que les hydrocarbures saturés gazeux tels que le méthane, l'éthane, le propane, etc. Parmi ceux-ci,
les plus préférables sont l'air, l'oxygène, l'azote, le
dioxyde de carbone, etc. Comme liquide inerte à bas point d'ébullition, gazéifiable à la température de réaction, on
peut utiliser des liquides à bas point d'ébullition, notamment l'anhydride sulfocarbonique, le tétrachlorure de carbone, dans
la mesure où la réaction est réalisée à une température supérieure à la température de gazéification de ces liquides.
Il n'existe aucune limitation particulière à la méthode consistant à introduira les gaz ou liquides énumérés ci-dessus. Par exemple, ils peuvent être insufflés dans le mélange réactionnel par l'intermédiaire d'un tube, ou insufflés
à la surface du mélange réactionnel sous agitation, etc. Toutefois, dans ce cas, il est préférable que le gaz soit introduit
en continu ou par intermittence pendant la durée entière de la réaction ou à l'état initial de celle-ci. La quantité de gaz introduite n'est pas critique, mais 5 à 1500 cm3 environ par
ml de liquide de réaction sont ordinairement suffisants.
La seconde méthode consiste à réduire la pression du système réactionnel pendant la réaction. Comme la réaction est réalisée ordinairement à la pression normale, il suffit de réduire quelque peu la pression du système réaetionnel à moins de 500 mm Hg environ. Bien que la portée de la réduction de
la pression ne soit pas limitative, on observe une tendance
selon laquelle plus la portée de la réduction est grande, plus l'effet de l'invention peut être exercé. Ainsi, il est préférable ordinairement de réaliser la réaction au-dessous de
330 mm Hg. Même dans un vide poussé.: aussi bas que 10 mm Hg,
le procédé de l'invention est bien entendu réalisable, mais
comme le solvant de la réaction tend davantage à se volatiliser, ceci est économiquement peu désirable. Par conséquent, dans la présente invention, il est plus avantageux de réaliser la réaction à une pression réduite d'environ 50 à 250 mm Hg. Au cours de la mise en oeuvre de l'invention, il n'est pas nécessaire de réduire la pression du système réactionnel pendant la durée entière de la réaction et en ne réduisant la pression du
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on peut obtenir l'acide AMB contenant un pourcentage élevé d'acide t-AMB. La méthode de réduction de pression du système réactionnel n'est pas critique et l'un des appareils de réduction de pression usuels, à savoir une pompe à vide, un aspirateur, etc., peuvent être utilisés tels quels.
Les quantités relatives d'anhydride phtalique et de t-amylbenzène utilisées dans la présente invention ne sont pas particulièrement limitées et des quantités relatives d'un ordre de grandeur semblable à celui des procédés classiques peuvent toujours exercer approximativement le même effet. Or
a rapporté également à ce jour que l'acide AMB contenant un pourcentage plus élevé d'acide t-AMB peut être préparé en utilisant une quantité excédentaire d'anhydride phtalique par rapport à la quantité de t-amylbenzène, mais on a constaté assez étonnamment que si cette quantité est appliquée conjointement au procédé de l'invention, il est possible d'augmenter sensiblement le pourcentage d'acide t-AMB.
Comme acide de Lewis, on peut faire usage d'une large gamme de composés connus, à-savoir le chlorure d'aluminium, le bromure d'aluminium, le chlorure ferrique, le chlorure de zinc, le trifluorure de bore, etc., parmi lesquels le chlorure d'aluminium est le plus préférable. Il n'est pas nécessaire d'utiliser un grand excès d'acide de Lewis, en ce sens que, comme dans le procède classique, environ 2 moles ou plus (ordinai-rement 2 à 2,2 moles) par mole d'anhydride phtalique sont suffisantes.
Les solvants utilisés dans la présente invention groupent une larg� gamme de solvants employés ordinairement dans la réaction de Friedel-Crafts. Il s'agit, par exemple, du chlorobenzène, du dichlorobenzène, du trichlorobenzène, du tétrachloréthane, etc. La température de réaction utilisée est ordinairement de 0 à 100[deg.]C ou, de préférence, de 15 à 60*C et la durée de la réaction est de l'ordre d'environ 2 à 15 heures.
L'acide AMB préparé de la façon décrite ci-dessus est séparé et purifié par des techniques classiques bien connues, telles que la recristallisation, etc.
L'acide AMB contenant un pourcentage élevé d'acide t-AMB, préparé conformément à la présente invention, peut être transformé aisément en AMQ contenant un pourcentage élevé de t-AMQ.
Des exemples et exemples témoins sont décrits cidessous dans le but de mieux faire comprendre l'invention.
Exemple 1
1 mole, d'anhydride phtalique, 1 mole de t-amylben- zène et 2,1 moles de chlorure d'aluminium sont mis à réagir
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pression réduite de 250 mm Hg. Ensuite, le liquide réactionnel est versé dans de l'acide sulfurique dilué de façon à décomposer le produit de la réaction et la couche de solvant est séparée, puis lavée soigneusement à l'eau chaude. Dès que l'acide phtalique n'ayant pas réagi a été éliminé, l'acide AMB formé est extrait de la couche de solvant par une solution aqueuse diluée d'hydroxyde de sodium. L'extrait obtenu par la solution aqueuse d'hydroxyde de sodium est acidifié avec de l'acide sulfurique dilué pour contraindre l'acide AMB à se déposer; celui-ci est filtré, lavé soigneusement à l'eau,puis séché, ce qui donne un rendement de 93 mole % en acide AMB. Par l'analyse de l'acide AMB obtenu, basée sur le spectre de résonance magnétique nucléaire, on obtient le rapport suivant des isomères
des radicaux amyles:
acide t-AMB/acide s-AMB = 65,3/34,7.
En outre, l'AMQ peut être préparée aisément par cyclisation de cet acide AMB avec 2% d'acide sulfurique fumant, conformément au procédé classique. L'analyse de cette AMQ,
basée sur le spectre de résonance magnétique nucléaire, montre que le rapport des isomères t-AMQ/s-AMQ est de l'ordre de
68,5 à 31,5.
Exemple témoin 1
En répétant l'exemple 1, sauf que la réaction de
cet exemple est réalisée sous une pression normale, on obtient
un rendement de 90 mole % en acide AMB. L'AMQ est formé en
outre par cyclisation de cet acide. Les rapports des isomères
des produits respectifs sont les suivants:
acide t-AMB/acide s-AMB = 45,6/54,4
t-AMQ/s-AMQ = 48,5/51,5.
Exemple 2
On répète l'exemple 1, sauf que la réaction de cet exemple est réalisée sous une pression réduite de 250 mm Hg pendant 2 heures après avoir amorcé la réaction. Dès que la pression du système réactionnel est ramenée à la pression ordinaire, la réaction est poursuivie pendant deux heures. On obtient ainsi l'acide AMB (rendement 90%) qui, par cyclisation, donne l'AMQ. Les rapports des isomères des produits respectifs
sont les suivants:
acide t-AMB/acide s-AMB = 63,8/36,2. t-AMQ/s-AMQ = 66,5/33,5.
Exemple 3
On répète l'exemple 1, sauf que la réaction de cet exemple est réalisée tout d'abord en réduisant la pression régnant dans le réacteur à 50 mm Hg environ au moment de l'introduction des matières premières, puis en ramenant er en maintenant la pression à 100 mm Hg environ. On obtient l'acide
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Les rapports des isomères des produits respectifs sont les suivants:
acide t-AMB/acide s-AMB = 71,3/28,7
<EMI ID=11.1>
Exemple 4
En répétant l'exemple 1, sauf que le chlorobenzène utilisé dans cet exemple est remplacé par du dichlorobenzène
et que la réaction est réalisée à 50[deg.]C, on obtient l'acide
AMB qui, par cyclisation, donne l'AMQ. Les rapports des isomères des produits respectifs sont les suivants:
acide t-AMB/acide s-AMB = 71,6/28,4
t-AMQ/s-AMQ = 73,6/26,4.
Exemple 5
En insufflant de l'air sec dans 6 moles de chlorobenzène liquide, on ajoute 1,0 mole d'anhydride phtalique, 1,0 mole de t-amylbenzène et 2,1 moles de chlorure d'aluminium.
La réaction est réalisée pendant 4 heures à 40[deg.]C en poursuivant l'insufflation d'air sec. Ensuite, le liquide réactionnel est versé dans de l'acide sulfurique dilué, de façon à décomposer le produit de la réaction et la couche de solvant est séparée, puis lavée soigneusement à l'eau chaude. Après élimina- tion de l'acide phtalique n'ayant pas réagi, l'acide AMB formé est extrait de la couche de solvant avec une solution aqueuse
<EMI ID=12.1>
<EMI ID=13.1> furique dilué pour contraindre l'acide AMB à se déposer; celuici est filtré, lavé soigneusement à l'eau, puis séché (rende-
<EMI ID=14.1>
basée sur le spectre de résonance magnétique nucléaire, on constate que le rapport ces isomères des radicaux amyles acide t=AMB/acide s-AMB est de l'ordre de 77,6 à 22,4. Ensuite, eu égard à l'AMQ préparé par cyclisation de cet acide AMB avec
de l'acide sulfurique fumant, l'analyse basée sur le spectre de résonance magnétique nucléaire montre que le rapport des isomères t-AMQ/s-AMQ est de :'ordre de 79,0 à 21,0.
Exemple 6
On répète l'exemple 5, sauf qu'on insuffle de l'air sec à la surface du liquidé réactionnel au lieu de l'insuffler à l'intérieur de ce liquide. On obtient ainsi l'acide AMB
(rendement 88 mole %) qui., par cyclisation, donne l'AMQ. Les rapports des isomères des produits respectifs sont les suivants:
acide t-AMB/acide s-AMB = 70,8/29,2
t-AMQ/s-AMQ = 73,7/26,3.
Exemple 7
On répète l'exenple 5, sauf que de l'azote est uti-
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utilisé au lieu d'air. Le rendement en acide AMB est de 88 mole %. Toutefois, après avoir éliminé, par l'emploi d'hydroxyde de
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gazeux sortant du système réactionnel, ce produit gazeux sor-tant est de nouveau insufflé dans le mélange réactionnel
pour réutilisation. L'acide AMB obtenu donne l'AMQ par cyclisation. Les rapports des isomères des produits respectifs sont les suivants:
acide t-AMB/acide s-AMB = 74,4/25,6.
t-AMQ/s-AMQ = 75,.9/24,1.
<EMI ID=17.1>
On répète l'exemple 5, sauf que de l'air normal est utilisé en lieu et place d'air sec. Le rendement en acide AMB
<EMI ID=18.1>
l'air est autorisé à pénétrer dans le système de réaction par un tube d'admission dont unb extrémité se situe à l'extérieur du système réactionnel et dont l'autre extrémité pénètre dans le liquide de réaction. La pression du système réactionnel est faiblement réduite. L'acide AMB donne l'AMQ par cyclisation. Les rapports des isomères des produits respectifs sont les suivants :
acide t-AMB/acide s-AMB = 68,3/31,7
t-AMQ/s-AMQ = 70,5/29,5.
Exemple 10
On répète l'exemple 5, sauf que la réaction est
<EMI ID=19.1>
rure d'aluminium. Le rendement en acide AMB préparé est de
85 mole % et cet acide donne l'AHQ par cyclisation. Les rapports des isomères des produits respectifs sont les suivants:
acide t-AMB/acide s-ÀMB = .85,1/14,9
t-AMQ/s-AMQ =87,3/12,7.
Exemple 11
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réaction est réalisée pendant 4 heures à 45[deg.]C pour donner un rendement de 86 mole % en acide AMB. Celui-ci est transformé en AMQ par cyclisation. Les rapports des isomères des produits respectifs sont les suivants:
acide t-AMB/acide s-AMB = 68,4/31,6
t-AMQ/s-AMQ = 70,9/29,1.
Exemple 12
On répète l'exemple 5, sauf que la durée d'insufflation d'air sec est limitée à 2 heures aprèsamorçage de la réaction. Ensuite, la réaction se poursuit pendant 2 heures sans insufflation d'air. Le rendement en acide AMB est de 90 moles %. Cet acide est transformé en AMQ par cyclisation. Les rapports des isomères das produits respectifs sont les suivants:
<EMI ID=21.1>
Exemple 13
Tout en insufflant de l'air sec à un débit de 100 litres par heure dans 12 moles de chlorobenzène liquide, on ajoute 2,0 moles d'anhydride phtalique, 1,0 mole de t-amylbenzène et 3,0 moles de chlorure d'aluminium. La réaction se
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l'air sec, puis est encore prolongée, après arrêt de l'insufflation d'air, pendant 2 heures à 40[deg.]C. Le liquide de la réaction est versé ensuite dans de l'acide sulfurique dilué de façon à décomposer le produit réactionnel. La solution résultante est laissée au repos pendant une nuit (plusieurs heures) et les cristaux d'acide phtalique déposés sont éliminés par filtration. La couche de solvant est séparée du filtrat, puis soigneusement lavée à l'eau chaude pour éliminer l'acide phtalique restant n'ayant pas réagi. Ensuite, l'acide AMB est extrait de la couche de solvant avec une solution aqueuse
<EMI ID=23.1>
avec de l'acide sulfurique dilué de façon à contraindre l'acide AMB à se déposer. L'acide AMB ainsi déposé est récupéré par filtration, lavé soigneusement à l'eau, puis séché (rendement
85 mole %). Par l'analyse de l'acide AMB ainsi obtenu, basée sur le spectre de résonance magnétique nucléaire, on constate que le rapport des isomères des radicaux amyles acide t-AMB/ acide s-AMB est de l'ordre de 87,1 à 12,9. En outre, eu égard à l'AMQ préparé par cyclisation de l'acide AMB avec de l'acide sulfurique fumant, l'analyse basée sur le spectre de résonance magnétique nucléaire montre que le rapport des isomères t-AMQ/ s-AMQ est de l'ordre de 89,0 à 11,0.
Exemple témoin 2
On répète l'exemple 13, sauf que de l'air sec n'est
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rapport de l'acide t-AMB à l'acide s-AMB est de l'ordre de 61,0 à 39,0. Le rapport des isomères de l'AMQ préparée par cyclisation de l'acide AMB, conformément au procédé de l'exemple 13, est le suivant: t-AMQ/s-AMQ = 62,3/37,7.
Exemple 14
On répète l'exemple 13, sauf que la réaction est réalisée en utilisant un rapport molaire de chlorobenzène/anhydride phtalique/t-amylbenzène/chlorure d'aluminium de 6,0/1,0/1,0/2,0. Le rendement en acide AMB obtenu est de 87 mole %. Rapport de l'acide t-AMB à l'acide s-AMB = 74,5/25,5; rapport de la t-AMQ
à la s-AMQ = 75,8/24,2.
Exemple 15
On répète l'exemple 13, sauf que la réaction est réalisée en utilisant un rapport molaire de chlorobenzène/anhydride phtalique/t-amylbenzène/chlorure d'aluminium de 6,0/2,0/1,0/2,1. Le rendement en acide AMB obtenu est de 82 mole %. Rapport de l'acide t-AMB à l'acide s-AMB = 89,2/10,8; rapport de la t-AMQ à la s-AMQ = 91,0/9,0.
Si la réaction est réalisée sans insufflation d'air les résultats suivants sont enregistrés (rendement de 83 mole % en acide AMB): rapport de l'acide t-AMB à l'acide s-AMB = 63,8/
36,2; rapport de la t-AMQ à la s-AMQ = 65,7/34,3.
Exemple 16
On répète l'exemple 13, sauf que la réaction est réalisée en utilisant un rapport molaire de chlorobenzène/
<EMI ID=25.1>
6,0/1,5/1,0/2,1 et qu'au lieu d'insuffler de l'air, on réduit la pression du système réactionnel à 100 mm Hg pendant le
même période de temps, ce qui donne un rendement en acide AMB de 84 mole %. Rapport de l'acide t-AMB à l'acide s-AMB = 85,2/
14,8; rapport de la t-AMQ à la s-AMQ = 86,6/13,4.
Si la réaction est réalisée sans aucune réduction
de pression, les résultats suivants sont enregistrés (rendement en acide AMB de 82 mole %). Rapport de l'acide t-AMB à l'acide s-AMB = 61,5/38,5; rapport de la t-AMQ à la s-AMQ = 65,7/34,3.
Exemple 17
On répète l'exemple 13, sauf que la réaction est réalisée à 30[deg.]C pendant 10 heures en utilisant un rapport
<EMI ID=26.1>
rure d'aluminium de 6,0/2,5/1,0/2,1 et que de l'azote est insufflé pour préparer l'acide AMB (rendement 51 mole %). Rapport de l'acide t-AMB à l'acide s-AMB = 90,4/9,6; rapport de la t-AMQ à la s-AMQ = 92,3/7,7.
Si la réaction est réalisée sans insufflation d'dzote, les résultats suivants sont enregistrés (rendement 49 mole % en acide AMB). Rapport de l'acide t-AMB à l'acide s-AMB =
72,1/27,9; rapport de la t-AMQ à la s-AMQ = 73,8/26,2.
Exemple 18
On répète l'exemple 13, sauf que la réaction est
<EMI ID=27.1>
place de chlorobenzène et que le rapport molaire orthodichloro- <EMI ID=28.1>
est égal à 20,0/5,0/1,0/6,6. Le rendement en acide AMB est de
84 mole %; le rapport de l'acide t-AMB à l'acide s-AMB est
<EMI ID=29.1>
est égal à 91,5/8,5:
Si la réaction est réalisée sans insufflation d'air, les résultats suivants sont enregistrés (rendement de 86 mole % en acide AMB): rapport de l'acide t-AMB à l'acide s-AMB =
69,2/30,8; rapport de la t-AMQ à la s-AMQ = 70,1 à 29,9.
REVENDICATIONS
1.- Procédé de préparation de l'acide 2-(amylbenzoyl)- benzoique contenant un pourcentage d'acide 2-(t-amylbenzoyl)
<EMI ID=30.1>
zolque, dans lequel l'acide 2-(amylbenzoyl)benzoique est obte-
nu en faisant réagir de l'anhydride phtalique avec du t-amyl- benzène en présence d'un acide de Lewis, caractérisé en ce que
la réaction d'isomérisation est supprimée par l'introduction
d'un gas inerte dans le système réactionnel ou par la réduction de la pression de ce système réactionnel.