BE857928A - Nouveaux aryloxy-1 amino-3 propanols-2, leur preparation et leur utilisation, notamment en therapeutique - Google Patents

Nouveaux aryloxy-1 amino-3 propanols-2, leur preparation et leur utilisation, notamment en therapeutique

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BE857928A
BE857928A BE2056178A BE2056178A BE857928A BE 857928 A BE857928 A BE 857928A BE 2056178 A BE2056178 A BE 2056178A BE 2056178 A BE2056178 A BE 2056178A BE 857928 A BE857928 A BE 857928A
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BE
Belgium
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emi
preparation
amino
propanol
aryloxy
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BE2056178A
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Jean-Claude Cognacq
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Hexachimie
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Description


   <EMI ID=1.1> 

  
Priorité des trois demandes de brevet déposées en Grande-Bretagne

  
respective le 21 août 1976 sous le n[deg.] 34912, le 21 décembre

  
1976 sous le n[deg.] 53431 et le 22 décembre 1976 sous le n[deg.] 54559,

  
toutes trois au nom de la Société Anonyme susdite. 

  
 <EMI ID=2.1> 

  
notassent en thérapeutique.

  
Cas nouveaux composés répondent à la formule générale:

  

 <EMI ID=3.1> 


  
 <EMI ID=4.1> 

  
ou le radical allyls;

  
 <EMI ID=5.1> 

  

 <EMI ID=6.1> 
 

  

 <EMI ID=7.1> 


  
 <EMI ID=8.1> 

  
x sels d'addition d'acides non toniques pharmaceutiquement acceptables.

  
L'invention a également pour objet un procédé de préparation

  
 <EMI ID=9.1> 

  
 <EMI ID=10.1> 

  

 <EMI ID=11.1> 


  
 <EMI ID=12.1> 

  

 <EMI ID=13.1> 


  
 <EMI ID=14.1> 

  

 <EMI ID=15.1> 


  
non décrites dans la littérature sont obtenues par hydrogénation des chalcones IV dans le tétrahydrofuranne, en présence du nickel de Raney préalablement traité par de l'acide chlorhydrique : 

  

 <EMI ID=16.1> 


  
Les chalcones IV sont obtenues par action des cétones V sur les

  
 <EMI ID=17.1> 

  

 <EMI ID=18.1> 


  
 <EMI ID=19.1> 

  

 <EMI ID=20.1> 


  
 <EMI ID=21.1> 

  

 <EMI ID=22.1> 


  
 <EMI ID=23.1> 

  
 <EMI ID=24.1> 

  
 <EMI ID=25.1> 

  
L'invention vise également l'application, en thérapeutique, des

  
 <EMI ID=26.1> 

  
en particulier une composition pharmaceutique comprenant un composé I associé à la dose médicinale à un véhicule ou excipient pharmaceutique.

  
L'invention sera mieux comprise à la lecture des exemples non limitatifs qui suivent. 

  
 <EMI ID=27.1> 

  
dans 10 cm d'eau. Cn chauffe pendant 10 heures à 50[deg.]C puis on laisse la température revenir à 20[deg.]C, filtre, lave à l'éthanol et sèche. On obtient
55 g de produit désiré, F = 98[deg.]C.

  
 <EMI ID=28.1> 

  
 <EMI ID=29.1> 

  
 <EMI ID=30.1> 

  
au pentane et le sèche. On obtient 34,3 g de produit désiré; ? =* 100[deg.]C.

  
 <EMI ID=31.1>   <EMI ID=32.1> 

  
 <EMI ID=33.1> 

  
dans 200 cm 3 d'eau. A la solution ainsi obtenue, on ajoute en une seule

  
 <EMI ID=34.1> 

  
 <EMI ID=35.1> 

  
3 propanone-3 sous forme d'une huile jaune que l'on utilise sans autre purification pour la suite des réactions.

Exemple 4

  
1----

  
 <EMI ID=36.1> 

  

 <EMI ID=37.1> 


  
 <EMI ID=38.1> 
 <EMI ID=39.1> 
 <EMI ID=40.1> 

  
jaune que l'on utilise sans autre purification pour la suite des réactions.

Exemple 6

  
 <EMI ID=41.1> 

  

 <EMI ID=42.1> 


  
On laisse reposer durant 12 heures le mélange de 13,8 g d'époxyde préparé à l'exemple 4 et de 30 cm d'isopropylamine. On évapore  1

  
 <EMI ID=43.1> 

  

 <EMI ID=44.1> 


  
On suit un mode opératoire identique à celui de l'exemple 5 <EMI ID=45.1> 

  

 <EMI ID=46.1> 


  
On laisse reposer pendant 12 heures le mélange de 13,7 g d'époxyde préparé à l'exemple 5, 50 cm 3 d'isopropanol et 10 cm 3 d'isopropylamine, on évapore sous vide l'isopropanol et l'excès d'isopropylamine, reprend le résidu à l'éther, lave à l'eau, sèche sur du sulfate de magnésium et évapore le solvant sous vide. 

  
 <EMI ID=47.1> 

  
 <EMI ID=48.1> 

  
 <EMI ID=49.1> 

  
 <EMI ID=50.1> 

  
l'acétate d'éthyle et sèche. On obtient 9 g de sel maléate du produit

  
 <EMI ID=51.1> 

  

 <EMI ID=52.1> 


  
 <EMI ID=53.1> 

  

 <EMI ID=54.1> 


  
On répète le mode opératoire de l'exemple 8 mais avec :
- 14 g d'époxyde préparé à l'exemple 3, <EMI ID=55.1> 
- 9 cm d'isopropylamine   <EMI ID=56.1> 

  
d'acétate d'éthyle. On y ajoute sous agitation de l'éther chlorhydrique

  
 <EMI ID=57.1> 

  
 <EMI ID=58.1> 

  
à 113 [deg.]C.

Exemple 11

  
 <EMI ID=59.1> 

  

 <EMI ID=60.1> 


  
 <EMI ID=61.1> 

  
amino-3 propanol-2
 <EMI ID=62.1> 
 On répète le soda opératoire de l'exemple 8, mais Avec 14 g

  
 <EMI ID=63.1> 

  
Préparation de l'oxalate

  
 <EMI ID=64.1> 

  
d'éthyle; à la solution ainsi obtenue on ajoute une solution de 4,5 g d'acide oxalique dans 90 cm <3> d'acétate d'éthyle. On dilue par 100 CE!  d'éther, laisse reposer pendant 3 heures, filtre, lave au mélange 50/50 acétate d'éthyle/éther et sèche pour obtenir 7,5 g d'oxalate de

  
 <EMI ID=65.1> 

  

 <EMI ID=66.1> 


  
 <EMI ID=67.1> 

  
propanol-2 fondant à 165[deg.]C.

Exemple 14

  
p-(cyclopropyl-3' oxo-3' propyl)phénoxy-1 diméthoxy-3",4" phényléthylamino-3 propanol-2
 <EMI ID=68.1> 
  <EMI ID=69.1> 

  
3

  
 <EMI ID=70.1> 

  
Préparation du'chlorhydrate

  
 <EMI ID=71.1> 

  
d'acétone; à la solution ainsi obtenue, on ajoute de l'éther chlorhydrique

  
 <EMI ID=72.1> 

  
ambiante, filtra, lave à l'acétone et sèche pour obtenir 11 g de chlorhydrate du produit désiré fondant à 149[deg.]C.

  
EXEMPLE 15

  
 <EMI ID=73.1> 

  

 <EMI ID=74.1> 


  
 <EMI ID=75.1>  

  
''f 

  
 <EMI ID=76.1> 

  

 <EMI ID=77.1> 


  
On porte sous agitation à 20[deg.]C, sous une pression de
30 atmosphères d'hydrogène, durant 12 heures, le mélange de :

  
 <EMI ID=78.1> 

  

 <EMI ID=79.1> 


  
 <EMI ID=80.1> 

  
 <EMI ID=81.1>  pendant 8 h à la température ambiante, ; extrait à l'éthar, lave à l'eau, sèche sur du sulfate de magnésium et évapore le solvant sous vide pour

  
 <EMI ID=82.1> 

  
autre purification pour la suite des réactions.

Exemple 18

  
 <EMI ID=83.1> 

  

 <EMI ID=84.1> 


  
Le mode opératoire utilisé est identique à celui de l'exemple 17, mais avec

  
 <EMI ID=85.1> 

  
huile jaune que l'on utilise sans autre purification pour la suite des réactions.

  
 <EMI ID=86.1> 

  

 <EMI ID=87.1> 


  
 <EMI ID=88.1> 

  
forma d'une huile jaune que l'on utilise sans autre purification pour la suite des réactions.

  
 <EMI ID=89.1>  de l'exemple 17 nais avec :

  
 <EMI ID=90.1> 

  
 <EMI ID=91.1> 

  
 <EMI ID=92.1> 

  

 <EMI ID=93.1> 


  
On laisse au repos pendant 12 heures un mélange composé de :

  
 <EMI ID=94.1> 

  
propanol-2

  

 <EMI ID=95.1> 


  
On suit un mode opératoire identique à celui de l'exemple 21, mais avec :

  
^(préparée selon le mode opératoire de l'exemple 17, mais à partir de

  
 <EMI ID=96.1>   <EMI ID=97.1> 

  
Le résidu d'évaporation est trituré dans le pentane, on essore les cristaux obtenus, les lave au pentane et sèche pour obtenir
26 g de produit attendu, fondant à 79[deg.]C.

  
 <EMI ID=98.1> 

  
propanol-2

  

 <EMI ID=99.1> 


  

 <EMI ID=100.1> 


  
On suit un mode opératoire identique à celui

  
 <EMI ID=101.1> 

  
 <EMI ID=102.1> 

  
 <EMI ID=103.1> 

  
 <EMI ID=104.1> 

  
Préparation du succinate neutre

  
 <EMI ID=105.1> 

  

 <EMI ID=106.1> 


  
On suit un mode opératoire identique à celui de 1 ' exemple 21, mais avec

  
 <EMI ID=107.1> 

  
 <EMI ID=108.1> 

  
 <EMI ID=109.1> 

  
Préparation de l'oxalate

  
Le résidu d'évaporation (26 g) est repris par
100 cm<3> d'acétate d'éthyle; à la solution ainsi obtenue, on ajoute une  <EMI ID=110.1> 

  
 <EMI ID=111.1> 

  

 <EMI ID=112.1> 


  
On suit un mode opératoire identique à celui de l'exemple Signais avec

  
 <EMI ID=113.1>  <EMI ID=114.1> 

  

 <EMI ID=115.1> 


  
 <EMI ID=116.1> 

  
Préparation du fumarate

  
Le résidu d'évaporation (25 g) est repris par 80 cm  d-'isopropanol; à la solution ainsi obtenue on ajoute une solution chaude

  
 <EMI ID=117.1> 

  
repos pendant une nuit, filtre, lave à l'isopropanol et sèche pour obtenir
15 g de fumarate de produit désiré, fondant à 138[deg.]C. 

  
 <EMI ID=118.1> 

  

 <EMI ID=119.1> 


  
La mode opératoire utilisé est identique à celui de l'exemple 21, mais avec

  
0,1 mole d'époxyde préparé à l'exemple 18

  
 <EMI ID=120.1> 

  
Le résidu d'évaporation (25 g) est repris par

  
 <EMI ID=121.1> 

  
 <EMI ID=122.1> 

  

 <EMI ID=123.1> 


  
 <EMI ID=124.1> 

  
Préparation de l'oxalate

  
 <EMI ID=125.1> 

  
 <EMI ID=126.1> 

  
 <EMI ID=127.1> 

  
nuit, filtre, lave à l'acétone et sèche pour obtenir 13,8 g d'oxalate de produit attendu, fondant à 140[deg.]C. 

  
 <EMI ID=128.1> 

  

 <EMI ID=129.1> 


  
 <EMI ID=130.1> 

  
propyl-3 propanone-3 

A

  

 <EMI ID=131.1> 


  
puis on laisse sous agitation 15 mn à la température ambiante. On ajoute

  
 <EMI ID=132.1> 

  
 <EMI ID=133.1> 

  
organique sur du sulfate de magnésium et évapora le solvant sous vide pour

  
 <EMI ID=134.1> 

  

 <EMI ID=135.1> 


  
On dissout 0,1 mole de (m-allyl p-hydroxy)phényl-l cyclopropyl-3 propanone-3 préparée à l'exemple 29 dans 100 cm de soude normale. A la solution ainsi obtenue., on ajoute, en une fois, 11,5 g de chloro-1 époxy-2,3 propane. On laisse sous agitation pendant 8 h à température ambiante, extrait à l'éther, sèche la phase organique sur du sulfate de magnésium et évapore le solvant sous vide pour obtenir 25,2 g de produit attendu sous forme d'une huile jaune clair. 

  
 <EMI ID=136.1> 

  
propanal-2

  

 <EMI ID=137.1> 


  
 <EMI ID=138.1> 

  
 <EMI ID=139.1> 

  
puis on évapora sous vide l'isopropanol et l'isopropylamine en excès.

  
 <EMI ID=140.1> 

  
 <EMI ID=141.1> 

  
 <EMI ID=142.1> 

  
 <EMI ID=143.1> 

  
 <EMI ID=144.1> 

  

 <EMI ID=145.1> 


  
On suit un mode opératoire identique à celui de l'exemple 31,

  
 <EMI ID=146.1> 

  
Préparation du chlorhydrate :

  
 <EMI ID=147.1> 

  
d'acétone; à la solution ainsi obtenue, on ajoute sous agitation de l'éther

  
 <EMI ID=148.1> 

  
et sèche pour obtenir 10,2 g de.chlorhydrate de produit attendu fondant à 144-146[deg.]C.. ' . 

  
 <EMI ID=149.1> 

  

 <EMI ID=150.1> 


  
 <EMI ID=151.1> 

  

 <EMI ID=152.1> 


  
 <EMI ID=153.1> 

  

 <EMI ID=154.1> 


  
 <EMI ID=155.1> 

  

 <EMI ID=156.1> 


  
et 0,06 mole de borohydrure de potassium. 

  
 <EMI ID=157.1> 

  
 <EMI ID=158.1> 

  
 <EMI ID=159.1> 

  
et sèche pour obtenir 14,3 g de mainate de produit attendu, fondant à 139[deg.]C.

Exemple 36

  
 <EMI ID=160.1> 

  
propanol-2

  

 <EMI ID=161.1> 


  
On suit un soda opératoire identique à celui de l'exemple 34,

  
 <EMI ID=162.1> 

  

 <EMI ID=163.1> 


  
 <EMI ID=164.1> 

  

 <EMI ID=165.1> 


  
On suit un code opératoire identique à celui de l'exemple 34&#65533;

  
 <EMI ID=166.1> 

  
nol-2  
 <EMI ID=167.1> 
 <EMI ID=168.1> 

  
 <EMI ID=169.1> 

  
 <EMI ID=170.1> 

  
d'éthyle; à la solution ainsi obtenue, on ajoute une solution de 0,05 mole

  
 <EMI ID=171.1> 

  
au repos pendant une nuit, on l'essore, lave à l'acétate d'éthyle et sèche

  
 <EMI ID=172.1> 

  
Les propriétés pharmacologiques des composes selon l'invention sont mises en évidence dans les essais qui suivent.

  
 <EMI ID=173.1>  <EMI ID=174.1> 

  
Mathoda 

  
 <EMI ID=175.1> 

  
de chlorure de sodium.

  
Résultats

  
 <EMI ID=176.1> 

  
en pourcentage de variation par rapport à la valeur initiale pour les différents paramètres cardiaques étudiés, pour chaque exemple. 

  

 <EMI ID=177.1> 


  

 <EMI ID=178.1> 
 

  

 <EMI ID=179.1> 


  

 <EMI ID=180.1> 
 

  
 <EMI ID=181.1> 
 <EMI ID=182.1> 
  <EMI ID=183.1> 
 <EMI ID=184.1> 
  <EMI ID=185.1> 

  

 <EMI ID=186.1> 


  
 <EMI ID=187.1> 

  
des doses (mg/kg I.V.) de produits des différents exemples.

  
Résultats

  
Les tableaux II et III suivants résument la moyenne

  
 <EMI ID=188.1> 

  
les produits des différents exemples. 

  

 <EMI ID=189.1> 


  

 <EMI ID=190.1> 
 

  
 <EMI ID=191.1> 

  

 <EMI ID=192.1> 
 

  

 <EMI ID=193.1> 


  

 <EMI ID=194.1> 
 

  
 <EMI ID=195.1> 

  
 <EMI ID=196.1> 

  

 <EMI ID=197.1> 
 

  
Toxicité 

  
 <EMI ID=198.1> 

  
En conclusion, les produits des différents exemples pré-

  
 <EMI ID=199.1> 

  
quotidiennes orale de 100 à 400 mg par jour, ou intraveineuse de 25 à 100 mg. 

  
15,

REVZNDICATIONS

  
1 - Nouveaux acyloxy-1 amino-3 propanols-2 ayant la formule générale suivante :

  

 <EMI ID=200.1> 


  

 <EMI ID=201.1> 


  
 <EMI ID=202.1> 

  
ou le radical allyle,

  
 <EMI ID=203.1> 

Y

  
 <EMI ID=204.1>

Claims (1)

  1. <EMI ID=205.1>
    <EMI ID=206.1>
    <EMI ID=207.1>
    <EMI ID=208.1>
    Y
    Il
    <EMI ID=209.1>
    sont comme définis dans la revendication 1. 1
    <EMI ID=210.1>
    Y
    Il
    <EMI ID=211.1>
    amino-3 propanol-2 et ses sels d'addition d'acides non toxiques pharmaceutique sent acceptables.
    <EMI ID=212.1>
    propanol-2 et ses sels d'addition d'acides non toxiques pharmaceutiquement acceptables.
    <EMI ID=213.1>
    13 - Composition pharmaceutique selon la revendication 12, présentée sous une forme de dosage à administrer par voie orale à raison de 100 à 400 mg par jour ou sous une forme de dosage à administrer par voie intraveineuse à raison de 25 à 100 mg par jour.
    14 - Procédé pour la préparation des aryloxy-1 amino-3 propanols-2 de formule générale : <EMI ID=214.1>
    dans laquelle :
    <EMI ID=215.1>
    <EMI ID=216.1>
    <EMI ID=217.1>
    <EMI ID=218.1>
    R est un radical alkyl&#65533; inférieur, à chaîne droite ou ramifiée, ou un
    <EMI ID=219.1>
    <EMI ID=220.1>
    <EMI ID=221.1>
    la réaction étant conduite en utilisant comme solvant un excès de l'amine RNH2 ou un alcanol inférieur, on isole le produit désiré et on le transforme éventuellement en sel d'addition d'acide non toxique de manière connue en soi. 15 - Procédé pour la'préparation des aryloxy-1 amino-3
    <EMI ID=222.1>
    <EMI ID=223.1>
    z
    dans laquelle :
    <EMI ID=224.1>
    rieur,
    <EMI ID=225.1>
    <EMI ID=226.1>
    <EMI ID=227.1>
    au moyen d'un borohydrura alcalin en milieu hydroalcoolique. <EMI ID=228.1>
    ration et leur utilisation, notamment en thérapeutique, substantiellement tels que décrits précédemment.
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