BE862325A

BE862325A - Nouveaux derives d'acide pyridyloxy-phenoxypropionique ayant une action herbicide et phytoregulatrice

Info

Publication number: BE862325A
Application number: BE183844A
Authority: BE
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1977-12-27
Filing date: 1977-12-27
Publication date: 1978-06-27

Description


  "Nouveaux dérivés d'acide pyridyloxy-phénoxypropionique ayant

  
une action herbicide et phytorégulatrice" L'invention concerne de nouveaux dérivés d'acide pyridyloxy-phénoxypropionique ayant une action herbicide et phytorégulatrice, des procédés pour leur préparation ainsi que des compositions herbicides contenant ces composés nouveaux comme substances actives et l'application des substances actives nouvelles, ou des compositions qui les contiennent, à la lutte sélective contre les plantes nuisibles dans les cultures ainsi qu'à la régulation sélective de la croissance des plantes. 

  
Les substances actives nouvelles répondent à la formule :

  

 <EMI ID=1.1> 


  
dans laquelle : 

  
R. et R2 représentent chacun, indépendamment, un atome d'hydrogène ou d'halogène, le groupe cyano ou un radical alkyle en C. à C4 ;

  
Z représente un radical -COR3 ou un radical 2-oxazoline portant éventuellement un ou plusieurs substituants alkyle inférieur ;

  
 <EMI ID=2.1> 

  

 <EMI ID=3.1> 


  
 <EMI ID=4.1> 

  
R4 représente soit un groupe alkyle portant éventuellement un substituant halogène, cyano, alcoxyle, alkylthio, carboxyle, alcoxycarbonyle, cycloalkyle, aryle ou hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons, soit un groupe cycloalkyle, soit un groupe alcényle portant éventuellement un substituant halogène, soit un groupe alcynyle, soit un noyau phé-
- nyle portant éventuellement un ou plusieurs substituants halogènes, alkyle, alcoxyle, alkylthio, cyano ou nitro ;

  
 <EMI ID=5.1> 

  
tituant cycloalkylo, alcoxycarbonyle, halogène, cyanogène, aryle ou hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons, soit un radical cycloalkyle, soit un radical alcényle, soit un noyau phényle portant éventuellement un ou plusieurs substituants halogène, alkyle, alcoxyle, alkylthio, cyano ou nitro ; 

  
 <EMI ID=6.1> 

  
gène portant éventuellement un substituant hydroxyle, cyano, alcoxycarbonyle ou alcoxyle, soit un radical alcoxyle, alcényle, hydroxyle, alcynyle, phényle ou benzyle, les noyaux phényle pouvant porter un

  
ou plusieurs substituants halogène, alkyle, alcoxyle, alkylthio, cyano

  
 <EMI ID=7.1> 

  
ils sont liés, un noyau hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons qui peut contenir encore un autre hétéroatome, un hétéroatome d'azote pouvant porter un substituant alkyle, phényle ou benzyle ; 

  
R8 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, phényle ou benzyle ;

  
 <EMI ID=8.1> 

  
un groupe alkyle, alcoxyalkyle, alcanoyle, benzoyle ou un noyau phényle qui porte éventuellement un ou plusieurs substituants halogène,

  
 <EMI ID=9.1> 

  
zote auquel ils sont liés, un noyau hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons qui peut contenir encore un autre hétéroatome, un hétéroatome d'azote

  
 <EMI ID=10.1> 

  
n-valent ou d'un ion cuivre ou fer, ou un radical alkylammonium ou hydroxyalkylammonium quaternaire.

  
Dans cette formule, les radicaux alkyle peuvent contenir jusqu'à 18 atomes de carbone et être ramifiés ou non. Toutefois, lorsqu'ils se présentent sous forme de radicaux alkyle inférieur, alcoxyle, alkylthio et alkylamino, les radicaux contenant 1 à 4 atomes de carbone sont le plus souvent préférables. Les groupes cycloalkyle peuvent contenir 3 à 12 atomes de carbone, les groupes alcényle ou alcynyle 3 à 8 atomes de carbone. Par aryle, on entend des noyaux naphtyle ou phényle éventuellement substitués, les noyaux phényle étant préférentiels. Les noyaux hétérocycliques à 5 ou 6 chaînons

  
 <EMI ID=11.1> 

  
yaux pyrrole, pyrrolidine, oxazole, oxazolidine, pipéridine, morpholine ou thiomorpholine qui peuvent porter des substituants alkyle,

  
en particulier méthyle, ainsi que les noyaux pipérazine, alkylpipérazine, phénylpipérazine ou benzylpipérazine. Les radicaux ammonium ou hydroxyammonium quaternaires peuvent contenir jusqu'à 5 atomes de carbone dans chaque groupe alkyle, les radicaux tétraéthylammonium

  
et dihydroxyéthylammonium sont préférentiels. Parmi les halogènes,

  
le chlore est préférentiel. Des composés particulièrement intéressante

  
 <EMI ID=12.1> 

  
ration ester -COOR..

  
Il est déjà connu que l'on peut appliquer comme herbicides certains acides 4-(pyrid-2-yloxy-phénoxyalcanolques et certains dérivés de ces acides (voir DT-OS 2 546 251 et demandes de brevet japonais 1 139 627, 1 142 536 et 1 142 537). Toutefois, l'activité herbicide n'est pas toujours satisfaisante, en particulier contre les plantes nuisibles difficiles à détruire.

  
De façon surprenante, on a trouvé maintenant que les nouveaux dérivés pyridyloxy de formule I selon l'invention ont une meilleure action herbicide et peuvent être utilisés en pré-levée et en post-levée.

  
Les substances actives selon l'invention ont aussi des effets avantageux de régulation (inhibition) de croissance. En particulier, ils inhibent aussi la croissance des dicotylédones. Des exemples d'application utile des composés selon l'invention sont par

  
 <EMI ID=13.1> 

  
neuses similaires, qui conduit à une augmentation de rendement de cette culture, l'inhibition de la croissance indésirable des gourmands chez le tabac lorsqu'on a coupé la pousse principale, ce qui favorise la constitution de feuilles plus grandes et plus belles, ou l'inhibition de la croissance de l'herbe et des dicotylédones comme les arbres fruitiers, les arbres ornementaux, les buissons et les haies, en vue d'économiser le travail de taille.

  
Les composés nouveaux selon l'invention sont peu toxiques pour les animaux à sang chaud et leur application ne pose pas de problèmes. La dose appliquée est de 0,06 à 5 kg/ha.

  
La préparation des composés nouveaux de formule I s'effectue

  
 <EMI ID=14.1> 

  
Un premier procédé de préparation des dérivés d'acide pyridyloxy-phénoxy propionique de formule I est caractérisé par le fait qu'en présence d'une base, on fait réagir un éther pyridyloxypara-hydroxy-phénylique répondant à la formule : 

  

 <EMI ID=15.1> 


  
sur un dérivé d'acide c&#65533;-halogénocarboxylique répondant à la formule :

  

 <EMI ID=16.1> 


  
dans laquelle Z' représente un groupe :

  

 <EMI ID=17.1> 


  
 <EMI ID=18.1> 

  
Un deuxième procédé est caractérisé par le fait qu'en présence d'une base, on fait réagir une ortho-halogénopyridine répondant à la formule :

  

 <EMI ID=19.1> 


  
dans laquelle ."Hal" désigne un halogène, sur un dérivé d'acide parahydroxyphénoxy-propionique répondant à la formule :

  

 <EMI ID=20.1> 


  
Si dans ce procédé on utilise comme matières premières de formules III et V un acide carboxylique, on peut après coup convertir l'acide en un autre dérivé rentrant dans la formule I. Inversement, lorsqu'on utilise par exemple un ester de formule III ou V, on peut ensuite saponifier le produit pour le convertir en acide carboxylique libre, et ensuite en sel, amide, hydrazide, ester de thiol ou autre ester. -  Dans les formules II à V des matières premières, les

  
 <EMI ID=21.1> 

  
I et "Hal" désigne un atome d'halogène, par exemple de chlore, de brome etc.

  
On peut conduire les réactions indiquées en présence ou

  
en l'absence de solvants ou diluants inertes vis-à-vis des réactifs. Des solvants organiques polaires comme la méthyléthylcétone, l'acétonitrile, le diméthylformamide, le diméthylsulfoxyde etx. sont préférentiels. Les températures de réaction sont de 0 à 200[deg.]C et la durée de réaction, selon la température et le solvant choisis, est de 1/4 d'heure à plusieurs jours. On opère en général à la pression normale ou sous une légère surpression. Comme bases (agents de condensation) pour la réaction, on peut envisager les bases usuelles, par exemple

  
 <EMI ID=22.1> 

  
sium etc., mais aussi d'autres bases organiques.

  
Certaines des matières premières des formules II à V sont connues. Les corps de ces formules qui n'ont pas encore été décrits peuvent être facilement préparés par des procédés usuels.

  
Les éthers trifluorométhylpyridyloxy-parahydroxy-phényliques substitués de formule II et les trifluorométhyl-2-halogénopyridines substituées de formule IV peuvent être facilement préparés respectivement à partir des composés hydroxycarbonyle et trifluorométhyle correspondants, de façon analogue aux procédés décrits par C.G. Swain

  
 <EMI ID=23.1> 

  
Soc. 82, 543 (1960).

  
Pour préparer des matières premières de formule V, on peut par exemple faire réagir un éther monobenzylique d'hydroquinone sur

  
 <EMI ID=24.1> 

  
formule III et couper la liaison éther par hydrogénation catalytique, par exemple au moyen d'un catalyseur au palladium sur charbon, le radical benzyle se séparant sous forme de toluène.

  
En faisant réagir .l'hydroquinone sur des 2-halogéno-5-trifluorométhylpyridines en quantités équimolaires et en présence d'une base, on peut obtenir les matières premières de formule II.

  
Des-dérivés d'acide carboxylique de formule III sont égale ment connus. Parmi leurs représentants les plus simples, on citera  <EMI ID=25.1> 

  
amides et hydrazides.

  
Les exemples suivants illustrent le procédé de préparation selon l'invention. D'autres substances actives nouvelles de formule I préparées de façon correspondante sont citées ci-après. Les températures sont indiquées en degrés Celcius.

Exemple 1

  
 <EMI ID=26.1> 

  
nate de méthyle 

  
A une suspension de 2,4 g d'hydrure de sodium dans 30 ml

  
de diméthylsulfoxyde, on ajoute goutte à goutte, tout en refroidissant, une solution de 19,6 g de 2-(4'-hydroxyphénoxy)-propionate de méthyle dans 20 ml de diméthylsulfoxyde. Après avoir agité pendant une heure, on ajoute goutte à goutte, en refroidissant, 23,8 g de 2,6-dichloro-3-trifluorométhylpyridine. Au bout de 2 heures, on ajoute 500 ml d'eau et on extrait par l'éther. On sèche l'éther sur du sulfate de magnésium et on évapore. On distille le résidu dans un tube à boules à 130[deg.]C (0,01 torr). La recristallisation dans un mélange éther/éther de pétrole donne 12 g du produit qui se liquéfie à partir de 50[deg.]C sans point de fusion net.

Exemple 2

  
 <EMI ID=27.1> 

  
propyle

  
A une suspension de 2,4 g (0,1 mole) d'hydrure de sodium dans 30 ml de diméthylsulfoxyde, on ajoute goutte à goutte, tout en refroidissant, une solution de 22,4 g (0,1 mole) de 2-(4'-hydroxyphénoxy)-propionate d'isopropyle dans 20 ml de diméthylsulfoxyde. Après

  
 <EMI ID=28.1> 

  
ro-5-trifluorométhylpyridine. Au bout de 2 heures, on ajoute 500 ml d'eau et on extrait.par l'éther. On sèche l'éther et on évapore, on distille le résidu huileux sous vide poussé. On obtient 31,6 g du produit, ayant un point d'ébullition de 100 à 105[deg.]C à 0,008 torr et

  
 <EMI ID=29.1> 

  
méthyle A une suspension de 2,4 g (0,1 mole) d'hydrure de sodium dans 30 ml de diméthylsulfoxyde, on ajoute goutte à goutte, tout en

  
 <EMI ID=30.1> 

  
une heure d'agitation, on ajoute 18,1 g (0,1 mole) de 2-chloro-5trifluorométhylpyridine. On agite le mélange 2 heures à la température ambiante, puis on ajoute 500 ml d'eau et on extrait par l'éther. On sèche l'éther sur du sulfate de magnésium et on évapore. On distille le résidu huileux sous vide poussé. On obtient 28,2 g de produit ayant un point d'ébullition de 110[deg.]C à 0,01 torr et un indice

  
 <EMI ID=31.1> 

  
100 ml de lessive de soude 2n. Après refroidissement, on acidifie par l'acide chlorhydrique concentré et on extrait par le chloroforme. On sèche le chloroforme sur du sulfate de sodium et on évapore. Après recristallisation dans un mélange de tétrachlorure de carbone et d'hexane, on obtient 25,3 g du produit, ayant un point de fusion de
90 à 94[deg.] C.

Exemple 5

  
 <EMI ID=32.1> 

  
chlorure de thionyle. On concentre la solution sous vide. On dissout l'huile restante dans 500 ml de toluène et on ajoute 20 ml d'éthanol.

  
 <EMI ID=33.1> 

  
2 heures, on refroidit le mélange, on élimine par filtration le chlorhydrate de triéthylamine précipité et on concentre le filtrat sous vide. On distille le résidu huileux sous vide poussé. On obtient 48 g du produit ayant un point de fusion de 103 à 107[deg.]C à 0,008 torr et un

  
 <EMI ID=34.1> 

  
de méthyle  <EMI ID=35.1> 

  
ajoute goutte à goutte 10,1 g de triéthylamine dissoute dans 50 ml.-  de toluène. Après l'introduction du méthyl-mercaptan, on agite le

  
 <EMI ID=36.1> 

  
ajouté 100 ml d'eau, ou sépare les phases, on sèche le toluène sur du sulfate de magnésium et on évapore. Il reste comme résidu 24,8 g

  
 <EMI ID=37.1> 

  
froidissement, on ajoute 100 ml d'eau, on sépare les phases, on sèche la phase toluène sur du sulfate de magnésium et on concentre. Il reste

  
 <EMI ID=38.1> 

  
1,5018.

Exemple 8

  
 <EMI ID=39.1> 

  
ajoute goutte à goutte, tout en refroidissant, un mélange de 10,1 g

  
de triéthylamine et 4,5 g d'éthylamine. Au bout de 2 heures, on élimine par filtration le chlorhydrate de triéthylamine et on évapore le toluène. On recristallise le résidu dans un mélange éther/éther do pétrole. On obtient 21,7 g du produit ayant un point de fusion de 68

  
 <EMI ID=40.1> 

  
De façon analogue aux exemples précédents, on obtient les dérivés suivants, inclus dans la formule I : <EMI ID=41.1> 

  

 <EMI ID=42.1> 
 

  
 <EMI ID=43.1> 

  
nyléthyle, phényle, p-tolyle, m-anisyle, cyclopentylméthyle, 2,2,2trichloréthyle, tétrahydrofurfuryle, 2-butényle-1, allyle, propargyle, 2-cyanoéthyle, cyclopropyle, méthallyle.

  
b) Les esters d'acide thiolopropionique répondant à la formule :

  

 <EMI ID=44.1> 


  
 <EMI ID=45.1> 

  
Amide (NHp), méthylamide, diméthylamide, iso-propylamide, 3-pentylamide, 2-chloréthylamide, allylamide, N-hydroxy-N-méthylamide, N-éthoxy-N-méthylamide, propargylamide, benzylamide, anilide, 4-éthoxycarbonylanilide, 1,1-diméthyl-propargylamide, 1-méthylpropargylamide, cyclopropylamide, cyclopropylméthylamide, 2-hydroxyéthylamide, 2-méthoxy-éthylamide, éthoxycarbonylméthylamide, 1-méthyl-1cyano-éthylamide 

  
 <EMI ID=46.1> 

  
line et les dérivés correspondants de pipéridine et de 2-méthylpipéridine, ainsi que l'hydrazide, la N'-éthylhydrazide et la N',N'-

  
 <EMI ID=47.1> 

  
phénoxy7-propionique .

  
d) D'autres composés de formule I : 

  
 <EMI ID=48.1> 

  
nate de méthyle  <EMI ID=49.1> 

  

 <EMI ID=50.1> 


  
Ces dérivés sont des composés stables, solubles dans les solvants organiques usuels tels que les alcools, éthers, cétones,

  
le diméthylformamide, le diméthylsulfoxyde etc.

  
On prépare les compositions selon l'invention de manière

  
en elle-même connue, en mélangeant et en broyant intimement des substances actives de formule générale I avec des véhicules et/ou agents de distribution appropriés, éventuellement avec additions d'agents antimousse, mouillants, agents de dispersion et/ou solvants, inertes vis-à-vis des substances actives. Les substances actives peuvent être sous les formes d'application suivantes- :
Formes d'application solides : compositions à pulvériser, à épandre, granulés, granulés enrobés, granulés d'imprégnation et granulés homogènes.

  
Concentrés de substance active dispersible dans l'eau : poudres mouillables, pâtes, émulsions, concentrés d'émulsion.

  
Formes d'application liquides : solutions.

  
Les concentrations de substance active dans les compositions selon l'invention sont de 1 à 80% en poids-et lors de l'application, les concentrations peuvent éventuellement être encore inférieures, par exemple d'environ 0,05 à 1%.

  
Aux compositions selon l'invention, on peut aussi mélanger d'autres substances actives biocides ou d'autres agents. Ainsi,

  
outre les composés de formule générale I, les compositions nouvelles peuvent contenir par exemple des insecticides, fongicides, bactérici-des, fongistatiques, bactériostatiques, nématocides ou d'autres herbicides, étendant leur spectre d'action.

  
Granulé

  
Pour préparer un granulé à 5%, on utilise :

  
5 parties de l'une des substances actives de formule I,

  
0,25 partie d'épichlorhydrine,

  
0,25 partie d'éther cétylique de polyglycol,

  
3,50 parties de polyéthylèneglycol,

  
91 parties de kaolin (grosseur de grains : 0,3 à 0,8 mm).

  
On mélange la substance active à de l'épichlorhydrine, on dissout le tout dans 6 parties d'acétone, puis on ajoute le polyéthylèneglycol et l'éther cétylique de polyglycol. On pulvérise la solution obtenue sur le kaolin et on l'évapore ensuite sous vide.

  
Poudre à pulvériser

  
Pour préparer a) une poudre à 70% et b) une poudre à 10%,

  
on utilise .:
a) 70 parties de l'une des substances actives de formule I 5 parties de dibutylnaphtalènesulfonate de sodium

  
3 parties de produit de condensation acides naphtalènesulfoniques/

  
acides phénolsulfoniques/formaldéhyde 3:2:1

  
10 parties de kaolin

  
12 parties de craie de champagne ; <EMI ID=51.1>  propionate de méthyle

  
3 parties d'un mélange de sels de sodium de sulfates d'alcool gras

  
saturé

  
5 parties de produit de condensation acides naphtalènesulfoniques/

  
formaldéhyde

  
82 parties de kaolin

  
On fixe la substance active indiquée sur les véhicules correspondants (kaolin et craie) et ensuite, on mélange et on broie. On obtient des poudres ayant une excellente aptitude au mouillage et à la mise en suspension. En diluant ces poudres avec de l'eau, on peut obtenir des suspensions contenant 0,1 à 8% de substance active et convenant à la lutte contre les plantes nuisibles dans les cultures. 

  
Pâte

  
Pour préparer une pâte à 45%, on utilise : .

  
 <EMI ID=52.1> 

  
propionate de méthyle ou d'une autre substance active de formule I 5 parties d'aluminosilicate de sodium

  
14 parties d'éther cétylique de polyglycol contenant 8 moles d'oxyde

  
d'éthylène 

  
1 partie d'éther oléylique de polyglycol contenant 5 moles d'oxyde .d'éthylène 2 parties d'huile à broches

  
10 parties de polyéthylèneglycol.

  
23 parties d'eau.

  
On mélange intimement et on broie la substance active et les additifs, dans des appareils appropriés. On obtient une pâte que l'on peut diluer à l'eau pour obtenir des suspensions de toute concentration désirée.

  
Concentré d'émulsion

  
 <EMI ID=53.1> 

  
thiolopropionate de méthyle ou d'un autre composé de formule I

  
5 parties d'un mélange de nonylphénol-polyoxyéthylène et de dodécyl-

  
benzènesulfonate de calcium

  
35 parties de 3,5,5-triméthyl-2-cyclohexén-1-one

  
35 parties de dinéthylformamide.

  
On peut diluer ce concentré avec de l'eau pour obtenir des émulsions de concentration appropriée, par exemple de 0,1 à 10%. Ces émulsions conviennent à la lutte contre les plantes nuisibles dans les cultures.

  
Les nouveaux acides 4-pyridyloxy-phénoxy-propioniques et leurs dérivés, de formule I, ainsi que les compositions qui les contiennent, ont une excellente action d'herbicide sélectif contre les plantes nuisibles dans les cultures les plus diverses. Ils ont également une action de régulation de la croissance des plantes.

  
Bien que les nouvelles substances actives de formule I soient efficaces dans l'application en pré-levée et en post-levée, l'application en pré-levée se distingue par une activité remarquable, contrairement à beaucoup d'herbicides connus du type phénoxyphénoxy, bien que l'utilisation en post-levée soit intéressante aussi. 

  
On incorpore de préférence les nouvelles substances actives à des poudres à 25% ou à des concentrés émulsifiables à 20%,

  
par exemple, et on les dilue à l'eau pour l'application en post-levée sur les cultures.

  
Action herbicide dans l'application des substances actives en postlevée.

  
On cultive dans des pots en serre, en partant de semences, différentes plantes cultivées et nuisibles, jusqu'à ce qu'elles

  
aient atteint le stade à 4 à 6 feuilles. Puis on pulvérise sur les plantes des émulsions aqueuses de substance active (tirées d'un concentré émulsifiable à 20%) à différents dosages. On maintient alors les plantes traitées dans des conditions optimales d'éclairage, d'arrosage, de température (22 à 25[deg.]C) et d'humidité relative (50 à
70%). Quinze jours après le traitement, on interprète les essais en attribuant des notes de 1 à 9 (voir ci-après).

  
Les composés des exemples présentent une bonne action dans cet essai.

  
Pour démontrer la possibilité d'utilisation comme herbicides en pré-levée et comme inhibiteurs de croissance, on utilise les méthodes d'essai suivantes :
- Action herbicide en pré-levée

  
En serre, immédiatement avant de semer les plants d'essai, on traite la surface du sol, dans des bacs, par une suspension aqueuse de substances actives sous forme de poudre à 25% environ. On applique quatre gammes de concentration différentes correspondant à 4, 2, 1

  
et 0,5 kg de substance active par hectare. On maintient les bacs, en serre, entre 22 et 25[deg.]C et entre 50 et 70% d'humidité relative et on interprète les résultats au bout de 3 semaines, en appliquant l'échelle de notation ci-après :

  
1 = plantes non germées ou totalement mortes

  
2 à 8 = stades intermédiaires de dommage

  
9 = plantes non endommagées (comme les témoins non traités). 

  
On utilise les plantes d'essai suivantes :

  

 <EMI ID=54.1> 
 

  

 <EMI ID=55.1> 


  
Les substances actives essayées ont une excellente activité contre de nombreuses plantes nuisibles, dans cet essai en pré-levée.

  
- Inhibition de la croissance des graminées

  
Dans des bacs en matière synthétique contenant un mélange

  
 <EMI ID=56.1> 

  
de Poa pratensis, de Festuca ovina et de Dactylis glomerata et on les arrose normalement. Chaque semaine, on coupe les herbes poussées à une hauteur de 4 cm et 40 jours après le semis et 1 jour après la dernière coupe, on les arrose avec une composition liquide contenant une substance active de formule I. La quantité de substance active correspond à 5 kg/ha. Dix et vingt-et-un jours après l'application, on apprécie la croissance des herbes.

  
- Inhibition de la croissance des céréales

  
Dans des bacs en matière synthétique, on sème du blé tendre
(Triticum aestivum), de l'orge commune (Hordeum vulgare) et du seigle
(Secale) dans de la terre stérilisée et on cultive en serre. Cinq jours après le semis, on traite les jeunes pousses de céréales par une composition liquide de la substance active. L'application aux feuilles correspond à 6 kg de substance active par hectare. L'interprétation a lieu au bout de 21 jours.

  
Les substances actives essayées causent une inhibition notable de la croissance aussi bien des herbes que des céréales.

  
- Inhibition de la croissance des gourmands indésirables chez le tabac

  
On cultive en serre du tabac de variété "Xanti" et on l'étête peu avant la floraison (on coupe la pousse principale). Un jour après l'étêtage, on pulvérise par le haut, sur chacune des 3 plantes,
10 ml de compositions aqueuses contenant un composé de formule I. Les concentrations choisies correspondent respectivement, dans une

  
 <EMI ID=57.1> 

  
substance active. Quatorze jours après l'application, on évalue l'action de freinage de la croissance indésirable des gourmands.

  
On détermine la longueur moyenne des gourmands partant des 6 aisselles supérieures des trois plantes.

  
Les plantes traitées par les composés ne présentent qu'un développement nul ou faible de gourmands qui, chez les témoins non traités, atteignent une longueur moyenne de plus de 20 cm.

Claims

REVENDICATIONS

1) Nouveaux dérivés d'acide pyridyloxy-phénoxy-propionique répondant à la formule : <EMI ID=58.1>

dans laquelle : <EMI ID=59.1>

ou d'halogène, le groupe cyano ou un radical alkyle en C. à C4 ; Z représente un radical -COR3 ou un radical 2-oxazoline portant éventuellement un ou plusieurs substituants alkyle inférieur ; R3 le groupe hydroxyle ou l'un des radicaux :

<EMI ID=60.1>

R4 représente soit un groupe alkyle portant éventuellement un substituant halogène, cyano, alcoxyle, alkylthio, carboxyle, alcoxycarbonyle, cycloalkyle, aryle ou hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons, soit un groupe cycloalkyle, soit un groupe alcényle portant éventuellement

un substituant halogène, soit un groupe alcynyle, soit un noyau phényle portant éventuellement un ou plusieurs substituants halogènes, alkyle, alcoxyle, alkylthio, cyano ou nitro ;

<EMI ID=61.1>

tuant cycloalkyle, alcoxycarbonyle, halogène, cyanogène, aryle ou hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons, soit un radical cycloalkyle, soit

un radical alcényle, soit un noyau phényle portant éventuellement un ou plusieurs substituants halogène, alkyle, alcoxyle, alkylthio -

cyano ou nitro ;

R6 et R7 représentent chacun, indépendamment, soit un atome d'hydrogène portant éventuellement un substituant hydroxyle, cyano, alcoxycarbonyle ou alcoxyle, soit un radical alcoxyle, alcényle, hydroxyle, alcynyle, phényle ou benzyle, les noyaux phényle pouvant porter un ou plusieurs substituants halogène, alkyle, alcoxyle, alkylthio,

<EMI ID=62.1>

auquel ils sont liés, un noyau hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons qui peut contenir encore un autre hétéroatome, un hétéroatome d'azote pouvant porter un substituant alkyle, phényle ou benzyle ;

<EMI ID=63.1>

un groupe alkyle, alcoxyalkyle, alcanoyle, benzoyle ou un noyau phényle qui porte éventuellement un ou plusieurs substituants halogène,

<EMI ID=64.1>

zote auquel ils sont liés, un noyau hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons qui peut contenir encore un autre hétéroatome, un hétéroatome d'azote

<EMI ID=65.1>

est l'équivalent ionique d'un ion de métal alcalin ou alcalino-terreux n-valent ou d'un ion cuivre ou fer, ou un radical alkylammonium ou hydroxyalkylammonium quaternaire.

2) Composés selon la revendication 1, caractérisés par le fait qu'ils répondent à la formule :

<EMI ID=66.1> <EMI ID=67.1>

propionéthylamide.

10) Procédé de préparation des composés selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu'en présence d'une base, on fait réagir une ortho-halogénopyridine répondant à la formule :

<EMI ID=68.1>

<EMI ID=69.1>

hydroxyphénoxy-propionique répondant à la formule :

<EMI ID=70.1>

<EMI ID=71.1>

cation 1; caractérisé par le fait qu'en présence d'une base, on fait réagir un éther pyridyloxy-para-hydroxy-phénylique répondant à la

<EMI ID=72.1>

<EMI ID=73.1>

sur un dérivé d'acide o(-halogénocarboxylique répondant à la formule :

<EMI ID=74.1>

<EMI ID=75.1>

<EMI ID=76.1>

<EMI ID=77.1>

ou le brome.

<EMI ID=78.1> 12) Composition herbicide ou phytorégulatrice caractérisée par-le fait qu'elle contient comme constituant actif un composé selon la revendication 1.

13) Application des composés selon la revendication 1 ou des compositions selon la revendication 6 à la lutte sélective contre les plantes nuisibles dans les cultures ou à l'inhibition de la croissance des plantes.

14) Application selon la revendication 13, dans le cas de l'inhibition de la croissance des gourmands chez le tabac.