BE877164A - Nouveaux d'ethers hydroquinoniques dotes d'une activite hormonale juvenile et acaricide - Google Patents

Nouveaux d'ethers hydroquinoniques dotes d'une activite hormonale juvenile et acaricide

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BE877164A
BE877164A BE0/195880A BE195886A BE877164A BE 877164 A BE877164 A BE 877164A BE 0/195880 A BE0/195880 A BE 0/195880A BE 195886 A BE195886 A BE 195886A BE 877164 A BE877164 A BE 877164A
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BE
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emi
compound
general formula
compound according
hydroquinonic
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BE0/195880A
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English (en)
Inventor
F Bettarini
P Massardo
P Piccardi
A Longoni
Original Assignee
Montedison Spa
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A01N31/16—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system with two or more oxygen or sulfur atoms directly attached to the same aromatic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/225—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
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    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/23—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups

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  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description


   <EMI ID=1.1> 

  
d'une activité hormonale juvénile et acaricido, <EMI ID=2.1> 

  
de se demande de brevet. 

  
 <EMI ID=3.1>   <EMI ID=4.1> 

  
ou éthyles, tous ces composés peuvent être considères comme possédant une struc-

  
 <EMI ID=5.1> 

  

 <EMI ID=6.1> 


  
dans laquelle'. 

  
 <EMI ID=7.1>  . ou un.pont oxygène-,  <EMI ID=8.1> 

  
 <EMI ID=9.1> 

  
que ce soit à l'état adulte ou sur ses oeufs. 

  
 <EMI ID=10.1> 
 <EMI ID=11.1> 
 <EMI ID=12.1> 

  

 <EMI ID=13.1> 


  
 <EMI ID=14.1>   <EMI ID=15.1> 

  

 <EMI ID=16.1> 


  
dans -laquelle: 

  
 <EMI ID=17.1> 

  
 <EMI ID=18.1> 

  
en présence d'un excès de carbonate alcalin ou hydrate alcalin en quantité

  
 <EMI ID=19.1> 

  
dans une seule phase.

  
En opérant selon la méthode ci-dessus, on obtient, entre autres, les

  
 <EMI ID=20.1> 

  
Les produits de la présente invention présentent des caractéristiques

  
 <EMI ID=21.1> 

  
 <EMI ID=22.1> 

  
 <EMI ID=23.1> 

  
 <EMI ID=24.1> 

  
 <EMI ID=25.1> 

  
En ce qui concerne les résultats relatifs à l'activité sur les espaces

  
 <EMI ID=26.1> 

  
 <EMI ID=27.1>  

  

 <EMI ID=28.1> 


  

 <EMI ID=29.1> 
 

  

 <EMI ID=30.1> 


  

 <EMI ID=31.1> 
 

  
On. peut. mettre les composes de la présente invention en formulation selon ' 

  
 <EMI ID=32.1> 

  
ou davantage, sur des poudres. On peut également les utiliser sous la forme 

  
 <EMI ID=33.1> 

  
connus. On a la possibilité également de les appliquer sous forme de solutions dans des solvants convenables tels que les alcools, l'acétone, etc.

  
 <EMI ID=34.1> 

  
peuvent être appliqués sur les insectes ou sur l'habitat des insectes à détruire,

  
 <EMI ID=35.1> 

  
 <EMI ID=36.1> 

  
ou davantage.

  
D'autres avantages et caractéristiques de la présente invention apparaîtront  à la lecture de la description suivante et des exemples donnés à titre illustra-  tif mais non-limitatif.

  
EXEMPLE 1

  
 <EMI ID=37.1> 

  
formamide). On agite alors cette solution pendant 1 heure à la température am-  biante. On introduit, goutte à goutte, dans cette solution 14g de 1,5-dichloro'-pentyne et porte le mélange pendant 6 heures. Au terme de la réaction,  on refroidit le mélange, on le verse dans de Veau et on l'extrait à l'éther

  
 <EMI ID=38.1> 

  
l'aide d'eau, puis on sèche sur Na2S04, et enfin on concentre. On chromatographie le résidu sur une colonne de silica gel.On élue à l'aide d'éther et d'éther de

  
 <EMI ID=39.1> 

  
benzène, présentant les caractéristiques suivantes:

  
 <EMI ID=40.1> 

  
 <EMI ID=41.1> 

  
 <EMI ID=42.1> 

  
droquinone et 1,3 kg de NaOH sous forme de solides.

  
 <EMI ID=43.1> 

  
Ensuite, sous atmosphère d'azote-, on introduit à l'aide d'une pompe 2,200 kg

  
 <EMI ID=44.1> 

  
 <EMI ID=45.1> 

  
 <EMI ID=46.1>  

  
 <EMI ID=47.1>  centre. 

  
 <EMI ID=48.1> 

  
rapidement sur silica gel. A partir de la solution hexanique filtrée, on

  
 <EMI ID=49.1> 

  
caractéristiques indiquées dans l'Exemple 1.

  
EXEMPLE 3

  
 <EMI ID=50.1> 

  
 <EMI ID=51.1> 

  
refroidir le mélange et or) le verse dans de l'eau où on le neutralise à l'aide

  
 <EMI ID=52.1> 

  
puis on concentre. 

  
Après chromatographie sur colonne de siiica gel, on obtient 250g de 4-(5,5-di-

  
 <EMI ID=53.1> 

  
huileuse ayant les caractéristiques suivantes:

  

 <EMI ID=54.1> 


  
EXEMPLE 4

  
 <EMI ID=55.1> 

  
 <EMI ID=56.1> 

  
On agite cette solution pendant 1 heure à température ambiante, puis on la verse dans 2,3g de chlorure de p-méthylbenzyle. On chauffe le mélange sous

  
 <EMI ID=57.1> 

  
 <EMI ID=58.1> 

  
gel (éluant: éther de pétrole/éther à 95/5), on obtient 5,2g de 1-(5,5-dichloro-

  
 <EMI ID=59.1>  .de l'ordre de 66[deg.]C.

  
EXEMPLE 5 

  
 <EMI ID=60.1>  

  
 <EMI ID=61.1> 
- phase. éthéré.- est purifié par chromatographie sur colonne. 

  
 <EMI ID=62.1> 

  

 <EMI ID=63.1> 


  
 <EMI ID=64.1> 

  
 <EMI ID=65.1> 

  
EXEMPLE 7 
- Activité biologique -

  
On a effectué tous les essais dans un milieu conditionné sur les espèces d'insectes suivantes: 

  
 <EMI ID=66.1> 
(adultes et oeufs).

  
Les conditions dans lesquelles on a effectué les essais ainsi que les critères d'évaluation des résultats sont indiquées ci-après, espèce par espèce:

  
 <EMI ID=67.1> 

  
On traite des chrysalides,âgées de C à 24h, par application topique sur

  
 <EMI ID=68.1> 

  
 <EMI ID=69.1> 

  
tard, lorsque les insectes du groupe témoin ont fini de sortir de leur cocon.

  
On a adopté en tant qu'indice d'activité le pourcentage d'individus morts, déformés et anormaux rapporté au nombre d'individus traités selon la formule suivante: 

  
Activité (Nombre d;individus morts, déformés ou anormaux).

  
. Activité Nombre d'individus traités 2) Aedes Aegipty - 

  
On mélange 3 ml d'une solution acétonique du produit à 297 ml d'eau potable et on introduit dans ce mélange 25 larves âgées de 4 jours que l'or, nourrit de  <EMI ID=70.1> 

  
 <EMI ID=71.1> 

  
à 0,1% en produit à étudier.  On évalue le taux de mortalité et on considère qu'il est de 0 pour  les feuilles non traitées. 

  
 <EMI ID=72.1> 

  
 <EMI ID=73.1>  .. - .......... - . -  modes de mise en oeuvre mentionnes ci-dessus; elle est susceptible de nombreuses  <EMI ID=74.1> 

  
sans que l'on ne s'écarte de l'esprit de l'invention. 

  
&#65533;  <EMI ID=75.1> 

  

 <EMI ID=76.1> 


  
dans laquelle: 

  
 <EMI ID=77.1> 

  
l'un des deux forme avec X une liaison carbone-carbone supplémentaire;

  
 <EMI ID=78.1> 

  
carbone supplémentaire; 

  
R est une, chaîne terminale analogue à celle qui est reliée à l'autre atome d'oxygène hydroquinonique, ou bien il peut être un groupement benzyle éven-

  
 <EMI ID=79.1> 

  
 <EMI ID=80.1>

Claims (1)

  1. 2.- Diéthers hydroquinoniques selon la revendication 1, caractérisés en ce que R est une chaîne terminale de formule générale: <EMI ID=81.1> <EMI ID=82.1>
    ce que le groupement:
    <EMI ID=83.1>
    <EMI ID=84.1>
    6.- Diéthers hydroquinoniques selon la revendication 1, caractérisés en ce que R est un groupe phényle.
    7.- Composé selon la revendication 2, caractérisé en ce que ledit composé est
    <EMI ID=85.1> 8.-Composé selon la revendication 2, caractérisa en ce que ledit composé'est <EMI ID=86.1>
    16.- Procédé pour la préparation de composés selon la revendication 1, caractérisé en ce que 1\on fait réagir un sel alcalin d'un phénol de formule générale:
    <EMI ID=87.1>
    (dans laquelle: R a la signification mentionnée ci-dessus), avec un halogénure de formule générale:
    <EMI ID=88.1>
    <EMI ID=89.1>
    où l'halogène est Cl, Br ou I).
    <EMI ID=90.1>
    <EMI ID=91.1>
    <EMI ID=92.1>
    <EMI ID=93.1> <EMI ID=94.1>
    <EMI ID=95.1>
    revendication 8).
    18.- Procédé de préparation de composés selon la revendication 1, caractérisé
    <EMI ID=96.1>
    <EMI ID=97.1>
    <EMI ID=98.1>
    Y<3> est Cl , Br ou I),
    en présence de quantités stoechiométriques d'un hydrate ou carbonate alcalin,
    <EMI ID=99.1>
    afin d'obtenir une double liaison entre l'atome de carbone terminal ou bien dans le diméthylsulfoxyde, pour.obtenir une triple liaison entre les atomes de carbone terminaux.
    19.- Procédé selon la revendication 16, caractérisé en ce que la réaction
    <EMI ID=100.1>
    alcalin s'effectuent en une seule étape à une température de 80[deg.]C.
    20.- Compositions convenant à la lutte contre les insectes nuisibles, caractérisées en ce qu'elles renferment en tant que principe actif un composé selon
    la revendication 1.
    21. - Méthode de lutte centre les insecte? nuisibles, caractérisée en ce que' l'on applique un composé selon la revendication 12 sur l'habitat de l'insecte, dans son alimentation ou sur l'insecte lui-même, ses chrysalides, ses larves ou ses oeufs, en quantités suffisantes pour que les composés selon la revendication 1 aient une concentration de 2 ppm ou davantage.
BE0/195880A 1978-06-21 1979-06-21 Nouveaux d'ethers hydroquinoniques dotes d'une activite hormonale juvenile et acaricide BE877164A (fr)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4460606A (en) * 1978-06-21 1984-07-17 Montedison S.P.A. Method for fighting infestations by ants

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1190667B (it) * 1982-01-22 1988-02-24 Montedison Spa Metodo di lotta contro infestazioni di formiche
DE3125059A1 (de) * 1981-06-26 1983-01-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Dioxybenzoletherderivate, diese enthaltende arzneimittel, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

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Effective date: 19950630