<EMI ID=1.1>
lateurs de la croissance des plantes On a observé des effets régulateurs de croissance par l'application de nombreuses substances chimiques sur des plantes. En général, on ne peut utiliser qu'un très petit nombre de ces substances avec bénéfice pour les plantes qui sont affectées. Dans la plupart
des cas, les effets bénéfiques, s'ils existent, sont faibles et les effets principaux sont si énergiques que l'on ne peut seulement employer les composés que pour
la destruction des plantes en question. A titre d'exemples de composés régulateurs de croissance avec effets graves, qui sont devenus intéressants à titre d'herbicides, on peut citer les composés qui suivent : 2,4-D, EPTC et alachlor. Parmi les utilisations agricoles potentielles des composés régulateurs de croissance possédant une action moins énergique, on peut citer les suivantes :
Accroissement ou induction de la floraison (ananas).
Accroissement du développement des fleurs, des
cosses ou gousses, des graines ou semences et/ou des fruits (empêchement de l'avortement de fleurs ou du flétrissement de ces dernières).
Accroissement du calibre de fruits, de légumes,
des graines et/ou des tubercules (raisins, graines de soja, betteraves sucrières, etc.).
Diminution du calibre des fruits, des légumes,
des semences et/ou des tubercules (pommes de terre et pamplemousses).
Elévation du nombre de talles (céréales).
Augmentation du nombre de pousses ou rejets à partir de la couronne (luzerne).
Accroissement de la ramification (soja) ou grossissement des branches (pommiers).
Réduction de la hauteur (entre-noeuds raccourcis) dans les plantes de récolte et ornementales (céréales
et chrysanthèmes).
Retardement de la croissance (gazon, coton, légumes vivaces dans le mais sans talle).
Augmentation des rendements en mais par l'obtention d'épis plus grands, d'épis mieux remplis et/ou d'un plus grand nombre d'épis par plante.
Accroissement de la valeur nutritive des graines, des fruits, des légumes, des fourrages, etc. (teneur en protéines).
Réduction de la transpiration (résistance à la sécheresse).
Réduction de la respiration (pommes de terre et betteraves sucrières en cours de conservation).
La demanderesse a découvert à présent un groupe de nouveaux composés qui manifestent une grande variété d'effets régulateurs de croissance, indiquant ainsi leur utilité dans de nombreux cas, y compris en vue des emplois susmentionnés. La présente invention concerne par conséquent ces nouveaux r.omposés, leurs procédés de fabrication, comme aussi des procédés et des compositions de régulation de la croissance de plantes.
En bref, la nouvelle classe de composés régulateurs de croissance conformes à l'invention est celle formée par les substances qui répondent à la formule de structure générale suivante :
<EMI ID=2.1>
dans laquelle
<EMI ID=3.1>
ou un halogène et n est égal à zéro ou représente un nombre entier dont la valeur varie de 1 à 4,
<EMI ID=4.1>
radicaux alkyle en C1-C4 ou benzyle et
Ar représente un groupe adamantyle, alcényle ou alkyle
<EMI ID=5.1>
phényle portant de 1 à 3 des substituants suivants :
cyano, benzyloxy, nitro, bromo, chloro, trifluorométhyle et alkylamino, alkylthio, alcoxy, alcényle et alkyle en
<EMI ID=6.1>
Les composés susmentionnés s'utilisent afin de réguler la croissance de plantes par l'application d'une quantité efficace de ce composé sur les plantes, les semences ou la terre, de préférence en combinaison avec un véhicule ou diluant inerte et un agent tensioactif, selon la pratique habituelle utilisée dans ce domaine.
Synthèse des régulateurs de croissance
On peut produire les nouveaux composés conformes à l'invention à partir de matières premières disponibles dans le commerce, par mise en oeuvre de procédés qui sont basés sur ceux décrits et spécifiquement illustrés ci-dessous :
Parmi les procédés grâce auxquels on peut préparer les composés de la formule (I), on peut citer ceux qui suivent :
1. On fait réagir un composé de la formule
<EMI ID=7.1>
<EMI ID=8.1>
<EMI ID=9.1>
2. On fait réagir un composé de la formule
<EMI ID=10.1>
dans un solvant mutuel.
3. On fait réagir un composé de la formule
<EMI ID=11.1>
<EMI ID=12.1>
acide.
Dans les procédés esquissés ci-dessus, la variation des groupes substituants R et R<3> peut, dans certaines circonstances, fortement affecter la force de
<EMI ID=13.1>
taines des réactions peuvent, dans des circonstances spécifiques, être réalisées avec des rendements de 50 % et plus à la température ambiante ou à une température inférieure à cette dernière, principalement en fonction de la nature de ces deux substituants. La synthèse de la N-(phénylthiocarbamoyl ou phénylthiocarbamoyl
<EMI ID=14.1>
c'est-à-dire le cas de la structure (I) dans laquelle
<EMI ID=15.1>
peut se réaliser en faisant réagir le 2-amino-lHisoindole-1,3-(2H)dione (II) sur les isothiocyanates d'aryle correspondants. La préparation de la matière de départ (II) a été effectüée par la réaction du phtalimide sur l'hydrazine dans de l'alcool à une température inférieure à 5[deg.]C de manière à obtenir le
<EMI ID=16.1> pureté élevée. Le procédé décrit dans la littérature, J. Chenu Soc., 587 (1937), exige un chauffage au reflux
<EMI ID=17.1>
<EMI ID=18.1>
Dans le cas de la structure (I) où n est égal à zéro et R<2> représente un groupe alkyle, on "écrit ci-dessous des procédés spéciaux de préparation qui
sont nécessaires.
Conformément à deux autres schémas, les composés souhaités peuvent se former à partir de composés intermédiaires de la formule
<EMI ID=19.1>
<EMI ID=20.1>
d'un procédé à étape unique, caractérisé en ce que l'on fait réagir l'anhydride phtalique sur le N,1-diméthyl-N-
<EMI ID=21.1>
De manière similaire, on peut condenser des anhydrides phtaliques à substitution dans le noyau, disponibles dans le commerce et des chlorures de 2-carbométhoxybenzoyle .substitués, préparés par mise en oeuvre de procédés classiques, avec des N-méthyl et 1-méthylhydrazinothio-carboxamides, de manière à obtenir les composer: spécifiques correspondants de la formule (I), ainsi que l'esquissent les procédés de synthèse qui suivent :
<EMI ID=22.1>
On décrit ci-dessous des procédés illustratifs spécifiques. L'identité du produit a été confirmée dans chaque exemple par l'intermédiaire des spectres infrarouge et de résonance magnétique nucléaire. Tous les points de fusion indiqués sont des points de fusion non corrigés
en degrés Celsius.
<EMI ID=23.1>
A une suspension glacée de 14,7 g (0,1 mole)
<EMI ID=24.1>
à 5[deg.]C, on a ajouté, sous agitation et goutte à goutte,
3,6 ml (0,11 mole) d'hydrazine à 96,8 %. On a observé
une réaction légèrement exothermique et on a poursuivi l'agitation du mélange à 5[deg.]C pendant 2 heures. On a dilué le mélange avec 200 ml d'eau glacée, on l'a agité, on l'a filtré, on l'a lavé à l'eau et on l'a séché de façon à obtenir 12,2 g (75 %) d'une poudre blanche possédant un point de fusion de 199-202[deg.].
La recristallisation dans un mélange de méthanol et d'eau a donné le produit sous forme d'aiguilles blanches possédant un point de fusion de 201-203[deg.].
<EMI ID=25.1>
(ni)
A une suspension de 8,2 g (0,05 mole) du composé
(II) dans 50 ml de 2-propanol sec. on a ajouté 6 ml
(0,05 mole) d'isothiocyanate de phényle. On a agité le mélange et on l'a chauffé au reflux pendant 3 heures, puis on l'a laissé refroidir jusqu'à la température ambiante et on l'a versé dans 300 ml d'alcool éthylique à 50 96. Après une agitation d'une heure, on a séparé le solide qui s'était formé par filtration, on l'a lavé à l'eau et on l'a séché de façon à obtenir 12,1 g (81 %) au produit souhaité sous la forme d'une poudre blanche possédant un point de fusion de 180-181[deg.].
<EMI ID=26.1>
de ce type représentés par la formule
<EMI ID=27.1>
par mise en oeuvre de procédés du type de ceux qui sont spécifiquement illustrés ci-dessous.
<EMI ID=28.1>
<EMI ID=29.1>
éther sec, on a ajouté, goutte à goutte, sous agitation et en dessous de 10[deg.]C, une solution de 39,5 g (0,86 m) de méthylhydrazine dans 100 ml d'éther sec. On a laissé revenir le mélange réactionnel à la température ambiante et on l'a ensuite filtré. On a évaporé le filtrat jusqu'à un petit volume et on l'a dilué avec environ 300 ml d' hexane. Après une agitation de quelques heures, on a
<EMI ID=30.1>
miscible à l'hexane sous vide de façon à chasser les solvants organiques et à obtenir le produit souhaité pesant 70,0 g, sous la forme d'un liquide épais de teinte orange.
On peut préparer le 1-méthyl-N-phénylhydrazinothiocarboxamide (VII) par mise en oeuvre d'un procédé similaire à celui décrit ci-dessus. Le procédé qui suit illustre la préparation d'un intermédiaire dans lequel
<EMI ID=31.1>
<EMI ID=32.1>
A une solution de 7,7 g (0,24 m) d'hydrazine anhydre dans 200 ml d'éther sec, on a ajouté du chlorurede N-méthyl-N-phénylthiocarbamyle (20,4 g - 0,11 m),
à une température inférieure à 5[deg.]C et sous agitation.
<EMI ID=33.1>
réchauffer jusqu'à la température ambiante. On a filtré le mélange et on a mis le résidu en suspension dans environ 100 ml d'eau et on a agité la suspension. La filtration a donné 8,8 g du produit souhaité sous la forme d'une poudre blanchâtre possédant un point de fusion de 121-122[deg.].
Les procédés qui suivent illustrent l'emploi des intermédiaires de la formule
<EMI ID=34.1>
<EMI ID=35.1>
isoindole-1.3-(2H)dione (VIII)
A uue solution de 6,8 g (0,037 mole) de 1-méthyl-N-phénylhydrazinothiocarboxamide (VII) et de
3,0 g de pyridine dans 100 ml de diméthoxyéthane sec,
on a ajouté du chlorure de 2-carbométhoxy-6-méthylbenzoyle
(8,0 g - 0,037 mole) et on a agité le mélange ainsi obtenu à la température ambiante pendant 60 heures. On a distillé
<EMI ID=36.1>
<EMI ID=37.1>
<EMI ID=38.1>
du produit voulu possédant un point de fusion de
110-115[deg.] (décomposition).
<EMI ID=39.1>
carboxamide (7,8 g - 0,04 mole) (V), sous agitation à la température ambiante de manière à obtenir une réaction exothermique. On a agité le mélange à la 'température ambiante jusqu'au lendemain de façon à obtenir une solution claire. On a dilué la solution avec environ 250 ml d'hexane de manière à obtenir un produit huileux. La décantation de la couche organique et l'extraction du résidu par trois fois 50 ml d'éther anhydre, la filtration des extraits éthérés et la dilution avec de l'hexane provoquent la précipitation du produit souhaité. La filtration, le lavage à l'hexane et le séchage ont donné
<EMI ID=40.1>
fusion de 175-176[deg.].
Un procédé général de fabrication des composés de la formule (I) est le suivant :
4. Fermeture du cycle d'un composé répondant ?. la
formule suivante :
<EMI ID=41.1>
dans laquelle X représente un groupe bien labile dans lequel un atome électronégatif est attaché à l'atome de carbone du groupe carbonyle. Par exemple, X peut repré- . senter un groupe -OR ou -SR ou un groupe ester ou thioester ou un groupe -OH ou -SH d'un acide ou d'un thioacide, ou un groupe -0-CO-R d'un anhydride mixte. La fixation de X peut changer, ou bien ce peut être un événement transitoire dans le déroulement d'une réaction
de fermeture de cycle, comme lorsque X représente un
groupe -OH à l'origine et que l'on utilise un anhydride d'acide comme réactif de déshydratation pour promouvoir
la fermeture du cycle. Lorsque X est autre que -OU, des catalyseurs basiques (organiques ou inorganiques) ou de
la chaleur seule peuvent suffire à effectuer la cyclisation. Lorsque X représente un groupe -OH, il est préférable de recourir à l'emploi de réactifs de déshydratation pour favoriser la cyclisation. Un procédé de laboratoire généralement intéressant implique l'étape de cyclisation illustrée ci-dessous :
<EMI ID=42.1>
Dans un exemple typique, on réalise la réaction ci-dessus à basse température (environ 2-5[deg.]C), en présence
<EMI ID=43.1>
réactiùnnel revenir jusqu'à la température ambiante par repos. On peut obtenir des rendements aussi élevés que
60 comme illustre dans le procédé spécifique qui suit.
<EMI ID=44.1>
A une solution glacée de 8,25 g (0,025 mole) de 2-(2-carboxybenzoyl)-1-méthyl-N-phénylhydrazinothiocarboxamide dans 225 ml de 1, 2-diméthoxyéthane à environ
<EMI ID=45.1>
sous agitation, une solution de 5,5 g (0,027 mole) de N,N'-dicyclohexylcarbodiimide. On a agité le mélange dans un bain de glace et on l'a ensuite laissé reposer à la température ambiante jusqu'au lendemain. On a filtré le mélange de manière à séparer la N,N'-dicyclohexylurée et on a évaporé le filtrat en dessous de 40[deg.]C, sous vide,
de façon à obtenir un solide jaune amorphe que l'on a agité dans 100 ml d'éther sec et modérément chauffé.
On a laissé reposer la solution éthérée pendant quelques heures et on l'a ensuite filtrée de façon à obtenir 4,6 g
(59 %) de cristaux jaune blanchâtre possédant un point de fusion de 142-144[deg.].
La recristallisation dans un mélange d'acétate d'éthyle et d'hexane a donné des cristaux blanchâtres possédant un point de fusion de 151-153[deg.].
Spectre de masse : M+311.
Au cours de la préparation de N-(aryl ou
<EMI ID=46.1>
du type représenta par la formule
<EMI ID=47.1>
par fermeture de cycle d'un ortho-carbonyl-benzoyl
<EMI ID=48.1>
<EMI ID=49.1>
<EMI ID=50.1>
hydrazinothiocarboxamide dans des conditions basiques très modérées, en présence d'un solvant organique polaire non réactif et d'une quantité promotrice de réaction d'une amine aliphatique empêchée.
. La mise en oeuvre de ce procédé de préparation amélioré est illustrée à l'aide des exemples spécifiques mais non limitatifs qui suivent.
EXEMPLE 1
A une solution de 3,0 g (0,0087 mole) de
<EMI ID=51.1>
carboxamide dans 75 ml de tétrahydrofuranne, on a ajouté 0,065 g (0,00087 mole) de tert.-butylamine et on a agité le mélange réactionnel à la température ambiante pendant
16 heures. On a chassé le solvant sous pression réduite et on a dissous le résidu jaune dans une faible quantité d'acétone et on a provoqué la précipitation du produit
<EMI ID=52.1>
solide ainsi obtenu, on l'a agité dans de l'eau, on l'a filtré et séché de manière à obtenir 2,4 g (88 %) de
<EMI ID=53.1>
1,3-(2H)dione, P.F. 150-153[deg.].
EXEMPLES 2-7
On a répété le mode opératoire susmentionné avec divers ortho-carboalcoxybenzoyl-hydrazinothiocarboxamides, selon le schéma qui suit :
<EMI ID=54.1>
Les résultats sont rassemblés dans le tableau ci-dessous.
<EMI ID=55.1>
Le succès du procédé perfectionné dépend de l'évitement de réactions compétitives qui peuvent se produire si les conditions spécifiées ne sont pas respectées. En général, le procédé peut être mis en oeuvre dans les limites des températures ambiantes du jour. Cependant, à des températures supérieures à 50[deg.]C, une réaction différente se produit avec libération d'un sous-produit constitué d'un isothiocyanate d'aryle. En vue d'obtenir les meilleurs résultats, on préfère opérer à la température ambiante, c'est-à-dire la température des chambres des habitations humaines.
Le solvant doit être polaire, de façon que l'amine employée pour favoriser la réaction puisse produire les conditions basiques modérées voulues. Cependant, le solvant ne peut pas être réactif dans le système. Les alcools, par exemple, ne conviennent pas et le diméthoxyéthane engendre des produits impurs. Les solvants qui se sont révélés être acceptables sont l'acétate d'éthyle,
le toluène, l'acétone et le tétrahydrofuranne.
L'amine doit avoir une force basique suffisante. pour favoriser la cyclisation. Cependant, une amine basique, primaire ou secondaire, non empêchée, entre en compétition avec l'azote amidique de la matière de départ pour empêcher la fermeture du cycle. Par exemple, la pipéridine et la n-propylamine réagissent de manière à donner les amides correspondants, empêchant ainsi effectivement la cyclisation. On n'observe pas de réaction. avec la pyridine. Comme exemples d'amines convenables,
on peut citer la tert.-butylamine, la diisopropylamine,
<EMI ID=56.1>
et l'isopropylamine. Les structures de ces composés soûl empêchées quant à la formation d'amide en tant que réaction compétitive.
Parmi les solvants appropriés pour la réaction et les amines aliphatiques empêchées, il faut citer que certaines combinaisons sont plus souhaitables que d'autres. Par exemple, l'emploi de tert.-butylamine est préférable avec l'acétone, l'acétate d'éthyle ou le tétrahydrofuranne comme solvant et l'acétone est le solvant de choix à utiliser avec la triéthylamine.
L'exemple qui suit illustre un procédé utilisant de plus importantes quantités de réactifs et de l'acétone comme solvant du milieu réactionnel.
<EMI ID=57.1>
On a introduit les composés qui suivent dans un ballon de réaction d'une contenance de 5 litres :
<EMI ID=58.1>
<EMI ID=59.1>
On a obtenu une solution complète en l'espace d'environ
20 minutes. On a ensuite agité le mélange à la température ambiante jusqu'au lendemain. Au bout de cette période,
on a pu constater la présence d'une certaine quantité
de produit solide dans le réacteur. On a ajouté 2 litres d'eau, provoquant l'élévation de la température jusqu'à
35[deg.]C. On a ensuite refroidi le mélange réactionnel jusqu'à
<EMI ID=60.1>
On a lavé le produit sur le filtre avec de l'eau, puis avec de l'alcool isopropylique, puis de nouveau avec de l'eau et on l'a séché dans un four à 50[deg.]C. On a ainsi obtenu 213,1 g de produit (rendement 84 %) possédant un point de fusion de 155-156[deg.] (décomposition).
On peut commodément obtenir le carbométhoxybenzoylthiosemicarbazide de départ convenant à la mise en oeuvre du procédé en question en faisant réagir le chlorure de méthylphtaloyle correspondant sur un thiosemicarbazide convenable. Ces deux réactifs peuvent se préparer par mise en oeuvre de procédés classiques. On donne ci-dessous un procédé de préparation illustratif.
<EMI ID=61.1>
hydrazinothiocarboxamide
On a agité une solution de 45,3 g (0,25 mole) de 1-méthyl-N-phénylhydrazinocarboxamide et de 19,8 g
<EMI ID=62.1> à la température ambiante, cependant que l'on y ajautait, goutte à goutte et en l'espace de 2 heures, 49,8 g
(0,25 mole) de chlorure de méthylphtaloyle dans 100 ml . de 1,2-diméthoxyéthane. On a agité le mélange réactionnel ainsi obtenu pendant 16 heures à la température ambiante. Au bout de cette période, on a versé le contenu du ballon dans de l'eau glacée. On a recueilli le solide qui s'était
<EMI ID=63.1>
point de fusion étant de 153,5-154[deg.].
Dans certaines circonstances, si la durée de réaction du procédé ci-dessus se prolonge, une fermeture
de cycle peut également se produire en donnant de bons rendements en produit final souhaité.'Cependant, le procédé n'est pas également satisfaisant pour tous les composés
de cette classe. Il est également possible d'effectuer
la fermeture de cycle du produit du procédé ci-dessus
dans des conditions fortement basiques, comme dans de l'hydroxyde de sodium éthanolique, mais en obtenant de
bien moins bons rendements en produit souhaité.
Le procédé perfectionné de préparation des composés suivant la présente invention est un procédé général qui ne se limite pas seulement à la préparation
des composés qui entrent dans les limites strictes qui
ont été précédemment définies. La nature des groupes substituants, qui peut être critique quant aux caractéristiques des composés voulus, n'est pas particulièrement critique quant à la mise en oeuvre du procédé de synthèse perfectionné. En général, le procédé est applicable à la préparation de composés qui répondent à la formule de structure générale suivante :
<EMI ID=64.1>
dans laquelle
<EMI ID=65.1>
nitro, cyano ou un halogène et n est égal à zéro ou représente un nombre entier dont la valeur varie de
1 à 4,
R<2> et R<3> représentent des atomes d'hydrogène ou des radi-
<EMI ID=66.1>
Ar représente un groupe adamantyle, alcényle ou alkyle en C3-C4, benzyle, halobenzyle, naphtyle, phényle ou phényle portant de un à trois des substituants suivants : cyano, benzyloxy, nitro, bromo, chloi-o, trifluorométhyle et
<EMI ID=67.1>
Par le choix des solvants et des amines qui conviennent, un spécialiste de la chimie sera capable
de mettre le procédé perfectionné de cyclisation en oeuvre
<EMI ID=68.1>
dianes.
Utilisation des régulateurs de croissance
Des effets phytotoxiques par application pré-émergente -et post-émergente se manifestent fréquemment aisément avec les composés fortement actifs., Ces effets
<EMI ID=69.1>
illustratifs qui suivent.
Application pré-émergente
On a rempli des cuvettes en papier à jeter après l'emploi d'une profondeur d'environ 6,35 cm de terre et sur ces cuvettes on a pulvérisé des mélanges aqueux à raison de 5,60 kg de produit chimique actif
par hectare de surface soumise à la pulvérisation et
on les a ensemencées de six espèces de graines de plantes
<EMI ID=70.1>
Les mélanges de pulvérisation furent préparés en dissolvant la quantité appropriée de composé régulateur de croissance dans 15 ml d'acétone, en ajoutant 4 ml d'un mélange solvant-émulsif constitué de 60 % en poids d'un émulsif
à base d'huile végétale polyoxyéthylée du commerce (96 % en poids d'ingrédient actif, Emulphor EL-719), de 20 %
en poids de xylène et de 20 % en poids de kérosène désodorisé, de manière à amener le volume total à 60 ml par l'addition d'eau chaude. 21 jours après l'ensemencement et le traitement, on a examiné les jeunes plantes
et on a évalué le préjudice subi par les plantes conformément à l'échelle suivante :
DEGRE D'EFFET
0 = sans effet
<EMI ID=71.1>
<EMI ID=72.1>
<EMI ID=73.1>
du feuillage
<EMI ID=74.1> Application post-émergente
On a fait croître plusieurs espèces de plantes dans du terreau placé dans des cuvettes à jeter en styromousse et on a fait croître des tomates dans des pots de 10 cm, en serre. On a préparé des compositions aqueuses à pulvériser et on les a pulvérisées sur les plantes en croissance à raison d'un volume de pulvérisa-
<EMI ID=75.1>
par hectare. On a préparé des mélanges de pulvérisation
de la manière décrite ci-dessus. A des fins comparatives, on a également soumis des plantes à un traitement de pulvérisation à raison de 561 1/ha à l'aide d'un mélange de pulvérisation ne contenant pas de régulateur de croissance.
<EMI ID=76.1>
échelle décrite plus haut et on a observé les effets des régulateurs de croissance et on les a évalués comme suit :
<EMI ID=77.1>
Dans le tableau I qui suit, on indique divers composés qui ont été préparés par mise en oeuvre des procédés illustratifs susmentionnés, comme aussi des observations des effets régulateurs de croissance et
-herbicides pré- et post-émergents.
<EMI ID=78.1>
<EMI ID=79.1>
<EMI ID=80.1>
<EMI ID=81.1>
<EMI ID=82.1>
<EMI ID=83.1>
<EMI ID=84.1>
<EMI ID=85.1>
<EMI ID=86.1>
<EMI ID=87.1>
<EMI ID=88.1>
L'utilisation de nombre des composés régulateurs de croissance peut être démontrée par le traitement de soya (soja max) en vue d'accroître le nombre des cosses ou gousses d'ensemencement et par le traitement de plants de tomate (Lycopersicum esculentum) en vue d'accroître le développement des fruits. Au cours d'une expérience illustrative, on a fait croître Soja max
(variété Evans) et Lycopersicum esculentum (variété
Tiny Tim) dans des pots de 10 cm (un plant par pot) remplis de terreau de serre (2 parties de bon terreau,
<EMI ID=89.1>
le terreau étant amendé avec 2,97 kg d'engrais 12-12-6
<EMI ID=90.1>
<EMI ID=91.1>
riser et on les a pulvérisées sur les plantes empotées
à un volume de pulvérisation de 374 1/ha et en dosés d'application de 1121, 280,2, 70,05 et 17,5 g/ha.
On avait préparé les mélanges de pulvérisation en dissolvant la quantité appropriée de composé régulateur de croissance dans 15 si d'acétone, en ajoutant 2 ml d'un mélange solvant-émulsif constitué de 60 % en poids d'un émulsif à base d'huile végétale polyoxyéthylée du commerce.
(96 % en poids d'ingrédient actif, Emulphor EL-719),
<EMI ID=92.1>
kérosène désodorisé, puis en amenant le volume total
<EMI ID=93.1>
en poids d'un dispersant non ionique liquide (90 % en
<EMI ID=94.1> pulvérisations à toutes les doses d'application.
A des fins comparatives, on a également pulvérisé
374 litres d'eau par hectare sur les plantes. Le nombre . de cosses ou gousses et de fruits, sous forme de pourcentage de la moyenne arithmétique des nombres par rapport aux plantes non traitées, a été déterminé approximativement trois semaines après le traitement
de pulvérisation, les résultats apparaissant dans le tableau qui suit. La gravité de l'effet régulateur de croissance sur les plantes a été évaluée à l'aide d'une échelle de 0 à 10 et figure également dans le tableau qui suit.
<EMI ID=95.1>
<EMI ID=96.1>
<EMI ID=97.1>
<EMI ID=98.1>
<EMI ID=99.1>
<EMI ID=100.1>
<EMI ID=101.1>
Les informations présentées sous forme
de tableaux dans le présent mémoire permettront au spécialiste de la technique de faire un choix parmi les composés régulateurs de croissance conformes à l'invention et d'apprécier plus justement les doses d'application en fonction de l'effet qu'il recherche. Par exemple, on peut voir que les destructions totales de certaines espèces de végétation peuvent se produire à des doses d'application aussi élevées que 5,60 à 11,2 kg/ha, tandis que des effets bénéfiques peuvent s'observer sur des plantes vivantes en doses d'application de 1,12 kg/ha
ou moins.
Les composés régulateurs de croissance sont habituellement appliqués en combinaison avec des diluants ou des véhicules inertes, comme dans le cas de produits aqueux à pulvériser, de granules et,de poussières selon la pratique bien établie dans ce domaine. Une composition aqueuse à pulvériser se prépare habituellement en mélangeant une poudre mouillable ou un concentré émulsifiable d'un régulateur de croissance à une quantité relativement importante d'eau, de façon à former une dispersion.
Les poudres mouillables comprennent des mélanges intimes et finement divisés de composés régulateurs de croissance, de véhicules solides inertes et d'agents tensio-actifs. Le véhicule solide inerte est habituellement choisi parmi l'attapulgite, le kaolin, la montmorillonite., la terre à diatomées, la silice finement divisée et les silicates purifiés. Des surf actif 5 efficaces qui possèdent une aptitude de mouillage, de pénétration et de dispersion, sont habituellement présents dans la composition de poudre mouillable en proportions qui varient de 0,5 à environ 10 % en poids. Parmi les agents tensio-actifs couramment utilisés à cette fin, on peut citer les lignines sulfonées, les naphtalènesulfonates et les naphtalènesulfonates con- densés, les alkylbenzènesulfonates, les alkylsulfates
et des agents surfactifs non ioniques, comme des produits de condensation de l'oxyde d'éthylène et d'alkylphénols.
Les concentrés émulsifiables des composés régulateurs de croissance comprennent, en chaque circonstance, une solution du composé régulateur de croissance dans un véhicule liquide qui est un mélange d'un solvant non miscible à l'eau et de surfactifs, y compris des émulsifs. Comme solvants intéressants, on peut citer
les hydrocarbures aromatiques, tels que les xylènes,
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solvants terpéniques, les éther-alcools et les solvants du type ester organique. Les émulsifs, les agents dispersants et les agents mouillants appropriés peuvent se choisir parmi les mêmes classes de produits que ceux employés pour la confection des poudres mouillables.
En général, en applique les régulateurs de croissance en compositions qui contiennent avantageuse-
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Cependant, l'application directe à des semences de
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certaines circonstances en mélangeant le régulateur de croissance solide pulvérulent aux graines afin d'obtenir un revêtement sensiblement uniforme qui est
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en poids et moins, sur base du poids des graines. Cependant, dans certaines circonstances, on peut utiliser un solvant non phytotoxique, tel que le méthanol, à titre de véhicule, afin de faciliter la répartition uniforme du régulateur de croissance à la surface des graines.
Lorsque l'on applique un composé sur la terre, comme en vue d'une application de pré-émergence, les compositions granulaires sont quelquefois plus commodes
à utiliser que les produits à pulvériser. Une composition granulaire typique comprend le composé régulateur de
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l'argile grossièrement broyée, ou une argile qui a été convertie en granules par traitement d'un lit roulant
de la matière pulvérulente avec une petite quantité
d'un liquide dans un tambour de granulation. Conformément au procédé usuel de préparation de compositions granulaires, on pulvérise une solution du composé actif sur les granules, tandis que ces granules sont agités dans un appareil mélangeur convenable, après quoi on sèche les granules à l'aide d'un courant d'air tout en poursuivant l'agitation.