BE897021A - Derives de carbamates - Google Patents
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Description
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"Dérivés de carbamates" C. I. : Demandes de brevets japonais no 57-98485 déposée le 10 juin 1982, no 57-129651 déposée le 27 juillet 1982, no 57-156710 déposée le
10 septembre 1982 et no 58-34651 déposée le
4 mars 1983.
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La présente invention se rapporte à des dérivés de carbamates, à un procédé pour la préparation de ces composés et aux herbicides en comportant comme ingrédient actif.
Jusqu'ici, il était bien connu que les dérivés d'arylthiocarbamates ont une activité antifongique comme médicaments et aussi que les dérivés de N-arylcarbamates peuvent être utilisés comme herbicides.
Les présents inventeurs ont trouvé et signalé précédemment que certains dérivés de Npyridylcarbamates ont une activité herbicide. De plus la présente invention a été parachevée par une investigation conduite de manière très approfondie pour développer des dérivés de N-pyridylcarbamates et de N-pyrimidylcarbamates qui montrent une activité herbicide suffisante et une sélectivité élevée.
Plus spécialement la présente invention apporte des dérivés de carbamates représentés par la formule générale (I) (désignés par la suite par composés de la présente invention) :
EMI2.1
dans laquelle X est un 2-naphtyle, 5-indanyle, 5,6, 7,8-tétrahydro-
EMI2.2
2-naphtyle, l, 4-méthane-1, 2, 3, 4-tétrahydro-6naphtyle, l, 4-éthane-1, 2, 3, 4-tétrahydro-6-naphtyle, 2-équinoléyle, ou un phényle substitué ayant un ou plusieurs substituants les mêmes ou différents choisis dans le groupe halogéno, alcoyle inférieur,
<Desc/Clms Page number 3>
alcényle inférieur, alcoxy inférieur, alcényloxy in- férieur, alcynyloxy inférieur, alcoylthio inférieur, alcoylamino inférieur, hydroxyalcoyle inférieur, alcoxy (inférieur)-alcoyle inférieur, acyle, nitro, cyano,
méthylènedioxy et alcoyle inférieur halogéné, Y est un atome d'oxygène ou un atome de soufre, Z est un alcoyle inférieur, W est un pyridyle substitué par un ou deux mêmes substituants choisis dans le groupe consistant en halogéno, alcoyle inférieur et alcoylamino inférieur lorsque X est un 2-naphtyle, mais
W est un pyridyle ou pyrimidyle qui n'est pas substitué ou qui est substitué par un ou deux substituants identiques ou différents choisis dans le groupe consistant en halogéno, nitro, alcoyle inférieur, alcoxy inférieur, alcoylthio inférieur et alcoylamino inférieur lorsque X est autre chose qu'un 2-naphtyle, un procédé pour la préparation de ces composés et des herbicides les contenant en tant qu'ingrédient actif.
Les herbicides contenant les composés de la présente invention montrent une activité herbicide extrêmement bonne contre l'herbe de cour de ferme de même que contre de nombreuses herbes générales rencontrées dans les rizières inondées et ils sont substantiellement inoffensifs envers les plantes de riz transplantées. C'est pourquoi ces herbicides conviennent pour l'emploi dans les rizières.
De plus, les herbicides contenant les composés de la présente invention ont été reconnus comme pouvant être appliqués à l'emploi en territoire agricole, suite à l'observation qu'ils montrent une excellent sélectivité herbicide
<Desc/Clms Page number 4>
entre herbes graminées et plantes cultivées à feuilles larges dans le traitement du sol du territoire agricole.
Les dérivés de carbamates de la présente invention représentés par la formule générale (I) peuvent être préparés conformément aux équations suivantes (1) et (2) :
EMI4.1
dans lesquelles X est un 2-naphtyle, 5-indanyle, 5,6, 7,8-tétrahydro-
EMI4.2
2-naphtyle, 1, 4-méthane-1, 2, 3, 4-trétrahydro- 6-naphtyle, 1, 4-éthane-1, 2, 3, 4-tétrahydro-6- naphtyle, 2-quinoléyle ou phényle substitué ayant un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis dans le groupe consistant en halogéno, alcoyle inférieur, alcényle infé- rieur, alcoxy inférieur, alcényloxy inférieur, alcynyloxy inférieur, alcoylamino inférieur, hydroxyalcoyle (inférieur), alcoxy (inférieur)- alcoyle (inférieur), acyle, nitro, cyano, mé- thylènedioxy et alcoyle inférieur halogéné, Y est un atome d'oxygène ou un atome de soufre, Z est un alcoyle inférieur,
W est un pyridyle substitué par un ou deux sub- stituants identiques choisis dans le groupe consistant en halogéno, alcoyle inférieur et alcoylamino inférieur lorsque X est un
<Desc/Clms Page number 5>
2-naphtyle, mais W estmrpyridyle ou un'pyrimi- dyle qui est non substitué ou substitué par un ou deux substituants identiques ou diffé- rents choisis dans le groupe consistant en halogéno, nitro, alcoyle inférieur, alcoxy inférieur, alcoylthio inférieur et alcoylamino inférieur lorsque X est autre chose qu'un
2-naphtyle, Hal est un atome d'halogène.
Les réactions indiquées plus haut se font en présence d'agents de déshydrohalogénation et de plus en présence ou en l'absence de solvants de réaction, ordinairement à une température de réaction allant de 0 à 150 C pendant une durée de réaction allant d'environ quelques minutes à 48 heures.
Comme agents de déshydrohalogénation on citera comme exemples les hydroxydes alcalins comme l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium, etc, ; les hydroxydes alcalino-terreux comme l'hydroxyde de calcium, etc. ; les carbonates alcalins comme le carbonate de sodium, le carbonate de potassium, le bicarbonate de sodium, le bicarbonate de potassium, etc. ; les hydrures métalliques comme l'hydrure de sodium, etc. ; les amines tertiaires comme la triéthylamine, la N, N-diméthylaniline, la pyridine, etc. Les dérivés aminés de départ peuvent être utilisés en tant qu'agents de déshydrohalogénation dans la réaction montrée par l'équation (2).
Comme solvants de réaction on peut utiliser de l'eau, des alcools comme le méthanol, éthanol, isopropanol, etc. ; des cétones comme l'acétone, la méthyléthylcétone, etc. ; des hydrocarbures aromatiques comme le benzène, toluène,
<Desc/Clms Page number 6>
xylène, etc. ; des éthers comme l'éthyl-éther, le tétrahydrofuranne, le dioxanne, etc. ; des hydrocarbures halogénés comme--le chlorobenzène, le chloroforme, le tétrachlorure de carbone, le dichloréthane, etc. ; et des solvants polaires comme la diméthylformamide, le diméthylsulfoxyde, etc.
On explique en détail ci-dessous des modes opératoires typiques pour la préparation des composés de la présente invention.
EXEMPLE 1 /Préparation de 4-isopropylphényl N- (6-méthoxy- 2-pyridyl) -N-méthylcarbamate (composé N 59) J7
Un mélange de 2,01 g de chlorure de N- (6-méthoxy-2-pyridyl)-N-méthylcarbamoyle, 1, 36. g de 4-isopropylphénol et 1,38 g de carbonate de potassium anhydre dans 50 ml de méthyléthylcétone est chauffé à reflux pendant 5 heures. Après que le mélange de réaction a été refroidi à la température ordinaire, on le verse dans de l'eau froide et l'on extrait le produit avec du benzène.
La solution benzénique, lavée successivement avec de l'eau et de la saumure, est séchée sur du sulfate de magnésium anhydre. Le résidu obtenu par l'enlèvement du benzène sous pression réduite est chromatographié à travers une colonne de silica gel en utilisant du benzène comme éluant, ce qui donne 2,56 g de 4-isopropylphényl N- (6-méthoxy-
EMI6.1
2-pyridyl) pur à l'état solide avec un rendement de 85%. On recristallise une partie du solide à partir d'hexane, obtenant ainsi des cristaux ayant un point de fusion de 64 à 650C.
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EMI7.1
EXEMPLE 2 Préparation , Préparation de 0-4 N- thiocarbamate (composé No zo
On chauffe à reflux pendant 48 heures un mélange de 2,01 g de chlorure de N-méthyl-N- (6-méthyl-2-pyridyl) thiocarbamoyle, 1,43 g de 4-chloro-3-méthylphénol et 1,38 g de carbonate de potassium dans 50 ml de méthyléthylcétone.
Après que le mélange de réaction a été refroidi à la température ordinaire, on le verse dans de l'eau froide et on extrait le produit avec du benzène. La solution benzénique, lavée successivement avec de l'eau et de la saumure, est séchée sur du sulfate de magnésium anhydre. Le résidu obtenu par enlèvement du benzène sous pression réduite est chromatographié à travers une colonne de silica gel en utilisant del'hexane-acétate d'éthyle (3/1, V/V) comme éluant, ce qui donne 1,07 g de 0-4-chloro-3-méthylphényl N-méthylN- (6-méthyl-2-pyridyl) thiocarbamate pur sous forme de solide avec un rendement de 35%. Une partie du solide est recristallisée à partir de benzène-hexane, en obtenant des cristaux ayant un point de fusion de 134 à 136 C.
EXEMPLE 3 Préparation de 4-trifluorométhylphényl N- (6-méthoxy-2-pyridyl)-N-méthylcarbamate (composé No 97) 7
Au mélange de 1, 38 g de 2-méthoxy-6méthylaminopyridine et de 1,38 g de carbonate de potassium anhydre dans 20 ml d'acétone on ajoute
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goutte à goutte la solution de 2,25 g de chloroformiate de 4-trifluorométhylphényle dans 20 ml d'acétone tout en agitant à la température ambiante. On agite le mélange pendant 30 minutes puis on le chauffe à reflux pendant 2 heures. Après que le mélange de réaction a été refroidi à la température ordinaire, on le verse dans de l'eau et l'on extrait le produit avec du benzène. La solution benzénique, lavée successivement avec de l'eau et de la saumure, est séchée sur du sulfate de magnésium anhydre.
Le résidu obtenu par l'enlèvement du benzène sous pression réduite est chromatgraphié à travers une colonne de silica gel en utilisant du benzène comme éluant, ce qui donne 2,02 g de 4-trifluorométhylphényl N- (6-méthoxy-
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2-pyridyl) pur sous forme de solide avec un rendement de 62%. Une partie du solide est recristallisée à partir d'hexane, obtenant ainsi des cristaux ayant un point de fusion de 85 à 860C.
EXEMPLE 4 /Préparation de 0-3,4-diméthylphényl N-méthyl-N- (4-méthyl-2-pyridyl) thiocarbamate (composé No 115) ¯7
Au mélange de 1,22 g de 4-méthyl-2méthylaminopyridine et de 1,38 g de carbonate de potassium anhydre dans 20 ml d'acétone on ajoute goutte à goutte la solution de 2,01 g de chlorothioformiate d'0-3, 4-diméthylphényle dans 20 ml d'acétone tout en agitant à la température ambiante. On agite le mélanqe pendant 30 minutes puis on le chauffe à reflux pendant 2 heures. Après que le mélange a été refroidi à la température
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ambiante, on le verse dans de l'eau froide et l'on extrait le produit avec du benzène. La solution benzénique, successivement lavée avec de l'eau et de la saumure, est séchée sur du sulfate de magnésium anhydre.
Le résidu obtenu par l'élimination du benzène sous pression réduite est chromatographié à travers une colonne de silica gel en utilisant de l'hexane-acétate d'éthyle (3/1, V/V) comme éluant, ce qui donne 2,24 g de 0-3,4-diméthylphényl N-méthyl-N- (4-méthyl-2-pyridyl) thiocarbamate pur sous forme de solide avec un rendement de 78%. Une partie du solide est recristallisée à partir de benzène hexane, obtenant ainsi des cristaux ayant un point de fusion de 113 à 114 C.
Des exemples typiques des composés de la présente invention portent les numéros d'identification dont la liste est donnée ci-dessous, et les propriétés physiques ainsi que l'analyse
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élémentaire de ceux-ci sont montrées au tableau 1.
No COMPOSES DE LA PRESENTE INVENTION 1. 2-naphtyl N-méthyl-N- carbamate 2. 2-naphtyl N-méthyl-N- carbamate 3. 0-2-naphtyl N-méthyl-N- thiocarbamate 4.0-2-naphtyl N-méthyl-N- (4-méthyl-2-pyridyl) thiocarbamate 5. 0-5-indanyl Nméthyl-N- (6-méthyl-2-pyridyl) thiocarbamate 6. 0-5, 6,7, 8-tétrahydro-2-naphtyl N-méthyl-N- (6-méthyl-2-pyridyl) thiocarbamate 7. 0-5-indanyl N-méthyl-N- (5-méthyl-2-pyridyl) thiocarbamate 8. 0-5, 6,7, 8-tétrahydro-2-naphtyl N-méthyl-N-
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(5-méthyl-2-pyridyl) thiocarbamate 9.0-5-indanyl N-méthyl (4-méthyl-2-pyridyl)- thiocarbamate
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10. 0-5, 6, 7, 8-tétrahydro-2-naphtyl-N-méthyl-N- (4-méthyl-2-pyridyl) thiocarbamate 11.
0-5-indanyl N-méthyl-N- thiocarbamate 12.0-5, 6,7, 8-tétrahydro-2-naphtyl N-méthyl-N- (3-méthyl-2-pyridyl) thiocarbamate 13. 0-5-indanyl N- (6-méthoxy-2-pyridyl) -N-méthyl- thiocarbamate
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14. 0-5, 6, 7, 8-tétrahydro-2-naphtyl 2-pyridyl)-N-méthylthiocarbamate 15. 0-1, 4-méthane-1, 2, N- 16. 5-indanyl N- bamate 17. 5,6, 7,8-tétrahydro-2-naphtyl N- (6-méthoxy-
2-pyridyl)-N-méthylcarbamate 18. 1, 4-méthano-1, 2,3, 4-tétrahydro-6-naphtyl N- (6-méthoxy-2-pyridyl)-N-méthylcarbamate
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19. 0-2-naphtyl-N-méthyl-N- thiocarbamate 20. 0-5, 6, 7, 8-tétrahydro-2-naphtyl N-méthyl-N- (4, thiocarbamate 21. 0-5-indanyl N-méthyl-N- 6-diméthyl-2-pyridyl) thiocarbamate 22. 0-2-naphtyl N- thiocarbamate 23. 0-5, 6, 7, 8-tétrahydro-2-naphtyl 2-pyridyl)-N-méthylthiocarbamate 24.
5, 6, 7, 8-tétrahydro-2-naphtyl (4, 6-diméthyl-2-pyridyl)pyridyl)-N-méthylcarbamate 25.0-5-indanyl N- (6-chloro-2-pyridyl)-N-méthyl- thiocarbamate
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26. 0-5-indanyl N-méthyl-N- 27. 0-5, 6, 7, 8-tétrahydro-2-naphtyl N-méthyl-N- (2-pyridyl) thiocarbamate(2-pyridyl) thiocarbamate 28.
0-4-t-butylphényl N-(6-méthoxy-2-pyridyl)-N- méthylthiocarbamate 29.0-4-t-butylphényl N-méthyl-N- (2-pyridyl) thio- carbamate 30.0-4-t-butylphényl N-méthyl-N- (6-méthyl-2-pyri- dyl) thiocarbamate 31.0-4-t-butylphényl N-méthyl-N- (5-méthyl-2-pyri- dyl) thiocarbamate 32.0-4-t-butylphényl N-méthyl-N- (4-méthyl-2-pyridyl) thiocarbamate 33.0-4-t-butylphényl N-méthyl-N- (3-méthyl-2-pyri- dyl) thiocarbamate 34.0-4-t-butylphényl N-méthyl-N- (4, 6-diméthyl- 2-pyridyl) thiocarbamate 35.4-t-butylphényl N-(6-méthoxy-2-pyridyl)-N- méthylcarbamate 36. 0-4-t-pentylphényl N-(6-méthoxy-2-pyridyl)-
N-méthylthiocarbamate
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37. 0-5, 6, 7, 8-tétrahydro-2-naphtyl N- pyridyl) 38.
0-1, 4-éthano-1, 2,3, 4-tétrahydro-6-naphtyl N-
6-méthoxy-2-pyridyl)-N-méthylthiocarbamate 39.0-3, 4-diméthylphényl N-(6-méthoxy-2-pyridyl)-
N-méthylthiocarbamate 40.3, 4-diméthylphényl N-(6-méthoxy-2-pyridyl)-
N-méthylcarbamate
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41. 0-5-indanyl N- thiocarbamate 42. 0-5, 6, 7, 8-tétrahydro-2-naphtyl (4-méthyl-2-pyridyl)-N-méthyl-pyridyl)-N-méthylthiocarbamate 43.0-2-naphtyl N- (6-éthyl-2-pyridyl)-N-méthyl- thiocarbamate
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44.0-5-indanyl N- (6-éthyl-2-pyridyl)-N-méthylthio- carbamate
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45. 0-5, 6, 7, 8-tétrahydro-2-naphtyl 2-pyridyl)-N-méthylthiocarbamate 46. 0-4-t-butylphényl N- méthylthiocarbamate 47. 0-2-naphtyl N-méthyl-N- thiocarbamate 48.
0-5-indanyl N-méthyl-N- 6-diméthyl-2-pyridyl) thiocarbamate 49.0-5, 6,7, 8-tétrahydro-2-naphtyl N-méthyl-N- (5,6-diméthyl-2-pyridyl) thiocarbamate 50.0-4-t-butylphényl N-méthyl-N- (5, 6-diméthyl-
2-pyridyl) thiocarbamate 51.0-3-t-butylphényl N-(6-méthoxy-2-pyridyl)-
N-méthylthiocarbamate
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52. 3-t-butylphényl N- méthylcarbamate 53. 0-4-t-butylphényl N- méthylthiocarbamate 54. 0-4-t-butylphényl N- méthylthiocarbamate 55. 4-t-pentylphényl N- méthylcarbamate 56. 0-4-sec-butylphényl N- N-méthylthiocarbamate 57. 4-sec-butylphényl N- N-méthylcarbamate 58. 0-4-isopropylphényl N- N-méthylthiocarbamate 59. 4-isopropylphényl N- N-méthylcarbamate 60.
1, 4-éthane-1, 2, 3, 4-tétrahydro-6-naphtyl N- (6-méthoxy-2-pyridyl)-N-(6-méthoxy-2-pyridyl)-N-méthylcarbamate 61.0-3-méthylphényl N-(6-méthoxy-2-pyridyl)-
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N-méthylthiocarbamate 62.0-3-éthylphényl N- (6-méthoxy-2-pyridyl)-N- méthylthiocarbamate 63. 0-4-éthylphényl N- (6-méthoxy-2-pyridyl)-N- méthylthiocarbamate 64.0-4-bromophényl N- (6-méthoxy-2-pyridyl)-N- méthylthiocarbamate 65. 4-bromophényl N-(6-méthoxy-2-pyridyl)-N-mé- thylcarbamate 66.0-4-bromo-3, 5-diméthylphényl N- (6-méthoxy- 2-pyridyl)-N-méthylthiocarbamate 67. 0-4-chloro-3, 5-diméthylphényl N- (6-méthoxy- 2-pyridyl)-N-méthylthiocarbamate
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68. l, 4-méthane-1, 2, 3, 4-tétrahydro-6-naphtyl N- 69.
0-2-naphtyl N-méthyl-N- pyridyl) 70. 0-5, 6, 7, 8-tétrahydro-2-naphtyl N-méthyl-N- (6-diméthylamino-2-pyridyl) thiocarbamate 71. 0-5-indanyl N-méthyl-N- (6-diméthylamino-2- pyridyl) thiocarbamate 72. 0-4-t-butylphényl N-méthyl-N- (6-diméthylamino-
2-pyridyl) thiocarbamate 73. 0-3-t-butylphényl N-méthyl-N- (2-pyridyl) thio- carbamate 74.
0-3-t-butylphényl N-méthyl-N- (3-méthyl-2- pyridyl) thiocarbamate 75.0-3-t-butylphényl N-méthyl-N- (4-méthyl-2- pyridyl) thiocarbamate 76.0-3-t-butylphényl N-méthyl- (5-méthyl-2-pyridyl) thiocarbamate 77.0-3-t-butylphényl N-méthyl-N- (6-méthyl-2- pyridyl)-thiocarbamate 78.0-3-t-butylphényl N-méthyl-N- (4, 6-diméthyl-
2-pyridyl) thiocarbamate
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79.0-3-t-butylphényl N-méthyl-N- (5, 6-diméthyl-
2-pyridyl) thiocarbamate 80.0-3-t-butylphényl N-méthyl-N- (6-éthyl-2-pyridyl) thiocarbamate 81.4-t-butylphényl N-méthyl-N- (6-diméthylamino-
2-pyridyl) -carbamate.
82.0-3, 5-diméthylphényl N- (6-méthoxy-2-pyridyl)-
N-méthylthiocarbamate 83.0-4-chloro-3-méthylphényl N- (6-méthoxy-2-pyri- dyl)-N-méthylthiocarbamate 84.4-chloro-3-méthylphényl N- (6-méthoxy-2-pyridyl)-
N-méthylcarbamate 85. 0-4-(1, 1, 2-triméthylpropyl) phényl N- (6-méthoxy-
2-pyridyl)-N-méthylthiocarbamate 86.0-4-chlorophényl N- (6-méthoxy-2-pyridyl)-N- méthylthiocarbamate
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87.
0-4-éthyl-3-méthylphényl N-
N-méthylthiocarbamate 88.4-éthyl-3-méthylphényl N- (6-méthoxy-2-pyridyl)-
N-méthylcarbamate 89.0-4-acétyl-3-méthylphényl N- (6-méthoxy-2-pyridyl) - N-méthylthiocarbamate 90.0-5-isopropyl-2-méthylphényl N- (6-méthoxy-2- pyridyl)-N-méthylthiocarbamate 91.0-4-isobutylphényl N- (6-méthoxy-2-pyridyl)-
N-méthylthiocarbamate 92.0-4-isopropyl-3-méthylphényl N- (6-méthoxy-2- pyridyl)-N-méthylthiocarbamate 93.4-isopropyl-3-méthylphényl N- (6-méthoxy-2- pyridyl)-N-méthylcarbamate 94.0-4-t-butyl-3-méthylphényl N- (6-méthoxy-2- pyridyl)-N-méthylthiocarbamate 95.
4-t-butyl-3-méthylphényl N- (6-méthoxy-2- pyridyl)-N-méthylcarbamate 96.0-4-trifluorométhylphényl N- (6-méthoxy-2-pyrid7l)
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- N-méthylthiocarbamate 97.4-trifluorométhylphényl N- (6-méthoxy-2-pyridyl) - N-méthylcarbamate 98. 0-4-nitrophényl N- (6-méthoxy-2-pyridyl)-N- méthylthiocarbamate 99.0-3-chloro-4-méthylphényl N- (6-méthoxy-2-pyridyl) - N-méthylthiocarbamate 100.3-chloro-4-méthylphényl N- (6-méthoxy-2-pyridyl) - N-méthylcarbamate 101. 0-4-bromo-3-méthylphényl N- (6-méthoxy-2-pyridyl) - N-méthylthiocarbamate 102.
4-bromo-3-méthylphényl N- (6-méthoxy-2-pyridyl) - N-méthylcarbamate 103.0-5, 6,7, 8-tétrahydro-2-naphtyl N- (6-chloro- 4-pyrimidyl)-N-méthylthiocarbamate 104.0-4-t-butylphényl N- (6-chloro-4-pyrimidyl) - N-méthylthiocarbamate 105.0-5, 6,7, 8-tétrahydro-2-naphtyl N- (6-chloro-
2-méthylthio-4-pyrimidyl)-N-méthylthiocarba- mate 106.0-3-trifluorométhylphényl N- (6-méthoxy-2-pyri- dyl)-N-méthylthiocarbamate 107.3-trifluorométhylphényl N- (6-méthoxy-2-pyridyl) -N-méthylcarbamate 108. 0-3-isopropylphényl N- (6-méthoxy-2-pyridyl) - N-méthylthiocarbamate 109.0-3-chlorophényl N- (6-méthoxy-2-pyridyl)-N- méthylthiocarbamate
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110.
0-3-bromophényl N- méthylthiocarbamate 111. 3-bromophényl N- (6-méthoxy-2-pyridyl)-N-méthyl- carbamate 112. 1, 4-éthano-1, 2,3, 4-tétrahydro-6-naphtyl N- (6-bromo-2-pyridyl)-N-méthylcarbamate 113.0-3, 4-dichlorophényl N- (6-méthoxy-2-pyridyl)
<Desc/Clms Page number 16>
-N-méthylthiocarbamate 114.0-4-chloro-3-méthylphényl N-méthyl-N- (6-méthyl-
2-pyridyl) thiocarbamate 115.0-3, 4-diméthylphényl N-méthyl-N- (4-méthyl-
2-pyridyl) thiocarbamate 116. 0-2-méthylphényl N- (6-méthoxy-2-pyridyl)-N- méthylthiocarbamate 117.
0-4-méthylphényl N-(6-méthoxy-2-pyridyl)-N- méthylthiocarbamate 118.4-chloro-3-méthoxyphényl N-(6-méthoxy-2-pyridyl)-
N-méthylcarbamate 119.0-4-chloro-3-méthoxyphényl N- (6-méthoxy-2- pyridyl)-N-méthylthiocarbamate 120.3-allyloxy-4-chlorophényl N- (6-méthoxy-2- pyridyl)-N-méthylcarbamate 121.0-3-allyloxy-4-chlorophényl N- (6-méthoxy-2- pyridyl)-N-méthylthiocarbamate 122. 4-chloro-3- (2-propynyloxy) phényl N- (6-méthoxy-
2-pyridyl)-N-méthylcarbamate 123.
4-hydroxyméthylphényl N- (6-méthoxy-2-pyridyl) - N-méthylcarbamate 124.4-acétylphényl N-(6-méthoxy-2-pyridyl)-N- méthylcarbamate 125.0-4-isopropénylphényl N- (6-méthoxy-2-pyridyl) -N-méthylthiocarbamate 126.0-4-cyanophényl N-(6-méthoxy-2-pyridyl)-N- méthylthiocarbamate
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127. 0-4-t-butylphényl N- -N-méthylthiocarbamate 128.
0-4-t-butylphényl N-méthyl-N-
5-nitro-2-pyridyl) thiocarbamate 129.0-3-t-butylphényl N-méthyl-N- (6-méthylamino-
5-nitro-2-pyridyl) thiocarbamate 130.0-5, 6,7, 8-tétrahydro-2-naphtyl N-méthyl-N- (6-méthylamino-5-nitro-2-pyridyl)-thiocarbamate
<Desc/Clms Page number 17>
131.0-3-t-butylphényl N-méthyl-N- (6-diméthylami- no-2-pyridyl) thiocarbamate 132.0-4-t-butylphényl N-méthyl-N- (6-méthylamino-
2-pyridyl) thiocarbamate 133. 0-3-t-butylphényl N-méthyl-N- (6-méthylamino-
2-pyridyl) thiocarbamate 134.3-méthoxyphényl N- (6-méthoxy-2-pyridyl)-
N-méthylcarbamate 135.
0-3-méthoxyphényl N- (6-méthoxy-2-pyridyl) - N-méthylthiocarbamate 136.4-méthoxyphényl N- (6-méthoxy-2-pyridyl)-
N-méthylcarbamate 137.0-4-méthoxyphényl N- (6-méthoxy-2-pyridyl) -N-méthylthiocarbamate 138.3-éthoxyphényl N- (6-méthoxy-2-pyridyl)-
N-méthylcarbamate
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139. 0-3-éthoxyphényl N- (6-méthoxy-2-pyridyl)- N-méthylthiocarbamate 140.4-éthyoxyphényl N- (6-méthoxy-2-pyridyl)-
N-méthylcarbamate 141.0-4-éthoxyphényl N- (6-méthoxy-2-pyridyl) -N-méthylthiocarbamate 142. 3-butoxyphényl N-(6-méthoxy-2-pyridyl)-
N-méthylcarbamate 143.0-3-butoxyphényl N- (6-méthoxy-2-pyridyl) - N-méthylthiocarbamate 144.4-butoxyphényl N- (6-méthoxy-2-pyridyl)-N- méthylcarbamate 145.
0-4-butoxyphényl N-(6-méthoxy-2-pyridyl)-
N-méthylthiocarbamate 146. O-4-(1-hydroxyphényl)phényl N-(6-méthoxy- 2-pyridyl)-N-méthylthiocarbamate 147. 0-3-t-butylphényl N- (6-éthoxy-2-pyridyl) -N-méthylthiocarbamate 148. 0-4-méthylthiophényl N- (6-méthoxy-2-pyridy1
<Desc/Clms Page number 18>
- N-méthy1thiocarbamate 149.
O-3,4-méthylènedioxyphényl N-(6-méthoxy- 2-pyridyl)-N-méthylthiocarbamate 150. 0-4-chloro-3-méthylphényl N-méthyl-N- (2- pyridyl) thiocarbamate
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151. 0-4-chloro-3-méthylphényl N-méthyl-N- méthyl-2-pyridyl) 152. 0-4-chloro-3-méthylphényl N-méthyl-N- méthyl-2-pyridy1) 153. 0-4-chloro-3-méthylphényl N- (6-éthyl-2- pyridyl) -N-méthylthiocarbamate 154.0-4-chloro-3-méthylphényl N-méthyl-N- (5,6-diméthyl-2-pyridyl) thiocarbamate 155. 0-4-chloro-3-méthylphényl N-méthyl-N- (4, 6-diméthyl-2-pyridyl) thiocarbamate 156. 0-4-chloro-3-méthylphényl N- (6-chloro-2- pyridyl)-N-méthylthiocarbamate 157.0-4-chloro-3-méthylphényl N-méthyl-N- (6-diméthylamino-2-pyridyl) thiocarbamate 158.
0-4-chloro-3-méthylphényl N-éthyl-N- (6- méthoxy-2-pyridyl) thiocarbamate 159. 0-4-t-butylphényl N- (6-chloro-2-pyridyl)-
N-méthylthiocarbamate 160. 0-3-t-butylphényl N- (6-chloro-2-pyridyl)-
N-éthylthiocarbamate 161. 0-4-t-butylphényl N-éthyl-N- (6-méthoxy-2- pyridyl) thiocarbamate 162.0-3-t-butylphényl N-éthyl-N- (6-méthoxy-2- pyridyl) thiocarbamate 163.0-5, 6,7, 8-tétrahydro-2-naphtyl N-éthyl-N- (6-méthoxy-2-pyridyl) thiocarbamate 164.0-3-t-butylphényl N- (6-chloro-2-pyridyl) -N-propylthiocarbamate 165.0-4-t-butylphényl N- (6-méthoxy-2-pyridyl) -N-propylthiocarbamate
<Desc/Clms Page number 19>
166.0-3-t-butylphényl N- (6-méthoxy-2-pyridyl) - N-propylthiocarbamate 167.0-5, 6,7,
8-tétrahydro-2-naphtyl N- (6-méthoxy-
2-pyridyl)-N-propylthiocarbamate 168.0-4-t-butylphényl N-isopropyl-N- (6-méthoxy-
2-pyridyl) thiocarbamate 169.0-3-t-butylphényl N-isopropyl-N- (6-méthoxy-
2-pyridyl) thiocarbamate 170.0-5, 6,7, 8-tétrahydro-2-naphtyl N-isopropyl-
N- (6-méthoxy-2-pyridyl) thiocarbamate 171.
4-propylphényl N- (6-méthoxy-2-pyridyl)-N- méthylcarbamate 172.0-4-propylphényl N- (6-méthoxy-2-pyridyl) -
N-méthylthiocarbamate 173.3-méthyl-4-nitrophényl N- (6-méthoxy-2-pyridyl) - N-méthylcarbamate 174.0-3-méthyl-4-nitrophényl N- (6-méthoxy-2- pyridyl)-N-méthylthiocarbamate 175.0-3-méthyl-4-méthylthiophényl N- (6-méthoxy- 2-pyridyl)-N-méthylthiocarbamate 176.0-4-trifluorométhylphényl N-méthyl-N- (2-pyridyl) thiocarbamate 177.0-4-trifluorométhylphényl N-méthyl-N- (6- méthyl-2-pyridyl) thiocarbamate 178.0-4-trifluorométhylphényl N-méthyl-N- (5-
EMI19.1
méthyl-2-pyridyl) 179. 0-4-trifluorométhylphényl N-méthyl-N- méthyl-2-pyridyl) 180. 0-4-trifluorométhylphényl N-méthyl-N- méthyl-2-pyridyl) 181.
0-4-trifluorométhylphényl N-méthyl-N- (5,6-diméthyl-2-pyridyl) thiocarbamate 182.0-4-trifluorométhylphényl N-méthyl-N- (4, 6- diméthyl-2-pyridyl) thiocarbamate 183.0-4-trifluorométhylphényl N- (6-éthyl-2-
<Desc/Clms Page number 20>
EMI20.1
pyridyl) 184. 0-4-trifluorométhylphényl N- pyridyl)-N-méthylthiocarbamate 185. 0-4-trifluorométhylphényl N- pyridyl) 186. 0-4-trifluorométhylphényl N-méthyl-N- diméthy1amino-2-pyridyl) 187. 0-4-chloro-3-méthylphényl N- pyridyl)-N-méthylthiocarbamate 188. 0-3-diméthylaminophényl N- -N-médyl) -N-méthylthiocarbamate 189.3-diméthylaminophényl N- (6-méthoxy-2-pyri- dyl)-N-méthylcarbamate 190. 4-formylphényl N- (6-méthoxy-2-pyridyl)-
N-méthylcarbamate 191.
0-4- (l-brométhyl) phényl N- (6-méthoxy-2- pyridyl)-N-méthylthiocarbamate 192. 0-4-trifluorométhylphényl N-éthyl-N- (6-métho- xy-2-pyridyl) thiocarbamate 193. 0-4-éthylphényl N-éthyl-N- (6-méthoxy-2- pyridyl) thiocarbamate 194.0-4-isopropylphényl N-éthyl-N- (6-méthoxy-
2-pyridyl) thiocarbamate 195. 0-5-indanyl N-éthyl-N- (6-méthoxy-2-pyridyl) thiocarbamate
EMI20.2
196. 0-1, 4-méthane-1, 2, 3, 4-tétrahydro-6-naphtyl N-éthyl-N- 197. 0-5, 6,7, 8-tétrahydro-2-naphtyl N-éthyl-N- (2-pyridyl) thiocarbamate 198. 0-5, 6,7, 8-tétrahydro-2-naphtyl N-éthyl-N- (6-méthyl-2-pyridyl) thiocarbamate 199.
0-5, 6,7, 8-tétrahydro-2-naphtyl N- (6-bromo- 2-pyridyl)-N-éthylthiocarbamate 200.5, 6,7, 8-tétrahydro-2-naphtyl N-éthyl-N- (6-méthoxy-2-pyridyl) carbamate
<Desc/Clms Page number 21>
201.0-4-méthoxyméthylphényl N- (6-méthoxy-2- pyridyl)-N-méthylthiocarbamate 202.0-4-butylphényl N- (6-méthoxy-2-pyridyl)-
N-méthylthiocarbamate 203.0-2-quinoléyl N- (6-méthoxy-2-pyridyl)-N- méthylthiocarbamate
<Desc/Clms Page number 22>
TABLEAUI (1)
EMI22.1
<tb>
<tb> N <SEP> du <SEP> Propriétés <SEP> physiques <SEP> et <SEP> analyse <SEP> élémentaire
<tb> compo- <SEP> Analyse <SEP> élémentaire <SEP> (%)
<tb> sé <SEP> de
<tb> la <SEP> pré- <SEP> Point <SEP> Spectre <SEP> IR <SEP> Spectre <SEP> NMR <SEP> Valeur <SEP> trouvée <SEP>
<tb> sente <SEP> de <SEP> (valeur <SEP> calculée)
<tb> inven- <SEP> fusion <SEP> (cm-1. <SEP> KBr) <SEP> (# <SEP> = <SEP> ppm, <SEP> CDCl3) <SEP> C <SEP> H <SEP> N
<tb> tion <SEP>
<tb> ( C)1335 <SEP> 2.46(3H, <SEP> s)
<tb> 91- <SEP> 1415 <SEP> 3.57 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 73.89 <SEP> 5.39 <SEP> 9.71
<tb> 1 <SEP> 1460 <SEP> 6. <SEP> 73-7. <SEP> 93 <SEP> (10H, <SEP> a)
<tb> 92.5 <SEP> 1575 <SEP> (73. <SEP> 95) <SEP> (5. <SEP> 51) <SEP> (9. <SEP> 58) <SEP>
<tb> 1715
<tb> 1350 <SEP> 2. <SEP> 36 <SEP> (3H. <SEP> s)
<tb> 92. <SEP> 5- <SEP> 1450 <SEP> 3. <SEP> 40 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> 73.71 <SEP> 5.61 <SEP> 9. <SEP> 19
<tb> 2 <SEP> 1570 <SEP> 6. <SEP> 97-7. <SEP> 90 <SEP> (9H. <SEP> m)
<tb> 94. <SEP> 5 <SEP> 1715 <SEP> 8.
<SEP> 32 <SEP> (1H, <SEP> d) <SEP> (73.95) <SEP> (5. <SEP> 51) <SEP> (9. <SEP> 58) <SEP>
<tb> 1300 <SEP> 2. <SEP> 52 <SEP> (3H, <SEP> s)
<tb> 149. <SEP> 5- <SEP> 1365 <SEP> 3. <SEP> 73 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> 69.89 <SEP> 5. <SEP> 19 <SEP> 8.89
<tb> 3 <SEP> 1440 <SEP> 6.90-7. <SEP> 96 <SEP> (10H. <SEP> m)
<tb> 150. <SEP> 5 <SEP> 1595 <SEP> (70. <SEP> 10) <SEP> (5. <SEP> 22) <SEP> (9. <SEP> 08) <SEP>
<tb> 1295 <SEP> 2. <SEP> 31(3H, <SEP> s)
<tb> 107-1380 <SEP> 3.73 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 69. <SEP> 91 <SEP> 5. <SEP> 05 <SEP> 9.21
<tb> 4 <SEP> 1405 <SEP> 6. <SEP> 97 <SEP> (1H, <SEP> d)
<tb> 108.5 <SEP> 1480 <SEP> 7.10-7. <SEP> 95 <SEP> (8H, <SEP> m) <SEP> (70.10) <SEP> (5. <SEP> 22) <SEP> (9. <SEP> 08)
<tb> 1600 <SEP> 8. <SEP> 36(1H, <SEP> d)
<tb> 1300 <SEP> 2.02 <SEP> (2H. <SEP> ac)
<tb> 140-1370 <SEP> 2. <SEP> 52 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> 68. <SEP> 77 <SEP> 6.
<SEP> 10 <SEP> 9. <SEP> 45
<tb> 5 <SEP> 1440 <SEP> 2. <SEP> 85 <SEP> (4H, <SEP> t)
<tb> 141 <SEP> 1480 <SEP> 3. <SEP> 7K3H. <SEP> s) <SEP> (68. <SEP> 43) <SEP> (6.06) <SEP> (9.39)
<tb> 1595 <SEP> 6.65-7. <SEP> 80 <SEP> (6H. <SEP> m)
<tb> 1300 <SEP> 1.72 <SEP> (4H, <SEP> mc)
<tb> 137. <SEP> 5- <SEP> 1375 <SEP> 2.51(3H. <SEP> s) <SEP> 69.50 <SEP> 6. <SEP> 51 <SEP> 9. <SEP> 06
<tb> 6 <SEP> 1440 <SEP> 2. <SEP> 70 <SEP> (4H. <SEP> iIIC) <SEP>
<tb> 139 <SEP> 1480 <SEP> 3. <SEP> 70 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> (69. <SEP> 28) <SEP> (6. <SEP> 46) <SEP> (8. <SEP> 98) <SEP>
<tb> 1595 <SEP> 6.63-7.76(6H, <SEP> m)
<tb> 1300 <SEP> 2. <SEP> 03 <SEP> (2H. <SEP> me) <SEP> 8. <SEP> 30 <SEP> (1H, <SEP> bs)
<tb> 123- <SEP> 1380 <SEP> 2. <SEP> 30 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 68. <SEP> 40 <SEP> 6. <SEP> 14 <SEP> 9. <SEP> 48 <SEP>
<tb> 7 <SEP> 1440 <SEP> 2. <SEP> 85 <SEP> (4H, <SEP> t)
<tb> 124.
<SEP> 5 <SEP> 1480 <SEP> 3. <SEP> 70 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> (68. <SEP> 43) <SEP> (6. <SEP> 08) <SEP> (9. <SEP> 39) <SEP>
<tb> 1575 <SEP> 6.65-7.66 <SEP> (5H, <SEP> m)
<tb> 1300 <SEP> 1. <SEP> 72 <SEP> (4H, <SEP> me) <SEP> 8. <SEP> 30 <SEP> (1H, <SEP> bs)
<tb> 118. <SEP> 5- <SEP> 1380 <SEP> 2. <SEP> 30 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> 69. <SEP> 41 <SEP> 6. <SEP> 43 <SEP> 8. <SEP> 93 <SEP>
<tb> 8 <SEP> 1445 <SEP> 2. <SEP> 70 <SEP> (4H, <SEP> mc)
<tb> 119 <SEP> 1480 <SEP> 3. <SEP> 68 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> (69. <SEP> 28) <SEP> (6. <SEP> 46) <SEP> (8. <SEP> 98) <SEP>
<tb> 1575 <SEP> 6.65-7. <SEP> 70 <SEP> (5H, <SEP> m)
<tb>
<Desc/Clms Page number 23>
TABLEAU 1 (2)
EMI23.1
<tb>
<tb> @ <SEP> 1300 <SEP> 2.
<SEP> 03 <SEP> (2H, <SEP> mc) <SEP> 8.34(1H, <SEP> d)
<tb> 93.5- <SEP> 1380 <SEP> 2.33 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 68.76 <SEP> 6.09 <SEP> 9.42
<tb> 9 <SEP> 1405 <SEP> 2.86 <SEP> (4H. <SEP> t)
<tb> 95 <SEP> 1430 <SEP> 3. <SEP> 70 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> (68. <SEP> 43) <SEP> (6. <SEP> 08) <SEP> (9. <SEP> 39)
<tb> 1605 <SEP> 6. <SEP> 6o-7. <SEP> 37 <SEP> (SH. <SEP> m)
<tb> 1300 <SEP> 1605 <SEP> 1.72 <SEP> (4H, <SEP> me) <SEP> 8. <SEP> 32(1H, <SEP> d)
<tb> 98-1375 <SEP> 2.32 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 68. <SEP> 97 <SEP> 6.51 <SEP> 9.02
<tb> 10 <SEP> 1400 <SEP> 2.70 <SEP> (4H, <SEP> me)
<tb> 99. <SEP> 5 <SEP> 1440 <SEP> 3.68 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> (69.28) <SEP> (6.46) <SEP> (8.98)
<tb> 1480 <SEP> 6.62-7. <SEP> 38 <SEP> (5H, <SEP> m) <SEP>
<tb> 1290 <SEP> 2. <SEP> 00 <SEP> (2H, <SEP> me) <SEP> 6.60-7. <SEP> 34 <SEP> (4H.
<SEP> m)
<tb> 113-1380 <SEP> 2.33 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 7.57 <SEP> (IH, <SEP> d) <SEP> 68. <SEP> 81 <SEP> 6. <SEP> 11 <SEP> 9.31
<tb> 11 <SEP> 1415 <SEP> 2.81 <SEP> (4H. <SEP> t) <SEP> 8. <SEP> 35 <SEP> (lH, <SEP> d)
<tb> 114 <SEP> 1480 <SEP> 3. <SEP> 53 <SEP> (0. <SEP> 7H. <SEP> s) <SEP> (63. <SEP> 43) <SEP> (6. <SEP> 08) <SEP> (9. <SEP> 39)
<tb> 1575 <SEP> 3.62 <SEP> (2. <SEP> 3H, <SEP> s)
<tb> 1285 <SEP> 1.73 <SEP> (4H, <SEP> me) <SEP> 6. <SEP> 55-7. <SEP> 33 <SEP> (4H, <SEP> m)
<tb> 92. <SEP> 5- <SEP> 1380 <SEP> 2.33 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 7. <SEP> 57 <SEP> (1H, <SEP> d) <SEP> 69,36 <SEP> 6.51 <SEP> 8.93
<tb> 12 <SEP> 1420 <SEP> 2. <SEP> 68 <SEP> (4H. <SEP> me) <SEP> 8.35 <SEP> (lH, <SEP> d)
<tb> 93.5 <SEP> 1490 <SEP> 3.53 <SEP> (0. <SEP> 7H. <SEP> s) <SEP> (69. <SEP> 28) <SEP> (6. <SEP> 46) <SEP> (8. <SEP> 98) <SEP>
<tb> 1575 <SEP> 3. <SEP> 63 <SEP> (2. <SEP> 3H.
<SEP> s)
<tb> 1370 <SEP> 2. <SEP> 04 <SEP> (2H, <SEP> p).
<tb>
95-1420 <SEP> 2. <SEP> 87 <SEP> (4H, <SEP> t) <SEP> 85. <SEP> 25 <SEP> 5.74 <SEP> 9. <SEP> 10
<tb> 13 <SEP> 1465 <SEP> 3. <SEP> 73 <SEP> (3H. <SEP> s)
<tb> 96 <SEP> 1605 <SEP> 3. <SEP> 89 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> (64. <SEP> 95) <SEP> (5.77) <SEP> (8. <SEP> 91) <SEP>
<tb> 6.46-7.75 <SEP> (6H, <SEP> m)
<tb> 1375 <SEP> 1. <SEP> 77 <SEP> (4H. <SEP> an)
<tb> 98. <SEP> 5- <SEP> 1430 <SEP> 2. <SEP> 67(4H, <SEP> mc) <SEP> 65.69 <SEP> 6.12 <SEP> 8.77
<tb> 14 <SEP> 1470 <SEP> 3.70(3H, <SEP> s)
<tb> 99. <SEP> 5 <SEP> 1605 <SEP> 3. <SEP> 86 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> (65.83) <SEP> (6.14) <SEP> (8.53)
<tb> 6.45-7. <SEP> 73 <SEP> (6H. <SEP> Mi
<tb> 1365 <SEP> 1. <SEP> 52 <SEP> (6H. <SEP> me)
<tb> 91- <SEP> 1410 <SEP> 3. <SEP> 39 <SEP> (2H, <SEP> s) <SEP> 67. <SEP> 14 <SEP> 5. <SEP> 90 <SEP> 8. <SEP> 11
<tb> 15 <SEP> 1450 <SEP> 3.76 <SEP> (3H, <SEP> s)
<tb> 93 <SEP> 1600 <SEP> 3.
<SEP> 95 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> (67. <SEP> 03) <SEP> (5.92) <SEP> (8.23)
<tb> 6.57-7. <SEP> 80 <SEP> (6H, <SEP> m)
<tb> 1350 <SEP> 2. <SEP> 07 <SEP> (2H. <SEP> p) <SEP>
<tb> 97- <SEP> 1410 <SEP> 2. <SEP> 85 <SEP> (4H. <SEP> t) <SEP> 68. <SEP> 63 <SEP> 6. <SEP> 02 <SEP> 9. <SEP> 24 <SEP>
<tb> 16 <SEP> 1460 <SEP> 3. <SEP> 55 <SEP> (3H. <SEP> s)
<tb> 98. <SEP> 5 <SEP> 1585 <SEP> 3. <SEP> 88 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> (68. <SEP> 44) <SEP> (6. <SEP> 08) <SEP> (9. <SEP> 39) <SEP>
<tb> 1715 <SEP> 6.45-7.75 <SEP> (6H, <SEP> m)
<tb> 1345 <SEP> 1. <SEP> 80 <SEP> (4H, <SEP> me)
<tb> 94- <SEP> 1410 <SEP> 2.80(4H, <SEP> mc) <SEP> 68.95 <SEP> 6. <SEP> 51 <SEP> 9. <SEP> 18
<tb> 17 <SEP> 1465 <SEP> 3. <SEP> 63 <SEP> (3H. <SEP> s)
<tb> 94.5 <SEP> 1585 <SEP> 3. <SEP> 98 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> (67.21) <SEP> (6.45) <SEP> (8. <SEP> 97)
<tb> 1718 <SEP> 6.45-7. <SEP> 80 <SEP> (6H, <SEP> ;
<SEP> n) <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 24>
TABLEAUI (3)
EMI24.1
<tb>
<tb> 1340 <SEP> 1.48 <SEP> (6H. <SEP> mc)
<tb> 60.5- <SEP> 1410 <SEP> 3. <SEP> 35 <SEP> (2H. <SEP> s) <SEP> 70. <SEP> 69 <SEP> 6. <SEP> 22 <SEP> 8. <SEP> 47
<tb> 18 <SEP> 1460 <SEP> 3. <SEP> 59 <SEP> (3H, <SEP> s)
<tb> 62 <SEP> 1580 <SEP> 3. <SEP> 93(3H, <SEP> s) <SEP> (70. <SEP> 35) <SEP> (6. <SEP> 21) <SEP> (8. <SEP> 63)
<tb> 1718 <SEP> 6. <SEP> 35-7.75 <SEP> (6H, <SEP> m)
<tb> 1320 <SEP> 2.23 <SEP> (3H. <SEP> s)
<tb> 117 <SEP> 1365 <SEP> 2.47 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 70.91 <SEP> 5.81 <SEP> 8. <SEP> 55
<tb> 19 <SEP> 1405 <SEP> 3. <SEP> 72 <SEP> (3H. <SEP> s)
<tb> 119 <SEP> 1440 <SEP> 6. <SEP> 83 <SEP> (1H. <SEP> s) <SEP> (70.77) <SEP> (5. <SEP> 62) <SEP> (8. <SEP> 68)
<tb> 1610 <SEP> 6. <SEP> 99-7. <SEP> 95 <SEP> (8H. <SEP> a) <SEP>
<tb> 1320 <SEP> 1.73 <SEP> (4H, <SEP> mc) <SEP> 6.65-7.
<SEP> 20 <SEP> (5H, <SEP> m)
<tb> 116- <SEP> 1370 <SEP> 2. <SEP> 27 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 69.56 <SEP> 6. <SEP> 82 <SEP> 8. <SEP> 65
<tb> 20 <SEP> 1470 <SEP> 2.46 <SEP> (3H. <SEP> s)
<tb> 117. <SEP> 5 <SEP> 1610 <SEP> 2.70 <SEP> (4H, <SEP> mc) <SEP> (69. <SEP> 90) <SEP> (6. <SEP> 79) <SEP> (8.58)
<tb> 3. <SEP> 67(3H, <SEP> s)
<tb> 1320 <SEP> 2.03 <SEP> (2H, <SEP> mc) <SEP> 6.68-7. <SEP> 33 <SEP> (SH. <SEP> m)
<tb> 128-1375 <SEP> 2.28 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 69. <SEP> 14 <SEP> 6. <SEP> 41 <SEP> 9.04
<tb> 21 <SEP> 1480 <SEP> 2.48 <SEP> (3H, <SEP> s)
<tb> 129 <SEP> 1610 <SEP> 2.86 <SEP> (4H, <SEP> t) <SEP> (69. <SEP> 28) <SEP> (6.46) <SEP> (8. <SEP> 98)
<tb> 3. <SEP> 67 <SEP> (3H. <SEP> s)
<tb> 1320 <SEP> 3. <SEP> 73 <SEP> (3H. <SEP> s)
<tb> 155. <SEP> 5- <SEP> 1365 <SEP> 7.07-7.96(10H, <SEP> m) <SEP> 62. <SEP> 38 <SEP> 4. <SEP> 03 <SEP> 8. <SEP> 73
<tb> 22 <SEP> 1430
<tb> 156.
<SEP> 5 <SEP> 1480 <SEP> (62. <SEP> 09) <SEP> (3. <SEP> 98) <SEP> (8. <SEP> 51) <SEP>
<tb> 1580
<tb> 1300 <SEP> 1. <SEP> 69 <SEP> (4H. <SEP> mc) <SEP>
<tb> 126- <SEP> 1360 <SEP> 2.67(4H, <SEP> mc) <SEP> 61.47 <SEP> 5. <SEP> 28 <SEP> 8. <SEP> 34 <SEP>
<tb> 23 <SEP> 1420 <SEP> 3. <SEP> 68(3H, <SEP> s)
<tb> 127. <SEP> 5 <SEP> 1460 <SEP> 6. <SEP> 60-7.80 <SEP> (6H, <SEP> a) <SEP> (61. <SEP> 34) <SEP> (5. <SEP> 15) <SEP> (8. <SEP> 42)
<tb> 1575
<tb> 1350 <SEP> 1.75 <SEP> (4H, <SEP> mc)
<tb> 70- <SEP> 1410 <SEP> 2.74 <SEP> (4H, <SEP> mc) <SEP> 64.68 <SEP> 5.50 <SEP> 8.88
<tb> 24 <SEP> 1470 <SEP> 3. <SEP> 58 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP>
<tb> 71 <SEP> 1580 <SEP> 6. <SEP> 60-7.90 <SEP> (6H, <SEP> m) <SEP> (64. <SEP> 46) <SEP> (5.41) <SEP> (8.84)
<tb> 1720
<tb> 1295 <SEP> 2. <SEP> 02 <SEP> (2H. <SEP> p) <SEP>
<tb> 124-1365 <SEP> 2. <SEP> 84 <SEP> (4H. <SEP> t) <SEP> 60. <SEP> 55 <SEP> 4.
<SEP> 80 <SEP> 8. <SEP> 85 <SEP>
<tb> 25 <SEP> 1420 <SEP> 3.71 <SEP> (3H,s)
<tb> 1 <SEP> 125 <SEP> 1470 <SEP> 6. <SEP> 50-7.80 <SEP> (6H, <SEP> m) <SEP> (60. <SEP> 28) <SEP> (4. <SEP> 74) <SEP> (8. <SEP> 79)
<tb> 1565
<tb> 1305 <SEP> 2.03 <SEP> (2H, <SEP> p)
<tb> 94- <SEP> 1380 <SEP> 2. <SEP> 86 <SEP> (4H, <SEP> t) <SEP> 67. <SEP> 36 <SEP> 5.76 <SEP> 9.95
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<tb> 96 <SEP> 1470 <SEP> 6. <SEP> 67-7.90 <SEP> (6H. <SEP> m) <SEP> (67.58) <SEP> (5.67) <SEP> (9.85)
<tb> 1585 <SEP> 8. <SEP> 35-8. <SEP> 65 <SEP> (1H.
<SEP> m) <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 25>
TABLEAU 1 (4)
EMI25.1
<tb>
<tb> 1300 <SEP> 1.71 <SEP> (4H, <SEP> mc)
<tb> 119.5- <SEP> 1370 <SEP> 2.70 <SEP> (4H, <SEP> mc) <SEP> 68.29 <SEP> 6.06 <SEP> 9.35
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<tb> 1420 <SEP> 121 <SEP> 1465 <SEP> 6.65-7.87 <SEP> (6H, <SEP> m) <SEP> (68.43) <SEP> (6.08) <SEP> (9.39)
<tb> 1585 <SEP> 8. <SEP> 32-8. <SEP> 60 <SEP> (1H. <SEP> m) <SEP>
<tb> 1320 <SEP> 1.28 <SEP> (9H. <SEP> s) <SEP>
<tb> 87-1370 <SEP> 3. <SEP> 7K3H, <SEP> s) <SEP> 65. <SEP> 55 <SEP> 6. <SEP> 83 <SEP> 8. <SEP> 55 <SEP>
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<tb> 1595
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<tb> 100. <SEP> 5- <SEP> 1375 <SEP> 3. <SEP> 73 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> 67. <SEP> 84 <SEP> 6. <SEP> 75 <SEP> 9.
<SEP> 28
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<tb> 101 <SEP> 1465 <SEP> 8. <SEP> 47(1H, <SEP> d) <SEP> (67. <SEP> 98) <SEP> (6. <SEP> 71) <SEP> (9.33)
<tb> 1585
<tb> 1300 <SEP> 1. <SEP> 27 <SEP> (9H, <SEP> s)
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<tb> 128. <SEP> 5 <SEP> 1595 <SEP> 6. <SEP> 80-7. <SEP> 73 <SEP> (7H, <SEP> m) <SEP> (68.76) <SEP> (7.05) <SEP> (8. <SEP> 91)
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<tb> 113- <SEP> 1380 <SEP> 2.32(3H, <SEP> s) <SEP> 68. <SEP> 88 <SEP> 7.01 <SEP> 8. <SEP> 94
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<tb> 114 <SEP> 1580 <SEP> 6. <SEP> 78-7. <SEP> 65 <SEP> (6H, <SEP> m) <SEP> (68. <SEP> 76) <SEP> (7.05) <SEP> (8. <SEP> 91) <SEP>
<tb> 8.
<SEP> 30(1H, <SEP> bs)
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<tb> 107-1380 <SEP> 2.33 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> 69. <SEP> 08 <SEP> 7. <SEP> 03 <SEP> 8. <SEP> 89
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<tb> 108 <SEP> 1480 <SEP> 6.80-7. <SEP> 48 <SEP> (6H. <SEP> m) <SEP> (68. <SEP> 76) <SEP> (7. <SEP> 05) <SEP> (8.91)
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<tb> 119 <SEP> 1475 <SEP> 3.63 <SEP> (2. <SEP> 4H, <SEP> s) <SEP> (68.76) <SEP> (7.05) <SEP> (8. <SEP> 91) <SEP>
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<tb>
1320 <SEP> 1. <SEP> 28 <SEP> (9H. <SEP> s)
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<tb> 78-1340 <SEP> 3. <SEP> 60 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 69. <SEP> 11 <SEP> 7. <SEP> 09 <SEP> 8. <SEP> 83
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<tb> 80 <SEP> 1460 <SEP> 6. <SEP> 36-7.73 <SEP> (7H, <SEP> m) <SEP> (68. <SEP> 77) <SEP> (7. <SEP> 05) <SEP> (8.
<SEP> 91) <SEP>
<tb> 1575
<tb>
<Desc/Clms Page number 26>
TABLEAU 1 (5)
EMI26.1
<tb>
<tb> 1320 <SEP> 0.71 <SEP> (3H, <SEP> t) <SEP> 6.56-7.76(7H, <SEP> m)
<tb> 113-1365 <SEP> 1. <SEP> 31 <SEP> (6ii. <SEP> s) <SEP> 66.39 <SEP> 6.96 <SEP> 8.18
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<tb> 114. <SEP> 5 <SEP> 1460 <SEP> 3. <SEP> 30 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> (66.26) <SEP> (7.02) <SEP> (8.13)
<tb> 1595 <SEP> 3.96 <SEP> (3H. <SEP> s)
<tb> 1290 <SEP> 1.75 <SEP> (4H, <SEP> me)
<tb> 132. <SEP> 5- <SEP> 1360 <SEP> 2.74 <SEP> (4H,-ne) <SEP> 53.73 <SEP> 4.59 <SEP> 7.38
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<tb> 1565
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<SEP> 75
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<tb> 126.5 <SEP> 1600 <SEP> 3.93 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> (67.78) <SEP> (6.25) <SEP> (7. <SEP> 90)
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<tb> 1320 <SEP> 2. <SEP> 22 <SEP> (6H, <SEP> s)
<tb> 111- <SEP> 1365 <SEP> 3.73 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 63. <SEP> 35 <SEP> 6.07 <SEP> 9.04
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<tb> 112 <SEP> 1455 <SEP> 6.45-7. <SEP> 23 <SEP> (5H, <SEP> m) <SEP> (63. <SEP> 55) <SEP> (6.00) <SEP> (9.26)
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<tb> 1715 <SEP> 6. <SEP> 70-7.
<SEP> 76 <SEP> (5H, <SEP> III) <SEP>
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<tb> 94-1370 <SEP> 2. <SEP> 04 <SEP> (2H. <SEP> ac) <SEP> 69. <SEP> 15 <SEP> 6. <SEP> 42 <SEP> 9.00
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<tb> 95. <SEP> 5 <SEP> 1480 <SEP> 3.72(3H, <SEP> s) <SEP> (69. <SEP> 28) <SEP> (6. <SEP> 46) <SEP> (8. <SEP> 98) <SEP>
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<tb> 1300 <SEP> 1. <SEP> 23 <SEP> (3H. <SEP> t) <SEP> 8. <SEP> 38 <SEP> (1H. <SEP> d) <SEP>
<tb> 63- <SEP> 1365 <SEP> 1. <SEP> 73 <SEP> (4H, <SEP> me) <SEP> 70. <SEP> 13 <SEP> 6. <SEP> 75 <SEP> 8. <SEP> 67
<tb> 42 <SEP> 1410 <SEP> 2. <SEP> 40-3.00 <SEP> (6H, <SEP> m)
<tb> 64 <SEP> 1480 <SEP> 3.71(3H. <SEP> s) <SEP> (69.90) <SEP> (6. <SEP> 79) <SEP> (8.
<SEP> 58) <SEP>
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<tb> 1300 <SEP> 1.32 <SEP> (3H, <SEP> t)
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<tb> 108 <SEP> 1595 <SEP> 6.93-7.96 <SEP> (10H, <SEP> m) <SEP> (70.77) <SEP> (5.62) <SEP> (8.68)
<tb> 1300 <SEP> 1.31 <SEP> (3H, <SEP> t)
<tb> 102-1370 <SEP> 2. <SEP> 05 <SEP> (2H, <SEP> me) <SEP> 69. <SEP> 40 <SEP> 6. <SEP> 52 <SEP> 9. <SEP> 02
<tb> 44 <SEP> 1435 <SEP> 2. <SEP> 60 <SEP> 3. <SEP> 10 <SEP> (6H, <SEP> m)
<tb> 130.5 <SEP> 1590 <SEP> 3.73(3H, <SEP> s) <SEP> (69. <SEP> 28) <SEP> (6. <SEP> 46) <SEP> (8. <SEP> 98) <SEP>
<tb> 6. <SEP> 68-7. <SEP> 80 <SEP> (6H. <SEP> CI)
<tb>
<Desc/Clms Page number 27>
TABLEAU l (6)
EMI27.1
<tb>
<tb> 1 <SEP> 1 <SEP> 1. <SEP> 30 <SEP> (3H.
<SEP> t) <SEP>
<tb> 102- <SEP> 1375 <SEP> 1.73 <SEP> (4H. <SEP> mc) <SEP> 69. <SEP> 77 <SEP> 8. <SEP> 77 <SEP> 8. <SEP> 61
<tb> 45 <SEP> 1445 <SEP> 2. <SEP> 50-3. <SEP> 10 <SEP> (6H. <SEP> m) <SEP>
<tb> 103 <SEP> 1595 <SEP> 3.72(3H, <SEP> s) <SEP> (69, <SEP> 90) <SEP> (6. <SEP> 79) <SEP> (8.58)
<tb> 6.68-7. <SEP> 77 <SEP> (6H, <SEP> m)
<tb> 1300 <SEP> 1.28 <SEP> 9H, <SEP> s)
<tb> 113-1375 <SEP> 1.30 <SEP> (3H. <SEP> t) <SEP> 69.60 <SEP> 7.33 <SEP> 8.45
<tb> 46 <SEP> 1445 <SEP> 2.82 <SEP> (2H, <SEP> q)
<tb> 114 <SEP> 1475 <SEP> 3.73 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> (69. <SEP> 48) <SEP> (7. <SEP> 37) <SEP> (8.53)
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<tb> 109 <SEP> 1460 <SEP> 7.01-7.
<SEP> 90 <SEP> (9H, <SEP> n) <SEP> (70.77) <SEP> (5. <SEP> 62) <SEP> (8. <SEP> 68) <SEP>
<tb> 1580
<tb> 1300 <SEP> 2. <SEP> 02(2H, <SEP> mc) <SEP> 6.66-7.56(5H, <SEP> m)
<tb> 102. <SEP> 5- <SEP> 1360 <SEP> 2. <SEP> 23(3H, <SEP> s) <SEP> 69.59 <SEP> 6. <SEP> 52 <SEP> 9. <SEP> 01
<tb> 48 <SEP> 1430 <SEP> 2.46 <SEP> (3H, <SEP> s)
<tb> 104 <SEP> 1465 <SEP> 2.86 <SEP> (4H, <SEP> t) <SEP> (69. <SEP> 28) <SEP> (6. <SEP> 46) <SEP> (8. <SEP> 98)
<tb> 1580 <SEP> 3. <SEP> 68 <SEP> (3H, <SEP> s)
<tb> 1300 <SEP> 1. <SEP> 73 <SEP> (4H, <SEP> me) <SEP> 6.65-7. <SEP> 56 <SEP> (5H, <SEP> m)
<tb> 98- <SEP> 1360 <SEP> 2. <SEP> 25 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> 70.21 <SEP> 6. <SEP> 76 <SEP> 8. <SEP> 61 <SEP>
<tb> 49 <SEP> 1430 <SEP> 2. <SEP> 46 <SEP> (3H, <SEP> s)
<tb> 99. <SEP> 5 <SEP> 1460 <SEP> 2. <SEP> 7K4H, <SEP> mM) <SEP> (69.90) <SEP> (6. <SEP> 79) <SEP> (8. <SEP> 58) <SEP>
<tb> 1580 <SEP> 3.
<SEP> 68 <SEP> (3H. <SEP> s)
<tb> 1305 <SEP> 1. <SEP> 28 <SEP> (9H, <SEP> 5) <SEP>
<tb> 150-1380 <SEP> 2. <SEP> 24 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> 69.57 <SEP> 7. <SEP> 32 <SEP> 8. <SEP> 50 <SEP>
<tb> 50 <SEP> 1460 <SEP> 2. <SEP> 46 <SEP> (3H, <SEP> s)
<tb> 151. <SEP> 5 <SEP> 1580 <SEP> 3. <SEP> 70 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> (69. <SEP> 48) <SEP> (7. <SEP> 37) <SEP> (8. <SEP> 53) <SEP>
<tb> 6. <SEP> 80-7. <SEP> 53 <SEP> (6H. <SEP>
<tb>
1320 <SEP> 1595 <SEP> 1. <SEP> 20 <SEP> (9H. <SEP> s) <SEP>
<tb> 85.5- <SEP> 1365 <SEP> 3. <SEP> 70 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 65. <SEP> 15 <SEP> 6. <SEP> 69 <SEP> 8. <SEP> 44
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<tb> 86. <SEP> 5 <SEP> 1460 <SEP> 6.43-7.71(7H, <SEP> m) <SEP> (65.43) <SEP> (6.71) <SEP> (8. <SEP> 48)
<tb> 1570
<tb> 1310 <SEP> 1590 <SEP> 1.31 <SEP> (9H, <SEP> s)
<tb> 81- <SEP> 1350 <SEP> 1720 <SEP> 3. <SEP> 58 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> 69. <SEP> 05 <SEP> 7. <SEP> 11 <SEP> 8. <SEP> 94
<tb> 52 <SEP> 1410 <SEP> 3.90 <SEP> (3H, <SEP> s)
<tb> 82 <SEP> 1460 <SEP> 6.33-7. <SEP> 70 <SEP> (7H, <SEP> m) <SEP> (68. <SEP> 77) <SEP> (7. <SEP> 05) <SEP> (8. <SEP> 91)
<tb> 1575
<tb> 1300 <SEP> 1. <SEP> 28 <SEP> (9H, <SEP> s)
<tb> 143- <SEP> 1365 <SEP> 3. <SEP> 73 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> 54. <SEP> 20 <SEP> 5. <SEP> 13 <SEP> 7.
<SEP> 48 <SEP>
<tb> 53 <SEP> 1425 <SEP> 6.76-7.63(7H, <SEP> m)
<tb> 144 <SEP> 1470 <SEP> (53.83) <SEP> (5.05) <SEP> (7.39).
<tb>
1570
<tb>
<Desc/Clms Page number 28>
TABLEAU I (7)
EMI28.1
<tb>
<tb> 1300 <SEP> 1. <SEP> 23(9H, <SEP> s)
<tb> 126.5- <SEP> 1365 <SEP> 3.68 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 60.72 <SEP> 5.77 <SEP> 8.47
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<tb> 128 <SEP> 1460 <SEP> (60.98) <SEP> (5. <SEP> 72) <SEP> (8.37)
<tb> 1575
<tb> 1310 <SEP> 1720 <SEP> 0. <SEP> 66 <SEP> (3H. <SEP> t) <SEP> 6. <SEP> 33-7. <SEP> 73(7H, <SEP> m)
<tb> 86- <SEP> 1345 <SEP> 1.25 <SEP> (6H, <SEP> s) <SEP> 69.33 <SEP> 7.34 <SEP> 8.45
<tb> 55 <SEP> 1415 <SEP> 1.60 <SEP> (2H. <SEP> q)
<tb> 87 <SEP> 1460 <SEP> 3. <SEP> 56 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> (69.49) <SEP> (7.37) <SEP> (8.53)
<tb> 1585 <SEP> 3.90 <SEP> (3H. <SEP> s)
<tb> 1320 <SEP> 0.81(3H, <SEP> t) <SEP> 3. <SEP> 9K3H. <SEP> s)
<tb> 52-1365 <SEP> 1.20 <SEP> (3H. <SEP> d) <SEP> 6. <SEP> 50-7. <SEP> 70 <SEP> (7H. <SEP> a) <SEP> 65.
<SEP> 17 <SEP> 6.63 <SEP> 8.55
<tb> 56 <SEP> 1415 <SEP> 1. <SEP> 56 <SEP> (2H. <SEP> p) <SEP>
<tb> 53 <SEP> 1460 <SEP> 2. <SEP> 6H1H. <SEP> sex) <SEP> (65. <SEP> 43) <SEP> (6.71) <SEP> (8.48)
<tb> 1590 <SEP> 3.75 <SEP> (3H. <SEP> s)
<tb> 1365 <SEP> 0. <SEP> 75 <SEP> (3H. <SEP> t) <SEP> 3.86 <SEP> (3H. <SEP> s)
<tb> 74- <SEP> 1405 <SEP> 1.15 <SEP> (3H, <SEP> d) <SEP> 6.30-7.70(7H, <SEP> m) <SEP> 69.08 <SEP> 7.07 <SEP> 8.94
<tb> 57 <SEP> 1460 <SEP> 1. <SEP> 51(2H, <SEP> p)
<tb> 75 <SEP> 1580 <SEP> 2.55(1H, <SEP> sex) <SEP> (68.77) <SEP> (7.05) <SEP> (8.91)
<tb> 1710 <SEP> 3. <SEP> 51 <SEP> (3H. <SEP> s)
<tb> 1320 <SEP> 1. <SEP> 17 <SEP> (6H, <SEP> d)
<tb> 55-1365 <SEP> 2. <SEP> 86 <SEP> (1H, <SEP> h) <SEP> 64.80 <SEP> 6.41 <SEP> 8.83
<tb> 58 <SEP> 1410 <SEP> 3. <SEP> 69 <SEP> (3H. <SEP> s)
<tb> 56 <SEP> 1460 <SEP> 3.86 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> (64. <SEP> 54) <SEP> (6.
<SEP> 37) <SEP> (8. <SEP> 86) <SEP>
<tb> 1595 <SEP> 6. <SEP> 47-7. <SEP> 85 <SEP> (7H, <SEP> m)
<tb> 1350 <SEP> 1. <SEP> 25 <SEP> (6H. <SEP> d)
<tb> 64- <SEP> 1410 <SEP> 2.91(1H, <SEP> h) <SEP> 68.25 <SEP> 6. <SEP> 63 <SEP> 9. <SEP> 16
<tb> 59 <SEP> 1460 <SEP> 3. <SEP> 60 <SEP> (3H, <SEP> s)
<tb> 65 <SEP> 1590 <SEP> 3.91(3H, <SEP> s) <SEP> (67. <SEP> 98) <SEP> (6. <SEP> 71) <SEP> (9.33)
<tb> 1715 <SEP> 6. <SEP> 40-7.85 <SEP> (7H. <SEP> m)
<tb> 1335 <SEP> * <SEP> 1. <SEP> 60 <SEP> (SH, <SEP> me)
<tb> 1400 <SEP> 2. <SEP> 90 <SEP> (2H, <SEP> s) <SEP> 70. <SEP> 83 <SEP> 6. <SEP> 61 <SEP> 8. <SEP> 38
<tb> 60 <SEP> huile <SEP> 1455 <SEP> 3. <SEP> 59 <SEP> (3H. <SEP> s)
<tb> 1575 <SEP> 3. <SEP> 92 <SEP> (3H. <SEP> s)' <SEP> (70.99) <SEP> (6. <SEP> 55) <SEP> (8. <SEP> 28)
<tb> 1725 <SEP> 6. <SEP> 40-7.60 <SEP> (6H, <SEP> m)
<tb> 1320 <SEP> * <SEP> 2.
<SEP> 35 <SEP> (3H, <SEP> s)
<tb> 1360 <SEP> 3. <SEP> 74 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 62. <SEP> 77 <SEP> 5. <SEP> 91 <SEP> 9. <SEP> 22 <SEP>
<tb> 61 <SEP> huile <SEP> 1420 <SEP> 3. <SEP> 92 <SEP> (3H, <SEP> s)
<tb> 1460 <SEP> 6.48-7.75 <SEP> (7H, <SEP> m) <SEP> (62.49) <SEP> (5.94) <SEP> (9.72)
<tb> 1600
<tb> 1320 <SEP> * <SEP> 1. <SEP> 21 <SEP> (3H. <SEP> t)
<tb> 1360 <SEP> 2. <SEP> 65 <SEP> (2H. <SEP> q) <SEP> 63. <SEP> 43 <SEP> 5. <SEP> 92 <SEP> 9. <SEP> 14
<tb> 62 <SEP> huile <SEP> 1420 <SEP> 3. <SEP> 7K3H. <SEP> s)
<tb> 1460 <SEP> 3.91(3H, <SEP> s) <SEP> (63. <SEP> 56) <SEP> (6. <SEP> 00) <SEP> (9. <SEP> 27) <SEP>
<tb> 1600 <SEP> 6.35-7.75 <SEP> (7H, <SEP> m)
<tb>
<Desc/Clms Page number 29>
TABLEAU 1 (8)
EMI29.1
<tb>
<tb> 1320 <SEP> 1. <SEP> 21(3H, <SEP> t)
<tb> 69.5- <SEP> 1360 <SEP> 2.60(2H, <SEP> q) <SEP> 63.70 <SEP> 5. <SEP> 92 <SEP> 9.
<SEP> 18 <SEP>
<tb> 63 <SEP> 1415 <SEP> 3. <SEP> 70 <SEP> (3H, <SEP> s)
<tb> 70. <SEP> 5 <SEP> 1460 <SEP> 3.92 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> (63.56) <SEP> (6. <SEP> 00) <SEP> ! <SEP> (9. <SEP> 27)
<tb> 1595 <SEP> 6. <SEP> 43-7.73 <SEP> (7H. <SEP> m)
<tb> 1325 <SEP> 3.74 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> 7. <SEP> 63(1H, <SEP> t)
<tb> 87- <SEP> 1370 <SEP> 3.93(3H, <SEP> s) <SEP> 47.76 <SEP> 3. <SEP> 69 <SEP> 7.83
<tb> 64 <SEP> 1420 <SEP> 6.67(1H, <SEP> d)
<tb> 88 <SEP> 1455 <SEP> 6. <SEP> 85-7. <SEP> 150H. <SEP> a) <SEP> (47.60) <SEP> (3.70) <SEP> (7.93)
<tb> 1595 <SEP> 7.49 <SEP> (2H, <SEP> d)
<tb> 1350 <SEP> 3. <SEP> 50 <SEP> (3H, <SEP> s)
<tb> 87-1405 <SEP> 3.86 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 49. <SEP> 77 <SEP> 3. <SEP> 81 <SEP> 8.04
<tb> 65 <SEP> 1455 <SEP> 6. <SEP> 48 <SEP> (1H, <SEP> d)
<tb> 88 <SEP> 1570 <SEP> 6. <SEP> 86-7.70 <SEP> (6H. <SEP> m) <SEP> (49. <SEP> 87) <SEP> (3.
<SEP> 88) <SEP> (8.30)
<tb> 1705
<tb> 1320 <SEP> 2. <SEP> 38 <SEP> (6H. <SEP> s) <SEP> 6. <SEP> 95(1H, <SEP> d)
<tb> 73. <SEP> 5- <SEP> 1360 <SEP> 3. <SEP> 74 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 7. <SEP> 57(1H, <SEP> t) <SEP> 50. <SEP> 49 <SEP> 4. <SEP> 46 <SEP> 7.06
<tb> 66 <SEP> 1410 <SEP> 3.93 <SEP> (3H. <SEP> s)
<tb> 75 <SEP> 1445 <SEP> 6.62(1H, <SEP> d) <SEP> (50. <SEP> 40) <SEP> (4.47) <SEP> (7. <SEP> 34)
<tb> 1580 <SEP> 6. <SEP> 80 <SEP> (2H, <SEP> s)
<tb> 1320 <SEP> 2. <SEP> 33 <SEP> (6H. <SEP> s) <SEP> 7. <SEP> 01 <SEP> (lH. <SEP> d <SEP>
<tb> 64. <SEP> 5- <SEP> 1355 <SEP> 3. <SEP> 75 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> 7. <SEP> 63 <SEP> (1H, <SEP> t) <SEP> 57. <SEP> 03 <SEP> 5.17 <SEP> 8. <SEP> 26
<tb> 67 <SEP> 1415 <SEP> 3.93 <SEP> (3H, <SEP> s)
<tb> 66 <SEP> 1455 <SEP> 6. <SEP> 68 <SEP> (1H, <SEP> d) <SEP> (57.05) <SEP> (5.08) <SEP> (8.31)
<tb> 1590 <SEP> 6.85 <SEP> (2H.
<SEP> s)
<tb> 1330 <SEP> * <SEP> 1. <SEP> 48 <SEP> (6H. <SEP> me)
<tb> 1410 <SEP> 3. <SEP> 35 <SEP> (2H, <SEP> s) <SEP> 58. <SEP> 04 <SEP> 4. <SEP> 80 <SEP> 7. <SEP> 45
<tb> 68 <SEP> huile <SEP> 1440 <SEP> 3.57(3H, <SEP> s)
<tb> 1570 <SEP> 6.65-6.90 <SEP> (6H, <SEP> m) <SEP> (57.92) <SEP> (4.66) <SEP> (7.50)
<tb> 1710
<tb> 1300 <SEP> 1590 <SEP> 3. <SEP> 00 <SEP> (6H. <SEP> s)
<tb> 135- <SEP> 1360 <SEP> 3.73(3H, <SEP> s) <SEP> 67. <SEP> 32 <SEP> 5. <SEP> 58 <SEP> 12. <SEP> 31
<tb> 69 <SEP> 1415 <SEP> 6.28(1H, <SEP> d)
<tb> 136 <SEP> 1460 <SEP> 6.65(1H, <SEP> d) <SEP> (67. <SEP> 62) <SEP> (5.67) <SEP> (12. <SEP> 45)
<tb> 1555 <SEP> 7.10-7.97 <SEP> (8H, <SEP> m)
<tb> 1300 <SEP> 1595 <SEP> 1.72(4H, <SEP> mc) <SEP> 6.50-7.19 <SEP> (4H, <SEP> m)
<tb> 108- <SEP> 1360 <SEP> 2. <SEP> 69 <SEP> (4H, <SEP> mc) <SEP> 7.42 <SEP> (1H, <SEP> t) <SEP> 67. <SEP> 13 <SEP> 6,69 <SEP> 12.62
<tb> 10.
<SEP> 1420 <SEP> 3. <SEP> 02 <SEP> (6H, <SEP> s)
<tb> 109.5 <SEP> 1460 <SEP> 3.71(3H, <SEP> s) <SEP> (66.83) <SEP> (6.78) <SEP> (12. <SEP> 30)
<tb> 1555 <SEP> 6. <SEP> 30 <SEP> (IH, <SEP> d) <SEP> 1 <SEP>
<tb> 1300 <SEP> 1595 <SEP> 1. <SEP> 97 <SEP> (2H, <SEP> p) <SEP> 6. <SEP> 48-7. <SEP> 27 <SEP> (4H, <SEP> m)
<tb> 83- <SEP> 1360 <SEP> 2. <SEP> 80 <SEP> (4H. <SEP> t) <SEP> 7.41 <SEP> (1H, <SEP> t) <SEP> 68. <SEP> 34 <SEP> 6. <SEP> 52 <SEP> 13. <SEP> 15
<tb> 71 <SEP> 1415 <SEP> 2.98(6H, <SEP> s)
<tb> 84 <SEP> 1465 <SEP> 3.66 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> (66.02) <SEP> (6.46) <SEP> (12.83)
<tb> 1555 <SEP> 6. <SEP> 29 <SEP> (1H, <SEP> d)
<tb>
<Desc/Clms Page number 30>
TABLEAU 1 (9)
EMI30.1
<tb>
<tb> 1375 <SEP> 1. <SEP> 3K9H. <SEP> s) <SEP> 7.00 <SEP> (2H, <SEP> d)
<tb> 89. <SEP> 5- <SEP> 1420 <SEP> 3.06 <SEP> (6H. <SEP> s) <SEP> 7. <SEP> 20-7. <SEP> 63 <SEP> (3H.
<SEP> m) <SEP> 66.56 <SEP> 7.26 <SEP> 12.23
<tb> 72 <SEP> 1475 <SEP> 3.75 <SEP> (3H. <SEP> s)
<tb> 90.5 <SEP> 1555 <SEP> 6.37(1H, <SEP> d) <SEP> (66. <SEP> 43) <SEP> (7. <SEP> 33) <SEP> (12. <SEP> 23)
<tb> 1595 <SEP> 6.63 <SEP> (1H, <SEP> d)
<tb> 1310 <SEP> 1.26(9H, <SEP> s)
<tb> 88-1370 <SEP> 3.73 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> 67. <SEP> 75 <SEP> 6. <SEP> 65 <SEP> 9.43
<tb> 73 <SEP> 1420 <SEP> 6. <SEP> 71-7. <SEP> 90 <SEP> (7H, <SEP> m)
<tb> 89.5 <SEP> 1470 <SEP> 8.37-8. <SEP> 62 <SEP> (1H, <SEP> m) <SEP> (67.97) <SEP> (6. <SEP> 71) <SEP> (9.32)
<tb> 1585
<tb> 1290 <SEP> 1. <SEP> 26 <SEP> (s), <SEP> 1.31 <SEP> (s) <SEP> (9H)
<tb> 65- <SEP> 1375 <SEP> 2.36 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 8.26-8. <SEP> 51 <SEP> (1H, <SEP> ra) <SEP> 68. <SEP> 58 <SEP> 1. <SEP> 10 <SEP> 8.99
<tb> 74 <SEP> 1415 <SEP> 3. <SEP> 56 <SEP> (0. <SEP> 6H, <SEP> s)
<tb> 67.5 <SEP> 1480 <SEP> 3. <SEP> 65 <SEP> (2.
<SEP> 4H. <SEP> s) <SEP> (68. <SEP> 75) <SEP> (7. <SEP> 05) <SEP> (8. <SEP> 91)
<tb> 1575 <SEP> 6. <SEP> 65-7. <SEP> 75 <SEP> (6H. <SEP> III) <SEP>
<tb> 1295 <SEP> 1. <SEP> 28 <SEP> (9H. <SEP> s)
<tb> 96- <SEP> 1370 <SEP> 2. <SEP> 35 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 69.02 <SEP> 6. <SEP> 96 <SEP> 8.84
<tb> 75 <SEP> 1400 <SEP> 3.70 <SEP> (3H. <SEP> s)
<tb> 98 <SEP> 1480 <SEP> 6. <SEP> 72-7. <SEP> 45 <SEP> (6H. <SEP> m) <SEP> (68. <SEP> 75) <SEP> (7.05) <SEP> (8.91)
<tb> 1605 <SEP> 8.34 <SEP> (lH. <SEP> d)
<tb> 1310 <SEP> 1.27 <SEP> (9H, <SEP> s)
<tb> 94-1385 <SEP> 2. <SEP> 30 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 68.43 <SEP> 7. <SEP> 03 <SEP> 8. <SEP> 97 <SEP>
<tb> 76 <SEP> 1480 <SEP> 3. <SEP> 7K3H. <SEP> s)
<tb> 95. <SEP> 5 <SEP> 1580 <SEP> 6.70-7. <SEP> 67 <SEP> (6H, <SEP> ici) <SEP> (68. <SEP> 75) <SEP> (7. <SEP> 05) <SEP> (8.
<SEP> 91)
<tb> 8.32 <SEP> (1H, <SEP> bs)
<tb> 1305 <SEP> 1.27 <SEP> (9H, <SEP> s)
<tb> 116-1370 <SEP> 2.53 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> 68. <SEP> 46 <SEP> 6. <SEP> 99 <SEP> 9. <SEP> 00 <SEP>
<tb> 77 <SEP> 1440 <SEP> 3. <SEP> 71(3H, <SEP> s)
<tb> 117. <SEP> 5 <SEP> 1480 <SEP> 6.70-7. <SEP> 75(7H, <SEP> m) <SEP> (68. <SEP> 75) <SEP> (7. <SEP> 05) <SEP> (8. <SEP> 91) <SEP>
<tb> 1595
<tb> 1325 <SEP> 1. <SEP> 28 <SEP> (9H. <SEP> s) <SEP>
<tb> 76-1385 <SEP> 2. <SEP> 30 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> 69. <SEP> 84 <SEP> 7. <SEP> 37 <SEP> 8. <SEP> 59 <SEP>
<tb> 78 <SEP> 1480 <SEP> 2. <SEP> 49 <SEP> (3H, <SEP> s)
<tb> 77 <SEP> 1610 <SEP> 3. <SEP> 69 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> (69. <SEP> 48) <SEP> (7. <SEP> 36) <SEP> (8. <SEP> 53) <SEP>
<tb> 6.72-7. <SEP> 45 <SEP> (6H, <SEP> m)
<tb> 1300 <SEP> 1. <SEP> 28 <SEP> (9H. <SEP> s) <SEP>
<tb> 98- <SEP> 1360 <SEP> 2.
<SEP> 27 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 69. <SEP> 73 <SEP> 7. <SEP> 44 <SEP> 8. <SEP> 60 <SEP>
<tb> 79 <SEP> 1450 <SEP> 2.48 <SEP> (3H, <SEP> s)
<tb> 99 <SEP> 1580 <SEP> 3. <SEP> 70 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> (69.48) <SEP> (7.36) <SEP> (8. <SEP> 53)
<tb> 6.70-7. <SEP> 56 <SEP> (6H, <SEP> m)
<tb> 1300 <SEP> 1. <SEP> 28 <SEP> (9H, <SEP> s)
<tb> 104. <SEP> 4- <SEP> 1380 <SEP> 1. <SEP> 31 <SEP> (3H, <SEP> t) <SEP> 69. <SEP> 26 <SEP> 7.32 <SEP> 8. <SEP> 61 <SEP>
<tb> 80 <SEP> 1440 <SEP> 2. <SEP> 82 <SEP> (2H. <SEP> q)
<tb> 106 <SEP> 1480 <SEP> 3. <SEP> 73 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> (69. <SEP> 48) <SEP> (7. <SEP> 36) <SEP> (8. <SEP> 53) <SEP>
<tb> 1595 <SEP> 6. <SEP> 70-7.
<SEP> 80(7H, <SEP> m)
<tb>
<Desc/Clms Page number 31>
TABLEAU 1 (10)
EMI31.1
<tb>
<tb> 1340 <SEP> 1715 <SEP> 1.28 <SEP> (9H, <SEP> s)
<tb> 68- <SEP> 1405 <SEP> 3.02 <SEP> (6H, <SEP> s) <SEP> 69.37 <SEP> 7.54 <SEP> 12.95
<tb> 81 <SEP> 1500 <SEP> 3.53 <SEP> (3H. <SEP> s)
<tb> 69 <SEP> 1560 <SEP> 6.22(1H, <SEP> d) <SEP> (69. <SEP> 69) <SEP> (7. <SEP> 69) <SEP> (12.83)
<tb> 1590 <SEP> 6. <SEP> 85-7. <SEP> 60 <SEP> (6H. <SEP> i1I) <SEP>
<tb> 1320 <SEP> 2.30 <SEP> (6H. <SEP> s)
<tb> 64-1370 <SEP> 3.75 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 63. <SEP> 51 <SEP> 6.15 <SEP> 9.55
<tb> 82 <SEP> 1415 <SEP> 3.92 <SEP> (3H, <SEP> s)
<tb> 65 <SEP> 1460 <SEP> 6. <SEP> 50-7. <SEP> 12 <SEP> (5H. <SEP> m) <SEP> (63.55) <SEP> 96. <SEP> 00) <SEP> (9. <SEP> 26) <SEP>
<tb> 1595 <SEP> 7.58 <SEP> (1H, <SEP> t)
<tb> 1325 <SEP> 2. <SEP> 3S <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 7.
<SEP> 6ô <SEP> (1H, <SEP> t)
<tb> 93-1370 <SEP> 3. <SEP> 16 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 56.06 <SEP> 4.52
<tb> 83 <SEP> 1415 <SEP> 3.95 <SEP> (3H. <SEP> s)
<tb> 94 <SEP> 1460 <SEP> 6.56-7.16(4H, <SEP> m) <SEP> (55. <SEP> 81) <SEP> (4. <SEP> 68) <SEP> (8. <SEP> 67)
<tb> 1600 <SEP> 7. <SEP> 35(1H, <SEP> d)
<tb> 1345 <SEP> 2.34 <SEP> (3H, <SEP> s)
<tb> 107-1405 <SEP> 3.57 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> 59. <SEP> 02 <SEP> 4.95 <SEP> 9. <SEP> 06
<tb> 84 <SEP> 1455 <SEP> 3.92 <SEP> (3H, <SEP> s)
<tb> 108 <SEP> 1575 <SEP> 6.51(1H, <SEP> d) <SEP> (58.73) <SEP> (4.92) <SEP> (9. <SEP> 13) <SEP>
<tb> 1710 <SEP> 6.75-7. <SEP> 73 <SEP> (SH.
<tb>
1320 <SEP> 0. <SEP> 74 <SEP> (6H. <SEP> d) <SEP> 6. <SEP> 62 <SEP> (1H, <SEP> d)
<tb> 107. <SEP> 5- <SEP> 1370 <SEP> 1.24 <SEP> (6H, <SEP> s) <SEP> 6.80-7. <SEP> 12 <SEP> (3H, <SEP> ) <SEP> 66. <SEP> 91 <SEP> 7. <SEP> 35 <SEP> 7. <SEP> 98 <SEP>
<tb> 85 <SEP> 1420 <SEP> 1. <SEP> 93(1H, <SEP> h) <SEP> 7.30 <SEP> (2H, <SEP> d)
<tb> 109 <SEP> 1460 <SEP> 3.75 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 7. <SEP> 58(1H, <SEP> t) <SEP> (67.00) <SEP> (7.31) <SEP> (7.81)
<tb> 1595 <SEP> 3.93 <SEP> (3H. <SEP> s)
<tb> 1325 <SEP> 3. <SEP> 75(3H, <SEP> s) <SEP> 7.71(1H, <SEP> t)
<tb> 68- <SEP> 1370 <SEP> 3.95 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> 54.33 <SEP> 4.29 <SEP> 8.93
<tb> 86 <SEP> 1415 <SEP> 6. <SEP> 71 <SEP> (lH, <SEP> d)
<tb> 69 <SEP> 1485 <SEP> 6.88-7. <SEP> 20 <SEP> (3H, <SEP> m) <SEP> (54. <SEP> 45) <SEP> (4. <SEP> 24) <SEP> (9. <SEP> 07)
<tb> 1590 <SEP> 7.38 <SEP> (2H, <SEP> d)
<tb> 1315 <SEP> 1.
<SEP> 18 <SEP> (3H, <SEP> t) <SEP> 6.50-7. <SEP> 27 <SEP> (su
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<tb> 87 <SEP> 1405 <SEP> 2. <SEP> 59 <SEP> (2H. <SEP> q)
<tb> 85 <SEP> 1450 <SEP> 3. <SEP> 75 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> (64. <SEP> 53) <SEP> (6. <SEP> 37) <SEP> (8.85)
<tb> 1590 <SEP> 3. <SEP> 92 <SEP> (3H, <SEP> s)
<tb> 1350 <SEP> 1. <SEP> 18 <SEP> (3H. <SEP> t) <SEP> 6.48 <SEP> (1H, <SEP> d)
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<tb> 88 <SEP> 1465 <SEP> 2.59(2H, <SEP> q)
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<SEP> s) <SEP> (67.98) <SEP> (6.71) <SEP> (9.32)
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<tb> 1315 <SEP> 1590 <SEP> 2.54 <SEP> (6H, <SEP> s)
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<tb> 89 <SEP> 1405 <SEP> 3.91(3H, <SEP> s)
<tb> 94 <SEP> 1445 <SEP> 6. <SEP> 63 <SEP> (1H. <SEP> d) <SEP> (61. <SEP> 79) <SEP> (5. <SEP> 49) <SEP> (8. <SEP> 47) <SEP>
<tb> 1560 <SEP> 6.85-7. <SEP> 86 <SEP> (SH. <SEP> m)
<tb>
<Desc/Clms Page number 32>
TABLEAU 1 (11)
EMI32.1
<tb>
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<SEP> s) <SEP> (65. <SEP> 42) <SEP> (6. <SEP> 71) <SEP> (8.47)
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<SEP> t) <SEP>
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<SEP> 24) <SEP> (7.02) <SEP> (8.13)
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<SEP> 17(2H, <SEP> d)
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<tb> 1715
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<tb> 98 <SEP> 1405 <SEP> 6.71 <SEP> (1H,d)
<tb> 92.5 <SEP>
<tb> 1425 <SEP> 1460 <SEP> 7.25 <SEP> (2H, <SEP> d)
<tb>
<Desc/Clms Page number 33>
TABLEAU 1 (12)
EMI33.1
<tb>
<tb> 1325 <SEP> 2. <SEP> 32 <SEP> (3H.
<SEP> s) <SEP> 7. <SEP> 58(1H, <SEP> t)
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<tb> ! <SEP> 1600 <SEP> 6.75-7. <SEP> 33 <SEP> (4H, <SEP> m)
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<SEP> 5- <SEP> 1365 <SEP> 3.73 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 49.03 <SEP> 4.21 <SEP> 7.43
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<SEP> 65-7. <SEP> 20 <SEP> (3H, <SEP> m) <SEP> (57.58) <SEP> (4.83) <SEP> (12. <SEP> 58)
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<tb> 1350 <SEP> * <SEP> 1. <SEP> 35 <SEP> (9H, <SEP> s) <SEP> 8. <SEP> 90 <SEP> (1H. <SEP> s) <SEP>
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<SEP> 06)
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<tb> 1315 <SEP> 3.75 <SEP> (3H, <SEP> s <SEP> ? <SEP>
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<SEP> 58)
<tb> 1720
<tb>
<Desc/Clms Page number 34>
TABLEAU 1 (13)
EMI34.1
<tb>
<tb> 1320 <SEP> 1595 <SEP> 1.23 <SEP> (6H, <SEP> d) <SEP> 6.75-7.41(5H, <SEP> m)
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<tb> 1595
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<tb> 1590
<tb> 1295 <SEP> 2.23 <SEP> (6H. <SEP> s)
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<tb> 1600 <SEP> 8. <SEP> 34 <SEP> (1H, <SEP> d)
<tb> 1320 <SEP> * <SEP> 2. <SEP> 18 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 7. <SEP> 52(1H, <SEP> t)
<tb> .., <SEP> 1360 <SEP> 3.71(3H, <SEP> s) <SEP> 62. <SEP> 27 <SEP> 5. <SEP> 66 <SEP> 9. <SEP> 83 <SEP>
<tb> 116 <SEP> huile <SEP> 1415 <SEP> 3. <SEP> 87 <SEP> (3H. <SEP> s)
<tb> 1460 <SEP> 6. <SEP> 60 <SEP> (1H, <SEP> d) <SEP> (62. <SEP> 47) <SEP> (5. <SEP> 59) <SEP> (9. <SEP> 71) <SEP>
<tb> 1600 <SEP> 6. <SEP> 80-7.30 <SEP> (5H, <SEP> m)
<tb>
<Desc/Clms Page number 35>
TABLEAU 1 (14)
EMI35.1
<tb>
<tb> 1320 <SEP> 2. <SEP> 27 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> 7. <SEP> 53 <SEP> (111. <SEP> t) <SEP>
<tb> 1 <SEP> 66.
<SEP> 5- <SEP> 1370 <SEP> 3.72 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 62.13 <SEP> 5. <SEP> 51 <SEP> 9. <SEP> 87
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<tb> 67. <SEP> 5 <SEP> 1480 <SEP> 6.60 <SEP> (1H, <SEP> d) <SEP> (62. <SEP> 47) <SEP> (5. <SEP> 59) <SEP> (9. <SEP> 71) <SEP>
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<SEP> 94 <SEP> (3H, <SEP> s)
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<tb> 1595
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<SEP> 69) <SEP> (7. <SEP> 67)
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<SEP> 50 <SEP> (lH, <SEP> d)
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<tb> 1595 <SEP> 5.
<SEP> 33 <SEP> (1H, <SEP> bs)
<tb>
<Desc/Clms Page number 36>
TABLEAU 1 (15)
EMI36.1
<tb>
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<SEP> 43) <SEP> (7. <SEP> 33) <SEP> (12. <SEP> 23) <SEP>
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<tb> 74 <SEP> 1575 <SEP> 4. <SEP> 69 <SEP> (1H. <SEP> bq) <SEP> (65.62) <SEP> (7.03) <SEP> (12.
<SEP> 75)
<tb> 1605 <SEP> 6. <SEP> 20 <SEP> (1H, <SEP> d)
<tb> 1305 <SEP> 1720 <SEP> 3. <SEP> 50 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> 7.02-7. <SEP> ô7 <SEP> (3H, <SEP> m)
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<tb> 79 <SEP> 1460 <SEP> 6. <SEP> 43 <SEP> (1H, <SEP> d) <SEP> (62. <SEP> 49) <SEP> (5. <SEP> 59) <SEP> (9. <SEP> 71) <SEP>
<tb> 1580 <SEP> 6. <SEP> 55-6. <SEP> 83 <SEP> (3H, <SEP> n)
<tb>
<Desc/Clms Page number 37>
EMI37.1
TABLEAU 1 (16)
EMI37.2
<tb>
<tb> 1320 <SEP> 3.73 <SEP> (6H, <SEP> s)
<tb> 64. <SEP> 5- <SEP> 1365 <SEP> 3. <SEP> 90 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> 59.18 <SEP> 5.39 <SEP> 8.99
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<SEP> 40 <SEP> (6H, <SEP> m)
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<tb> 1305 <SEP> 1570 <SEP> 3. <SEP> 55 <SEP> (3H. <SEP> s)
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<tb> 97. <SEP> 5- <SEP> 1370 <SEP> 3. <SEP> 87 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 59. <SEP> 26 <SEP> 5. <SEP> 47 <SEP> 9.48
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<SEP> t)
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<SEP> 67 <SEP> (6H, <SEP> ai)
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<tb>
141 <SEP> 1415 <SEP> 3. <SEP> 89 <SEP> (3H. <SEP> s)
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<tb> 1585 <SEP> 6. <SEP> 48 <SEP> (1H, <SEP> d)
<tb> 1320 <SEP> * <SEP> 0. <SEP> 70-2. <SEP> 00(7H, <SEP> m)
<tb> 1360 <SEP> 3. <SEP> 73 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> 62. <SEP> 64 <SEP> 6. <SEP> 56 <SEP> 7.
<SEP> 76 <SEP>
<tb> 143 <SEP> huile <SEP> 1420 <SEP> 3. <SEP> 90 <SEP> (2H, <SEP> t)
<tb> 1460 <SEP> 3.91(3H, <SEP> s) <SEP> (62. <SEP> 40) <SEP> (6. <SEP> 40) <SEP> (8. <SEP> 08)
<tb> 1600 <SEP> 6. <SEP> 45-7.70 <SEP> (7H. <SEP> m)
<tb>
<Desc/Clms Page number 38>
TABLEAU I (17)
EMI38.1
<tb>
<tb> 1340 <SEP> 1720 <SEP> 0. <SEP> 73-2.00 <SEP> (7H. <SEP> m)
<tb> 62- <SEP> 1405 <SEP> 3.53 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 6. <SEP> 70-7. <SEP> 67 <SEP> (6H, <SEP> m) <SEP> 65.38 <SEP> 6.81 <SEP> 8.46
<tb> 144 <SEP> 1455 <SEP> 3.87 <SEP> (3H. <SEP> s)
<tb> 62. <SEP> 5 <SEP> 1500 <SEP> 3.89 <SEP> (2H, <SEP> t) <SEP> (65. <SEP> 43) <SEP> (6. <SEP> 71) <SEP> (8.47)
<tb> 1575 <SEP> 6. <SEP> 45 <SEP> (1H. <SEP> d)
<tb> 1320 <SEP> 1600 <SEP> 0. <SEP> 75-2. <SEP> 00 <SEP> (7H, <SEP> m)
<tb> 68- <SEP> 1360 <SEP> 3. <SEP> 72 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> 6.77-7. <SEP> 12 <SEP> (5H.
<SEP> m) <SEP> 62.57 <SEP> 6.30 <SEP> 8.14
<tb> 145 <SEP> 1415 <SEP> 3.88 <SEP> (2H. <SEP> t) <SEP> 7.57 <SEP> (1H, <SEP> t)
<tb> 69 <SEP> 1465 <SEP> 3.90 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> (62.40) <SEP> (6.40) <SEP> (8.08)
<tb> 1505 <SEP> 6.60 <SEP> 1H. <SEP> d)
<tb> 1320 <SEP> 3380 <SEP> 1. <SEP> 38 <SEP> (3H. <SEP> d) <SEP> 6.59 <SEP> (1H, <SEP> d
<tb> 1360 <SEP> * <SEP> 3.03 <SEP> (1H, <SEP> bs) <SEP> 6.80-7. <SEP> 15 <SEP> (3H, <SEP> m) <SEP> 60.27 <SEP> 5.56 <SEP> 9.04
<tb> 146 <SEP> huile <SEP> 1415 <SEP> 3. <SEP> 71 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> 7. <SEP> 30 <SEP> (2H. <SEP> d)
<tb> 1460 <SEP> 3.88 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> 7.57(1H, <SEP> t) <SEP> (60.35) <SEP> (5.69) <SEP> (8.79)
<tb> 1595 <SEP> 4.76 <SEP> (1H, <SEP> q)
<tb> 1320 <SEP> 1. <SEP> 28 <SEP> (9H, <SEP> s) <SEP> 6.73-7. <SEP> 33 <SEP> (5H, <SEP> m)
<tb> 69.
<SEP> 5- <SEP> 1360 <SEP> 1.35(3H, <SEP> t) <SEP> 7.54 <SEP> (1H, <SEP> t) <SEP> 66. <SEP> 01 <SEP> 6. <SEP> 93 <SEP> 8. <SEP> 32
<tb> 147 <SEP> 1435 <SEP> 3.72 <SEP> (3H, <SEP> s)
<tb> 71 <SEP> 1570 <SEP> 4. <SEP> 33 <SEP> (2H. <SEP> q) <SEP> (66.24) <SEP> (7. <SEP> 02) <SEP> (8. <SEP> 13)
<tb> 1590 <SEP> 6.57(1H, <SEP> d)
<tb> 1320 <SEP> 2.43 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 7.25(2H, <SEP> d)
<tb> 106.5- <SEP> 1360 <SEP> 3.73 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 7.58(1H, <SEP> t) <SEP> 55.98 <SEP> 4.85 <SEP> 8.66
<tb> 148 <SEP> 1410 <SEP> 3.91(3H, <SEP> s)
<tb> 108 <SEP> 1460 <SEP> 6. <SEP> 62 <SEP> (1H, <SEP> d) <SEP> (56. <SEP> 22) <SEP> (5. <SEP> 03) <SEP> (8. <SEP> 74) <SEP>
<tb> 1595 <SEP> 6.85-7. <SEP> 10 <SEP> (3H, <SEP> m)
<tb> 1330 <SEP> 3. <SEP> 73 <SEP> (3H, <SEP> s)
<tb> 102. <SEP> 5- <SEP> 1375 <SEP> 3.
<SEP> 93 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 56.84 <SEP> 4.54 <SEP> 8.97
<tb> 149 <SEP> 1420 <SEP> 5. <SEP> 96 <SEP> (2H, <SEP> s)
<tb> 103. <SEP> 5 <SEP> 1480 <SEP> 6. <SEP> 40-7. <SEP> 10 <SEP> (5H, <SEP> m) <SEP> (56.59 <SEP> (4.43) <SEP> (8. <SEP> 79) <SEP>
<tb> 1600 <SEP> 7. <SEP> 611H. <SEP> t) <SEP>
<tb> 1305 <SEP> 2. <SEP> 32 <SEP> (3H, <SEP> s)
<tb> 120-1375 <SEP> 2. <SEP> 73 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> 57.52 <SEP> 4. <SEP> 37 <SEP> 9. <SEP> 79
<tb> 150 <SEP> 1425 <SEP> 6. <SEP> 70-7.90 <SEP> (6H, <SEP> m)
<tb> 122. <SEP> 5 <SEP> 1470 <SEP> 8.50(1H, <SEP> d) <SEP> (57.43) <SEP> (4. <SEP> 47) <SEP> (9. <SEP> 56) <SEP>
<tb> 1590
<tb> 1305 <SEP> 2. <SEP> 33 <SEP> (6H. <SEP> s)
<tb> 82- <SEP> 1380 <SEP> 3. <SEP> 70 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 58.47 <SEP> 4.81 <SEP> 8. <SEP> 93
<tb> 151 <SEP> 1470 <SEP> 6. <SEP> 68-7. <SEP> 70 <SEP> (5H, <SEP> m)
<tb> 83. <SEP> 5 <SEP> 1580 <SEP> 8.
<SEP> 30 <SEP> (1H, <SEP> bs) <SEP> (58.72) <SEP> (4.92) <SEP> (9.13)
<tb> 1285 <SEP> 2. <SEP> 28 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 8.34 <SEP> (1H. <SEP> d)
<tb> 96- <SEP> 1375 <SEP> 2. <SEP> 34 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> 58. <SEP> 77 <SEP> 4. <SEP> 96 <SEP> 9. <SEP> 25
<tb> 152 <SEP> 1415 <SEP> 3. <SEP> 55 <SEP> (0. <SEP> 75H. <SEP> s)
<tb> 98 <SEP> 1470 <SEP> 3. <SEP> 63 <SEP> (2. <SEP> 25H. <SEP> s) <SEP> (58. <SEP> 72) <SEP> (4. <SEP> 92). <SEP> (9. <SEP> 13) <SEP>
<tb> 1575 <SEP> 6.60-7. <SEP> 73 <SEP> (5H, <SEP> cd
<tb>
<Desc/Clms Page number 39>
TABLEAU 1 (18)
EMI39.1
<tb>
<tb> 1300 <SEP> 1.30 <SEP> (3H, <SEP> t) <SEP> 7.62(1H, <SEP> t)
<tb> 97- <SEP> 1370 <SEP> 2.33 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 59.91 <SEP> 5.24 <SEP> 8.61
<tb> 153 <SEP> 1435 <SEP> 2.82 <SEP> (2H. <SEP> q)
<tb> 98. <SEP> 5 <SEP> 1470 <SEP> 3.73(3H, <SEP> s) <SEP> (59.89) <SEP> (5.34) <SEP> (8.
<SEP> 73) <SEP>
<tb> 1590 <SEP> 6. <SEP> 70-7. <SEP> 43(5H, <SEP> m)
<tb> 1315 <SEP> 2.26 <SEP> (3H. <SEP> s)
<tb> 116-1375 <SEP> 2.32 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> 59. <SEP> 74 <SEP> 5.19 <SEP> 8.79
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<tb> 118 <SEP> 1575 <SEP> 3. <SEP> 70 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> (59.89) <SEP> (5.34) <SEP> (8.73)
<tb> 6.66-7. <SEP> 60 <SEP> (5H, <SEP> m)
<tb> 1325 <SEP> 2. <SEP> 23 <SEP> (6H. <SEP> s) <SEP>
<tb> 88-1380 <SEP> 2.50 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> 60.03 <SEP> 5.43 <SEP> 8.61
<tb> 155 <SEP> 1445 <SEP> 3. <SEP> 68 <SEP> (3H. <SEP> s)
<tb> 89.5 <SEP> 1475 <SEP> 6. <SEP> 69-7.40 <SEP> (5H, <SEP> ad <SEP> (59. <SEP> 89) <SEP> (5. <SEP> 34) <SEP> (8.73)
<tb> 1605
<tb> 1300 <SEP> 2. <SEP> 28 <SEP> (3H, <SEP> s)
<tb> 114-1370 <SEP> 3. <SEP> 69 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> 51. <SEP> 42 <SEP> 3.61 <SEP> 8.70
<tb> 156 <SEP> 1420 <SEP> 6. <SEP> 65-7.
<SEP> 50 <SEP> (5H. <SEP> a) <SEP>
<tb> 115.5 <SEP> 1470 <SEP> 7.65 <SEP> (1H. <SEP> t) <SEP> (51.38) <SEP> (3. <SEP> 69) <SEP> (8.56)
<tb> 1580
<tb> 1295 <SEP> 2.32 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> 6.70-7. <SEP> QO <SEP> (2H, <SEP> m)
<tb> 81-1360 <SEP> 3. <SEP> 06 <SEP> (6H. <SEP> s) <SEP> 7. <SEP> 15-7.63(2H, <SEP> m) <SEP> 57.38 <SEP> 5.41 <SEP> 12. <SEP> 27 <SEP>
<tb> 157 <SEP> 1415 <SEP> 3. <SEP> 71(3H, <SEP> s)
<tb> 83 <SEP> 1460 <SEP> 6. <SEP> 36 <SEP> (1H. <SEP> d) <SEP> (57. <SEP> 22) <SEP> (5. <SEP> 40) <SEP> (12. <SEP> 51)
<tb> 1595 <SEP> 6. <SEP> 58 <SEP> (1H. <SEP> d)
<tb> 1310 <SEP> 1.35 <SEP> (3H. <SEP> t) <SEP> 7. <SEP> 58 <SEP> (lH, <SEP> t) <SEP>
<tb> 73-1365 <SEP> 2. <SEP> 31 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> 57. <SEP> 10 <SEP> 5.24 <SEP> 8.37
<tb> 158 <SEP> 1395 <SEP> 3. <SEP> 91(3H, <SEP> s)
<tb> 74.5 <SEP> 1460 <SEP> 4. <SEP> 31 <SEP> (2H. <SEP> q) <SEP> (57.
<SEP> 05) <SEP> (5.08) <SEP> (8.31)
<tb> 1580 <SEP> 6. <SEP> 53-7. <SEP> 43 <SEP> (5H, <SEP> m)
<tb> 1385 <SEP> 1575 <SEP> 1. <SEP> 28 <SEP> (9H, <SEP> s)
<tb> 1425 <SEP> 1.32 <SEP> (3H. <SEP> t) <SEP> 62. <SEP> 18 <SEP> 6. <SEP> 17 <SEP> 8. <SEP> 03
<tb> 159 <SEP> huile <SEP> 1460 <SEP> 4. <SEP> 32 <SEP> (2H. <SEP> q) <SEP>
<tb> 1500 <SEP> 6. <SEP> 82-7. <SEP> 78 <SEP> (7H, <SEP> m) <SEP> (61.96) <SEP> (6.06) <SEP> 8.02)
<tb> 1560
<tb> 1390 <SEP> * <SEP> 1.29 <SEP> (9H. <SEP> s) <SEP>
<tb> 1420 <SEP> 1. <SEP> 33 <SEP> (3H, <SEP> t) <SEP> 61. <SEP> 99 <SEP> 5. <SEP> 94 <SEP> 7. <SEP> 80
<tb> 160 <SEP> huile <SEP> 1460 <SEP> 4.34 <SEP> (2H, <SEP> q)
<tb> 1C <SEP> :
<SEP> -- <SEP> 6. <SEP> 74-7. <SEP> 81 <SEP> (7H. <SEP> ) <SEP> (61. <SEP> 96) <SEP> (6. <SEP> 06) <SEP> (8. <SEP> 02) <SEP>
<tb> 1575
<tb> 1310 <SEP> 1560 <SEP> 1. <SEP> 30 <SEP> (9H. <SEP> s) <SEP> 6. <SEP> 82-7.14 <SEP> (3H. <SEP> m) <SEP>
<tb> 57- <SEP> 1350 <SEP> 1595 <SEP> 1. <SEP> 35 <SEP> (3H. <SEP> t) <SEP> 7.35 <SEP> (2H. <SEP> d) <SEP> 65. <SEP> 85 <SEP> 6. <SEP> 92 <SEP> 8. <SEP> 46
<tb> 161 <SEP> 1405 <SEP> 3.91(3H, <SEP> s) <SEP> 7.54 <SEP> (1H. <SEP> t)
<tb> 58 <SEP> 1460 <SEP> 4. <SEP> 32(2H, <SEP> q) <SEP> (66.24) <SEP> (7.02 <SEP> (8.
<SEP> 13)
<tb> 149S <SEP> 6.61 <SEP> (1H, <SEP> d)
<tb>
<Desc/Clms Page number 40>
TABLEAU 1 (19)
EMI40.1
<tb>
<tb> 1320 <SEP> 1595 <SEP> 1.30 <SEP> (9H, <SEP> s) <SEP> 6.73-7.35(5H, <SEP> m)
<tb> 75.5- <SEP> 1400 <SEP> 1.37 <SEP> (3H, <SEP> t) <SEP> 7.57(1H, <SEP> t) <SEP> 65.95 <SEP> 7.21 <SEP> 8.38
<tb> 162 <SEP> 1425 <SEP> 3.93 <SEP> (3H, <SEP> s)
<tb> 76. <SEP> 5 <SEP> 1455 <SEP> 4.35 <SEP> (2H. <SEP> q) <SEP> (66. <SEP> 24) <SEP> (7. <SEP> 02) <SEP> (8. <SEP> 13) <SEP>
<tb> 1570 <SEP> 6.62(1H, <SEP> d)
<tb> 1320 <SEP> 1490 <SEP> 1.28 <SEP> (3H. <SEP> t) <SEP> 6. <SEP> 43-7. <SEP> 15(5H, <SEP> m)
<tb> 1350 <SEP> 1600 <SEP> 1. <SEP> 64 <SEP> (4H, <SEP> mc) <SEP> 7. <SEP> 47 <SEP> (1H. <SEP> t) <SEP> 66. <SEP> 82 <SEP> 6.60 <SEP> 7.81
<tb> 163 <SEP> huile <SEP> 1400 <SEP> * <SEP> 2.63 <SEP> (4H. <SEP> mc) <SEP>
<tb> 1425 <SEP> 3.82 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> (66.
<SEP> 63) <SEP> (6.47) <SEP> (8.18)
<tb> 1465 <SEP> 4.23 <SEP> (2H. <SEP> q) <SEP>
<tb> 1360 <SEP> 1575 <SEP> 0.95(3H, <SEP> t)
<tb> 1390 <SEP> * <SEP> 1. <SEP> 32 <SEP> (9H. <SEP> s) <SEP> 63. <SEP> 24 <SEP> 6. <SEP> 53 <SEP> 7. <SEP> 39 <SEP>
<tb> 164 <SEP> huile <SEP> 1420 <SEP> 1.80 <SEP> (2H. <SEP> sex)
<tb> 1455 <SEP> 4. <SEP> 26 <SEP> (2H, <SEP> t) <SEP> (62.88) <SEP> (6.38) <SEP> (7.71)
<tb> 1560 <SEP> 6.75-7.82(7H, <SEP> m)
<tb> 1315 <SEP> 1595 <SEP> 0.88(3H, <SEP> t) <SEP> 6.56 <SEP> (1H, <SEP> d)
<tb> 62-1420 <SEP> 1.23 <SEP> (9H, <SEP> s) <SEP> 6. <SEP> 80-7. <SEP> 07 <SEP> (3H. <SEP> fui) <SEP> 66. <SEP> 73 <SEP> 7.40 <SEP> 8.05
<tb> 165 <SEP> 1455 <SEP> 1. <SEP> 76 <SEP> (2H. <SEP> sex) <SEP> 7.30 <SEP> (2H. <SEP> d)
<tb> 64 <SEP> 1500 <SEP> 3. <SEP> 85 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 7. <SEP> 511H. <SEP> t) <SEP> (67. <SEP> 00) <SEP> (7.
<SEP> 31) <SEP> (7.81)
<tb> 1565 <SEP> 4.19(2H, <SEP> t)
<tb> 1320 <SEP> 1570 <SEP> 0.95 <SEP> (3H, <SEP> t) <SEP> 6.59(1H, <SEP> d)
<tb> 1360 <SEP> 1600 <SEP> 1.30 <SEP> (9H, <SEP> s) <SEP> 6.75-7. <SEP> 35 <SEP> (5H, <SEP> ici) <SEP> 66. <SEP> 83 <SEP> 7.37 <SEP> 7.60
<tb> 166 <SEP> huile <SEP> 1400 <SEP> * <SEP> 1. <SEP> 83 <SEP> (2H. <SEP> sex) <SEP> 7.52 <SEP> (1H, <SEP> t)
<tb> 1425 <SEP> 3.89 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> (67.00) <SEP> (7.31) <SEP> (7.81)
<tb> 1460 <SEP> 4. <SEP> 25 <SEP> (2H. <SEP> t) <SEP>
<tb> 1320 <SEP> 1570 <SEP> 0.97 <SEP> (3H. <SEP> t) <SEP> 6. <SEP> 50-7. <SEP> 18 <SEP> (sud.
<tb>
1400 <SEP> 1600 <SEP> 1.77 <SEP> (6H, <SEP> me) <SEP> 7.53 <SEP> (1H. <SEP> t) <SEP> 67. <SEP> 28 <SEP> 6. <SEP> 81 <SEP> 7.50
<tb> 167 <SEP> huile <SEP> 1425 <SEP> * <SEP> 2. <SEP> 72 <SEP> (4H, <SEP> mc)
<tb> 1460 <SEP> 3.90 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> (67. <SEP> 38) <SEP> (8. <SEP> 78) <SEP> (7. <SEP> 85)
<tb> 1490 <SEP> 4. <SEP> 25 <SEP> (2H, <SEP> t)
<tb> 1305 <SEP> 1560 <SEP> 1. <SEP> 32 <SEP> (6H. <SEP> d) <SEP> 6.82-7. <SEP> 83 <SEP> (6H, <SEP> m)
<tb> 1345 <SEP> 1595 <SEP> 1.33(9H, <SEP> s) <SEP> 66. <SEP> 90 <SEP> 7. <SEP> 34 <SEP> 7. <SEP> 63 <SEP>
<tb> 168 <SEP> huile <SEP> 1405 <SEP> * <SEP> 3.94(3H, <SEP> s)
<tb> 1460 <SEP> 5. <SEP> 39 <SEP> (1H. <SEP> h) <SEP> (67. <SEP> 00) <SEP> (7. <SEP> 31) <SEP> (7. <SEP> 81) <SEP>
<tb> 1500 <SEP> 6.71 <SEP> (1H, <SEP> d)
<tb> 1315 <SEP> * <SEP> 1. <SEP> 26 <SEP> (6H, <SEP> d)
<tb> 1350 <SEP> 1. <SEP> 28 <SEP> (9H.
<SEP> s) <SEP> 66. <SEP> 91 <SEP> 7. <SEP> 49 <SEP> 8. <SEP> 09
<tb> 169 <SEP> huile <SEP> 1410 <SEP> 3.91(3H, <SEP> s)
<tb> 1465 <SEP> 5. <SEP> 37 <SEP> (1H, <SEP> h) <SEP> (67. <SEP> 00) <SEP> (7. <SEP> 31) <SEP> (7. <SEP> 81) <SEP>
<tb> 1600 <SEP> 6.53-7.79 <SEP> (7H, <SEP> m)
<tb> 1310 <SEP> 1600 <SEP> 1. <SEP> 25 <SEP> (6H. <SEP> d) <SEP> 6. <SEP> 53-7. <SEP> 21(5H, <SEP> m)
<tb> 1350 <SEP> * <SEP> 1. <SEP> 70 <SEP> (4H. <SEP> mc) <SEP> 7. <SEP> 55(1H, <SEP> t) <SEP> 67. <SEP> 48 <SEP> 6. <SEP> 73 <SEP> 7. <SEP> 89
<tb> 170 <SEP> huile <SEP> 1405 <SEP> 2. <SEP> 68 <SEP> (4H. <SEP> mc) <SEP>
<tb> 1465 <SEP> 3. <SEP> 87 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> (67. <SEP> 38) <SEP> (6. <SEP> 78) <SEP> (7. <SEP> 85)
<tb> 1490 <SEP> 5.
<SEP> 32 <SEP> (1H, <SEP> h) <SEP> 1 <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 41>
TABLEAU 1 (20)
EMI41.1
<tb>
<tb> 1305 <SEP> 1710 <SEP> 0.75(3H, <SEP> t) <SEP> 6. <SEP> 32 <SEP> (1H, <SEP> d)
<tb> 53-1340 <SEP> 1. <SEP> 46 <SEP> (2H. <SEP> sex) <SEP> 6. <SEP> 75-7. <SEP> 55 <SEP> (6H. <SEP> m) <SEP> 67.81 <SEP> 6. <SEP> 68 <SEP> 9.19
<tb> 171 <SEP> 1410 <SEP> 2. <SEP> 41(2H, <SEP> t)
<tb> 55 <SEP> 1460 <SEP> 3. <SEP> 40 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> (67. <SEP> 98) <SEP> (6. <SEP> 71) <SEP> (9. <SEP> 32) <SEP>
<tb> 1580 <SEP> 3. <SEP> 73 <SEP> (3H. <SEP> s)
<tb> 1320 <SEP> 1600 <SEP> 1 <SEP> 0. <SEP> 90 <SEP> (3H, <SEP> t) <SEP> 6. <SEP> 58 <SEP> (1H, <SEP> d)
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<SEP> t) <SEP> 7. <SEP> 53 <SEP> (lH, <SEP> t)
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<tb> 1300 <SEP> 1575 <SEP> 2.60 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 7. <SEP> 58(1H, <SEP> t)
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<tb> 87 <SEP> 1455 <SEP> 6. <SEP> 53 <SEP> (1H, <SEP> d) <SEP> (56.78) <SEP> (4.76) <SEP> (13.24)
<tb> 1505 <SEP> 6. <SEP> 93-7. <SEP> 37 <SEP> (3h, <SEP> a)
<tb> 1320 <SEP> 1515 <SEP> 2.59 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 7.63 <SEP> (1H, <SEP> t)
<tb> 59-1340 <SEP> 1580 <SEP> 3.74 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 8. <SEP> 06 <SEP> (in. <SEP> d) <SEP> 53. <SEP> 90 <SEP> 4. <SEP> 45 <SEP> 12.78
<tb> 174 <SEP> 1370 <SEP> 3.92 <SEP> (3H.
<SEP> s)
<tb> 61 <SEP> 1420 <SEP> 6. <SEP> 68 <SEP> (1H, <SEP> d) <SEP> (54. <SEP> 04) <SEP> (4. <SEP> 53) <SEP> (12.60)
<tb> 1460 <SEP> 6. <SEP> 88-7. <SEP> 30 <SEP> (3H, <SEP> m)
<tb> 1325 <SEP> 2. <SEP> 31(3H, <SEP> s) <SEP> 6.77-7. <SEP> 25 <SEP> (4H, <SEP> m)
<tb> 78-1360 <SEP> 2. <SEP> 42 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 7. <SEP> 56 <SEP> (lH, <SEP> t) <SEP> 57. <SEP> 59 <SEP> 5. <SEP> 53 <SEP> 8.60
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<tb> 79 <SEP> 1465 <SEP> 3.91 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> (57.45) <SEP> (5.42) <SEP> (8. <SEP> 37)
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<tb> 76-1375 <SEP> 6.93-8. <SEP> 00 <SEP> (7H. <SEP> m) <SEP> 53. <SEP> 63 <SEP> 3. <SEP> 67 <SEP> 9.04
<tb> 176 <SEP> 1425 <SEP> 8.53 <SEP> (1H. <SEP> d)
<tb> 77.5 <SEP> 1465 <SEP> (53.84) <SEP> (3.
<SEP> 55) <SEP> (8.96)
<tb> 1585
<tb> 1330 <SEP> 1595 <SEP> 2.56(3H, <SEP> s)
<tb> 121- <SEP> 1380 <SEP> 3.73(3H, <SEP> s) <SEP> 55.42 <SEP> 4.11 <SEP> 8. <SEP> 38
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<tb> 122.5 <SEP> 1470 <SEP> (55. <SEP> 20) <SEP> (4. <SEP> 01) <SEP> (8. <SEP> 58) <SEP>
<tb> 1480
<tb> 1320 <SEP> 2. <SEP> 53 <SEP> (3H. <SEP> s)
<tb> 95. <SEP> 5- <SEP> 1390 <SEP> 3. <SEP> 73 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 55.06 <SEP> 4.19 <SEP> 8. <SEP> 97 <SEP>
<tb> 178 <SEP> 1480 <SEP> 7. <SEP> 00-7. <SEP> 83 <SEP> (6H, <SEP> m)
<tb> 97 <SEP> 1595 <SEP> 8. <SEP> 40 <SEP> (1H. <SEP> bs) <SEP> (55. <SEP> 20) <SEP> (4. <SEP> 01) <SEP> (8. <SEP> 58) <SEP>
<tb> 1330 <SEP> 2. <SEP> 38 <SEP> (3H, <SEP> s)
<tb> 94-1385 <SEP> 3. <SEP> 72 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> 54. <SEP> 92 <SEP> 4. <SEP> 11 <SEP> 8. <SEP> 41
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<SEP> 77 <SEP> (6H, <SEP> m)
<tb> 96 <SEP> 1480 <SEP> 8.37(1H, <SEP> d) <SEP> (55. <SEP> 20) <SEP> (4. <SEP> 01) <SEP> (8. <SEP> 58)
<tb> 1605
<tb>
<Desc/Clms Page number 42>
TABLEAU 1 (21)
EMI42.1
<tb>
<tb> 1325 <SEP> * <SEP> 2. <SEP> 37 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> 1 <SEP>
<tb> 1385 <SEP> 3.60 <SEP> (0. <SEP> 5H. <SEP> s) <SEP> 55. <SEP> 15 <SEP> 3.90 <SEP> 8.26
<tb> 180 <SEP> huile <SEP> 1420 <SEP> 3. <SEP> 6Ë <SEP> (2. <SEP> 5H. <SEP> s)
<tb> 1485 <SEP> 6.96-7. <SEP> 83 <SEP> (6H. <SEP> m) <SEP> (55. <SEP> 20) <SEP> (4. <SEP> 01) <SEP> (8.58)
<tb> 1610 <SEP> 8. <SEP> 40 <SEP> (1H, <SEP> d)
<tb> 1330 <SEP> 2.27 <SEP> (3H, <SEP> s)
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<SEP> 46) <SEP> (4. <SEP> 44) <SEP> (8.23)
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<tb> 102.5 <SEP> 1485 <SEP> 6.90 <SEP> (1H, <SEP> s) <SEP> (56.46) <SEP> (4.44) <SEP> (8.23)
<tb> 1605 <SEP> 7. <SEP> 00 <SEP> (1H, <SEP> s)
<tb> 1320 <SEP> 1. <SEP> 30 <SEP> (3H, <SEP> t)
<tb> 78. <SEP> 5- <SEP> 1375 <SEP> 2. <SEP> 83 <SEP> (2H. <SEP> q) <SEP> 56.59 <SEP> 4.63 <SEP> 8.11
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<tb> 80 <SEP> 1480 <SEP> 6. <SEP> 93-7. <SEP> 87 <SEP> (7H. <SEP> m) <SEP> (56. <SEP> 46) <SEP> (4.44) <SEP> (8.23)
<tb> 1595
<tb> 1325 <SEP> 3. <SEP> 78 <SEP> (3H. <SEP> s)
<tb> 128.
<SEP> 5- <SEP> 1375 <SEP> 7.03-7.95(7H, <SEP> m) <SEP> 48.39 <SEP> 3. <SEP> 07 <SEP> 7. <SEP> 88
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<tb> 130 <SEP> 1480 <SEP> (48.49) <SEP> (2.90) <SEP> (8.07)
<tb> 1580
<tb> 1330 <SEP> 3. <SEP> 77 <SEP> (3H, <SEP> s)
<tb> 133-1380 <SEP> 7. <SEP> 03-7. <SEP> 83 <SEP> (7H, <SEP> in) <SEP> 42. <SEP> 96 <SEP> 2.52 <SEP> 7. <SEP> 34
<tb> 185 <SEP> 1435
<tb> 135 <SEP> 1485 <SEP> (42. <SEP> 98) <SEP> (2.57) <SEP> (7. <SEP> 16)
<tb> 1580
<tb> 1335 <SEP> 3. <SEP> 07 <SEP> (6H, <SEP> s)
<tb> 74-1375 <SEP> 3. <SEP> 72 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> 53. <SEP> 80 <SEP> 4. <SEP> 46 <SEP> 11. <SEP> 66 <SEP>
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<tb> 76 <SEP> 1485 <SEP> 6. <SEP> 58 <SEP> (1H, <SEP> d) <SEP> (54. <SEP> 07) <SEP> (4. <SEP> 53) <SEP> (11. <SEP> 82)
<tb> 1605 <SEP> 7. <SEP> 00-7. <SEP> 78 <SEP> (7H. <SEP> n) <SEP>
<tb> 1305 <SEP> 2.
<SEP> 32 <SEP> (3H. <SEP> s)
<tb> 132- <SEP> 1375 <SEP> 3.71(3H, <SEP> s) <SEP> 45.19 <SEP> 3. <SEP> 31 <SEP> 7. <SEP> 33 <SEP>
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<tb> 134 <SEP> 1470 <SEP> (45. <SEP> 24) <SEP> (3. <SEP> 25) <SEP> (7. <SEP> 53)
<tb> 1580
<tb> 1325 <SEP> 2.90 <SEP> (6H, <SEP> s)
<tb> 111- <SEP> 1360 <SEP> 3.73 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 60.78 <SEP> 6.05 <SEP> 13.37
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<tb> 113 <SEP> 1450 <SEP> 6. <SEP> 30-7. <SEP> 36 <SEP> (6H. <SEP> n) <SEP> (60. <SEP> 54) <SEP> (6. <SEP> 03) <SEP> (13. <SEP> 23) <SEP>
<tb> 1600 <SEP> 7. <SEP> 58 <SEP> (1H. <SEP> t) <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 43>
TABLEAU 1 (22)
EMI43.1
<tb>
<tb> 1350 <SEP> 1720 <SEP> 2.90 <SEP> (6H, <SEP> s)
<tb> 75-1415 <SEP> 3. <SEP> 57 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> 63. <SEP> 71 <SEP> 6. <SEP> 24 <SEP> 13.
<SEP> 71 <SEP>
<tb> 189 <SEP> 1465 <SEP> 3.89 <SEP> (3H, <SEP> s)
<tb> 76 <SEP> 1505 <SEP> 6.37-6.67(4H, <SEP> m) <SEP> (63. <SEP> 77) <SEP> (6.35) <SEP> (13.94)
<tb> 1590 <SEP> 7.00-7.70 <SEP> (3H, <SEP> m)
<tb> 1350 <SEP> 3.57(3H, <SEP> s)
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<tb> 54 <SEP> 1585 <SEP> 6. <SEP> 97-8.03 <SEP> (6H. <SEP> m) <SEP> (62. <SEP> 93) <SEP> (4.92) <SEP> (9.78)
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<tb> 1330 <SEP> * <SEP> 2.00 <SEP> (3H. <SEP> d) <SEP> 6. <SEP> 85-7. <SEP> 75 <SEP> (6H, <SEP> m)
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<SEP> 49) <SEP> (7.34)
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<tb> 1325 <SEP> 1.39 <SEP> (3H. <SEP> t) <SEP> 7.18 <SEP> (2H, <SEP> d)
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<tb> 45 <SEP> 1590 <SEP> 6. <SEP> 70 <SEP> (lH. <SEP> d) <SEP> (53.92) <SEP> (4.24) <SEP> (7. <SEP> 86)
<tb> 6.94 <SEP> (1H. <SEP> d). <SEP>
<tb>
1315 <SEP> 1500 <SEP> 1.20(3H, <SEP> t) <SEP> 6. <SEP> 62 <SEP> (IH, <SEP> d <SEP>
<tb> 1350 <SEP> 1600 <SEP> 1. <SEP> 35 <SEP> (3H, <SEP> t) <SEP> 6. <SEP> 82-7. <SEP> 40 <SEP> (5H, <SEP> m) <SEP> 64. <SEP> 50 <SEP> 6. <SEP> 46 <SEP> 8.49
<tb> 193 <SEP> huile <SEP> 1400 <SEP> * <SEP> 2.64(2H, <SEP> q) <SEP> 7. <SEP> 56 <SEP> (1H, <SEP> t)
<tb> 1425 <SEP> 3.92 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> (64. <SEP> 53) <SEP> (6. <SEP> 37) <SEP> (8.85)
<tb> 1460 <SEP> 4. <SEP> 33(2H, <SEP> q)
<tb> 1310 <SEP> 1595 <SEP> 1. <SEP> 23 <SEP> (6H, <SEP> d) <SEP> 6. <SEP> 59 <SEP> (1H, <SEP> d)
<tb> 53- <SEP> 1395 <SEP> 1. <SEP> 33 <SEP> (3H. <SEP> t) <SEP> 6. <SEP> 77-7. <SEP> 35 <SEP> (5H. <SEP> in) <SEP> 65. <SEP> 17 <SEP> 6. <SEP> 67 <SEP> 8. <SEP> 63
<tb> 194 <SEP> 1425 <SEP> 2. <SEP> 87 <SEP> (lH. <SEP> h) <SEP> 7. <SEP> 53 <SEP> (1H. <SEP> t)
<tb> 54 <SEP> 1450 <SEP> 3. <SEP> 92 <SEP> (3H.
<SEP> s) <SEP> (65. <SEP> 42) <SEP> (6. <SEP> 71) <SEP> (8. <SEP> 47) <SEP>
<tb> 1495 <SEP> 4.30 <SEP> (2H, <SEP> q)
<tb> 1325 <SEP> * <SEP> 1.35 <SEP> (3H, <SEP> t) <SEP> 6.47-7.38(5H, <SEP> m)
<tb> 1410 <SEP> 2.05 <SEP> (2H. <SEP> p) <SEP> 7.55 <SEP> (1H, <SEP> t) <SEP> 65.54 <SEP> 6.13 <SEP> 8.18
<tb> 195 <SEP> huile <SEP> 1435 <SEP> 2. <SEP> 87 <SEP> (4H, <SEP> t)
<tb> 1470 <SEP> 3. <SEP> 90 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> (85.82) <SEP> (6.13) <SEP> (8.52)
<tb> 1610 <SEP> 4. <SEP> 32 <SEP> (2H, <SEP> q)
<tb> 1320 <SEP> 1600 <SEP> 0. <SEP> 86-2. <SEP> 08 <SEP> (9H, <SEP> m) <SEP> 7.53(1H, <SEP> t)
<tb> 1350 <SEP> * <SEP> 3. <SEP> 28 <SEP> (2H. <SEP> bs) <SEP> 67. <SEP> 77 <SEP> 6. <SEP> 35 <SEP> 8. <SEP> 23
<tb> 196 <SEP> huile <SEP> 1400 <SEP> 3. <SEP> 88 <SEP> (3H. <SEP> s)
<tb> 1425. <SEP> 4. <SEP> 28 <SEP> (2H. <SEP> q) <SEP> (67. <SEP> 76) <SEP> (6. <SEP> 25) <SEP> (7.
<SEP> 90) <SEP>
<tb> 1465 <SEP> 6. <SEP> 41-7. <SEP> 26 <SEP> (5H, <SEP> m)
<tb> 1305 <SEP> 1585 <SEP> 1.37(3H, <SEP> t) <SEP> 8.53 <SEP> (1H, <SEP> d)
<tb> 80-1410 <SEP> 1. <SEP> 77 <SEP> (4H, <SEP> me) <SEP> 69. <SEP> 56 <SEP> 6. <SEP> 27 <SEP> 8. <SEP> 70
<tb> 197 <SEP> 1430 <SEP> 2.75 <SEP> (4H, <SEP> mc)
<tb> 82 <SEP> 1465 <SEP> 4. <SEP> 36 <SEP> (2H, <SEP> q) <SEP> (69.19) <SEP> (6. <SEP> 45) <SEP> (8. <SEP> 96)
<tb> 1495 <SEP> 6. <SEP> 55-7. <SEP> 96 <SEP> (6H. <SEP> m)
<tb>
<Desc/Clms Page number 44>
TABLEAU 1 (23)
EMI44.1
<tb>
<tb> 1305 <SEP> 1595 <SEP> 1.28 <SEP> (3H, <SEP> t) <SEP> 6.57-7.78(6H, <SEP> m)
<tb> 76. <SEP> 5- <SEP> 1350 <SEP> 1. <SEP> 72 <SEP> (4H. <SEP> mc) <SEP> 70. <SEP> 25 <SEP> 6. <SEP> 84 <SEP> 8. <SEP> 72 <SEP>
<tb> 198 <SEP> 1370 <SEP> 2. <SEP> 55 <SEP> (3H. <SEP> s)
<tb> 78.5 <SEP> 1415 <SEP> 2.72(4H, <SEP> mc) <SEP> (69.
<SEP> 90) <SEP> (6. <SEP> 79) <SEP> (8. <SEP> 58) <SEP>
<tb> 1455 <SEP> 4. <SEP> 31 <SEP> (2H. <SEP> q) <SEP>
<tb> 1300 <SEP> 1570 <SEP> 1.32 <SEP> (3H, <SEP> t)
<tb> 70. <SEP> 5- <SEP> 1350 <SEP> 1. <SEP> 75 <SEP> (4H, <SEP> me) <SEP> 55.37 <SEP> 4.73 <SEP> 7.21
<tb> 199 <SEP> 1385 <SEP> 2.73 <SEP> (4H. <SEP> me)
<tb> 72.5 <SEP> 1425 <SEP> 4.30 <SEP> (2H, <SEP> q) <SEP> (55.24) <SEP> (4.89) <SEP> (7.15)
<tb> 1495 <SEP> 6. <SEP> 60-7.77 <SEP> (6H. <SEP> m)
<tb> 1330 <SEP> 1730 <SEP> 1. <SEP> 42 <SEP> (3H. <SEP> t) <SEP> 6. <SEP> 53 <SEP> (1H, <SEP> d)
<tb> 1385 <SEP> * <SEP> 1.82(4H, <SEP> mc) <SEP> 6.72-7. <SEP> 72 <SEP> (5H. <SEP> III) <SEP> 69. <SEP> 66 <SEP> 6. <SEP> 70 <SEP> 8.32
<tb> 200 <SEP> huile <SEP> 1440 <SEP> 2. <SEP> 80 <SEP> 4H, <SEP> me) <SEP>
<tb> 1475 <SEP> 3. <SEP> 95 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> (69.91) <SEP> (6. <SEP> 79) <SEP> (8.
<SEP> 58) <SEP>
<tb> 1585 <SEP> 4.20 <SEP> (2H. <SEP> q)
<tb> 1330 <SEP> * <SEP> 3. <SEP> 36 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 6. <SEP> 90-7. <SEP> 20 <SEP> (3H, <SEP> III)
<tb> 1375 <SEP> 3. <SEP> 75(3H, <SEP> s) <SEP> 7. <SEP> 35 <SEP> (2H. <SEP> d) <SEP> 60. <SEP> 18 <SEP> 5.73 <SEP> 9.08
<tb> 201 <SEP> huile <SEP> 1425 <SEP> 3.93 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> 7. <SEP> 62(1H, <SEP> t)
<tb> 1470 <SEP> 4.45 <SEP> (2H, <SEP> s) <SEP> (60. <SEP> 35) <SEP> (5.69) <SEP> (8.79)
<tb> 1605 <SEP> 6. <SEP> 65(1H, <SEP> d)
<tb> 1325 <SEP> 1600 <SEP> 0. <SEP> 71-1.90(7H, <SEP> m)
<tb> 1365 <SEP> * <SEP> 2. <SEP> 62 <SEP> (2H. <SEP> t) <SEP> 6.78-7.31(5H, <SEP> m) <SEP> 65. <SEP> 62 <SEP> 6.59 <SEP> 8.78
<tb> 202 <SEP> huile <SEP> 1420 <SEP> 3.75 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> 7. <SEP> 55 <SEP> (1H, <SEP> t)
<tb> 1460 <SEP> 3. <SEP> 91 <SEP> (3H. <SEP> s) <SEP> (65.42) <SEP> (6.
<SEP> 71) <SEP> (8.47)
<tb> 1500 <SEP> 6.60 <SEP> (1H, <SEP> d)
<tb> 1320 <SEP> 1580 <SEP> 3.81(3H, <SEP> s)
<tb> 106-1360 <SEP> 3. <SEP> 93 <SEP> (3H, <SEP> s) <SEP> 62.53 <SEP> 4. <SEP> 79 <SEP> 12.63
<tb> 203 <SEP> 1415 <SEP> 6. <SEP> 67 <SEP> (1H. <SEP> d)
<tb> 108 <SEP> 1455 <SEP> 7. <SEP> 08-8.33 <SEP> (8H, <SEP> ici) <SEP> (62. <SEP> 75) <SEP> (4. <SEP> 64) <SEP> (12. <SEP> 91)
<tb> 1565
<tb>
EMI44.2
* : aCl
<Desc/Clms Page number 45>
Pour utiliser les composés de la présente invention comme herbicides, on incorpore la quantité appropriée d'un ou de plusieurs des composés représentés par la formule générale (I) donnée précédemment, à des matières de support inertes, en vue de les utiliser comme produits chimiques agricoles usuels sous forme de poudre dispersible dans l'eau, de concentré émulsifiable, de granules, de poussière, etc.
Comme supports solides on citera en exemple le talc, l'argile, la terre à diatomées, la bentonite, le kaolin, l'argile acide japonaise, le carbone blanc, la poudre de pierre-ponce, etc.
Comme supports liquides on utilise de l'eau, de l'alcool, benzène, toluène, xylène, kérosène, cyclohexane, cyclohexanone, isophorone, butyl cellosolve, acétate de benzyle, diméthylformamide, huile minérale, etc.
De plus, des agents tensioactifs et des stabilisants peuvent être ajoutés s'ils sont nécessaires. De plus, les herbicides de la présente invention peuvent être appliqués après les avoir incorporés à d'autres produits chimiques agricoles utilisés dans le même domaine, par exemple des insecticides, fongicides, herbicides, régulateurs de croissance des plantes ou engrais.
Spécialement on rencontrera des occasions de mélanger les herbicides contenant les composés de la présente invention de manière adéquate avec d'autres herbicides dans le but de réduire le travail de pulvérisation ou dans le but d'étendre le spectre des espèces d'herbes adventices qu'il faut prévenir de manière efficace.
En tant qu'herbicides à ajouter on peut citer en exemple les herbicides de triazine
<Desc/Clms Page number 46>
comme l'Atrazine, Simazine, Simetryn, Prometryn, etc, les herbicides carbamates comme l'Asulam, Benthiocarb, Molinate, etc, les herbicides d'urée comme le Linuron, Dymrone, etc, les herbicides de la série phénoxy comme le 2,4-D, MCP, MCPB, Naproanilide, etc, les herbicides du diphényl- éther comme le Nitrofen, Chloronitrofen, Chlométhoxynil, les herbicides de la série hetérocyclique comme l'Oxadiazon, Pyrazolate, Bentazon, etc, et les herbicides amidés comme l'Alachlor, Butachlor, Propanil, etc. Il est possible d'obtenir des mélanges des composés de la présente invention, lorsqu'ils sont judicieusement combinés avec un ou plusieurs des herbicides décrits cidessus, qui agissent efficacement contre beaucoup d'espèces de mauvaises herbes.
Des exemples de la formulation dans laquelle les composés de la présente invention sont utilisés sont donnés ci-dessous. Dans les exemples, le terme"parties"signifie des parties en poids.
EXEMPLE 5 (poudre dispersible dans l'eau)
Un mélange du composé NO 14 de la présente invention (10 parties), de Zeeklite (nom commercial, fabriqué par Kunimine Kogyo Co., Ltd, 87,3 parties) utilisé comme matériau de support, de Neopelex (nom commercial, fabriqué par Kao Atlas Co., Ltd., 1,35 partie) et de Solpol 800A (nom commercial, fabriqué par Toho Kogyo. Co. Ltd., 1,35 partie) est pulvérisé pour obtenir uen poudre dispersible dans l'eau à 10%.
<Desc/Clms Page number 47>
EXEMPLE 6 (concentré émulsifiable)
On dissout un mélange du composé No 15 de la présente invention (25 parties) et de Solpol 800A (10 parties) dans 65 parties de benzène, ce qui donne un concentré émulsifiable à 25%.
EXEMPLE 7 (granules)
Un mélange du composé No 24 de la présente invention (10 parties), de 50 parties de bentonite, de 35 parties de Kunilite (nom commercial, fabriqué par Kokuho Kogyo Co., Ltd. ) et de 5 parties de Solpol 800A utilisé comme agent tensioactif est pulvérisé. Après avoir ajouté 10 parties d'eau, on malaxe le mélange pour obtenir un mélange homogène et l'on extrude alors celui-ci à travers des perforations de tamis ayant un diamètre de 0,7 mm puis on le sèche. Le produit est découpé pour avoir des granules à 10% ayant une longueur de 1-2 mm.
Les composés de la présente invention conviennent comme ingrédient actif d'herbicides, vu que les herbicides contenant ces composés ne montrent aucune phytotoxicité envers beaucoup de plantes cultivées comme le riz, le soya, le coton, etc, tout en ayant une excellente activité herbicide contre diverses mauvaises herbes. Plus particulièrement, quant à l'action herbicide des composés de la présente invention, des traits caractéristiques sont que les composés exterminent les mauvaises herbes ou inhibent leur croissance, ou bien suppriment la croissance de manière considérable, ce qui empêche la compétition de croissance au détriment des plantes cultivées.
<Desc/Clms Page number 48>
La quantité appliquée des composés de la présente invention est généralement de l'ordre de 10 à 1000 g/10 ares, de préférence de 50 à 500 g/10 ares en tant qu'ingrédient actif, celle-ci pouvant différer selon l'endroit appliqué, le temps d'application, les méthodes d'application et les mauvaises herbes à éviter.
Les composés de la présente invention s'avèrent avoir une activité herbicide remarquable contre l'herbe de cour de ferme de même que contre de nombreuses mauvaises herbes comme l'ombrelle, le monochoria, le calice dentelé ("tooth cup"), la scirpe, etc, en utilisant 50-500 g/10 ares d'ingrédient actif, spécialement dans la condition de submersion d'une rizière.
De plus, les composés de la présente invention sont très sûrs envers les jeunes semis de plantes de riz et l'on n'a pas observé de dommages, même avec une quantité appliquée de 1000 g/10 ares d'ingrédient actif. C'est pourquoi les composés de la présente invention ont des caractéristiques vraiment excellentes comme ingrédient actif d'herbicides à utiliser dans les rizières. De plus, la période d'application peut être considérablement étendue vu que certains des composés de la présente invention ont une bonne activité herbicide contre l'herbe de cour de ferme, même en période de croissance (stade de l à 3 feuilles).
Autrement dit on voit que ces composés sont largement applicables comme ingrédient actif des herbicides appliqués au sol dans une culture de plantes de riz transplantées au stade primaire ou moyen et immédiatement après inondation dans me culture de riz ensemencée à sec.
Chose surprenante, il a aussi été démontré
<Desc/Clms Page number 49>
que les herbicides contenant certains des composés de la présente invention sont largement applicables à l'emploi en terrain agricole, parce que ces herbicides, lorsqu'ils sont utilisés comme agents appliqués au sol après ensemencement de plantes cultivées généralement à feuilles larges, comme le soya, préviennent efficacement les graminées adventices comme l'herbe de cour de ferme, le "crab grasset la queue de renard, sans phytotoxicité envers les plantes cultivées.
Les effets herbicides des composés de la présente invention sont expliqués dans les exemples ci-dessous.
EXEMPLE 8 ! Test pour les effets herbicides dans des conditions de submersion (1) 7
On charge de la terre de rizière dans des pots de porcelaine ayant un diamètre de 9 cm puis on ajoute de l'eau. Après labour de la terre on sème des semences de mauvaise herbe sur la surface de la terre et l'on transplante deux bottes de plantes de riz (variété : Nihonbare) au stade de 2 feuilles à l cm de profondeur.
Les pots sont noyés en sorte d'obtenir une profondeur d'eau de 2 cm le jour suivant, et l'on ajoute goutte à goutte dans chacun des pots une quantité prédéterminée de poudre dispersible dans l'eau des composés de la présente invention, laquelle est à l'état dispersé dans 10 ml d'eau, sur la surface de l'eau pour le traitement. On les installe alors en serre et ils reçoivent de l'eau à des intervalles de temps adéquats.
Après 3 semaines de traitement avec les produits
<Desc/Clms Page number 50>
chimiques, on examine les effets herbicides ainsi que les influences néfastes aux plantes de riz.
L'évaluation est exprimée par une cotation à 6 stades, dont les détails sont indiqués ci-dessous Les résultats obtenus sont représentés au tableau 2.
EMI50.1
<tb>
<tb>
Expression <SEP> Phytotoxicité <SEP> Effets <SEP> herbicides
<tb> envers <SEP> les <SEP> plantes
<tb> de <SEP> riz
<tb> 5 <SEP> Extermination <SEP> 100% <SEP> de <SEP> prévention
<tb> (Quantité <SEP> de <SEP> mauvaises
<tb> herbes <SEP> restantes <SEP> : <SEP> 0%)
<tb> 4 <SEP> Dommages <SEP> consi-80% <SEP> de <SEP> prévention
<tb> dérables <SEP> (Quantité <SEP> de <SEP> mauvaises
<tb> herbes <SEP> restantes <SEP> : <SEP> 20%)
<tb> 3 <SEP> Dommages <SEP> substan-60% <SEP> de <SEP> prévention
<tb> tiels <SEP> (Quantité <SEP> de <SEP> mauvaises
<tb> herbes <SEP> restantes <SEP> : <SEP> 40%)
<tb> 2 <SEP> Faibles <SEP> dommages <SEP> 40% <SEP> de <SEP> prévention
<tb> (Quantité <SEP> de <SEP> mauvaises
<tb> herbes <SEP> restantes <SEP> :
<SEP> 60%)
<tb> 1 <SEP> Légers <SEP> dommages <SEP> 20% <SEP> de <SEP> prévention
<tb> (Quantité <SEP> de <SEP> mauvaises
<tb> herbes <SEP> restantes <SEP> : <SEP> 80%)
<tb> 0 <SEP> Pas <SEP> de <SEP> dommages <SEP> 0% <SEP> de <SEP> prévention
<tb> (Quantité <SEP> de <SEP> mauvaises
<tb> herbes <SEP> restantes <SEP> :
<SEP> 100%)
<tb>
<Desc/Clms Page number 51>
TABLEAU 2 (1)
EMI51.1
<tb>
<tb> Composés <SEP> de <SEP> la <SEP> présente <SEP> invention <SEP> Phytoto- <SEP> Effets <SEP> herbicides
<tb> xicité <SEP> enDose <SEP>
<tb> cour <SEP>
<tb> vers <SEP> No. <SEP> (g/10 <SEP> ares) <SEP> plante <SEP> de <SEP> de <SEP> brel- <SEP> Scirpe <SEP> cho <SEP> denteriz <SEP>
<tb> ferme125 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 13 <SEP> 250 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 500 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 1000 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 125 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 14 <SEP> 250 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 500 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 1000 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 125 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5
<SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 15 <SEP> 250 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 500 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 1000 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 17 <SEP> 125 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4
<tb> 250 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 500 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 1000 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 125 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4
<tb> 18 <SEP> 250 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 500 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 1000 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 125 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb> 19 <SEP> 250 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> 500 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> 1000 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5
<SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 125 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 20 <SEP> 250 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 500 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 1000 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 125 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 23 <SEP> 250 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 500 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 1000 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 24 <SEP> 125 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 250 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 500 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 1000 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 125 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 27 <SEP> 250 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 500 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5
<SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 1000 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb>
<Desc/Clms Page number 52>
TABLEAU 2 (2)
EMI52.1
<tb>
<tb> 125 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 28 <SEP> 250 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 500 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 1000 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 125 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 29 <SEP> 250 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 500 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 1000 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 125 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 30 <SEP> 250 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 500 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 1000 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 125 <SEP> 0 <SEP> 5
<SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4
<tb> 32 <SEP> 250 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 5
<tb> 500 <SEP>
<tb> 0 <SEP> 5 <SEP> 51000 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 125 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 34 <SEP> 250 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 500 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 1000 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 125 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 36 <SEP> 250 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 500 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 1000 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 125 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 37 <SEP> 250 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 500 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 1000 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 5
<SEP> 5
<tb> 125 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 38 <SEP> 250 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 500 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 1000 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 125 <SEP>
<tb> 0 <SEP> 5 <SEP> 539 <SEP> 250 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 500 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 1000 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 125 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 4
<tb> 45 <SEP> 250 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 500 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 1000 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 125 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 2
<tb> 47 <SEP> 250 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 3
<tb> 500 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 4
<tb> 1000 <SEP>
0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4
<tb>
<Desc/Clms Page number 53>
TABLEAU 2 (3)
EMI53.1
<tb>
<tb> 125 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 49 <SEP> 250 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 500 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 1000 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 125 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 50 <SEP> 250 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 500 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 1000 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 125 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 51 <SEP> 250 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 500 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 1000 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 125 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 52
<SEP> 250 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 500 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 1000 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 125 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 53 <SEP> 250 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 500 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 1000 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 125 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 54 <SEP> 250 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 500 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 1000 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 5
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TABLEAU 2 (8)
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EXEMPLE 9 /Test des effets herbicides dans des conditions de submersion (2)/
On charge de la terre de rizière dans des pots de procelaine ayant un diamètre de 9 cm, puis on ajoute de l'eau. Après labour du sol on sème des semences d'herbe de cour de ferme sur la surface de la terre et on transplante deux bottes de plantes de riz (variété : Nihonbare) au stade de 2 feuilles à 1 cm de profondeur.
Les pots sort inondés pour avoir une épaisseur d'eau de 2 cm le jour suivant et l'on ajoute goutte à goutte dans chacun des pots une quantité prédéterminée de poudre dispersible dans l'eau des composés de la présente invention, lesquels sont dispersés dans lOml d'eau, sur la surface de l'eau pour le traitement avant la germination et au moment à la fois des stades de 1, 2 et 2 feuilles de l'herbe de cour de ferme.
On dispose les pots dans une serre et ils re- çoivent de l'eau à des intervalles de temps appropriés. On effectue l'examen après 3 semaines à partir du traitement avec les produits chimiques et l'on évalue les résultats de la même manière qu'à l'exemple 8. Les résultats sont montrés au tableau 3.
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TABLEAU 3 (1)
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TABLEAU 3 (2)
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TABLEAU 3 (3)
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EXEMPLE 10 /Test des effets herbicides par traitement de surface du sol d'une terre de ferme/ On charge de la terre de ferme dans des pots de procelaine ayant un diamètre de 12 cm et l'on sème plusieurs espèces de semences de plantes cultivées conjointement avec des semences
EMI63.2
de mauvaises herbes. Les semences sont alors recouvertes par de la terre en une épaisseur de 1 cm.
On pulvérise sur la surface du sol pour le traitement une quantité prédéterminée de poudre dispersible dans l'eau des composés de la présente invention, laquelle est dispersée dans 10 ml d'eau pour chacun des pots. Les pots sont stationnés dans une serre et ils reçoivent de l'eau pulvérisée à des intervalles de temps adéquats. Après 3 semaines à partir du traitement avec les produits chimiques, on examine les effets herbicides et les influences néfastes sur des plantes de soya et de coton, de la même manière qu'à l'exemple 8. Les résultats sont montrés au tableau 4.
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TABLEAU 4 (1)
EMI64.2
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TABLEAU 4 (2)
EMI65.2
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TABLEAU 4 (3)
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<tb> Non <SEP> traité <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
Claims (8)
1, 4-méthane-1, 2, 3, 4-tétrahydro-
6-naphtyle, 1, 4-éthane-1, 2, 3, 4-tétrahydro-6- naphtyle, 2- quinoléyle, ou un phényle substitué ayant un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis dans le groupe d'un halo- géno, alcoyle inférieur, alcényle inférieur, alcoxy inférieur, alcényloxy inférieur, alcy- nyloxy inférieur, alcoylthio inférieur, alcoy- lamino inférieur, (hydroxy)-alcoyle inférieur, (alcoxy inférieur)-alcoyle inférieur, acyle, nitro, cyano, méthylènedioxy et alcoyle halogé- ne inférieur, avec des dérivés aminés représentés par la formule générale (III)
EMI72.2
dans laquelle
EMI72.3
B est un halocarbonyle ou halothiocarbonyle lorsque A dans la formule générale (II)
est un atome d'hydrogène, mais B est un atome d'hydrogène lorsque A dans la formule générale
EMI72.4
(II) est un halocarbonyle ou halothiocarbo- nyle, Z est un alcoyle inférieur, W est un pyridyle substitué par un ou deux sub- stituants identiques choisis dans le groupe
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d'un halogéno, alcoyle inférieur et alcoylamino inférieur lorsque X dans la formule générale
EMI73.1
(II) est un 2-naphtyle, mais W un pyridyle estou un pyrimidyl qui est non substitué ou sub- stitué par un ou deux substituants identiques ou différents choisis dans le groupe d'un halo- géno, nitro, alcoyle inférieur, alcoxy infé- rieur, alcoylthio inférieur et alcoylamino inférieur lorsque X dans la formule générale (II) est autre chose qu'un 2-naphtyle.
2. Dérivés de carbamates selon la revendication 1, dans lesquels
EMI68.1
X est un 2-naphtyle, 5-indanyle, 5, 6, 7, 8-tétra- hydro-2-naphtyle, 1, 4-méthane-1, 2, 3, 4-tétrahy- dro-6-naphtyle, 1, 4-éthane-1, 2, 3, 4-tétrahydro-
6-naphtyle, 2-quinoléyle, ou un phényle substi- tué ayant un, deux ou trois substituants iden- tiques ou différents choisis dans le groupe d'un halogéno, alcoyle inférieur, alcényle inférieur, alcoxy inférieur, alcényloxy infé- rieur, alcynyloxy inférieur, alcoylthio infé- rieur, alcoylamino inférieur, (hydroxy) alcoyle inférieur, (alcoxy inférieur) -alcoyle infé- rieur, acyle, nitro, cyano, méthylènedioxy et alcoyle inférieur halogéné.
3. Dérivés de carbamates selon la revendication 2, dans lesquels
EMI68.2
X est un 2-naphtyle, 5-indanyle, 5, 6, 7, 8-tétrahydro-2-napthyle, l, 2, 3, 4-tétrahy-
4-méthano-l,dro-6-naphtyle, 1, 4-éthane-1, 2, 3, 4-tétrahydro- 6-naphtyle, 2- quinoléyle, ou un phényle substitué ayant un, deux ou trois substituants identiques ou différents choisis dans le groupe d'un atome de chlore, d'un atome de
EMI68.3
brome, alcoyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, alcényle ayant 3 atomes de carbone, alcoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone, alcényloxy ayant 3 atomes de carbone, alcynyloxy ayant 3 atomes de carbone, méthylthio, diméthylamino, hydroxy-
<Desc/Clms Page number 69>
méthyle, hydroxyéthyle, méthoxyméthyle, acyle ayant 1 à 2 atomes de carbone, nitro, cyano, méthylènedioxy, trifluorométhyle et bromé- thyle.
4. Dérivés de carbamates selon la revendication 1, dans lesquels
EMI69.1
Z est un alcoyle ayant 1 à 3 atomes de carbone.
5. Dérivés de carbamates selon la re- vendication 1, dans lesquels W est un pyridyle substitué par un ou deux sub- stituants identiques choisis dans le groupe d'un atome de chlore, alcoyle ayant 1 à 2 atomes de carbone et diméthylamino lorsque X est un
EMI69.2
2-naphtyle, mais W un pyridyle ou pyrimi- estdyle qui est non substitué ou substitué par un ou deux substituants identiques ou diffé- rents choisis dans le groupe d'un atome de chlore, d'un atome de brome, nitro, alcoyle ayant 1 à 2 atomes de carbone, méthoxy, éthoxy, méthylthio, méthylamino et diméthylamino lors- que X est autre chose qu'un 2-naphtyle.
6. Dérivés de carbamates selon la revendication 1, dans lesquels
EMI69.3
X est un 2-naphtyle, 5-indanyle, 5, 6, 7, 8-tétrahydro-2-naphtyle, 1, 2, 3, 4-tétrahy-
4-méthane-1,dro-6-naphtyle, 1, 4-éthane-1, 2, 3, 4-tétrahydro- 6-naphtyle, 2- quinoléyle, ou un phényle substitué ayant un, deux ou trois substituants identiques ou différents choisis dans le
<Desc/Clms Page number 70>
groupe d'un atome de chlore, un atome de brome, alcoyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, alcényle ayant 3 atomes de carbone, alcoxy ayant 1 à
4 atomes de carbone, alcényloxy ayant 3 atomes de carbone, alcynyloxy ayant 3 atomes de car- bone, méthylthio, diméthylamino, hydroxyméthy- le, hydroxyéthyle, méthoxyméthyle, acyle ayant
1 à 2 atomes de carbone, nitro, cyano, méthylè- nedioxy, trifluorométhyle et brométhyle,
Y est un atome d'oxygène ou un atome de soufre,
EMI70.1
Z est un alcoyle ayant 1 à 3 atomes de carbone, W est un pyridyle substitué par un ou deux sub- stituants identiques choisis dans le groupe d'un atome de chlore, alcoyle ayant 1 à 2 atomes de carbone et diméthylamino lorsque X est
EMI70.2
un 2-naphtyle, mais W un pyridyle ou un estpyrimidyl qui est non substitué ou substitué par un ou deux substituants identiques ou dif- férents choisis dans le groupe d'un atome de chlore, d'un atome de brome, nitro, alcoyle ayant 1 à 2 atomes de carbone, méthoxy, éthoxy, méthylthio, méthylamino et diméthylamino lors- que X est autre chose qu'un 2-naphtyle.
7. Procédé de préparation de dérivés de carbamates représentés par la formule générale (I) :
EMI70.3
dans laquelle
<Desc/Clms Page number 71>
EMI71.1
X est un 2-naphtyle, 5-indanyle, 5, 6, 7, 8-tétrahydro-2-naphtyle, 1, 2, 3, 4-tétrahy-
4-méthane-1,dro-6-naphtyle, 1, 4-éthane-1, 2, 3, 4-tétrahydro-
6-naphtyle, 2- quinoléyle, ou un phényle sub- stitué ayant un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis dans le groupe d'un halogéno, alcoyle inférieur, alcény- le inférieur, alcoxy inférieur, alcényloxy inférieur, alcynyloxy inférieur, alcoylthio inférieur, alcoylamino inférieur, (hydroxy)- alcoyle inférieur, (alcoxy inférieur) -alcoyle inférieur, acyle, nitro, cyano, méthylènedioxy et alcoyle inférieur halogéné,
Y est un atome d'oxygène ou un atome de soufre, Z est un alcoyle inférieur, W est un pyridyle substitué par un ou deux sub- stituants identiques choisis dans le groupe d'un halogéno, alcoyle inférieur et alcoylamino inférieur lorsque X est un 2-naphtyle, mais
W est un pyridyle ou pyrimidyle qui est non substitué ou substitué par un ou deux sub- stituants identiques ou différents choisis dans le groupe d'un halogéno, nitro, alcoyle inférieur, alcoxy inférieur, alcoylthio infé- rieur et alcoylamino inférieur lorsque X est autre chose qu'un 2-naphtyle, par réaction de dérivés phénoliques représentés par la formule générale (II)
EMI71.2
dans laquelle
<Desc/Clms Page number 72>
A est un atome d'hydrogène, halocarbonyle, ouha- lothiocarbonyle,
EMI72.1
X est un 2-naphtyle, 5-indanyle, 5, 6, 7, 8-tétrahy- dro-2-naphtyle,
8. Herbicides contenant des dérivés de carbamates représentés par la formule générale (I) en tant qu'ingrédient actif
EMI73.2
dans laquelle
EMI73.3
X est un 2-naphtyle, 5-indanyle, 5, 6, 7, 6-tétrahy- dro-2-naphtyle, 1, 4-méthane-1, 2-3, 4-tétrahydro-6-naphtyle, l, 4-éthano-l, 2, 3, 4-tétrahydro- 6-naphtyle, 2-quinoléyle, ou un phényle substitué ayant un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis dans le groupe
EMI73.4
d'un halogéno, alcényle alcoyle inférieur,inférieur, alcoxy inférieur, alcényloxy infé- rieur, alcynyloxy inférieur, alcoylthio infé- rieur, alcoylamino inférieur, (hydroxy)-alcoyle inférieur, (alcoxy inférieur)-alcoyle infé- rieur, acyle, nitro, cyano, méthylènedioxy et alcoyle inférieur halogéné,
Y est un atome d'oxygène ou un atome de soufre,
<Desc/Clms Page number 74>
Z est un alcoyle inférieur, W est un pyridyle substitué par un ou deux sub- stituants identiques choisis dans le groupe d'un halogéno, alcoyle inférieur et alcoy-
EMI74.1
lamino inférieur lorsque X est un 2-naphtyle, mais W est un pyridyle ou un pyrimidyl qui est non substitué ou substitué par un ou deux substituants identiques ou différents choisis dans le groupe d'un halogéno, nitro, alcoyle inférieur, alcoxy inférieur, alcoylthio infé-
EMI74.2
rieur et alcoylamino lorsque X est autre chose qu'un 2-naphtyle.
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|---|---|---|---|
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Owner name: *TOYO SODA MFG CO. LTD Effective date: 20030610 |