BE884879A - Compositions herbicides contenant un antidote et procedes utilisant ces compositions. - Google Patents

Compositions herbicides contenant un antidote et procedes utilisant ces compositions. Download PDF

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Description


  La présente invention concerne des compositions herbicides contenant un antidote. Plus particulièrement, l'invention fournit une composition herbicide comprenant un composé herbicide actif tel que défini cidessous, et un antidote à ce composé correspondant à la

  
 <EMI ID=1.1> 

  

 <EMI ID=2.1> 


  
où

  
X représente un oxygène ou un azote,

  
n vaut zéro ou 1, 

  
Y est un hydrogène, un potassium, un halogène, un hydroxyle ou un alcoyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, éventuellement substitué par un hydroxyle

  
ou un halogène,

  
Z est un alcoylène, un cyclohexylène, un cyclohexyli-

  
dène ou un phénylène éventuellement substitué par un halogène ou un nitro avec la précision que si X représente un oxygène, n = zéro.

  
L'emploi des produits chimiques à usage agricole y compris les herbicides est essentiel pour l'agriculture moderne. Parmi les nombreux composés herbicides

  
qui ont été mis au point dans les dernières décennies,

  
par exemple les triazines, les urées, les chloroacétanilides et récemment les thiolcarbamates ainsi que plusieurs de leurs mélanges ont atteint un haut degré de succès commercial. Il s'est cependant révélé en pratique que l'emploi de ces herbicides, en-dehors de leur effet désherbant, peut également causer des dommages sérieux aux plantes cultivées, c'est-à-dire que leur sélectivité n'est pas satisfaisante. L'importance des effets secondaires phytotoxiques dépend surtout de la dose de l'ingrédient actif, mais elle est également influencée par les conditions météorologiques, le type de sol, etc. Certains composés actifs comme herbicides, par exemple les urées, sont sélectifs à faible dose, mais ces doses ne sont cependant pas toujours suffisantes pour obtenir l'effet herbicide recherché.

  
L'effet secondaire phytotoxique des thiolcarbamates actifs comme herbicides est particulièrement prononcé. Parmi les homologues des N,N-dialcoylS-alcoyl-thiolcarbamates seul le Sutan a une toxicité plus faible, tandis que par l'exemple l'EPTC qui est

  
un agent herbicide nettement plus puissant cause également des dommages aux plantes cultivées lorsqu'il est utilisé en une quantité-où il est efficace comme herbicide.

  
Les essais antérieurs pour résoudre ce problème font intervenir un traitement de la plante cultivée avec un certain agent antagoniste. Ainsi il a été établi par O.L. Hoffmann et al. que l'on peut réduire l'effet phytotoxique indésirable de certains herbicides en traitant la plante cultivée avec de l'acide 1,8naphtalique ou un de ses sels d'esters, (Brevets américains n[deg.] 3 131 509, 3 702 759 et allemand n[deg.] 1 952 910).

  
Récemment des dérivés d'amides carboxyliques

  
 <EMI ID=3.1> 

  
acétamide se sont révélés être des composés puissamment actifs comme antidotes,en particulier en combinaison avec les herbicides au thiolcarbamate (brevet hongrois n[deg.] 165 736). 

  
Les deux classes de composés ci-dessus mentionnées ne suffisant cependant pas pour résoudre tous les problèmes pratiques liés aux effets phytotoxiques des nombreux et divers composés herbicides connus. On ressent donc de façon urgente la nécessité de poursuivre les recherches pour trouver de nouvelles classes de composés capables d'atténuer ou d'éliminer les effets nocifs de divers herbicides sur les plantes cultivées.

  
On a maintenant trouvé que les dérivés d'a-

  
 <EMI ID=4.1> 

  
tels que définis ci-dessus ont d'excellentes propriétés d'antidotes en combinaison avec divers herbicides utilisés dans le commerce.

  
Dans la description ci-dessus les divers groupes substituants doivent se traduire de la façon

  
 <EMI ID=5.1> 

  
re, le brome ou l'iode, de préférence le chlore ou le brome; et le terme 'alcoyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone" s'applique à des groupes hydrocarbonés alipha-

  
 <EMI ID=6.1> 

  
4 atomes de carbone, par exemple le méthyle, l'éthyle, le n- et l' isopropyle, le n-butyle, etc; pour Z le terme "alcoylène" comprend les groupes hydrocarbonés bivalents saturés à chaîne droite ou ramifiée, ayant de

  
 <EMI ID=7.1> 

  
bone, par exemple les groupes méthylène, éthylène, propylène, etc, tandis que le terme "halogène" est utilisé dans le même sens que défini ci-dessus.

  
 <EMI ID=8.1> 

  
des représentants caractéristiques des composés de formule générale I. 

  

 <EMI ID=9.1> 


  

 <EMI ID=10.1> 
 

  

 <EMI ID=11.1> 


  

 <EMI ID=12.1> 
 

  
 <EMI ID=13.1> 

  
nus des spécialistes et peuvent être préparés par de nombreuses réactions chimiques classiques [Beilstein :
Handbuch der Org. Chem. IX. 811; Bue. S. R. J. Am. Chem. Soc. 254-256 (194?); Kissinger, L. W. Nugade, H. E., J.

  
 <EMI ID=14.1> 

  
974 (1962); et les brevets allemands n[deg.] 1 086 704 et 1 125 415].

  
 <EMI ID=15.1> 

  
herbicides comprenant un composé actif comme herbicide et un antidote à ce composée

  
 <EMI ID=16.1> 

  
actif comme herbicide" concerne les thiolcarbamates seuls, les triazines seules, les chloroacétanilides seuls et les urées seules ainsi que les mélanges éventuels de deux ou plusieurs composés de ce genre.

  
La quantité du composé antidote présente

  
dans les compositions selon l'invention peut varier d'environ 0,1 à 50 % en poids par rapport au poids du composant actif comme herbicide. La quantité exacte du composé antidote est habituellement déterminée sur des critères économiques pour que l'on prenne la quantité

  
la plus efficace utilisable. On doit comprendre qu'on emploie une quantité non phytotoxique de composé antidote dans les compositions herbicides ici décrites.

  
Les compositions selon l'invention peuvent être utilisées sous n'importe quelle forme commode. On peut ainsi les présenter en formulations solides ou liquides, par exemple en poudres mouillables, en concentrés émulsifiables, en mélanges pulvérulents, en suspensions aqueuses, etc.

  
Un mélange pulvérulent caractéristique peut par exemple avoir la composition suivante : 

  
Composé herbicide actif, par exemple

  
 <EMI ID=17.1> 

  

 <EMI ID=18.1> 


  
Une suspension aqueuse caractéristique comprend les ingrédients suivants :

  
Composé herbicide actif, par exemple

  
3-méthyl-4-amino-6-phényl-1,2,4-

  

 <EMI ID=19.1> 


  
Les compositions selon l'invention peuvent également contenir plusieurs composés actifs comme herbicides. On trouvera ci-dessous la composition des mélanges pulvérulents caractéristiques, contenant une combinaison d'une urée et d'un herbicide du type acétanilide :

  
Composé herbicide actif I, par exemple

  
 <EMI ID=20.1> 
 <EMI ID=21.1> 
 
 <EMI ID=22.1> 
 Il faut noter que les composés antidotes de formule générale I peuvent également être formulés seuls.

  
Ainsi par exemple une poudre mouillable caractéristique, contenant un composé de formule générale I mélangé à un support approprié et à d'autres additifs classiques, peut avoir la composition suivante :

  

 <EMI ID=23.1> 


  
Un concentré émulsifiable contenant un antidote a par exemple la composition suivante :

  

 <EMI ID=24.1> 


  
On peut traiter les plantes avec les herbicides et les antidotes simultanément mais aussi successivement. Selon un mode de réalisation préféré, on traite les semences de la plante cultivée avec une quantité non phytotoxi que de l'antidote de formule générale I et on les plante dans un sol qui a été traité avec des herbicides, ou on les plante dans un sol qui n'a pas été traité avec l'herbicide et que l'on traite ultérieurement avec l'herbicide. On peut également mélanger une quantité non phytotoxique d'un composé antidote d'herbicide avec un herbicide choisi et l'incorporer dans le sol avant ou après la plantation des semences. L'invention comprend un procédé de protection des récoltes végétales contre les dommages dus à un composé actif comme herbicide, impliquant d'appliquer à son

  
 <EMI ID=25.1> 

  
posé de formule générale I. L'invention comprend également un procédé de destruction des parasites végétaux impliquant d'appliquer à leur habitat une quantité active comme herbicide d'une composition herbicide contenant un antidote selon l'invention.

  
Les exemples ci-dessous précisent l'invention plus en détail, sans pour autant la limiter en aucune manière.

  
Les herbicides utilisés dans les expériences ci-dessous sont les suivants :

  
Afalon : herbicide contenant de la N-(3,4-dichloro-

  
phényl)-N'-méthoxy-N'-méthylurée comme ingrédient actif, produit par la Société Hoeschst, République fédérale d'Allemagne;

  
 <EMI ID=26.1> 

  
thiolcarbamate comme ingrédient actif, produit par la Société Stauffer Chemical Co., Etats-Unis;

  
Sencor : herbicide contenant de la 4-amino-5-(tert.- 

  
 <EMI ID=27.1> 

  
zine-5-one comme ingrédient actif, produit par la Société Bayer, République Fédérale d'Allemagne.

  
Afin d'examiner la façon dont les composés

  
 <EMI ID=28.1> 

  
nocifs de divers herbicides sur les plantes cultivées, on procède à des expériences avec les compositions herbicides (Afalon, Eptam, Sencor), seules et avec des combinaisons desdits herbicides et de divers composés de formule générale I actifs comme antidotes et de certains antidotes, respectivement. On utilise aux fins de comparaison des plantes que l'on désherbe mécaniquement. On compare le poids à l'état vivant des plantes moissonnées dans les parcelles traitées à celui des plantes moissonnées dans les parcelles témoin.

Exemple 1

  
Plante cultivée : tournesol.

  
Herbicide : Afalon.

  
Antidotes connus utilisés aux fins de comparaison :
Anhydride 1,8-naphtalique,

  
 <EMI ID=29.1> 

  
On procède à quatre reprises à des expérien-

  
 <EMI ID=30.1> 

  
une dose d.e 5 kg d'ingrédient actif par ha, tandis qu'on emploie les antidotes à des doses de 0,5; 1,0 et 2,0 kg par ha, respectivement. Les résultats de l'expérience lorsque l'herbicide et les antidotes sont appliqués aux plantes simultanément par pulvérisation sont donnés au Tableau 2 ci-dessous ;

  
TABLEAU 2

  
 <EMI ID=31.1> 

  
lorsqu'on applique l'antidote à une dose de
 <EMI ID=32.1> 
 D'après les données du tableau ci-dessus, on voit clairement que les composés de formule générale I testés atténuent la phytotoxicité de l'Afalon beaucoup plus efficacement que les deux antidotes connus utilisés aux fins de comparaison, et qu'en outre dans trois cas ils fournissent de meilleurs résultats que le désherbage mécanique.

  
Dans une autre série d'essais sur le terrain on désinfecte des semences de tournesol avec 0,5; 1,0 et 2,0 kg pour 100 kg de semences, respectivement, et on pulvérise les doses d'antidotes et d'Afalon à raison de 5 kg d'ingrédient actif par ha après l'ensemencement. Par ailleurs les conditions de l'expérience sont telles que décrites ci-dessus. Les expériences sont effectuées à quatre reprises. 

  
Les résultats obtenus sont donnés au Tableau 3 ci-dessous. 

  
TABLEAU 3

  
Poids à l'état vivant (%) Traitement Lorsau'on a&#65533;nlioue l'antidote
 <EMI ID=33.1> 
 En comparant les résultats énumérés au Tableau 3 aux résultats qu'indique le Tableau 2 on peut conclure que l'effet d'antidote, c'est-à-dire la réduction de la phytotoxicité de l'Afalon sur le tournesol, est considérablement plus prononcé lorsque les antidotes sont employés par désinfection des semences. Le poids à l'état vivant des plantes moissonnées (sauf dans un cas) est supérieur ou au moins identique à celui du témoin désherbé mécaniquement.

Exemple 2

  
Plante cultivée : maïs

  
Herbicide : Eptam

  
Antidotes connus utilisés aux fins de comparaison :

  
 <EMI ID=34.1> 

  
N,N-diallyl-2,2-dichloroacétamide

  
On procède à des expériences sur des par-

  
 <EMI ID=35.1> 

  
une dose de 13 litres d'ingrédient actif par ha, tandis que les antidotes sont employés à des doses de 0,5; 1,0 et 2,0 kg/ha, respectivement.

  
On incorpore au sol une combinaison d'Eptam et des antidotes testés avant de planter les semences. Les résultats obtenus sont donnés au Tableau 4 cidessous. 

  
TABLEAU 4

  
 <EMI ID=36.1> 

  
Traitement en appliquant l'antidote

  
à une dose de

  

 <EMI ID=37.1> 


  
Les composés N[deg.] 10, 19 et 20 sont plus puissants pour réduire la phytotoxicité de l'Eptam que les antidotes connus utilisés aux fins de comparaison, tandis que l'activité d'antidote du composé n[deg.] 12 est sensiblement identique à celle du N,N-diallyl-2,2-

  
 <EMI ID=38.1> 

  
Dans une autre série d'essais sur le terrain on désinfecte des semences de mais avec des doses de 0,25; 0,50 et 1,0 kg d'antidote pour 100 kg de semence,  respectivement, et on planta les semences dans des parcelles sur lesquelles on a préalablement pulvérisé une

  
 <EMI ID=39.1> 

  
ailleurs les conditions de l'expérience sont telles que décrites ci-dessus. On procède aux expériences à quatre reprises. Les résultats sont donnés au Tableau 5 cidessous.

TABLEAU 5

  
Poids à l'état vivant (%) Traitement en appliquant l'antidote

  

 <EMI ID=40.1> 


  
Les résultats ci-dessus démontrent clairement que tous les composés expérimentaux de formule générale

  
 <EMI ID=41.1> 

  
 <EMI ID=42.1> 

Exemple 3

  
Plante cultivée : soja

  
Herbicide : Sencor

  
Herbicides connus utilisés aux fins de comparaison :

  
Anhydride 1,8-naphtalique,

  
 <EMI ID=43.1> 

  
On procède aux expériences sur des parcelles de 10 m<2> à quatre reprises. On utilise du Sencor à une dose de 1,5 kg d'ingrédient actif/ha, tandis qu'on emploie les antidotes à des doses de 0,50; 1,0 et 2,0 kg/ha, respectivement. On combine le Sencor et les antidotes sous la forme d'un mélange dans la cuve et on les applique aux plantes par pulvérisation. Les résultats obtenus sont donnés au Tableau 6 ci-dessous.

  
TABLEAU 6

  
Traitement Poids à l'état vivant (%) Traitement en appliquant l'antidote à

  
une dose de

  

 <EMI ID=44.1> 


  
 <EMI ID=45.1> 

  
diallyl-2,2-dichloroacétamide réduit à peine la phytotoxicité de l'herbicide à la triazine testé (Sencor)

  
et également que l'activité d'antidote de l'anhydride 1,8-naphtylique est également loin d'être satisfaisante. D'un autre côté, les composés testés selon l'invention sont beaucoup plus puissants que les meilleurs des antidotes connus utilisés aux fins de comparaison.

  
Dans une autre série d'essais on désinfecte du soja avec des doses de 0,25; 0,5 et 1,0 kg d'antidote pour 100 g de semence et on pulvérise le Sencor à raison de 1,5 kg d'ingrédient actif par ha après l'ensemencement. Par ailleurs les conditions de l'expérience sont telles que décrites ci-dessus. Les expériences sont réalisées à quatre reprises. Les résultats obtenus sont donnés au Tableau 7 ci-dessous.

TABLEAU 

  
Traitement Poids à l'état vivant Désinfection Pulvéri- en appliquant l'antidote des semences sation à une dose de

  

 <EMI ID=46.1> 


  
Les résultats obtenus montrent que l'activité d'antidote de l'anhydride 1,8-naphtalique a été améliorée par ce mode d'application mais que les com-

  
 <EMI ID=47.1> 

  
coup plus efficaces comme antidotes*

  
En résumé,les résultats donnés dans les Tableaux 2 à 7 montrent clairement que les composés de formule générale I, où les substituants sont tels que définis ci-dessus, sont des antidotes considérablement plus puissants que les antidotes du commerce utilisés aux fins de comparaison. On peut également établir qu'ils peuvent être employés avantageusement de façon simultanée avec le composé actif comme antidote, soit formulés avec l'herbicide, soit sous la forme de formulations séparées. Les résultats sont encore meilleurs lorsqu'on désinfecte les semences d'une plante cultivée avec les antidotes et qu'on applique l'herbicide ensuite.

  
Un autre avantage des composés de formule générale I tient à leur prix raisonnable et à la facilité avec laquelle on peut se les procurer.

  
L'expérience suivante illustre l'activité

  
des antidotes selon l'invention combinés avec des herbicides au chloroacétanilide.

Exemple 4

  
On teste la phytotoxicité de divers herbicides au chloroacétanilide seuls et combinés avec divers antidotes de formule générale I. On effectue les expériences en serre à 5 reprises. Les herbicides

  
testés sont utilisés sous la forme des formulations du commerce, que l'on a dilué avant application pour don-

  
 <EMI ID=48.1> 

  
Les antidotes sont employés aux doses données dans le tableau 8 ci-dessous, et ont été obtenues par dilution du mélange pulvérulent suivant :

  

 <EMI ID=49.1> 


  
On remplit des pots de 15 cm de diamètre d'un sol sablonneux jusqu'à 5 cm du sommet du pot. Dans chaque pot on dispose 10 graines de mais. On recouvre ensuite les semences d'une couche de 5 cm d'épaisseur de sol non traité ou traité. On prépare le sol traité en incorporant la dose désirée de l'herbicide et de l'antidote dans le sol en pulvérisant tout en remuant le sol pour obtenir une bonne efficacité. Aux fins de comparaison on utilise des plantes témoin non traitées. On garde les pots en serre et on les arrose à souhait. L'évaluation s'effectue quatre semaines après traitement. On coupe les plantes immédiatement au-dessus

  
de laéurface du sol et on compare.leur poids vert (à l'état vivant). On compare les poids au poids à l'état vivant du témoin non traité (100 %). Les résultats sont donnés au tableau 8 ci-dessous. 

  

 <EMI ID=50.1> 


  

 <EMI ID=51.1> 
 

  

 <EMI ID=52.1> 


  

 <EMI ID=53.1> 
 

  

 <EMI ID=54.1> 


  

 <EMI ID=55.1> 
 

Exemple 5

  
Concentré émulsifiable

  
 <EMI ID=56.1> 

  

 <EMI ID=57.1> 

Exemple 6

  
Suspension huileuse

  

 <EMI ID=58.1> 


  
Agent émulsifiant : alcoylphénol alcoxa-

  
late + éthylènoxyde -

  
 <EMI ID=59.1> 

  

 <EMI ID=60.1> 
 

- REVENDICATIONS -

  
1 - Composition herbicide comprenant au moins un composé herbicide actif et un antidote à ce

  
 <EMI ID=61.1> 

  

 <EMI ID=62.1> 


  
où

  
X représente un oxygène ou un azote,

  
n vaut zéro ou 1 ,

  
Y est un hydrogène, un potassium, un halogène, un

  
hydroxyle ou un alcoyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, éventuellement substitué par un hydroxyle ou un halogène,

  
Z est un alcoylène, un cyclohexylène, un cyclohexylir

  
dène ou un phénylène éventuellement substitué par un

  
 <EMI ID=63.1> 

  
présente un oxygène, n = zéro.

Claims (1)

  1. 2 - Composition selon la revendication 1, <EMI ID=64.1>
    en poids par rapport au composé herbicide actif.
    3 - Composition selon la revendication 1, où le composé herbicide actif est le N,N-dipropyl-S-
    <EMI ID=65.1>
    carbamate, leN,N-hexaméthylène-S-éthyl-thiolcarbamate ou le N,N-diisopropyl-S-(2,3,5-trichloroallyl)-thiolcarbamate ou un de leurs mélanges.
    4 - Composition selon la revendication 1, où le composé herbicide actif est le N-isopropyl-2-
    <EMI ID=66.1> 6'-éthyl-acétanilide ou un de leurs mélanges.
    5 - Composition selon la revendication 1 où le composé herbicide actif est la N-(3-chlorophényl)-
    <EMI ID=67.1>
    méthoxyurée ou un de leurs mélanges.
    6 - Composition selon la revendication 1 où le composé herbicide actif est la 2-chloro-4-éthylamino6-isopropylamino-1,3,5-triazine, la 2-butylamino-4chloro-6-éthylamino-1,3,5-triazine, le 2-(4-chloro-6-
    <EMI ID=68.1>
    nitrile, la 2-butylamino-4-éthylamino-6-méthylthio1,3,5-triazine, la 2-éthylamino-4-méthylthio-6-isopropylamino-1,3,5-triazine ou la 2,4-bis-isopropylamino6-méthylthio-1,3,5-triazine ou un mélange de deux ou plusieurs de ces composés.
    7 - Composition selon la revendication 1 où le composé herbicide actif est la 4-amino-6-tert.-butyl-
    <EMI ID=69.1>
    8 - Composition selon la revendication 1 qui comprend comme composé antidote l'anhydride tétrachlorophtalique, le cis-hexahydro-phtalimide, le N-hydroxyéthyl-phtalimide ou l'imide N-bromosuccinique.
    9 - Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 8 comprenant également un support ou diluant inerte.
    10 - Composition selon la revendication 1 pratiquement telle qu'ici décrite où le composé antidote est choisi parmi les composés n[deg.] 1 à 34.
    11 - Procédé de lutte contre les parasites végétaux impliquant d'appliquer à leur habitat une quantité efficace comme herbicide d'une composition selon la revendication 1.
    12 - Procédé selon la revendication 11 où
    la composition comprend au moins l'un des composés n[deg.] 1 à 34. 13 - Procédé de protection d'un.
    <EMI ID=70.1>
    <EMI ID=71.1>
    <EMI ID=72.1>
    <EMI ID=73.1>
    <EMI ID=74.1>
    <EMI ID=75.1>
    15 - Procédé selon la revendication 13, qui implique d'appliquer l'antidote de formule générale I, où X, n, Y et Z sont tels que définis dans la revendication 1, parallèlement ou antérieurement au traitement avec un composé herbicide actif.
    16 - Procédé selon l'une quelconque des re-
    -vendications 13 à 15 pratiquement tel qu'ici défini, avec référence spéciale aux exemples 1 à 4.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0312763A1 (fr) * 1987-10-13 1989-04-26 American Cyanamid Company Procédés et compositions pour protéger les plantes cultivées contre des effets indésirables des composés insecticides et des composés herbicides

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EP0312763A1 (fr) * 1987-10-13 1989-04-26 American Cyanamid Company Procédés et compositions pour protéger les plantes cultivées contre des effets indésirables des composés insecticides et des composés herbicides

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