LU82724A1 - Compositions herbicides contenant un antidote et procedes utilisant ces compositions - Google Patents
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L-2538 fj-p -'y O gfRAND-DUCHÉ DE LUXEMBOURG Brevet N» ......................*..... 4. % du .......22.08.1980 Monsieur le Ministre 1¾¾¾ de l’Économie et des Classes Moyennes
Titre délivré......................................... 1¾¾¾¾ Service de la Propriété Intellectuelle
- 0M3I LUXEMBOURG
Demande de Brevet d’invention I. Requête Ψ ......N.itro.kémi.a.....Ip.artele.p.ek,...„.8.18.4.....Eüz.f.o.g.y.ar±.e.l.e.pr.....HQiigr±e.,.------------------- (1) représentée par Jean Bleyer, 21-25 Allée Scheffer,Luxembourg, agissant en qualité de mandataire
* -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- W
dépose(nt) ce ..v±ngt.-deux....aQ.ût....iiiil.....neuf .....cent_...q.uatr.e=:.wing.t.____________ (3) à 15.00 heures, au Ministère de l’Économie et des Classes Moyennes, à Luxembourg : v 1. la présente requête pour l’obtention d’un brevet d’invention concernant : . (4)
Compositions herbicides contenant un antidote et procédés______________ utilisant ces compositions.
2. la délégation de pouvoir, datée de Füzfogyartelep____ ie 13 août 1980__ 3. la description en langue___________française_______________de l’invention en deux exemplaires; 4.............................planches de dessin, en deux exemplaires; 5. la quittance des taxes versées au Bureau de l’Enregistrement à Luxembourg, vingt-deux août mil neuf cent quatre-vingt déclare(nt) en assumant la responsabilité de cette déclaration, que l’(es) inventeurs) est (sont) : ............................... (5) ........................................................................................(voir.....annexe)..........................................................................................................................-...................
revendiquent) pour la susdite demande de brevet la priorité d’une (des) demande(s) de (6)......................../..................................................................... déposée(s) en (7).....................J,...........................................................................................................
le ............................................................................................................................................................................................................................................................. (8) . ......................................................................................:........................i................................................................................-___________ au nom de.................................................................................................................................................................................................................................................... (9) élit(élisent) pour lui (elle) et, si désigné, pour son mandataire, à Luxembourg....................................
Jean Bleyer, 21-25 Allée Scheffer,Luxembourg (10) sollicite(nt) la délivrance d’un brevet d’invention pour l’objet décrit et représenté dans les annexes susmentionnées, — avec ajournement de cette délivrance à.................!..............................................mois. (11)
Le ..........mandataire............................
’ —-------- II. Procès-verbal de Dépôt
La susdite demande de brevet d’invention a été déposée au Ministère de l’Économie et des Classes Moyennes, Service de la Propriété Intellectuelle à Luxembourg, en date du ; 22.08.1980
Pr l«j Ministre à * heures /r de P^'conom^e eL FPS Classes Moyennes, o j- N ||j® / |j a roruvV \ Λ. ^ L- 2538 % ! ί
MEMOIRE DESCRIPTIF DEPOSE A L'APPUI D'UNE DEMANDE DE BREVET D'INVENTION AU GRAND-DUCHE DE LUXEMBOURG
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NITROKEMIA IPARTELEPEK
COMPOSITIONS HERBICIDES CONTENANT UN ANTIDOTE ET PROCEDES UTILISANT CES COMPOSITIONS.
♦ -1-
La présente invention concerne des compositions herbicides contenant un antidote· Plus particulièrement} l’invention fournit une composition herbicide comprenant un compose herbicide actif tel que défini ci-5 dessous, et un antidote à ce composé correspondant à la * formule générale I
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II
0 15 où X représente un oxygène ou un azote, n vaut zéro ou 1, Y est un hydrogène, un potassium, un halogène, un hydroxyle ou un alcoyle ayant de 1 à 4 atomes de , 20 carbone, éventuellement substitué par un hydroxyle ou un halogène, Z est un alcoylène, un cyclohexylène, un cyclohexyli-dène ou un phénylène éventuellement substitué par un halogène ou un nitro avec la précision que si X repré-25 sente un oxygène, n = zéro· L’emploi des produits chimiques à usage agricole y compris les herbicides est essentiel pour l'agriculture moderne. Parmi les nombreux composés herbicides qui ont été mis au point dans les dernières décennies, 50 par exemple les triazines, les urées, les chloroacétani-lides et récemment les thiolcarbamates ainsi que plusieurs de leurs mélanges ont atteint un haut degré de -2- succès commercial. Il s*est cependant révélé en pratique que l'emploi de ces herbicides, en-dehors de leur effet désherbant, peut également causer des dommages sérieux: aux: plantes cultivées, c'est-à-dire que leur 5 sélectivité n'est pas satisfaisante. L'importance des effets secondaires phytotoxiqu.es dépend surtout de la dose de l'ingrédient actif, mais elle est également influencée par les conditions météorologiques, le type de sol, etc. Certains composés actifs comme herbicides, > 10 par exemple les urées, sont sélectifs à faible dose, * mais ces doses ne sont cependant pas toujours suffi santes pour obtenir l'effet herbicide recherché.
L'effet secondaire phytotçxique des thiol-carbamates actifs comme herbicides est particulière-15 ment prononcé. Parmi les homologues des Ιί,Ε-dialcoyl-S-alcoyl-thiolcarbamates seul le Sutan a une toxicité plus faible, tandis que par l'exemple l'EHDC qui est un agent herbicide nettement plus puissant cause également des dommages aux plantes cultivées lorsqu'il est 20 utilisé en une quantité où il est efficace comme herbicide.
Les essais antérieurs pour résoudre ce problème font intervenir un traitement de la plante culti-! , vée avec un certain agent antagoniste. Ainsi il a été 25 établi par O.L. Hoffmann et al. que l'on peut réduire l'effet phytotoxique indésirable de certains herbicides en traitant la plante cultivée avec de l'acide 1,8-naphtalique ou un de ses sels d'esters, (Brevets américains n° 3 131 509, 3 702 759 et allemand n° 1 952 910).
30 Récemment des dérivés d'amides carboxyliques Η,ΐί-disubstitués, de préférence le H,N-diallyl-dichloro~ acétamide se sont révélés être des composés puissamment actifs comme antidotes,en particulier en combinaison avec les herbicides au thiolcarbamate (brevet hongrois 35 n° 165 736).
-3- !
Les deux classes de composés ci-dessus mentionnées ne suffisant cependant pas pour résoudre tous les problèmes pratiques liés aux effets phytotoxiques des nombreux et divers composés herbicides connus. On 5 ressent donc de façon urgente la nécessité de poursuivre les recherches pour trouver de nouvelles classes de composés capables d'atténuer ou d'éliminer les effets nocifs de divers herbicides sur les plantes cultivées.
v 10 On a maintenant trouvé que les dérivés d'a cides dicarboxyliques cycliques de formule générale X tels que définis ci-dessus ont d'excellentes propriétés d'antidotes en combinaison avec divers herbicides utilisés dans le commerce.
15 Dans la description ci-dessus les divers groupes substituants doivent se traduire de la façon ; suivante : pour Y, halogène comprend le fluor, le chlo re, le brome ou l'iode, de préférence le chlore ou le brome; et le terme “alcoyle ayant de 1 à 4 atomes de 20 carbone" s'applique à des groupes hydrocarbonés aliphatiques saturés à chaîne droite ou ramifiée ayant de 1 à 4 atomes de carbone, par exemple le méthyle, l'éthyle, le n~ et l'isopropyle, le n-butyle, etc; pour Z le terme "alcoylène" comprend les groupes hydrocarbonés bi- | 25 valents saturés à chaîne droite ou ramifiée, ayant de préférence de 1 à 6, où mieux de 1 à 4, atomes de carbone, par exemple les groupes méthylène, éthylène, pro-pylène, etc, tandis que le terme "halogène" est utilisé dans le même sens que défini ci-dessus.
| 50 On trouvera énumérés au tableau I ci-dessous j des représentants caractéristiques des composés de for mule générale I.
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-6-
Les composés de formule générale I sont connus des spécialistes et peuvent être préparés par de nombreuses réactions chimiques classiques [Beilstein : Handbuch der Org. Chem. IX. 811; Bue. S. H. J. Am. Chem.
5 Soc. 254-256 (1947); Kissinger, L. ïï, Hugade, ïï. B., J. Org. Chem. 23, 815 (1958); Hefkens H. L., Sature 195.
974 (1962); et les brevets allemands n° 1 086 704 et 1 125 415],
La présente inventionfournit des compositions 10 herbicides comprenant un composé actif comme herbicide et un antidote à ce composé.
Del qu'il esttatilisé ici le terme "composé actif comme herbicide" concerne les thiolcarbamates seuls, les triazines seules, les chloroacétanilides 15 seuls et les urées seules ainsi que les mélanges éventuels de deux ou plusieurs composés de ce genre.
La quantité du composé antidote présente dans les compositions selon l’invention peut varier d'environ 0,1 à 50 % en poids par rapport au poids du com-20 posant actif comme herbicide. La quantité exacte du composé antidote est habituellement déterminée sur des critères économiques pour que l'on prenne la quantité la plus efficace utilisable. On doit comprendre qu'on emploie une quantité non phytotoxique de composé anti-. 25 dote dans les compositions herbicides ici décrites.
| Les compositions selon l'invention peuvent ; être utilisées sous n'importe quelle forme commode. On peut ainsi les présenter en formulations solides ou liquides, par exemple en poudres mouillables, en con-30 centrés émulsifiables, en mélanges pulvérulents, en suspensions aqueuses, etc.
Un mélange pulvérulent caractéristique peut par exemple avoir la composition suivante : -7-
Composé herbicide actif, par exemple 2- chloro-2 ' -méthyl-6 ' -tert-butyl-ïï- (butoxymêthyl)-acétanilide 4-0 %
Antidote, par exemple composé n° 28 20 % 5 Agent mouillant, par exemple alcoyl- phénolpolyglycol éther 3 %
Agent dispersant, par exemple acide alcoylarylsulfonique-Ca 2 % ; Acide silicique actif 10 % 10 Kaolin 25 % ! · Une suspension aqueuse caractéristique corn- ' prend les ingrédients suivants :
Composé herbicide actif, par exemple 3- méthyl-4-amino-6-phényl-1,2,4- 15 triazine-5-(4H)~one 20 %
Antidote, par exemple composé n° 22 20 % . Alcoylaryl sulfonate 1 %
Ligninesulfonate de sodium 5 %
Polyoxyéthylènealcoylaryl éther 4 % 20 Colloïde protecteur, par exemple lécithine 2 %
Bau 50 °/o les compositions selon l'invention peuvent également contenir plusieurs composés actifs comme her-j . bicides. On trouvera ci-dessous la composition des mé~ ; 25 langes pulvérulents caractéristiques, contenant une com binaison d'une urée et d'un herbicide du type acétani-lide :
Composé herbicide actif I, par exemple ; IT~ (4-bromophényl ) -N ' -mé thoxy-B ' - 30 méthyl urée 10 %
Composé herbicide actif II, par exemple 2-chloro-2'-méthyl-61-éthyl-B-(éthoxymé thyl)-ac étanilide 40 %
Antidote, par exemple composé n° 20 5 % 35 Sulfonate d'alcool gras 5 % -8-
Ligninesuifonate de sodium 2 %
Acide silicique amorphe 10 %
Kaolin 30 %
Il faut noter que les composés antidotes de 5 formule générale I peuvent également être formulés seuls.
Ainsi par exemple une poudre mouillable caractéristique, contenant un composé de formule générale I mélangé à un support approprié et à d’autres ad-. 10 ditifs classiques, peut avoir la composition suivante : Antidote, par exemple composé n° 8 70%
Kaolin 17,° °/°
Acide silicique actif 550 %
Suifonate d'alcool gras 2,5 % - 15 Acide ligninesulfonique-!ïa 2,5 %
Un concentré émulsifiable contenant un antidote a par exemple la composition suivante : Antidote, par exemple composé h° 18 50 %
Solvant, par exemple xylène 45 % 20 Agent émulsifiant, par exemple agent p olyoxyé thylène aie oylaryle 5 %
On peut traiter les plantes avec les herbicides et les antidotes simultanément mais aussi successivement. Selon un· mode de réalisation préféré, on 25 traite les semences de la plante cultivée avec une quantité non phytotoxique de l'antidote de formule générale I et on les plante dans un sol qui a été traité a-vec des herbicides, ou on les plante dans un sol qui n’a pas été traité avec l’herbicide et que l’on traite ul-30 térieurement avec l’herbicide. On peut également mélanger une quantité non phytotoxique d'un composé antidote d’herbicide avec un herbicide choisi et l'incorporer dans le sol avant ou après la plantation des semences. L'invention comprend un procédé de protection des ré-35 coites végétales contre les dommages dus à un composé ? - ....
f ! -9- actif comme herbicide, impliquant d’appliquer à son habitat une quantité efficace comme antidote d’un composé de formule générale I. L’invention comprend également un procédé de destruction des parasites végétaux 5 impliquant d'appliquer à leur habitat une quantité active comme herbicide d’une composition herbicide contenant un antidote selon l’invention.
Les exemples ci-dessous précisent l’invention plus en détail, sans pour autant la limiter en aucune 10 manière.
Les herbicides utilisés dans les expériences ci-dessous sont les suivants :
Afalon : herbicide contenant de la IÏ-(3,4-dichloro- phényl)-IT’-méthoxy~N’~méthylurée comme ingré-15 dient actif, produit par la Société Hoeschst, République fédérale d’Allemagne;
Eptam : herbicide contenant du S-éthyl-ÏT,ÎI-dipropyl- thiolcarbamate comme ingrédient actif, produit par la Société Stauffer Chemical Co., 20 Etats-Unis ;
Sencor : herbicide contenant de la 4-amino-5-(tert.- butyl)-3-méthylthio-4-,5-dihydro-1,2,3-tria-zine-5~one comme ingrédient actif, produit par la Société Bayer, République Fédérale 25 d’Allemagne.
Afin d’examiner la façon dont les composés de formule générale I atténuent ou éliminent les effets nocifs de divers herbicides sur les plantes cultivées, on procède à des expériences avec les compositions 30 herbicides (Afalon, Eptam, Sencor), seules et avec des combinaisons desdits herbicides et de divers composés de formule générale I actifs comme antidotes et de certains antidotes, respectivement. On utilise aux fins de comparaison des plantes que l’on désherbe mécanique-35 ment. On compare le poids à l’état vivant des plantes I . ...... .
-10- moissonnées dans les parcelles traitées à celui des plantes moissonnées dans les parcelles témoin.
Exemple 1
Plante cultivée : tournesol.
5 Herbicide : Afalon.
Antidotes connus utilisés aux fins de comparaison : Anhydride 1,8-naphtalique,
If,If-dial lyl-2,2-dichloroacétamide.
On procède à quatre reprises à des expérien- * p 10 ces sur des parcelles de 10 m · On utilise l'Afalon à une dose de 5 kg d'ingrédient actif par ha, tandis qu'on emploie les antidotes à des doses de 0,5; 1>0 et 2,0 kg par ha, respectivement. Les résultats de l'expérience lorsque l'herbicide et les antidotes sont appli-15 qués aux plantes simultanément par pulvérisation sont donnés au Tableau 2 ci-dessous ? TÀ3ISAÏÏ 2
Traitement Poills à 1,état vivant 00 lorsqu'on applique l'anti- 20 dote à une dose de 0,5 1,0 2,0 kg/ha kg/ha kg/ha
Afalon 41 41 41
Afalon + anhydride 1,8- 58 69 75 25 naphtalique
Afalon + lT,N-diallyl~ 48 51 67 2,2-dichloroacétamide
Afalon + Composé n° 2 70 102 106
Afalon + Composé n° 8 85 98 155 30 Afalon + Composé n° 13 67 83 98
Afalon + Composé n° 16 78 100 105 Témoin (arrachage mécanique des mauvaises 100 100 100 herbes) -11- ! D‘après les données du tableau ci-dessus, on voit clairement que les composés de formule générale I testés atténuent la phytotoxicité de 1'Afalon beaucoup plus efficacement que les deux antidotes connus utili-5 ses aux fins de comparaison, et qu'en outre dans trois cas ils fournissent de meilleurs résultats que le désherbage mécanique.
Dans une autre série d'essais sur le terrain on désinfecte des semences de tournesol avec 0,5; 1,0 * 10 et 2,0 kg pour 100 kg de semences, respectivement, et on pulvérise les doses d'antidotes et d'Afalon à raison de 5 kg d'ingrédient actif par ha après l'ensemencement. Par ailleurs les conditions de l'expérience sont telles que décrites ci-dessus. Les expériences sont effectuées 15 à quatre reprises.
Les résultats obtenus sont donnés au Tableau i 5 ci-dessous.
TABLBAÏÏ 3
Poids à l'état vivant (%) 20 ^ Traitement Lorsqu'on applique l'antidote Désinfection Pulvéri- , n - des semences sation a une ü0se 0,5 kg 1,0 kg 2,0 kg pour 100 kg de semence
Afalon 41 41 41 25 -----“-—-- | .Anhydride 1,8- Afalon 57 69 75 | naphtalique | N,F-diallyl-2,2- Afalon 62 71 75 [ , dichloroacétamide ' Composé n° 2 Afalon 100 100 105
Composé n° 8 Afalon 100 105 118
Composé n° 15 Afalon 87 1100 110
Composé n° 16 Afalon 100 117 125 -12-
En comparant les résultats énumérés au Tableau 3 aux résultats qu'indique le Tableau 2 on peut conclure que l'effet d'antidote, c'est-à-dire la réduction de la phytotoxicité de l'Afalon sur le tourne-5 sol, est considérablement plus prononcé lorsque les antidotes sont employés par désinfection des semences·
Le poids à l'état vivant des plantes moissonnées (sauf dans un cas) est supérieur ou au moins identique à celui du témoin désherbé mécaniquement.
‘ 10 Exemple 2
Plante cultivée : mais Herbicide : Eptam
Antidotes connus utilisés aux fins de comparaison :
Anhydride 1,8-naphtalique 13 N,H-diallyl-2,2-dichloroacétaiaide
On procède a des expériences sur des par-2 celles de 20 1 à quatre reprises· On utilise l'Eptam à une dose de 13 litres d'ingrédient actif par ha, tandis que les antidotes sont employés à des doses de 0,5; 20 1,0 et 2,0 kg/ha, respectivement.
On incorpore au sol une combinaison d'Eptam et des antidotes testés avant de planter les semences. Les résultats obtenus sont donnés au Tableau 4- ci-dessous· -13- TABLEAU 4
Poids à l'état vivant (#) Traitement en appiiqUaïrt; l'antidote à une dose de 5 0,5 1,0 2,0 kg/ha kg/ha kg/ha
Eptam ^8 48 48
Sotam + Anhydride 1,8- ^ naphtalique 60 64 70
Bptam + li ,N-di al ly 1-2,2- dichloroacétamide 69 84 92
Eptam + Composé n° 10 64 79 95
Eptam + Composé n° 12 57 87 90 15 Bptam + Composé n° 16 51 85 87
Eptam + Composé n° 19 86 87 98
Eptam + Composé n° 20 82 85 102 Témoin (arrachage mécanique 2q des mauvaises herbes) 100 100 100
Les composés N° 10, 19 et 20 sont plus puissants pour réduire la phytotoxicité de 1'Eptam que les antidotes connus utilisés aux fins de comparaison, 25 tandis que l'activité d'antidote du composé n° 12 est sensiblement identique à celle du IT,li-diallyl-2,2-dichloroacétamide.
Dans une autre série d'essais sur le terrain on désinfecte des semences de mais avec des doses de 50 0,25; 0,50 et 1,0 kg d'antidote pour 100 kg de semence, respectivement, et on plante les semences dans des parcelles sur lesquelles on a préalablement pulvérisé une dose d'Eptam de 15 litres d'ingrédient actif/ha. Par ailleurs les conditions de l'expérience sont telles que 35 décrites ci-dessus. On procède aux expériences à quatre -14- reprises. Les résultats sont donnés au tableau 5 ci-dessous.
TABLEAU 5
Poids à l'état vivant (#) 5 Traitement en appliquant l'antidote Désinfection Pulvéri- à une dose de
des sation Q 2? Q
semences kg/100kg kg/lOOkg kg/100kg de de de semence semence semence 10 - Eptam 48 48 48 n^tSigul8" ^ 68 70 72 liohîoroiclàfZe E?tam 6? 7? 80 ^ Composé n° 3 Eptam 68 78 83
Composé n° 7 Eptam 63 76 83
Composé n° 8 Eptam 70 79 90
Composé n° 19 Eptam 72 85 96
Composé n° 20 Eptam 7^ 60 88 20 _ Témoin (arrachage mécanique des 100 100 100 mauvaises herbes)
Les résultats ci-dessus démontrent clairement 25 que tous les composés expérimentaux de formule générale I (composés n° 3» 7» 8, 19» 20) sont plus efficaces que le HîH-diallyl~2,2~dichloroacétamide ou l'anhydride 1,8-naphtalique.
Exemple 3 30 Plante cultivée : soja Herbicide : Sencor
Herbicides connus utilisés aux fins de comparaison : Anhydride 1,8-naphtalique, H,H-diallyl-2,2-dichloroacétamide 35 On procède aux expériences sur des parcelles 2 -15- de 10 m à quatre reprises. On utilise du Sencor à une dose de 1,5 kg d’ingrédient actif/ha, tandis qu'on emploie les antidotes à des doses de 0,50; 1,0 et 2,0 kg/ha, respectivement. On combine le Sencor et les anti-5 dotes sous la forme d'un mélange dans la cuve et on les applique aux plantes par pulvérisation. Les résultats obtenus sont donnés au Tableau 6 ci-dessous.
TABLEAU 6
Poids à l’état vivant (%) ’ 10 iraitement en appliquant l’antidote à une dose de 0,5 1,0 2,0 kg/ha kg/ha kg/ha
Sencor 17 17 17 15 _:_
Sencor + Anhydride 1,8- naphtalique 50 41 52
Sencor + U,Iï-diallyl~2,2- dichloroacétamide 20 21 26 20 Sencor + Composé n° 2 55 71 85
Sencor + Composé n° 12 59 58 73
Sencor + Composé n° 16 46 62 76
Sencor + Composé n° 17 50 64 97 Témoin (désherbage méca- 25 nique) 100 100 100
Les résultats ci-dessus montrent que le 3ÜT,IT-’ diallyl-2,2-dichloroacétamide réduit à peine la phyto- toxicité de l'herbicide à la triazine testé (Sencor) 50 et également que l'activité d'antidote de l'anhydride 1,8-naphtylique est également loin d'être satisfaisante. D'un autre côté, les composés testés selon l'invention sont beaucoup plus puissants que les meilleurs des antidotes connus utilisés aux fins de comparaison.
55 Dans une autre série d'essais on désinfecte -16- ί du soja avec des doses de 0,25; 0,5 et 1,0 kg d'antidote pour 100 g de semence et on pulvérise le Sencor à raison de 1,5 kg d'ingrédient actif par ha après l'ensemencement. Par ailleurs les conditions de l'expérience sont 5 telles que décrites ci-dessus. Les expériences sont réalisées à quatre reprises. Les résultats obtenus sont donnés au Tableau 7 ci-dessous.
TABLEAU 7
Traitement Poids à 1,état vivant (#) ^ /“\ XX vil w ΘΪΏ.Θ ilo Désinfection Pulvéri- en appliquant l'antidote j ,. à une dose de des semences sation 0,25 kg 0,50 kg 1,00 kg pour 100 kg de semence 15 — Sencor 17 17 17
Anhydride 1,8- g 51 64 70' naphtalique U,ïï-diallyl72,2- Sencor 26 28 51 dichloro-acetamide 20 Composé n° 2 Sencor 58 75 92
Composé n° 12 Sencor 52 69 79
Composé n° 16 Sencor 49 67 80
Composé n° 17 Sencor 56 71 88 Témoin (désherbage 25 mécanique) 100 100 100
Les résultats obtenus montrent que l'activité d'antidote de l'anhydride 1,8-naphtalique a été améliorée par ce mode d'application mais que les com-50 posés de formule générale I testés sont encore beaucoup plus efficaces comme antidotes·
En résumé,les résultats donnés dans les Tableaux 2 à 7 montrent clairement que les composés de formule générale I, où les substituants sont tels que 35 définis ci-dessus, sont des antidotes considérablement -17- plus puissants que les antidotes du commerce utilisés aux fins de comparaison. On peut également établir qu’-ils peuvent être employés avantageusement de façon simultanée avec le composé actif comme antidote, soit 5 formulés avec l'herbicide, soit sous la forme de formulations séparées. Les résultats sont encore meilleurs lorsqu'on désinfecte les semences d'une plante cultivée avec les antidotes et qu'on applique l'herbicide ensuite.
Un autre avantage des composés de formule gé-10 nérale I tient à leur prix raisonnable et à la facilité avec laquelle on peut se les procurer.
L'expérience suivante illustre l’activité des antidotes selon l'invention combinés avec des herbicides au chloroacétanilidee
On teste la phytotoxicité de divers herbicides au chloroacétanilide seuls et combinés avec divers antidotes de formule générale I. On effectue les expériences en serre à 5 reprises. Les herbicides 20 testés sont utilisés sous la forme des formulations du commerce, que l’on a dilué avant application pour donner les doses souhaitées d’ingrédient actif par ha.
Les antidotes sont employés aux doses données dans le tableau 8 ci-dessous, et ont été obtenues 25 par dilution du mélange pulvérulent suivant : : antidote 70 % kaolin 17 % acide silicique actif 8 % sulfate d'alcool gras 2,5 % $0 acide lignine suif onique-îTa 2,5 c/o
On remplit des pots de 15 cm de diamètre d'un sol sablonneux jusqu’à 5 cm du sommet du pot. Dans chaque pot on dispose 10 graines de mais. On recouvre ensuite les semences d’une couche de 5 cm d’épaisseur de 55 sol non traité ou traité. On prépare le sol traité en -18- f rncorporant la dose désirée de l’herbicide et de l'antidote dans le sol en pulvérisant tout en remuant le sol pour obtenir uns bonne efficacité. Mxz fins de comparaison on utilise des plantes témoin non traitées. 5 On garde les pots en serre et on les arrose à souhait. L’évaluation s’effectue quatre semaines après traitement. On coupe les plantes immédiatement au-dessus de laéurface du sol et on compare leur poids vert (à l'état vivant). On compare les poids au poids à l’état 10 vivant du témoin non traité (100 #). Les résultats sont donnés au tableau 8 ci-dessous.
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Exemple 5 -22-
Concentré émulsifiable Herbicide : 2-chloΓO-·2, -méthyl-61 -é thyl -K- ( é thoxymé thyl ) ~ 5 acétanilide 40 %
Antidote : Composé n° 6 4,0 %
Agent émulsifiant : alcoylarylpoly- glycol-éther 6,0 %
Isophorone 50,0 % ' Exemple 6
Suspension huileuse
Herbicide : I : E-phényl-ïï'iH’-diméthylurée i0,0 %
Herbicide II : S-éthyl-H,H-dipropyl~thiol- carbamate 55 ?0 % 15 Antidote : Composé n° 22 5 %
Agent émulsifiant : alcoylphénol alcoxa-s late + éthylènoxyde -
polymérisat de propylèn-oxyde 5 CA
20 Huile de vaseline 25 %
Claims (16)
1. Composition herbicide comprenant au moins un composé herbicide actif et un antidote à ce ! composé correspondant à la formule générale I !' -.5 î ! /°\ < X - (ï)n (i) ! . \0/ ! . 10 |[ ! 0 où X représente un oxygène ou un azote, 15. vaut zéro ou 1, Y est un hydrogène, un potassium, un halogène, un hydroxyle ou un alcoyle ayant de 1 à 4 atones de ; carbone, éventuellement substitué par un hydroxyle ou un halogène, | 20 2 est un alcoylène, un cyclohexylène, un cyclohexyli- dène ou un phénylène éventuellement substitué par un halogène ou un nitro avec la précision que si X représente un oxygène, n = zéro.
2. Composition selon la revendication 1, 25 comprenant ledit antidote en une quantité de 0,1 à 50 % en poids par rapport au composé herbicide actif.
3. Composition selon la revendication 1, où le composé herbicide actif est le F,N-dipropyl~S-éthyl-thiolcarbamate, le N,H-diisobutyl~S-éthyl-thiol- 30 carbamate, le 1T,N-hexaméthy1ène-S-éthyl-thiolcarbamate ou le î'ï,ïï~diisopropyl-S-(2,3,5~trichloroallyl)-thiol-carbamate ou un de leurs mélanges.
4· - Composition selon la revendication 1, où le composé herbicide actif est le N-isopropyl-2— 35 chloroacétanilide, le 2-chloro~l\T~éthoxyméthyl-2r-méthyl~ ï -24- 6'-éthyl-acétanilide ou un de leurs mélanges.
5. Composition selon la revendication 4 où le composé herbicide actif est la ΪΓ— (3-chlorophényl)- H1 -méthoxyurée, la K - ( 3 » 4~di c hl or ophé nyl ) -N ' -mé thy1-ïï * -* 5 méthoxyurée ou un de leurs mélanges.
6. Composition selon la revendication 1 où le composé herbicide actif est la 2-chloro-4- éthylamino-6~isopropylamino~4,3,5-triazine, la2-butylamino-4~ chloro-6-éthylamino-4,3,5-triazine, le 2-(4-chloro-6- 4 0 éthylamino)-4,3,5~triazin-2-yl-amino-2--mé thylpropio-nitrile, la 2-butylamino-4-éthylamino~6~méthylthio-4,3,5-triazine, la 2-étbylamino-4—méthylthio-6-iso-propylamino-4,3,5-triazine ou la 2,4-bis-isopropylamino-6-méttiylthio-1,3,3-triazine ou un mélange de deux ou 43 plusieurs de ces composés.
7. Composition selon la revendication 4 où i le composé herbicide actif est la 4-amino-6-tert.-butyl- | 4,5-dihydro-3-methylthio-4,2,4-triazin-5-one.
8. Composition selon la revendication 4 oui 20 comprend comme composé antidote 1*anhydride tétrachlorophtalique, le cis-hexahydro-phtalimide, le N-hydroxy-éthyl-phtalimide ou l'imide Iî-bromosuccinique.
9. Composition selon l’une quelconque des i . revendications 4 à 8 comprenant également un support ou 25 diluant inerte.
40. Composition selon la revendication 4 pratiquement telle qu'ici décrite où le composé antidote t. est choisi parmi les composés n° 4 à 3^·
44. Procédé de lutte contre les parasites vé-i 30 gétaux impliquant d’appliquer à leur habitat une quan tité efficace comme herbicide d'une composition selon la revendication 4.
42. Procédé selon la revendication 44 où la composition comprend au moins l'un des composés n° 35 4 à 34. -25-
13. Procédé de protection d'une récolte végétale contre les dommages dus à un composé herbicide actifj impliquant d'appliquer à la plante ou à la semence de la plante une quantité non phytotoxique, effi- - 5 cace comme antidote, d'un composé de formule générale I, où X, η, T et Z sont tels que définis dans la revendication 1.
14. Procédé selon la revendication 13 qui implique d'appliquer à la semence de la plante avant v 10 de la planter une quantité non phyt otoxi que, efficace comme antidote, d'un composé de formule générale X, où X, η, I et Z sont tels que définis dans la revendication 1 »
13. Procédé selon la revendication 13, qui 15 implique d’appliquer l'antidote de formule générale I, où X, n, Y et Z sont tels que définis dans la revendication 1, parallèlement ou antérieurement au traitement avec un composé herbicide actif.
16. Procédé selon l'une quelconque des re~ 20 vendications 13 à 15 pratiquement tel qu'iei défini, avec référence spéciale aux exemples 1 à 4.
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