BE889026A - Tinverbindingen, werkwijze voor het bereiden daarvan, werkwijze voor het bereiden van een geneesmiddel met toepassing van een dergelijke tinverbinding voor de behandeling van kanker, alsmede aldus verkregen gevormd geneesmiddel - Google Patents
Tinverbindingen, werkwijze voor het bereiden daarvan, werkwijze voor het bereiden van een geneesmiddel met toepassing van een dergelijke tinverbinding voor de behandeling van kanker, alsmede aldus verkregen gevormd geneesmiddel Download PDFInfo
- Publication number
- BE889026A BE889026A BE0/204950A BE204950A BE889026A BE 889026 A BE889026 A BE 889026A BE 0/204950 A BE0/204950 A BE 0/204950A BE 204950 A BE204950 A BE 204950A BE 889026 A BE889026 A BE 889026A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- formula
- emi
- tin compound
- sheet
- tin
- Prior art date
Links
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 title claims description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 31
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims description 6
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 title description 6
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 title description 6
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 title 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 4
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical group [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001905 inorganic group Chemical group 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 3
- UDOPITICNQWATG-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(4-chlorophenyl)-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl]acetic acid Chemical compound O=C1C(CC(=O)O)NC(=O)N1C1=CC=C(Cl)C=C1 UDOPITICNQWATG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000028018 Lymphocytic leukaemia Diseases 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BALALLQYJLRYRJ-UHFFFAOYSA-N benzyl(3,3-diphenylpropyl)tin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C[Sn]CCC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BALALLQYJLRYRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHLRQNUHYLJURU-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl(triphenyl)stannane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(C(C)CC)C1=CC=CC=C1 MHLRQNUHYLJURU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 description 1
- KSKDYXPDZBGCSA-UHFFFAOYSA-M chloro-bis(2-methylphenyl)tin Chemical compound CC1=CC=CC=C1[Sn](Cl)C1=CC=CC=C1C KSKDYXPDZBGCSA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- OCRRXQDJWXOSCL-UHFFFAOYSA-L cyclohexyl(phenyl)tin(2+);dichloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](Cl)(Cl)C1CCCCC1 OCRRXQDJWXOSCL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L dibutyl(dichloro)stannane Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(Cl)CCCC RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PKKGKUDPKRTKLJ-UHFFFAOYSA-L dichloro(dimethyl)stannane Chemical compound C[Sn](C)(Cl)Cl PKKGKUDPKRTKLJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- IAJWDDOJYUXIHE-UHFFFAOYSA-N ethyl(triphenyl)stannane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 IAJWDDOJYUXIHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- OKIQYIYRRMGUGX-UHFFFAOYSA-N hexyl(triphenyl)stannane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(CCCCCC)C1=CC=CC=C1 OKIQYIYRRMGUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000003747 lymphoid leukemia Diseases 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 231100000417 nephrotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N nitrate group Chemical group [N+](=O)([O-])[O-] NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 platinum diamine Chemical class 0.000 description 1
- RPTKMZRQBREOMV-UHFFFAOYSA-N propoxymethylbenzene Chemical compound CCCOCC1=CC=CC=C1 RPTKMZRQBREOMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/2224—Compounds having one or more tin-oxygen linkages
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/2208—Compounds having tin linked only to carbon, hydrogen and/or halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
De uitvinding heeft betrekking op tinverbindingen, een werkwijze voor het bereiden daarvan, een werkwijze voor het bereiden van een geneesmiddel met toepassing van een dergelijke tinverbinding voor de behandeling van kanker, alsmede op het aldus verkregen gevormde geneesmiddel. De bereiding en toepassing van overgangsmetaalcomplexen is beschreven in de Nederlandse octrooiaanvrage 79047�, die betrekking <EMI ID=1.1> deze platina-diamine-complexen goed geschikt zijn voor de behandeling van kanker, terwijl deze complexen, in tegenstelling tot andere bekende <EMI ID=2.1> Op het gebied van verbindingen van hoofdgroepmetalen voor de onderhavige doelstelling is echter zeer weinig bekend. In Chemistry and Industry, 1 maart 1980, blz. 200-201, zijn dialkyl-tindihalogenide-complexen beschreven, welke een anti-tumor- werking hebben. Naast het noemen van de verbindingen (Et-SnO) , <EMI ID=3.1> X een halogeenatoom en L fenantroline of bipyridine voorstellen, onderzocht. Vermeld wordt dat deze complexen waarschijnlijk geen hoge niertoxiciteit hebben. Gevonden werd nu, dat tinverbindingen net de formule 1 van het formuleblad, waarin R1 en R<2> gelijk of verschillend, al dan niet gesubstitueerde organische groepen voorstellen, die via een koolstofatoom aan tin gebonden zijn, X een anionogene groep, d.w.z. aan anorganische groef of een organische groep, die via een electronegatief atoom (of heteroatoom) <EMI ID=4.1> L een donerend ligand is, waarbij n = 0, 1 of 2, goed geschikt zijn voor de behandeling van kanker, terwijl deze tin- <EMI ID=5.1> bij het artikel in Chemistry and Industry genoemde verbindingen worden hierbij uitgesloten. <EMI ID=6.1> takte alkylgroep, een cycloalkylgroep. een al dan niet gesubstitueerde <EMI ID=7.1> een nitraatgroep, een fosfaatgroep of een carbonaatgroep, en als organische groep een alkoxygroep, een thioalkylgrcep, een hydroxygroep, een estergroep, een carboxylaatgroep cf een aminegroep -NRR', <EMI ID=8.1> groep, een aralkylgroep of een arylgroep voorstellen. Voorbeelden van het ligand L, dat wel of niet aanwezig kan <EMI ID=9.1> Springer Verlag, Berlijn, 1967. De uitvinding heeft voorts betrekking op de bereiding van een geneesmiddel met toepassing van een bovenbeschreven tinverbinding, alsmede op een aldus verkregen gevormd geneesmiddel. Verbindingen, die volgens de uitvinding de voorkeur verdienen, zijn die met de formules 2-11 en 13-18, waarvan de verbindingen 3, 6-10 en 13-17 tevens nieuw zijn. Uitgebreid onderzoek, uitgevoerd door het National Cancer In- stitute, Bethesda, USA, en de European Organization for Research on the Treatment of Cancer, Brussel, België, heeft uitgewezen, dat de verbindingen volgens de uitvinding een hoge therapeutische activiteit vertonen tegen kanker. Het is mogelijk één Sn-atoom door één Ce-atoom te vervangen. <EMI ID=10.1> formule 12 en in de navolgende tabel opgenomen. Zoals blijkt uit deze tabel vertonen de verbindingen volgens de uitvinding een belangwekkende anti-tumor-activiteit tegen bijvoorbeeld P 388 lymfocytische leukemie. <EMI ID=11.1> U.S. National Cancer Institute, Instructlon 14 (1978). <EMI ID=12.1> <EMI ID=13.1> <EMI ID=14.1> voorbeelden- Voorbeeld I <EMI ID=15.1> Aan een oplossing van 24,5 trifenylethyltin in 100 ml diethylether werd in 30 minuten bij 0[deg.]C een oplossing van 16,5 g jodium in 115 ml diethylether druppelsgewijs toegevoegd. Na 24 uren staan. bij <EMI ID=16.1> geconcentreerd. Vervolgens werd onder sterk verminderde druk (0,6 0,7 mm Hg) het gevormde joodbenzeen af gedestilleerd. <EMI ID=17.1> gelost in 75 ml diethylether en deze oplossing werd geschud met een <EMI ID=18.1> <EMI ID=19.1> mengsel werd gefiltreerd en onder verminderde druk (12 mm Hg) drooggedampt. Het verkregen produkt, 19,5 g, werd met 1 ml water fijngewreven in een mortier en in een exsiccator gedroogd boven 50% kaliumhydroxide. <EMI ID=20.1> <EMI ID=21.1> Voorbeeld II <EMI ID=22.1> Een mengsel van 3,8 g diethyltinoxide, 6 g dibutyltindichloride, <EMI ID=23.1> <EMI ID=24.1> Drogen aan de lucht leverde 9,2 g analytisch zuiver kristallijn <EMI ID=25.1> <EMI ID=26.1> Voorbeeld III <EMI ID=27.1> van het formuleblad. Aan een oplossing van 4,38 g dimethyltindichloride in 100 ml <EMI ID=28.1> toegevoegd. Onder geringe warmteontwikkeling ontstond een neerslag. <EMI ID=29.1> <EMI ID=30.1> Voorbeeld IV <EMI ID=31.1> Een mengsel van 19,2 g diethyltinoxide, 6 ml ijsazijn en 50 ml benzeen werd 1 uur geroerd bij kamertemperatuur: Vervolgens werd met <EMI ID=32.1> lijne residu werd gewassen met 10 ml petroleumether (40-60oC) en.gedroogd, waarbij 22,5 g zuiver bis(diethylacetatotin) oxide werd verkregen; smeltpunt (onder ontleding) 165[deg.]C. <EMI ID=33.1> <EMI ID=34.1> mengsel werd op kamertemperatuur gebracht en onder verminderde druk werd de gevormde broombenzeen en het oplosmiddel af gedampt. Het vloeibare residu werd opgenomen in 50 ml diethylether en geroerd met 25 ml 4 N HaOH-oplossing in water. Het gevormde neerslag werd af gefiltreerd, gewassen met achtereenvolgens 25 ml water, 25 ml aceton en 25 ml diethylether en gedroogd onder verminderde druk. Opbrengst 9,0 g <EMI ID=35.1> <EMI ID=36.1> Voorbeeld VI <EMI ID=37.1> Deze verbinding werd bereid volgens de procedure beschreven in voorbeeld V, uitgaande van 11,8 g trlfenylpropyltin en 9,6 g broom. <EMI ID=38.1> <EMI ID=39.1> Voorbeeld VII <EMI ID=40.1> Deze verbinding werd bereid volgens de procedure beschreven in <EMI ID=41.1> <EMI ID=42.1> Voorbeeld VIII <EMI ID=43.1> Deze verbinding werd bereid volgens de procedure beschreven in voorbeeld V, uitgaande van 12,2 g trifenyl-sec.butyltin en 9,6 g broom. Opbrengst <EMI ID=44.1> <EMI ID=45.1> Voorbeeld IX Propylbenzyltlnoxide met de formule 10 van het formuleblad. Deze verbinding werd bereid volgens de procedure beschreven in voorbeeld V, uitgaande van 10 g difenylpropylbenzyltin en 7,9 g <EMI ID=46.1> <EMI ID=47.1> Voorbeeld X <EMI ID=48.1> aan 650 ml gedestilleerd water. Er onstond een wit neerslag. Na het toevoegen werd nog 15 minuten geroerd en vervolgens werd het neerslag <EMI ID=49.1> <EMI ID=50.1> Voorbeeld XI <EMI ID=51.1> <EMI ID=52.1> Opbrengst 0,75 g (81%) zuiver bis (di-o-tolylchloortin)oxide; <EMI ID=53.1> <EMI ID=54.1> Voorbeeld XII 8is(di-p-chloorfenylchloortin)oxide met de formule 15 van het formuleblad. Deze verbinding werd bereid volgens de procedure beschreven in voorbeeld X, uitgaande van 0,72 g di-p-chloorfenyltindichloride opgelost in 3 ml methanol en druppelsgewijs toegevoegd aan 150 ml gedestilleerd <EMI ID=55.1> oxide. De stof vertoont sublimatie vanaf 215[deg.]C en smelt bij ongeveer 250[deg.]C. <EMI ID=56.1> Voorbeeld XIII Cyclohexylfenyltindichloride met de formule 16 van het formuleblad. Een oplossing van 9,6 g broom in 15 ml methanol werd onder roeren <EMI ID=57.1> hexyltrifenyltin in 60 ml methanol bij een temperatuur van -30[deg.]C. Door middel van destillatie werd het reaktiemengsel ontdaan van de gevormde <EMI ID=58.1> lichtgele vloeistof achterbleef. Dit produkt werd opgenomen in 100 ml diethylether en geschud met 50 ml 4N NaOH in water. De gevormde vaste stof werd met behulp van een glasfilter afgezogen en gewassen met achtereenvolgens diethylether, methanol en water. <EMI ID=59.1> twee lagen bestaand systeem ontstond. De diethylctherlaag werd afgescheiden, gedroogd boven natriumsulfaat en onder verminderde druk droogge- <EMI ID=60.1> <EMI ID=61.1> Voorbeeld XIV <EMI ID=62.1> <EMI ID=63.1> i Voorbeeld XV <EMI ID=64.1> Deze verbinding werd bereid volgens het voorschrift van A.N. Fenster en E.I. Becker (3. Organometal Chem. vol. 11 (1968) blz. 549) <EMI ID=65.1> <EMI ID=66.1>
Claims (1)
- CONCLUSIES1. Tinverbindingen, gekenmerkt door de formule 1 van het formuleblad, waarin <EMI ID=67.1>X een anionogene greep, d.w.z. een anorganische groep of een organische groep, die via een electronegatief atoom (of heteroatoom) aan tin gebonden is, voorstelt,R<3> gelijk is aan X of gelijk is aan Rl of R<2>,L een donerend ligand is, waarbij n = 0, 1 of 2, <EMI ID=68.1>voorstellen.2. Tinverbinding volgens conclusie 1, gekenmerkt door de<EMI ID=69.1>3. Tinverbinding volgens conclusie 1, gekenmerkt door de formule 6 van het formuleblad.4. Tinverbinding volgens conclusie 1, gekenmerkt door de formule 7 van het formuleblad.5. Tinverbinding volgens conclusie 1, gekenmerkt door de<EMI ID=70.1><EMI ID=71.1>formule 9 van het formuleblad.7. Tinverbinding volgens conclusie 1, gekenmerkt door de<EMI ID=72.1>8. Tinverbinding volgens conclusie 1, gekenmerkt door de formule 13 van het formuleblad.9. Tinverbinding volgens conclusie 1, gekenmerkt door de formule 14 van het formuleblad.10. Tinverbinding volgens conclusie 1, gekenmerkt door de formule 15 van het formuleblad.11. Tinverbinding volgens conclusie 1, gekenmerkt door de formule 16 van het formuleblad.12. Tinverbinding volgens conclusie 1, gekenmerkt door de formule 17 van het formuleblad.<EMI ID=73.1> <EMI ID=74.1>dat men een tinverbinding met de formule 3 van het formuleblad gebruikt.15. Werkwijze volgens conclusie 13,met h e t k e n m e r k, dat men een tinverbindir.g met de formule 4 van het formuleblad gebruikt.16. Werkwijze volgens conclusie 13, m e t h e t kenmerk, dat men een tinverbinding net de formule 5 van het formuleblad gebruikt.17. Werkwijze volgens conclusie 13, m e h e t kenmerk,<EMI ID=75.1>20. Werkwijze volgens conclusie 13, m e t het kenmerk, dat men een tinverbinding met de formule 9 van het formuleblad gebruikt.<EMI ID=76.1>dat men een tinverbinding met de formule 10 van het formuleblad gebruikt.22. Werkwijze volgens conclusie 13, m e t het k e n m e r k, dat men een tinverbinding met de formule 11 van het formuleblad gebruikt.23. Werkwijze volgens conclusie 13, m e t het k e n m e r k, dat men een tinverbinding met de formule 13 van het formuleblad gebruikt.24. Werkwijze volgens conclusie 13, met het k e n m e r k,<EMI ID=77.1>25. Werkwijze volgens conclusie 13, m e t het k e n m e r k, dat men een tinverbinding met de formule 15 van het formuleblad gebruikt.26. Werkwijze volgens conclusie 13, m e t het k e n m e r k, dat men een tinverbinding met de formule 16 van het formuleblad gebruikt..27. Werkwijze volgens conclusie 13, m e t het k e n m e r k, dat men een tinverbinding met de formule 17 van het formuleblad gebruikt.<EMI ID=78.1>dat men een tinverbinding met de formule 18 van het formuleblad gebruikt,29. Gevormd geneesmiddel, verkregen met toepassing van de werkwijze volgens conclusies 13-28.30. Werkwijze voor de bereiding van een tinverbinding ten gebruike<EMI ID=79.1> <EMI ID=80.1>31. Werkwijze volgens conclusie 30, m e t h e t kenmerk, dat men een tinverbinding met de formule 3 van het formuleblad bereidt.32. Werkwijze volgens conclusie 30, m e't h e t k e n m e r k, dat men een tinverbinding met de formule 6 van het formuleblad bereidt.33. Werkwijze volgens conclusie 30, m e t h e t k e n m e r k, dat men een tinverbinding met de formule 7 van het formuleblad bereidt.34. Werkwijze volgens conclusie 30, m e t h e t k e n m e r k, dat men een tinverbinding met de formule 8 van het formuleblad bereidt.<EMI ID=81.1>dat men een tinverbinding met de formule 9 van het formuleblad bereidt.<EMI ID=82.1>dat men een tinverbinding met de formule 10 van het formuleblad bereidt.37. Werkwijze volgens conclusie 30, m e t h e t kenmerk, dat men een tinverbinding met de formule 13 van het formuleblad bereidt.38. Werkwijze volgens conclusie 30, m e t h e t k e n m e r k,<EMI ID=83.1>39. Werkwijze volgens conclusie 30, m e t h e t kenmerk, dat men een tinverbinding met de formule 15 van het formuleblad bereidt.40. Werkwijze volgens conclusie 30, m e t h e t k e n m e r k, dat men een tinverbinding met de formule 16 van het formuleblad bereidt.41. Werkwijze volgens conclusie 30, m e t h e t kenmerk,<EMI ID=84.1> <EMI ID=85.1>
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8003160 | 1980-05-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE889026A true BE889026A (nl) | 1981-12-01 |
Family
ID=19835392
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE0/204950A BE889026A (nl) | 1980-05-30 | 1981-06-01 | Tinverbindingen, werkwijze voor het bereiden daarvan, werkwijze voor het bereiden van een geneesmiddel met toepassing van een dergelijke tinverbinding voor de behandeling van kanker, alsmede aldus verkregen gevormd geneesmiddel |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5721393A (nl) |
| AR (1) | AR227964A1 (nl) |
| BE (1) | BE889026A (nl) |
| SU (1) | SU1058506A3 (nl) |
| ZA (1) | ZA813621B (nl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3050889A4 (en) * | 2013-09-26 | 2016-09-21 | Asahi Kasei Chemicals Corp | Alkyl tin compound |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5927719U (ja) * | 1982-08-12 | 1984-02-21 | 住友化学工業株式会社 | 炊飯鍋 |
-
1981
- 1981-05-29 JP JP8118681A patent/JPS5721393A/ja active Pending
- 1981-05-29 ZA ZA00813621A patent/ZA813621B/xx unknown
- 1981-05-29 SU SU813300099A patent/SU1058506A3/ru active
- 1981-06-01 BE BE0/204950A patent/BE889026A/nl not_active IP Right Cessation
-
1982
- 1982-03-08 AR AR288669A patent/AR227964A1/es active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3050889A4 (en) * | 2013-09-26 | 2016-09-21 | Asahi Kasei Chemicals Corp | Alkyl tin compound |
| US9844775B2 (en) | 2013-09-26 | 2017-12-19 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Alkyl tin compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AR227964A1 (es) | 1982-12-30 |
| SU1058506A3 (ru) | 1983-11-30 |
| JPS5721393A (en) | 1982-02-04 |
| ZA813621B (en) | 1982-06-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Myers et al. | Phosphonic Acids. II. Synthesis of γ-Ketophosphonic Acids from Methyl Ketones via Mannich Bases1, 2 | |
| DE2459631A1 (de) | Pyridinderivate, verfahren zur herstellung und arzneimittel | |
| Cabeza et al. | Mononuclear η 6-p-cymeneosmium (II) complexes and their reactions with Al 2 Me 6 and other methylating reagents | |
| US4547320A (en) | Tin compounds | |
| Amos et al. | Reductive cleavage of aromatic disulfides using a polymer-supported phosphine reagent | |
| DD275057A5 (de) | Verfahren zur herstellung von titan-, zirkon- oder hafniumkomplexen mit optisch aktiven zuckerliganden | |
| Anderson et al. | Reactions of diphosphineplatinum (II) oxalate complexes with phenylacetylene. Formation of phenylalkynylplatinum complexes | |
| US4946997A (en) | Racemization of a carboxylic acid | |
| DE2056173A1 (de) | 3,5 Diphenyl 4 pyrazolessigsaure. ihre m 1 Stellung substituierten Derivate und Verfahren zur Herstellung dieser Verbin düngen | |
| JPS61171490A (ja) | グリセリルホスホリルコリンのジアシル誘導体 | |
| DE2801700A1 (de) | Organozinnverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende mittel gegen pilze und bakterien | |
| Grushin et al. | Reactions of the phenyl (m-carboran-9-yl) chloronium cation with nucleophiles. Influence of the nature of the onium halogen atom on the reactivity and the reaction pathways of phenyl (m-carboran-9-yl) halonium compounds | |
| NL8102268A (nl) | Germaniumverbindingen, werkwijze voor het bereiden daarvan, werkwijze voor het bereiden van een geneesmiddel met toepassing van een derglijke germaniumverbinding voor de behandeling van kanker, alsmede aldus verkregen gevormd geneesmiddel. | |
| CH626072A5 (nl) | ||
| DE2808066A1 (de) | Phosphingold(i)-1-thioglucopyranosid-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| Alderson et al. | Experiments towards the synthesis of corrins. Part XIV. Oxidative decarboxylation of 1-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acids and oxidation of some Δ 1-pyrroline 1-oxides by hypobromite | |
| US2674600A (en) | Derivatives of j | |
| Willemsens et al. | Investigations on organolead compounds IV. A new type of redistribution reaction suited for the preparation of phenyllead triacetate and diphenyllead diacetate | |
| JPS6261994A (ja) | 第三ホスフインオキシドの製法 | |
| 山本豊 et al. | Studies on organometallic compounds. III. Reaction of trimethylstannylazines with acyl chlorides. A novel CC bond formation of pyridine nuclei. | |
| KR970006245B1 (ko) | N-벤조일-c-(1-메틸테트라졸-5-치오)이미도일 클로라이드 유도체 및 제조방법 | |
| DE2134451B2 (de) | 1,4-Dihydro-1 -methoxy-e^-methylendioxy-4-oxo-3-chinolincarbonsäure und Verfahren zu deren Herstellung | |
| SU866966A1 (ru) | Бис (арилселенометиловые)эфиры,про вл ющие противовоспалительную и анальгетическую активности | |
| BE889025A (fr) | Germaniumverbindingen, werkwijze voor het bereiden daarvan, werkwijze voor het bereiden van een geneesmiddel met toepassing van een dergelijke germaniumverbindingen voor de behandeling van kanker, alsmede aldus verkregen gevormd genesmiddel | |
| Dabby et al. | 728. Alkyl–oxygen fission in carboxylic esters. Part XII. 1-o-Methoxyphenylethyl and α-naphthylphenylmethyl compounds. The relative effects of the introduction of o-and of p-methoxyl groups into phenylmethyl compounds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RE | Patent lapsed |
Owner name: NEDERLANDSE CENTRALE ORGANISATIE VOORTOEGEPAST-NA Effective date: 19860630 |