BE891910A - Procede de preparation continue du dichloro-1,2 ethane - Google Patents

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BE891910A
BE891910A BE0/207148A BE207148A BE891910A BE 891910 A BE891910 A BE 891910A BE 0/207148 A BE0/207148 A BE 0/207148A BE 207148 A BE207148 A BE 207148A BE 891910 A BE891910 A BE 891910A
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dichloroethane
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/013Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens
    • C07C17/02Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens to unsaturated hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/25Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Procédé de préparation continue du dichloro-

  
1,2 éthane  <EMI ID=1.1> 

  
du dichloro-1,2 éthane en phase liquide par réaction d'éthylène et de chlore en présence d'un catalyseur

  
au fer.

  
En ce qui concerne l'état de la technique, il y

  
a lieu de citer :

  
1) le brevet britannique 1 231 127

  
2) le brevet britannique 1 422 303

  
3) le brevet des Etats-Unis d'Amérique 2 929 852

  
4) le brevet allemand (DOS) 2 224 253.

  
Tous les procédés décrits dans ces quatre brevets donnent des produits secondaires qui doivent être éliminés du produit recherché par une opération de purification, avant que celui-ci ne puisse être utilisé pour une série de destinations, en particulier pour la préparation de chlorure de vinyle.

  
Ces sous-produits provoquent en outre une réduction du taux d'utilisation de l'éthylène et(ou) du chlore.

  
Les procédés (1) à (3) emploient comme catalyseur pour la réaction du chlore et de l'éthylène en dichloro-1,2 éthane le chlorure ferrique, qui est un composé hygroscopique. Or, pour éviter la corrosion, le catalyseur doit être anhydre, ce qui exige des mesures technologiques dispendieuses lors de son dosage.

  
Selon (4), la réaction du chlore et de l'éthylène est réalisée dans une installation en acier inoxydable.

  
Il y est relevé que les installations en acier au carbone ont le désavantage de conduire, suite à la corrosion inévitable de cet acier, à la présence dans la zone réactionnelle de concentrations trop élevées en chlorure ferrique, qui provoquent des difficultés lors du traitement subséquent

  
du mélange réactionnel et une augmentation notable des proportions en produits secondaires.

  
La demanderesse s'était par conséquent fixée comme but de développer un procédé ne possédant plus les désavantages des procédés antérieurs et permettant en particulier d'obtenir une réaction plus sélective du chlore et de l'éthylène et partant des rendements améliorés, les risques de corrosion étant maintenus à un minimum.

  
Conformément à l'invention, cet objet est réalisé avec un procédé de préparation continue du dichloro-1,2 éthane par réaction de l'éthylène et du chlore à température accrue en phase liquide essentiellement anhydre

  
et exempte de vapeur d'eau, en présence d'un catalyseur

  
au fer, dans au moins une zone de réaction réalisée en acier inoxydable, suivie de la séparation du mélange réactionnel soutiré de la zone de réaction en produit recherché et produits secondaires, caractérisé en ce que

  
le catalyseur est du fer pulvérulent en fines particules, qui est dosé dans la zone de réaction en des quantités telles que s'y établissent des concentrations en fer, calculé comme chlorure ferrique, comprises entre 50 et
2500 ppm (parties par million de parties de dichloro-1,2 éthane).

  
Le procédé selon l'invention est réalisé dans la phase liquide, c'est-à-dire que la réaction se déroule

  
en ordre principal en présence de dichloro-1,2 éthane déjà produit. La zone de réaction contient par conséquent principalement du dichloro-1,2 éthane, dans lequel sont introduits de l'éthylène gazeux et du chlore gazeux ou sous une forme liquide. De la phase liquide, c'est-à-dire du mélange réactionnel, on soutire en continu une certaine proportion, qui est séparée par distillation en dichloro-1,2 éthane et sous-produits à point d'ébullition élevé.

  
Le procédé de l'invention est en règle générale réalisé dans au moins une zone de réaction; celle-ci est avantageusement constituée par un réacteur tubulaire en boucle ou en serpentin, qui permet une élimination plus aisée de la chaleur réactionnelle.

  
En imprimant aux partenaires de la réaction une vitesse de circulation élevée dans la zone de réaction,

  
on assure un bon mélange des réactifs, indispensable pour empêcher toute sur-concentration locale du chlore. La réalisation du procédé dans un seul réacteur tubulaire en boucle est préférée.

  
Une température accrue dans le cadre de l'invention est une température comprise dans la gamme d'environ 85 à environ 150[deg.]C. A la pression normale, la température réactionnelle est de préférence choisie dans la gamme de 90 à
120[deg.]C. Si la réaction est effectuée sous une pression accrue, qui peut par exemple aller jusqu'à 2 bars, des températures plus élevées jusqu'à 150[deg.]C peuvent être utilisées. Des températures plus élevées provoquent une augmentation de la proportion des produits secondaires. La réaction peut en principe être réalisée aussi à des pressions inférieures à 1 bar, mais la réalisation à la pression normale est préférée.

  
De l'acier inoxydable, dans le cadre de l'invention, est l'acier V2A ou l'acier V4A; les réacteurs peuvent aussi être en acier au nickel ou en acier au carbone, si ce dernier est pourvu d'un placage intérieur en un des aciers inoxydables ci-dessus.

  
L'utilisation comme catalyseur de fer pulvérulent en fines particules est une mesure essentielle pour la réalisation du procédé selon l'invention dans un réacteur en acier inoxydable.

  
Le fer pulvérulent employé peut avoir une granulo-

  
 <EMI ID=2.1> 

  
en fines particules est dosé dans la zone de réaction en

  
des quantités telles que les concentrations en fer, calculé comme chlorure ferrique, sont comprises entre 50 et 2500 ppm
(parties par million de parties de dichloro-1,2 éthane).

  
La concentration en fer est contrôlée par un prélèvement périodique d'échantillons du mélange réactionnel et la détermination de leur teneur en chlorure ferrique.

  
Le spécialiste sait que pour une réaction réalisée

  
en continu, il y a lieu de soutirer en continu une proportion déterminée de la phase liquide de la zone de réaction et d'extraire de manière connue du courant soutiré le produit recherché qui, dans le cas du procédé selon l'invention, est accompagné de sous-produits à point d'ébullition plus élevé.

  
Il a été constaté que l'addition du catalyseur sous forme de fer pulvérulent en fines particules réduit la proportion des sous-produits formés (comparer l'essai

  
10 de l'exemple 1 et l'essai 3 de l'exemple de comparaison I); en d'autres termes, la réaction de l'éthylène et du chlore se déroule de façon plus sélective dans le sens de la formation de dichloro-1,2 éthane. Une séparation de produits secondaires à point d'ébullition plus bas du produit recherché destiné à la préparation de chlorure de vinyle n'est plus nécessaire et le procédé selon l'invention permet par conséquent de faire l'économie d'une colonne de distillation.

  
Un autre avantage du procédé selon l'invention est le fait que le fer pulvérulent n'est pas hygroscopique et son addition dosée n'implique aucune introduction d'eau

  
ou de vapeur d'eau dans la zone de réaction.

  
Les paramètres indiqués dans les exemples et essais de comparaison ont été déterminés comme suit :

  
1. la sélectivité est le pourcentage de l'éthylène mis

  
en oeuvre, qui est transformé en dichloro-1,2 éthane

  
2. la nature et les concentrations des produits secondaires ont été déterminées par une analyse chromatographique en phase gazeuse du produit de tête et du résidu de la distillation.

  
Exemple de comparaison I

  
Dans un réacteur tubulaire à boucle en acier V2A inoxydable d'une contenance de 300 kg de dichlor-éthane,

  
en service continu, on introduit par heure 71 kg d'éthylène gazeux et 179 kg de chlore gazeux. A l'aide d'un dispositif de dosage relativement compliqué, on ajoute l'une des quantités de chlorure ferrique indiquées dans le tableau 1 de façon à obtenir la concentration correspondante par rapport au dichloro-1,2 éthane. Le tableau 1 indique en outre la nature et les proportions des produits secondai-res (à point d'ébullition plus élevé) par rapport au dichloro-1,2 éthane et la sélectivité en % en poids par rapport à l'éthylène.

Exemple 1

  
On répète le mode opératoire décrit dans l'exemple de comparaison I, sauf que l'on dose le catalyseur dans la zone de réaction sous forme de fer pulvérulent

  
de qualité technique avec une granulométrie comprise

  
entre 50 et 750 &#65533;.

  
Les concentrations en fer, calculé comme chlorure ferrique, la nature et les proportions des produits secondaires, ainsi que la sélectivité sont indiquées dans le tableau 2.

  
La comparaison des résultats obtenus confirme que le procédé conforme à l'invention donne lieu à la formation de moins de produits secondaires et partant à des rendements supérieurs à ceux des procédés faisant partie de l'état de la technique. 

  

 <EMI ID=3.1> 


  

 <EMI ID=4.1> 
 

  

 <EMI ID=5.1> 


  

 <EMI ID=6.1> 
 

REVENDICATIONS

  
1. Procédé de préparation continue du dichloro-1,2 éthane par réaction de l'éthylène et du chlore à température accrue en phase liquide essentiellement anhydre et exempte de vapeur d'eau, en présence d'un catalyseur au fer, dans au moins une zone de réaction réalisée en acier inoxydable, suivie de la séparation du mélange réactionnel soutiré de la zone de réaction en produit recherché et produits secondaires, caractérisé en ce que le catalyseur est du fer pulvérulent en fines particules, qui est dosé dans la zone de réaction en des quantités telles que s'y établissent des concentrations en fer, calculé comme chlorure ferrique, comprises entre 50 et 2500 ppm (parties par million de parties de dichloro-1,2 éthane).

  
2. Utilisation du dichloro-1,2 éthane, préparé

Claims (1)

  1. par le procédé suivant la revendication 1, pour la synthèse du chlorure de vinyle.
BE0/207148A 1981-01-30 1982-01-27 Procede de preparation continue du dichloro-1,2 ethane BE891910A (fr)

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Effective date: 19980131