BE893941A - Composes herbicides derives d'acides phenoxybenzoiques - Google Patents

Description

   <EMI ID=1.1>  

  
La présente invention est relative à certains dérivés d'acides phénoxybenzoïques à fonction sulfonamide utiles comme herbicides et en particulier comme herbicides vis-à-vis des mauvaises herbes présentes dans les cultures de soja.

  
Des herbicides dérivés d'acides phénoxybenzoïques et leurs esters sont largement connus notamment par les brevets US 3652645, 3784635, 3798276, 3873302, 3907866,
3928416, 3983168, 4063929 et les demandes de brevet européen Nos 3416 et 23392.

  
La présente invention concerne oes dérivés d'acides benzoïques à fonction sulfonamides caractérisés en ce Qu'ils ont pour formule :

  

 <EMI ID=2.1> 


  
dans laquelle : <EMI ID=3.1>  que le fluor, le chlore ou le brome ; un radical alkyle polyhalogéné ayant ce 1 à 4 atomes de carbone, spécialement

  
 <EMI ID=4.1> 

  
atomes de carbone ; S02NH2 ; NO ; COO-alkyle, la partie alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone.

  
 <EMI ID=5.1>  notamment ce socium ou potassium ; eu un groupe cationique 

  
ammonium, quaternaire ou non ; ou un radical alkyle, ayant

  
 <EMI ID=6.1> 

  
des atomes a'halogène ; ou un atome d'halogène notamment de chlore, <EMI ID=7.1>  préférence i à 4 atomes ce carbone ; ou un radical aryle notamment phényle, substitué ou non ; comme substituants on peut citer les atomes d'halogène, ou les groupes alkyle, amino, cyano, nitro, alkoxyle, hydroxyle, formyle,

  
 <EMI ID=8.1> 

  
Une sous-famille préférée selon l'invention est caractérisée en ce que : <EMI ID=9.1> 

  
Les procéoés oe préparation des produits ce formule
(I) font également partie ce l'invention .

  
Selon un premier procéoé on tait réagir un chlorure d'acide oe formule :

  

 <EMI ID=10.1> 


  
avec un sulfonamide de formule :

  
 <EMI ID=11.1> 

  
oans lesquelles les divers symboles ont les significations données pour la formule (I).

  
La réaction s'effectue avantageusement entre 50 et
150[deg.]C, de préférence entre 80 et 110[deg.]C, dans un solvant tel Que les hydrocarbures aliphatiques ou aromatiques, halogénés ou non ; la concentration en produits de formule (II)

  
 <EMI ID=12.1> 

  
&#65533; 

  
rence entre 10 et 30 %. La présence d'un accepteur d'acide tel que les amines tertiaires, notamment la triéthylamine et la pyridine, est aussi préférée.

  
Dans le procédé qui vient o'être décrit avec réaction entre les produits de formule (II) et (III), on

  
 <EMI ID=13.1> 

  
posés de formule (I) cans lesquels X5 est un atome o'halogène sont préparés généralement par action d'un hypo-

  
 <EMI ID=14.1> 

  
est l'atome d'hydrogène. Cette réaction s'effectue généralement en milieu aqueux à pH supérieur à 10, oe préférence

  
 <EMI ID=15.1> 

  
Le chlorure d'acide de formule (II) est obtenu de manière habituelle par action de SGC12 sur l'acide

  
 <EMI ID=16.1> 

  

 <EMI ID=17.1> 


  
La préparation de l'acide ce formule (IV) et du sulfonamice de formule (III) peut se faire par aes procédés connus cans la littérature.

  
Selon un seconc procédé de préparation ce produits selon l'invention dans lesquels X5 n'est pas un atome c'halogène, on fait réagir un acide de formule (IV) avec un

  
 <EMI ID=18.1> 

  
dans lesquelles les divers symboles ont les significations déjà données pour la formule (I) ; cette réaction se fait avantageusement en milieu solvant, de préférence en présence c'une quantité catalytique de base organique ; la température est le plus souvent comprise entre 20 et 100[deg.]C, ae

  
 <EMI ID=19.1>  

  
Comme solvants utilisables on peut citer les solvants aliphatiques ou aromatiques, éventuellement halogénés, tels que benzène, toluène, xylène.

  
Comme base organique, on peut citer la para(diméthylamino)pyridine.

  
 <EMI ID=20.1> 

  
rés selon des procédés connus.

  
Le premier procéoé de préparation selon l'invention mettant en oeuvre le réactif de formule (III) est préféré lorsque X6 est de nature aliphatique et le secono procédé mettant en oeuvre un isocyanate ce formule (V) est préféré lorsque X6 est de nature aromatique.

  
Le passage de produits ce formule (I) dans lesquels

  
 <EMI ID=21.1> 

  
faire de manière connue en soi, notamment selon les procéoés applicables aux dérivés connus d'acide phénoxybenzoïque à fonction sulfonamide.

  
Les exemples suivants donnés à titre non limitatif, illustrent l'invention et montrent comment elle peut être mise en pratique.

  
Dans ces exemples les proouits sont désignés en utilisant la nomenclature française modifiée en ce que les chiffres désignant la position des radicaux sont placés, non pas après, mais avant le radical concerné en conformité avec la nomenclature anglosaxonne. Par ailleurs les mots de prélevée et préémergence sont utilisés comme synonymes ainsi que, d'autre part, les mots de postlevée et postémergence .

Exemple 1 :

  
Dans 15 ml ae toluène contenant 2 g de chlorure de

  
 <EMI ID=22.1> 

  
puis refroidit. Par distillation sous pression réduite, on élimine le solvant et l'excès de chlorure de thionyle. Le

  
 <EMI ID=23.1> 

  
qu'une quantité catalytique (5 mg environ) de para(dimétnylamine)pyridine. On ajoute encore goutte à goutte 10 ml o'une solution de 0,77 g de triéthylamine dans du tétrahydrofurane anhydre. Après aodition, on poursuit l'agitation

  
 <EMI ID=24.1> 

  
on lave ceux fois la solution avec, chaque fois, 25 ml de solution aqueuse à 5 % en poios o'acide chlorhydrique, puis

  
 <EMI ID=25.1> 

  
élimine le solvant par distillation sous pression réduite.

  
Le résicu est purifié par chromatographie liquide sur colonne de silice (solvant : acide acétique à 10 % dans

  
 <EMI ID=26.1> 

  

 <EMI ID=27.1> 

Exemple 2 :

  
150 ml o'une solution de 50 g (261 millimoles) de paratoluènesulfonylisocyanate dans du toluène sont ajoutés goutte à goutte et sous agitation à 350 ml d'une solution dans le toluène contenant 100 g (239 millimoles) de 5-[2-

  
 <EMI ID=28.1> 

  
boxyméthyle ainsi qu'une quantité catalytique (environ 5 mg) ce pdra(diméthylamino)pyridine.

  
Après aodition, on chauffe à l'ébullition à reflux

  
 <EMI ID=29.1> 

  
tion sous pression réduite ; on obtient un produit brut qu'on recristallise dans un mélange toluène/hexane.

  
 <EMI ID=30.1>  (4-méthylphényl)sulfonylaminocarbonyl méthyle de formule .

  

 <EMI ID=31.1> 


  
Ce proouit fond à environ 130[deg.]C, il présente des

  
 <EMI ID=32.1> 

  
nucléaire ; mesure effectuée dans l'acétone hexadeutérée ; aéplacement chimique delta exprimé en ppm par rapport au témoin ce tétraméthylsilane) on observe des pics à 2,35 ppm
(singulet pour 3 protons), 5 ppm (singulet pour 2 protons), 7,3 à b,5 ppm (multiplet pour 10 protons).

Exemple 3 :

  
 <EMI ID=33.1> 

  
N-Na) est obtenu en faisant réagir ce dernier avec de l'hyorure oe socium cans au tétrahydrofurane anhyare ; on élimine ensuite le solvant par distillation sous vide. En infrarouge on observe des bances o'absorption à 1600 et

  
 <EMI ID=34.1> 

Exemple 3 bis :

  
On opère de la même manière qu'à l'exemple 3 mais avec le produit de l'exemple 1 dont on obtient ainsi le sel de socium (groupe N-Na).

  
 <EMI ID=35.1> 

  
On obtient 0,3 g de produit de formule :

  

 <EMI ID=36.1> 
 

  
On observe en infrarouge une bande d'absorption à

  
 <EMI ID=37.1> 

  
5,24 (quacruplet corresponoant à un proton ; constante de couplage = 14 Hz),

  
 <EMI ID=38.1> 

Exemple 5 :

  
On reproduit l'exemple 1 mais on utilise comme

  
 <EMI ID=39.1> 
-2-nitro benzoate ae carboxyméthyle.

  
On obtient 1 g d'une huile constituée par le produit de formule :

  

 <EMI ID=40.1> 


  
Cette formule est contirmée par les spectres IR et RMN.

Exemple 6 :

  
On reproduit l'exemple 5 mais on remplace le

  
 <EMI ID=41.1> 

  
est poursuivi pendant 89 heures. On obtient 3 g d'une huile constituée par le produit de formule :

  

 <EMI ID=42.1> 


  
Cette formule est confirmée? par les soectres IR et RMN.

Exemple 7

  
 <EMI ID=43.1>  terre, on dispose des espèces de cultures et de mauvaises neroes aans ces rangées longues de 10 cm.

  
Les espèces utilisées sont indiquées dans le tableau (I). 

  
Le coton, le maïs, le soja et le Xantnium sont semés à raison de 4 à 5 graines par rangée.

  
Les espèces plus petites (Abutilon, moutarde sauvage, amarante, millet d'Italie et sétaire verte) sont semées sans compter les graines mais en nombre néanmoins suffisant pour former ultérieurement une ligne serrée de plantules.

  
L'arrosage initial jusqu'à la période de l'émergence est effectué par-aessus la terre recouvrant les graines.

  
Le traitement de prélevée est effectué moins d'un jour après le semis.

  
Le stade désiré ce développement pour les traitements de postlevée au coton, du soja, du xanthium, de l'abutilon, ce la moutarae sauvage et du chénopode est le stade d'une feuille vraie ou d'une première feuille trifoliée. Pour le maïs, le stade désiré est une hauteur de 7,5 à 10 cm, tandis que pour les graminées le stade désiré est

  
 <EMI ID=44.1> 

  
L'application ces compositions de l'invention est faite par pulvérisation sous une pression de 2,5 bar (= 36 psi) à raison ce 375 1/ha (=40 gallons/acre). Les compositions pulvérisées consistaient dans un mélange en propor-

  
 <EMI ID=45.1> 

  
uonné de plantules.

  
2 sereines après traitement, on fait les mesures d'activité selon une échelle ce 0 à 100 %. Pour les mauvai-

  
 <EMI ID=46.1>  

  
pour les cultures cette mesure indique le degré d'atteinte ou degré ce phytotuxicité, la note zéro étant attribuée à

  
 <EMI ID=47.1> 

  
étant attribuée à une complète uestruction.

  
En ce qui concerne les doses d'application, la corresponcance entre unités métriques et américaines est la suivante :

  
 <EMI ID=48.1> 

  
les composés des exemples 1 à 6.

  
Exemple 8 : Application herbicide, en prélevée des espèces végétales.

  
Dans des pots de 9 x 9 x 9 cm remplis ce terre  agricole légère, on sème un nombre de graines détermine en fonction ce l'espèce végétale et de la grosseur ae la graine.

  
On recouvre ensuite les graines d'une couche de terre d'environ 3 mm d'épaisseur.

  
 <EMI ID=49.1> 

  
traités par pulvérisation ce bouillie en Quantité corresponcant à une dose volumique d'application de 500 1/ha et contenant la matière active à la concentration désirée.

  
La bouillie a été préparée par dilution d'un concentré émulsionnable lui-même constitué de :
- 5 g ue matière active
- 63 g de xylène <EMI ID=50.1> 

  
Selon la concentration en matière active ce la bouillie, la dose de matière active appliquée a été de 0,25 à 2 Kg/ha.

  
Les puts traités sont ensuite placés dans des bacs oestinés à recevoir l'eau d'arrosage, en subirrigation, et

  
 <EMI ID=51.1>  maintenus pendant 21 jours à température de 22-24[deg.]C sous

  
 <EMI ID=52.1> 

  
matière active 5 tester et le nombre ce plantes vivantes dans un pot témoin traité selon les mêmes conditions, mais au moyen c'une bouillie ne contenant pas de matière active. On oétermine ainsi le pourcentage de destruction des plantes traitées par rapport au témoin non traité. Un pourcentage de destruction égal à 100 % indique qu'il y a eu destruction complète de l'espèce végétale considérée et un

  
 <EMI ID=53.1> 

  
vivantes dans le pot traité est identique à celui dans le pot témoin.

  
Exemple 9 : Application herbicioe, en postlevée des espèces végétales.

  
Dans ces pots de 9 x 9 x 9 cm remplis de terre agricole légère, on sème un nombre ce graines déterminé en t'onction de l'espèce végétale et ce la grosseur de la graine.

  
On recouvre ensuite les graines d'un couche oe terre o'environ 3 mm a'épaisseur et on laisse germer la graine jusqu'à ce qu'elle uonne naissance à une plantule de 5 à 10 cm ce hauteur.

  
Les pots sont alors traités par pulvérisation ae bouillie en quantité correspondant à une dose volumique d'application ne 500 1/ha et contenant la matière active à la concentration désirée.

  
La bouillie a été préparée de la même manière qu'à l'exemple 8.

  
Selon la concentration en matière active de la bouillie, la dose ce matière active appliquée a été de 0,125 à 1 kg/ha.

  
Les pots traités sont ensuite placés en serre cans aes bacs destinés à recevoir l'eau d'arrosage, en subirrigation, et maintenus penoant 14 jours à température de  <EMI ID=54.1> 

  
Au bout ce 14 jours, on compte le nombre de plantes vivantes aans les pots traités par la bouillie contenant la matière active à tester et le nombre ce plantes vivantes cans un pot témoin traité selon les même? conditions, mais au moyen d'une bouillie ne contenant pas de matière active. un oétermine ainsi le pourcentage de destruction des plantes traitées par rapport au témoin non traité. Un pourcentage de destruction égal à lOG &#65533; indique qu'il y a eu aestruction complète de l'espèce végétale considérée et un

  
 <EMI ID=55.1> 

  
vivantes cans le pot traité est identique à celui dans le pot témoin.

  
Les résultats des exemples 8 et 9 sont indiqués dans les tableaux (III) et (IV).

  
Chacun ce ces tableaux (III) et (IV) comprend d'une part ces résultats ne préémergence obtenus selon l'exemple 6 et u'autre part des résultats oe postémergence obtenus selon l'exemple 9.

  
Le tableau (III) donne des résultats obtenus avec la matière active de l'exemple 2.

  
Le tableau (IV) conne des résultats obtenus avec la matière active de l'exemple 5.

  
Les essais réalisés montrent donc les propriétés remarquablement avantageuses ces composés selon l'invention, pour le traitement des cultures et plus particulièrement du soja et des céréales (y compris le maïs), aussi bien en prélevée qu'en postlevée.

  
Dans le cas au soja, l'activité des composés est particulièrement intéressante lorsque cette culture est infestée de mauvaises herbes dicotylédones telle que l'abutilon, le xantnium, l'ipomée et la renouée. Dans le cas ces céréales, l'activité des composés est particulièrement intéressent!? lorsque ces cultures sont infestées de

  
 <EMI ID=56.1> 

  
l'amarante, l'ambroisie, la renouée, le chrysanthème, la moutarde et particulièrement la stellaire et le gaillet.

  
Pour leur emploi pratique, les composés selon l'invention sont rarement utilisés seuls. Le plus souvent ces composés font partie de compositions. Ces compositions, utilisables comme agents herbicides, contiennent comme matière active un composé selon l'invention tel que décrit précédemment en association avec les supports solides ou liquides, acceptables en agriculture et les agents tensioactifs également acceptables en agriculture. En particulier sont utilisables les supports inertes et usuels et les agents tensio-actifs usuels. Ces compositions font également partie ce l'invention.

  
Ces compositions peuvent contenir aussi toute sorte d'autres ingrécients tels que, par exemple, des colloïdes protecteurs, des adhésifs, des épaississants, des agents tnixotropes, des agents de pénétration, des stabilisants, oes séquestrants, etc... ainsi que d'autres matières actives connues à propriétés pesticides (notamment insecticides, fongicides ou herbicides) ou à propriétés favorisant la croissance ces plantes (notamment des engrais) ou à propriétés régulatrices de la croissance des plantes. Plus généralement les composés utilisés dans l'invention peuvent être associés à tous les additifs solides ou liquides correspondant aux techniaues habituelles ae la mise en formulation.

  
Les coses D'emploi ces composés utilisés oans l'invention peuvent varier dans de larges limites, notamment selon la nature des adventices à éliminer et le aegré d'infestation habituel des cultures pour ces adventices.

  
D'une façon générale, les compositions selon l'invention contiennent habituellement de 0,05 à 95 % environ (en poios) c'une ou plusieurs matières actives

  
 <EMI ID=57.1> 

  
environ de un ou plusieurs agents tensioactifs. 

  
Selon ce oui a déjà été dit les composés utilisés oans l'invention sont généralement associés à ces supports et éventuellement des agents tensioactifs.

  
Par le terme "support", dans le présent exposé, on assigne une matière organique ou minérale, naturelle ou synthétique, avec laquelle la matière active est associée pour faciliter son application sur la plante, sur des graines ou sur le sol. Ce support est conc généralement inerte et il doit être acceptable en agriculture, notamment sur la plante traitée.

   Le support peut être soliae (argiles, silicates naturels ou synthétiques, silice, résines, cires, engrais solides, etc...) ou liquide (eau ; alcools, notamment le butanol ; esters, notamment l'acétate de méthylglycol ; cétones, notamment la cyclohexanone et l'isophorone ; fractions de pétrole ; hydrocarbures aromatiques, notamment les xylènes, ou paraffiniques ; hyarocarbures chlorés aliphatiques, notamment le trichloroéthane, ou aromatiques, notamment les chlorobenzènes ; des solvants hydrosolubles tels que le diméthylformamide, le diméthylsultoxyce, la N-méthyl-pyrrolidone ; gaz liquéfiés, etc..).

  
L'agent tensioactif peut être un agent émulsionnant, dispersant ou mouillant de type ionique ou non ionique ou un mélange de tels agents tensioactifs. On peut citer par exemple des sels d'acides polyacryliques, des sels d'acides lignosulfoniques, des sels d'acides phénolsulfoniques ou naphtalènesulfoniques, des polyconoensats d'oxyde d'éthylène sur des alcools gras ou sur des acides gras ou sur ces amines grasses, des phénols substitués
(notamment des alkylphénols ou des arylphénols), des sels d'esters d'aciaes sulfosucciniques, des dérivés de la taurine (notamment des alkyltaurates), des esters phosphoriques d'alcools ou ce phénols polyoxyéthylés, des esters c'acides gras et de polyols, les dérivés à fonction sulfates, sultonates et phosphates des composés précédents.

   La présence d'au moins un agent tensioactif est généralement indispensable lorsque la matière active et/ou le support

  
1 inerte ne sont pas solubles dans l'eau et que l'agent

  
 <EMI ID=58.1> 

  
Pour leur application, les composés de formule (I) se trouvent conc généralement sous forme de compositions ; ces compositions selon l'invention sont elles-mêmes sous des formes assez civerses, solides ou liquides.

  
Comme formes de compositions solides, on peut citer les poudres pour pouarage (à teneur en composé de formule

  
(1) pouvant aller jusqu'à 100 &#65533;) et les granulés, notamment ceux obtenus par extrusion, par compactage, par imprégnation d'un support granulé, par granulation à partir d'une poucre (la teneur en composé ae formule (I) dans ces

  
 <EMI ID=59.1> 

  
à constituer des compositions liquides lors de l'application, on peut citer les solutions, en particulier les concentrés émulsionnables, les émulsions, les suspensions concentrées, les aérosols, les pouares mouillables (ou poudre à pulvériser), les granulés autodispersibles, les pâtes.

  
Les compositions liquiues contiennent le plus

  
 <EMI ID=60.1> 

  
du solvant, les concentrés éniulsionnables peuvent contenir,

  
 <EMI ID=61.1> 

  
comme ces stabilisants, ces agents tensioactifs, des agents de pénétration, des inhibiteurs ce corrosion, des colo-

  
 <EMI ID=62.1> 

  
l'application sur les véçétaux.

  
1 A titre d'exemple, voici la composition de quelques

  
 <EMI ID=63.1> 

  

 <EMI ID=64.1> 


  
 <EMI ID=65.1> 

  
utilise :

  
 <EMI ID=66.1>  
 <EMI ID=67.1> 
 Les suspensions concentrées, oui sont applicables en pulvérisation, sont préparées de manière à obtenir un produit fluide stable ne se déposant pas (broyage fin) et

  
 <EMI ID=68.1> 

  
comme ces anti-mousses, des inhibiteurs de corrosion, des stauilisants, des agents de pénétration et des adhésifs et,

  
 <EMI ID=69.1> 

  
la matière active est peu soluble ou non soluble : certaines matières solides organiques ou des sels minéraux peu-

  
 <EMI ID=70.1> 

  
sédimentation ou comme antigels pour l'eau.

  
A titre d'exemple, voici une composition de suspension concentrée :

  

 <EMI ID=71.1> 


  
Les pouares mouillables (ou pouure à pulvériser) sont habituellement préparées de manière qu'elles contien-

  
 <EMI ID=72.1> 

  
bilisants et/ou autres aaaitifs, comme des agents ce péné-tration, des adhésifs, ou aes agents antimottants, colorants, etc..

  
A titre d'exemple, voici oiverses compositions de poucres mouillables :

  

 <EMI ID=73.1> 


  
Un autre exemple de pouare mouillable à 80 % est donné ci-après :

  

 <EMI ID=74.1> 


  
un autre exemple ce poudre mouillable est donné ci-après :

  

 <EMI ID=75.1> 


  
Un autre exemple oe poudre mouillable est aonné

  

 <EMI ID=76.1> 


  
 <EMI ID=77.1> 

  
utilise les constituants suivants : 

  

 <EMI ID=78.1> 


  
 <EMI ID=79.1> 

  
utilise les constituants suivants : 

  

 <EMI ID=80.1> 


  
Une autre composition de poudre à pulvériser à 10 % utilise les constituants suivants :

  

 <EMI ID=81.1> 


  
Pour obtenir ces poudres à pulvériser ou poudres mouillables, on mélange intimement les matières actives dans ces mélangeurs appropriés avec les substances additionnelles ou on imprègne la matière active fonaue sur la charge poreuse et on brcie avec ces moulins ou autres broyeurs appropriés. Un obtient par là des poudres à pulvériser dont la mouillabilité et la mise en suspension sont avantageuses ; on peut les mettre en suspension avec de l'eau à toute concentration désirée et cette suspension est utilisable très avantageusement en particulier pour l'application sur les feuilles de végétaux.

  
Les granulés "autodispersibles" (en langue anglaise "ary flowable" ; il s'agit plus exactement ae granulés

  
 <EMI ID=82.1> 

  
sensiblement voisine de celle des poudres mouillables. Ils peuvent être préparés par granulation de formulations décrites pour les poudres mouillables, soit par voie humide
(mise en contact oe la matière active finement divisée avec la charge inerte et avec un peu d'eau, par exemple 1 à 20%, ou de solution aqueuse ce dispersant ou de liant, puis séchage et tamisage), soit par voie sèche (compactage puis broyage et tamisas). 

  
A titre d'exemple, voici une formulation de granulé autoûispersible : 

  

 <EMI ID=83.1> 


  
A la place ces pouores mouillables, on peut réali-

  
 <EMI ID=84.1> 

  
Comme cela a déjà été dit, les dispersions et émulsions aqueuses, par exemple des compositions obtenues en diluant à l'aice d'eau une poudre mouillable ou un concentré émulsionnable selon l'invention, sont comprises dans le caore général ces compositions utilisables dans la présente invention. Les émulsions peuvent être du type eau-dansl'huile ou huile-dans-l'eau et elles peuvent avoir une consistance épaisse comme celle c'une "mayonnaise".

  
Toutes ces dispersions ou émulsions aqueuses ou bouillies sont applicables aux cultures à désherber par tout moyen convenable, principalement par pulvérisation, à

  
 <EMI ID=85.1> 

  
litres de bouillies à l'hectare.

  
Les granulés destinés à être oisposés sur le sol sont Habituellement préparés de manière Qu'ils aient des dimensions comprises entre 0,1 et 2 mm et ils peuvent être

  
 <EMI ID=86.1> 

  
10 % d'aooitifs comme des stabilisants, des agents de modification à libération lente, ces liants et des solvants.

  
Selon une exemple ce composition de granulé, on utilise les constituants suivants :

  

 <EMI ID=87.1> 
 

  
Comme indiqué plus haut, l'invention concerne également un procédé de césherbage de cultures, notamment les céréales telles Que le blé ainsi que le soja, selon lequel on applique sur les plantes et/ou sur le sol oe la zone à césherber une quantité efficace et non phytotoxique vis-à-vis oe la culture considérée, d'au moins un des composés selon l'invention. Ceux-ci sont utilisés pratiquement sous forme ces compositions herbicides selon l'invention qui ont été décrites ci-avant. Généralement des quantités

  
 <EMI ID=88.1> 

  
que le choix ce la quantité de matière active à utiliser est fonction de l'intensité du problème à résoudre, des

  
 <EMI ID=89.1> 

  
traitement peut être effectué soit en prélevée des cultures et aoventices, ou en présemis ces cultures avec incorporation dans le sol (cette incorporation est donc une opération complémentaire ou procédé de traitement de l'invention), soit en postlevée. D'autres modes de mise en oeuvre du procédé de traitement selon l'invention peuvent encore être utilisés : ainsi on peut appliquer la matière active sur le sol, avec ou sans incorporation, avant repiquage d'une culture.

  
 <EMI ID=90.1> 

  
aussi bien dans le cas ae cultures annuelles que dans le cas ce cultures pérennes ; aans ce dernier cas, on préfère

  
 <EMI ID=91.1> 

  
localisée, par exemple entre les rangs ces dites cultures. 

  
 <EMI ID=92.1> 
 <EMI ID=93.1> 
 
 <EMI ID=94.1> 
 <EMI ID=95.1> 
 Tableau (III) 
 <EMI ID=96.1> 
 Tableau (IV)

  

 <EMI ID=97.1> 

Claims (1)

1. REVENDICATIONS

   1) Composés dérivés d'acides phénoxybenzoïques caractérisés en ce qu'ils ont Dour formule : <EMI ID=98.1>

   dans laquelle : <EMI ID=99.1>

   - X4 est l'atome c'hydrogène ou un radical alkyle, substitué cu non, <EMI ID=100.1> lin; ou un groupe cationique ammonium, quaternaire ou non ; ou un racical alkyle, substitué ou non ; ou un atome ci ' halogène , <EMI ID=101.1> raaical aryle notamment pnényle, suostitué ou non, - X7 est l'atome o'hydroçène ou un atome d'halogène. <EMI ID=102.1>

   <EMI ID=103.1> <EMI ID=104.1>

   risés en ce Que le ou les groupes alkyle qu'ils contiennent

   <EMI ID=105.1>

   &#65533; 4) Composés selon l'une ces revendications 1 à 3) caracté-

   <EMI ID=106.1>

   ou ces groupes alKyle, amino, cyano, nitro, alk oxyle, hydroxyle, formyle, mercapto.

   5) Procécé oe préparation ae composés selon l'une des revendications 1 à 4) caractérisé en ce que l'on fait réagir un chlorure a'aciae ce formule :

   <EMI ID=107.1>

   avec un sulfonamide de formule :

   <EMI ID=108.1>

   dans lesquelles les divers symboles ont les significations indiquées dans ces revendications 1 à 4).

   6) Procédé selon la revendication 5) caractérisé en ce que la température est comprise entre 50 et 150[deg.]C, de préférence entre 80 et 110[deg.]C, dans un solvant, et à une concentration en produits de formule (II) et (I) comprise entre 1 et 80 % en poids.

   7) Procédé de préparation ce composés selon l'une des revendications 1 à 4) caractérisé en ce que l'on fait réagir un acide de formule :

   <EMI ID=109.1> avec un isocyanate de formule :

   <EMI ID=110.1>

   dans lesquelles les divers symboles ont les significations indiquées dans ces revendications 1 à 4).

   8) Procédé selon la revendication 7) caractérisé en ce que la réaction est effectuée entre 20 et 100[deg.]C, de préférence entre 40 et 80[deg.]C, dans un solvant et la concentration en produit de formule (IV) et (I) étant comprise entre 5 et

   <EMI ID=111.1>

   9) Compositions herbicides caractérisées en ce qu'elles contiennent comme matière active un composé selon l'une des revendications 1 à 4), cette matière active étant en association avec au moins un support inerte acceptable en agriculture.

   10) Compositions selon la revendication 9) caractérisées en ce qu'elles contiennent 0,05 à 95 % en poids de matière active.

   11) Compositions selon l'une ces revendications 9 ou 10) caractérisées en ce qu'elles sont liquides et qu'elles contiennent 10 à 80 x ce matière active.

   12) Compositions selon l'une des revendications 9 ou 10) caractérisées en ce qu'elles sont solioes et contiennent 20

   <EMI ID=112.1>

   13) Compositions selon l'une des revendications 9 à 12) caractérisées en ce qu'elles contiennent 0,1 à 20 % d'agent tensioactif.

   14) Procédé ce aésherbage des cultures, caractérisé en ce qu'on applique une quantité efficace et non phytotoxique

   <EMI ID=113.1>

   revendications 9 à 13).

   15) Procéaé selon la revencication 14) caractérisé en ce que la culture est une culture de soja infestée ou suscep-

   <EMI ID=114.1>

   7 herbes : abutilon, xanthium, ipoméa, renouée.

   16) Procédé selon la revendication 14) caractérisé en ce que la culture est une culture de céréales infestée ou susceptible c'être infestée par au moins l'une aes mauvaises herbes : chénopode, amarante, ambroisie, renouée, chrysantnème, moutarde, stellaire, gaillet.

   17) Procédé selon l'une ces revendications 14 à 16) caractérisé en ce que le composé oe formule (I) est appliqué à raison de 0,1 à 2 kg/ha.