BE895041A - Procede de preparation de composes d'azino-rifamycines - Google Patents
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Description
<EMI ID=1.1> Procédé de préparation de composés d'azino-rifamycines. La présente invention concerne des procédés <EMI ID=2.1> mule : <EMI ID=3.1> dans laquelle <EMI ID=4.1> substitué par un atome d'halogène dans le groupe aryle, un groupe phényle, un groupe cycloalkylalkyle contenant 3 à 6 atomes de carbone dans le noyau� un groupe cycloalkyle contenant 3 à atomes de carbone dans le noyau, un groupe alcényle en C3-C4� un groupe chloralkyle en C2-C4 ou un groupe <EMI ID=5.1> Les composés de formule (I) sont décrits dans la demande de brevet britannique n[deg.] 8134549* Suivant une première forme de réalisation de l'invention, on fait réagir la 3-formylrifamycine SV, dans un solvant choisi parmi le groupe comprenant le tétrahydrofuranne� le dichlorométhane et le chloroforme, avec une amidrazone de formule : <EMI ID=6.1> <EMI ID=7.1> (II,) en faisant réagir un excès d'hydrazine anhydre avec du chlorure de chloroformiminium conformément au schéma suivant : <EMI ID=8.1> Suivant une autre forme de réalisation de l'invention, on fait réagir la rifamycine S, dans du <EMI ID=9.1> azino-composé de formule : <EMI ID=10.1> <EMI ID=11.1> suivant : <EMI ID=12.1> L'invention est illustrée par les exemples non limitatifs suivants. EXEMPLE 1 <EMI ID=13.1> On dissout 0,17 g d'hydrate d'hydrazine et 0,9 ml de triéthylamine dans 20 ml de tétrahydrofuran- <EMI ID=14.1> 1,05 g de chlorure de chloro-4-méthylpipéridyl-formiminium pour obtenir un composé de formule (il) dans <EMI ID=15.1> dyle. Après agitation pendant 30 minutes, on filtre le mélange, on ajoute 3 g de 3-formylrifamycine SV et on laisse réagir à la température ambiante pendant 30 minutes supplémentaires. On ajoute 100 ml d'acétate d'éthyle et on lave la solution obtenue avec de 1 ' eau. Après séchage sur du sulfate de sodium anhydre, on évapore le solvant sous pression réduite et on cristallise le résidu dans du méthanol. On obtient 1,3 g d'un composé de couleur <EMI ID=16.1> <EMI ID=17.1> Spectre de masse : 848 (M+). EXEMPLE 2 3�N-(4-isobutyl)pipéridinométhyl-azinométhyl-rifamycine SV On obtient un composé de formule (il) dans laquelle <EMI ID=18.1> représente un groupe 4-isobutyl- pipéridyle, conformément au procédé de 1 ' exemple 1. On fait réagir du paraformaldéhyde avec le composé précité de formule (II) pour obtenir un composé de formule (III) dans laquelle <EMI ID=19.1> a la significa-tien indiquée ci-dessus. On ajoute 1,95 g de ce composé de formule (III) à un mélange de 1 g de rifamy� <EMI ID=20.1> ascorbique et on fait réagir le mélange à la température ambiante pendant 30 minutes supplémentaires tout en agitant. On ajoute 100 ml d'acétate d'éthyle, on lave la solution obtenue avec de l'eau, on évapore le solvant sous pression réduite et on cristallise le résidu dans du méthanol. On obtient 0,5 g d'un composé de couleur rouge répondant à la formule générale I dans laquelle <EMI ID=21.1> Spectre de masse = 890 (M+) , <EMI ID=22.1>
Claims (1)
- REVENDICATIONS1. Procédé de préparation de composés <EMI ID=23.1><EMI ID=24.1>dans laquelle<EMI ID=25.1>substitué par un atome d'halogène dans le groupe aryle, un groupe phényle, un groupe cycloalkylalkyle contenant 3 à 6 atomes de carbone dans le noyau, un groupe cycloalkyle contenant 3 à 7 atomes de carbone dans le noyau, un groupe alcé-<EMI ID=26.1>caractérisé en ce qu'on fait réagir la 3-formylrifamycine SV, dans un solvant choisi parmi le groupe comprenant le tétrahydrofuranne, le dichlorométhane et1 le chloroforme, avec une amidrazone de formule :<EMI ID=27.1><EMI ID=28.1>ci-dessus.<EMI ID=29.1>du chlorure de chloroformiminium conformément au schéma suivant :<EMI ID=30.1>3. Procédé de préparation de composés d'azino-rifamycines de formule :<EMI ID=31.1>dans laquelleY = H ou CH3CO ;<EMI ID=32.1>substitué par un atome d'halogène dans le groupe aryle, un groupe cycloalkylalkyle contenant 3 à 6 atomes de carbone dans le noyau� un groupe cycloalkyle contenant 3 à 7 atomes de carbone dans le noyau, un groupe alcényle en C3-C4, un groupe chloralkyle en<EMI ID=33.1>carbone, non substituée ou substituée par un ou deux groupes CH-, ou un groupe morpholino,caractérisé en ce qu'on fait réagir la rifamycine S<EMI ID=34.1><EMI ID=35.1>dans laquelle R.. et R2 ont les significations définies ci-dessus.<EMI ID=36.1>ractérisé en ce qu'on prépare l'azino-composé de formule (III) en faisant réagir une amidrazone de formule (II) avec du paraformaldéhyde conformément au schéma suivant :<EMI ID=37.1>
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|---|---|---|---|
| BE0/209494A BE895041A (fr) | 1982-11-17 | 1982-11-17 | Procede de preparation de composes d'azino-rifamycines |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2543141A1 (fr) * | 1983-03-24 | 1984-09-28 | Erba Farmitalia | Procede de preparation de l'azinomethyl-rifamycine |
| EP0157444A3 (en) * | 1984-04-06 | 1987-05-06 | Dobfar S.P.A. | 3-azinomethyl rifamycins |
-
1982
- 1982-11-17 BE BE0/209494A patent/BE895041A/fr not_active IP Right Cessation
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