BE897581A - Composition liquide stable a activite herbicide et procede pour sa preparation - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1> FORMÉE PAR SINTAGRO S. A. pour Composition liquide stable à activité herbicide et procédé pour sa préparation. <Desc/Clms Page number 2> L'invention concerne des compositions liquides possédant une activité herbicide, en particulier des concentrés liquides pour émulsions consistant en un mélange de substances actives herbicides, ainsi qu'un procédé pour leur préparation. On sait que dans la lutte contre les mauvaises herbes existantes dans les cultures agricoles, l'utilisation d'une seule substance active herbicide a fréquemment des effets insuffisants sur le grand nombre des mauvaises herbes. Par suite, pour parvenir à un champ d'activité étendu, on utilise habituellement des mélanges consistant en deux ou plusieurs substances actives herbicides. Un tel mélange, particulièrement intéressant et qui est utilisé dans la pratique, consiste en une combinaison de dérivés substitués de la 2,6-dinitraniline et de dérivés de N-aryl-N'-alcoxy-urées herbicides actifs. Toutefois, les propriétés physiques de ces deux composants compliquent fréquemment la préparation de poudres pour bouillies, mouillables, ou de compositions fluides, de sorte que les deux composants doivent être appliqués séparément ou que le mélange doit être fait immédiatement avant l'application dans un réservoir de mélange, par exemple en utilisant un des composants sous forme d'une poudre pour bouillies et l'autre composant sous forme d'un concentré pour émulsions. Mais dans ce cas, des variations de concentration résultant des vitesses de déposition différentes des composants actifs peuvent conduire à des dégâts considérables dans les cultures. En outre, les deux modes d'application décrits demandent de la main d'oeuvre et sont peu économiques. 0n a également décrit dans la littérature technique des procédés de préparation de concentrés pour émulsions qu'on dilue à l'eau avant l'application et qui permettent un dosage uniforme des composants actifs. Tous ces procédés ont toutefois un inconvénient : ils <Desc/Clms Page number 3> exigent l'utilisation de solvants relativement coûteux en fortes proportions et qui possèdent en outre des proprietés phytotoxiques qui peuvent avoir des conséquences graves sur les végétaux utiles en raison des concentrations relativement fortes. La présente invention vise à remplacer les solvants utilisés antérieurement, en particulier les cétones cycliques comme la cyclohexanone et la 3,5, 5-tri- methyl-2-cyclohexène-l-one (isophorone) par des solvants plus actifs, moins dangereux par leur phytotoxicité et en particulier plus avantageux économiquement. D'autres buts et avantages de l'invention apparaîtront à la lecture de la description ci-après. Ces buts et avantages ont été atteints en utilisant comme solvants des cétones aliphatiques insaturées. La 4-méthyl-3-pentène-2-one (oxyde de mésityle) en particulier répond de manière idéale aux exigences posées. Les excellentes propriétés solvantes des cétones aliphatiques insaturées permettent leur utilisation en mélange avec des solvants classiques à bon marché, par exemple avec les hydrocarbures aromatiques, en proportions beaucoup plus basses qu'avec les solvants décrits dans la littérature technique pour le même but. En outre, l'oxyde de mésityle par exemple peut être obtenu dans le commerce à des conditions plus avantageuses que les cétones alicycliques utilisées antérieu- rement. L'invention a donc en premier lieu pour objet des compositions liquides stables à activité herbicide consistant en une combinaison d'un dérivé de la 2,6-di- EMI3.1 nitraniline à activité herbicide et d'un dérivé de N-aryl-N'-alcoxy-urée à activité herbicide, cette composition se caractérisant en ce qu'elle contient en tant que solvant une cétone aliphatique insaturée. <Desc/Clms Page number 4> Parmi les cétones aliphatiques insaturées, on citera en premier lieu la 4-méthyl-3-pentène-2-one (oxyde de mésityle). Parmi les autres cétones aliphatiques insa- turées utilisables, on citera la 3-butène-2-one, la 3-pentène-2-one, la 5-méthyl-4-hexène-2-one, la 4-méthyl- 3-hexène-2-one, la 6-méthyl-5-heptène-2-one, la 5-éthyl- 4-heptène-3-one. Ces cétones aliphatiques insaturées peuvent être utilisées comme unique solvant dans les compositions herbicides. Mais en raison de leurs excellentes propriétés solvants, on peut les diluer, sans faire précipiter les substances herbicides, par d'autres solvants connus, en particulier des hydrocarbures aromatiques tels que les alkylbenzènes, surtout l'o-xylène ou les mélanges de xylènes isomères ou encore le toluène et les benzènes halo- génés et alkylbenzènes halogénés et leurs mélanges. Selon la combinaison de substances actives, la proportion des cétones aliphatiques insaturées peut être réduite jusqu'à 5% de la concentration totale en solvant, c'est- à-dire que la cétone aliphatique insaturée servant de solvant peut être diluée par des hydrocarbures aromatiques jusqu'à un rapport de 5 : 95. Les compositions selon l'invention contiennent en tant que composants herbicides actifs au moins un composé consistant en une 4-trifluorométhyl-2, 6-dinitro-aniline de formule I : EMI4.1 dans laquelle R et R2 représentent l'hydrogène, <Desc/Clms Page number 5> un groupe alkyle en C1-C6 ou alcényle en C2-C6, et une N-aryl-N'-alcoxy-urëe de formule II : EMI5.1 dans laquelle R3 représente un groupe alkyle en C1-C4 ou alcényle en C-C., R. représente un groupe alkyle EMI5.2 en C-C., représente l'hydrogène, un groupe alkyle en ou alcoxyalkyle en et R6 et R-représentent des atomes d'hydrogène, des atomes d'halogènes ou des groupes alcoxy, halogénoalcoxy, alkylthio ou alkyle contenant 1 à 4 atomes de carbone ou des groupes EMI5.3 alcényles en C2-C4. Ces deux composants actifs peuvent être combinés dans des limites étendues. On respecte de préférence des proportions de mélange de 1 : 10 à 10 : 1, plus spécialement de 4 : 1 d 1 : 4. Les 4-trifluorométhyl- 2,6-dinitro-anilines de formule I sont des composés herbicides connus. Comme exemples de composés particuliers répondant à la formule I, on peut citer les suivants : 4-trifluorométhyl-2,6-dinitro-N, N-dipropyl-aniline EMI5.4 4-trifluorométhyl-2, 6-dinitro-N, N-diisobutyl-aniline 4-tir fluoroiaêhyl-2, ro-N-butyl-N-êthyl-5-' 4-trifluorométhyl-2, 4-trifluorométhyl-2, 6-dinitro-N-éthyl-N- 4-trifluorométhyl-2, 6-dinitro-N, N-di-sec.-butyl-aniline 4-trifluorométhyl-2, 6-dinitro-N-méthyl-N-n-butyl-aniline 4-trifluorométhyl-2, 6-dinitro-N-méthyl-N-n-amyl-aniline 4-trifluorométhyl-2, 6-dinitro-N-éthyl-N-n-propyl-aniline 4-trifluorométhyl-2, 6-dinitro-N-propyl-aniline <Desc/Clms Page number 6> EMI6.1 4-trifluorométhyl-2, 4-trifluorométhyl-2, 4-trifluorométhyl-2, Comme exemples d'urées particulières répondant à la formule II, on citera les suivantes N- N- N- N- N- N-phényl-N'-méthoxy-N'-éthyl-urée N- N- N- (4-méthoxyphényl) N- N- N- N- N- N- N- N- N- N-[3-chloro-4- Pour préparer des compositions qui soient bien émulsionnables dans l'eau, on ajoute un ou plusieurs agents émulsionnant anioniques ou non-ioniques. On peut utiliser par exemple les agents tensio-actifs du commerce suivants : les esters d'acides gras et de sorbitane polyoxyéthylénés comme le monolaurate, le monopalmitate, le monostéarate, le monooléate, le tristéarate et le trioléate de sorbitane polyoxyéthylénés, par exemple les produits du commerce Tween 20, valeur HBL 16 à 17, Tween 60, valeur HLB 14 à 19, Tween 80, valeur HLB 15, des éthers de polyglycols <Desc/Clms Page number 7> 6-dinid'alkylphénols comme les nonyl-et isooctyl-phénylpoly- étnoxyëthanols, les alkylarylsulfonates comme les iropropylnaphtalène-sulfonates, les dodécylbenzène-sulfo- nates, etc. Pour préparer les compositions, on dissout les composants herbicides actifs choisis dans la cétone aliphatique insaturée voulue, de préférence l'oxyde de mésityle, et en raison des excellentes propriétés solvantes, on peut pratiquer une dilution à l'aide de solvants classiques, en particulier des hydrocarbures aromatiques, de préférence l'o-xylène ou des mélanges isomères, dans des proportions relatives de 5 à 95% en poids. On peut ajouter aux mélanges des agents émulsionnants anioniques et/ou non-ioniques à des concentrations de 0,5 à 20%. Pour l'application, le concentré pour émulsions est additionné d'eau : il se forme une émulsion aqueuse dans laquelleles substances actives sont réparties de manière homogène. La dilution à l'eau est effectuée en général au rapport de 1 : 100 à 1 : 800. Cette émulsion aqueuse a un effet herbicide à champ d'activité étendu. En général, les doses d'application sont de 1 à 1J kg/ha et de préférence de 3 à 5 kg/ha. Les compositions herbicides sont pulvérisées à la surface du sol avant ou après la levée des mauvaises herbes. L'application est effectuée avant ou après la levée des végétaux cultivés qui ne subissent aucun dommage. Les compositions herbicides selon l'invention sont utilisées avantageusement dans les cultures suivantes : céréales, pommes de terre, tomates, carottes, pois, luzerne, haricots, poivre entre autres. Les exemples qui suivent illustrent l'invention sans toutefois en limiter la portée ; dans ces exemples, les indications de parties et de pourcent s'entendent en poids sauf mention contraire. <Desc/Clms Page number 8> EXEMPLE 1 On disperse 24,5 parties de 4-trifluorométhyl- 2, 6-dinitro-N-éthyl-N-butyl-aniline et 12,25 parties de N- (3, 4-dichlorophényl)-N'-méthoxy-N'-méthyl-urée dans 40 parties d'o-xylène, on ajoute 6 parties d'esters d'acides gras et de sorbitane polyoxyéthylénés (produit du commerce Tween 20) et 3 parties d'un éther de polyglycol d'alkylphénol (Tinovetin NR-supra), on mélange avec 7 parties de 4-méthyl-3-pentène-2-one (oxyde de mésityle) et on complète à 100 parties en poids par de EMI8.1 l'o-xylène. On chauffe le mélange à 50-60 C jusqu'à dissolution. Après refroidissement à température ambiante, on filtre la solution pour en éliminer les impuretés insolubles. EXEMPLE 2 On disperse d'abord 15 parties de 4-trifluoro- EMI8.2 méthyl-2, 6-dinitro-N-éthyl-N- et 10 parties de N- (2-méthylallyl) -anilineurée dans 40 parties d'un mélange de xylènes isomères (bouillant de 160 à 1750C), on ajoute 5 parties de monostéarate de sorbitane polyoxyéthyléné et 8 parties d'un éther de polyglycol du nonylphénol, on mélange ensuite avec 10 parties de 4-méthyl-3-pentène-2-one et on complète à 100 parties par le mélange des xylènes isomères. Dans ce cas également, on chauffe à 50-60 C pour dissoudre les composants, on refroidit et on filtre. EXEMPLE 3 On disperse 24 parties de 4-trifluorométhyl- 2, 6-dinitro-N, N-dipropyl-aniline et 12 parties de N- (3, 4-dichlorophényl) -N'-méthoxy-N'-méthyl-urée dans 40 parties d'o-xylène, on ajoute 8 parties de monostéarate de sorbitane polyoxyéthyléné et 3 parties d'éther de polyglycol du nonylphénol, on mélange avec 12 parties de 4-méthyl-3-pentène-2-one et on complète <Desc/Clms Page number 9> à 100 parties par de l'o-xylène. 0n chauffe le mélange à 50-60 C : les composants passent en solution. Après refroidissement à température ambiante, on filtre. On obtient un concentré pour émulsions qu'il suffit de diluer à l'eau avant application. EXEMPLES If à 30 En opérant comme décrit dans les exemples 1 à 3, on a préparé les compositions identifiées dans le tableau ci-après. Les abréviations figurant dans ce tableau ont les significations suivantes : Herbicide I : Il s'agit d'un dérivé de 4-trifluorométhyl- 2,6-dinitro-aniline de formule générale I, dont la nature est la suivante : EMI9.1 A : aniline B : 6-dinitro-N, N-diisobutyl-aniline C : 6-dinitro-N, N-di-sec.-butyl-aniline D : E : F : G : H : 6-dinitro-N, N-diméthyl-aniline 4-trifluoron'jéthyl-2, K 4-trifluorométhyl-2, Herbicide II : Il s'agit d'une N-aryl-N'-alcoxy-N'-alkyl-urée de formule générale II, dont la nature est indiquée ci-dessous : EMI9.2 A : B N- C N-phênyl-N'-méthoxy-N'-éthyl-urêe D N- (4-mëthoxyphênyl)-N'-méthoxy-N'-alkyl-urée E N- F : N'-méthyl-urée G : H : <Desc/Clms Page number 10> N- (4-chlorophényl) -N'-éthoxy-N'-méthyl-uréeTABLEAU EMI10.1 <tb> <tb> Exem-Herbicide <SEP> Agents <SEP> Solvant <SEP> Diluant <SEP> : <SEP> <tb> pLe <SEP> émuLsionnants <SEP> compLément <SEP> <tb> No. <SEP> 1 <SEP> X <SEP> II <SEP> X <SEP> an <SEP> % <SEP> nn <SEP> M <SEP> C <SEP> % <SEP> à <SEP> 100 <SEP> % <tb> 4 <SEP> A <SEP> 24 <SEP> A <SEP> 12 <SEP> A <SEP> 5 <SEP> A <SEP> 8 <SEP> B <SEP> 10 <SEP> B <tb> 5 <SEP> B <SEP> 29 <SEP> B <SEP> 7 <SEP> B <SEP> 4 <SEP> B <SEP> 10 <SEP> B <SEP> 10 <SEP> F <tb> 6 <SEP> C <SEP> 36 <SEP> C <SEP> 18 <SEP> - <SEP> C <SEP> 8 <SEP> B <SEP> 12 <SEP> A <tb> 7 <SEP> D <SEP> D <SEP> 25 <SEP> B <SEP> 3 <SEP> D <SEP> 8 <SEP> B <SEP> 15 <SEP> 1 <tb> 8 <SEP> E <SEP> 8 <SEP> E <SEP> 26 <SEP> B <SEP> 3 <SEP> A <SEP> 8 <SEP> B <SEP> 20 <SEP> - <SEP> <tb> 9 <SEP> F <SEP> 7 <SEP> F <SEP> 29 <SEP> A <SEP> 3 <SEP> B <SEP> 7 <SEP> A <SEP> 15 <SEP> B <tb> 10 <SEP> G <SEP> 32 <SEP> G <SEP> 25 <SEP> A <SEP> 4 <SEP> C <SEP> 8 <SEP> B <SEP> 26 <SEP> B <tb> 11 <SEP> H <SEP> 25 <SEP> H <SEP> 25 <SEP> B <SEP> 4 <SEP> D <SEP> 9 <SEP> B <SEP> 27 <SEP> B <tb> 12 <SEP> I <SEP> 15 <SEP> A <SEP> 20-A <SEP> 7 <SEP> A <SEP> 10 <SEP> A <tb> 13 <SEP> K <SEP> 20 <SEP> 8 <SEP> 16 <SEP> A <SEP> 4 <SEP> B <SEP> 6 <SEP> B <SEP> 20 <SEP> A <tb> 14 <SEP> A <SEP> 25 <SEP> C <SEP> 11 <SEP> A <SEP> 4 <SEP> C <SEP> 5 <SEP> C <SEP> 10 <SEP> B <tb> 15 <SEP> B <SEP> 24 <SEP> D <SEP> 12 <SEP> B <SEP> 4 <SEP> D <SEP> 5 <SEP> A <SEP> 10 <SEP> A <SEP> + <SEP> B <SEP> (1 <SEP> : <SEP> 1) <SEP> <tb> 16 <SEP> C <SEP> 20 <SEP> E <SEP> 15 <SEP> B <SEP> 4 <SEP> A <SEP> 5 <SEP> B <SEP> 15 <SEP> A <SEP> + <SEP> B <SEP> (1 <SEP> : <SEP> 3) <tb> 17 <SEP> D <SEP> 15 <SEP> F <SEP> 10 <SEP> A <SEP> 3 <SEP> B <SEP> 6 <SEP> B <SEP> 10 <SEP> A <SEP> + <SEP> B <SEP> (2 <SEP> : <SEP> 1) <tb> 18 <SEP> E <SEP> 12 <SEP> G <SEP> 18 <SEP> A <SEP> 3 <SEP> C <SEP> 6 <SEP> B <SEP> 17 <SEP> A <SEP> + <SEP> B <SEP> (1 <SEP> : <SEP> 4) <tb> 19 <SEP> F <SEP> 36 <SEP> H <SEP> 18 <SEP> B <SEP> 2 <SEP> D <SEP> 8 <SEP> B <SEP> 25 <SEP> A <tb> 20 <SEP> G <SEP> 18 <SEP> A <SEP> 18 <SEP> B <SEP> 3 <SEP> A <SEP> 6 <SEP> C <SEP> 12 <SEP> A <tb> 21 <SEP> H <SEP> 18 <SEP> B <SEP> 18-B <SEP> 8 <SEP> D <SEP> 12 <SEP> B <tb> 22 <SEP> 1 <SEP> 24 <SEP> E <SEP> 12 <SEP> A <SEP> 4 <SEP> C <SEP> 5 <SEP> B <SEP> 15 <SEP> B <tb> 23 <SEP> K <SEP> 25 <SEP> D <SEP> 15 <SEP> B <SEP> 3 <SEP> D <SEP> 6 <SEP> B <SEP> 30 <tb> 24 <SEP> A <SEP> 25 <SEP> E <SEP> 15 <SEP> a <SEP> 3 <SEP> A <SEP> 5 <SEP> B <SEP> 28 <tb> 25 <SEP> 6 <SEP> 24 <SEP> F <SEP> 12 <SEP> A <SEP> 3 <SEP> B <SEP> 4 <SEP> B <SEP> 20 <SEP> D <tb> 26 <SEP> C <SEP> 22 <SEP> G <SEP> 14 <SEP> A <SEP> 4 <SEP> C <SEP> 4 <SEP> B <SEP> 15 <SEP> E <SEP> + <SEP> A <SEP> (1 <SEP> : <SEP> 2) <tb> 27 <SEP> D <SEP> 20 <SEP> H <SEP> 15 <SEP> B <SEP> 5 <SEP> D <SEP> 4 <SEP> B <SEP> 15 <SEP> F <tb> 28 <SEP> E <SEP> 24 <SEP> A <SEP> 12 <SEP> B <SEP> 3 <SEP> A <SEP> 5 <SEP> B <SEP> 20 <SEP> F <tb> 29 <SEP> F <SEP> 30 <SEP> B <SEP> 8 <SEP> A <SEP> 3 <SEP> B <SEP> 6 <SEP> B <SEP> 15 <SEP> c <tb> 30 <SEP> G <SEP> 26 <SEP> C <SEP> 10 <SEP> - <SEP> C <SEP> 8 <SEP> B <SEP> 18 <SEP> A <SEP> + <SEP> B <SEP> (1 <SEP> : <SEP> 1) <tb> <Desc/Clms Page number 11> Agents émulsionnants : an = agents tensioactifs anioniques : A : isopropylnaphtalène-sulfonates B : dodécylbenzène-sulfonates Agents émulsionnants nn = agents tensioactifs non-ioniques : A : monolaurates de sorbitane polyoxyethylenes B : monopalmitates de sorbitane polyoxyéthylénés C : monostéarates de sorbitane polyoxyéthylénés D : isooctyl-phénylpolyoxyéthanols E : octylcrésol éthoxylé Solvant : cétone aliphatique insaturée : A : 3-butène-2-one B : 4-méthyl-3-pentène-2-one (oxyde de mésityle) C : 6-méthyl-5-heptène-2-one D : 5-éthyl-4-heptène-3-one Diluant : A o-xylène B mélange de xylènes isomères C toluène D chlorobenzène E 4-chlorotoluène F mélanges industriels d'alkylbenzènes (produits du commerce Solvesso, Shellsol).
Claims (10)
- REVENDICATIONS 1. Composition liquide stable à activité herbicide consistant en une combinaison d'un dérivé de 2,6-dinitraniline à activité herbicide et d'un dérivé de N-aryl-N'-alcoxy-urée à activité herbicide, caractérisée en ce qu'elle contient en tant que solvant une cétone aliphatique insaturée.
- 2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle contient en tant que solvant de l'oxyde de mésityle.
- 3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que la cétone aliphatique insaturée servant de solvant peut être diluée par des hydrocarbures aromatiques jusqu'à un rapport de 5 : 95.
- 4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce qu'elle contient en tant que dérivé de 2,6-dinitraniline à activité herbicide, une 4-trifluoromëthyl-2, 6-dinitroaniline de formule I : EMI12.1 dans laquelle R et R2 représentent l'hydrogène, un EMI12.2 groupe alkyle en ou alcényle -C-, 1 b b et en tant que dérivé de N-aryl-N'-alcoxy-urée à activité herbicide un composé de formule II :EMI12.3 <Desc/Clms Page number 13> dans laquelle R3 représente un groupe alkyle en C1-C4 ou alcényle en C2-C4'R4 représente un groupe alkyle EMI13.1 en C,-C., représente l'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4 ou alcoxyalkyle en C3-C4 et R6 et représentent des atomes d'hydrogène, des atomes d'halogènes ou des groupes alcoxy, halogénoalcoxy, alkylthio ou alkyles contenant de 1 à 4 atomes de carbone ou des EMI13.2 groupes alcényles en C2-C4.
- 5. Composition selon la revendication 4, caractérisée en ce qu'elle contient de la 4-trifluoro- 2, 6-dinitro-N, N-dipropyl-aniline et de la N- (3, 4-di- chlorophenyl)-N'-méthoxy-N'-méthyl-urée.
- 6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée en ce qu'elle contient des agents émulsionnant anioniques et/ou non-ioniques.
- 7. Composition selon l'une quelconque EMI13.3 des revendications 1 à 6, caractérisée en ce qu'elle contient de la 4-trifluorométhyl-2, 6-dinitro-N, N-dipropyl-aniline, de la N- N'-méthyl-urée, un mélange d'agents émulsionnant anioniques et/ou non-ioniques, l'oxyde de mésityle en tant que solvant et un xylène en tant que diluant.
- 8. Procédé de préparation de la composition selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'on dissout un herbicide du type 2, 6-dinitraniline et un herbicide du type N-aryl-N'-alcoxy-urée dans une cétone aliphatique insaturée.
- 9. Procédé selon la revendication 8, caractérisé en ce que l'on dilue la cétone aliphatique insaturée servant de solvant par des hydrocarbures aromatiques à des proportions relatives cétone/ hydrocarbure aromatique de 95 : 5 à 5 : 95.
- 10. Procédé selon la revendication 8 ou 9, caractérisé en ce que l'on ajoute en outre des agents émulsionnant anioniques et/ou non-ioniques.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RE | Patent lapsed |
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