BE899090A - Farmaceutische preparaten met een antineoplastische activiteit. - Google Patents
Farmaceutische preparaten met een antineoplastische activiteit. Download PDFInfo
- Publication number
- BE899090A BE899090A BE2060358A BE2060358A BE899090A BE 899090 A BE899090 A BE 899090A BE 2060358 A BE2060358 A BE 2060358A BE 2060358 A BE2060358 A BE 2060358A BE 899090 A BE899090 A BE 899090A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- pharmaceutical preparations
- preparations according
- contain
- carbon atoms
- odd number
- Prior art date
Links
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 title claims abstract description 12
- 230000000118 anti-neoplastic effect Effects 0.000 title claims abstract description 7
- 239000011669 selenium Substances 0.000 claims abstract description 9
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 8
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000003246 corticosteroid Substances 0.000 claims abstract description 3
- 150000003959 diselenides Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 claims abstract description 3
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 claims abstract description 3
- NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N heptan-3-one Chemical compound CCCCC(=O)CC NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 claims description 4
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 claims description 4
- CUXYLFPMQMFGPL-UHFFFAOYSA-N (9Z,11E,13E)-9,11,13-Octadecatrienoic acid Natural products CCCCC=CC=CC=CCCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- CUXYLFPMQMFGPL-SUTYWZMXSA-N all-trans-octadeca-9,11,13-trienoic acid Chemical compound CCCC\C=C\C=C\C=C\CCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-SUTYWZMXSA-N 0.000 claims description 3
- ZUKYESOJWBQOFL-UHFFFAOYSA-N 1-(pentyldiselanyl)pentane Chemical compound CCCCC[Se][Se]CCCCC ZUKYESOJWBQOFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 229960001334 corticosteroids Drugs 0.000 claims description 2
- WSGCRAOTEDLMFQ-UHFFFAOYSA-N nonan-5-one Chemical compound CCCCC(=O)CCCC WSGCRAOTEDLMFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MCOUWZXJLXRXDX-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCC[SeH2](CCCCCCCCCCC)=[Se] Chemical compound CCCCCCCCCCC[SeH2](CCCCCCCCCCC)=[Se] MCOUWZXJLXRXDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000005415 aminobenzoic acids Chemical class 0.000 claims 1
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical group CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 abstract description 4
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 abstract description 3
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 abstract description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 231100000456 subacute toxicity Toxicity 0.000 description 4
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 3
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 2
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000034994 death Effects 0.000 description 2
- 231100000517 death Toxicity 0.000 description 2
- XIMIGUBYDJDCKI-UHFFFAOYSA-N diselenium Chemical compound [Se]=[Se] XIMIGUBYDJDCKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000007903 gelatin capsule Substances 0.000 description 2
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 2
- 238000007920 subcutaneous administration Methods 0.000 description 2
- FUFLCEKSBBHCMO-UHFFFAOYSA-N 11-dehydrocorticosterone Natural products O=C1CCC2(C)C3C(=O)CC(C)(C(CC4)C(=O)CO)C4C3CCC2=C1 FUFLCEKSBBHCMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006010 Bixa orellana Nutrition 0.000 description 1
- 244000017106 Bixa orellana Species 0.000 description 1
- ZXQSCRPCHWXKPC-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCC[SeH]=[Se] Chemical compound CCCCCCCCCCC[SeH]=[Se] ZXQSCRPCHWXKPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFYSYFVPBJMHGN-ZPOLXVRWSA-N Cortisone Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3C(=O)C[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 MFYSYFVPBJMHGN-ZPOLXVRWSA-N 0.000 description 1
- MFYSYFVPBJMHGN-UHFFFAOYSA-N Cortisone Natural products O=C1CCC2(C)C3C(=O)CC(C)(C(CC4)(O)C(=O)CO)C4C3CCC2=C1 MFYSYFVPBJMHGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 1
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- -1 amine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 238000011888 autopsy Methods 0.000 description 1
- 235000012978 bixa orellana Nutrition 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000011260 co-administration Methods 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229960004544 cortisone Drugs 0.000 description 1
- 210000003979 eosinophil Anatomy 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000007918 intramuscular administration Methods 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000001613 neoplastic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 1
- 231100000915 pathological change Toxicity 0.000 description 1
- 230000036285 pathological change Effects 0.000 description 1
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003342 selenium Chemical class 0.000 description 1
- 125000003748 selenium group Chemical group *[Se]* 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000012795 verification Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/095—Sulfur, selenium, or tellurium compounds, e.g. thiols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/12—Ketones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
De uitvinding betreft farmaceutische preparaten met een antineoplastische activiteit met daarin tweewaardig negatief seleen eventueel ook in de vorm van een diselenide, voorts een carbonzuur, aldehyde en/of keton met een oneven aantal koolstofatomen en desgewenst een polyalkohol, alkolhol, aminoalkohol, corticosteroide, nicotinezuur en/of een aminobenzoezuur.
Description
<Desc/Clms Page number 1>
BESCHRIJVING behorende bij een UITVIND INGSOCTROOIAANVRAGE ten name van
F. C. N. S. R. L. gevestigd te
Treviglio (Bergamo), Italië en
Alphatime Ltd. gevestigd te Berkhamsted, Herts. Groot-Brittannië voor
Farmaceutische preparaten met een antineoplastische activiteit
EMI1.1
--------------------------------
<Desc/Clms Page number 2>
De uitvinding betreft farmaceutische preparaten met een antineoplastische activiteit met daarin als actieve bestanddelen een combinatie van de volgende verbindingen :
a) tweewaardig negatief seleen in de vorm van seleen verwerkt in Chinese houtolie of een diselenide met de formule R-Se-Se-R, waarin R een alkyl-of alkenylgroep met een oneven aantal koolstofatomen voorstelt, b) een alifatisch carbonzuur, aldehyde of keton met een oneven aantal koolstofatomen.
Voorts betreft de uitvinding farmaceutica die naast de genoemde verbindingen en passende excipientia tevens verdere middelen bevatten met complementaire activiteiten, die een synergistisch effect doen ontstaan of de neveneffecten verminderen.
De antitumor en antineoplastische activiteit van seleenderivaten is reeds beschreven in de Europese octrooiaanvrage met publikatienummer 95663.
Van klinisch en farmacologisch standpunt bezien is de verbinding, verkregen door een reactie van elementair seleen en eleostearinezuur (het hoofdbestanddeel van chinese houtolie), waarvan de activiteit kan worden verhoogd door een gelijktijdige toediening van extracten van Bixa orellana-zaden, bij zonder effectief gebleken.
Er werd nu gevonden, dat een gelijktijdige toediening van carbonzuren, aldehyden of ketonen met een oneven aantal koolstofatomen de neveneffecten, veroorzaakt door seleen, verder vermindert en aldus een verhoging van de dosering mogelijk maakt.
Ook stoffen als alcoholen of polyalcoholen, sommige amineverbindingen en corticosteroiden die, naar gebleken is, de neveneffecten verminderen, kunnen desgewenst in de onderhavige preparaten worden verwerkt.
Bij voorkeur worden 3-heptanon, 3-pentanon, 3- of 5-nonanon, in combinatie met propyl-, pentyl-, hepT : yl-, nonyl-of undecyldiselenide toegepast.
De preparaten volgens de uitvinding kunnen voorts lipofiele dragers bevatten, zoals sesamolie of dergelijke. De relatieve hoeveelhe- den van de bestanddelen a) en b) in de onderhavige farmaceutica kunnen
<Desc/Clms Page number 3>
zijn gelegen tussen 1 : 10 en-1-50.
Andere bestanddelen, die volgens de uitvinding aanwezig kunnen zijn, zijn polyalkoholen of alkoholen met een oneven aantal koolstofatomen, liefst glycerol, aminoalkoholen, nicotinezuur, aminobenzoèzuur en cortison.
Een :, voorkeurspreparaat-omvat bestanddeel a) (diselenide) en keton b) (3-hepatonon) in-een gewichtsverhouding van 1 : 25 voor parenterale toediening en van 1 : 40 voor orale toediening.
De onderhavige diseleniden kunnen volgens bekende methoden worden bereid, terwijl voor de bereiding van het reactieprodukt van elementair seleen en eleostearinezuur of chinese houtolie wordt verwezen naar de eerdergenoemde Europese octrooiaanvrage.
Wat betreft de onderhavige preparaten worden de volgende nietlimitatieve voorbeelden gegeven.
VOORBEELD I
EMI3.1
<tb>
<tb> Flesjes <SEP> met <SEP> vloeistof <SEP> voor <SEP> intramusculaire <SEP> injectie
<tb> dipentyldiselenide-2%
<tb> 3-heptanon <SEP> 50%
<tb> sesamolie <SEP> 48%
<tb>
Het bovenweergegeven mengsel wordt verdeeld over flesjes van 1 cm3 waarvan de inhoud langs intramusculaire weg wordt toegediend.
VOORBEELD II
EMI3.2
<tb>
<tb> Gelatinecapsules <SEP> of <SEP> druppels <SEP> voor <SEP> orale <SEP> toediening
<tb> dipentyldiselenide <SEP> 2%
<tb> 3-heptanon <SEP> 80%
<tb> sesamolie <SEP> 18%
<tb>
0,5-2 cm3 van het bovenweergegeven mengsel wordt aangebracht in gelatinecapsules. Ook kan het genoemde mengsel direkt in de vorm van druppeltjes-worden toegediend..
De acute en subacute giftigheid van het mengsel volgens voorbeeld I is bepaald langs de subcutane en intraperitoneale weg bij muizen, ratten en honden.
<Desc/Clms Page number 4>
Acute giftigheid
De LD50 van het mengsel volgens voorbeeld I na toediening langs subcutane of intraperitoneale weg aan FC muizen (28-32 g) en Carworth ratten (150-170 g) bleek telkens hoger te liggen dan 350 mg Se/kg respectievelijk 100 ml/kg.
Subacute-giftigheid D & * subacute giftigheid werd nagegaan door het preparaat volgens voorbeeld I langs subcutane weg toe te dienen aan Carworth ratten van 150-170 g en wel gedurende zes weken (5 dagen per week) in doseringen van 10,5-350 mg Se/kg of 3-100 cm peur kg. In geen enkele groep werd tijdens deze behandeling een sterfgeval genoteerd.
20 of 40 dagen na de behandeling werden de dieren gedood en micro- scopisch,-hemato logisch en hematochemisch onderzocht ; hierbij werd geen enkele pathologische verandering-waargenomen.
Subacute giftigheid bij honden
Twee groepen van 6 Beagle honden werden behandeld met 0,60 en 1,26 cm/kg preparaat volgens voorbeeld I en wel gedurende vijf dagen per-week, vijf weken lang. Geen sterfgeval werd waargenomen. Bij autopsie na de behandeling werd geen enkele pathologische of biochemische verandering waargenomen
De onderhavige preparaten hebben een antineoplastische activiteit gelijk aan die van de preparaten volgens de reeds genoemde Europese octrooiaanvrage, welke activiteiten soms hoger zijn, omdat met de onderhavige preparaten hogere seleen-doseringen mogelijk zijn.
De preparaten volgens de uitvinding kunnen worden gebruikt voor geneeskundige doeleinden bij een reeks neoplastische aandoeningen en wel in doseringen van 5-20 g langs orale weg en 0, 5-2,-cm'langs intramusculaire weg, 2-tot 4 maal daags.
De-behandeling is gebaseerd op het concept van een primaire subnucleaire anomalie en een abnormaal lipide-dualisme het aantal eosinofielen in het bloed, de pH, het soortelijk gewicht en de oppervlaktespanning zijn de belangrijkste richtlijnen voor de behandeling.
(Het concept van een anabool-katabool dualisme en daarvan afgeleide definities zijn ruimschoots toegelicht, ook langs experimentele weg
<Desc/Clms Page number 5>
bij mensen en dieren in E. Revici, Research in Physiopathology, uitgave van Nostrand, Princeton, 1961). De uitvinding is evenwel niet gebaseerd op een verificatie van de theoretische-beschouwingen in dit boek.
Claims (9)
- CONCLUSIES 1. Farmaceutische preparaten met een antineoplastische activiteit met het kenmerk, dat zij als actieve bestanddelen een combinatie bevatten van : a) tweewaardigr negatief seleen. in de vorm van een reactieprodukt van seleen met eleostearinezuur als beschreven in de Europese octrooi- aanvrage nr. 95663 of diseleniden met de formule R-Se-Se-R, waarin R een alkyl-of alkenylgroep met een oneven aantal koolstofatomen voorstelt ; en b) een carbonzuur, een aldehyde of alifatisch keton met-een'oneven, aantal koolstofatomen.
- 2. Preparaten volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat zij naast de componenten a) en b) voorts alkoholen met een oneven aantal koolstofatomen, polyalkoholen, glycerol, aminoalkoholen, nicotinezuur, amino- benzoë zuren en/of corticosteroiden bevatten.
- 3- Farmaceutische- preparaten volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de bestanddelen a) en b) daarin aanwezig zijn in relatieve hoeveelheden tussen 1 : 10 en 1 : 50.
- 4. Farmaceutische preparaten volgens conclusies 1-3 met het kenmerk, dat zij als bestanddeel a) dipropyl-, dipentyl-, diheptyl-, dinonylof diundecyldiselenide bevatten.
- 5. Farmaceutische preparaten volgens conclusies 1-4 met het kenmerk, dat zij als bestanddeel b) 3-heptanon, 3-pentanon dan wel 3-of 5nonanon bevatten.
- 6. Farmaceutische preparaten volgens conclusies 1-5 met het kenmerk, dat zij dipentyldiselenide en 3-heptanon bevatten in een verhouding van 1 : 10 tot l' : 50.
- 7. Farmaceutische preparaten volgens conclusies 1-6 met het kenmerk, dat zij tevens lipofiele oplosmiddelen, zoals sesamolie, bevatten.
- 8. Farmaceutische preparaten volgens conclusies 1-7 met het kenmerk, dat deze kunnen worden toegediend langs orale weg.
- 9. Farmaceutische preparaten volgens conclusies 1-7 met het kenmerk, dat deze kunnen worden toegediend langs parenterale weg.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT19958/83A IT1161213B (it) | 1983-03-08 | 1983-03-08 | Composizioni farmaceutiche ad attivita' antineoplastica |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE899090A true BE899090A (nl) | 1984-07-02 |
Family
ID=11162644
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE2060358A BE899090A (nl) | 1983-03-08 | 1984-03-07 | Farmaceutische preparaten met een antineoplastische activiteit. |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4681753A (nl) |
| JP (1) | JPS59175427A (nl) |
| AU (1) | AU556156B2 (nl) |
| BE (1) | BE899090A (nl) |
| CA (1) | CA1212330A (nl) |
| CH (1) | CH661865A5 (nl) |
| DE (1) | DE3408362C2 (nl) |
| DK (1) | DK131884A (nl) |
| FR (1) | FR2542614B1 (nl) |
| GB (1) | GB2135885B (nl) |
| IE (1) | IE57001B1 (nl) |
| IL (1) | IL71178A (nl) |
| IN (1) | IN159709B (nl) |
| IT (1) | IT1161213B (nl) |
| LU (1) | LU85238A1 (nl) |
| NL (1) | NL8400722A (nl) |
| NZ (1) | NZ207416A (nl) |
| SE (1) | SE458338B (nl) |
| ZA (1) | ZA841714B (nl) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH676667A5 (nl) * | 1988-03-07 | 1991-02-28 | Onco Pharm Dev Ag | |
| WO1990003175A1 (en) * | 1988-09-27 | 1990-04-05 | Avram, Elena | Selenium compositions for treatment of disease |
| US5153221A (en) * | 1990-10-05 | 1992-10-06 | Elena Avram | Method for the treatment of acquired immune deficiency syndrome |
| DE4320694C2 (de) * | 1993-06-22 | 1999-11-11 | Biosyn Arzneimittel Gmbh | Vewendung von Selenverbindungen zur äußeren Anwendung bei Warzen |
| FR2757857B1 (fr) * | 1996-12-27 | 1999-04-23 | Oxis International Sa | Diselenures et selenosulfures aromatiques, leur preparation et leurs utilisations, notamment therapeutiques |
| AT412758B (de) * | 2000-06-05 | 2005-07-25 | Vis Vitalis Lizenz & Handels | Verwendung einer selenithältigen lösung zur behandlung viraler erkrankungen |
| US6867238B2 (en) | 2001-06-22 | 2005-03-15 | Gerhard N. Schrauzer | Compositions for the treatment and prevention of cancer |
| AT412703B (de) * | 2001-12-04 | 2005-06-27 | Vis Vitalis Lizenz & Handels | Verwendung von selenithältigen präparaten zur topischen oder bukkalen anwendung |
| US6632837B1 (en) * | 2002-10-21 | 2003-10-14 | Elena Avram | Compositions containing a selenium monobromide-oil reaction product and epichlorohydrin and methods of making the same |
| AT511159A1 (de) | 2011-02-16 | 2012-09-15 | Selo Medical Gmbh | Pharmazeutische zusammensetzungen enthaltend selenit- oder selenathältige verbindungen |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3361690D1 (en) * | 1982-05-28 | 1986-02-13 | Fcn Srl | Organic selenium compounds having an anti-neoplastic activity |
-
1983
- 1983-03-08 IT IT19958/83A patent/IT1161213B/it active
-
1984
- 1984-02-29 DK DK131884A patent/DK131884A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-03-01 IE IE487/84A patent/IE57001B1/xx unknown
- 1984-03-02 US US06/585,855 patent/US4681753A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-03-02 CH CH1040/84A patent/CH661865A5/it not_active IP Right Cessation
- 1984-03-05 CA CA000448826A patent/CA1212330A/en not_active Expired
- 1984-03-06 NL NL8400722A patent/NL8400722A/nl not_active Application Discontinuation
- 1984-03-06 SE SE8401234A patent/SE458338B/sv not_active IP Right Cessation
- 1984-03-07 FR FR8403513A patent/FR2542614B1/fr not_active Expired
- 1984-03-07 DE DE3408362A patent/DE3408362C2/de not_active Expired
- 1984-03-07 NZ NZ207416A patent/NZ207416A/en unknown
- 1984-03-07 LU LU85238A patent/LU85238A1/fr unknown
- 1984-03-07 BE BE2060358A patent/BE899090A/nl unknown
- 1984-03-07 IL IL71178A patent/IL71178A/xx unknown
- 1984-03-08 GB GB08406132A patent/GB2135885B/en not_active Expired
- 1984-03-08 AU AU25422/84A patent/AU556156B2/en not_active Ceased
- 1984-03-08 IN IN145/MAS/84A patent/IN159709B/en unknown
- 1984-03-08 ZA ZA841714A patent/ZA841714B/xx unknown
- 1984-03-08 JP JP59045366A patent/JPS59175427A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE458338B (sv) | 1989-03-20 |
| DK131884D0 (da) | 1984-02-29 |
| SE8401234L (sv) | 1984-09-09 |
| SE8401234D0 (sv) | 1984-03-06 |
| IE840487L (en) | 1984-09-08 |
| DE3408362C2 (de) | 1987-03-26 |
| IT8319958A0 (it) | 1983-03-08 |
| CA1212330A (en) | 1986-10-07 |
| DK131884A (da) | 1984-09-09 |
| GB2135885A (en) | 1984-09-12 |
| IT1161213B (it) | 1987-03-18 |
| AU2542284A (en) | 1984-09-13 |
| DE3408362A1 (de) | 1984-09-13 |
| FR2542614B1 (fr) | 1987-03-20 |
| AU556156B2 (en) | 1986-10-23 |
| JPS59175427A (ja) | 1984-10-04 |
| NL8400722A (nl) | 1984-10-01 |
| CH661865A5 (it) | 1987-08-31 |
| LU85238A1 (fr) | 1984-09-24 |
| GB8406132D0 (en) | 1984-04-11 |
| FR2542614A1 (fr) | 1984-09-21 |
| IL71178A (en) | 1987-11-30 |
| IN159709B (nl) | 1987-06-06 |
| IE57001B1 (en) | 1992-03-11 |
| NZ207416A (en) | 1986-10-08 |
| GB2135885B (en) | 1986-09-10 |
| US4681753A (en) | 1987-07-21 |
| ZA841714B (en) | 1984-10-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU675092B2 (en) | Methods of combating (pneumocystis carinii) pneumonia and compounds useful therefor | |
| DE60202278T2 (de) | Aktivierung natürlicher killerzellen durch adenosin-a3-rezeptoragonisten | |
| DE2857415C2 (de) | Amidinderivate von Glycerin und diese enthaltende Arzneimittel | |
| FR2714378B1 (fr) | Dérivés de l'indol-2-one substitués en 3 par un groupe azoté, leur préparation, les compositions pharmaceutiques en contenant. | |
| US4201788A (en) | Process for alleviating proliferative skin diseases | |
| FR2453853A1 (fr) | Nouveaux derives d'o-(4-diphenylmethylpiperidino)-alcanophenones utiles notamment comme antihistaminiques, et leur procede de preparation | |
| KR890009383A (ko) | 지방산 합성물 | |
| EP0014976B1 (de) | N-substituierte 2-Cyanaziridine, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese Substanzen enthaltende Arzneimittel, entsprechend substituierte Aziridin-2-carbonsäureamide und deren Herstellung | |
| DE3036367A1 (de) | Wasserloesliche derivate von nichtsteroiden entzuendungshemmenden mitteln, und verfahren zur herstellung solcher derivate, sowie solche derivate enthaltende therapheutische zubereitungen | |
| Bhargava et al. | Antitumor activity of Juglans nigra (black walnut) extractives | |
| US4207315A (en) | Process for treating proliferative skin diseases using certain diamino compounds | |
| NL8400722A (nl) | Farmaceutische preparaten met een antineoplastische activiteit. | |
| AU616755B2 (en) | Topically applied gold organic complex | |
| EP0374096B1 (de) | 2',3'-Dideoxypurinnucleosid/Purinnucleosid-Phosphorylase-Inhibitor Kombinationstherapie und Zusammensetzungen dafür | |
| US9492469B2 (en) | Combination therapy for the treatment of proliferative diseases | |
| NL8102362A (nl) | Farmaceutische antitumor-preparaat; werkwijze voor de bereiding daarvan. | |
| KR20080071182A (ko) | 9-옥소아크리딘-10-아세트산 및 1-알킬아미노-1-데옥시폴리올의 염, 이들을 포함하는 약학적 조성물 및 치료 방법 | |
| US4892876A (en) | Method for inhibiting HIV and an pharmaceutical composition therefor | |
| HU194809B (en) | Process for producing acyl-enamide compounds and pharmaceutical compositions containing them as active components | |
| KR970704723A (ko) | 항염증제로서 유용한 디히드로벤조푸란 및 관련 화합물(dihydrobenzofuran and related compounds useful as anti-inflammatory agents) | |
| DE68915289T2 (de) | Neue antivirale mittel. | |
| DE3414049C2 (nl) | ||
| KR950700068A (ko) | 치환된 아자스피란 화합물을 투여하여 사람 면역결핍 바이러스 유도된 후천성 면역결핍 증후군을 지연시키는 방법(A method for delaying HIV in-duced AIDS by administration of substituted azasperane compounds) | |
| US5008287A (en) | Pharmaceutical compositions having antineoplastic activity | |
| DE1792742A1 (de) | Zytostatische arzneimittel |