BG100496A

BG100496A - Фенилсулфонилкарбамиди, метод за тяхното получаване и използването им като хербициди и растежни регулатори на растенията

Info

Publication number: BG100496A
Application number: BG100496A
Authority: BG
Inventors: Klaus Lorenz; Lothar Willms; Klaus Bauer; Hermann Bieringer
Original assignee: Hoechst Schering Agrevo Gmbh
Priority date: 1993-10-15
Filing date: 1996-04-11
Publication date: 1997-03-31
Also published as: BR9407832A; CN1057086C; EP0723534B1; US5648315A; ZA948063B; US5925597A; PL180011B1; CN1135211A; HU9600970D0; EP0723534A1; ES2122338T3; HU215464B; CL2004001100A1; PL313971A1; RU2158732C2; CA2174127C; BG63119B1; AU698918B2; DK0723534T3; CZ290929B6

Abstract

Изобретението се отнася до съединения с формула r1 означава со-q-r8, а r8 е н или r, r2 и r3 са н или (с1-с4)алкил, r4 е н, r, rо, он, rсо, rsо2, рнsо2, r5 е rsо2, рнsо2, рнсо, rnнsо2, r2nsо2, rсо, сно, сосоr', сw-т-r9, сw-nr10r11, сw-n(r12)2 или r4, r5 заедно означават веригата (сн2)мв или -в1-(сн2)м1в-, в която в е sо2, со, м има стойност 3,4, м1 е 2,3, т, w са о, s, q е о, s, nr13, като r13 е н, r, r6 е н, r, rо, rсо, rосо, наl, nо2, сn, r7 ен, сн3, r9 е r, r10, r11 са н, r, n(r12)2 е хетероцикъл, а е пиримидинил и триазинил или техен аналог и r е (заместен) алифатен въглеводороден остатък, и техни соли съгласно претенция 1. Тези съединения са подходящи като селективни хербициди. Те се получават по аналогични методи, като се използват частично нови сулфонамиди с формула ii съгласно претенция 4.

Description

Известно е, че някои фенилсулфонилкарбамиди притежават хербицидна и регулираща растежа на растенията активност (US-A-4 786 314, US-A-4 927 453 и WO 89/10921). При прилагането им, обаче, те показват отчасти недостатъци, като например висока устойчивост и недостатъчна селективност при важни полезни културни растения.

Сега са намерени фенилсулфонилкарбамиди със специфични заместители при фениловия пръстен, които могат да се използват като хербициди и регулатори на растежа на растения с предимство.

Обект на настоящото изобретение са съединения с формула (I) или техни соли, • ·

(I)

където R¹ означава CO-Q-R⁸,

R², R³ независимо един от друг означават Н или (Ci -С₄)алкил,

R⁴ означава Н, (Ci-С₈)алкил, който е незаместен или заместен с един или повече заместители от групата халоген, (Ci-С₄)алкокси, (См-С₄)алкилтио, (См-С₄)алкилсулфинил, (См-Сд)алкилсулфонил, [(См-С₄)алкокси]карбонил и CN или (С₃-С₆)~ алкенил, който е незаместен или заместен с един или повече халогенни атоми, или (Сз-Св)алкинил, който е незаместен или заместен с един или повече халогенни атоми, или хидрокси, (СмС₄)алкокси, [(Ci-С₄)алкил]карбонил или (См-С₄)алкилсулфонил като всеки от последните три заместителя е незаместен или заместен в алкилната част с един или повече халогенни атоми или с (Сί~С₄)алкокси или (Ci-Сд)алкилтио заместители, или фенилсулфонил, при което фениловият остатък е незаместен или заместен например с един или повече заместители от групата халоген, CN, NOg, (См-С₄)алкил, (Ci-С₄)халоалкил и (См-Сд)алкокси и

R⁵ означава (См-Сд)алкилсулфонил или (С₃-Сб)алкенилсулфонил, при което всеки от тези два заместителя е незаместен или заместен с един или повече халогенни атоми или с (См-С₄)алкокси или (Ο_Ί-С₄)алкилтио, или фенилсулфонил,

или фенилкарбонил, при което фениловите остатъци на последните два заместителя са незаместени или заместени например с един или повече зааместители от групата CN, NO₂, (См-С₄)алкил, (С1 -С₄)халоалкил и (Ci-С₄)алкокси, или моно- или ди-[(С1 -С₄)алкил]аминосулфонил, или [(Ci-Св)алкил]карбонил, при което всеки от последните три заместителя е незаместен или заместен с един или повече заместители от групата халоген, (Ci-С₄)алкокси, (С,-С₄)алкилтио, (См-С₄)алкилсулфинил, (СтСд)алкилсулфонил, [(Ci-С₄)алкил]каронил, [(Ο_Ί-Ο₄)алкокси]карбонил и CN, или формил, група с формула -CO-CO-R’, където R’ = H, OH, (Ci-С₄)алкокси или (См-С₄)алкил, или [(С₃-С₆)циклоалкил]карбонил, [(С₂-С₆)алкенил]карбонил или [(С₂-С₆)алкинил]карбонил, при което всеки от последните три заместителя е незаместен или заместен с един или повече халогенни атоми, или група с формула

W W W —С— Т— RQ —С— NRW н™ —С— N(R^₂

R⁴ и R⁵ заедно означават верига с формула (-СН2)тВ- или -В¹-(СН2)_т1-В-, при което веригата е незаместена или заместена с един или повече например с до четири (См-Сз)алкилови остатъка и m означава 3 или 4, т¹ означава 2 или 3,

W означава кислороден или серен атом (О или S),

В, В¹ независимо един от друг означават SO₂ или CO,

Q означава О, S или -NR¹³-,

Т означава О или S,

R⁶ означава Н, (Ci-С₄)алкил, (С,-С₄)алкокси, [(С1-С4)алкил]карбонил или [(Ст-С₄)алкокси]карбонил, при което всеки от последните 4 заместителя е незаместен или заместен в • ·

алкидната част с един или повече халогенни атоми, или халоген,

NO2 или CN,

R⁷ означава Н или СНз,

R⁸ означава Н, (См-С₄)алкил, (С₃-С₄)алкенил или (С₃-С₄)алкинил, при което всеки от последните три заместителя е незаместен или заместен с един или повече заместители от групата халоген, (Ci-С₄)алкокси, (См-С₄)алкилтио, [(С1-С4)алкил]карбонил и [(См-С₄)алкокси]карбонил,

R⁹ означава (См-С₄)алкил, (С₃-С₄)алкенил или (С₃-С₄)-

алкинил, при което всеки от последните три заместителя е незаместен или заместен с един или повече заместители от групата халоген, (См-С₄)алкокси, (См-С₄)алкилтио, [(См-Сд)алкил[карбонил и [(См-С₄)-алкокси] карбонил,

R¹⁰, R¹¹ независимо един от друг означават Н, (См-С₄) алкил, (С₃-С₄)алкенил или (С₃-С₄)алкинил, при което всеки от

последните три заместителя е незаместен или заместен с един или повече заместители от групата халоген, (См-С₄)алкокси, (См-С₄)алкилтио, [(См-Сд)алкил]карбонил и [(Ci-Сд)алкокси]карбонил, заместителят R¹² заедно с N-атом означава 5 или 6 членен хетероциклен пръстен, който може да съдържа освен това и хетероатоми от групата N, О и S във възможната степен на окисление и е незаместен или заместен с (СтСд)алкил или оксогрупа или е бензокондензиран,

R¹³ означава Н, (Ci-С₄)алкил, (С₃-С₄)алкенил или (С₃-С₄)алкинил, при което всеки от последните три заместителя е незаместен или заместен с един или повече заместители от групата халоген, (См-Сд)алкокси и (С,-С₄)алкилтио,

А означава остатък с формула • · • ·

единият от заместителите X и

Y означава водород, халоген, (С!-С₃)алкил или (См-С₃)алкокси, при което двата последни заместителя са незаместени или заместени с един или повече халогенни атома или с един (Ст-С₃)алкокси заместител , а

другият от заместителите X и Y означава водород, (С1-С₃)алкил, (С,-С₃)алкокси или (Ο_Ί-С₃)алкилтио, при което последните три алкилсъдържащи заместителя са незаместени или заместени с един или повече халогенни атоми или или с един или два (С₁-С₃)алкокси или (Ci-С₃)алкилтио, или остатък с формула NR¹⁴R¹⁵, (С₃-С₆)-циклоалкил, (С₂-С₄)алкенил, (С₂-С₄)алкинил, (С₃-С₄)-алкенилокси или (С₃-С₄)алкинилокси,

Z означава СН или N,

R¹⁴ и R¹⁵ независимо един от друг означават Н, (С_ГС₃) алкил или (С₃-С₄)алкенил,

X¹ означава СН₃₁ ОСН₃₁ ОС2Н5 или OCHF₂,

Y¹ означава -О- или -СН₂, •6 • · · · · · • · · · · · · • · ····· · ···· • · · · · • · · · ·

X² означава

СНз, С2Н5 или СНгСРз,

Υ² означава

ОСНз, ос₂н₅, SCH₃ ,SCH₂CH₃, СНз или С₂Н₅,

X³ означава

СНз или ОСНз, γ3 означава

Н или СНз,

X⁴ означава

СНз,

ОСНз,

ОС2Н5, СН2ОСН3 или 01,

Υ⁴ означава

СНз,

ОСНз,

ОС2Н5 или CI и γ5 означава с₂н₅,

ОСНз или CI.

Във формула (I) и следващите заместителите алкил, както и съответните ненаситени и/или заместени остатъци са с права или разклонена въглеродна верига. Алкиловият остатък, както и заместителите алкокси метил, етил, норм- или

2-бутил, алкениловите халоалкил и т.н., имат значенията изопропил, норм-, изо-, трет- или и алкиниловите заместители имат

значенията, които са съответните възможни ненаситени заместители на алкиловия остатък като 2-пропенил, 2- или 3бутенил, 2-пропинил, 2- или 3-бутинил. Халоген означава флуор, хлор, бром или йод, халоалкил означава алкил, който е заместен с един или повече атоми от групата халоген, халоалкил е например CF3, CHF₂, CH2CF3. Заместен фенил означава например фенил, който е заместен с един или повече, за предпочитане 1,2 или 3 заместителя от групата халоген като F, Cl, Br, I, за предпочитане F.CI и Вг, по-нататък алкил, халоалкил, алкокси, халоалкокси, хидрокси, амино, нитро, циано, алкоксикарбонил, алкилкарблонил, формил, карбамоил, моно- и диалкиламинокарбонил, моно- и диалкиламино, алкилсулфинил и алкилсулфонил, като предпочетени са остатъците с 1 до 4 въглеродни атоми и особено 1 или 2. В реда на заместителите предпочетени са заместителите от групата халоген, напр. флуор • · · • ·· • ·· • · ···· ····· • · · · · • · е· · или хлор, (С₁-С₄)алкил като метил или етил, (Сί -С₄)халоалкил като трифлуорометил, (Ci-С₄)алкокси като метокси или етокси, (Сί -С₄)халоалкокси, нитро и циано.

Пет- или шестчленният хетероциклен остатък, който в даден случай е бензокондензиран и съдържа един N-атом (напр. в случая N(R¹²)₂), може да бъде наситен, ненаситен или хетероароматен остатък, напр. през свързания с N-атома на остатък от групата пиролидинил, пиперидил, пиразолил, морфолинил, индолил, хинолинил, пиримидинил, триазолил,

оксазолил, пиридил, пиримидинил, пиридазинил, пиразинил, тиазолил, оксазолил, пиролил, имидазолил и бензоксазолил.

Обект на настоящото изобретение са също всички стереоизомери, които се включват във формула (I) и техни смеси. Съединенията с формула (I) съдържат един или повече асиметрични въглеродни атоми или също двойни връзки, които в общата формула (I) не са дадени отделно. Дефинираните заради тяхното специфично разположение възможни стереоизомери като енантиомер, диастереомер, Z- и Е-изомери, всички се включват във формула (I) и могат да се получат по обичайни методи от смеси на стереоизомери или също чрез стереоселективно взаимодействие в комбинация с добавка на стереохимичен чист изходен продукт.

Съединенията с формула (I) могат да образуват соли, при които водородният атом на -SO2-NH-rpynaTa е заместен с подходящ за земеделието катион. Тези соли са например метални соли, по-специално алкалнометални соли или алкалоземнометални соли,по-специално натриева и калиева соли, или също амониева сол или соли с органични амини.

Особено интересни са съединенията с формула (I) или

Τ ·· · ·· ·· • · · · · · • ··· · ···· • · ······ ···· · • · · · · · • ·· · ·· ·· техни соли, където

R⁴ означава Н, (Ch-С₄)ал кил, който е незаместен или заместен с един или повече заместителя от групата халоген, (Ci-С₄)алкокси, (Ο_Ί-С₄)алкилтио, (Ch-С₄)а лкилсулфонил, [(Ci-С₄)алкокси]карбонил и CN, или (С₃-С₄)алкенил, (С₃С₄)алкинил, хидрокси, (Ci-С₄)алкокси, [(Ch-С₄)алкил] карбонил или (С₁-С₄)алкилсулфонил, при което всеки от последните пет

заместителя е незаместен или заместен в алкилната част с един или повече халогенни атома, или фенилсулфонил, при което фениловият остатък е незаместен или заместен с един или повече заместители от групата халоген, (СЬ-С₄)алкил и (С_гС₄)алкокси и (СЦ-С₄)алкилсулфонил, (Ch-С₄)халоалкилсулфонил, фенилсулфонил или фенилкарбонил, при което фениловият остатък в последните два остатъка е незаместен или заместен с един или повече заместители от групата халоген, (С1-С₄)алкил и (Ch-С₄) алкокси, или моно- или ди-[(Ch-С₄)алкил]аминосулфонил, [(Ch-С₆)алкил]карбонил, който е незаместен или заместен с един или повече халогенни атоми или (Ch-С₄)алкокси и (Ch-C₄)алкилтио, или формил, ОНС-СО-, 2-оксо-(С₃-С₅)алканоил, [(Ci-С₄)алкокси]оксалил, [(С₃-С₆)циклоалкил]карбонил, [(С₂-С₄)алкенил]карбонил, или [(С₂-С₄)алкинил]карбонил, или група с формула

Т—RP

W означава О или S,

R⁶ означава Н, (Ch-С₄)алкил, (Ch-С₄)халоалкил, (С₁-С₄)алкокси, (Ci-С₄)халоалкил или халоген,

R® означава (Ch-С₄)алкил, който е незаместен или

S’ заместен с един или повече халогенни атоми, или (С3-С4) алкенил или (С₃-С₄)алкинил,

R⁹ означава Н, (Ci-С₄)алкил, който е незаместен или заместен с един или повече халогенни атоми или с (С!-С₄) алкокси, (Ci-С₄)алкилтио, [(Ci-С₄)алкокси]карбонил и [(С1-С4)алкил]карбонил,

R¹⁰, R¹¹ независимо един от друг означават Н, (Ci-C₄)алкил, който е незаместен или заместен с един или повече халогенни атоми, или (С₃-С₄)алкенил, или (С₃-С₄)алкинил, при С което най-малко единият от заместителите R¹⁰ и R¹¹ е различен от водород,

R¹² заедно с N-атома означава пет- или шестчленен хетероциклен пръстен , който може да съдържа и друг хетероатом от групата N, О и S в различните степени на окисление и незаместен или заместен с (С1-С₄)алкил или оксогрупа и

R¹³ означава Н, (Ст-С₄)алкил, който е незаместен или заместен с един или повече халогенни атоми, или (С₃-С₄)алкенил или (С₃-С₄)алкинил.

Предпочитани съединения с формула (I) или техни соли са такива, при които W означава кислород и А е остатък с формула

където X, Y и Z имат дефинираните по-горе значения.

Особено предпочитани съединения с формула (I) или техни соли са тези, където • · • ·

TO

R⁴ означава Η, (Ci-С₄)алкил, хидрокси или (С₁ -С₄)алкокси,

R⁵ означава (Ci-С₄)алкилсулфонил, СНО, [(Ci-С₄)алкил]карбонил, който е незаместен или заместен с един или повече халогенни атома, или [(Ci-С₄)алкокси]оксалил, [(С3-С4)циклоалкил]карбонил или група с формула

W —С—NRW

където

W,T, R⁹ до R¹² имат значенията дефинирани във формула (I)

R⁶ означава Н, (Ci-С₃)алкил, (Ci-С₃)алкокси или халоген,

А означава остатък с формула

Z означава

СН или N, за предпочитане СН и

единият от заместителите X и Y означава халоген, (Ci-Сг)алкил, (Ci-С₂)алкокси, OCF₂H, CF3 или OCH2CF3, а другият от остатъците X и Y означава (Ci-С₂)алкил, (Ст-С₂)алкокси или (СД -С₂)халоалкокси.

От особен интерес, въз основа на по-доброто получаване или по-доброто биологично действие , са съединенията съгласно изобретението с формула (II) или техни соли, в които групата -CR²R³-NR⁴R⁵ е на орто- или пара-място спрямо групата R¹ или на орто-място спрямо сулфогрупата, • · ··· ···· ·· ·· ··· ··· • · · · · · · · · · · • · ·· ······ *«· · • · · · · · · ^•^ ·«,·· ·· · ·· ·· предпочитано е пара-мястото на групата -CR²R³-NR⁴R⁵ спрямо групата R¹.

Обект на настоящото изобретение получаване на съединенията с формула (I) е също така метод за или техни соли, при който

а) съединение с формула (II)

взаимодейства с хетероциклен карбамат с формула (III)

R* - О - CO - NR⁷ - A (III) където R* означава в даден случай заместен фенил или (С₁-С₄)алкил или

б) фенилсулфонилкарбамат с формула (IV)

взаимодейства с аминохетероцикъл с формула (V)

Н - NR⁷ - A (V) или

в) сулфонилизоцианат с формула (VI)

Yir^ взаимодейства с аминохетероцикъл с формула H-NR⁷-A (V) или

г) в едносъдова реакция най-напред аминохетероцикъл с формула H-NR⁷-A (V) взаимодейства с фосген в присъствие на основа и полученият междинен продукт взаимодейства с фенилсулфонамид с формула (II), или

д) сулфонилхлорид с формула (VII)

(VII)

взаимодейства с цианат M-OCN, където М означава NH₄, Na или К и с аминохетероцикъл с формула H-NR⁷-A (V) в присъствие на основа, или

е) сулфонамид с формула (II) взаимодейства с (тио-)изоцианат с формула (V) (V) в присъствие на основа, при което остатъците, съответно групите R¹-R⁷, А или W във формулите (II) - (VII) и (V) имат дефинираните във формула (I)

значения и съгласно вариантите а) - д) най-напред се получават съединенията с формула (I), където W = О.

Взаимодействието на съединения с формула (II) и (III) се извършва за предпочитане в инертен органичен разтворител

като напр. дихлорметан, ацетонитрил, диоксан и тетрахидрофуран при температури между 0°С и температурата на кипене на раззтворителя. Като основи се използват например органични аминооснови като 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен (DBU), особено при R* = заместен фенил (виж ЕР-А-44807), или триметилалуминий или триетилалуминий, последните особено при R* = алкил (виж ЕР-А-166516).

Сулфонамидите с формула (II) са нови съединения. Те и тяхното получаване са също предмет на настоящото иоретение.

При примера със съединение с формула (II) с R²=R³= Н и Q = О могат да се обяснят по-подробно със следващите възможности за получаване, които могат да бъдат използвани с незначителни изменения също и за съединенията с R² , R³различно от Н, съответно Q различно от О.

Като се излиза, в даден случай, от заместена метиланилинсулфонова киселина с формула (VII) (виж DRP 48583, S.242), която най-напред чрез диазотиране и взаимодействие с KCN/CuCN по Зандмайер се превръща в нитрил с формула (IX), след естерифициране на нитрила, естерифициране на карбоксилната група и превръщане на сулфокиселинната група в трет-бутилзащитена сулфонамидна група по аналогични известни методи, се получава сулфонамид с формула (X) като междинен продукт (виж схема 1).

Ϊ4

СХЕМА 1

Сулфонамид с формула (X) се получава и като се излиза, в даден случай, от заместена метилнитробензоена киселина с формула (XI), която се подлага на естерифициране, редукция на нитрогрупата, диазотиране и свързване с SO2 /CuCI (виж H.Meerwein et al., Chem.Ber.90, 841-1 178 (1957)) и аминолиза с трет-бутиламин (виж схема 2).

СХЕМА 2

(X)

Също така, сулфонамид с формула (X) може да се получи като се излезе, в даден случай, от заместен метилнитроанилин с формула (XII). Диазотирането и свързването с KCN/CuCN води до получаване на съответния нитрил, който чрез хидролиза на цианогрупата и естерифициране може да се превърне в естер на нитробензоената киселина с формула (XIII).

Тогава нитрогрупата може, както е описано в схема 2, да се превърне в бутиламиносулфонилна група (виж схема 3).

За получаване на сулфонамид с формула (II), страничната верига на съединенията с формула (X) се халогенира до получаване на съединения с формула (XIV), след което халогенният атом от съединение с формула (XIV) се замества с амин или азид, след което се редуцира до бензиламин с формула (XV’) и след това аминогрупата се активира и трет-бутилзащитната група се отцепва аналогично на известните методи (напр.с CF3COOH) до получаване на сулфонамиди с формула (II’) (виж схема 4). СХЕМА 4

(XIV)

COOR⁸

R⁴'' ^R⁵ (II*)

Методът за получаване се провежда аналогично на получаването на други съединения с формула (II), при което в последния етап се получават съединения с формула (XV)

R¹

YiR⁴# (XV)

Карбаматите с формула (III) могат да се получат по методи, които са описани в Южноафрикански патентни заявки 82/5671 и 82/5045 съответно ЕР-А-70804 (US-A-4 480 101) или RD 275056.

Взаимодействието на съединения с формула (IV) с аминохетероцикли с формула (V) се провежда за предпочитане в инертен, апротен разтворител като напр. диоксан, ацетонитрил или тетрахидрофуран при температури между 0°С и температурата на кипене на разтворителя. Необходимите изходни продукти с формула (V) са известни от литературата или могат да се получат по методи известни в литературата. Фенилсулфонилкарбаматът с формула (IV) се получава аналогично на US-PS-4 684 393 или US-PS-4 743 290.

Фенилсулфонилизоцианатът с формула (VI) се получава аналогично на US-PS-4 481 029 и взаимодейства с хетероцикъла с формула (V).

Фосгенирането на съединенията с формула (V) съгласно вариант г) може да се проведе за предпочитане в присъствие на основа като пространствено запречена органична аминооснова, например триетиламин. Следващото • ·

..........

взаимодействие със съединения с формула (II) съгласно вариант г) може да се проведе аналогично на известни методи (срв. ЕРА-232 067).

Сулфохлоридът с формула (VII) може да се получи от съответната сулфонова киселина, напр. по стандартни методи като взаимодействие на калиеви соли с фосфорен оксихлорид или тионилхлорид в инертен разтворител като ацетонитрил и/или сулфолан или в субстанция при нагряване под обратен хладник (срв. Houben-Weyl-Klamann, Methoden der organischen Chemie, 4. Aufl., Bd.E XI/2, S. 1067-1073, Thieme Verlag Stuttgart, 1985).

Съответните сулфонови киселини се получават от съответните нитросъединения аналогично на взаимодействието на съединенията с формула (XI).

Алтернативно отделни сулфохлориди с формула (VII) се получават чрез сулфониране (+ хлориране) или сулфохлориране на подходящия естер на заместена бензоена киселина, като сулфохлорирането е аналогично на Houben-Weyl-Klamann, Methoden der organischen Chemie, 4. Aufl., Bd.E XI/2,S.1067 ff., Thieme Verlag Stuttgart, 1985, Houben-Weyl-Muller, Methoden der organischen Chemie, 4. Aufl., Bd.E XI/2, S. 563ff, Thieme Verlag Stuttgart, 1955, а сулфонирането е аналогично на Houben-WeylKlamann, Methoden der organischen Chemie, 4. Aufl., Bd.E XI/2,

S. 1055ff, Thieme Verlag Stuttgart, 1985, Houben-Weyl-Muller, Methoden der organischen Chemie, 4. Aufl., Bd.E XI/2, S. 435ff, Thieme Verlag Stuttgart, 1955.

(Тио-)изоцианатите c формула (V’) се получават по известни в литературата методи (ЕР-А-232067, ЕР-А-166516). Взаимодействието на (тио-)изоцианатите с формула (V) със • · • ·

съединения с формула (II) се извършва при температура от

-10°С до 100°С, за предпочитане 20 до 100°С в инертен апротен разтворител, като напр. ацетон или ацетонитрил, в присъствие на подходяща основа, напр. Ν(Ο₂Η₅)₃ или К₂СО₃.

Солите на съединенията с формула (I) за предпочитане се получават в инертен полярен разтворител като напр. вода, метанол или ацетон при температури от 0-100°С. Подходящи основи за получаване на солите съгласно изобретението са например алкални карбонати като калиев карбонат, алкални или

алкалоземни хидроксиди като напр.

NaOH или КОН, или амоняк, или етаноламин.

Означените във вариантите на метода по-горе инертни разтворители” са разтворители, които при дадените реакционни условия са инертни, но все пак не трябва да са инертни при всякакви реакционни условия.

Съединенията съгласно изобретението с формула (I) притежават отлична хербицидна активност спрямо широк

спектър от стопански важни едно- и двусемеделни плевели. Също така активните съединения действат добре върху трудни за унищожаване многогодишни плевели, които изкарват от корени коренища или други трайни органи. При това е безразлично дали субстанциите се прилагат преди посяването, преди поникването или след поникването.

По-специално, в описанието са посочени примери за представители на едно- и двусемеделни плевели, които могат да се контролират със съединенията съгласно настоящото изобретение, без това да ограничава определени видове.

От едносемеделните плевели добре се повлияват

например Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Srtaria както и Cyperus видове от групата на едногодишните, а от групата на многогодишните - видовете Agropyron, Cynodon, Imperata както и Sorgum и също издържливи Cyperus видове.

При двусемеделните видове плевели спектърът на действие се простира върху видове като например Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon и Sida от едногодишните, както и върху Convolvulus, Cirsium, Rumex и Artemisia от многогодишните

плевели.

Срещащите се при специфичните условия на култивиране в ориза плевели като например Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus и Cyperus също много добре се унищожават от съединенията съгласно настоящото изобретение.

Ако съединенията съгласно изобретението се приложат преди покълването върху земната повърхност, тогава поникването на кълновете на плевелите се препятства напълно или плевелите израстват до стадий на зародишен лист, тогава спира растежът им и накрая загиват напълно в течение на три до четири седмици.

При прилагане на действащата съставка върху зелени части на растенията по метода след поникване твърде скоро след третиране също настъпва драстично спиране на растежа и плевелите остават в достигнатия преди прилагането стадий на развитие или загиват след известно време напълно, така че по този начин вредните за културните растения плевели твърде рано и трайно се отстраняват.

Макар че съединенията съгласно изобретението

• · · · · · · · · • · · · ······ • · · ··· · -: · · · • · · · · ···· · ··· 99 • · · · · · 9· . ·₂·δ ·:........

показват отлична хербицидна активност срещу едно- и двусемеделни плевели, културните растения от стопански значими култури като например пшеница, ечемик, ръж, ориз, царевица, захарно цвекло, памук и соя или само незначително или никак не се увреждат. Поради това съединенията съгласно изобретението са много подходящи също за селективна борба с нежелан растеж при селскостопански полезни посеви.

Освен това, съединенията съгласно изобретението показват забележителни свойства за регулиране на растежа на културни растения. Те се намесват регулиращо в специфичната обмяна на веществата в растенията и поради това могат да бъдат използвани за целенасочено повлияване на съдържащите се в растението вещества и за улесняване на жътвата, като например чрез предизвикване на десикация и регулиране на растежа. Поради това те са подходящи също за общо регулиране и опиране на нежелан вегетативен растеж, без при това да се убиват растенията. Спирането на вегетативния растеж играе голяма роля при много едно- и двусемеделни култури, тъй като с това може да се намали или напълно да се избегне лагеруването.

Съединенията съгласно изобретението могат да се прилагат под формата на прахове за разпръскване, емулгиращи се концентрати, разтвори за разпръскване, средства за опудряне или гранулати в обичайните готови форми.

Поради това обект на изобретението са също хербицидни и регулиращи растежа на растенията средства, съдържащи съединения с формула (I).

Съединенията с формула (I) могат да се приготвят в готови форми по различен начин, според това какви биологични • · • ·

и/или физикохимични параметри са зададени предварително. Като възможности за готови форми се имат предвид например: омокрящи се прахове (WP), водноразтворими прахове (SP), водноразтворими концентрати, емулгиращи се концентрати (ЕС), емулсии (EW) като масло във вода и вода в масло емулсии, разтвори за разпръскване, суспензионни концентрати (SC), дисперсии на база масло или вода, разтвори смесващи се с масло, суспензии за капсули, средства за опудряне (DP), средства за байцване, гранулати за прилагане чрез напръскване или за прилагане върху почвата, гранулати (GR) като микрогранулати, гранулати за разпръскване и адсорбционни гранулати, воднодиспергиращи се гранулати (WG), водноразтворими гранулати (SG), ULV-форми, микрокапсули и восъци.

Тези отделни типове форми са по принцип познати и са описани например в: Winnacker-Kuchler, “Chemische Technologie, Band 7, C.Hauser Verlag Mtinchen, 4 Aufl.1986, Wade van Valkenburg, Pesticide Formulations”, Marcel Dekker, N.Y., 1973, K.Martens, “Spray Drying “Handbook, 3rd Ed.1979,

G. Goodwin Ltd.London.

Необходимите помощни средства за изготвяне на формите като инертни материали, повърхностноактивни вещества, разтворители и други добавки са също познати и са описани например: Watkins, “Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.,

H. v.,Olphen, “Introduction to Clay Colloid Chemistry”, 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y., C. Marsden “Solvents Guide”, 2nd Ed., Interscience, N.Y., 1963, McCutcheon’s “Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J., Sisely and • · • · · ··· · ···· • · · · · ···· · «It · · • · ··· · · ·

- 272 *-* ·’ * ·· ··

Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chem. Publ.Co.Inc., N.Y. 1964, Schonfeldt, Grenzflachenactive Athylenoxidadductq, Wiss.Verlagsgesell., Stuttgart 1976, Winnacker-Ktichler, “Chemische Technologie, Band 7, C. Hauser Verlag Munchen, 4 Aufl.1986.

Ha база на тези форми могат да се приготвят също комбинации с други пестициднодействащи вещества като например инсектициди, акарициди, хербициди, фунгициди както и с обезопасяващи средства, торове и/или регулатори на растежа като готови форми или като резервоарна смес.

Праховете за разпръскване са равномерно диспергиращи се във вода препарати, които освен действащата съставка съдържат и разредители или инертни вещества, повърхностноактивни вещества от йонна или нейонен вид (омокрящи и диспергиращи средства), например полиоксиетилирани алкилфеноли, полиоксиетилирани мастни алкохоли, полиоксиетилирани мастни амини, полигликолетерсулфати на мастни алкохоли, алкансулфонати, алкилбензолсулфонати, натриев лигнинсулфонат, натриев 2,2'динафтилметан-6,6’-дисулфонат, натриев дибутилнафталинсулфонат или също натриев олеоилметилтаурат. За получаване на разпръскващи се прахове, хербицидните вещества се смилат фино в обичайни апаратури като чукови мелници, струйни мелници и микронизатори и едновременно или след това се смесват с помощните средства.

Емулгиращите се концентрати ое получават чрез разтваряне на активното вещество в органичен разтворител, например бутанол, циклохексанон, диметилформамид, ксилол или също висококипящи ароматни съединения и въглеводороди • ·

или смеси от органични разтворители при добавяне на едно или повече повърхностно активни вещества с йонна и/или нейонна природа (емулгатори). Като емулгатори могат да се прилагат например калциеви соли на алкиларилсулфоновата киселина като калциев додецилбензолсулфонат или нейонни емулгатори като полигликолов естер на мастна киселина, алкиларилполи гликолетер, полигликолетер на мастни алкохоли, кондензационни

продукти на пропиленоксид-етиленоксид, алкилполиетер, сорбитанестер като например сорбитанов естер на мастна киселина или полиоксиетиленсорбитанов естер като например полиоксиетиленсорбитанов естер на мастна киселина.

Средствата за опудряне се приготвят чрез смилане на активното вещество с фино разпределени твърди вещества като например талк, природни глини като каолин, бентонит и пирофилит или инфузорна пръст.

Суспензионните концентрати могат да бъдат на водна или маслена база. Те могат да се приготвят например чрез мокро смилане посредством обичайни топкови мелници, в даден случай с добавяне на повърхностноактивни вещества както вече са споменати по-горе при други видове форми.

Емулсиите, например масло във вода емулсиите (EW) се приготвят чрез разбъркване, колоидно смилане и/или статично смесване при прилагане на водни органични разтворители и в даден случай повърхностноактивни вещества както вече са споменати по-горе при други типове форми.

Гранулатите могат да се получат или чрез разпръскване на активното вещество върху абсобционно способен гранулиран инертен материал или чрез нанасяне на концентрати от активното вещество посредством лепилни • · • ·

средства, например поливинилалкохол, натриев полиакрилат или също минерални масла върху повърхностите на носители като пясък, каолинит или гранулиран инертен материал. Да се гранулират могат и подходящи активни вещества по обичайния начин за получаването на гранулати от торове, по желание в смес с торове.

Воднодиспергиращите се гранулати се получават по правило съгласно обичайните методи като разпрашително сушене, гранулиране в кипящ слой, гранулиране в тарелки, смесване с високоскоростни смесители и екструзия без твърд инертен материал.

За получаването на тарелкови гранулати, екструдати, гранулати получени чрез разпрашаване, гранулати получени в кипящ слой виж “Spray-Drying Handbook”, 3rd Ed.,1979,

G.Goodwin Ltd., London, J.E. Browning, “Agglomeration”, Chemical and Engineering 1967, s. 147ff, “Perry’s Chemical Engineer’s Handbook”, 5th Ed., McGraw-Hill, N.Y. 1973, s. 8-57.

За други особености при приготвянето на готови форми от средства за растителна защита виж също G.C.Kingman, Weed Control as a Science”, John Wiley and Sons, Inc., N.Y., 1961, s.8196 и J.D.Freyer, S.A.Evans, Weed Control Handbook”, 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, s. 101-103.

Агрохимичните препарати съдържат по правило 0,1 до тегловни %, по-специално 0,1 до 95 тегловни % активно вещество с формула (I). В праховете за разпръскване концентрацията на активното вещество заема например около 10-90 тегловни %, остатъкът до 100 тегловни % се състои от обичайните съставни части на готовите форми. При емулгиращите се концентрати концентрацията на активната

съставка може да бъде около 1 до 90, за предпочитане 5 до 80 тегловни %. Формите за опудряне съдържат 1 до 30 тегловни % активно вещество, за предпочитане главно 5 до 20 тегловни % активно вещество, разтвърите за разпръскване съдържат около 0,05 до 80, за предпочитане 20 до 50 тегловни % активно вещество. При воднодиспергиращите се гранулати съдържанието на активно вещество зависи отчасти от това дали активното съединение е течно или твърдо и какво гранулиращо помощно средство, пълнител и т.н. са използвани. При диспергиращите ое във вода гранулати съдържанието на активно вещество е например между 1 до 95 тегловни %, за предпочитане между 10 до 80 тегловни %.

Освен това готовите форми с активните съставки съдържат в даден случай обичайни адхезивни, омокрящи, диспергиращи, емулгиращи, пенетрационни, консервиращи средства, средства против замръзване и разтворители, пълнители, носители и багрила, противопенители, средства препятстващи изпаряването и средства повлияващи pH стойността и вискозитета.

Заедно с активните вещества съгласно изобретението в готовите форми или в резервоарните смеси могат да се въвеждат известни активни съставки като тези описани в напр. от Weed Research 26, 441-445(1986), или The Pesticide Manual”, 9th ed., The British Crop Council, 1 990/91, Bracnell, England и цитираната там литература. Като известни от литературата хербициди, които могат да се комбинират със съединенията с формула (I), са например следните активни вещества (Забележка: Съединенията са посочени или с тяхното обичайно наименование според International Organisation for

Standardization (ISO) или c химическото им наименование, ggf. заедно с общоприети кодови номера): ацетохлор, ацифлуорфен, АКН 7088 - [[[1 -5-[2-хлоро-4-(трифлуорометил)фенокси]-2нитрофенил]-2-метоксиетилиден]амино]окси]оцетна киселина и нейния метилов естер, алахлор, алоксидим, аметрин, амидосулфурон, амитрол, AMS - амониев сулфамат, анилофос, асулам, атразин, азимсулфурон (DPX-A8947), барбан, BAS 516 Н - 5-флуоро-2-фенил-4Г-3,1-бензоксаззин-4-он, беназолин, бенфлуралин, бенфуресат, бенсулфурон-метил, бенсулид, бентазон, бензофенап, бензофлуор, бензоилпроп-етил, бензтиазурон, биалафос, бифенокс, бромацил, бромобутид, бромофеноксим, бромоксинил, бромурон, буминафос, бузоксинон, бутахлор, бутамифос, бутенахлор, бутидазол, бутралин, бутилат, кафенстрол (СН-900), карбетамид, кафентразон (ICI-A0051), CDAA - 2-хлоро-М,1М-ди-2пропенилацетамид, CDEC - 2-хлорамилов естер на диетилдитиокарбаминова киселина, хлометоксифен, хлорамбен, хлоразифоп-бутил, хлормезулон (ICI-A0051), хлорбромурон, хлорбуфам, хлорфенак, хлорфлурекол-метил, хлоридазон, хлоримурон-етил, хлорнитрофен, хлоротолурон, хлороксурон, хлорпрофам, хлорсулфурон, хлортал-диметил, хлортиамид, цинметилин, циносулфурон, клетодиум, клодинафоп и негови естерни производни (напр. клодинафоп-пропаргил), кломазон, клометроп, клопроксидим, клопиралид, кумилурон (JC 940), цианазин, циклоат, циклосулфамурон (АС 104), циклоксидим, циклурон, цихалофоп и негови естерни производни (напр. бутилов естер, DEH-112), циперкват, ципразин, ципразол, диамурон, 2,4-DB, далапон, дезмедифам, дезметрин, ди-алат, дикамба, дихлобенил, дихлорпроп, диклофоп и негов естер като • · • · · • · • · • · ·· · · ··· · · • · · · · ··· • · ·· ······· · · • · · · ··

- 77 ·-·*.....

диклофоп-метил, диетатил, дифеноксурон, дифензокват, дифлуфеникан, димефурон, диметахлор, диметаметрин, диметенамид (SAN-582H), диметазон, кломазон, диметипин, диметрасулфурон, динитрамин, динозеб, динотерб, дифенамид, дипропетрин, дикват, дитиопир, диурон, DNOC, еглиназин-етил, EL-177 - 5-циано-1-(1,1-диметилетил)-1Ч-метил-1 Н-пиразол-4карбоксамид, ендотал, ЕРТС, еспрокарб, еталфлуралин, етаметсулфурон-метил, етидимурон, етиозин, етофумесат, F5231 - М-[2-хлоро-4-флуоро-5-[4-(3-флуоропропил)-4,5-дихидро-5оксо-1 Н-тетразол-1-ил] фенил]етансулфонамид, етоксифен и негов естер (напр.етилов естер, HN-252), етобензанид (HW 52), фенопроп, феноксан, феноксапроп и феноксапроп-Р както и негов естер, напр. феноксапроп-Р-етил и феноксапроп-етил, феноксидим, фенурон, флампроп-метил, флазасулфурон, флуазифоп и флуазифоп-Р и техни естери, напр. флуазифопбутил и флуазифоп-Р-бутил, Флухлоралин, флуметсулан, флуметурон, флумиклорак и негов естер (напр. фенилов естер, S-23031), флумиоксазин (s-482), флумипропин, флупоксан (KNW739), флуородифен, флуорогликофен-етил, флупропацил (UBIC4243), флуридон, флурохлоридон, фруроксипир, флуртамон, фомезафен, фозамин, фурилоксифен,глуфозинат, глифозат, халозатен, халосулфорон и негов естер (напр. метилестер, NC319), халоксифоп и негов естер, халоксифоп-Р (= Rхалоксифоп) и негов естер, хексазинон, имазаметабенз-метил, имазапир, имазаквин и сол като амониева сол, имазетаметапир, имазетапир, имазосулфурон, иоксинил, изокарбамид, изопропалин, изопротурон, изоурон, изоксабен, изоксапирифоп, карбутилат, лактофен, ленацил, линурон, МОРА, МСРВ, мекопроп, мефенацет, мефлуидид, метамитрон, метазахлор,

метабензтиазурон, метам, метазол, метоксифенон, метилдимрон, метабензурон, метобензурон, метобромурон, метолахлор, метосулам (XRD 511), метоксурон, метрибузин, метсулфуронметил, МН, молинат, моналид, монокарбамид дихидрогенсулфат, монолинурон, монурон, МТ 128 - 6-хлоро-М-(3-хлоро-2пропенил)-б-метил-N-фенил-3-пиридазинамин, МТ 5950 - N-[3хлоро-4-( 1 - метилетил)фенил]-2-метилпентанамид, напроанилид, напропамид, нафталам, NC 310 - 4-(2,4-дихлоробензоил)-1метил-5-бензилоксипиразол, небурон, никосулфурон, нипираклофен, нитралин, нитрофен, нитрофлуорфен, норфлуразон, орбенкарб, оризалин, оксадиаргил (RP-020630), оксадиазон, оксифлуорфен, паракват, пебулат, пендиметалин, перфлуидон, фенизофам, фенмедифам, пиклорам, пиперофос, пирибутикарб, пирифеноп-бутил, претилахлор, примисулфуронметил, проциазин, продиамин, профлуралин, проглиназин-етил, прометон, прометрин, пропахлор, пропанил, пропахизафоп и негов естер, пропазин, профам, пропизохлор, пропизамид, просулфалин, просулфокарб, просулфурон 1CGA-152005), примахлор, пиразолинат, пиразон, пиразосулфурон-етил, пиразоксифен,, пиридат, пиритиобак (KIH-2031), пироксофоп и негов естер (напр. пропаргилов естер), хинклорак, хинмерак, хинофоп и негово естерно производно, хизалофоп и хизалофопР и тяхно естерно производно напр. хизалофоп-етил, хизалофопР-тефурил и -етил, ренридурон, римсулфурон (DPX-E 9636), S 275 - 2-[4-хлоро-2-флуоро-5-(2-пропинилокси)фенил]-4,5,6,7тетрахидро-2Н-индазол, секбуметон, сетоксидим, сидурон, симазин, симетрии, SN 106279 - 2-[[7-[2-хлоро-4(трифлуоро метил) фенокси]-2-нафталенил]окси]-пропанова киселина и неин метилов естер, сулфентразон (FMC-97285, F• · · · · ·

6285), сулфазурон, сулфометурон-метил, сулфозат (ICI-A0224), ТСА, тебутам (GCP-5544), тебутиурон, тербацил, тербукарб, тербухлор, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, TFH 450 - Ν,Νдиетил-3-[(2-етил-6-метил фенил )сулфонил]-1 Н-1,2,4-триазол-1карбоксамид, тиенилхлор (NSK-850), тиазафлурон, тизопир (Моп-13200), тидиазимин (SN-124085), тифенсулфурон-метил, тиобенкарб, тиокарбазил, тралкоксидим, три-алат, триазасулфурон, триазофенамид, трибенурон, трибенуронметил, триклопир, тридифан, триетазин, трифлуралин, трифлусулфурон и естер (напр. метилов естер, DPX-66037), триметурон, тситодеф, вернолат, WL 1105471 - 5-фенокси-1 -[3(трифлуорометил)фенил] 1 Н-тетразол, UBH-509, D-489, LS 82556, КРР-300, NC-324, NC-330, КН-218,

DPX-N8189, SC-0774, DOWCO-535, DK-8910, V-53482, РР-600, MBH-001, KIH-9201, ЕТ-751, KIH-6127 и KIH-2023.

За прилагане, намиращите се в търговско достъпна форма готови форми в даден случай се разреждат по обичаен начин например при праховете за разпръскване, емулгиращите се концентрати, дисперсии и воднодиспергиращите се гранулати с вода. Прахообразните препарати, гранулатите за почвата или за разпръскване, както и разтворите за разпръскване, обикновено не се разреждат повече с инертни вещества преди прилагането им.

А. ХИМИЧНИ МЕТОДИ

Съкращения: Данните за процентното и количественото съотношение са тегловни, ако не е посочено специално.

ПРИМЕР А1

М-трет-бутил-5-бромометил-2-метоксикарбонилбензосулфонамид

Разтвор на 54,8 g (192 mmol) 1Ч-трет-бутил-2метоксикарбонил-5-метилбензолсулфонамид в 420 ml тетрахлорметан, под защитна азотна атмосфера след прибавяне на 36 g (202 mmol) N-бромсукцинимид и 0,5 g азобисизобутиронитрил се нагрява под обратен хладник и едновременно се облъчва с

лампа с дневна светлина в продължение на 6-8 часа. След това разтворът се филтрира и последователно се промива с разтвор на натриев бисулфит, разтвор на натриев хидрогенкарбонат и вода, суши се над Na₂SO₄ и се изпарява напълно под вакуум. След кристализиране на остатъка под вакуум из диизопропилетер/ етилацетат се получава 41,9 g (57%) N-третбутил-5-бромометил-2-метоксикарбонилбензолсулфонамид с т. на топене 88-90°С.

ПРИМЕР А2

1Ч-трет.бутил-азидометил-2-метоксикарбонилбензолсулфонамид

Разтвор на 25,5 g (70 mmol) М-трет.бутил-5бромометил-2-метоксикарбонилбензолсулфонамид и 5,9 g (90 mmol) натриев азид в 240 ml етанол се нагрява в продължение на 6 часа под обратен хладник. Непосредствено след това се изпарява напълно и остатъкът се екстрахира с вода/етилацетат. Екстрахирането на суровия продукт с диизопропилов етер води до получаване на 16,6 g (72,5%) 1М-трет.утил-5-азидометил-2метоксикарбонилбензол-сулфонамид с т. на топене 63-65°С.

ПРИМЕР АЗ

N-бут ил-5-а миномети л-2-метоксикарбонил бензолсулфонамид

16,3 g (50 mmol) М-трет-бутил-5-азидометил-2-метоксикарбонилбензолсулфонамид се разтварят в 300 ml и се хидрира върху Pd/C (5%). Изходната смес се филтрира и се изпарява напълно. Изпадналият суров продукт се пречиства чрез елуиране на кизелгелна колона с етилацетат/метанол 4:1. Получават се

11,2 g (74%) М-трет.утил-5-аминометил-2метоксикарбонилбензол-сулфонамид като вискозно масло.

¹Н-ЯМР (100 MHz, CDCI3): δ = 1,25 (s ,9Н ,С(СН₃)з),

1.80 (bs,2H,NH₂),

3,95 (s,3H,OCH₃), 4,00 (s,2H,Ar-CH₂),

6,20 (bs, IH, SO₂NH), 7,58 (dd, 1 H,Ar-H).

7.80 (d,1H,Ar-H),

8,10 (dd, 1 H,Ar-H).

ПРИМЕР A4

N-трет-бутил-5-ацетамидо метил-2 -метоксикаронилбензо лсул фонамид

Към охладен до 0°С разтвор от 2,01 g (6,7 mmol) Nтрет-бутил-5-а м инометил-2-метоксикарбонил бензо лсул фонамид и 0,93 ml (6,7 mmol) триетиламин в 30 ml дихлорметан на капки се прибавят 0,63 g (8 mmol) ацетилхлорид разтворен в 10 ml дихлорметан и се разбърква в продължение на 2 часа при стайна температура. Реакционният разтвор се промива с вода, суши се и се изпарява напълно под намалено налягане. Получават се 2,1 g (91%) 1М-трет-бутил-5-ацетамидометил-2-метоксикарбонилбензолсулфонамид като вискозно масло.

• ·

¹Н-ЯМР (MHz,CDCI₃): δ = 1,25 (s ,9Η ,C(CH₃)₃),

2,05 (s,3H,COCH₃),

3.95 (s,3H,OCH₃),

4,50 (s, 2H, Ar-CH₂),

6,15 (s, 1 Η, SO₂NH),

6,38 (bt,1H,NH).

7,47 (dd, 1 Η,Αγ-Η),

7,75 (d, 1 H,Ar-H).

7.95 (d, 1 H,Ar-H).

ПРИМЕР A5

5-ацета мидометил -2 -етокси карбонилбензо лсул фона мид

Разтвор на 2,09 g (6,1 mmol) N-трет-бутил-Бацетамидометил-2-метоксикарбонилбензолсулфонамид в 25 ml трифлуороцетна киселина се разбърква в продължение на 14 часа при стайна температура и след това се изпарява напълно. След кристализиране на остатъка из етилацетат се получава 1,33 g (76%) 5-ацетамидометил-2-метоксикарбонилбензолсулфонамид с т. на топене 173-175°С.

ПРИМЕР А6 М-[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)аминокарбонил]-5ацетамидометил-2-метоксика рбо нил бензо лсул фона мид

Към суспензия от 1,3 g (4,54 mmol) 5-ацетамидометил-

2-метоксикарбонилбензолсулфонамид и 1,25 g (4,54 mmol) N(4,6-диметоксипиримидин-2-ил) фенилкарбамат в 20 ml ацетонитрил се прибавя при 0°С 0,69 g (4,54 mmol) 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен. След 2 часа при стайна температура се разрежда с вода и диетилов етер, подкислява се със солна киселина до pH ·· • · • · · · • · · · ·

- УЗ ·1-2 и изпадналата утайка се филтрира и суши. Получават се 1,32 g (62%) 1М-[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)аминокарбонил]-5ацетамидометил-2-метоксикарбонилбензолсулфонамид с т. на топене 149-150°С.

В следващите таблици 1-4, съединенията с формула (I) (W = О, А = пиримидинил или триазинил) се получават аналогично на примери А1 до А6 . В таблиците означенията са: Т.т. = Температура на топене в °C

Съед. = Пореден номер на съединението = номера на примера

Ме = Метил = СНз

Et = Етил

Ви = n-Ви = норм-бутил = Н-С4Н9

Ph = Фенил

WO 95/10507

ТАБЛИЦА 1 • · ·· · ·· ·· · « · • · · · ♦ · · • · · * · ···· « • · · · · ···.··· ·· · 34 ‘

.··. ,·Ρ€Τ/ΕΡ94/03369 • · · · · • · · е · • · · • · · · (Ιο)

Съед. R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z	Т.т°с
1	СО₂СН₃	H	CHO	H	OCH₃	OCH₃	CH	124-125
2	w	R	N	H	OCH₃	CH₃	CH
3	w	W	W	H	CH₃	CH₃	CH
4	«I		R	H	CH₃	OC₂H₅	CH
5	и	R	R	H	OCH₃	OCH₃	N
6	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
7	R	R	«	H	OCH₃	Cl	CH
8	R	W	R	H	ocf₂h	CH₃	CH
9	R	R	W	H	ocf₂h	ocf₂h	CH
10	R	R	R	H	OCH₃	Br	CH
11	R	R	•t	H	OCH₃	oc₂H₅	CH
12	R	R		H	OCH₃	SCH₃	CH
13	R	R	W	H	OCH₃	OC₂H₅	N
14	R	И	R	H	OCH₃	OC₃H₇	CH
15	W	«	ar	H	CH₃	Cl	CH
16	W	R	«	H	Cl	OC₂H₅	CH
17	R	R	w	H	oc₂H₅	oc₂H₅	CH
18		R	R	H	^2^H5	OCH₃	CH
19	R	R	R	H	CF₃	OCH₃	CH
20	W	M	W	H	OCH₂CF₃	CH₃	CH
21	R	R	R	H	och₂cf₃	OCH₃	CH
22	R	R		H	och₂cf₃	och₂cf₃	CH
23		R	R	H	och₂cf₃	och₃	N

WO 95/10507

Съед.А¹ R⁴ R⁵

24		r	R
25		«	R
26	«		W
27	R	H	COCH₃
28	•	N	R
29		R	R
30	R	R	W
31	Я	11	a
32	R	R
33	r	r	R
34	r	R	R
35	w	R	W
36	R	R	W
37	r	r	R
38	w	R	R
39		R	R
40	r	R	R
41	r	R	R
42	R	R	H
43	R	R	R
44	R	R	W
45	R	R	R
46	w	W	W
47	r	R	R
48	w	R	R
49	R	R	R
50	w	R	R
51	r	R	R
52	R	R	R
53		CH₃	CHO
54	w	R	R
55	w	R	R
56	w	R	R
57	r	R	W
58	r	R	R

• · 4 • · · · · • · · • · · · - · · · • · · · · · 4 35 R⁷	»· · • · · • · · · • · · · · · • · »· · X	• · · · ‘ ί . .PCT/EP94/03369 • · · · · • · · • · · ·
Y	z.	T’f’C
H	OCH₃	CH(OCH₃)₂	CH
CH₃	OCH₃	OCH₃	CH
CH₃	OCH₃	CH₃	N
H	OCH₃	OCH₃	CH	149-150
H	OCH₃	CH₃	CH
H	CH₃	CH₃	CH
H	CH₃	oc₂H₅	CH
H	OCH₃	OCH₃	N
H	OCH₃	CH₃	N
H	OCH₃	Cl	CH
H	ocf₂h	CH₃	CH
H .	OCF₂H	ocf₂h	CH
H	OCH₃	Br	CH
H	OCH₃	oc₂H₅	CH
H	OCH₃	SCH₃	CH
H	OCH₃	OC₂Hg	N
H	OCH₃	oc₃H₇	CH
H	CH₃	Cl	CH
H	Cl	oc₂H₅	CH
H	oc₂H₅	oc₂H₅	CH
H	c₂h₅	OCH₃	CH
H	CF₃	OCH₃	CH
H	och₂cf₃	CH₃	CH
H	och₂cf₃	OCH₃	CH
H	och₂cf₃	och₂cf₃	CH
H	och₂cf₃	och₃	N
H	OCH₃	CH(OCH₃)₂	CH
CH₃	OCH₃	OCH₃	CH
CH₃	OCH₃	CH₃	N
H	OCH₃	OCH₃	CH	171-175
H	OCH₃	CH₃	CH	135-140
H	CH₃	CH₃	CH	123-126
H	CH₃	OC₂H₅	CH
H	OCH₃	OCH₃	N
H	OCH₃	CH₃	N	105

WO 95/16507·’· ··”· ···· · ··· · • ···· ······ · • · · · · * · • · · · /.. · · · Съед. R¹ R⁴	• · • · · · • · • · • · · · · · R⁵	\ _s Ф \ co	R⁷	X	PCT/EP94/03369 y z т.трс
59	я	Я	Я		H	OCH₃	Cl	CH	125-130
60	я	Я	Я		H	ocf₂h	CH₃	CH
61	Я	Я	Я		H	ocf₂h	0CF₂H	CH
62	Я	Я	Я		H	OCH₃	Br	CH
63	Я	Я	Я		H	OCH₃	OC₂H₅	CH
64	Я	Я	Я		H	0CH3	SCH₃	CH
65	Я	Я	Я		H	OCH₃	OC₂H_S	N
66	Я	Я	Я		H	OCH₃	oc₃H₇	CH
67	Я	Я	Я		H	CH₃	Cl	CH
68	Я	Я	Я		H	Cl	oc₂H_s	CH
69	Я	Я	Я		H	oc₂H₅	oc₂H₅	CH
70	w	Я	Я		H	c₂h₅	OCH₃	CH
71	Я	Я	w		H	CF₃	OCH₃	CH
72	w	w	Я		H	OCH₂CF₃	CH₃	CH
73	Я	Я	a		H	och₂cf₃	OCH₃	CH
74	Я	Я	Я		H	och₂cf₃	och₂cf₃	CH
75	w	Я	Я		H	och₂cf₃	och₃	N
76	w	Я	Я		H	och₃	CH(OCH₃)₂	CH
77	я	Я	Я		CH₃	OCH₃	OCH₃	CH
78	Я	Я	Я		CH₃	OCH₃	CH₃	N
79	Я	CH₃	COCHg		H	OCH₃	0CH₃	CH	146-149
80	Я	Я	Я		H	OCH₃	CH₃	CH
81	w	w	w		H	CH₃	CH₃	CH	0
82	Я	Я	Я		H	CH₃	OC₂H₅	CH
83	Я	Я	w		H	OCH₃	OCH₃	N
84	Я	Я	Я		H	OCH₃	CH₃	N
85	w	Я	Я		H	OCH₃	Cl	CH
86	w	Я	Я		H	ocf₂h	CH₃	CH
87	w	Я	Я		H	ocf₂h	OCF₂H	ch
88		w	Я		H	och₃	Br	CH
89	Я	n	Я		H	OCH₃	OC₂H₅	CH
90	Я	Я	Я		H	OCH₃	SCH₃	ch
91	Я	Я	Я		H	OCH₃	OC₂H₅	N
92	Я	Я	Я		H	OCH₃	OC₃H₇	CH
93	Я	Я			H	CH₃	Cl	ch

ο · ♦ · • «

WO 95/10507

Съед.|я¹ R⁴ R^s

	94	«1	ft
	95	•V	tt
	96	*	ft
	97	tt	«
	98	*	w
	99	«1	at
	100	w	w
	101	ft	tt
	102	fl
	103	Я	я
	104		If
	105	H	SO₂CH₃
	106	Я	fl
	107	w	я
	108	я	и
	109	•	ft
	110	Я
	111	Я	w
	112	я	Я
	113	CH₃	SO₂CH₃
	114	я	w
	115	Я	fl
116	Я	Я
	117	Я	Я
	118	ft	w
	119	ft	Я
	120	и	Я
	121	OH	CHO
	122	flf	Я
	123 ’	ff	Я
	124 ’	ff	ft
	125	ft	II
	126	ft	Я
	127	Я	w
	128	я	Я

· ^{: :}··ροτ/ερ94/03369 • · · · ······ ···· · • · · ·· · ··· ··· ··· ·· ♦ _{ββ t<}

R⁷	X	Y	z-	T.t®C
H	Cl	oc₂H₅	CH
H	oc₂H₅	oc₂H₅	CH
H	c₂h₅	OCH₃	CH
H	CF₃	OCH₃	CH
H	och₂cf₃	CH₃	CH
H	och₂cf₃	OCH₃	CH
H	och₂cf₃	OCH₂CF₃	CH
H	och₂cf₃	OCH₃	N
H	och₃	CH(OCH₃)₂	CH
CH₃	och₃	OCH₃	CH
CH₃	OCH₃	CH₃	N
H	OCH₃	OCH₃	CH	192-194
H	OCH₃	CH₃	CH
H	CH₃	CH₃	CH
H	OCH₃	OCH₃	N
H	OCH₃	CH₃	N
H	OC₂H₅.	NHCH₃	N
CH₃	OCH₃	OCH₃	CH
CH₃	OCH₃	CH₃	N
H	OCH₃	OCH₃	CH	107-109
H	OCH₃	CH₃	CH
H	CH₃	CH₃	CH
H	OCH₃	OCH₃	N
H	OCH₃	CH₃	N
H	oc₂H₅	NHCH₃	N
CH₃	OCH₃	OCH₃	CH
CH₃	OCH₃	CH₃	N
H	OCH₃	OCH₃	CH
H	OCH₃	CH₃	CH
H	CH₃	CH₃	CH
H	OCH₃	OCH₃	N
H	OCH₃	CH₃	N
H	oc₂H₅	NHCH₃	N
CH₃	OCH₃	OCH₃	CH
CH₃	OCH₃	CH₃	N

WO 95/10507 • 9

РСТ/ЕР94/03369

I • · · « • · • · ,9 9

9 9 9 9

9 9 9-9 9 ·

9 · · • · · · · ·

Cbefl.jR¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z .
129	N	OCH₃	CHO	H	0CH₃	OCH₃	CH
130		Я	a	H	OCH₃	CH₃	CH
131	•	a	a	H	CH₃	CH₃	CH
132	«	a	a	H	OCH₃	OCH₃	N
133	a	Я	a	H	OCH₃	CH₃	N
134	W	a	a	H	OC₂H₅	NHCH₃	N
135	a	a	a	CH₃	0CH₃	OCH₃	CH
136	w	a	a	CH₃	OCH₃	CH₃	N
137	a	OH	COCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
138	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	CH
139	a	a	a	H	CH₃	CH₃	CH
140	a	a	a	H	OCH₃	OCH₃	N
141	Я	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	N
142	a	a	a	H	oc₂H₅	NHCH₃	N
143	a	a	a	CH₃	OCH₃	OCH₃	CH
144	a	Я	Я	CH₃	OCH₃	CH₃	N
145	a	OCH₃	COCH₃	H	OCH₃	0CH₃	CH
146	Я	a	a	H	OCH₃	CH₃	CH
147	Я	a	a	H	CH₃	CH₃	CH
148	Я	a	a	H	OCH₃	OCH₃	N
149	Я	a	Я	H	OCH₃	CH₃	N
150	a	Я	Я	H	oc₂H₅	NHCH₃	N
151	Я	a	Я	CH₃	OCH₃	OCH₃	CH
152	Я	a	Я	CH₃	OCH₃	CH₃	N
153	a	H	COC₂H₅	H	OCH₃	OCH₃	CH
154	Я	a	a	H	OCH₃	CH₃	CH
155	Я	a	a	H	OCH₃	OCH₃	N
156	Я	a		H	OCH₃	CH₃	N
157	Я	CH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH
158	Я	a	Я	H	OCH₃	CH₃	CH
159	Я	a	a	H	OCH₃	OCH₃	N
160	Я	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
161	R	H	COCH₂OCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
162	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	CH
163	Я	a	a	H	OCH₃	OCH₃	N

142-145

195-196

150-152 • ·

WO 95/10507 • · · · • · “PCT/EP94/03369 • · · · · • · · • · · ·

39 1
Съед.!в¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	Z ·	Т.т°с
164	я	я	я	Н	осн₃	сн₃	N
165	я	СНз	я	Н	осн₃	осн₃	сн
166		я	я	Н	осн₃	сн₃	сн
167	•		я	Н	осн₃	осн₃	N
168		я	я	Н	осн₃	СН₃	N
169	я	н	COCO₂C₂H_S	Н	осн₃	осн₃	сн
170	я	я	я	Н	осн₃	сн₃	сн
171	•	я	я	Н	осн₃	осн₃	N
172	я	я	я	Н	осн₃	сн₃	N
173	я	сн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн
174	я		я	н	осн₃	сн₃	сн
175	я	я	я	н	осн₃	осн₃	N
176	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
177	я	н	COCF₃	н	осн₃	осн₃	сн	158
178	я	я	я	н	осн₃	сн₃	сн
179	я	я	я	н	осн₃	осн₃	N
180	я	я	я	н	осн₃	СН₃	N
181	я	сн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн	144-147
182	W	я	я	н	осн₃	сн₃	сн
183	я	я	я	н	осн₃	осн₃	N
184	я	я	я	н	осн₃	СН₃	N
185	я	н	соосн₃	н	осн₃	осн₃	сн	160-161
186	я	я	я	н	осн₃	сн₃	сн
187	я	я	я	н	осн₃	осн₃	N
188	я		я	н	осн₃	сн₃	N
189	я	сн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн	157-159
190	я	я	я	н	осн₃	сн₃	сн
191	я	я	я	н	осн₃	осн₃	N
192	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
193	я	н	conhc₂h₅	н	осн₃	осн₃	сн
194	я	я	я	н	осн₃	сн₃	сн
195	я	я	я	н	осн₃	осн₃	N
196	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
197	я	сн₃	W	н	осн₃	0СН₃	сн
198	я	я	я	н	осн₃	сн₃	сн

• · «

• ·

WO 95/10507

PCT/EP94/03369 • · · «

• · · · е • · · • ·

R⁴	40 1 !
R⁵	R⁷	X
R	R	H	OCH₃
I	N	H	OCH₃
H.	csnhc₂h₅	H	OCH₃
w		H	OCH₃
	•	H	OCH₃
R	R	H	OCH₃
CH₃	R	H	OCH₃
	R	H	OCH₃
R	R	H	OCH₃
R	R	H	OCH₃
H	so₂nhch₃	H	OCH₃
R	R	H .	OCH₃
r	R	H	OCH₃
R	R	H	OCH₃
CH₃	R	H	OCH₃
	R	H	OCH₃
r	R	H	OCH₃
r	R	H	OCH₃
H	SO₂N(CH₃)₂	H	OCH₃
r	R	H	OCH₃
r	R	H	OCH₃
R	R	H	OCH₃
CH₃	R	H	OCH₃
r	R	H	OCH₃
R	R	H	OCH₃
R	R	H	OCH₃
-CH₂CH₂CH₂	CO-	H	OCH₃
R		H	OCH₃
R		H	OCH₃
R		H	OCH₃
-CH₂CH₂CH₂SO₂-	H	OCH₃
R		H	OCH₃
R		H	OCH₃
R		H	OCH₃
-CH₂CH₂CH₂CH₂CO-	H	OCH₃

Y	z.	Т.трС
OCH₃	N
CH₃	N
OCH₃	CH
CH₃	CH
OCH₃	N
CH₃	N
OCH₃	CH
CH₃	CH
OCH₃	N
CH₃	N
OCH₃	CH
CH₃	CH
OCH₃	N
CH₃	N
OCH₃	CH	171-173
CH₃	CH
OCH₃	N
CH₃	N
OCH₃	CH	162
CH₃	CH
OCH₃	N
CH₃	N
OCH₃	CH	127-129 ,
CH₃	CH
OCH₃	N
CH₃	N
OCH₃	CH
CH₃	CH
OCH₃	N
CH₃	N
OCH₃	CH
CH₃	CH
OCH₃	N
CH₃	N
OCH₃	CH

• · • ·

WO 95/10507 : .-^сг/ЕРод/оззбо • · · . · · · ·· · · · · ·

Съед-R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z	T.T°C
234	β		a		H	OCH₃	CH₃	CH
235	a	Bi	a		H	OCH₃	OCH₃	N
236	a		a		H	OCH₃	CH₃	N
237	a	-CH₂CH₂CH₂CH₂SO₂-	H	OCH₃	OCH₃	CH
238	a		a		H	OCH₃	CH₃	CH
239	a		a		H	OCH₃	OCH₃	N
240	a		a		H	OCH₃	CH₃	N
²⁴¹	a	-CH₂CH₂OCH₂CH₂-	H	OCH₃	OCH₃	CH
242	a		a		H	OCH₃	CH₃	CH
243	a		a		H	OCH₃	OCH₃	N
244	a		a		H	OCH₃	CH₃	N
245	a	H		COC₃H₇	H .	OCH₃	OCH₃	CH
246	a	a		a	H	OCH₃	CH₃	CH
247	a	a		a	H	OCH₃	OCH₃	N
248	a	a		a	H	OCH₃	CH₃	N
249	a	CH₃		a	H	OCH₃	OCH₃	CH
250	a	a		a	H	OCH₃	CH₃	CH
251	a	a			H	OCH₃	OCH₃	N
252	a	a		a	H	OCH₃	CH₃	N
253	a	H		COCH₂CI	H	OCH₃	OCH₃	CH	144-145
254	a	a		a	H	OCH₃	CH₃	CH
255	a	a		a	H	OCH₃	OCH₃	N
256	a	a		a	H	OCH₃	CH₃	N
257	a	CH₃		a	H	OCH₃	OCH₃	CH	138-140
258	a	a		a	H	OCH₃	CH₃	CH
259	a	a		a	H	OCH₃	OCH₃	N
260	a	a		a	H	OCH₃	CH₃	N
261	a	H		COCHCt₂	H	OCH₃	OCH₃	CH
262	a	a		a	H	OCH₃	CH₃	CH
263		a		a	H	OCH₃	OCH₃	N
264	a	a		a	H	OCH₃	CH₃	N
265	a	CH₃		a	H	OCH₃	OCH₃	CH
266	a	a		a	H	OCH₃	CH₃	CH
267	a	a		a	H	OCH₃	OCH₃	N
268	a	a		a	H	OCH₃	CH₃	N

• ·

WO 95/10507

PCT/EP94/03369

I

R⁴ R⁵ R⁷ X

Z T.?C

I

Cbefl.jR¹

Y

269	H	COCCI₃	H	OCH₃	0CH3	CH
270	a· 1»	at	H	OCH₃	CH₃	CH
271		Я	H	OCH₃	OCH₃	N
272		at	H	OCH₃	CH₃	N
273 ·	CH₃	Я	H	OCH₃	OCH₃	CH
274	w	Я	H	OCH₃	CH₃	CH
275	•	at	H	OCH₃	0CH3	N
276	ai	Я	H	OCH₃	CH₃	N
277	H	COCH=CH₂	H	OCH₃	0CH3	CH
278	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	CH
279	w	Я	H	OCH₃	0CH3	N
280	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	N
281	CH₃	w	H	OCH₃	0CH3	CH
282	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	CH
283	*	Я	H	OCH₃	OCH₃	N
284	я	Я	H	0CH3	CH₃	N
285	H	COC-CH	H	OCH₃	0CH3	CH
286 ’	я	w	H	OCH₃	CH₃	CH
287	Я	Я	H	OCH₃	OCH₃	N
288	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	N
289	CH₃	я	H	OCH₃	OCH3	CH
290	Я	Я	H	OCH3	CH3	CH
291	Я	Я	H	0CH3	OCH₃	N
292	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	N
293	H	COC₆H_S	H	OCH₃	OCH₃	CH
294	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	CH
295	Я	Я	H	0CH3	0CH₃	N
296 ’	Я	Я	H	0CH3	CH₃	N
297	CH₃	Я	H	0CH3	0CH3	CH
298	Я	Я	H	OCH3	CH₃	CH
299	я	Я	H	0CH3	0CH3	N
300	Я	Я	H	OCH3	CH₃	N
301	SO₂C₆H₅	SO₂C₆H₅	H	OCH3	0CH3	CH
302	Я	Я	H	OCH3	CH₃	CH
303	Я	Я	H	OCH₃	OCH₃	N

• ·

WO 95/10507

*· *: : ::. : : :..рст/ер94/озз69 * · · · · ···· · ··· · · • · · · · · .··· ······ «· _{β а а}

Съед. (R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	Z
304	ш	я	я	Н	осн₃	сн₃	N
305	и	£О₂СН₃	SO₂CH₃	Н	осн₃	осн₃	сн
306	Я		я	Н	ОСН₃	сн₃	сн
307	Я	•	я	Н	осн₃	осн₃	N
308		я	я	Н	осн₃	сн₃	N
309	я	н	СОСН₂Вг	Н	осн₃	осн₃	сн
310	Я	я	я	Н	осн₃	сн₃	N
311	Я	сн₃	я	Н	осн₃	осн₃	сн
312	Я	я		Н	осн₃	сн₃	N
313	я	н	coch₂f	н	осн₃	осн₃	сн
314	я	я	я	н	осн₃	СН₃	N
315	Я	сн₃	я	н.	осн₃	осн₃	сн
316	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
317	я	н	сосн₂с»сн	н	осн₃	осн₃	сн
318	я	я	я	н	ОСН₃	сн₃	N
319	я	сн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн
320	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
321	я	н	СОСО₂СН₃	н	осн₃	осн₃	сн
322	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
323	я	сн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн
324	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
325	я	н	СО₂С₂Н₅	н	осн₃	осн₃	сн
326	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
327	я	сн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн
328	я	, Я	я	н	ОСН₃	сн₃	N
329	я	н	COSCH₃	н	осн₃	осн₃	сн
330	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
331	я	сн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн
332	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
333		н	CSOCH₃	н	осн₃	осн₃	сн
334	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
335	я	сн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн
336	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
337	я	н	CSSCH₃	н	осн₃	осн₃	сн
338	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N

WO 95/10507

PCT/EP94/03369 • · · • »

Y Z T.ifC

Съед-lR¹

R⁴

R⁵

339 ’	CH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH
340 ’	*	a	H	OCH₃	CH₃	N
341	H	COCH(CH₃)₂	H	OCH₃	OCH3	CH
342 ’	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
343	CH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH
344	a		H	OCH₃	CH₃	N
345	H	COC(CH₃)₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
346	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
347	CH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH
348	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
349	H	CO- циклопропил	H	OCH₃	OCH3	CH
350 ’	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
351	CH₃	a	H	OCH₃	OCH3	CH
352	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
353	H	CO- циклобутил	H	OCH₃	0CH3	CH
354	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
355	CH₃	a	H	OCH₃ .	OCH3	CH
356	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
357	H	CO- циклопентил	H	OCH₃	OCH3	CH
358	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
359	CH₃	a	H	OCH₃	OCH3	CH
360	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
361	H	СО-циклохексил	H	OCH₃	OCH3	CH
362	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
363	CH₃	a	H	OCH3	OCH3	CH
364	a	a	H	OCH3	CH₃	N
365 ’	H	CONHCH₂CH₂CI	H	OCH3	OCH3	CH
366	a	a	H	OCH3	CH₃	N
367	CH₃	a	H	OCH3	OCH3	CH
368	a	a	H	OCH3	CH₃	N
369	H	CSNHCH₂CH₂CI	H	OCH₃	OCH₃	CH
370	a	a	H	OCH3	CH₃	N
371	CH₃	a	H	OCH3	OCH3	CH
372 ·	a	a	H	OCH3	CH₃	N
373	H	CONH-n-C₄H₉	H	OCH₃	OCH₃	CH

• ·

WO 95/10507

Cbefl.R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z.
374		ft	R	H	OCH₃	CH₃	N
375	*	CH₃	R	H	OCH₃	OCH₃	CH
376		ft	W	H	0CH₃	CH₃	N
377	w	H	CSNHCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
378	Я	Я	«1	H	OCH₃	CH₃	N
379	w	CH₃	fl	H	OCH₃	OCH₃	CH
380	w	w	R	H	OCH₃	CH₃	N
381	w	H	csnhch₂ch=ch₂	H	OCH₃	OCH₃	CH
382	it	Я	R	H	OCH₃	CH₃	N
383	ft	CH₃	R	H	OCH₃	0CH3	CH
384	w	Я	R	H	OCH₃	CH₃	N
385	w	CH₃	CSNHCH₂COCH₃	H	OCH₃	0CH3	CH
386	fl	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
387	ft	CH₃	csnhch₂coc₂h₅	H	OCH₃	0CH3	CH
388	ft	N	R	H	OCH₃	CH₃	N
389	fl	CH₃	CONHCH₂COCH₃	H	OCH₃	0CH3	CH
390	fl	Я	R	H	OCH₃	CH₃	N
391	fl	CH₃	CONHCH₂COC₂H₅	H	OCH₃	OCH₃	CH
392	fl	Я	R	H	OCH₃	CH₃	N
393	fl	-CONHCH	₂C0-	H	OCH₃	0CH3	CH
394	ft	Я		H	OCH₃	CH₃	N
395	r	H	so₂ch₂f	H	OCH₃	0CH3	CH
396	II	H	R	H	OCH₃	CH₃	N
397	It	CH₃	R	H	OCH₃	OCH₃	CH
398	r	Я	И	H	OCH₃	CH₃	N
399		H	so₂cf₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
400	fl	«I	R	H	OCH₃	CH₃	N
401	N	CH₃	R	H	OCH₃	OCH₃	CH
402	ft	Я	It	H	OCH₃	CH₃	N
403	II	H	so₂c₂H₅	H	0CH3	OCH₃	CH
404	w	Я	R	H	0CH3	CH₃	N
405	ft	CH₃	Я	H	0CH3	OCH₃	CH
406	r	Я	R	H	0CH3	CH₃	N
407	R	H	SO₂-n’C₃H₇	H	0CH3	OCH₃	CH
408	Я	Я	Я	H	0CH3	CH₃	N

wo95/10507 • · · · 9 9 • · · ··	• · · · · • · · · · · · • · · · · * ··«·«·· ·. · ·'···* • ·· · · · ···	РСТ/ЕР94/03369
Съед. Р¹ R⁴	46 R⁵ R⁷ X	Υ ζ Т.т^С

409

410

411

412

413

414

415

416

417

418

419

420

421

422

423

424

425

426

427

428

429

430

431

432

433

434

435

436

437

438

439

440

441

442

443

сн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн
Я		н	осн₃	сн₃	N
ОН	СОС₂Н₅	н	ОСН₃	осн₃	сн
Я	я	н	ОСН₃	сн₃	N
осн₃	я	н	осн₃	ОСНз	сн
Я	я	н	осн₃	сн₃	N
ОН	С0СН₂С1	н	ОСНз	ОСН₃	сн
	я	н	осн₃	сн₃	N
осн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн
я	я	н	ОСН₃	сн₃	N
ОН	COCF₃	н	осн₃	ОСН₃	сн
Я	я	н .	осн₃	сн₃	N
осн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн
я	я	н	ОСН₃	СН₃	N
ОН	сосн₂осн₃	н	осн₃	осн₃	сн
я	я	н	осн₃	сн₃	N
ОСН₃	я	н	ОСН₃	осн₃	сн
я	я	н	осн₃	сн₃	N
ОН	C0C0₂C₂H_s	н	осн₃	осн₃	сн
я	я	н	осн₃	СНз	N
осн₃	я	н	ОСНз	осн₃	сн
я	я	н	осн₃	сн₃	N
ОН	соосн₃	н	осн₃	ОСНз	сн
я	я	н	ОСНз	сн₃	N
осн₃	W	н	ОСНз	ОСНз	сн
я	я	н	ОСНз	сн₃	N
ОН	Cyclopropyl	н	ОСНз	ОСНз	сн
я	я	н	ОСНз	сн₃	N
осн₃	я	н	ОСНз	ОСНз	сн
я	я	н	осн₃	сн₃	N
ОН	сос₆н₅	н	ОСНз	осн₃	сн
я	я	н	ОСНз	сн₃	N
осн₃	я	н	ОСН₃	осн₃	сн
я	я	н	осн₃	сн₃	N
ОН	С0СН(СН₃)₂	н	осн₃	осн₃	сн

159-161

130-131

158-159

Ο

137-138

118-120

WO 95/10507	R⁴	ft R^s	• • · · • • • · · · /	• • R⁷	• · · • · · • · · · • · · · · · • · · • · · X	:’рст/ЕР94/оззб9 • · · · · · • » ·
Съед.	\|r¹
• · · · Y	z.	Т.т°С
444	я	я	я		Н	осн₃	сн₃	N	-
445	я	QCH₃	я		Н	осн₃	осн₃	СН	126-128
446	я	я	я		Н	осн₃	сн₃	N
447	я	он	сосн=сн₂		Н	осн₃	ОСНз	СН
448	я	я	я		Н	осн₃	СНз	N
449	я	ОСН₃	я		Н	осн₃	ОСНз	СН
450	я	я	я		Н	ОСНз	сн₃	N
451	я	он	сос-сн		Н	осн₃	ОСНз	СН
452	я	я	. я		Н	ОСН₃	сн₃	N
453	я	ОСН₃	я		Н	осн₃	осн₃	СН
454	я	я	я		н	осн₃	СН₃	N
455	я	он	SO₂CH₃		н .	осн₃	осн₃	СН
456	я	Я	я		н	осн₃	сн₃	N
457	я	осн₃	я		н	осн₃	осн₃	СН	146-148
458	W	и	я		н	осн₃	сн₃	N
459	я	он	so₂nhch₃		н	осн₃	осн₃	СН
460	я	N	я		н	осн₃	сн₃	N
461	я	ОСН₃	я		н	осн₃	осн₃	СН	179-180
462	я	Я	я		н	осн₃	сн₃	N
463	я	он	SO₂N(CH₃)₂		н	осн₃	осн₃	СН
464	я	W	я		н	осн₃	СН₃	N
465	я	осн₃	я		н	осн₃	ОСН₃	СН	179-180
466	я	я	я		н	осн₃	сн₃	N
467	я	с₂н₅	сно		н	осн₃	осн₃	СН	168-170
468	я	,я	я		н	осн₃	сн₃	N
469	я	я	сосн₃		н	осн₃	ОСНз	СН
470	я	я	я		н	осн₃	СН₃	N
471	я	я	Cyclopropyl		н	осн₃	ОСНз	СН
472	я	я	я		н	осн₃	СН₃	N
473		я	С0СН₂С1		н	осн₃	ОСНз	СН
474	N	я	я		н	осн₃	СН₃	N
475	я	я	C0CF₃		н	осн₃	ОСН₃	СН
476	я	я	я		н	осн₃	СН₃	N
477	я	я	С00СН₃		н	осн₃	ОСН₃	СН
478	я	я	я		н	осн₃	сн₃	N

WO 95/10507 • ·

PCT/EP94/03369

	• · · · · · • · ·	····· ·· · · *> · · · «
	·· ,9·	• · · ·· · ···
		48
Съед.Я¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	Z	Т.т*»С
479		сос_вн₅	Н	осн₃	ОСН₃	сн
480 ’	Я	я	Н	осн₃	сн₃	N
481		conhc₂h₅	Н	осн₃	осн₃	сн
482	я	я	Н	осн₃	сн₃	N
483		csnhc₂h_s	Н	осн₃	осн₃	сн
484	a	я	н	осн₃	сн₃	N
485	я	SO₂CH₃	н	осн₃	осн₃	сн	154-155
486	я	я	н	осн₃	сн₃	N
487	я	so₂nhch₃	н	осн₃	осн₃	сн	150-152
488	я	я	н	осн₃	СН₃	N
489	я	SO₂N(CH₃)₂	н	осн₃	ОСН₃	сн
490	«	я	н .	осн₃	СН₃	N
491	я	SO₂C₆H₅	н	осн₃	осн₃	сн
492	я	я	н	осн₃	сн₃	N
493 CO₂C₂H₅ Η	сно	н	осн₃	осн₃	сн
494	я	я	н	осн₃	сн₃	N
495	я	СОСН₃	н	осн₃	осн₃	сн
496	я	я	н	осн₃	сн₃	N
497	я	SO₂CH₃	н	ОСН₃	осн₃	сн
498	я	я	н	осн₃	сн₃	N
499	сн₃	сно	н	осн₃	ссн₃	сн
500	я	Я	н	осн₃	сн₃	N
501	я	СОСН₃	н	осн₃	осн₃	сн
502 ·	я	я	н	осн₃	сн₃	N
503	я	SO₂CH₃	н	осн₃	осн₃	сн
504 ’	я	я	н	осн₃	сн₃	N
505	C₂H_S	сно	н	осн₃	осн₃	сн
506	я	я	н	осн₃	сн₃	N
507	я	СОСН₃	н	осн₃	осн₃	сн
508	я	я	н	осн₃	сн₃	N
509	я	SO₂CH₃	н	осн₃	осн₃	сн
510	я	я	н	осн₃	сн₃	N
511	он	сно	н	осн₃	осн₃	сн
512	я	я	н	осн₃	сн₃	N
513 ’	я	СОСН₃	н	осн₃	осн₃	сн

• · * е

WO 95/10507

: ::. PCT/EP94/03369 • · · · · · · · • · · ·

Съед. jR¹	R⁴	R^s	R⁷	X	Y	Z	Т.Т°С
	514	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
	515	я	я *	SO₂CH₃	н	осн₃	осн₃	СН
	516		я	я	н	осн₃	сн₃	N
	517	я	осн₃	СНО	н	осн₃	осн₃	СН
	518	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
	519	я	я	сосн₃	н	осн₃	осн₃	СН
	520	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
	521	CO₂-n-Bu	н	СНО	н	осн₃	осн₃	СН
	522	CON(CH₃)₂	сн₃	СНО	н	осн₃	сн₃	N
	523	CONHCH₃	н	СНО	н	осн₃	осн₃	СН
524	COSCH₃	сн₃	СОСН₃	н	осн₃	сн₃	N
	525	CO₂CH₃	п-Ви	СНО	н	осн₃	осн₃	СН
	526	я	я	н	н	осн₃	сн₃	N
	527	я	н	я	н	och₂cf₃	N(CH₃)₂	N
	528	я	сн₃	я	н	я	я	N
	529	я	н	сосн₃	н	-	я	я
	530	я	сн₃	я	н	я	я	я
	531	я	я	SO₂CH₃	н	осн₃	осн₃	СН
	532	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
	533	СО₂СН₃	СН, Ύ	2-W^H3	н	осн₃	осн₃	СН
с	534	я	я		н	осн₃	сн₃	N
	535	СО₂СН₃	сн₃	СНО	н	осн₃	осн₃	СН	Na-сол
									236-238
	536	СО₂СН₃	н	SO₂CH₃	н	осн₃	осн₃	СН	Na-сол
									170-173
	537	СО₂СН₃	сн₃	SO₂CH₃	н	осн₃	осн₃	СН	Na-сол
									191
	538	со₂сн₃	осн₃	СНО	н	осн₃	осн₃	СН	Na-сол
									215-216
	539	СО₂СН₃	осн₃	сосн₃	н	осн₃	осн₃	СН	Na-сол
									224-225

WO95/10507 ··..··. :. :. PCT/EP94/03369 ···· · · · · · · · • · ··· · ···· ····.· • · · ·'···· ··*.· ·········

Б0 I

Съвд/R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z	T.i°C
540	со₂сн₃	н	соосн₃	H	OCH₃	OCH₃	ch	Na-сол
								203-205
541	СО₂СН₃	бн₃	SO₂N(CH₃)₂	H	OCH₃	OCH3	CH	Na-сол
								122
542	СО₂СН₃	сн₃	CONHEt	H	OCH₃	OCH₃	CH	Na-сол
								190-192
543	СО₂СН₃	сн₃	CONHEt	H	OCH₃	OCH₃	CH	150-152
544	СО₂СН₃	сн₃	CONHEt	H	OCH₃	CH₃	N
545	СО₂СН₃	н	CONHEt	H	OCH₃	OCH₃	CH
546	СО₂СН₃	н	CONHEt	H	OCH₃	CH₃	N
547	СО₂СН₃		-CO-CH₂CH₂-CO-	H	OCH₃	OCH3	CH	220-221
548	СО₂СН₃		-CO-CH₂CH₂-CO-	H	OCH₃	OCH₃	N
549	СО₂СН₃		-CO-CH₂CH₂-CO-	H	OCH₃	CH₃	CH
550	со₂сн₃		-CO-CH₂CH₂-CO-	H	OCH₃	CH₃	N
551	СО₂СН₃		-CO-CH₂CH₂-CO-	H	OCH₃	OCH₃	CH	Na-сол
								210-212
552	СО₂СН₃	осн₃	COCF₃	H	OCH₃	OCH₃	CH	Na-сол
								228-229
553	СО₂СН₃	осн₃	COOCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH	№-^сол
								184-185
554	СО₂СН₃	осн₃	циклопропил	H	OCH₃	OCH₃	CH	Na-сол
								216
555	СО₂СН₃	осн₃	SO₂CH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH	Na-сол
								183-185
556	СО₂СН₃	с₂н₅	CHO	H	OCH₃	OCH₃	CH	Na-сол
								237-239
557	СО₂СН₃	с₂н₅	циклопропил	H	OCH₃	OCH₃	CH	Na-сол
								178-180
558	СО₂СН₃	с₂н₅	COCCI₃	H	OCH₃	OCH₃	CH	109-111
559	СО₂СН₃	с₂н₅	COCCI₃	H	OCH₃	OCH₃	CH	Na-сол
								174-176
560	СО₂СН₃	с₂н₅	C0CCI₃	H	OCH₃	CH₃	N
561	СО₂СН₃	с₂н₅	COCOOCH₃	H	OCH₃	CH₃	N
562	СО₂СН₃	с₂н₅	COCOOCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH	138-140
563	СО₂СН₃	с₂н₅	COCH₂OCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH	121-123

WO 95/10507

·**· .PCT/EP94/03369 • · · · ·

Съед.и¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z	T.i*C
564	CO₂CH₃	с₂н₅	СОСН₂ОСН₃	H	OCH₃	CH₃	N
565	СО₂СН₃	с₂н₅	SO₂CH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH	154-155
566	СО₂СН₃	с₂н₅	SO₂CH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH	Na-сол . 161
567	СО₂СН₃	с₂н₅	so₂nhch₃	H	OCH₃	OCH₃	CH	150-152
568	СО₂СН₃	c₂h_s	so₂nhch₃	H	OCH₃	OCH₃	CH	Na-сол 165’168
569	СО₂СН₃	ос₂н₅	SO₂CH₃	Ή	OCH₃	OCH₃	CH	163-164
570	СО₂СН₃	ос₂н₅	SO₂CH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH	Na-сол 166-168
571	СО₂СН₃	ОС₂Нд	CHO	H	OCH₃	OCH₃	CH	165-166
572	СО₂СН₃	ос₂н₅	CHO	H	OCH₃	OCH₃	CH	Na-сол 207-208
573	СО₂СН₃	осн₃	CONHPh	H	OCH₃ ·	OCH₃	CH	178-179
574	СО₂СН₃	осн₃	CONHEt	H	OCH₃	OCH₃	CH	155-157
575	СО₂СН₃	осн₃	COCCI₃	H	OCH₃	OCH₃	CH	165-168
576	СО₂СН₃	осн₃	COCCI₃	H	OCH₃	OCH₃	CH	Na-сол 100
577	со₂сн₃	осн₃	COCHCI₂	H	OCH₃	OCH₃	CH	145-150
578	СО₂СН₃	осн₃	COCHCI₂	H	OCH₃	OCH₃	CH	Na-сол

235

РС17ЕР94/03369

WO95/10507 ··..··.

• · · · · a · · · β • · · • · ·

ТАБЛИЦА 2 !.

(lb)

I

R⁷

Съед. r¹	R⁴	R⁵
1 CO₂CH₃	H	CHO
2	a	a
3	a	a
4	a	a
5	a	a
6	a	a
7	a	a
8	a	a
9	a	a
10	a	a
11	a	a
12	a	a
13	a	a
14	a	a
15	a	a
16	a	a
17	a	a
18	a	a
19	a	a
20	a	a
21	a	a
22	a	a
23	a	a
24	a	a
25	a	a

R⁷	X	Y	z	T.t°C
H	OCH₃	OCH₃	CH	142-144
H.	OCH₃	CH₃	CH
H	CH₃	CH₃	CH
H	CH₃	oc₂H₅	CH
H	0CH₃	OCH₃	N
H	OCH₃	CH₃	N
H	OCH₃	Cl	CH
H	ocf₂h	CH₃	CH
H	ocf₂h	ocf₂h	CH
H	OCH₃	Br	CH
H	OCH₃	oc₂H₅	CH
H	OCH₃	SCH₃	CH
H	OCH₃	oc₂H₅	N
H	OCH₃	oc₃H₇	CH
H	CH₃	Cl	CH
H	Cl	oc₂H₅	CH
H	oc₂H_s	oc₂H₅	CH
H	C₂H₅	OCH₃	CH
H	CF₃	OCH₃	CH
H	och₂cf₃	CH₃	CH
H	och₂cf₃	OCH₃	CH
H	och₂cf₃	OCH₂CF₃	CH
H	och₂cf₃	och₃	N
H	OCH₃	ch(och₃>₂	CH
CH₃	OCH₃	OCH₃	CH

WO 95/10507 : :.: ::.:.. •..::ч^,ст/ер94/озз69 • · · · · ···

Съед.|Л¹

R⁴ R^s

R⁷ X Y

Z T.lfC

С35

И COCH₃

CH

CHO

CH₃	OCH₃	ch₃	N
H	OCH₃	och₃	CH
H	OCH₃	CH₃	CH
H	CH₃	CH₃	CH
H	CH₃	OC₂H₅	CH
H	OCH₃	OCH₃	N
H	OCH₃	CH₃	N
H	OCH₃	Cl	CH
H	ocf₂h	CH₃	CH
H	OCF₂H	ocf₂h	CH
H	OCH₃	Br	CH
H.	OCH₃	oc₂H₅	CH
H	OCH₃	SCH₃	CH
H	OCH₃	oc₂H₅	N
H	OCH₃	oc₃H₇	CH
H	CH₃	Cl	CH
H	Cl	OC₂H₅	CH
H	OC₂H₅	oc₂H₅	CH
H	C2H5	OCH₃	CH
H	CF₃	OCH₃	CH
H	OCH₂CF₃	CH₃	CH
H	och₂cf₃	0CH₃	CH
H	och₂cf₃	och₂cf₃	CH
H	och₂cf₃	och₃	N
H	och₃	CH(OCH₃)₂	CH
CH₃	OCH₃	OCH₃	CH
CH₃	OCH₃	CH₃	N
H	OCH₃	OCH₃	CH
H	OCH₃	CH₃	CH
H	CH₃	CH₃	CH
H	CH₃	oc₂H₅	CH
H	OCH₃	OCH₃	N
H	OCH₃	CH₃	N
H	OCH₃	Cl	CH
H	ocf₂h	CH₃	CH

167-169

160-162 • φ ·

WO 95/10507· ” · ί..·

РСТЛЕР94/03369

Съед-R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z	T.T°C
61	а	a	a	H	ocf₂h	ocf₂h	CH
62	a	•	a	H	och₃	Br	CH
63	а	·	a	H	OCH₃	OC₂H₅	CH
64	a		a	H	OCH₃	SCH₃	CH
65	a	a	a	H	OCH₃	OC₂H₅	N
66	a	a	a	H	OCH₃	oc₃H₇	CH
67	a	a	a	H	CH₃	Cl	CH
68	a	a	a	H	Cl	oc₂H₅	CH
69	a	a	a	H	oc₂H₅	oc₂H₅	CH
70	a	a	a	H	C₂H_S	OCH₃	CH
71	a	a	a	H	CF₃	OCH₃	CH
72	a	a	a	H	OCH₂CF₃	CH₃	CH
73	a	a	a	H	och₂cf₃	OCH₃	CH
74	a	a	a	H	och₂cf₃	och₂cf₃	CH
75	a	a	a	H	och₂cf₃	OCH₃	N
76	a	a	a	H	och₃	CH(OCH₃)₂	CH
77	a	a	a	CH₃	OCH₃ .	OCH₃	CH
78	a	a	a	CH₃	OCH₃	CH₃	N
79	a	CH₃	COCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH	166-168
80	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	CH
81	a	a	a	H	CH₃	CH₃	CH
82	a	a	a	H	CH₃	OC₂H₅	CH
83	a	a	a	H	OCH₃	OCH₃	N
84	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
85	a	a	a	H	OCH₃	Cl	CH
86	a	a	a	H	ocf₂h	CH₃	CH
87	a	a	a	H	ocf₂h	ocf₂h	CH
88	a	a	a	H	och₃	Br	CH
89	a	a	a	H	OCH₃	oc₂H₅	CH
90	a	a	a	H	OCH₃	SCH₃	CH
91	a	a	a	H	och₃	OC₂H₅	N
92	a	a	a	H	OCH₃	oc₃H₇	CH
93	a	a	a	H	CH₃	Cl	CH
94	a	a	a	H	Cl	oc₂H₅	CH
95	a	a	a	H	oc₂H₅	oc₂H₅	CH

WO 95/10507	• · · · · · · • · · · ······ tt .· · · · ♦ ······ · · · · ·	: :··?σΐ7ΕΡ94/03369 * · * • ·
Съед.^¹	R⁴	R⁵
I : 55 j R⁷	X
Y	Z T.T®C
96	я	Я	H	c₂h₅	OCH₃	CH
97	я IB	Я	H	CF₃	OCH₃	CH
98	Я	Я	H	och₂cf₃	CH₃	CH
99	Я	Я	H	och₂cf₃	OCH₃	CH
100 ’	Я	Я	H	och₂cf₃	och₂cf₃	CH
101	Я	Я	H	och₂cf₃	och₃	N
102 ’	Я	Я	H	och₃	CH(OCH₃)₂	CH
103	' Я	Я	CH₃	OCH₃	OCH₃	CH
104	Я	Я	CH₃	OCH₃	CH₃	N
105	H	SO₂CH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
106	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	CH
107	Я	Я	H.	CH₃	CH₃	CH
108	Я	Я	H	OCH₃	OCH₃	N
109	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	N
110	Я	Я	H	oc₂H₅	NHCH₃	N
111	Я	Я	CH₃	OCH₃	OCH₃	CH
112	Я	Я	CH₃	OCH₃	CH₃	N
113	CH₃	SO₂CH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
114	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	CH
115	Я	Я	H	CH₃	CH₃	CH
116	Я	Я	H	OCH₃	OCH₃	N
117	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	N
118 ’	Я	Я	H	OC₂H₅	NHCH₃	N
119	Я	Я	CH₃	OCH₃	OCH₃	CH
120	Я	Я	CH₃	OCH₃	CH₃	N
121	OH	CHO	H	OCH₃	OCH₃	CH
122 ’	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	CH
123	Я	Я	H	CH₃	CH₃	CH
124	Я	w	H	OCH₃	OCH₃	N
125	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	N
126 ’	Я	Я	H	oc₂H₅	NHCH₃	N
127	Я	Я	CH₃	OCH₃	OCH₃	CH
128	Я	Я	CH₃	OCH₃	CH₃	N
129	OCH₃	CHO	H	OCH₃	OCH₃	CH
130 '	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	CH

• ·

PCT/EP94/03369

Съед. R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Υ	Z	т.г»с
131	я	я	я	Н	сн₃	сн₃	СН
132	я	я я	я	Н	осн₃	осн₃	N
133	я	Я	я	Н	осн₃	сн₃	N
134	η	Я	я	Н	ос₂н₅	NHCH₃	N
135	я	я	я	сн₃	осн₃	осн₃	СН
136	я	я	я	сн₃	осн₃	сн₃	N
137	я	он	сосн₃	н	осн₃	осн₃	сн
138	я	я	я	н	осн₃	сн₃	сн
139	я	я	я	н	сн₃	сн₃	сн
140	я	я	я	н	осн₃	осн₃	N
141	я	я	Я	н	осн₃	сн₃	N
142	я	я	я	н	ОС₂Н₅	NHCH₃	N
143	я	я	я	сн₃	осн₃	осн₃	сн
144	я	я	я	сн₃	осн₃	сн₃	N
145	я	осн₃	сосн₃	н	осн₃	осн₃	сн
146	Я	я	R	н	осн₃	сн₃	сн
147	я	я	Я	н	сн₃	сн₃	сн
148	я	я	Я	н	осн₃	осн₃	N
149	я	я	я	н	осн₃	СН₃	N
150	я	я	я	н	ос₂н₅	NHCH₃	N
151	Я	я	я	СН₃	осн₃	ОСН₃	сн
152	я	я	я	сн₃	осн₃	сн₃	N
153	я	н	СОС₂Н₅	н	осн₃	осн₃	сн	196
154	я	я	я	н	осн₃	сн₃	сн
155	Я	Я	я	н	осн₃	осн₃	N
156	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
157	я	сн₃	Я	н	осн₃	осн₃	сн
158	я	я	я	н	осн₃	сн₃	сн
159	я	я	я	н	осн₃	осн₃	N
160	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
161	я	н	СОСН₂ОСН₃	н	осн₃	осн₃	сн	192-195
162	я	я	я	н	осн₃	сн₃	сн
163	я	Я	я	н	осн₃	осн₃	N
164	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
165	я	сн₃	я	н	осн₃	0СН₃	сн

• ·

WO 95/10507		•	• · • · · • · • ·· · ·	• · · • · · · · · • · • ·	* · · ί *РСТ/ЕР94/03369 • · · • · · ·
		ί' > Z	I 57
Съед.^¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Υ	Ζ	Т.т°С
166 ’		я	Н	осн₃	сн₃	сн
167		я	Н	осн₃	осн₃	N
168 ’		я	Н	осн₃	сн₃	N
169	н	сосо₂с₂н₅	Н	осн₃	осн₃	сн	183-185
170	Я	я	Н	осн₃	сн₃	сн
171	я	я	Н	осн₃	осн₃	N
172 ’	я	я	Н	осн₃	сн₃	N
173 ’	сн₃	я	Н	осн₃	осн₃	сн
174	я		Н	осн₃	сн₃	сн
175	я	я	н	осн₃	осн₃	N
176		и	н	осн₃	сн₃	N
177	н	COCF₃	н.	осн₃	осн₃	сн	180-182
178	R	я	н	осн₃	сн₃	сн
179	Я	я	н	осн₃	осн₃	N
180	Я	я	н	осн₃	сн₃	N
181	сн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн	144-147
182	я	я	н	осн₃	сн₃	сн
183	я	я	н	осн₃	осн₃	N
184	я	W	н	осн₃	сн₃	N
185	н	соосн₃	н	осн₃	осн₃	сн	178-180
186	я	я	н	осн₃	сн₃	сн
187	я	я	н	осн₃	осн₃	N
188	я	я	н	осн₃	сн₃	N
189 *	сн₃	W	н	осн₃	осн₃	сн
190		я	н	осн₃	сн₃	сн
191	я	W	н	осн₃	осн₃	N
192 ’	я	я	н	осн₃	сн₃	N
193	н	CONHCjHg	н	осн₃	осн₃	СН
194	я	я	н	осн₃	сн₃	СН
195	я	я	н	осн₃	осн₃	N
196	я	я	н	осн₃	сн₃	N
197	сн₃	я	н	осн₃	осн₃	СН
198	я	я	н	осн₃	сн₃	СН
199	я	я	н	осн₃	осн₃	N
200	я	W	н	осн₃	сн₃	N

WO 95/10507. ** ί :..· • · ·

РСТ7ЕР94/03369

Съед.В¹	R⁴	R⁵
201	Η	CSNHC₂H_s
202 *	S	w
203	ft	N
204	ft	ft
205	сн₃	ft
206		ft
207	w	ft
208	«	ft
209	Η	so₂nhch₃
210	w	ft
211	w
212	ft	ft
213	CH₃	ft
214	w	ft
215	ft	ft
216	ft	ft
217	H	SO₂N(CH₃)₂
218	*	ft
219	ft	ft
220	ft	ft
221	CH₃	ft
222 -	Я	ft
223	и	ft
224	ft	ft
225	-CH₂	CH₂CH₂CO-
226		ft
227		ft
228		ft
229	-CH₂	CH₂CH₂SO₂-
230		ft
231		ft
232		ft
233	-CH₂CH₂CH₂CH₂CO-
234		ft
235		ft

R⁷	X	Y	Z T.fC
H	OCH₃	0CH3	CH
H	OCH₃	CH₃	CH
H	OCH₃	0CH3	N
H	OCH₃	CH₃	N
H	OCH₃	0CH3	CH
H	OCH₃	CH₃	CH
H	OCH₃	0CH3	N
H	OCH₃	CH₃	N
H	OCH₃	0CH3	CH
H	OCH₃	CH3	CH w
H	OCH₃	0CH3	N
H.	OCH₃	CH₃	N
H	OCH₃	0CH3	CH
H	OCH₃	CH₃	CH
H	OCH₃	0CH3	N
H	OCH₃	CH₃	N
H	OCH₃	0CH3	CH
H	OCH₃	CH₃	CH
H	OCH₃	OCH3	N
H	OCH₃	CH₃	N
H	OCH₃	0CH3	CH
H	OCH₃	CH₃	CH
H	OCH₃	OCH3	N □
H	OCH₃	CH₃	N
H	0CH3	0CH3	CH
H	0CH3	CH₃	CH
H	0CH3	OCH3	N
H	0CH3	CH3	N
H	0CH3	0CH3	CH
H	0CH3	CH₃	CH
H	0CH3	OCH3	N
H	0CH3	CH₃	N
H	0CH3	0CH3	CH
H	0CH3	CH₃	CH
H	0CH3	0CH3	N

WO 95/10507

’..J ••P.CT/EP94/03369 • · ·

	Съед.\|Я¹	R⁴	R⁵	.· 1 r	X	Y	z.	T.-^C
	236	«1	R		H	OCH₃	CH₃	N
	237	r	,CH₂CH₂CH₂CH₂SO₂-	H	OCH₃	OCH₃	CH
	238	•	R		H	OCH₃	CH₃	CH
	239	R	R		H	OCH₃	0CH3	N
	240	r	R		H	OCH₃	CH₃	N
	241	R	-CH₂CH₂OCH₂CH₂-	H	OCH₃	0CH3	CH
	242	R	R		H	OCH₃	CH₃	CH
	243	w	R		H	OCH₃	0CH3	N
	244	R	R		H	OCH₃	CH₃	N
c	245	R	H	COC₃H₇	H	OCH₃	0CH3	CH
	246	r	R	R	H	OCH₃	CH₃	CH
	247	R	R	R	H.	OCH₃	OCH₃	N
	248	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
	249	R	CH₃	W	H	OCH₃	OCH₃	CH
	250	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	CH
	251	N	R	R	H	OCH₃	0CH3	N
	252	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
	253	R	H	COCH₂CI	H	OCH₃	OCH₃	CH	170-172
	254	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	CH
	255	R	R	R	H	OCH₃	OCH₃	N
	256	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
	257	И	CH₃	R	H	OCH₃	OCH₃	CH
	258	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	CH
	259	R	R	R	H	OCH₃	OCH₃	N
	260	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
	261	R	H	COCHCI₂	H	OCH₃	OCH₃	CH	158-160
	262	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	CH
	263	R	R	R	H	OCH₃	OCH₃	N
	264	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
	265		CH₃	R	H	OCH₃	OCH₃	CH
	266	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	CH
	267	R	R	R	H	OCH₃	OCH₃	N
	268	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
	269	R	H	COCC1₃	H	OCH₃	OCH₃	CH	194-196
	270	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	CH

РС17ЕР94/03369 wo 95/10507.··;·,.:.:: :.: :

... ... ·· ·· · · ·' ·· ··· ···

Съед. R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	Z Т.7°С
271	я	я	я	Н	осн₃	осн₃	N
272	я	я ъ	я	Н	осн₃	сн₃	N
273	я	СН₃	я	Н	осн₃	осн₃	сн
274	я	я	я	Н	осн₃	сн₃	сн
275	я	я	я	Н	осн₃	осн₃	N
276	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
277	я	н	сосн=сн₂	н	осн₃	осн₃	сн
278	я	я	я	н	осн₃	сн₃	сн
279	я	я	я	н	осн₃	□сн₃	N
280	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
281	я	сн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн
282	я	я	я	н .	осн₃	сн₃	сн
283	я	я	я	н	осн₃	осн₃	N
284	я	и	я	н	осн₃	сн₃	N
285	я	н	сос-сн	н	осн₃	осн₃	сн
286	я	я	я	н	осн₃	сн₃	сн
287	я	я	я	н	осн₃	осн₃	N
288	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
289	я	сн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн
290	я	я	я	н	осн₃	сн₃	сн
291	я	я	я	н	осн₃	осн₃	N
292	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
293	я	н	СОС₆Н₅	н	осн₃	осн₃	сн	9
294	я	я	я	н	осн₃	сн₃	сн
295	я	я	я	н	осн₃	осн₃	N
296	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
297	я	сн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн
298	я	я	я	н	осн₃	сн₃	сн
299	я	я	я	н	осн₃	осн₃	N
300		я	я	н	осн₃	СН₃	N
301	я	SO₂C₆H₅	SO₂C₆H₅	н	осн₃	осн₃	сн
302	я	я	я	н	осн₃	сн₃	сн
303	я	я	я	н	осн₃	осн₃	N
304	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
305	я	SO₂CH₃	SO₂CH₃	н	осн₃	осн₃	сн

WO 95/10507	• • · • • ··· 61 R^s	• • · • • · • ·♦· R⁷	·· · • · · • · · · • · ···· • · · ·· · X	:лст/ЕР94/оззб9 • ··· · · • · ·
• · · · Y	Z Т.ГС
Съед.\|И¹	R⁴
306 ’ ’	r	R	H	OCH₃	CH₃	CH
307	R		H	OCH₃	OCH₃	N
308	%	R	H	OCH₃	CH₃	N
309	H	COCH₂Br	H	OCH₃	OCH₃	CH
310	r		H	OCH₃	CH₃	N
311	CH₃		H	OCH₃	0CH₃	CH
312 ’	r	R	H	OCH₃	CH₃	N
313	H	coch₂f	H	OCH₃	OCH₃	CH
314	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
315 ’	CH₃	R	H	OCH₃	OCH₃	CH
316	r	R	H	OCH₃	CH₃	N
317	H	СОСН₂С«СН	H	OCH₃	OCH₃	CH
318	N	R	H ’	OCH₃	CH₃	N
319	CH₃	R	H	OCH₃	OCH₃	CH
320	VI		H	OCH₃	CH₃	N
321	H	COCO₂CH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
322	«1	R	H	OCH₃	CH₃	N
323	CH₃	R	H	OCH₃	OCH₃	CH
324	fl	R	H	OCH₃	CH₃	N
325	H	CO₂C₂H₅	H	OCH₃	OCH₃	CH
326	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
327	CH₃	R	H	OCH₃	OCH₃	CH
328	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
329	H	COSCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
330	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
331	CH₃	R	H	OCH₃	OCH₃	CH
332	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
333	H	CSOCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
334	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
335	CH₃	R	H	OCH₃	OCH₃	CH
336	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
337	H	CSSCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
338	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
339	CH₃	R	H	OCH₃	OCH₃	CH
340	R	R	H	OCH₃	CH₃	N

WO95/10507.··; :..

РСТ/ЕР94/03369

γ Z T.i°C

Η a

* сн₃a

Η a

сн₃ a

Η a

CH₃a

Η a

сн₃a

Η a

сн₃ a

Η a

сн₃a

Η a

сн₃ a

Η а

сн₃ a

Η a

сн₃

СОСН(СН₃)₂	Η	осн₃	осн₃	сн
	Η	осн₃	сн₃	N
	Η	осн₃	осн₃	сн
	Η	осн₃	сн₃	N
СОС(СН₃)₃	Η	осн₃	осн₃	сн
	Η	осн₃	сн₃	N
	Η	осн₃	осн₃	сн
	Η	осн₃	сн₃	N
СО-циклопропил	Η	осн₃	осн₃	сн
	Η	осн₃	сн₃	N
	Η	осн₃	осн₃	сн
	Η	осн₃	СН₃	N
СО-циклобугил	Η	осн₃	осн₃	сн
	Η	осн₃	сн₃	N
	Η	осн₃	осн₃	сн
	Η	осн₃	сн₃	N
CO- циклопентил	Η	осн₃	осн₃	сн
	Η	осн₃	сн₃	N
	Η	осн₃	осн₃	сн
	Η	осн₃	сн₃	N
CO-циклохексил	Η	осн₃	осн₃	сн
	Η	осн₃	сн₃	N
	Η	осн₃	осн₃	сн
	Η	осн₃	сн₃	N
conhch₂ch₂ci	Η	осн₃	осн₃	сн
	Η	осн₃	сн₃	N
	Η	осн₃	осн₃	сн
	Η	осн₃	сн₃	N
csnhch₂ch₂ci	Η	осн₃	осн₃	сн
	Η	осн₃	сн₃	N
	Η	осн₃	осн₃	сн
	Η	осн₃	сн₃	N
C0NH-n-C₄Hg	Η	осн₃	осн₃	сн
	Η	осн₃	сн₃	N
	Η	осн₃	осн₃	сн

202-203

178-182

183-184

195-196

• · • ·

WO 95/10507

• · * 1*С17ЕР94/03369 • ·. · ·

Съед.	I^r1	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z·
376	•	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	N
377	w	H	CSNHCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
378	«е	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	N
379	я	CH₃	Я	H	OCH₃	OCH₃	CH
380	w	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	N
381	Я	H	csnhch₂ch=ch₂	H	OCH₃	OCH₃	CH
382	w	Я	Я	H	. OCH₃	CH₃	N
383	Я	CH₃	Я	H	OCH₃	OCH₃	CH
384	•	Я	w	H	OCH₃	CH₃	N
385	я	CH₃	csnhch₂coch₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
386	я	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	N
387	я	CH₃	csnhch₂coc₂h₅	H	OCH₃	OCH₃	CH
388	я	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	N
389	Я	CH₃	conhch₂coch₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
390	w	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	N
391	It	CH₃	conhch₂coc₂h₅	H	OCH₃	OCH₃	CH
392	«1	Я	Я	H	OCH₃.	CH₃	N
393	я	-conhch₂co-	H	OCH₃	OCH₃	CH
394	я	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	N
395	a	H	so₂ch₂f	H	OCH₃	OCH₃	CH
396	я	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	N
397	я	CH₃	Я	H	OCH₃	OCH₃	CH
398	Я	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	N
399	w	H	SO₂CF₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
400	w	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	N
401	N	CH₃	Я	H	OCH₃	OCH₃	CH
402	w	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	N
403	w	H	δθ2^2^5	H	OCH₃	0CH₃	CH
404	я	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	N
405	я	CH₃	Я	H	OCH₃	OCH₃	CH
406	Я	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	N
407	Я	H	SO₂-n-C₃H₇	H	OCH₃	OCH₃	CH
408	Я	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	N
409	Я	CH₃	Я	H	OCH₃	OCH₃	CH
410	Я	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	N

• · • ·

WO 95/10507

PCT/EP94/03369

R⁷ X

Y Z T.1°C

Съед. R¹ R⁴

411	OH	COC₂H₅	H	OCH₃	OCH₃	CH
412	Ί.	a	H	OCH₃	CH₃	N
413	OCH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH
414		a	H	OCH₃	CH₃	N
415	OH	COCH₂CI	H	OCH₃	OCH₃	CH
416	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
417	OCH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH
418	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
419	OH	COCF₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
420	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
421	OCH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH
422	a	a	H .	OCH₃	CH₃	N
423	OH	COCH₂OCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
424	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
425	OCH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH
426	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
427	OH	COCO₂C₂H₅	H	OCH₃	OCH₃	CH
428	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
429	OCH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH
430	*	a	H	OCH₃	CH₃	N
431	OH	COOCHg	H	OCH₃	OCH₃	CH
432	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
433	OCH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH
434	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
435	OH	Cyclopropyl	H	OCH₃	OCH₃	CH
436	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
437	OCH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH
438	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
439	OH	COC₆H₅	H	OCH₃	OCH₃	CH
440	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
441	OCH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH
442	a	a	H	och₃	CH₃	N
443	OH	COCH(CH₃)₂	H	OCH₃	OCH₃	CH
444	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
445	OCH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH

• · • · • ·

WO 95/10507 ·· ·· ··· · · · : : .: ::.:. . *..: «”рст/ЕР94/оззб9 ·'· · · · · · · · ·· ··

Съед.	R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z
446	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
447	a	OH	COCH = CH₂	H	OCH₃	OCH₃	CH
448	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
449	a	OCH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH
450	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
451	a	OH	COCaCH	H	OCH₃	OCH₃	CH
452	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
453	a	OCH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH
454	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
455	a	OH	SO₂CH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
456	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
457	a	OCH₃	a	H.	OCH₃	OCH₃	CH
458	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
459	a	OH	SO₂NHCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
460	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
461	a	OCH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH
462	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
463	a	OH	SO₂N(CH₃)₂	H	OCH₃	OCH₃	CH
464	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
465	a	OCH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH
466	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
467	a	C₂H₅	CHO	H	OCH₃	OCH₃	CH
468	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
469	a	a	COCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
470	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
471	a	a	Циклопропил	H	OCH₃	OCH₃	CH
472	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
473	a	a	COCH₂CI	H	och₃	OCH₃	CH
474	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
475	a	a	COCF₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
476	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
477	a	a	COOCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
478	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
479	a	a	COC₆H₅	H	OCH₃	OCH₃	CH
480	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N

PCT/EP94/03369

R⁵

R⁷ X Y

Z T.T°C • · · · · · ·

W095/10507 ·**::..*.: .

• · · · · ·

Съед.Н¹ R⁴

481	я	conhc₂h₅	H	OCH₃	OCH₃	CH
482	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	N
483 '	Я	csnhc₂h₅	H	OCH₃	OCH₃	CH
484	•		H	OCH₃	CH₃	N
485	w	SO₂CH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
486	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	N
487	Я	SO₂NHCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
488	Я	N	H	OCH₃	CH₃	N
489	N	SO₂N(CH₃)₂	H	OCH₃	OCH₃	CH
490	N	w	H	OCH₃	CH₃	N
491	W	SO₂C₆H₅	H	OCH₃	OCH₃	CH
492	W	w	H .	OCH₃	CH₃	N
493 CO₂	C₂H₅ H	CHO	H	OCH₃	OCH₃	CH
494	я	w	H	OCH₃	CH₃	N
495	w	COCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
496	Я	w	H	OCH₃	CH₃	N
497	Я	SO₂CH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
498	w	Я	H	OCH₃	CH₃	N
499	CH₃	CHO	H	OCH₃	OCH₃	CH
500	N	Я	H	OCH₃	CH₃	N
501	Я	COCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
502 ·	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	N
503	я	SO₂CH₃	H	OCH₃	0CH₃	CH
504 -	я	Я	H	OCH₃	CH₃	N
505	c₂h₅	CHO	H	OCH₃	0CH₃	CH
506 ’		Я	H	OCH₃	CH₃	N
507	w	COCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
508	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	N
509	Я	SO₂CH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
510	N	Я	H	OCH₃	CH₃	N
511	OH	CHO	H	OCH₃	OCH₃	CH
512	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	N
513 -	я	COCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
514	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	N
515	Я	SO₂CH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH

*

WO 95/10507 : ::.:. . ·..: :··ρστ/ΕΡ94/03369 • · · » · ·

Съед. R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z.
516	я	N	R	H	OCH₃	CH₃	N
517	η	PCH₃	CHO	H	OCH₃	OCH₃	CH
518	r	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
519	w		COCH₃	H	OCH₃	0CH₃	CH
520		’ R	R	H	OCH₃	CH₃	N
521	CO₂-n-Bu	H	CHO	H	ft	OMe	CH
522	CONMe₂	Me	ft	H	R	Me	N
523	CONHMe	H	N	H	R	OMe	CH
524	COSMe	Me	CO-Me	H	R	Me	N
525	CO₂Me	n-Bu	CHO	H	R	OMe	CH
526	r	n-Bu	N	H	R	Me	N
527	R	H	R	H .	och₂cf₃	NMe₂	R
528	R	Me	R	H	R	R	ft
529	w	H	CO-Me	H	R	R	It
530	R	Me	ft	H	R	R	R
531	R	ft	SO₂CH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
532	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
533	R	CH,		H	OCH₃	OCH₃	CH
534	R		R	H	OCH₃	CH₃	N

РСТ7ЕР94/03369

WO 95/10507

( lc)

Съед. R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z
1	CO₂CH₃	H	CHO	H	OCH₃	OCH₃	CH
2	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	CH
3	R	R	R	H	CH₃	CH₃	CH
4	R	R	R	H	CH₃	oc₂H₅	CH
5	R	R	R	H	OCH₃	OCH₃	N
6	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
7	R	R	R	H	OCH₃	Cl	CH
8	N	R	R	H	ocf₂h	CH₃	CH
9	R	R	R	H	ocf₂h	ocf₂h	CH
10	R	R	R	H	OCH₃	Br	CH
11	R	R	R	H	OCH₃	OC₂H₅	CH
12	R	R	Я	H	OCH₃	SCH₃	CH
13	R	R	R	H	OCH₃	oc₂H₅	N
14	R	R	R	H	OCH₃	oc₃H₇	CH
15	R	R	R	H	CH₃	Cl	CH
16	R	R	R	H	Cl	OC₂H₅	CH
17	R	R	R	H	OC₂H₅	OC₂H₅	CH
18	R	R	R	H		OCH₃	CH
19		R	R	H	CF₃	OCH₃	CH
20	R	R	R	H	OCH₂CF₃	CH₃	CH
21	R	R	R	H	och₂cf₃	OCH₃	CH
22	R	R	R	H	och₂cf₃	och₂cf₃	CH
23	R	R	R	H	och₂cf₃	OCH₃	N
24	R	R	R	H	OCH₃	CH(OCH₃)₂	CH

т.т°с • ·

WO 95/10507

Съед. R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z.	T.T°C
25	*	я	я	сн₃	осн₃	OCH₃	CH
26	я	я №	я	сн₃	осн₃	CH₃	N
27	я	н.	сосн₃	н	осн₃	OCH₃	CH	198-200
28	я	я	я	н	осн₃	CH₃	CH
29	я	W	W	н	сн₃	CH₃	CH
30	я	я	я	н	сн₃	OC₂H₅	CH
31	я	я	я	н	осн₃	0CH₃	N
32	я	я	я	н	осн₃	CH₃	N
33	я	я	я	н	осн₃	Cl	CH
34	я	я	я	н	OCF₂H	CH₃	CH
35	я	я	я	н	ocf₂h	ocf₂h	CH
36	я	R	R	Н	осн₃	Br	CH
37	я	R	я	н	осн₃	oc₂H₅	CH
38	я	R	R	н	осн₃	SCH₃	CH
39	я	я	я	н	осн₃	OC₂H₅	N
40	я	я	я	н	осн₃	oc₃H₇	CH
41	я	я	R	н	сн₃	Cl	CH
42	я	R	я	н	CI	oc₂H₅	CH
43	я	я	R	н	ос₂н₅	oc₂H₅	CH
44	я	я	R	н		OCH₃	CH
45	я	R	R	н	CF₃	OCH₃	CH
46	я	R	R	н	och₂cf₃	CH₃	CH
47	я	R	R	н	och₂cf₃	OCH₃	CH
48	я	R	Я	н	och₂cf₃	och₂cf₃	CH
49	W	R	Я	н	och₂cf₃	och₃	N
50	я	R	я	н	OCH₃	CH(OCH₃)₂	CH
51	R	Я	я	сн₃	OCH₃	OCH₃	CH
52	я	R	R	СН₃	OCH₃	CH₃	N
53	я	сн₃	СНО	н	OCH₃	OCH₃	CH
54		я	я	н	OCH₃	CH₃	CH
55	я	я	я	н	CH₃	CH₃	CH
56	я	я	я	н	CH₃	oc₂H₅	CH
57	я	я	R	н	OCH₃	OCH₃	N
58	я	R	я	н	OCH₃	CH₃	N
59	я	R	R	н	OCH₃	Cl	CH

• · • ·

PCT7EP94/03369

WO 95/10507 • · · · · ··· · · · • ···· ······ ·· ·. · ··· ·' · · · · • · я· · ·· ··· ···

Съед. R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z
60	я	я	я	н	ocf₂h	CH₃	CH
61	Я	я *	я	н	ocf₂h	OCF₂H	CH
62	«1	я	я	н	осн₃	Br	CH
63	«1	я	я	н	осн₃	oc₂H₅	CH
64	Я	я	я	н	осн₃	SCH₃	CH
65	Я	я	я	н	осн₃	oc₂H₅	N
66	Я	N	я	н	осн₃	oc₃H₇	CH
⁶⁷	Я	Я	я	н	СН₃	Cl	CH
68	Я	Я	я	н	CI	OC₂H₅	CH
69	Я	Я	я	н	ОС₂Н₅	OC₂H₅	CH
70	я	я	я	н	С₂Н₅	OCH₃	CH
71	я	я	я	н .	CF₃	OCH₃	CH
72	я	я	я	н	och₂cf₃	CH₃	CH
73	Я	я	я	н	och₂cf₃	OCH₃	CH
74	Я	я	я	н	och₂cf₃	OCH₂CF₃	CH
75	я	я	я	н	och₂cf₃	OCH₃	N
76	я	я	я	н	OCH₃	CH(OCH₃)₂	CH
77	я	я	я	сн₃	OCH₃	OCH₃	CH
78	я	я	я	сн₃	OCH₃	CH₃	N
79	я	сн₃	сосн₃	н	OCH₃	OCH₃	CH
80	я	я	я	н	OCH₃	CH₃	CH
81	я	я	я	н	CH₃	CH₃	CH
82	я	я	я	н	CH₃	OC₂H_S	CH
83	я	я	я	н	OCH₃	OCH₃	N
84	Я	я	я	н	OCH₃	CH₃	N
85	я	я	я	н	OCH₃	Cl	CH
86	я	я	я	н	OCF₂H	CH₃	CH
87	я	я	я	н	ocf₂h	OCF₂H	CH
88	я	я	я	н	OCH₃	Br	CH
89	я	я	я	н	OCH₃	OC₂H₅	CH
90	я	я	я	н	OCH₃	SCH₃	CH
91	я	я	я	н	OCH₃	oc₂H_s	N
92	я	я	я	н	OCH₃	oc₃H₇	CH
93	я	я	я	н	CH₃	Cl	CH
94	я	я	я	н	Cl	oc₂H₅	CH

WO 95/10507

	Съед. R¹	R⁴	R⁵
	95	a	a	a
	96	a		a
	97	a		a
	98	a	a	a
	99	a	a	a
	100	a	a	a
	101	a	a	a
	102	a	a	a
	103	a	a	'a
	104	a	a	a
	105	a	H	SO₂CH₃
	106	a	a	a
	107	a	a	a
	108	a	a	a
	109	a	a	a
	110	a	a	a
	111	a	a	a
	112	a 1	a	a
	113	a	CH₃	SO₂CH₃
	114	a	a	a
	115	a	a	a
	116	a	a	a
w	117	a	a	a
	118	a	a	a
	119	a	a	a
	120	a	a	a
	121	a	OH	CHO
	122	a	a	a
	123	a	a	a
	124	a	a	a
	125	a	a	V
	126	a	a	a
	127	a	a	a
	128	a	a	a
	129	a	OCH₃	CHO

• ·

• · · · · • · · • 9 9 9 9 9 9 999 999 71 R⁷	• · • · 9 99999 9 9 9 9 9 9 X	• · · ’··: :”ecT/EP94/03369
• · · · Y	Z T.t°C
H	oc₂H₅	oc₂H₅	CH
H	C2H5	OCH₃	CH
H	CF3	OCH₃	CH
H	OCH₂CF₃	CH₃	CH
H	och₂cf₃	OCH₃	CH
H	och₂cf₃	OCH₂CF₃	CH
H	och₂cf₃	OCH₃	N
H	OCH₃	CH(OCH₃)₂	CH
CH₃	OCH₃	OCH₃	CH
CH₃	OCH₃	CH₃	N
H	OCH₃	OCH₃	CH
H	OCH₃	CH₃	CH
H	CH₃	CH₃	CH
H	OCH₃	OCH₃	N
H	OCH₃	CH₃	N
H	OC₂H₅	NHCH₃	N
CH₃	OCH₃ .	OCH₃	CH
CH₃	OCH₃	CH₃	N
H	OCH₃	OCH₃	CH
H	OCH₃	CH₃	CH
H	CH₃	CH₃	CH
H	OCH₃	OCH₃	N
H	OCH₃	CH₃	N
H	oc₂H₅	NHCH₃	N
CH₃	OCH₃	OCH₃	CH
CH₃	OCH₃	CH₃	N
H	OCH₃	OCH₃	CH
H	OCH₃	CH₃	CH
H	CH₃	CH₃	CH
H	OCH₃	OCH₃	N
H	OCH₃	CH₃	N
H	oc₂H₅	NHCH₃	N
CH₃	OCH₃	OCH₃	CH
CH₃	OCH₃	CH₃	N
H	OCH₃	OCH₃	CH

WO 95/10507 • ·

РС17ЕР94/03369

Съед. R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Υ	Z
130	я		я	Η	осн₃	сн₃	сн
131	я	я	я	Η	сн₃	сн₃	сн
132	я	я	я	Η	осн₃	осн₃	N
133	я	я	я	Η	осн₃	сн₃	N
134	я	я	я	Н	ос₂н₅	NHCH₃	N
135	я	я	я	сн₃	осн₃	осн₃	сн
136	я	я	я	сн₃	осн₃	сн₃	N
137	я	ОН	СОСН₃	н	осн₃	ОСН₃	сн
138	W	я	я	н	осн₃	СН₃	сн
139	я	я	я	н	сн₃	сн₃	сн
140	я	я	я	н	осн₃	осн₃	N
141	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
142	я	я	я	н	ОС₂Н₅	NHCH₃	N
143	я	я	я	сн₃	ОСН₃	осн₃	сн
144	я	я	я	сн₃	осн₃	сн₃	N
145	я	ОСНз	сосн₃	н	осн₃	осн₃	сн
146	я	я	я	н	осн₃	сн₃	сн
147	я	я	я	н	сн₃	сн₃	сн
148	я	я	я	н	осн₃	ОСНз	N
149	я	я	η	н	осн₃	сн₃	N
150	я	я	я	н	ос₂н₅	NHCH₃	N
151	я	я	я	сн₃	осн₃	ОСНз	сн
152	я	я	я	сн₃	осн₃	сн₃	N
153	я	н	сос₂н₅	н	осн₃	осн₃	сн
154	я	я	я	н	осн₃	сн₃	сн
155	я	я	я	н	осн₃	осн₃	N
156	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
157	я	сн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн
158	я	я	я	н	осн₃	сн₃	сн
159	я	я	я	н	осн₃	осн₃	N
160	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
161	я	н	СОСН₂ОСН₃	н	осн₃	осн₃	сн
162	я	я	я	н	осн₃	сн₃	сн
163	я	Я	я	н	осн₃	ОСНз	N
164	я	Я	я	н	осн₃	сн₃	N

WO 95/10507 : ::.:. .^:..:: · ’?ст/ер94/озз69 • · · · · · • · · · · · ·

R⁷ X

Y Z T.T°C

Съед. R’ R⁴

R⁵

165	CH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
166	It	ft	H	OCH₃	CH₃	CH
167	Я	It	H	OCH₃	OCH₃	N
168	ft	ft	H	OCH₃	CH₃	N
169	H	COCO₂C₂H₅	H	OCH₃	OCH₃	CH
170	M	ft	H	OCH₃	CH₃	CH
171	ft	II	H	OCH₃	OCH₃	N
172	ft	ft	H	OCH₃	CH₃	N
173	CH₃	ft	H	OCH₃	OCH₃	CH
174	ft	ft	H	OCH₃	CH₃	CH
175	ft	ft	H	OCH₃	OCH₃	N
176	ft	II	H	OCH₃	CH₃	N
177	H	COCF₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
178	n	ft	H	OCH₃	CH₃	CH
179	ft	ft	H	OCH₃	OCH₃	N
180	ft	It	H	OCH₃	CH₃	N
181	CH₃	ft	H	OCH₃	OCH₃	CH
182	ft	ft	H	OCH₃	CH₃	CH
183	ft	ft	H	OCH₃	OCH₃	N
184	ft	ft	H	OCH₃	CH₃	N
185	H	COOCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
186	ft	ft	H	OCH₃	CH₃	CH
187	ft	ft	H	OCH₃	OCH₃	N
188	ft	ft	H	OCH₃	CH₃	N
189	CH₃	ft	H	OCH₃	OCH₃	CH
190	ft	ft	H	OCH₃	CH₃	CH
191	Я	ft	H	OCH₃	OCH₃	N
192	Я	ft	H	OCH₃	CH₃	N
193	H	CONHC₂H₅	H	OCH₃	OCH₃	CH
194 ’	ft	ft	H	OCH₃	CH₃	CH
195	ft	ft	H	OCH₃	OCH₃	N
196	•1	ft	H	OCH₃	CH₃	N
197	CH₃	ft	H	OCH₃	OCH₃	CH
198 ’	ft	ft	H	OCH₃	CH₃	CH
199	I*	ft	H	OCH₃	OCH₃	N

• ·

PCT/EP94/03369

WO 95/10507 ··· ··· ·· ·· • · · · · ··· · · · • ···· ······ · · · · ··· ··· · · • · ’· · · · · ······

Сьед.	R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	Z
200	*	я	я	н	осн₃	сн₃	N
201	я	н	csnhc₂h₅	н	осн₃	осн₃	СН
202	«1	Я	я	н	осн₃	сн₃	СН
203	я	W	я	н	осн₃	осн₃	N
204	fl	я	я	н	осн₃	сн₃	N
205	я	сн₃	я	н	осн₃	осн₃	СН
206	я	я	я	н	осн₃	сн₃	СН
207	я	я	я	н	осн₃	осн₃	N
208	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
209	я	н	so₂nhch₃	н	осн₃	осн₃	СН
210	я	я	я	н	осн₃	СН₃	СН
211	Я	я	я	н	осн₃	осн₃	N
212	Я	я	я	н	осн₃	СН₃	N
213	я	сн₃	я	н	осн₃	осн₃	СН
214	я	я	я	н	осн₃	сн₃	СН
215	я	я	я	н	осн₃	осн₃	N
216	Я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
217	н	н	SO₂N(CH₃)₂	н	осн₃	осн₃	СН
218	я	я	я	н	осн₃	сн₃	СН
219	я	я	я	н	осн₃	осн₃	N
220	я	я	я	н	осн₃	СН₃	N
221	я	сн₃	я	н	осн₃	осн₃	СН
222	я	я	я	н	осн₃	СН₃	СН
223	я	я	я	н	осн₃	осн₃	N
224	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
225	я	-сн₂сн₂	СН₂СО-	н	осн₃	осн₃	СН
226	я	я		н	осн₃	сн₃	СН
227	я	я		н	осн₃	осн₃	N
228	я	я		н	осн₃	СН₃	N
229	•	-сн₂сн₂	CH₂SO₂-	н	осн₃	осн₃	СН
230	я	я		н	осн₃	сн₃	СН
231	я	я		н	осн₃	ОСН₃	N
232	я	я		н	осн₃	сн₃	N
233	я	-СН₂СН₂	СН₂СН₂СО-	н	осн₃	осн₃	СН
234	я	я		н	осн₃	сн₃	СН

• ·

WO 95/10507 *: .: ::.:.. ^:..::*тст/ер94/озз69 •· · ··· · · · ······ ·· · ·· ··

7δ

Съед. R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	Z -
235	w		Я	H	OCH₃	OCH₃	N
236	r		Я	H	OCH₃	CH₃	N
237	w	-CH₂CH₂CH₂CH₂SO₂-	H	OCH₃	OCH₃	CH
238				H	OCH₃	CH₃	CH
239	Я		R	H	OCH₃	OCH₃	N
240	R		Я	H	OCH₃	CH₃	N
241	ft	-ch₂	CH₂OCH₂CH₂-	H	OCH₃	OCH₃	CH
242	R		w	H	OCH₃	CH₃	CH
243	ft		R	H	OCH₃	OCH₃	N
244	fl		R	H	OCH₃	CH₃	N
245	R	H	COC₃H₇	H	0CH3	OCH₃	CH
246	fl	R	R	H .	OCH3	CH₃	CH
247	r	R	R	H	OCH₃	OCH₃	N
248	fl	R	R	H	OCH3	CH₃	N
249	Я	CH₃	R	H	0CH3	OCH₃	CH
250	Я	Я	R	H	OCH3	CH₃	CH
251	Я	Я	R	H	OCH3	OCH₃	N
252	Я	Я	И	H	0CH3	CH₃	N
253	Я	H	COCH₂CI	H	0CH3	OCH₃	CH
254	Я	R	R	H	0CH3	CH₃	CH
255	r	R	R	H	OCH3	OCH₃	N
256	Я	R	R	H	OCH3	CH₃	N
257	R	CH₃	R	H	OCH3	OCH₃	CH
258	Я	R	Я	H	0CH3	CH₃	CH
259	Я	R	R	H	OCH₃	0CH₃	N
260	Я	R	R	H	OCH3	CH₃	N
261	Я	H	COCHCI₂	H	OCH3	OCH₃	CH
262	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	CH
263	R	R	R	H	OCH₃	0CH₃	N
264	w	R	Я	H	OCH₃	CH₃	N
265	w	CH₃	Я	H	OCH₃	OCH₃	CH
266	R	R	Я	H	OCH₃	CH₃	CH
267	Я	R	Я	H	OCH₃	OCH₃	N
268	Я	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
269	R	H	COCCI₃	H	OCH₃	OCH₃	CH

WO 95/10507	• · · · · • · · · • · · · · · · • · · · · · ···· • · · « • · ,· · · R⁴	• · · · • · · · · · * · · · ····-· • · · · • · ··· ··· ⁷⁶ R^s	R⁷	X	PCT/EP94/03369
Съед.	R¹	Y	Z T.t°
270	η	R	Я	H	OCH₃	CH₃	CH
271	Я	Я	Я	H	OCH₃	OCH₃	N
272	It	Я	•	H	OCH₃	CH₃	N
273	N	CH₃		H	OCH₃	OCH₃	CH
274	Я	Я	R	H	OCH₃	CH₃	CH
275	Я	R	R	H	OCH₃	OCH₃	N
276	Я	Я	w	H	OCH₃	CH₃	N
²⁷⁷	Я	H	COCH=CH₂	H	0CH₃	OCH₃	CH
278	Я	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	CH
279	w	Я	Я	H	OCH₃	OCH₃	N
280	Я	Я	R	H	OCH₃	CH₃	N
281	Я	CH₃	R	H	OCH₃	OCH₃	CH
282	R	Я	R	H	OCH₃	CH₃	CH
283	Я	Я	R	H	OCH₃	OCH₃	N
284	Я	Я	R	H	OCH₃	CH₃	N
285	Я	H	COC«CH	H	och₃	OCH₃	CH
286	Я	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	CH
287	Я	Я	R	H	OCH₃	OCH₃	N
288	Я	Я	R	H	0CH₃	CH₃	N
289	Я	CH₃	R	H	OCH₃	OCH₃	CH
290	R	Я	R	H	OCH₃	CH₃	CH
291	R	Я	R	H	OCH₃	OCH₃	N
292	R	fl	R	H	OCH₃	CH₃	N
293	Я	H	coc₆H₅	H	OCH₃	OCH₃	CH
294	R	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	CH
295	Я	Я	R	H	OCH₃	OCH₃	N
296	Я	Я	R	H	OCH₃	CH₃	N
297	R	CH₃	R	H	OCH₃	OCH₃	CH
298	R	Я	R	H	OCH₃	CH₃	CH
299			Я	H	OCH₃	OCH₃	N
300	Я	Я	R	H	OCH₃	CH₃	N
301	R	so₂c₆H₅	SO₂C₆H₅	H	OCH₃	OCH₃	CH
302	Я	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	CH
303	Я	Я	R	H	0CH₃	OCH₃	N
304	Я	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	N

WO 95/10507 ’··· · * * PCT/EP94/03369

Съед. R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z
305	a	so₂ch₃	SO₂CH₃	H	0CH₃	OCH₃	CH
306	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	CH
307	a	a	a	H	OCH₃	OCH₃	N
308	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
309	a	H	COCHjBr	H	OCH₃	OCH₃	CH
310	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
311	a	CH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH
312	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
313	a	H	coch₂f	H	OCH₃	OCH₃	CH
314	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
315	a	CH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH
316	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
317	a	H	coch₂c=ch	H	OCH₃	OCHg	CH
318	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
319	a	CH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH
320	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
321	a	H	COCO₂CH₃	H	OCHg	OCH₃	CH
322	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
323	a	CH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH
324	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
325	a	H	CO2C2H5	H	OCH₃	OCH₃	CH
326	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
327	a	CH₃	a	H	OCH₃	OCHg	CH
328	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
329	a	H	COSCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
330	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
331	a	CH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH
332	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
333	a	H	CSOCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
334	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
335	a	CH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH
336	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
337	a	H	CSSCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
338	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
339	a	CH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH

WO 95/10507	• · · · • · · • · · · · • · · · · « • · · • · '> ·	• · · · · • · · · · · · • · · · · · • 9 · · · ·· · · • · · · · • ·· ··· ···			РСТ7ЕР94/03369
			78
Съед.	R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	Ζ T.t°
340	w	R	w	H	OCH₃	CH₃	N
341	R	H	COCH<CH₃)₂	H	OCH₃	OCH₃	CH
342		R	R	H	OCH₃	CH₃	N
343	R	CH₃		H	OCH₃	OCH₃	CH
344	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
345	R	H	COC(CH₃)₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
346	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
347	R	CH₃	R	H	OCH₃	OCH₃	CH
348	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
349		H	CO- ЦИКЛОПРОПИЛ	H	OCH₃	OCH₃	CH
350	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
351	R	CH₃	R	H	OCH₃	OCH₃	CH
352	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
353	R	H	СО-циклобутил	H	OCH₃	OCH₃	CH
354	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
355	R	CH₃	R	H	OCH₃	OCH₃	CH
356	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
357	R	H	CO- циклопентил	H	OCH₃	OCH₃	CH
358	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
359	R	CH₃	R	H	OCH₃	OCH₃	CH
360	R	w	R	H	OCH₃	CH₃	N
361	R	H	CO- циклохексил	H	OCH₃	OCH₃	CH
362	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
363	R	CH₃	R	H	OCH₃	OCH₃	CH
364	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
365	R	H	conhch₂ch₂ci	H	OCH₃	OCH₃	CH
366	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
367	R	CH₃	R	H	OCH₃	OCH₃	CH
368	Я	R	N	H	OCH₃	CH₃	N
369		H	csnhch₂ch₂ci	H	OCH₃	OCH₃	CH
370	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
371	R	CH₃	W	H	OCH₃	OCH₃	CH
372	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
373	R	H	CONH-n-C₄H₉	H	OCH₃	OCH₃	CH
374	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	N

WO 95/10507

Съед. R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z
375	a	CH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH
376	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
377	a	H .	CSNHCH₃	H	OCH₃	0CH₃	CH
378	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
379	a	CH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH
380	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
381	a	H	csnhch₂ch = ch₂	H	OCH₃	OCH₃	CH
382	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
383	a	CH₃	. a	H	OCH₃	OCH₃	CH
384	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
385	a	CH₃	csnhch₂coch₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
386	a	a	a	H .	OCH₃	CH₃	N
387	a	CH₃	CSNHCH₂COC₂H₅	H	OCH₃	0CH3	CH
388	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
389	a	CH₃	conhch₂coch₃	H	OCH₃	0CH3	CH
390	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
391	a	CH₃	conhch₂coc₂h₅	H	OCH₃ .	0CH3	CH
392	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
393	a	-CONHCH	₂CO-	H	OCH₃	0CH3	CH
394	a	-		H	OCH₃	CH₃	N
395	a	H	so₂ch₂f	H	OCH₃	OCH3	CH
396	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
397	a	CH₃	a	H	OCH₃	0CH3	CH
398	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
399	a	H	SO₂CF₃	H	OCH₃	0CH3	CH
400	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
401	a	CH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH
402	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
403	a	H	SO₂C₂H₅	H	OCH₃	0CH3	CH
404		a	a	H	OCH₃	CH₃	N
405	a	CH₃	a	H	OCH₃	0CH3	CH
406	a	a	a	H	0CH3	CH₃	N
407	a	H	SO₂-n-C₃H₇	H	OCH₃	OCH₃	CH
408	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
409	a	CH₃	a	H	OCH₃	0CH₃	CH

WO 95/10507

PCT/EP94/03369

Z ТЛ*С

Съед. R¹ R⁴ R⁵

R⁷ X Y

410	a	R	H	OCH₃	CH₃	N
411	OH	COC₂H₅	H	OCH₃	OCH3	CH
412			H	OCH₃	CH₃	N
413	OCH₃	w	H	OCH₃	OCH3	CH
414	N	R	H	OCH₃	CH₃	N
415	OH	COCH₂Cf	H	OCH₃	OCH3	CH
416	w	w	H	OCH₃	CH₃	N
417	OCH₃	w	H	OCH₃	OCH3	CH
418	R	N	H	OCH₃	CH₃	N
419	OH	COCF₃	H	OCH₃	OCH3	CH
420	a	R	H	OCH₃	CH₃	N
421	OCH₃	R	H	OCH₃	OCH3	CH
422	w	R	H	OCH₃	CH₃	N
423	OH	COCH₂OCH₃	H	OCH₃	0CH3	CH
424	w	H	H	OCH₃	CH₃	N
425	OCH₃	R	H	OCH₃	0CH3	CH
426	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
427	OH	COCO₂C₂H₅	H	OCH₃	OCH3	CH
428	W	R	H	OCH₃	CH₃	N
429	OCH₃	R	H	OCH₃	OCH3	CH
430	w	R	H	OCH₃	CH₃	N
431	OH	COOCH₃	H	OCH₃	OCH3	CH
432	a	R	H	OCH₃	CH₃	N
433	OCH₃	R	H	OCH₃	OCH3	CH
434	и	R	H	OCH₃	CH₃	N
435	OH	циклопропил	H	OCH₃	0CH3	CH
436	W	w	H	OCH₃	CH₃	N
437	OCH₃	R	H	OCH₃	OCH3	CH
438	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
439 ’	OH	COC₆H₅	H	OCH₃	0CH3	CH
440	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
441	OCH₃	W	H	OCH₃	OCH3	CH
442	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
443	OH	COCH(CH₃)₂	H	OCH₃	OCH3	CH
444	R	R	H	0CH3	CH₃	N

WO 95/10507

VCT/EP94/03369

Съед. R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	Z
445	я	осн₃	я	Н	осн₃	осн₃	СН
446	я	я	я	Н	осн₃	сн₃	N
447	я	он	сосн=сн₂	Н	осн₃	осн₃	СН
448	я	я	я	Н	осн₃	сн₃	N
449	я	осн₃	я	Н	осн₃	осн₃	СН
450	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
451	я	он	сос-сн	н	осн₃	осн₃	СН
452	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
453	я	осн₃	я	н	осн₃	осн₃	СН
454	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
455	я	он	SO₂CH₃	н	осн₃	осн₃	СН
456	я	я		н	ОСН₃	СН₃	N
457	я	осн₃	я	н	осн₃	осн₃	СН
458	я	я		н	осн₃	сн₃	N
459	я	он	SO₂NHCH₃	н	ОСН₃	осн₃	СН
460	я	я	я	н	осн₃	СН₃	N
461	я	осн₃	я	н	осн₃	осн₃	СН
462	я	я	я	н	ОСН₃	сн₃	N
463	я	он	SO₂N(CH₃)₂	н	осн₃	осн₃	СН
464	я	Я	я	н	осн₃	сн₃	N
465	я	осн₃	я	н	осн₃	осн₃	СН
466	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
467	я	С₂Н₅	сно	н	осн₃	осн₃	СН
468	я	я	я	н	осн₃	СН₃	N
469	я	я	С0СН₃	н	осн₃	осн₃	СН
470	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
471	я	я	циклопропил	н	осн₃	осн₃	СН
472	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
473	я	я	СОСН₂С1	н	осн₃	осн₃	СН
474	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
475	я	я	COCF₃	н	осн₃	осн₃	СН
476	я	я	я	н	осн₃	СН₃	N
477	я	я	соосн₃	н	осн₃	ОСН₃	СН
478	я	я	я	н	осн₃	СН₃	N
479	я	я	COCgHg	н	осн₃	ОСН₃	СН

Т.т°С wo95/10507 Z:.

···· ······ · · • · · · ' · ·

PCT/EP94/03369

82
Съед. R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Υ	Ζ Т.тос
480	r	R	H	осн₃	сн₃	N
481	R	CONHC₂H₅	H	осн₃	осн₃	сн
482	R	R	Η	осн₃	сн₃	N
483	R	CSNHC₂H₅	Η	осн₃	осн₃	сн
484		R	Η	осн₃	сн₃	N
485		SO₂CH₃	Η	осн₃	осн₃	сн
486	R	R	Η	осн₃	сн₃	N
487	R	so₂nhch₃	Η	осн₃	осн₃	сн
488	w	R	Η	осн₃	сн₃	N
489	R	S0₂N(CH₃)₂	Η	осн₃	осн₃	сн
490	R	R	Η	осн₃	сн₃	N
491	R	SO₂C₆H₅	Η	осн₃	осн₃	сн
492	R	R	Η	осн₃	сн₃	N
493 CO₂	C₂H₅ H	CHO	Η	осн₃	осн₃	сн
494	R	R	Η	осн₃	сн₃	N
495	R	COCH₃	Η	осн₃	осн₃	сн
496	Я	R	Η	осн₃	сн₃	N
497	R	SO₂CH₃	Η	осн₃	осн₃	сн
498	R	R	Η	осн₃	сн₃	N
499	CH₃	CHO	Η	осн₃	осн₃	сн
500	R	R	Η	осн₃	СН₃	N
501	R	COCH₃	Η	осн₃	осн₃	сн
502	R	R	Η	осн₃	сн₃	N
503	R	SO₂CH₃	Η	осн₃	осн₃	сн
504	R	R	Η	осн₃	сн₃	N
505 ·	C₂H₅	CHO	Η	осн₃	осн₃	сн
506	R	R	Η	осн₃	сн₃	N
507	R	COCH₃	Η	осн₃	осн₃	сн
508	R	R	Η	осн₃	сн₃	N
509	R	SO₂CH₃	Η	осн₃	осн₃	сн
510	R	Я	Η	осн₃	сн₃	N
511	OH	CHO	Η	осн₃	осн₃	сн
512	R	R	Η	осн₃	СН₃	N
513	R	COCH₃	Η	ОСН₃	осн₃	сн
514	R	R	Η	осн₃	сн₃	N

WO 95/10507

FCT/EP94/03369

Съед.	R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z	T.t°C
515	a	a	SO₂CH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
516	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
517	a	OCH₃	CHO	H	OCH₃	OCH₃	CH
518	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
519	a	a	COCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
520	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
521	COO-n-Bu	H	CHO	H		OMe	CH
522	CONMe₂	Me	a	H	'a	Me	N
523	CONHMe	H	a	H	a	OMe	CH
524	COSMe	Me	CO-Me	H	a	Me	N
525	COOMe	n-Bu	CHO	H	a	OMe	CH
526	a	a	a	H	a	Me	N
527	a	H	a	H	OCH₂CF₃	NMe₂	N
528	a	Me	a	H	a	a	N
529	a	H	CO-Me	H	a	a	N
530	a	Me	a	H	a	a	N
531	a	a	SO₂CH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
532	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
533	a	CH,		H	OCH₃	OCH₃	CH
534	a		a	H	OCH₃	CH₃	N
535	CO₂CH₃	H	COCH₃	H	OCH₃	0CH3	CH	Na- сол
								270

WO 95/10507

ТАБЛИЦА 4 • ·

PC17EP94/03369 (Id)

Съед.	R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z
1	CO₂CH₃	H	CHO	H	OCH₃	OCH₃	CH
2	ft	It	R	H	OCH₃	CH₃	CH
3	r	И	R	H	CH₃	CH₃	CH
4	ft	R	R	H	CH₃	OC₂H₅	CH
5	fl	ft	R	H	OCH₃	OCH₃	N
6	ft	ft	R	H	OCH₃	CH₃	N
7	ft	fl	R	H	OCH₃	Cl	CH
8	ft	fl	R	H	OCF₂H	CH₃	CH
9	fl	ft	R	H	OCFjH	ocf₂h	CH
10	ft		R	H	OCH₃	Br	CH
11	R	R	R	H	OCH₃	OC₂H₅	CH
12	ft	R	R	H	OCH₃	SCH₃	CH
13	ft	R	R	H	OCH₃	OC₂H₅	N
14	It	R	R	H	OCH₃	OC₃H₇	CH
15	ft	R	R	H	CH₃	Cl	CH
16	R	R	R	H	Cl	oc₂H₅	CH
17	fl	R	R	H	OC₂H₅	OC₂H₅	CH
18	ft	R	R	H		OCH₃	CH
19		R	R	H	CF₃	OCH₃	CH
20	It	R	R	H	och₂cf₃	CH₃	ен
21	ft	R	R	H	och₂cf₃	OCH₃	CH
22	fl	R	R	H	och₂cf₃	OCH₂CF₃	CH
23	ft	R	R	H	och₂cf₃	OCH₃	N
24	ft	R	R	H	och₃	CH(OCH₃)₂	CH

т.т»с

			• · • · · · ·	• · · • ·	·· ·· • · ·
WO 95/10507			• · · • · · ·	• · · • · · · · ·	PC17EP94/03369
			• · ·	• ·	• · ·
	...		• · · · · ·	• · ·	• · · ·
			85
Съед. R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	Z Т.т°с
25	N	я	сн₃	осн₃	OCH₃	CH
26	W Ч·	я	сн₃	осн₃	CH₃	N
27	H .	сосн₃	н	осн₃	OCH₃	CH
28	я	я	н	осн₃	CH₃	CH
29	я	я	н	СН₃	CH₃	CH
30	я	я	н	сн₃	oc₂H₅	CH
31	я	я	н	осн₃	OCH₃	N
32	я	я	н	осн₃	CH₃	N
33	я	я	н	осн₃	Cl	CH
34		я	н	ocf₂h	CH₃	CH
35	я	я	н	ocf₂h	ocf₂h	CH
36	я	я	н	осн₃	Br	CH
37	я	я	н	осн₃	OC₂H₅	CH
38	я	я	н	осн₃	SCH₃	CH
39	я	я	н	осн₃	OC₂Hg	N
40	я	я	н	осн₃	OC₃H₇	CH
41	я	я	н	сн₃	Cl	CH
42	я	я	н	CI	OC₂H₅	CH
43	я	я	н	СС₂Нд	OC₂H₅	CH
44	я	я	н	С₂Н₅	OCH₃	CH
45	я	я	н	CF₃	OCH₃	CH
46	я	я	н	OCH₂CF₃	CH₃	CH
47	я	я	н	och₂cf₃	OCH₃	CH
48	я	я	н	och₂cf₃	OCH₂CF₃	CH
49	я	я	н	och₂cf₃	och₃	N
50	я	я	н	och₃	CH(OCH₃)₂	CH
51	Я	я	сн₃	och₃	OCH₃	CH
52	я	я	СН₃	OCH₃	CH₃	N
53	сн₃	сно	н	OCH₃	OCH₃	CH 150-151
54	я	я	н	OCH₃	CH₃	CH
55	я	я	н	CH₃	CH₃	CH
56	я	я	н	CH₃	oc₂H₅	CH
57	я	я	н	OCH₃	OCH₃	N
58	я	я	н	OCH₃	CH₃	N
59	я	я	н	OCH₃	Cl	CH

WO 95/10507	• · · · • · · • · · · · • · · · · · • · · ·· '9 9 R⁴	9 99 9 · • · · ·· ·· 9 9 9 9 9 9 •Д·· 9 99 · · 9 9 9 9 9 • ·· 999 999 86 R⁵	R⁷	X	PCT/EP94/03369
Съед.	R¹	Y	Z T.-^C
60	a		a	H	ocf₂h	CH₃	CH
61	a	a		H	ocf₂h	ocf₂h	CH
62	a	a	a	H	0CH₃	Br	CH
63	a	a	a	H	OCH₃	oc₂H₅	CH
64	a	a	a	H	0CH₃	SCH₃	CH
65	a	a	a	H	OCH₃	OC₂H₅	N
66	a	a	a	H	OCH₃	oc₃H₇	CH
67	a	a	a	H	CH₃	Cl	CH
68	a	a	a	H	Cl	oc₂H₅	CH
69	a	a	a	H	oc₂H₅	oc₂H₅	CH
70	a	a	a	H	C₂H_S	OCH₃	CH
71	a	a	a	H .	CF₃	OCH₃	CH
72	a	a	a	H	och₂cf₃	CH₃	CH
73	a	a	a	H	och₂cf₃	OCH₃	CH
74	a	a	a	H	och₂cf₃	och₂cf₃	CH
75	a	a	a	H	och₂cf₃	och₃	N
76	a	a	a	H	och₃	CH(OCH₃I₂	CH
77	a	a	a	CH₃	OCH₃	OCH₃	CH
78	a	a	a	CH₃	OCH₃	CH₃	N
79	a	CH₃	COCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
80	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	CH
81	a	a	a	H	CH₃	CH₃	CH
82	a	a	a	H	CH₃	OC₂H₅	CH
83	a	a	a	H	OCH₃	OCH₃	N
84	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
85	a	a	a	H	0CH₃	Cl	CH
86	a	a	a	H	ocf₂h	CH₃	CH
87	a	a	a	H	ocf₂h	OCF₂H	CH
88	a	a	a	H	OCH₃	Br	CH
89	a	a	a	H	OCH₃	OC₂Hg	CH
90	a	a	a	H	OCH₃	SCH₃	CH
91	a	a	a	H	OCH₃	OC₂H₅	N
92	a	a	a	H	OCH₃	OC₃H₇	CH
93	a	a	a	H	CH₃	Cl	CH
94	a	a	a	H	Cl	OC₂H₅	CH

WO 95/10507	R⁴	R⁵	• · • · · · · • · · • · · · 9 · · • · · · · · 87 R⁷	• · · • · • · · 9 9 999 9 9 9 9 9 9 X	• · · 9 ί PCT/EP94/03369 • 9 · · 9 9 9 9 9 9 9 9
Съед.	R¹
Υ	Z Т.т°С
95	я	я	я	Н	ос₂н₅	OC₂H₅	сн
96	и	я	я	Н	^2^5	осн₃	сн
97	я	Я	я	Н	CF₃	осн₃	сн
98	Μ	я	я	Н	och₂cf₃	СН₃	сн
99	я	я	я	Н	och₂cf₃	осн₃	сн
100	я	и	я	Н	och₂cf₃	och₂cf₃	сн
101	1»	я	я	Н	och₂cf₃	осн₃	N
102	я	я	я	Н	OCH₃	СН(ОСН₃)₂	сн
103	я	Я	я	сн₃	OCH₃	осн₃	сн
104	и	я	W	сн₃	OCH₃	сн₃	N
105	я	н	SO₂CH₃	н	OCH₃	осн₃	сн
106	и	я	я	н	OCH₃	сн₃	сн
107	я	я	я	н	CH₃	сн₃	сн
108	я	я	я	н	OCH₃	осн₃	N
109	R	я	я	н	OCH₃	сн₃	N
110	я	я	я	н	OC₂H₅	NHCH₃	N
111	я	я	я	сн₃	OCH₃	осн₃	сн
112	Я	я	я	сн₃	OCH₃	сн₃	N

113	СН₃	SO₂CH₃	н	осн₃	осн₃	сн
114	я	я	я	н	осн₃	сн₃	сн
115	я	я	W	н	СН₃	сн₃	сн
116	я	я	и	н	осн₃	осн₃	N
117	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
118	я	я	я	н	ОС₂Н₅	NHCH₃	N
119	я	•	я	сн₃	ОСН₃	осн₃	сн
120	я	я	я	сн₃	ОСН₃	СН₃	N
121	я	он	сно	н	осн₃	осн₃	сн
122	я	R	я	н	осн₃	сн₃	сн
123	я	Я	я	н	сн₃	сн₃	сн
124	_я	Я	Я	н	осн₃	осн₃	N
125	я	Я	я	н	осн₃	сн₃	N
126	я	Я	я	н	ОС₂Н₅	NHCH₃	N
127	я	Я	я	сн₃	осн₃	осн₃	сн
128	я	Я	я	сн₃	осн₃	сн₃	N
129	н	осн₃	сно	н	осн₃	осн₃	сн

• ·

WO 95/10507

• ί · 4Ч7Г/ЕР94/03369 • · · · · • · ·

Съед.	R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	Z
130	Я		я	Η	осн₃	сн₃	СН
131	я	я	я	Н	сн₃	сн₃	СН
132	я	я	я	Н	осн₃	осн₃	N
133	а	я	я	Н	осн₃	сн₃	N
134	я	я	я	Н	ОС₂Н₅	NHCH₃	N
135	я	я	я	СН₃	осн₃	осн₃	СН
136	я	я	я	СН₃	осн₃	сн₃	N
137	я	он	сосн₃	Н	осн₃	осн₃	СН
138	я	я		Н	ОСН₃	сн₃	СН
139	я	я	я	н	СН₃	сн₃	СН
140	я	я	я	н	ОСН₃	осн₃	N
141	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
142	я	я	я	н	ОС₂Н₅	NHCH₃	N
143	W	я	я	сн₃	ОСН₃	осн₃	СН
144	я	я	я	сн₃	осн₃	сн₃	N
145	я	ОСН₃	сосн₃	н	осн₃	осн₃	СН
146	я	я	я	н	осн₃	СН₃	СН
147	я	я	я	н	СН₃	СН₃	СН
148	я	я	W	н	осн₃	осн₃	N
149	я	я	я	н	ОСН₃	СН₃	N
150	я	я	я	н	ос₂н₅	NHCH₃	N
151	я	я	я	сн₃	осн₃	ОСН₃	СН
152	W	я	я	сн₃	осн₃	сн₃	N
153	я	Н	сос₂н₅	н	осн₃	осн₃	СН
154	я	я	я	н	осн₃	сн₃	СН
155	я	я	я	н	осн₃	осн₃	N
156	я	я	я	н	осн₃	СН₃	N
157	я	СН₃	я	н	осн₃	ОСН₃	СН
158	я	я	я	н	осн₃	сн₃	СН
159		я	я	н	осн₃	осн₃	N
160	я	я	я	н	осн₃	СН₃	N
161	я	н	сосн₂осн₃	н	ОСН₃	осн₃	СН
162	я	я	я	н	осн₃	сн₃	СН
163	я	я	я	н	осн₃	осн₃	N
164	я	я	я	н	осн₃	СН₃	N

• ·

WO 95/10507 *: .: :. :-?ст/ер94/озз69 * · · · · ··· ······ ·· · ·· ·е

	Съед. R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	Z .
	165	а	сн₃	а	Н	осн₃	осн₃	СН
	166	W	а	а	Н	осн₃	сн₃	СН
	167	W	а	а	Н	осн₃	осн₃	N
	168	а	а	а	Н	осн₃	сн₃	N
	169	а	н	СОСО₂С₂Н₅	Н	осн₃	осн₃	СН
	170	а	а	а	Н	осн₃	сн₃	СН
	171	а	а	а	Н	осн₃	осн₃	N
	172	а	а	а	Н	осн₃	сн₃	N
	173	а	сн₃	а	н	осн₃	осн₃	СН
	174	а	а	а	н	осн₃	сн₃	СН
	175	а	а	а	н	осн₃	осн₃	N
	176	а	а	а	н	осн₃	СН₃	N
	177	а	н	COCF₃	н	осн₃	осн₃	СН
	178	а	а	а	н	осн₃	сн₃	СН
	179	а	а	а	н	осн₃	осн₃	N
	180	а	а	а	н	осн₃	сн₃	N
	181	а	сн₃	а	н	осн₃	осн₃	СН
	182	а	а	а	н	осн₃	СН₃	СН
	183	а	а	а	н	осн₃	осн₃	N
	184	а	а	а	н	осн₃	сн₃	N
	185	а	н	соосн₃	н	осн₃	осн₃	СН
	186	а	а	а	н	осн₃	сн₃	СН
	187	а	а	а	н	ОСН₃	осн₃	N
188	а	а	а	н	осн₃	сн₃	N
	189	а	сн₃	а	н	осн₃	осн₃	СН
	190	а	а	а	н	осн₃	сн₃	СН
	191	а	а	а	н	осн₃	осн₃	N
	192	а	а	а	н	осн₃	сн₃	N
	193	а	н	conhc₂h₅	н	осн₃	осн₃	СН
	194		а	а	н	осн₃	СН₃	СН
	195	а	а	а	н	осн₃	осн₃	N
	196	а	а	а	н	осн₃	СН₃	N
	197	а	СН₃	а	н	осн₃	осн₃	СН
	198	а	а	а	н	осн₃	СН₃	СН
	199	а	а	а	н	осн₃	ОСН₃	N

• ·

WO 95/10507 • · ••^CT/EP94/03369 • ·

• · III· · · · · • · · · • · · · ·

Съед. R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z .
235	w		R	H	OCH₃	OCH₃	N
236	я	:,	Я	H	OCH₃	CH₃	N
237	я	-CH₂	CH₂CH₂CH₂SO₂-	H	OCH₃	OCH₃	CH
238	Я		Я	H	OCH₃	CH₃	CH
239	Я		Я	H	OCH₃	OCH₃	N
240	Я		Я	H	OCH₃	CH₃	N
241	Я	-CH₂	CH₂OCH₂CH₂-	H	OCH₃	OCH₃	CH
242	Я		Я	H	OCH₃	CH₃	CH
243	Я		Я	H	OCH₃	OCH₃	N
244	Я		Я	H	OCH₃	CH₃	N
245	Я	H	COC₃H₇	H	OCH₃	OCH₃	CH
246	Я	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	CH
247	Я	R	Я	H	OCH₃	OCH₃	N
248	w	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	N
249	R	CH₃	R	H	OCH₃	OCH₃	CH
250	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	CH
251	Я	R	R	H	OCH₃	OCH₃	N
252	R	И	M	H	OCH₃	CH₃	N
253	R	H	COCH₂CI	H	OCH₃	OCH₃	CH
254	Я	Я	R	H	OCH₃	CH₃	CH
255	Я	Я	Я	H	OCH₃	OCH₃	N
256	Я	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
257	R	CH₃	R	H	OCH₃	OCH₃	CH
258	Я	Я	R	H	OCH₃	CH₃	CH
259	Я	R	Я	H	OCH₃	0CH₃	N
260	Я	R	Я	H	OCH₃	CH₃	N
261	Я	H	COCHCI₂	H	OCH₃	OCH₃	CH
262	Я	Я	R	H	OCH₃	CH₃	CH
263	R	Я	Я	H	OCH₃	OCH₃	N
264	Я	R	Я	H	OCH₃	CH₃	N
265	Я	CH₃	Я	H	OCH₃	OCH₃	CH
266	R	Я	Я	H	OCH₃	CH₃	CH
267	Я	R	Я	H	OCH₃	OCH₃	N
268	R	R	Я	H	OCH₃	CH₃	N
269	Я	H	COCCI₃	H	OCH₃	OCH₃	CH

Т.т°С • 4

WO 95/10507 : :. ^:..::”?СТ/ЕР94/О3369

Съед. R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z
305	a	SO₂CH₃	SO₂CH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
306	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	CH
307	a	a	a	H	OCH₃	OCH₃	N
308		a	a	H	OCH₃	CH₃	N
309	a	H	COCHjBr	H	OCH₃	OCH₃	CH
310	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
311	a	CH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH
312	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
313	a	H	coch₂f	H	OCH₃	OCH₃	CH
314	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
315	a	CH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH
316	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
317	a	H	COCH₂CeCH	H	OCH₃	OCH₃	CH
318	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
319	a	CH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH
320	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
321	a	H	COCO₂CH₃	H	OCH₃ ,	OCH₃	CH
322	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
323	a	CH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH
324	a	a	a	H	och₃	CH₃	N
325	a	H	CO₂C₂H₅	H	OCH₃	OCH₃	CH
326	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
327	a	CH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH
328	a	a	a	H	och₃	CH₃	N
329	a	H	COSCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
330	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
331	a	CH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH
332	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
333	a	H	CSOCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
334		a	a	H	OCH₃	CH₃	N
335	a	CH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH
336	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
337	a	H	CSSCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
338	a	a	a	H	OCH₃	CH₃	N
339	a	CH₃	a	H	OCH₃	OCH₃	CH

WO 95/10507

: . :.’’рст/ер94/озз69 • ····· · ···· · • · ♦ · · · • · · · · · ·

Съед.	R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	Z
375	я	сн₃	я	Н	осн₃	• ОСН₃	сн
376	я	я	я	Н	осн₃	сн₃	N
377	я	н	CSNHCH₃	Н	осн₃	осн₃	сн
378		я	я	Н	осн₃	сн₃	N
379	я	сн₃	я	Н	осн₃	осн₃	сн
380	я	я	я	Н	осн₃	сн₃	N
381	я	н	csnhch₂ch=ch₂	Н	осн₃	осн₃	сн
382	я	я	я	Н	осн₃	сн₃	N
383	я	сн₃	я	Н	0СН₃	осн₃	сн
384	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
385	я	сн₃	csnhch₂coch₃	н	осн₃	осн₃	сн
386	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
387	я	СН₃	csnhch₂coc₂h₅	н	осн₃	осн₃	сн
388	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
389	я	сн₃	CONHCH₂COCH₃	н	осн₃	осн₃	сн
390	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
391	я	сн₃	conhch₂coc₂h₅	н	осн₃	осн₃	сн
392	ш	я	я	н	осн₃	СН₃	N
393	я	-CONHCH	₂С0-	н	осн₃	осн₃	сн
394	я	я		н	осн₃	сн₃	N
395	я	н	so₂ch₂f	н	осн₃	осн₃	сн
ЗГ '>	я	я	я	н	осн₃	СН₃	N
397	я	сн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн
398	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
399	я	н	so₂cf₃	н	осн₃	осн₃	сн
400	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
401	я	сн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн
402	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
403	я	н	SO₂C₂H₅	н	осн₃	осн₃	сн
404	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
405	я	сн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн
406	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
407	я	н	SO₂-n-C₃H₇	н	осн₃	осн₃	сн
408	я	я	я	н	осн₃	сн₃	N
409	я	сн₃	я	н	осн₃	осн₃	сн

WO 95/10507

: ::. : ::..рст/ер94/озз69 • ····· · ···· ·

Съед. R¹	R⁴	R⁵	R⁷	X	Y	z
445	R	OCH₃	R	H	OCH₃	OCH₃	CH
446	r	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
447		OH	COCH=CH₂	H	OCH₃	OCH₃	CH
448	r	r	R	H	OCH₃	CH₃	N
449	«1	OCH₃	R	H	OCH₃	OCH₃	CH
450	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
451	r	OH	COCrCH	H	OCH₃	0CH₃	CH
452	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
453	R	OCH₃	R	H	OCH₃	OCH₃	CH
454	r	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
455	ft	OH	SO₂CH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
456	If	R	R	H .	OCH₃	CH₃	N
457	fl	OCH₃	R	H	OCH₃	OCH₃	CH
458	fl	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
459	fl	OH	so₂nhch₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
460	ft	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
461	ft	OCH₃	R	H	OCH₃	OCH₃	CH
462	fl	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
463	fl	OH	SO₂N(CH₃)₂	H	OCH₃	0CH₃	CH
464	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
465	fl	OCH₃	R	H	OCH₃	OCH₃	CH
466	ft	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
467	r	C₂H₅	CHO	H	OCH₃	OCH₃	CH
468	fl	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
469	и	R	C0CH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
470	fl	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
471	fl	R	циклопропил	H	OCH₃	0CH3	CH
472	r	R	•	H	OCH₃	CH₃	N
473	r	R	C0CH₂CI	H	OCH₃	OCH₃	CH
474		R	R	H	OCH₃	CH₃	N
475	ff	R	C0CF₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
476	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
477	R	R	COOCH₃	H	OCH₃	OCH₃	CH
478	R	R	R	H	OCH₃	CH₃	N
479	R	R	COC₆H₅	H	OCH₃	OCH₃	CH

WO 95/10507

.’*PCT/EP94/03369 • · · · ·

Съед.	R¹	R⁴	R⁵	R⁷ X	Y	z
515	я	Я	SO₂CH₃	H	OCH3	OCH3	CH
516	Я	Я №	Я	H	OCH3	CH₃	N
517	я	OCH₃	CHO	H	OCH3	0CH3	CH
518	я	Я	Я	H	0CH3	CH₃	N
519	Я	Я	COCH₃	H	0CH3	0CH3	CH
520	я	Я	Я	H	OCH3	CH₃	N
521	COO-n-Bu	H	CHO	H	Я	OMe	CH
522	CONMe₂	Me	Я	H	Я	Me	N
523	CONHMe	H	Я	H	Я	OMe	CH
524	CO-SMe	Me	CO-Me	H	Я	Me	N
525	CO-OMe	n-Bu	CHO	H	Я	OMe	CH
526	ft	n-Bu	Я	H .	Я	Me	N
527	Я	H	Я	H	och₂cf₃	NMe₂	N
528	Я	Me	Я	H	Я	Я	N
529	Я	H	CO-Me	H	Я	Я	N
530	Я	Me	Я	H	Я	Я	N
531	Я	Я	SO₂CH₃	H	OCH3	0CH3	CH
532	Я	Я	Я	H	0CH3	CH₃	N
533	CO₂CH₃	^CH3		H	OCH₃	OCH3	CH
534	Я		Я	H	0CH3	CH₃	N

• ·

• · ··· ··· ··· ·· · ·· ··

Б. ПРИМЕРИ ЗА ГОТОВИ ФОРМИ

а) Средство за опудряне се приготвя като 10 тегловни части от съединение с формула (I) и 90 тегловни части талк като инертно вещество се смесват и се оситняват в ударна мелница.

б) Леснодиспергиращ се във вода омокрящ се прах се получава като 25 тегловни части от съединение с формула (I), 64 тегловни части съдържащ каолин кварц като инертно вещество, 10 тегловни части калиев лигнинсулфонат и 1 тегловна част натриев олеолилметилтаурат като омокрящо и диспергиращо средство се смесват и се смилат на щифтова мелница.

в) Леснодиспергиращ се във вода диспергиращ се концентрат се получава като 20 тегловни части от съединение с формула (I) се смесват с 6 тегловни части алкилфенолполигликолетер (©Triton х 207), 3 тегловни части изотридеканолполигликолетер (8ЕО) и 71 тегловни части парафиново минерално масло (температура на кипене напр. около 255 до около 277°С) и се смилат в топкова мелница до големина на

частиците под 5 микрона.

г) Емулгиращ се концентрат се получава от 15 тегловни части съединение с формула (I), 75 тегловни части циклохексанон като разтворител и 10 тегловни части оксетилиран нонилфенол като емулгатор.

д) Диспергиращ се във вода гранулат се получава чрез смесване на тегловни части съединение с формула (I), тегловни части калциев лигнинсулфонат, тегловни части натриев лаурилсулфат, тегловни части поливинилов алкохол и • · тегловни части каолин смилане в щифтова мелница и гранулиране на праха в кипящ слой и се гранулира чрез напръскване с вода като гранулираща течност.

е) Воднодиспергиращ се гранулат се получава като тегловни части от съединение с формула (I), тегловни части натриев 2,2’-динафтилметан-6,6’дисулфонат, тегловни части натриев олеоилметилтаурат, тегловна част поливинилов алкохол,

тегловни части калциев карбонат и тегловни части вода се хомогенизират и оситняват предварително на колоидна мелница, след това се смилат в топкова мелница и така

получената суспензия се разпръсква и суши на разпрашителна сушилня с еднокомпонентна дюза.

В. БИОЛОГИЧНИ ПРИМЕРИ

1. Действие върху плевелите преди поникване

Семена, съответно части от коренища от едно- и двусемеделни плевелни растения се поставят в пластмасови саксии с песъклива глинеста почва и покриват с пръст. Прилага се съединение съгласно изобретението с формула (I) или негова сол, приготвени под формата на омокрящи се прахове или емулгиращи се концентрати като водни суспензии, съответно емулсии с изчислен разход на вода от 600 до 800 l/ha в различни дозировки върху повърхността на покриващата пръст.

След третирането саксиите се поставят в оранжерия и се държат при добри условия за растеж на плевелите. Визуална оценка на растенията, съответно на уврежданията на кълновете • ·

• · · · • · · · • · • · · ·

се прави след поникването на опитните растения след време от 3 до 4 седмици, като се сравняват с нетретирани контроли. Както се вижда от резултатите, съединенията съгласно изобретението показват добра хербицидна активност преди поникване срещу широк спектър от плевели и бурени. Например, съединенията от пример 1, 27, 53-55, 58, 59, 79, 105, 1 13, 129,, 145, 153, 177, 181, 185, 189, 213, 217, 221, 253, 257, 421, 425, 429, 433, 437, 445, 4457, 461, 465, 467, 485, 487, 535-543, 547, 551-559, 562, 563 и 565-578 от таблица 1 както и примерите 1, 27, 53, 79, 153, 161, 169, 177, 181, 185, 253, 261, 269, 341, 349, 365 и 373 от таблица 2 както и примерите 27 и 535 от таблица 3 както и пример 53 от таблица 4 имат много добро хербицидно действие срещу вредни растения като Sinapis alba, Stellaria media, Chrysanthemum segetum и Lolium multiforum при метод преди поникване при разход на активно вещество от 0,3 kg до 0,005 kg/ha.

2. Действие върху плевелите след поникване

Семена, съответно части от коренища от едно- и двусемеделни плевели се поставят в пластмасови саксии в песъклива глинеста почва, покриват се с пръст и се оставят в оранжерия при до^ри условия за растеж. Три седмици след посяването опитните растения в стадий на трети лист се третират. Съединенията с формула (I) или техни соли приготвени като прах за разпръскване, съответно като емулгиращ се концентрат се напръскват върху зелените части на растението в различни дозировки с разход на вода пресметнато от 600 до 800 (/ha и след престояване на опитните растения в оранжерията около 3 до 4 седмици при оптимални условия за растеж, действието на препаратите се оценява визуално в • ·

сравнение с нетретираните контроли. Средствата съгласно изобретението показват също и след поникване добра хербицидна активност срещу широк спектър стопански важни плевели и бурени. Например, съединенията от примерите 1, 27, 53-55, 58,59, 79, 105, 1 13, 129, 145, 153, 177, 181, 185, 189, 213, 217, 221, 253, 257, 421, 425, 429, 433, 437, 445, 457, 461, 465, 467, 485, 487, 535-543, 547, 551-559, 562, 563 и 565-578 от таблица 1 както и примерите 1, 27, 53, 79, 153, 161, 169, 177, 181, 185, 253, 261, 269, 341, 349, 365 и 373 от таблица 2 както и примерите 27 и 535 от таблица 3 както и пример 53 от таблица 4 имат много добра хербицидна активност срещу вредни растения като Sinapis alba, Stellaria media, Chrysanthemum segetum и Lolium multiforum по метода след поникването при разход на активна субстанция от 0,3 kg до 0,005 kg/ha.

3. Поносимост на културните растения

В следващи опити в оранжерия се засяват в песъклива глинеста почва семена от голямо количество културни растения и плевели и се покриват с пръст.

Една част от саксиите се обработват веднага както е описано в 1, а останалите се оставят в оранжерията докато растенията развият два до три истински листа и след това се напръскват със съединенията съгласно изобретението с формула (I) или техни соли при различни дозировки както е описано в 2.

Четири до пет седмици след прилагането и престоя в оранжерията посредством визуална оценка се потвърждава, че съединенията съгласно изобретението не увреждат култури с два зародишни листа като например соя, памук, рапица, захарно цвекло и картофи по метода преди или след поникването дори

при високи дози на активното вещество. Няколко вещества освен това запазват култури от житни растения например ечемик, пшеница, ръж, сорго, грах, царвица или ориз. Съединенията с формула (I) или техни соли показват следователно висока селективност при прилагането им за борба с нежелан растеж на растения при селскостопански култури.

Claims

ПАТЕНТНИ ПРЕТЕНЦИИ

1. Съединение с формула (I) и негови соли (I) където R¹ означава CO-Q-R⁸,

R², R³ независимо един от друг означават Н или (Ci -С₄)алкил,

R⁴ означава Н, (Ci-С₈)алкил, който е незаместен или заместен с един или повече заместители от групата халоген, (Ci-С₄)алкокси, (Ci-С₄)алкилтио, (Ci-С₄)алкилсулфинил, (С1-С4)алкилсулфонил, [(Ci-С₄)алкокси]карбонил и CN или (С₃-С₆)алкенил, който е незаместен или заместен с един или повече халогенни атоми, или (С₃-С₈)алкинил, който е незаместен или заместен с един или повече халогенни атоми, или хидрокси, (CiС₄)алкокси, [(Ci-С₄)алкил]карбонил или (Ci-С₄)алкилсулфонил като всеки от последните три заместителя е незаместен или заместен в алкилната част с един или повече халогенни атоми или с (Οί-С₄)алкокси или (Ci-С₄)алкилтио заместители, или фенилсулфонил, при което фениловият остатък е незаместен или заместен и

R⁵ означава (Ci-С₄)алкилсулфонил или (С₃-С₆) алкенилсулфонил, при което всеки от тези два заместителя е незаместен или заместен с един или повече халогенни атоми или с (Ci-С₄)алкокси или (С^-С₄)алкилтио, или фенилсулфонил, или фенилкарбонил, при което фениловите остатъци на последните два заместителя са незаместени или заместени, или моно- или ди-[(С1-С₄)алкил]аминосулфонил, или [(С^-С₆)алкил]карбонил, при което всеки от последните три заместителя е незаместен или заместен с един или повече заместители от групата халоген, (Ст-С₄)алкокси, (Ci-С₄)алкилтио,(С₁-С₄)алкилсулфинил, (Ci-С₄)-алкилсулфонил, [(Ci-С₄)алкил]каронил, [(Οί-С₄)алкокси]карбонил и CN, или формил, група с формула -CO-CO-R’, където R’ = H, OH, (Ci-С₄)алкокси или (Ci-С₄)алкил, или [(С₃-С₆)циклоалкил]карбонил, [(С₂-С₆)алкенил]карбонил или [(С₂-С₆)алкинил]карбонил, при което всеки от последните три заместителя е незаместен или заместен с един или повече халогенни атоми, или група с формула

W W W —Й— Т—R⁰ —ft—NRW н”¹¹ —ft—NtR^

R⁴ и R⁵ заедно означават верига с формула (-СН2)тВ- или -В¹-(CH2)_mi-В-, при което веригата е незаместена или заместена с един или повече например с до четири (С₁-С₃)алкилови остатъка и m означава 3 или 4, т¹ означава 2 или 3,

W означава кислороден или серен атом (О или S),

В, В¹ независимо един от друг означават SO₂ или CO,

Q означава О, S или -NR¹³-,

Т означава О или S,

R⁶ означава Н, (Ci-С₄)алкил, (Ο_Ί-С₄)алкокси, [(Ci-C₄)алкил]карбонил или [(Ci-С₄)алкокси]карбонил, при което всеки от последните 4 заместителя е незаместен или заместен в алкилната част с един или повече халогенни атоми, или • · • · • · • · · · · · · ···· • · ·· ······ ···· · • · ··· ··· •·· ··· ·· · ·· ··

- 3 халоген,NO₂ или CN,

R⁷ означава H или СН₃,

R⁸ означава Н, (Ci-С₄)алкил, (С₃-С₄)алкенил или (С₃-С₄)алкинил, при което всеки от последните три заместителя е незаместен или заместен с един или повече заместители от групата халоген, (Ci-С₄)алкокои, (Ci-С₄)алкилтио, [(Ci-C₄)ал кил ] карбони л и [(Ci-С₄)алкокси] карбон и л,

R⁹ означава (С1-С₄)алкил, (С₃-С₄)алкенил или (С₃-С₄)алкинил, при което всеки от последните три заместителя е незаместен или заместен с един или повече заместители от групата халоген, (С₁-С₄)алкокси, (Ci-С₄)алкилтио, [(С_ГС₄)алкил]карбонил и [(С₁ -С₄)-алкокси] карбонил,

R¹⁰, R¹¹ независимо един от друг означават Н, (Ci-C₄)алкил, (С₃-С₄)алкенил или (С₃-С₄)алкинил, при което всеки от последните три заместителя е незаместен или заместен с един или повече заместители от групата халоген, (Ci-С₄)алкокси, (Ci-С₄)алкилтио, [(Ci-С₄)алкил]карбонил и [(Ci-С₄)алкокси]карбонил, заместителят R¹² заедно с N-атом означава 5 или 6 членен хетероциклен пръстен, който може да съдържа освен това и хетероатоми от групата N, О и S във възможната степен на окисление и е незаместен или заместен с (С₁-С₄)алкил или оксогрупа или е бензокондензиран,

R¹³ означава Н, (Ci-С₄)алкил, (С₃-С₄)алкенил или (С₃-С₄)алкинил, при което всеки от последните три заместителя е незаместен или заместен с един или повече заместители от групата халоген, (Ο-ι-С₄)алкокси и (Ci-С₄)алкилтио,

А означава остатък с формула • · • · · · · единият от заместителите X и Y означава водород, халоген, (С1-С₃)алкил или (Ci-Сз)алкокси, при което двата последни заместителя са незаместени или заместени с един или повече халогенни атома или с един (С₁-С₃)алкокси заместител , а другият от заместителите X и Y означава водород, (Ci-С₃)алкил, (См-С₃)алкокси или (См-С₃)алкилтио, при което последните три алкилсъдържащи заместителя са незаместени или заместени с един или повече халогенни атоми или или с един или два (См-С₃)алкокси или (См-С₃)алкилтио, или остатък с формула NR¹⁴R¹⁵, (Сз-Сб)-Циклоалкил, (С₂-С₄)алкенил, (С₂-С₄)алкинил, (С₃-С₄)-алкенилокси или (Сз-С₄)алкинилокси,

Z означава СН или N,

R¹⁴ и R¹⁵ независимо един от друг означават Н, (СтСз) алкил или (Сз-С₄)алкенил,

X¹ означава СНз, ОСНз, OC₂Hs или OCHF_2i

Y¹ означава -О- или -СН₂, • · • · • ·

X² означава СН₃, С₂Н₅ или CH₂CF₃₁

Y² означава ОСН₃, ОС₂Н₅, SCH₃ ,SCH₂CH₃, СН₃ или С₂Н₅,

X³ означава СН₃ или ОСН₃₁

Y³ означава Н или СН₃,

X⁴ означава СН₃₎ ОСН₃, ОС₂Н₅, СН₂ОСН₃ или 01,

Y⁴ означава СН₃, ОСН₃, ОС₂Н₅ или CI и

Y⁵ означава СН₃, С₂Н₅, ОСН₃ или CI.
2 . Съединения и техни соли съгласно претенция 1, характеризиращи се с това, че

R⁴ означава Н, (Ci-С₄)алкил, който е незаместен или заместен с един или повече заместителя от групата халоген, (Ci-С₄)алкокси, (Ci-С₄)алкилтио, (Ci-С₄)алкилсулфонил, [(Ci-С₄)алкокси]карбонил и CN, или (С₃-С₄)алкенил, (С₃С₄)алкинил, хидрокси, (Ci-С₄)алкокси, [(С₁-С₄)алкил]карбонил или (Ci-С₄)алкилсулфонил, при което всеки от последните пет заместителя е незаместен или заместен в алкилната част с един или повече халогенни атома, или фенилсулфонил, при което фениловият остатък е незаместен или заместен с един или повече заместители от групата халоген, (С1-С₄)алкил и (Сг С₄)алкокси и (Ci-С₄)а лкилсул фонил, (Ci-С₄)халоалкилсулфонил, фенилсулфонил или фенилкарбонил, при което фениловият остатък в последните два остатъка е незаместен или заместен с един или повече заместители от групата халоген, (С1-С₄)алкил и (Ci-С₄)алкокси, или моно- или ди-[(С1-С₄)алкил]аминосулфонил, [(Ci-С₆)алкил]карбонил, който е незаместен или заместен с един или повече халогенни атоми или (Ci-С₄)алкокси и (Ci-C₄)алкилтио, или формил, ОНС-СО-, 2-оксо-(С₃-С₅)алканоил, [(С1 -С₄)алкокси]оксалил, [(С₃-С₆)циклоалкил]карбонил, [(С₂-С₄)алкенил]карбонил, или [(С2-С₄)алкинил]карбонил, или група с формула

NRW или

W означава О или S,

R⁶ означава Н, (Ch-С₄)алкил, (Ст-С₄)халоалкил, (Ch-С₄)алкокси, (Ci-С₄)халоалкил или халоген,

R^e означава (Ch-С₄)алкил, който е незаместен или заместен с един или повече халогенни атоми, или (С₃-С₄)алкенил или (С₃-С₄)алкинил,

R⁹ означава Н, (Ch-С₄)алкил, който е незаместен или заместен с един или повече халогенни атоми или с (Ci-C₄)алкокси, (Ch-С₄)алкилтио, [(Ci-С₄)алкокси]карбонил и [(С_ГС₄)алкил]карбонил,

R¹⁰, R¹¹ независимо един от друг означават Н, (Ch-C₄)алкил, който е незаместен или заместен с един или повече халогенни атоми, или (С₃-С₄)алкенил, или (С₃-С₄)алкинил, при което най-малко единият от заместителите R¹⁰ и R¹¹ е различен от водород,

R¹² заедно с N-атома означава пет- или шестчленен хетероциклен пръстен , който може да съдържа и друг хетероатом от групата N, О и S в различните степени на окисление и незаместен или заместен с (С₁-С₄)алкил или оксогрупа и

R¹³ означава Н, (Ci-С₄)а лкил, който е незаместен или заместен с един или повече халогенни атоми, или (С₃-С₄)алкенил или (С₃-С₄)алкинил. ³
3. Съединения и техни соли съгласно претенция 1 или 2 характеризиращи се с това, че

R⁴ означава Н, (Ci-С₄)алкил, хидрокси или (Ci -С₄)алкокси,

R⁵ означава (^-С₄)алкилсулфонил, CHO, [(Ci-С₄)алкил]карбонил, който е незаместен или заместен с един или повече халогенни атома, или [(Οί-С₄)алкокси]оксалил, [(С₃-С₄)циклоалкил]карбонил или група с формула

-Д-Т-R.

W

NRW или където

W,T, R⁹ до R¹² имат значенията дефинирани във формула (I)

R⁶ означава Н, (Ст-С₃)алкил, (Ci-С₃)алкокси или халоген,

А означава остатък с формула

Z означава

СН или N единият от заместителите X и Y означава халоген, (Ст-С₂)алкил, (Οί-С₂)алкокси, OCF₂H, CF₃ или OCH₂CF₃, а другият от остатъците X и Y означава (Οι-С₂)алкил, (С^-С₂)алкокси или (С1 -С₂)халоалкокси.
4. Метод за получаване на съединения с формула (I) или техни соли съгласно претеннция 1, харестеризиращ се с това, че

а) съединение с формула (II)

• · · · • · • · • · • · · · · · - 8 - • · · • · · · • · · · · · • · · • · · R6 pl (И) ^OjNHg NR4R⁵

взаимодейства с хетероциклен карбамат с формула (III)

R* - О - CO - NR⁷ - A (III) където R* означава в даден случай заместен фенил или (С1-С₄)алкил или

б) фенилсулфонилкарбамат с формула (IV) взаимодейства с аминохетероцикъл с формула (V)

Н - NR⁷ - A (V) или

в) сулфонилизоцианат с формула (VI) (VI) \r*R5 • · · ··· · ···· • · · · ······ ···· * • · · · · ··· ······ ·· · ·· ··

- 9 взаимодейства о аминохетероцикъл с формула H-NR⁷-A (V) или

г) в едносъдова реакция най-напред аминохетероцикъл с формула H-NR⁷-A (V) взаимодейства с фосген в присъствие на основа и полученият междинен продукт взаимодейства с фенилсулфонамид с формула (II), или

д) сулфонилхлорид с формула (VII) (VN) взаимодейства с цианат M-OCN, където М означава NH₄, Na или К и с аминохетероцикъл с формула H-NR⁷-A (V) в присъствие на основа, или

е) сулфонамид с формула (II) взаимодейства с (тио-)изоцианат с формула (V)

W = С = N - A (V) в присъствие на основа, при което остатъците, съответно групите R¹-R⁷, А или W във формулите (II) - (VII) и (V*) имат дефинираните във формула (I) значения и съгласно вариантите а) - д) най-напред се получават съединенията с формула (I), където W = О.
5. Хербицидно или регулиращо растежа на растенията средство, характеризиращо се с това, че съдържа най-малко едно съединение с формула (I) или негова сол съгласно една от претенции 1 до 3, заедно с обичайните за приготвяне на форми за растителна защита помощни средства.
6. Метод за борба с вредни растения или за регулиране раастежа на растения, характеризиращ се с това, че върху вредните растения, съответно техните семена или повърхностите върху които растат, се прилага ефективно количество от поне едно съединенние с формула (I) или негова сол съгласно една от претенции 1-3.
7. Използване на съединения с формула (I) или техни соли съгласно една от претеенции 1 до 3 като херицидно средство или средство за регулиране растежа на растенията.
8. Съединение с формула (II) (И) където R¹ до R⁶ имат наченията дадени при формула (I) от претенция 1.
9. Метод за получаване на съединеения с формула (II) съгласно претенция 8, характеризиращ се с това, че съединение с формула (XV)

VlR^R⁵ взаимодейства аналогично на известен метод за отцепване на третбутилоксиащитна група, като заместителите R¹ до R⁶ оа дефинирани при формула (II).

9 · 9 &

ПРЕРАОТЕНА ПАТЕНТНА ПРЕТЕНЦИЯ 1в οτγοβρι? на^доклада от_МДЕ

ПАТЕНТНИ ПРЕТЕНЦИИ

1. Съединение с формула (I) и негови соли където R означава CO-Q-R⁸, (I)

R², R³ независимо един от друг означават Н или (Ci -С₄)алкил,

R⁴ означава Н, (С,-С_е)алкил, който е незаместен или заместен с един или повече заместители от групата халоген, (С₁-С₄)алкокси, (С!-С₄)алкилтио, (Ci-С₄)алкилсулфинил, (Ci-C₄)алкилсулфонил, [(Ci-С₄)алкокси]карбонил и CN или (Сз-С₆)алкенил, който е незаместен или заместен с един или повече халогенни атоми, или (Сз-С₆)алкинил, който е незаместен или заместен с един или повече халогенни атоми, или хидрокси, (CiС₄)алкокси, [(Ci-С₄)алкил]карбонил или (Ci-С₄)алкилсулфонил като всеки от последните три заместителя е незаместен или заместен в алкилната част с един или повече халогенни атоми или с (Ci-С₄)алкокои или (Ci-С₄)алкилтио заместители, или фенилсулфонил, при което фениловият остатък е незаместен или заместен и

R⁵ означава (Ci-С₄)алкилсулфонил или (С₃-С₆) алкенилсулфонил, при което всеки от тези два заместителя е незаместен или заместен с един или повече халогенни атоми или с (С1-С₄)алкокси или (Ci-С₄)алкилтио, или фенилсулфонил, или фенилкарбонил, при което фениловите остатъци на последните два заместителя са незаместени или заместени, или моно- или ди-[(С1 -С4)алкил]аминосулфонил, или [(Ci-С₆)алкил]карбонил, при което всеки от последните три заместителя е незаместен или заместен с един или повече заместители от групата халоген, (Ci-С₄)алкокси, (Ст-С₄)алкилтио,(С1 -С₄)алкилсулфинил, (Ci-С₄)-алкилсулфонил, [(Ci-С₄)алкил[каронил, [(Ci-С₄)алкокси]карбонил и CN, или формил, група с формула -CO-CO-R', където R' = H, ОН, (С-ι-С₄)алкокси или (Ci-С₄)алкил, или [(Сз-Сб)циклоалкил]карбонил, [(С₂-С₆)алкенил]карбонил или [(С₂-С₆)алкинил]карбонил, при което всеки от последните три заместителя е незаместен или заместен с един или повече халогенни атоми, или група с формула

WWW

Д-т- R® —NRW ни*¹ —О—NiR¹^ при което в случай, че остатъкът -CR¹R²-NR⁴R⁵ е в пара-позиция спрямо БОг-групата на сулфонилкарбамидната молекула, значението за R⁵ като незаместен [(Ci-С₃)аллкил]каронил отпада

R⁴ и R⁵ заедно означават верига с формула (-СН2)тВ- или -В¹ - (С Н 2) т ί - В , при което веригата е незаместена или заместена с един или повече например с до четири (Ci-С3)алкилови остатъка и m означава 3 или 4, т¹ означава 2 или 3,

W означава кислороден или серен атом (О или S),

В, В¹ независимо един от друг означават SO₂ или CO,

Q означава О, S или -NR¹³-,

Т означава О или S,

R⁶ означава Н, (Ci-С₄)алкил, (С,-С₄)алкокси, [(Ci-C₄)алкил}карбонил или [(Ci-С₄)алкокси]карбонил, при което всеки от последните 4 заместителя е незаместен или заместен в алкидната част с един или повече халогенни атоми, или халоген.ИОг или CN,

R⁷ означава Н или СНз,

R⁸ алкинил означава Н, (См-С₄)алкил, (С₃-С₄)алкенил или (С₃-С₄) при което всеки от последните три заместителя е незаместен или заместен с един или повече заместители от групата халоген, (Ci-С₄)алкокси, (См-С₄)алкилтио, [(Ci-C₄)алкил]карбонил и [(Ci-С₄)алкокси]карбонил,

R⁹ означава (С₄-С₄)алкил, (С₃-С₄)алкенил или (С₃-С₄)алкинил, при което всеки от последните три заместителя е незаместен или заместен с един или повече заместители от групата халоген, (Ci-С₄)алкокси, (Ci-С₄)алкилтио, ((Ci-C₄)алкил]карбонил и [(Ci-С₄)-алкокси]карбонил,

R¹⁰, R¹¹ независимо един от друг означават Н, (Ci-C₄)алкил, (С₃-С₄)алкенил или (Сз-С₄)алкинил, при което всеки от последните три заместителя е незаместен или заместен с един или повече заместители от групата халоген, (Ci-С₄)алкокси, (Ci-С₄)алкилтио, [(Ci-С₄)алкил]карбонил и [(Ci-С₄)алкокси] карбонил, заместителят R¹² заедно с N-атом означава 5 или 6 членен хетероциклен пръстен, който може да съдържа освен това и хетероатоми от групата N, О и S във възможната степен на окисление и е незаместен или заместен с (С1-С₄)алкил или оксогрупа или е бензокондензиран,

R¹³ означава Н, (Ci-С₄)алкил, (С₃-С₄)алкенил или (С₃-С₄)алкинил, при което всеки от последните три заместителя е незаместен или заместен с един или повече заместители от групата халоген, (Ci-С₄)алкокси и (Ci-С₄)алкилтио,

А означава остатък с формула ft ft ft ft ft единият от заместителите X и Y означава водород, халоген, (С1-С₃)алкил или (Ch-С₃)алкокси, при което двата последни заместителя са незаместени или заместени с един или повече халогенни атома или с един (Ch-С₃)алкокси заместител , а другият от заместителите X и Y означава водород, (Ci-С₃)алкил, (Ci>С₃)алкокси или (Ch-С₃)алкилтио, при което последните три алкилсъдържащи заместителя са незаместени или заместени с един или повече халогенни атоми или или с един или два (Ch-С₃)алкокси или (Ci-С₃)алкилтио, или остатък с формула NR¹⁴R¹⁵, (С₃-Се)-циклоалкил, (С₂-С₄)алкенил, (С₂-С4)алкинил, (С₃-С₄)-алкенилокси или

Z означава СН или N,

R¹⁴ и R¹⁵ независимо един от друг (С₃-С₄)алкинилокси, означават Н, (С1-С3) алкил или (С₃-С₄)алкенил,

Y¹ означава -О- или -СН₂,

X¹ означава СН₃, ОСН₃₁ ОС₂Н₅ или

OCHF₂₁

X² означава

Y² означава

X³ означава γ3 означава

X⁴ означава

Υ⁴ означава γ5 означава • · •· •· • ·· •· ·· • 9

9999 9 • · ··· • · ·· •9 · •· •· • ·

СНз, С2Н5 или CH2CF3,

ОСНз, ос₂н₅₁ SCH₃ ,SCH₂CH_3l

СН₃ или ОСН₃

Н или СН₃,

СНз,

СНз,

ОСНз,

ОСН₃₁

С₂Н₅₁

СН3 или С₂Н₅,

ОС2Н5, СН₂ОСНз или 01,

ОС2Н5 или CI и

ОСНз или CI.

2. Съединения и техни соли съгласно претенция 1, характеризиращи се с това, че

R⁴ означава Η, (Ci-С₄)алкил, който е незаместен или заместен с един или повече заместителя от групата халоген, (СтС^алкокси, (Ci-С₄)алкилтио, (Ci-С₄)алкилоулфонил, [(Ci-С₄)алкокси]карбонил и CN, или (С₃-С₄)алкенил, (С₃С₄)алкинил, хидрокси, (Ci-С₄)алкокси, [(Ci-С₄)алкил]карбонил или (Ci-С₄)алкилсулфонил, при което всеки от последните пет заместителя е незаместен или заместен в алкилната част с един или повече халогенни атома, или фенилсулфонил, при което фениловият остатък е незаместен или заместен с един или повече заместители от групата халоген, (С1-С₄)алкил и (CiС₄)алкокси и (Ci-С₄)алкилсулфонил, (Ci-С₄)халоалкилсулфонил, фенилсулфонил или фенилкарбонил, при което фениловият остатък в последните два остатъка е незаместен или заместен с един или повече заместители от групата халоген, (С1-С₄)алкил и (Ci-С₄)алкокси, или моно- или ди-[(С1-С₄)алкил]аминосулфонил, [(Ci-С₆)ал кил ] карбонил, който е незаместен или заместен о един или повече халогенни атоми или (Ci-С₄)алкокси и (Ci-C₄)алкилтио, или формил, ОНС-СО-, 2-оксо-(Сз-С5)алканоил, [(Ci-С₄)алкокси]оксалил, [(С₃-С₆)циклоалкил]карбонил, [(С₂-С₄)