BG51234A3 - Хербициден състав и метод за неговото получаване - Google Patents

Хербициден състав и метод за неговото получаване Download PDF

Info

Publication number
BG51234A3
BG51234A3 BG075108A BG7510886A BG51234A3 BG 51234 A3 BG51234 A3 BG 51234A3 BG 075108 A BG075108 A BG 075108A BG 7510886 A BG7510886 A BG 7510886A BG 51234 A3 BG51234 A3 BG 51234A3
Authority
BG
Bulgaria
Prior art keywords
surfactant
phosphonomethyl
compound
carboxymethyl
solid
Prior art date
Application number
BG075108A
Other languages
English (en)
Inventor
Jimmy Chan
Roger DJAFAR
Original Assignee
Stauffer Chemical Co.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27419240&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=BG51234(A3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Stauffer Chemical Co. filed Critical Stauffer Chemical Co.
Publication of BG51234A3 publication Critical patent/BG51234A3/bg

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
  • Separation, Sorting, Adjustment, Or Bending Of Sheets To Be Conveyed (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)

Abstract

Съставът има подобрена активност, а получаването му е лесноосъществимо. Фитоактивният компонент е nфосфонометил -n-карбоксиметилно съединение. По метода от първоначална смес, съдържаща фитоактивното съединение, разтворител и стопено повърхностно активно вещество, се отстранява разтворителят, при което при температура над точката на топене на повърхностно активното вещество се образува крайна смес. При охлаждане на последната до температура, по-ниска от посочената, се получава n-фосфонометил -n-карбоксиметилов състав, твърд при стайна температура, който се формулира във вид на топчета, люспи, гранули или прахове. 10 претенции

Description

Изобретението се отнася до хербициден състав и метод за неговото получаване.
Известни са фитоактивни Ν-фосфонометил-М-карбоксиметилови съединения (РМСМ). Терминът фитоактивен в описанието на изобретението означава регулатор на растежа на растенията, хербицид, средство за обезлистване и др.
Пояснения за подобни РМСМ съединения и тяхното използване са описани в лит.източници [1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12 и 13].
РМСМ съединения, по-специално водоразтворимите РМСМ соли, са често трудни за получаване в твърда форма. Могат да бъдат трудни за кристализиране и за изолиране от водни разтвори. Могат да образуват стъкловидни, некристални твърди вещества, които бързо се превръщат в пихтиести маси, щом бъдат изложени на въздух.
Обикновено търговските формулировки на РМСМ съединения не се продават в твърда форма, а като водни разтвори, които често съдържат само около 50% РМСМ съединение. Следователно се получава съществена загуба при складирането, транспортирането и поставянето им в контейнер.
РМСМ съединенията във вода обикновено са киселинни и показват хелатообразуващи свойства. Желязото и алуминият спомагат за инактивиране фитоактивността на съединенията. Те могат да взаимодействат с необлицована или поцинкована стомана, за да се получи водороден газ, който може да образува високо горивна газова смес, която може да се възпламени или да експлодира и да създаде сериозна опасност за обслужващия персонал. Поради това водните разтвори на съединенията обикновено се съхраняват и транспортират в пластмасови или специално облицовани стоманени контейнери.
Желателно би било РМСМ съединения да се опаковат и продават в твърда форма, за да се избегнат загубите при съхраняването, транспортирането и поставянето им в контейнер, както и да се избегнат проблемите, свързани с разтвори на РМСМ съединения.
Патенти, описващи в общи линии умокряеми прахове, съдържащи РМСМ съединения са посочени като лит.източници [14,15,16 и
17].Подробно се описват умокряеми прахове, съдържащи РМСМ съединение, инертен твърд пълнител и едно или няколко повърхностноактивни вещества.
Недостатъкът на известните умокряеми прахове се състои в това, че твърдият пълнител намалява количеството на активните ингредиенти, които могат да бъдат транспортни в контейнер със специални размери. Недостатък е, че много от фитоактивните съединения по желание вложени в тези прахове, по-специално РМСМ соли, са хигроскопични или могат да се разтопят. Трудоемко е опаковането, съхраняването и използването на тези умокряеми прахове. Когато потребителят използва само част от такъв прах, се изправя пред трудността да осигури стабилността на останалата част.
Задачата на изобретението е да създаде хербициден състав в твърдо състояние и метод за неговото получаване.
Задачата е решена, като е създаден хербициден състав, съдържащ повърхностноактивни вещества и фитоактивно съединение с формула I
О О /ОМ
ΥΟ - С - СН2-М-СН2-1И \ом както и метод за получаване на този състав.
Фитоактивното съединение с формула I е означено в настоящото изобретение като Ν-фосфонометил-И-карбоксиметил съединения или РМСМ съединение. Това съединение с формула I е допълнително дефинирано и пояснено. За по-голямо улеснение фитоактивното съединение, съдържащо частта от формула I, се нарича РМСМ съединение.
Установено е, че фитоактивните РМСМ състави бързо се получават в твърда форма и по същество не са хигроскопични, нито могат да се разтопят. Предпочитан метод съгласно изобретението за получаване на такива твърди състави е методът: (а) за образуване на първоначална смес, включваща фитоактивно РМСМ съединение, разтворител и втечнено повърхностноактивно вещество, което става твърдо при стайна температура; (б) за отстраняване на разтворителя от първоначалната смес при температура над точката на топене на повърхностноактивното вещество, за да се образува крайна смес; (в) за охлаждане на крайната смес до температура под точката на топене на повърхнос2 ί
тноактивното вещество, за да се образува Νфосфонометил-М-карбоксиметил състав, който е твърд при стайна температура и (г) за преработка на споменатия състав в специални формулировки като хапчета, люспи, гранули или прахове.
Терминът твърд се отнася до физическото състояние, при което съставът има специфична форма и обем и установява деформация. Твърдото вещество може да бъде обработено в каквато и да е подходяща специална форма, като хапчета, люспи, гранули или прах. Твърдият състав може впоследствие да бъде разтворен в подходящ разтворител, обикновено и за предпочитане вода, на самото отдалечено поле и да се приложи върху растения, към които трябва да се насочи фитоактивността на състава.
Всяко течно диспергируемо, фитоактивно РМСМ съединение може да се използва в съставите и да се преработи по метода съгласно изобретението. Терминът течно-диспергируемо се използва в широк смисъл, като включва съединения, които са разтворими в течност, и съединения, които са просто диспергируеми. В предпочитаните изпълнения РМСМ съединение е разтворимо в течност.
РМСМ съединения могат да са с формула в която Ζ означава водород.
В предпочитани РМСМ съединения Ζ означава водород или органичен заместител. В понятието представителни органични заместители се включват: метилен карбоксилен; метилен фосфонов; метилен циано; карбонил, като формил, ацетил; бензоил; перфлуорацил и тиокарбонил; етилен, като циано; карбамоил или карбоксил, заместен етиленел и бензол сулфонил заместители. Предпочитано терциерно РМСМ съединение, което е заместено при азотния атом, е Ν,Ν-бис- (фосфонометил) глицин. Тези РМСМ съединения, при които Ζ водород, са най-предпочитани, когато желаната фитоактивност е хербицидна активност.
Представителни Κι означава халоген, -Ν(К 1)2, -ОК2, -8К2 и ОМ, където Κι е самостоятелно избран от водород; алкил или хидроксиалкил, за предпочитане съдържащ по-малко от 5 въглеродни атома; алкенил, за предпочитане съдържащ по-малко от 5 въглеродни атома; или фенилни частици; К2 е самостоятелно избран от водород; алкил; хидроксиалкил; или хлоралкил, за предпочитане съдържащ по-малко от 5 въглеродни атома; алкокси, за предпочитане съдържащ по-малко от 5 въглеродни атома; алкиленамин, за предпочитане съдържащ по-малко от 12 въглеродни атома; фенил; или бензилови частици.
М е избран от водород и образуващи соли частици, приемливи в земеделието, като алкалометални, алкалоземно метални , калаени, амониеви, органичноамониеви, алкилсулфониеви, алкилсулфоксониеви, алкилфосфониеви частици или техни комбинации.
Илюстративни и приемливи в земеделието частици, образуващи соли, означени с М, са алкалометали с атомно тегло от 22 до 133 включително, като натрий, калий или рубидий, като алкалоземните метали имат атомно тегло от 24 до 88 включително, като магнезий или калций; амоний и алифатен амоний, където алифатният амоний е първичен, вторичен, третичен или четвъртичен и където за предпочитане общият брой атомни въглероди не надвишава повече от 12; фениламоний; триалкилсулфоний, където за предпочитане общият брой въглероди в трите алкилови заместители не надвишава повече от 6, като триметилсулфоний, етилдиметилсулфоний, пропилдиметилсулфоний и други подобни; триалкилсулфоксоний, където за предпочитане общият брой на въглеродни атоми в трите алкилови заместители не надвишава повече от 6, като триметилсулфоксоний, етилдиметилсулфоксоний, пропилдиметилсулфоксоний и други подобни; тетраалкилфосфоний, етилтриметилфосфоний, пропилтриметилфосфоний и други подобни.
За отбелязване е, че алкалоземнометалните соли, когато са приемливи в земеделието, осигуряват само странична хербицидна активност.
В предпочитани състави съгласно изобретението М е самостоятелно избран от посочените образуващи соли частици, приемливи в земеделието, и водород. В по-предпочитани състави М е алкалометална, амониева, моноалкиламониева или триалкилсулфониева частица. В най-предпочитаните състави само един М е алкалометална, амониева, моноалкил амониева или триалкилсулфониева частица, докато другите два М са водород. Най-предпочитани представителни състави включват изопропиламин
Ν-фосфонометилглицин, триметилсулфоний Ν-фосфонометилглицин и натриев сески-Νфосфонометилгцин. В съставите и методите съгласно изобретението могат да се използват комбинации от две или повече РМСМ съединения.
Изборът на специалното повърхностноактивно вещество, което трябва да се използва с РМСМ съединение, е от голямо значение. Изборът на специалното повърхностноактивно вещество за използване със специално РМСМ съединение може лесно да се направи от специалиста в тази област, на базата на изложеното в настоящото искане. Каквото и повърхностноактивно вещество да се използва, то трябва да бъде в твърдо състояние при стайна температура, т.е. трябва да има висока точка на топене. Предпочитаните повърхностноактивни вещества имат точка на топене над 50°С. Повърхностноактивното вещество също не трябва да бъде хигроскопично или да може да се втечнява. Когато е в твърдо състояние, повърхностноактивното вещество трябва да бъде лесно разтворимо или диспергируемо в разредителя, избран от последния потребител на фитоактивния състав. В предпочитани изпълнения твърдото повърхностноактивно вещество е разтворимо във вода. Повърхностноактивното вещество трябва да образува минимално количество пяна, поспециално под вакуум, когато разтворителят се отстранява по време на процесите съгласно настоящото изобретение, и ще образува минимално количество пяна, когато крайният продукт впоследствие бъде смесен е разредителя.
От особено голямо значение е повърхностноактивното вещество да бъде в твърдо състояние при стайна температура. На практика то трябва да бъде в твърдо състояние при най-високите температури, на които твърдият продукт може да бъде изложен преди смесването му с разредителя от последния потребител. Такива температури обикновено са -20° до 50°С.
Предпочитани повърхностноактивни вещества съгласно изобретението са нейонни блоксъполимери на алкилови окис с функционална група
Кз - (СН2СН2О)т . (СНСН2О)П-К4 СНз в която Кз и К4 са с еднакво значение или са различни и са избрани от водород, / /
К7С0-, ΚγΟ, Κγ^Ν-, Κ7Ν- или Ν-, и където К7 е избран от алкил с 8 до 30 въглеродни атома или алкиларилова група, в която алкиловата част от алкиларилова група е от порядъка на 8 до 30 въглеродни атома и техни смеси и т има стойност от 20 до 200, η има стойност от 0 до около 10, а т + η е равно или по-голямо от около 25.
Примери на К7 включват сорбитан, мастни радикали, като кокосово масло, олеил, палмитил, лой, стеарил, лаурил, соя, рициново масло, нонилфенокси, динонилфенокси, октилфенокси и диоктилфенокси.
Предпочитани нейонни повърхностноактивни вещества в съставите съгласно изобретението включват плуронови повърхностноактивни вещества, като Плурон Р-38, Р-68, р-77, Р87, Р-88, Р-89 , Р-108 и Р-127. Плуроновите повърхностноактивни вещества се намират в търговията (ВА5Р) и включват етиленов окис или блокполимери на пропиленов окис.
Предимство при използването на нейонно повърхностноактивно вещество в метода и съставите съгласно изобретението е, че обикновено не са скъпи, лесно се намират и са слабодразнещи или недразнещи, често с ниска токсичност по отношение на млекопитаещите и слабо образуват или не образуват пяна, когато са под вакуум в стопено състояние.
Други повърхностноактивни вещества, които могат да се използват, са катионни, анионни или амфотерни повърхностноактивни вещества. Все пак те биха могли да предизвикат образуване на пяна и могат също да бъдат много по-токсични за млекопитаещите.
Такива други повърхностноактивни вещества включват катионните Етсо1 СС-57 катионен, Агциад С-50 катионен, ЕШотееп 18/12, ЕДютееп 18/15, ЕИютееп 18/60, ЕЙютееп Т/60 и анионните АИсарЬоз К-380 и \¥Ьсопа1е АОК.
Смеси от различни нейонни повърхностноактивни вещества, нейонни вещества с катйонни, анионни или амфотерни повърхностноактивни вещества могат също така да се използват при желание.
Повърхностноактивни вещества, които се оказват полезни при методите и съставите съгласно изобретението, са посочени в таблица 1.
Таблица 1
Повърхностноактивни вещества Производител Структура/вид Точка на топене, °С
Трикол 5946 Емери Тридецилов алкохол ЕО + 39
Трикол 5967 Емери Лаурилов алкохол ЕО -
Трикол 5964 Емери Лаурилов алкохол ЕО 39
Трикол 6954 Емери Нонилфенол 15 ЕО -
Трикол ΝΡ-20 Емери Нонилфенол 20 ЕО 34
Трикол ЬАЬ-12 Емери Лаурилов алкохол 12 ЕО 32
Трикол ЬАЬ-23 Емери Лаурилов алкохол 23 ЕО 40
Трикол ОАЬ-23 Емери Алкилов алкохол 23 ЕО 47
Емери 6873 Емери - -
Трикол 6988 Емери Динонилфенол 15 ЕО 55
Плуроник Р-88 БАСФ Блок ЕО, РО съполимер 54
Индстрол МС-40 БАСФ Полиметиленгликолов естер на мастна киселина 48
Иконол ϋΝΡ-150 БАСФ Динонилфенол 15 ЕО 55
Плуроник Р-127 БАСФ Блок ΕΟ,ΡΟ съполимер 56
Плуорник Р-108 БАСФ Блок ΕΟ,ΡΟ съполимер 57
Плурафак А-39 БАСФ Етоксилат на линеен алкохол 56
Алкасурф 8-40 Алкарил Етоксилат 40 ЕО на стеаринова киселина 46
Алкасурф ТА-50 Алкарил Етоксилат 50 ЕО на мастен алкохол (гов.лой) 47
Алкасурф ОР-40 Алкарил Октилфеноксилов оксилат 40 ЕО 48
Алкасурф ЬАО-23 Алкарил Етоксилат 23 ЕО на мастен алкохол 47
Алкатроник РСР 18-8 Алкарил Блок ЕО, РО съполимер (80% ЕО)
Алкатроник РОР 23-8 Алкарил Блок ΕΟ,ΡΟ съполимер (80% ЕО)
Алкатроник РОР 33-8 Алкарил Блок ЕО, РО съполимер (80% ЕО) 57
Τ-ϋΕΤ ВР-1 Томсън- Хейуърд 28
Τ-ϋΕΤ Ν-100 Томсън- Хейуърд Нонилфенол 100 ЕО 50
Сталей АРО- 91-3 (твърдо състояние) А.Е.Сталей Алкилполиглиосид
+ ЕО — етиленов окис + + — пропилов окис
Други класове повърхностноактивни вещества, които могат да се използват съгласно изобретението, са посочени в таблица 2.
Таблица 2
Повърхностноак- Вид тивни вещества
Структура
А1кати1з
ΙηάιϊδίΓοΙ
А1казигГ
Тгуйе!
А1кати1з
1пс1и51го1
ЕтегеЩ
А1кати18
ЕтзогЬ
Етоксилат на мастна киселина
Естери на димастна киселина
Етоксилат на сорбитанов естер
НСО (СН2СН2О)ХСН2СН2ОН
КСОСН2СН2О(СН2СН2)хСН2СН2ОСК
НО(СН2СН2О)^ (ОСН2СН2)^ОН е/ СН(ОСН2СН2)уОН I СН2(ОСН2СН2)гСК
А1капппох
Тгутееп
Аминов етоксилат (СН2СН2О)хСН2СН2ОН
ΚΝ (СН2СН2О)уСН2СН2ОН
А1казигГ
Ιηάιΐδίχοί
Етоксилати на О(СН2СН2О)ХСН2СН2ОН
I ?
рациново масло СН3(СН2)5СНСН2СН = СН(СН2)7СОСН2 КО-СН КО-СН2
Р1игошс
Етоксилат на полиоксипропиленгликол
НО(СН2СН2О)х-(СНСН2О;у-(СН2СН2О)2-Н
6н3
А1кат10ох Εητίά
Алканоламидни етоксилати
О (СН2СН2О)ХН ΚΌΝ (СН2СН2О)УН
А1ка8игГ
ΙηάιΐδΐΓοΙ
Р1игаГас
1сопо1
Тгусо!
Алкохолни етоксилати
К-(ОСН2СН2)х - ОН
Някои повърхностноактивни вещества, които са в твърдо състояние при стайна температура, се разпенват. Този проблем може да възникне както при първоначалното получаване на състава, по-специално ако разтворителят се отстранява под вакуум, така и когато крайният продукт впоследствие се смесва с разредител от последния потребител. Следователно някои изпълнения съгласно изобретението включват антипенител. Антипенителят може да се прибави по всяко време преди отстраняването на разтворителя.
Представители на полезни антипенители включват съединения, като ЗПсо1ар8е 5008 (антипенител на базата на силикон) и Емулсия от антипенител 0-94 (8\ν8 ЗШсопез Согр.).
Освен РМСМ съединение, повърхностноактивно вещество и антипенител, съставът може също да включва други известни прибавки, като помощни средства за изсушаване, топлинни стабилизатори, абсорбатори на ултравиолет, диспергиращи средства, умокрящи агенти и други материали, приемливи в земеделието. Представителни помощни средства за изсушаване включват Мюгосе1 Е, АегозП 200 и Ηί-ЗП 233. Представителни топлинни стабилизатори включват фенилендиамини, феназин, бутилзаместен хидрокси толуол. Представителни абсорбатори на ултравиолет включват Τίηιινΐη 770, Τίηιινΐη Р и динитроанилини.
Съотношението на РМСМ съединение спрямо повърхностноактивното вещество варира в широки граници. Тъй като е известно, че изборът на дадено повърхностноактивно вещество може да се отрази на фотоактивността на РМСМ съединения, използвани съгласно изобретението, при избора на дадено повърхностноактивно вещество трябва да се вземе под внимание желаната активност на твърдия състав. Когато трябва да се използва по-голямото количество повърхностноактивно вещество, тогава продуктите се разтварят напълно или се диспергират бързо в разредителя преди приложението. От финансова гледна точка с минимум повърхностноактивно вещество може да се осъществи задачата на изобретението, например получаване на продуктът в твърдо състояние, който по същество е нехигроскопичен. Тегловното съотношение на РМСМ съединение спрямо повърхностноактивните вещества обикновено е около 10:1 до 1:10. Предпочитаното съотношение е около 4:1 до 1:2. Най- предпочитаното съотношение е около 2:1 до 1:1.
Представителни формулировки на съставите съгласно настоящото изобретението са посочени във формулировки в тегловни проценти (освен ако няма друга забележка):
69.3 триметилсулфониева сол на Ν-фосфонометилглицин и 30.7 Р-108 (с точка на топене 57°С) = 100% общо.
69.3 изопропиламинова сол на Ν-фосфонометилглицин и 30.7 Те1гопю 909( точка на топене 59°С) = 100% общо.
69.3 изопропиламинова сол на Ν-фосфонометилглицин и
30.7 Р1игоп1С р-108 (точка на торене 57°С) = 100% общо.
Твърдите състави съгласно изобретението се характеризират с това, че РМСМ съединение образува хомогенна смес с повърхностноактивното вещество. РМСМ съединение първоначално се диспергира в основната маса на повърхностноактивното вещество. Счита се, че подобно хомогенно диспергиране предотвратява абсорбирането на влага от РМСМ съединения.
Съставите съгласно изобретението могат да се получат по какъвто и да е подходящ начин. Все пак, един предпочитан метод включва на първо място изготвяне на смес, съдържаща РМСМ съединение и разтворител. В предпочитани изпълнение РМСМ съединението се разтваря в разтворителя, а в други изпълнение РМСМ съединението се диспергира в него.
В някои изпълнения сместа се изготвя, като се образува РМСМ съединение ин ситу. Например в някои изпълнения Ν-фосфонометилглицин взаимодейства с дадена основа в присъствие на вода, за да образува воден разтвор, съдържащ РМСМ съединение. В предпочитани изпълнения по този начин може да се получат разтвори на изопропиламин Ν-фосфонометилглицин.
Изборът на разтворителя, който да се използва по метода съгласно изобретението, не е от съществено значение, но разтворителят трябва да отговаря на някои изисквания. Разтворителят трябва да бъде годен да разтвори или диспергира желаното РМСМ съединение при температурата ,която се използва за образуване на началната смес, без това да се отразява неблагоприятно върху фитоактивността на РМСМ съединението. Колкото е по-голяма разтворимостта или лекотата на диспергиране на РМСМ съединение, толкова по-малко количество разтворител ще бъде необходимо и следващото отстраняване на разтворителя ще бъде улеснено.
За предпочитане е обичайната точка на кипене на разтворителя да бъде по-висока от точката на топене на избраното специално повърхностноактивно вещество. Все пак най-важното е разтворителят да се отстрани при температура, която да е по-висока от точката на топене на повърхностноактивното вещество. Следователно там, където обичайната точка на кипене на разтворителя е по-ниска от точката на топене на повърхностноактивното вещество, разтворителят трябва да се отстрани при високо налягане. Предпочитани разтворители включват води и полярни органични разтворители, като метанол, етанол, изопропилов алкохол и ацетон. Най-предпочитана е водата.
Третата съставка на първоначалната смес е повърхностноактивното вещество. Повърхностноактивното вещество може да се прибави към разтворителя чрез обичайните техники преди, по време на или след прибавянето на РМСМ съединение. За предпочитане е повърхностноактивното вещество да се прибави в стопено състояние, въпреки че при някои изпълнения първоначално то само се разтваря или диспергира в разтворителя и след това температурата се повишава над точката на топене на повърхностноактивното вещество. Началното използване на стопено повърхностноактивно вещество улеснява смесването и може да помогне за намаляване количеството на разтворителя при желание. В тези изпълнения, при които самото стопено повърхностноактивно вещество е годно да разтвори или да диспергира желаното РМСМ съединение, то може да се използва вместо разтворителя.
За образуване или поддържане на стопеното повърхностноактивно вещество, по-ниската граница на температурата на първоначалната смес е точката на топене на повърхностноактивното вещество. По-горната граница е температурата, при която дадено РМСМ съединение, повърхностноактивно вещество или други адитиви се разпадат. Когато като РМСМ съединение бъде избран триалкилсулфониум-Νфосфонометилглицини, обикновено се използва температура от 30 до 110°С.
След това разтворителят се отстранява от първоначалната смес. Може да се използва каквато и да е техника за отстраняване на разтворителя, докогато температурата е по-ниска от температурата на разпадане и е по-висока от точката на топене на повърхностноактивното вещество. Представителни техники включват нагряване, вакуумни техники и комбинации от двете. Например крайната смес може просто да се нагрее на температура, достатъчна за изпаряване на разтворителя, съгласно посочените изисквания.
Температурата, при която разтворителят се изпарява, е функция на температурата, абсолютното налягане и състава на сместа. И следователно, ако се използва намалено налягане, отстраняването на разтворителя може да се осъществи при по-ниска температура. Предпочитано устройство за отстраняване на разтворителя при намалено налягане е филмовият изпарител от промишлен тип. Тъй като времето на престоя на продукта в устройството е много кратко, вероятността за каквото и да е разпадане е сведена до минимум.
При осъществяване на метода съгласно изобретението, най-предпочитани са атмосферните условия за отстраняване на разтворителя, тъй като не изискват използването на специално съоръжение или специални техники за поддържане на вакуум и за отстраняване на получения твърд състав от това съоръжение.
Тъй като разтворителят се отстранява при температура по-висока от точката на топене на повърхностноактивното вещество и сместа съдържа по-високи концентрации на повърхностноактивно вещество, образува се вискозна крайна смес. При охлаждане крайната смес бързо се втвърдява. Не е необходимо да се отстрани цялото количество разтворител от крайната смес. Всичко, което се изисква, е да се отстрани достатъчно количество разтворител, така че крайният състав да се втвърди при охлаждане. Все пак при предпочитани изпълнения по същество цялото количество разтворител се отстранява.
След това полученият твърд състав може да се преработи в каквато и да е подходяща форма, например топчета, люспи, гранули или прах, с обичайната техника. Размерът на крайната частица е от значение за лесното разтваряне или диспергиране на крайния продукт в разредителя от последния потребител. Лекотата на разтваряне или диспергиране се увеличена с намаляването на размера на частиците и обратното, лекотата на обработката на крайния продукт се увеличава с увеличаването на размера на частиците. Колкото по-разтворим или диспергируем е твърдият състав, толкова поголям е размерът на частиците, който може да се използва. При предпочитани изпълнения крайният продукт се преработва на прахове с частици с диаметър от около 3 до 15 микрона, до гранули с диаметър от около 8 до 30 меша и до люспи. Посоченото е и неговото предимство.
Следващите примери поясняват получаването на съставите по метода, съгласно изобретението. Всички проценти са тегловни проценти, освен ако не е посочено друго.
Пример 1. В лаборатория ВисМ Ко!ауарог, 12.5 г Те!гошс 908 повърхностноактивно вещество (блоксъполимер на етиленов окис и пропиленов окис на БАСФ) с точка на топене 58°С се стопява в 200 милилитрова колба с кръгло дъно при 70°С. Към стопеното повърхностноактивно вещество се прибавя 42.5 г 58%-ен воден разтвор от триметилсулфониумΝ-фосфонометилглицин при стайна температура. Прибавянето се извършва бавно и през това време се поддържа повишената температура. Сместа се нагрява бавно до 95°С под вакуум (5 тт Ηβ абсолютно налягане) и умерено се върти, за да се контролира кипенето. След половин час по същество цялото количество вода се отстранява и сместа се втвърдява чрез охлаждане при стайна температура. Получените твърди вещества се отстраняват от колбата с помощта на шпатула и се счукват на прах в хаван под азот. Проба от прах, оставена в отворена пещ, не се разтопява.
Пример 2. Съставът се приготвя, както е описано в пример 1, но като повърхностноактивно вещество се използва 12.5 11§ера1 ϋΜ 970 (диалкилфеноксиполи(етиленокси)етанол от ОАР Согр.). Полученото твърдо вещество не се разтопява, като се остави на открито.
Пример 3. Съставът се приготвя, както е описано в пример 1, но като повърхностноактивно вещество се използва 15 г Ιοοηοΐ ϋΝΡ 150 с точка на топене 55°С, 1 г ΗΪ-8Π опушен силициев двуокис от РРС), 2 капки антипенител (ЗПсо1ар5е 5008) и се изпарява при 100°С в продължение на половин час при 1 тт Ηβ (абсолютен). Получава се твърдо вещество, което не се разтопява, когато се остави на открито.
Пример 4. Съставът се приготвя, както е описано в пример 1, но се използва като повърхностноактивно вещество 15 г Р1иготс Р-108 с точка на топене 56°С и се изпарява при 95°С в продължение на половин час при 10 тт Ηβ. Получената вискозна паста се втвърдява при охлаждане на стайна температура. Не се разтопява при престояване на открито.
Пример 5. Съставът се приготвя, както е описано в пример 4, но се използва смес от 2 повърхностноактивни вещества (10 г Р1иготс 17К8 и 5 г Тгусо1 5946, повърхностноактивно вещество от Етегу от етоксилиран алкилфенол) и се изпарява при 5 тт Ηβ абсолютно налягане (крайно положение) и при 100°С в продължение на 15 минути. Получената вискозна паста се втвърдява след охлаждане при стайна температура. Не се разтопява при престой на открито.
Пример 6. Съставът се приготвя, както е описано в пример 1, но се използва 15 г Р1иготс Р-108 с точка на топене 56°С, 1 г ΗΪ-5Ϊ1 (опушен силициев двуокис от РРО) и изпаряването става при 5 тт Ηβ абсолютно налягане (крайно положение) при 100°С в продължение на половин час. Полученият продукт при охлаждане бързо се втвърдява. Не се разтопява, когато се остави на открито.
Пример 7. Съставът се приготвя, както е описано в пример 1, но се използва 25 г ИигаГас А-39 (повърхностноактивно вещество, представляващо етоксилат на линеен алкохол от БАСФ) с точка на топене 56°С, като повърхностноактивно вещество и изпаряването става при 1 тт Ηβ абсолютно налягане (крайно положение) при 100°С в продължение на половин час. Получената вискозна течност се втвърдява при охлаждане на стайна температура. Не се разтопява при престой на открито.
Пример 8. В лаборатория ВисЬ1 Ко!ауарог, 12.5 г 1§ера1 ОМ 970 повърхностноактивно вещество (триалкилфенокси)етанол на САР Согр.), се стопява в 200-милилитрова колба с кръгло дъно при 70°С. Към стопеното повърхностноактивно вещество се прибавя 47.8 г 53.5% тегл. воден разтвор от изопропиламиноΝ-фосфонометилглицин (Койео на Мопзап!о) и се поддържа на стайна температура. След това сместа бавно се нагрява до 95°С под вакуум (5 тт Ηβ абсолютно налягане) и се върти умерено за контрол на кипенето. След половин час по същество цялото количество вода се отстранява и сместа се охлажда при стайна темпера9 тура. Получените твърди вещества се отстраняват от колбата с помощта на шпатула и се спукват в хаван под азот. Мостра от праха, оставена в отворена пещ, не се разтопява.
Пример 9. Съставът се приготвя, както е описано в пример 8, но се използва 12.5 г Р1игошс 17К8 повърхностноактивно вещество (блоксъполимер) на пропиленов окис и етиленов окис на БАСФ, Виандод) и се изпарява при 90°С в продължение на половин час при 5 тт Н§ (абсолютно). Полученият твърд продукт не се разтопява.
Пример 10. Изготвят се 12 допълнителни прахове. Всички получени твърди вещества се смилат на водоразтворими прахове. Праховете се приготвят по следния начин.
(а) 6 различни повърхностноактивни вещества (по 15 г от всеки прах) се смесват с 1 кг ΗΪ-5Ϊ1 (опушен силициев двуокис на РРС) и 42.5 г 58% воден разтвор от триметилсулфониумΝ-фосфонометилглицин и се работи, както е описано в пример 6. Таблица 3 показва използваните повърхностноактивни вещества.
Таблица 3
Повърхностноактивни вещества
Прах с търговско наименование Произ- водител Точка на топене Средно мол. тегло Вис- кози- тет 77°С, (срз) Клас или формула
1 Р1игошс ф108 БАСФ 57 14,600 2800 Полиол
2 Те1птс ф909 БАСФ 59 30,000 8200 Полиол
3 Р1игасо1 ФЕ8000 БАСФ 61 7,500 - Полиетиленов гликол
4 Р1игаГас ФА-39 БАСФ 56 2,600 125 Етоксилат на линеен алкохол
5 Ιοοηοΐ φϋΝΡ-150 БАСФ 55 6,900 - Етоксилат на динонилфенол
6 Тпсо1 Ф6954 Емери 54 - Нонилфенолов етоксилат
(б) В допълнение се приготвят шест праха от комбинация от две повърхностноактивни вещества, Ιοοηοΐ ϋΝΡ-150 е точка на топене 55°С и Тгусо1 6954 с точка на топене 54°С, на 3 различни нива: 15,20 и 25 г с 42.5 г 58% тегл. разтвор от триметилсулфониум-Ш-фосфонометилглицин, както е описано в пример 6. При всеки един от случаите се получава сух прах.
Пример 11. Съставът се приготвя, както е описано в пример 1, но се използва 300 г Р1иготс Р-88 (блоксъполимер на пропиленов окис) и етиленов окис (на БАСФ с точка на топене 54°С) като повърхностноактивно вещество, 574 г 58% воден разтвор от триметилсулфониум-М-фосфонометилглицин, 10 капки 8Псо1ар5е 5008, които се смесват в 2-литрова колба с кръгло дъно. Полученото твърдо вещество, оставено на открито, не се разтопява.
Фитоактивните състави съгласно изобретението са ефективни, когато впоследствие се разтворят или диспергират в подходящ разредител, за предпочитане вода, и се приложат на желаното място чрез пръскане или друг обичаен начин. Към крайния разтвор или дисперсия могат да се прибавят обичайните прибавки, включващи умокрящи агенти, проникващи агенти, разпределителни агенти или уплътнители, носители, пълнители и кондициониращи агенти, като диспергиращи агенти.
Следващите примери показват хербицидната ефективност на съставите съгласно изобретението. Ефективността се наблюдава чрез сравняване степента на контрола върху плевелите при тестовите контейнери, обработени с РМСМ състави съгласно изобретението, с това, което се наблюдава в подобни контролни контейнери. Използваната почва при тези тестове е пясъчно-глинеста почва от Ливърмор, Калифорния.
Почвата се обработва с прибавка на 1717-17 тор (Ν-Ρ2Ο5-Κ2Ο на тегловна база), възлизащ на 50 тегл. части на милион по отношение на почвата и Сар1ап , почвен фунгицид.
Така обработената почва се поставя в пластмасови кофи с 6 инча в диаметър и с дълбочина 5 инча с дренажни дупки. В тестови контейнери се посаждат коренната от БогцЬит Ьаюрепзе, калеми от Супобоп 0ас1у1оп и грудки от Сурегиз ϊοΐυηάυδ. Тестуваните плевели са: 5ог§Ьит Ьаюрепзе, Супойоп 0ас1у1оп и Сурегия гоютдиз.
Посаждат се достатъчно корени, калеми и грудки, за да поникнат по няколко стръкчета всеки контейнер. След посаждането контейнерите се поставят в парник при температура 21 до 30°С и се поливат във всеки ден с пръскачка.
Една разновидност от РМСМ състави на базата на триметилсулониум Ν-фосфонометилглицин се пръскат върху младите стръкчета, приблизително 35 дни след посаждането. Съставите са посочени в таблица 4. Съставът 1 е в течен вид. Съставите от 2 до 13 са твърди състави, получени съгласно изобретението. Всеки състав се разтваря в 400 мл вода и след това се използва 40 мл аликвотна част от получения разтвор за напръскване при нормите, посочени в таблица 4.
Приблизително 28 дни след напръскването степента на контрола върху плевелите се оценява и се отчита като процентов контрол, сравнен с контрола, показан върху същите видове и на същата възраст, които не са били напръскани. Оценката е от 0 до 100%, при което 0 означава никакъв ефект върху растежа на растението, в сравнение с необработените контролни растения, а 100 означава цялостно унищожаване на тестуваните плевели.
Резултатите са посочени в таблица 4.
Таблица 4
Оценки на % контрол
Състав Тегло, в гр Норма, (об/А) 5ог§Ьит Ьа1ерепзе Супобоп <1ас1у1оп Сурегиз гоШпдиз
1.Хербицид 3.84 1/4 65 65
ЕЛациоб 12
1.54 1/2 97 99 55
1 - - 93
2.Хербицид 3.84 1/4 40 15
Иигогпс 2.30 1/2 85 55 45
Р-108 1 - - 93
З.Хербицид 3.84 1/4 25 10
Τβΐτοηϊο 909 2.30 1/2 80 45 40
4.Хербицид 3.84 1/4 10 15 -
Р1игасо1 2.30 1/2 75 50 35
Е8000 1 - - 80
5.Хербицид 3.84 1/4 15 25 -
Р1игаГас 2.30 1/2 80 60 25
А-39
б.Хербицид 3.84 1/4 15 15 -
1сопо1 2.30 1/2 70 60 25
ϋΝΡ-150 1 - - 75
7.Хербицид 3.84 1/4 35 20
Тгусо1 2.30 1/2 80 70 25
6954
8.Хербицид 3.84 1/4 35 20
1сопо1 2.68 1/2 75 70 35
ϋΝΡ-150 1 - - 85
9.Хербицид 3.84 1/4 25 35
Ιοίηοΐ 3.07 1/2 75 70 45
ϋΝΡ-150
Ю.Хербицид 3.84 1/4 25 35 -
1сопо1 3.84 1/2 75 70 50
ϋΝΡ 150
11.Хербицид 3.84 1/4 35 35 -
1сопо1 3.84 1/2 85 80 35
ϋΝΡ-150
12.Хербицид 3.07 1/4 40 35 -
Р1игаГас 3.84 1/2 85 75 35
А-39 1 - - 88
13.Хербицид 3.84 1/4 55 40 -
ИигаГас 3.84 1/2 95 98 35
А-39 1 - - 93
Контрол 8 8 8 8
Количеството състав, който представлява фитоактивното количество, зависи от естеството на растенията и желания ефект. Обикновено нормата на приложение варира от около 0.01 до около 50 фунта РМСМ съединение на акър, за предпочитане около 0.1 до около 25 фунта на акър, като действителното количество зависи от общата стойност и от желаните резултати. Специалистите от тази област лесно ще разберат, че съставите, показващи по-ниска фитоактивност, ще изискват по-висока норма на приложение, отколкото най-активните съединения със същата степен ефективност.

Claims (10)

  1. Патентни претенции
    1. Хербициден състав, характеризиращ се с това, че съдържа като активен компонент фитоактивно съединение М-фосфонометил-М-карбоксиметил в хомогенна смес с повърхностноактивно вещество, което е твърдо при стайна температура.
  2. 2. Състав съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че М-фосфонометил-М-карбоксиметил съединение с формула уо -^сн2кнсн2&(ом)2 в която М е самостоятелно избран от водород и приемливи в земеделието части, образуващи соли.
  3. 3. Състав съгласно претенция 2, характеризиращ се с това, че Ν-фосфонометил-М-карбоксиметилно съединение е Ν-фосфонометилглицин.
  4. 4. Състав съгласно претенция 2, характеризиращ се с това, че Ν-фосфонометил-М-карбоксиметилно съединение с триметилсулфониум-М-фосфонометилглицин.
  5. 5. Състав съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че повърхностноактивното вещество е блоксъполимер от етиленов окис или пропиленов окис.
  6. 6. Състав съгласно претенции 1 и 5, характеризиращ се с това, че повърхностноактивното вещество е блоксъполимер от алкилни окиси с функционална група
    Кз - (СН2СН2О)т . (^НСН2О)П-К4 СНз в която К и К’ поотделно означават от водород, Ο ι у
    КСО-, КО, Κ€Ν- или ΚΝ или Ν, ка то К е избран от алкил ната група, имаща от около 8 до 30 въглеродни атома, или алкиларилови групи, където алкиловата част от алкилариловата група е от порядъка на около 8 до 30 въглеродни атома, и техни смеси, в която група т има стойност от около 20 до около 200, η е от около 0 до 10, а т + η е равно на или е по-голямо от около 25.
  7. 7. Метод за получаване на твърд фитоактивен хербициден състав, характеризиращ се с това, че се приготвя първоначална смес, включваща фитоактивно Ν-фосфонометил-М-карбоксиметилно съединение, разтворител и течно повърхностноактивно вещество, като повърхностноактивното вещество е твърдо при стайна температура, и след това се отстранява разтвори13 телят от първоначалната смес, за да се образува една крайна смес при температура над точката на топене на повърхностноактивното вещество и накрая се охлажда споменатата крайна смес при температура под точката на топене на повърхностноактивното вещество, за да се образува Ν-фосфонометил-М-карбоксиметилов състав, който е твърд при стайна температура.
  8. 8. Метод съгласно претенция 7, характеризиращ се с това, че Ν-фосфонометил-М-карбоксиметилно съединение е с формула μο<?ηη2Νηόη2?-(ομ)2 в която М е самостоятелно избран от водород и приемливи в земеделието части, образуващи соли.
  9. 9. Метод съгласно претенция 8, характеризиращ се с това, че Ν-фосфонометил-М-карбоксиметилно съединение е Ν-фосфонометилглицин.
  10. 10. Метод съгласно претенция 8, характеризиращ се с това, че М-фосфонометил-Νкарбоксиметилно съединение е изопропилаΜΗΗ-Ν-фосфонометилглицин.
BG075108A 1985-05-29 1986-05-28 Хербициден състав и метод за неговото получаване BG51234A3 (bg)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US73870885A 1985-05-29 1985-05-29
US73870985A 1985-05-29 1985-05-29
US76246685A 1985-08-05 1985-08-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BG51234A3 true BG51234A3 (bg) 1993-03-15

Family

ID=27419240

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BG075108A BG51234A3 (bg) 1985-05-29 1986-05-28 Хербициден състав и метод за неговото получаване

Country Status (25)

Country Link
EP (1) EP0206537B1 (bg)
JP (1) JPS61277603A (bg)
KR (1) KR860008713A (bg)
CN (1) CN86103552A (bg)
AT (1) ATE46423T1 (bg)
BG (1) BG51234A3 (bg)
BR (1) BR8602463A (bg)
CA (1) CA1268639A (bg)
CZ (1) CZ279832B6 (bg)
DE (1) DE3665659D1 (bg)
DK (1) DK171864B1 (bg)
ES (1) ES8707081A1 (bg)
FI (1) FI86501C (bg)
GR (1) GR861381B (bg)
HU (1) HU199066B (bg)
IE (1) IE58962B1 (bg)
IL (1) IL78956A0 (bg)
IN (1) IN163777B (bg)
MA (1) MA20690A1 (bg)
MY (1) MY101899A (bg)
NO (1) NO170051C (bg)
NZ (1) NZ216341A (bg)
PH (1) PH26777A (bg)
PT (1) PT82654B (bg)
ZW (1) ZW10886A1 (bg)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR8600460A (pt) * 1986-02-04 1987-09-01 Monsanto Brasil Processo para preparacao de um sal de metal alcalino particulado de n-fosfonometilglicina
BR8600462A (pt) * 1986-02-04 1987-09-01 Monsanto Brasil Formulacao herbicida
JPH0825849B2 (ja) * 1986-08-18 1996-03-13 ストウフアー ケミカル カンパニー 固形の植物活性組成物調製方法
AU2506488A (en) * 1987-11-16 1989-05-18 Ici Americas Inc. Transportable compositions containing a toxicant and a method of producing and using the same
NZ231897A (en) * 1988-12-30 1992-09-25 Monsanto Co Dry water-soluble granular composition comprising glyphosate and a liquid surfactant
DK165156C (da) * 1989-12-20 1993-03-01 Cheminova Agro As Herbicid formulering indeholdende glyphosatsyre
GB9002495D0 (en) * 1990-02-05 1990-04-04 Monsanto Europe Sa Glyphosate compositions
AU651335B2 (en) * 1990-03-12 1994-07-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Water-dispersible or water-soluble pesticide granules from heat-activated binders
DE4029304A1 (de) * 1990-09-15 1992-03-19 Hoechst Ag Synergistische herbizide mittel
ES2079633T3 (es) * 1991-02-08 1996-01-16 Monsanto Europe Sa Composiciones solidas de glifosato y su uso.
RU2096955C1 (ru) * 1991-03-01 1997-11-27 Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани Вододиспергируемая гранулированная пестицидная композиция, получаемая методом экструзии, и способ ее получения
IL101539A (en) * 1991-04-16 1998-09-24 Monsanto Europe Sa Non-hygroscopic mono-ammonium salts of n-phosphonomethyl glycine derivatives their preparation and pesticidal compositons containing them
CA2137907A1 (en) * 1992-06-16 1993-12-23 George Bernard Beestman Dry flowable agricultural compositions of glyphosate made without drying of the final product
RU94046249A (ru) * 1992-06-16 1996-10-27 Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US) Сухие сыпучие композиции для сельского хозяйства на основе глифосата, изготовленные без сушки конечного продукта
MY111437A (en) * 1992-07-31 2000-05-31 Monsanto Co Improved glyphosate herbicide formulation.
WO1996023408A1 (en) * 1995-01-31 1996-08-08 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal granules containing fertilizer and surfactant
DK0733305T3 (da) * 1995-03-24 2002-10-28 Monsanto Europ Sa Nv Forbedrede glyphosatsammensætninger og deres anvendelse
CN101422148A (zh) * 1996-10-25 2009-05-06 孟山都技术有限公司 用外源化学品处理植物的组合物和方法
NZ335586A (en) * 1996-10-25 2000-08-25 Monsanto Co Composition and method for treating plants with exogenous chemicals
EP1138202B1 (en) * 1996-10-25 2006-12-20 Monsanto Technology LLC Composition and method for treating plants with exogenous chemicals
BR9810811B1 (pt) * 1997-07-22 2011-02-08 composições herbicidas aquosas concentradas de glifosato de amÈnio e método para matar ou controlar vegetação.
US8815773B2 (en) 2009-07-29 2014-08-26 Upl Limited Herbicidal combination

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3853530A (en) * 1971-03-10 1974-12-10 Monsanto Co Regulating plants with n-phosphonomethylglycine and derivatives thereof
US4405531A (en) * 1975-11-10 1983-09-20 Monsanto Company Salts of N-phosphonomethylglycine
NL7805012A (nl) * 1977-05-16 1978-11-20 Monsanto Co Landbouwpreparaat.
US4140513A (en) * 1978-01-03 1979-02-20 Monsanto Company Sodium sesquiglyphosate
US4183740A (en) * 1978-01-05 1980-01-15 American Cyanamid Company Solid compositions of a liquid surfactant and a pyrazolium herbicide
US4315765A (en) * 1980-12-04 1982-02-16 Stauffer Chemical Company Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides
US4483705A (en) * 1981-06-19 1984-11-20 Monsanto Co. Alkylphosphonate diesters and monoesters of N-phosphonomethylglycinate as herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
MY101899A (en) 1992-02-15
DE3665659D1 (en) 1989-10-26
PH26777A (en) 1992-10-13
FI86501B (fi) 1992-05-29
CZ390186A3 (en) 1995-04-12
CZ279832B6 (cs) 1995-07-12
ZW10886A1 (en) 1986-09-03
FI862037L (fi) 1986-11-30
EP0206537A1 (en) 1986-12-30
AU590570B2 (en) 1989-11-09
KR860008713A (ko) 1986-12-18
ES8707081A1 (es) 1987-07-16
BR8602463A (pt) 1987-03-31
ES555292A0 (es) 1987-07-16
ATE46423T1 (de) 1989-10-15
DK171864B1 (da) 1997-07-21
FI862037A0 (fi) 1986-05-15
NZ216341A (en) 1988-08-30
IE58962B1 (en) 1993-12-01
HUT41239A (en) 1987-04-28
DK252486D0 (da) 1986-05-29
CA1268639A (en) 1990-05-08
FI86501C (fi) 1992-09-10
NO170051B (no) 1992-06-01
AU5801486A (en) 1986-12-04
JPH0543681B2 (bg) 1993-07-02
GR861381B (en) 1986-09-26
PT82654B (pt) 1988-11-30
MA20690A1 (fr) 1986-12-31
JPS61277603A (ja) 1986-12-08
IN163777B (bg) 1988-11-05
EP0206537B1 (en) 1989-09-20
PT82654A (en) 1986-06-01
CN86103552A (zh) 1987-02-18
NO170051C (no) 1992-09-09
DK252486A (da) 1986-11-30
NO862125L (no) 1986-12-01
IL78956A0 (en) 1986-09-30
HU199066B (en) 1990-01-29
IE861413L (en) 1986-11-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0206537B1 (en) Solid, phytoactive compositions, methods of use and methods of preparation
KR100816117B1 (ko) 액체 수성 제제를 위한 계면활성제 시스템
CA2097913C (en) Improved herbicidal formulation
US5047079A (en) Method of preparation and use of solid, phytoactive compositions
EP0498145B1 (en) Solid glyphosate compositions and their use
US4931080A (en) Solid, phytoactive compositions, methods of use and methods of preparation
CN101816300B (zh) 包含作为结晶生长抑制剂的乳酸酯的农药组合物
CS224627B2 (en) Herbicides
CA2785654A1 (en) Pesticidal composition
JPH0784367B2 (ja) 液状植物活性組成物
JPH08501320A (ja) 農業用調製物
CA1309266C (en) Method of preparation and use of solid, phytoactive compositions
WO1994010844A1 (en) Dry water-dispersible glyphosate phytoactive formulation
US5580841A (en) Solid, phytoactive compositions and method for their preparation
EP1022942A1 (en) Agrochemical compositions
SK390186A3 (en) Herbicidal agent on herbicide and trimethyl sulphonium-n- -phosphonometylglycine base and method of its production
CA2318657E (en) Glyphosate formulations containing etheramine surfactants