BG64312B1 - Производно на тиадиазол карбоксамид, средство за контролиране на болести по растенията и методи за неговото използване - Google Patents
Производно на тиадиазол карбоксамид, средство за контролиране на болести по растенията и методи за неговото използване Download PDFInfo
- Publication number
- BG64312B1 BG64312B1 BG104339A BG10433900A BG64312B1 BG 64312 B1 BG64312 B1 BG 64312B1 BG 104339 A BG104339 A BG 104339A BG 10433900 A BG10433900 A BG 10433900A BG 64312 B1 BG64312 B1 BG 64312B1
- Authority
- BG
- Bulgaria
- Prior art keywords
- compound
- control
- thiadiazole
- methyl
- plant disease
- Prior art date
Links
- 201000010099 disease Diseases 0.000 title claims abstract description 43
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 title claims abstract description 43
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 5
- INWVNNCOIIHEPX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole-4-carboxamide Chemical class NC(=O)C1=CSN=N1 INWVNNCOIIHEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 19
- VJQYLJSMBWXGDV-UHFFFAOYSA-N tiadinil Chemical compound N1=NSC(C(=O)NC=2C=C(Cl)C(C)=CC=2)=C1C VJQYLJSMBWXGDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- -1 3-chloro-4-methylphenyl Chemical group 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 49
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 14
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 25
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 18
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 15
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 6
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 5
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 description 3
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 3
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 3
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 3
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 3
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 3
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000588698 Erwinia Species 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 241001281805 Pseudoperonospora cubensis Species 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 241000589634 Xanthomonas Species 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical class C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQKFYFNZSHWXAW-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1Cl RQKFYFNZSHWXAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLKPWVISRATEOW-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(4-methylphenyl)thiadiazole-5-carboxamide Chemical compound N1=NSC(C(=O)NC=2C=CC(C)=CC=2)=C1C SLKPWVISRATEOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYKDYRRWHMXJLW-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-phenylthiadiazole-5-carboxamide Chemical compound N1=NSC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C IYKDYRRWHMXJLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHHQOYLPBUYHQU-UHFFFAOYSA-N 4-methylthiadiazole-5-carboxylic acid Chemical compound CC=1N=NSC=1C(O)=O NHHQOYLPBUYHQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000352690 Alternaria kikuchiana Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 244000301850 Cupressus sempervirens Species 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001645342 Diaporthe citri Species 0.000 description 1
- QWDBCIAVABMJPP-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl phthalate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC(C)C QWDBCIAVABMJPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 208000003351 Melanosis Diseases 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 241000521936 Pseudomonas amygdali pv. lachrymans Species 0.000 description 1
- 241001123561 Puccinia coronata Species 0.000 description 1
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- 241000589771 Ralstonia solanacearum Species 0.000 description 1
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 241000779819 Syncarpia glomulifera Species 0.000 description 1
- 241000723873 Tobacco mosaic virus Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 241000589636 Xanthomonas campestris Species 0.000 description 1
- 241000589655 Xanthomonas citri Species 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- QKGYJVXSKCDGOK-UHFFFAOYSA-N hexane;propan-2-ol Chemical compound CC(C)O.CCCCCC QKGYJVXSKCDGOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 210000001161 mammalian embryo Anatomy 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- WCYMCGFMRGJWBX-UHFFFAOYSA-N n-(3,4-dichlorophenyl)-4-methylthiadiazole-5-carboxamide Chemical compound N1=NSC(C(=O)NC=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2)=C1C WCYMCGFMRGJWBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFLCVFNAHUTWHE-UHFFFAOYSA-N n-(3,4-dimethylphenyl)-4-methylthiadiazole-5-carboxamide Chemical compound N1=NSC(C(=O)NC=2C=C(C)C(C)=CC=2)=C1C HFLCVFNAHUTWHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- GSGDTSDELPUTKU-UHFFFAOYSA-N nonoxybenzene Chemical compound CCCCCCCCCOC1=CC=CC=C1 GSGDTSDELPUTKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- MQHNKCZKNAJROC-UHFFFAOYSA-N phthalic acid dipropyl ester Natural products CCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCC MQHNKCZKNAJROC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001739 pinus spp. Substances 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000002054 transplantation Methods 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229940036248 turpentine Drugs 0.000 description 1
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Description
Област на техниката
Настоящото изобретение се отнася до производни на тиадиазол карбоксамид, съединения, контролиращи болести по растенията, и до тяхното използване.
Предшестващо състояние на техниката
В JP-A-8-325110 се описват 1,2,3-тиадиазолни производни, включващи съединенията съгласно изобретението като полезни контролиране на болести по растенията. Тази литературна справка, обаче, изобщо не описва N-О-хлоро-4-метилфенил) -4-метил-1,2,3-тиадиазол-5карбоксамид съгласно изобретението.
Техническа същност на изобретението
Настоящите изобретатели са провели сериозно изследване, с цел да развият ново съединение, контролиращо болести по растенията, в резултат на което установяват, че N-(3хлоро-4-метилфенил) -4-метил-1,2,3-тиадиазол5-карбоксамид, съгласно изобретението е ново съединение, което не се среща в нито един литературен източник, и че това съединение е съединение, контролиращо болести по растенията, което е по-ефективно в ниски дози срещу, по-специално, болести по ориза (по-специално, бласти), по ечемика, по пшеницата, по овеса, по ръжта, по зеленчуците, и т.н., че има по-малка фитотоксичност и е по-безвредно за бозайниците, отколкото съединението, описано в JP-A-8-325110, поради което са създали настоящото изобретение. Следователно изобретението се отнася до Ь1-(3-хлоро-4-метилфенил) -4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоксамид, до средство за контролиране на болести по растенията, съдържащо това съединение като активна съставна част, и до използването на това средство за контролиране на болести по растенията.
N- (З-хлоро-4-метилфенил) -4-метил-1,2,3тиадиазол-5-карбоксамид съгласно изобретението може да се получи, например, посредством метода за получаване, описан в JP-A-8-325110.
N- (З-хлоро-4-метилфенил) -4-метил-1,2,3тиадиазол-5-карбоксамид съгласно изобретението е полезен като средство за контролиране на болести по растенията, и много ефективен при контролирането на различни болести, например, бактериални болести, като например, бласти по ориза (Pyricularia oryzae), оризова главня (Rhizoctonia solani), петна от хелминтоспорум по листата на ориза (Cochiobolus miabednus), прашна мана при различни растения гостоприемници, като например, прашна мана по ечемика и по пшеницата (Erysiphe graminis), венец от ръжда при овеса (Puccinia coronata), ръжда при други растения, късна главня по доматите (Phytophtoria infestans), късна главня, или Phytophtoria rots при други растения, пухкава мана при различни растения, като например пухкава мана при краставицата (pseudoperonospora cubensis) и пухкава мана при гроздето (Plasmopara viticola), струпеи по ябълките (Venturia inaequalis), петна от алтернария по листата на ябълките (Altemaria mali), черни петна по крушите (Alternaria kikuchiana), меланоза при цитрусовите плодове (Diaporthe citri), болести, причинени от Pseudomonas bacteria, такива като бактериални петна по краставиците (Pseudomonas syringae pv. lachrymans) и бактериално повяхване (изсъхване) при доматите (Pseudomonas solanacearum), болести, причинени от Xanthomonas bacteria, като например, черно гниене при зелето (Xanthomonas campestris), листна бактериална главня при ориза (Xanthomonas oryzae), бактериална язва при цитрусовите плодове (Xanthomonas citri), и болести, причинени от Erwinia bacteria, като например, меко бактериално гниене при зелето (Erwinia carotovara); и вирусни болести, например, тютюнева мозайка (Tobacco mosaic virus). Посоченото съединение е средство за контролиране на болестите по растенията, притежаващо висока контролираща активност срещу, по-специално, бласти по ориза, и няма фитотоксичност спрямо ориза.
Средството за контролиране на болестите в земеделието и градинарството, съдържащо N - (З-хлоро-4-метилфенил) -4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоксамид съгласно настоящото изобретение като активна съставна част е подчертано ефективно при контролиране посочените като примери по-горе болести, които увреждат блоковете от ниви с посеви, планински посеви, плодни дървета, растителни и други по севи, цветя и декоративни растения, и други подобни. Поради това, желаните ефекти от средството за контролиране на болестите в земеделието и градинарството съгласно изобретението могат да се постигнат посредством приложение на желаното средство за контролиране към водата за напояване на нивите, стъблата и листата на плодните дървета, зеленчуците, други посеви, цветя и декоративни растения, почвата, и други, в сезона, в който се очаква да се появят болестите, преди тяхното появяване, или по времето, когато е установено тяхното появяване.
В общи линии, средството за контролиране на болестите в земеделието и градинарството съгласно настоящото изобретение се използва, след като е било получено в конвенционално използваема форма съгласно обикновен начин за получаване на агрохимикали.
Така че, N-(З-хлоро-4-метилфенил)-Д-метил-!^,З-тиадиазол-5-карбоксамид съгласно настоящото изобретение, и по избор, помощна добавка, се смесват с подходящ инертен носител в подходящи пропорции и се получават под формата на подходящи състави, като например суспензии, превръщащи се в емулсии концентрати, разтворими концентрати, навлажняващи се прахове, гранули, прахове или таблетки чрез разтваряне, диспергиране, суспендиране, смесване, импрегниране, адсорбиране или впръскване.
Инертният носител, използван съгласно настоящото изобретение, може да бъде или твърд, или течен. Като твърд носител може да се използва, например, соево брашно, брашно от зърнени култури, дървесно брашно, брашно от кора на дърво, дървесни трици, стрити на прах тютюневи стебла, стрити на прах орехови черупки, трици, стрита на прах целулоза, остатъци от растителни екстракти, стрити на прах синтетични полимери, или смоли, глини (например, каолин, бентонит, и кисела глина), талкове (например, талк и пиропилит), силикатни прахове, или люспи (например, инфузорна пръст, кварцов пясък, слюда и бял въглерод, т.е., синтетична, високо диспергирана силициева киселина, също така фино раздробен хидратиран кварц, или хидратирана силициева киселина, някои от продуктите, достъпни посредством търговската мрежа съдържат калциев силикат като главна съставна част), активен въглен, сяра на прах, пемза, калцини рана инфузорна пръст, смляни тухли, летлива прахообразна сода, пясък, прахообразен калциев карбонат, прахообразен калциев фосфат, и други неорганични, или минерални прахове, химически торове (например, амониев сулфат, амониев фосфат, амониев нитрат, карбамид и амониев хлорид), и компост. Тези носители могат да се използват самостоятелно, или под формата на смеси от тях.
Течен носител е този, който самият е разтворим, или който е без такава разтворимост, но е способен да диспергира активната съставна част с помощта на помощна добавка. Следващите примери са типични течни носители и могат да се използват самостоятелно, или смесени помежду си. Вода; алкохоли, като например метанол, етанол, изопропанол, бутанол и етилен гликол; кетони, като например, ацетон, метил етил кетон, метил изобутил кетон, диизобутил кетон и циклохексанон; етери, като например, етилов етер, диоксан, Целосолв, дипропилов етер и тетрахидрофуран; алифатни въглеводороди, като например, керосин и минерални масла; ароматни въглеводороди, като например бензен, толуен, ксилен, разтворител петрол и алкилнафталени; халогенирани въглеводороди, като например, дихлоретан, хлороформ, тетрахлорметан и хлорбензен; естери, като например, етил ацетат, диизопропил фталат, дибутил фталат и диоктил фталат; амиди, като например, диметилформамид, диетилформамид и диметилацетамид; нитрили, като например, ацетонитрил; и диметил сулфоксид.
По-долу са дадени характерни примери за помощни добавки, които се използват в зависимост от предназначението, и се използват самостоятелно, или в комбинация в някои случаи, или въобще няма нужда от тяхното използване.
За емулгиране, диспергиране, разтваряне и/или навлажняване на активната съставна част се използва повърхностно активно вещество. Като примери за повърхностно активни вещества могат да се посочат например алкилови етери на полиоксиетилен, алкиларилови етери на полиоксиетилен, естери на полиоксиетилен с висши мастни киселини, полиоксиетиленови смоли, полиоксиетилен сорбитан монолаурат, полиоксиетилен сорбитан моноолеат, алкиларилови сулфонати, кондензационни продукти на нафталенсулфоновата киселина, лиг нинсулфонати и сулфатни естери на висши алкохоли.
Освен това, за стабилизиране на дисперсията на активната съставна част, за слепване и/или за втвърдяване, могат да се използват помощни добавки, като например казеин, желатин, нишесте, метил целулоза, карбоксиметил целулоза, гума арабика, поливинилови алкохоли, терпентин, масло от трици, бентонит и лигнинсулфонати.
За подобряване на течливостта на твърдия продукт, могат да се използват помощни добавки, като например восъци и алкилови фосфати.
Помощни добавки като например кондензационни продукти на нафталенсулфоновата киселина и поликондензати на фосфати могат да се използват като пептизатори за продукти, които могат да се диспергират.
Помощни добавки като например силиконово масло могат също да се използват като отпенващи средства.
Съдържанието на активната съставна част може да варира, в зависимост от изискванията. При праховете, или при гранулите, тяхното подходящо съдържание е от 0,01 до 50% тегл. При емулсифициращите се концентрати, или при течливите омокрящи се прахове, то е също от 0,01 до 50% тегл.
Средството за контролиране на болестите при растенията съгласно изобретението се използва за контролиране на различни болести по следващия по-долу начин. Така например, то се прилага върху посевите, при които се очаква да се появят болестите, или на мястото, където появяването на болестите е нежелателно, като се разтваря, или след като е било разтворен точно със или суспендирано във вода, или в друг подобен разтворител, в количество, което е ефективно за контролиране на болестите. Например, за контролиране на болестите по оризовите ниви, посоченото средство може да се използва посредством такива методи като например приложение посредством наводняване на нивата с ориз, приложение върху сандъка-разсадник с ориз, през което и да е различно време на приложение, като например в деня на прехвърлянето, по време на растежа, и през периода между смесване с почва и покриване с почва, покриване на семената за директно посяване в наводнената нива с ориз, или за дезинфектиране на семето. За контролиране болестите при ечемика, пшеницата, овеса, ръжта, зеленчуците и други подобни, посоченото средство за контролиране на болестите при растенията може да се използва не само посредством разпръскване върху стеблата и листата, но също и посредством третиране на семената със средството за контролиране на болестите, или посредством абсорбиране на средството за контролиране на болестите посредством корените, чрез неговото приложение върху почвата.
Дозата за приложение на средството за контролиране на болестите при растенията съгласно настоящото изобретение е различна, в зависимост от различните фактори, като например, целта, болестите, които трябва да се контролират, степента на растеж на растението, тенденцията за появяване на болестта, времето, условията на заобикалящата среда, формата на получаване, метода на приложение, мястото на приложение и времето на приложение. Тя може по-специално да се избере в границите от 0,1 g до 10 kg, от гледна точка на активната съставна част, за 10 ара, в зависимост от целите.
Средството за контролиране на болестите при растенията съгласно настоящото изобретение може да се използва в смеси с други средства за контролиране на болестите в селското стопанство и градинарството, с цел да се разширят и спектрите на действие върху контролираните болести, и периодът от време, през който са възможни ефективни приложения, или да се намали дозата.
Примери за изпълнение на изобретението
Пример 1 е описан по-долу като пример на метод за получаване на съединението съгласно изобретението.
Пример 1. Получаване на 1Ч-(3-хлоро-4метилфенил) -4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоксамид
В 150 ml тетрахидрофуран се разтварят 17 g (0,12 mol) З-хлоро-4-метиланилин, след което се прибавя на капки 20 g (0,12 mol) хлорид на 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоксилна киселина при изстудяване с лед, в продължение на 30 min. След това към сместа се прибавят на капки 19 g (0,19 mol) триетиламин при изстудяване с лед, в продължение на 30 min. След прекратяване на прибавянето на кап ките реакцията се осъществява, като се разбърква при стайна температура в продължение на 2 h. След протичането на реакцията до край към реакционния разтвор, съдържащ желаното съединение, се прибавя наситен воден разтвор на натриев хлорид, а желаното съединение се екстрахира с етил ацетат. Органичният слой се промива последователно с разредена солна киселина, с наситен воден разтвор на кисел натриев карбонат и с наситен воден разтвор на натриев хлорид, суши се над безводен натриев сулфат, филтрира се и след това се концентрира при понижено налягане, и 33 g от така получените сурови кристали се прекристализират из хексан-изопропанол, като се получават 29 g от желаното съединение.
Физични свойства: т.т. 114°С.
Характерни примери за състави и примери за изследване съгласно настоящото изобретение са описани по-долу, но те не трябва да се тълкуват като ограничаващи обхвата на действие на изобретението.
В примерите всички части са тегловни. Пример за състав 1.
Съединението съгласно изобретението 50 части
Ксилен 40 части
Смес от нонилфенилов етер на полиоксиетилен и калциев алкилбензенсулфонат 10 части
Получава се емулгируем концентрат посредством равномерно смесване на горните съставни части, до ефективно разтваряне.
Пример за състав 2.
Съединението съгласно изобретението 3 части
Глина на прах 82 части
Инфузорна пръст на прах 15 части Получава се прах, посредством равномерно смесване и смилане на горните съставни части.
Пример за състав 3.
Съединението съгласно изобретението 5 части
Смес от прахообразен бентонит и прахообразна глина 90 части
Калциев лигнин сулфонат 5 части Получават се гранули посредством равномерно смесване на горните съставни части, и размесване на получената смес заедно с подходящо количество вода, след което се смила и се изсушава.
Пример за състав 4.
Съединението съгласно изобретението 20 части
Смес от каолин и синтетична, силно диспергирана силициева киселина 75 части
Смес от нонилфенилов етер на полиоксиетилен и калциев алкилбензенсулфонат 5 части
Получава се омокрящ се прахообразен продукт, посредством равномерно смесване на горните съставни части.
Пример за изследване 1.
Ефект на контролиране върху оризови бласти, посредством приложение чрез потапяне.
Получава се омокрящ се прахообразен продукт, съдържащ съединението съгласно настоящото изобретение като активна съставна част, и омокрящ се прахообразен продукт, съдържащ което и да е контролно съединение като активна съставна част. Оризови растения (сорт: Kinnanpu) при етап на култивиране на лист в саксия с 1/10 000 - ара се подлагат на приложение посредством потапяне във всеки един от омокрящите се прахове в предварително определени дози на 10 ара по отношение съдържанието на активна съставна част. След престояване в оранжерия в продължение на 1 седмица, растенията се инокулират със суспензия от спори на бластни фунги (Pyricularia oryzae), посредством спрей. След инокулирането растенията се оставят да престоят при 20°С и при висока влажност в продължение на дни, което е достатъчно, за да се предизвика болестта. След това се преброяват уврежданията върху всеки лист и след това се сравняват с тези, от нетретираните саксии, и се изчислява ефикасността на контрола. Броят на уврежданията при нетретираните саксии е 19 на лист.
Като контролни съединения се използват следните съединения, описани в JP-A-8-325110.
А: N-фенил-4-метил-1,2,3-тиадиазол-5карбоксамид,
В: N-О-хлорфенил)-4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоксамид,
С: N-(4-метилфенил)-4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоксамид,
D: N-(3,4-дихлорфенил)-4-метил-1,2,3тиадиазол-5-карбоксамид,
Е: N- (3,4-диметилфенил) -4-метил-1,2,3тиадиазол-5-карбоксамид.
Получените резултати са представени на таблица 1.
Таблица 1.
| ИзследВано съединение | Доза (g. площ/10 а) | ефикасност на контрола (%) | |
| Площ, | Съединение | 10 | 98 |
| третирана | съгласно | 1 | 90 |
| съгласно | настоящето | ||
| изобретение | изобретение | ||
| то | |||
| Площ, | А | 10 | 77 |
| третирана с | 1 | 0 | |
| контролно | |||
| съединение | В | 10 | 80 |
| 1 | 30 | ||
| С | 10 | 90 | |
| 1 | 75 | ||
| D | 10 | 85 | |
| 1 | 57 | ||
| Е | 10 | 70 | |
| 1 | 50 |
Съгласно показаното на таблица 1, съединението съгласно настоящото изобретение е много ефективно при контролирането на оризови бласти и при двете дози - при 10 g и при 1 g, по отношение на съдържанието на активна съставна част, на 10 ара. От друга страна, контролните съединения от А до Е са в граница А при доза 200 g/10a по отношение на съдържанието на активна съставна част в описанието, дадено в JP-A-8-325110, страница 49, лявата колона, ред 24 до дясната колона, ред 34. Но съгласно показаното на таблица 1, техният ефект е намален с понижаването на тяхната доза от 10 g до 1 g, а при доза 1 g, контролните съединения от А до Е имат значително по-лош ефект в сравнение със съединението съгласно настоящото изобретение.
Пример за изследване 2.
Изследване за ефект на контролиране върху оризови бласти и за фитотоксичност в нива.
Оризови растения (сорт: Kinuhikari), отгледани в разсадникови лехи се третират с предварително определено количество гранули, получени съгласно примера за състав, в деня на пресаждането. Количеството на приложените гранули е 50 g на разсадникова леха. След третирането, оризовите растения леко се напръскват с вода и се пресаждат в истинска оризова нива с конвенционално устройство за пресаждане. 5
Пресаждането се извършва рано през месец май и ефектът и фитотоксичността се изследват 50 дни след третирането с гранулите. Ефикасността на контролирането се определя по същия начин, както в пример за изследване
1. Фитотоксичността се определя, като се сравнява броят стебла на растение с този от нетретираната площ, и се представя като процент на първия спрямо последния. При нетретираната площ, броят стебла е 21,4 на растение, а броят на уврежданията е 41,8 на растение.
Получените резултати са представени на таблица 2.
Таблица 2.
| Изследвано съединение | Брой на стеблата | ефикасност на контрола (%) | |
| Площ, | Съединение | ||
| третирана съгласно | съгласно настоящето | 101 | 98 |
| изобретението | изобретение | ||
| Изследвано | Брои на | ефикасност | |
| съединение | стеблата | на контрола (%) | |
| Площ, | В | 72 | 74 |
| третирана с | |||
| контролно | С | 82 | 80 |
| съединение | |||
| D | 90 | 72 |
Съгласно показанията на таблица 2, съединението съгласно настоящото изобретение няма фитотоксичност и показва отличен ефект на контролиране.
От друга страна, контролните съединения В, С и D имат несъмнено по-лош ефект на контролиране в сравнение със съединението съгласно настоящото изобретение, и имат фитотоксичности, каквото е намаляването броя на стебла. Така че те, в крайна сметка упражняват сериозно влияние върху добива.
Пример за изследване 3.
Ефект на контролиране при пухкава мана при краставиците посредством спрей
Омокрящ прах, съдържащ съединението съгласно настоящото изобретение като активна съставна част, и омокрящи прахове, съдържащи което и да е от контролните съединения като активна съставна част, се разтварят във вода. Всеки един от разтворите се разпръсква посредством спрей върху краставични растения (сорт: Yotsuba) на етап на растеж на 1,5 листа в саксия с диаметър 9 cm, при обем 150 1 5 за 10 ара. Краставичните растения се отглеждат в оранжерия в продължение на 8 дни и след това се инокулират със зооспори от фунги краставична пухкава мана (Pseudoperonospora cubensis) посредством напръскване чрез спрей (краставичните растения са на етап на растеж на 3,0 листа по време на инокулирането). След инокулирането краставичните растения се оставят да престоят при 20°С и при висока влажност в продължение на 7 дни, което е достатъчно, за да се предизвика болестта. След това се преброяват уврежданията върху листата от първия до третия лист на всяко растение, и след това се сравняват с тези, от нетретираната саксия, и се изчислява ефикасността на контрола. Броят на уврежданията при нетретираната саксия е 4 на лист.
Получените резултати са представени на таблица 3.
Таблица 3.
| ИзследВано съединение | Доза (ррт) | ефикасност на контрола (%) | |
| Площ, | Съединение | 200 | 96 |
| третирана съгласно изобретението | съгласно настоящето изобретение | 20 | 65 |
| ИзследВано | Доза | ефикасност | |
| съединение | (ррт) | на контрола (%) | |
| Площ, | А | 200 | 46 |
| третирана с контролно | 20 | 0 | |
| съединение | С | 2(Х) 20 | 50 0 |
Съгласно показанията на таблица 3, съединението съгласно настоящото изобретение показва забележителен ефект на контролиране при концентрация 200 ppm, даже и когато фунгите са били инокулирани 8 дни след третирането със съединението.
Пример за изследване 4.
Ефект на контролиране при житна прашна мана в нивите
Омокрящ прах, съдържащ съединението съгласно настоящото изобретение като активна съставна част, и омокрящ прах, съдържащ контролно съединение като активна съставна част, се разтварят във вода. Всеки един от разтворите се разпръсква посредством спрей еднократно върху пшеница (сорт: Chihoku), посята късно през месец септември, при обем 100 1 на 10 ара, рано през месец май. При площите с контроли Azoxystrobin (търговско наименование) се разпръсква посредством спрей еднократно в средата на месец май, а сярата се разпръсква посредством спрей двукратно в средата на месец май и в началото на 5 месец юни. Измерва се процентно площта на уврежданията при всеки зародиш и след това се сравнява с тези, от нетретирания участък, и се изчислява ефикасността на контрола. Процентно площта на уврежданията при нетретирания участък е 17 % на лист.
Получените резултати са представени на таблица 4.
Таблица 4.
| ИзследНано съединение | Доза (ррт) | ефикасност на контрола (%) | |
| Площ, третирана съгласно изобретението | Съединение съгласно настоящето изобретение | 44Х) | 100 |
| Площ, третирана с контролно съединение | С | 400 | 24 |
| Площ, третирана с контролно средстВо | Azoxystrobin сяра | 100 1300 | 52 50 |
Съгласно показанията на таблица 4, когато се прилага еднократно в концентрация 400 ppm, съединението съгласно настоящото изобретение показва отличен ефект на контролиране, когато се сравнява със средствата, използвани за контролиране на житна прашна мана (Azoxystrobin се прилага еднократно, а сярата се прилага двукратно), и с контролното съединение С.
Claims (3)
1. Ь(-(3-хлор-4-метилфенил)-4-метил1,2,3-тиадиазол-5-карбоксамид.
2. Средство за контролиране на болести по растенията, характеризиращо се с това, че съдържа N- (З-хлор-4-метилфенил) -4-метил1,2,3-тиадиазол-5-карбоксамид като активна съставна част.
3. Метод за контролиране на болести по растенията, характеризиращ се с това, че посевът, който трябва да бъде защитен, се третира с ефективно количество от средство за контролиране на болести по растенията, характеризиращо се с това, че съдържа 1Ч-(3-хлор-4метилфенил) -4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоксамид като активна съставна част.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31642797 | 1997-10-31 | ||
| PCT/JP1998/004918 WO1999023084A1 (en) | 1997-10-31 | 1998-10-30 | Thiadiazole carboxamide derivative, plant disease controlling agent, and method of using the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BG104339A BG104339A (bg) | 2001-08-31 |
| BG64312B1 true BG64312B1 (bg) | 2004-09-30 |
Family
ID=18076968
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BG104339A BG64312B1 (bg) | 1997-10-31 | 2000-04-14 | Производно на тиадиазол карбоксамид, средство за контролиране на болести по растенията и методи за неговото използване |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1031567B1 (bg) |
| KR (1) | KR100367325B1 (bg) |
| CN (1) | CN1098845C (bg) |
| AU (1) | AU730694B2 (bg) |
| BG (1) | BG64312B1 (bg) |
| CA (1) | CA2307598C (bg) |
| DE (1) | DE69813004T2 (bg) |
| DK (1) | DK1031567T3 (bg) |
| ES (1) | ES2195405T3 (bg) |
| HU (1) | HUP0100608A3 (bg) |
| ID (1) | ID24100A (bg) |
| PL (1) | PL340334A1 (bg) |
| TW (1) | TW474788B (bg) |
| WO (1) | WO1999023084A1 (bg) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000065914A1 (fr) * | 1999-04-30 | 2000-11-09 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Procede d'utilisation de composition bactericide |
| CN101091490B (zh) * | 2007-01-12 | 2010-11-03 | 南开大学 | 杂环杀菌剂及其组合物 |
| CN102524269B (zh) * | 2012-01-17 | 2013-10-30 | 利尔化学股份有限公司 | 杀菌组合物、农药及其应用 |
| JP6456145B2 (ja) * | 2012-01-21 | 2019-01-23 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | 有用な植物における細菌性有害微生物を防除するための宿主防御誘発物質の使用 |
| CN103416427B (zh) * | 2012-05-23 | 2017-05-31 | 林建春 | 一种含噻酰菌胺的杀菌组合物 |
| CN104996436B (zh) * | 2015-06-28 | 2018-01-23 | 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 | 一种含氟啶胺和噻酰菌胺的杀菌组合物 |
| CN105557745A (zh) * | 2015-12-28 | 2016-05-11 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含硅噻菌胺和噻酰菌胺的杀菌组合物及其应用 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2728523C2 (de) * | 1977-06-23 | 1986-02-27 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid, Mittel mit herbizider und wachstumsregulatorischer Wirkung enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu seiner Herstellung |
| DE3030736A1 (de) * | 1980-08-14 | 1982-03-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-disubstituierte anilinderivate, ihre herstellung, ihre verwendung als mikrobizide und mittel dafuer |
| MY113237A (en) * | 1995-03-31 | 2001-12-31 | Nihon Nohyaku Co Ltd | An agricultural and horticultural disease controller and a method for controlling the diseases |
-
1998
- 1998-10-30 CN CN98810756A patent/CN1098845C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-30 ID IDW20000798A patent/ID24100A/id unknown
- 1998-10-30 DE DE69813004T patent/DE69813004T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-10-30 EP EP98950461A patent/EP1031567B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-30 ES ES98950461T patent/ES2195405T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-30 HU HU0100608A patent/HUP0100608A3/hu unknown
- 1998-10-30 CA CA002307598A patent/CA2307598C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-10-30 TW TW087118039A patent/TW474788B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-10-30 WO PCT/JP1998/004918 patent/WO1999023084A1/ja not_active Ceased
- 1998-10-30 AU AU96508/98A patent/AU730694B2/en not_active Ceased
- 1998-10-30 DK DK98950461T patent/DK1031567T3/da active
- 1998-10-30 KR KR10-2000-7004142A patent/KR100367325B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-30 PL PL98340334A patent/PL340334A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-04-14 BG BG104339A patent/BG64312B1/bg unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2307598A1 (en) | 1999-05-14 |
| TW474788B (en) | 2002-02-01 |
| EP1031567A4 (en) | 2002-07-03 |
| AU730694B2 (en) | 2001-03-15 |
| CN1098845C (zh) | 2003-01-15 |
| CA2307598C (en) | 2004-03-30 |
| ID24100A (id) | 2000-07-06 |
| HUP0100608A2 (hu) | 2001-06-28 |
| KR20010031199A (ko) | 2001-04-16 |
| AU9650898A (en) | 1999-05-24 |
| DE69813004D1 (de) | 2003-05-08 |
| PL340334A1 (en) | 2001-01-29 |
| HUP0100608A3 (en) | 2002-11-28 |
| BG104339A (bg) | 2001-08-31 |
| DK1031567T3 (da) | 2003-04-22 |
| EP1031567A1 (en) | 2000-08-30 |
| EP1031567B1 (en) | 2003-04-02 |
| WO1999023084A1 (en) | 1999-05-14 |
| KR100367325B1 (ko) | 2003-01-09 |
| DE69813004T2 (de) | 2003-09-25 |
| CN1278254A (zh) | 2000-12-27 |
| ES2195405T3 (es) | 2003-12-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2147180C1 (ru) | Композиция для борьбы с болезнями сельскохозяйственных культур и способ борьбы с их болезнями | |
| KR970001472B1 (ko) | 3-디플루오로 메틸 피라졸 카르복사미드 살균제 | |
| US4146646A (en) | Bis-amide fungicidal compounds | |
| EP1031567B1 (en) | Thiadiazole carboxamide derivative, plant disease controlling agent, and method of using the same | |
| JPS6239563A (ja) | β−ニトロフエネチル誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| JPH02273665A (ja) | 植物を病気から保護するための薬剤 | |
| JPH02264770A (ja) | 植物を病気から保護するための組成物 | |
| JP2001139566A (ja) | 有害生物防除剤及びその使用方法 | |
| JPS6055499B2 (ja) | アルキレングリコ−ルジベンゾエ−ト | |
| JPH02240004A (ja) | アイツリン―ａを用いるアフラトキシン汚染の防除方法 | |
| JP2007254317A (ja) | 増収剤及びその使用方法 | |
| JP3023607B2 (ja) | チアジアゾールカルボキサミド誘導体及び植物病害防除剤並びにその使用方法 | |
| JPS58909A (ja) | 植物生長調整法 | |
| HU184658B (en) | Composition for produci controlling growth of plants containing n-amides of 2-benzothiazolinine derivatives | |
| US3859444A (en) | Methods of killing bacteria using alkylthiosemicarbazides | |
| CA1136648A (en) | Bromoacetamides | |
| KR810000852B1 (ko) | 신규 안식향산 아닐리드 유도체의 제조방법 | |
| KR100314196B1 (ko) | 농원예용살진균제조성물 | |
| JPS5823842B2 (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
| KR840001934B1 (ko) | 2-설피닐-5-설포닐-1,3,4-티아디아졸 유도체의 제조방법 | |
| KR0175652B1 (ko) | 광학활성 이소니코틴산 아닐리드 유도체 및 이것으로 이루어진 식물 생장 조절제 조성물 | |
| JPH0256324B2 (bg) | ||
| KR810001153B1 (ko) | 사이클로프로판 카복실산 아닐리드류의 제조방법 | |
| WO2000065914A1 (fr) | Procede d'utilisation de composition bactericide | |
| CN119212558A (zh) | 植物气孔开口调节剂 |