JPS6239563A - β−ニトロフエネチル誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents
β−ニトロフエネチル誘導体および農園芸用殺菌剤Info
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- JPS6239563A JPS6239563A JP17699785A JP17699785A JPS6239563A JP S6239563 A JPS6239563 A JP S6239563A JP 17699785 A JP17699785 A JP 17699785A JP 17699785 A JP17699785 A JP 17699785A JP S6239563 A JPS6239563 A JP S6239563A
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- Japan
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- halogen
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- substituted
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規なβ−ニトロ７エネチル誘導体及びそれを
活性成分とする農園芸用殺菌剤に関するものである。
活性成分とする農園芸用殺菌剤に関するものである。
従来の技術および問題点
従来β−ニトロフェネチル誘導体については医療用殺菌
剤、抗腫瘍剤としての生理活性を有することが知られて
いる〔たとえば、ジャーナル オブ ジ アメリカン
ケミカル ソサイエティ（Ｊ、Ａｍ、Ｏｈｅｍ、Ｓｏｃ
、〕、２二ｊ、／４１ λ −１（／り！ｌ）及び同誌
、７７．３１４０（／Ｆ！ｊｒ）参照〕が。
剤、抗腫瘍剤としての生理活性を有することが知られて
いる〔たとえば、ジャーナル オブ ジ アメリカン
ケミカル ソサイエティ（Ｊ、Ａｍ、Ｏｈｅｍ、Ｓｏｃ
、〕、２二ｊ、／４１ λ −１（／り！ｌ）及び同誌
、７７．３１４０（／Ｆ！ｊｒ）参照〕が。
農業用としては殺ダニ活性の報告〔ケミカル アブスト
ラクツ、ＬＯ，１ＡＯ４／ｃ（／９４＆）〕があるのみ
で、農業用殺菌剤としての有用性ないしその可能性につ
いての報告は皆無である。
ラクツ、ＬＯ，１ＡＯ４／ｃ（／９４＆）〕があるのみ
で、農業用殺菌剤としての有用性ないしその可能性につ
いての報告は皆無である。
ととろで、農園芸用殺菌剤として従来多数の化合物が知
られまたは実際て使用さｎているが、一つの化合物の使
用ですべての植物病原菌の防除に有効であるわけではな
く、抗菌スペクトラムは広狭さまざまであり、完全に満
足できるとは限らない。ｔた当初に有効であった菌も耐
性全獲得してこれに無効になる問題がある。さらに従来
の殺菌剤化合物は薬害を示すものもあり、また当初に薬
害を示さないものでも、長年の施用等によって土壌中に
蓄積する結果、薬Ｗを発生する等の問題もある。このた
め、常に新しい展園芸用殺菌剤全開発、提供することが
要望されている。
られまたは実際て使用さｎているが、一つの化合物の使
用ですべての植物病原菌の防除に有効であるわけではな
く、抗菌スペクトラムは広狭さまざまであり、完全に満
足できるとは限らない。ｔた当初に有効であった菌も耐
性全獲得してこれに無効になる問題がある。さらに従来
の殺菌剤化合物は薬害を示すものもあり、また当初に薬
害を示さないものでも、長年の施用等によって土壌中に
蓄積する結果、薬Ｗを発生する等の問題もある。このた
め、常に新しい展園芸用殺菌剤全開発、提供することが
要望されている。
問題点を解決するための手段１作用および効果本発明者
らは、上述したごとき農園芸用殺菌剤の分野でかかえて
いる諸問題を解決し得る新規な殺菌剤の開発を意図し、
β−ニトロフェネチル系化甘せに着目して多数のこの系
の化合物を新たに曾底し、それらについてｎ園芸分野で
の実用性を鋭意検討しｆｃｏその結果、一般式（Ｉ）：
（式中、Ｒ１は水素原子または低級アルキル基を表わし
：Ｒ２はアルキル基、ヒドロキシ−、アミノ−。
らは、上述したごとき農園芸用殺菌剤の分野でかかえて
いる諸問題を解決し得る新規な殺菌剤の開発を意図し、
β−ニトロフェネチル系化甘せに着目して多数のこの系
の化合物を新たに曾底し、それらについてｎ園芸分野で
の実用性を鋭意検討しｆｃｏその結果、一般式（Ｉ）：
（式中、Ｒ１は水素原子または低級アルキル基を表わし
：Ｒ２はアルキル基、ヒドロキシ−、アミノ−。
アルコキシカル−ニル−、アルコキシ力ルデニルオキシ
ー、アルキルカルゼニルオキシー、トリフ二二ルー、ペ
ンゾイルオ中シー、フェノキシカルブニルオキシ−まｍ
ｌ’！トリ低級アルコ牛シシリルー置換低級アルキル某
、ハロゲン、アミノ、アルキ。
ー、アルキルカルゼニルオキシー、トリフ二二ルー、ペ
ンゾイルオ中シー、フェノキシカルブニルオキシ−まｍ
ｌ’！トリ低級アルコ牛シシリルー置換低級アルキル某
、ハロゲン、アミノ、アルキ。
ルおよびニトロ基から選んだ置換基で置換さｎていても
よいフェニル基、ハロゲンで置換されていてもよいベン
ジル基、ナフチル基、シクロヘキシル基、ビＩＪミジニ
ル基、Ｎ、Ｎ−ジ低級アルキルチオカルバモイル基また
はフェニル核上に）−ロゲンもしくは低級アルキル置換
されていてもよい／−フェニル コ一二トロエタンー／
−イル７ｉ ｆ ９わし：Ｘｔｆｉ水素原子、ノーロ
ゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、ハロゲン置換さ
れていてもよい低級アルキル基、低級アルコキシ基、低
級アルコキシカルゼニル基、ジアルキルアミノ基１７’
ｃＨハロゲン置換されていてもよいベンジルオキシ基を
表わし：ｎはｔ〜３の整数を表わすノで示さｎる新規β
−ニトロフェネチル誘導体が農園芸用殺菌剤として予想
外に優れた効力を示し、前記した諸問題の解決に有用で
あることを見出した。
よいフェニル基、ハロゲンで置換されていてもよいベン
ジル基、ナフチル基、シクロヘキシル基、ビＩＪミジニ
ル基、Ｎ、Ｎ−ジ低級アルキルチオカルバモイル基また
はフェニル核上に）−ロゲンもしくは低級アルキル置換
されていてもよい／−フェニル コ一二トロエタンー／
−イル７ｉ ｆ ９わし：Ｘｔｆｉ水素原子、ノーロ
ゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、ハロゲン置換さ
れていてもよい低級アルキル基、低級アルコキシ基、低
級アルコキシカルゼニル基、ジアルキルアミノ基１７’
ｃＨハロゲン置換されていてもよいベンジルオキシ基を
表わし：ｎはｔ〜３の整数を表わすノで示さｎる新規β
−ニトロフェネチル誘導体が農園芸用殺菌剤として予想
外に優れた効力を示し、前記した諸問題の解決に有用で
あることを見出した。
し次がって、第１の本発明の要旨とするところは、前記
一般式（Ｉ）で表わされ、特に農園芸用殺菌剤として有
用な新規β−ニトロフェネチル誘導体にある。
一般式（Ｉ）で表わされ、特に農園芸用殺菌剤として有
用な新規β−ニトロフェネチル誘導体にある。
また第２の本発明の要旨とするところは、当該誘導体を
活性成分として含有することを特徴とする農園芸用殺酊
剤にある。
活性成分として含有することを特徴とする農園芸用殺酊
剤にある。
前記一般式（ｒ）の定義において、アルキル基ま次はア
ルコキシ基について使用した用語−低級ｌは一般に／、
Ｊ個の炭素原子を含有することを示す。
ルコキシ基について使用した用語−低級ｌは一般に／、
Ｊ個の炭素原子を含有することを示す。
したがって、低級アルキル基の好ましい具体例は。
）チに、：ｆ−チル、ｎ−プロピル、！−プロピル。
ｎ−ブチル、 ５ｅｃ−ブチル、ｉ−ブチル＊ ｔａｒ
ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシ
ル基などを包含する。また低級アルコキシ基の好ましい
具体例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−
プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、 ５ｅｅ−
ブトキシ、 ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ
基などを包含する。
ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシ
ル基などを包含する。また低級アルコキシ基の好ましい
具体例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−
プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、 ５ｅｅ−
ブトキシ、 ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ
基などを包含する。
つぎに本発明のβ−ニトロ７エネチル誘導体の代表例を
第１表にその物性値とともに示す。これらの化会物の製
造法の概要および具体例（実施例）は後述する。ｔｘ化
化合物上後記の実施例および試験例においても参照され
る。
第１表にその物性値とともに示す。これらの化会物の製
造法の概要および具体例（実施例）は後述する。ｔｘ化
化合物上後記の実施例および試験例においても参照され
る。
平 冨 工 ＝ 工 ＝ ＝
工 ＝ ＝ｂ＠ へ も
＼ ） 〜 暮 ｈ 間１
） 町 勺 ） 〜 〜 灼
）ｂ −諷 ５ ＼ Ｐｌ）
幕 ｈ４ 啄 亀 ４−１ｈ４
−１ 柄 ｈ ガ閃 工 エ
工 工 ＝ ＝ エト へ
飄 ５ ＼ ） 町
暮鵠 ζ 喝 へｈ
（ｓ ｈｅｘ工 工 平
ヱ 工 エ ヱ エ工 平
０： 工 工 エ エ 平
工 工 ；ご も ま
ね を 歇 セ 泡
； ミ でｑ 償 工 凛 工 ・ ＋／ｌ 噂 つ
つ （イ） 哨Ｃ％Ｊｑｃ′ｌＩＩ
：ｌ 〜ロ １ へｑ ヘロ ヘロ ヘロ ヘロ
〜Ｑ１ 日 日 ε ロ
− ロ ロ ロ −０：
に 工 エ ヱ 工 工 エ に
；） 憫 ４ 柄 褐 卜
へ 臥 ） ＼’ｉ’ｉ’ｌ’ｌ”ｌ’
ｌ”Ｉ’ｍ’１ 悄翫 も “喝
ＩＭ’ｌｋ 凛 ＼喝 １
＼ 柄 〜 勺 ト
亀＼ Ｓ６ｔ’−ｋ＠’ｌ ’
ｔ 偽 ＼喝 ガ ｈ
柄 閥 喝 ・喝 喝＼
＼ ＜ Ｎ ＼
＼ Ｎ ＜平 ０：：！：
閃 ； 工 ＝ 工＝０：
工 ； に 工 エ −喜
暮 弥 暮 ４
尊 辱 幕 ４
）需 ０： ヱ 平 〒
エ ヱ ヱ − ヱ”ｉ”ｔ’ｌ’Ｍ
’ｌ’ｌ’ｌ’ｉ’１＼ ’ｉ ’１
’Ｉ Ｎ ’１ ”
Ｉ ’Ｉ ’１工 ０：：！１８
平 ； エ ヱ エ 大 工１鴫 １ 幕 ＝ 工 工 エ エ エ エ
エ本発明に従う一般式（Ｉ）で表わされるβ−ニト
ロ７エネチル誘導体は下記反応式（１）に示されるごと
くβ−二トロソニトロエタン類にメルカプタン類を反応
させる新規な方法によって容易に製造することができる
。
工 ＝ ＝ｂ＠ へ も
＼ ） 〜 暮 ｈ 間１
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エ本発明に従う一般式（Ｉ）で表わされるβ−ニト
ロ７エネチル誘導体は下記反応式（１）に示されるごと
くβ−二トロソニトロエタン類にメルカプタン類を反応
させる新規な方法によって容易に製造することができる
。
本反応はエタノール、アセトニトリル、クロロホルムな
どの極性溶媒中、トリエチルアミンまたはピリジンの触
媒量添加により好適に進行する。・反応温変は特に限定
されないが、室温〜１０℃が好ましく、Ｑ、７〜３時間
で反応は完結する。
どの極性溶媒中、トリエチルアミンまたはピリジンの触
媒量添加により好適に進行する。・反応温変は特に限定
されないが、室温〜１０℃が好ましく、Ｑ、７〜３時間
で反応は完結する。
また本発明の化合物はつぎの反応式Ｑ）に従うβ−ニト
ロスチレン誘導体にメルカプタン類を付加せしめる既知
の方法（たとえば特開昭３２−９３７３０号公報］によ
っても付底することができる。
ロスチレン誘導体にメルカプタン類を付加せしめる既知
の方法（たとえば特開昭３２−９３７３０号公報］によ
っても付底することができる。
つぎに本発明の化付物の製造全代表的な実施例をあげて
さらに説明する。
さらに説明する。
実施例／
２− （ｐ−クロルフェニルチオツー２−フエ二に一／
−二トロエタン（化合物１ｉ／の化合物〕の合成 コーニトロンーコーフェニルーｔ−ニトロエタンｔ ｔ
、Ｏｔ （０，ｔ Ｏモルノをアセトニトリルｓ。
−二トロエタン（化合物１ｉ／の化合物〕の合成 コーニトロンーコーフェニルーｔ−ニトロエタンｔ ｔ
、Ｏｔ （０，ｔ Ｏモルノをアセトニトリルｓ。
ｍｔＶｃＲ解し、ｐ−クロルチオフェノール／ ！、ｊ
９（ｏ、ｉ ｏモルノを滴下、続いてピリジ７２滴を
加え、室温にて３時間攪拌した。
９（ｏ、ｉ ｏモルノを滴下、続いてピリジ７２滴を
加え、室温にて３時間攪拌した。
次いで溶媒を減圧留去し、淡黄色油状の標記化合物を得
窺。
窺。
収ｉｔコｆ、ｊ Ｐ （２−ニトロフーコーフェニル−
ｌ−ニトロエタンに対する収率 Ｐタチノ：ｎ”／、
６２１６ 実施例コ λ−（ヒドロキシエチルチオノ−２−フェニル−ｌ−ニ
トロエタン（化せ物醜５の化曾物ノの合成 コーニトロ７−Ｊ−フェニル−７−二トロエタンタＯｆ
（０１０モルノヲアセトニトリルλ００−に溶解し、
メルカプトエタノール４’ Ｏｆ （０３１モルモルノ
下した。続いてトリエチルアミンを３滴加え、 ４ｔｏ
、ｚｏ℃にて２０分間加熱攪拌した。
ｌ−ニトロエタンに対する収率 Ｐタチノ：ｎ”／、
６２１６ 実施例コ λ−（ヒドロキシエチルチオノ−２−フェニル−ｌ−ニ
トロエタン（化せ物醜５の化曾物ノの合成 コーニトロ７−Ｊ−フェニル−７−二トロエタンタＯｆ
（０１０モルノヲアセトニトリルλ００−に溶解し、
メルカプトエタノール４’ Ｏｆ （０３１モルモルノ
下した。続いてトリエチルアミンを３滴加え、 ４ｔｏ
、ｚｏ℃にて２０分間加熱攪拌した。
冷却後、溶媒を減圧留去し、淡黄色油状の標記化合物を
得九。
得九。
収量／／Ｊｆ（収率 定量的フ：ｎ２５／ｊｊＡ＆実施
例３ ２７ （、−クロルフェニル）−２−（）トキシカル？
ニルメチルチオ）−／−ニトロエタン（化會物瀧５５の
化合物）の台底 −２−（ｏ−クロルフェニルノー２−二）ｌ：２：／−
／−ニドＯエタ７０．７ｊｆ（，０，ＯＯＪ！モに）を
アセトニトリル！−に溶解し、チオグリコール酸メチル
エステル００．３ Ｉ Ｐ （０，００Ｊ ｊモルノを
滴下１次いでトリエチルアミン１滴を加え、室温にて２
．３時間攪拌後、実施例／に準じて処理し、淡黄色油状
の標記化会物金得た。
例３ ２７ （、−クロルフェニル）−２−（）トキシカル？
ニルメチルチオ）−／−ニトロエタン（化會物瀧５５の
化合物）の台底 −２−（ｏ−クロルフェニルノー２−二）ｌ：２：／−
／−ニドＯエタ７０．７ｊｆ（，０，ＯＯＪ！モに）を
アセトニトリル！−に溶解し、チオグリコール酸メチル
エステル００．３ Ｉ Ｐ （０，００Ｊ ｊモルノを
滴下１次いでトリエチルアミン１滴を加え、室温にて２
．３時間攪拌後、実施例／に準じて処理し、淡黄色油状
の標記化会物金得た。
収ｉ％／、（７？ （２−（ｏ −クロルフェニルノー
コーニトロソー〆−ニトロエタンに対する収率、２５ タ タ ％ ノ 、 ｎ ／、！
！Ｐ！実施例仏 ／−（Ｐ−クロルフェニル）−７−Ｃヒドロ干シエチル
チオンーコ−ニトロエタンぐン（化合物Ｎα１１６の化
合物）の合成 ｐ−クロル−β−メチル−β−ニトロスチレン２．００
？ （０，０／ ０モｋ ） ｆメタノ−に１０−に
溶解し、メルカプトエタノール０．７１ ｔ （０，０
１０モル）を滴下、続いてトリエチルアミン／ 滴ｋ
加え、３０〜弘Ｏ℃にて１０分間攪拌後２時間室温下で
攪拌した。次いで゛実施例１に従って処理し。
コーニトロソー〆−ニトロエタンに対する収率、２５ タ タ ％ ノ 、 ｎ ／、！
！Ｐ！実施例仏 ／−（Ｐ−クロルフェニル）−７−Ｃヒドロ干シエチル
チオンーコ−ニトロエタンぐン（化合物Ｎα１１６の化
合物）の合成 ｐ−クロル−β−メチル−β−ニトロスチレン２．００
？ （０，０／ ０モｋ ） ｆメタノ−に１０−に
溶解し、メルカプトエタノール０．７１ ｔ （０，０
１０モル）を滴下、続いてトリエチルアミン／ 滴ｋ
加え、３０〜弘Ｏ℃にて１０分間攪拌後２時間室温下で
攪拌した。次いで゛実施例１に従って処理し。
淡黄色油状の標記化合物を得た。
収ｔλ、７ Ｐ （ｐ−りｏルーβ−メチル−β−ニト
ロスチレンに対する収率 Ｐ４４）：ｎ Ｉｊ６／７
実施例！ コー（ｐ−７’ロムフエニルチオノーコー＜ｐ−メチル
フェニル）−／−二トロエタン＜化せ物随ｌμ７の化せ
物ノの台底 ｐ−メチル−β−ニトロスチレン−、／ ２ ｆ（、０
，０／ Ｊモルノをアセトニトリルｊ−に溶解。
ロスチレンに対する収率 Ｐ４４）：ｎ Ｉｊ６／７
実施例！ コー（ｐ−７’ロムフエニルチオノーコー＜ｐ−メチル
フェニル）−／−二トロエタン＜化せ物随ｌμ７の化せ
物ノの台底 ｐ−メチル−β−ニトロスチレン−、／ ２ ｆ（、０
，０／ Ｊモルノをアセトニトリルｊ−に溶解。
η−プロムチオフェノールコ、μｊ？（θ、０ ／ Ｊ
モルノおよびトリエチルアミン／＠を滴下し、室温にて
３時間攪拌した。次いで実施例１に従って処理し、＃！
黄色油状の檄記化合物を得た。
モルノおよびトリエチルアミン／＠を滴下し、室温にて
３時間攪拌した。次いで実施例１に従って処理し、＃！
黄色油状の檄記化合物を得た。
収ｔ４’、−？ｆ（ｐ−メチル−β−ニトロスチレンに
対する収率 ハＩ］ｅ ｎ ２２／ ｊ −２−２４ｔ
一般式（１）で表わさｎる本発明の新規β−二） ａ７
エネチル誘導体は＃！農園芸用殺菌剤して、既知の多く
の農園芸用殺菌剤化付物と比較して優２′Ｌｒｃ殺菌活
性を示す。すなわち１本発明の化合物は。
対する収率 ハＩ］ｅ ｎ ２２／ ｊ −２−２４ｔ
一般式（１）で表わさｎる本発明の新規β−二） ａ７
エネチル誘導体は＃！農園芸用殺菌剤して、既知の多く
の農園芸用殺菌剤化付物と比較して優２′Ｌｒｃ殺菌活
性を示す。すなわち１本発明の化合物は。
種子消毒剤として使用し友場付、ムギ類の黒穂病。
なまぐさ黒穂病に濁世効果を示し、また特にイネごま葉
枯病、イネ馬鹿苗病に対して優れた消毒効果を有する。
枯病、イネ馬鹿苗病に対して優れた消毒効果を有する。
またその他の植物病害に対しても防除効果を示す。たと
えば 禾穀類では、ムギ類の銹病、うどんこ病、イネおよびト
ウモロコシのごま葉枯病、イネのいもち病、豆類では大
豆およびソラマメの銹病、インゲンマメの炭痘病、野菜
類ではキュウリ、スイカ、ナス。
えば 禾穀類では、ムギ類の銹病、うどんこ病、イネおよびト
ウモロコシのごま葉枯病、イネのいもち病、豆類では大
豆およびソラマメの銹病、インゲンマメの炭痘病、野菜
類ではキュウリ、スイカ、ナス。
ピーマンなどのうどんと病、キュウリ、スイカ、メロン
などの炭痘病およびつる枯病、そしてネギの銹病などに
有効である。また果樹園ではりン２の赤星病、黒星病、
うどんと病、ナシの赤星病、黒星病、ブＰつの銹病、晩
腐病およびうどんこ病などに対して有効である。また本
発明の化合物は強力な抗菌作用を有するが、有用植物に
対する薬害はほとんどみられず、人畜毒性や魚毒性もな
く安全に使用できる。
などの炭痘病およびつる枯病、そしてネギの銹病などに
有効である。また果樹園ではりン２の赤星病、黒星病、
うどんと病、ナシの赤星病、黒星病、ブＰつの銹病、晩
腐病およびうどんこ病などに対して有効である。また本
発明の化合物は強力な抗菌作用を有するが、有用植物に
対する薬害はほとんどみられず、人畜毒性や魚毒性もな
く安全に使用できる。
第２の本発明に従う農園芸用殺菌剤は、具体的には、前
記一般式（１）の化合物をそのままか水または有機溶剤
などの液体担体あるいは固体粉末担体その他適当な担体
を用いて希釈し、必要に応じて湿潤剤、展着剤、分散剤
、乳化剤、固着剤などの補助剤を加えて水利剤、油剤、
液剤、乳剤、ゾル（フロアブル］剤、粒剤、ＤＬ（Ｐリ
フトレス）型粉剤、微粒剤、粉剤などに製剤化して使用
すればよい。製剤化に際して使用される液体担体として
は、たとえば、水、芳香族炭化水素類、脂肪族炭化水素
類、アルコール類、エステル類、ケトン類、酸アミド類
、ジメチルスルホキシドなどの溶剤が使用できる。また
固体担体としては、クレー、タルク、カオリン、ベント
ナイト、珪藻土、炭酸カルシウム、珪酸などの鉱物質粉
末、米粉その他の有機質粉末々どかあげられる。また補
助剤としては非イオン型、陰イオン型、陽イオン型およ
び両性型の界面活性剤、リグニンスルホン酸またはその
塩、ガム、脂肪族塩、メチルセルロースなどの糊類が使
用できる。
記一般式（１）の化合物をそのままか水または有機溶剤
などの液体担体あるいは固体粉末担体その他適当な担体
を用いて希釈し、必要に応じて湿潤剤、展着剤、分散剤
、乳化剤、固着剤などの補助剤を加えて水利剤、油剤、
液剤、乳剤、ゾル（フロアブル］剤、粒剤、ＤＬ（Ｐリ
フトレス）型粉剤、微粒剤、粉剤などに製剤化して使用
すればよい。製剤化に際して使用される液体担体として
は、たとえば、水、芳香族炭化水素類、脂肪族炭化水素
類、アルコール類、エステル類、ケトン類、酸アミド類
、ジメチルスルホキシドなどの溶剤が使用できる。また
固体担体としては、クレー、タルク、カオリン、ベント
ナイト、珪藻土、炭酸カルシウム、珪酸などの鉱物質粉
末、米粉その他の有機質粉末々どかあげられる。また補
助剤としては非イオン型、陰イオン型、陽イオン型およ
び両性型の界面活性剤、リグニンスルホン酸またはその
塩、ガム、脂肪族塩、メチルセルロースなどの糊類が使
用できる。
水利剤、液剤および乳剤などの製剤は、活性度分を１−
７ｊ重ｉ％、通常は２〜７３重コ゛チの範囲で含有し得
る。これらの製剤は、水で希釈して一般に０．０００／
−／ ０重量％で使用される。また粒剤、微粒剤および
粉剤は、一般にθ、／−／ ０重’Ｉｔ％の活性取分を
含有する。また油剤、乳剤およびゾル剤（フロアブル剤
）などの濃厚液は、希釈することなくそのまま微量散布
剤として使用できる。さらに種子消毒剤として使用する
には、水利剤または粉剤をそのまま作物の種子に粉衣処
理するか、または水利剤、ゾル剤、乳剤などを水で希釈
して種子を浸漬処理することが効果的である。
７ｊ重ｉ％、通常は２〜７３重コ゛チの範囲で含有し得
る。これらの製剤は、水で希釈して一般に０．０００／
−／ ０重量％で使用される。また粒剤、微粒剤および
粉剤は、一般にθ、／−／ ０重’Ｉｔ％の活性取分を
含有する。また油剤、乳剤およびゾル剤（フロアブル剤
）などの濃厚液は、希釈することなくそのまま微量散布
剤として使用できる。さらに種子消毒剤として使用する
には、水利剤または粉剤をそのまま作物の種子に粉衣処
理するか、または水利剤、ゾル剤、乳剤などを水で希釈
して種子を浸漬処理することが効果的である。
また本発明の化合物を農園芸用殺菌剤として使用するに
際しては、殺虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生育調節剤な
どを混合して適用性の拡大をはかることができ、また場
合によっては、これらの混用によシ、相乗効果を期待す
ることもできる。
際しては、殺虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生育調節剤な
どを混合して適用性の拡大をはかることができ、また場
合によっては、これらの混用によシ、相乗効果を期待す
ることもできる。
つきに本発明の農園芸用殺菌剤の製剤化の具体例ｔ−嚢
施例によって説明するが、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。なお、実施例中部とあるのはす
べて重量部を示す。
施例によって説明するが、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。なお、実施例中部とあるのはす
べて重量部を示す。
化合物扁コロの化合物２０部、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル！部、リグニンスルホン液力ルシ
ウム３部および珪藻±７２部を均一に粉砕混合して、活
性成分２０％を含む水利剤を得る。
キルアリールエーテル！部、リグニンスルホン液力ルシ
ウム３部および珪藻±７２部を均一に粉砕混合して、活
性成分２０％を含む水利剤を得る。
実施例７ 乳 剤
化合物４４４４の化合物３０部、キシレンｓＯ部および
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル２０部を
均一に溶解混合して、活性成分３０チを含む乳剤を得る
。
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル２０部を
均一に溶解混合して、活性成分３０チを含む乳剤を得る
。
化合物１６２１の化合物５０部とエチルセロソルブ１０
部とを均一に溶解混合して、活性収分！０チを含む油剤
を得る。
部とを均一に溶解混合して、活性収分！０チを含む油剤
を得る。
ｉｏμ以下に粉砕した化合物ＪｐＦＬｉｒｔの化合物Ｉ
ＩＱ部、ラウリルサルフェートλ部、アルキルナフタレ
ンスルホン酸ナトリウム２部、ヒドロキシプロピルセル
ロース１部および水ｊｊ部を均一に混合して活性成分≠
Ｑ％を含むゾル剤を得る。
ＩＱ部、ラウリルサルフェートλ部、アルキルナフタレ
ンスルホン酸ナトリウム２部、ヒドロキシプロピルセル
ロース１部および水ｊｊ部を均一に混合して活性成分≠
Ｑ％を含むゾル剤を得る。
化合物４ｉｒりの化合物／部、無水珪酸微粉末０．３７
部、ステアリン酸カルシウム００１部、クレー１０部お
よびタルク１ＩＬｔ部を均一に混合粉砕して活性成分１
％を含む粉剤を得る。
部、ステアリン酸カルシウム００１部、クレー１０部お
よびタルク１ＩＬｔ部を均一に混合粉砕して活性成分１
％を含む粉剤を得る。
実施例ＩＩ 粒 剤
化合物Ａ／りｌの化合物３部、リグニンスルホ゛ン酸カ
ルシウム１部、ベントナイト３０部およびクレー６乙部
を均一に混合粉砕し、水を加えて造粒し、乾燥した後篩
別して活性成分３％を含む粒剤を得る。
ルシウム１部、ベントナイト３０部およびクレー６乙部
を均一に混合粉砕し、水を加えて造粒し、乾燥した後篩
別して活性成分３％を含む粒剤を得る。
つぎに本発明化合物の農園芸用殺菌剤としての有用性、
作用効果の具体例を試験例／およびノに示す。
作用効果の具体例を試験例／およびノに示す。
試験例１ イネ馬鹿巨病種子消毒効果試験イネ（品質：
近畿３３号〕の開花期にイネ馬鹿苗病菌（フザリウム・
モニリホルム）の濃厚胞子懸濁液を噴霧接種して得たイ
ネ馬鹿苗病菌感染籾を供試籾とした。種子消毒は、実施
例乙に準じて調製した水和剤を用いて所定濃度の希釈液
を作起し、上記種籾と薬液量比（ｖ／ｖ） ｆ ／対ｌ
として、２０℃で２弘時間浸漬消毒した。消毒後の種籾
は、２０℃で３日間浸種した後、３０℃でＪ４ｃ４部催
芽させ、鳩胸状になった種籾を箱育芭法に準じてクミア
イ粒状培±（呉羽化学工業株式会社Ｍ）に播種した。そ
の後はガラス温室で栽培管理した。
近畿３３号〕の開花期にイネ馬鹿苗病菌（フザリウム・
モニリホルム）の濃厚胞子懸濁液を噴霧接種して得たイ
ネ馬鹿苗病菌感染籾を供試籾とした。種子消毒は、実施
例乙に準じて調製した水和剤を用いて所定濃度の希釈液
を作起し、上記種籾と薬液量比（ｖ／ｖ） ｆ ／対ｌ
として、２０℃で２弘時間浸漬消毒した。消毒後の種籾
は、２０℃で３日間浸種した後、３０℃でＪ４ｃ４部催
芽させ、鳩胸状になった種籾を箱育芭法に準じてクミア
イ粒状培±（呉羽化学工業株式会社Ｍ）に播種した。そ
の後はガラス温室で栽培管理した。
発病調査は、播Ｓノｊ日後（弘葉期）に各処理区全面を
ぬきとシ、イネ馬鹿苗病発病菌数を調査して発病百本（
＠を求め、これより防除価（＠ｆｃｎ出した。本試験は
、１区３連制で行ない、平均種子消毒率（％）を求めた
。またイネに対する薬害を欠配の指標によシ調査した。
ぬきとシ、イネ馬鹿苗病発病菌数を調査して発病百本（
＠を求め、これより防除価（＠ｆｃｎ出した。本試験は
、１区３連制で行ない、平均種子消毒率（％）を求めた
。またイネに対する薬害を欠配の指標によシ調査した。
その結果は第１表のとおりである。
薬害の調査指標
！：激甚 弘：甚 ３：多 ノ：若干 ｌ：わずか Ｏ
：なし 第 λ 表 ３
タ２ ０≠
タ≠ Ｏｚ
ｔｏｏ
。
：なし 第 λ 表 ３
タ２ ０≠
タ≠ Ｏｚ
ｔｏｏ
。
ｔ ツタ
０ｒ
Ｑタ
タ弘 ０１≠
Ｏｌｊ
Ｏｌｊ
０１７
θ／ｒ
Ｏｚタ
θ
コＯＯ ｌｊ
０２ノ １ｏｏｏ ｉｏ
ｏ 。
０ｒ
Ｑタ
タ弘 ０１≠
Ｏｌｊ
Ｏｌｊ
０１７
θ／ｒ
Ｏｚタ
θ
コＯＯ ｌｊ
０２ノ １ｏｏｏ ｉｏ
ｏ 。
２３
’ノ弘
Ｏｌｊ
Ｏ２６′ ノア
。
’ノ弘
Ｏｌｊ
Ｏ２６′ ノア
。
２Ｉｒ′
ツタ
７ｔ θ３ｏ
ｉｏｏ 。
７ｔ θ３ｏ
ｉｏｏ 。
３／
’３λ
タロ０３弘
０３！０ ３６
’３７
’ｓｒ
Ｏ３タ
０弘００ Ａ１０ ≠λ
０弘３０ 化合物扁 処理濃度（ｐｐｍ） 種子消毒率（％
） 薬害程度弘弘 １ｏｏｏ
ｔｏｏ 。
’３λ
タロ０３弘
０３！０ ３６
’３７
’ｓｒ
Ｏ３タ
０弘００ Ａ１０ ≠λ
０弘３０ 化合物扁 処理濃度（ｐｐｍ） 種子消毒率（％
） 薬害程度弘弘 １ｏｏｏ
ｔｏｏ 。
≠ｒ
Ｏ≠６０ ≠７０ 弘ｒ０ 弘タ
Ｏ夕ＯＩ
Ｏｌｊ
θ！ノ
Ｏｌｊ
’ｊ≠
０３３
’３６
’ｊ７
。
Ｏ≠６０ ≠７０ 弘ｒ０ 弘タ
Ｏ夕ＯＩ
Ｏｌｊ
θ！ノ
Ｏｌｊ
’ｊ≠
０３３
’３６
’ｊ７
。
ｓｒ
’３タ
Ｏｔｏ
’Ａ／
’６２
。
’３タ
Ｏｔｏ
’Ａ／
’６２
。
乙３０
評 ０４
ｊ−’ Ａｔ １０００ １００
０ｔｒ
。
ｊ−’ Ａｔ １０００ １００
０ｔｒ
。
ｔタ
０７↓
０７ＩＩＬ
０７タ
Ｏｚｒ０
０
ＩＩ
０ｒ弘
０ｒｊ
Ｏｚ６
０Ｉｔ
１０００ １００ ０ｒｙ
。
０７↓
０７ＩＩＬ
０７タ
Ｏｚｒ０
０
ＩＩ
０ｒ弘
０ｒｊ
Ｏｚ６
０Ｉｔ
１０００ １００ ０ｒｙ
。
りＯ。
ｙｔ
タデ □り３
。
タデ □り３
。
り弘
。
。
り！
０り乙
。
０り乙
。
り７
。
。
ｑｒ
。
。
タデ
□ｉｏｏ
。
□ｉｏｏ
。
１０．２
。
。
ｉｏ３
。
。
１０≠
０ｔｏｐ
。
０ｔｏｐ
。
１０ｔ
。
。
１０ｒ
。
。
′
０ｔｔｏ １ｏｏｏ
ｉｏｏ 。
０ｔｔｏ １ｏｏｏ
ｉｏｏ 。
／／／
。
。
１／ノ
。
。
／／Ｊ
。
。
１／≠
０ＩＩ！
７０ ０ｔｔｔ
ｉｏｏ 。
０ＩＩ！
７０ ０ｔｔｔ
ｉｏｏ 。
１／♂
０１／タ
。
０１／タ
。
１２０ ’７２
０ｉｉｉ
７弘 □１ｕｌｌ
１００ θｌノ３
７１ ０１コ≠
ｒ／
Ｑ／２６
♂タ □／Ｊ６
１００ 。
０ｉｉｉ
７弘 □１ｕｌｌ
１００ θｌノ３
７１ ０１コ≠
ｒ／
Ｑ／２６
♂タ □／Ｊ６
１００ 。
／２７
。
。
ｉｉｒ
。
。
ｌコタ
□／３０
。
□／３０
。
ｔ３ｉ １ｏｏｏ ｉｏｏ
。
。
１３弘
（／ｊ！
。
（／ｊ！
。
１３ｔ
。
。
／３７
。
。
１３♂
０１３タ
□／≠０゜ ｌ弘ｌ。
０１３タ
□／≠０゜ ｌ弘ｌ。
ｌ≠２゜
ｌ弘３゜
１杯
□／耐
。
□／耐
。
ｌ郷
。
。
／！７
θ１４Ｌｒ
。
θ１４Ｌｒ
。
１４ｔタ
。
。
ｉｚｏ
。
。
ｉｊｉ
。
。
／！λ
０／ｊ３
。
０／ｊ３
。
／＃ １０００ １００
０／１１
。
０／１１
。
／！６゜
／１７
、；）ｉｚｒ
。
、；）ｉｚｒ
。
／ｊタ
□／乙０゜ ／１／
。
□／乙０゜ ／１／
。
ｌ乙ｉ。
ｌ乙３
。
。
１６≠
０／４ｊ
。
０／４ｊ
。
＃Ａ
。
。
／Ｇ７
。
。
ｉｔｒ
。
。
Ｉｔタ
。
。
／７０
。
。
／７１ タＩ
Ｑ／７弘
。
Ｑ／７弘
。
／７！。
化合物扁 処理５１度Ｃｐｐｍ） 種子消毒率（
％） 薬害程度／７ｔ １０００
１００ ０ｉ’ｙ
ｒ
。
％） 薬害程度／７ｔ １０００
１００ ０ｉ’ｙ
ｒ
。
１７？
０ｉｒ２
。
０ｉｒ２
。
ｉｔｓ
。
。
ｉｔ弘
０ｉｔｓ
。
０ｉｔｓ
。
ｉｒｔ
。
。
ｔｒｙ
。
。
／ｌｒタ
０１ヂ０
０″′
０／タコ
０１り３
０１５’！
θ／
り！
０″′０ １り７
０化合物憲 処理ａ
度（ｐｐｍ） 種子消毒率（％） 薬害程度１タ
タ ７
タ ０コ００
１００ ０２
０１
タ３ ０、Ｚ（７，！
１００
０λ０弘
Ｏコ０１
０２０ｔ
０ｉｏｒ
。
０１ヂ０
０″′
０／タコ
０１り３
０１５’！
θ／
り！
０″′０ １り７
０化合物憲 処理ａ
度（ｐｐｍ） 種子消毒率（％） 薬害程度１タ
タ ７
タ ０コ００
１００ ０２
０１
タ３ ０、Ｚ（７，！
１００
０λ０弘
Ｏコ０１
０２０ｔ
０ｉｏｒ
。
λ０９
０λ１０
０）ｌλ
０コｌ≠
０２／ｊ
Ｏλ／Ｇ
Ｏｉｉｒ
。
０λ１０
０）ｌλ
０コｌ≠
０２／ｊ
Ｏλ／Ｇ
Ｏｉｉｒ
。
ノｌタ
０化合物屋 処理濃度（ｐｐｍ）
種子消毒率帳） 薬害程度ツノ／
０ノｄ弘
ＩＩ ＯノＪ！！
１００
０詔
ｔタ ０ノ＋２７
１００
０２＃２１
Ｆ７ ０ノコタ
ｉｏｏ
。
０化合物屋 処理濃度（ｐｐｍ）
種子消毒率帳） 薬害程度ツノ／
０ノｄ弘
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０２＃２１
Ｆ７ ０ノコタ
ｉｏｏ
。
２Ｙｌ
Ｏλ３４ｃ０ ２３！
０ノＪ７
９１ ０２３ざ
ｉｏｏ
。
Ｏλ３４ｃ０ ２３！
０ノＪ７
９１ ０２３ざ
ｉｏｏ
。
ノ３タ
Ｏノ弘００ ノ４Ｌ１０ 化合物屋 処理濃度（ｐｐｍ） 様子消毒率（（
１） 薬害程度コ弘Ｊ １０００
９’タ ０＠）
市販薬剤４ノミル［メチル ／−（ブチルカルバモイ
ル）−ノーベン ズイミダゾール カー−セメイド〕を 示す。
Ｏノ弘００ ノ４Ｌ１０ 化合物屋 処理濃度（ｐｐｍ） 様子消毒率（（
１） 薬害程度コ弘Ｊ １０００
９’タ ０＠）
市販薬剤４ノミル［メチル ／−（ブチルカルバモイ
ル）−ノーベン ズイミダゾール カー−セメイド〕を 示す。
試験例ノ イネごま葉枯病種子消毒効果試験イネごま葉
枯病多発は場で、自然感染したイネごま葉枯病菌（コク
リオゼルス・ミャベアヌス〕感染籾を採集して、供試籾
とした。種子消毒法およびその他操作手順は試験例１と
同様に行なった。
枯病多発は場で、自然感染したイネごま葉枯病菌（コク
リオゼルス・ミャベアヌス〕感染籾を採集して、供試籾
とした。種子消毒法およびその他操作手順は試験例１と
同様に行なった。
発病調査は、播種１０日後に行ない、イネごま葉枯病発
病菌数を調査し、イネ馬鹿苗病種子消毒効果試験の場合
と同様にして種子消毒率（＠を算出した。また試験例１
と同一の基準によシ薬害を調査した。
病菌数を調査し、イネ馬鹿苗病種子消毒効果試験の場合
と同様にして種子消毒率（＠を算出した。また試験例１
と同一の基準によシ薬害を調査した。
本試験は、１区３連制で行ない、平均種子消毒率（％）
を求めた。その結果は第３表のとおりである。
を求めた。その結果は第３表のとおりである。
第 ３ 表
／ ／ ０００ １０
０ Ｑコ
ｒｚ 。
０ Ｑコ
ｒｚ 。
Ｊ １
００ ０弘
７タ Ｏ！
１００
０ｒ
０タ
ｒｙ 。
００ ０弘
７タ Ｏ！
１００
０ｒ
０タ
ｒｙ 。
１２
θ／３
Ｑ
ｌ≠
ＯｊＯ ／Ｇ Ｏ １７タ３ ０ ｔｒ ｉｏｏ θ ｉ’ｐ
。
θ／３
Ｑ
ｌ≠
ＯｊＯ ／Ｇ Ｏ １７タ３ ０ ｔｒ ｉｏｏ θ ｉ’ｐ
。
λ／
０化合物屋 処理濃度
（ｐｐｍ） 種子消毒率（（１） 薬害程度２λ
ｔｏｏｏ ｔｏ
ｏ 。
０化合物屋 処理濃度
（ｐｐｍ） 種子消毒率（（１） 薬害程度２λ
ｔｏｏｏ ｔｏ
ｏ 。
２３ タ
ロ ０コ弘
ｉｏｏ −。
ロ ０コ弘
ｉｏｏ −。
ノｊ
０、Ｂ
ｒ３ 。
０、Ｂ
ｒ３ 。
コア
１００ ０コｆ
Ｏλタ
０３弘
０３ｊ
Ｏｓｒ
。
１００ ０コｆ
Ｏλタ
０３弘
０３ｊ
Ｏｓｒ
。
３タ
Ｏ≠ＯＯ ４ｔ／
０弘２０ ｊ３
０化合物屋 処理濃ｅ（ｐ
ｐｍ） 種子消毒率（％） 薬害程度弘弘
ｔｏｏｏ ｉｏｏ
。
Ｏ≠ＯＯ ４ｔ／
０弘２０ ｊ３
０化合物屋 処理濃ｅ（ｐ
ｐｍ） 種子消毒率（％） 薬害程度弘弘
ｔｏｏｏ ｉｏｏ
。
ｔＡＳ
Ｏ≠４
０
ａｔ
Ｏ≠タ
Ｑｊｏ
０よ／
Ｏｊｄ
０ｊ３
０ｊ弘
Ｏｊｄ
０！ｔ
０！７
０！ｔ
Ｏ！タ
０ｔＯ０ ｔ／
Ｏｊｄ
０ｔ≠
Ｏｔｒ
。
Ｏ≠４
０
ａｔ
Ｏ≠タ
Ｑｊｏ
０よ／
Ｏｊｄ
０ｊ３
０ｊ弘
Ｏｊｄ
０！ｔ
０！７
０！ｔ
Ｏ！タ
０ｔＯ０ ｔ／
Ｏｊｄ
０ｔ≠
Ｏｔｒ
。
化合物屋 処理濃度（ｐｐｍ） 種子消毒率（％
） 薬害程度４４ １０００
／θ６ 。
） 薬害程度４４ １０００
／θ６ 。
乙７Ｑ
ｔｒ
′６タ
０７０
’７／
’７コ
Ｑ７３
’７弘
０７１
’７乙
０７７
’７
ｒ
θ７タ
Ｏｔｏ
’♂ｆ０ ｇノ
Ｏ了３０ ｒ弘
０ｒｚ
’ム
０１７
。
′６タ
０７０
’７／
’７コ
Ｑ７３
’７弘
０７１
’７乙
０７７
’７
ｒ
θ７タ
Ｏｔｏ
’♂ｆ０ ｇノ
Ｏ了３０ ｒ弘
０ｒｚ
’ム
０１７
。
化合物扁 処理濃度（ｐｐｍ） 種子消毒率（％
） 薬害程度♂ｌ’ １０００
１００ ０１、
′９０
’りｌ
０９ノ
Ｏデ３
。
） 薬害程度♂ｌ’ １０００
１００ ０１、
′９０
’りｌ
０９ノ
Ｏデ３
。
９≠
Ｏツタ
０９≦
０７７
。
Ｏツタ
０９≦
０７７
。
’ｙｒ
’ツタ
０ｉｏｏ
Ｏ１０／
θ１０２
’１０≠
０ｉｏ
ｔ ０
１０ざ
Ｏｔｏデ
０化合物ム 処理
ｍ度（ｐｐｍ） 種子消毒率（％） 薬害程度／
１０ １０００ １００
θ／／／
θ／ｌノ
θ１１３
θ／ｌ≠
θ／Ｉ！ｔ
Ｏ７弓
θ／／７
θ１ｌＩ
ｒ
θ／／デ
０／２０
ｔｒ９ ０ムＺ／
９４ｔ Ｏ
ｌノＪ １００
０１ノ弘
０１λ！
θｌム
Ｏ／、２７
’ｔｘｔ
’ｌツタ
θ／３０
’３１Ｏ 化合物墓 処理濃度（ｐｐｍ） 種子消毒率（チ
）薬害程度／３３
θ１３μ
０１３タ
０１３Ａ
’１３７
’／３１
’１３
タ
Ｏｌ弘００ １弘／
０１弘λ
Ｏ７弘３０ 護 ０１
弘５０ １弘（、０ ／ｌＡ７
’／≠１ｒＯ ７≠タ
Ｏ／、ｔＯ’ ／ｊ／
０１！３
０化合物Ｓ 処理濃度（ｐｐｍ） 種子
消毒率（％） 薬害程度ｉｔμ １０
００ １００
０／Ｊ−ｊ
Ｏｌ！６
０ｉｊｒ
。
’ツタ
０ｉｏｏ
Ｏ１０／
θ１０２
’１０≠
０ｉｏ
ｔ ０
１０ざ
Ｏｔｏデ
０化合物ム 処理
ｍ度（ｐｐｍ） 種子消毒率（％） 薬害程度／
１０ １０００ １００
θ／／／
θ／ｌノ
θ１１３
θ／ｌ≠
θ／Ｉ！ｔ
Ｏ７弓
θ／／７
θ１ｌＩ
ｒ
θ／／デ
０／２０
ｔｒ９ ０ムＺ／
９４ｔ Ｏ
ｌノＪ １００
０１ノ弘
０１λ！
θｌム
Ｏ／、２７
’ｔｘｔ
’ｌツタ
θ／３０
’３１Ｏ 化合物墓 処理濃度（ｐｐｍ） 種子消毒率（チ
）薬害程度／３３
θ１３μ
０１３タ
０１３Ａ
’１３７
’／３１
’１３
タ
Ｏｌ弘００ １弘／
０１弘λ
Ｏ７弘３０ 護 ０１
弘５０ １弘（、０ ／ｌＡ７
’／≠１ｒＯ ７≠タ
Ｏ／、ｔＯ’ ／ｊ／
０１！３
０化合物Ｓ 処理濃度（ｐｐｍ） 種子
消毒率（％） 薬害程度ｉｔμ １０
００ １００
０／Ｊ−ｊ
Ｏｌ！６
０ｉｊｒ
。
／ｊ９
０ｉｔｉ
。
０ｉｔｉ
。
ｌＱ
Ｏ／＆３
０
１６弘
Ｑ＃ｊ
０／ｕ
Ｏｉ’ｙｉ
。
Ｏ／＆３
０
１６弘
Ｑ＃ｊ
０／ｕ
Ｏｉ’ｙｉ
。
化合物憲 処理濃度（’ｐ ｐｍ ） 種子消毒
率（％） 薬害程度／７７
θｉ’ｙｒ
。
率（％） 薬害程度／７７
θｉ’ｙｒ
。
１７ヂ
０ｔｒｏ
。
０ｔｒｏ
。
ｔｒｉ
。
。
／１２
θｉｔ弘
Ｏ／Ｉｔ
０ｔｒｙ
。
θｉｔ弘
Ｏ／Ｉｔ
０ｔｒｙ
。
／ｒｙ
。
。
１１ｒ９
０１りＯ０ １５’コ
。
０１りＯ０ １５’コ
。
／？Ｊ
Ｏ７りμ
Ｏ１灯
Ｏ１り７
０化合物扁 処理濃度（ｐｐｍ） 種子消毒率（
％） 薬害程度１タタ
ＯコＯ
Ｏ０ ｉｏｉ
。
Ｏ７りμ
Ｏ１灯
Ｏ１り７
０化合物扁 処理濃度（ｐｐｍ） 種子消毒率（
％） 薬害程度１タタ
ＯコＯ
Ｏ０ ｉｏｉ
。
２０≠
０２０ｊ
０２＃ｒ
Ｏ’
２０７
０コＯ！
Ｏ１０タ
０コ１０
０２／Ｊ
０２１弘
０２／！
０２／ｌ
Ｏ２／Ｉ
Ｏ、Ｚ
／タ
Ｑ化合物扁 処理濃度（ｐ
ｐｍ） 種子消毒率（％） 薬害穆度コλｏ
ｔｏｏｏ ｔｏｏ
。
０２０ｊ
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Ｑ化合物扁 処理濃度（ｐ
ｐｍ） 種子消毒率（％） 薬害穆度コλｏ
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０＋２ノ！
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０
＋２３コ
０λ３弘
０Ｊ、３７
タ弘 θ
ノ３ｔ
♂ｒ θノ３タ
７７ ０
ノ４ＡＯ１０００ 評／
０化合物屋 処理濃度
（ｐｐｍ） 種子消毒率（％） 薬害程度２弘２
１０００ １００ ０
（注〕 市販薬剤イゾロ・ジオン（３−（Ｊ。
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ノ３ｔ
♂ｒ θノ３タ
７７ ０
ノ４ＡＯ１０００ 評／
０化合物屋 処理濃度
（ｐｐｍ） 種子消毒率（％） 薬害程度２弘２
１０００ １００ ０
（注〕 市販薬剤イゾロ・ジオン（３−（Ｊ。
！−−）クロロフェニル）−Ｎ−イソゾロビル−２，≠
−ジオキソイミダゾリ ジンーｌ−カルゼキシアミド〕を示す。
−ジオキソイミダゾリ ジンーｌ−カルゼキシアミド〕を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は水素原子または低級アルキル基を表わ
し；Ｒ＿２はアルキル基、ヒドロキシ−、アミノ−、ア
ルコキシカルボニル−、アルコキシカルボニルオキシ−
、アルキルカルボニルオキシ−、トリフェニル−、ベン
ゾイルオキシ−、フェノキシカルボニルオキシ−または
トリ低級アルコキシシリル−置換低級アルキル基、ハロ
ゲン、アミノ、アルキルおよびニトロ基から選んだ置換
基で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲンで置換
されていてもよいベンジル基、ナフチル基、シクロヘキ
シル基、ピリミジニル基、Ｎ，Ｎ−ジ低級アルキルチオ
カルバモイル基またはフェニル核上にハロゲンもしくは
低級アルキル置換されていてもよい１−フェニル ２−
ニトロエタン−１−イル基を表わし；Ｘは水素原子、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、ハロゲン置換
されていてもよい低級アルキル基、低級アルコキシ基、
低級アルコキシカルボニル基、ジアルキルアミノ基また
はハロゲン置換されていてもよいベンジルオキシ基を表
わし；ｎは１〜３の整数を表わす）で示されるβ−ニト
ロフェネチル誘導体。 ２、活性成分として、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は水素原子または低級アルキル基を表わ
し；Ｒ＿２はアルキル基、ヒドロキシ−、アミノ−、ア
ルコキシカルボニル−、アルコキシカルボニルオキシ−
、アルキルカルボニルオキシ−、トリフェニル−、ベン
ゾイルオキシ−、フェノキシカルボニルオキシ−または
トリ低級アルコキシシリル−置換低級アルキル基、ハロ
ゲン、アミノ、アルキルおよびニトロ基から選んだ置換
基で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲンで置換
されていてもよいベンジル基、ナフチル基、シクロヘキ
シル基、ピリミジニル基、Ｎ，Ｎ−ジ低級アルキルチオ
カルバモイル基またはフェニル核上にハロゲンもしくは
低級アルキル置換されていてもよい１−フェニル ２−
ニトロエタン−１−イル基を表わし；Ｘは水素原子、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、ハロゲン置換
されていてもよい低級アルキル基、低級アルコキシ基、
低級アルコキシカルボニル基、ジアルキルアミノ基また
はハロゲン置換されていてもよいベンジルオキシ基を表
わし；ｎは１〜３の整数を表わす）で示されるβ−ニト
ロフェネチル誘導体を含有することを特徴とする農園芸
用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17699785A JPS6239563A (ja) | 1985-08-13 | 1985-08-13 | β−ニトロフエネチル誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17699785A JPS6239563A (ja) | 1985-08-13 | 1985-08-13 | β−ニトロフエネチル誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6239563A true JPS6239563A (ja) | 1987-02-20 |
Family
ID=16023370
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17699785A Pending JPS6239563A (ja) | 1985-08-13 | 1985-08-13 | β−ニトロフエネチル誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6239563A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TR199902805A3 (tr) * | 1998-11-16 | 2000-06-21 | American Cyanamid Company | 1-aril-1-(tio, sülfinil ve sülfonil ikameli)-2-nitroetan bilesiklerinin pestisit ve parasitisel kullanimi. |
| US6358883B1 (en) | 1998-11-16 | 2002-03-19 | American Cyanamid Company | Pesticidal and parasiticidal use of 1-aryl-1-(substituted thio, sulfinyl and sulfonyl)-2-nitroethane compounds |
| WO2003055850A1 (en) * | 2001-12-27 | 2003-07-10 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | β-AMYLOID PROTEIN PRODUCTION/SECRETION INHIBITORS |
| WO2003029188A3 (en) * | 2001-09-26 | 2003-07-17 | Basf Ag | Beta-substituted nitrostyrene and cyanostyrene compounds and their use as nematicides and fungicides |
| JP2004161774A (ja) * | 2002-11-14 | 2004-06-10 | Samsung Electronics Co Ltd | 耐光性を有する化合物及びこれを含むインク組成物 |
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| WO2018093027A1 (ko) * | 2016-11-21 | 2018-05-24 | 주식회사 엘지화학 | 변성제, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 변성 공액디엔계 중합체 |
| KR20180057496A (ko) * | 2016-11-21 | 2018-05-30 | 주식회사 엘지화학 | 변성제, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 변성 공액디엔계 중합체 |
-
1985
- 1985-08-13 JP JP17699785A patent/JPS6239563A/ja active Pending
Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| CN108368195A (zh) * | 2016-11-21 | 2018-08-03 | 株式会社Lg化学 | 改性剂、该改性剂的制备方法、以及包含所述改性剂的改性共轭二烯类聚合物 |
| US20190023725A1 (en) * | 2016-11-21 | 2019-01-24 | Lg Chem, Ltd. | Modifier, method of preparing the same, and modified conjugated diene-based polymer including the same |
| EP3348587A4 (en) * | 2016-11-21 | 2019-02-27 | Lg Chem, Ltd. | MODIFYING AGENT, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND MODIFIED CONJUGATE DIEN-BASED POLYMER THEREWITH |
| JP2019505600A (ja) * | 2016-11-21 | 2019-02-28 | エルジー・ケム・リミテッド | 変性剤、その製造方法、およびそれを含む変性共役ジエン系重合体 |
| US10745423B2 (en) | 2016-11-21 | 2020-08-18 | Lg Chem, Ltd. | Modifier, method of preparing the same, and modified conjugated diene-based polymer including the same |
| CN108368195B (zh) * | 2016-11-21 | 2020-12-15 | 株式会社Lg化学 | 改性剂、该改性剂的制备方法、以及包含所述改性剂的改性共轭二烯类聚合物 |
| US11414440B2 (en) | 2016-11-21 | 2022-08-16 | Lg Chem, Ltd. | Modifier, method of preparing the same, and modified conjugated diene-based polymer including the same |
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