BR112012000211A2

BR112012000211A2 - Compostos de piridazina, metodo para controle de pragas invertebradas, método para proteger material de propagação de planta e material de propagação de planta

Info

Publication number: BR112012000211A2
Application number: BR112012000211-2A
Authority: BR
Inventors: Le Vezouet Ronan; Sörgel Sebastian; Defieber Christian; Gross Steffen; Körber Karsten; L Culbertson Deborah; D Anspaugh Douglas
Original assignee: Basf Se
Priority date: 2009-07-06
Filing date: 2010-07-01
Publication date: 2020-06-02

Abstract

compostos de piridazina, método para controlar pragas invertebradas e método para proteger material de propagação de planta e/ou as plantas a presente invenção refere-se a compostos de piridazina de fórmula i ou ii e aos sais e n-óxidos dos mesmos, (i) (ii) em que a é um radical oxazol ou tiazol ou imidazol substituído ou não substituído; v é c(rv) ou n; w é c(rw) ou n; com a condição de que v ou w seja n; rt ru, rv, rw são h, halogênio, alquila c1-c4 e similares; x1 é s, o ou nr1a, em que r1a é selecionado a partir de h, alquila c1-c10 e similares; x2 é or2a, nr2br2c, s(o)mr2d, em que m é 0,1 ou 2, r2a é alquila c1-c4, haloalquila c1-c4 e similares, r2b, r2c são h, alquila c1-c4, haloalquila c1-c4 e similares, ou r2b e r2c juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados formam um heterociclo, e r2d é alquila c1-c4, haloalquila c1-c4, cicloalquila c3-c6 e similares; e r1 é h, cn, alquila c1-c10 e similares. a presente invenção refere-se ainda a um método para controle de pragas invertebradas, a um método para proteção de material de propagação de planta e/ou plantas que crescem a partir do mesmo, ao material de propagação de planta que compreende pelo menos um composto de acordo com a presente invenção, a um método para tratamento ou proteção de um animal da infestação ou infecção por parasitas e a uma composição agrícola que contém pelo menos um composto de acordo com na presente invenção.

Description

“COMPOSTOS DE PIRIDAZINA, MÉTODO PARA CONTROLE DE PRAGAS INVERTEBRADAS, MÉTODO PARA PROTEGER MATERIAL DE PROPAGAÇÃO DE PLANTA E MATERIAL DE PROPAGAÇÃO DE PLANTA” Campo da Invenção

A presente invenção refere-se a compostos de piridazina que são úteis para o combate ou controle de pragas invertebradas, em particular pragas artrópodes. A invenção refere-se ainda a um método para controle de pragas invertebradas por meio do uso desses compostos. A invenção refere-se ainda a um método para proteção do material de propagação de planta e/ou das plantas que crescem a partir do mesmo por meio do uso desses compostos. A presente invenção refere-se ainda ao material de propagação de planta e a uma composição agrícola ou veterinária que compreende os ditos compostos.

Antecedentes da Invenção

Pragas invertebradas e, em particular, artrópodes e nematódeos, destroem culturas colhidas e em crescimento e atacam residências de madeira e estruturas comerciais, causando assim uma grande perda econômica para o suprimento de alimentos e para a propriedade. Embora um grande número de agentes pesticidas seja conhecido, devido à capacidade das pragas-alvo para desenvolver resistência aos ditos agentes, há uma necessidade constante de novos agentes para o combate de pragas invertebradas como insetos, aracnídeos e nematódeos. É, portanto, um objetivo da presente invenção fornecer compostos que tenham uma atividade pesticida satisfatória e que exibam um amplo espectro de atividade contra um grande número de diferentes pragas invertebradas, especialmente contra insetos, aracnídeos e nematódeos difíceis de controlar.

O documento EP 0419944 descreve derivados de ácidos oxazole tioxazolcarboxílicos e seu uso como herbicidas é mencionado.

Os documentos WO 2007/068373, WO 2007/068375 e WO

2007/068377 descrevem derivados de N-aril- e N-hetarilamidas, derivados de ácidos carboxílicos que compreendem um carbociclo ou heterociclo com 5 ou 6 membros. Esses compostos são mencionados como sendo úteis para o controle de micro-organismos.

Os documentos WO 2005/074686 e WO 2005/075411 descrevem derivados de N-arilamidas que são mencionados como sendo úteis no controle de micro-organismos como fungos, bactérias na fitoproteção.

Os documentos WO 2004/106324, WO 2004/035545 e WO 2005/040152 descrevem derivados de N-aril- e N-hetarilamidas, derivados de ácidos carboxílicos que compreendem um heterociclo de 5 membros. Esses compostos são mencionados como sendo úteis como herbicidas.

O documento WO 2006/074445 descreve análogos de heteropirrol biologicamente ativos como imidazóis, tiazóis, oxazóis e pirazóis; sua preparação farmacêutica e seus métodos de administração terapêutica são mencionados.

Os documentos WO 2003/106427, WO 2004/046129 e JP 200777106 descrevem derivados de N-arilamidas, derivados de ácidos carboxílicos de piridazina. Esses compostos são mencionados como sendo úteis para o combate a pragas invertebradas.

O documento WO 2001/00575 descreve derivados de N-aril- e Nhetarilamidas, derivados de ácidos carboxílicos que compreendem um heterociclo com 5 ou 6 membros que contém uma função adicional derivada de amida na posição orto. Esses compostos são mencionados como sendo úteis como inseticidas.

O documento WO 2005/073165 descreve derivados de N-aril- ou N-hetarilamidas, derivados de ácidos carboxílicos que compreendem fenila ou um heterociclo, em que o ciclo ligado por N contém uma função adicional derivada de amida na posição meta. Esses compostos são mencionados como sendo úteis como inseticidas.

É um objetivo da presente invenção, fornecer compostos que têm uma atividade pesticida satisfatória, em particular atividade inseticida, e mostrar um amplo espectro de atividade contra um grande número de pragas invertebradas diferentes, especialmente contra insetos difíceis de controlar.

Descrição da Invenção

Verificou-se que esses objetivos podem ser alcançados por compostos da fórmula I e II, como definido abaixo, e por seus sais e N-óxidos, em particular seus sais aceitáveis para agricultura ou veterinária.

Em um primeiro aspecto, a presente invenção se refere a compostos de piradazina das fórmulas I ou II e os sais e N-óxidos dos mesmos, x

A

em que

A é um radical oxazol ou tiazol ou imidazol das fórmulas A1, A2 ou A3, em que

R⁴¹

N-Y #^_Z^-R⁵¹

Ir”).

R⁴²

N-/

R⁵²-^_z-^'# (R⁶²)_z

R⁵³

R⁴³ (R⁶³)_z

A1

A2

A3 em que # denota o ponto de ligação ao restante das fórmulas I ou II, e em que R⁴¹, R⁴², R⁴³ e R⁵¹ são, independentemente um do outro, selecionados a partir de hidrogênio, halogênio, CN, NO₂, alquila C1-C10, alquenila C₂-Ci₀ e alquinila C₂-Ci₀, em que os 3 últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcial ou totalmente halogenados ou podem portar 1, 2 ou 3 substituintes R^x idênticos ou diferentes, ou em que R⁴¹, R⁴², R⁴³ e R⁵¹ são selecionados ainda a partir de OR^a, C(Y)R^b, C(Y)OR^C, S(O)_mR^d, NR^eR^f, heterociclila, heteroarila, cicloalquila C3-C10, cicloalquenila C5-C10 e fenila, em que os cinco últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R^x idênticos ou diferentes, em que m é 0, 1,2 e em que

R⁵², R⁵³ são selecionados a partir de hidrogênio, halogênio, CN, NO2, alquila C1-C10, alquenila C2-C10 e alquinila C2-C10, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcial ou totalmente halogenados ou podem portar 1, 2 ou 3 substituintes R^x idênticos ou diferentes, ou em que R⁵², R⁵³ são selecionados ainda a partir de OR^a, C(Y)R^b, C(Y)OR^C, S(O)_mR^d, NR^eR^f, heterociclila, heteroarila, cicloalquila C3-C10, cicloalquenila C5-C10 e fenila, em que os cinco últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R^xidênticos ou diferentes, em que m é 0, 1 ou 2, e em que

R⁶¹, R⁶², R⁶³, se presentes, são selecionados a partir de hidrogênio, halogênio, CN, NO2, alquila C1-C10, alquenila C2-C10 e alquinila C2C10, em que os 3 últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcial ou totalmente halogenados ou podem portar 1, 2 ou 3 substituintes R^x idênticos ou diferentes, ou em que R⁶¹, R⁶², R⁶³, se presentes, são selecionados ainda a partir de OR^a, C(Y)R^b, C(Y)OR^c, S(O)mR^d, NR^eR^f, C(Y)NR⁹R^h, S(O)mNR^eR^f, C(Y)NR'NR^eR^f, heterociclila, heterociclila-CrCsalquila, heteroarila, heteroarila-Ci-C5-alquila, cicloalquila C3-C10, cicloalquil-C3Cio-alquila-C-i-C5, cicloalquenila C5-C10, C5-Ci0-cicloalquenila-Ci-C5-alquila, fenila, fenil-alquila-Ci-C5, Ci-C5-alquilen-OR^a, CrCs-aquileno-CN, C1-C5aquileno-C(Y)R^b, Ci-C5-aquileno-C(Y)OR^c, Ci-C5-aquileno-NR^eR^f, C1-C5aquileno-C(Y)NR⁹R^h, C-i-C5-aquileno-S(O)mR^d, Ci-C5-aquileno-S(O)_mNR^eR^f, C1C5-aquileno-C(Y)NR'NR^eR^f, em que os dezenove últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R^yidênticos ou diferentes, em que m é 0, 1 ou 2;

Z é O ou S para z = 0 ou Z é N para z = 1;

VéC(Rj ouN,

WéC(R^w) ou N;

com a condição de que V ou W seja N;

R‘, R^u, R^v e R^w são, independentemente um do outro, selecionados a partir de hidrogênio, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C3, alcóxi C-|-C₄, haloalcóxi C1-C3, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C3, alquilsulfinila C1-C4, haloalquilsulfinila C1-C3, alquilsulfonila C1-C4, haloalquilsulfonila C1-C3, cicloalquila C3-C₆, halocicloalquila C₃-C₆, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4OU alcóxi-Ci-C4-alquila-Ci-C₄;

X¹ é S, O ou NR^1a, em que R^1a é selecionado a partir de hidrogênio, alquila Ci-C10, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C10, cicloalquilmetila C3-C10, halocicloalquila C3-C10, alquenila C2-C10, haloalquenila C2-C10, alquinila C2-C10, alcóxi Ci-C-io-alquila 0^04, OR^a, fenila, hetarila, heterociclila, fenil-alquila-Ci-C4, hetaril-alquila-Ci-C₄, heterociclil-alquila C!-C₄em que o anel nos seis últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

X² é OR^2a, NR^2bR^2c, S(O)mR^2d, em que m é 0, 1 ou 2, em que R^2a é selecionado a partir de alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C₆, alquenila C2-C4, haloalquenila C₂-C₄, alquinila C₂-C₄, alcóxi-C₁-C4-alquila-Ci-C₄, fenila, hetarila, heterociclila, fenilalquila-C-i-C4, hetaril-alquila C1-C4, heterociclil-alquila-C₁-C₄ em que 0 anel nos seis últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1,2, 3, 4 ou 5 substituintes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4, e em que

R^2b, R^2c são, independentemente urn do outro, selecionados a partir de hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C₃-C₆, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, alcóxi-Ci-C4-alquila-Ci-C₄, alquilcarbonila C1-C4, haloalquilcarbonila C1-C4, alquilsulfonila C1-C4, haloalquilsulfonila C1-C4, fenila, fenilcarbonila, fenilsulfonila, hetarila, hetarilcarbonila, hetarilsulfonila, heterociclila, heterociclilacarbonila, heterociclilassulfonila, fenil-alquila-Ci-C4, hetaril-alquilaC1-C4 e heterociclil-alquila-Ci-C4 em que o anel nos doze últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4, ou

R^2b e R^2c, juntamente com 0 átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um heterociclo saturado ou insaturado com 5 ou 6 membros, que pode portar um heteroátomo adicional sendo selecionado a partir de O, S e N como um átomo membro do anel e em que o heterociclo pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi Ci-C₄ e haloalcóxi C1-C4, e em que

R^2d é selecionado a partir de alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C₆, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, alcóxi-Ci-C₄-alquila-C₁-C4, fenila, hetarila, heterociclila, fenilalquila-Ci^, hetaril-alquila-C₁-C₄ e heterociclil-alquila-C₁-C₄ em que 0 anel nos seis últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

R¹ é hidrogênio, CN, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, cicloalquila C3-C-10, halocicloalquila C3-C10, alquenila C2-C10, haloalquenila C2-C10, alquinila C2-C10, haloalquinila C3-Ci0, OR^a, C(Y)R^b, C(Y)OR^c, S(O)2R^d, NR^eR^f, C(Y)NR⁹R^h, S(O)mNR^eR^f, C(Y)NR'NR^eR^f, fenila, hetarila, heterociclila, alquileno Ci-C5-OR^a, alquileno C1-C5-CN, fenil-alquila C1-C5, hetarila-alquila C1-C5, heterociclila-alquila C1-C5, cicloalquila Cs-Cio-alquila C1-C5, alquileno C1-C5C(Y)R^b, alquileno C1-C5-C(Y)OR^C, alquileno CrCs-NR^, alquileno C1-C5C(Y)NR⁹R^h, alquileno Ci-C5-S(O)₂R^d, alquileno Ci-C5-S(O)mNR^eR^f, alquileno Ci-C5-C(Y)NR'NR^eR^f, em que os dezesseis últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R^x ou R^y idênticos ou diferentes e em que m é 0, 1 ou 2;

Y é O ou S;

R^a, R^b, R^c são, independentemente um do outro, selecionados a partir de hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, cicloalquilmetila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, alcóxi-C₁-C4-alquila-Ci-C₄, fenila, hetarila, heterociclila, fenil-alquila-Ci-C4, hetaril-alquila-Ci-C₄ e heterociclil-alquila-Ci-C4 em que o anel nos seis últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

R^d é selecionado a partir de alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, cicloalquilmetila C3-C6, halocicloalquila Ο₃-Οθ, alquenila C₂C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, alcóxi-Ci-C4-alquila-Ci-C₄, fenila, hetarila, heterociclila, fenil-alquila-Ci-C₄, hetaril-alquila-Ci-C4 e heterociclilalquila-Ci-C₄ em que o anel nos seis últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que são, independentemente um do outro, selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

R^e, R^f são, independentemente um do outro, selecionados a partir de hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, cicloalquilmetila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C₂-C₄, alcóxi-Ci-C4-alquila-Ci-C4, alquilcarbonila C1-C4, haloalquilcarbonila C1-C4, alquilsulfonila C1-C4, haloalquilsulfonila C1-C4, fenila, fenilcarbonila, fenilsulfonila, hetarila, hetarilcarbonila, hetarilsulfonila, heterociclila, heterociclilacarbonila, heterociclilassulfonila, fenil-alquila-Ci-C₄, hetaril-alquila-Ci-C₄ e heterociclil-alquila-C₁-C₄ em que 0 anel nos doze últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; ou

R^e e R^f, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um heterociclo saturado ou insaturado com 5 ou 6 membros, que pode portar um heteroátomo adicional sendo selecionado a partir de O, S e N como um átomo membro do anel e em que o heterociclo pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que são, independentemente um do outro, selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C-i-C₄;

R⁹, R^h são, independentemente um do outro, selecionados a partir de hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C₃-C₆, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C₂-C₄, alcóxi-C₁-C4-alquila-C₁-C₄, fenila, hetarila, heterociclila, fenil-alquila-Ci-C₄ e hetaril-alquila-Ci-C₄, heterociclil-alquila-Ci-C₄, em que 0 anel nos seis últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que são, independentemente um do outro, selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C-1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

R¹ é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, cicloalquilmetila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, aíquenila C2-C4, haloalquenila C2-C₄, alquinila C2-C4, alcóxi-Ci-C4-alquila-Ci-C4, fenila e fenil-alquila-Ci-C4 em que o anel fenila nos dois últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que são, independentemente um do outro, selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C^-C_4l alcóxi C_rC₄ e haloalcóxi C1-C4;

R^x são, independentemente um do outro, selecionados a partir de ciano, nitro, alcóxi C1-C4, haloalcóxi Ci-C₄, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinila Ci-C₄, haloalquilsulfinila Ci-C₄, alquilsulfonila C1-C4, haloalquilsulfonila CfQ, alquilcarbonila C1-C10, cicloalquila C₃-C₆, heterociclila com 5 a 7 membros, fenila, cicloalcóxi C3-C6, heterociclilóxi com 3 a 6 membros e fenóxi, em que os 6 últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1,2, 3, 4 ou 5 radicais R^y; e em que

R^y é selecionado a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila Ci-C4, haloalquila Ci-C4, alcóxi Ct-04, haloalcóxi C1-C4, S(O)mR^d, S(O)mNR^eR^f, alquilcarbonila CrC4, haloalquilcarbonila C1-C4, alcoxicarbonila C1-C4, haloalcoxicarbonila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, aíquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C₂-C₄ e alcóxi-Ci-C₄-alquila-Ci-C4.

Um aspecto adicional da presente invenção se refere a um método para controlar pragas invertebradas cujo método compreende tratar as pragas, seu suprimento de alimento, seu habitat ou seu local de reprodução ou uma planta, semente, solo, área, material ou ambiente na qual as pragas crescem ou podem crescer, ou os materiais, plantas, sementes, solos, superfícies ou espaços a serem protegidos do ataque ou infestação de pragas com uma quantidade eficaz como pesticida de um composto de piradazina das fórmulas I ou II de acordo com a presente invenção ou um sal ou um N-óxido do mesmo.

Um aspecto adicional da presente invenção se refere a um método para proteger material de propagação de planta e/ou as plantas que crescem a partir do mesmo, cujo método compreende tratar o material de propagação de planta com uma quantidade eficaz como pesticida de um composto de piradazina das fórmulas I ou II, de acordo com a presente invenção, ou um sal agricolamente aceitável ou um N-óxido do mesmo.

Um aspecto adicional da presente invenção se refere ao material de propagação de planta, que compreende pelo menos um composto das fórmulas I ou II de acordo com a presente invenção e/ou um sal agricolamente aceitável ou um N-óxido do mesmo.

Um aspecto adicional da presente invenção se refere a um método para tratar ou proteger um animal de infestação ou infecção por parasitas especialmente ectoparasitas que compreende colocar o animal em contato com uma quantidade eficaz em parasiticida de um composto das fórmulas I ou II de acordo com a presente invenção ou um sal veterinariamente aceitável ou um N-óxido do mesmo. Colocar o animal em contato com o composto I ou II, seu sal ou a composição veterinária da invenção significa aplicar ou administrá-la ao animal.

Um aspecto adicional da presente invenção se refere a uma composição agrícola que contém pelo menos um composto das fórmulas I ou II de acordo com a presente invenção e/ou um sal agricolamente aceitável ou um N-óxido do mesmo e pelo menos um carreador líquido ou sólido.

Os radicais ligados à cadeia principal dos compostos das fórmulas I ou II podem conter um ou mais centros de quiralidade. Neste caso, os compostos das fórmulas I ou II estão presentes na forma de diferentes enantiômeros ou diastereoisômeros, dependendo dos substituintes. Os compostos da fórmula II existem adicionalmente como isômeros cis ou trans com relação ao eixo N=C. A presente invenção se refere a cada possível estereoisômero dos compostos das fórmulas I ou II, ou seja, para enantiômeros ou diastereoisômeros únicos, assim como para misturas dos mesmos.

Os compostos das fórmulas I ou II podem ser amorfos ou podem existir em um ou mais estados cristalinos diferentes (polimorfos) que podem ter diferentes propriedades macroscópicas como estabilidade ou mostrar diferentes propriedades biológicas como atividades. A presente invenção se refere a compostos amorfos e cristalinos das fórmulas I ou II, misturas de diferente estados cristalino do respectivo composto I ou II, assim como sais amorfos ou cristalinos do mesmo.

Os sais dos compostos das fórmulas I ou II são de preferência sais agrícola e veterinariamente aceitáveis. Os mesmos podem ser formados de uma maneira costumeira, por exemplo, ao reagir o composto com um ácido do ânion em questão se o composto das fórmulas I ou II tiver uma funcionalidade básica.

Os sais agricolamente úteis dos compostos das fórmulas I e II abrangem especialmente os sais de adição de ácido daqueles ácidos cujos cátions e ânions, respectivamente, não têm efeito adverso na ação pesticida dos compostos das fórmulas I ou II.

Os ânions de sais de adição de ácido úteis são primariamente cloreto, brometo, fluoreto, hidrossulfato, sulfato, diidrofosfato, hidrofosfato, fosfato, nitrato, bicarbonate, carbonato, hexafluorossilicato, hexafluorofosfato, benzoato, e os ânions de ácidos Ci-C4-alcanoicos, preferivelmente formato, acetato, propionato e butirato. Os mesmos podem ser formados ao reagir os compostos das fórmulas I e II com um ácido dos ânions correspondente, preferivelmente de ácido clorídrico, ácido bromídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico ou ácido nítrico.

Os sais veterinariamente aceitáveis dos compostos das fórmulas I e II abrangem especialmente os sais de adição de ácido que são conhecidos e aceitos na técnica para a formação de sais para uso veterinário. Os sais de adição de ácido adequados, por exemplo, formados por compostos das fórmulas I ou II que contém um átomo básico de nitrogênio, por exemplo, um grupo amino, que inclui sais com ácidos inorgânicos, por exemplo, clorídricos, sulfatos, fosfatos, e nitratos e sais de ácidos orgânicos, por exemplo, ácido acético, ácido maleico, por exemplo, os sais monoácidos ou sais diácidos de ácido maleico, ácido dimaleico, ácido fumárico, por exemplo, os sais monoácidos ou sais diácidos de ácido fumárico, ácido difumárico, ácido metano sulfênico, ácido metano sulfônico, e ácido succínico.

O termo N-óxido inclui qualquer composto das fórmulas I ou II que tem pelo menos um átomo de nitrogênio terciário que é oxidado em uma porção química de N-óxido.

O termo praga invertebrada como utilizado nesta invenção abrange populações animais, como insetos, aracnídeos e nematódeos, que podem atacar plantas causando com isso dano substancial às plantas atacadas, assim como ectoparasitas que podem infestar animais, em particular animais de sangue quente como, por exemplo, mamíferos ou pássaros, ou outros animais como répteis, anfíbios ou peixe, causando com isso dano substancial aos animais infestados.

O termo material de propagação de planta como utilizado nesta invenção inclui todas as partes geradoras da planta como sementes e material vegetativo de planta como mudas e tubérculos (por exemplo, batatas), que podem ser utilizadas para a multiplicação da planta. Isto inclui sementes, raízes, frutas, tuberosidades, bulbos, rizomas, plântulas, brotos e outras partes de plantas. Mudas e plantas jovens, que devem ser transplantadas após germinação ou após emergência do solo, também podem ser incluídas. Estes materiais de propagação de planta podem ser tratados profilaticamente com um composto protetor de planta durante ou antes do plantio ou transplante.

O termo plantas compreende quaisquer tipos de plantas que inclui plantas não-cultivadas e em particular plantas cultivadas.

O termo plantas não-cultivadas se refere a qualquer espécie de tipo selvagem ou espécie relacionada ou gêneros relacionados de uma planta cultivada.

O termo plantas cultivadas como utilizado nesta invenção inclui plantas que foram modificadas por reprodução, mutagênese ou engenharia genética. As plantas geneticamente modificadas são plantas, cujo material genético foi tão modificado pelo uso de técnicas de DNA recombinante que sob circunstâncias naturais não pode prontamente ser obtido por reprodução cruzada, mutações ou recombinação natural. De forma típica, um ou mais genes foram integrados ao material genético de uma planta geneticamente modificada para aprimorar determinadas propriedades da planta. Tais modificações genéticas também incluem, mas não estão limitadas a, modificação pós-transicional direcionada de proteína(s) (oligo- ou polipeptídeos) poli, por exemplo, por glicosilação ou adições de polímero como porções químicas preniladas, acetiladas ou farnesiladas ou porções químicas PEG (por exemplo, como revelado em Biotechnol Prog. 2001 JulAug; 17(4):720-8., Protein Eng Des Sei. 2004 Jan; 17(1):57 a 66, Nat. Protoc. 2007;2(5):1225-35„ Curr. Opin. Chem. Biol. 2006 Oct; 10(5):487-91. Epub 2006 Aug 28., Biomaterials. 2001 Mar; 22(5):405-17, Bioconjug. Chem. 2005 JanFeb;16(1):113-21).

O termo plantas cultivadas como utilizado nesta invenção inclui ainda plantas que foram tornadas tolerantes a aplicações de classes específicas de herbicidas, como inibidores de hidroxi-fenilpiruvato dioxigenase (HPPD); inibidores de acetolactato sintase (ALS), como sulfonil ureias (ver e. g. US 6.222.100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073) ou imidazolinonas (ver, por exemplo, US 6.222.100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073); inibidores de enolpiruvilchiquimato-3-fosfato sintase (EPSPS), como glifosato (ver, por exemplo, WO 92/00377); inibidores de glutamina sintetase (GS), como glufosinato (ver, por exemplo, EP-A-0242236, EP-A-242246) ou herbicidas de oxinila (ver, por exemplo, US 5.559.024) como um resultado de métodos convencionais de reprodução ou engenharia genética. Diversas plantas cultivadas foram tornadas tolerantes a herbicidas por métodos convencionais de reprodução (mutagênese), por exemplo colza de verão Clearfield® (Canola) sendo tolerante a imidazolinonas, por exemplo, imazamox. Os métodos de engenharia genética foram utilizados para tornar plantas cultivadas, como soja, algodão, milho, beterrabas e colza, tolerantes a herbicidas, como glifosato e glufosinato, alguns dos quais estão comercialmente disponíveis sob os nomes comerciais RoundupReady® (glifosato) e LibertyLink® (glufosinato).

O termo plantas cultivadas como utilizado nesta invenção inclui ainda plantas que são pelo uso de técnicas de DNA recombinante capazes de sintetizar uma ou mais proteínas inseticidas, especialmente aquelas conhecidas do gênero bacteriano bacillus, particularmente de bacillus thuringiensis, como ã-endotoxinas, por exemplo, CrylA(b), CrylA(c), CrylF, CrylF(a2), CryllA(b), CrylllA, CrylllB(bl) ou Cry9c; proteínas vegetativas inseticidas (VIP), por exemplo, VIP1, VIP2, VIP3 ou VIP3A; proteínas inseticidas de nematódeos colonizadores de bactérias, por exemplo Photorhabdus spp. ou Xenorhabdus spp.; toxinas produzidas por animais, como toxinas de escorpião, toxinas de aracnídeo, toxinas de vespa, ou outras neurotoxinas específicas de inseto; toxinas produzidas por fungos, como toxinas Streptomycetes, lecitinas de planta, como lecitina de ervilha ou cevada; aglutininas; inibidores de proteinase, como inibidores de tripsina, inibidores de serina protease, patatina, inibidores de cistatina ou papaína; proteínas inativadoras de ribossoma (RIP), como ricina, RIP de mais, abrina, lufina, saporina ou briodina; enzimas de metabolismo de esteroide, como 3hidroxisteroide oxidase, ecdisteroide-IDP-glicosil-transferase, colesterol oxidases, inibidores de ecdisona ou HMG-CoA-reductase; bloqueadores de canal de íon, como bloqueadores de canais de sódio ou cálcio; esterase de hormônio juvenil; receptores de hormônio diurético (receptores de helicocinina); estilben sintase, bibenzila sintase, quitinases ou glucanases. No contexto da presente invenção, estas proteínas, inseticidas ou toxinas devem ser compreendidas expressamente também como pré-toxinas, proteínas híbridas, truncadas ou ainda proteínas modificadas. As proteínas híbridas são caracterizadas por uma nova combinação de domínios de proteína (ver, por exemplo WO 02/015701). Outros exemplos de tais toxinas ou plantas geneticamente modificadas capazes de sintetizar tais toxinas são revelados, por exemplo, em EP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/018810 e WO 03/052073. Os métodos para produzir tais plantas geneticamente modificadas são geralmente conhecidos pela pessoa versada na técnica e são descritas, por exemplo, nas publicações mencionadas acima. Estas proteínas inseticidas contidas nas plantas geneticamente modificadas conferem às plantas que produzem estas proteínas proteção contra pragas nocivas a partir de determinados grupos taxonômicos de insetos artrópodes, particularmente para besouros (Coleoptera), moscas (Diptera), e borboletas e mariposas (Lepidoptera) e para nematódeos parasitas de planta (Nematoda).

O termo plantas cultivadas como utilizado nesta invenção inclui ainda plantas que são, pelo uso de técnicas de DNA recombinante, capazes de sintetizar um ou mais proteínas par aumentar a resistência ou tolerância de tais plantas a patógenos bacterianos, virais ou fúngicos. Exemplos de tais proteínas são as chamadas proteínas relacionadas à patogênese (proteínas PR, ver, por exemplo, EP-A 0 392 225), genes de resistência à doença de planta (por exemplo cultivares de batata, que expressam genes de resistência que agem contra derivado de Phytophthora infestans da batata selvagem mexicana Solanum bulbocastanum) ou T4-lisozima (por exemplo, cultivares de batata capazes de sintetizar estas proteínas com resistência aumentada contra bactérias como Erwinia amylvora). Os métodos para produzir tais plantas geneticamente modificadas são geralmente conhecidos da pessoa versada na técnica e são descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima.

O termo plantas cultivadas como utilizado nesta invenção inclui ainda plantas que são, pelo uso de técnicas de DNA recombinante, capazes de sintetizar uma ou mais proteínas para aumentar a produtividade (por exemplo, produção de biomassa, rendimento de grão, teor de amido, teor de óleo ou teor de proteína), tolerância à seca, salinidade ou outros fatores ambientais limitadores de crescimento ou tolerância a pragas e patógenos fúngicos, bacterianos ou virais destas plantas.

O termo plantas cultivadas como utilizado nesta invenção inclui ainda plantas que contém, pelo uso de técnicas de DNA recombinante, uma quantidade modificada de substâncias de teor ou novas substâncias de teor, especificamente para melhorar nutrição humana ou animal, por exemplo, colheitas de óleo que produzem ácidos graxos omega-3 de cadeia longa promotores de condição saudável ou ácidos graxos omega-9 insaturados (por exemplo, colza Nexera®).

O termo plantas cultivadas como utilizado nesta invenção inclui ainda plantas que contêm, pelo uso de técnicas de DNA recombinante, uma quantidade modificada de substâncias de teor ou novas substâncias de teor, especificamente para melhorar produção de material em bruto, por exemplo, batatas que produzem quantidades aumentadas de amilopectina (por exemplo, batata Amflora®).

As porções químicas orgânicas mencionadas nas definições acima das variáveis são - como o termo halogênio - termos coletivos para listagens individuais dos membros de grupo individual. O prefixo C_n-C_m indica em cada caso o possível número de átomos de carbono no grupo.

O termo halogênio denota em cada caso flúor, bromo, cloro ou iodo, em particular flúor, cloro ou bromo.

O termo alquila como utilizado nesta invenção e nas porções químicas de alquila de alcóxi, alquilcarbonila, alquiltio, alquilsulfinila, alquilsulfonila e alcoxialquila denota em cada caso um grupo alquila de cadeia reta ou ramificada que tem geralmente a partir de 1 a 10 átomos de carbono, frequentemente a partir de 1 a 6 átomos de carbono, preferivelmente 1 a 4 átomos de carbono e em particular a partir de 1 a 3 átomos de carbono. Exemplos de um grupo alquila são metila, etila, n-propil, iso-propil, n-butil, 2butil, iso-butil, tert-butil, n-pentil, 1-metilbutil, 2-metilbutil, 3-metilbutil, 2,2dimetilpropil, 1 -etilpropil, n-hexil, 1,1-dimetilpropil, 1,2-dimetilpropil, 1metilpentil, 2-metilpentil, 3-metilpentil, 4-metilpentil, 1,1-dimetilbutil, 1,2dimetilbutil, 1,3-dimetilbutil, 2,2-dimetilbutil, 2,3-dimetilbutil, 3,3-dimetilbutil, 1etilbutil, 2-etilbutil, 1,1,2-trimetilpropil, 1,2,2-trimetilpropil, 1-etil-1-metilpropil, 1etil-2-metilpropil, n-heptil, 1-metilhexil, 2-metilhexil, 3-metilhexil, 4-metilhexil, 5metilhexil, 1-etilpentil, 2-etilpentil, 3-etilpentil, 1-propilpentil, n-octil, 1-metiloctil, 2-metilheptil, 1-etilhexil, 2-etilhexil, 1,2-dimetilhexil, 1-propilpentil e 2propilpentil.

O termo alquileno (ou alcanodiila) como utilizado nesta invenção em cada caso denota um radical alquila como definido acima, em que um átomo de hidrogênio em qualquer posição da cadeia principal de carbono é substituído por um ponto de ligação adicional, logo formando uma porção química bivalente.

O termo haloalquila como utilizado nesta invenção e nas porções químicas de haloalquila de haloalcóxi, haloalquiltio, haloalquilcarbonila, haloalquilsulfonila e haloalquilsulfinila, denota em cada caso um grupo alquila de cadeia reta ou ramificada que tem geralmente a partir de 1 a 10 átomos de carbono, frequentemente a partir de 1 a 6 átomos de carbono, em que os átomos de hidrogênio de grupo deste são parcial ou totalmente substituídos com átomos de halogênio. As porções químicas de haloalquila preferidas são selecionadas a partir de haloalquila C1-C4, mais preferivelmente a partir de haloalquila Ci-C2em particular a partir de fluoroalquila C1-C2 como fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2trifluoroetila, pentafluoroetila, e similares.

O termo alcóxi como utilizado nesta invenção denota em cada caso um grupo alquila de cadeia reta ou ramificada que é ligado por um átomo de oxigênio e tem geralmente a partir de 1 a 10 átomos de carbono, frequentemente a partir de 1 a 6 átomos de carbono, preferivelmente 1 a 4 átomos de carbono. Exemplos de um alcóxi grupo são metóxi, etóxi, n-propóxi, iso-propóxi, n-butilóxi, 2-butilóxi, iso-butilóxi, terc-butilóxi, e similares.

O termo haloalcóxi como utilizado nesta invenção denota em cada caso um de cadeia reta ou ramificada alcóxi grupo que tem a partir de 1 a 10 átomos de carbono, frequentemente a partir de 1 a 4 átomos de carbono, preferivelmente 1 a 3 átomos de carbono, em que os átomos de hidrogênio deste grupo são parcial ou totalmente substituídos com átomos de halogênio, em particular átomos de flúor. As porções químicas perferidas de haloalcóxi incluem haloalcóxi C1-C4, em particular fluoroalcóxi C1-C2, como fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, 1-fluoroetóxi, 2-fluoroetóxi, 2,2-difluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2-cloro-2-fluoroetóxi, 2-cloro-2,2-difluoro-etóxi, 2,2-dicloro-2fluoretóxi, 2,2,2-tricloroetóxi, pentafluoroetóxi e similares.

O termo cicloalquila como utilizado nesta invenção e nas porções químicas de cicloalquila de cicloalcóxi e cicloalquilmetila denota em cada caso um radical cicloalifático mono ou bicíclico que tem geralmente a partir de 3 a 10 átomos de carbono ou 3 a 6 átomos de carbono, como ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, cicloheptila, ciclooctila, biciclo[2.1.1 ]hexila, biciclo[3.1.1 ]heptila, biciclo[2.2.1 ]heptila, e biciclo[2.2.2]octila.

O termo halocicloalquila como utilizado nesta invenção e nas porções químicas de halocicloalquila de halocicloalquilmetila denota em cada caso um radical cicloalifático mono ou bicíclico que tem geralmente a partir de 3 a 10 átomos de carbono ou 3 a 6 átomos de carbono, em que pelo menos um, por exemplo, 1,2, 3, 4 ou 5 dos átomos de hidrogênio são substituídos por halogênio, em particular por flúor ou cloro. Exemplos são 1- e 2fluorociclopropila, 1,2-, 2,2-e 2,3-difluorociclopropila, 1,2,2-trifluorociclopropila, 2,2,3,3-tetrafluorociclopropila, 1- e 2-clorociclopropila, 1,2-, 2,2- e 2,3diclorociclopropila, 1,2,2-triclorociclopropila, 2,2,3,3-tetraclorociclpropila, 1-,2-e 3-fluorociclopentila, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5-difluorociclopentila, 1-,2- e 3clorociclopentila, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5-diclorociclopentila e similares.

O termo alquenila como utilizado nesta invenção denota em cada caso um radical hidrocarboneto unicamente insaturado que tem geralmente 2 a 10, preferivelmente 2 a 4 átomos de carbono, por exemplo, vinila, alila (2-propen-1-il), 1 -propen-1-il, 2-propen-2-il, metalil (2-metilprop-2-en1-il), 2-buten-1-il, 3-buten-1-il, 2-penten-1-il, 3-penten-1-il, 4-penten-1-il, 1metilbut-2-en-1-il, 2-etilprop-2-en-1 -il e similares.

O termo alquinila como utilizado nesta invenção denota em cada caso um radical hidrocarboneto unicamente insaturado que tem geralmente 2 a 10, preferivelmente 2 a 4 átomos de carbono, por exemplo, etinila, propargil (2propin-1-il), 1 -propin-1 -il, 1 -metilprop-2-in-1 -il), 2-butin-1 -il, 3-butin-1 -il, 1-pentin1-il, 3-pentin-1-il, 4-pentin-1-il, 1 -metilbut-2-in-1 -il, 1-etilprop-2-in-1-il e similares.

O termo alcoxialquila como utilizado nesta invenção se refere a alquila geralmente que compreende 1 a 4 átomos de carbono, em que 1 carbono átomo porta um radical alcóxi geralmente que compreende 1 a 10, em particular 1 a 4, átomos de carbono como definido acima. Exemplos são CH2OCH3, CH2-OC2H5, n-propoximetila, CH2-OCH(CH₃)₂, n-butoximetila, (1metilpropóxi)-metila, (2-metilpropóxi)metila, CH2-OC(CH₃)₃, 2-(metóxi)etila, 2(etóxi)etila, 2-(n-propóxi)-etila, 2-(1-metiletóxi)-etila, 2-(n-butóxi)etila, 2-(1metilpropóxi)-etila, 2-(2-metilpropóxi)-etila, 2-(1,1-dimetiletóxi)-etila, 2-(metóxi)propila, 2-(etóxi)-propila, 2-(n-propóxi)-propila, 2-(1-metiletóxi)-propila, 2-(nbutóxi)-propila, 2-(1-metilpropóxi)-propila, 2-(2-metilpropóxi)-propila, 2-(1,1dimetiletóxi)-propila, 3-(metóxi)-propila, 3-(etóxi)-propila, 3-(n-propóxi)-propila, 3-(1-metiletóxi)-propila, 3-(n-butóxi)-propila, 3-(1-metilpropóxi)-propila, 3-(2metilpropóxi)-propila, 3-(1,1-dimetiletóxi)-propila, 2-(metóxi)-butila, 2-(etóxi)butila, 2-(n-propóxi)-butila, 2-(1 -metiletóxi)-butila, 2-(n-butóxi)-butila, 2-(1metilpropóxi)-butila, 2-(2-metil-propóxi)-butila, 2-(1,1 -dimetiletóxi)-butila, 3(metóxi)-butila, 3-(etóxi)-butila, 3-(n-propóxi)-butila, 3-(1-metiletóxi)-butila, 3-(nbutóxi)-butila, 3-(1-metilpropóxi)-butila, 3-(2-metilpropóxi)-butila, 3-(1,1dimetiletóxi)-butila, 4-(metóxi)-butila, 4-(etóxi)-butila, 4-(n-propóxi)-butila, 4-(1metiletóxi)-butila, 4-(n-butóxi)-butila, 4-(1-metilpropóxi)-butila, 4-(2metilpropóxi)-butila, 4-(1,1 -dimetiletóxi)-butila e similares.

O termo alquilcarbonila (alquila-C(=O)-), como utilizado nesta invenção se refere a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada como definido acima que compreende 1 a 10 átomos de carbono (= alquilcarbonila CrCw), preferivelmente 1 a 4 átomos de carbono (= alquila Cr

C₄ carbonila) ligado através do átomo de carbono do grupo carbonila em qualquer posição no grupo alquila.

O termo haloalquilcarbonila como utilizado nesta invenção se refere a um grupo alquilcarbonila como definido acima em que os átomos de hidrogênio são parcial ou totalmente substituídos por flúor, cloro, bromo e/ou iodo.

O termo alquiltio (também alquilsulfanila ou alquila-S-) como utilizado nesta invenção se refere a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada que compreende 1 a 10 átomos de carbono (= alquiltio C1-C10), preferivelmente 1 a 4 átomos de carbono (= alquiltio Ci-C₄) como definido acima, que é ligado por um átomo de enxofre em qualquer posição no grupo alquila.

O termo haloalquiltio como utilizado nesta invenção se refere a um grupo alquiltio como definido acima em que os átomos de hidrogênio são parcial ou totalmente substituídos por flúor, cloro, bromo e/ou iodo.

O termo alquilsulfinila (também alquilsulfoxila ou alquila-S(=O)-), como utilizado nesta invenção se refere a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada as define acima que compreende 1 a 10 átomos de carbono (= alquilsulfinila C1-C10), preferivelmente 1 a 4 átomos de carbono (= alquilsulfinila Ci-C₄) ligado através do átomo de enxofre do grupo sulfinila em qualquer posição no grupo alquila.

O termo haloalquilsulfinila como utilizado nesta invenção se refere a um grupo alquilsulfinila como definido acima em que os átomos de hidrogênio são parcial ou totalmente substituídos por flúor, cloro, bromo e/ou iodo.

O termo alquilsulfonila (também alquila-S(=O)₂-) como utilizado nesta invenção se refere a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada que compreende 1 a 10 átomos de carbono (= alquilsulfonila C-i

Cio), preferivelmente 1 a 4 átomos de carbono (= alquilsulfonila C1-C4), como definido acima, que é ligado pelo átomo de enxofre do grupo sulfonila em qualquer posição no grupo alquila.

O termo haloalquilsulfonila como utilizado nesta invenção se refere a um grupo alquilsulfonila como definido acima em que os átomos de hidrogênio são parcial ou totalmente substituídos por flúor, cloro, bromo e/ou iodo.

O termo heterociclila inclui em geral radicais heterocíclicos monocíclicos com 5, 6, 7 ou 8 membros e radicais heterocíclicos bicíclicos com 8 a 10 membros, os radicais mono e bicíclicos podem ser saturados, parcialmente insaturados ou insaturados. Os radicais heterocíclicos mono e bicíclicos geralmente compreendem 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como membros do anel.

Exemplos de radicais heterocíclicos saturados ou insaturados de ou 6 membros compreendem anéis heterocíclicos não-aromáticos saturados ou insaturados, como pirrolidinila, pirazolinila, imidazolinila, pirrolinila, pirazolinila, imidazolinila, tetrahidrofuranila, diidrofuranila, 1,3-dioxolanila, dioxolenila, tiolanila, diidrotienila, oxazolidinila, isoxazolidinila, oxazolinila, isoxazolinila, tiazolinila, isotiazolinila, tiazolidinila, isotiazolidinila, oxatiolanila, piperidinila, piperazinila, piranila, pirazolidinila, diidropiranila, tetrahidropiranila, 1,3- e 1,4-dioxanila, tiopiranila, diidrotiopiranila, tetrahidrotiopiranila, morfolinila, tiazinila e similares. Exemplos para anel heterocíclico que compreendem também 1 ou 2 grupos carbonila como membros do anel compreendem pirrolidin-2-onila, pirrolidin-2,5-dionila, imidazolidin-2-onila, oxazolidin-2-onila, tiazolidin-2-onila e similares.

O termo hetarila inclui radicais heteroaromáticos monocíclicos de 5 ou 6 membros que compreendem como membros do anel 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S. Exemplos de radicais heteroaromáticos de 5 ou 6 membros include piridila, ou seja, 2-, 3-, ou 4piridila, pirimidinila, ou seja, 2-, 4- ou 5-pirimidinila, pirazinila, piridazinila, ou seja, 3- ou 4-piridazinila, tienila, ou seja, 2- ou 3-tienila, furila, ou seja, 2-ou 3furila, pirrolila, ou seja, 2- ou 3-pirrolila, oxazolila, ou seja, 2-, 3- ou 5-oxazolila, isoxazolila, ou seja, 3-, 4- ou 5-isoxazolila, tiazolila, ou seja, 2-, 3- ou 5-tiazolila, isotiazolila, ou seja, 3-, 4- ou 5-isotiazolila, pirazolila, ou seja, 1-, 3-, 4- ou 5pirazolila, ou seja, 1-, 2-, 4- ou 5-imidazolila, oxadiazolila, por exemplo, 2- ou 5[1,3,4]oxadiazolila, 4- ou 5-(1,2,3-oxadiazol)ila, 3- ou 5-(1,2,4-oxadiazol)ila, 2ou 5-(1,3,4-tiadiazol)ila, tiadiazolila, por exemplo, 2- ou 5-(1,3,4-tiadiazol)ila, 4ou 5-(1,2,3-tiadiazol)ila, 3- ou 5-(1,2,4-tiadiazol)ila, triazolila, por exemplo, 1H-, 2H- ou 3H-1,2,3-triazol-4-ila, 2H-triazol-3-ila, 1H-, 2H-, ou 4H-1,2,4-triazolila e tetrazolila, ou seja, 1H- ou 2H-tetrazolila.

O termo hetarila também inclui radicais heteroaromáticos bicíclicos com 8 a 10 membros que compreendem como membros do anel 1,2 ou 3 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S, em que um anel heteroaromático de 5 ou 6 membros é fundido a um anel fenila ou a um radical heteroaromático de 5 ou 6 membros. Exemplos de um anel heteroaromático de 5 ou 6 membros fundido a um anel fenila ou a um radical heteroaromático de 5 ou 6 membros include benzofuranila, benzotienila, indolila, indazolila, benzimidazolila, benzoxatiazolila, benzoxadiazolila, benzotiadiazolila, benzoxazinila, quinolinila, isoquinolinila, purinila, 1,8-naftiridila, pteridila, pirido[3,2-d]pirimidila ou piridoimidazolila e similares. Estes radicais hetarila fundidos podem ser ligados ao restante da molécula por qualquer átomo de anel de anel heteroaromático de 5 ou 6 membros ou por um átomo de carbono da porção química fundida fenila.

Os termos fenilalquila e fenoxialquila se referem à fenila ou fenóxi, respectivamente, que são ligados por um grupo alquila, em particular um grupo metila (= hetarilametila), ao restante da molécula, exemplos que incluem benzila, 1-feniletila, 2-feniletila, 2-fenoxietila e similares.

Os termos heterociclilalquila e hetarilalquila se referem à heterociclila ou hetarila, respectivamente, como definido acima que são ligados por um grupo alquila, em particular um grupo metila (= heterociclilametila ou hetarilametila, respectivamente), ao restante da molécula.

Os comentários realizados abaixo para realizações preferidas das variáveis dos compostos das fórmulas I ou II são válidos por si sós assim como - preferivelmente - em combinação um com o outro. Os comentários realizados abaixo com relação às realizações adicionais preferidas das variáveis são válidos com relação aos compostos das fórmulas I ou II assim como com relação aos usos e métodos de acordo com a invenção e a composição de acordo com a presente invenção.

Uma primeira realização preferida da invenção se refere ao compostos de piradazina da fórmula I, aos seus sais e aos seus N-óxidos.

Dentre os compostos da fórmula I, preferência é dada àqueles compostos, em que X¹ é oxigênio. Estes compostos são a seguir referidos também como compostos da fórmula I'.

Dentre os compostos da fórmula I, preferência é dada também àqueles compostos, em que R¹ é hidrogênio, CN, alquila Ci-C10, haloalquila C1-C10, alquenila C2-Ci0, haloalquenila C2-C10, alquinila C2-Ci0, alcóxi C-i-Cw-alquila CrC4, alquileno C1-C4-CN, OR^a, C(Y)R^b, C(Y)OR^c ou S(O)2R^d. De preferência, R¹ é hidrogênio, alquila Ci-C10, haloalquila CrC10, alquileno C1-C4-CN, alquileno C1-C5OR^a, hetarila-alquila C1-C5, heterociclila-alquila CrC5 ou cicloalquila Cs-Cw-alquila C1-C5. Mais preferivelmente R¹ é hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4OU C_rC4-alcóxi-Ci-C₄-alquila. Em particular R¹ é hidrogênio ou alquila C1-C3.

Outra realização da invenção se refere aos compostos de piradazina da fórmula II, aos sais e N-óxidos dos mesmos e aos métodos e usos de tais compostos. Nos compostos da fórmula II, preferência é dada àqueles compostos, em que X² na fórmula II é OR^2a ou SR^2a. Nestes compostos, R^2a é preferivelmente alquila Ci-C₆, alquenila C3-C6, alquinila C₃Ce, cicloalquilmetila C3-C6 ou alc0xi-Ci-C₄-alquila-Ci-Cio.

Outra realização da invenção refere-se aos compostos da fórmula II, em que X² é NR^2bR^2c. Nesses compostos R^2b e R^c são preferencialmente selecionados, independentemente uns dos outros, a partir de alquila Ci-C₆, cicloalquilmetila C₃-C₆ ou alcóxi-Ci-C₄-alquila-CiC10 ou R^2b e R^2c, juntos com o átomo de nitrogênio ao qual esses são ligados, formam um heterociclo com 5 ou 6 membros ligado por nitrogênio, saturado que pode compreender um heteroátomo adicional selecionado a partir de O, S e N, por exemplo, NR^2bR^2c sendo 1-pirrolidinil, 1 -piperidinil, 1-piperazinil, 4-morfolinil ou 4-tiomorfolinil.

Dentre os compostos das fórmulas I e II a preferência é dada àqueles compostos, em que R^u é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C_rC₃, cicloalquila C₃-C₆, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C₂-C₄, alquinila C₂-C₄ e alcóxi-Ci-C4-alquila-C₁-C₄.

Dentre os compostos das fórmulas I e II a preferência é dada àqueles compostos, em que R‘ é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C3, cicloalquila C₃-C₆, halocicloalquila C3-C₆, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C₂-C₄ e alcóxi-Ci-C4-alquila-Ci-C₄.

Dentre os compostos das fórmulas I e II a preferência é dada adicionalmente àqueles compostos selecionados a partir de compostos substituídos por 4-piridazina das fórmulas I.A ou II.A

em que A, X¹, X², R¹, R‘, R^u e R^w independentemente uns dos outros são conforme definidos na presente invenção.

Dentre os compostos das fórmulas I e II a preferência é dada adicionalmente àqueles compostos, em que W é CR^W com R^w sendo hidrogênio, isto é, W é CH.

Dentre os compostos das fórmulas I e II a preferência é dada ainda àqueles compostos selecionados a partir de compostos substituídos de 4-piridazina das fórmulas I.B ou II.B

(I.8) (H.B) em que A, X¹, X², R¹, R^f, R^u e R^w independentemente a partir de cada um são como definido nesta invenção.

Dentre os compostos das fórmulas I e II a preferência é dada ainda àqueles compostos, em que V é CR^V com R^v sendo hidrogênio, ou seja, V é CH.

Dentre os compostos das fórmulas I e II a preferência é dada ainda àqueles compostos, em que R‘, R^u e R^v, se presentes, são selecionados independentemente um do outro a partir de hidrogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi ou trifluorometóxi. Mais preferencialmente, preferência é dada aqueles compostos, em que pelo menos dois dos radicais R‘, R^u, R^v ou R^w, se presente, são hidrogênio.

Ainda mais particularmente, preferência é dada àqueles compostos, em que R‘, R^u, R^v e R^w, se presentes, são hidrogênio.

Outra realização preferencial da invenção refere-se aos compostos de piridazina das fórmulas I e II, aos sais e N-óxidos desses e aos métodos e usos de tais compostos, em que A é um radical A1. Dentre os compostos, em que A é A1, a preferência é dada a compostos da fórmula I, em que X¹, R¹, R‘, R^u, R^v e R^w são conforme definidos acima e em particular têm um dos significados preferenciais.

Dentre os compostos das fórmulas I e II, em que A é A1, a preferência é dada àqueles compostos, em que R⁴¹ é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C4 e alquenila C2-C-10, em que os dois últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcialmente ou inteiramente halogenados ou podem portar 1, 2 ou 3 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, cicloalquila C3-C6, hetarila, fenila e fenóxi, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C!-C4, haloalquila C-1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila C1-C4 ou em que R⁴¹ é selecionado adicionalmente a partir de cicloalquila C3-C6, hetarila-Cs-Ce e fenila, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, alquila C-1-C4, haloalquila ^-64, alcóxi CrC₄, haloalcóxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila ^-64.

De preferência, R⁴¹ é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e fenila, em que a fenila pode ser não substituída ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C-, haloalquila CrC4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4. Preferencialmente R⁴¹ é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6 e halocicloalquila C3-C6. Mais preferencialmente R⁴¹ é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C₃-C₆ e halocicloalquila C₃-C₆. Mais preferencialmente R⁴¹ é selecionado a partir de hidrogênio, alquila CiC3, haloalquila Ci-C3 e cicloalquila C3-C5. Ainda mais preferencialmente R⁴¹ é hidrogênio ou alquila Ci-C3. Em particular, R⁴¹ é hidrogênio.

Dentre os compostos das fórmulas I e II, em que A é A1, a preferência é dada adicionalmente àqueles compostos, em que R⁵¹ é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C-10 e alquenila C2-C10, em que os 2 últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcialmente ou inteiramente halogenados ou podem portar 1, 2 ou 3 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, cicloalquila C3-Ce, hetarila, fenila e fenóxi, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi CrC4, alquilsulfonila C^Ci e haloalquilsulfonila C1-C4 ou em que R⁵¹ é selecionado adicionalmente a partir de cicloalquila C3-Ce, hetarila C5-C6 e fenila, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1,2, 3,4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquilsulfonila C-1-C4 e haloalquilsulfonila C1-C4.

De preferência, R⁵¹ é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, alquila C-1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e fenila, em que a fenila pode ser não substituída ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila CrC4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C-1-C4. Preferencialmente R⁵¹ é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C₆ e halocicloalquila C₃-Ce. Mais preferencialmente R⁵¹ é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C₃-C₆ e halocicloalquila C₃-Ce. Mais preferencialmente R⁵¹ é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3 e cicloalquila C3-C5. Ainda mais preferencialmente R⁵¹ é hidrogênio ou alquila C1-C3. Em particular, R⁵¹ é hidrogênio.

Dentre os compostos das fórmulas I e II, em que A é A1, a preferência é dada ainda àqueles compostos, em que n R⁶¹, se presente, é selecionado a partir de hidrogênio, C-i-C-io-alquila e C₂-Ci₀-alquenila, em que os dois últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcial ou totalmente halogenados ou podem portar 1, 2 ou 3 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, cicloalquila C3-C₆, hetarila, fenila e fenóxi, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquilsulfonila CM-C4 e haloalquilsulfonila C-i-C4,ou em que R⁶¹, se presente, é selecionado ainda a partir de cicloalquila C3-C6, hetarila Cs-Ce e fenila, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 3 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila C1-C4.

De preferência, R⁶¹ é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquil-C3-C6-alquila-Ci-C4, heterociclilalquila-Ci-C4, alcóxi-C1-C4-alquila-Ci-C4 e Ci-C4-alquila-CN. De preferência, R⁶¹ é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-Ce e fenila, em que fenila pode ser não substituída ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4. Mais preferivelmente, R⁶¹, se presente, é hidrogênio, alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4. Em particular, R⁶¹, se presente, é hidrogênio ou alquila CrCs.

Os exemplos de radicais adequados A1 são os radicais das fórmulas A1.a, A1.b, A1.c, A1.d, A1.e, A1.f, A1.g, A1.h, A1.i, A1.k, A1.I, A1.m, A1.n, A1.o, A1.p, A1.q, A1.r, A1.s, A1.t, A1.u, A1.v, A1 .w, A1.x, A1.y e A1.z, em que ZéOeR⁵¹, R⁴¹éum radical conforme definido em uma linha da tabela A.

(radicais A1 ,a1 - A1 ,a81 a A1 ,z1 - A1 .z81):

A1.I A1.m A1.n A1.o A1.p

TABELA A

Linha	Radical R⁵¹/R⁴¹/R“/R^w
1	Η
2	ch₃
3	CH₂CH₃
4	CH₂CH₂CH₃
5	CH(CH₃)₂
6	ch₂cf₃
7	C(CH₃)₃
8	c₆h₅
9	4-CI-C₆H₄
10	4-F-C₆H₄
11	2,4-CI₂-C₆H₃
12	4-(CH₃O)-C₆H₄
13	2-piridil
14	5-cloro-2-piridil
15	ch₂-c₆h₅
16	4-(OCF₃)-C₆H₄
17	4-(SCF₃)-C₆H₄
18	4-(OCHF₂)-C₆H₄
19	4-(CF(CF₃)₂)-C₆H₄
20	4-(SO₂CH₃)-C₆H₄
21	2,6-CI-4-CF₃-C₆H₂
22	3-cloro-5-trifluorometilpiridina-2-il
23	3-piridil
24	4-piridil
25	2-tiazolil
26	4,5-dimetil-tiazol-2-il
27	4-tiazolil
28	5-tiazolil
29	4-trifluormetil-tiazol-2-il
30	4-metiltiazol-2-il
31	4-feniltiazol-2-il
32	5-triazolil
33	3-metil-triazol-5-il
34	4-clorobenzil
35	4-nitro-1 -pirazolil-metil
36	2-imidazolil
37	4-imidazolil
38	5-imidazolil
39	2-oxazolil
40	4-oxazolil
41	5-oxazolil
42	3-isoxazolil
43	4-isoxazolil

Linha	Radical R^õ1/R⁴¹/R^&2/R^b3
44	5-isoxazolil
45	3-metilisoxazol-5-il
46	5-metilisoxazol-3-il
47	3-pirazolil
48	[1,3,4]tiadiazol-2-il
49	5-tetrazolil
50	4-NO2-CeH₄
51	4-CF₃-CeH₄
52	2,4-F₂-C₆H₃
53	3,5-CI₂-C₆H₃
54	3,4-CI₂-C₆H₃
55	4-C(CH₃)₃-C₆H₄
56	3-CI-C₆H₄
57	3-F-C₆H₄
58	2-F-C₆H₄
59	2-CF₃-C₆H₄
60	2-CH₃O-C₆H₄
61	3-CH₃O-C₆H₄
62	3-CI-4-F-C₆H₃
63	3-NO₂-C₆H₄
64	2-CH₃-C₆H₄
65	3-CH₃-C₆H₄
66	4-CH₃-C₆H₄
67	2-fenil-CeH₄
68	3-fenil-C6H₄
69	2-F-4-CI-C₆H₃
70	2,4,6-CI₃-C₆H₂
71	2,3,4-CI₃-C₆H₂
72	2,6-F₂-C₆H₃
73	ch₂f
74	chf₂
75	cf₃
76	CH2CHF2
77	CH2CI
78	CHCh
79	CCI₃
80	CH2CHCI2
81	CH₂CCI₃
82	F
83	Cl
84	Br

Análogos às estruturas listadas acima, os exemplos de radicais adequados A1 são os radicais das fórmulas A1.a’, A1.b’, A1.c’, A1.d’, A1.e’, A1.f’, A1.g’, A1.h’, A1.i’, A1.k’, A1.I’, A1.m’, A1.n’, A1.o’, A1.p’, A1.q’, A1.r’, A1.s’, A1.t’, A1.u’, A1.v’, A1.w’, A1.x’, A1.y’ e A1.z’, em que Z é S e R⁵¹, R⁴¹ é um radical conforme definido em uma linha da tabela A (radicais A1.a’1 A1.a’81 a A1.z’1 -A1.z’81).

A1.p'

A1.I' A1.m'

R⁴¹

CH(CH₃)₂

A1 ,t'

Análogos às estruturas listadas acima, os exemplos de radicais adequados A1 são os radicais das fórmulas A1.a”, A1.b”, A1.c”, A1.d”, A1.e”,

A1.f”, A1.g”, A1.h”, A1.i”, A1.k”, A1.I”, A1.m”, A1.n”, A1.o”, A1.p”, A1.q”,

A1.r”, A1.s”, A1.t”, A1.u”, A1.v”, A1.w”, A1.x”, A1.y” e A1.z”, em que Z é N,

R⁵¹ é H, e R⁶¹ um radical conforme definido em uma linha da tabela A (radicais

A1.a”1 - A1.a”81 a A1.z”1 - A1.z”81). Um exemplo adicional de radical A1 é o radical numerado A1 .&

Uma realização adicional da invenção refere-se aos compostos de piridazina das fórmulas I e II, aos sais e N-óxidos desses e aos métodos e usos de tais compostos, em que A é um radical A2. Dentre os compostos das fórmulas I e II, em que A é um radical A2, a preferência é dada aos compostos 5 das fórmulas I ou II, em que X¹, R¹, R‘, R^u, R^v e R^w são conforme definidos acima e em particular têm um dos significados preferenciais.

Dentre os compostos das fórmulas I e II, em que A é A2, a preferência é dada àqueles compostos, em que R⁴² é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, alquila C_rC₄ e alquenila C2-C10, em que os 2 10 últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcialmente ou inteiramente halogenados ou podem portar 1, 2 ou 3 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, cicloalquila C₃-C₆, hetarila, fenila e fenóxi, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 15 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C-i-C₄, haloalcóxi C1-C4, alquilsulfonila CrC₄ e haloalquilsulfonila C1-C4 ou em que R⁴² é selecionado adicionalmente a partir de cicloalquila C₃-C₆, hetarila C5-C6 e fenila, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi 0^64, haloalcóxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila C1-C4.

Dentre os compostos das fórmulas I e II, em que A é A2, a preferência é dada àqueles compostos, em que R⁴² é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C3 e alquenila C2-C3, em que os 2 últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcialmente ou inteiramente halogenados ou podem portar 1, 2 ou 3 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de alcóxi C1-C3, haloalcóxi C1-C3, cicloalquila C3-C6, heteroarila C5-C6, fenila e fenóxi, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3, alcóxi C1-C3, haloalcóxi C1-C3, alquilsulfonila C1-C3 e haloalquilsulfonila C1-C3, ou em que R⁴² é selecionado adicionalmente a partir de cicloalquila C3-C6, hetarila C5-C6 e fenila, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3, alcóxi C-1-C3, haloalcóxi C-1-C3, alquilsulfonila C1-C3 e haloalquilsulfonila C1-C3. Mais preferencialmente R⁴² é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, alquila C^Cs, haloalquila C1-C3, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e fenila, em que a fenila pode ser não substituída ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3, alcóxi C1-C3 e haloalcóxi C1-C3; em particular, R⁴² é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, alquila CçCs, haloalquila C1-C3, cicloalquila C3-C₆ e halocicloalquila C3-C6.

De preferência, R⁴² é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C₃-Ce, halocicloalquila C₃-C₆ e fenila, em que a fenila pode ser não substituída ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi 0)-04. Preferencialmente R⁴²é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila Ο3-Οθ e halocicloalquila 03-0θ· Mais preferencialmente R⁴² é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, alquila 0)-04, haloalquila 0)-04, cicloalquila Ο₃-Ο₆ e halocicloalquila C₃-C₆. Mais preferencialmente R⁴² é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C)-C3, haloalquila C)-C3 e cicloalquila C3-C5. Ainda mais preferencialmente R⁴² é hidrogênio ou alquila C)C3. Em particular, R⁴² é hidrogênio.

Dentre os compostos das fórmulas I e II, em que A é A2, a preferência é dada adicionalmente àqueles compostos, em que R⁵² é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, alquila C)-Ci0 e alquenila C2C)o, em que os dois últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcialmente ou inteiramente halogenados ou podem portar 1, 2 ou 3 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de alcóxi C1-C4, haloalcóxi C)-C4, cicloalquila C3-C6, hetarila, fenila e fenóxi, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C)-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi Ο)-Ο4, haloalcóxi Ο)-Ο4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila 0)-04, ou em que R⁵² é selecionado adicionalmente a partir de cicloalquila C3-C₆, hetarila C₅-C₆ e fenila, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, alquila C)-C₄, haloalquila C)-C₄, alcóxi C1-C-, haloalcóxi C1-C4, alquilsulfonila C)-C₄ e haloalquilsulfonila C1-C4.

De preferência, R⁵² é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, alquila C)-C₄, haloalquila C)-C₄, cicloalquila C₃-C₆, halocicloalquila C₃-C₆ e fenila, em que a fenila pode ser não substituída ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila CrC4, haloalquila C1-C4, alcóxi C!-C₄ e haloalcóxi C1-C4. De preferência, R⁵² é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6 e halocicloalquila C3-C6. Mais preferencialmente R⁵² é hidrogênio, alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4. Ainda mais preferencialmente R⁵² é hidrogênio ou alquila C1-C3. Em particular R⁵² é hidrogênio.

Dentre os compostos das fórmulas I e II, em que A é A2, a preferência é dada ainda àqueles compostos, em que R⁶², se presente é selecionado a partir de hidrogênio, Ci-Cw-alquil e C2-C-io-alquenila, em que os dois últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, pode ser parcial ou totalmente halogenados ou podem portar 1, 2 ou 3 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de alcóxi C-1-C4, haloalcóxi C1-C4, cicloalquila C3-C6, hetarila, fenila e fenóxi, em que os últimos três radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionado a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C-1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila C1-C4, ou em que R⁶² se presente é selecionado ainda a partir de cicloalquila C3-C₆, hetarila C5-C6 e fenila, em que os últimos três radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi CTC4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila C1-C4.

De preferência, R⁶² é selecionado a partir de hidrogênio, alquila CL-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquil-C3-C₆-alquila-Ci-C₄, heterociclil-alquila-C-iC₄, alcóxi-C₁-C₄-alquila-C₁-C₄ e Ci-C4-alquila-CN. De preferência, R⁶² se presente é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e fenila, em que fenila pode ser não substituída ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C-i-C^ haloalquila C-1-C4, alcóxi C/-C4 e haloalcóxi C1-C4. Mais preferivelmente, R⁶² se presente é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6 e halocicloalquila C3-C6. Em particular, R⁶² se presente é hidrogênio.

Os exemplos de radicais adequados A2 são os radicais das fórmulas A2.aa, A2.ab, A2.ac, A2.ad, A2.ae, A2.af, A2.ag, A2.ah, A2.ai, A2.ak, A2.al, A2.am, A2.an e A2.ao, em que Z é O e R⁵² é um radical conforme definido em uma linha da tabela A (radicais A2.aa1 - A2.aa81 a A2.ao1 A2.ao81):

A2.aa A2.ab

A2.ac

A2.ad

A2.am

A2.an

A2.ao

Análogos às estruturas listadas acima, os exemplos de radicais adequados A2 são os radicais das fórmulas A2.aa’, A2.ab’, A2.ac’, A2.ad’,

A2.ae’, A2.af’, A2.ag’, A2.ah’, A2.ai’, A2.ak’, A2.al’, A2.am’, A2.an’ e A2.ao’, em que Z é S e R⁵² é um radical conforme definido em uma linha da tabela A (radicais A2.aa’1 -A2.aa’81 a A2.ao’1 -A2.ao’81).

CH₃ ch₂f

CHF₂

A2.ad' # R

# R

A2.ac'

# R

A2.aa'

A2.ab'

R⁵²- ._z

A2.ae'

A2.af'

Br

A2.ah'

R

A2.al' ch.ch₃

A2.ai’

Análogos às estruturas listadas

R

A2.ao' acima, os exemplos de radicais adequados A2 são os radicais das fórmulas A2.aa”, A2.ab’,

A2.ac”,

A2.ad”,

A2.am”,

A2.an”

A2.ae”, A2.af”, A2.ag”, A2.ah”, A2.ai”, A2.ak”, A2.al”, e A2.ao”, em que Z é S e R⁵² é um radical conforme definido em uma linha da tabela A (radicais A2.aa”1 - A2.aa”81 a A2.ao”1 10 A2.ao”81).

Outros exemplos de radicais A2 adequados são os radicais das fórmulas A2.ba, A2.bb, A2.bc, A2.bd, A2.ser, A2.bf, A2.bg, A2.bh, A2.bi, A2.bk, A2.bl, A2.bm, A2.bn e A2.bo, em que Z é N, R⁶² é CH₃ e R⁵² é como definido em uma linha da tabela A (radicais A2.ba1 -A2.ba81 aA2.bo1 -A2.bo81):

A2.be

Outros exemplos de radicais A2 adequados são os radicais das fórmulas A2.ca, A2.cb, A2.cc, A2.cd, A2.ce, A2.cf, A2.cg, A2.ch, A2.ci, A2.ck, A2.cl, A2.cm, A2.cn e A2.co, em que Z é N, R⁶² é CHF₂ e R⁵² é como definido em uma linha da tabela A (radicais A2.ca1 - A2.ca81 a

A2.co1 - A2.co81):

A2.ce

A2.cf

A2.cg

A2.ci

A2.co

Os exemplos adicionais de radicais adequados A2 são os radicais das fórmulas A2.da, A2.db, A2.dc, A2.dd, A2.de, A2.df, A2.dg, A2.dh, A2.di, A2.dk, A2.dl, A2.dm, A2.dn e A2.do, em que Z é N, R⁶² é CF₃ e R⁵² é conforme definido em uma linha da tabela A (radicais A2.da1 - A2.da81 a A2.do1 -

Os exemplos adicionais de radicais adequados A2 são os radicais das fórmulas A2.ea, A2.fa, A2.ga, A2.ha, em que Z é N e R⁵² é conforme definido em uma linha da tabela A (radicais A2.ea1 - A2.ea81, A2.fa1 - A2.fa81,

A2.ga1 - A2.ga81, e A2.ha1 -A2.ha81):

A2.ea A2.fa

Uma realização adicional da invenção refere-se aos compostos de piridazina das fórmulas I e II, aos sais e N-óxidos desses e aos métodos e usos de tais compostos, em que A é um radical A3. Dentre os compostos das fórmulas I e II, em que A é um radical A3, a preferência é dada aos compostos das fórmulas I ou II, em que X¹, R¹, R\ R^u, R^v e R^w são conforme definidos acima e em particular têm um dos significados preferenciais.

Dentre os compostos das fórmulas I e II, em que A é A3, a preferência é dada àqueles compostos, em que R⁴³ é selecionado dentre hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C4 e alquenila C2-C10, em que os 2 últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcial 15 ou inteiramente halogenados ou podem portar 1, 2 ou 3 substituintes idênticos ou diferentes selecionados dentre alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, cicloalquila C₃-C₆, hetarila, fenila e fenóxi, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados dentre halogênio, alquila C-1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi CT-C4, alquilsulfonila CrC₄ e haloalquilsulfonila C1-C4, ou em que R⁴³ é selecionado adicionalmente a partir de cicloalquila C3-C6, hetarila C₅-C₆ e fenila, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados dentre halogênio, alquila haloalquila C1-C4, alcóxi Ci-04, haloalcóxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila C1-C4.

Preferencialmente, R⁴³ é selecionado dentre hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e fenila, em que a fenila pode ser não substituída ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados dentre halogênio, alquila C1-C4, haloalquila CrC4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4. Mais preferencialmente, R⁴³ é selecionado dentre hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C4, haloalquila CrC4, cicloalquila C₃-C₆ e halocicloalquila C3-C6. Mais preferencialmente, R⁴³ é selecionado dentre hidrogênio, halogênio, alquila CrC₄, haloalquila C1-C4, cicloalquila C₃-Ce halocicloalquila e C3-C6. Mais preferencialmente, R⁴³ é selecionado dentre hidrogênio, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3 e cicloalquila C3-C5. Ainda mais preferencialmente, R⁴³ é hidrogênio ou alquila C1-C3. Em particular, R⁴³ é hidrogênio.

Dentre os compostos das fórmulas I e II, em que A é A3, a preferência é dada adicionalmente àqueles compostos, em que n R⁵³ é selecionado dentre hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C-10 e alquenila C2C10, em que os 2 últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcial ou inteiramente halogenados ou podem portar 1, 2 ou 3 substituintes idênticos ou diferentes selecionados dentre alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, cicloalquila C₃-C₆, hetarila, fenila e fenóxi, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados dentre halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquilsulfonila Ci-C4 e haloalquilsulfonila

Ci-C₄,ou em que R⁵³ é selecionado adicionalmente a partir de cicloalquila C₃Cg, hetarila C₅-C₆ e fenila, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados dentre halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi CÍ-C4, haloalcóxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila C1-C4.

Preferencialmente R⁵³ é selecionado dentre hidrogênio, halogênio, CN, alquila θ!-θ4, haloalquila (^-64, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e fenila, em que a fenila pode ser não substituída ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados dentre halogênio, alquila CrC4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1C4 e haloalcóxi C1-C4. Preferencialmente, R⁵³ é selecionado dentre hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-Ce e halocicloalquila C₃-C₆. Mais preferencialmente, R⁵³ é selecionado dentre hidrogênio, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila Ci-C4, cicloalquila C3-Ce e halocicloalquila C3-C6. Mais preferencialmente, R⁵³ é selecionado dentre hidrogênio, alquila CrC₃, haloalquila C_rC₃ e cicloalquila C₃-C₅. Ainda mais preferencialmente, R⁵³ é hidrogênio ou alquila C-i-C₃. Em particular, R⁵³ é hidrogênio.

Dentre os compostos das fórmulas I e II, em que A é A3, a preferência é dada adicionalmente àqueles compostos, em que R⁶³, se presente, é selecionado dentre hidrogênio, alquila C1-C10 e alquenila C2-C10, em que os dois últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcial ou inteiramente halogenados ou podem portar 1, 2 ou 3 substituintes idênticos ou diferentes selecionados dentre alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, cicloalquila C₃-C₆, hetarila, fenila e fenóxi, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1,2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados dentre halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C_rC₄, haloalcóxi C1-C4, alquilsulfonila Ci-C₄ e haloalquilsulfonila C-1-C4 ou em que R⁶³, se presente, é selecionado adicionalmente a partir de cicloalquila C₃-C₆, hetarila C₅-C₆ e fenila, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados dentre halogênio, alquila C1-C4, haloalquila Ci-C₄, alcóxi C-i-C₄, haloalcóxi Ci-C₄, alquilsulfonila Ci-C₄ e haloalquilsulfonila Ci-C₄.

Preferencialmente, R⁶³ é selecionado dentre hidrogênio, alquila C-iC4, haloalquila Ci-C4, cicloalquil-Cs-Ce-alquila-CrCU, heterociclil-alquila-Ci-C4, alcóxi-C-i-C4-alquila-C-i-C4 e Ci-C4-alquila-CN. Preferencialmente, R⁶³, se presente, é selecionado dentre hidrogênio, alquila Ci-C4, haloalquila Ci-C₄, cicloalquila C3C₆, halocicloalquila C3-C6 e fenila, em que a fenila pode ser não substituída ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados dentre halogênio, alquila Ci-C₄, haloalquila Ci-C₄, alcóxi C-i-C₄ e haloalcóxi Ci-C₄. Mais preferencialmente, R⁶³, se presente, é hidrogênio, alquila C-i-C₄ ou haloalquila Ci-C₄. Em particular, R⁶³, se presente, é hidrogênio ou alquila C-1-C3.

Os exemplos de radicais adequados A3 são os radicais das fórmulas A3.aa, A3.ab, A3.ac, A3.ad, A3.ae, A3.af, A3.ag, A3.ah, A3.ai, A3.ak, A3.al, A3.am, A3.an e A3.ao, em que Zé O e R⁵³é um radical conforme definido em uma linha da tabela A (radicais A3.aa1 - A3.aa81 a A3.ao1 - A3.ao81):

# #

#

A3.aa

A3.ab

A3.ac #

# #

# #

A3.ad

Br

A3.ae

A3.af

A3.ag

A3.ah #

#

CN

A3.ai

A3.ak

#

A3.al

A3, am

A3, an

A3.ao

Análogos às estruturas listadas acima, os exemplos de radicais adequados A3 são os radicais das fórmulas A3.aa’, A3.ab’, A3.ac’, A3.ad’, A3.ae’, A3.af, A3.ag’, A3.ah’, A3.ai’, A3.ak’, A3.al’, A3.am’, A3.an’ e A3.ao’, em que Z é S e R⁵³ é um radical conforme definido em uma linha da tabela A (radicais A3.aa’1 -A3.aa’81 a A3.ao’1 -A3.ao’81).

A3.ae' A3.af A3.ag' A3.ah’

A3.am'

A3.an'

A3.ao'

Os exemplos adicionais de radicais adequados A3 são os radicais das fórmulas A3.aa”, A3.ab”, A3.ac”, A3.ad”, A3.ae”, A3.af”, A3.ag”, A3.ah”,

A3.ak”, A3.al”, A3.am”, A3.an” e A3.a”, em que Z é N, R⁵³ é H e R⁶³ é um radical conforme definido em uma linha da tabela A (radicais A3.aa”1 A3.aa”81 aA3.ao”1 -A3.ao”81):

A3.ag A3.ah

A3.ae A3.af'

A3.am

A3.an

A3.ao

Os exemplos adicionais de radicais adequados A3 são os radicais das fórmulas A3.ba, A3.bb, A3.bc, A3.bd, A3.be, A3.bf, A3.bg, A3.bh, A3.bi, 5 A3.bk, A3.bl, A3.bm, A3.bn e A3.bo, em que Z é N, R⁵³ é Cl e R⁶³ é um radical conforme definido em uma fileira da tabela A (radicais A3.ba1 - A3.ba81 a

Os exemplos adicionais de radicais adequados A3 são os radicais das fórmulas A3.ca, A3.cb, A3.cc, A3.cd, A3.ce, A3.cf, A3.cg, A3.ch, A3.ci,

A3.ck, A3.cl, A3.cm, A3.cn e A3.co, em que R⁵³ é um radical conforme definido em uma fileira da tabela A (radicais A3.ca1 - A3.ca81 a A3.co1 - A3.co81):

A3, cm

A3.cn

A3, co

Os exemplos adicionais de radicais adequados A3 são os radicais das fórmulas A3.da, A3.db, A3.dc, A3.dd, A3.de, A3.df, A3.dg, A3.dh, A3.di,

A3.dk, A3.dl, A3.dm, A3.dn e A3.do, em que Z é N, R⁶³ é CH3 e R⁵³ é um radical conforme definido em uma fileira da tabela A (radicais A3.da1 - A3.da81 aA3.do1 -A3.do81):

A3.dm

A3.do

Os exemplos adicionais de radicais adequados A3 são os radicais das fórmulas A3.ea, A3.eb, A3.ec, A3.ed, A3.ee, A3.ef, A3.eg, A3.eh, A3.ei, A3.ek, A3.el, A3.em, A3.en e A3.eo, em que Z é N, R⁶³ é CHF₂ e R⁵³ é um radical conforme definido em uma fileira da tabela A (radicais A3.ea1 - A3.ea81 a A3.eo1 - A3.eo81):

# # # #

A3.ea

A3.eb

A3.ec

A3.ed

A3.em A3.en

A3.eo

Os exemplos adicionais de radicais adequados A3 são os radicais das fórmulas A3.fa, A3.fb, A3.fc, A3.fd, A3.fe, A3.ff, A3.fg, A3.fh, A3.fi, A3.fk,

A3.fl, A3.fm, A3.fn e A3.fo, em que Z é N, R⁶³ é CF3 e R⁵³ é um radical conforme definido em uma fileira da tabela A (radicais A3.fa1 - A3.fa81 a A3.fo1

-A3.fo81):

Os exemplos adicionais de radicais adequados A3 são os radicais das fórmulas A3.&1, A3.&2, A3.3 em que Z é N, R⁶³ é CH2CF3 e R⁵³ é respectivamente CH3, CF₃ e CHF₂:

# # #

I I I ch₂cf₃ ch₂cf₃ ch₂cf₃

A3.&1 A3.&2 A3.&3

Uma realização muito preferencial da invenção refere-se aos 5 compostos da fórmula I e aos sais e N-óxidos desses, em que X¹ é O. Esses compostos são doravante também referidos como compostos I'.

O W V

Na fórmula I', as variáveis A, R¹, R‘, R^u, V e W são conforme definidas na presente invenção.

Dentre os compostos da fórmula I', a preferência é dada àqueles compostos, em que pelo menos um dos radicais R¹, R‘, R^u, V e W, preferencialmente, pelo menos dois dos radicais R¹, R‘, R^u, V e W e mais preferencialmente, todos os radicais R¹, R‘, R^u, V e W têm um dos significados preferenciais.

Dentre os compostos da fórmula I', a preferência é dada adicionalmente àqueles compostos, em que A é um radical A1, por exemplo, um radical, selecionado dentre os radicais oxazol A1.a1 a A1.z81.

Dentre os compostos da fórmula I', a preferência é dada adicionalmente àqueles compostos, em que A é um radical A1, por exemplo, um radical, selecionado dentre os radicais tiazol A1.a’1 a A1.z’81

Dentre os compostos da fórmula Γ, a preferência é dada adicionalmente àqueles compostos, em que A é um radical A1, por exemplo, um radical, selecionado dentre os radicais imidazol A1.a”1 a A1.z”81

Uma realização particularmente preferencial da invenção referese aos compostos da formula Γ.Α e aos sais e N-óxidos desses, em que

A é um radical A1, conforme definido na presente invenção, em particular um radical A1, em que R⁴¹, R⁵¹ têm os significados preferenciais, em particular, o radical anoxazol das fórmulas A1.a a A1.z, por exemplo um radical selecionado dentre os radicais oxazol A1.a1 a A1.z81;

R¹ é hidrogênio, alquila C1-C4 ou alcóxi-Ci-C₄-alquila-Ci-C2, mais preferencialmente, hidrogênio, metil ou etil;

R1 é ainda mais preferencialmente propila, isopropila, butila, isobutila, terc-butila, CH₂C(CH₃)₃, CH₂CH=CH, CH₂CH=CCI₂, CH₂CH=CBr₂, CH₂CH₂F, CH₂CH₂CI, CH₂CH₂Br, CH₂CHF₂, CH₂CHCI₂, CH₂CHBr₂, CH₂CF₃, CH₂CN, CH₂OCH₃, CH2OCH2CH3, CH₂CH₂CN, CH2CHCN2, CH2CH2OCH3, CH2CH2OCH2CH3, etil-ciclopropano, etil-ciclo butano, 2-metil-oxetano, 3-etiloxetano, 3-metil-tietano, 3-metil-tietano 1,1-dióxido, etil-ciclopentano, 2-etiltetraidro-furano, 3-etil-tetraidro-furano, metil-ciclopropano, metil-ciclobutano, 2metil-oxetano, 3-metil-oxetano, 3-metil-tetano, 3-tietano 1,1-dióxido, ciclopentano, 2-metil-tetraidro-furano, tetraidro-furano, tolueno, 2-metil-furano, 3-metil-furano, 2-etil-tiofeno, 3-metil-tiofeno, 5-etil-isotiazol, 4-etil-isotiazol, 3 metil-isotiazol, 3-metil-isoxazol, 5-metil-oxazol, 2-etil-oxazol, 5-etil-tiazol, 2-etiltiazol, 4-etil-tiazol, 5-metil-1H-pirazol, 4-etil-1 H-pirazol, 3-metil-1H-pirazol, 5-etil1-metil-1H-pirazol, 4-etil-1-metil-1 H-pirazol, 3-etil-1-metil-1 H-pirazol, 5-metil-1Himidazol, 4-etil-1H-imidazol, 2-metil-1H-imidazol, 5-etil-1-metil-1 H-imidazol, 2etil-1 -metil-1 H-imidazol, 1,4-dimetil-1 H-imidazol, 2-metil-4,5-diidro-oxazol, 2-etil4,5-diidro-tiazol, 2-etil-4,5-diidro-1 H-imidazol, 2-etil-1 -metil-4,5-diidro-1 Himidazol;

R^l, R^u, e R^w são independentemente urn do outro selecionados dentre hidrogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e em que preferencialmente pelo menos um, mais preferencialmente, 2 ou 3 dos radicais R‘, R^u, e R^w são hidrogênio.

Os exemplos de compostos dessa realização particularmente preferencial são os compostos dados nas seguintes tabelas 1 a 50.

Tabela 1 Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 ,a1 a A1 ,a81.

Tabela 2 Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos desses, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 ,a1 a A1 ,a81.

Tabela 3 Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 ,b1 a A1 ,b81.

Tabela 4 Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 ,b1 a A1.b81.

Tabela 5 Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos desses, em que R¹, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 ,c1 a A1 ,c81.

Tabela 6 Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos desses, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 .c1 a A1 ,c81.

Tabela 7 Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos desses, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 .d 1 aA1.d81.

Tabela 8 Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 .d1 a A1 ,d81.

Tabela 9 Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos desses, em que R¹, R^f, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 .e1 a A1 ,e81.

Tabela 10 Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos desses, em que R¹ é metila, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 ,e1 a A1 .e81.

Tabela 11 Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos desses, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 ,f1 a A1 ,f81.

Tabela 12 Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R¹ é metila, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 ,f1 a A1 ,f81.

Tabela 13 Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos desses, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 ,g1 a A1 ,g81.

Tabela 14 Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R¹ é metila, R^l, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 ,g1 a A1 ,g81.

Tabela 15 Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos desses, em que R¹, R^l, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 ,h1 a A1.h81.

Tabela 16 Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos desses, em que R¹ é metila, R^f, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 ,h1 a A1 .h81.

Tabela 17 Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos desses, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.i1 a A1.i81.

Tabela 18 Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos desses, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1J1 a A1.i81.

Tabela 19 Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos desses, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 ,k1 a A1.k81.

Tabela 20 Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos desses, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 .k1 a A1.k81.

Tabela 21 Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos desses, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.11 a A1.181.

Tabela 22 Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos desses, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.11 a A1.181.

Tabela 23 Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos desses, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 .ml a A1 .m81.

Tabela 24 Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 ,m1 a A1 .m81.

Tabela 25 Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 .n1 a A1 ,n81.

Tabela 26 Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 ,n1 a A1 .n81.

Tabela 27 Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 ,o1 a A1 ,o81.

Tabela 28 Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos desses, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 .o1 a A1 ,o81.

Tabela 29 Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos desses, em que R¹, R^l, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 ,p1 a A1.p81.

Tabela 30 Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos desses, em que R¹ é metila, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.p1 a A1 ,p81.

Tabela 31 Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos desses, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 ,q1 a A1 ,q81.

Tabela 32 Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 ,q1 a A1 ,q81.

Tabela 33 Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos desses, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 .r1 a A1.r81.

Tabela 34 Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos desses, em que R¹ é metila, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 ,r1 a A1.r81.

Tabela 35 Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos desses, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 .s1 a A1 .s81.

Tabela 36 Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos desses, em que R¹ é metila, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 .s1 a A1 .s81.

Tabela 37 Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 ,t1 a A1 ,t81.

Tabela 38 Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos desses, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 .t1 a A1 ,t81.

Tabela 39 Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R¹, R*, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 ,u1 a A1 ,u81.

Tabela 40 Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos desses, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 ,u1 a A1 ,u81.

Tabela 41 Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 ,v1 a A1 ,v81.

Tabela 42 Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos desses, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 ,v1 a A1 ,v81.

Tabela 43 Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 ,w1 a A1 ,w81.

Tabela 44 Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R¹ é metila, R*, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 ,w1 a A1 .w81.

Tabela 45 Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos desses, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 ,x1 a A1 ,x81.

Tabela 46 Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R¹ é metila, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 ,x1 a A1 ,x81.

Tabela 47 Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 ,y1 a A1 ,y81.

Tabela 48 Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 ,y1 a A1 .y81.

Tabela 49 Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 ,z1 a A1 ,z81.

Tabela 50 Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 ,z1 a A1 ,z81.

Os exemplos adicionais dos compostos dessa realização particularmente preferencial são os compostos em analogia aos compostos listados na tabela 1 a 50 em que R¹ é um radical representado por cada linha individual (85 a 160) da seguinte tabela B:

Tabela B:

Linha	Radical R¹
85	CH₂CH₃
86	propila
87	isopropila
88	butila
89	iso-butila
90	terc-butila
91	CH₂C(CH₃)3
92	ch₂ch=ch
93	ch₂ch=cci₂
94	CH₂CH=CBr₂
95	CH2CH2F
96	CH2CH2CI
97	CH₂CH₂Br
98	CH2CHF2
99	CH2CHCI2
100	CH₂CHBr₂
101	CH2CF3
102	CH₂CN
103	CH2OCH3
104	CH₂OCH₂CH₃
105	CH2CH2CN
106	CH(Me)CH₂CN
107	2-metoxietila
108	2-etoxietila
109	ciclopropilmetila
110	ciclobutilmetila
111	ciclopentilmetila
112	oxetan-2-ilmetila
113	oxetan-3-ilmetila
114	oxolan-2-ilmetila
115	oxolan-3-ilmetila
116	tietan-3-ilmetila
117	1,1 -dioxatietan-3-ilmetila
118	ciclopropila
119	ciclobutila
120	ciclopentila
121	oxetan-2-ila
122	oxetan-3-ila
123	oxolan-2-ila
124	oxolan-3-ila
125	tietan-3-ila
126	1,1 -dioxatietan-3-ila
127	benzila

Linha	Radical R¹
128	2-furilmetila
129	3-furilmetila
130	2-tienilmetila
131	3-tienilmetila
132	isotiazol-3-ilmetila
133	isotiazol-4-ilmetila
134	isotiazol-5-ilmetila
135	isoxazol-3-ilmetila
136	oxazol-2-ilmetila
137	oxazol-5-ilmetila
138	oxazol-4-ilmetila
139	tiazol-2-ilmetila
140	tiazol-4-ilmetila
141	tiazol-5-ilmetila
142	1 H-pirazol-3-ilmetila
143	1H-pirazol-4-ilmetila
144	2H-pirazol-3-ilmetila
145	1-metil-1 H-pirazol-3ilmetila
146	1-metil-1 H-pirazol-4ilmetila
147	2-metil-2H-pirazol-3ilmetila
148	1 H-imidazol-2-ilmetila
149	1 H-imidazol-4-ilmetila
150	1H-imidazol-5-ilmetila
151	1 -metil-1 H-imidazol-2ilmetila
152	1 -metil-1 H-imidazol-4ilmetila
153	1 -metila-1 H-imidazol-5ilmetila
154	oxazolin-2-ilmetila
155	tiazolin-2-ilmetila
156	1 H-imidazolin-2-ilmetila
157	1 -metil-1 H-imidazolin-2ilmetila
158	1 -fe n i I p i razol-4-i I meti Ia
159	5-metilafuran-2-ilmetila
160	5,5-dimetiltetraidrofuran- 2-ilmetila

Outra realização particularmente preferencial refere-se aos compostos da fórmula Γ.Α e aos sais e N-óxidos desses, em que

A é um radical A1, conforme definido na presente invenção, em particular, um radical A1, em que R⁴¹, R⁵¹ têm os significados preferenciais, em particular, o radical atiazol das fórmulas A1.a’ a A1.z’, por exemplo, um radical selecionado dentre os radicais tiazol A1.a’1 a A1.z’81;

R¹ é hidrogênio, alquila CrC₄ ou C-i-C4-alcóxi-Ci-C2-alquila, mais preferencialmente hidrogênio, metila ou etila;

R¹ é ainda mais preferencialmente representado por um radical conforme definido em cada linha da tabela B;

R‘, R^u, e R^w são independentemente um do outro selecionados dentre hidrogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e em que preferencialmente pelo menos um, mais preferencialmente, 2 ou 3 dos radicais R‘, R^u, e R^w são hidrogênio

Os exemplos dos compostos dessa realização particularmente preferencial são os compostos dados nas seguintes tabelas 51 a 100

Tabela 51 Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos desses, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 ,a’1 a A1 .a’81.

Tabela 52 Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos desses, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 .a’1 a A1 .a’81.

Tabela 53 Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos desses, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 .b’1 a A1 .b’81.

Tabela 54 Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos desses, em que R¹ é metila, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 .b’1 a A1 .b’81.

Tabela 55 Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos desses, em que R¹, R^f, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 ,c’1 a A1 ,c’81.

Tabela 56 Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos desses, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 .c’1 a A1 .c’81.

Tabela 57 Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 .d’1 a A1 .d’81.

Tabela 58 Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 .d’1 a A1 .d’81.

Tabela 59 Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos desses, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 .e’1 a A1 .e’81.

Tabela 60 Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos desses, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.e’1 a A1.e’81.

Tabela 61: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R', R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 .f’1 a A1 .f’81.

Tabela 62: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R\ R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 .f’1 a A1 .f’81.

Tabela 63: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 .g’1 a A1 .g’81.

Tabela 64: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 .g’1 a A1 .g’81.

Tabela 65: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R\ R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.h’1 a A1 .h’81.

Tabela 66: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R', R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.h’1 a A1.h’81.

Tabela 67: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R^f, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.i’ 1 a A1.i’81.

Tabela 68: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.i’1 a A1.i’81.

Tabela 69: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.k’1 a A1 .k’81.

Tabela 70: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.k’1 a A1 .k’81.

Tabela 71: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.1’1 a A1.1’81.

Tabela 72: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.1’1 a A1.1’81.

Tabela 73: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R*, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 .m’1 a A1 .m’81.

Tabela 74: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 .m’1 a A1 .m’81.

Tabela 75: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 .n’1 a A1 ,n’81.

Tabela 76: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 .n’1 a A1.n’81.

Tabela 77: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 ,o’1 a A1 ,o’81.

Tabela 78: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 ,o’1 a A1 .o’81.

Tabela 79: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R\ R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.p’ 1 a A1 .p’81.

Tabela 80: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R\ R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.p’ 1 a A1 .p’81.

Tabela 81: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 .q’ 1 a A1 .q’81.

Tabela 82: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 .q’1 a A1 .q’81.

Tabela 83: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R⁴, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.r’1 a A1.r’81.

Tabela 84: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R⁴, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.r’ 1 a A1.r’81.

Tabela 85: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R⁴, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 .s’1 a A1 ,s’81.

Tabela 86: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R⁴, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 .s’1 a A1 .s’81.

Tabela 87: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R⁴, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 .t’1 a A1 .t’81.

Tabela 88: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R⁴, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 .t’1 a A1 .t’81.

Tabela 89: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R⁴, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.u’1 a A1.u’81.

Tabela 90: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R⁴, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.u’1 a A1 ,u’81.

Tabela 91: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R⁴, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 .v’1 a A1 .v’81.

Tabela 92: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R^l, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 .v’1 a A1 .v’81.

Tabela 93: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 .w’1 a A1 .w’81.

Tabela 94: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 .w’1 a A1 .w’81.

Tabela 95: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 .x’1 a A1 ,x’81.

Tabela 96: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 .x’1 a A1 .x’81.

Tabela 97: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R¹, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 .y’1 a A1 .y’81.

Tabela 98: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 .y’1 a A1 .y’81.

Tabela 99: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 .z’1 a A1 .z’81.

Tabela 100: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R*, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 .z’1 a A1 .z’81.

Outros exemplos de compostos dessa realização particularmente preferencial são os compostos das tabelas 51A a 100A sendo que R\ R^u e R^v são hidrogênio e sendo que A é definido nas tabelas 51 a 100 e sendo que R¹é um radical representado por cada linha individual (85 a 160) da tabela B.

Outra realização preferencial particular se refere aos compostos da fórmula Γ.Α e aos sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que

A é um radical A1, conforme definido no presente documento, em particular, um radical A1, sendo que R⁴¹, R⁵¹ têm os significados preferenciais, em particular, um radical imidazol das fórmulas A1.a” a A1.z”, por exemplo, um radical selecionado a partir dos radicais tiazol A1.a”1 a A1.z”81;

R¹ é hidrogênio, alquila C)-C₄ ou Ci-C₄-alcóxi-C₁-C₂-alquila, com a máxima preferência, hidrogênio, metila ou etila;

R¹ é, ainda, com a máxima preferência, representado por um radical conforme definido em cada linha da tabela B;

R‘, R^u, e R^w são, independentemente um do outro, selecionados a partir de hidrogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e sendo que, preferencialmente, pelo menos um, mais preferencialmente, 2 ou 3, dos radicais R\ R^u, e R^w são hidrogênio.

Exemplos de compostos dessa realização particularmente preferencial são os compostos dados nas tabelas 101 a 150 a seguir:

Tabela 101: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R\ R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 ,a”1 a A1 ,a”81.

Tabela 102: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 ,a”1 a A1 ,a”81.

Tabela 103: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 ,b”1 a A1 ,b”81.

Tabela 104: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.b”1 a A1.b”81.

Tabela 105: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 ,c”1 a A1 ,c”81.

Tabela 106: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 .c”1 a A1 .c”81.

Tabela 107: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 ,d”1 a A1 ,d”81.

Tabela 108: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 .d”1 a A1 ,d”81.

Tabela 109: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R*, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.e”1 a A1.e”81.

Tabela 110: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 .e” 1 a A1 ,e”81.

Tabela 111: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 ,f”1 a A1 ,f”81.

Tabela 112: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 ,f”1 a A1 ,f”81.

Tabela 113: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 .g”1 a A1 .g”81.

Tabela 114: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 ,g”1 a A1 ,g”81.

Tabela 115: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 .h”1 a A1 ,h”81.

Tabela 116: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 ,h”1 a A1 ,h”81.

Tabela 117: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 ,i”1 a A1.i”81.

Tabela 118: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R\ R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 ,i”1 a A1 .i”81.

Tabela 119: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 ,k”1 a A1 .k”81.

Tabela 120: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 ,k”1 a A1 ,k”81.

Tabela 121: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 J”1 a A1 .Γ81.

Tabela 122: Compostos da fórmula ΙΆ e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R^f, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 J”1 a A1 ,l”81.

Tabela 123: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R\ R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 .m”1 a A1 ,m”81.

Tabela 124: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 ,m”1 a A1 ,m”81.

Tabela 125: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 ,n”1 a A1 .n”81.

Tabela 126: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 .n”1 a A1 .n”81.

Tabela 127: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 ,o”1 a A1 ,o”81.

Tabela 128: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 ,o”1 a A1 ,o”81.

Tabela 129: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R\ R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 ,p”1 a A1 ,p”81.

Tabela 130: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 ,p”1 a A1 ,p”81.

Tabela 131: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 ,q”1 a A1 ,q”81.

Tabela 132: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 ,q”1 a A1 .q”81.

Tabela 133: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 ,r”1 a A1 .r”81.

Tabela 134: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R^l, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.r”1 a A1.r”81.

Tabela 135: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 ,s”1 a A1 ,s”81.

Tabela 136: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 ,s”1 a A1 ,s”81.

Tabela 137: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 ,t”1 a A1 ,t”81.

Tabela 138: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 ,t”1 a A1 ,t”81.

Tabela 139: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.u”1 a A1.u”81.

Tabela 140: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.u’1 a A1 ,u’81.

Tabela 141: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R*, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 .v”1 a A1 .v”81.

Tabela 142: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R\ R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 ,v”1 a A1 ,v”81.

Tabela 143: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 .w”1 a A1 ,w”81.

Tabela 144: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 ,w”1 a A1 ,w”81.

Tabela 145: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 ,x”1 a A1 ,x”81.

Tabela 146: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R^l, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 ,x”1 a A1 .x”81.

Tabela 147: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 .y”1 a A1 ,y”81.

Tabela 148: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 ,y”1 a A1 ,y”81.

Tabela 149: Compostos da fórmula l'A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R\ R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 ,z”1 a A1 ,z”81.

Tabela 150: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1 ,z”1 a A1 ,z”81.

Outros exemplos de compostos dessa realização particularmente preferencial são os compostos das tabelas 101A a 150A sendo que R\ R^u e R^vsão hidrogênio e sendo que A é definido nas tabelas 101 a 126 e sendo que R¹é um radical representado por cada linha individual (85 a 160) da tabela B.

Outra realização preferencial particular se refere aos compostos da fórmula l'.A e aos sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que

A é um radical A2, conforme definido no presente documento, em particular, um radical A2, sendo que R⁴², R⁵² têm os significados preferenciais, em particular, um radical oxazol das fórmulas A2.aa a A2.do, por exemplo, um radical selecionado a partir de radicais oxazol A2.aa1 -A2.aa81 a A2.do1 a A2.do81;

R¹ é hidrogênio, alquila C1-C4 ou Ci-C4-alcóxi-Ci-C₂-alquila, com a máxima preferência, hidrogênio, metila ou etila;

R‘, R^u e R^w são selecionados, independentemente um do outro, a partir de hidrogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e sendo que, preferencialmente, pelo menos um, mais preferencialmente, dois ou três dos radicais R‘, R^u e R^w são hidrogênio.

Exemplos de compostos dessa realização preferencial particular são os compostos dados nas tabelas a seguir 151a 176.

Tabela 151: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R\ R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.aa1 a A2.aa81.

Tabela 152: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.aa1 a A2.aa81.

Tabela 153: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.ab1 a A2.ab81.

Tabela 154: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R\ R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.ab1 a A2.ab81.

Tabela 155: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.ac1 a A2.ac81.

Tabela 156: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R\ R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.ac1 a A2.ac81.

Tabela 157: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R² e R³ são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.ad1 a A2.ad81.

Tabela 158: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R\ R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.ad1 a A2.ad81.

Tabela 159: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.ae1 a A2.ae81.

Tabela 160: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R\ R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.ae1 a A2.ae81.

Tabela 161: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.af1 a A2.af81.

Tabela 162: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.af1 a A2.af81.

Tabela 163: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R*, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.ag1 a A2.ag81.

Tabela 164: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R^l, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.ag1 a A2.ag81.

Tabela 165: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R^l, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.ai1 a A2.ai81.

Tabela 166: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.ai1 a A2.ai81.

Tabela 167: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R\ R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.ak1 a A2.ak81.

Tabela 168: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R\ R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.ak1 a A2.ak81.

Tabela 169: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R^l, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.al1 a A2.al81.

Tabela 170: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.al1 a A2.al81.

Tabela 171: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R^l, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.am1 a A2.am81.

Tabela 172: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R\ R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.am1 a A2.am81.

Tabela 173: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R\ R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.an1 a A2.an81.

Tabela 174: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.an1 a A2.an81.

Tabela 175: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.ao1 a A2.ao81.

Tabela 176: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.ao1 a A2.ao81.

Exemplos de compostos adicionais dessa realização particularmente preferida são os compostos de tabelas de 151A a 176A, em que R*, R^u e R^v são hidrogênio e em que A é como definido nas tabelas de 153 a 180 e em que R¹ é um radical representado por cada linha individual (de 85 a 160) da tabela B.

Outra realização particular preferida refere-se a compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que

A é um radical A2, como definido este documento, em particular, um radical A2, em que R⁴², R⁵² têm os meios preferidos, em particular um radical tiazol da fórmula A2.aa’ a A2.do’, por exemplo, um radical selecionado dentre os radicais tiazol A2.aa’ 1 - A2.aa’ 81 a A2.do’ 1 a A2.do’ 81;

R¹ é hidrogênio, alquila C1-C4 ou C₁-C₄-alcóxi-C₁-C2-alquila, com o máximo de preferência, hidrogênio, metila ou etila;

R¹ é ainda, com o máximo de preferência, representado por um radical como definido em cada linha da tabela B;

R‘, R^u e R^w são, independentemente um do outro, selecionados a partir de hidrogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e em que, preferencialmente, pelo menos um, mais preferencialmente, dois ou três dos radicais R‘, R^u e R^w são hidrogênio.

Exemplos de compostos dessa realização particular preferida são os compostos dados nas seguintes tabelas de 177 a 202.

Tabela 177: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R^f, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.aa’ 1 a A2.aa’ 81.

Tabela 178: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.aa’ 1 a A2.aa’ 81.

Tabela 179: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ab’ 1 a A2.ab’ 81.

Tabela 180: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ab’ 1 a A2.ab’ 81.

Tabela 181: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ac’ 1 a A2.ac’ 81.

Tabela 182: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ac’ 1 a A2.ac’ 81.

Tabela 183: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R² e R³ são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ad’ 1 aA2.ad’ 81.

Tabela 184: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ad’ 1 a A2.ad’ 81.

Tabela 185: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ae’ 1 a A2.ae’ 81.

Tabela 186: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ae’ 1 a A2.ae’ 81.

Tabela 187: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.af’ 1 a A2.af 81.

Tabela 188: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.af’ 1 a A2.af’ 81.

Tabela 189: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ag’ 1 a A2.ag’ 81.

Tabela 190: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ag’ 1 a A2.ag’ 81.

Tabela 191: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ai’ 1 a A2.ai’ 81.

Tabela 192: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R*, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ai’ 1 a A2.ai’ 81.

Tabela 193: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R^l, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ak’ 1 a A2.ak’ 81.

Tabela 194: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R*, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ak’ 1 a A2.ak’ 81.

Tabela 195: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.al’ 1 a A2.al’ 81.

Tabela 196: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R*, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.al’ 1 a A2.al’ 81.

Tabela 197: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.am’ 1 a A2.am’ 81.

Tabela 198: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.am’ 1 a A2.am’ 81.

Tabela 199: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.an’ 1 a A2.an’ 81.

Tabela 200: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.an’ 1 a A2.an’ 81.

Tabela 201: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ao’ 1 a A2.ao’ 81.

Tabela 202: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R^l, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ao’ 1 a A2.ao’ 81.

Exemplos adicionais de compostos dessa realização particularmente preferida são os compostos de tabelas de 177A a 202A, em que R‘, R^u e R^v são hidrogênio e em que A é como definido nas tabelas de 176 a 202 e em que R¹ é um radical representado por cada linha individual (de 85 a 160) da tabela B.

Outra realização particular preferida refere-se a compostos da fórmula Γ.Α e aos sais e N-óxidos dos mesmos, em que

A é um radical A2, como definido este documento, em particular, um radical A2, em que R⁴², R⁵², R⁶³têm os meios preferidos, em particular, um radical imidazol da fórmula A2.aa’ ’ a A2.do, por exemplo, um radical selecionado dentre os radicais imidazol A2.aa’ ’ 1 - A2.aa’ ’ 81 a A2.do1 a A2.do81;

R¹ é hidrogênio, alquila C1-C4 ou Ci-C₄-alcóxi-C-i-C2-alquila, com 0 máximo de preferência, hidrogênio, metila ou etila;

R‘, R^u e R^w são, independentemente um do outro, selecionados a partir de hidrogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e em que, preferencialmente, pelo menos um, mais preferencialmente, dois ou três dos radicais R^f, R^u e R^w são hidrogênio.

Exemplos de compostos dessa realização particular preferida são os compostos dados nas seguintes tabelas de 203 a 313.

Tabela 203: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.aa’ ’ 1 a A2.aa’ ’ 81.

Tabela 204: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.aa’ ’ 1 a A2.aa’ ’ 81.

Tabela 205: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ab’ ’ 1 a A2.ab’ ’ 81.

Tabela 206: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ab’ ’ 1 a A2.ab’ ’ 81.

Tabela 207: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ac’ ’ 1 a A2.ac’ ’ 81.

Tabela 208: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ac’ ’ 1 a A2.ac’ ’ 81.

Tabela 209: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R² e R³ são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ad’ ’ 1 a A2.ad’ ’ 81.

Tabela 210: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ad’ ’ 1 a A2.ad’ ’ 81.

Tabela 211: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ae’ ’ 1 a A2.ae’ ’ 81.

Tabela 212: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ae’ ’ 1 a A2.ae’ ’ 81.

Tabela 213: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.af’ ’ 1 a A2.af ’ ’81.

Tabela 214: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.af’ ’ 1 a A2.af’ ’ 81.

Tabela 215: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ag’ ’ 1 a A2.ag’ ’ 81.

Tabela 216: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ag’ ’ 1 a A2.ag’ ’ 81.

Tabela 217: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ai’ ’ 1 a A2.ai’ ’ 81.

Tabela 218: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ai’ ’ 1 a A2.ai’ ’ 81.

Tabela 219: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ak”1 a A2.ak”81.

Tabela 220: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ak’ Ί a A2.ak’ ’ 81.

Tabela 221: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.al’ ’ 1 a A2.al’ ’ 81.

Tabela 222: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.al’ ’ 1 a A2.al’ ’ 81.

Tabela 223: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.am’ ’ 1 a A2.am’ ’ 81.

Tabela 224: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.am’ ’ 1 a A2.am’ ’ 81.

Tabela 225: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.an’ ’ 1 a A2.an’ ’ 81.

Tabela 226: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R*, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.an’ ’ 1 a A2.an’ ’ 81.

Tabela 227: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ao’ ’ 1 a A2.ao’ ’ 81.

Tabela 228: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ao’ ’ 1 a A2.ao’ ’ 81.

Tabela 229: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ba1 a A2.ba81.

Tabela 230: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ba1 a A2.ba81.

Tabela 231: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.bb1 a A2.bb81.

Tabela 232: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^{w 3} são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.bb1 a A2.bb81.

Tabela 233: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.bc1 a A2.bc81.

Tabela 234: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R^l, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.bc1 a A2.bc81.

Tabela 235: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.bd1 a A2.bd81.

Tabela 236: Compostos da fórmula ΓΑ e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.bd1 a A2.bd81.

Tabela 237: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.be1 a A2.be81.

Tabela 238: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.be1 a A2.be81.

Tabela 239: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.bf1 a A2.bf81.

Tabela 240: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.bf1 a A2.bf81.

Tabela 241: Compostos da fórmula ΓΑ e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.bg1 a A2.bg81.

Tabela 242: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.bg1 a A2.bg81.

Tabela 243: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.bi 1 a A2.bi81.

Tabela 244: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.bi1 a A2.bi81.

Tabela 245: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.bk1 a A2.bk81.

Tabela 246: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.bk1 a A2.bk81.

Tabela 247: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.bl1 a A2.bl81.

Tabela 248: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.bl1 a A2.bl81.

Tabela 249: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.bm1 a A2.bm81.

Tabela 250: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.bm1 a A2.bm81.

Tabela 251: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.bn1 a A2.bn81.

Tabela 252: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.bn1 a A2.bn81.

Tabela 253: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R^l, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.bo1 a A2.bo81.

Tabela 254: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.bo1 a A2.bo81.

Tabela 255: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ca1 a A2.ca81.

Tabela 256: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ca1 a A2.ca81.

Tabela 257: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.cb1 a A2.cb81.

Tabela 258: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.cb1 a A2.cb81.

Tabela 259: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.cc1 a A2.cc81.

Tabela 260: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.cc1 a A2.cc81.

Tabela 261: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.cd1 a A2.cd81.

Tabela 262: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.cd1 a A2.cd81.

Tabela 263: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ce1 a A2.ce81.

Tabela 264: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R*, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ce1 a A2.ce81.

Tabela 265: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.cf1 a A2.cf81.

Tabela 266: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.cf1 a A2.cf81.

Tabela 267: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.cg1 a A2.cg81.

Tabela 268: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.cg1 a A2.cg81.

Tabela 269: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R', R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ci1 a A2.ci81.

Tabela 270: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ci1 a A2.ci81.

Tabela 271: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ck1 a A2.ck81.

Tabela 272: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ck1 a A2.ck81.

Tabela 273: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.cl1 a A2.cl81.

Tabela 274: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R^f, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.cl1 a A2.cl81.

Tabela 275: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R^f, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.cm1 a A2.cm81.

Tabela 276: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.cm1 a A2.cm81.

Tabela 277: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.cn1 a A2.cn81.

Tabela 278: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.cn 1 a A2.cn81.

Tabela 279: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.co1 a A2.co81.

Tabela 280: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.co1 a A2.co81.

Tabela 281: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.da1 a A2.da81.

Tabela 282: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.da1 a A2.da81.

Tabela 283: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.db1 a A2.db81.

Tabela 284: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.db1 a A2.db81.

Tabela 285: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.dc1 a A2.dc81.

Tabela 286: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R^l, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.dc1 a A2.dc81.

Tabela 287: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.dd1 a A2.dd81.

Tabela 288: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.dd1 a A2.dd81.

Tabela 289: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.de1 a A2.de81.

Tabela 290: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.de1 a A2.de81.

Tabela 291: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R¹, R*, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.df1 a A2.df81.

Tabela 292: Compostos da fórmula ΙΆ e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.df1 a A2.df81.

Tabela 293: Compostos da fórmula ΓΑ e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.dg1 a A2.dg81.

Tabela 294: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.dg1 a A2.dg81.

Tabela 295: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.di1 a A2.di81.

Tabela 296: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.di1 a A2.di81.

Tabela 297: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R^l, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.dk1 a A2.dk81.

Tabela 298: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.dk1 a A2.dk81.

Tabela 299: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R^l, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicaisA2.dll aA2.dl81.

Tabela 300: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.dl1 a A2.dl81.

Tabela 301: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.dm1 a A2.dm81.

Tabela 302: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.dm1 a A2.dm81.

Tabela 303: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.dn1 a A2.dn81.

Tabela 304: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.dn1 a A2.dn81.

Tabela 305: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.do1 a A2.do81.

Tabela 306: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.do1 a A2.do81.

Tabela 307: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ea1 a A2.ea81.

Tabela 308: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ea1 a A2.ea81.

Tabela 309: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.fa1 a A2.fa81.

Tabela 310: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.fa1 a A2.fa81.

Tabela 311: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ga1 a A2.ga81.

Tabela 312: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ga1 a A2.ga81.

Tabela 313: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.ha1 a A2.ha81.

Exemplos adicionais de compostos desta realização particularmente preferida são os compostos das tabelas 203A a 313A em que R‘, R^u e R^v são hidrogênio e em que A é como definido nas tabelas 203 a 313 e em que R¹ é um radical representado por cada linha individual (85 a 160) da tabela B.

Outra realização preferida em particular se refere a compostos da fórmula I’.A e aos sais e N-óxidos da mesma, em que

A é um radical A3, como definido no presente documento, em particular um radical A3 em que R⁴³, R⁵³ têm os significados preferidos, mais particularmente um radical oxazol das fórmulas A3.aa a A3.do, por exemplo, um radical selecionado dos radicais oxazol A3.aa1 - A3.aa81 a A3.do1 A3.do81;

R¹ é hidrogênio, alquila C1-C4 ou Ci-C₄-alcóxi-Ci-C2-alquila, com a máxima preferência, hidrogênio, metila ou etila;

R¹ é ainda representado com a máxima preferência por um radical como definido em cada linha da tabela B;

R‘, R^u e R^w são selecionados independentemente um do outro de hidrogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e em que preferivelmente pelo menos um, mais preferivelmente 2 ou 3, dos radicais R‘, R^u e R^w são hidrogênio.

Exemplos de compostos desta realização preferida em particular são os compostos dados nas tabelas a seguir de 314 a 341.

Tabela 314: Compostos da fórmula I’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.aa1 a A3.aa81.

Tabela 315: Compostos da fórmula I’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R*, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.aa1 a A3.aa81.

Tabela 316: Compostos da fórmula I’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ab1 a A3.ab81.

Tabela 317: Compostos da fórmula I’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ab1 a A3.ab81.

Tabela 318: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ac1 a A3.ac81.

Tabela 319: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ac1 a A3.ac81.

Tabela 320: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ad1 a A3.ad81.

Tabela 321: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R^f, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ad1 a A3.ad81.

Tabela 322: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ae1 a A3.ae81.

Tabela 323: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ae1 a A3.ae81.

Tabela 324: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.af1 a A3.af81.

Tabela 325: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.af1 a A3.af81.

Tabela 326: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ag1 a A3.ag81.

Tabela 327: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R^l, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ag1 a A3.ag81.

Tabela 328: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ah1 a A3.ah81.

Tabela 329: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ah1 a A3.ah81.

Tabela 330: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ai1 a A3.ai81.

Tabela 331: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R^l, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ai1 a A3.ai81.

Tabela 332: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ak1 a A3.ak81.

Tabela 333: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ak1 a A3.ak81.

Tabela 334: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.al1 a A3.al81.

Tabela 335: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.al1 a A3.al81.

Tabela 336: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.am1 a A3.am81.

Tabela 337: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.am1 a A3.am81.

Tabela 338: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.an1 a A3.an81.

Tabela 339: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.an1 a A3.an81.

Tabela 340: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ao1 a A3.ao81.

Tabela 341: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ao1 a A3.ao81.

Exemplos adicionais de compostos desta realização particularmente preferida são os compostos das tabelas 314A a 341A em que R‘, R^u e R^v são hidrogênio e em que A é como definido nas tabelas 314 a 341 e em que R¹ é um radical representado por cada linha individual (85 a 160) da tabela B.

Outra realização preferida em particular se refere a compostos da fórmula Γ.Α e aos sais e N-óxidos da mesma, em que

A é um radical A3, como definido no presente documento, em particular um radical A3 em que R⁴³, R⁵³ têm os significados preferidos, mais particularmente um radical tiazol das fórmulas A3.aa’ a A3.do’, por exemplo, um radical selecionado dos radicais tiazol A3.aa’1 - A3.aa’81 a A3.do’1 A3.do’81;

R¹ é hidrogênio, alquila C1-C4 ou C₁-C₄-alcóxi-C₁-C₂-alquila, com a máxima preferência, hidrogênio, metila ou etila;

Exemplos de compostos desta realização preferida em particular são os compostos dados nas tabelas a seguir de 342 a 369.

Tabela 342: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.aa’1 a A3.aa’81.

Tabela 343: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.aa’1 a A3.aa’81.

Tabela 344: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ab’1 a A3.ab’81.

Tabela 345: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ab’1 a A3.ab’81.

Tabela 346: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ac’1 a A3.ac’81.

Tabela 347: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R^l, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ac’1 a A3.ac’81.

Tabela 348: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ad’1 a A3.ad’81.

Tabela 349: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R*, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ad’1 a A3.ad’81.

Tabela 350: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ae’1 a A3.ae’81.

Tabela 351: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ae’1 a A3.ae’81.

Tabela 352: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.af’1 a A3.af’81.

Tabela 353: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.af’1 a A3.af’81.

Tabela 354: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ag’1 a A3.ag’81.

Tabela 355: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ag’1 a A3.ag’81.

Tabela 356: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ah’1 a A3.ah’81.

Tabela 357: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da

100 mesma, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ah’1 a A3.ah’81.

Tabela 358: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R^f, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ai’1 a A3.ai’81.

Tabela 359: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ai’1 a A3.ai’81.

Tabela 360: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ak’1 a A3.ak’81.

Tabela 361: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ak’1 a A3.ak’81.

Tabela 362: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.al’1 a A3.al’81.

Tabela 363: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.al’1 a A3.al’81.

Tabela 364: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.am’1 a A3.am’81.

Tabela 365: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.am’1 a A3.am’81.

Tabela 366: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado

101 dentre os radicais A3.an’1 a A3.an’81.

Tabela 367: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.an’1 a A3.an’81.

Tabela 368: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ao’1 a A3.ao’81.

Tabela 369: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ao’1 a A3.ao’81.

Exemplos adicionais de compostos desta realização particularmente preferida são os compostos das tabelas 342A a 369A em que R‘, R^u e R^v são hidrogênio e em que A é como definido nas tabelas 342 a 369 e em que R¹ é um radical representado por cada linha individual (85 a 160) da tabela B.

Outra realização preferida em particular se refere a compostos da fórmula l’.A e aos sais e N-óxidos da mesma, em que

A é um radical A3, como definido no presente documento, em particular um radical A3 em que R⁴³, R⁵³ têm os significados preferidos, mais particularmente um radical imidazol das fórmulas A3.aa” a A3.fo, por exemplo, um radical selecionado dos radicais tiazol A3.aa”1 - A3.aa”81 a A3.fo1 A3.fo81;

R^l, R^u e R^w são selecionados independentemente um do outro de hidrogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e

102 trifluorometóxi; e em que preferivelmente pelo menos um, mais preferivelmente 2 ou 3, dos radicais R‘, R^u e R^w são hidrogênio.

Exemplos de compostos desta realização preferida em particular são os compostos dados nas tabelas a seguir de 370 a 537.

Tabela 370: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.aa”1 a A3.aa”81.

Tabela 371: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.aa”1 a A3.aa”81.

Tabela 372: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ab”1 a A3.ab”81.

Tabela 373: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ab”1 a A3.ab”81.

Tabela 374: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ac”1 a A3.ac”81.

Tabela 375: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ac”1 a A3.ac”81.

Tabela 376: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ad”1 a A3.ad”81.

Tabela 377: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R^f, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ad”1 a A3.ad”81.

103

Tabela 378: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ae”1 a A3.ae”81.

Tabela 379: Compostos da fórmula l’A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ae”1 a A3.ae”81.

Tabela 380: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.af”1 a A3.af”81.

Tabela 381: Compostos da fórmula l’A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.af”1 a A3.af”81.

Tabela 382: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ag”1 a A3.ag”81.

Tabela 383: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ag”1 a A3.ag”81.

Tabela 384: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R*, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ah”1 a A3.ah”81.

Tabela 385: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ah”1 a A3.ah”81.

Tabela 386: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ai”1 a A3.ai”81.

Tabela 387: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da

104 mesma, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ai”1 a A3.ai”81.

Tabela 388: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ak”1 a A3.ak”81.

Tabela 389: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ak”1 a A3.ak”81.

Tabela 390: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.al”1 a A3.al”81.

Tabela 391: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.al”1 a A3.al”81.

Tabela 392: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.am”1 a A3.am”81.

Tabela 393: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.am”1 a A3.am”81.

Tabela 394: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.an”1 a A3.an”81.

Tabela 395: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.an”1 a A3.an”81.

Tabela 396: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R*, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado

105 dentre os radicais A3.ao”1 a A3.ao”81.

Tabela 397: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ao”1 a A3.ao”81.

Tabela 398: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ba1 a A3.ba81.

Tabela 399: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R^l, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.ba1 a A3.ba81.

Tabela 400: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.bb1 a A3.bb81.

Tabela 401: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.bb1 a A3.bb81.

Tabela 402: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.bc1 a A3.bc81.

Tabela 403: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹ é metila, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.bc1 a A3.bc81.

Tabela 404: Compostos da fórmula l’.A e os sais e N-óxidos da mesma, em que R¹, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.bd1 aA3.bd81.

Tabela 405: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.bd1 a A3.bd81.

106

Tabela 406: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.be1 a A3.be81.

Tabela 407: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R*, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.be1 a A3.be81.

Tabela 408: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.bf1 a A3.bf81.

Tabela 409: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.bf1 a A3.bf81.

Tabela 410: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais deA3.bg1 aA3.bg81.

Tabela 411: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.bg1 a A3.bg81.

Tabela 412: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.bh1 a A3.bh81.

Tabela 413: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.bh1 a A3.bh81.

Tabela 414: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais deA3.bi1 aA3.bi81.

Tabela 415: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso,

107 em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.bi1 a A3.bi81.

Tabela 416: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.bk1 aA3.bk81.

Tabela 417: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.bk1 a A3.bk81.

Tabela 418: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.bl1 aA3.bl81.

Tabela 419: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.bl1 a A3.bl81.

Tabela 420: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.bm1 a A3.bm81.

Tabela 421: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R^f, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.bm1 a A3.bm81.

Tabela 422: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R*, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.bn1 aA3.bn81.

Tabela 423: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.bn1 a A3.bn81.

Tabela 424; Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os

108 radicais deA3.bo1 aA3.bo81.

Tabela 425: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.bo1 a A3.bo81.

Tabela 426: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.cal aA3.ca81.

Tabela 427: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.ca1 a A3.ca81.

Tabela 428: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.cb1 a A3.cb81.

Tabela 429: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.cb1 a A3.cb81.

Tabela 430: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.cc1 aA3.cc81.

Tabela 431: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.cc1 a A3.cc81.

Tabela 432: Compostos da fórmula I’.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.cd1 a A3.cd81.

Tabela 433: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.cd1 a A3.cd81.

109

Tabela 434: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.ce1 a A3.ce81.

Tabela 435: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.ce1 a A3.ce81.

Tabela 436: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.cf1 a A3.cf81.

Tabela 437: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.cf1 a A3.cf81.

Tabela 438: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.cg 1 a A3.cg81.

Tabela 439: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.cg1 a A3.cg81.

Tabela 440: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais deA3.ch1 aA3.ch81.

Tabela 441: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R^l, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.ch1 a A3.ch81.

Tabela 442: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.ci1 a A3.CÍ81.

Tabela 443: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso,

110 em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.ci1 a A3.CÍ81.

Tabela 444: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais deA3.ck1 aA3.ck81.

Tabela 445: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R^l, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.ck1 a A3.ck81.

Tabela 446: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.cl1 a A3.cl81.

Tabela 447: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.cl1 a A3.cl81.

Tabela 448: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.cm1 aA3.cm81.

Tabela 449: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.cm1 a A3.cm81.

Tabela 450: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais deA3.cn1 aA3.cn81.

Tabela 451: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.cn1 a A3.cn81.

Tabela 452: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os

111 radicais deA3.co1 aA3.co81.

Tabela 453: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.co1 a A3.co81.

Tabela 454: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais deA3.da1 aA3.da81.

Tabela 455: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.da1 a A3.da81.

Tabela 456: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais deA3.db1 aA3.db81.

Tabela 457: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R^l, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.db1 a A3.db81.

Tabela 458: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R^l, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais deA3.dc1 aA3.dc81.

Tabela 459: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R^l, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.dc1 a A3.dc81.

Tabela 460: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R*. R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais deA3.dd1 aA3.dd81.

Tabela 461: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.dd1 a A3.dd81.

112

Tabela 462: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R¹, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais deA3.de1 aA3.de81.

Tabela 463: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.de1 a A3.de81.

Tabela 464: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.df1 a A3.df81.

Tabela 465: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.df1 a A3.df81.

Tabela 466: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R*, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.dg1 a A3.dg81.

Tabela 467: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.dg1 aA3.dg81.

Tabela 468: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R*, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.dh1 a A3.dh81.

Tabela 469: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R*, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.dh1 a A3.dh81.

Tabela 470: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.di 1 a A3.di81.

Tabela 471: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso,

113 em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.di 1 a A3.di81.

Tabela 472: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.dk1 a A3.dk81.

Tabela 473: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.dk1 a A3.dk81.

Tabela 474: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicaisdeA3.dll aA3.dl81.

Tabela 475: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.dl1 a A3.dl81.

Tabela 476: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais deA3.dm1 aA3.dm81.

Tabela 477; Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.dm1 a A3.dm81.

Tabela 478: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R*, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.dn1 aA3.dn81.

Tabela 479: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.dn1 a A3.dn81.

Tabela 480: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os

114 radicais deA3.do1 aA3.do81.

Tabela 481: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.do1 a A3.do81.

Tabela 482: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.ea1 a A3.ea81.

Tabela 483: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.ea1 a A3.ea81.

Tabela 484: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.eb1 aA3.eb81.

Tabela 485: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.eb1 a A3.eb81.

Tabela 486: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.ec1 a A3.ec81.

Tabela 487: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.ec1 a A3.ec81.

Tabela 488: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais deA3.ed1 aA3.ed81.

Tabela 489: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.ed 1 a A3.ed81.

115

Tabela 490: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.ee1 a A3.ee81.

Tabela 491: Compostos da fórmula I'.Ae os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.ee1 a A3.ee81.

Tabela 492: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.ef1 a A3.ef81.

Tabela 493: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.ef1 a A3.ef81.

Tabela 494: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R*, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.eg1 aA3.eg81.

Tabela 495: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.eg1 a A3.eg81.

Tabela 496: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R*, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.eh1 a A3.eh81.

Tabela 497: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.eh1 a A3.eh81.

Tabela 498: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.ei1 a A3.ei81.

Tabela 499: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso,

116 em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.ei1 a A3.ei81.

Tabela 500: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais deA3.ek1 aA3.ek81.

Tabela 501: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.ek1 a A3.ek81.

Tabela 502: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais deA3.el1 aA3.el81.

Tabela 503: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.el1 a A3.el81.

Tabela 504: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais deA3.em1 aA3.em81.

Tabela 505: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.em1 a A3.em81.

Tabela 506: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.en1 a A3.en81.

Tabela 507: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.en1 a A3.en81.

Tabela 508: Compostos da fórmula ΙΆ e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os

117 radicais deA3.eo1 aA3.eo81.

Tabela 509: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.eo1 a A3.eo81.

Tabela 510: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.fa1 a A3.fa81.

Tabela 511: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.fa1 a A3.fa81.

Tabela 512: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R^l, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais deA3.fb1 aA3.fb81.

Tabela 513: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.fb1 a A3.fb81.

Tabela 514: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R^l, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.fc1 a A3.fc81.

Tabela 515: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.fc1 a A3.fc81.

Tabela 516: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.fd1 a A3.fd81.

Tabela 517: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R² e R³ são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.fd1 a A3.fd81.

118

Tabela 518: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.fe1 a A3.fe81.

Tabela 519: Compostos da fórmula ΙΆ e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.fe1 a A3.fe81.

Tabela 520: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais deA3.ff1 aA3.ff81.

Tabela 521: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.ff1 a A3.ff81.

Tabela 522: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R¹, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.fg1 a A3.fg81.

Tabela 523: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.fg1 a A3.fg81.

Tabela 524: Compostos da fórmula ΓΑ e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.fh1 a A3.fh81.

Tabela 525: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.fh1 a A3.fh81.

Tabela 526: Compostos da fórmula ΙΆ e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.fi1 a A3.fi81.

Tabela 527: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso,

119 em que R¹ é metil, R\ R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.fi1 a A3.fi81.

Tabela 528: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.fk1 a A3.fk81.

Tabela 529: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.fk1 a A3.fk81.

Tabela 530: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.fl1 aA3.fl81.

Tabela 531: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.fl 1 a A3.fl81.

Tabela 532: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais deA3.fm1 aA3.fm81.

Tabela 533: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.fm1 a A3.fm81.

Tabela 534: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R*. R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais deA3.fn1 aA3.fn81.

Tabela 535: Compostos da fórmula Γ.Α e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.fn1 a A3.fn81.

Tabela 536: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os

120 radicais de A3.fo1 a A3.fo81.

Tabela 537: Compostos da fórmula l'.A e os sais e N-óxidos disso, em que R¹ é metil, R‘, R^u e R^w são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais de A3.fo1 a A3.fo81.

Exemplos adicionais dos compostos desta realização particularmente preferencial são os compostos das tabelas 370A a 537A em que R‘, R^u e R^v são hidrogênio e em que A é conforme definido nas tabelas de 370 a 357 e em que R¹ é um radical representado por cada linha individual (de 85 a 160) da tabela B.

Outra realização particularmente preferencial da invenção se refere aos compostos da fórmula Γ.Β e aos sais e N-óxidos disso, em que:

A é um radical A1, conforme definido neste, em particular ao radical A1, em que R⁴¹ e R⁵¹ tem os significados preferenciais, em particular um radical oxazol das fórmulas de A1.a a A1.z, por exemplo um radical selecionado a partir dos radicais oxazol A1 .a1 a A1 ,z81;

R¹ é hidrogênio, alquila C₁-C₄ ou Ci-C₄-alcóxi-Ci-C2-alquila, mais preferencialmente hidrogênio, metil ou etil;

R‘, R^u e R^v são independentes entre si selecionados dentre hidrogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e em que preferencialmente pelo menos um, mais preferencialmente 2 ou 3, dos radicais R‘, R^u, e R^v são hidrogênio.

Exemplos dos compostos desta realização particularmente

121 preferenciais são os compostos fornecidos nas seguintes tabelas de 538 a 588 e nas tabelas de 538A a 588A.

Tabelas de 538 a 588: Compostos da fórmula l’.B e os sais e Nóxidos disso, em que R‘, R^u e R^v são hidrogênio e em que A e R¹ são conforme definido nas tabelas de 1 a 50.

Tabelas de 538A a 588A: Compostos da fórmula Γ.Β e os sais e N-óxidos disso, em que R‘, R^u e R^v são hidrogênio e em que A e R¹ são conforme definido nas tabelas de 1A a 50A.

Outra realização particularmente preferencial refere-se um composto da fórmula l’.B e aos sais e N-óxidos dos mesmos, em que

A é um radical A1, conforme definido no presente documento, em particular um radical A1, em que R⁴¹ e R⁵¹ têm os significados preferenciais, em particular um radical tiazol das fórmulas A1.a’ a A1.z’, por exemplo, um radical selecionado a partir dos radicais tiazol A1.a’1 a A1 .z’81;

R¹ é hidrogênio, alquila C1-C4 ou Ci-C4-alcóxi-Ci-C2-alquila, mais preferencialmente hidrogênio, metila ou etila;

R\ R^u e R^v são independentemente de cada um selecionados a partir de hidrogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e em que preferencialmente pelo menos um, mais preferencialmente 2 ou 3, dos radicais R‘, R^u, e R^v são hidrogênio.

Exemplos de compostos dessa realização particularmente preferencial são os compostos dados das tabelas seguintes 589 a 639 e tabelas 589A a 639A.

Tabelas 589 a 639: Compostos da fórmula Γ.Β e os sais e Nóxidos dos mesmos, em que R‘, R^u e R^v são hidrogênio e em que A e R¹ são conforme definido nas tabelas 51 a 100.

122

Tabelas 589A a 639A: Compostos da fórmula I’.B e os sais e Nóxidos dos mesmos, em que R‘, R^u e R^v são hidrogênio e em que A e R¹ são conforme definido nas tabelas 51A a 100A.

Outra realização particularmente preferencial refere-se um composto da fórmula Γ.Β e aos sais e N-óxidos dos mesmos, em que

A é um radical A2, conforme definido no presente documento, em particular um radical A2, em que R⁴²e R⁵² têm os significados preferenciais, em particular um radical oxazol das fórmulas A2.aa a A2.do, por exemplo, um radical selecionado a partir dos radicais oxazol A2.aa1 - A2.aa81 a A2.ha1 A2.ha81;

R¹ é hidrogênio, alquila C1-C4 ou Ci-C₄-alcóxi-Ci-C₂-alquila, mais preferencialmente hidrogênio, metil ou etil;

R‘, R^u e R^v são selecionados independentemente de cada um a partir de hidrogênio, metil, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e em que preferencialmente pelo menos um, mais preferencialmente dois ou três dos radicais R‘, R^u e R^v são hidrogênio.

Exemplos de compostos dessa realização particularmente preferencial são os compostos dados das tabelas seguintes 640 a 690 e tabelas 640A a 690A.

Tabelas 640 a 690: Compostos da fórmula Γ.Β e os sais e Nóxidos dos mesmos, em que R‘, R^u e R^v são hidrogênio e em que A e R¹ são conforme definido nas tabelas 101 a 150.

Tabelas 640A a 690A: Compostos da fórmula I’.B e os sais e Nóxidos dos mesmos, em que R‘, R^u e R^v são hidrogênio e em que A e R¹ são conforme definido em 101A a 150A.

Outra realização particularmente preferencial refere-se um

123 composto da fórmula I’.B e aos sais e N-óxidos dos mesmos, em que

A é um radical A2, conforme definido no presente documento, em particular um radical A2, em que R⁴²e R⁵² têm os significados preferenciais, em particular um radical tiazol das fórmulas A2.aa’ a A2.do’, por exemplo, um radical selecionado a partir dos radicais tiazol A2.aa’1 - A2.aa’81 a A2.ha’1 A2.ha’81;

R¹ é hidrogênio, alquila C1-C4 ou Ci-C4-alcóxi-Ci-C2-alquila, mais preferencialmente hidrogênio, metil ou etil;

Exemplos de compostos dessa realização particularmente preferencial são os compostos dados das tabelas seguintes 691 a 716 e tabelas 691A a 716A.

Tabelas 691 a 716: Compostos da fórmula Γ.Β e os sais e Nóxidos dos mesmos, em que R‘, R^u e R^v são hidrogênio e em que A e R¹ são conforme definido nas tabelas 151 a 176.

Tabelas 691A a 716A: Compostos da fórmula I’.B e os sais e Nóxidos dos mesmos, em que R\ R^u e R^v são hidrogênio e em que A e R¹ são conforme definido nas tabelas 151A a 176A.

Outra realização particularmente preferencial refere-se um composto da fórmula I’.B e aos sais e N-óxidos dos mesmos, em que

A é um radical A3, conforme definido no presente documento, em particular um radical A3, em que R⁴³ e R⁵³ têm os significados preferenciais, mais particularmente um radical oxazol das fórmulas A3.aa a A3.do, por

124 exemplo, um radical selecionado a partir dos radicais oxazol, tiazol, ou imidazol A3.aa1 -A3.aa81 aA3.do1 -A3.do81;

R¹ é hidrogênio, alquila C1-C4 ou C-i-C4-alcóxi-C-i-C2-alquila, mais preferencialmente hidrogênio, metil ou etil;

R^u, R^v e R^f são selecionados independentemente de cada um a partir de hidrogênio, metil, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e em que preferencialmente pelo menos um, mais preferencialmente 2 ou 3, dos radicais R^u, R^v e R* são hidrogênio.

Exemplos de compostos dessa realização particularmente preferencial são os compostos dados das tabelas seguintes 717 a 742 e tabelas 717A a 742A.

Tabelas 717 a 742: Compostos da fórmula Γ.Β e os sais e Nóxidos dos mesmos, em que R\ R^u e R^v são hidrogênio e em que A e R¹ são conforme definido nas tabelas 177 a 202.

Tabelas 717A a 742A: Compostos da fórmula l’.B e os sais e Nóxidos dos mesmos, em que R\ R^u e R^v são hidrogênio e em que A e R¹ são conforme definido nas tabelas 177A a 202A.

A é um radical A3, conforme definido no presente documento, em particular um radical A3, em que R⁴³ e R⁵³ têm os significados preferenciais, mais particularmente um radical tiazol das fórmulas A3.aa’ a A3.do’, por exemplo, um radical selecionado a partir dos radicais tiazol A3.aa’1 - A3.aa’81 a A3.do’1 - A3.do’ 81;

R¹ é hidrogênio, alquila C1-C4 ou Ci-C₄-alcóxi-Ci-C2-alquila, mais preferencialmente hidrogênio, metil ou etil;

125

R^u, R^v e R^l são selecionados independentemente de cada um a partir de hidrogênio, metil, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e em que preferencialmente pelo menos um, mais preferencialmente 2 ou 3, dos radicais R^u, R^v e R* são hidrogênio.

Exemplos de compostos dessa realização particularmente preferencial são os compostos dados das tabelas seguintes 743 a 760 e tabelas 743A a 760A.

Tabelas 743 a 760: Compostos da fórmula l’.B e os sais e Nóxidos dos mesmos, em que R\ R^u e R^v são hidrogênio e em que A e R¹ são conforme definido nas tabelas 342 a 369.

Tabelas 743A a 760A: Compostos da fórmula l’.B e os sais e Nóxidos dos mesmos, em que R\ R^u e R^v são hidrogênio e em que A e R¹ são conforme definido nas tabelas 342A a 369A.

Os compostos da fórmula I, em que X¹ é O ou S (compostos I'), podem ser preparados, por exemplo, de acordo com o método retratado no esquema 1 mediante a reação de um derivado II de ácido oxazol, tiazol ou imidazol carboxílico ativado com um 3- ou 4-aminopiridazina, composto III (consulte, por exemplo, Houben-Weyl: Methoden der organ. Chemie [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, Nova York 1985, Volume E5, pp. 941 a 1045). Derivados II de ácido oxazol, tiazol ou imidazol carboxílico ativado são, por exemplo, haletos de acila, ésteres ativados, anidridos, acil azidas, em que X é, por exemplo, cloro, flúor, bromo, paranitrofenóxi, pentanitrofenóxi, N-hidroxisuccinimidas, hidroxibenzotriazol-1-ila. No esquema 1, os radicais A, R¹, R‘, R^u, V e W têm os significados mencionados acima e, em particular, os significados mencionados como sendo preferenciais,.

126

Esquema 1:

Os compostos da fórmula I, em que X¹ é O ou S (compostos Γ), podem ser também preparados, por exemplo, mediante a reação do ácido IV oxazol ou tiazol carboxílico e o composto III de 3- ou 4-aminopiridazina, na 5 presença de um agente de acoplamento, de acordo com o esquema 2. No esquema 2, os radicais A, R‘, R^u, V e W têm os significados dados acima e, em particular, os significados dados como sendo preferenciais.

Esquema 2:

Agentes de acoplamento adequados são, por exemplo:

- agentes de acoplamento à base de carbodiimidas, por exemplo, Ν,Ν'-diciclohexilcarbodiimida [J.C. Sheehan, G.P. Hess, J. Am. Chem.

Soc. 1955, 77, 1067], N-(3-dimetilaminopropila)-N'-etilcarbodiimida;

agentes de acoplamento que formam anidridos misturados com ésteres carbônicos, por exemplo, 2-etoxi-1-etoxicarbonil-1,215 diidroquinolina [B. Belleau, G. Malek, J. Amer. Chem. Soc. 1968, 90, 1651], 2isobutiloxi-1 -isobutiloxicarbonil-1,2-díidroquinolina [Y. Kiso, H. Yajima, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 942];

agentes de acoplamento à base de sais de fosfônio, por

127 exemplo, hexafluorofosfato de (benzotriazol-1-iloxi)tris(dimetilamino)fosfônio [B. Castro, J.R. Domoy, G. Evin, C. Selve, Tetrahedron Lett. 1975, 14, 1219], hexafluorofosfato de (benzotriazol-l-il-oxi)tripirrolidinofosfônio [J. Coste et al., Tetrahedron Lett. 1990, 31,205];

agentes de acoplamento à base de sais de urânio ou que tem uma estrutura de N-óxido de guanidina, por exemplo, hexafluorofosfato de N,N,N',N'-tetrametil-O-(1H-benzotriazol-1-il)urânio [R. Knorr, A. Trzeciak, W. Bannwarth, D. Gillessen, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1927], tetrafluoroboroato de N,N,N',N'-tetrametil-O-(benzotriazol-1-il)urânio, hexafluorofosfato de (benzotriazol-l-iloxi)dipiperidinocarbênio [S. Chen, J. Xu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 647];

agentes de acoplamento que formam cloretos ácidos, por exemplo, cloreto de bis-(2-oxo-oxazolidinil)fosfínico [J. Diago-Mesequer, Synthesis 1980, 547],

Compostos da fórmula I, em que X¹ é O (compostos Γ) e R¹ são diferentes de hidrogênio podem ser também preparados ao alquilar as amidas I (nas quais R¹ é hidrogênio e que pode ser obtido de acordo com esquema 1 ou 2) com o uso de agentes alquilantes adequados na presença de bases.

Os ácidos IV oxazol, tiazol ou imidazol carboxílico e seus derivados II ativados assim como compostos III de 3- ou 4-aminopiridazina, por favor, conferir se os nomes a seguir estão corretos e se são conhecidos na técnica ou estão disponíveis comercialmente ou podem ser preparado através dos métodos conhecidos na literatura.

128

Compostos da fórmula I, em que X¹ são diferentes de oxigênio, podem ser preparados a partir dos compostos da fórmula I' através de métodos padrão:

Compostos da fórmula I, em que X¹ é S, podem ser preparados, por exemplo, mediante a reação de um composto da fórmula Γ com 2,4-bis(4metoxifenil)-1,3,2,4-ditiadifosfetano-2,4-dissulfeto ou pentassulfeto de fósforo de acordo com o método descrito por M. Jesberger et al. em Synthesis 2003, 1929.

Compostos da fórmula I, em que X¹ é NR^1a, podem ser preparados por exemplo, mediante a reação de um composto I¹ com mediante a reação de um composto 1' com 2,4-bis(4-metoxifenil)-1,3,2,4-ditiadifosfetano2,4-dissulfeto para obter a tioamida correspondente (composto I, em que X¹ é S) que é então reagido com uma amina adequada, de acordo com o método descrito por V. Glushkov et al. em Pharmaceutical Chemistry Journal 2005, 39(10), 533-536.

Os compostos da fórmula II, em que X² = SR^2a, podem ser preparados mediante a alquilação de uma tioamida correspondente (composto I, em que X¹ é S) através da reação com um agente alquilante, de acordo com o método descrito por V. Glushkov et al. em Pharmaceutical Chemistry Journal 2005, 39(10), 533 a 536. De modo similar, os compostos I, em que X² é OR^2aou NR^2bR^2c podem ser obtidos. Os compostos da fórmula II, em que X² = SOR^2a ou SO₂R^2a podem ser obtidos através da oxidação dos compostos II com X² = SR^2a.

N-óxidos dos compostos das fórmulas I e II, podem ser preparados através da oxidação dos compostos I, de acordo com métodos padrão de preparação de N-óxidos heteroaromáticos, por exemplo, através do método descrito por C. Botteghi et al. em Journal de Organometallic Chemistry 1989, 370, 17 a 31.

129

Como regra, os compostos das fórmulas I ou II podem ser preparados através dos métodos descritos acima. Se compostos individuais não podem ser preparados por meio das rotas descritas acima, os mesmos podem ser preparados através da derivação de outros compostos I ou II ou através de modificações costumeiras das rotas de síntese descritas. Por exemplo, em casos individuais, alguns compostos I ou II podem ser vantajosamente preparados a partir de outros compostos I ou II através de hidrólise de éster, amidação, esterificação, divagem de éter, olefinação, redução, oxidação e similares.

As misturas de reação são isoladas e purificadas de modo costumeiro, por exemplo, ao misturar com água, separar as fases, e, caso apropriado, purificar os produtos em bruto através de cromatografia, por exemplo, em alumina ou em gel de silica. Alguns dos produtos intermediários e finais podem ser obtidos na forma de óleos viscosos incolores ou marrom pálido que são liberados ou purificados de componentes voláteis sob pressão reduzida e em temperatura moderadamente elevada. Se os produtos intermediários e finais são obtidos como sólidos, os mesmos podem ser purificados através de recristalização ou trituração.

Devido à sua excelente atividade, os compostos das fórmulas gerais I ou II podem ser usados para controlar pragas invertebradas.

Consequentemente, a presente invenção também fornece um método para controlar pragas invertebradas cujo método compreende tratar as pragas, seu suprimento de alimentos, seu hábitat ou seu local de reprodução ou uma planta cultivada, materiais de propagação de planta (como semente), solo, área, material ou ambiente nos quais as pragas crescem ou podem crescer, ou os materiais, plantas cultivadas, materiais de propagação de planta (como semente), solos, superfícies ou espaços a serem protegidos de infestação ou ataque de pragas com uma quantidade eficaz como pesticida de

130 um composto das fórmulas (I) ou (II) ou um sal ou N-óxido dos mesmos ou uma composição conforme definido acima.

Preferencialmente, o método da invenção serve para proteger o material de propagação de planta (como semente) e a planta que cresce a partir do mesmo de infestação ou ataque de pragas invertebradas e compreende tratar o material de propagação de planta (como semente) com uma quantidade eficaz como pesticida de um composto das fórmulas (I) ou (II) ou um N-óxido ou sal aceitável de forma agrícola dos mesmos conforme definido acima ou com uma quantidade eficaz como pesticida de uma composição agrícola conforme definido acima e abaixo. O método da invenção não se limita à proteção do substrato (planta, materiais de propagação de planta, material de solo, etc.) que tem sido tratado de acordo com a invenção, mas também tem um efeito preventivo, assim, por exemplo, de acordo com a proteção a uma planta que cresce a partir de materiais de propagação de planta tratados (como semente), sendo que a própria planta não foi tratada.

No contexto da presente invenção, pragas invertebradas são preferencialmente selecionadas a partir de artrópodes e nematódeos, mais preferencialmente a partir de insetos nocivos, aracnídeos e nematódeos, e ainda mais preferencialmente a partir de insetos, acarídeos e nematódeos.

A invenção fornece, ainda, uma composição agrícola para combater tais pragas invertebradas, que compreende tal quantidade de pelo menos um composto das fórmulas gerais I ou II ou pelo menos um sal útil para agricultura ou N-óxido dos mesmos e pelo menos um carreador agricolamente aceitável sólido e/ou líquido inerte que tenha uma ação pesticida e, caso desejado, pelo menos um tensoativo.

Tal composição pode conter um único composto das fórmulas I ou II ou um sal ou N-óxido ativo dos mesmos ou uma mistura de diversos compostos I ou II ativos ou seus sais de acordo com a presente invenção. A

131 composição, de acordo com a presente invenção, pode compreender um isômero individual ou misturas de isômeros assim como tautômeros individuais ou misturas de tautômeros.

Os compostos das fórmulas I ou II e as composições pesticidas que os compreende são agentes eficazes para controlar pragas artrópodes e nematódeos. Pragas invertebradas controladas pelos compostos das fórmulas I ou II incluem, por exemplo, insetos da ordem dos lepidópteros (Lepidoptera), por exemplo, Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gama, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterrânea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exígua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusiani e Zeiraphera canadensis;

besouros (Coleoptera), por exemplo, Agrilus sinuatus, Agriotes

132 lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12 punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lerna bilineata, Lerna melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus e Sitophilus granaria;

dípteros (Diptera), por exemplo, Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea e Tipula paludosa;

tripes (Thysanoptera), por exemplo, Dichromothrips corbetti,

133

Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi e Thrips tabaci;

himenópteros (Hymenoptera), por exemplo, Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata e Solenopsis invicta;

heterópteros (Heteroptera), por exemplo, Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis e Thyanta perditor;

homópteros (Homoptera), por exemplo, Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis pomi, Aphis gossypii, Aphis grossulariae, Aphis schneideri, Aphis spiraecola, Aphis sambuci, Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci, Brachycaudus cardui, Brachycaudus helichrysi, Brachycaudus persicae, Brachycaudus prunicola, Brevicoryne brassicae, Capitophorus horni, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Cryptomyzus ribis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Dysaphis plantaginea, Dysaphis pyri, Empoasca fabae, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Melanaphis pyrarius, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus persicae, Myzus varians, Nasonovia ribis-nigri, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum insertum, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Sitobion avenae, Sogatella furcifera, Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera aurantiiand, e Viteus

134 vitifolii;

cupins (Isoptera), por exemplo, Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes lucifugus e Termes natalensis;

ortópteros (Orthoptera), por exemplo, Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forficula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratória, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus e Tachycines asynamorus;

arachnoidea, como aracnídeos (Acarina), por exemplo, das famílias de Argasidae, Ixodidae e Sarcoptidae, como Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, e Eriophyidae spp., como Aculus schlechtendali, Phyllocoptrata oleivora e Eriophyes sheldoni; Tarsonemidae spp., como Phytonemus pallidus e Polyphagotarsonemus latus; Tenuipalpidae spp., como Brevipalpus phoenicis; Tetranychidae spp., como Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius e Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri, e oligonychus pratensis;

siphonatera, por exemplo, Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp.

As composições e compostos das fórmulas I ou II são úteis para o controle de nematódeos, especialmente nematódeos parasíticos de plantas como nematódeos das galhas, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita,

135

Meloidogyne javanica, e outras espécies de Meloidogyne;

nemátodos formadores de cisto, Globodera rostochiensis e outras espécies de Globodera; Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, e outras espécies de Heterodera; Nematódeos de galha de semente, espécies de Anguina; Nematódeos do caule e foliar, espécies de Aphelenchoides; nematódeos de ferrão, Belonolaimus longicaudatus e outras espécies de Belonolaimus; nematódeos de pinheiro, Bursaphelenchus xylophilus e outras espécies de Bursaphelenchus; Nematódeos de anel, espécies de Criconema, espécies de Criconemella, espécies de Criconemoides, espécies de Mesocriconema; Nematódeos de caule e bulbo, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci e outras espécies de Ditylenchus; nematódeos de Awl, espécies de Dolichodorus; nematódeos espirais, Heliocotylenchus multicinctus e outras espécies de Helicotylenchus; Nematódeos de revestimento e folhados, espécies de Hemicycliophora e espécies de Hemicriconemoides; espécies de Hirshmanniella; Lance nematódeos, espécies de Hoploaimus; falsos nematódeos de galhas, espécies de Nacobbus; Nematódeos de agulha, Longidorus elongatus e outras espécies de Longidorus; nematódeos de pino, espécies de Paratylenchus; nematódeos de lesão, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi e outras espécies de Pratylenchus; nematódeos perfurantes, Radopholus similis e outras espécies de Radopholus; nematódeos reniformes, Rotylenchus robustus e outras espécies de Rotylenchus; espécies de Scutellonema; nematódeos de raiz curta, Trichodorus primitivus e outras espécies de Trichodorus, espécies de Paratrichodorus; nematódeos de atrofia, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius e outras espécies de Tylenchorhynchus; nematódeos cítricos, espécies de Tylenchulus; nematódeos perfurantes, espécies de Xiphinema; e outras espécies de nemátodos parasitas de plantas.

136

Em uma realização preferencial da invenção, os compostos das fórmulas I ou II são usados para controlar insetos ou aracnídeos, em particular insetos das ordens de Lepidoptera, Coleoptera, Thysanoptera e Homoptera e aracnídeos da ordem Acarina. Os compostos das fórmulas I ou II, de acordo com a presente invenção, são particularmente úteis para controlar insetos da ordem Thysanoptera e Homoptera.

Os compostos das fórmulas I ou II da fórmula ou as composições pesticidas que compreendem os mesmos podem ser usados para proteger plantações e plantas em crescimento de ataque ou infestação por pragas invertebradas, especialmente insetos, acaridae ou aracnídeos através do contato de uma planta/plantação com uma quantidade eficaz como pesticida dos compostos das fórmulas I ou II. O termo plantação refere-se a plantações em crescimento e colhidas.

Os compostos das fórmulas I ou II podem ser convertidos nas formulações comuns, por exemplo, soluções, emulsões, suspensões, poeiras, pós, pastas e grânulos. A forma de uso depende dos propósitos intencionados em particular; em cada caso, deve-se assegurar uma distribuição fina e uniforme do composto de acordo com a invenção.

As formulações são preparadas de um modo conhecido (consulte, por exemplo, para revisão U.S. 3.060.084, EP-A 707 445 (para concentrados líquidos), Browning, Agglomeration, Chemical Engineering, 4 de dezembro de 1967, 147 a 48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4^a Ed., McGraw-Hill, Nova York, 1963, páginas 8 a 57 e, em sequência, WO 91/13546, U.S. 4.172.714, U.S. 4.144.050, U.S. 3.920.442, U.S. 5.180,587, U.S. 5.232.701, U.S. 5.208.030, GB 2.095,558, U.S. 3.299.566, Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., Nova York, 1961, Hance et al., Weed Control Handbook, 8^a Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989 e Mollet, H., Grubemann, A., Formulação technology, Wiley VCH Verlag GmbH,

137

Weinheim (Alemanha), 2001, 2. D. A. Knowles, Chemistry and Technology de Agrochemical Formulações, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8), por exemplo, ao estender o composto ativo com auxiliares adequados para a formulação de agroquímicos, como solventes e/ou carreadores, caso desejado, emulsificantes, tensoativos e dispersantes, conservantes, agentes antiespumantes, agentes anti-congelantes, para formulação de tratamento de semente também opcionalmente corantes e/ou aglutinantes e/ou agentes gelificantes.

Exemplos de solventes adequados são água, solventes aromáticos (por exemplo, produtos Solvesso, xileno), parafinas (por exemplo, frações de óleo mineral), álcoois (por exemplo, metanol, butanol, pentanol, álcool benzílico), cetonas (por exemplo, ciclohexanona, gama-butirolactona), pirrolidonas (N-metilpirrolidona [NMP], N-octilpirrolidona [NOP]), acetatos (diacetato de glicol), glicóis, dimetilamidas de ácido graxo, ácidos graxos e ésteres de ácido graxo. Em princípio, misturas de solventes também podem ser usadas.

Emulsificantes adequados são emulsificantes não iônicos e aniônicos (por exemplo, éteres de álcool graxo de polióxietileno, alquilsulfonatos e arilsulfonatos).

Exemplos de dispersantes são licores de resíduo de lignina-sulfito e metilcelulose.

Tensoativos adequados usados são metais alcáli, metal terroso alcalino e sais de amônio de ácido lignossulfônico, ácido naftalenossulfônico, ácido fenolsulfônico, ácido dibutilnaftaleno-sulfônico, alquilarilsulfonatos, sulfatos de alquila, alquilsulfonatos, sulfatos de álcool graxo, ácidos graxos e éteres de glicol de álcool graxo sulfatado, condensados adicionais de naftaleno sulfonatado e naftaleno derivados de formaldeído, condensados de naftaleno ou de ácido naftalenossulfônico com fenol e formaldeído, éter octifenol de

138 polióxietileno, isooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, éteres de poliglicol alquilfenol, éter de poliglicol tributilfenil, éter de políglicol tristearilfenil, álcoois de poliéter alquilarila, condensados de óxido de etileno de álcool graxo e álcool, óleo de rícino etoxilado, éteres de alquila polióxietileno, polióxipropileno etoxilado, acetal de éter de poliglicol álcool lauril, ésteres de sorbitol, licores de resíduo de lignosulfito e metilcelulose.

Substâncias que são adequadas para a preparação de soluções, emulsões, pastas ou dispersões a óleo diretamente aspergíveis são frações de óleo mineral de ponto de ebulição de médio a alto, como querosene ou óleo diesel, adicionalmente óleos de alcatrão e carvão e óleos de origem animal ou vegetal, hidrocarbonetos aromáticos e cíclicos, alifáticos, por exemplo, tolueno, xileno, parafina, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados ou seus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, ciclohexanol, ciclohexanona, isoforona, solventes altamente polares, por exemplo, sulfóxido dimetila, N-metilpirrolidona ou água.

Também agentes anti-congelantes como glicerina, etileno glicol, propileno glicol e bactericidas podem ser adicionados à formulação.

Agentes antiespumantes adequados são, por exemplo, agentes antiespumantes com base em estearato de magnésio ou silício.

Um conservante adequado é, por exemplo, diclorofeno.

Formulações de tratamento de semente podem compreender, ainda, aglutinantes e opcionalmente corantes.

Aglutinantes podem ser adicionados para aprimorar a adesão dos materiais ativos nas sementes após o tratamento. Aglutinantes adequados são tensoativos EO/PO de copolímeros de bloco, mas também polivinilálcoois, polivinilpirrolidonas, poliacrilatos, polimetacrilatos, polibutenos, poliisobutilenos, poliestireno, polietilenoaminas, polietilenoamidas, polietilenoiminas (Lupasol®, Polymin®), poliéteres, poliuretanos, polivinilacetato, tilose e copolímeros

139 derivados desses polímeros.

Opcionalmente, também corantes podem ser incluídos na formulação. Corantes ou pigmentos adequados para formulação de tratamento de sementes são Rodamina B, C.l. Pigmento vermelho 112, C.l. Solvente vermelho 1, pigmento azul 15:4, pigmento azul 15:3, pigmento azul 15:2, pigmento azul 15:1, pigmento azul 80, pigmento amarelo 1, pigmento amarelo 13, pigmento vermelho 112, pigmento vermelho 48:2, pigmento vermelho 48:1, pigmento vermelho 57:1, pigmento vermelho 53:1, pigmento laranja 43, pigmento laranja 34, pigmento laranja 5, pigmento verde 36, pigmento verde 7, pigmento branco 6, pigmento marrom 25, violeta básico 10, violeta básico 49, vermelho ácido 51, vermelho ácido 52, vermelho ácido 14, azul ácido 9, amarelo ácido 23, vermelho básico 10, vermelho básico 108.

Um exemplo de um agente gelificante é carrageno (Satiagel®).

Pós, materiais para dispersão e produtos pulverizáveis podem ser preparados ao misturar ou moer concomitantemente as substâncias ativas com um carreador sólido.

Grânulos, por exemplo, grânulos revestidos, grânulos impregnados e grânulos homogêneos, podem ser preparados através da ligação dos compostos ativos a carreadores sólidos.

Exemplos de carreadores sólidos são terras minerais como géis de silica, silicatos, talco, caulim, attaclay, calcário, cal, giz, ocre, loess, argila, dolomita, terra de diatomácea, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, óxido de magnésio, materiais sintéticos moídos, fertilizantes, como, por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureias, e produtos de origem vegetal, como farinha cereal, farinha de casca de árvore, farinha de madeira e farinha de casca de noz, pós de celulose e outros carreadores sólidos.

Em geral, as formulações compreendem desde 0,01 a 95 % em peso, preferencialmente de 0,1 a 90 % em peso, do(s) composto(s) ativo(s).

140

Nesse caso, o(s) composto(s) ativo(s) são empregados em uma pureza de 90 % até 100% em peso, preferencialmente de 95 % a 100 % em peso (de acordo com espectro de NMR).

Para fins de tratamento de semente, as respectivas formulações podem ser diluídas de 2- a10-vezes levando a concentrações prontas para o uso de preparações de 0,01 a 60 % em peso de composto ativo em peso, preferencialmente de 0,1 a 40 % em peso.

Os compostos das fórmulas I ou II podem ser usados como tal, na forma de suas formulações ou a forma de usos preparados a partir dos mesmos, por exemplo, na forma de soluções diretamente pulverizáveis, pós, suspensões ou dispersões, emulsões, dispersões a óleo, pastas, produtos pulverizáveis, materiais para dispersão, ou grânulos, por meio de dispersão, atomização, pulverização, espalhamento ou derramamento. A forma de usos depende inteiramente nos propósitos intencionados; os mesmos destinam-se a assegurar, em cada caso, a distribuição mais fina possível do(s) composto(s) ativo(s) de acordo com a invenção.

Formas de uso aquoso podem ser preparadas a partir de concentrados de emulsão, pastas ou pós umectáveis (pós de dispersão, dispersões a óleo) ao adicionar água. Para preparar emulsões, pastas ou dispersões a óleo, as substâncias, como tal ou dissolvidas em um óleo ou solvente, podem ser homogeneizadas em água por meio de um agente umectante, agente de pegajosidade, dispersante ou emulsificante. Entretanto, é também possível preparar concentrados compostos de substância ativa, agente umectante, agente de pegajosidade, dispersante ou emulsificante e, caso apropriado, solvente ou óleo, e tais concentrados são adequados para diluição com água.

As concentrações de composto ativo nas preparações prontas para o uso podem ser variadas dentro de faixas relativamente amplas. Em

141 geral, as mesmas são desde 0,0001 a 10 %, preferencialmente de 0,01 a 1 % em peso.

O(s) composto(s) ativo(s) podem ser também usados com sucesso no processo de volume ultrabaixo (ULV), sendo possível aplicar formulações que compreendem acima de 95 % em peso de composto ativo, ou mesmo aplicar o composto ativo sem aditivos.

Os seguintes são exemplos das formulações:

1. Produtos para diluição com água para aplicações foliares. Para fins de tratamento de semente, tais produtos podem ser aplicados à semente diluída ou não diluída.

A) Concentrados solúveis em água (SL, LS) partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 90 partes em peso de água ou um solvente solúvel em água. Como uma alternativa, agentes umectantes ou outros auxiliares são adicionados. O(s) composto(s) ativo(s) dissolve mediante a diluição com água, através do qual uma formulação com 10 % (p/p) de composto(s) ativo(s) é obtida.

B) Concentrados dispersíveis (DC) partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 70 partes em peso de ciclohexanona com adição de 10 partes em peso de um dispersante, por exemplo, polivinilpirrolidona. A diluição com água rende uma dispersão, através do qual a formulação com 20 % (p/p) de composto(s) ativo(s) é obtida.

C) Concentrados emulsificáveis (EC) partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 7 partes em peso de xileno com adição de dodecilbenzenosulfonato de cálcio e etoxilado de óleo de rícino (em cada caso 5 partes em peso). A diluição com água rende uma emulsão, através da qual uma formulação com 15 % (p/p) de composto(s) ativo(s) é obtida.

142

D) Emulsões (EW, EO, ES) partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em partes em peso de xileno com adição de dodecilbenzenosulfonato de cálcio e etoxilado de óleo de rícino (em cada caso 5 partes em peso). Essa mistura é introduzida em 30 partes em peso de água por meio de uma máquina emulsificante (por exemplo, Ultraturrax) e transformada em uma emulsão homogênea. A diluição com água rende uma emulsão, através da qual a formulação com 25 % (p/p) de composto(s) ativo(s) é obtida.

E) Suspensões (SC, OD, FS)

Em uma fresa esférica agitada, 20 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são fragmentadas com adição de 10 partes em peso de dispersantes, agentes umectantes e 70 partes em peso de água ou de um solvente orgânico para render uma suspensão de composto(s) ativo(s) fino(s). A diluição com água rende uma suspensão estável do(s) composto(s) ativo(s), através da qual a formulação com 20% (p/p) de composto(s) ativo(s) é obtida.

F) Grânulos dispersíveis em água e grânulos solúveis em água (WG, SG) partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são moídas finamente com adição de 50 partes em peso de dispersantes e agentes umectantes e transformadas em grânulos solúveis em água ou dispersíveis em água por meio de aparelhos técnicos (por exemplo, extrusão, torre de dispersão, leito fluidizado). A diluição com água rende uma dispersão estável ou solução do(s) composto(s) ativo(s), através da qual a formulação com 50% (p/p) de composto(s) ativo(s) é obtida.

G) Pós dispersíveis em água e pós solúveis em água (WP, SP, SS, WS) partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são moídas em uma fresa de rotor e estator com adição de 25 partes em peso de dispersantes,

143 agentes umectantes e gel de silica. A diluição com água rende uma dispersão estável ou solução do(s) composto(s) ativo(s), através da qual a formulação com 75% (p/p) de composto(s) ativo(s) é obtida.

H) Formulação em gel (GF)

Em uma fresa esférica agitada, 20 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são fragmentadas com adição de 10 partes em peso de dispersantes, 1 parte em peso de agentes umectantes de um agente gelificante e 70 partes em peso de água ou de um solvente orgânico para render uma suspensão de composto(s) ativo(s) fino(s). A diluição com água rende uma suspensão estável do(s) composto(s) ativo(s), através da qual a formulação com 20% (p/p) de composto(s) ativo(s) é obtida.

2. Produtos a serem aplicados não diluídos para aplicações foliares. Para fins de tratamento de semente, tais produtos podem ser aplicados à semente diluída ou não diluída.

I) Pós pulverizáveis (DP, DS) partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são moídas finamente e intimamente misturadas com 95 partes em peso de caulim finamente dividido. Isso rende um produto pulverizável que tem 5% (p/p) de composto(s) ativo(s)

J) Grânulos (GR, FG, GG, MG)

0,5 parte em peso do(s) composto(s) ativo(s) é moída finamente e associada com 95,5 partes em peso de carreadores, através do qual a formulação com 0,5% (p/p) de composto(s) ativo(s) é obtida. Métodos atuais incluem extrusão, secagem por aspersão ou o leito fluidizado. Isso rende grânulos a serem aplicados não diluídos para uso foliar.

K) Soluções ULV (UL) partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em partes em peso de um solvente orgânico, por exemplo, xileno. Isso rende

144 um produto que tem 10% (p/p) de composto(s) ativo(s), a serem aplicados não diluídos para uso foliar.

Os compostos das fórmulas I ou II são também adequados para o tratamento de materiais de propagação de planta (como semente). Formulações convencionais de tratamento de semente incluem, por exemplo, concentrados fluxíveis FS, soluções LS, pós para tratamento a seco DS, pós dispersíveis em água para tratamento com pasta aquosa WS, pós solúveis em água SS e emulsão ES e EC e formulação em gel GF. Essas formulações podem ser aplicadas à semente diluída ou não diluída. A aplicação às sementes é executada antes de semear, seja diretamente nas sementes ou após ter pré-germinado a última.

Em uma realização preferencial a formulação FS é usada para tratamento de semente. Tipicamente, a formulação FS pode compreender 1 a 800 g/l de ingrediente ativo, 1 a 200 g/l de Tensoativo, 0 a 200 g/l de agente anticongelante, 0 a 400 g/l de aglutinante, 0 a 200 g/l de um pigmento e até 1 litro de um solvente, preferencialmente água.

Outras formulações FS preferenciais dos compostos das fórmulas I ou II para tratamento de semente compreendem desde 0,5 a 80 %, em peso, do ingrediente ativo, desde 0,05 a 5 %, em peso, de um agente umectante, desde 0,5 a 15 %, em peso, de uma gente dispersante, desde 0,1 a 5 %, em peso, de um espessante, desde 5 a 20 %, em peso, de um agente anticongelante, desde 0,1 a 2 %, em peso, de um agente antiespumante, desde 1 a 20 %, em peso, de um pigmento e/ou um corante, desde 0 a 15 %, em peso, de um agente adesivo /de adesão, desde 0 a 75 %, em peso, de um enchimento/veículo, e desde 0,01 a 1 %, em peso, de um conservante.

Diversos tipos de óleos, agentes umectantes, adjuvantes, herbicidas, fungicidas, outros pesticidas, ou bactericidas podem ser adicionados aos ingredientes ativos, caso apropriado quase imediatamente

145 antes do uso (tanque de misturador). Esses agentes normalmente são misturados com adição aos agentes, de acordo com a invenção, em uma razão ponderai de 1:10a 10:1.

Os compostos das fórmulas I ou II são eficazes através tanto do contato (por meio de solo, vidro, parede, rede de leito, carpete, partes de planta ou partes de animal), e ingestão (isca, ou parte de planta).

Para uso contra formigas, cupins, vespas, moscas, mosquitos, grilos, ou baratas, compostos das fórmulas I ou II são preferencialmente usados em uma composição de isca.

A isca pode ser uma preparação líquida, sólida ou semissólida (por exemplo, um gel). Iscas sólidas podem ser formadas em diversos formatos e formas adequadas à respectiva aplicação, por exemplo, grânulos, blocos, bastonetes, discos. Iscas líquidas podem ser preenchidas em diversos dispositivos para assegurar aplicação adequada, por exemplo, recipientes abertos, dispositivos de dispersão, fontes de gotejamento, ou fontes de evaporação. Géis podem ser com base em matrizes aquosas ou oleosas e podem ser formulados para necessidades particulares em termos de pegajosidade, retenção de hidratação ou características de envelhecimento.

A isca empregada na composição é um produto, que é atrativo o suficiente para incitar insetos como formigas, cupins, vespas, moscas, mosquitos, grilos etc. ou baratas a comê-la. A atratividade pode ser manipulada com o uso de estimulantes de alimentação ou ferormônios sexuais. Estimulantes de alimentação são escolhidos, por exemplo, mas não exclusivamente, desde proteínas animal e/ou vegetal (farinha de carne, peixe ou sangue, partes de inseto, gema de ovo), desde gorduras e óleos de origem animal e/ou vegetal, ou mono-, oligo- ou poliorganossacarídeos, especialmente desde sacarose, lactose, frutose, dextrose, glucose, amido, pectina ou mesmo melaços ou mel. Partes frescas ou em decomposição de frutas, plantações,

146 plantas, animais, insetos ou partes específicas dos mesmos podem servir também como um estimulante de alimentação. Ferormônios sexuais são conhecidos por serem mais específicos a insetos. Ferormônios específicos são descritos na literatura e são conhecidos por aqueles versados na técnica.

Formulações dos compostos das fórmulas I ou II como aerossóis (por exemplo, em latas de pulverização), pulverização em óleo ou pulverização em bombas são altamente adequadas para o usuário não profissional para controlar pragas como moscas, pulgas, carrapatos, mosquitos ou baratas. Receitas de aerossóis são preferencialmente compostas do composto ativo, solventes como álcoois inferiores (por exemplo, metanol, etanol, propanol, butanol), cetonas (por exemplo, acetona, metil etil cetona), hidrocarbonetos de parafina (por exemplo, querosenes) que tem faixas de ebulição de aproximadamente 50 a 250 °C, dimetil-formamida, N-metilpirrolidona, dimetil sulfóxido, hidrocarbonetos aromáticos como tolueno, xileno, água, auxiliares adicionais como emulsificantes como sorbitol monooleato, etoxilado de eloíla que tem 3 a 7 mol de óxido de etileno, etoxilado de álcool graxo, óleos perfumados como óleos etéreos, ésteres de ácidos graxos médios com álcoois inferiores, compostos de carbonila aromáticos, caso apropriado estabilizantes como benzoato de sódio, tensoativos anfotéricos, epóxidos inferiores, ortoformato de trietila e, caso necessário, propulsores como propano, butano, nitrogênio, ar comprimido, dimetil éter, dióxido de carbono, óxido nitroso, ou misturas desses gases.

As formulações de aspersão a óleo diferem das receitas de aerossóis nas quais nenhum propulsor é usado.

Os compostos das fórmulas I ou II e suas respectivas composições podem ser também usados em rolos de fumigação e mosquito, cartuchos de fumo, placas de vaporização ou vaporizantes de longo prazo e também em papéis de mariposas, almofadas de mariposas ou outros sistemas

147 de vaporização independentes de calor.

Métodos para o controle de doenças infecciosas transmitidas por insetos (por exemplo, malária, dengue e febre amarela, filaríase linfática, e leishmaniose) com compostos das fórmulas I ou II e suas respectivas composições também compreendem tratar superfícies de alojamentos e casas, dispersão a ar e impregnação de cortinas, tendas, peças de roupas, rede de leitos, armadilha para mosca tsé-tsé ou similares. Composições inseticidas para aplicação em fibras, tecidos, produtos de malha, não tecidos, material de rede ou folhas e lonas preferencialmente compreendem uma mistura que inclui o inseticida, opcionalmente um repelente e pelo menos um aglutinante. Repelentes adequados, por exemplo, são Ν,Ν-dietil-meta-toluamida (DEET), Ν,Ν-dietilfenilacetamida (DEPA), 1-(3-ciclohexan-1-il-carbonil)-2-metilpiperina, lactona de ácido acético (2-hidroximetilciclohexila), 2-etil-1,3-hexandiol, indalona, Metilneodecanamida (MNDA), um piretróide não usado para controle de insetos como {(+/-)-3-alil-2-metil-4-oxociclipent-2-(+)-enil-(+)-transcrisantemato (Esbiotrin), um repelente derivado de ou idêntico a extratos de planta como limoneno, eugenol, (+)-Eucamalol (1), (-)-1-epi-eucamalol ou extratos de planta em bruto desde plantas como Eucalyptus maculata, Vitex rotundifolia, Cymbopogan martinii, Cymbopogan citratus (capim-limão), Cymopogan nartdus (citronela). Aglutinantes adequados são selecionados, por exemplo, desde polímeros e copolímeros de ésteres de vinila de ácidos alifáticos (como como acetato de vinila e versatato de vinila), ésteres acrílicos e metacrílicos de álcoois, como acrilato de butila, 2-etilhexilacrilato, e acrilato de metila, hidrocarbonetos mono- e dietilenicamente insaturados, como estireno, e dienos alifáticos, como butadieno.

A impregnação de cortinas e leitos de rede é feita em geral mediante a submersão do material têxtil em emulsões ou dispersões dos compostos ativos das fórmulas I e II ou a dispersão dos mesmos nas redes.

148

Métodos que podem ser empregados para o tratamento da semente são, a princípio, todos os tratamentos de semente adequados e, especialmente, técnicas de peliculização de semente conhecidas na técnica, como revestimento de semente (por exemplo, peletização de semente), pulverização de semente e embebição de semente (por exemplo, encharcamento de semente). Aqui, tratamento de semente se refere a todos os métodos que colocam as sementes e os compostos de fórmulas I ou II em contato uns com os outros, e peliculização de semente a métodos de tratamento de semente que fornecem as sementes com uma quantidade de compostos de fórmulas I ou II, isto é, que geram uma semente que compreende o composto de fórmulas I ou II. Em princípio, o tratamento pode ser aplicado à semente em qualquer momento da colheita da semente à semeadura da semente. A semente pode ser tratada imediatamente antes, ou durante, do plantio da semente, por exemplo, com o uso do método da caixa do plantador. Entretanto, o tratamento também pode ser realizado por diversas semanas ou meses, por exemplo, até 12 meses, antes do plantio da semente, por exemplo, na forma de um tratamento de peliculização de semente, sem uma eficácia substancialmente reduzida ser observada.

De modo eficaz, o tratamento é aplicado à semente não semeada. Conforme usado aqui, o termo semente não semeada significa incluir a semente em qualquer período da colheita da semente à semeadura da semente no solo para fins de germinação e crescimento da planta.

Especificamente, um procedimento é seguido no tratamento em que a semente é misturada, em um dispositivo adequado, por exemplo, um dispositivo de mistura para parceiros de mistura sólidos ou sólidos/líquidos, com a quantidade desejada de formulações de tratamento de semente, ou como tal ou após a diluição prévia com água, até que a composição seja distribuída uniformemente na semente. Se apropriado, isso é seguido por uma

149 etapa de secagem.

Os compostos de fórmula I ou II ou os enantiômeros ou sais veterinariamente aceitáveis dos mesmos também são adequados para serem usados para combater parasitas em ou dentro de animais.

Um objetivo adicional da presente invenção é, portanto, fornecer métodos para controlar parasitas em e sobre animais. Outro objeto da invenção é fornecer pesticidas mais seguros para animais. Outro objeto da invenção é, ainda, fornecer pesticidas para animais que podem ser usados em dosagens mais baixas do que pesticidas existentes. Outro objeto da invenção é fornecer pesticidas para animais, que fornecem um controle residual longo dos parasitas.

A invenção também se refere a composições que contêm uma quantidade parasiticamente eficaz de compostos de fórmula I ou II ou dos enantiômeros ou sais aceitáveis na veterinária dos mesmos e um carreador aceitável, para combater parasitas em ou sobre animais.

A presente invenção também fornece um método para tratamento, controle, prevenção e proteção de animais contra infestação e infecção por parasitas, que compreende a administração ou aplicação oral, tópica ou parenteral aos animais de uma quantidade eficaz para parasitas de um composto de fórmula I ou II ou dos enantiômeros ou sais aceitáveis na veterinária dos mesmos ou uma composição que compreenda os mesmos.

A presente invenção também fornece um método não terapêutico para tratamento, controle, prevenção e proteção de animais contra infestação e infecção por parasitas, que compreende a aplicação a um locus P de uma quantidade eficaz para parasita de um composto de fórmula I ou II ou de enantiômeros ou sais aceitáveis para veterinária e um carreador aceitável ou uma composição que os compreenda.

A invenção também fornece um processo para a preparação de

150 uma composição para tratar, controlar, prevenir ou proteger os animais contra a infestação ou infecção por parasitas que compreende incluir uma quantidade eficaz para parasita de um composto de fórmula I ou II ou os enantiômeros ou sais aceitáveis na veterinária dos mesmos em uma composição que os compreenda.

A invenção também se refere ao uso de compostos de fórmula I para o tratamento, controle, prevenção ou proteção de animais contra a infestação ou infecção por parasitas. A invenção refere-se, também, ao uso de um composto de fórmula I ou II, ou os enantiômeros ou sais veterinariamente aceitáveis do mesmo e um carreador ou uma composição que compreenda os mesmos, para a produção de um medicamento para o tratamento terapêutico de animais contra infecções ou infestações por parasitas.

A atividade dos compostos contra pragas agrícolas não sugere sua adequação para o controle de endo e ectoparasitas em e sobre animais que exigem, por exemplo, dosagens baixas, não eméticas no caso de aplicação oral, compatibilidade metabólica com o animal, baixa toxicidade, e um manuseio seguro.

Surpreendentemente, encontrou-se, recentemente, que os compostos de fórmula I ou II são adequados para combater endo e ectoparasitas em e sobre animais.

Os compostos das fórmulas I ou II ou os enantiômeros ou sais veterinariamente aceitáveis dos mesmos e composições que compreendem os mesmos são preferencialmente usados para controlar e prevenir infestações e infecções animais, incluindo animais de sangue quente (incluindo humanos) e peixes. Eles são, por exemplo, adequados para controlar e prevenir infestações e infecções em mamíferos como gado, ovelhas, suínos, camelos, veados, cavalos, porcos, aves, coelhos, cabras, cachorros e gatos, búfalos asiáticos, burros, gamos e renas, e também em animais com pelo como vison, chinchila e

151 guaxinim, aves como galinhas, gansos, perus e patos e peixes como peixes de água doce e salgada como truta, carpa e enguia.

Os compostos das fórmulas I ou II ou os enantiômeros ou sais veterinariamente aceitáveis dos mesmos e composições que compreendem os mesmos são preferencialmente usados para controlar e prevenir infestações e infecções animais, como cachorros ou gatos.

Infestações em animais de sangue quente e peixes incluem, mas não se limitam a, piolhos, piolhos mordedores, carrapatos, dípteros muscóides, moscas, larvas de mosca da miíase, bichos-de-pé, moscas-dos-olhos, mosquitos e pulgas.

Os compostos de fórmula I ou II ou os enantiômeros ou sais veterinariamente aceitáveis dos mesmos e composições que compreendem os mesmos são adequados para o controle sistêmico e/ou não-sistêmico de ecto e/ou endoparasitas. Eles são ativos contra todos ou alguns estágios de desenvolvimento.

Os compostos de fórmulas I ou II são especialmente úteis para combater ectoparasitas.

Os compostos de fórmulas I ou II são especialmente úteis para combater parasitas das seguintes ordens e espécies, respectivamente:

pulgas (Siphonaptera), por exemplo, Ctenocephalides felis, Ctenocephalides cams, Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Tunga penetrans, e Nosopsyllus fasciatus, baratas (Blattaria-Blattodea), por exemplo, Blattella germanica, Blattella asahinae, Periplaneta americana, Periplaneta japonica, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuligginosa, Periplaneta australasiae, e Blatta orientalis, moscas, mosquitos (Diptera), por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Anopheles crucians, Anopheles albimanus, Anopheles gambiae, Anopheles

152 freebomi, Anopheles leucosphyrus, Anopheles minimus, Anopheles quadrimaculatus, Calliphora vicina, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Chrysops atlanticus, Cochliomyia hominivorax, Cordylobia anthropophaga, Culicoides furens, Culex pipiens, Culex nigripalpus, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Dermatobia hominis, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina fuscipes, Glossina tachinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hypoderma lineata, Leptoconops torrens, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mansonia spp., Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Phlebotomus argentipes, Psorophora columbiae, Psorophora discolor, Prosimulium mixtum, Sarcophaga haemorrhoidalis, Sarcophaga sp., Simulium vittatum, Stomoxys calcitrans, Tabanus bovinus, Tabanus atratus, Tabanus lineola, e Tabanus similis, piolhos (Phtiraptera), por exemplo, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Ptirus pubis, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menacanthus stramineus e Solenopotes capillatus.

carrapatos e ácaros parasitas (Parasitiformes): carrapatos (Ixodida), por exemplo, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Ixodes pacificus, Rhiphicephalus sanguineus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Amblyomma americanum, Ambryomma maculatum, Ornithodorus hermsi, Omithodorus turicata e ácaros parasitas (Mesostigmata), por exemplo, Ornithonyssus bacoti e Dermanyssus gallinae, actinedida (Prostigmata) e Acaridida (Astigmata), por exemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Omithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus

153 spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., e Laminosioptes spp, insetos (Heteropterida): Cimex lectularius, Cimex hemipterus, Reduvius senilis, Triatoma spp., Rhodnius ssp., Panstrongylus ssp. e Arilus critatus,

Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., e Solenopotes spp,

Mallophagida (sub-ordens Arnblycerina e Ischnocerina), por exemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Wemeckiella spp., Lepikentron spp., Trichodectes spp., e Felicola spp,

Ascárides nemátodos:

Tricurídeos e Triquinoses (Trichosyringida), por exemplo Trichinellidae (Trichinella spp.), (Trichuridae) Trichuris spp., Capillaria spp,

Rhabditida, por exemplo Rhabditis spp, Strongyloides spp., Helicephalobus spp,

Strongylida, por exemplo, Strongylus spp., Ancylostoma spp., Necator americanus, Bunosto-mum spp. (ancilostomíase), Trichostrongylus spp., Haemonchus contortus., Ostertagia spp., Cooperia spp., Nematodirus spp., Dictyocaulus spp., Cyathostoma spp., Oesophagostomum spp., Stephanurus dentatus, Ollulanus spp., Chabertia spp., Stephanurus dentatus , Syngamus trachea, Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Globocephalus spp., Necator spp., Metastrongylus spp., Muellerius capillaris, Protostrongylus spp., Angiostrongylus spp., Parelafostrongylus spp. Aleurostrongylus abstrusus, e Dioctophyma renale,

Ascárides intestinais (Ascaridida), por exemplo, Ascaris lumbricoides, Ascaris suum, Ascaridia galli, Parascaris equorum, Enterobius vermicularis (Oxiúro), Toxocara canis, Toxascaris leonine, Skrjabinema spp., e

154

Oxyuris equi,

Camallanida, por exemplo, Dracunculus medinensis (verme da guiné),

Spirurida, por exemplo, Thelazia spp. Wuchereria spp., Brugia spp., Onchocerca spp., Dirofilari spp., Dipetalonema spp., Setaria spp., Elaeophora spp., Spirocerca lupi, e Hab-ronema spp.,

Acantocéfalos (Acanthocephala), por exemplo, Acanthocephalus spp., Macracantho-rhynchus hirudinaceus e Oncicola spp,

Planários (Plathelminthes):

Trematodes (Trematoda), por exemplo, Faciola spp., Fascioloides magna, Paragonimus spp., Dicro-coelium spp., Fasciolopsis buski, Clonorchis sinensis, Schistosoma spp., Trichobilhar-zia spp., Alaria alata, Paragonimus spp., e Nanocyetes spp,

Cercomeromorpha, em particular Cestoda (ténia), por exemplo, Diphyllobothrium spp., Tenia spp., Echinococcus spp., Dipilidium caninum, Multiceps spp., Hymenolepis spp., Mesocestoides spp., Vampirolepis spp., Moniezia spp., Anoplocephala spp., Sirometra spp., Anoplocephala spp., e Hymenolepis spp.

Os compostos de fórmula I ou II e as composições que contêm os mesmos são particularmente úteis para o controle de pragas das ordens Diptera, Siphonaptera e Ixodida.

Além disso, o uso dos compostos de fórmula I ou II e as composições que contêm os mesmos para combater mosquitos é especialmente preferido.

O uso dos compostos de fórmula I ou II e das composições que contêm os mesmos para o combate de moscas é uma realização adicionalmente preferida da presente invenção.

Além disso, o uso dos compostos de fórmula I ou II e as

155 composições que contêm os mesmos para combater pulgas é especialmente preferido.

Os compostos de fórmula I ou II e as composições que contêm os mesmos também são especialmente úteis para combater endoparasitas (vermes cilíndricos nemátodos, vermes acantocéfalos e planários).

Os compostos de fórmula I ou II podem ser eficazes através de ambos o contato (através de solo, vidro, parede, rede da cama, tapete, lençóis ou partes de animais) e a ingestão (por exemplo, iscas).

A presente invenção refere-se ao uso terapêutico e não terapêutico dos compostos de fórmula I ou II para controlar e/ou combater parasitas em e/ou sobre animais.

Os compostos de fórmulas I ou II e composições que contêm os mesmos podem ser usados para proteger os animais do ataque ou infestação por parasitas ao coloca-los em contato com uma quantidade parasiticamente eficaz de compostos de fórmulas I ou II e composições que contêm os mesmos. Sendo assim, colocar em contato inclui ambos o contato (aplicar as misturas/composições pesticidas diretamente no parasita, que pode incluir um contato indireto em seu locus P, e também administrar as misturas/composições pesticidas diretamente sobre o animal) e o contato indireto (aplicar os compostos/composições ao locus do parasita). O contato do parasita através da aplicação em seu locus é um exemplo de um uso não terapêutico dos compostos de fórmula I.

Locus P, conforme definido acima, significa o habitat, suprimento de alimento, área de reprodução, área, material ou ambiente em que um parasita está crescendo ou pode crescer fora do animal. Os compostos

156 da invenção também podem ser aplicados de maneira preventiva a lugares em que a ocorrência de pragas ou parasitas é esperada.

A administração pode ser realizada ambos profilática e terapeuticamente.

A administração dos compostos ativos é realizada diretamente ou na forma de preparações adequadas, oralmente, topicamente/dermicamente ou parenteralmente.

Para a administração oral a animais de sangue quente, os compostos de fórmula I ou II podem ser formulados como alimentos de animais, pré-misturas de alimento de animal, concentrados de alimento de animal, pílulas, soluções, pastas, suspensões, artigos embebidos, géis, tabletes, bolus e cápsulas. Além disso, os compostos de fórmula I ou II podem ser administrados aos animais em sua água para beber. Para a administração oral, a forma de dosagem escolhida deveria fornecer ao animal 0,01 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal de animal por dia de composto de fórmula I ou II, de preferência com 0,5 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal do animal por dia.

Alternativamente, os compostos de fórmula I ou II podem ser administrados aos animais parenteralmente, por exemplo, por injeção intraruminal, intramuscular, intravenosa ou subcutânea. Os compostos de fórmula I ou II podem ser dispersos ou dissolvidos em um carreador fisiologicamente aceitável para a injeção subcutânea. Alternativamente, os compostos de fórmula I ou II podem ser formulados em um implante para a administração subcutânea. Além disso, os compostos de fórmula I ou II podem ser administrados aos animais em sua água para beber. Para a administração parenteral, a forma de dosagem escolhida deveria fornecer ao animal 0,01 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal de animal por dia de composto de fórmula I ou II.

Os compostos de fórmula I ou II também podem ser aplicados de

157 maneira tópica aos animais na forma de banhos, poeiras, pós, coleiras, medalhões, aspersões, xampus, formulações no local e de vertimento e em unguentos ou emulsões de óleo em água ou água em óleo. Para a aplicação tópica, líquidos e aspersões contêm, normalmente, 0,5 ppm a 5.000 ppm e, de preferência, 1 ppm a 3.000 ppm dos compostos de fórmulas I ou II. Além disso, os compostos de fórmula I ou II podem ser formulados como marcação de orelha para animais, particularmente quadrúpedes como gado e ovelhas.

Preparações adequadas são:

Soluções como soluções orais, concentrados para a administração oral após a diluição, soluções para uso na pele ou em cavidades corporais, formulações de vertimento, géis;

Emulsões e suspensões para a administração oral ou dérmica; preparações semissólidas;

Formulações em que o composto ativo é processado em uma base de unguento ou em uma base de emulsão de óleo em água ou água em óleo;

Preparações sólidas como pós, pré-misturas ou concentrados, grânulos, comprimidos, tabletes, bolus, cápsulas; aerossóis e inaladores, e artigos de formato para conter composto ativo.

As composições adequadas para a injeção são preparadas pela dissolução do ingrediente ativo em um solvente adequado e a adição opcional de ingredientes adicionais, como ácidos, bases, sais de tampão, conservantes e solubilizantes. As soluções são filtradas e preenchidas esterilizadas.

Solventes adequados são solventes toleráveis fisiologicamente, como água, alcanóis como etanol, butanol, álcool de benzila, glicerol, propileno glicol, polietileno glicóis, N-metil-pirrolidona, 2-pirrolidona, e misturas dos mesmos.

Os compostos ativos podem, opcionalmente, ser dissolvidos em

158 óleos vegetais ou sintéticos fisiologicamente toleráveis que são adequados para a injeção.

Solubilizantes adequados são solventes que promovem a dissolução do composto ativo no solvente principal ou evita sua precipitação. Exemplos são polivinilpirrolidona, álcool de polivinila, óleo rícino polioxietilado, e éster de sorbinato polioxietilado.

Conservantes adequados são álcool de benzila, triclorobutanol, ésteres de ácido p-hidroxibenzóico e n-butanoL

Soluções orais são administradas diretamente. Concentrados são administrados oralmente após a diluição anterior à concentração de uso. Soluções orais e concentrados são preparados de acordo com o estado da técnica e conforme descrito acima para soluções de injeção, sendo que procedimentos estéreis não são necessários.

Soluções para uso na pele são gotejadas sobre, espalhadas sobre, esfregadas sobre, borrifadas sobre ou aspergidas sobre.

Soluções para o uso sobre a pele são preparadas de acordo com o estado da técnica e conforme o descrito acima para soluções de injeção, sendo que procedimentos estéreis não são necessários.

Solventes adequados adicionais são polipropileno glicol, fenil etanol, fenóxi etanol, éster, como etil ou butil acetato, benzil benzoato, éteres, como alquiléter de alquilenoglicol, por exemplo, monometiléter de dipropilenoglicol, cetonas, como acetona, metiletilcetona, hid roca rbonetos aromáticos, óleos sintéticos e vegetais, dimetilformamida, dimetilacetamida, transcutol, solcetal, propilenocarbonato, e misturas dos mesmos.

Pode ser vantajoso adicionar espessantes durante a preparação. Espessantes adequados são espessantes inorgânicos, como bentonitas, ácido silícico coloidal, monoesterato de alumínio, espessantes orgânicos como derivados de celulose, álcoois de polivinila e seus copolímeros, acrilatos e

159 metacrilatos.

Géis são aplicados a ou espalhados sobre a pele ou introduzidos em cavidades corporais. Géis são preparados ao tratar soluções que foram preparadas conforme descrito no caso das soluções de injeção com espessante o suficiente para que resulte em um material límpido que tenha uma consistência similar a unguento. Os espessantes empregados são os espessantes fornecidos acima.

Formulações de vertimento são vertidas sobre áreas limitadas da pele, sendo que o composto ativo penetra na pele e atua sistemicamente.

Formulações de vertimento são preparadas ao dissolver, suspender ou emulsificar o composto ativo em solventes compatíveis com a pele adequados ou misturas de solventes. Se apropriado, outros auxiliares como corantes, substâncias de promoção de bioabsorção, antioxidantes, estabilizantes de luz, adesivos são adicionados.

Solventes adequados são água, alcanóis, glicóis, polietileno glicóis, polipropileno glicóis, glicerol, álcoois aromáticos, como álcool de benzila, feniletanol, fenoxietanol, ésteres, como acetato de etila, butil acetato, benzoato de benzila, éteres, como alquileno glicol, alquil éteres, como dipropileno glicol monometil éter, dietileno glicol mono-butil éter, cetonas, como acetona, metil etil acetona, carbonatos cíclicos, como cabonato de propileno, carbonato de etileno, hidrocarbonetos alifáticos e/ou aromáticos, óleos vegetais ou sintéticos, DMF, dimetilacetamida, N-alquilpirrolidonas, como NMetilpirrolidona, N-butilpirrolidona ou N-octilpirrolidona, 2-pirrolidona, 2,2dimetil-4-oxi-metileno-1,3-dioxolano e glicerol formal.

Corantes adequados são todos os corantes permitidos para o uso em animais e que podem ser dissolvidos ou suspensos.

Substâncias de promotoras de absorção adequados são, por exemplo, DMSO, óleos de espalhamento, como miristato de isopropila,

160 pelargonato de dipropileno glicol, óleos de silicone e copolímeros dos mesmos com poliéteres, ésteres de ácido graxo, triglicerídeos, álcoois graxos.

Antioxidantes adequados são sulfitos ou metabissulfitos, como metabissulfito de potássio, ácido ascórbico, butilhidroxitolueno, butilhidroxianisol, tocoferol.

Estabilizantes de luz adequados são, por exemplo, ácido novantisólico.

Adesivos adequados são, por exemplo, derivados de celulose, derivados de amido, poliacrilato, polímeros naturais, como alginatos, gelatina.

Emulsões podem ser administradas oralmente, dermicamente ou como injeções.

Emulsões são do tipo água em óleo ou do tipo óleo em água.

Elas são preparadas ao dissolver o composto ativo ou na fase hidrofóbica ou na hidrofílica e homogeneizar isso com o solvente da outra fase com o auxílio de emulsificantes adequados e, se apropriado, outros auxiliares como corantes, substâncias promotoras de absorção, conservantes, antioxidantes, estabilizantes de luz, substâncias de acentuação de viscosidade.

Fases hidrofóbicas (óleos) adequadas são:

arafinas líquidas, óleos de silicone, óleos vegetais naturais, como óleo de gergelim, óleo de amêndoa, óleo rícino, triglicerídeos sintéticos, como biglicerídeo caprílico/cáprico, mistura de triglicerídeo com ácidos graxos vegetais do comprimento de cadeia C₈-Ci2 ou outros ácidos graxos naturais especialmente selecionados, misturas de glicerídeo parciais de ácidos graxos saturados ou insaturados possivelmente contendo, também, grupos hidroxila, mono e diglicerídeos dos ácidos graxos C₈-Cio, ésteres de ácido graxo como estearato de etila, di-n-butiril adipato, laurato de hexila, perlargonato de dipropileno glicol, ésteres de um ácido graxo ramificado de comprimento de cadeia médio com álcoois graxos saturados de comprimento de cadeia Ci₆-Ci₈,

161 miristato de isopropila, palmitato de isopropila, ésteres de ácido caprílico/cáprico de álcoois graxos saturados de comprimento de cadeia Ci₂C18, estereato de isopropila, oleato de oleila, oleato de decila, oleato de etila, lactato de etila, ésteres de ácido graxo ceráceo, como gordura da glândula coccígea de pato sintética, ftalato de dibutila, adipato de diisopropila e misturas de ésteres relacionadas ao último, álcoois graxos como álcool de isotridecila, 2octildodecanol, álcool de cetilstearila, álcool de oleíla e ácidos graxos como ácido oléico e misturas dos mesmos.

Fases hidrofílicas adequadas são: água, álcoois como propileno glicol, glicerol, sorbitol e misturas dos mesmos.

Emulsificantes adequados são:

tensoativos não iônicos, por exemplo, óleo rícino polietoxilado, monooleato de sorbitano polietoxilado, monoestearato de sorbitano, monoestearato de glicerol, estearato de polioxietila, alquilfenol éter de poliglicol; tensoativos anfolíticos como di-sódio N-lauril-p-iminodipropionato ou lecitina; tensoativos aniônicos, como lauril sulfato de sódio, sulfatos de éter de álcool graxo, sal de monoetanolamina de éster de ácido ortofofórico de poliglicol éter de mono/dialquila; tensoativos de cátion ativo, como cloreto de cetiltrimetilamonio.

Auxiliares adequados adicionais são: substâncias que melhoram a viscosidade e estabilizam a emulsão, como carboximetilcelulose, metilcelulose e outros derivados de celulose e amido, poliacrilatos, alginatos, gelatina, goma arábica, polivinilpirrolidona, álcool d epolivinila, copolímeros de metil vinil éter e anidrido maléico, glicóis de polietileno, ceras, ácido silíciso coloidal ou misturas das substâncias mencionadas.

Suspensões podem ser administradas oralmente ou topicamente/dermicamente. Elas são preparadas ao suspender o composto ativo em um agente de suspensão, se apropriado com a adição de outros

162 auxiliares como agentes umectantes, corantes, substâncias de promoção de bioabsorção, preservativos, antioxidantes, estabilizantes de luz.

Agentes de suspensão líquidos são todos solventes homogêneos e misturas de solventes.

Agentes umectantes adequados (dispersantes) são os emulsificadores dados acima.

Outros auxiliares que possam ser mencionados são aqueles dados acima.

Preparações semissólidas podem ser administradas oralmente ou topicamente/dermicamente. Elas diferem das suspensões e emulsões descritas acima apenas por sua viscosidade mais alta.

Para a produção de preparações sólidas, o composto ativo é misturado com excipientes adequados, se for apropriado com a adição de auxiliares, e colocado na forma desejada.

Excipientes adequados são todas as substâncias inertes sólidas fisiologicamente toleráveis. Aquelas usadas são substâncias inorgânicas e orgânicas. Substâncias inorgânicas são, por exemplo, cloreto de sódio, carbonatos como carbonato de cálcio, carbonatos de hidrogênio, óxidos de alumínio, óxido de titânio, ácidos silícicos, terras argilosas, silica coloidal ou precipitada, ou fosfatos. Substâncias orgânicas são, por exemplo, açúcar, celulose, do gênero alimentício e alimentos como pó de leite, refeição animal, refeições e pedaços de grãos, amidos.

Auxiliares adequados são conservantes, antioxidantes e/ou corantes que foram mencionados anteriormente.

Outros auxiliares adequados são lubrificantes e deslizantes como estereato de magnésio, ácido esteárico, talco, bentonitas, substâncias de promoção de desintegração, como amido ou polivinilpirrolidona reticulada, aglutinantes como amido, gelatina ou polivinilpirrolidona linear, e aglutinantes

163 secos como celulose microcristalina.

Em geral, quantidade eficaz para parasita significa a quantidade de ingrediente ativo necessária para alcançar um efeito observável no crescimento, incluindo os efeitos de necrose, morte, retardo, prevenção e remoção, destruição, ou, senão, a diminuição da ocorrência e atividade do organismo alvo. A quantidade eficaz para parasita pode variar para os vários compostos/composições usados na invenção. Uma quantidade eficaz para parasita das composições também variará de acordo com as condições predominantes conforme o efeito desejado parasiticida e sua duração, espécie alvo, modo de aplicação, e similares.

As composições que podem ser usadas na invenção podem compreender, em geral, de cerca de 0,001 a 95% do composto de fórmula I ou II.

Em geral, é favorável aplicar os compostos de fórmula I ou II em quantidades totais de 0,5 mg/kg a 100 mg/kg por dia, de preferência, de 1 mg/kg a 50 mg/kg por dia.

Preparações prontas para uso contêm os compostos que atuam contra parasitas, de preferência ectoparasitas, em concentrações de 10 ppm a 80 por centro em peso, de preferência de 0,1 a 65 por cento em peso, mais preferivelmente de 1 a 50 por cento em peso, mais preferivelmente de 5 a 40 por cento em peso.

Preparações que são diluídas antes do uso contêm os compostos que atuam contra ectoparasitas em concentrações de 0,5 a 90 por cento em peso, de preferência de 1 a 50 por cento em peso.

Além disso, as preparações compreendem os compostos de fórmula I ou II contra endoparasitas em concentrações de 10 ppm a 2 por cento em peso, de preferência de 0,05 a 0,9 por cento em peso, muito particularmente preferivelmente de 0,005 a 0,25 por cento em peso.

164

Em uma realização preferível da presente invenção, as composições que compreendem os compostos de fórmula I ou II são aplicadas dermicamente/topicamente.

Em uma realização preferível adicional, a aplicação tópica é conduzida na forma de artigos formatados para conter composto como coleiras, medalhões, marcações de orelha, bandas para fixar em partes do corpo, e tiras adesivas e folhas.

Em geral, é favorável aplicar formulações sólidas que liberam compostos de fórmula I ou II em quantidades totais de 10 mg/kg a 300 mg/kg, de preferência, 20 mg/kg a 200 mg/kg, com mais preferência, 25 mg/kg a 160 mg/kg em peso corporal do animal tratado no curso de três semanas.

Para a preparação de artigos conformados, plásticos termoplásticos e flexíveis, assim como elastômeros e elastômeros termoplásticos, são usados. Plásticos e elastômeros adequados são resinas de polivinila, poliuretano, poliacrilato, resinas epóxi, celulose, derivados de celulose, poliamidas e poliéster que são suficientemente compatíveis com os compostos de fórmula I ou II. Uma lista detalhada de plásticos e elastômeros, assim como procedimentos de preparação para os artigos conformados é dada, por exemplo, em WO 03/086075.

As composições a serem usadas de acordo com essa invenção também podem conter outros ingredientes ativos, por exemplo, outros pesticidas, inseticidas, herbicidas, fungicidas, outros pesticidas, ou bactericidas, fertilizantes como nitrato de amônio, ureia, potassa, e superfosfato, fitotoxicantes e reguladores de crescimento de planta, protetores e nematicidas. Esses ingredientes adicionais podem ser usados sequencialmente ou em combinação com as composições descritas acima, se apropriado, também são adicionados apenas imediatamente ao uso (mistura de tanque). Por exemplo, a(s) planta (s) pode(m) ser aspergida(s) com uma

165 composição dessa invenção ou antes ou depois de ser tratada com outros ingredientes ativos.

Esses agentes podem ser misturados com os agentes usados de acordo com a invenção em uma razão de peso de 1:10 a 10:1. Misturar os compostos de fórmula I ou II ou as composições que os compreendem na forma de uso como pesticidas com outros pesticidas resulta, frequentemente, em um espectro pesticida de ação mais amplo.

A lista M a seguir de pesticidas, junto com os quais os compostos de fórmulas I ou II da invenção podem ser usados e com os quais efeitos sinergísticos potenciais podem ser produzidos, é destinada a ilustrar as possíveis combinações, mas não impor nenhuma limitação:

M.1. Organo(tio)fosfatos:acefati, azametifos, azinfos-etila, azinfosmetila, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos, clorporifosmetila, coumafos, cianofos, demeton-S-metil, diazinon, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, disulfoton, EPN, etion, etoprofos, fanfur, fenamifos, fenitrotion, fention, flupirazofos, fostiazato, heptenofos, isoxation, malation, mecarbame, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metila, paration, paration-metil, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, foxim, pirimifos-metila, profenofos, propetanfos, protiofos, piraclofos, piridafention, quinalfos, sulfotep, tebupirinfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, triclorfon, vamidotion;

M.2. Compostos de carbamato: aldicarbe, alanicarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, butocarboxim, butoxicarboxim, carbaril, carbofuran, carbosulfan, etiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarbe, isoprocarbe, metiocarbe, metomil, metolcarb, oxamil, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, tiofanox, trimetacarb, XMC, xililcarbe, triazamato;

M.3. Compostos piretróides: acrinatrina, alletrina, d-cis-trans aletrina, d-trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, bioaletrina S-cilclopentenila,

166 bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, lambdacihalotrina, gama-chalotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, betacipermetrina, teta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, metoflutrina, permetrina, fenotrina, praletrina, proflutrina, piretrina (piretrum), resmetrin, RU 15525, silafluofen, teflutrina, tetrametrina, tralometrina, transflutrina, ZXI 8901;

M.4. Imitações de hormônio juvenil: hidropreno, cinopreno, metopreno, fenoxicarbe, piriproxifen;

M.5. Compostos agonistas/antagonistas de receptor nicotinico: acetamiprid, bensultap, hidrocloreto de cartap, clotianidin, dinotefuran, imidacloprid, tiametoxam, nitenpiram, nicotina, espinosade (agonista alostérico), espinetoram (agonista alostérico), tiacloprid, tiococlam, tiosultapsódioe AKD1022.

M.6. Compostos antagonistas de canal de cloreto ligado a GABA: clordano, endosulfan, gama-HCH (lindano); etiprole, fipronil, pirafluprole, piriprole, vaniliprole, o composto fenilpirazol de fórmula M6.1 s CfÂ/ ^NH2

H ^H2^N N (M⁶¹)

CI^C.

cf₃

M.7. Ativadores de canal de cloreto: abamectina, benzoato de emamectina, milbemectina, lepimectina;

M.8. Compostos METI I: fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpirade, tolfenpirade, flufenerim, rotenona;

M.9. Compostos METI II e III: acequinocil, fluaciprim,

167 hidrametilnon;

Μ. 10. Desacopladores de fosforilação oxidativa: clorfenapir, DNOC;

M.11. Inibidores de fosforilação oxidativa: azociclotina, cihexatina, diafentiuron, óxido de fenbutatin, propargite, tetradifon;

M.12. Interruptor de muda: curomazina, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida;

M.13. Sinergistas: butóxido de piperonil, tribufos;

M.14. Compostos bloqueadores de canal de sódio: indoxacarbe, metaflumizona;

M.15. Fumigantes: brometo de metila, fluoreto de cloropicrina sulfuril;

M.16. Bloqueadores de alimentação seletiva: crilotia, pimetrozina, flonicamida; M.17. Inibidores de crescimento de ácaro: clofentezina, hexitiazox, etoxazola;

M.18. Inibidores de síntese de quitina: buprofezina, bistrifluron, clorfluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron;

M.19. Inibidores de biossintese de lipideo: espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramato;

M.20. Agonistas octapaminérgicos: amitraz;

M.21. Moduladores de receptor de rianodina: flubendiamida e o composto de ftalamidico (R)-,(S)-3-Clor-N1-{2-metil-4-[1,2,2,2-tetrafluor-1(trifluormetil)etil]fenil}-N2-(1 -metil-2-metilsulfoniletil)ftalamida (M21.1 )

M.22. Vários: Fosfeto de alumínio, amidoflumeto, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, borax, bromopropilato, cianida, cienopirafeno, ciflumetofeno, chinometionato, dicofol, fluoroacetato, fosfina, piridalila, pirifluquinazon, enxofre, compostos de enxofre orgânicos, tártaro emético,

168 sulfoxaflor , 4-But-2-inilóxi-6-(3,5-dimetil-piperidin-1 -il)-2-fluoro-pirimidina (M22.1), 3-Benzoilamino-N-[2,6-dimetil-4-(1,2,2,2-tetrafluoro-1trifluorometil-etil)-fenil]-2-fluoro-benzamida (M22.2), 4-(5-(3,5-Dicloro-fenil)5-trifluorometil-4,5-diidro-isoxazol-3-il]-2-metil-N-piridin-2-ilmetil-benzamida (M22.3),4-(5-(3,5-Dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-diidro-isoxazol-3-il]-2metil-N-(2,2,2-trifluoro-etil)-benzamida (M22.4),4-(5-(3,5-Dicloro-fenil)-5trifluorometil-4,5-diidro-isoxazol-3-il]-2-metil-N-tiazol-2-ilmetil-benzamida (M22.5), 4-(5-(3,5-Dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2metil-N-(tetraidro-furan-2-ilmetil)-benzamida (M22.6), 4-{[(6-Bromopirid-3il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (M22.7), 4-{[(6-Fluoropirid-3il)metil](2,2-difluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona(M22.8), 4-{[(2-Cloro1,3tiazolo-5-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-on (M22.9), 4-{[(6Cloropirid-3-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-on (M22.10), 4-{[(6Cloropirid-3-il)metil](2,2-difluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona(M22.11), 4-{[(6Cloro-5-fluoropirid-3-il)metil](metil)amino}furan-2(5H)-ona(M22.12), 4-{[(5,6Dicloropirid-3-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona(M22.13), 4-{[(6Cloro-5-fluoropirid-3-il)metil](ciclopropil)amino}furan-2(5H)-ona(M22.14), 4{[(6-Cloropirid-3-il)metil](ciclopropil)amino}furan-2(5H)-ona(M22.15), 4-{[(6Cloropirid-3-il)metil](metil)amino}furan-2(5H)-ona(M22.16), Éster de ácido ciclopropanoacético, 1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2ciclopropilacetil)oxi]metil]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahidro-12-hidróxi4,6a_T 12b-trimetil-11 -oxo-9-(3-piridinil)-2H, 11 H-nafto[2,1 -b]pirano[3,4e]piran-3,6-diil] (M22.17), 8-(2-Ciclopropilmetóxi-4-metil-fenóxi)-3-(6-metilpiridazin-3-il)-3-aza-biciclo[3.2.1]octano (M22.18),;

M.23. N-R'-2,2-dihalo-1-Rciclo-propanecarboxamida-2-(2,6dicloro-a,a,a-tri-fluoro-p-tolil)hidrazona ou N-R'-2,2-di(R')propionamida-2-(2,6dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil)-hidrazona, em que R' é metil ou etil, halo é cloro ou bromo, R é hidrogênio ou metil e R' é metil ou etil;

169

Μ.24. Antranilamidas: clorantraniliprol.ciantraniliprol, [4-ciano-2(1-ciclopropil-etilcarbamoíla)-6-metil-fenil]-amida de ácido 5-Bromo-2-(3-cloropiridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico (M24.1), [2-cloro-4-ciano-6-(1-ciclopropiletilcarbamoíla)-fenil]-amida de ácido 5-Bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol3-carboxílico (M24.2), [2-bromo-4-ciano-6-(1 -ciclopropil-etilcarbamoila)-fenil]amida de ácido 5-Bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico (M24.3), [2-bromo-4-cloro-6-(1-ciclopropil-etilcarbamoíla)-fenil]-amida de ácido 5-Bromo2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico (M24.4), [2,4-dicloro-6-(1 ciclopropil-etilcarbamoíla)-fenil]-amida de ácido 5-Bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)

2H-pirazol-3-carboxílico (M24.5), [4-cloro-2-(1-ciclopropil-etilcarbamoila)-6 metil-fenil]-amida de ácido 5-Bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3carboxílico (M24.6);

M.25.

Compostos de

Malononitrila:

CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)₂CH2CH₂CF₃, (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentil)-2(3,3,3-trifluoro-propil)malononitrila), CF₃(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)5CF₂H, (2(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-Dodecafluoroheptil)-2-(3,3,3-trifluoro-propil)malononitrila), CF₃(CH2)2C(CN)2(CH₂)2C(CF₃)2F, (2-(3,4,4,4-Tetrafluoro-3trifluorometil-butil)-2-(3,3,3-trifluoro-propil)-malononitrila),

CF₃(CH2)2C(CN)2(CH₂)2(CF2)₃CF₃ (2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-Nonafluoro-hexil)-2(3,3,3-trifluoro-propil)-malononitrila), CF₂H(CF2)₃CH2C(CN)2CH2(CF₂)₃CF2H (2,2-Bis-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-pentil)-malononitrila),

CF₃(CH₂)2C(CN)2CH₂(CF2)₃CF₃ (2-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-Nonafluoro-pentil)-2(3,3,3-trifluoro-propil)-malononitrila), CF3(CF₂)2CH₂C(CN)₂CH2(CF2)3CF2H (2(2,2,3,3,4,4,4-Heptafluoro-butil)-2-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-pentil)malononitrila), CF₃CF2CH₂C(CN)2CH2(CF2)₃CF2H (2-(2,2,3,3,4,4,5,5Octafluoro-pentil)-2-(2,2,3,3,3-pentafluoro-propil)-malononitrila),

CF₂HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH₂CF2CF₃ (2-(2,2,3,3,4,4,5,5octafluoropentil)-2-(3,3,4,4,4-pentafluorobutil)-malonodinitrila),

170

CF₃(CH₂)₂C(CN)₂CH₂(CF₂)₃CF₂H (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentil)-2-(3,3,3trifluoro-butil)-malononitrila);

M.26. Interruptores microbianos: Bacillus thuringiensis subsp. Israelensi, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki, Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis;

Os compostos comercialmente disponíveis do grupo M podem ser encontrados em The Pragaicide Manual, 14^a Edição, British Crop Protection Council (2006) dentre outras publicações.

As tioamidas de fórmula M6.1 e a preparação das mesmas foram descritas em WO 98/28279. A lepimectina é conhecida a partir de Agro Project, PJB Publications Ltd, novembro de 2004. Benclotiaz e sua preparação foram descritos em EP-A1 454621. Metidation e Paraoxon e sua preparação foram descritos em Farm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001. Acetoprola e sua preparação foi descrito em WO 98/28277. Metaflumizona e sua preparação foram descritos em EP-A1 462 456. Flupirazofos foram descritos em Pesticide Science 54, 1988, páginas 237 a 243 e em US 4822779. Pirafluprola e sua preparação foram descritos em JP 2002193709 e em WO 01/00614. Piriprola e sua preparação foram descritos em WO 98/45274 e em US 6335357. Amidoflumet e sua preparação foram descritos em US 6221890 e em JP 21010907. Flufenerim e sua preparação foram descritos em WO 03/007717 e em WO 03/007718. AKD 1022 e sua preparação foram descritos em US 6300348. Clorantraniliprola foi descrita em WO 01/70671, WO 04/067528 e WO 05/118552. Ciantraniliprola foi descrita em WO 01/70671, WO 04/067528 e WO 05/118552. As antranilamidas M23.1 a M23.6 foram descritas em WO 2008/72743 e WO 200872783, aqueles M23.7 a M23.12 em W02007/043677. As antranilamidas M 24.1 a M 24.6

171 foram descritas em WO 2008/72743 e WO 200872783. A ftalamida M21.1 é conhecida a partir de WO 2007/101540. Ciflumetofen e sua preparação foram descritos em WO 04/080180. O pirifluquinazon de composto de aminoquinazolinona foi descrito em EP A 109 7932. O sulfoxaflor de sulfoximina foi descrito em WO 2006/060029 e WO 2007/149134. O composto de alquiniléter M22.1 é descrito, por exemplo, em JP 2006131529. Os compostos de enxofre orgânico foram descritos em WO 2007060839. O composto de carboxamida M 22.2 é conhecido a partir de WO 2007/83394. Os compostos de oxazolina M 22.3 a M 22.6 foram descritos em WO 2007/074789. Os compostos de furanon M 22.7 a M 22.16 foram descritos, por exemplo, em WO 2007/115644. O derivado de piripiropeno M 22.17 foi descrito em WO 2008/66153 e WO 2008/108491. O composto de piridazina M 22.18 foi descrito em JP 2008/115155. Os compostos de malononitrila foram descritos em WO 02/089579 WO 02/090320, WO 02/090321, WO 04/006677, WO 05/068423, WO 05/068432 e WO 05/063694.

Parceiros de misturas fungicidas são, em particular, aqueles selecionados a partir do grupo que consiste em acilalaninas, como benalaxil, metalaxil, ofurace, oxadixila, derivados de amina, como aldimorf, dodina, dodemorf, fenpropimorf, fenpropidina, guazatina, iminoctadina, espiroxamina, tridemorf, anilinopirimidinas, como pirimetanil, mepanipirim ou cirodinil, antibióticos, como cicloheximida, griseofulvina, casugamicina, natamicina, polioxina ou estreptomicina, azóis, como bitertanol, bromoconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, epoxiconazol, fenbuconazol, fluquiconazol, flusilazol, hexaconazol, imazalil, metconazol, miclobutanila, penconazol, propiconazol, procloraz, protioconazol, tebuconazol, triadimefon, triadimenol, triflumizol, triticonazol, flutriafol, dicarboximidas, como

172 iprodiona, miclozolina, procimidona, vinclozolin, ditiocarbamatos, como ferbam, nabam, maneb, mancozeb, metam, metiram, propineb, policarbamato, tiram, ziram, zineb, compostos heterocíclicos, como anilazina, benomil, boscalida, carbendazim, carboxina, oxicarboxina, ciazofamida, dazomet, ditianona, famoxadona, fenamidona, fenarimol, fuberidazol, flutolanil, furametpir, isoprotiolano, mepronila, nuarimol, probenazol, proquinazid, pirifenox, piroquilona, quinoxifeno, siltiofam, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato-metil, tiadinil, triciclazol, triforina, fungicidas de cobre, como mistura Bordeaux, acetato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre básico, derivados de nitrofenil, como binapacril, dinocap, dinobutona, nitroftalisopropila, fenilpirróis, como fenpiclonil ou fludioxonil, enxofre, outros fungicidas, como acibenzolar-S-metil, bentiavalicarb, carpropamida, clorotalonil, ciflufenamida, cimoxanil, diclomezina, diclocimet, dietofencarb, edifenfós, etaboxam, fenhexamida, fentinacetato, fenoxanil, ferimzona, fluazinam, fosetil, fosetil-alumínio, iprovalicarb, hexaclorobenzeno, metrafenon, pencicuron, propamocarb, ftalito, toloclofos-metil, quintozeno, zoxamida, estrobilurinas, como azoxistrobina, dimoxistrobina, enestroburina, fluoxastrobina, cresoxim-metil, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, piribencarb ou trifloxistrobina, derivados de ácido sulfênico, como captafol, captan, diclofluanida, folpet, tolilfluanida, cinemamidas e análogos, como dimetomorfe, flumetover ou flumorfe.

A praga invertebrada, isto é, artrópodes e nemátodos, a planta, solo ou água em que a planta está crescendo pode ser colocado em contato com o(s) composto(s) de fórmula I ou II ou a(s) composição(ões) que contém o(s) mesmo(s) por qualquer método de aplicação conhecido na técnica. Sendo assim, colocar em contato inclui

173 ambos o contato direto (aplicas os compostos/composições diretamente sobre a praga invertebrada ou planta - tipicamente na folhagem, caule ou raízes da planta) e contato indireto (aplicar os compostos/composições ao locus da praga invertebrada ou planta).

Ademais, pragas invertebradas podem ser controladas ao colocar em contato a praga alvo, seu abastecimento de alimento, habitat, local de reprodução ou seu locus com uma quantidade eficaz como pesticida dos compostos de fórmulas I ou II. Sendo assim, a aplicação pode ser realizada antes ou depois da infecção do locus, safra em crescimento, ou safra colhida pela praga.

Locus significa, em geral, um habitat, local de reprodução, plantas cultivadas, material de propagação de planta (como semente), solo, área, material ou ambiente em que uma praga ou parasita está crescendo ou pode crescer.

Em geral, quantidade eficaz para parasita significa a quantidade de ingrediente ativo necessária para alcançar um efeito observável no crescimento, incluindo os efeitos de necrose, morte, retardo, prevenção e remoção, destruição, ou, senão, a diminuição da ocorrência e atividade do organismo alvo. A quantidade eficaz para peste pode variar para os vários compostos/composições usados na invenção. Uma quantidade eficaz para peste das composições também variará de acordo com as condições predominantes conforme o efeito desejado parasiticida e sua duração, clima, espécie alvo, modo de aplicação, e similares.

Os compostos de fórmulas I ou II e as composições que compreende os ditos compostos podem ser usados para proteger materiais de madeira, como árvores, cercas, cabines, etc. e construções, como casas, banheiros externos, fábricas, mas também materiais de construção, mobília, couros, fibras, artigos de vinil, fios elétricos e cabos, etc. de

174 formigas e/ou cupins, e para evitar que formigas e cupins prejudiquem a safra ou seres humanos (por exemplo, quando as pragas invadem casas e instalações públicas). Os compostos são aplicados não apenas à superfície do solo circundante ou no solo abaixo do assoalho para proteger materiais de madeira, mas também pode ser aplicado a artigos de madeira, como superfícies do concreto abaixo do piso, postes de nicho, vigas, compensado, móveis, etc., artigos de madeira, como painéis de partículas, meios painéis, etc. e artigos de vinil, como fios elétricos revestidos, folhas de vinil, material isolante de calor, como espumas de estireno, etc. em caso de aplicação contra formigas prejudicando a safra ou seres humanos, o controlador de formiga da presente invenção é aplicado à safra ou ao solo circundante, ou é diretamente aplicado ao ninho das formigas ou similares.

Os compostos de fórmulas I e II também podem ser aplicados de maneira preventiva a lugares em que a ocorrência de pragas ou parasitas é esperada.

Os compostos de fórmulas I ou II também podem ser usados para proteger plantas em crescimento do ataque ou infestação por pragas ao colocar em contato a planta com uma quantidade eficaz como pesticida de compostos de fórmula I ou II. Sendo assim, colocar em contato inclui ambos o contato direto (aplicas os compostos/composições diretamente sobre a praga e/ou planta - tipicamente na folhagem, caule ou raízes da planta) e contato indireto (aplicar os compostos/composições ao locus da praga invertebrada ou planta).

No caso de tratamento de solo ou de aplicação ao lugar de estadia ou aninhamento das pragas, a quantidade de ingrediente varia de 0,0001 a 500 g por 100 m², de preferência de 0,001 a 20 g por 100 m².

As taxas de aplicação costumeiras dos materiais são, por

175 exemplo, de 0,01 g a 1.000 g de composto ativo por m² de material tratado, desejavelmente, de 0,1 g a 50 g por m².

Composições inseticidas para uso na impregnação de materiais contêm, tipicamente, de 0,001 a 95% em peso, de preferência, de 0,1 a 45% em peso, e, com maior preferência, de 1 a 25% em peso de pelo menos um repelente e/ou inseticida.

Para uso em composições de isca, o teor típico de ingrediente ativo é de 0,001% em peso a 15% em peso, desejavelmente de 0,001% em peso a 5% em peso de composto ativo.

Para uso em composições de aspersão, o teor de ingrediente ativo é de 0,001% a 80% em peso, preferencialmente de 0,01% a 50% em peso e, com maior preferência, de 0,01 a 15% em peso.

Para uso no tratamento de plantas de safra, a taxa de aplicação de ingredientes ativos dessa invenção pode estar na faixa de 0,1 g a 4.000 g por hectare, desejavelmente de 25 g a 600 g por hectare, mais desejavelmente de 50 g a 500 g por hectare.

No tratamento da semente, as taxas dos ingredientes ativos são, em geral, de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de semente, de preferência de 1 g a 5 kg por 100 kg de semente, em particular de 1 g a 200 g por 100 kg de semente.

A presente invenção é, agora, ilustrada com maiores detalhes pelos seguintes exemplos.

I. Exemplos de preparação

Os procedimentos descritos nos seguintes exemplos de preparação foram usados para preparar compostos de fórmulas I e II adicionais pela modificação apropriada do material iniciador. Os compostos resultantes, junto com os dados físicos, são listados na tabela C abaixo.

Os produtos foram caracterizados por HPLC (espectrometria de

176 massa de cromatografia líquida de alto desempenho). HPLC foi realizada com o uso de uma coluna RP-18 analítica (Chromolith Speed ROD, junto à Merck KgaA, Alemanha) que foi operada a 40°C. Acetonitrila com 0,1% em volume de uma mistura de ácido trifluoroacético/água e 0,1% em volume de ácido trifluoroacético serviu como fase móvel; taxa de fluxo: 1,8 ml/min e volume de injeção: 2 pl.

Exemplo 1: metil-piridazin-4-il-amida de ácido 2-cloro-tiazol-4-carboxílico

Ácido 2-clorotiazol-4-carboxílico

14,0 g (73,1 mmol) de etil éster de ácido 2-clorotiazol-4carboxílico foram lentamente adicionados a uma solução de 11,0 g (0,17 mol, 85% de pureza) de hidróxido de potássio em etanol/água (1:3, 200 ml) a 0 °C. A mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente por 16 horas, diluída em água e lavada duas vezes com éter dietílico. A camada aquosa foi acidificada (pH = 5,5) com HCI concentrado e agitada à temperatura ambiente por três dias. O precipitado formado foi coletado por filtração e seco a 40 °C sob vácuo para render 7,0 g (56%, 95% de pureza) do composto titular como um sólido marrom.

Metil-piridazin-4-il-amida de ácido 2-cloro-tiazol-4-carboxílico

200 mg (1,2 mmoles) de ácido 2-clorotiazol-4-carboxílico e

96,1 mg (0,9 mmol) de piridazin-4-il-amina foram dissolvidos em 6 ml de dimetíl formamida. 0,15 ml (1,1 mmoles) de trietil amina, seguidos de 382 mg (0,73 mmol) de 1 H-Benzotriazol-1-iloxitri-pirrolidinofosfônio hexafluorofosfato (PyBOP), foram adicionados e a mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente por 16 horas, salmoura foi acrescentada e a mistura de reação foi extraída três vezes com diclorometano. As camadas orgânicas combinadas foram secas sobre sulfato de sódio, filtradas e o solvente foi removido sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi purificado por cromatografia de coluna rápida (silica, eluição de

177 gradiente ciclohexano—>acetato de etila^metanol) para render 200 mg (61%, 95% de pureza) do composto título.

Exemplo 2: metil-piridazin-4-il-amida de ácido 2-metil-tiazol-4-carboxílico

250 mg (1,8 mmoles) de ácido 2-metil-tiazol-4-carboxílico foram suspensos em 20 ml de tolueno e duas gotas de dimetilformamida foram acrescentadas à mistura. 0,16 ml de tionilcloreto (2,2 mmoles) foram acrescentados à temperatura ambiente e a mistura de reação foi agitada a 65°C por duas horas. Após a remoção do solvente, tolueno foi acrescentado e a evaporação foi repetida. O resíduo obtido foi, então, dissolvido em 10 ml de diclorometano e a solução foi acrescentada por gotejamento a uma solução que contém 166 mg de piridazin-4-il-amina (1,8 mmoles) e 0,27 ml de trietil amina (1,9 mmoles) em 40 ml de diclorometano. A mistura foi agitada à temperatura ambiente por 16 horas e o solvente foi removido sob vácuo. O resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna rápida (silica, eluição de gradiente ciclohexano^acetato de etila—>metanol) para render 50 mg (13%, 99% de pureza) do composto título.

Os compostos de fórmula I e os sais ou N-óxidos dos mesmos, em que R‘, R^u e W são CH, V é N e X¹ é O, são, daqui em diante, chamados de compostos I'.Aa.

O r^ N

Os compostos de fórmula I'.Aa preparados de acordo com o método mencionado acima, junto com seus dados físico-químicos, são compilados na tabela C abaixo. R¹ e A, em cada caso, têm os significados dados na linha correspondente da tabela C.

178

Tabela C. Compostos de fórmula Γ.Αα preparados de acordo com o método

SUPRA CITADO

Exemplo	R'	A	Dados físico- químicos: r.t. [min]
1	H	2-metil-5-trifluorometiloxazol-4-ila	1,883
2	H	2,4-dimetiloxazol-5-ila	1,264
3	H	2,5-dimetiloxazol-4-ila	1,468
4	H	2,4-dimetiltiazol-5-ila	1,465
5	metil	2-metiltiazol-4-ila	1,288
6	H	2-metiltiazol-4-ila	1,090
7	H	5-bromotiazol-4-ila	1,560
8	metil	5-bromotiazol-4-ila	1,430
9	H	2-feniltiazol-4-ila	2,406
10	metil	2-feniltiazol-4-ila	2,315
11	H	4-metiltiazol-5-ila	1,263
12	H	2-(4-clorofenil)oxazol-4-ila	2,537
13	metil	2-(4-clorofenil)oxazol-4-ila	2,524
14	metil	2-clorotiazol-4-ila	1,606
15	H	5-metil-3-(2,2,2-trifluoro-etil)-3Himidazol-4-ila	1,278

r.t. = tempo de retenção de HPLC

II. Avaliação de atividade pesticida:

11.1 Atividade contra afídeo de algodão (Aphis Gossypii, estágios de vida misturados)

Os compostos ativos foram formulados em ciclohexano como uma solução de a 10.0000 ppm fornecida em tubos ABgene® de 1,3 ml. Esses tubos foram inseridos dentro de um aspersor eletrostático automatizado 10 equipado com um bocal atomizante e eles serviram como soluções de estoque para o qual diluições menores foram feitas em 50% acetona:50% água (v/v).

179

Um tensoativo não iônico (Kinetic®) foi incluído na solução em um volume de 0,01% (v/v).

As plantas de algodão no estágio de cotilédone estavam infestadas com afídeos antes do tratamento ao colocar uma folha fortemente infestada da principal colônia de afídeos em cima de cada cotilédone. Afídeos foram permitidos a transferir durante a noite para alcançar uma infestação de 80 a 100 afídeos por planta e a folha hospedeira foi removida. As plantas infestadas foram então aspergidas por um aspersor de planta eletrostático automatizado equipado com um bocal de aspersão de atomização . As plantas foram secas na capela do aspersor, removidas do aspersor, e então mantidas em uma ambiente de crescimento sob iluminação fluorescente em um foto período de 24 horas a 25°C e umidade relativa de 20 a 40%. A mortalidade de afídeo em plantas tratadas, em relação à mortalidade em plantas de controle não tratadas, foi determinada depois de 5 dias.

Nesse teste, os compostos 2, 4, 6 e 11, respectivamente, a 300 ppm mostraram uma mortalidade de pelo menos 75% em comparação com controles não tratados.

II.2 Atividade contra afídeo de Pêssego (Myzus persicae, estágios de vida misturados)

Os compostos ativos foram formulados em ciclohexano como uma solução de 10,0000 ppm fornecida em tubos ABgene® de 1,3 ml. Esses tubos foram inseridos dentro de um aspersor eletrostático automatizado equipado com um bocal atomizante e eles serviram como soluções de estoque para os quais diluições menores foram feitas em 50% acetona:50% água (v/v). Um tensoativo não iônico (Kinetic®) foi incluído na solução em um volume de 0,01% (v/v).

As plantas de pimentão, no primeiro estágio de folha

180 verdadeira, foram infestadas antes do tratamento através da colocação de folhas pesadamente infestadas da colônia principal no topo das plantas de tratamento. Permitiu-se que os afídeos fossem transferidos de um dia para o outro para realizar uma infestação de 30 a 50 afídeos por planta e as folhas hospedeiras foram removidas. As plantas infestadas foram, então, aspergidas por um aspersor de planta eletrostático automatizado equipado com um bocal de aspersão por atomização. As plantas foram secas na capela do aspersor, removidas, e, então, mantidas em um ambiente de crescimento sob iluminação fluorescente em um fotoperíodo de 24 horas a 25°C e 20 a 40% de umidade relativa. A mortalidade de afídeo nas plantas tratadas, em relação à mortalidade em plantas de controle não tratadas, foi determinada após 5 dias.

Nesse teste, os compostos 2, 4, e 11, respectivamente, a 300 ppm mostraram uma mortalidade de pelo menos 75% em comparação com controles não tratados.

11.3 Atividade contra afídeo de Feijão Frade (Aphis craccivora)

Os compostos ativos foram formulados a uma razão de 50:50 (vol:vol) de acetona:água. A solução de teste foi preparada no dia de uso.

As plantas de feijão frade em vaso colonizadas com 100 a 150 afídeos de vários estágios foram aspergidas após a população de peste foram relatadas. A redução da população foi avaliada após 24, 72 e 120 horas.

Nesse teste, os compostos 2, 3, 5, 6, e 7, respectivamente, a 300 ppm mostraram uma mortalidade de pelo menos 90% em comparação com controles não tratados.

11.4 Atividade contra Afídeo de ervilhaca (Megoura viciae)

Os compostos ativos foram formulados a uma razão de 1:3 (vokvol) de DMSO : água com diferentes concentrações de compostos

181 formulados.

Os discos de folha de feijão foram colocados em placas de microtitulação carregadas com 0,8 de ágar-ágar e 2,5 ppm de OPUS™ (da BASF SE, conazol). Os discos de planta foram aspergidos com 2,5 μΙ da solução de teste e 5 a 8 afídeos adultos foram colocados nas placas de microtitulação que foram, então, fechadas e mantidas a 23 ± 1°C e 50 ± 5% de umidade relativa sob luz fluorescente por 6 dias. A mortalidade foi avaliada na base de afídeos reproduzidos vitais. A mortalidade e fecundidade de afídeo foram, então, visualmente avaliadas.

Neste teste, os compostos 4, 6, e 7, respectivamente, a uma concentração da solução de teste de 2500 mg/L mostraram uma mortalidade de pelo menos 90%.

II.5 Atividade contra Afídeo de Pêssego Verde (Myzus persicae)

Para avalição do controle de afídeo de pêssego verde (Myzus persicae) através de meio sistêmico, a unidade de teste consistiu em placas de microtitulação com 96 cavidades contendo dieta artificial líquida sob uma artificial membrana.

Os compostos foram formulados com o uso de uma solução contendo 75 % em v/v água e 25 % em v/v de DMSO. Diferentes concentrações de compostos formulados foram pipetadas na dieta de afídeo, com o uso de uma pipeta construída sob medida, em duas replicações. Após aplicação, 5 a 8 afídeos adultos foram colocados na membrana artificial dentro das cavidades da placa de microtitulação. Permitiu-se, então, que os afídeos fossem absorvidos na dieta de afídeo tratada e incubados a cerca de 23 + 1°C e cerca de 50 + 5% de umidade relativa por 3 dias. A mortalidade e fecundidade de afídeo foi, então, visualmente avaliada.

Nesse teste, os compostos 2, 4, 6 e 7, respectivamente, a 2500 ppm mostraram 100 % de mortalidade em comparação com controles não tratados.

Claims

Reivindicações

1. COMPOSTOS DE PIRIDAZINA, caracterizados pelo fato de que são de fórmula I ou II

em que

A é um radical oxazol ou tiazol ou imidazol da fórmula A1, A2 ou

A3

A1 A2 A3 em que # denota o ponto de ligação ao restante da fórmula I ou II;

Z é O ou S para z = 0 ou Z é N para z = 1;

R⁴¹, R⁴², R⁴³ e R⁵¹ são, independentemente um do outro, selecionados a partir de hidrogênio, halogênio, CN, NO₂, alquila C1-C10, alquenila C₂-Ci₀ e alquinila C₂-Ci₀, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcial ou totalmente halogenados ou podem portar 1, 2 ou 3 substituintes R^x idênticos ou diferentes, ou em que R⁴¹, R⁴², R⁴³ e R⁵¹ são selecionados ainda a partir de OR^a, SR^a, C(Y)R^b, C(Y)OR^C, S(O)₂R^d, NR^eR^f, heterociclila, cicloalquila C3-C10, cicloalquenila C5-C10 θ fenila, em que os quatro últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R^xidênticos ou diferentes;

R⁵², R⁵³ são selecionados a partir de hidrogênio, halogênio, CN, NO₂, alquila C-i-C-ιο, alquenila C₂-C₁₀ e alquinila C₂-Cw, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcial ou totalmente halogenados ou podem portar 1, 2 ou 3 substituintes R^x idênticos ou diferentes, ou em que R⁵², R⁵³ são selecionados ainda a partir de OR^a, SR^a, C(Y)R^b, C(Y)OR^c, S(O)2R^d, NR^eR^f, heterociclila, cicloalquila C3-C10, cicloalquenila Cs-C10 e fenila, em que os quatro últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R^xidênticos ou diferentes, e em que

R⁶¹, R⁶², R⁶³ são selecionados a partir de hidrogênio, CN, NO₂, alquila Ci-C₁₀, alquenila C₂-Cw e alquinila C₂-C₁₀, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcial ou totalmente halogenados ou podem portar 1, 2 ou 3 substituintes R^x idênticos ou diferentes, ou em que R⁶¹, R⁶², R⁶³ são selecionados ainda a partir OR^a, SR^a, C(Y)R^b, C(Y)OR^C, S(O)2R^d, NR^eR^f, C(Y)NR^gR^h, S(O)mNR^eR^f, C(Y)NR'NR^eR^f, heterociclila, cicloalquila C3-C10, cicloalquenila C5-C10 θ fenila, em que os quatro últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R^y idênticos ou diferentes;

V é C(R^V) ou N;

WéC(R^w) ou N;

com a condição de que V ou W seja N;

R‘, R^u, R^v e R^w são, independentemente um do outro, selecionados a partir de hidrogênio, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila Ci-C₃, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C3, alquiltio C1-C4, haloalquiltio Ci-C₃, alquilsulfinila C1-C4, haloalquilsulfinila C1-C3, alquilsulfonila C1-C4, haloalquilsulfonila C^Cs, cicloalquila C3-C₆, halocicloalquila C3-C₆, aíquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C₂-C₄ ou alcóxi-Ci-C4-alquila-Ci-C₄;

X¹ é S, O ou NR^1a, em que

R^1a é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C10, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C10, cicloalquilmetila C3-C10, halocicloalquila C3-C10, aíquenila C2-C10, haloalquenila C2-C-10, alquinila C2-C10, alcóxi-Ci-Cioalquila-Ci-C4, OR^a, fenila, hetarila, fenil-alquila-Ci-C4 e hetaril-alquila-Ci -C₄, em que o anel aromático nos quatro últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C-1-C4;

X²é OR^2a, NR^2bR^2c, S(O)_mR^2d, em que

R^2a é selecionado a partir de alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C₃-Ce, aíquenila C2-C4, haloalquenila C2-C₄, alquinila C2-C4, alcóxi-C-i-C4-alquila-Ci-C₄, fenila, hetarila, fenil-alquila-C₁-C₄ e hetaril-alquila-C₁-C₄, em que o anel aromático nos quatro últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C-1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4, e em que

R^2b, R^2c são, independentemente um do outro, selecionados a partir de hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C₃-C₆, halocicloalquila C3-C6, aíquenila C₂-C₄, haloalquenila C2-C₄, alquinila C2-C4, alcóxi-Ci-C4-alquila-C₁-C₄, alquilcarbonila C1-C4, haloalquilcarbonila C1-C4, alquilsulfonila C1-C4, haloalquilsulfonila C1-C4, fenila, fenilcarbonila, fenilsulfonila, hetarila, hetarilcarbonila, hetarilsulfonila, fenil-alquila-Ci-C₄ e hetaril-alquila-Ci-C4, em que o anel aromático nos oito últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4, ou

R^2b e R^2c, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um heterociclo saturado ou insaturado com 5 ou 6 membros, que pode portar um heteroátomo adicional que é selecionado a partir de O, S e N como um átomo membro do anel e em que 0 heterociclo pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila (^-64, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4, e em que

R^2d é selecionado a partir de alquila C-1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C₃-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C₂-C₄, alquinila C2-C4, alcóxi-Ci-C₄-alquila-Ci-C4, fenila, hetarila, fenil-alquila-C₁-C4 e hetaril-alquila-Ci-C4, em que o anel aromático nos quatro últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

R¹ é hidrogênio, CN, alquila C^Cio, haloalquila C1-C-10, cicloalquila C3-C10, halocicloalquila C3-C-10, cicloalquilmetila C3-C10, halocicloalquilmetila C3C10, alquenila C2-C10, haloalquenila C2-C10, alquinila C2-C10, haloalquinila C3C10, Ci-C4-alquilen-CN, OR^a, Ci-C4-alquilen-OR^a, C(Y)R^b, Ci^-alquilenC(Y)R^b, C(Y)OR^C, Ci-C4-alquilen-C(Y)OR^c, S(O)2R^d, NR^eR^f, Ci-C4-alquilenNR^eR^f, C(Y)NR⁹R^h, C1-C₄-alquilen-C(Y)NR^gR^h, S(O)mNR^eR^f, C(Y)NR'NR^eR^f, fenila, hetarila, fenil-alquila-Ci-C4 e hetanl-alquila-Ci-C₄, em que 0 anel aromático dos quatro últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1,2, 3, 4 ou 5 substituintes R^x idênticos ou diferentes;

m é 0, 1 ou 2;

Y é O ou S;

R^a, R^b, R^c são, independentemente urn do outro, selecionados a partir de hidrogênio, alquila CpC^ haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, cicloalquilmetila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C₄, haloalquenila C2-C4, alquinila C₂-C₄, alc0xi-Ci-C₄-alquila-C_rC₄, fenila, hetarila, fenil-alquilaC1-C4 e hetaril-alquila-Ci-C₄, em que o anel aromático nos quatro últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C)-C₄ e haloalcóxi Ci-C₄;

R^d é selecionado a partir de alquila C1-C4, haloalquila C-i-C₄, cicloalquila C₃-C₆, cicloalquilmetila C₃-C₆, halocicloalquila C₃-C₆, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C₂-C₄, alcóxi-Ci-C₄-alquila-Ci-C₄, fenila, hetarila, fenil-alquila-Ci-C₄ e hetaril-alquila-C₁-C₄, em que 0 anel aromático nos quatro últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila Ci-C₄, haloalquila Ci-C₄, alcóxi Ci-C₄ e haloalcóxi C1C₄;

R^e, R^f são, independentemente um do outro, selecionados a partir de hidrogênio, alquila Ο)-Ο₄, haloalquila Ci-C₄, cicloalquila C₃-C₆, cicloalquilmetila C₃-Cg, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C₄, haloalquenila C2-CU, alquinila C2-C4, alcóxi-Ci-C₄-alquila-Ci-C₄, alquilcarbonila C1-C4, haloalquilcarbonila Ci-C₄, alquilsulfonila C1-C4, haloalquilsulfonila C)-C₄, fenila, fenilcarbonila, fenilsulfonila, hetarila, hetarilcarbonila, hetarilsulfonila, fenil-alquila-C-i-C₄ e hetaril-alquila-Ci-C₄, em que o anel aromático nos oito últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1C₄; ou

R^e e R^f, juntamente com 0 átomo de nitrogênio ao qual são ligados, formam um heterociclo saturado ou insaturado com 5 ou 6 membros, que pode portar um heteroátomo adicional que é selecionado a partir de O, S e N como um átomo membro do anel e em que o heterociclo pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila CrC4, alcóxi Ci-C₄ e haloalcóxi C1C₄;

R⁹, R^h são, independentemente um do outro, selecionados a partir de hidrogênio, alquila ¢^-64, haloalquila C1-C4, cicloalquila C₃-C₆, halocicloalquila C₃-C₆, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C₄, alquinila C2-C4, alcóxi-Ci-C₄-alquila-Ci-C4, fenila, hetarila, fenil-alquila-Ci-C₄ e hetarilalquila-Ci-C₄, em que 0 anel aromático nos quatro últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila Ci-C₄, alcóxi C1C4 e haloalcóxi C1-C4;

R¹ é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C-1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C₃-C₆, cicloalquilmetila C₃-Ce, halocicloalquila C₃-Ce, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C₂-C₄, alcóxi-Ci-C4-alquila-Ci-C₄, fenila e fenil-alquila-C-i-04, em que 0 anel de fenila nos dois últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C-1-C4, alcóxi (^-64 e haloalcóxi C1-C4;

R^x são, independentemente um do outro, selecionados a partir de ciano, nitro, alcóxi C1-C4, haloalcóxi θ!-θ₄, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinila C1-C4, haloalquilsulfinila C1-C4, alquilsulfonila C1-C4, haloalquilsulfonila C1-C4, alquilcarbonila C-1-C10, cicloalquila C3-C6, heterociclila com 5 a 7 membros, fenila, cicloalcóxi C₃-C₆, heterociclilóxi com 3 a 6 membros e fenóxi, em que os seis últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais R^y; e em que

R^y é selecionado a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C-iC₄, haloalquila Cj-04, alcóxi Ci-04, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinila C1-C4, haloalquilsulfinila C1-C4, alquilsulfonila C1-C4, haloalquilsulfonila C1-C4, alquilcarbonila C1-C4, haloalquilcarbonila C1-C4, cicloalquila C₃-C₆, halocicloalquila C₃-Ce, alquenila C₂-C₄, haloalquenila C₂-C₄, alquinila C₂-C₄ e alcóxi-Ci-C4-alquilaC1-C4;

ou seus sais agrícola ou veterinariamente aceitáveis, N-óxidos, enantiômeros ou diastereoisômeros dos mesmos.
2. COMPOSTOS, de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que o composto de piridazina é um composto da fórmula I.
3. COMPOSTOS, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizados pelo fato de que X¹ é oxigênio.
4. COMPOSTOS, de acordo com uma das reivindicações 1 a

3, caracterizados pelo fato de que R¹ é hidrogênio, alquila C-1-C10, haloalquila Ci-C10, Ci-C4-alquilen-CN, heterociclil-alquila-Ci-Cs, hetaril-alquila-Ci-C5, C1Cs-alquilen-OR^a ou cicloalquil-C3-Ci₀-alquila-CrC5.
5. COMPOSTOS, de acordo com uma das reivindicações 1 a

4, caracterizados pelo fato de que R¹ é hidrogênio ou alquila Ci-C₃.
6. COMPOSTOS, de acordo com uma das reivindicações 1 a

5, caracterizados pelo fato de que R\ R^u e R^w são selecionados, independentemente um do outro, a partir de hidrogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi.
7. COMPOSTOS, de acordo com uma das reivindicações 1 a

6, caracterizados pelo fato de que W é CR^W, sendo que R^w é hidrogênio.
8. COMPOSTOS, de acordo com uma das reivindicações 1 a

7, caracterizados pelo fato de que R‘, R^u e R^w são hidrogênio.
9. COMPOSTOS, de acordo com uma das reivindicações 1 a

8, caracterizados pelo fato de que Z é O.
10. COMPOSTOS, de acordo com uma das reivindicações 1 a

8, caracterizados pelo fato de que Z é S.
11. COMPOSTOS, de acordo com uma das reivindicações 1 a

8, caracterizados pelo fato de que Z é N.
12. COMPOSTOS, de acordo com uma das reivindicações 1 a

11, caracterizados pelo fato de que A é um radical A1.
13. COMPOSTOS, de acordo com a reivindicação 12, caracterizados pelo fato de que R⁴¹ é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6 e halocicloalquila C3-C6.
14. COMPOSTOS, de acordo com uma das reivindicações 12 a 13, caracterizados pelo fato de que R⁵¹ é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C₃-C₆ e halocicloalquila C3-C6.
15. COMPOSTOS, de acordo com uma das reivindicações 12 a 14, caracterizados pelo fato de que R⁶¹ é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquil-C3-C6-alquila-Ci-C₄, heterociclilalquila-Ci-C₄, alcóxi-Ci-C4-alquila-Ci-C₄ e alquil-C-i-C₄-CN.
16. COMPOSTOS, de acordo com uma das reivindicações 1 a

11, caracterizados pelo fato de que A é um radical A2.
17. COMPOSTOS, de acordo com a reivindicação 16, caracterizados pelo fato de que R⁴² é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6 e halocicloalquila C3-C6.
18. COMPOSTOS, de acordo com uma das reivindicações 16 a 17, caracterizados pelo fato de que R⁵² é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, alquila 0^4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6 e halocicloalquila C3-C6.
19. COMPOSTOS, de acordo com uma das reivindicações 16 a 18, caracterizados pelo fato de que R⁶² é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquil-C₃-C6-alquila-Ci-C4, heterociclilalquila-Ci-C₄, alcóxi-Ci-C4-alquila-CrC4 e alquil-Ci-C₄-CN.
20. COMPOSTOS, de acordo com uma das reivindicações 1 a

11, caracterizados pelo fato de que A é um radical A3.
21. COMPOSTOS, de acordo com a reivindicação 20, caracterizados pelo fato de que R⁴³ é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6 e halocicloalquila C3-C6.
22. COMPOSTOS, de acordo com uma das reivindicações 20 a 21, caracterizados pelo fato de que R⁵³ é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C₃-C₆ e halocicloalquila C3-C6.
23. COMPOSTOS, de acordo com uma das reivindicações 20 a 22, caracterizados pelo fato de que R⁶³ é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquil-C3-C6-alquila-Ci-C4, heterociclilalquila-C₁-C₄, alcóxi-Ci-C₄-alquila-C-i-C4 e alquil-Ci-C₄-CN.
24. MÉTODO PARA CONTROLE DE PRAGAS INVERTEBRADAS, caracterizado pelo fato de que o método compreende tratar as pragas, seu suprimento de alimentos, seu habitat ou seu local de reprodução ou uma planta, semente, solo, área, material ou ambiente no qual as pragas crescem ou podem crescer, ou os materiais, plantas, sementes, solos, superfícies ou espaços a serem protegidos do ataque ou infestação de pragas com uma quantidade eficaz como pesticida de um composto de piridazina de fórmula I ou II ou um sal ou um N-óxido do mesmo, conforme definido em uma das reivindicações 1 a 23.
25. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 24, caracterizado pelo fato de que as pragas invertebradas são pragas artrópodes e/ou nematódeos.
26. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 25, caracterizado pelo fato de que as pragas invertebradas são insetos.
27. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 26, caracterizado pelo fato de que as pragas invertebradas são insetos da ordem Homoptera.
28. MÉTODO PARA PROTEGER MATERIAL DE PROPAGAÇÃO DE PLANTA e/ou as plantas que crescem a partir do mesmo, caracterizado pelo fato de que o método compreende tratar o material de propagação de planta com uma quantidade eficaz como pesticida de um composto da fórmula I ou II ou um sal agricolamente aceitável ou um N-óxido do mesmo, conforme definido em uma das reivindicações 1 a 23.
29. MATERIAL DE PROPAGAÇÃO DE PLANTA, caracterizado pelo fato de que compreende pelo menos um composto da fórmula I ou II, conforme definido em uma das reivindicações 1 a 23 e/ou um sal agricolamente aceitável ou um N-óxido do mesmo.